CN112430178B - 一种工业化异戊烯醇的生产工艺 - Google Patents

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Abstract

本发明提供了一种工业化异戊烯醇的生产工艺，包括以下步骤：A）多聚甲醛进行解聚生成游离的甲醛；B）将所述游离的甲醛与碱性异丁烯接触，进行普林斯反应，得到异戊烯醇；所述碱性异丁烯为包括异丁烯和碱性介质，所述碱性异丁烯的pH值为7.4~7.8。本发明的原料为碱性异丁烯，碱性异丁烯中的碱可以中和加成反应中甲醛歧化生成的甲酸，并且有效阻止异丁烯二聚生成二甲基己烯和三甲基环戊烷的副反应；从而提高异戊烯醇产品的色度，得到无色透明的异戊烯醇。

Description

一种工业化异戊烯醇的生产工艺
技术领域
本发明属于有机合成技术领域，尤其涉及一种工业化异戊烯醇的生产工艺。
背景技术
异戊烯醇，即 3-甲基-3-丁烯-1-醇（3-Methyl-3-buten-1-ol），相对分子量86.13，密度0.851g/cm3（20℃），沸点130~132℃（760mmHg），闪点42℃，为无色透明液体。异戊烯醇主要用于合成高效低毒农药拟除虫菊酯杀虫剂的中间体贲亭酸甲酯，以及其下游产品二氯菊酸酯、DV菊酰氯（二氯菊酰氯）等，异戊烯醇也是生产柠檬醛，薄荷醇及维生素E的原料及中间体。随着异戊烯醇合成工艺的不断研究与成熟，以及应用开发的不断深入，其在农药中的应用范围将不断扩大，市场需求量也将大幅上升。
C5烯烃是石油烃高温裂解制取乙烯过程中的副产品，我国乙烯工业的高速发展使得C5烯烃日益成为不可忽视的重要资源。2010年C5资源的利用量已达到237万吨。积极开拓异戊二烯等C5烯烃中单组份的应用领域，是实现C5馏分高值化利用的有效途径，提高C5资源的利用率具有很好的经济效益和社会效益。异戊烯醇是制备拟除虫菊酯类农药重要中间体贲亭酸甲酯的原料，用基础化工原料C5来合成异戊烯醇，为C5资源的高效利用找到了新的途径。拟除虫菊酯的快速发展，为纯度高、价格低的烯醇产品提供了更大的市场需求。
根据反应原料的不同，异戊烯醇的合成工艺路线可分为以下三类：普林斯法（Prins）、异戊二烯法、甲基丁烯醇异构法。目前的3种合成路线各有长短，异戊二烯法比较适合我国的国情，但该工艺须在贵金属存在的情况下进行催化加氢，工艺较复杂，生产成本高于以上2种方法。因此，研究一种工艺简单且产品质量好的工艺尤为重要。
发明内容
本发明的目的在于提供一种工业化异戊烯醇的生产工艺，本发明中的生产工艺不使用催化剂、且能够连续化生产、得到的异戊烯醇产品收率高、纯度高，尤其是异戊烯醇产品的色度优良。
本发明提供一种工业化异戊烯醇的生产工艺，包括以下步骤：
A）多聚甲醛进行解聚生成游离的甲醛；
B）将所述游离的甲醛与碱性异丁烯接触，进行普林斯反应，得到异戊烯醇；
所述碱性异丁烯为包括异丁烯和碱性介质，所述碱性异丁烯的pH值为7.4~7.8。
优选的，所述多聚甲醛的聚合度为5~40，所述多聚甲醛的粒径为300~900μm。
优选的，所述步骤A）中解聚的温度为120~220℃；所述解聚的压力为0.6×107~1.4×107Pa；所述解聚的时间为30~80min。
优选的，所述碱性异丁烯与多聚甲醛的摩尔比为（10~30）：1。
优选的，所述普林斯反应的温度为200~295℃，所述普林斯反应的压力为1.0×107~1.5×107Pa；所述普林斯反应的时间为50~100min。
优选的，所述碱性介质为氢氧化钠和/或氢氧化钾。
优选的，在液态的碱性异丁烯中形成多聚甲醛颗粒的悬浮液，再进行解聚和普林斯反应。
优选的，所述解聚在第一柱塞流反应器内进行，所述普林斯反应在第二柱塞流反应器内进行。
优选的，所述第一柱塞流反应器的高度为3~9米，直径为1~2米；
所述第二柱塞流反应器的高度为15~20米，直径为1~2米。
本发明提供了一种工业化异戊烯醇的生产工艺，包括以下步骤：A）多聚甲醛进行解聚生成游离的甲醛；B）将所述游离的甲醛与碱性异丁烯接触，进行普林斯反应，得到异戊烯醇；所述碱性异丁烯为包括异丁烯和碱性介质，所述碱性异丁烯的pH值为7.4~7.8。本发明的原料为碱性异丁烯，碱性异丁烯中的碱可以中和加成反应中甲醛歧化生成的甲酸，并且有效阻止异丁烯二聚生成二甲基己烯和三甲基环戊烷的副反应；从而提高异戊烯醇产品的色度，得到无色透明的异戊烯醇。
另外，本发明中的生产工艺还具有以下优点：
1.本发明中的工艺具有高选择性、高收率，没有污染物。
2.本发明提供的异戊烯醇生产工艺没有溶剂、没有有机物及水溶液。这样的工艺避免异戊烯醇分离操作即可获得高纯度及无污染的产品。
3.本发明异戊烯醇生产工艺没有反应催化剂。避免了异戊烯醇与催化剂混合物中分离催化剂的操作，也避免使用昂贵催化剂，极大降低生产成本。
4.本发明是在简单的装置中生产异戊烯醇。操作参数（仅温度和压力）容易控制及修改。在反应器中连续回收未反应物，优化物料消耗。
5.本发明中异丁烯加碱，使生成的异戊烯醇无色透明。
6.本发明下生产工艺可以使生产连续化，使装置简单易于操作和维修管理。
附图说明
为了更清楚地说明本发明实施例或现有技术中的技术方案，下面将对实施例或现有技术描述中所需要使用的附图作简单地介绍，显而易见地，下面描述中的附图仅仅是本发明的实施例，对于本领域普通技术人员来讲，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据提供的附图获得其他的附图。
图1为本发明中工业化异戊烯醇的生产工艺的工艺流程图；
其中，10为物料罐，12和14为加料管线，40为第一换热器，20为第一反应器，22为第一反应器底部入口，24为第一反应器顶部出口，50为第二换热器，30为第二反应器，32为第二反应器底部入口，34为第二反应器顶部，36为第二反应器顶部出口。
具体实施方式
本发明提供了一种工业化异戊烯醇的生产工艺，包括以下步骤：
A）多聚甲醛进行解聚生成游离的甲醛；
B）将所述游离的甲醛与碱性异丁烯接触，进行普林斯反应，得到异戊烯醇；
所述碱性异丁烯为包括异丁烯和碱性介质，所述碱性异丁烯的pH值为7.4~7.8。
本发明中的生产工艺主要包括两个阶段：
第一阶段：多聚甲醛解聚生成游离的甲醛；
第二阶段：异丁烯同甲醛反应生成异戊烯醇。
本发明包括上述两个阶段的生产工艺采用图1所示的生产装置进行。
本发明优选将碱性异丁烯溶液和多聚甲醛分别经管线12和管线14将物料加入物料罐10内，在罐内搅拌器的搅拌作用下，碱性异丁烯-多聚甲醛悬浮液形成均匀相，同时物料罐10连接泵，增加储罐内压力，当压力达到一定值时，悬浮液加入解聚反应器。悬浮液中碱性异丁烯的量一定要远超多聚甲醛的量。碱性异丁烯除与甲醛反应外也是输送多聚甲醛到解聚反应器的载体，过量的碱性异丁烯也可以确保输送。同时碱性异丁烯对多聚甲醛起有效的分散作用。
在本发明中，所述碱性异丁烯是在异丁烯内加入碱性介质，形成pH值在7.4~7.8之间的碱性异丁烯溶液。
在本发明中，所述碱性介质优选为氢氧化钠和/或氢氧化钾。本发明对所述碱性介质的用量没有特殊的限制，能够将所述异丁烯溶液的pH值调节至7.4~7.8这一范围内即可。
在本发明中，所述多聚甲醛为固态多聚甲醛，所述多聚甲醛的聚合度优选为4~50，更优选为10~40，最优选为20~30，优选的，在本发明的实施例中，可以是30；所述多聚甲醛的粒径优选为300~900μm，更优选为400~800μm，最优选为500~700μm。
本发明研究发现，多聚甲醛的聚合等级及颗粒度影响解聚反应。因高分子量聚合物解聚需要较高的反应器全部解聚多聚甲醛，因此不要选择太高分子量多聚甲醛。应该使多聚甲醛在解聚反应器内解聚达到90%以上，并留有少量未反应聚合物避免生成的甲醛与碱性异丁烯直接在解聚反应器内聚合。多聚甲醛的颗粒尺寸大小对多聚甲醛的浓度产生影响，进而影响异戊烯醇的平均收率。实验结果表明，多聚甲醛的浓度为91%时，异戊烯醇的平均收率最佳。
在本发明中，所述碱性异丁烯与多聚甲醛的摩尔比为（10~30）：1，优选为（12~25）：1，更优选为（15~20）：1，具体的，在本发明的实施例中，可以是12:1。
由于泵的压力推动碱性异丁烯和多聚甲醛悬浮液由悬浮液储罐10输送到第一个换热器40，在换热器40内碱性异丁烯和多聚甲醛悬浮液的温度升高，使部分多聚甲醛解聚成游离甲醛。换热器40加热段的末端，悬浮液的温度在120~220℃。该温度下悬浮液由第一反应器底端22进入反应器，在第一反应器内多聚甲醛解聚成游离甲醛。
所述第一反应器内压力在0.6×107~1.4×107帕时，在反应器的末端24形成碱性异丁烯、游离态甲醛和少量的低于10%的未解聚的多聚甲醛气相混合物。
反应器20反应混合物出口温度在120~190℃之间。而进入反应器的碱性异丁烯-多聚甲醛悬浮液的温度对出口温度没有太大影响。
在本发明中，所述第一个反应器20优选为柱塞流反应器，设计解聚反应器考虑到解聚动力及较高的产率，对年产3000到5000吨异戊烯醇产能解聚反应器设计的长度在3米到9米之间，优选为4~8米之间，更优选为5~7米之间，具体的，在本发明的实施例中，可以是5.5米；相应直径在1米到2米之间，优选为1.5米。按上述产率的解聚反应器长度和高度应在此范围内选择，解聚反应可向正确方向进行。
在本发明中，所述第一反应器中使用气动鼓泡结合机械搅拌的方式促进物料的混合与接触。
在本发明中，所述解聚的温度优选为120~220℃，更优选为150~200℃，最优选为160~190℃；所述解聚的压力优选为0.6×107~1.4×107Pa，更优选为0.8×107~1.2×107Pa，最优选为0.9×107~1.0×107Pa，具体的，在本发明的实施例中，可以是0.7×107Pa；所述解聚的时间优选为30~80min，更优选为40~70min，最优选为50~60min，具体的，在本发明的实施例中，可以是50min。
在第二阶段，温度在120-190℃的碱性异丁烯和甲醛混合物（低于该温度不发生烯烃和醛类的普林斯反应）进入第二个换热器50进一步提升温度至200~290℃，压力1.0×107~1.5×107帕时，碱性异丁烯-甲醛混合物进入第二个反应器30进行异丁烯和甲醛加成反应，生成异戊烯醇。
本发明中，混合物由反应器底部32进入反应器30内。该条件下有利于异戊烯醇生成，最大限度减少副产物的生成。
在本发明中，所述第二个反应器30优选为柱塞流反应器。反应器长度15~20米，直径1~2米，优选为1.3~1.5米。类似多聚甲醛解聚的绝热过程，在绝热条件下发生加成反应。加成反应为放热过程，在反应末端温度稍有增加有利异戊烯醇进一步生成。
在本发明中，第二反应器30顶端34生成含有异戊烯醇、未反应的异丁烯、少量的未反应甲醛及极少部分的副反应物混合物。第二反应器30出口36送出生成的异戊烯醇和上述未反应的原料混合物，其混合物的分离较容易，因原料混合物中主要成分为碱性异丁烯和甲醛，不含催化剂或溶剂；未反应的原料混合物返回系统可以优化工艺原料的使用。反应器30出口的混合物中分离异戊烯醇，主要是将混合物的温度降低到异戊烯醇沸点以下。混合物的温度降低到<130℃使异戊烯醇液化，分离出异戊烯醇后，其他反应物仍显气相，分离气相组分后，含有重组分的异戊烯醇送去蒸馏净化提纯。
在本发明中，所述普林斯反应的温度优选为200~295℃，更优选为230~280℃，最优选为250~270℃，具体的，在本发明的实施例中，可以是270℃；所述普林斯反应的压力为1.0×107~1.5×107Pa，更优选为1.1×107~1.4×107Pa，最优选为1.2×107~1.3×107Pa，具体的，在本发明的实施例中，可以是1.15×107Pa；所述普林斯反应的时间为50~100min，更优选为60~90min，最优选为70~80min，具体的，在本发明的实施例中，可以是75min。
本发明提供了一种工业化异戊烯醇的生产工艺，包括以下步骤：A）多聚甲醛进行解聚生成游离的甲醛；B）将所述游离的甲醛与碱性异丁烯接触，进行普林斯反应，得到异戊烯醇；所述碱性异丁烯为包括异丁烯和碱性介质，所述碱性异丁烯的pH值为7.4~7.8。本发明的原料为碱性异丁烯，碱性异丁烯中的碱可以中和加成反应中甲醛歧化生成的甲酸，并且有效阻止异丁烯二聚生成二甲基己烯和三甲基环戊烷的副反应；从而提高异戊烯醇产品的色度，得到无色透明的异戊烯醇。
另外，本发明中的生产工艺还具有以下优点：
1.本发明中的工艺具有高选择性、高收率，没有污染物。
2.本发明提供的异戊烯醇生产工艺没有溶剂、没有有机物及水溶液。这样的工艺避免异戊烯醇分离操作即可获得高纯度及无污染的产品。
3.本发明异戊烯醇生产工艺没有反应催化剂。避免了异戊烯醇与催化剂混合物中分离催化剂的操作，也避免使用昂贵催化剂，极大降低生产成本。
4.本发明是在简单的装置中生产异戊烯醇。操作参数（仅温度和压力）容易控制及修改。在反应器中连续回收未反应物，优化物料消耗。
5.本发明中异丁烯加碱，使生成的异戊烯醇无色透明。
6.本发明下生产工艺可以使生产连续化，使装置简单易于操作和维修管理。
为了进一步说明本发明，以下结合实施例对本发明提供的一种工业化异戊烯醇的生产工艺进行详细描述，但不能将其理解为对本发明保护范围的限定。
以下实施例均采用图1所示装置进行。
实施例1
碱性异丁烯和多聚甲醛混合物进入储罐，其中多聚甲醛为中等聚合度30，粒度为400-800微米。碱性异丁烯和多聚甲醛摩尔比为12:1。
碱性异丁烯和多聚甲醛混合悬浮液在罐中保持搅拌状态，通过泵，将混合物送入换热器中使其混合物的温度达到190℃，被加热的悬浮液送入高度5.5米，直径1.5米第一个柱塞流反应器，在第一个反应器内多聚甲醛被解聚，该反应条件为压力7 MPa，50分钟。解聚反应终点是在反应器顶部获得温度170℃的碱性异丁烯、游离甲醛和未解聚的多聚甲醛混合物。
该混合物进入第二个换热器被加热温度达到270℃时送入高度为20米，直径为1.3米的第二个柱塞流反应器，该反应器内异丁烯和甲醛普林斯反应生成异戊烯醇，碱中和甲酸、降低异丁烯二聚的副反应。
普林斯反应是在压力115bar，75分钟条件下进行的。普林斯反应终点是在反应器顶端获得温度为270℃的碱性异丁烯和异戊烯醇重组分混合物
混合物中含有未反应的碱性异丁烯、异戊烯醇和未反应的甲醛。依异丁烯计异戊烯醇的产率等于89%，混合物中未反应的剩余甲醛为11%（以异丁烯为基准）含有异戊烯醇的混合物冷却温度到25℃时，可以由混合物中分离出异戊烯醇。
反应后的物料中异戊烯醇的纯度为98.5~99%，含有1.5~1%的杂质，颜色透明。
实施例2~4
按照实施例1中的方法制备得到异戊烯醇，不同的是，解聚的温度和压力按照表1进行。
表1 实施例2~4中解聚的温度和压力
Figure 678701DEST_PATH_IMAGE001
由表1可知，多聚甲醛和碱性异丁烯的悬浮液在温度120~220℃的解聚过程中，反应参数温度、压力与多聚甲醛解聚率存在正向相关关系。
实施例5~8
按照实施例1中的方法制备得到异戊烯醇，不同的是，实施例5~8中的多聚甲醛的颗粒尺寸与浓度按照表2中进行。
表2 实施例5~8中多聚甲醛的尺寸与浓度
Figure 339489DEST_PATH_IMAGE002
注：“**”表示实施例8中，使用粒径小于300μm多聚甲醛，极易在溶液中结成大的团粒，实验证明异丁烯无能力扩散这种大的团粒以形成解聚要求的均匀相。因此，如满足解聚所需的均匀相，就要注入水分，其结果导致能量消耗比增加，对解聚工艺产生不良影响。另外因水分存在难于确保最终产品中水含量低于0.1%。
颗粒尺寸大于900微米的多聚甲醛其浓度过高，低于300微米的多聚甲醛其浓度偏低。颗粒尺寸范围在300-900微米条件下，多聚甲醛浓度为91.0%；多聚甲醛颗粒尺寸大小对多聚甲醛浓度产生影响；多聚甲醛浓度对异戊烯醇平均收率产生影响。
比较例1
按照实施例1中的方法制备异戊烯醇，不同的是，比较例1中的原料为不加碱的异丁烯。
反应后的物料中异戊烯醇纯度为98%，含有2%的杂质，颜色发黄。
以上所述仅是本发明的优选实施方式，应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以做出若干改进和润饰，这些改进和润饰也应视为本发明的保护范围。

Claims (7)

1.一种工业化异戊烯醇的生产工艺，包括以下步骤：
将多聚甲醛在液态的碱性异丁烯中解聚，形成多聚甲醛颗粒的悬浮液，进行普林斯反应，得到异戊烯醇；
所述多聚甲醛的聚合度为5~40，所述多聚甲醛的粒径为300~900μm；所述解聚的温度为120~220℃；
所述碱性异丁烯包括异丁烯和碱性介质，所述碱性异丁烯的pH值为7.4~7.8。
2.根据权利要求1所述的工业化异戊烯醇的生产工艺，其特征在于，所述解聚的压力为0.6×107~1.4×107Pa；所述解聚的时间为30~80min。
3.根据权利要求1所述的工业化异戊烯醇的生产工艺，其特征在于，所述碱性异丁烯与多聚甲醛的摩尔比为（10~30）：1。
4.根据权利要求1所述的工业化异戊烯醇的生产工艺，其特征在于，所述普林斯反应的温度为200~295℃，所述普林斯反应的压力为1.0×107~1.5×107Pa；所述普林斯反应的时间为50~100min。
5.根据权利要求1所述的工业化异戊烯醇的生产工艺，其特征在于，所述碱性介质为氢氧化钠和/或氢氧化钾。
6.根据权利要求1所述的工业化异戊烯醇的生产工艺，其特征在于，所述解聚在第一柱塞流反应器内进行，所述普林斯反应在第二柱塞流反应器内进行。
7.根据权利要求6所述的工业化异戊烯醇的生产工艺，其特征在于，所述第一柱塞流反应器的高度为3~9米，直径为1~2米；
所述第二柱塞流反应器的高度为15~20米，直径为1~2米。
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