SA517390417B1 - طريقة لإنتاج دايين مقترن - Google Patents

طريقة لإنتاج دايين مقترن Download PDF

Info

Publication number
SA517390417B1
SA517390417B1 SA517390417A SA517390417A SA517390417B1 SA 517390417 B1 SA517390417 B1 SA 517390417B1 SA 517390417 A SA517390417 A SA 517390417A SA 517390417 A SA517390417 A SA 517390417A SA 517390417 B1 SA517390417 B1 SA 517390417B1
Authority
SA
Saudi Arabia
Prior art keywords
alcohol
reaction
unsaturated
olefin
production method
Prior art date
Application number
SA517390417A
Other languages
English (en)
Inventor
يوتاكا سوزوكي،
ماساكي شيميزوو،
Original Assignee
.كوراراي كو.، ال تي دي
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by .كوراراي كو.، ال تي دي filed Critical .كوراراي كو.، ال تي دي
Publication of SA517390417B1 publication Critical patent/SA517390417B1/ar

Links

Classifications

    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J27/00—Catalysts comprising the elements or compounds of halogens, sulfur, selenium, tellurium, phosphorus or nitrogen; Catalysts comprising carbon compounds
    • B01J27/14—Phosphorus; Compounds thereof
    • B01J27/16—Phosphorus; Compounds thereof containing oxygen, i.e. acids, anhydrides and their derivates with N, S, B or halogens without carriers or on carriers based on C, Si, Al or Zr; also salts of Si, Al and Zr
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C1/00—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon
    • C07C1/20—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon starting from organic compounds containing only oxygen atoms as heteroatoms
    • C07C1/24—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon starting from organic compounds containing only oxygen atoms as heteroatoms by elimination of water
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/36—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring increasing the number of carbon atoms by reactions with formation of hydroxy groups, which may occur via intermediates being derivatives of hydroxy, e.g. O-metal
    • C07C29/38—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring increasing the number of carbon atoms by reactions with formation of hydroxy groups, which may occur via intermediates being derivatives of hydroxy, e.g. O-metal by reaction with aldehydes or ketones
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/44—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring increasing the number of carbon atoms by addition reactions, i.e. reactions involving at least one carbon-to-carbon double or triple bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
    • C07B61/00—Other general methods
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C11/00—Aliphatic unsaturated hydrocarbons
    • C07C11/12—Alkadienes
    • C07C11/173—Alkadienes with five carbon atoms
    • C07C11/18—Isoprene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2527/00—Catalysts comprising the elements or compounds of halogens, sulfur, selenium, tellurium, phosphorus or nitrogen; Catalysts comprising carbon compounds
    • C07C2527/14—Phosphorus; Compounds thereof
    • C07C2527/16—Phosphorus; Compounds thereof containing oxygen
    • C07C2527/167—Phosphates or other compounds comprising the anion (PnO3n+1)(n+2)-
    • C07C2527/173—Phosphoric acid or other acids with the formula Hn+2PnO3n+1

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Abstract

طريقة لإنتاج دايين مقترن METHOD FOR PRODUCING CONJUGATED DIENE الملخـــص طريقة لإنتاج دايين diene مقترن، تتضمن خطوة A للسماح لـ α- أولفين -olefin والفورمالديهايد formaldehyde للتفاعل مع بعضها البعض لإنتاج الكحول ,- غير مشبع ,-unsaturated alcohol في وجود الكحول؛ وخطوة B لإخضاع الكحول ,- الغير مشبع ,-unsaturated alcohol إلى تفاعل تجفيف dehydration reaction عند 135 إلى 210°م في وجود محلول مائي من محفز حمضي acidic catalyst.

Description

طربقة لإنتاج دايين مقترن ‎METHOD FOR PRODUCING CONJUGATED DIENE‏ الوصف الكامل
خلفية الاختراع يتعلق الاختراع الحالي بطريقة لإنتاج دايين مقترن ‎conjugated diene‏ عن طريق إنتاج الكحول 7 6- غير مشبع من »©-أولفين ‎a-olefin‏ وفورمالديهايد ‎formaldehyde‏ وإخضاع الكحول 6,+- غير مشبع ‎y,8-unsaturated alcohol‏ الناتج إلى تفاعل تجفيف ‎-dehydration reaction‏
من أحد طرق إنتاج دايين مقترن» هناك طريقة ممثلة لتصنيعه خلال تفاعل أحادي المرحلة من »-أولفين متاعاه-»ه وفورمالديهايد ‎formaldehyde‏ على ‎Jno‏ المثال»؛ هناك طريقة معروفة ‎zy‏ الإيزويرين ‎isoprene‏ عن طريق تغذية الأيزوبيوتين ‎cisobutene‏ الفورمالديهايد؛ والماء بشكل مستمر أو بشكل متقطع في محلول مائي حمضي ‎acidic aqueous solution‏ ويخضع للتفاعل أثناء 0 1 تقطير ‎f‏ لأيزويرين ‎isoprene‏ الناتج خارج نظام التفاعل (انظر 1 ‎(PTL‏ . ولكن تتضمن طريقة الإنتاج هذه على مثل هذه المشاكل حيث تكون انتقائية الأيزويرين متخفضة مثلاً حوالي 9673؛
حيث تكون كمية الإنتاج لنقطة الغليان المرتفعة للمنتجات الثانوية عالية. وبخصوص الانتقائية سيكون من المحتمل أنه من خلال تقسيم التفاعل إلى مجموعة مراحل لكل منها انتقائية ‎(Alle‏ سيتم تحسين الانتقائية الإجمالية بالمقارنة في حالة التصنيع خلال ‎dels 5‏ أحادي المرحلة. على سبيل المثال؛ عندما يتم إنتاج الكحول 5,- غير مشضبع -7,58 ‎unsaturated alcohol‏ من 0-أولفين «تاءاه-ه وفورمالديهايد وإخضاع الكحول ‎oy‏ 5- غير مشبع الناتج إلى تفاعل تجفيف لإنتاج دايين مقترن» ويصبح التفاعل ثنائي المرحلة. وفي هذه الحالة؛ إذا كانت انتقائية كل تفاعل عالية؛ سيكون من المحتمل أن الانتقائية الناتجه أعلى منه عن الإنتاج عن تفاعل أحادي المرحلة. وكطريقة لإنتاج الكحول ‎y.5-unsaturated alcohol pda pull =y,8‏ من »-أولفين ‎o-‏ ‎olefin‏ وفورمالديهايد»؛ يتم ‎ca SS‏ عن طريقة يتم فيها التفاعل بين »-أولفين ‎a-olefin‏ ‏والفورمالديهايد ‎formaldehyde‏ باستخدام؛ كمذيب؛ الكحول الذي يحتوي على الكربون ‎carbon‏ بعدد
من 3 إلى 10 في غياب محفز ‎catalyst‏ عند 150 إلى 350"م؛ وعند 30 إلى 500 ضغط جوي (انظر 2 ‎(PTL‏ وفقاً لهذه الطريقة؛ يتم الحصول على 3-مثيل-3-بيوتين-1- ول في انتقائية من حوالي 9691 عند الحد الأقصى. وفي الوقت نفسه؛ ‎Lad‏ يخص تفاعل التجفيف لكحول ‏ 5- غير مشبع؛ هناك؛ على سبيل المثال» طريقة تم الكف عنها والتي فيها يتم إخضاع 3-مثيل ‎methyl‏ -3-بيوتين-1- ول للتجفيف بطور بخاري في وجود محفز من حمض الفوسفوريك ‎phosphoric acid‏ مدعم على البيوميك ‎pumice‏ أو فوسفات الكالسيوم ‎calcium phosphate‏ (انظر ‎PTLs‏ 53 4( . وفقاً لهذه الطريقة» من أجل تبخير المواد الخام» يكون من الضروري ‎shay‏ التفاعل في درجات حرارة عالية؛ أو لتبخير المواد الخام تحت ضغط مخفض في ظل ظروف معينة. في جميع الحالات؛ من أجل 0 تبخير المواد الخام؛ هناك عيب اقتصادي حيث أنه يجب استخدام كمية كبيرة من مصدر الحرارة؛ أو سيكون هناك ‎Lad‏ قلق حول تحلل الكحول » 5- الغير مشبع المسخن في درجات حرارة عالية. كوسيلة لحل هذه المشاكل؛ هناك طريقة نموذجية ‎Alls‏ فيها يتم إجراء تفاعل التجفيف في نظام طور مائع بدرجة حرارة تفاعل أقل. وبهذه الطريقة؛ يتم الكشف عن طريقة يسمح فيها لأحادي ‎١٠ 5‏ لأيزويرين أو إستر حمض ‎acid ester‏ من التفاعل في طور مائع تحت الضغط عند درجة حرارة تفاعل تتراوح بين 100 و 180"م في وجود محفز؛ ‎dag og‏ التحديد؛ هناك مثال على استخدام 3-مثيل-3-بيوتين -1- ول (انظر 5 ‎(PTL‏ ولكن» لا يتم وصف 5 ‎PTL‏ فقط على كل طريقة تفاعل صناعية ومستمرة؛ ولكن أيضا تصف 711,5 الطريقة التي فيها يتم غلق أنبوب زجاجي به محفز لبدء التفاعل في نفس الوقت من بدء التقليب؛ ويالتالي لا يمكن تطبيق الطريقة المكقوف 0 عنها مباشرة من وجهة النظر الصناعية. قائمة المراجع نتصوص براءات الاختراع ‎PTL 1: WO 2004/087625 A‏ ‎PTL 2: JP 7-285899 A‏ ‎PTL 3: JP 47-1571 A 25‏ ‎PTL 4: JP 50-1003 B‏ ‎PTL 5: JP 47-14105 A‏
الوصف العام للاختراع هناك مشكلة للاختراع الحالي هي توفير طريقة لإنتاج مقترن دايين مثبت صناعياً عند انتقائية عالية. ونتيجة للتحقيقات ‎Abel al)‏ والمكثفة التي أجراها المخترعون الحاليون؛ تبين أنه عندما يتم الحصول على الكحول 8,= الغير مشبع ‎v,8-unsaturated alcohol‏ عن طريق السماح ‎—a‏ للأوليفين ‎cr-olefin‏ والفورمالديهايد بالتفاعل مع بعضها البعض؛ إلى تفاعل تجفيف عند درجة ‎all‏ عالية في وجود محفز حمضي؛ وانتقائية دايين مقترن يمكن أن تكون محسنة بشكل ثابت؛ مما يؤدي إلى إتمام الاختراع الحالي. على وجه التحديد؛ يوفر الاختراع الحالي ما يلي من [1] إلى [8]. ]1[ طريقة إنتاج دايين مقترن» تتضمن خطوة ‎A‏ للسماح ل #»-أولفين والفورمالديهايد بالتفاعل مع بعضها البعض لإنتاج الكحول ‎oy‏ 8- غير مشبع؛ وخطوة ‎B‏ لإخضاع الكحول ‎oy‏ ق- الغير مشبع إلى تفاعل التجفيف عند 135 إلى 210 "م في وجود محلول مائي ‎aqueous solution‏ لمحفز حمضي ‎-acidic catalyst‏ ]2[ طريقة الإنتاج [1]؛ حيث يسمح للمذيب في الخطوة ‎(A‏ بالتواجد.
[3] طريقة إنتاج [2]؛ حيث يكون المذيب عبارة عن الكحول. ]4[ طريقة إنتاج أي من [1] إلى [3]» حيث يكون »- أوليفين يمثل إيزوبيوتين» والكحول © 5- الغير مشبع عبارة عن 3-مثيل-3-بيوتين-1- ‎Js‏
[5] طريقة إنتاج أي من [1] إلى [4]» حيث تتضمن الخطوة 8( تغذية الكحول # 8- الغير مشبع والماء بشكل مستمر أو بشكل متقطع في مفاعل؛ وأخذ الدايين المقترن ‎conjugated diene‏ 0 المنتج والماء بشكل مستمر أو بشكل متقطع من نظام التفاعل.
[6] طريقة إنتاج [5]؛ حيث ((معدل تغذية الماء (مول/ ساعة))/ (معدل تغذية الكحول ‎op‏ ‏5- غير مشبع (مول/ ساعة))) تكون من 0.5 إلى 12.
[7] طريقة إنتاج أي من [1] إلى [6]؛ حيث يكون المحفز الحمضي ‎acidic catalyst‏ هو حمض الفوسفوربك ‎-phosphoric acid‏ ]8[ طريقة إنتاج أي من [1] إلى ]7[ حيث يكون ضغط التفاعل في تفاعل التجفيف من 5 إلى 1.6 ميجا باسكال. الآثار المفيدة للاختراع
وفقاً لطريقة إنتاج الاختراع الحالي؛ يمكن توفير طريقة لإنتاج مقترن دايين ثابت صناعياً بانتقائية ‎Alle‏ ‏الوصف التفصيلىي: تشضمل طريقة إنتاج دايين مقترن من الاختراع الحالي خطوة لإنتاج الكحول 5- غير مشبع -17,5 ‎unsaturated alcohol 5‏ من »-أولفين هتاعاه-ه وفورمالديهايد ‎formaldehyde‏ (سوف يشار إلى هذه الخطوة فيما يلي ب "الخطوة ‎('A‏ ؛ وخطوة إخضاع الكحول 6- الغير مشبع الذي تم الحصول عليه فى الخطوة ‎A‏ إلى تفاعل التجفيف فى وجود محفز حمضصضى (هذه الخطوة سوف يشار إليها فيما يلى 2 "الخطوة ‎.('B‏ ‏[الخطوة ‎[A‏ ‏0 تعتبر الخطوة ‎A‏ عبارة عن خطوة تسمح ل »-أولفين الممثل بالصيغة العامة التالية )1( (المشار إليها فيما يلي ب '0-أولفين ‎:("(I) a-olefin‏ ‎R3‏ أج )1( ‎R2—CH—C=CH;‏ ‏(في الصيغة؛ 3:0 0 و ‎R3‏ كل على حدة تمثل ذرة الهيدروجين أو مجموعة ألكيل لها عدد كربون من 1 إلى 10 ¢ 9 ‎R!‏ و 3 قد تكون مرتبطة ببعضها البعض لتشكيل حلقة) والفورمالديهايد للتفاعل مع بعضها ‎(andl‏ لإنتاج الكحول 5,- غير مشبع ممثل بالصيغة العامة التالية ([1): ‎R®‏ لج ‎Cn)‏ ‎R?—C—C—CH,—CH,—OH‏ ‏20 (في الصيغة؛ ‎«R2 (R!‏ و ‎R3‏ تكون مماثلة كما هو موضح أعلاه) . (-أولفين )1( أمثلة مجموعة الألكيل التي تحتوي على عدد كربون من 1 إلى 10( والتي تمثل كل منها ‎(R? (R!‏ و ثج كلاً على ‎saa‏ مجموعة متيل ‎«methyl group‏ مجموعة إثيل ‎ethyl group‏ مجموعات
بروييل متنوعة ‎various propyl groups‏ (ويعبر عنها بمصطلح ‎"Ae gil‏ يتم تضمين جميع المجموعات المتفرعة؛ ‎lad‏ يلي بشكل متماثل)؛ مجموعات بيوتيل متنوعة ‎cvarious butyl groups‏ مجموعات هيكسيل متنوعة ‎various hexyl groups‏ مجموعات أوكتيل متنوعة ‎various octyl‏ ‎Cle gana cgroups‏ ديسيل متنوعة ‎evarious decyl groups‏ وما شابه ذلك. وبالإضافة لما سبقء؛ يفضل وجود مجموعة ألكيل ‎alkyl group‏ بها عدد كربون من 1 إلى 5؛ وتكون مجموعة ألكيل لها عدد كربون من 1 إلى 3 هي الأكثر تفضيلاء ولا تزال مجموعة المثيل هي الأكثر تفضيلا. كما أن الحلقة في ‎Alla‏ إرتباط ‎RY‏ و 883 ببعضها البعض لتش كيل حلقة؛ تكون حلقة أليفاتية مشبعة ‎saturated aliphatic ring‏ لها عدد كريون من 5 إلى 10؛ مثل حلقة سككلوينتان ‎cyclopentane‏ ‎dala ering‏ سيكلوهيكسان ‎cyclohexane ring‏ حلقة سيكلوكتان ‎ccyclooctane ring‏ إلخ» هي 0 المفضلة؛ وتكون حلقة الهكسان الحلقي هي الأكثر تفضيلاً. فيما يتعلق ب ‎(RZ GR!‏ و 83؛ يكون من المفضل أكثر أن واحد على الأقل من اي و ‎R2‏ تمثل ذرة هيدروجين ‎hydrogen atom‏ و 183 عبارة عن مجموعة ألكيل لها عدد كربون من 1 إلى 10؛ ‎Jig‏ بشكل خاص أن يكون كل من 18 و ‎Jia R?‏ ذرة هيدروجين» و 183 عبارة عن مجموعة ألكيل لها عدد كربون من 1 إلى 10. الأمثلة المفضلة أكثر لمجموعة ألكيل تكون مماثلة كما هو 5 موضح أعلاه. الأمثلة المحددة على »©-أولفين )1( تتضمن: )1( بروبيلين ‎propylene‏ حيث كل من لغ 82 و 85 تمثل ذرة هيدروجين؛ )2( أيزوبيوتين ‎disobutene‏ كمثال على الأوليفين (1) الذي فيه !جو 82 تمثل ذرة هيدروجين»؛ و 3 تمثل مجموعة ألكيل لها عدد كربون من 1 إلى 10؛ 0 (3) 2- مثيل-1-بيوتين» 2-مثيل-1-بنتين» 2-مثيل-1-هيكسين؛ 2-مثيل-1-هيبتين» أو 2- مثيل-1-أوكتين؛ كمثال ل » -أولفين )1( حيث واحد على الأقل من ‎ORE SR!‏ ذرة هيدروجين؛ و ‎RY‏ عبارة عن مجموعة ألكيل لها عدد كريون من 1 إلى ‎HO‏ ‏)4( 2 3-ثاني مثيل-1-بوتين؛ كمثال على »- أوليفين ‎(I)‏ حيث تكون كل من لعل قعل و ثع ‎Sle‏ عن مجموعة ألكيل لها عدد كربون من 1 إلى 10؛ و 5 )5( مثيلين سيكلوهكسان ‎methylenecyclohexane‏ أو ما شابه ذلك؛ كمثال على أولفين ‎(I)‏ والذي فيه 182يمثل ذرة هيدروجين؛ و ‎SRY‏ 187 ترتبط بعضها البعض لتشكيل حلقة. وبفضل أن تكون الكمية المستخدمة من »#- أولفين ‎(I)‏ الخطوة ‎A‏ من 1 إلى 50 مولء والأكثر تفضيلاً من 3 إلى 30 ‎«ge‏ ولا يزال يفضل أكثر 3 إلى 20 مول لكل مول من الفورمالديهايد.
عندما تكون الكمية المستخدمة من »-أولفين ‎(I)‏ هي 1 مول أو أكثر لكل مول من الفورمالديهايد؛ وتحسن الانتقائية من الكحول 7,5- غير مشبع المطلوب؛ حيث يكون 50 مول أو أقل؛ ليس فقط لتكون المعدات اللازمة لاستعادة »-أولفين )1( تصبح صغيرة؛ بحيث يتم تحسين القيمة الصناعية؛ ولكن أيضا يتم تحسين كفاءة حجم؛ وتحسين الإنتاجية. الفورمالديهايد في الخطوة ‎cA‏ يمكن استخدام الفورمالديهايد كما هو؛ أو يمكن أن يستخدم أيضا عند إذابته في مذيب. على الرغم من أن المذيب الذي يعمل على ‎igs‏ الفورمالديهايد ليس محدد بشكل خاص؛ يكون المذيب المفضل هو الماء من منظور سهولة التوفرء أي تكون مفضلة لاستخدام محلول مائي من الفورمالديهايد. في هذه الحالة؛ من منظور كفاءة الحجم؛ فمن المفضل أن يكون تركيز 0 الفورمالديهايد مرتفع؛ ومع ذلك؛ عندما يكون التركيز عالي بشكل مفرط تنشاً مشكلة الترسب والتي تجعل هناك صعوبة في المعالجة؛ بحيث يكون تركيز الفورمالديهايد من محلول الفورمالديهايد عادة 0 إلى 9670 من ‎AK‏ ويفضل 30 إلى 9660 من الكتلة. المذيب على الرغم من أن التفاعل من الخطوة ‎A‏ يمكن أن يتم في وجود أو عدم وجود مذيب؛ يكون من 5 المفضل إجراء التفاعل في وجود مذيب. ولا يكون المذيب محدد على ‎dag‏ الخصوص طالما أنه لا يؤثر سلبا على ‎Jolin‏ ومن الأمثلة عليه تتضمن المذيبات العضوية؛ مثل الهيدروكربونات الأليفاتية» على ‎duu‏ المثال البنتان ‎cpentane‏ الهكسان ‎chexane‏ الهبتان ‎heptane‏ الأوكتان ‎cnonane (Lisl octane‏ الديكان ‎cdecane‏ السيكلوهيكسان ‎cyclohexane‏ السيكلو أوكتان ‎cyclooctane‏ إلخ؛ الهيدروكريونات الأروماتية ‎caromatic hydrocarbons‏ على سبيل المثالء 0 البنزين ‎cbenzene‏ التولوين ‎ctoluene‏ الزيلين ‎xylene‏ الميسيتيلين ‎cmesitylene‏ إلخ؛ ‎«gall‏ ‏على سبيل المثال؛ الميثانول 001ه06» الإيثانول ‎«ethanol‏ والكحول ثلاثي - بيوتيل ‎tert-butyl‏ ‎calcohol‏ إلخ؛ الإثيرات ‎cethers‏ على ‎Ju‏ المثال»؛ ثنائي إثيل إثير ‎ediethyl ether‏ إيزوبروبيل الأثير ‎«diisopropyl ether‏ رابع هيدروفيوران ‎tetrahydrofuran‏ الخ.؛ إلخ في حالة استخدام الفورمالديهايد المذكور أعلاه كمحلول مائي؛ يفضل أن يكون المذيب الكحول؛ 5 ويفضل أن يكون الكحول يحتوي على عدد من الكربون من 3 إلى 10. أمثلة على الكحول الذي يحتوي على عدد كريون من 3 إلى 10 تشمل؛ ولكن لا يقتصر على الكحوليات الأليفاتية ‎«aliphatic alcohols‏ مثل برويانول ‎«n-propanol (gabe‏ أيزويرويانول ‎¢isopropanol‏ بيوتانول عادي ‎n-butanol‏ الكحول ثلاثي بيوتيل ‎tert-butyl alcohol‏ أيزوبيوتانول ‎¢isobutanol‏ الكحول
بيوتيل ‎sec-butyl alcohol‏ الكحول أميل عادي ‎alcohol‏ اتجصتة-ص الكحول إيزو أميل ‎isoamyl‏ ‎calcohol‏ الكحول ثلاثي ‎ctert-amyl alcohol (el‏ هيكساتول ‎chexanol‏ 2-مقيل-2 -بيوتانول» 3-مثيل-3-بنتانول» 2-إثيل ‎«Jel ua‏ هيبتانول ‎cheptanol‏ أوكتانول ‎coctanol‏ نونانول ‎cnonanol‏ إلخ؛ كحولات أليفاتية حلقية؛ مثل سيكلوهيكسانول» مثيل سيكلوهيكسانول»؛ سيكلوبنتانول؛ إلخ؛ كحولات أروماتية؛ ‎ia‏ الكحول بنزيل» إلخ؛ وما شابه ذلك. من بين ذلك من منظور الذويان الموحد ل »- أولفين (1) والفورمالديهايد؛ يكون المفضل هو الأيزوبروبانول؛ الأيزوبيوتانول»؛ الكحول سيس- بيوتيل؛ الكحول ‎eign‏ الكحول إيزو ‎cual‏ أو الكحول ‎edad (DE‏ ويكون الكحول ثلاثي
بيوتيل هو الأكثر تفضيلاً. يمكن استخدام المذيب إما بمفرده أو بالإتحاد بين اثنين أو أكثر منه. وبالإضافة إلى ذلك يمكن
0 أيضا استخدام مذيب آخر في تركيبة طالما أنها لا تؤثر سلبا على التفاعل الحالي. وبفضل أن تكون كمية استخدام المذيب من 0.5 إلى 20 مول؛ ويبفضل أكثر من 1 إلى 10 مول لكل مول من الفورمالديهايد. عندما تكون كمية استخدام المذيب هي 0.5 مول أو أكثر لكل مول من الفورمالديهايد؛ قد يتم إعاقة إنتاج ثانوي للألكيل- «- ديوكسان؛ في حين أنه عندما يكون 20 مول أو أقل؛ يمكن أن تتعرض معدات التقطير للفصل والتحسين وأيضاً استخدام كمية من البخار
5 العامل كمصدر للحرارة؛ أو طاقة كهربائية؛ أو ما شابه ذلك؛ بحيث يتم تحسين القيمة الصناعية. ظروف التفاعل» إلخ يفضل أن تكون درجة حرارة التفاعل في الخطوة ‎A‏ من 150 إلى 350"م؛ ويفضل أكثر من 200 إلى 330"م؛ ولا تزال أكثر تفضيلا من 240 إلى 310"م. عندما تكون درجة ‎sha‏ التفاعل 150 "م أو أعلى؛ يكون معدل التفاعل كبير؛ بحيث يمكن تقصير وقت التفاعل؛ في حين أنه عندما يكون
0 350ثم أو أقل؛ يتم إخماد تفاعل التحلل من الفورمالديهايد والكحول ‎oy‏ 5- الغير ‎cardia‏ وبتم تحسين الناتج من الكحول ‎oy‏ 5- غير المشبع المطلوب. بينما يتم تحديد وقت التفاعل بشكل مناسب بواسطة درجة حرارة التفاعل؛ وعادة ما يتم الانتهاء من التفاعل لمدة 1 دقيقة إلى 30 دقيقة. وفقاً ‎SIN‏ حتى في حالة استمرار التفاعل كما هو موضح في وقت لاحق؛ قد يكون زمن البقاء داخل أنبوب التفاعل 1 دقيقة إلى 30 دقيقة.
5 قد يكون ضغط التفاعل في الخطوة ‎A‏ مماثل لضغط تقطير عند درجة حرارة التفاعل ل »- أولفين )1( أو أعلى. في حالة استخدام »- الأولفين ‎(I)‏ تتجاوز الظروف الحرجة عند درجة حرارة محددة مسبقاً؛ فمن المستحسن للتحكم على الضغط حسب الحاجة. يفضل أن يكون ضغط التفاعل 3 إلى 0 ميجا باسكال؛ ويفضل أكثر من 3 إلى 30 ميجا باسكال. ولا يزال يفضل أكثر من 5 إلى 30
ميجا باسكال؛ وبفضل بشكل خاص 10 إلى 30 ميجا باسكال. عندما يكون ضغط التفاعل هو ضغط تقطير عند درجة حرارة محددة مسبقاً من »-أولفين (1) أو أعلى؛ يصبح تركيز »- أولفين () في مائع التفاعل مرتفعاء مما يؤدي إلى تحسينات في معدل التفاعل وانتقائية الكحول ‎«oy‏ 6- الغير مشبع. بالإضافة إلى ذلك؛ عندما يتم التحكم في ضغط التفاعل إلى 50 ميجاباسكال أو أقل؛ يتم خفض تكلفة إنشاء معدات مقاومة الضغط؛ وبتم أيضا تقليل خطر الطرد من جهاز التفاعل.
في الخطوة ‎(A‏ يفضل استخدام مفاعل قادر على التحكم في درجة حرارة التفاعل» زمن ‎(Jeli)‏ ‏وضغط التفاعل المذكورة مسبقاً. وبالإضافة إلى ذلك» يمكن أن يتم تفاعل الخطوة ‎A‏ بأي طريقة بأنماط دفعة؛ نصف دفعة؛ أو مستمرة. قبل كل شيء؛ فمن المفضل أن يمر التفاعل بنمط مستمر
حيث فيه تحويل الفورمالديهايد وانتقائية الناتج من الكحول ‎op‏ 5- غير مشبع يصبح عالي.
0 يكون تجسيم محدد ومفضل في حالة مرور التفاعل بالنمط المستمر كما يلي. يحتوي المحلول المختلط على »-أولفين (1)؛ محلول الفورمالديهايد المائي؛ والمذيب يتم تغذيتهم عند معدل التدفق المطلوب في أنبوب التفاعل المسخن عند درجة حرارة محددة مسبقاً. يتم ضبط ضغط التفاعل من أجل بقاء مخرج الأنبوب ‎CBS)‏ متصل بمخرج أنبوب التفاعل عند ضغط محدد مسبقاً؛ يتم بقاء المحلول المختلط المذكور أعلاه داخل أنبوب التفاعل لمدة محددة ‎ang lay we‏ إجراء التفاعل أثناء
5 تدفق مائع التفاعل من مخرج أنبوب التفاعل. في الحالة التي ‎led‏ »- الأولفين ‎(I)‏ يظل في مائع التفاعل الناتج» وبفضل لتجزئة »-أولفين (1) واستخدامه مرة أخرى كمادة خام. الخطوة م' الغسيل يمكن أن تتضمن طريقة إنتاج الاختراع الحالي؛ بعد الخطوة ‎A‏ خطوة لغسل مائع التفاعل الناتج (الخطوة م”). على الرغم من أن طريقة الغسيل في الخطوة ‎A‏ الغير محددة بشكل خاص؛ فمن
0 المفضل أن يمر الغسيل القلوي المتضمن على خطوة لحمل مائع التفاعل للإتصال بمحلول مائي قلوي ‎٠‏ عندما يتم حمل مائع التفاعل الناتج ‎Jad‏ بالمحلول المائي القلوي فمن ثم يتم ‎cal ad‏ وإزالة حمض الفورميك واستر حمض الفورميك المصنعة كمنتجات ثانوية وتحسين الناتج من الكحول © 5- غير مشضبع يمكن أن يتحقق في نفس الوقت. ‎(Kay‏ توقع سبب ذلك يرجع إلى تحول كل من حمض الفورميك واستر حمض الفورميك في مائع التفاعل الناتج إلى فورمات ويتم
5 إنالتهاء حيث يزيد نقاء الكحول ‎op‏ 5- غير ‎fan Ball‏ وعندما يتم تكثتيف إستر حمض الفورميك في مائع التفاعل من حمض الفورميك والكحول ‎oy‏ 5- الغير مشضبع؛ فإن الكحول 7,0 غير مشبع المطلوب يتكون من الإنحلال. وقد أصبح واضحا أنه بالنسبة لحمض الفورميك؛ وبسبب التنقية عن طريق التقطير؛ فإن الكحول غير المشضبع ‏ 5- يكون قابل للتحويل إلى مركب ذو نقطة غليان
عالية بسبب تواجده؛ ويكون من الصعب فصل إستر حمض الفورميك من الكحول 7,5- الغير
مشبع عن طريق التقطير» وبالتالي؛ فإنه من المفيد ‎Ton‏ بواسطة الخطوة الحالية أن الكمية المختلطة
من حمض الفورميك واستر حمض الفورميك قد تنخفض بشكل كامل.
طريقة تقديم مائع التفاعل بالإتصال مع محلول مائي قلوي غير محدد بشكل خاص؛ وعلى سبيل المثال؛ ‎(i)‏ الطريقة التي يتم فيها إدخال مائع التفاعل والمحلول المائي القلوي في وعاء مجهز بأداة
تقليب» ‎Jog‏ حد سواء يتم تقليب (نمط دفعة)؛ ‎(ii)‏ الطريقة التي يتم فيها يتم حمل مائع التفاعل
والمحلول المائي القلوي بالاتصال المستمر مع بعضها البعض في وضع النمط الحالي (ويفضل أن
يكون النمط الحالي الكامل) (النمط المستمر)؛ وما شابه ذلك يمكن اتخاذه.
كما هو الحال بالنسبة للقلويات؛ يفضل استخدام واحدة على الأقل مختارة من هيدروكسيد فلز قلوي
‎calkali metal hydroxide 0‏ كربونات فلز قلوي ‎calkali metal carbonate‏ أسيتات فلز قلوي ‎alkali‏ ‎emetal acetate‏ فوسفات فلز قلوي ‎calkali metal phosphate‏ هيدروكسيد فلز قلوي أرضي ‎calkaline earth metal hydroxide‏ كريونات فلزية أرضية قلوية ‎«alkaline earth metal carbonate‏ أسيتات معادن أرضية قلوية ‎calkaline earth metal acetate‏ وفوسفات معادن أرضية قلوية ‎alkaline earth metal phosphate‏ قبل كل شضيء» من منظور سهولة التوافر» الكفاءة في ‎ah)‏
‏5 حمض الفورميك ‎formic acid‏ واستر حمض الفورميك ‎formic acid ester‏ والانتقائية وناتج الكحول © 5- الغير مشبع؛ هيدروكسيد الصوديوم ‎sodium hydroxide‏ هيدروكسيد البوتاسيوم ‎cpotassium hydroxide‏ كريونات الصوديوم ‎sodium carbonate‏ أو كريونات البوتاسيوم ‎potassium carbonate‏ تكون هي المفضلة؛ ويكون هيدروكسيد الصوديوم هو الأكثر تفضيلاً. ويمكن استخدام القلويات إما بمفردها أو بالإتحاد مع اثنين أو أكثر منها.
‏0 في حالة خضوع الغسيل القلوي في الخطوة ‎CA‏ من منظور كفاءة ‎Al)‏ حمض الفورميك واستر حمض الفورميك والانتقائية والناتج من الكحول ‎oy‏ 5- غير مشبع؛ "محلول مائي" القلويات يكون مستخدم. على الرغم من أن تركيز القلويات في المحلول المائي القلوي غير محدد بشكل خاص؛ من منظور سهولة المعالجة وكذلك من منظور كفاءة إزالة حمض الفورميك واستر حمض الفورميك والانتقائية والناتج من الكحول © 6- غير مشبع؛ يفضل أن يكون 0.01 إلى 20 مول/ لتر
‏5 وبفضل أكثر من 0.1 إلى 20 مول/ لترء ولا يزال أكثر تفضيلا 0.1 إلى 10 مول/ لتر ويفضل على وجه الخصوص 0.1 إلى 5 مول/ لتر. من خلال حمل مثل هذا المحلول المائي القلوي للتوصيل بماتع التفاعل المذكور أعلاه؛ يتم التحكم في الأس الهيدروجيني للمحلول المائي في المحلول الناتج من 9 إلى 13. يتم ضبط الأس الهيدروجيني ويفضل 10 إلى 13؛ ويفضل أكثر
1 إلى 13 ولا يزال أكثر تفضيلا 12 إلى 13. وبهذه الطريقة؛ بالنسبة للأس الهيدروجيني للمحلول المائي في المحلول الناتج عن طريق حمل المحلول المائي القلوي ومائع التفاعل المذكور أعلاه بالإتصال ببعضها البعض» من منظور كفاءة إزالة حمض الفورميك و إستر حمض الفورميك والانتقائية والناتج من الكحول ‎oy‏ 5- الغير مشبع؛ يكون الأس الهيدروجيني أقل من 9 غير كافي؛ ويتطلب محلول مائي لإظهار قلوي بشكل أقوى من ذلك. على الرغم من أن درجة الحرارة التي يتم فيها يتم حمل مائع التفاعل والمحلول المائي القلوي مع بعضهم البعض لا تقتصر بشكل خاص؛ من منظور كفاءة إزالة حمض الفورميك واستر حمض الفورميك والانتقائية والناتج من ‎oy‏ 5- الغير مشبع والكحول» ويفضل أن يكون من 10 إلى 90 ويفضل أكثر من 20 إلى 2°90 ولا يزال يفضل أكثر من 35 إلى 2°85 ويفضل على ‎day‏
0 الخصوص 50 إلى 2°80 وبالنسبة لزمن الاتصال بين مائع التفاعل والمحلول المائي القلوي؛ خلال اي طول زمني قد يتم اعتماده طالما أنه يمكن إزالة حمض الفورميك والاستر المشتق من حمض الفورميك بدرجة كافية في المواد الخام المائعة؛ يفضل أن يكون زمن الاتصال 2 دقيقة إلى 600 دقيقة؛ والأكثر تفضيلا 5 دقائق إلى 500 دقيقة. في ‎dlls‏ اتخاذ نمط العد الحالي الكامل المذكور أعلاه. يفضل ضبط
5 زمن الإتصال بحيث يكون زمن البقاء خلال عمود من دقيقة إلى 600 دقيقة (يفضل 5 دقائق إلى 0 دقيقة؛ ويفضل أكثر من 30 دقيقة إلى 500 دقيقة). في مائع التفاعل يعمل خلال الغسيل القلوي؛ ومحتوى حمض الفورميك حيث تكون الشوائب منخفضة للغاية. ولذلك؛ ليس فقط هناك خطر تآكل الجهاز بواسطة حمض الفورميك؛ ولكن أيضا على سبيل المثال؛ بمناسبة التنقية عن طريق التقطير» ليس هناك قلق من أن يتم تحويل الكحول
0 2 58- غير مشبع إلى مركب ذو درجة غليان عالية بسبب حمض الفورميك؛ بحيث يمكن بقاء الناتج عالي. التنقية بعد الخطوة ‎A‏ واختياريا؛ الخطوة ‎CA‏ يتم الحصول على الكحول ‎op‏ 5- الغير مشبع مع نقاء أعلى خلال التنقية.
5 طريقة تنقية غير محددة ‎(ald JS‏ ويعد تجزئة الطبقة العضوية؛ فإنه يمكن إجراء التنقية عن طريق عمود كروماتوغرافي أو ما شابه ذلك في ‎Als‏ إجراء التنقية الصناعية بشكل مستمرء وبفضل التنقية عن طريق التقطير. في حالة الخضوع للتنقية عن طريق التقطير» يفضل أن يكون الرقم النظري للوحة عمود التقطير 10 إلى 60« وبفضل أكثر من 10 إلى 40؛ ولا ‎Jn‏ يفضل
أكثر من 10 إلى 30. وبالإضافة إلى ذلك يفضل أن تكون نسبة الارتداد 0.5 إلى 1.5« والأكثر تفضيلا من 0.7 إلى 1.2. بالرغم من أن درجة حرارة التسخين والضغط المناسبة للتنقية عن طريق التقطير غير محددة بشكل خاص» على سبيل المثال» يفضل أن يخضع للتنقية عن طريق التقطير عند 100 إلى 180”م وعند 3 إلى 10 كيلو باسكال؛ ويكون من المفضل أكثر الخضوع للتنقية عن طريق التقطير عند 120 إلى 160”م وعند 3 إلى 7 كيلو باسكال. بالنسبة ‎Al‏ عن طريق التقطير؛ يمكن الحصول على الكحول 7,8 الغير مشبع بنقاء عالي من خلال عملية التقطير لمرة واحدة باستخدام عمود تقطير واحد؛ أو يمكن إجراء التقطير بالتقسيم مرتين أو أكثر بواسطة مجموعة من عمليات التقطير باستخدام اثنين أو أكثر من أعمدة التقطير» وبالتالي فصل الشوائب تدريجياً وزيادة نقاء الكحول /» 5- غير مشبع خطوة بخطوة. 0 الخطوة ‎B‏ ‏الخطوة ‎B‏ تمثل خطوة تجفيف الكحول ‎ey‏ 5- الغير مشبع الذي تم الحصول عليه من الخطوة ‎A‏ ‏واختيارياء الخطوة ‎A‏ وجود محفز حمضيء لإنتاج دايين مقترن ممثل بالصيغة العامة التالية (1): ‎i Re cm)‏ ‎R?—C—C—CH——CH,‏ ‏5 (في الصيغة؛ ‎RR!‏ و ‎RP‏ تكون مماثلة كما هو موضح أعلاه). ]0036[ محفز حمضي ‎Acidic Catalyst‏ وتشمل أمثلة المحفز الحمضي ‎acidic catalyst‏ حمض الفسفوريك ‎«phosphoric acid‏ حمض الفوسفور ‎phosphorous acid‏ حمض النيتريك ‎nitric acid‏ حمض الكبريتيك ‎esulfuric acid‏ كلوريد الهيدروجين ‎hydrogen chloride‏ بروميد الهيدروجين ‎chydrogen bromide‏ فلوريد الهميدروجين ‎hydrogen fluoride‏ حمض هيبوكلورروز ‎chypochlorous acid‏ حمض الكلوروز ‎cchlorous acid‏ حمض الكلورك ‎acid‏ عتدملطه» حمض البيركلوريك ‎«perchloric acid‏ حمض البوريك ‎cboric acid‏ حمض الفلوروسولفونيك ‎acid‏ 1]00(1ن1101008» حمض البنزين سلفونيك ‎<benzenesulfonic acid‏ حمض بارا- التولوين سلفونيك ‎¢p-toluenesulfonic acid‏ حمض الميثان سلفونيك ‎cmethanesulfonic acid‏ حمض ثلاثي فلورو ميثان سلفونيك ‎trifluoromethanesulfonic‏ ‎cacid‏ حمض ثالث فلورو أسيتيك ‎acid‏ 01000026800 حمض الأكساليك ‎coxalic acid‏ وما شابه
ذلك. قبل كل شيء؛ من منظور الانتقائية يكون المفضل للدايين المقترن» حمض الفوسفوربك؛ حمض ‎colin SI‏ حمض البوريك» حمض «7-تولوين سلفونيك؛ أو حمض الميثان سلفونيك تكون هي المفضلة؛ ويكون حمض الفوسفوريك هو الأكثر تفضيلاً. من منظور تثبيط تص ‎ai‏ المنتجات الثانوية عالية الغليان داخل نظام التفاعل» يفضل أن يتم استخدام المحفز الحمضي كمحلول مائي. يفضل أن يكون تركيز المحفز الحمضي داخل نظام التفاعل من 0.2 إلى 9610 بالكتلة؛ وبفضل أكثر من 0.5 إلى 968 بالكتلة؛ والأكثر تفضيلا من 1 إلى 965 بالكتلة. ومع ذلك يفضل أكثر من 1 إلى 964 بالكتلة. عندما يكون تركيز المحفز الحمضي داخل نظام ‎Jeli‏ ضمن هذا النطاق؛ يتم تثبيط إنتاج المنتجات الثانوية عالية ‎(lal‏ ‏ويمكن تعزيز انتقائية الدايين المقترن؛ ويمكن أيضاً أن يظل تحويل الكحول 5,/- الغير مشبع 0 عالي. بشكل عام؛ يفضل أن يتم شحن المحلول المائي للمحفز الحمضي في المفاعل قبل بدء ‎cde lil‏ ويفضل أن يكون تركيز المحفز الحمضي للمحلول المائي للمحفز الحمضي عند ذلك الوقت ضمن النطاق المذكور أعلاه. الماء خلال التفاعل في الخطوة 85 يفضل تغذية الماء سوياً مع الكحول 5,- غير مشبع في المفاعل. 5 وفقاً لذلك؛ قد يتم منع التذبذب في تركيز المحفز الحمضي داخل نظام التفاعل؛ وفي الوقت نفسه؛ يمكن الحفاظ على الضغط داخل نظام التفاعل بسهولة بقيمة ثابتة. من منظور إنتاج دايين مقترن مستقر ‎celia‏ ويفضل لضبط معدل تغذية المياه في المفاعل بحيث يكون معدل قريب من نطاق ثابت بالنسبة إلى معدل التغذية من الكحول 7,6- غير مشضبع. من هذا المنظور؛ ((معدل تغذية الماء (مول/ ساعة))/ (معدل تغذية الكحول 7,8— غير مشبع (مول/ ساعة))) يكون عادة من 0.8 0 إلى 12؛ ‎dumbing‏ من 0.8 إلى 10؛ ويفضل ‎SST‏ من 0.9 إلى 9 ؛ لا يزال يفضل أكثر من 1 إلى 8؛ ويفضل بشكل خاص 7-2 والأكثر تفضيلاً من 4 إلى 6. لا يتم تحديد كمية المياة المستخدمة بشكل خاص؛ وعلى سبيل ‎(JO‏ يمكن استخدام المياه المتبادلة أيونياً أو الماء المقطر بشكل مناسب. وبالإضافة إلى ذلك؛ يمكن استعادة المياه المنتجة من خلال التفاعل واستخدامها. 5 ظروف التفاعل» إلخ درجة حرارة التفاعل في الخطوة ‎B‏ تكون 135 إلى 210"م. عندما تكون درجة حرارة التفاعل 5م أو أعلى؛ يكون معدل التفاعل كبير؛ بحيث يمكن الحصول على دايين مقترن عند انتقائية عالية؛ عنه عندما تكون 210"م أو أقل؛ يتم وقف التفاعل الجانبي للدايين المقترن المنتج؛ وبالتالي
منع حدوث خفض الناتج؛ ويمكن خفض الكمية المستخدمة من مصدر حراري»؛ بحيث يتم تحسين
القيمة الصناعية. وبفضل أن تكون درجة حرارة التفاعل 135 إلى 200"م؛ والأفضل من 135 إلى
5مم.
من أجل أن تظل درجة حرارة التفاعل في حالة درجة الحرارة عالية المذكورة أعلاه؛ يتم التحكم عادة
في ضغط التفاعل من 0.35 إلى 1.6 ميجا باسكال. ويفضل أن يكون ضغط التفاعل 0.5 إلى
4 ميجا باسكال؛ وبفضل أكثر من 0.5 إلى 1.2 ميجا باسكال؛ ولا يزال يفضل أكثر من 0.5
إلى 1.0 ميجا باسكال. عندما يكون ضغط التفاعل أقل من 0.35 ميجاباسكال؛ فإنه من الصعب
التحكم في درجة حرارة التفاعل لتكون 135"م أو أعلى.
وفضل لإجراء التفاعل في الخطوة 5 في جو غاز خامل من النيتروجين «6ع01008» الأرجون ‎cargon 0‏ أو ما شابه ذلك يفضل أن يكون الضغط داخل نظام التفاعل بغاز خامل بدرجة معينة.
عند بدء ‎celal‏ يستمر الضغط داخل المفاعل بسبب التأثيرات الناتجة من الدايين المقترن ‎coldly‏
ثم؛ يتم تعديل ضغط التفاعل بحيث يقع ضمن النطاق المذكور أعلاه عن طريق إطلاق الغاز
بوضوح.
في الخطوة 13 من منظور جعل ضغط التفاعل ونتائج التفاعل مستقرة؛ يفضل أن لا يتم تغذية 5 الكحول والماء © 5- الغير مشبع بشكل مستمر على نسبة محددة مسبقاً المذكورة أعلاه في
المفاعل» ولكن أيضا يتم تقطير الدايين المقترن والمياه الناتجة باستمرار من نظام التفاعل. على
الرغم من أن الماء يحتوي على (1) ماء من المحلول المائي للمحفز الحمضي؛ (2) المياه المتولدة
بسبب تفاعل التجفيف»؛ (3) الماء الذي سيتم تغذيته في المفاعل سوياً مع الكحول 7,5- الغير
مشبع؛ و (4) الماء الذي يتم تقطيره من المفاعل» من منظور جعل نتائج التفاعل مستقرة؛ يفضل 0 ضبط ظروف التفاعل المختلفة بحيث تكون كمية المياه داخل نظام التفاعل ثابتة دائما.
ويمكن بقاء الضغط داخل المفاعل عند قيمة محددة مسبقاً عن طريق ضبط الضغط بمثل طريقة
زمن بدء ‎cde lal‏ يتم غلق نظام التفاعل الداخلي بإحكام حتى يصل الضغط داخل المفاعل إلى
قيمة محددة مسبقاً؛ وعند نقطة زمنية للوصول إلى الضغط المطلوب؛ يتم تحرير الغاز (الغاز
يحتوي على النيتروجين؛ دايين مقترن» وبخار الماء) خارج نظام التفاعل وذلك للحفاظ على 5 الضغط.
ويفضل أن يكون معدل التقطير الكلي للدايين المقترن والماء المقطر من المفاعل (معدل التقطير
يمثل ‎dad‏ كما هو معبر عنه في مادة مائعة تم الحصول عليها عن طريق التبريد بعد التقطير)
تكون بشفكل مفضل من 0.8 إلى 1.2 مرة بالكتلة. وفضل أكثر 0.9 إلى 1.1 مرة بالكتلة من معدل التغذية الكلي من الكحول ‎oy‏ 8- غير مشبع والماء ليتم تغذيتهم في المفاعل. ‎Lad‏ يلي وصف للاختراع ‎Jad)‏ بمزيد من التفصيل بالرجوع إلى الأمثلة التالية؛ ولكن ينبغي أن يفسر أن الاختراع الحالي لا يقتصر بأي حال من الأحوال على هذه الأمثلة. في كل من الأمثلة؛ تم إجراء التحليل الكروماتوجرافي للغاز ‎gas chromatography analysis‏ في ظل الظروف التالية. [ظروف التحليل الكروماتوجرافي للغاز] أداة تحليلية: ه6014 (المصنعة بواسطة ‎(Shimadzu Corporation‏ كاشف: ‎FID‏ (كاشف تأين اللهب) 0 العمود المستخدم: 03-1 (30 ‎jie‏ ¢ سمك الطبقة: 5 ميكرون) (المصنع بواسطة ‎JEW‏ ‎(Scientific‏ ‏ظروف التحليل: درجة حرارة مدخل الحقن: 280 "م» درجة حرارة الكاشف: 280 "م ظروف ارتفاع درجة الحرارة: > الكحول 0,— غير مشبع > 2°70 (يبقى لمدة 0 دقيقة) « (درجة الحرارة ترتفع عند 5"م/ دقيقة) ->250"م (يبقى لمدة 4 دقائق)؛ > دايين مقترن> 40"م (يبقى لمدة 5 10 دقائق) « (درجة الحرارة ترتفع عند 5"م/ دقيقة) ->250"م (تبقى ‎sad‏ 4 دقائق) <مثال 1> الخطوة ‎A‏ ‏في أنبوب تفاعل صلب مقاوم للصداً يبلغ قطره الداخلي 2 مم وطوله 3.180 مم (الحجم الداخلي: 0 مل) يسخن عند 280"م؛ محلول مختلط بنسبة 962.4 من ‎AS‏ الفورمالديهايد؛ و 9762.4 0 بالكتلة من المياه؛ و 9066.1 من كتلة الايزوبيوتين» و 9629.1 من كتلة من الكحول ثلاثي بيوتيل ‎ue)‏ عضوي) تم تغذيته بمعدل 1 مل/ دقيقة. وهناء نسبة الأيزوبيوتين/ الكحول ثلاثي بيوتيل/ الفوومالديهايد (نسبة مولية) في المحلول المختلط تكون 1/5/15؛ وزمن البقاء للمحلول المختلط يكون 10 دقيقة. تم توصيل مخرج أنبوب التفاعل إلى أنبوب مكثف يبلغ قطره الداخلي 2 مم وطوله 0 مم وتم السماح لمائع التفاعل بالتدفق مع بقاء ضغط ‎die‏ الأنبوب المكثف عند 20 ميجا 5 باسكال. تم تحليل مائع التفاعل الناتج عن طريق كروماتوجرافيا الغاز. ونتيجة لذلك؛ كان تحويل الفورمالديهايد 9681.6 وكانت الانتقائية من 3-مثيل-3-بيوتين -1-ول 9690.5. وبالإضافة إلى
960.8 ‏كانت محتويات حمض الفورميك و/استر حمض الفورميك كمنتجات ثانوية 961.4 و‎ call
على التوالي.
الخطوة مر"
إلى 100 جرام من مائع التفاعل الذي تم الحصول عليه في الخطوة ‎cA‏ تم إضافة محلول مائي لهيدروكسيد الصوديوم 1 مول/ لتر في كمية من 12 مل (مقابل 12 ملي مول من هيدروكسيد
الصوديوم)؛ وتم تقليب الخليط عند 2°70 لمدة 5 دقائق. وتعريضت طبقة عضوينة (الطبقة العليا)
للتحليل الكروماتوجرافي للغاز. ونتيجة لذلك؛ لم يبقى كل من حمض الفورميك واستر حمض
الفورميك من 3-مثيل-3-بيوتين-1- ول في الطبقة العضوية.
تم إخضاع الطبقة العضوية (الطبقة العليا) بعد الغسيل القلوي للتنقية عن طريق التقطير تحت
0 ظروف رقم نظري للوحة من 20 ونسبة ارتداد 1» ودرجة حرارة ‎ales‏ 140"م»؛ وضغط 5.3 كيلو باسكال. ونتيجة لذلك؛ تم الحصول على 3-مثيل-3-بيوتين-1- ول لها نقاء 7699.4 بالكتلة عند ناتج التقطير من 7695.0. الخطوة ‎B‏ ‏تم شحن 300 جرام من محلول مائي من حمض الفوسفوريك بالكتلة بنسبة 961.8 في ‎Hastelloy-‏
‎made 5‏ 500 مل أوتوكلاف ‎tautoclave‏ تم تنقية داخل الأوتوكلاف بالنيتروجين وتم مضغطه مع النيتروجين إلى 0.7 ميجاباسكال؛ والتسخين والتقليب (1000 مرة/ دقيقة). عندما وصلت درجة الحرارة الداخلية إلى 170”م؛ تم تغذية 75.9 جم/ ساعة من 3-مثيل-3-بيوتين-1-ول تم الحصول عليها في الخطوة ‎A‏ و 79.4 ‎[aha‏ ساعة من الماء [المياه/ 3 -مثيل-3-بيوتين-1 - ول = 5.0/ 1.0 (نسبة مولية)] في الأوتوكلاف.
‏0 عندما وصل الضغط الداخلي إلى 0.85 ميجا باسكال, بداً إطلاق الغاز داخل الأوتوكلاف وذلك للحفاظ على الضغط السابق. تم تبريد الغاز الذي تم إطلاقه بشكل مستمر بواسطة مكثف متصل بالأوتوكلاف؛ لتخثر منتج التفاعل» واستمرت العملية لمدة 4 ساعات أثناء تلقي منتج التفاعل في نتيجة لتحليل الطبقة العضوية داخل الصهريج ومائع التفاعل داخل المفاعل عن ‎Gob‏
‏5 كروماتوجرافيا ‎«Gl‏ كان تحويل 3-مثيل-3-بيوتين-1- ول 9698.2؛ وكانت انتقائية الإيزويرين 1. وبالإضافة إلى ذلك» فإن انتقائية الأيزوبيوتين» 2-مثيل-3-بيوتين-2- ول» 3-مثيل - 1. 3-بيوتان ديول» مثيل إيزويروييل كيتون ‎amethyl isopropyl ketone‏ و ديمر إيزويرين
— 7 1 — ‎¢isoprene dimer‏ وكلها من المنتجات الثانوية؛ كانت %1.9 0.6 % 9700.3 960.9 962.8 على التوالي. وتوضح النتائج في الجدول 1. <الأمثلة من 2 إلى 7 والمثال المقارن 1> وقد اتبعت نفس العمليات؛ باستثناء أنه فى الخطوة ‎B‏ من المثال 1؛ فإن تركيز حمض الفوسفوربك؛ ودرجة حرارة ‎«Je lanl)‏ وضغط ‎celal)‏ ونسبة الماء إلى 3-مثيل-3-بيوتين- 1- ول ومعدلات التغذية من 3-مثيل-3-بيوتين - 1- ‎Js‏ والماء كما هو مبين في الجدول 1 وتوضح النتائج في الجدول 1. [الجدول 1] : مثال المثال ‎i‏ ‏مقارن ‏0201 3 | 4 | 5 | 6[ 7 | 1 تركيز ‎aan‏ ‏| الفوسفور | 1.8 | 1.8 1.8 2.8 4.5 1.8 1.8 1.8 7 | يك (70 بالكتلة) ‎FIRS ¢‏ 300 |300 300 300 300 |300 300 الإستخدام | 300 )+( ظرو | مياة/3- مثيل-3- ف بيوتين -1- ول | 5.0 | 30 3.5 3.1 3.1 3.1 3.0 لتفاع | (نسبة مولية) ‎J‏ معدل إمداد 3- مثيل-3- بيوتين > 7 78.0 | 74.2 | 75.1 | 75.9 | 734 | 75.1 | 75.1 -1- ول (جم/ ساعة) معدل إمداد الميأة | 59 4 49.0 | 54.0 | 48.0 | 49.0 | 474 47.4 (جم/ ساعة) ‎oo‏ البقاء (ثم) ضغط التفاعل 08 : 0.82 | 0.65 0.36 | 1.10 | 0.82 | 0.20 (ميجابإسكال) | 5
-8 1 — تحويل 3-مثيل- ل 98.0 | 98.7 | 99.0 | 97.0 | 99.3 | 99.0 93.0 3 بيوتن 17 ول % % % % % % % )%( ,' 91.3 | 91.7 | 91.5 | 83.5 | 89.8 | 854 | 723 ‎Ca‏ % % % % % % % أيزوديوتي | ‎Ll‏ ‏%2.1 | %2.0 | 61.7 | 61.3 | 62.5 | %2.1 1 لين % 2- مثيل ‎es‏ 3 8 | %0.6 | %0.6 | %1.4 | %0.6 | %0.8 0-5 نتائج بيوقيل - . . . . . . % التفاع 2-ول ا أو دين ‎SO‏ | ومنل تيه |1 مه 12.3 3 | 607 | %0.4 | %5.0 | %0.1 | 9602 1 بيوتانديو ‎so‏ ‎Jd‏ ‏مثيل 05 أيزوبروب %0.8 | %0.9 | %0.7 | %0.3 | %0.9 | %0.8 % يل كيتون 2 39 جر %3.1 | %2.7 | %3.6 | 64.3 | %4.0 | %53 ‎R‏ ‏أيزوبرين ‎so‏ ‏<الأمثلة من 8 إلى 10> وقد اتبعت نفس العمليات؛ باستثناء أنه في الخطوة 3 من المثال 1؛ تم تغيير نوع المحفز الحمضي كما هو مبين في الجدول 2 وتوضح النتائج في الجدول 2 [الجدول 2] ‎uw | 3 | 3 |‏ ‎Co‏ 0 بارا-حمض | حمض ظروف محفز إ: حمض حمض ) . النوع تولين ميثان
— 9 1 — التركيز (نسبة 1.8 الكتلة96) مياة/3-مثيل -3- بيوتين - 5.0 1- ول (نسبة مولية) معدل تغذية 3- مثيل -3- ) 75.9 بيوتين -1- ول (جم/ ساعة) معدل تغذية المياة (جم/ 79.4 ساعة) زمن البقاء (ثم) ضغط التفاعل (ميجاياسكل) تحويل 3-مثيل-3-بيوتن- | 9698.2 %97.5 | %97.7 %97.1 1- ول )%( لتفاعل الإنتقائية وفقاً لطريقة إنتاج الاختراع الحالي» تم الحصول على الكحول 1,5- غير مشضبع عند انتقائية من »-أولفين والفورمالديهايد وتنقيته عند ناتج التقطير %95.0 وفي تفاعل التجفيف اللاحق؛ تم الحصول على دايين مقترن بانتقائية من 9693.1 عند الحد الأقصى. وكانت الانتقائية الكلية 9680.0؛ ولوحظ أنه يمكن إنتاج دايين مقترن مطلوب بانتقائية عالية. 5 الدايين المقترن الذي تم الحصول عليه بواسطة طريقة الإنتاج من الاختراع الحالي يكون مفيد كمواد خام ‎raw materials‏ للمنتجات الكيميائية المختلفة والبوليمرات ‎polymers‏ وما شابه ذلك.

Claims (1)

  1. — 0 2 — عناصر الحماية 1- طريقة إنتاج دايين ‎diene‏ مقترن» تتضمن خطوة ‎A‏ للسماح ل »-أولفين متاعاممه والفورمالديهايد ‎formaldehyde‏ للتفاعل مع بعضها البعض لإنتاج الكحول 5 غير مشبع -17,5 ‎unsaturated alcohol‏ والخطوة ‎B‏ لإخضاع الكحول 1,5 ‎yall‏ مشبع ‎v.8-unsaturated alcohol‏ إلى تفاعل التجفيف ‎dehydration reaction‏ عند 135 إلى 210 م في وجود محلول ‎Fl‏ ‎aqueous solution 5‏ لمحفز حمضي ‎-acidic catalyst‏ 2- طريقة الإنتاج وفقاً للعنصر 1؛ حيث في الخطوة ‎(A‏ يسمح بتواجد المذيب ‎solvent‏ ‏3- طريقة الإنتاج وفقاً للعنصر 2 حيث يكون المذيب ‎solvent‏ هو الكحول ‎.alcohol‏ ‏0 4- طريقة الإنتاج وفقاً لأي من عناصر الحماية من 1 إلى 3؛ حيث يكون »- أوليفين ‎a-olefin‏ ‏عبارة عن أيزوبيوتين ‎cisobutene‏ والكحول الغير مشبع ‎alcohol‏ 7,5-00880:8160 عبارة عن 3- متيل - 3-بيوتين-1- ول ‎.3-methyl-3-buten-1-ol‏ ‏5- طريقة الإنتاج وفقاً لأي من عناصر الحماية من 1 إلى 3؛ حيث تتضمن الخطوة ‎B‏ تغذية الكحول 7,5 غير مشبع ‎olay y,8-unsaturated alcohol‏ بشكل مستمر أو بشكل متقطع في مفاعل؛ وأخذ الدايين ‎diene‏ المقترن المنتج والماء بشكل مستمر أو بشكل متقطع من نظام التفاعل
    ‎.reaction system‏ 6— طريقة الإنتاج وفقاً للعنصر 5؛ حيث ((معدل تغذية المياه (مول/ ساعة))/ ‎Jane)‏ تغذية 0 الكحول 7,5 غير مشبع ‎alcohol‏ 7,58-00881018180 (مول/ ساعة))) عبارة من 0.5 إلى 12. 7- طريقة الإنتاج وفقاً لأي من عناصر الحماية 1 إلى 3؛ ‎Cua‏ المحفز الحمضي ‎acidic‏ ‎catalyst‏ عبارة عن حمض الفوسفوريك ‎.phosphoric acid‏ 8- طريقة الإنتاج وفقاً لأي من عناصر الحماية من 1 إلى 3؛ حيث يكون ضغ التفاعل ‎reaction pressure 5‏ في تفاعل التجفيف ‎dehydration reaction‏ من 0.35 إلى 1.6 ميجا باسكال.
    لاله الهيلة السعودية الملضية الفكرية ا ‎Sued Authority for intallentual Property‏ ‎RE‏ .¥ + \ ا 0 § 8 ‎Ss o‏ + < م ‎SNE‏ اج > عي كي الج ‎TE I UN BE Ca‏ ‎a‏ ةا ‎ww‏ جيثة > ‎Ld Ed H Ed - 2 Ld‏ وذلك بشرط تسديد المقابل المالي السنوي للبراءة وعدم بطلانها ‎of‏ سقوطها لمخالفتها ع لأي من أحكام نظام براءات الاختراع والتصميمات التخطيطية للدارات المتكاملة والأصناف ع النباتية والنماذج الصناعية أو لائحته التنفيذية. ‎Ad‏ ‏صادرة عن + ب ب ‎٠.‏ ب الهيئة السعودية للملكية الفكرية > > > فهذا ص ب ‎101١‏ .| لريا ‎1*١ v=‏ ؛ المملكة | لعربية | لسعودية ‎SAIP@SAIP.GOV.SA‏
SA517390417A 2015-06-03 2017-11-27 طريقة لإنتاج دايين مقترن SA517390417B1 (ar)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2015113006 2015-06-03

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SA517390417B1 true SA517390417B1 (ar) 2021-07-04

Family

ID=57440365

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SA517390417A SA517390417B1 (ar) 2015-06-03 2017-11-27 طريقة لإنتاج دايين مقترن

Country Status (10)

Country Link
US (1) US11198657B2 (ar)
EP (1) EP3305747B1 (ar)
JP (1) JP6687281B2 (ar)
KR (1) KR102486605B1 (ar)
CN (1) CN107614464A (ar)
MY (1) MY183026A (ar)
RU (1) RU2723241C2 (ar)
SA (1) SA517390417B1 (ar)
SG (1) SG11201709802XA (ar)
WO (1) WO2016194983A1 (ar)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2017191794A1 (ja) * 2016-05-06 2017-11-09 株式会社クラレ 共役ジエンの製造方法
EP3665144B1 (en) * 2017-08-11 2023-08-02 Basf Se Process for recovering 3-methylbut-3-en-1-ol
US11976030B2 (en) 2018-09-18 2024-05-07 Basf Se Process to recover high quality 3-methyl-but-3-en-1-ol
CN110963882A (zh) * 2018-09-29 2020-04-07 万华化学集团股份有限公司 一种制备2-甲基-1,3-戊二烯的方法
CN112430178B (zh) * 2021-01-26 2021-06-22 天津安德胜科技服务有限公司 一种工业化异戊烯醇的生产工艺
CN115007181B (zh) * 2022-07-18 2023-12-19 中国科学院长春应用化学研究所 一种催化合成异戊二烯的催化剂及其制备方法，以及异戊二烯的制备方法

Family Cites Families (26)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2626284A (en) * 1949-09-17 1953-01-20 Standard Oil Dev Co Aqueous caustic treat of iso-octyl alcohol
DE1275049B (de) 1967-02-25 1968-08-14 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von 3-Methylbuten-(3)-ol-(1)
US3544603A (en) * 1967-02-27 1970-12-01 Pilot Chem Co Alkyl-tetrahydropyranols and ethoxylated alkyl-tetrahydropyranols
GB1205397A (en) * 1967-05-26 1970-09-16 British Petroleum Co Production of isoprene
DE1928632A1 (de) 1969-06-06 1970-12-10 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Isopren
DE2061803C3 (de) * 1970-12-16 1979-03-22 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verfahren zur Herstellung von Isopren
DE2031900C3 (de) * 1970-06-27 1979-02-01 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verfahren zur Herstellung von Isopren
JPS5242763B2 (ar) 1971-01-12 1977-10-26
DE2116948A1 (en) 1971-04-07 1972-10-19 Badische Anilin- & Soda-Fabrik Ag, 6700 Ludwigshafen Isoprene prepn - by dehydrating 3-methyl-3-buten-1-ol with acids giving quantitative yields of highly pure prods
JPS471571A (ar) 1971-06-25 1972-01-26
JPS5236725B2 (ar) 1973-05-07 1977-09-17
US4028424A (en) * 1974-11-15 1977-06-07 Japan Synthetic Rubber Co., Ltd. Process for preparing unsaturated alcohols
DE2504151A1 (de) * 1975-02-01 1976-08-05 Basf Ag Verfahren zur herstellung von isopren durch dehydratisierung von 3-methyl-3-buten-1-ol
US3993702A (en) * 1975-09-29 1976-11-23 Phillips Petroleum Company Production of unsaturated alcohols
JPS6059886B2 (ja) * 1979-12-04 1985-12-27 株式会社クラレ イソプレンの製造方法
US4511751A (en) 1982-10-14 1985-04-16 Kuraray Company, Ltd. Process for producing isoprene
JPS59184137A (ja) * 1983-04-04 1984-10-19 Kuraray Co Ltd イソプレンの製造方法
NL9300199A (nl) * 1993-02-01 1994-09-01 Stork Contiweb Droger met verkorte heropstart.
JPH0714105A (ja) * 1993-06-22 1995-01-17 Matsushita Electric Ind Co Ltd デジタル磁気記録再生装置
JP3563105B2 (ja) * 1994-04-18 2004-09-08 株式会社クラレ γ，δ−不飽和アルコールの製造方法
RU2320627C2 (ru) 2003-03-31 2008-03-27 Курарей Ко., Лтд. Способ получения изопрена
CN102206136A (zh) * 2011-03-23 2011-10-05 中国科学院山西煤炭化学研究所 一种无催化剂合成3-甲基-3-丁烯-1-醇的制备方法
JP5798871B2 (ja) * 2011-09-30 2015-10-21 株式会社クラレ イソプレンの製造方法
CN102516009B (zh) * 2011-11-16 2014-05-21 万华化学集团股份有限公司 一种液相法制备异戊二烯的方法
CN103224444A (zh) 2013-05-23 2013-07-31 南京工业大学 两步法合成3-甲基-3-丁烯-1-醇的方法
MY180404A (en) * 2014-06-02 2020-11-28 Kuraray Co Production method for ?,?-unsaturated alcohols

Also Published As

Publication number Publication date
JPWO2016194983A1 (ja) 2018-03-22
EP3305747A4 (en) 2019-01-09
JP6687281B2 (ja) 2020-04-22
RU2017146189A3 (ar) 2019-10-01
RU2723241C2 (ru) 2020-06-09
MY183026A (en) 2021-02-08
SG11201709802XA (en) 2017-12-28
US11198657B2 (en) 2021-12-14
RU2017146189A (ru) 2019-07-11
KR102486605B1 (ko) 2023-01-09
CN107614464A (zh) 2018-01-19
WO2016194983A1 (ja) 2016-12-08
KR20180015632A (ko) 2018-02-13
US20180290947A1 (en) 2018-10-11
EP3305747A1 (en) 2018-04-11
EP3305747B1 (en) 2020-10-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SA517390417B1 (ar) طريقة لإنتاج دايين مقترن
US7449600B2 (en) Process for producing cyclohexanone oxime
CN108840789B (zh) 一种乙二醇单叔丁基醚的合成及生产方法
RU2692801C2 (ru) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ γ, δ-НЕНАСЫЩЕННЫХ СПИРТОВ
Hara et al. A novel production of γ-butyrolactone catalyzed by ruthenium complexes
CN113201016B (zh) 一种c15膦盐的制备方法
US20090062580A1 (en) Method for Producing Cyclic Olefin Compound
KR101105126B1 (ko) 사이클로헥산온 및 하나 이상의 알데하이드를 포함하는혼합물에서 알데하이드의 농도를 감소시키는 방법
CN107365244B (zh) 有机溶剂提供氢源发生氢-卤交换反应制备1h-全卤环烯烃的方法
CA2863057C (en) Process for preparing choline hydroxide from trimethylamine and ethylene oxide
US6245907B1 (en) Process for producing a high purity caprolactam
CN108117479A (zh) 一种1,10-癸二醇的制备方法
TWI826715B (zh) 用於製造[1.1.1]螺槳烷之程序
JP2007204407A (ja) 含窒素化合物の製造方法及びその装置
CN115181008B (zh) 一种碳十二醇的制备方法
US20030018221A1 (en) Process for continuous production of acetylenediol
WO2015010928A1 (en) Continuous process for the production of purified cyclohexanone
Adam et al. Regioselective Ene Reaction in the Photooxygenation of Symmetrically Tetrasubstitued Ethenes and the Ti (IV)‐Catalyzed Epoxy‐Hydroxylation of Their Allylic Hydroperoxides
KR20120035368A (ko) α,β-불포화 알데히드의 제조방법
CN117534648A (zh) 一种亚硫酸酯类化合物的制备方法
CN106810425A (zh) 邻叔戊基苯酚生产工艺
JPS6243973B2 (ar)
JP2009298774A (ja) ボラジン化合物の製造用溶媒及びそれを用いたボラジン化合物の製造法
JP2010222272A (ja) ラウロラクタムの製造方法
JPS6221342B2 (ar)