SA113340468B1 - عملية لتنقية الفينول - Google Patents
عملية لتنقية الفينول Download PDFInfo
- Publication number
- SA113340468B1 SA113340468B1 SA113340468A SA113340468A SA113340468B1 SA 113340468 B1 SA113340468 B1 SA 113340468B1 SA 113340468 A SA113340468 A SA 113340468A SA 113340468 A SA113340468 A SA 113340468A SA 113340468 B1 SA113340468 B1 SA 113340468B1
- Authority
- SA
- Saudi Arabia
- Prior art keywords
- phenol
- copper
- catalyst
- carbonyl
- purification process
- Prior art date
Links
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 90
- 238000000746 purification Methods 0.000 title claims abstract description 17
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 66
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 29
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims abstract description 29
- 239000010949 copper Substances 0.000 claims abstract description 29
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims abstract description 18
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 17
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 17
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 14
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 11
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 27
- QPLDLSVMHZLSFG-UHFFFAOYSA-N Copper oxide Chemical compound [Cu]=O QPLDLSVMHZLSFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- -1 hydrogen compound Chemical class 0.000 claims description 21
- 239000005751 Copper oxide Substances 0.000 claims description 18
- 229910000431 copper oxide Inorganic materials 0.000 claims description 18
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 claims description 10
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 238000009903 catalytic hydrogenation reaction Methods 0.000 claims description 9
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 239000010703 silicon Substances 0.000 claims description 9
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N Manganese Chemical compound [Mn] PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000011572 manganese Substances 0.000 claims description 6
- WCMHZFHLWGFVCQ-UHFFFAOYSA-N [Ba].[Mn] Chemical compound [Ba].[Mn] WCMHZFHLWGFVCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910000423 chromium oxide Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 241000963790 Beilschmiedia tawa Species 0.000 claims 1
- 102000017914 EDNRA Human genes 0.000 claims 1
- 101150062404 EDNRA gene Proteins 0.000 claims 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 claims 1
- WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N Trioxochromium Chemical compound O=[Cr](=O)=O WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 claims 1
- SHLNMHIRQGRGOL-UHFFFAOYSA-N barium zinc Chemical compound [Zn].[Ba] SHLNMHIRQGRGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FFBHFFJDDLITSX-UHFFFAOYSA-N benzyl N-[2-hydroxy-4-(3-oxomorpholin-4-yl)phenyl]carbamate Chemical compound OC1=C(NC(=O)OCC2=CC=CC=C2)C=CC(=C1)N1CCOCC1=O FFBHFFJDDLITSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000005336 cracking Methods 0.000 claims 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 claims 1
- 238000000034 method Methods 0.000 abstract description 23
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 abstract description 18
- 150000001728 carbonyl compounds Chemical class 0.000 abstract description 14
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 abstract description 12
- XLSMFKSTNGKWQX-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetone Chemical compound CC(=O)CO XLSMFKSTNGKWQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 74
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N cumene Chemical compound CC(C)C1=CC=CC=C1 RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 239000000047 product Substances 0.000 description 15
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 10
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 9
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 8
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 8
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 8
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 8
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 7
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 6
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 6
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 6
- 239000012295 chemical reaction liquid Substances 0.000 description 6
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 6
- NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenyl)benzene;1-ethenyl-2-ethylbenzene;styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1.CCC1=CC=CC=C1C=C.C=CC1=CC=CC=C1C=C NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- CJWNFAKWHDOUKL-UHFFFAOYSA-N 2-(2-phenylpropan-2-yl)phenol Chemical compound C=1C=CC=C(O)C=1C(C)(C)C1=CC=CC=C1 CJWNFAKWHDOUKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- BDCFWIDZNLCTMF-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpropan-2-ol Chemical compound CC(C)(O)C1=CC=CC=C1 BDCFWIDZNLCTMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 5
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- YGCZTXZTJXYWCO-UHFFFAOYSA-N 3-phenylpropanal Chemical compound O=CCCC1=CC=CC=C1 YGCZTXZTJXYWCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 4
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 4
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 4
- KRIOVPPHQSLHCZ-UHFFFAOYSA-N phenyl propionaldehyde Natural products CCC(=O)C1=CC=CC=C1 KRIOVPPHQSLHCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 4
- RNDNSYIPLPAXAZ-UHFFFAOYSA-N 2-Phenyl-1-propanol Chemical compound OCC(C)C1=CC=CC=C1 RNDNSYIPLPAXAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 3
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003729 cation exchange resin Substances 0.000 description 3
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 3
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 3
- 238000000975 co-precipitation Methods 0.000 description 3
- BERDEBHAJNAUOM-UHFFFAOYSA-N copper(i) oxide Chemical compound [Cu]O[Cu] BERDEBHAJNAUOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 3
- 238000004508 fractional distillation Methods 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 3
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 3
- 238000004898 kneading Methods 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 3
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 3
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 3
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 3
- KFYLWBHJQAVNGU-UHFFFAOYSA-N (6-hydroxycyclohexa-2,4-dien-1-ylidene)methanone Chemical class OC1C=CC=CC1=C=O KFYLWBHJQAVNGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IQVAERDLDAZARL-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpropanal Chemical compound O=CC(C)C1=CC=CC=C1 IQVAERDLDAZARL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FRIBMENBGGCKPD-UHFFFAOYSA-N 3-(2,3-dimethoxyphenyl)prop-2-enal Chemical compound COC1=CC=CC(C=CC=O)=C1OC FRIBMENBGGCKPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004111 Potassium silicate Substances 0.000 description 2
- 235000015076 Shorea robusta Nutrition 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229910021536 Zeolite Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004996 alkyl benzenes Chemical class 0.000 description 2
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 2
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 2
- HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000005674 electromagnetic induction Effects 0.000 description 2
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003456 ion exchange resin Substances 0.000 description 2
- 229920003303 ion-exchange polymer Polymers 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N isopropyl alcohol Natural products CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 2
- NNHHDJVEYQHLHG-UHFFFAOYSA-N potassium silicate Chemical compound [K+].[K+].[O-][Si]([O-])=O NNHHDJVEYQHLHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052913 potassium silicate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000019353 potassium silicate Nutrition 0.000 description 2
- 238000006722 reduction reaction Methods 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- 239000010457 zeolite Substances 0.000 description 2
- NVZWEEGUWXZOKI-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-2-methylbenzene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C=C NVZWEEGUWXZOKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GGFMVTNGEQRGIO-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-2-methylbenzene;styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1.CC1=CC=CC=C1C=C GGFMVTNGEQRGIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLRCPCWNUXHSEX-UHFFFAOYSA-N 1-hydroxypropan-2-one;propan-2-one Chemical compound CC(C)=O.CC(=O)CO XLRCPCWNUXHSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLBJTVDPSNHSKJ-UHFFFAOYSA-N 4-Methylstyrene Chemical compound CC1=CC=C(C=C)C=C1 JLBJTVDPSNHSKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 101100234002 Drosophila melanogaster Shal gene Proteins 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N Orthosilicate Chemical compound [O-][Si]([O-])([O-])[O-] BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007868 Raney catalyst Substances 0.000 description 1
- NPXOKRUENSOPAO-UHFFFAOYSA-N Raney nickel Chemical compound [Al].[Ni] NPXOKRUENSOPAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000564 Raney nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 244000166071 Shorea robusta Species 0.000 description 1
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004115 Sodium Silicate Substances 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- LVBNNUIJZCHSRM-UHFFFAOYSA-N [Ba].[Mn].[Ba] Chemical compound [Ba].[Mn].[Ba] LVBNNUIJZCHSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 238000010531 catalytic reduction reaction Methods 0.000 description 1
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- SXTLQDJHRPXDSB-UHFFFAOYSA-N copper;dinitrate;trihydrate Chemical compound O.O.O.[Cu+2].[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O SXTLQDJHRPXDSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930003836 cresol Natural products 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 1
- 238000006356 dehydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010494 dissociation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000005593 dissociations Effects 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 238000005242 forging Methods 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 235000012907 honey Nutrition 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- XXSMGPRMXLTPCZ-UHFFFAOYSA-N hydroxychloroquine Chemical compound ClC1=CC=C2C(NC(C)CCCN(CCO)CC)=CC=NC2=C1 XXSMGPRMXLTPCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004171 hydroxychloroquine Drugs 0.000 description 1
- 230000006698 induction Effects 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- UKVIEHSSVKSQBA-UHFFFAOYSA-N methane;palladium Chemical compound C.[Pd] UKVIEHSSVKSQBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000199 molecular distillation Methods 0.000 description 1
- 229910052680 mordenite Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 1
- OQUOOEBLAKQCOP-UHFFFAOYSA-N nitric acid;hexahydrate Chemical compound O.O.O.O.O.O.O[N+]([O-])=O OQUOOEBLAKQCOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012149 noodles Nutrition 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 1
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- AIFMYMZGQVTROK-UHFFFAOYSA-N silicon tetrabromide Chemical compound Br[Si](Br)(Br)Br AIFMYMZGQVTROK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- NTHWMYGWWRZVTN-UHFFFAOYSA-N sodium silicate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-][Si]([O-])=O NTHWMYGWWRZVTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052911 sodium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011949 solid catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000001256 steam distillation Methods 0.000 description 1
- 230000004936 stimulating effect Effects 0.000 description 1
- LFQCEHFDDXELDD-UHFFFAOYSA-N tetramethyl orthosilicate Chemical compound CO[Si](OC)(OC)OC LFQCEHFDDXELDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009466 transformation Effects 0.000 description 1
- 238000011144 upstream manufacturing Methods 0.000 description 1
- SMSFHQHROXMMEG-UHFFFAOYSA-N zinc dinitrate trihydrate Chemical compound O.O.O.[Zn++].[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O SMSFHQHROXMMEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C37/68—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation
- C07C37/70—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment
- C07C37/74—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment by distillation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B63/00—Purification; Separation; Stabilisation; Use of additives
- C07B63/02—Purification; Separation; Stabilisation; Use of additives by treatment giving rise to a chemical modification
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C37/68—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation
- C07C37/685—Processes comprising at least two steps in series
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C37/68—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation
- C07C37/86—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation by treatment giving rise to a chemical modification
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
يزود الاختراع الراهن عملية سهلة لتنقية الفنول phenol عن طريق فصل مركبات كربونيل carbonyl compounds من خلال الهدرجة الانتقائية selective hydrogenation للمركبات للحصول على الكحولات alcohols المقابلة ومن ثم إجراء تقطير. وتتضمن عملية تنقية الفنول phenol وفقاً للاختراع الراهن ملامسة الفنول phenol مع حفاز أساسه نحاس copper-based catalyst بوجود الهيدروجين hydrogen لتحويل مركبات الكربونيل carbonyl في الفنول phenol إلى مركبات الكحول alcohol المقابلة، وفصل المركبات الكحولية alcohol والفنول phenol بواسطة التقطير. الشكل 1
Description
١ عملية لتنقية الفينول
Phenol purification process الوصف الكامل خلفية الاختراع وتحديداً «phenol purification process يتعلق الاختراع الراهن بعملية لتنقية الفينول .cumene method ناتج بواسطة طريقة تستخدم الكيومين phenol بعملية لتنقية فنول o يتم إنتاج الفينول Phenol من خلال خطوة أكسدة ألكيل البنزين alkylbenzene إلى هيدروبيروكسيد ألكيل أريل calkylaryl hydroperoxide خطوة تركيز منتج تفاعل الأكسدة oxidation reaction product المكون من ألكيل البنزين calkylbenzene خطوة إخضاع المحلول المركز لعملية انقسام للحصول على فنول phenol وكيتون ketone باستخدام حفاز حمضي acid 1» خطوة معادلة neutralizing ناتج الاتقسام الحمضي وخطوة فصل ناتج الاتقسام ٠ الحمضي عن طريق التقطير. وتعرف جيداً dle لإنتاج الفينول phenol على سبيل المثال التفكيك الحمضي acid 0008 _لهيدروبيروكسيد الكيومين cumene hydroperoxide الذي .تم الحصول عليه بواسطة أكسدة الكيومين. ويحتوي منتج التفكيك الحمضي في هذه العملية؛ إلى جانب الفينول phenol والأسيتون acetone كمكونات رئيسية؛ منتجات ثانوية مختلفة Jie ألفا-مثيل ستيرين -» cmethylstyrene | ٠ أسيتوفينون cacetophenone كوميل فنول 1مصدعرامايسه» "-فنيل -؟ -بروبانول ew) 2-phenyl-2-propanol أيضاً ب ألفا-ثنائي مثيل فنيل كاربيتول 1ودعنامارطاءسنة-ه (carbinol وكيومين غير متفاعل cumene ل616هع:0» ومركبات كربونيل carbonyl مختلفة مثلاً مقادير ضئيلة من هيدروكسي أسيتون hydroxyacetone (HA) و ألفا-فنيل بروبيونالدهيد o- dies .)»-0( phenylpropionaldehyde استخدام_ الفينول» يستخدم JES عليه متعدد ٠ الكربونات polycarbonate المصنع من AW فنيلول بروبان diphenybolpropane (يسمى أيضاً ب بيسفنول إيه (bisphenol A كمادة خام» يلزم فنول عالي النقاوة high-purity phenol
ا
وبالنسبة لفنول عالي النقاوة من هذا القبيل؛ من الضروري أن يتم تقليل محتوى هيدروكسي الأسيتون (HA) hydroxyacetone إلى ٠١ جزء في المليون على الأكثر ٠» ويفضل ٠١ جزء في المليون على الأكثر. وبالإضافة إلى ذلك من الضروري أن يتم تقليل المقدار الكلي من مركبات الكربونيل الأليفاتية أى العطرية aliphatic and aromatic carbonyl compounds الأخرى الموجودة؛ أيء المقدار الكلي من مركبات الكربونيل carbonyl بخلاف HA إلى ٠٠١ جزءٍ في المليون على الأكثر؛ ويفضل ©٠ جزء في المليون على الأكثر. ومن أجل الحصول على فنول phenol عالي النقاوة من هذا القبيل» يتم إجراء (RES حيث يتم إزالة معظم المواد منخفضة درجة الغليان low. Jie boiling substances الأسيتون عدماءعة؛ الكيومين ccumene الماء و ألفا-مثيل ستيرين -» «methylstyrene ومعظم المواد مرتفعة درجة الغليان Jie high-boiling substances أسيتوفينون acetophenone ٠ و ”-فنيل-7-بروبانول 2-phenyl-2-propanol من ناتج المعادلة لمنتج التفكيك الحمضي بواسطة التقطير الجزثي fractional distillation للحصول على جزء فنول phenol وبشكل إضافي يتم إزالة مركبات كربونيل أليفاتية aliphatic carbonyl compounds مثل هيدروكسي أسيتون chydroxyacetone ومركبات الكربونيل العطرية aromatic carbonyl Jie compounds ألفا -فنيل بروبيونالد هيد o-phenylpropionaldehyde من جزء الفينول .phenol ١ ومع ذلك؛ من الصعب بشكل خاص إزالة مركبات الكربونيل carbonyl تلك من الفينول «phenol
الأمر الذي يؤدي إلى إتلاف نوعية الفينول phenol كمنتج. وفيما يتعلق بعملية تقليدية لإنتاج فنول phenol عالي النقاوةء على سبيل (JB تقترح براءة الاختراع اليابانية رقم 3-797-9117017054 (وثيقة براءة الاختراع )١ عملية يتم فيها مفاعلة هيدروكسي الأسيتون hydroxyacetone والفينول اصصعام من خلال ملامسة فنول خام crude phenol Ye (يبلغ محتوي الهيدروكسي أسيتون ٠٠١ hydroxyacetone جزء في المليون) مع حفاز ألومينا منشطة activated alumina catalyst عند 760" للحصول على Jie بنزوفوران -2 (wy ¢(2-MBF) methylbenzofuran ثم يتم فصل الفينول phenol و Jie Y بنزوفوران -2 methybenzofuran بواسطة التقطير البخاري .steam distillation وبالإضافة إلى ذلك؛ تكشف براءة الاختراع اليابانية رقم 3-94-١779 (وثيقة براءة الاختراع )١ عن عملية حيث يتم استخدام Yo ألومينا منشطة activated alumina لتنقية الكريسول 08501. وفضلاً عن ذلك؛ تقترح براءة الاختراع اليابانية رقم 3-47-1778 (وثيقة براءة الاختراع ¥( عملية تتضمن ملامسة فنول phenol خام ta AO
يه مع حفاز سليكا/ألومينا silica/aluming عند Vou إلى 0٠75م لتحويل مركب الكربونيل carbonyl بصفته شائبة إلى مركب آخرء وفصل المركب والفينول phenol عن طريق التقطير. وعلاوة على ذلك. تقترح براءة الاختراع البريطانية رقم ١77949١9 (وثيقة براءة الاختراع ؛) عملية تتضمن ملامسة فنول phenol خام لا يحتوي على الماء مع حفاز راتنج تبادل أيوني حمضي acidic ion exchange resin catalyst © عند Av إلى ١5٠”م لتحويل مركب الكربونيل carbonyl بصفته شائبة إلى مركب آخرء ومن ثم فصل المركب والفينول phenol عن طريق التقطير. وثائق براءات الاختراع [وثيقة براءة الاختراع ]١ براءة الاختراع اليابانية رقم 6 8-17-1177 [وثيقة براءة الاختراع ]١ براءة الاختراع اليابانية رقم 8-54-1744 ٠ ل[وثيقة براءة الاختراع ؟] براءة الاختراع اليابانية رقم 68 8-57-1778 [وثيقة براءة الاختراع 4] براءة الاختراع البريطانية رقم ١١7143431 الوصف العام للاختراع يتمثل غرض الاختراع الراهن في توفير عملية لتنقية الفينول phenol قادرة على إنتاج فنول Je النقاوة high-purity phenol تتضمن هدرجة انتقائية selectively hydrogenating لمركبات الكربونيل carbomyl المستهدفة لتحويل مركبات الكربونيل carbonyl إلى المركبات الكحولية المقابلة corresponding alcohol compounds دون التسبب بفقد المكونات النافعة المذكورة أعلاه. وفصل المركبات الكحولية alcohol compounds والفينول phenol بواسطة التقطير. وقد أجرى المخترعون الحاليون دراساتهم الجادة للتغلب على المشكلة المذكورة أعلاه حيث وجدوا أنه وبواسطة استخدام حفاز أساسه نحاس copper-based catalyst للهدرجة الانتقائية Ye لمركبات carbonyl compounds Jags SI الموجودة كشوائب في الفينول phenol لتحويل مركبات الكربونيل carbonyl إلى المركبات الكحولية «corresponding alcohol compoundsaliliall فإنه يمكن التغلب على Aad المذكورة أعلاه؛ وبالتالي إتمام الاختراع الراهن. ولهذاء (all الاختراع الراهن باعتباره عملية لتنقية الفينول phenol تتضمن ملامسة الفينول phenol مع حفاز أساسه نحاس copper-based catalyst في وجود الهيدروجين hydrogen 5 لتحويل مركبات الكربونيل الأليفاتية aliphatic carbonyl compounds ومركبات الكربونيل العطرية ta AO
Coo إلى المركبات الكحولية المقابلة phenol الموجودة في الفينول aromatic carbonyl compounds والفينول alcohol compounds وفصل المركبات الكحولية ¢corresponding alcohol compounds المحتوي phenol إلى الفينول Lad بواسطة التقطير. وفيما يلي في هذه الوثيقة؛ يُشار phenol وَيُشار كذلك إلى Conde phenol خام Js ب carbonyl على شوائب مثل مركبات الكربونيل high- ب 'فنول عالي النقاوة aie carbonyl الذي تمت إزالة مركبات الكربونيل phenol الفينول © "purity phenol على واحد على الأقل من copper-based catalyst ويشتمل الحفاز الذي أساسه نحاس وأكسيد (أكاسيد) عنصر واحد على الأقل مختار (7) copper oxide وأكسيد نحاس copper نحاس asl) chromium الكروم ezine الخارصين caluminum الألومنيوم csiicon من السليكون (ب). manganese والمنغنيز barium ٠ copper وأكسيد النحاس copper وتتراوح النسبة الوزنية لواحد على الأقل من النحاس الألومنيوم csiicon (أ) إلى أكسيد (أكاسيد) عنصر واحد على الأقل مختار من السليكون oxide (ب)؛ manganese والمنغنيز barium الباريوم «chromium الكروم zinc الخارصين aluminum ويحبذ AY إلى ١/4 (أ)/(ب)؛ من copper حيث يشكل كل منهما الحفاز الذي أساسه النحاس
Ov عند درجة حرارة للتفاعل تتراوح من catalytic hydrogenation أن يتم إجراء الهدرجة الحفزية ١ ؟ ميغاباسكال. ٠ vio إلى ١٠7٠م وضغط هيدروجيني يتراوح من النتائج المفيدة للاختراع مثل حفاز يشتمل على copper وفقاً للاختراع الراهن؛ وباستخدام حفاز أساسه النحاس (أ) وأكسيد (أكاسيد) عنصر copper oxide وأكسيد النحاس copper واحد على الأقل من النحاس الكروم zine الخارصين caluminum واحد على الأقل مختار من السليكون «وعنة؛ الألومنيوم ٠١ carbonyl (ب) لهدرجة مركبات الكربونيل manganese والمنغنيز barium الباريوم cchromium carbonyl الخام من أجل تحويل مركبات الكربونيل phenol الموجودة في الفينول compounds يمكن بسهولة فصل الفينول abla alcohol compounds إلى مركبات الكحول compounds مع الحد من فقدان chigh-purity phenol امصدعام_بواسطة التقطير لإنتاج فنول عالي النقاوة الذين يعتبرا مكونات مفيدة في الفينول co-methylstyrene و»-مثيل ستيرين phenol الفينول Yo الخام. وهكذاء تعتبر عملية التنقية وفقاً للاختراع الراهن ذات قيمة كبيرة صناعياً. phenol ta AO
-؟- شرح مختصر للرسومات الشكل ١ يوضح نتيجة الاختبار لعملية تقطير هيدروكسي أسيتون hydroxyacetone (HA) ؛ منتج مهدرج من هيدروكسي أسيتون <hydroxyacetone أي غليكول البروبيلين propylene (PG) glycol ¢ منتج مهدرج من Jato بروبيوتالد هيد (a-PPA) o-phenylpropionaldehyde ¢ أي © ؟-فنيل-٠١ -بروياتول «(PPnol) 2-phenyl-1-propanol وفنول phenol (انظر_المثال المرجعي 1 الوصف التفصيلي: يكون الفينول phenol المراد تنقيته في الاختراع الراهن She عن ركاز يتم الحصول عليه عن طريق إزالة الأجزاء الخفيفة Si) الجزء الأكبر من الأسيثون cacetone الكيومين cumene ٠ و»-مثيل (o-methylstyrene Cpe بالتقطير التجزيني fractional distillation لمنتج معاير من منتج محلل حمضياً حصل عليه عن طريق التحليل الحمضي لهيدروبيروكسيد الكيومين 0001008 hydroperoxide الناتج من تفاعل الأكسدة oxidation reaction للكيومين ccumene ويكون تركيبه على النحو التالي. وقد ذكر هذا المدى التركيبي فقط على سبيل المثال لا حصر المجال التقني للاختراع الراهن. ٠ الفينول AY. phenol إلى 798.7 Lys الكيرمين ٠ cumene إلى 7001 Lys Jie a ستيرين Ya a-methylstyrene إلى Lys Ze) هيدروكسي أسيتون [SAR veo hydroxyacetone »-فنيل بروبيونالد هيد ٠.5 o-phenylpropionaldehyde إلى Led وزئاً ٠ أسيتوفينون ٠ acetophenone إلى 77.0 وزناً "-فنيل -؟ -بروبانول ٠ 2-phenyl-2-propanol إلى 5 Lys مكونات أخرى مرتفعة درجة الغليان ٠ إلى 21.9 وزناً وفي جزء الفينول phenol المذكور ode! يكون فصل الكيومين cumene و» Jie ستيرين a-methylstyrene كأجزاء خفيفة وأسيثوفينون <acetophenone "-فنيل -7-بروبيانول -2 phenyl2-propanol 8 والمكونات الأخرى مرتفعة درجة الغليان كأجزاء ثقيلة من الفيتول phenol ta AO
١7/-
أسهل نسبياً بواسطة التقطير. ومن ناحية Ail يكون فصل مركبات الكربونيل Jie carbonyl هيدروكسي أسيتون hydroxyacetone و»-فنيل بروبيونالد هيد o-phenylpropionaldehyde من الفينول phenol بواسطة التقطير صعباً. وفي الاختراع الراهن؛ يتم تحويل مركبات الكربونيل carbonyl هذه بواسطة تفاعل الهدرجة باستخدام حفاز خاص إلى مركبات كحول alcohols مقابلة؛ 0 ويتم إزالة مركبات الكحول alcohols المقابلة بواسطة التقطير. وهذا ما يميز عملية تنقية الفينول phenol للاختراع الراهن. ويكون الفينول phenol المفضل في عملية التنقية وفقاً للاختراع الراهن عبارة عن فنول phenol يحتوي على مركب كربونيل ABLES carbonyl حيث يكون مركب الكربونيل carbonyl عبارة عن مركب واحد على الأقل مختار من مركبات الكربونيل العطرية aromatic carbonyl compounds ومركبات الكربونيل الأليفاتية caliphatic carbonyl compounds ٠ وبالأخص فنول phenol يحوي؛ كشوائب؛ هيدروكسي أسيتون (HA) hydroxyacetone بصفته مركب كربونيل أليفاتي و/أو Jado بروبيونالد هيد (a-PPA) a-phenylpropionaldehyde بصفته مركب كربونيل عطري. ويكون الفينول phenol المفضل على وجه الخصوص عبارة عن فنول phenol يحتوي على ما لا يزيد عن 7١ وزئاً من هيدروكسي أسيتون -(HA) hydroxyacetone وفي تفاعل الهدرجة وفقاً للاختراع الراهن؛ يتم تحويل HA إلى غليكول بروبيلين propylene
-(PPnol) 2-phenyl-1-propanol Jib gy ١- لينف-١ إلى a-PPA (6©)؛ ويتم تحويل glycol ٠ المستخدم كحفاز للهدرجة الحفزية في copper ويكون عادة الحفاز الذي أساسه النحاس وأكسيد copper الاختراع الراهن؛ عبارة عن حفاز يشتمل على واحد على الأقل من النحاس copper يشتمل على واحد على الأقل من النحاس lis ويفضل of) copper oxide النحاس (أ) وأكسيد (أكاسيد) عنصر واحد على الأقل مختار من السليكون copper oxide وأكسيد النحاس والمنغنيز barium الباريوم chromium الكروم ezine الخارصين aluminum الألومنيوم ¢siicon Yo عبارة عن حفاز يشتمل copper (ب). ويفضل أن يكون الحفاز الذي أساسه النحاس manganese (أ) وأكسيد (أكاسيد) copper oxide وأكسيد النحاس copper على واحد على الأقل من النحاس zine الخارصين aluminum الألومنيوم ssificon عنصر واحد على الأقل مختار من السليكون aay (ب)؛ ومن المفضل على manganese والمنغنيز barium asl chromium الكروم وأكسيد copper عن حفاز يشتمل على واحد على الأقل من النحاس Ble الخصوص أن يكون Yo silicon وأكسيد (أكاسيد) عنصر واحد على الأقل مختار من السليكون (0 copper oxide النحاس ta AO
A
(ب). manganese والمنغنيز barium الباريوم chromium as SW ezine الخارصين غير محدودة على وجه copper وتعتبر طريقة تحضير الحفاز الذي أساسه النحاس الخصوص؛ وقد وضحت طريقة تمثيلية لذلك فيما يلي حيث يمكن تحضير الحفاز المستخدم في كبريتات؛ nitrate نوع واحد على الأقل مختار من نترات ald الاختراع الراهن باستخدام مواد hydroxide هيدروكسيد coxide كلوريد علتتمانك» أكسيد acetate أسيتات ccarbonate هه كربونات «chromium الخارصين عدت الكروم aluminum الألومنيوم copper وما شابه ذلك من النحاس sificate وكذلك نوع واحد على الأقل مختار من سليكات cmanganese والمنغنيز barium الباريوم مركب «(potassium silicate سليكات البوتاسيوم sodium silicate سليكات الصوديوم Sie) ctetramethoxysilane رباعي مثوكسي سيلان Si) sificon للسليكون alkoxide ألكوكسيد (رباعي silicon للسيلكون halogen مركب هالوجين o(tetracthoxysilane رباعي إثوكسي سيلان ٠ «ld شابه Ly (tetrabromosilane (Saw رباعي برومو tetrachlorosiane سيلان ورولك immersion الغمر ¢co-precipitation طريقة الترسيب الإسهامي Jia بواسطة طريقة معروفة kneading والعجن وفي الحفاز المستخدم في الاختراع الحالي؛ لا تكون النسبة الوزنية لواحد على الأقل من (أ) إلى أكسيد (أكاسيد) عنصر واحد على الأقل copper oxide وأكسيد النحاس copper النحاس ٠ «chromium الخارصين عدت الكروم caluminum يختار من السليكون «دمعنلاء؛» الألومنيوم ب)] محددة بشكل خاص لكنها تكون بشكل (/)([ (or) manganese والمنغنيز barium الباريوم AY إلى ١/4 وبشكل أكثر تحديداً في المدى من 9/١ إلى ١/9 مرغوب في المدى من ويمكن أن يكون الحفاز المستخدم في الاختراع الحالي؛ أي الحفاز الذي يشتمل على واحد إلى أكسيد (أكاسيد) عنصر 0 copper oxide وأكسيد التحاس copper على الأقل من التحاس ٠ الكروم zine الخارصين caluminum واحد على الأقل يختار من السليكون «وعنة؛ الألومنيوم (ب)ء عبارة عن حفاز محضر بالطرق manganese والمنغنيز barium الباريوم cchromium طريقة الترسيب الاسهامي؛ طريقة الغمرء وطريقة العجن أو حفاز Jie المعروفة الموصوفة أعلاه؛ 102 متوفر تجارياً (على سبيل المثال 11355 تصنعه جيه جي اس كاتاليستس آند كيميكالز ليمتد
Sud Chemie و 6-22 و 6-99 تصنعه سود كيمي كاتاليست Catalysts and Chemicals Ltd. ~~ Yo . (Catalyst ta AO eo ولا يكون شكل الحفاز المستخدم في الاختراع الحالي محدداً بصورة خاصة؛ لكن من وتتوفر هذه noodles أو شرائح معكرونة tablet المرغوب أن يكون الحفاز على شكل قرص الأشكال على نطاق صناعي بسهولة. ويحدد حجم الحفاز المستخدم في الاختراع الحالي وفقاً للقطر الداخلي لعمود المفاعل المستخدم ولكن الحفاز الذي له قطر يتراوح من 7 إلى 6 ملم ملم يكون مفضلاً. T NY وارتفاع يتراوح من © ومن أمثلة المفاعلات المستخدمة لإجراء عملية التنقية وفقاً للاختراع الحالي مفاعل من fixed-bed continuous reactor مفاعل متواصل ذي طبقة ثابتة cbatch-type reactor نوع دفعي ومفاعل متواصل ذي طبقة fluidized-bed continuous reactor ومفاعل متواصل ذي طبقة مميعة ل01008-060. ومن المرغوب استخدام المفاعل المتواصل ذي الطبقة continuous reactor متحركة الثابتة الذي تكون معداته بسيطة. ٠ ومن أجل التحكم بإنتاج الحرارة السريع عند تحفيز تفاعل الهدرجة وللسماح للحفاز بإظهار المستخدم في copper فعاليته بكفاءة» فمن المجدي أن يخضع الحفاز الذي أساسه النحاس وفقاً لطريقة مألوفة, preliminary reduction treatment الاختراع الحالي لمعالجة اختزالية أولية وعموماً تجرى المعالجة الاختزالية هذه عن طريق ملامسة الحفاز مع غاز هدرجة عند درجة حرارة م. ٠٠١ إلى ٠٠١ تتراوح من ٠ وعادة ما تتراوح درجة حرارة تفاعل الهدرجة من 50 إلى 0١٠7”م ويفضل من 80 إلى a Yoo يتراوح hydrogen pressure عن ضغط هيدروجيني Hlhe وعادة ما يكون ضغط التفاعل ميغاباسكال. وعادة ما يتراوح زمن التفاعل ٠١ إلى ١ ميغاباسكال ويفضل من ٠٠ إلى ١.5 من التفاعل المتواصل؛ من المرغوب أن Ala ساعة. وفي Yo إلى ١ في حالة التفاعل الدفعي من ٠ (liquid hourly space velocity (LHSV) يتراوح معدل التغذية (السرعة الحيزية للسائل في الساعة ٠١ ساعة ' إلى vo الخام لكل وحدة حجم من الحفاز الصلب في التفاعل من phenol للفنول .' ساعة ٠١ ساعة ' إلى ١ ساعة ' والأفضل من وعندما يستخدم مفاعل متواصل في الاختراع الحالي؛ يمكن أن يتكرّن المفاعل المستخدم يتكرّن المفاعل من Laie dass من مفاعل مفرد أو مجموعة من المفاعلات. وبشكل أكثر YO م
-١١- مجموعة من المفاعلات؛ يتم التحكم بظروف التفاعل بدقة أعلى عن طريق ترتيب المفاعلات على التوالي. وفي الاختراع الحالي؛ لا يؤدي إجراء طريقة تنقية معروفة مثل طريقة التنقية باستخدام إلى كحول carbonyl تفاعل تحويل مركب الكربونيل shal راتنج تبادل أيوني حمضي بعد أو قبل حسب 33a) إلى تحديد الاختراع الحالي بأية طريقة وهذا hydrogen وجود الهيدروجين alohol © الحاجة من قبل الشخص الذي يجري طريقة التنقية. الأمثلة سيوصف الاختراع الحالي بشكل أكثر تحديداً لكن الاختراع AED بالرجوع إلى الأمثلة الحالي غير محدد بهذه الأمثلة بأية طريقة. وتم حساب النسبة المثوية لتحويل مركبات الكربونيل المقابلة من القيم الناتجة في تحليل الاستشراب alcohol والانتقائية لمركبات الكحول carbonyl ٠ وتكون كافة وحدات التركيز (جزء في المليون) على أساس وزني. gas chromatography الغازي ]١ [المثال الذي تصنعه )77/17 = Si02/CuO تم توزين © غم من الحفاز 2355 (النسبة الوزنية ل غم من YOu 5 JGC Catalysts and Chemicals Ltd. جيه جي سي كاتاليستس آند كيميكالز ليمتد من هيدروكسي أسيتون ould) جزء_ في ٠800 الذي يحتوي على phenol _الفينول ١ ar في المليون من ألفا-فنيل بروبيانالدهيد =» ٠٠١ (HA) hydroxyacetone ¢ (a-MS) جزء في المليون من ألفا -مثيل ستيرين 006 + (a-PPA) phenylpropionaldehyde وزثاً ARRAN (Cnol) 2-phenyl-2-propanol جزء في المليون من ؟-فنيل -7 -بروياتول ٠ من autoclave إلى أوتوكلاف lady وشوائب أخرى (Anone) acetophenone من أسيتوفنون سعته 500 مل مزود_بأداة تقليب دوارة تعمل بالحث الكهرومغناطيسي SUS 316 نوع ٠ الداخلي من ell .وتم تنظيف Lelectromagnetic induction rotating stirring device (ثلاث مرات عند 0.9 ميغاباسكال في كل مرة) ونظف niogen الأوتوكلاف بالنتروجين (ثلاث مرات عند 0.9 ميغابإسكال في كل مرة). وملا الأوتوكلاف في hydrogen بالهيدروجين vA عند درجة حرارة الغرفة إلى أن وصل الضغط الداخلي إلى hydrogen النهاية بالهيدروجين دورة في 40 ٠ ميغاباسكال وأحكم سده. وتم تسخين الأوتوكلاف إلى ١٠6٠"م مع التقليب بمعدل YO ساعة؛ تم إيقاف VY عنارلهاه». وبعد hydrogenation الدقيقة. وهكذا أجري تفاعل هدرجة حفزي با
-١١- ثم فتح الأوتوكلاف. nitrogen التسخين. وبرد الأوتوكلاف بشكل كاف ونظف داخله بالنتروجين ورشحت محتوياته لإزالة الحفاز. ووجد بعد تحليل سائل التفاعل الناتج بالاستشراب الغازي أن نسبة بلغت Anone بلغت 289.7؛ وأن نسبة تحول م0 -» بلغت 799.7 وأن نسبة تحول HA تحول وأنه تم الحصول على مركبات الكحول المقابلة. وضمن نطاق دقة تحليل الاستشراب 2757 -مثيل all من dimers الغازي؛ لم يلاحظ الفرق بين بداية التفاعل ونهايته من حيث تركيز الديمرات 0 و 0-115 أي كوميل phenol تركيز منتج التفاعل بين الفينول (MSD) o-methylstyrene ستيرين .١ وتظهر النتائج في الجدول phenol وتركيز الفينول (CP) cumylphenol فنول ؟] و١ OYE] أجري التفاعل بنفس طريقة إجراء المثال ١؛ باستثناء أن الحفاز المستخدم في = Si02/BaCrO4/Cr203/Cu0 1 المثال ؟ كان عبارة عن حفاز 6-22 (النسبة الوزنية ٠ وكان الحفاز Sud Chemie Catalyst تصنعه سود كيمي كاتاليست يذلا_)0/٠١ 0 = MnO /BaCrO4/C1203/Cu0 المستخدم في المثال ؟ عبارة عن حفاز 6-99 (النسبة الوزنية ل وتظهر_النتائج في Sud Chemie Catalyst الذي تصنعه سود كيمي كاتاليست )// 5 .١ الجدول ]١ [مثال تحضير الحفاز vo وواحد على الأقل من النحاس zine oxide (تحضير الحفاز المكون من أكسيد الخارصين (copper oxide وأكسيد النحاس copper أضيف محلول محضر عن طريق إذابة £0.00 غم من ثلاثي هيدرات نترات zinc و 04.90 غم من سداسي هيدرات نترات الخارصين copper nitrate trihydrate النحاس في 759 مل من ماء مقطر إلى محلول محضر بإذابة 491.9 غم من nitrate hexahydrate ٠ في 75 مل من ماء مقطر عند درجة حرارة الغرفة مع sodium carbonate كربونات الصوديوم رشح منتج التفاعل المترسب (Jo lil) التقليب وسمح لمزيج المحلولين بالتفاعل لمدة ساعتين. وبعد 0 وغسل بماء مقطر. وجمعت المادة الصلبة الناتجة بعد الترشيح والغسل وجففت عند ١١٠”م لمدة عن Ble ساعات ثم كلست في الهواء عند 0٠40م لمدة 0 ساعات. وكانت المادة الصلبة الناتجة بنسبة وزنية zine oxide وأكسيد الخارصين copper oxide حفاز يتكون جوهرياً من أكسيد النحاس Yo م
“yy الذي تصنعه كيكوسي 29R وتم تشكيل الحفاز الناتج بالقولبة على شكل قرص مع ./١ تبلغ لتحضير الحفاز. واستخدم هذا الحفاز في التفاعل. Kikusui Seisakusho Lid سيساكوشو ليمتد [¢ JE مل من الحفاز المشكل بالقولبة الناتج في مثال ٠٠١ ملا أنبوب مفاعل ثابت الطبقة ب جزء في المليون من هيدروكسي ١86890 يحتوي على phenol وشحن بفنول ١ تحضير الحفاز © »- جزء في المليون من ألفا-فنيل بروبيانالدهيد ٠٠١ (HA) hydroxyacetone أسيتون 2- من "-فنيل-"-بروبانول geld جزء في Teer (0-PPA) phenylpropionaldehyde وشوائب (Anone) acetophenone وزئاً من أسيتوفنون ATE AT (Cnol) pheny}2-propanol متواصل Jolie في ظروف تدفق علوي. ثم أجري تفاعل الهدرجة في hydrogen أخرى وهيدروجين ميغاباسكال؛ سرعة حيزية للسائل في ٠.١ ثابت الطبقة عند درجة حرارة تبلغ ١٠٠7م ضغط يبلغ ٠ عسولا تبلغ ' ساعة-٠؛ ونسبة مولية من الهيدروجين hourly space velocity (LHSV) الساعة وتم جمع عينة للتحليل كل ساعة وحللت WY تبلغ carbonyl «ع0:0رط/مركب _الكربونيل .١ بالاستشراب الغازي. وتظهر النتائج في الجدول [0 [المثال باستثناء أن أنبوب المفاعل ثابت of أجري التفاعل بنفس طريقة إجراء المثال Vo الذي تصنعه (YY/TY = 502/00 مل من الحفاز 2355 (النسبة الوزنية ل ٠٠١ الطبقة ملا ب وبلغت درجة JGC Catalysts and Chemicals Ltd. جيه جي اس كاتاليستس آند كيميكالز ليمتد وحللت بالاستشراب الغازي. وتظهر dele وجمعت العينة للتحليل كل PV Ee حرارة التفاعل .١ النتائج في الجدول ]١ [الجدول v. 9. .خم Yer AAT 8.7 o-PPA نسبة تحويل a انا الا ا الت ay. ¢ 1. 1.4 oY Yo.v Anone نسبة تحويل
BEE اهن هن ta AO ype
VAY ١.1 8 7 14 "MSD تركيز VAS VAS y.o¥ 7 7 "CP تركيز 4. 1. 11 1 116 "PH تركيز إن التراكيز المشار إليها في الجانب العلوي هي القيم قبل (PH و CP MSD تركيز * الهدرجة والتراكيز المشار إليها في الجانب السفلي هي القيم بعد الهدرجة. ]١ [مثال المقارنة غم You 5 (Amberlyst-15E تم توزين © غم من راتنج تبادل كاتيوني (أمبرليست-9*١ ي جزء في المليون من هيدروكسي أسيتون ٠80860 الذي يحتوي على phenol .من الفينول © ar في المليون من ألفا-فنيل بروبيانالدهيد =» ٠٠١ (HA) hydroxyacetone ¢ (a-MS) جزء في المليون من ألفا -مثيل ستيرين 006 + (a-PPA) phenylpropionaldehyde
Gs ARRAN (Cnol) 2-phenyl-2-propanol جزء في المليون من ؟-فنيل -7 -بروياتول ٠
SUS 316 وشوائب أخرى وادخالها إلى أوتوكلاف من نوع (Anone) acetophenone من أسيتوفنون معته 000 مل مزود بأداة تقليب دوارة تعمل بالحث الكهرومغناطيسي. وتم تنظيف الجزء الداخلي ٠
Sal ميغاباسكال في كل مرة) ثم ١.5 (ثلاث مرات عند nitrogen من الأوتوكلاف بالنتروجين سده. وتم تسخين الأوتوكلاف إلى ١١٠٠”م مع التقليب بمعدل £00 دورة في الدقيقة. وهكذا أجري التفاعل. وبعد ساعتين؛ تم إيقاف التسخين. وبرد الأوتوكلاف بشكل كاف ثم فتح الأوتوكلاف. ورشحت محتوياته لإزالة الحفاز. ووجد بعد تحليل سائل التفاعل الناتج بالاستشراب الغازي أن نسبة بلغت Anone وأن نسبة تحول 00/8 بلغت 0٠٠77؛ وأن نسبة تحول 2٠٠١ بلغت HA تحول ١ الذي يعد «Cnol المتولد بتفاعل نزع الهدرجة ل o-MS الموجود في المادة الخام و 0-MS لكن 7١ .cumylphenol الذي يراد تحويله إلى كوميل فنول phenol تفاعلا بالكامل مع الفينول dade مكوناً المقارنة ؟] Jud تم ,١ باستثناء أنه في مثال المقارنة ,١ تم إجراء التفاعل بنفس طريقة إجراء مثال المقارنة بزيوليت تبادل هيدروجيني من نوع cation exchange resin الاستعاضة عن راتنج التبادل الكاتيوني Yo - بقيمة لا تزيد عن Ho حموضة dla hydrogen exchange mordenite-type zeolite موردنيت با
-؟١- ALY وبلغت درجة حرارة التفاعل ١٠٠”م. ونتيجة لذلك, وجد أن تحويل HA بلغ 795, تحويل -» PPA بلغ 797 وبلغ تحويل الأنون Anone صفر7, ولكن يتفاعل 0-MS الموجود في المادة الخام و 145 الناتج من تفاعل نزع الماء من Col والذي يعد مكوناً مفيداً, بالمقدار الكامل منها مع الفينول phenol ليتم تحويلها إلى كوميل فنول .cumylphenol ]+ Jed] oo (بنسبة وزنية من ShiftMax 210 7٠١ غم من حفاز شيفت ماكس V.0 تم توزين غم ١*9 و ,5001 Chemie Catalyst عر ( مصنع من قبل سود كيمي كاتاليست =ZnO/CuO وإدخالها إلى قارورة زجاجية سعتها 300 مل مجهزة بأداة تقليب ومكثف. cumene من الكيومين
J عن طريق تزويد 5060 مل/دقيقة من nitrogen وتم تنظيف القارورة باستخدام النتروجين دقائق. وبعد ذلك, ومع التقليب, تم تسخين القارورة في حمام ٠١ إليها لمدة nitrogen النتروجين Ye عليها عند الضغط hydrogen مل/دقيقة من غاز الهيدروجين ٠٠١ AE VE زيت إلى لمدة © ساعات. ثم تم تبريد catalyst reduction الجوي. وبذلك, تم إجراء معالجة الاختزال الحفزي يحتوي على phenol غم من فنول YYO القارورة بشكل كافٍ لجمع الكيومين ع0077208. ثم تم توزين (ط11), ثم أدخل إلى قارورة تحتوي على hydroxyacetone وزثاً من هيدروكسي أسيتون مل/دقيقة من ٠٠١ ونفخ PA الحفاز. ومع التقليب, تم تسخين القارورة في حمام زيت إلى VO عليها عند الضغط الجوي. وبذلك, تم إجراء تفاعل الهدرجة الحفزية hydrogen الهيدروجين وبعد مضي خمس ساعات, تم إيقاف التسخين. ثم تم تبريد القارورة catalytic hydrogenation «مناءه8:. ووجد من خلال تحليل سائل التفاعل بالاستشراب liquid بشكل كاف لجمع سائل تفاعل ولا يزيد الهكسانول الحلقي ZV EY بلغت HA أن نسبة تحويل gas chromatography الغازي للفنول nuclear hydrogenation والذي يكون في صورة منتج هدرجة نووية ,cyclohexanol ٠ phenol عن ٠١ جزء في المليون. [مثال المقارنة ؟] تم توزين ١.5 غم من 77 من حفاز من كريّات البالاديوم على الكربون Palladium carbon beads مصنع من قبل إن. إي. كيمكات كوربوريشن chemcat corporation و VYO غم YO من فنول phenol يحتوي على 7٠٠١ وزثاً من هيدروكسي أسيتون (HA) hydroxyaceton وتم إدخالها إلى قارورة زجاجية سعتها 7060 مل مجهزة بأداة تقليب ومكثف. ومع التقليب, تم تسخين
ع -١ القارورة في حمام زيت إلى ٠٠١ AE PAY مل/دقيقة من غاز الهيدروجين hydrogen عليها عند الضغط الجوي. وبذلك, تم إجراء تفاعل الهدرجة الحفزية. وبعد مضي خمس ساعات, تم إيقاف التسخين. ثم تم تبريد القارورة بشكل كافٍ لجمع سائل التفاعل. ووجد من خلال تحليل سائل التفاعل بالاستشراب الغازي أن نسبة تحويل HA بلغت صفر7, والتي أظهرت عدم استمرار تفاعل هه هدرجة hydrogenation الهيدروكسي أسيتون yhydroxyaceton وأن الهكسانول الحلقي cyclohexanol يكون في صورة منتج هدرجة نووية للفنول phenol تم الحصول عليه بنسبة بلغت © جزء في المليون, الأمر الذي يؤكد ads الفينول 01:8001, والذي يعد مكوناً مفيداً. [مثال المقارنة 4] تم إجراء التفاعل بنفس طريقة إجراء مثال المقارنة ؟, باستثناء استخدام Yoo غم من حفاز ٠ أآر-:٠؟إل 2-2001 [نيكل راني حجمي [buk Raney nickel مصنع_من قبل نيكو ريكا كوربوريشن (NIKKO RICA CORPORATION ووجد من خلال الاستشراب الغازي أن تحويل HA بلغ ٠ , وأن الهكسانول الحلقي cyclohexanol يكون في صورة منتج هدرجة_نووية للفنول phenol تم الحصول عليه بنسبة بلغت ٠٠٠١ جزءٍ في المليون, الأمر الذي يؤكد نقص الفينول phenol , والذي يعد مكوناً مفيداً. Jal] yo المرجعي 1[ تمت ALLE Aun الفصل separability بالتقطير distillation لهيدروكسي أسيتون (HA) hydroxyaceton , منتج Ze من هيدروكسي أسيتون ;hydroxyaceton أي , غليكول بروبيلين zi%e giles (PG) propylene glycol من ألفا-فنيل بروبيونالدهيد a PPA) phenylpropionaldehyde 0 أي "-فنيل Y= -بروبانول (PPnol) 2-phenyl-1-propanol , ٠ وفنول phenol بالطريقة التالية. وتم تعريض مادة خام محضرة عن طريق إضافة PG JHA و 0001 بنسبة بلغت ٠٠٠١ جزء في المليون إلى الفينول phenol إلى التقطير التجزيثي fractional distillation باستخدام عمود تقطير زجاجي من نوع أولدرشو Oldershaw glass distillation column يحتوي على ٠١ صينية «08. وتم إجراء التقطير عند تغذية مادة خام بمقدار Ave غم, بنسبة رجيع بلغت ,١7 عند ضغط بلغ 17 ؟ كيلوباسكال ) Yoo تور ). وتم تحليل نواتج التقطير YO #علداناهنك بواسطة الاستشراب الغازي, ووجد من التحليل أن 118 تم الكشف عنه في جميع نواتج ta AO
-١ - التقطير, ولكن PG و 20001 لم يتم الكشف عنها في أي من نواتج التقطير. ويبين الشكل ١ النتائج. ٠ Ao
Claims (1)
- -١١- عناصر الحمابة مع حفاز phenol تتضمن ملامسة الفينول phenol purification process عملية لتنقية الفينول -١ لتحويل مركب hydrogen في وجود الهيدروجين copper-based catalyst أساسه نحاس إلى المركب الكحولي المقابل phenol في الفينول دوجوملا carbonyl الكربونيل والفينول alcohol compound وفصل المركب الكحولي ccorresponding alcohol compound distillation بواسطة التقطير phenol o حيث يكون مركب ٠ وفقاً لعنصر الحماية phenol purification process عملية تنقية الفينول -" عبارة عن مركب واحد على الأقل مختار من phenol الموجود في الفينول carbonyl الكربونيل ومركبات الكربونيل الأليفاتية aromatic carbonyl compounds مركبات الكربونيل العطرية .aliphatic carbonyl compounds ٠٠١ يشتمل dua (Y أو ١ وفقاً لعنصر الحماية phenol purification process عملية تنقية الفينول —V copper على واحد على الأقل من نحاس copper-based catalyst الحفاز الذي أساسه تحاس مختار من Ja وأكسيد (أكاسيد) عنصر واحد على 0 copper oxide (lai) وأكسيد الكروم مننتتتدصعاء؛_الباريوم ezine الخارصين aluminum الألومنيوم csilicon السليكون yo (ب). manganese والمنغنيز barium حيث تكون النسبة (oF وفقاً لعنصر الحماية phenol purification process ؛- عملية تنقية الفينول في copper-based catalyst (أ)/(ب) في الحفاز الذي أساسه نحاس weight ratio الوزنية AN إلى ١/49 المدى من Y. إلى ١ وفقاً لأي واحد من عناصر الحماية phenol purification process عملية تنقية الفينول —0 عند درجة حرارة التفاعل catalytic hydrogenation حيث يتم إجراء الهدرجة الحفزية of hydrogen تحت ضغط هيدروجيني Fee إلى 5٠ المتراوحة من reaction temperature MPa ميغاباسكال Yo إلى ٠.* يتراوح من pressure Yo ph تركيز خلاء 85 و »© في ناتج >< nt "0 ا 0 ! Yodan ET A = EN Tn .: . : 1 he oo ! + fea nrg EE AT po TE i Co : : Ca CE 0" ا يهش Se © ا ل ا ا اا اتا و وو حر RR EE VAR الخ 1 . 00 . 8 . 28 0 8 ل CRY FE EE SRE i RT i B م Cone 3 ERE FRR > Te {HA لب هد ل ل ل or or : لس EE EE I ل RE PPael ae) EE SER PY CS ELI EE : Lo 4 . . cena das ee ati PT ERIE IN ل حت EE الل ل لان لت ا لات i Ce Loo ; . Th. : Y v : sve ا ل ل ا : : i . B 0 "0 3 i: i Ra a a Sa BR ne ب" ٍ ب 0 ٍ ا ار اد ا ا ل لاي لاا ب : ا 1 MER : . BR RE RR AR RR RR end . . [ . Tos =o : : i 1 صفق ا Tay Eva BE لا ف how Co - : | ب 2 ارا اد اا ره (eS المقطن aE لا ا ااا ا . Falmer de a mL ea Ae Le dm ee ed وتوا الماك A ليله A A احم اح حو يا نوا FE ARR RVR AY a an wae a . . hh Cy ssa EATEN Ce ¢ ٠ A [+]مدة سريان هذه البراءة عشرون سنة من تاريخ إيداع الطلب وذلك بشرط تسديد المقابل المالي السنوي للبراءة وعدم بطلانها أو سقوطها لمخالفتها لأي من أحكام نظام براءات الاختراع والتصميمات التخطيطية للدارات المتكاملة والأصناف النباتية والنماذج الصناعية أو لائحته التنفيذية صادرة عن مدينة الملك عبدالعزيز للعلوم والتقنية ؛ مكتب البراءات السعودي ص ب TAT الرياض 57؟؟١١ ¢ المملكة العربية السعودية بريد الكتروني: patents @kacst.edu.sa
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2012091712 | 2012-04-13 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SA113340468B1 true SA113340468B1 (ar) | 2015-07-07 |
Family
ID=49327705
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SA113340468A SA113340468B1 (ar) | 2012-04-13 | 2013-04-10 | عملية لتنقية الفينول |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US9029609B2 (ar) |
| EP (1) | EP2837616B1 (ar) |
| JP (1) | JP5828955B2 (ar) |
| KR (1) | KR101602594B1 (ar) |
| CN (1) | CN104203888B (ar) |
| ES (1) | ES2594554T3 (ar) |
| IN (1) | IN2014DN07933A (ar) |
| SA (1) | SA113340468B1 (ar) |
| SG (1) | SG11201406393UA (ar) |
| TW (1) | TWI549936B (ar) |
| WO (1) | WO2013154147A1 (ar) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP6008802B2 (ja) * | 2013-07-11 | 2016-10-19 | 三井化学株式会社 | フェノールの精製方法 |
| CN105116089B (zh) * | 2015-08-24 | 2017-08-01 | 山东出入境检验检疫局检验检疫技术中心 | 塑料及塑料制品中2‑苯基‑2‑丙醇总量的测定方法 |
| WO2018097690A1 (ko) * | 2016-11-28 | 2018-05-31 | 주식회사 엘지화학 | 메탄올 및 아세톤의 제거 유닛 및 이를 포함하는 페놀 및 비스페놀 a의 제조 시스템 |
| KR102021114B1 (ko) | 2017-01-24 | 2019-09-11 | 주식회사 엘지화학 | 페놀의 정제 방법 |
Family Cites Families (27)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2346664A (en) * | 1941-07-28 | 1944-04-18 | Koppers Co Inc | Surrefining of coal-tar derivatives and the like |
| US3150191A (en) * | 1960-02-29 | 1964-09-22 | California Research Corp | Phenol color reduction |
| US3029293A (en) * | 1960-08-19 | 1962-04-10 | Hercules Powder Co Ltd | Phenol purification |
| GB920864A (en) * | 1960-08-19 | 1963-03-13 | Distillers Co Yeast Ltd | Purification of phenol |
| DE1668952A1 (de) | 1968-01-13 | 1969-11-27 | Phenolchemie Gmbh | Verfahren zur Gewinnung von Reinphenolen aus Rohphenolen,die bei der Spaltung von Hydroperoxiden alkylaromatischer Kohlenwasserstoffe erhalten worden sind |
| JPS541289B1 (ar) | 1970-12-28 | 1979-01-23 | ||
| JPS541289A (en) | 1977-06-06 | 1979-01-08 | Nippon Shokubai Kagaku Kogyo Co Ltd | Catalyst for purifying exhaust gas |
| JPS58206619A (ja) | 1982-05-26 | 1983-12-01 | Dainippon Ink & Chem Inc | 新規ポリウレタン樹脂の製造方法 |
| JPS63252547A (ja) * | 1987-04-09 | 1988-10-19 | Mitsui Petrochem Ind Ltd | フエノ−ル蒸留残渣分解用触媒 |
| JP2543074B2 (ja) * | 1987-04-09 | 1996-10-16 | 三井石油化学工業株式会社 | フェノ−ル蒸留残渣からの有用物質の回収方法 |
| JP2650497B2 (ja) | 1990-01-10 | 1997-09-03 | 株式会社日立製作所 | 試料表面観察装置 |
| JP2636575B2 (ja) | 1991-08-07 | 1997-07-30 | 三菱電機株式会社 | 誘雷装置 |
| JPH05286879A (ja) * | 1992-04-03 | 1993-11-02 | Mitsui Petrochem Ind Ltd | 高純度フェノールの製造方法 |
| US5245090A (en) * | 1992-09-11 | 1993-09-14 | Aristech Chemical Corporation | Two-stage cleavage of cumene hydroperoxide |
| RU2111203C1 (ru) * | 1993-12-01 | 1998-05-20 | Закошанский Владимир Михайлович | Способ очистки фенола от органических примесей |
| JP3711664B2 (ja) | 1996-10-31 | 2005-11-02 | 石川島播磨重工業株式会社 | ステンレス鋼に対するニッケル合金の肉盛溶接方法 |
| US6066767A (en) * | 1999-02-10 | 2000-05-23 | Illa International, Llc | Method of purifying cumene hydroperoxide decomposition products from hydroxyacetone and from other carbonyls |
| DE10005770A1 (de) * | 2000-02-10 | 2001-08-16 | Bayer Ag | Verfahren zur Entfernung von gelöstem Sauerstoff aus Phenol |
| US6888035B2 (en) * | 2000-09-25 | 2005-05-03 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Hydrogenation of cleavage effluents in phenol production |
| JP4212250B2 (ja) | 2001-03-12 | 2009-01-21 | 三洋電機株式会社 | 端子装置 |
| AU2003222202A1 (en) * | 2002-02-08 | 2003-09-02 | General Electric Company | Process and catalyst for purifying phenol |
| RU2217408C2 (ru) | 2002-02-08 | 2003-11-27 | Общество с ограниченной ответственностью "Петрофенол" | Способ и катализатор очистки фенола |
| US6486365B1 (en) * | 2002-04-04 | 2002-11-26 | General Electric Company | Production and purification of phenol: hydroxyacetone removal by hydrotalcite |
| WO2006087943A1 (ja) * | 2005-02-21 | 2006-08-24 | Mitsui Chemicals, Inc. | フェノール類の精製方法 |
| US8013191B2 (en) * | 2006-07-19 | 2011-09-06 | Illa International, Llc | Method for removing impurities from phenol |
| WO2009063763A1 (ja) * | 2007-11-13 | 2009-05-22 | Mitsui Chemicals, Inc. | アルキル化芳香族化合物の製造方法およびフェノールの製造方法 |
| EP2539309B1 (en) * | 2010-02-26 | 2016-08-03 | Council Of Scientific&industrial Research (An Indian Registered body incorporated under the Registration of Societies Act(Act XXXI of 1860) | A process for preparation of hydroxyacetone or propylene glycol |
-
2013
- 2013-04-10 SA SA113340468A patent/SA113340468B1/ar unknown
- 2013-04-11 JP JP2014510194A patent/JP5828955B2/ja active Active
- 2013-04-11 IN IN7933DEN2014 patent/IN2014DN07933A/en unknown
- 2013-04-11 TW TW102112825A patent/TWI549936B/zh active
- 2013-04-11 EP EP13774956.0A patent/EP2837616B1/en active Active
- 2013-04-11 KR KR1020147025855A patent/KR101602594B1/ko active IP Right Grant
- 2013-04-11 ES ES13774956.0T patent/ES2594554T3/es active Active
- 2013-04-11 WO PCT/JP2013/060899 patent/WO2013154147A1/ja active Application Filing
- 2013-04-11 CN CN201380014768.8A patent/CN104203888B/zh active Active
- 2013-04-11 US US14/391,636 patent/US9029609B2/en active Active
- 2013-04-11 SG SG11201406393UA patent/SG11201406393UA/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| TW201345885A (zh) | 2013-11-16 |
| EP2837616B1 (en) | 2016-08-31 |
| KR20140131361A (ko) | 2014-11-12 |
| JPWO2013154147A1 (ja) | 2015-12-17 |
| IN2014DN07933A (ar) | 2015-05-01 |
| CN104203888A (zh) | 2014-12-10 |
| WO2013154147A1 (ja) | 2013-10-17 |
| KR101602594B1 (ko) | 2016-03-10 |
| EP2837616A1 (en) | 2015-02-18 |
| EP2837616A4 (en) | 2015-12-02 |
| SG11201406393UA (en) | 2014-11-27 |
| US9029609B2 (en) | 2015-05-12 |
| CN104203888B (zh) | 2016-02-03 |
| ES2594554T3 (es) | 2016-12-21 |
| US20150065755A1 (en) | 2015-03-05 |
| JP5828955B2 (ja) | 2015-12-09 |
| TWI549936B (zh) | 2016-09-21 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP6363730B2 (ja) | 複合金属触媒造成物とそれを利用した１，４−シクロへキサンジメタノールの製造方法及びその装置 | |
| SA113340468B1 (ar) | عملية لتنقية الفينول | |
| JPS61197534A (ja) | 粗１，４−ブタンジオ−ルの精製方法 | |
| CN103664558A (zh) | 将甲基环戊酮与环己酮分离的方法 | |
| CN103080060A (zh) | 环己酮组合物 | |
| KR20110058002A (ko) | 1,4-부탄디올로부터 ｎ-메틸 피롤리돈의 제조방법 | |
| ZA200505813B (en) | Method of making high purity phenol | |
| SA08290724B1 (ar) | طريقة إنتاج n-بروبيل أسيتات | |
| US8664448B2 (en) | Process for the production and purification of propylene glycol | |
| CN103848709A (zh) | 脱氢方法 | |
| WO2016008904A1 (en) | METHOD FOR PURIFYING RAW γ-BUTYROLACTONE | |
| JP4949226B2 (ja) | フェノール類の精製方法 | |
| JP6372771B2 (ja) | トランス‐シクロヘキサンジカルボン酸ビス（２‐ヒドロキシアルキル）の製造方法 | |
| ZA200510307B (en) | Hydrocracking of diphenylalkanes | |
| WO2005066104A1 (en) | Methods of purification of phenol | |
| JP6372765B2 (ja) | １，４‐シクロヘキサンジカルボン酸ビス（２‐ヒドロキシエチル）の製造方法 | |
| JP6008802B2 (ja) | フェノールの精製方法 |