RU2063958C1 - Способ выделения кротонового альдегида - Google Patents
Способ выделения кротонового альдегида Download PDFInfo
- Publication number
- RU2063958C1 RU2063958C1 RU93016693A RU93016693A RU2063958C1 RU 2063958 C1 RU2063958 C1 RU 2063958C1 RU 93016693 A RU93016693 A RU 93016693A RU 93016693 A RU93016693 A RU 93016693A RU 2063958 C1 RU2063958 C1 RU 2063958C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- aldehyde
- column
- acetic acid
- acetaldehyde
- crotonic
- Prior art date
Links
Images
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Использование: в производстве жирных альдегидов, в частности масляного альдегида. Сущность изобретения: продукт - кротоновый альдегид. Условия реакции: ректификационное выделение ведут в присутствии разделяющего агента - 2,4,6-триметил-1,3,5-триоксана, при массовом соотношении его к уксусной кислоте (2-40):1, давлении верха колонны 1,2 - 4,0 ата. 8 табл.
Description
Настоящее изобретение относится к химической технологии, точнее к способу выделения кротонового альдегида из продукта альдокротонизации ацетальдегида.
В настоящее время в России действуют крупнотоннажные установки получения кретонового альдегида, который далее перерабатывают в н-бутанол или в 2-этилгексанол. Указанные продукты используются в качестве исходного сырья в производстве высококачественных пластификаторов [1]
На обеих установках используют одинаковую технологию синтеза и выделения кретонового альдегида, описанную в источнике [2] (прототип).
На обеих установках используют одинаковую технологию синтеза и выделения кретонового альдегида, описанную в источнике [2] (прототип).
Согласно способу [2] ацетальдегид подвергают альдольной конденсации в водном растворе в присутствии едкого натра (катализатора) с последующей нейтрализацией катализатора уксусной кислотой в реакционно-отгонной колонне, работающей при давлении 0,50 0,65 ати, температуре верха 28 36oС, низа 70 80oС (колонна К-9 по схеме способа прототипа).
В нижней части колонны К-9 образуется продукт, содержащий ацетальдоль, непрореагировавший ацетальдегид, ацетат натрия, уксусную кислоту и высококипящие компоненты. Этот продукт направляют на стадию кротонизации, т.е. дегидратацию ацетальдоля с образованием кретонового альдегида.
Кротонизацию проводят в реакционно-отгонной колонне (колонна К-51 по схеме), имеющей 50 колпачковых тарелок, при давлении 2,0 2,6 ати, температуре верха колонны 110 124oС, низа 136 140o. Обогрев колонны осуществляют "острым" паром давлением 5 ата.
Верхний продукт колонны, содержащий непрореагировавший ацетальдегид, воду, крoтоновый альдегид,"примеси", направляют в питание "разрезной" ректификационной колонны К-55/62, по верху которой выделяют ацетальдегид, возвращаемый в синтез, по низу колонны К-55 крoтоновый альдегид, воду, примеси. Нижний продукт колонны К-55 направляют в сепаратор Е-63, где он при температуре 30 40oС рассливается на органическую и водную фазы. Водную фазу направляют в питание колонны К-62, обогреваемую "острым" паром давлением 5 ата, на очистку от растворенного в ней крoтонового альдегида, а органическая (верхняя) фаза сепаратора Е-63 представляет собой целевой крoтоновый альдегид, направляемый на переработку в бутанол или 2-этилгексанол через промежуточный масляный альдегид.
Выделяемый крoтоновый альдегид содержит 83 90% маc. основного вещества, 8 14% маc. воды, 1 4% мас. примесей, таких как ацетальдегид, уксусная кислота, бутанол, масляный альдегид и др.
Недостатком способа прототипа является низкое качество альдегида. При использовании кротонового альдегида, содержащего 8 14% мас. воды, на стадии гидрирования его в н-масляный альдегид, осуществляемой на Ni Gr катализаторе в жидкой фазе при атмосферном давлении, протекают побочные реакции гидратации кротонового альдегида в ацетальдоль с последующей деальдолизацией, приводящей к образованию свободного ацетальдегида. Последний вступает в реакцию конденсации с целевым масляным альдегидом с образованием 2-этилбутеналя в количестве 8 10% мас. на гидрогенизат.
Указанный компонент является безвозвратным отходом производства, направляемым на термическое обезвреживание, (сжигание), т.е. это приводит к снижению выхода масляного альдегида и соответственно 2-этилгексанола. Кроме того, образующийся по побочной реакции и присутствующий в исходном кротоновом альдегиде в виде примесей ацетальдегид на стадии гидрирования кротонового альдегида частично превращается в этанол, который также является безвозвратной потерей сырья процесса. Кроме того, этанол имеет температуру кипения, близкую к н-масляному альдегиду (у этанола 78,3oС, у н-масляного альдегида - 75,2oС). Поэтому необходимость очищать н-масляный альдегид от этанола при выделении его гидрогенизата в значительной мере увеличивает энергозатраты на разделение и потери н-масляного альдегида.
Вторым компонентом, снижающим качество кретонового альдегида как сырья стадии гидрирования в масляный альдегид, является уксусная кислота, содержание которой в сырьевом потоке альдегида составляет 0,1 0,7% мас.
Известно,что кретоновый альдегид в присутствии кислоты в условиях процесса синтеза альдоля превращается в исходный ацетальдегид с участием воды как реакционного компонента, т. е. реакция деальдолизации ускоряется добавками кислоты.
Кроме того, уксусная кислота является катализатором альдольной конденсации альдегидов, однако в отличие от обычно применяемых щелочных катализаторов кислоты являются менее селективными катализаторами и наряду с альдолями катализируют образование смолистых соединений. Указанные побочные процессы смолообразования особенно заметно протекают при повышенных температурах.
В условиях осуществления процесса гидрирования кротонового альдегида по способу-прототипу [2] (температура 130 150oС, жидкая фаза) целевой продукт реакции масляный альдегид, вступает в реакции смолообразования, катализируемые примесями уксусной кислоты, что приводит к снижению селективности процесса, т. е. к непроизводительным потерям сырья и удорожанию товарного 2-этилгексанола.
Источников уксусной кислоты в сырьевом потоке кротонового альдегида, получаемого по способу-прототипу, два.
1. Уксусную кислоту вводят в реакционную массу в колонне К-9 для нейтрализации щелочи с небольшим избытком, необходимым для разложения ацетальдоля в кротоновый альдегид, реакцию осуществляют в колонне К-51, работающей в отгонно-ректификационном режиме при обогреве куба колонны острым паром.
В этих условиях часть уксусной кислоты отгоняется верхом колонны с кротоновым альдегидом, поступающим в разрезную колонну К-55/62, также обогреваемую острым паром.
В колонне К-55 кротоновый альдегид после отгонки от него непрореагировавшего ацетальдегида с примесями избыточной и вновь образующейся уксусной кислоты поступает в сепаратор Е-63, а затем органический слой - кретоновый альдегид-сырец вместе с примесями воды и кислоты, в реактор гидрирования.
2. Вновь образующаяся уксусная кислота это кислота, образующаяся в колоннах К-51 и К-55 за счет окисления части ацетальдегида кислородом воздуха, растворенного в "остром" паре.
С целью повышения эффективности процесса гидрировании кротонового альдегида в масляный альдегид за счет повышения качества сырьевого кротонового альдегида предлагается способ выделения кротонового альдегида из продуктов альдокротонизации ацетальдегида (органический слой сепаратора Е-63).
По предлагаемому способу получение кротонового альдегида из ацетальдегида осуществляют аналогично способу-прототипу: конденсация ацетальдегида в присутствии щелочи, разложение ацетальдоля в кротоновый альдегид в отгонно-ректификационном режиме, отделение непрореагировавшего ацетальдегида от кротонового альдегида -сырца.
Отличием предлагаемого способа от способа-прототипа является то, что органический слой из сепаратора Е-63 подвергают дополнительной ректификации на колонне эффективностью 10 теоретических тарелок (т.т.) в присутствии разделяющего агента, в качестве которого используют 2,4,6-триметил-1,3,5-триоксан, взятый в массовом соотношении к примеси уксусной кислоты в питании колонны равном (2 40) 1, при этом процесс ректификации осуществляют при давлении вверху колонны 1,2 4,0 ата.
В соответствии с предлагаемым способом, ректификацию кротонового альдегида, содержащего воду и примеси ацетальдегида и уксусной кислоты, осуществляют на колонне эффективностью 10 т.т. работающей при давлении 1,2 - 4,0 ата в присутствии разделяющего агента. По верху колонны выделяют ацетальдегид, азеотропы кротонового альдегида, воды, уксусной кислоты и разделяющего агента. По низу колонны выделяют целевой продукт обезвоженный кротоновый альдегид, содержащий не более 1% мас. воды, не более 0,01% мас. уксусной кислоты и не более 0,01% мас. ацетальдегида.
Верхний продукт колонны после конденсации направляют в сепаратор, из которого верхний органический слой, содержащий кротоновый альдегид, воду, разделяющий агент, часть примесей уксусной кислоты и ацетальдегида, рециркулируют в питание колонны, а водный слой из сепаратора, содержащий балансовое количество примесей кротонового альдегида, разделяющего агента, уксусной кислоты и ацетальдегида, направляют в питание регенеративной колонны эффективностью 8 т. т. работающей при давлении 1,2 4,0 ата с целью регенерации кротонового альдегида и разделяющего агента.
Верхом регенеративной колонны отбирают дистиллят, который после конденсации направляют в сепаратор на разделение органической и водной фазы. Органическую фазу, содержащую кротоновый альдегид с примесями воды, разделяющего агента и части уксусной кислоты, направляют в питание первой колонны, на очистку кротонового альдегида, а водный слой из сепаратора, содержащий балансовое количество кротонового альдегида и уксусной кислоты, направляют в качестве орошения регенеративной колонны. Кубовый продукт регенеративной колонны, представляющий собой сточную воду, содержащую микропримеси всех компонентов, направляют в систему очистки сточных вод.
Отличительным признаком предлагаемого способа является проведение процесса выделения кротонового альдегида из продукта альдокротонизации ацетальдегида, содержащего кротоновый альдегид, воду, ацетальдегид, ректификацией с разделяющим агентом, в качестве которого используют 2,4,6-триметил-1,3,5-триоксан при массовом соотношении к уксусной кислоте в сырье ректификации (2 40) 1 и проведении процесса при давлении вверху колонны 1,2 4,0 ата. Разделяющий агент получают по реакции тримеризации уксусного альдегида при температуре 20 30oС в присутствии в качестве катализатора 0,05 0,1% серной кислоты.
Предлагаемое изобретение, по мнению заявителей, отвечает условиям патентоспособности. Оно является новым, поскольку заявителям не известны источники, в которых приведены данные по использованию 2,4,6-триметил-1,3,5-триоксана или родственных соединений для разделении непредельных альдегидов (каким является кротоновый альдегид) и кислот.
Оно имеет изобретательский уровень, поскольку он не следует явным образом из уровня техники. Прежде всего потому, что в литературе отсутствуют данные по фазовому равновесию в системе кретоновый альдегид вода уксусная кислота ацетальдегид 2,4, 6-триметил-1,3,5-триоксан, а из современных теоретических предпосылок невозможно оценить разделяющий эффект 2,4,6-триметил-1,3 5-триоксана. Приведенные ниже в примерах результаты получены опытным путем.
Предлагаемое изобретение является промышленно применимым, так как для его реализации необходим 2,4,6-триметил-1,3,5- триоксан, синтезируемый достаточно просто по известной технологии, ректификационную колонну со вспомогательным оборудованием и незначительные изменения инженерного плана в существующей схеме производства кротонового альдегида.
Предлагаемый способ позволяет повысить эффективность процесса производства 2-этилгексанола из ацетальдегида на стадии гидрирования кротонового альдегида в масляный альдегид за счет увеличения конверсии и селективности реакции гидрирования, т.к. качество получаемого кротонового альдегида позволяет исключить практически нацело побочные реакции образования этанола, 2-этилбутеналя, разложения кротонового альдегида и уменьшить количество смолообразных продуктов.
Способ иллюстрируется примерами, основные результаты по которым также приведены в сводной таблице.
В примерах 1, 2, 3, 5, 6 представлены результаты, полученные по предлагаемому изобретению. В примерах 2 и 3 представлены результаты соответственно по нижней и верхней границам заявляемых соотношений разделяющего агента и уксусной кислоты. Отклонение соотношения за заявляемые пределы не дает эффекта разделения (см. также пример 4 без применения разделяющего агента).
Пример 5 на очистку кретонового альдегида-сырца другого состава.
Пример 6 на верхнюю границу заявляемого давления. Превышение давления выше заявляемого предела нецелесообразно, т.к. при этом давлении температура в кубе колонны будет выше 147oС, что приводит к заметным потерям целевого кротонового альдегида за счет протекания процессов термополимеризации.
Снижение давления ниже нижнего заявляемого предела экономически также не целесообразно, т. к. повлечет вложение значительных капитальных и энергетических (холод) затрат на работу установки под вакуумом.
Пример 7 иллюстрирует результаты, получаемые на стадии гидрирования при использовании кротонового альдегида-сырца.
Пример 1 (среднее значение заявляемого параметра соотношения разделяющий агент уксусная кислота) Органическую фазу сепаратора Е-63 состава, мас.
кротоновый альдегид 90
вода 8,7
уксусная кислота 0,1
ацетальдегид 0,3
бутанол 0,1
н-масляный альдегид
0,2
ВПП 0,6
в количестве 100 кг/час направляют в питание ректификационной колонны К-1 эффективностью 10 т.т. работающей при давлении верха 1,2 ата, низа 1,6 ата, температуре верха 86oС, низа 105oС.
вода 8,7
уксусная кислота 0,1
ацетальдегид 0,3
бутанол 0,1
н-масляный альдегид
0,2
ВПП 0,6
в количестве 100 кг/час направляют в питание ректификационной колонны К-1 эффективностью 10 т.т. работающей при давлении верха 1,2 ата, низа 1,6 ата, температуре верха 86oС, низа 105oС.
Вместе с сырьем в питание колонны вводят в качестве разделяющего агента 2 кг/час 2,4,6-триметил-1,3,5-триоксана. Массовое соотношение разделяющий агент: уксусная кислота равно 20 1. Материальный баланс и состав продуктов разделения представлен в табл.2.
Дистиллат колонны К-1 после конденсации и охлаждения до 40oС направляют в сепаратор, где он расслаивается на органическую фазу в количестве 28,847 кг/час состава, мас.
кротоновый альдегид 84,24
вода 6,58
уксусная кислота 0,03
ацетальдегид 0,64
"примеси" 2,40
2,4,6-триметил-1,3,5-триоксан 6,11,
возвращаемую в сырье колонны, и водную фазу в количестве 8,153 кг/ час состава, мас.
вода 6,58
уксусная кислота 0,03
ацетальдегид 0,64
"примеси" 2,40
2,4,6-триметил-1,3,5-триоксан 6,11,
возвращаемую в сырье колонны, и водную фазу в количестве 8,153 кг/ час состава, мас.
кротоновый альдегид 16,56
вода 76,78
уксусная кислота 1,08
ацетальдегид 1,35
"примеси" 1,32
2,4,6-триметил-1,3,5-триоксан 2,91,
направляемую в ректификационную колонну К-2 эффективностью 8 т.т. работающую с подачей в низ колонны острого водяного пара давлением 5 ата в количестве 10 кг/час, по верху которой выделяют дистиллат в количестве 5,961 кг/час состава, мас.
вода 76,78
уксусная кислота 1,08
ацетальдегид 1,35
"примеси" 1,32
2,4,6-триметил-1,3,5-триоксан 2,91,
направляемую в ректификационную колонну К-2 эффективностью 8 т.т. работающую с подачей в низ колонны острого водяного пара давлением 5 ата в количестве 10 кг/час, по верху которой выделяют дистиллат в количестве 5,961 кг/час состава, мас.
кротоновый альдегид 22,31
вода 70,96
уксусная кислота 0,05
ацетальдегид 1,70
"примеси" 1,66
2,4,6-триметил-1,3,5-триоксан 3,32.
вода 70,96
уксусная кислота 0,05
ацетальдегид 1,70
"примеси" 1,66
2,4,6-триметил-1,3,5-триоксан 3,32.
Кубовый продукт в количестве 12,192 кг/час состава, мас,
кротоновый альдегид 0,17
вода 98,67
уксусная кислота 0,70
ацетальдегид 0,07
"примеси" 0,07
2,4,6-триметил-1,3,5 -триоксан 0,32
направляют в систему утилизации сточных вод.
кротоновый альдегид 0,17
вода 98,67
уксусная кислота 0,70
ацетальдегид 0,07
"примеси" 0,07
2,4,6-триметил-1,3,5 -триоксан 0,32
направляют в систему утилизации сточных вод.
Дистиллат колонны К-2 после конденсации и охлаждения до 40oС направляют в сепаратор, где он расслаивается на органическую фазу в количестве 1,221 кг/час состава, мас.
кротоновый альдегид 61,43
вода 12,29
уксусная кислота 0,08
ацетальдегид 7,94
"примеси" 7,53
2,4,6-триметил 1,3,5-триоксан 10,73,
возвращаемую в питание колонны К-1, и на водную фазу в количестве 4,74 кг/час состава, мас.
вода 12,29
уксусная кислота 0,08
ацетальдегид 7,94
"примеси" 7,53
2,4,6-триметил 1,3,5-триоксан 10,73,
возвращаемую в питание колонны К-1, и на водную фазу в количестве 4,74 кг/час состава, мас.
кротоновый альдегид 12,24
вода 86,08
уксусная кислота 0,04
ацетальдегид 0,08
"примеси" 0,15
2,4,6-триметил -1,3,5-триоксан 1,41,
направляемую на орошение колонны К-2.
вода 86,08
уксусная кислота 0,04
ацетальдегид 0,08
"примеси" 0,15
2,4,6-триметил -1,3,5-триоксан 1,41,
направляемую на орошение колонны К-2.
Таким образом, в результате ректификации кротонового альдегида-сырца выделяют целевой кротоновый альдегид, содержащий, мас. основное вещество - 99,0; вода 0,83; уксусная кислота 0,006; ацетальдегид 0,009; примеси - остальное.
Основное количество разделяющего агента (98% от потенциала возвращают в питание колонны очистки кротонового альдегида, т.е. подпитка свежим разделяющим агентом составляет всего 2% мас.)
Гидрирование полученного кротонового альдегида осуществляют в жидкой фазе при температуре 140oС в присутствии никель-хромового катализатора, суспендированного в высококипящем растворителе при содержании катализатора 3% мас. от растворителя.
Гидрирование полученного кротонового альдегида осуществляют в жидкой фазе при температуре 140oС в присутствии никель-хромового катализатора, суспендированного в высококипящем растворителе при содержании катализатора 3% мас. от растворителя.
Кротоновый альдегид в количестве 65,0 кг и водород пропускают через катализаторный раствор с объемной скоростью 0,2 час на объем катализаторной жидкости при мольном соотношении кротоновый альдегид водород равном 1 10.
Баланс опыта дан в табл.1.
Анализ продуктов реакции гидрирования кротонового альдегида, выполненный методом газо-жидкостной хроматографии, позволил установить, что конверсия исходного кротонового альдегида составляет 92% при этом выход масляного альдегида составляет 93% от теоретически возможного.
Результаты примера 1 и последующих примеров приведены в сводной таблице 7.
Пример 2 (нижняя граница заявленного соотношения) разделяющий агент - уксусная кислота
Сырье состава, приведенного в примере 1, подвергают разделению аналогично примеру 1 с тем отличием, что соотношение разделяющий агент уксусная кислота соответствует нижней заявляемой границе, а именно: 2 1.
Сырье состава, приведенного в примере 1, подвергают разделению аналогично примеру 1 с тем отличием, что соотношение разделяющий агент уксусная кислота соответствует нижней заявляемой границе, а именно: 2 1.
Материальный баланс опыта приведен в табл.3.
Гидрирование выделенного кретонового альдегида проводили, как в примере 1. Результаты анализа показали: конверсия альдегида 92,8% выход масляного альдегида 92,7% от теоретического.
Пример 3 (верхняя граница заявляемого соотношения).
Сырье состава, приведенного в примере 1, подвергают разделению аналогично примеру 1 с тем отличием, что соотношение разделяющий агент уксусная кислота соответствует верхней заявляемой границе, а именно: 40 1
Материальный баланс опыта приведен в табл.4.
Материальный баланс опыта приведен в табл.4.
Гидрирование выделенного кретонового альдегида осуществляли, как в примере 1.
Конверсия кротонового альдегида 91,4% выход масляного альдегида 93,6% от теоретического.
Пример 4 (без применении разделяющего агента для сравнения)
Сырье состава, приведенного в примере 1, подвергают разделению аналогично примеру 1 с тем отличием, что процесс проводят без разделяющего агента. Несмотря на то, что используется колонна более высокой эффективности, чем в примере 1 (20 т.т.), и с искусственным флегмированием колонны с флегмовым числом 1,0 (в примере 1 процесс проводят без флегмирования), выделяют продукт существенно более низкого качества (см. данные табл.5 материального баланса).
Сырье состава, приведенного в примере 1, подвергают разделению аналогично примеру 1 с тем отличием, что процесс проводят без разделяющего агента. Несмотря на то, что используется колонна более высокой эффективности, чем в примере 1 (20 т.т.), и с искусственным флегмированием колонны с флегмовым числом 1,0 (в примере 1 процесс проводят без флегмирования), выделяют продукт существенно более низкого качества (см. данные табл.5 материального баланса).
Гидрирование кротонового альдегида осуществляли, как в примере 1. Конверсия кротонового альдегида составляет 95,1% при этом выход масляного альдегида составляет 82,4% от теории.
Пример 5 (другой состав сырья на разделение).
Сырье состава, приведенного в табл.6, с повышенным содержанием уксусной кислоты, ацетальдегида, "примесей" подвергают разделению аналогично примеру 1.
Соотношение разделяющий агент: уксусная кислота равно 10 1. Материальный баланс опыта приведен в табл.6.
Гидрирование кротонового альдегида осуществляют, как в примере 1.
Конверсия составляет 93,3% выход масляного альдегида 92,9% от теории.
Пример 6 (выделение кротонового альдегида при повышенном давлении).
Сырье состава, приведенного в примере 1, подвергают разделению аналогично примеру 1 с тем отличием, что давление в верху колонны К-1 равно 4,0 ата, в низу колонны 4,03 ата, температура верха 122oС, низа 147oС. Материальный баланс опыта приведен в табл.7.
В результате выделяют целевой продукт, содержащий, мас. кротоновый альдегид 99,25; вода 0,61; уксусная кислота 0,01; ацетальдегид 0,01; "примеси" 0,12.
Гидрирование выделенного кротонового альдегида осуществляют, как в примере 1.
Анализ продуктов реакции показал, что конверсия кротонового альдегида равна 93,1% выход масляного альдегида составляет 92,5% от теории.
Пример 7 (для сравнения по прототипу).
Гидрирование кротонового альдегида-сырца состава по примеру 1 осуществляют, как в примере 1.
Анализ продуктов реакции показывает, что конверсия кротонового альдегида 84,7% выход масляного альдегида 81,2% от теории.
Пример 8 (получение разделяющего агента).
Исходное сырье ацетальдегид, загружают в реактор, снабженный мешалкой, обратным холодильником и охлаждающей рубашкой. При температуре 10oС в реактор дозируют катализатор 50% водный раствор серной кислоты в количестве 0,05% мас. от загруженного ацетальдегида, не допуская повышения температуры в зоне реакции выше 30oС. В первый период тепло реакции отводится за счет испарения ацетальдегида ( t кип 20oС), который после конденсации в обратном холодильнике возвращается в реактор. После прекращения отгона ацетальдегида смесь выдерживают при температуре 25oС в течение 30 минут. Затем добавляют расчетное количество 20% раствора карбоната натрия для нейтрализации серной кислоты, отгоняют воду и перегоняют полученный 2,4,6-триметил-1,3,5-триоксан ( t кип 124oС при атмосферном давлении). Данные по примерам приведены в табл.8. ТТТ1 ТТТ2 ТТТ3 ТТТ4 ТТТ5 ТТТ6 ТТТ7 ТТТ8
Claims (1)
- Способ выделения кротонового альдегида из продукта альдокротонизации ацетальдегида, содержащего кротоновый альдегид, воду, ацетальдегид, уксусную кислоту и другие кислородсодержащие примеси методом ректификации, отличающийся тем, что, с целью повышения качества целевого продукта за счет снижения концентрации в нем воды и уксусной кислоты, ректификацию осуществляют в присутствии разделяющего агента, в качестве которого используют 2,4,6-триметил-1,3,5-трикосан, в массовом соотношении к уксусной кислоте в питании колонны, равном (2-40):1, и при давлении вверху колонны 1,2-4,0 ата.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU93016693A RU2063958C1 (ru) | 1993-04-01 | 1993-04-01 | Способ выделения кротонового альдегида |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU93016693A RU2063958C1 (ru) | 1993-04-01 | 1993-04-01 | Способ выделения кротонового альдегида |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU93016693A RU93016693A (ru) | 1996-01-27 |
| RU2063958C1 true RU2063958C1 (ru) | 1996-07-20 |
Family
ID=20139579
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU93016693A RU2063958C1 (ru) | 1993-04-01 | 1993-04-01 | Способ выделения кротонового альдегида |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2063958C1 (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN116283554A (zh) * | 2023-05-18 | 2023-06-23 | 北京弗莱明科技有限公司 | 一种工业化分离提纯反式2-丁烯酸的方法 |
-
1993
- 1993-04-01 RU RU93016693A patent/RU2063958C1/ru active
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 1. Лебедев Н.Н. Химия и технологии основного органического и нефтехимического синтеза. Изд. 2-е, Химия, 1975, с. 695-699. 2. Постоянный технологический регламент N 1 производства 2-этилгексанола. Омск, Омский завод пластмасс, 1988, стр. 12-24. * |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN116283554A (zh) * | 2023-05-18 | 2023-06-23 | 北京弗莱明科技有限公司 | 一种工业化分离提纯反式2-丁烯酸的方法 |
| CN116283554B (zh) * | 2023-05-18 | 2023-07-25 | 北京弗莱明科技有限公司 | 一种工业化分离提纯反式2-丁烯酸的方法 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5362918A (en) | Process for producing acetaldehyde dimethylacetal | |
| US2757209A (en) | Recovery of phenol and alphamethylstyrene from cumene oxidation reaction mixtures | |
| JP2010159212A (ja) | アルコールの分離方法 | |
| US3935274A (en) | Process for the continuous preparation of hydroxypivaldehyde | |
| KR100884121B1 (ko) | 반응 혼합물로부터 트리메틸올프로판의 단리 방법 | |
| US3972955A (en) | Process for preparation of isoprene | |
| CN101168505B (zh) | 带产物分离和回收工艺的制备乙酸仲丁酯的方法 | |
| RU96123848A (ru) | Способ получения алкилакрилата | |
| US2895996A (en) | Purification of neopentylglycol by steam sublimation | |
| US6080894A (en) | propylene oxide and styrene monomer co-production procedure | |
| US5618973A (en) | Esterification process | |
| RU2063958C1 (ru) | Способ выделения кротонового альдегида | |
| US5352839A (en) | Isophorone process | |
| US3972951A (en) | Process for the formation of 2,6-diphenyl-phenol | |
| PL99233B1 (pl) | Ciagly sposob wytwarzania 2-etyloheksanolu | |
| US4440960A (en) | Continuous preparation of 3-alkyl-buten-1-als | |
| US4283579A (en) | Process for producing diol | |
| US2678950A (en) | Process of producing acrolein | |
| JP3285439B2 (ja) | 反応粗液の製造法および１，３−ブチレングリコ−ルの製造法 | |
| US2862978A (en) | Synthetic glycerine production with intermediate removal of acrolein | |
| US5235118A (en) | Continuous process for the preparation of 2-ethyl-2-(hydroxymethyl)hexanal and 2-butyl-2-ethyl-1, 3-propanediol | |
| JPH0273033A (ja) | ４，４―ジメチル―１―（ｐ―クロロフエニル）ペンタン―３―オンの製造方法 | |
| US5177267A (en) | Continuous process for the recovery of 2 ethylhexanal and a tertiary amine from a mixture comprising 2-ethyl-2-(hydroxymethyl) hexanal, 2-ethylhexanal, tertiary amine and water | |
| KR20010049591A (ko) | 3,5,5-트리메틸시클로헥사-3-엔-1-온 (β-이소포론)제조를 위한 연속적인 방법 | |
| JPS6239142B2 (ru) |