CN106810425A - 邻叔戊基苯酚生产工艺 - Google Patents
邻叔戊基苯酚生产工艺 Download PDFInfo
- Publication number
- CN106810425A CN106810425A CN201510860659.9A CN201510860659A CN106810425A CN 106810425 A CN106810425 A CN 106810425A CN 201510860659 A CN201510860659 A CN 201510860659A CN 106810425 A CN106810425 A CN 106810425A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- phenol
- tert
- pentylphenol
- catalyst
- reaction
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C37/11—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by reactions increasing the number of carbon atoms
- C07C37/14—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by reactions increasing the number of carbon atoms by addition reactions, i.e. reactions involving at least one carbon-to-carbon unsaturated bond
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
一种邻叔戊基苯酚生产工艺，采用苯酚铝作为催化剂，苯酚与异戊烯，在一定温度和压力下进行烷基化反应，合成邻叔戊基苯酚。反应温度100-180℃，反应时间5.0-7.0h，苯酚铝与苯酚的质量比为0.01％～1.0％。催化剂有良好的催化活性，产品单程收大于80％，苯酚转化率大于90％，产品纯度大于99.5％。烷基化反应液经过催化剂失活、处理，进入精馏系统；通过精制分离，得到产品邻叔戊基苯酚，剩余釜残液在酸性催化剂条件下继续与异戊烯反应可生产2，4-二叔戊基苯酚，整个过程没有环境污染问题。采用该工艺生产邻叔戊基苯酚，设备投资少，工艺流程短，物耗、能耗低，产品成本低，质量稳定，便于工业化生产。
Description
技术领域
本发明属于精细化工，特别涉及烷基酚的生产工艺
背景技术
烷基酚一般由苯酚与烷基化剂(如烯烃、醚、醇等)在催化剂存在下，进行烷基化反应制得。邻叔戊基苯酚的生产工艺，目前未见文献和专利报道。根据烷基化反应原理，在一定催化剂和工艺条件下，用苯酚和异戊烯反应，通过调节反应温度、反应压力、原料配比等条件就可得一定含量的邻叔戊基苯酚烷化液，通过精制分离就得到高纯度产品。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是提供邻叔戊基苯酚生产工艺，选择合适催化剂，选择最优工艺条件，使烷基化反应液中邻叔戊基苯酚含量尽可能高，减少副产物量。并在此基础上利用生产过程中产生的釜残液合成2，4-二叔戊基苯酚。
本发明一种邻叔戊基苯酚生产工艺，其特征在于使用苯酚铝为催化剂，苯酚与异戊烯进行烷基化反应，反应温度100-180℃，反应时间5.0-7.0h，苯酚铝与苯酚的质量比为0.01％～1.0％。
其中优选的技术方案为：
所述苯酚铝与苯酚的质量比为0.1-0.5％。
所述烷基化反应温度为130-160℃之间。
苯酚与异戊烯的摩尔比1∶1.05-1.4。
本发明烷基化反应液经过催化剂失活、处理，进入精馏系统，塔顶分离出邻叔戊基苯酚之前的馏分，返回进入烷基化反应，塔底料进入另一精馏塔，塔顶精制分离出纯度达99.5％以上产品邻叔戊基苯酚，塔底残液在酸性催化剂条件下，与异戊烯反应合成出2，4-二叔戊基苯酚。
烷基化反应得到的烷化液中还含有6wt％左右的2，4-二叔戊基苯酚，5wt％左右对叔戊基苯酚。烷化液经过催化剂失活，处理后经过精馏系统分离出邻叔戊基苯酚后，釜残液中含有对叔戊基苯酚、2，4-二叔戊基苯酚和部分邻叔戊基苯酚。在酸性催化剂条件下，与异戊烯进一步烷基化反应生成2，4-二叔戊基苯酚，反应条件为140～160℃。反应液通过精馏分离生产出高纯度2，4-二叔戊基苯酚。
烷化液在精馏系统中，首先分离出塔顶馏分：邻叔戊基苯酚沸点之前的馏分(前馏分)，前馏分再回到原烷基化反应系统中。
其中所述催化剂失活、处理工艺过程是加水破坏苯酚铝催化剂，采用闪蒸技术除去杂质氢氧化铝(水与苯酚铝反应物)，其中加水量与苯酚铝摩尔比为2-5∶1，最优比为3-4∶1；闪蒸技术是指烷化液加热到200-260℃，在0.4-0.5Mpa下烷化液气化后经冷凝器冷却回收，杂质留在设备中。
所述酸性催化剂包括硫酸、磷酸、氢氟酸、酸性白土、酸性树脂、固体分子筛、对基苯酚酸或固体酸等，最佳为固体分子筛、对甲基苯硫酸或酸性树脂。其用量为苯酚质量的2-3％。
本发明的优点：采用苯酚铝催化剂生产邻叔戊基苯酚的工艺，催化剂活性高，选择性强，产品收率高，副反应少，产品单程收率大于80％，苯酚转化率大于90％，产品纯度大于99.5％。生产控制稳定，产品质量高、稳定性强。采用该工艺设备投资少，流程短，生产成本低，不产生“三废”处理问题，属于清洁化生产。本发明的烷基酚产品用于抗氧剂、杀虫剂、香精香料的中间体。
具体实施方式：
用实施例进一步说明本发明，但不限制本发明的范围。
在250ml三口烧瓶中加入100g苯酚，0.12g铝粉，在100～150℃下搅拌反应1～2h。反应完毕后加入1L反应釜(I)中，将300g苯酚加入反应釜(I)，加热升温至130℃时，将预先汽化的异戊烯连续通入反应釜(I)，控制反应温度130℃-140℃，反应3h后，取样分析，当邻叔戊基苯酚达到75％～80％(wt)时停止反应。粗烷化液按照本发明所述水解、闪蒸后得到精烷化液。精烷化液经精馏分离柱I，在真空度为-760～-750mmr/g，蒸馏釜温160～180℃，塔顶温度100～120℃分离除去邻叔戊基苯酚沸点前馏分(前馏分)，前馏分返回烷化反应系统中继续反应。蒸馏釜中料继续加热，经精馏分离柱II，在真空度为-760～-750mmr/g，蒸馏釜温170～195℃，塔顶温度130～155℃下，塔顶得到纯度不低于99.5％的产品邻叔戊基苯酚，结果见表1。釜低馏分与异戊烯在酸性催化剂(固体分子筛，加入量为苯酚质量的2％)下反应(140～160℃)制备2，4-二叔戊基苯酚。
Claims (2)
1.一种邻叔戊基苯酚生产工艺，其特征在于使用苯酚铝为催化剂，苯酚与异戊烯进行烷基化反应，反应温度100-180℃，反应时间5.0-7.0h，苯酚铝与苯酚的质量比为0.01％～1.0％；工艺过程是：烷基化反应液经过催化剂失活处理，进入精馏系统，塔顶分离出邻叔戊基苯酚之前的馏分，返回进入烷基化反应，塔底料进入另一精馏塔，塔顶精制分离出纯度达99.5％以上产品邻叔戊基苯酚，塔底残液在酸性催化剂条件下，与异戊烯在140～160℃下反应合成出2，4-二叔戊基苯酚；其中，所述催化剂失活处理工艺过程是加水破坏苯酚铝催化剂，采用闪蒸技术除去杂质氢氧化铝，其中加水量与苯酚铝摩尔比为2-5：1，所述闪蒸技术是指烷基化反应液加热到200-260℃，在0.4-0.5Mpa下烷基化反应液气化后经冷凝器冷却回收。
2.根据权利要求1所述的生产工艺，其特征在于所述苯酚铝与苯酚的质量比为0.1-0.5％。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201510860659.9A CN106810425A (zh) | 2015-11-29 | 2015-11-29 | 邻叔戊基苯酚生产工艺 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201510860659.9A CN106810425A (zh) | 2015-11-29 | 2015-11-29 | 邻叔戊基苯酚生产工艺 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN106810425A true CN106810425A (zh) | 2017-06-09 |
Family
ID=59107328
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201510860659.9A Pending CN106810425A (zh) | 2015-11-29 | 2015-11-29 | 邻叔戊基苯酚生产工艺 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN106810425A (zh) |
-
2015
- 2015-11-29 CN CN201510860659.9A patent/CN106810425A/zh active Pending
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN113402368B (zh) | 制备甲基丙烯醛的优化方法 | |
| JP5473329B2 (ja) | ジオキソランの製造方法 | |
| KR101534360B1 (ko) | 액상 수소화에 의한 이소프로판올의 제조 방법 | |
| CN107739301B (zh) | 一种聚甲氧基二甲醚合成系统及工艺 | |
| JP6687281B2 (ja) | 共役ジエンの製造方法 | |
| CN107501062A (zh) | 处理双酚‑a残余物物流 | |
| EP2089358B1 (en) | Process for the liquid phase oxidation of ethylbenzene into ethylbenzene hydroperoxide | |
| US7671239B2 (en) | Method and apparatus for producing purified methyl isobutyl ketone | |
| US8242314B2 (en) | Method and apparatus for producing purified methyl isobutyl ketone | |
| CN101125795A (zh) | 一种甲酸的制备方法 | |
| CN106810425A (zh) | 邻叔戊基苯酚生产工艺 | |
| KR100262026B1 (ko) | 페놀타르 폐기물의 환원방법 | |
| CN101628854B (zh) | 邻叔戊基苯酚生产工艺 | |
| CN107867976A (zh) | 邻叔戊基苯酚生产工艺 | |
| CN114230442A (zh) | 一种降低制备双酚a反应系统中异丙基苯酚的方法 | |
| EP2939995A1 (en) | Improved water management for the production of isopropyl alcohol by gas phase propylene hydration | |
| CN105693686B (zh) | 4emd生产的反应精馏方法及装置 | |
| JP2544745B2 (ja) | α−メチルスチレンの製造方法 | |
| CN218166004U (zh) | 一种制备邻苯基苯酚中间体的装置 | |
| CN110511131B (zh) | 一种反应精馏制备β-羟基醛的方法 | |
| CN102361838B (zh) | 1-苯基乙醇的脱水 | |
| CN111087287A (zh) | 聚甲氧基二甲醚的分离方法 | |
| CN103664560B (zh) | 一种制备α-异佛尔酮的方法 | |
| RU2063958C1 (ru) | Способ выделения кротонового альдегида | |
| KR100447847B1 (ko) | 고순도 트리옥산의 제조방법 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |
Application publication date: 20170609 |
|
| WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |