SA08290724B1 - طريقة إنتاج n-بروبيل أسيتات - Google Patents
طريقة إنتاج n-بروبيل أسيتات Download PDFInfo
- Publication number
- SA08290724B1 SA08290724B1 SA8290724A SA08290724A SA08290724B1 SA 08290724 B1 SA08290724 B1 SA 08290724B1 SA 8290724 A SA8290724 A SA 8290724A SA 08290724 A SA08290724 A SA 08290724A SA 08290724 B1 SA08290724 B1 SA 08290724B1
- Authority
- SA
- Saudi Arabia
- Prior art keywords
- acetate
- allyl
- liquid
- reaction
- column
- Prior art date
Links
- YKYONYBAUNKHLG-UHFFFAOYSA-N propyl acetate Chemical compound CCCOC(C)=O YKYONYBAUNKHLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 121
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 112
- HVAMZGADVCBITI-UHFFFAOYSA-M pent-4-enoate Chemical compound [O-]C(=O)CCC=C HVAMZGADVCBITI-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 171
- XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N allyl alcohol Chemical compound OCC=C XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 145
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 129
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 claims abstract description 117
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 74
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 46
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims abstract description 45
- 230000008569 process Effects 0.000 claims abstract description 33
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 29
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 28
- 239000002994 raw material Substances 0.000 claims abstract description 28
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims abstract description 26
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 26
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 claims abstract description 22
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims abstract description 8
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 claims abstract description 7
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 152
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims description 101
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 94
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 43
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 38
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims description 32
- 229940090181 propyl acetate Drugs 0.000 claims description 30
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 21
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 20
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims description 9
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 claims description 9
- CSLUZWGMNQNDLF-UHFFFAOYSA-N acetic acid;propyl acetate Chemical compound CC(O)=O.CCCOC(C)=O CSLUZWGMNQNDLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 238000004042 decolorization Methods 0.000 claims description 7
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims description 4
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims description 4
- 230000005855 radiation Effects 0.000 claims description 4
- 238000003556 assay Methods 0.000 claims 1
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 abstract description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 abstract 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 67
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 61
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 44
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- -1 propylene allyl acetate Chemical compound 0.000 description 29
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 23
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 18
- 239000000047 product Substances 0.000 description 18
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 17
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 17
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 17
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 15
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 15
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 15
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 14
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 14
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 13
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 13
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000003729 cation exchange resin Substances 0.000 description 12
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 12
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 12
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Chemical compound [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- 239000012295 chemical reaction liquid Substances 0.000 description 11
- NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenyl)benzene;1-ethenyl-2-ethylbenzene;styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1.CCC1=CC=CC=C1C=C.C=CC1=CC=CC=C1C=C NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 10
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 10
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 10
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 9
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000012491 analyte Substances 0.000 description 8
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 8
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 8
- 238000007327 hydrogenolysis reaction Methods 0.000 description 8
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 8
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 8
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 7
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 7
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- JNAHSTZIPLLKBQ-UHFFFAOYSA-N [O].CC=C Chemical compound [O].CC=C JNAHSTZIPLLKBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 6
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 6
- 235000011056 potassium acetate Nutrition 0.000 description 6
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 6
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 6
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 6
- NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N valeric acid Chemical compound CCCCC(O)=O NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 5
- 238000010574 gas phase reaction Methods 0.000 description 5
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 5
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 5
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HGINCPLSRVDWNT-UHFFFAOYSA-N Acrolein Chemical compound C=CC=O HGINCPLSRVDWNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 4
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N Fluorane Chemical compound F KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 4
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 4
- NBBJYMSMWIIQGU-UHFFFAOYSA-N Propionic aldehyde Chemical compound CCC=O NBBJYMSMWIIQGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MPSXZBZUSOMAQW-UHFFFAOYSA-N acetic acid;prop-1-ene Chemical compound CC=C.CC(O)=O MPSXZBZUSOMAQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 4
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000011068 loading method Methods 0.000 description 4
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 4
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 4
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 4
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 4
- 238000010791 quenching Methods 0.000 description 4
- 230000000171 quenching effect Effects 0.000 description 4
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 4
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N Ruthenium Chemical compound [Ru] KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YBCVMFKXIKNREZ-UHFFFAOYSA-N acoh acetic acid Chemical compound CC(O)=O.CC(O)=O YBCVMFKXIKNREZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 3
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 3
- 229940023913 cation exchange resins Drugs 0.000 description 3
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 3
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 3
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- 230000020169 heat generation Effects 0.000 description 3
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 3
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 3
- 238000005286 illumination Methods 0.000 description 3
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 3
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 3
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 3
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 3
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 3
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 3
- BALRIWPTGHDDFF-UHFFFAOYSA-N rhodium Chemical compound [Rh].[Rh] BALRIWPTGHDDFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 239000011949 solid catalyst Substances 0.000 description 3
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 3
- JSDZSLGMRRSAHD-UHFFFAOYSA-N 3-methylbutan-2-ylcyclopropane Chemical compound CC(C)C(C)C1CC1 JSDZSLGMRRSAHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ACWQBUSCFPJUPN-UHFFFAOYSA-N Tiglaldehyde Natural products CC=C(C)C=O ACWQBUSCFPJUPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PQLVXDKIJBQVDF-UHFFFAOYSA-N acetic acid;hydrate Chemical compound O.CC(O)=O PQLVXDKIJBQVDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 2
- 150000004808 allyl alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N butan-2-ol Chemical compound CCC(C)O BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 2
- 230000008859 change Effects 0.000 description 2
- 238000006757 chemical reactions by type Methods 0.000 description 2
- NEHMKBQYUWJMIP-UHFFFAOYSA-N chloromethane Chemical compound ClC NEHMKBQYUWJMIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 2
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 2
- 229910000365 copper sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- MPTQRFCYZCXJFQ-UHFFFAOYSA-L copper(II) chloride dihydrate Chemical compound O.O.[Cl-].[Cl-].[Cu+2] MPTQRFCYZCXJFQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L copper(II) sulfate Chemical compound [Cu+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 2
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 2
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910001882 dioxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 2
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 2
- FKRCODPIKNYEAC-UHFFFAOYSA-N ethyl propionate Chemical compound CCOC(=O)CC FKRCODPIKNYEAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002360 explosive Substances 0.000 description 2
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 2
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 2
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 239000011964 heteropoly acid Substances 0.000 description 2
- 239000002815 homogeneous catalyst Substances 0.000 description 2
- 239000003456 ion exchange resin Substances 0.000 description 2
- 229920003303 ion-exchange polymer Polymers 0.000 description 2
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 2
- GJRQTCIYDGXPES-UHFFFAOYSA-N iso-butyl acetate Natural products CC(C)COC(C)=O GJRQTCIYDGXPES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FGKJLKRYENPLQH-UHFFFAOYSA-M isocaproate Chemical compound CC(C)CCC([O-])=O FGKJLKRYENPLQH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- OQAGVSWESNCJJT-UHFFFAOYSA-N isovaleric acid methyl ester Natural products COC(=O)CC(C)C OQAGVSWESNCJJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XIXADJRWDQXREU-UHFFFAOYSA-M lithium acetate Chemical compound [Li+].CC([O-])=O XIXADJRWDQXREU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- VTHJTEIRLNZDEV-UHFFFAOYSA-L magnesium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Mg+2] VTHJTEIRLNZDEV-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000000347 magnesium hydroxide Substances 0.000 description 2
- 229910001862 magnesium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N monobenzene Natural products C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 2
- 150000002940 palladium Chemical class 0.000 description 2
- GPNDARIEYHPYAY-UHFFFAOYSA-N palladium(ii) nitrate Chemical compound [Pd+2].[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O GPNDARIEYHPYAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 2
- 239000012495 reaction gas Substances 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 230000011514 reflex Effects 0.000 description 2
- 229910052702 rhenium Inorganic materials 0.000 description 2
- WUAPFZMCVAUBPE-UHFFFAOYSA-N rhenium atom Chemical compound [Re] WUAPFZMCVAUBPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 2
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 2
- PHIQPXBZDGYJOG-UHFFFAOYSA-N sodium silicate nonahydrate Chemical compound O.O.O.O.O.O.O.O.O.[Na+].[Na+].[O-][Si]([O-])=O PHIQPXBZDGYJOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ACWQBUSCFPJUPN-HWKANZROSA-N trans-2-methyl-2-butenal Chemical compound C\C=C(/C)C=O ACWQBUSCFPJUPN-HWKANZROSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000011144 upstream manufacturing Methods 0.000 description 2
- 238000009834 vaporization Methods 0.000 description 2
- 230000008016 vaporization Effects 0.000 description 2
- 239000001893 (2R)-2-methylbutanal Substances 0.000 description 1
- POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M (z)-4-oxopent-2-en-2-olate Chemical compound C\C([O-])=C\C(C)=O POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M 0.000 description 1
- KPZGRMZPZLOPBS-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichloro-2,2-bis(chloromethyl)propane Chemical compound ClCC(CCl)(CCl)CCl KPZGRMZPZLOPBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HFZLSTDPRQSZCQ-UHFFFAOYSA-N 1-pyrrolidin-3-ylpyrrolidine Chemical compound C1CCCN1C1CNCC1 HFZLSTDPRQSZCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TWWGISCROAUKTE-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydroxybutanedioic acid;oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O.OC(=O)C(O)C(O)C(O)=O TWWGISCROAUKTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHOPWFKONJYLCF-UHFFFAOYSA-N 2-(2-sulfanylethyl)isoindole-1,3-dione Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N(CCS)C(=O)C2=C1 UHOPWFKONJYLCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-2-hydroxypropanoate Chemical compound NCC(O)C(O)=O BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MGWGWNFMUOTEHG-UHFFFAOYSA-N 4-(3,5-dimethylphenyl)-1,3-thiazol-2-amine Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C=2N=C(N)SC=2)=C1 MGWGWNFMUOTEHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108700028369 Alleles Proteins 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NELZTLQCVOYUSV-UHFFFAOYSA-N C(O)(O)=O.S(O)(O)(=O)=O.[N+](=O)(O)[O-] Chemical compound C(O)(O)=O.S(O)(O)(=O)=O.[N+](=O)(O)[O-] NELZTLQCVOYUSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 1
- 229910021591 Copper(I) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 101100234002 Drosophila melanogaster Shal gene Proteins 0.000 description 1
- OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N Ethane Chemical compound CC OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- HETCEOQFVDFGSY-UHFFFAOYSA-N Isopropenyl acetate Chemical compound CC(=C)OC(C)=O HETCEOQFVDFGSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJMWOMHMDSDKGK-UHFFFAOYSA-N Isopropyl propionate Chemical compound CCC(=O)OC(C)C IJMWOMHMDSDKGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000784732 Lycaena phlaeas Species 0.000 description 1
- 241001068914 Melicope knudsenii Species 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-methyl-pyrrolidinone Natural products CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OHLUUHNLEMFGTQ-UHFFFAOYSA-N N-methylacetamide Chemical compound CNC(C)=O OHLUUHNLEMFGTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GENQXANMPQDDQH-UHFFFAOYSA-N OP(O)(O)=O.OP(O)(O)=O.Br Chemical compound OP(O)(O)=O.OP(O)(O)=O.Br GENQXANMPQDDQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000015076 Shorea robusta Nutrition 0.000 description 1
- 244000166071 Shorea robusta Species 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 1
- 235000010724 Wisteria floribunda Nutrition 0.000 description 1
- OBOXTJCIIVUZEN-UHFFFAOYSA-N [C].[O] Chemical compound [C].[O] OBOXTJCIIVUZEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKWWWNAJHCKBST-UHFFFAOYSA-N [O].CC(O)=O Chemical compound [O].CC(O)=O DKWWWNAJHCKBST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 1
- OSULBMKVUSVTSE-UHFFFAOYSA-N acetic acid 2-methylbutanal Chemical compound CC(O)=O.CCC(C)C=O OSULBMKVUSVTSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DXNAVBJNFLKWIK-UHFFFAOYSA-N acetic acid;hydrate Chemical compound O.CC(O)=O.CC(O)=O DXNAVBJNFLKWIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZAGQUOSOTUKEC-UHFFFAOYSA-N acetic acid;sulfuric acid Chemical compound CC(O)=O.OS(O)(=O)=O PZAGQUOSOTUKEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N acetylacetone Chemical compound CC(=O)CC(C)=O YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005903 acid hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 239000003463 adsorbent Substances 0.000 description 1
- 125000003158 alcohol group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- FWZUNOYOVVKUNF-UHFFFAOYSA-N allyl acetate Chemical group CC(=O)OCC=C FWZUNOYOVVKUNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000746 allylic group Chemical group 0.000 description 1
- BYGQBDHUGHBGMD-UHFFFAOYSA-N alpha-methyl butyraldehyde Natural products CCC(C)C=O BYGQBDHUGHBGMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQQCWVDPMPFUGF-ZDUSSCGKSA-N alpinetin Chemical compound C1([C@H]2OC=3C=C(O)C=C(C=3C(=O)C2)OC)=CC=CC=C1 QQQCWVDPMPFUGF-ZDUSSCGKSA-N 0.000 description 1
- 230000004075 alteration Effects 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XKMRRTOUMJRJIA-UHFFFAOYSA-N ammonia nh3 Chemical compound N.N XKMRRTOUMJRJIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003957 anion exchange resin Substances 0.000 description 1
- 229940009098 aspartate Drugs 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 1
- DALDUXIBIKGWTK-UHFFFAOYSA-N benzene;toluene Chemical compound C1=CC=CC=C1.CC1=CC=CC=C1 DALDUXIBIKGWTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SEPQTYODOKLVSB-UHFFFAOYSA-N beta-methylcrotonaldehyde Natural products CC(C)=CC=O SEPQTYODOKLVSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008364 bulk solution Substances 0.000 description 1
- MZNDIOURMFYZLE-UHFFFAOYSA-N butan-1-ol Chemical compound CCCCO.CCCCO MZNDIOURMFYZLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RETHKDJOPHBWSQ-UHFFFAOYSA-N butyl acetate;2-methylpropyl acetate Chemical compound CCCCOC(C)=O.CC(C)COC(C)=O RETHKDJOPHBWSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Chemical compound [O-2].[Ca+2] BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000292 calcium oxide Substances 0.000 description 1
- ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Inorganic materials [Ca]=O ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 230000021523 carboxylation Effects 0.000 description 1
- 238000006473 carboxylation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 1
- ARQRPTNYUOLOGH-UHFFFAOYSA-N chcl3 chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl.ClC(Cl)Cl ARQRPTNYUOLOGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007810 chemical reaction solvent Substances 0.000 description 1
- GVPFVAHMJGGAJG-UHFFFAOYSA-L cobalt dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Co+2] GVPFVAHMJGGAJG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 230000000295 complement effect Effects 0.000 description 1
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 1
- 239000002826 coolant Substances 0.000 description 1
- OXBLHERUFWYNTN-UHFFFAOYSA-M copper(I) chloride Chemical compound [Cu]Cl OXBLHERUFWYNTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L copper(II) chloride Chemical class Cl[Cu]Cl ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- DEZRYPDIMOWBDS-UHFFFAOYSA-N dcm dichloromethane Chemical compound ClCCl.ClCCl DEZRYPDIMOWBDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006356 dehydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000000280 densification Methods 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- 230000001627 detrimental effect Effects 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CEOBSOUGDSMUBT-UHFFFAOYSA-M dicopper acetate nitrate Chemical compound C(C)(=O)[O-].[Cu+2].[N+](=O)([O-])[O-].[Cu+2] CEOBSOUGDSMUBT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000005911 diet Nutrition 0.000 description 1
- 230000037213 diet Effects 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 239000002934 diuretic Substances 0.000 description 1
- MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N divinylbenzene Substances C=CC1=CC=CC=C1C=C MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009977 dual effect Effects 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 238000010931 ester hydrolysis Methods 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N ethyl acetate Substances CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TZMFJUDUGYTVRY-UHFFFAOYSA-N ethyl methyl diketone Natural products CCC(=O)C(C)=O TZMFJUDUGYTVRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- PYGSKMBEVAICCR-UHFFFAOYSA-N hexa-1,5-diene Chemical group C=CCCC=C PYGSKMBEVAICCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000036571 hydration Effects 0.000 description 1
- 238000006703 hydration reaction Methods 0.000 description 1
- NOVHEGOWZNFVGT-UHFFFAOYSA-N hydrazine Chemical compound NN.NN NOVHEGOWZNFVGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009776 industrial production Methods 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 239000010422 internal standard material Substances 0.000 description 1
- 238000010813 internal standard method Methods 0.000 description 1
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 1
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- JMMWKPVZQRWMSS-UHFFFAOYSA-N isopropanol acetate Natural products CC(C)OC(C)=O JMMWKPVZQRWMSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940011051 isopropyl acetate Drugs 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-M isovalerate Chemical compound CC(C)CC([O-])=O GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 1
- 239000006166 lysate Substances 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 159000000003 magnesium salts Chemical class 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005395 methacrylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 229940050176 methyl chloride Drugs 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- DEPMYWCZAIMWCR-UHFFFAOYSA-N nickel ruthenium Chemical compound [Ni].[Ru] DEPMYWCZAIMWCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N nitrogen dioxide Inorganic materials O=[N]=O JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052756 noble gas Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002835 noble gases Chemical class 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052762 osmium Inorganic materials 0.000 description 1
- SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N osmium atom Chemical compound [Os] SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012856 packing Methods 0.000 description 1
- PIBWKRNGBLPSSY-UHFFFAOYSA-L palladium(II) chloride Chemical compound Cl[Pd]Cl PIBWKRNGBLPSSY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000005424 photoluminescence Methods 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 239000006187 pill Substances 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000011176 pooling Methods 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- QVCDZTSGMFIRRD-UHFFFAOYSA-K potassium disodium trihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[Na+].[Na+].[K+] QVCDZTSGMFIRRD-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- PSBAZVJEUNOIDU-UHFFFAOYSA-L potassium;sodium;diacetate Chemical compound [Na+].[K+].CC([O-])=O.CC([O-])=O PSBAZVJEUNOIDU-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 1
- QTECDUFMBMSHKR-UHFFFAOYSA-N prop-2-enyl prop-2-enoate Chemical compound C=CCOC(=O)C=C QTECDUFMBMSHKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXXVOLRLZXINTK-UHFFFAOYSA-N propanal Chemical compound CCC=O.CCC=O PXXVOLRLZXINTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXBRULKJHUOQCD-UHFFFAOYSA-N propanoic acid Chemical compound CCC(O)=O.CCC(O)=O SXBRULKJHUOQCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- MCSINKKTEDDPNK-UHFFFAOYSA-N propyl propionate Chemical compound CCCOC(=O)CC MCSINKKTEDDPNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHFQAROQMWLMEY-UHFFFAOYSA-N propylene dimer Chemical group CC=C.CC=C WHFQAROQMWLMEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 238000001959 radiotherapy Methods 0.000 description 1
- 235000008001 rakum palm Nutrition 0.000 description 1
- 238000000066 reactive distillation Methods 0.000 description 1
- 238000005057 refrigeration Methods 0.000 description 1
- 230000002787 reinforcement Effects 0.000 description 1
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- ABKQFSYGIHQQLS-UHFFFAOYSA-J sodium tetrachloropalladate Chemical compound [Na+].[Na+].Cl[Pd+2](Cl)(Cl)Cl ABKQFSYGIHQQLS-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 239000011973 solid acid Substances 0.000 description 1
- 238000010186 staining Methods 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 239000002344 surface layer Substances 0.000 description 1
- UIUWNILCHFBLEQ-NSCUHMNNSA-N trans-pent-3-enoic acid Chemical compound C\C=C\CC(O)=O UIUWNILCHFBLEQ-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- 239000006200 vaporizer Substances 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000003809 water extraction Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/04—Preparation of carboxylic acid esters by reacting carboxylic acids or symmetrical anhydrides onto unsaturated carbon-to-carbon bonds
- C07C67/05—Preparation of carboxylic acid esters by reacting carboxylic acids or symmetrical anhydrides onto unsaturated carbon-to-carbon bonds with oxidation
- C07C67/055—Preparation of carboxylic acid esters by reacting carboxylic acids or symmetrical anhydrides onto unsaturated carbon-to-carbon bonds with oxidation in the presence of platinum group metals or their compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
- C07C29/09—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by hydrolysis
- C07C29/095—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by hydrolysis of esters of organic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/28—Preparation of carboxylic acid esters by modifying the hydroxylic moiety of the ester, such modification not being an introduction of an ester group
- C07C67/283—Preparation of carboxylic acid esters by modifying the hydroxylic moiety of the ester, such modification not being an introduction of an ester group by hydrogenation of unsaturated carbon-to-carbon bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/48—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C67/60—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by treatment giving rise to chemical modification
Abstract
الملخص الإختراع الحالـي يزود طريقة إنتاج n-بروبيل أسيتات n-propyl acetate تشمل إنتاج أليل أسـيتات allyl acetate بإستعمال بروبيليــن propylene ، أكسجين oxygen وأسيتات كمواد أولية، وينفذ بعد ذلك هدرجة hydrogenation . تفاعل بإستعمال أليل أسيتات allyl acetate كمادة خام raw material حيث تكون متوسـطة عملية لإنتاج الكحــول الأليلى allyl alcohol من قبل تحلل hydrolyzing أليل أسيتات allyl acetate ؛ الذي به، الطــريقة تشمل خطوة معالجــة إشعاع ضــوئي photoirradiation treatment و/ أو خطــوة معالجة أوزون ozone treatment step. بالإضــافة، الإختراع الحـالي يزود طــريقة إنتاج أليل أسيتات allyl acetate تشمل أليل أسيتات allyl acetate منتج بإســتعمال بروبيليــن propylene ، أكسجين oxygen وأســيتات acetate كمواد أولية، وينفذ معالجة إشعاع ضوئى photoirradiation treatment بعد ذلك على الأليل أسيتات allyl acetate حيث يكــون متوسط عملية لإنتاج الكحــول الأليلى allyl alcohol من قبل تحلل أليل أسيتات allyl acetate.
Description
: :ّ طريقة إنتاج «-بروبيل أسيتات Method Of Producing N-Propyl Acetate الوصف الكامل خلفية الإختراع يتعلق الإختراع الحالي بطريقة إنتاج «-بروبيل أسيتات n-propyl acetate وأليل أسيتات .allyl acetate الإسترات المشبعة saturated esters مثل «-بروبيل أسيتات n-propyl acetate ¢ ٠ أيزوبيوتيل أسيتات Jui sun 5 isobutyl acetate أسيتات n-butyl acetate تستعمل عموماً بشكل تقليدى كالمذيبات solvents وتفاعل المذيبات solvents ومركبات مهمة صناعياً. هذه الإسترات المشبعة saturated esters تنتج نموذجياً بنتاج تفاعل الأسترة esterification من تكثيف كحول alcohol مطابق وحمض كربوكسيليك carboxylic acid على أية حال؛ في Jie هذه تفاعلات الأسترة esterification » موازنة التفاعل غير قادرة على أن يتحول إلى جانب المنتج (إستر (ester ٠ مالم الناتج العرضي على شكل ele مزال خارج النظام؛ بذلك يجعله صعب صناعياً للحصول على نسبة تحويل sale خام Ale ونسبة تفاعل. بما أن الحرارة الكامنة لتبخير الماء أعلى بكثير من تلك من المركبات العضوية الأخرى, هناك أيضاً صعوبة إستهلاك كمية كبيرة من الطاقة عندما يفصل من قبل تبخير الماء. من الناحية الأخرىء إسترات غير مشبعة unsaturated esters حيث تحتوي مجموعة Vo غير مشبعة مثل مجموعة أليل de gana ¢ allyl group ميثتأكريليك methacrylic أو مجموعة vinyl Jai جزء الكحول alcohol من إستر ester ¢ يمكن أن ينتج صناعياً بالمرور خلال؛ على سبيل المثال؛ تفاعل أكسدة 6 إضافة مجموعة الكربوكسيل carboxylation مع أوليفين olefin مطابق وحمض كربوكسيليك .carboxylic acid v
على وجة الخصوص مجموعة غير مشبعة تحتوي على إسترات esters معينة تعرف عموماً لكى تكون قادرة على أن تنتج بتفاعل أوليفين 180 مطابق؛ أكسجين onyen وحمض كربوكسيليك carboxylic acid في وجود محفز بالاديوم palladium catalyst بينما في مرحلة (ad وهناك وثائق معروفة عديدة بخصوص إنتاجهم. على سبيل المثال» طلب براءة الإختراع © غير المفحوص اليابانى؛ النشر الأول رقم 11 49-7 9٠ يصف ذلك أليل أسيتات allyl acetate يمكن أن ينتج صناعياً في الإنتاج المرتفع جداً ومستوى عالي. بتفاعل بروبيلين propylene ؛ أكسجين oxygen وأسيتات acetate في وجود محفز بالاديوم palladium catalyst في مرحلة
البخار. بالإضافة ؛ طريقة الكحول الأليلى allyl alcohol المنتج موصوف في طلب براءة ٠ الإختراع غير المفحوص اليابانى؛ النشر الأول رقم 11 ١ -499747 الذى فيه أليل أسيتات allyl 6 ينتج طبقاً للطرق المذكورة أعلاه ويحلل بإستعمال راتنج تبادل sal موجب cation exchange resin علاوة على ذلك؛ طلب براءة الإختراع غير المفحوص اليابانى؛ النشر الأول رقم 11 ٠97797-77 يصف طريقة إنتاج ٠٠ بالوزن من كحول الأليل allyl alcohol بالتنقية وفصل كحول الأليل allyl alcohol المكتسب في هذا الأسلوب. طبقاً لهذه الوثائق» طرق الكحول ٠ الأليلى allyl alcohol المنتج بتحليل أسيتات الأليل له موازنة Jeli منخفضة بثابت 0.74 ؛ ويصف لإستعمال ثلاثة أعمدة التقطير وعمود إنتزاع واحد لتنقية وفصل خليط Jol يشمل بشكل رئيسى الكحول الأليلى allyl alcohol « أليل أسيتات allyl acetate وأسيتات acetate وماء يتبع بتحليل أليل أسيتات allyl acetate ؛ يعنى؛ فهو يوصف ذلك؛ بين الأربعة من مكونات كحول أليل «allyl alcohol أليل أسيتات allyl acetate وأسيتات acetate وماء؛ أسيتات acetate ٠ ومكونات dap غليان عالية أخرى تفصل وتزال من قاع عمود التقطير الأول وفي عمود الإنتزاع اللاحق؛ أليل أسيتات allyl acetate ينتزع ويفصل من قمة عمود الإنتزاع من خليط يشمل بشكل رئيسي للكحول الأليل allyl alcohol ؛ أسيتات acetate والماء المكتسب من قمة عمود التقطير
اد
¢ الأول بالماء المكتسب من قاع عمود التقطير الثالث؛ بينما في عمود التقطير الثاني؛ بقاء أسيتات allyl acetate Jal في السائل السفلى لعمود الإنتزاع يقطر ويفصلء والسائل السفلى من ذلك يقطر ويفصل في عمود التقطير الثالث؛ بذلك يؤدي إلى حصول على 77٠ بالوزن من الكحول الأليلى allyl alcohol على شكل تركيب صامد للغليان بالماء من قمة العمود.
o في العملية أعلاه؛ السائل في قمة عمود الإنتزاع خليط يشمل بشكل رئيسى أليل أسيتات allyl acetate ؛ وهذا السائل موصوف في الوثيقة المذكورة أعلاه التي ستكرر إلى خطوة التحليل الموصوفة أعلاه؛
هناك وثائق معروفة عديدة التي تصف هدرجة hydrogenation المجموعة الغير مشبعة
يحتوي على إسترات esters تحتوي أليل أسيتات acetate ازالة. طلب براءة الإختراع غير
n- يكشف طريقة إنتاج «-بروبيل أسيتات ١944797-411 المفحوص الياباني؛ النشر الأول رقم ٠
nickel catalyst بإستعمال محفز تيكل allyl acetate بتهدرج أليل أسيتات propyl acetate
بالإضافة؛ طلب براءة الإختراع غير SLL Gasaidl النشر الأول رقم CTEASY=Y uv v
يصف طريقة إنتاج «-بروبيل أسيتات n-propyl acetate بإستعمال؛ على سبيل المثال ؛ محفز
بالاديوم palladium catalyst بدعم سيليكا silica ؛ محفز بالاديوم palladium catalyst بدعم
١٠ ألومينا alumina-supported أو محفز تيكل إسفتجى sponge nickel catalyst . طبقاً للوثائق
أعلاه؛ نسبة تحويل أليل أسيتات allyl acetate تقريباً 7٠٠١ يمكن أن تحقق بينما تحقق أيضاً
إنتقائية Jog pn أسيتات n-propyl acetate 20099 أو أكثر. بالإضافة ؛ طريقة تفاعل
توصف Lad التي فيها جزء من 7-بروبيل أسيتات n-propyl acetate المشكل يكرر إلى مفاعل
هدرجة hydrogenation لإزالة الكمية الكبيرة من حرارة التفاعل المولدة من تفاعل الهدرجة
—n بينما acetic acid وهى أيضاً توصف تلك تزيد إنتقائية حمض الأستيك + hydrogenation | ٠ ينقص بشكل إنتقائي إذا هذا لم ينفذ. n-propyl acetate بروبيل أسيتات
Yvon
° الكحول الأليلى allyl alcohol ينتج صناعياً بإنتاج أليل أسيتات allyl acetate بإستعمال بروبيلين propylene ؛ أكسجين oxygen وأسيتات acetate كمواد أولية واستعمال محفز بالاديوم palladium catalyst وما شابه ذلك ؛ تتبع بالإخضاع إلى إستعمال تفاعل تحليل راتنج تبادل (sal موجب cation exchange resin وما شابه ذلك ؛» في هذه طريقة الإنتاج الصناعية؛ 0 كحول الأليل allyl alcohol المنتج مكتسب على شكل Ye بالوزن محلول مائي aqueous solution من الكحول الأليلى «allyl alcohol ©-بروبيل أسيتات n-propyl acetate يمكن أن يحصل عليه بتهدرج (أيضاً يدعى باسم تفاعل إضافة هيدروجين hydrogen أو تفاعل هدرجة (hydrogenation سائل العملية المتوسط لهذه طريقة إنتاج الكحول الأليلى على شكل أليل أسيتات allyl acetate المركز جداً. Ve على أية حال؛ بما أن سائل عملية أليل أسيتات allyl acetate المركز جداً الموصوف أعلاه يحتوي عدد كبير من الشوائب؛ الألديهيدات 85 والمكونات الملونة محتوية nb بروبيل أسيتات acetate امه:م-« المكتسب كالمنتج النهائي حتى إذا وصل طريقة التنقية والفصل » بذلك يسبب مشاكل كبيرة من ناحية نوعية المنتج. الوصف العام للإختراع Yo هدف الإختراع الحالي أن يزود طريقة إنتاج Jun أسيتات n-propyl acetate غير ملون وعالى النقاوة وأليل أسيتات allyl acetate بإزالة الشوائب والمكونات الملونة صعبة الفصل. كنتيجة إجراء دراسات شاملة لحل المشاكل المذكورة أعلاه»؛ مخترعو الإختراع الحالي كانوا قادرون على تتصل سائل lee أسيتات أليلى بإخضاع سائل عملية أليل أسيتات allyl acetate الذى يحتوي شوائب إلى إشعاع ضوئي photoirradiation treatment ؛ ويندمج بإستعمال من ٠ المفضل إجراء تكثيف؛ وقادر على تحليل الألديهيدات aldehydes أو المجموعة الغير مشبعة المحتوية على إسترات cesters حيث تكون صعبة الفصل بالتقطير من «©-بروبيل أسيتات n- propyl acetate « بإخضاع سائل «-بروبيل أسيتات n-propyl acetate الذي يحتوي الشوائب إلى مذي
+ معالجة الأوزون ozone بعد الهدرجة hydrogenation ؛ وقادر على الحصول على «-بروبيل أسيتات n-propyl acetate عالى النقاوة من قبل إجراء التقطير اللاحق. يعنى؛ يتعلق الإختراع الحالى بالآتى ]١[ إلى IA ]١[ طريقة إنتاج Jug yn أسيتات n-propyl acetate تشمل: إنتاج أليل أسيتات allyl acetate © بإستعمال بروبيلين propylene ؛ أكسجين oxygen وأسيتات acetate كمواد أولية؛ وينفذ بعد ذلك تفاعل الهدرجة hydrogenation بإستعمال الأليل أسيتات كمادة خام raw material التي متوسطة عملية لإنتاج الكحول الأليلى allyl alcohol من قبل التحلل لأليل أسيتات allyl acetate ؛ الذى can الطريقة تشمل خطوة معالجة إشعا ع ضوئي photoirradiation treatment و أو خطوة معالجة أوزون .0zone [Y] Ve طريقة إنتاج Jag yn أسيتات n-propyl acetate وصفت في ]١[ أعلاه؛ الذى به Jal أسيتات allyl acetate له قيمة هايزين Hazen من 80 أو ST ¢ والكمية ل ¥ Seine كروتون الدهيد 2-methylcroton aldehyde و ؟-ميثيل بيوتانال 2-methylbutanal هى ٠٠٠١ مليون لكل جزء بالوزن أو أكثر. [؟] طريقة إنتاج «-بروبيل أسيتات n-propyl acetate وصفت في ]١[ أو el [Y] ١ الذى به معالجة إشعاع ضوئى photoirradiation treatment منفذة قبل تفاعل الهدرجة در [؛] طريقة إنتاج «-بروبيل أسيتات n-propyl acetate وصفت في أي من ]١[ إلى ]٠١[ أعلاه » الذى به طول موجة إشعاع ضوئى من معالجة إشعاع ضوئي photoirradiation treatment يحتوي منطقة من 00 إلى £00 نانومتر. ٠ ]0[ طريقة إنتاج «-بروبيل أسيتات n-propyl acetate وصفت في ]١[ أو [Y] أعلاه؛ الذى به معالجة الأوزون 6 منفذة بعد تفاعل الهدرجة hydrogenation v wed [Y] أو ]١[ وصفت في propyl acetate n- أسيتات Jug n طريقة إنتاج [1] الذى به oxygen ؛ أكسجين propylene يكون بإستعمال بروبيلين allyl acetate أليل أسيتات 0 كمواد أولية؛ acetate وأسيتات
(Y ° كحول أليل allyl alcohol وحمض الأسيتيك acetic acid يكون من قبل تحلل أليل أسيتات (Y « allyl acetate أسيتات acetate في سائل تفاعل التحليل منفصل في عمود تقطير أول وكل أو جزء السائل في قاع العمود يعاد توزيعه إلى الخطوة ١)؛ ؛) السائل في قمة عمود التقطير الأول منفصل إلى إثتان من مراحل طبقة مائية aqueous layer وطبقة زيتية «oily layer والطبقة الزيتية تحتوي الكحول الأليلى alcohol ازالة يجهز إلى عمود إنتزاع؛ 0( كحول أليلى
alcohol ٠ اراله في الطبقة الزيتية منتزعة بعمود إنتزاع بإستعمال السائل في قاع عمود تقطير ثالث كإنتزاع cela وسائل في Aad العمود يشمل بشكل رئيسي أليل أسيتات allyl acetate يعاد توزيعه إلى الخطوة (Ty oY مكونات درجة غليان منخفضة إحتوت في السائل في قاع عمود الإنتزاع تفصل وتزيل من قمة عمود تقطير ثانى؛ ماء إحتوى في السائل في قاع العمود يفصل ويزال من قاع عمود التقطير الثالث؛ وجزء السائل في قمة عمود الإنتزاع في عملية للحصول
٠ على الكحول الأليلى allyl alcohol لتركيب صامد للغليان بالماء من dad عمود التقطير الثالث يستعمل أليل أسيتات allyl acetate كمادة خام .raw material
[0] إلى ]١[ من Wl وصفت في n-propyl acetate طريقة إنتاج «-بروبيل أسيتات [V] أعلاه الذى به الطريقة تشمل خطوة إزالة لون بإستعمال تكثيف سابق لتفاعل الهدرجة . 0
أ [A] طريقة لانتاج أليل أسيتات allyl acetate تشمل: إنتاج أليل أسيتات بإستعمال بروبيلين propylene « أكسجين oxygen وأسيتات acetate كمواد أولية؛ وينفذ معالجة إشعاع
ندا
A
بعد ذلك على أليل أسيتات حيث متوسط عملية لإنتاج photoirradiation treatment ضوئي من قبل تحلل؛ أليل أسيتات. allyl alcohol الكحول الأليلى من allyl acetate وأليل أسيتات n-propyl acetate طبقاً لطريقة إنتاج «-بروبيل أسيتات الغير ملون وعالي النقاوة والأليل أسيتات n-propyl acetate الإختراع الحالى» ©-بروبيل أسيتات allyl alcohol يمكن أن ينتج في نفس الوقت في عملية لإنتاج الكحول الأليلى allyl acetate © كمواد أولية من ذلك. acetate وأسيتات oxygen أكسجين «propylene بإستعمال بروبيلين شرح مختصر للرسومات allyl alcohol رسم يوضح طريقة إنتاج الكحول الأليلى ١ الشكل .n-propyl acetate أسيتات Jug rn الشكل ؟ رسم يوضح طريقة إنتاج الشكل ؟ رسم يوضح إمتصاص الأطياف للعينات من مثال ؟. (وصف مختصر من ve رموز الإشارة) :4 ؛ acetic acid حمض الأستيك :7 oxygen الأكسجين :7 « propylene بروبيلين :١ ¢V سائل تغذية مفاعل تحليل؛ :١ سائل قاع عمود الإمتصاص؛ to مخرج مفاعل؛ gas غاز سائل قاع :١١ الطبقة الزيتية؛ 9: سائل قمة عمود الإنتزاع ؛ tA (Jat سائل تفاعل مفاعل سائل قاع عمود التقطير الثالث ؛ iV سائل قاع عمود التقطير الثاني ؛ YY عمود الإنتزاع» ١٠
Te Ae جزء سائل قمة عمود الإنتزاع :15 callyl 816001 منتج الكحول الأليلى : ٠4 :hydrogenation reactor سائل تغذية مفاعل هدرجة :١١ مادة عمود التقطير المقطرة الرابعة؛ :٠١ سائل تفاعل هدرجة؛ iV A الذي يوزع السائل؛ hydrogenation reactor مفاعل هدرجة : YA سائل :77 «n-propyl acetate أسيتات Jug pn منتج ¢Y) ¢ ozone سائل معالج بالأوزون قاع عمود التقطير الرابع ؟7: سائل قمة عمود التقطير الرابع ؛ 74: سائل قاع عمود التقطير ٠ تغذية؛ 7؟: الطبقة المائية ؛ gas الخامس ؛ 5؟؛ سائل قمة عمود التقطير الخامس + 776: غاز
Yoo عمود التقطير الأول FE مفاعل التحليل» PY عمود الإمتصاص» FY المفاعل؛ iT)
q عمود YA عمود التقطير الثالث ؛ TY SEE عمود التقطير YT عمود الإنتزاع ؛ مفاعل هدرجة : 4٠ « photoirradiation treatment التقطير الرابع؛ 3 أجهزة إشعاع ضوني ؛ ؟١4: عمود التقطير الخامس ؛ ؟: ozone أجهزة معالجة أوزون :4١ ¢ hydrogenation .acetic acid الدورق» 4 4: الخزان المتوسط + 180 مبخر ماء حمض الأسيتيك و7. ١ الآتى يوفر تفسير مفصل لمثال الإختراع الحالى بالإشارة إلى الأشكال بإستعمال بروبيلين allyl alcohol <عملية لإنتاج 7970 بالوزن من الكحول الأليلى كمواد أولية> acetate وأسيتات oxygen أكسجين ¢ propylene (allyl acetate (إنتاج أليل أسيتات أكسجين ¢ propylene من بروبيلين allyl acetate صيغة التفاعل أثناء إنتاج أليل أسيتات Ve وأسيتات © يشار اليه بالأسفل. oxygen ]١ [الصيغة CHz=CH-CHa + 1/20; + يت COOH — CH;=CH-CH:-OCOCH; + H20 في propylene raw material ليس هناك تقييدات معينة على مادة بروبيلين الخام 5800:8160 1زالة. بالرغم من أن الهيدروكربون المشبع acetate العملية لإنتاج أليل أسيتات ٠ لربما أيضاً يكونا موجودان»؛ من ethane WY) أو propane البروبان Jie السفلى hydrocarbons عالى النقاوة. propylene المفضل يستعمل بروبيلين ؛ oxygen علاوة على ذلك؛ لا يوجد هناك أيضاً ل تقييدات معينة على الأكسجين carbon مثل غاز ثاني أكسيد الكربون 106: gas يخفف بغاز خامد 28 oxygen الأكسجين قد يستعمل. على أية حال في (JU وهواء؛ على سبيل enitrogen أو النتروجين dioxide gas Y: عالى النقاوة. وخصوصاً أكسجين له نقاوة 794 أو oxygen التفاعل.أكسجين gas حالة غاز من المفضل أن يستعمل. ¢ SSI
٠ قد يستعمل للمحفز الموفر بأن له القدرة للحصول على أليل catalyst أى محفز وأكسجين acetic acid ؛ حمض الأسيتيك propylene بتفاعل بروبيلين allyl acetate أسيتات الذى يحتوى supported solid catalyst Wea إن المحفز من المفضل يدعم محفزاً .7©« المكونات التالية (أ) إلى (ج): ¢palladium بالاديوم 0 ° (ب) مركب له على الأقل واحد من نوع العنصر المختار من المجموعة التي تشمل و ‘rhenium ورينيوم ruthenium روثينيوم « lead رصاص copper نحاس (ج) على الأقل واحد من نوع المركب المختار من المجموعة التي تشمل فلزات الأسيتات .alkaline earth metal acetate وأسيتات الفلزات الأرضية القلوية alkaline metal acetate القلوية أى تكافؤ قد يستعمل للمكون (أ)؛ بالاديوم فلزى palladium بالرغم من أن بالاديوم ve كما يشير هنا بالاديوم " metal palladium مفضل؛ ' بالاديوم فلنزى metal palladium يمكن أن يحصل عليه نموذجياً metal palladium البالاديوم الفلزي . ٠ له تكافؤ من palladium و/ أو ؛ بإستعمال عامل إختزال Y له تكافؤ من palladium ions بتخفيض آيونات البالاديوم وما شابه ذلك. في هذا الوقت؛ كل hydrogen أو هيدروجين hydrazine على شكل هيدرازين .metal state لم يتطلب لكى يكون في الحالة الفلزية palladium البالاديوم ٠ ليس هناك تقييدات معينة على المادة الخام من المكون (أ). بالأضافة إلى طبيعياً أن قادر palladium salt ملح بالاديوم «metal palladium يكون قادر على إستعمال البالاديوم الفلزى يمكن أيضاً أن يستعمل. أمثلة أملاح metal palladium على أن يكون محول فلز البالاديوم تتضمن؛ metal palladium قادرة على أن تكون محولة فلز البالاديوم palladium salts البالاديوم chloride وكلوريد وصوديوم palladium chloride لكن لم يحدد إلى ذلك؛ كلوريد بالاديوم ٠ وكبريتات بالاديوم palladium nitrate ونترات وبا لاديوم palladium وبا لاديوم palladium sodium -palladium sulfate
Yvoi
١١ النسبة بين الدعم والمكون (أ) (دعم: مكون (أ)) من ناحية معدل الوزن من المفضل
Nov إلى 0.7 :١ ومن المفضل أكثر 5.٠ إلى 2:١ ملح «sulfate كبريتات «carbonate كربونات nitrate مثل نترات soluble salt ملح مذاب لهما على الأقل واحد من نوع العنصر halide أو هاليد organic acid salt حمض عضوي ورينيوم ruthenium روثينيوم ¢ lead ؛ رصاص copper المختار من المجموعة تشمل نحاس 5 المفضلة بما أن يسهل chlorides الكلوريدات coda يمكن أن يستعملا للمكون (ب). بين rhenium إكتسابهم ولهم قابلية ذوبان ماء عالية. بالإضافة ؛ مثال مفضل لعنصر بين العناصر المذكورة تتضمن؛ لكن لم يحدد إلى cuprous chlorides أمثلة كلوريدات النحاس ." copper أعلاه ' نحاس أسيتات النحاس copper acetate ؛ كلوريد نحاسيك cupric chloride ذلك؛ كلوريد نحاسوز copper lad ؛ أسيتيل أسيتون copper nitrate ؛ نترات نحاس copper acetate ٠ ا .copper sulfate وكبريتات نحاس acetylacetonate النسبة بين المكون )1( والمكون (ب) (مكون (): مكون (ب)) من ناحية النسبة المولارية .#* إلى ٠00 :١ ومن المفضل أكثر ٠١ إلى ٠.٠5 :١ من المفضل
Lime أمثلة alkaline metal acetate مثال مفضل من المكون (ج) أسيتات الفلز القلوى sodium والصوديوم acetate وأسيتات lithium acetate التي منها تتضمن أسيتات الليثيوم ٠ وأسيتات بوتاسيوم sodium acetate أسيتات صوديوم . potassium acetate وأسيتات البوتاسيوم . المفضلة أكثر potassium acetate أكثر تفضيلاً بينما أسيتات بوتاسيوم potassium acetate بالرغم من أن ليس هناك تقييدات معينة على الكمية المحملة من أسيتات الفلز القلوى بالوزن معتمدة على المحفز 77٠ إلى ١ ؛ الكمية المحملة من المفضل alkaline metal acetate alkaline metal بالإضافة؛ لكى تحقق الكمية المحملة المرغوبة؛ كأسيتات فلز قلوي catalyst ٠ تغذية على شكل gas قد تضاف إلى المفاعل من قبل طريقة مثل إضافته إلى غاز acetate .acetate أو محلول أسيتات aqueous solution محلول مائى
VY
ليس هناك تقييدات معينة على الدعم يستعمل لتحميل المحفز المكون؛ وقد يكون مادة مثقبة إستعملت نموذجياً كدعم. تتضمن الأمثلة المفضلة للمدعم السيليكا silica أكسيد ألومنيوم calumina أكسيد ألومنيوم سيليكا «silica-alumina تراب المشطورات ؛ ctitania y montmorillonite بينما السبليكا silica أكثر تفضيلاً. بالإضافة؛ ليس هناك تقييدات 0 معينة على شكل الدعم. الأمثلة المعينة لأشكال الدعم (eat لكن لم يحدد إلى ذلك؛ مساحيق وكريات وحبات .spheres and pellets بالرغم من أن ليس هناك تقييدات معينة على ذلك. إن قطر جزيئة الدعم؛ هو من المفضل ١ إلى ٠١ ملليمتر ومن المفضل ؟ أكثر إلى A ملليمتر. في Alla تنفيذ التفاعل بحشو المحفز catalyst إلى مفاعل أنبوبي ؛ إذا قطر الجزيئة أقل من ١ ملليمتر ؛ تحدث فقد ضغط ٠ كبير عندما يسمح للغاز gas بالتدفق خلال المفاعل؛ بذلك تؤدي J خطر وجود عدم توزيع الغاز gas عملياً. بالإضافة؛ إذا تجاوز قطر الجزيئة ٠١ ملليمتر. ؛ غاز التفاعل غير قادر على الإنتشار إلى داخل المحفز catalyst ؛ بذلك يؤدى إلى خطر تفاعل المحفز catalyst لم يعد تركيب مسام الدعم هكذا بحيث قطر المسام من المفضل ١ إلى ٠٠٠١ نانومتر ومن ve المفضل أكثر من ؟ إلى 8060 نانومتر. ليس هناك تقييدات dime على الطريقة المستعملة لتحميل المكونات (أ)؛ (ب) و(ج) في الدعم وأى طريقة قد تستعمل. بشكل محدد أكثر ٠ طريقة قد تستعمل التي فيها محلول مائى aqueous solution من المكون 0( في الشكل مثل ملح بالاديوم palladium salt ومكون (ب) ملقح إلى دعم يتبع ٠ بالمعالجة بمحلول مائي mld فلزى قلوى alkaline metal salt في هذا الوقت؛ معالجة قلوية تكتسب من المفضل خارج بدون تجفيف الدعم التي فيها سائل المحفز ملقح ؛ إن وقت المعالجة
VY
كمية الوقت المتطلبة لملح المحفز المكون salt alkaline metal بمحلول مائى لملح فلزى قلوى ساعة كافية. ٠١ ليلقح في الدعم الذى سيحول بالكامل إلى مركب عديم الذوبان في الماء؛ وعادة رسب على الطبقة السطحية. إن دعم catalyst التالي ؛ الملح الفلزى لمكون المحفز الإختزال ينفذ في مرحلة سائلة ٠ المحفز معالج بعامل إختزال للحصول على معدن من تكافؤ بعد ذلك؛ دعم المحفز formalin أو فورمالين hydrazine هيدرازين Jie بإضافة عامل الإختزال © وما شابه ذلك لن تكتشف؛ تتبع بالتجفيف؛ يحمل chlorine ions يشطف بالماء حتى آيونات كلور ويجفف أيضاً. بالرغم من أن التحميل يمكن أن ينفذ alkaline metal acetate أسيتات الفلز القلوى بالطريقة الموصوفة أعلاه؛ هو لم يحدد على ذلك. ليس هناك تقييدات معينة على نوع التفاعل المستعمل عندما ينفذ التفاعل بين حمض ؛ و catalyst في وجود المحفز oxygen وأكسجين propylene ؛ بروبيلين acetic acid الأستيك ٠ نوع تفاعل معروف من الفن السابق يمكن أن يختار. عموماً؛ هناك طريقة مثالى للمحفز في حالة إستعمال دعم محفز ٠ المستعمل؛ ومثل هذا نوع التفاعل ينفذ من المفضل 1 مملوء إلى catalyst صلب من الإختراع الحالي ؛ تفاعل تدفق مسكب مثبت الذى فيه المحفز مفاعل يستعمل بفائدة من ناحية الإستعمال العملى. بالرغم من أن ليس هناك تقييدات معينة على مادة المفاعل؛ المفاعل يشتمل على من Vo المفضل مادة لها مقاومة تآكل. allyl أسيتات J ليس هناك تقييدات معينة على درجة حرارة التفاعل عندما تنتج
You إلى ١٠١ "م ومن المفضل أكثر من ٠٠١ إلى ٠٠١ ودرجة الحرارة من المفضل ¢ acetate ب أ بالرغم من أن ليس هناك تقييدات معينة على ضغط التفاعل؛ من منظر الأجهزة ¢ ضغط مفيد عملياً؛ بينما ضغط من ).+ إلى ).© 10020 أكثر تفضيلاً. MPaG Yor إلى ١.٠ من
١ بروبيلين cacetic acid التفاعل الخام يحتوى حمض الأسيتيك sala gas غاز غاز تاني أكسيد الكربون «nitrogen gas ؛ وغاز نتروجين oxygen وأكسجين propylene يمكن أن يكون مستعمل بشكل أكبر كمخفف حسب rare gas أو غاز نادر carbon dioxide gas allyl acetate يجهز إلى مفاعل تشكيل أليل أسيتات acetic acid الضرورة. حمض الأستيك propylene بالحجم؛ وبروبيلين 7٠١ كمية في نسبة من ؛ إلى 7780 بالحجم ومن المفضل + إلى ٠ إلى +74 بالحجم ؛ معتمد ٠١ مجهز في كمية في نسبة من © إلى +5 7 بالحجم ومن المفضل مادة التفاعل الخام. gas على الكمية الكلية لغاز oxygen وأكسجين propylene ؛ بروبيلين acetic acid النسبة بين حمض الأستيك من ناحية النسبة المولارية من (oxygen بروبيلين ع(160رم0:م: أكسجين : acetate (أسيتات ." إلى ١.5 :7 إلى ١:١ إلى ؛ ومن المفضل أكثر Ve :١ إلى Ye :١ المفضل ٠ من المفضل في الحالة catalyst التفاعل الخام يمر من خلال المحفز sole gas إن غاز وخصوصاً من المفضل في سرعة hr! Veron إلى ٠١ القياسية في سرعة مكانية من
Art 8.000 مكانية من 300 إلى ؛ بروبيلين allyl acetate كما هو معروض في الشكل ١؛ في عملية لإنتاج أليل أسيتات allyl ؟ مجهز كمواد أولية؛ وأليل أسيتات acetate وأسيتات ١ oxygen أكسجين oY propylene Ve catalyst ؟ مملوثة بالمحفز ١ ينتج تحت شروط التفاعل الموصوفة سابقاً في مفاعل acetate الذى ترك allyl acetate مخرج مفاعل 4؛ الذى يحتوي أليل أسيتات gas غاز del المذكور بالإضافة جزء من سائل قاع عمود التقطير TY يرسل إلى عمود الإمتصاص VY المفاعل والماء يرسل إلى عمود acetic 10 الأول 4 مشمول بشكل رئيسى من حمض الأستيك كثف مكوناً إحتوي في (TY على شكل سائل إمتصاص. في عمود الإمتصاص TY الإمتصاص ٠ مخرج المفاعل ؛ ممتص إلى سائل الإمتصاص للحصول على سائل قاع عمود gas غاز acetic وحمض الأسيتيك allyl acetate الإمتصاص * يشمل بشكل رئيسى من الأليل أسيتات vo وماء. سائل قاع عمود الإمتصاص © يصبح سائل تغذية مفاعل تحليل 6 يتبع ليندمج 0 وسائل قمة عمود تقطير YY مع سائل قمة عمود الإنتزاع ١٠؛ سائل قاع عمود لتقطير الرابع من الناحية الأخرى ؛ يشمل FY في خزان متوسط 4 4؛ الذى يجهز إلى مفاعل تحليل YT الرابع carbon ؛ غاز ثاني أكسيد الكربون propylene مكون غير مكثف بشكل رئيسى بروبيلين والأكسجين 0 إحتويا في غاز مخرج المفاعل ؛ معاد توزيعه من قمة عمود dioxide قوع © على شكل مادة تفاعل خام. 3١ إلى المفاعل YY الإمتصاص (allyl acetate بتحليل أليل أسيتات allyl alcohol (إنتاج الكحول الأليلى من قبل تحلل؛ allyl alcohol يوفر تفسير عملية للحصول على الكحول الأليلى SY للعملية الموصوفة Lisa مكتسب allyl acetate يشمل تغذية تفاعل بشكل رئيسي أليل أسيتات أعلاه. ٠ allyl من أليل أسيتات allyl alcohol إن صيغة التفاعل أثناء إنتاج الكحول الأليلى بالتحليل يشار إليه بالأسفل. acetate ]١ [الصيغة CH,=CH-CH;-0COCH; + 1120 = CH=CH-CH,0OH + 20 بالرغم من أن ضغط تفاعل التحليل لم يحدد في أية حال؛ التفاعل يمكن أن ينفذ في yo علاوة على ذلك؛ بالرغم من أن أى درجة MPaG ٠٠١ إلى 00٠0 ضغط؛ على سبيل المثال؛ "م ومن 7٠0٠8 إلى ٠١ درجة حرارة التفاعل من المفضل (Jeli حرارة قد تستعمل لدرجة حرارة "م للحصول على نسبة تفاعل كافية. You إلى ٠٠ المفضل أكثر ليس هناك تقييدات معينة على نوع تفاعل التحليل؛ والتفاعل يمكن أن يكسب خارج على ؛ تفاعل مرحلة سائل أو تفاعل سائل الصلب. إن التفاعل ينفذ من gas شكل تفاعل مرحلة غاز ٠ المفضل على شكل تفاعل مرحلة غاز أو تفاعل مرحلة سائل. ذأ
١ هناك موازنة تفاعل بين مركبات المادة الخام من تفاعل التحليل على شكل أسيتات وحمض الأسيتيك allyl alcohol الأليل والماء ومنتجات تفاعل التحليل على شكل كحول أليلى ؛ ولكى يحصل عليه؛ نسبة تحويل أسيتات أليل كافية؛ هو من المفضل لينفذ تفاعل acetic acid التحليل بإضافة الماء. بالرغم من أن ليس هناك تقييدات معينة على كمية الماء المضافة؛ تركيز
Tee إلى 770 بالوزن ومن المفضل أكثر * إلى ٠٠١ الماء في المواد الخام من المفضل 5 بالوزن. بالإضافة؛ التفاعل ينفذ من المفضل بينما يزيل المنتجات خارج نظام التفاعل حسب الحاجة بإستعمال الطرق المعروفة عموماً لكى موازنة التفاعل يحول بفائدة إلى جانب المنتجات. بالرغم من أن ليس هناك تقيبدات معينة على الطريقة المستخدمة لإزالة المنتجات خارج نظام هذه الطريقة إضافة مكون الذى يشكل خليط صامد للغليان مع كحول Jie التفاعل؛ يتضمن مثال allyl alcohol LV! بطريقة عمل التقطير التفاعلى وبعد ذلك يزيل الكحول allyl alcohol الأليل ٠ خارج نظام التفاعل بينما التقطير كما يمضى التفاعل. في تفاعل التحليل؛ بالرغم من أنه محتمل ليحمل خارج تفاعل تحليل أسيتات أليل والماء والمنتجات الأليلية acetic acid الخام الوحيدة على شكل حمض الأسيتيك sald) بمركبات ؛ فهو مفضل لتنفيذ تحليل allyl alcohol وكحول أليلى acetic acid على شكل حمض الأسيتيك كافية. Jeli تحليل إستر لكى يحصل على نسبة catalyst أسيتات أليل في وجود محفز ١٠ أمثلة محفزات تحليل الإستر قادرة على أن تكون مستعملة في الإختراع الحالي يتضمن؛ ومواد أساسية. acidic لكن لم يحدد إلى ذلك؛ مواد حمضية تتضمن أمثلة cacidic بالرغم من أن ليس هناك تقييدات معينة على المواد الحمضية |ّ أحماض وأملاح inorganic acids أحماض لا عضوية organic acids مفضلة أحماض عضوية تتضمن حمض فورميك organic acids صلبة من ذلك أمثلة معينة من الأحماض العضوية ٠ ؛ حمض propionic acid ع8060؛ حمض بروبيونيك acid حمض الأسيتيك formic acid butyric acid حمض بيوتيريك ¢ oxalic acid حمض الأوكساليك tartaric acid الترتاريك
VY
تتضمن الأمثلة ¢fumaric acid وحمض فيوميريك terephthalic acid حمض تيريفيتاليك حمض © heteropolyacid هيتروبولي أسيد inorganic acids المعينة للأحماض اللا عضوية nitric حمض النيتريك sulfuric acid حمض الكبريتيك chydrochloric acid الهيدروكلوريك hydrobromic acid ؛ حمض الهيدروبروميك phosphoric acid حمض الفوسفوريك cacid ؛ تتضمن الأمثلة المعينة للأأحماض الصلبة أكسيد hydrofluoric acid وحمض الهيدروفلوريك © وراتنج silica سيليكا » magnesium oxide أكسيد ماغنيسيوم silica-alumina ¢ ألومنيوم سيليكا وأمثلة معينة من | لأملاح من ذلك تتضمن ¢ cation exchange resin تبادل آأيون موجب حمضي أملاح الماغنيسيوم « potassium salts أملاح البوتاسيوم ¢ sodium salts أملاح الصوديوم .aluminum salts وأملاح } لألومنيوم magnesium salts بالرغم من أن ليس هناك تقييدات معينة على المواد الأساسية؛ تتضمن أمثلة مفضلة ١ « potassium hydroxide ؛ هيدروكسيد بوتاسيوم sodium hydroxide هيدروكسيد صوديوم أكسيد « magnesium oxide أكسيد ماغنيسيوم « magnesium hydroxide هيدروكسيد ماغنيسيوم مشابهة . alkaline anion exchange resins وراتنج تبادل أيون قلوي calcium oxide كالسيوم ؛ هذه المواد الأساسية قد تستعمل لوحدها أو إثنان أو أنواع أكثر قد acidic المواد الحمضية Ala) تستعمل كخليط. ١ ؛ catalyst فهو ضروري لفصل المحفز ¢ allyl acetate في عملية تحليل أليل أسيتات بعد التفاعل. acetic acid وحمض الأسيتيك allyl alcohol كحول أليلى حمض الكبريتيك Jie homogeneous catalyst في حالة إستعمال المحفز المتجانس allyl فهو ضروري لفصل الكحول الأليلى chomogeneous لمحفز التحليل sulfuric acid من خليط التفاعل sulfuric acid وحمض الكبريتيك acetic acid حمض الأسيتيك alcohol ٠ المتجانس والطاقة الكبيرة مطلوبة لهذا الغرض. ذا
YA
من الناحية الأخرى؛ في حالة إستعمال تفاعل عامل مساعد متباين صلب « acidic cation exchange resin موجب حمضي Osa) محفز كما هو مثبت من قبل راتنج تبادل يمكن أن يفصلا من خليط acetic acid وحمض الأسيتيك allyl alcohol المحفزء كحول أليلى catalyst الترشيح؛ هكذا يجعل هذا الأكثر تفضيلاً كمحفز Jie التفاعل من قبل طريقة بسيطة بالإضافة؛ بالأضافة إلى محفزات صلبة مثل راتنج يتبادل allyl acetate تحليل أسيتات أليل كما هو مذكور أعلاه له حموضة acidic cation exchange resins الآيون الموجب الحمضى ؛ لهم أيضاً فترة محفز لمدة طويلة allyl acetate ونسبة مناسبة من تحليل أليل أسيتات Alle -hydrolysis catalysts التي تجعلهم الأكثر تفضيلاً كمحفزات تحليل يتضمن acidic cation exchange resins راتنج يتبادل أمثلة الأيون الموجب الحمضي وثنائى قينيل بنزين styrene للستايرين 10 copolymers كوبوليمرات مكبرتة ٠ .divinylbenzene بالرغم من أن ليس هناك تقييدات معينة على المفاعل المستعملة في تفاعل التحليل ؛ مفاعل تدفق مسكب مثبت مفضل. إستعمال مفاعل تدفق مسكب )١ في الشكل TY (مفاعل | مثبت يجعل من الممكن للحصول عليه بسهولة. خليط تفاعل من مخرج المفاعل الذى لا يحتوى بينما يحتفظ براتنج تبادل الآيون acidic cation exchange resin راتنج تبادل آيون موجب حمضى ٠ في المفاعل. acidic cation exchange resin الموجب الحمضى من قبل allyl alcohol ليس هناك تقييدات على الطريقة تستعمل لإنتاج الكحول الأليلى acidic cation مفاعل تدفق مسكب مثبت الذي يستعمل راتنج يستبدل آيون موجب حمضي التحليل. سائل مادة تفاعل الخام يحتوى أسيتات الأليل والماء catalyst بمحفز exchange resin قد يمر من خلال المفاعل بتدفق إلى الأسفل من )١ (سائل تغذية مفاعل تحليل + في الشكل ٠ التفاعل الخام قد يمر من خلال sale الجزء العلوى لمفاعل تدفق المسكب الثابت؛ أو سائل المفاعل بالتدفق الصاعد من الجزء السفلى لمفاعل تدفق المسكب الثابت. عموماً؛ فهو مفضل
Yvon
للسماح لسائل sale التفاعل الخام بالمرور خلال المفاعل بالتدفق السفلى من الجزء العلوي للمفاعل. بإستعمال هذه الطريقة تزيل الحاجة لمضخة أو مصدر كهربائى آخر بالمقارنة بالطريقة التي فيها سائل مادة التفاعل الخام يمر من خلاله؛ المفاعل بالتدفق الصاعد من الجزء السفلى للمفاعل منذ سائل تفاعل المادة الخام قادرة على عبور المفاعل بوزنه الخاص.
° على أية حال؛ في حالة إستعمال الطريقة التي فيها سائل مادة التفاعل الخام يسمح بالمرور خلال المفاعل السفلي من الجزء العلوى للمفاعل؛ هناك خطر حدوث تجمع. راتنج التبادل الأيونى don exchange resin نقص نسبة تفاعل بسبب إنجراف سائل sale التفاعل الخام وما شابه ذلك؛ أو زيادة فقد ضغط ضمن المفاعل تعتمد على الشروط من ذلك. كطريقة بسيطة لقمع أو إزالة هذه الظواهر؛ هو فعال ومفضل أن يسبب سائل مادة التفاعل الخام لعبور المفاعل بشكل
Ne موقت بالتدفق الصاعد من الجزء السفلى للمفاعل. بالإضافة؛ إستعمال إثنان أو مفاعلات متوازية أكثر فهذا يكون أكثر تفضيلاً من منظر وجود القدرة على الحصول على كمية معينة من الكحول ١ لأليلى allyl alcohol بشكل مستمر. التالى؛ توفير تفسير عملية للحصول على 770 بالوزن محلول ماي aqueous solution من الكحول الأليلى allyl alcohol بالتنقية والفصل المشتمل على خليط كحول أليلى ٠ بشكل رئيسي؛ حمض الأسيتيك acetic acid ؛ ole وأسيتات أليل غير متفاعل مكتسب من خطوة تفاعل التحليل. في الشكل ١؛ سائل تفاعل مفاعل تحليل 7 الذى ترك مفاعل التحليل TY ويشتمل على الكحول الأليلى allyl alcohol بشكل رئيسى؛ أليل أسيتات allyl acetate وحمض الأسيتيك وماء يقطر ويفصل إلى حمض الأستيك acetic acid ومكونات درجة الغليان العالية الأخرى وخليط ٠ مكونات درجة الغليان المنخفضة على شكل كحول أليلى allyl alcohol ¢ أسيتات أليل وماء في عمود تقطير أول 4 ؟. إن مكونات درجة الغليان العالية تعيد توزيعه إلى عمود الإمتصاص TY ومبخر ماء حمض الأسيتيك acetic acid water vaporizer 0 . يقص
كنتيجة لهذا التقطير والفصل؛ خليط مكونات درجة الغليان المنخفضة يرسل من قمة إلى دورق £7 حيث أن يفصل إلى الطبقتين تتكون من الطبقة الزيتية TE عمود تقطير أول يؤدى «allyl acetate الذي له محتوى عالى من أليل أسيتات A والطبقة المائية؛ الطبقة الزيتية بعد عبور عمود ١١ الطبقة الزيتية تصبح سائل قاع عمود الإنتزاع LTO إلى عمود الإنتزاع حيث أن YU يؤدى إلى عمود تقطير ثانى ١١ بعد ذلك سائل قاع عمود الإنتزاع (Yo الإنتزاع oo allyl (خليط الماء والكحول الأليلي VY يقطرء تتبع من قبل سائل قاع عمود تقطير الثانى ؛٠١ ينتزع من قاع عمود التقطير الثانى 37. جزء من سائل قمة عمود الإنتزاع of (alcohol وله خف Vo حصل عليه من قمة عمود إنتزاع allyl acetate يشمل بشكل رئيسى أليل أسيتات بينما البقية ترسل FF ؛ يوزع إلى مفاعل التحليل allyl alcohol تركيز منخفض من كحول الأليل لكى توصف لاحقاً على شكل (Y طريقة إنتاج (شكل n-propyl acetate إلى «0-بروبيل أسيتات ٠ (سائل عملية أسيتات أليلى مركز إلى حد كبير). سائل قاع ١١ عمود الإنتزاع Add جزء سائل إلى عمود gal منتزع من قاع عمود التقطير الثانى 371 مقطر بعد أن ١١ عمود التقطير الثانى تركيز 7970 بالوزن منتج كحول أليلى يستعاد على شكل خليط صامد للغليان TY التقطير الثالث وسائل قاع عمود تقطير FY من قمة عمود التقطير الثالث allyl alcohol للماء والكحول الأليلى (ماء) إنتزع من قاع عمود التقطير الثالث 37 موزع للإستعمال كإنتزاع ماء عمود IY الثالث | ض Yo الإنتزاع n- نقى إلى حد كبير و 7-بروبيل أسيتات allyl acetate عملية لإنتاج أليل أسيتات < مركز إلى حد كبير كمواد allyl acetate بإستعمال سائل عملية أسيتات أليلى propyl acetate أولية> عالية النقاوة و©<-بروبيل allyl acetate Jaf الأنى يوفر تفسير عملية لإنتاج أسيتات Ye raw كمادة خام allyl acetate باستعمال سائل عملية أليل أسيتات n-propyl acetate أسيتات بالإشارة إلى شكل ؟. material
جزء سائل قمة عمود الإنتزاع V0 (سائل عملية أسيتات أليلى allyl acetate مركز إلى حد كبير) يجهز إلى عمود تقطير رابع TA حيث مكونات درجة غليان عالية ومكونات درجة غليان منخفضة مزالة من قبل إجراء تقطير للحصول على خليط أسيتات أليلى allyl acetate صافي جداً (مادة عمود تقطير الرابع المقطرة (V1 (خطوة تنقية سائل عملية أليل أسيتات allyl acetate © المركز (las . مادة عمود التقطير الرابع المقطرة ١١6 تجهز إلى أجهزةٍ الإشعاع الضوئي 9؟؛ sale) إشعاع ضوئى معالجة محمولة في أجهزة الإشعاع الضوئي photoirradiation treatment 4 ؟ لوقت سكن كافي لتنصل الشوائب غير قادر على أن يكون مزال في إجراء التقطير ويحصل على أليل أسيتات allyl acetate غير ملون صافي جداً (سائل تغذية مفاعل هدرجة hydrogenation (VY reactor ٠ (خطوة إزالة اللون لخليط أليل أسيتات allyl acetate صافي جداً) . علاوة على ذلك؛ سائل تغذية مفاعل هدرجة ١7 لربما أيضاً يستعمل مباشرة كمنتج أسيتات أليلى صافي Jan بعد خلط سائل تغذية مفاعل الهدرجة VV hydrogenation reactor بمفاعل هدرجة hydrogenation reactor الذى يوزع سائل VA الخليط يجهز إلى مفاعل هدرجة hydrogenation 5٠ reactor حيث أن ©-بروبيل أسيتات n-propyl acetate شكل من قبل تفاعل هدرجة بغاز ٠ _ الهيدروجين hydrogen gas إحتوى في غاز gas تغذية 77 (تشكيل Jug أسيتات n-propyl da jae acetate خليط أليل أسيتات allyl acetate صافي جداً (خطوة هدرجة hydrogenation -((step سائل تفاعل هدرجة ١9 إحتوى «-بروبيل أسيتات n-propyl acetate حصل عليه في مفاعل هدرجة 5٠ hydrogenation reactor يجهز إلى أجهزة معالجة أوزون dua 4١ ozone ٠ شوائب مزالة بمعالجة الأوزون (خطوة معالجة أوزون لسائل يحتوى على Juan أسيتات -« -(propyl acetate
YY ozone حصل على كنتيجة لمعالجة الأوزون Ye ozone سائل معالج بالأوزون تجهز إلى عمود التقطير الخامس 7؛ حيث مكونات درجة غليان عالية ومكونات درجة غليان -8 يفصل ويزيل للحصول على منتج ٠١ ozone منخفضة إحتوت في سائل معالج بالأوزون (n-propyl acetate (خطوة تنقية ©-بروبيل أسيتات YY n-propyl acetate بروبيل أسيتات الآتى يوفر تفسير أكثر تفصيلاً لكل من الخطوات الموصوفة أعلاه. ° (خطوة تنقية سائل عملية أسيتات أليل مركز جداً) في الشكل ١؛ شوائب عديدة موجودة (سائل عملية أسيتات أليلى مركز إلى حد كبير) يشمل بشكل ٠١ في سائل قمة عمود إنتزاع أمثلة من شوائب رئيسية Yo حصل عليه من قمة عمود إنتزاع allyl acetate رئيسى أليل أسيتات 3 له ¥ ذرات من الكربون hydrocarbon (بالإشارة إلى الهيدروكربون ©3 gases غازات Gass isobutyl acetate أسيتات أيزوبروبيل cacrolein أكرولين « propane بروبانال ¢ (carbon atoms ٠ أيزوبروبينيل أسيتات « isopropanol أيزوبروبانول « diallyl ether ji ؛» ثنائى أليل n- بروبيونات Jugs n ؛ 1-propenyl acetate أسيتات لينيبورب-١ « isopropenyl acetate 2- 7-ميثيل كروتون الألديهيد ¢ allyl propionate بروبيونات أليل « propyl propionate حمض ¢ allyl acrylate أليل أكريلات «allyl alcohol كحول أليلى » methylcroton aldehyde 110 إلى ٠ في ما مجموعه sale وماء. هذه الشوائب تحتوى بشكل acetic acid الأسيتيك Vo .٠١ بالوزن في سائل قمة عمود إنتزاع قيمة هايزين sale يعررض لون أصفر وله ٠١ عمود إنتزاع Ad علاوة على ذلك؛ سائل شكل سائل كمحدد بموجب dad إلى Hazen أو أكثر . هناء يشير قيمة هايزين 8٠ من Hazen
JISK-0071 shal كما هو معروض في الشكل ؟؛ لكى تزال الشوائب بتنقية سائل عملية أليل أسيتات Y. ٠١ عمود إنتزاع Add من سائل ١١ عمود إنتزاع dad المركز جداً ؛ جزءِ من سائل allyl acetate
TY يتبع بالإنتزاع الخاص لسائل قاع عمود التقطير الرابع YA يؤدى إلى عمود التقطير الرابع
Yy
يحتوى كميات كبيرة لأليل أكريلات acrylate allyl ومكونات درجة غليان عالية أخرى؛ وسائل قمة عمود التقطير الرابع YT يحتوى كميات كبيرة من ماء الكحول الأليلى allyl alcohol ومكونات درجة الغليان المنخفضة الأخرى. سائل قاع عمود التقطير الرابع TY وسائل قمة عمود تقطير الرابع YT يكرر إلى خطوة تفاعل التحليل الموصوفة سابقاً. من الناحية الأخرى؛ مادة
© عمود التقطير الرابع المقطرة ١١ (خليط أسيتات أليلى صافي جداً highly pure allyl acetate ¢(mixture يشمل بشكل رئيسى إنتزع أليل أسيتات allyl acetate من مرحلة متوسطة من عمود التقطير الرابع (FA له نقاوة أسيتات أليل 795 أو أكثر. بالإضافة.؛ بالرغم من أن محتوى ؟١- ميثيل كروتون الألديهيد All » 2-methylcroton aldehyde نوع الشائبة إحتوى في جزء سائل
قمة عمود الإنتزاع ١٠؛ عادة من ocr إلى 72007 بالوزن؛ هذا ينزلان له حوالي ١0٠ إلى 7٠0٠8
٠ بالوزن كنتيجة لهذا إجراء التقطير.
علاوة على ذلك؛ محتوى "-ميثيل كروتون الألديهيد 2-methyleroton aldehyde يمكن
أن يخفض بزيادة النسبة الجزرية أو بزيادة عدد أطباق عمود التقطير. في هذه الحالة؛ على أية حال» كلفة الأجهزة أو الكلفة الجارية من إجراء التقطير تصبح كبيرة؛ بذلك يجعل هذا ضار إقتصادياً. هكذاء يشغل عمود التقطير الرابع YA تحت الشروط المناسبة مفيدة إقتصادياً في إعتبار
١ كامل العملية.
علاوة على ذلك؛ منذ مكونات ملونة في مادة عمود تقطير المقطرة رابعة ١7 تخفض أيضاً سوية بالتخفيض في تركيز 7-ميثيل كروتون الألديهيد 2-methylcroton aldehyde كما وصف أعلاه بعمود التقطير الرابع FA قيمة هايزين Hazen عادة حوالى 3٠ إلى 0 5.
(خطوة إزالة اللون لخليط أليل أسيتات allyl acetate الصافي جداً)
٠ مادة عمود التقطير الرابع المقطرة ١١ (خليط أسيتات أليل allyl acetate صافي جداً) إنتزعت من مرحلة متوسطة من عمود التقطير الرابع ترسل إلى خطوة إزالة اللون بأجهزة إشعاع ضوئى ١ photoirradiation treatment أو خطوة إزالة اللون بمكثف (ليس معروض)؛ إداء إلى
Y¢ عديم اللون (مفاعل هدرجة acetate allyl منصل؛ صافي جداً وأسيتات الأليلى (VV سائل تغذية hydrogenation reactor أى مصدر ضوء قد يستعمل لمصدر الضوء في معالجة إشضعاع ضوؤئى الأمثلة التي منها تتضمن نور الشمس؛ مصباح فلوروسينت ¢ photoirradiation treatment أو فوق البنفسجية . بالإضافة؛ ليس LED «mercury lamp (3:5) مصباح fluorescent lamp © photoirradiation هناك تقييدات معينة على وقت الإنارة أو جهاز إنارة معالجة إشعاع ضوثى على أية حال؛ فهو مفيد في إعتبار الإنتاجية الصناعية حيث وقت الإنارة قصير treatment وجهاز الإنارة مضغوط. ليس هناك تقييدات معينة على درجة الحرارة أو ضغط الإنارة أثناء إنارة معالجة إشعاع وعموماً معالجة تنفذ بفائدة من ناحية الطاقة في درجة ¢ photoirradiation treatment ضوثى ٠ وليس HUY) الحرارة الطبيعية والضغط الطبيعى. ليس هناك تقييدات معينة على طول موجة هناك مشاكل معينة زودت مصدر ضوء يستعمل الذى يحتوى طول موجة قادر على تخفيض على أية حال؛ لكى تجعل وقت VT من مادة عمود التقطير الرابع المقطرة Hazen هايزين ded الإنارة ووقت سكن السائل أن يكونا قصير؛ فهو مفضل لإستعمال مصدر ضوء له كثافة في عملياً على قدر المستطاع. شعاع Hazen شعاع طول الموجة قادر على خفض قيمة هايزين ٠ عمود التقطير الرابع المقطرة 176 لكى Bale من Hazen طول الموجة حيث يمكن قيمة هايزين 400 نانومتر ومن المفضل 00s إلى Tor نانومتر من المفضل ٠٠١ إلى You تنزل عملياً أكثر إلى £00 نانمو. علاوة على ذلك؛ يضيئ ما عدا الذى طول موجة المشار إليه أعلاه لربما أيضاً إشعاع من مصدر الضوء. أ ليس هناك تقييدات معينة على المكثف الموفر بأنها قادرة على التتصل مادة عمود activated وتتضمن أمثلة مثل هذه المكثفات أكسيد ألومنيوم منشط ١٠7 التقطير الرابع المقطرة
Yo بأكسيد | لألومنيوم » diatomaceous earth وتراب المشطورات silica سيليكا calumina
Jaa أن يكون مفضل activated alumina المنشط ليس هناك تقييدات معينة على شكل المكثف؛ أمثلة معينة التي منها تتضمن؛ لكن لم تحدد إلى ذلك؛ مساحيق وكريات وحبات. ° علاوة على ذلك؛ بالرغم من أن هناك لا تقييدات معينة على درجة الحرارة والضغط أثناء إجراء التكثيف» clases الإجراء ينفذ بفائدة من ناحية الطاقة في درجة الحرارة الطبيعية والضغط الطبيعى. سائل تغذية مفاعل هدرجة «VV hydrogenation reactor إشتمل على أليل أسيتات allyl acetate بشكل رئيسى بعد خطوة إزالة اللون؛ ينزل dad) هايزين Hazen من ١9 أو أقل؛ من ٠ المفضل ٠١ أو أقل ومن المفضل أكثر © أو أقل. علاوة على «ld سائل تغذية مفاعل هدرجة VV hydrogenation reactor يمكن أيضاً أن يستعمل مباشرة كصافي جداً ؛ عديم اللون منتج أسبتات أليل. بالرغم من أن التفسير النظري لمعالجة إشعا ع ضوتثى photoirradiation treatment أو مكشثف إزالة اللون معالجة خليط أليل أسيتات allyl acetate الصافي جداً حالياً لا يوضحا ٠ بالضرورة؛ طبقاً لنتائج مخترعي الإختراع الحالي؛ تلوين سببه الكيتون Ketones أثبت من قبل ¥.V بنتائنديون 3-06018060100262 أو الألديهيدات aldehydes أثبتا من قبل أكرولين acrolein أو بروبانال propane (تتضمن ذلك المركبات الكيميائية chemical وما شابه ذلك من ذلك) إحتويا في كميات الأثر في سائل العملية يعتبر منصل بسبب تغيير كيميائي chemical من المكونات من قبل إشعاع ضوئى photoirradiation treatment أو بسبب إزالة بالتكثتيف. Ye علاوة على ذلك ؛ معالجة بالإشعاع الضوئى قد 260 ضد التيار أو مع التيار من مفاعل هدرجة 5٠0 hydrogenation reactor لكى يوصف لاحقاً؛ أو لربما أيضاً تنفذ مع التيار من عمود Yvon
التقطير الخامس 47؛ هو ينفذ من المفضل ضد التيار من مفاعل هدرجة ٠؛ كما هو معروض في الشكل ؟. (تشكيل Jug rn أسيتات n-propyl acetate بهدرجة خليط أليل أسيتات allyl acetate الصافي جداً (خطوة الهدرجة (hydrogenation step : سائل تغذية مفاعل هدرجة ١7 بعد أن مر بإستعمال خطوة إزالة اللون؛ على سبيل المثال ¢ أجهزة إشعاع ضوئى photoirradiation treatment 71 ثم يرسل إلى مفاعل هدرجة ٠ hydrogenation reactor حيث أن الهدرجة لأليل أسيتات allyl acetate إحتوى في سائل التغذية المنفذ. الأتى يوفر تفسير مفصل لخطوة الهدرجة hydrogenation step المنفذة بمفاعل هدرجة REI Ye صيغة التفاعل أثنا ء إنتاج <©-بروبيل أسيتات n-propyl acetate بهدرجة أليل أسيتات allyl acetate يشار إليها بالأسفل. [الصيغة ] CHo,=CH-CH,-OCOCH; + Hz —» CH;-CH,-CH,-OCOCH;3 غاز هيدروجين hydrogen gas بالإضافة إلى خليط غاز الهيدروجين hydrogen gas Ve بغاز gas مخفف خامد Jie غاز النتروجين nitrogen gas أو غاز نادر rare gas يمكن أيضاً أن يستعمل حسب الضرورة لغاز تغذية YT جهز إلى مفاعل الهدرجة hydrogenation reactor + . ليس هناك تقييدات معينة على غاز الهيدروجين hydrogen gas المستعمل في تفاعل الهدرجة le sale » hydrogenation reactor هيدروجين hydrogen gas متوفر بشكل تجارى قد يستعمل؛ وعموماً ؛ غاز gas صافي جداً من المفضل أن يستعمل. بالإضافة؛ بالرغم من أن كمية ٠ غاز الهيدروجين hydrogen gas المجهز مساوية من المفضل إلى أو أكبر من الكمية النظرية لغاز الهيدروجين المتطلبة لإنتاج Jag yn أسيتات n-propyl acetate من أليل أسيتات allyl acetate ؛ فهو من المفضل أكثر ضمن مدى ٠١١ إلى Too مرة مول وخصوصاً من المفضل Yvon
ضمن مدى ٠١١ إلى 5.٠ مرة مولات الكمية النظرية. إذا الكمية المجهزة غاز هيدروجين
hydrogen gas مساوى إلى أو أقل من الكمية النظرية؛ كمية الهيدروجين hydrogen المستهلكة
بأسباب التفاعلات الجانبية لنقص الهيدروجين المتستعمل أصلاً في التفاعل في الحالة
058 وتفاعلات جانبية أخرى (Daal بالإضافة؛ كمية مجهزة كبيرة بإفراط من غاز
© الهيدروجين hydrogen gas ضار إقتصادياً. محفز catalyst الذى يحتوى عنصراً مختار من مجموعات Act و١٠ من الجدول
الدورى 1989JUPAC Inorganic Chemistry Nomenclature Revised Edition) ؛ للتطبيق
بنفس الطريقة (sl حديد namely iron ¢ روزينيوم ruthenium « أزميوم osmium ¢ كوبالت
cobalt ؛ روديوم rhodium ؛ إيريديوم iridium أو نيكل nickel أو بالاديوم palladium أو بلاتين platinum ٠ ¢ من المفضل أن يستعمل لمحفز catalyst تفاعل الهدرجة hydrogenation reactor
(لكى يدعى باسم محفز الهدرجة)؛ بالبا لاديوم palladium ¢ روديوم thodium ؛ روزينيوم
rhodium روديوم « palladium وبالاديوم daa أن يكون مفضل nickel ونيكل ruthenium
وروزينيوم ruthenium أن يكون خصوصاً أكثر تفضيلاً.
بالرغم من أن محفزات الهدرجة hydrogenation catalysts أشارت إليها أعلاه قد تستعمل
٠ لوحدها كعناصر فردية (أو مركبات) أو قد تحمل في دعم حسب الضرورة؛ تحميل المحفز
1 في دعم مفيد من ناحية السماح لحصول على منطقة سطحية فلزية كبيرة أثناء إتصال
بين محفز الهدرجة وأليل أسيتات allyl acetate في تفاعل الهدرجة hydrogenation reactor في
حالة إستعمال؛ على سبيل المثال ؛ جهاز تفاعل مسكب مثبت لكى يوصف لاحقاً.
مادة تستعمل ale كدعم محفز catalyst (مثل مادة مثقبة) يمكن أن يستعمل بدون قيد للدعم؛ Yo تتضمن أمثلة معينة مفضلة مثل دعم سيليكا 511168 ؛ أكسيد ألومنيوم calumina أكسيد تيتانيوم
titanium oxide ¢ تراب المشطورات «diatomaceous earth كربون carbon وخلطات من ذلك.
ذا
ض YA إن الدعم صب إلى شكل الحب أو الكريات تستعمل من المفضل بما أن تتحمل معالجة أسهل. بالرغم من أن ليس هناك تقييدات معينة على المنطقة السطحية المعينة للمسائدة من منظر تسهيل تفرق مناسب من معدن المحفز catalyst metal ؛ فهو مفضل لإستعمال دعم له © منطقة سطحية معينة كبيرة. بشكل محدد dad «SST المنطقة السطحية المعينة كمحددة طبقاً لطريقة الرهان من المفضل ٠١ إلى ٠٠٠١ م"/جرام؛ من المفضل ٠ ؟ أكثر إلى Ave م"/جرام وخصوصاً من المفضل ٠٠ إلى 50٠0 م"/جرام؛ بالإضافة؛ بالرغم من أن هناك أيضاً لا تقييدات معينة على حجم المسام الكلى للدعم؛ هو من المفضل 0.05 إلى 1.5 ملليلتر/جرام»؛ من المفضل ١.٠١ أكثر إلى 5.٠ ملليلتر/جرام وخصوصاً من المفضل 0+ إلى 3.٠ ملليلتر/جرام.
٠ ليس هناك تقييدات معينة على شكل الدعم؛ والشكل يمكن أن يختار بشكل مناسب من الأشكال المعروفة عموماً. من منظر إتساق الضغط داخل مفاعل الهدرجة hydrogenation 4٠ reactor حبات؛ كريات» إسطوانات مجوفة ؛ عجلات؛ دعم نوع قرص عسل المنليثيك monolithic له قنوات التدفق المتوازية أو دعم خزف الرغوة بالمسامية العالية مفضلة؛ ويتقوس الحب أو الكريات مفضلة جداً في إعتبار سهولة الإنتاج.
Vo في Ala تحميل محفز catalyst في دعم في طبقة محفز؛ الدعم يمكن أن يستعمل بدون نقصان الضغط أن يكون كبير بإفراط؛ وفي حالة تحميل المحفز؛ فهو من المفضل أن يكون له منطقة سطحية هندسية كبيرة جداً كما هو مقارن بحجم المحفز catalyst الكلى. في إعتبار هذه النقاط» الدعم له حجم خارجي من المفضل ضمن مدى 40 إلى 9.٠ ملليمتر ومن المفضل أكثر ضمن مدى ٠٠١ إلى 5.25 ملليمتر.
Ye في تفاعل هدرجة أسيتات أليل من الإختراع الحالى ؛ درجة حرارة تفاعل أقل مفضلة منذ أن تسمح لتفاعلات hydrogenolysis لكى تمنع بسهولة أكثرء منذ أن تولد تفاعلات الهدرجة hydrogenation reactors كميات كبيرة جداً من الحرارة (على سبيل VY JU كيلو جول
Yvon
Yq لو أليل c(allyl acetate كيلوجرام من أليل أسيتات ١ من حرارة هدرجة مرافقة مولدة من يسمح بالتفاعل» درجة الحرارة ضمن إرتفاعات نظام التفاعل إلى حد كبير allyl acetate أسيتات بسبب الحرارة الولدة مرافقة الهدرجة من ذلك؛ بذلك يؤدى إلى إمكانية هذا تسبب تفاعلات ستروج له. لكى يقمع هذا الإرتفاع المنحرف في درجة الحرارة؛ هو مفضل Cua hydrogenolysis المذيبات الخامد فيما يتعلق بتفاعل allyl acetate لتنفيذ تفاعل الهدرجة بعد تخفيف أليل أسيتات © يتعلق بتفاعل الهدرجة" Lad الخامد solvent هنا ¢ "المذيب Jhydrogenation reactor الهدرجة جوهرياً في allyl acetate التي لا تؤثر على هدرجة أليل أسيتات solvents يشير إلى المذيبات الإختراع الحالى.
في dla تخفيف أليل أسيتات allyl acetate بالمذيب solvent الخامد كما وصف أعلاه؛ ٠ تركيز أليل أسيتات allyl acetate من المفضل ضمن مدى ١ إلى ٠ 75 بالوزن» من المفضل أكثر
؟ إلى 727٠0 بالوزن ومن المفضل جداً © إلى 71١ بالوزن. إذا تركيز أليل أسيثات Jil allyl acetate من 72١ بالوزن؛ بالرغم من أن الإرتفاع المتطرف في درجة الحرارة سببه توليد الحرارة يمكن أن يقمع بشكل كافي؛ Lay أن تركيز أليل أسيتات allyl acetate منخفض بإفراط؛ تناقصات معدل إنتاج. من ناحية cal إذا تركيز أليل ٠ أسيتات allyl acetate يتجاوز ٠ 75 بالوزن؛ فهو من الصعب لقمع الإرتفاع المتطرف بشكل كافي في درجة hall سببها توليد الحرارة. علاوة على ذلك؛ في حالة إستعمال سائل مانع مرحلة تفاعل (وخصوصاً نوع تدفق غاز wile مرحلتين السائل لتفاعل المرحلة السائلة)؛ هناك إمكانية متزايدة من عدم وجود قدرة على سيطرة درجة الحرارة داخل المفاعل (على سبيل edd) أن يكون غير قادر على السيطرة على درجة الحرارة داخل المفاعل ضمن المدى المفضل ٠ إلى 8١٠٠تم). Ye بالرغم من أن ليس هناك تقييدات معينة على "المذيب solvent الخامد Led يتعلق بتفاعل الهدرجة hydrogenation reactor "» من منظر وجود أقل عرضة لتفاعلات الهدرجة؛ المذيبات
د
Yr. ethylenic carbon 4 لا تأخذ أى روابط كربون إيثيانيك organic sovent العضوية مفضلة. (C=C (رابطة n-propyl acetate كما هو معروض في . الشكل ؟؛ جزء السائل «-بروبيل أسيتات ؟ لربما أيضاً ٠ شكل بتفاعل الهدرجة في مفاعل هدرجة (V9 تفاعل هدرجة Jil) يحتوى على hydrogenation reactor هدرجة Jeli (سائل توزيع organic sovent يكرر كالمذيب العضوي © ؛ C=C المتبقى لها رابطة ester في هذه الحالة؛ بالرغم من أن هناك إمكانية وجود الإستر .)٠8 جزء من ذلك كنتيجة لعدم التفاعل؛ ليس هناك مشاكل معينة مع «allyl acetate أليل أسيتات ذلك زودت ليس هناك ضعف كبير من سيطرة تفاعل هدرجة الإختراع الحالي. " hydrogenation reactor يتعلق بتفاعل الهدرجة Lag المعينة "المذيب الخامد FRAY 0-بروبيل أسيتات «ethyl acetate مثل أسيتات الأثيل saturated esters يتضمن إسترات مشبعة ٠ -1 «isopropyl acetate أسيتات Jug yg « butyl acetate بيوتيل أسيتات ¢ n-propyl acetate بيوتيل بروبيونات cethyl propionate إيثيل بروبيونات ¢ n-propyl propionate بروبيونات dug hydrocarbon هيدروكربون ¢isopropyl propionate أو أيزوبروبيل بروبيونات butyl propionate ¢ n-heptane Lia—n أو n-hexane ©1-حكسان « cyclohexane مثل الهكسان الحلقى ¢ toluene أو الطولوين benzene مثل البنزين aromatic hydrocarbon الهيدروكربون العطرى ٠ ¢ methyl ethyl ketone Jf) Jy) أو كيتون acetone مثل الأسيتون ketones كيتون carbon | الكلور ely مثل الكربون halogenated hydrocarbons هيدروكربون مهلوج أو ميثيل كلوريد methylene chloride ميثيلين كلوريد ¢ chloroform كلوروفورم » tetrachloride di- أو دى «-بروبيل أثير diethyl ether الإيثيل SU مثل أثير ethers ؛ أثير methyl chloride - 0 « n-propanol «-بروياتول « ethanol مثل الإيثاتنول alcohols ؛ كحول n-propyl ٠ « ¢ sec-butanol أو ©©8-بيوتانول n-butanol -بيوتانول 1 « n-isopropanol أيزوبروبانول © أو -شثائى N-methyl-2-pyrrolidone الأميدات 5 ومثل 77-ميثيل - ؟-بيروليدون
« saturated esters .بين هذه؛ إسترات مشبعة N-dimethylacetoamideN ميثيل أسيتوأميد عرضة لتفاعلات Jil مفضل من وجة نظر وجود ketones والكيتون hydrocarbon الهيدروكربون. allyl لأليل أسيتات hydrogenolysis وأن يكونا أقل محتمل لتسبب hydrogenation الهدرجة .acetate gas الإختراع الحالى يمكن أن ينفذ مع تفاعل مرحلة غاز hydrogenation تفاعل هدرجة ° أو تفاعل مرحلة سائل. أولى؛ بالرغم من أن جهاز تفاعل مسكب gas تفاعل مرحلة غاز Alla تفسير مجهز من مثبت ؛ جهاز تفاعل مسكب مؤثر أو جهاز تفاعل مسكب مميع وما شابه ذلك يمكن أن يستعملا في حالة تفاعل مرحلة غاز ؛ 40 hydrogenation reactor للشكل الهيكلى من مفاعل هدرجة جهاز تفاعل مسكب مثبت مستعمل عموماً جداً. ٠ في حالة تفاعل مرحلة غاز؛ فهو مفضل لأخذ الأمور التالية بنظر الإعتبار. عموماً بالإضافة؛ في حالة تفاعل مرحلة Jaa كبيرة hydrogenation حرارة التفاعل الذى يرافق هدرجة ¢ + hydrogenation reactor درجة حرارة سريان المواد التفاعلية إلى مفاعل هدرجة » gas غاز تستعد نظير درجة حرارة إلى أو أعلى من درجة الغليان من ذلك. في هذه الحالة؛ إذا كان محصول المكان الزمان يحاول أن يكون متزايد؛ ولدت كمية الحرارة مرافقة زيادات هدرجة؛ ودرجة ٠5 الحرارة داخل مفاعل هدرجة 40 إرتفاع ما بعد درجة حرارة التفاعل المفضلة (على سبيل المثال. لكى hydrogenolysis “م)؛ بذلك يؤدى إلى خطر تعجيل التفاعلات الجانبية على شكل ٠٠٠ يصد هذاء كمية توليد الحرارة مقموعة بتخفيض محصول المكان الزمان أو درجة الحرارة تحت سيطرةٍ التبريد وما شابه ذلك. على أية حال؛ درجة حرارة سريان المواد التفاعلية إلى (Bila في حالة تفاعل مرحلة Y. يمكن أن تجعل لكى تكون أقل من درجة الغليان من + hydrogenation reactor مفاعل هدرجة yy ذلك؛ بذلك يعرض فائدة جعل الأمر سهلاً لإبقاء درجة حرارة تفاعل مفضلة (على سبيل "م أو أقل). ٠٠١ dual تفاعل مرحلة سائل. الأمثلة المعينة للأشكال الهيكلية لأجهزة Ala التالي؛ تفسير مجهز التفاعل في حالة تفاعل مرحلة سائل متضمن مسكب مثبث ؛ مسكب مميع وأنواع مسكب محرك. والمنتجات التابعة للتفاعل ؛ جهاز تفاعل مسكب مثبت catalyst من منظر تسهيل فصل المحفز © الأكثر تفضيلاً. hydrogenation مستعمل في تفاعل هدرجة hydrogen gas بما أن غاز هيدروجين الإختراع الحالى؛ إسلوب تدفق السائل في إستعمال تفاعل مرحلة سائل جهاز تفاعل مسكب مثبت مرحلتين يشمل سائل الذى يحتوى المواد الأولية وغاز gas-liquid على شكل تدفق غاز السائل hydrogen gas 88ع يحتوى غاز الهيدروجين ٠
إن تدفق الغاز السائل gas-liquid مرحلتين منقسم إلى ثلاثة أنواع تشمل تدفق سائل Sle تيار معاكس. تدفق الغاز متوازى أسفل سائل وتدفق غاز السائل gas-liquid الصاعد المتوازى معتمد على أسلوب تدفق الغاز وسائل المادة الخام. بالرغم من أن أى هذه يمكن أن يستعمل في الإختراع الحالى ؛ نوع تدفق الغاز متوازى أسفل السائل الأكثر تفضيلاً من منظر سماح لإتصال
٠ كفوء بين الهيدروجين hydrogen والمحفز catalyst المتطلب للتفاعل.
في خلاصة أعلاه؛ من منظر زيادة محصول المكان الزمان بينما يقمهع <hydrogenolysis نوع التفاعل الأكثر تفضيلاً من مفاعل هدرجة 5٠ hydrogenation مرحلتين le السائل من نوع تدفق تفاعل المرحلة السائل؛ وأسلوب تدفق السائل من ذلك نوع تدفق غاز السائل gas-liquid المتوازى السفلى.
أ في حالة تنفيذ نوع تدفق غاز السائل gas-liquid المرحلتين من تفاعل المرحلة السائل كما وصف أعلاه؛ هو مفضل لتنفيذ تفاعل الهدرجة hydrogenation على شكل تفاعل مرحلة سائل ails بالإستعمال لسائل التفاعل من ذلك السائل المخفف المكتسب بتخفيف أليل أسيتات allyl
acetate بالمذيبات الخامدة كما وصف أعلاه من منظر قمع hydrogenolysis كما وصف أعلاه. إن السبب لهذا بأن أداة مثل لتبريد مفاعل الهدرجة ٠ ؛ لم تتطلب بتخفيض تركيز أسيتات أليلى allyl acetate في سائل التفاعل. في الإختراع الحالي» Jugyn أسيتات n-propyl acetate شكلت بهدرجة الأليل أسيتات hydrogenation allyl acetate ٠ لربما أيضاً يكرر كالمذيب الخامد. ليس هناك تقييدات معينة على مفاعل هدرجة ٠ hydrogenation reactor مستعملة لتفاعل هدرجة الإختراع الحالي. في حالة إستعمال نوع تدفق الغاز السائل gas-liquid المتوازى السفلى لشكل التفاعل بإستعمال جهاز تفاعل مسكب مثبت. إستعمال؛ على سبيل المثال؛ مفاعل مجهز بسترةٍ تبريد؛ جهاز تفاعل متعدد أنبوبى مجهز بسترة تبريد ؛ أو جهاز تفاعل wile مفضل؛ ٠ | جهاز تفاعل pile مفضل من dag نظر كلفة بناء مفاعل الهدرجة hydrogenation reactor + ¢¢ نسبة تحويل أليل أسيتات allyl acetate وما شابه ذلك. ليس هناك تقييدات معينة على درجة حرارة تفاعل تفاعل الهدرجة hydrogenation زودت ليس من مضاد جوهر الإختراع الحالي . بالرغم من أن التفاوت طبقاً لأنواع المواد الأولية ؛ درجة حرارة تفاعل مناسبة في الإختراع الحالي من المفضل ٠ إلى ١٠٠”"م وخصوصاً من المفضل ٠ ؛ ٠ إلى ٠15ثم. إذا درجة حرارة التفاعل أقل من ٠م )© هناك ميل ay لكى يكون صعب للحصول على نسبة تفاعل كافية؛ بينما إذا تتجاوز درجة الحرارة 7٠١8 ثم hydrogenolysis تميل إلى المضي بسهولة. في حالة تفاعل مرحلة غاز gas ؛ نشاط كافي مكتسب حتى إذا ضغط تفاعل تفاعل الهدرجة ضغط طبيعي. ولذلك؛ التفاعل ينفذ من المفضل في الضغط الطبيعى. على أية حال؛ ٠ إذا الضغط لدرجة التي تسمح لأليل أسيتات allyl acetate للتبخير في درجة حرارة من ٠٠١ ثم أو تنخفض, التفاعل يمكن أن يعجل تحت حالات الضغط حسب الضرورة.
Y¢ السائل gas مرحلة سائل من تدفق الغاز deli من الناحية الأخرى»؛ في حالة مذوب كافي. hydrogen مرحلتين؛ هو مفضل لضغط التفاعل من منظر ضمان تركيز هيدروجين gas-liquid إن إسلوب تدفق الغاز وسائل المادة الخام من المفضل على شكل تدفق غاز السائل كافي ضمن hydrogen المتوازى السفلى كما وصف سابقاً من وجة نظر ضمان تركيز هيدروجين المفاعل أثناء مرحلة تفاعل السائل لتدفق غاز السائل المرحلتين. ٠ السائل المرحلتين» ضغط التفاعل من gas في حالة تفاعل مرحلة السائل لتدفق غاز إلى ه ٠.2 ضمن مدى KT ومن المفضل 100806 ٠١ إلى ٠.٠5 المفضل ضمن مدى يميل إلى أن يكون صعب لتفاعل الهدرجة MPaG +00 إذا ضغط التفاعل أقل من .6 ٠١ للمضى بشكل كافي؛ بينما من الناحية الأخرىء إذا يتجاوز ضغط التفاعل hydrogenation يميل إلى الحدث بسهولة. hydrogenolysis « MPaG | ٠ السائل المتوازى السفلى لشكل التفاعل كالموصوف سابقاً الأكثر gas نوع تدفق غاز كافي ضمن مفاعل هدرجة hydrogen تفضيلاً من وجة نظر ضمان تركيز هيدروجين . « hydrogenation reactor n-propyl يحتوى على«-بروبيل أسيتات Bla) ١9 بالرغم من أن سائل تفاعل الهدرجة .كما وصف .؟١ ozone يترك مفاعل هدرجة £0 يجهز إلى أجهزة معالجة أوزون (acetate VO لربما أيضاً يكرر إلى مفاعل هدرجة 19 hydrogenation سابقاً ؛ جزء من سائل تفاعل هدرجة
AA على شكل توزيع تفاعل هدرجة سائل ٠ (n-propyl acetate سائل يحتوي على «-بروبيل أسيتات ozone (خطوة معالجة أوزون شكل بتفاعل الهدرجة؛ سائل تفاعل n-propyl acetate بالأضافة إلى إحتوى «-بروبيل أسيتات 07-بروبيل أثير ¢ C3 gases غازات Jia قد يحتوى الشوائب أيضاً ٠9 hydrogenation هدرجة | ٠ ليئثيم-١ «isopropyl acetate أيزوبروبيل أسيتات » propanal بروبانال » n-propyl ether 1-0101 أسيتات لينبورب-١ «allyl acetate ؛ أليل أسيتات 2-methylbutanal بيوتانال الى vo ¢ propyl n-propionate بروبيونات —n بروبيل ¢ n-propanal -بروبانال n ¢ acetate أو propionic acid حمض بروبيونيك ¢ acetate أسيتات ¢ allyl propionate بروبيونات أليلى ازاله مكتشف في سائل تفاعل هدرجة 19 في acetate ماء. بين هذه الشوائب؛ أليل أسيتات
AILEY 71٠٠0 لتفاعل هدرجة يقع تحت allyl acetate الحالة؛ نسبة تحويل أليل أسيتات في ٠9 مكتشف في سائل تفاعل هدرجة T-propenyl acetate أسيتات ١-بروبنيل أسيتات © ناقصة أو توقفات التفاعل بسبب التمائل من أليل أسيتات allyl acetate هدرجة حالة أليل أسيتات 2-methylbutanal علاوة على ذلك؛ - ميثيل بيوتانال Qa والهدرجة لا يمضيان allyl acetate إحتوتا في المادة الخام 2-methylbutanal aldehyde نتيجة هدرجة الألديهيد 7-ميثيل بيوتانال صافي جداً. منذ allyl acetate على شكل خليط أسيتات أليل hydrogenation لتفاعل الهدرجة هذه المكونات الثلاثة لها درجات غليان مماثلة وعدم ثبات مستوى أقل ؛ من الصعب فصلهم من ٠ بالتقطير. n-propyl acetate أسيتات Jug yn لذاء الآتى يوفر تفسير مفصل لطريقة تفسخ وإزالة هذه المكونات الثلاثة بالأكسدة .ozone بالأوزون ٠9 hydrogenation بتفاعل سائل تفاعل الهدرجة 006 قادر على أن يستعمل لمعالجة الأوزون ozone ليس هناك تقييدات معينة على أوزون قد ozone لا يوجد هناك أيضاً تقييدات على الأسلوب الذى فيه الأوزون مولد؛ والأوزون ozone ١٠ يحصل عليه بأى طريقة. مثال طريقة مفضلة للحصول على الأوزون 02006 التي تستعمل مولد بإستعمال الإطلاق الكهربائى الصامت. وصف مفصل مولدات الأوزون (ozonizer) أوزون Encyclopedia of" ١77-1167 على الصفحات " ozone مجهز في القسم على 'مولدات أوزون
Kyoritsu « Encyclopedia of Chemistry Editorial Committee ed.c Vol. 2«Chemistry ." 7th printing: tablet edition<1969« March 15¢ Ltd.<Shuppan Co. ٠ المكتسبة n-propyl acetate في الإختراع الحالي ؛ قبل معالجة «-بروبيل أسيتات hydrogen ؛ فهو مفضل لإزالة الهيدروجين ozone بالأوزون allyl acetate بتهدرج أليل أسيتات ا
بالكامل في Jog sn أسيتات acetate n-propyl حيث ينتج بخطوة الهدرجة hydrogenation step بغاز خامد inert gas مثل النتروجين nitrogen أو الأرجون. هذا يعمل لضمان الأمان في Ala الهيدروجين hydrogen المذاب الحالي. ليس هناك تقييدات معينة على كمية الأوزون ozone المستعمل في الإختراع الحالي زود © بأنه كمية المستوى التي تسمح للمكونات المذكورة أعلاه الثلاثة لكى JI من المفضل؛ النسبة المولارية للكمية الكلية من المكونات الثلاثة المحتوية في سائل «-بروبيل أسيتات n-propyl acetate إلى كمية الأوزون (الكمية الكلية من المكونات الثلاثة: أوزون (0zome ضمن مدى :١ 0 إلى Lo :١ إذا النسبة المولارية لمجموع المكونات الثلاثة بكمية أقل من co) :١ هناك خطر إزالة المكونات الثلاثة لا يمضي ؛ بذلك يجعل هذا الغير مرغوب؛ بالإضافة.؛ إذا كمية ٠ الأوزون ozone تستعمل مثل هذه تلك النسبة المولارية أعلاه تتجاوز :١ 0 نواتج عرضية مشكلة بالتفسخ وأكسدة Jug rn oxidative أسيتات n-propyl acetate والشوائب الأخرى. Ya, عن ذلك؛ إستعمال كمية فائضة من الأوزون ©0200 غير مرغوب إقتصادياً أيضاً؛ من المفضل أكثر» النسبة المولارية لمجموع المكونات الثلاثة بمبلغ أوزون ١.5 :١ ozone إلى :١ ؛ ومن المفضل أكثر ١:١ إلى :١ . ب ليس هناك تقييدات معينة على الطريقة تستعمل للسيطرة على كمية الأوزون ozone المقدم؛ وأى طريقة معروفة قد تستعمل. للأمثلة قبل تقديم Jug rn أسيتات n-propyl acetate الذى يحتوى المكونات الثلاثة إلى المفاعل حيث أن معالجة أوزون ozone تنفذ؛ كمية المكونات الثلاثة في «©-بروبيل أسيتات n- propyl acetate تقاس وكمية الأوزون الذى يقدم مسيطرة عليها لكى نسبة المكونات الثلاثة إلى Te الأوزون قادرة على أن تكون معتمدة على القيم المقاسة. ليس هناك تقييدات معينة على درجة حرارة تفاعل معالجة الأوزون ozone ؛ ودرجة الحرارة من المفضل ٠١ إلى ١8١ تم. إذا درجة الحرارة أقل من ٠١ 0° يصبح صعب للحصول
TV
على نسبة تفاعل عملية؛ بذلك يجعل هذا الغير مرغوب. بالإضافة؛ إذا تتجاوز درجة الحرارة “م هناك خطر الصعوبة في السيطرة على التفاعل؛ بذلك يجعل هذا الغير مرغوب. إن ٠ ثم. ٠٠١ إلى ٠١ “م ومن المفضل جداً ٠١١ أكثر إلى ١١ درجة حرارة التفاعل من المفضل بالإضافة هناك أيضاً لا تقييدات معينة على وقت السكن في مفاعل معالجة الأوزون القيمة القصوية لوقت السكن تتفاوت طبقاً للخواص الطبيعية من المكونات الثلاثة ozone © ozone ؛ النسبة بين المكونات الثلاثة وأوزون n-propyl acetate المحتوية في «-بروبيل أسيتات ١١١ إلى ١٠ درجة حرارة التفاعل أو الشروط الأخرى وما شابه ذلك. عموماً ؛ وقت سكن من ٠» أو oxidative دقيقة مفضلة. إذا وقت السكن أقل من ).+ دقيقة؛ هناك خطر التفسخ أو أكسدة من المكونات الثلاثة لا أن ينفذا بشكل كافي؛ بذلك جعل غير مرغوب. بالإضافة ؛ وقت A) دقيقة ضار من ناحية معدل الإنتاج وما شابه ذلك؛ بذلك يجعل هذا VY سكن في الزيادة من ٠ ٠١ إلى ١ دقيقة ومن المفضل جداً ١١ إلى ١.5 ST غير مرغوب. إن وقت السكن من المفضل دقائق. لغرض تسهيل ozone يمكن أن يضاف إلى مفاعل معالجة الأوزون 106: gas غاز خامد لغرض تفادى مدى تركيز متفجر inert gas سيطرة التفاعل. هو فعال جداً لإضافة غاز خامد تتضمن inert gases ضمن نظام التفاعل. بالرغم من أن الأمثلة المعينة من الغازات الخامدة ٠ مفضل جداً في إعتبار سهولة الإستهلاك والعملية nitrogen وأرجون ؛ نتروجين nitrogen نتروجين على كمية الغاز الخامد المضافة والقيمة dime الإقتصادية. بالإضافة؛ ليس هناك تقييدات هذا التفادي مدى تركيز متفجر من المواد ضمن نظام Jie القصوى من ذلك تغير مقابلة الغرض؛ التفاعل. منفذة في الإختراع ozone ليس هناك تقييدات معينة على الأسلوب في أى معالجة أوزون Ye الحالى. ليس هناك تقييدات معينة على إسلوب معالجة الأوزون زودت شكل تفاعل تستعمل التي الأمثلة المعينة ozone تمكن المكونات المذكورة أعلاه الثلاثة لكى تحلل؛ تأكسد أو تزال بالأوزون خم
YA
تفاعل gas لأشكال التفاعل تتضمن مستمرة / دفعة؛ مرحلة سائلة / تفاعلات مرحلة غاز مرحلة سائل مستمر مفضل جداً في الإختراع الحالى. قد تنفذ بأى مرحلة في ozone علاوة على ذلك؛ بالرغم من أن خطوة معالجة الأوزون بالإستعمال كالمادة الخام ؛ سائل عملية أليل n-propyl acetate العملية لإنتاج «<-بروبيل أسيتات المركز جداً للإختراع الحالى؛ بما أن المادة الخام المحتوية الرئيسية على allyl acetate أسيتات © n-propyl إداء إلى نقصان في محصول «-بروبيل أسيتات allyl acetate شكل أليل أسيتات hydrogenation step ضد التيار من خطوة الهدرجة ozone في حالة تنفيذ معالجة أوزون acetate .hydrogenation step معالجة أوزون 006 تنفذ من المفضل مع التيار من خطوة الهدرجة ٠ (n-propyl acetate أسيتات Jug rn (خطوة تنقية 3 التالى» تفسير مجهز من الخطوة للتنقية منتج «-بروييل أسيتات n-propyl acetate الصافي جداً "١ من سائل يحتوى Jug pn أسيتات n-propyl acetate سائل معالج الأوزون ٠١ ozone treated liquid الذى فيه المكونات المذكورة أعلاه الثلاثة حللت؛ تأكسد و أو تزال في أجهزة معالجة الأوزون )6 يؤدى إلى عمود التقطير الخامس 47؛ حيث سائل قاع عمود تقطير الخامس 4 7؛ يحتوى كميات كبيرة من مكونات درجة ١٠ الغليان العالية Jie حمض الأستيك acetic acid وبروبيل بروبيونات propyl propionate « وسائل عمود قمة تقطير الخامس VO ¢ يحتوى كميات كبيرة من مكونات درجة الغليان المنخفضة Jie «C3 gas le بروبانال propanal وماء؛ ينسحب على التوالي؛ ومنتج ©-بروبيل أسيتات n- propyl acetate الصافي جداً ١١ يسحب من مرحلة متوسطة من عمود التقطير الخامس AY منتج Jug n أسيتات n-propyl acetate الصافي جداً 7١ مكتسب في هذا الأسلوب. 9 كما وصف بالتفصيل لهذا الحد؛ طبقاً للعملية لإنتاج أليل أسيتات allyl acetate و0- بروبيل أسيتات n-propyl acetate الإختراع الحالي»؛ صافي جداً وأسيتات الأليل allyl acetate عديم اللون Jug yng أسيتات n-propyl acetate يمكن أن ينتج في المجموعة في عملية لإنتاج نما
Ya oxygen أكسدجين ¢ propylene بروييلين Jlexiwbiallyl alcohol الكحول الأليلى كمواد أولية. acetate وأسيتات الأمثلة خلال الأمثلة من all بالرغم من أن الآتى يوفر تفسير أكثر تفصيلاً من الإختراع ذلك؛ الإختراع الحالي لم يحدد على ذلك. ©
(إنتاج المحفز catalyst لإنتاج أليل أسيتات (-allyl acetate لتر واحد دعم سيليكا silica الكروي له قطر جزيئة من © ملليمتر (قطر كروي: © ملليمترء. منطقة سطحية معينة: ١٠١ م 'إجرام؛ 1-67 Shanghai Haiyuan Chemical Ltd.<Technology Co. ) أضيفت إلى VET مل محلول مائى aqueous solution يحتوى 11.890٠ | جرام من صوديوم تثرا كلوروبلاديات (Na,PdCly) sodium tetrachloropalladate و194.؟ aha من الكلوريد النحاس ديهيدرات (CuCl, .H;0) copper chloride dihydrate وغطست بالكامل في المحلول. التالى؛ هذه أخضعت إلى المعالجة القلوية لمدة ٠١ ساعة في درجة حرارة الغرفة بإضافة إلى 77١ ملليلتر محلول Sle يحتوى 79.117 جرام من صوديوم ميتا سيليكات نوناهيدرات (NA,SiO; .9H,0) sodium metasilicate nonahydrate . بعد ذلك؛ ٠ معالجة تخفيض نفذت من قبل هيدرازين hydrazine مضافة تميه. التخفيض التالي ؛ المحلول شطف بالماء حتى آيونات الكلور chlorine ions لن تلاحظ. قادم؛ المحلول جفف saa ساعات في ٠١١ “م. علاوة على ذلك؛ المنتج المجفف وضع في 78؟ ملليلتر محلول مائى aqueous solution يحتوي ٠١ جرام أسيتات بوتاسيوم (KOAC) potassium acetate وبعد إمتصاص كل المحلول بالكامل ؛ التجفيف نفذ ثانية لمدة ٠١ ساعة في ٠١١ "م. هذه الطريقة كررت للحصول
.allyl acetate لإنتاج أليل أسيتات catalyst على عدة أمتار مكعبة من المحفز ٠١
(محفز لإنتاج الكحول الأليلي (alcohol allyl راتنج تبادل آيون موجب حمضى قوى A strongly acidic cation exchange resin (اسم تجاري: Organo Corp.cAmberlyst 31 Wet ) تعود على أسيتات الأليلى Jae (إنتاج أسيتات أليل Allyl Acetate وكحول أليلي (allyl alcohol 2 شملت المكونات المكثفة بشكل رئيسي من حمض الأستيك acetic acid والماء في YY YT. كيلوجرام/ساعة؛ بروبيلين propylene في 428 7.04 كيلوجرام/ساعة؛ أكسجين oxygen في 13 كيلوجرام/ساعة وغاز خامد gas 081 آخر في 0 9.44؟ كيلوجرام/ساعة تفاعل بعبور مفاعل إنتاج أسيتات أليلى (مفاعل ١7)؛ مكتظ بالمحفز catalyst لإنتاج الأليل أسيتات allyl acetate بإستعمال الطريقة الموصوفة أعلاه؛ تحت شروط درجة حرارة تفاعل من ٠6١ ثم
MPaG +.V0 وضغط تفاعل من ٠ مخرج gas إحتوى في غاز allyl acetate في هذا الوقت؛ نسبة تدفق الأليل أسيتات كيلوجرام / ساعة. ١.47١ (غاز مخرج مفاعل 4) كان allyl acetate أسيتات Jf مفاعل إنتاج
Sle جهز إلى عمود فصل allyl acetate غاز مخرج هذا مفاعل إنتاج أليل أسيتات مكونات غير مكثفة بشكل رئيسى بروبيلين Jad (TY (عمود الإمتصاص gas-liquid السائل فصلوا من oxygen والأكسجين carbon dioxide gas ؛ غاز ثاني أكسيد الكربون propylene ٠ 4 التقطير الأول؛ سائل قاع عمود التقطير gas-liquid القمة لإستعمال عمود فصل غاز السائل والماء» كسائل امتصاص؛ وجزءٍ من ذلك acetic acid يشمل بشكل رئيسي من حمض الأستيك مع ضاغط. من التاحية الأخرى؛ سائل allyl acetate أعيد توزيعه إلى مفاعل إنتاج أليل أسيتات ماء ؛ أسيتات أليل «acetate قاع عمود إمتصاص © يحتوي مكونات مكثفة على شكل أسيتات gas-liquid ومكونات أخرى, مكتسبة من قاع عمود فصل الغاز السائل allyl acetate ٠ محلل بمرور الخليط من سائل قاع عمود allyl acetate علاوة على ذلك؛ أليل أسيتات (سائل تغذية مفاعل تحليل 1( خلال مفاعل إنتاج ٠١ عمود الإنتزاع Ad الإمتصاص © وسائل
Yvon
كحول أليلى allyl alcohol (مفاعل تحليل (VV مكتظ بمحفز catalyst لإنتاج الكحول الأليلى على شكل راتنج تبادل آيونى exchange resin 100 تحت شروط درجة حرارة تفاعل Ao ثم وضغط تفاعل من ٠-* 14080. في هذا الوقت؛ نسبة تدفق الأليل الكحول alcohol في سائل مخرج مفاعل إنتاج الكحول الأليلى allyl alcohol (سائل تفاعل مفاعل تحليل )١ كان 8.797 ٠ كيلوجرام / ساعة. التالى» إجراء تقطير نفذ في عمود تقطير أول YE لغرض فصل حمض الأسيتيك acetic 40 من سائل مخرج مفاعل إنتاج الكحول الأليلى يشمل بشكل رئيسى من الكحول الأليلى allyl «alcohol أليل أسيتات allyl acetate وحمض الأسيتيك وماء. جزء محلول حمض الأستيك Al acetic acid حصل عليه من قاع العمود (سائل قاع عمود تقطير أول 4( أعيد توزيعه إلى ٠ مفاعل إنتاج أليل أسيتات allyl acetate (مفاعل Law (VY البقية أعيدت توزيعها على شكل سائل امتصاص من عمود فصل الغاز gas السائل (عمود إمتصاص (YY لغاز مخرج مفاعل إنتاج أليل أسيتات allyl acetate السائل الأعلى من عمود تقطير أول ؛ 7 فصل إلى طبقة زيتية A oily layer غنية في أليل أسيتات allyl acetate وطبقة مائية 7١7 aqueous layer من قبل إبانة؛ نسب تدفق المكونات ١ الرئيسية من طبقة زيتية A جهزت إلى عمود إنتزاع To كما أشير إليها بالأسفل: الكحول الأليلي allyl alcohol 7.8201 كيلوجرام/إساعة أليل أسيتات ١١١841 : allyl acetate كيلوجرام/ساعة الماء: 4.080 كيلوجرام/ساعة. الكحول الأليلى allyl alcohol في طبقة زيتية A oily layer إنتزعت في عمود إنتزاع Yo ٠ بإستعمال سائل قاع عمود التقطير الثالث ١١ مشمول بشكل رئيسي من الماء كإنتزاع ماء. شملت الطبقة الزيتية oily layer بشكل رئيسى أليل أسيتات allyl acetate مكتسبة من قمة العمود إستعملت Al بتوزيعها إلى مفاعل إنتاج الكحول الأليلى allyl alcohol الى ty جهز للتثنية على عمود التقطير Yo من عمود إنتزاع ١١ سائل قاع عمود إنتزاع إحتوى مكونات درجة الغليان المنخفضة فصلت وأزيلت من قمة العمود؛ وسائل يشمل بشكل «TY مكتسب من (VY والماء (سائل قاع عمود تقطير الثانى allyl alcohol رئيسى من الكحول الأليل قاع العمود.
° في عمود التقطير الثالث (TY سائل قاع عمود تقطير الثانى ١١ قطر للحصول على ZV بالوزن من الكحول الأليلى (منتج كحول أليلى (V £ allyl alcohol من قمة العمود . بالإضافة ؛ جزء من سائل قاع عمود تقطير الثالث ١3 أعيد توزيعه إلى عمود إنتزاع Yo وإستعمل كإنتزاع cole بينما البقية تستعمل من قبل التوزيع إلى مفاعل إنتاج الكحول الأليلى allyl .alcohol
٠ التحليلات في الأمثلة نفذت طبقاً للطرق الموصوفة بالأسفل. تحليلات كل تركيب نفذت بالغاز كروماتوجرافي gas chromatography ومحلل رطوبة كارل فيشير Karl Fischer بالإضافة؛ أشكال سائلة (قيم هايزين (Hazen حددت بموجب الطريقة الموصوفة في JIS K-0071 محلل رطوبة كارل فيشير Karl Fischer Vo الآلة: Ltd.««Kyoto Electronics Mfg.
Co) YY += MKC ) قيم هايزين Hazen طريقة مقياس : ٠.9 جرام من بوتاسيوم هكسا كلوروبلاتينات potassium (IV) hexachloroplatinate ( باعايعا) و١٠٠٠ جرام من كلوريد الكربالت cobalt chloride (611:0. دا000) وضع في كأسء؛ ذوب ب ٠٠١ ملليلتر من حمض هيدروكلوريك hydrochloric acid Te ونقل إلى القارورة الحجمية ٠٠٠١ ملليلتر وجلب إلى حجم نهائى من ٠٠٠١ ملليلتر بالماء المقطر. هذا المحلول إستعمل كهايزين ٠٠٠ Hazen محلول كتلى بقياس اللون؛ ٠١ ملليلتر من هذا هايزين ٠080 Hazen محلول كتلى بقياس اللون أخذ وخفف ب ٠ ؟ ملليلتر من
ال الماء الصافي لتحضير هايزين Veo Hazen محلول كتلى بقياس اللون. محلول كتلى بقياس اللون حضر Lad في نفس الإسلوب في الزيادات من ٠١ على مدى هايزين ٠0 إلى هايزين ٠١ Hazen وللقيم هايزين Hazen من V0 و*#. مظاهر هذه المحضر معيار بقياس اللون عينات المقياس والمحلول قارنا بشكل بصريء وقيمة هايزين Hazen من محلول كتلى بقياس اللون التي ٠ كانت أقرب إلى شكل عينة المقياس أخذت لأن تكون قيمة هايزين Hazen تلك عينة المقياس. شروط تحليل الكروماتوجراف الغازى Gas Chlromatography Analysis الآلة: AYY— GC (شركة (-Shimadzu الكاشف: كاشف تأين لهب هيدروجين hydrogen طريقة مقياس: الطريقة القياسية الداخلية (مادة قياسية داخلية: ؛١١٠-دايكسان) ١ درجة حرارة حقن: ٠٠١ آم شروط التدفئة: حملت لمدة © دقائق في Of. تتبع بالتدفئة في #"م/دقيقة وتبقى لمدة YA دقيقة في ٠٠١ "م العمود المستعمل: (GL Science Inc.) TC-WAX قطر داخلي: oats ١.75 طول: Yo [Jud ٠ Yo لتر من سائل قمة عمود إنتزاع ٠١ كما وصف سابقاً أخذت وحللت بالتفصيل؛ التركيب من ذلك يوضح في الجدول .١ جدول ١ الى te
eeeomege ل
أليل أسيتات allyl acetate صافي جداً حصل عليه بتنفيذ إجراء التقطير على سائل العينة الذى يستعمل عمود تقطير Oldershaw (مكافئ إلى عمود التقطير الرابع «(TA إجراء التقطير نفذ تحت الشروط المشار إليها بالأسفل
© نوع ¢Oldershaw صينية منخل
قطر Oldershaw الداخلي: YE ملليمتر
نسبة فتح صنية: IV
فترة طبق ٠ ©: ملليمتر
عدد الأطباق الفعلية: ٠ طبق مجهز بالسائل: جزء من العشرين (رقم أطباق من قمة العمود؛ لكى يستعمل بنفس الطريقة أدناه) أطباق مادة أسيتات أليل allyl acetate المقطرة صافية جداً: ٠١ ° حجم تجهيز سائل: LOY حجم sale أسيتات أليل allyl acetate المقطرة صافي جداً: Lo.Y حجم قمة عمود إنتزاع: 9.7 L حجم قاع عمود إنتزا ع: ١.١ 1 نسبة منعكسة: A ٠١ درجة حرارة مبرد مكثف عمود العليا: ١٠"م ضغط قمة عمود: kPa ٠0٠١7 (إضغط مطلق) درجة حرارة الطبق الأول:49 إلى LY ee درجة حرارة الطبق العشرون: ٠١" إلى 4 LY درجة حرارة الطبق الأربعون: ١١١ إلى LIVE Vo كنتيجة لتحليل أليل أسيتات allyl acetate الصافي fas حصل عليه بالإنسحاب بعد الطبق العاشر يستعمل إجراء التقطير الموصوف أعلاه؛ التركيب من ذلك يعرض في الجدول X جدول ؟
IE
التالي ٠ سائل أليل أسيتات allyl acetate الصافي جداً حصل عليه طبقاً لإجراء التقطير الموصوف أعلاه جهز إلى إزالة اللون جهاز يستعمل إنارة خفيفة مشعة (مكافئ إلى أجهزة إشعاع ضوئى photoirradiation treatment 9 ). خطوة إزالة اللون نفذت بالسماح لأليل أسيتات allyl acetate © الصافي جداً لتدفق صاعد خلال الإنبوب الزجاجى المركب بشكل عمودى ويضيئ بالضوء المشع من كلا الجانبين من ذلك Toshiba Lighting & ( FHT-41085N-PN9 :Fluorescent lamp المصباح الفلورسينتى (Technology Corp. ناتج مصباح الفلورسينتى Yo Fluorescent lamp وات X مصباحان
طول مصسباح الفلوورسينتى ٠٠١ Fluorescent lamp ملليمتر قطر الإنبوب الزجاجى الداخلي: ٠١ ملليمتر نسبة تجهيز أسيتات الصافي جداً السائلة الأليلي: ٠٠١ ملليلتر /ساعة aaa) تجهيز (Lo: is ° وقت السكن السائل في المنطقة أضاء بالمصباح الفلورسينتى Y.A :Fluorescent lamp ساعة قيمة هايزين Hazen من السائل حصلت عليها طبقاً للإجراء الموصوف أعلاه كان © أو أقل. الهدرجة hydrogenation نقلت على أليل أسيتات allyl acetate الصافي جداً المنصل ض ٠ كما وصف فوق بإستعمال معقم (مكافئ إلى مفاعل الهدرجة 40) للحصول على «-بروبيل أسيتات n-propyl acetate تفاعل الهدرجة نفذ تحت الشروط المشار إليها بالأسفل. الجهاز: ٠١ .1 معقم حجم شحن أليل أسيتات allyl acetate الصافي جداً: 2.9 L المحفز Pd(0.3 «Lot No. 266-04H040) N.E.
Chemstatlnc.cHD-403 :catalyst )/ALOs WE Vo كروى؛ قطر؛ ملليمتر) كمية المحفز ٠١ catalyst جرام درجة حرارة تفاعل: a” Vo hia تفاعل (ضغط هيدروجين «0A i(hydrogen إلى 1860 MPaG ضغط التفاعل إستعد MPaG ١.4 أولياً وبعد ذلك زاد بشكل تدريجى إلى ضغط lg من 68.؛ 10020 بحقن غاز الهيدروجين hydrogen gas لأن تركيز الركيزة على شكل أليل ٠٠ أسيتات allyl acetate ينزل وتناقصات نسبة التفاعل كما الهدرجة hydrogenation تقدمت. كنتيجة لتحلبل «-بروبيل أسيتات n-propyl acetate حصل عليه طبقاً للإجراء أعلاه؛ التركيب من ذلك كما وضح في الجدول 3.
EA
جدول ؟ cose dns الصافي جداً من السائل المهدرج n-propyl acetate حصل على «-بروبيل أسيتات (مكافئ إلى Oldershaw الموصوف فوق من قبل إستعمال إجراء تقطير باستخدام عمود تقطير عمود التقطير الخامس 47). إجراء التقطير نفذ تحت الشروط المشار إليها بالأسفل. © نوع 010651877: صينية منخل
قطر Yeo: Jala) Oldershaw ملليمتر نسبة فتح صينية: 77 فترة طبق:. Yo ملليمتر عدد الأطباق الفعلية: 66 o الأطباق مجهزة بالسائل: ein من العشرين (رقم أطباق من قمة العمود؛ لكى يستعمل بنفس الطريقة أدناه) أطباق مادة Jug yn أسيتات n-propyl acetate المقطرة الصافية جداً: ٠١ حجم jean سائل: 4.7 آ حجم مادة الصافي جداً «-بروبيل أسيتات n-propyl acetate المقطرة: 07 .1 id aaa ٠ عمود إنتزاع: 0.+ .1 ana قاع عمود إنتزاع: 0.« L ض dud منعكسة: 6 درجة حرارة مبرد مكثف عمود العليا: ٠١ "م ضغط Ad عمود: 1008٠0٠١7 (إضغط مطلق) yo درجة حرارة الطبق الأول: 97 إلى 4 ثم درجة حرارة الطبق العشرون: ٠١١ آم درجة حرارة الطبق الأربعون: ٠١8 إلى ٠٠5 ثم كنتيجة لتحليل 7-بروبيل أسيتات n-propyl acetate الصافي جداً حصل عليه بالإنسحاب بعد الطبق العاشر يستعمل إجراء التقطير الموصوف فوق؛ التركيب من ذلك يوضح ٠ في الجدول 4 .
جدول ؛
ل [مثال ]١ نفس الإجراء كمثال ١ كرر خلال خطوة الهدرجة hydrogenation step للحصول على © تركيب كما هو معروض في جدول ؟ متبع بتنفيذ معالجة الأوزون ozone على السائل Lib
للطريقة المشار إليها بالأسفل.
) Ltd.<Fuji Electric Co.) POX-10/0Oxygen :ozone مولد أوزون
طريقة معالجة أوزون ٠٠١ ozone لتر من التركيب الموضح في جدول ؟ شحن إلى لتر ١ قسم إسطوانة وأوزون غاز gas يحتوي على مولد الذي d ولد الأوزون من الجزء السفلى
٠ للإسطوانة المتخرجة للسماح لإتصال سائل الغاز gas-liquid لساعتين» علاوة على ذلك؛ المعالجة أعلاه نفذنت في درجة الحرارة الطبيعية والضغط الطبيعي.
٠.٠١ :Ozone generator oxygen feed rate تغذية أكسجين مولد أوزون Ay لتر / دقيقة نسبة جيل أوزون ٠٠١ :Ozone generation rate جرام/إساعة المعالجة أعلاه كررت خمس مرات لمعالجة ما مجموعه 4.5 لتر من التركيب الموضح © في جدول ؟ بالأوزون ozone تركيب السائل الناتج الموضح في الجدول 0 جدول © mm aldehyde
EE | سيل ستل سس
TT ei
Yvei ov الصافي جداً من سائل المعالج n-propyl acetate أسيتات Jun حصل على إجراء التقطير نفذ .0106:88٠« من قبل إجراء تقطير الذى يستعمل عمود تقطير ozone الأوزون تحت الشروط المشار إليها بالأسفل. صينية منخل 10ldershaw نوع ° الداخلي: ؛ ؟ ملليمتر Oldershaw قطر
LY نسبة فتح صينية:
Salle Yo فترة طبق: ٠ عدد الأطباق الفعلية: الأطباق مجهزة بالسائل: جزء من العشرين (رقم أطباق من قمة العمود؛ لكى يستعمل ٠ بنفس الطريقة أدناه) ٠١ المقطرة الصافية جداً: n-propyl acetate أسيتات Jus yn sale أطباق 1, 4.7 حجم تجهيز سائل: dd حجم L 7.١ المقطرة: n-propyl acetate أسيتات Jag yn حجم مادة الصافي جداً 1, ٠. عمود إنتزاع: No
L +.0 قاع عمود إنتزاع: aan ٠6 نسبة منعكسة: "م ٠١ درجة حرارة مبرد مكثف عمود العليا: مطلق) dasa) kPa ٠١٠١7 ضغط قمة عمود: أ درجة حرارة الطبق الأول: 997 إلى 14 ثم "م ٠١١ درجة حرارة الطبق العشرون: oy ثم ٠٠8 إلى ٠١8 درجة حرارة الطبق الأربعون: الصافي جداً حصل عليه n-propyl acetate كنتيجة لتحليل 07-بروبيل أسيتات بالإنسحاب بعد الطبق العاشر يستعمل إجراء التقطير الموصوف فوقء التركيب من ذلك يوضح .1 في الجدول + جدول 0 ee | ميسن اد و سو meine sed oss »سيل el mente قال diet
IE جيل أبيقات ممم او ]١ مقارن JG في حالة لا تنفذ إنارة مصباح n-propyl acetate نتائج تحليل النهائي 1©7-بروبيل أسيتات 0- أسيتات Jug rn عندما تحصل على ozone ومعالجة أوزون fluorescent lamp فلوروسينتى .7 و7 الموضحة في الجدول ١ ALY) الصافي جداً طبقاً للطرق الموصوفة في propyl acetate ]7 [جدول ٠١ of مساو oie esd in اصرق [v [مثال (مادة عمود تقطير الرابع ١ تقريباً ؛ لتر من تركيب جدول ؟ الموصوف في المثال ساعة في أطوال الموجة المعينة في 75.785 sad أضأت في درجة حرارة الغرفة (V1 المقطرة ١7 نانومتر في ؛ دقيقة قبل الساعة 0٠5 نانومتر بين 705 إلى Ve زيادات طول الموجة من 0 باستعمال جهاز إنارة طول الموجة المعين الموصوف بالأسفل؛ mW نانومتر باستعمال جهاز oe إلى 75٠ يتبع بقياس الامتصاص البصرى للسائل في .3 قياس الامتصاص البصرى الموصوف بالأسفل. إن النتائج الموضحة في الشكل إنارة متعددة طول موجة مقياس الطيف CRM-FD جهاز إنارة طول الموجة المعين: «W xenon lamp دبليووات مصباح زينون Veo ؛ الجهاز الذى يجهز ب JASCO Corp (شركة ٠ 17*١1 so يركز مرآة وإنحراف قطعى مكافىء الذى يفرم مقياس الطيف؛ ويشع ضوء أحادى اللون حاد نانومتر). ١7 نسبياً. دقة طول موجة: حوالى جهاز قياس الامتصاص البصري: 1005-2450 مقياس الطيف الضوئى (شركة double-beam 17 مقياس الطيف الضوئي ثنائي شعاع التسجيل الذاتي (Shimadzu. نانومتر؛ مقياس أدى بتصحيح الخط ١ دقة طول موجة: حوالى recording spectrophotometer © سنتيمتر) في جانب العينة أو ١ (طول طريق: quartz الأساس بدون إدخال خلية مقياس كوارتز فارغة في جانب الإشارة). quartz جانب الإشارة تتبع بوضع خلية كوارتز يتعلق بتلك العينات أضأت في طول موجة من Lad oF كما هو معروض في الشكل نانومتر؛ في EA إلى 508٠0 dase إلى £0 نانومتر؛ امتصاص بصرى على مدى طول 59 ألوان مكملة على شكل أصفر أخضر أو أصفر تلاحظ» صمم على نقص كبير كما هو مقارن ٠ بالعينات قبل الإنارة. نانومتر صمم على أن 49٠ على أساس هذه النتائج ؛ طول موجة معين من 5080 إلى يكون مفيد لتنصل التركيب. عض
Claims (1)
- عناصر_الحماية -١ ١ طريقة إنتاج «-بروبيل أسيتات n-propyl acetate غير ملون وعالي النقاء تشمل: " إنتاج خليط أليل أسيتات allyl acetate بإستعمال بروبيلين propylene ؛ أكسجين oxygen YF وأسيتات كمواد أولية؛ وينفذ بعد ذلك تفاعل الهدرجة hydrogenation لخليط أليل أسيتات allyl ؛ acetate ؛ الذي به © الطريقة تشمل خطوة معالجة بالإشعاع photoirradiation treatment pall باستخدام مصدر ١ ضوء له طول موجي في المدى من 79٠ إلى 600 نانو متر و/ أو خطوة معالجة أوزون.ozone VY ١ ”- طريقة إنتاج ©-بروبيل أسيتات n-propyl acetate غير ملون وعالي النقاء طبقاً لعنصر ؟" الحماية ١ الذي به قيمة هايزين Hazen لخليط أليل أسيتات allyl acetate يساوي عي 1 والكمية ل 7-ميثيل كروتون ألدهيد 2-methylcroton aldehyde و 7-ميثيل بيوتانال 2-methylbutanal في مخلوط أسيتات ألليل يساوي ٠٠ © جزء من المليون بالوزن. ١ ؟- طريقة إنتاج ©-بروبيل أسيتات n-propyl acetate غير ملون وعالي النقاء طبقاً لعنصر ؟" الحماية ١ الذي به معالجة إشعاع ضوئي photoirradiation treatment منفذة قبل تفاعل ¥ الهدرجة .hydrogenation ١ 4- طريقة إنتاج «-بروبيل أسيتات n-propyl acetate غير ملون وعالي النقاء طبقاً لعنصر الحماية ١١ الذي به طول موجة إشعاع ضوئى من معالجة إشعاع ضوئى photoirradiation treatment 1 يحتوي منطقة من 500 إلى £00 نانومتر.ov١ *- طريقة إنتاج Juan أسيتات n-propyl acetate غير ملون وعالي النقاء طبقاً لعنصرالحماية ١؛ الذي به معالجة الأوزون 08 منفذة بعد تفاعل الهدرجة .hydrogenation ١ +- طريقة إنتاج Jug yn أسيتات n-propyl acetate غير ملون وعالي النقاء طبقاً لعنصر " الحماية ١ء؛ الذي به )١ أليل أسيتات allyl acetate يكون بإستعمال بروبيلين propylene « OY أكسجين oxygen وأسيتات كمواد (Y all كحول أليل allyl alcohol وحمض الأسيتيك acetic acid ¢ يكون من قبل تحلل أليل أسيتات allyl acetate « ؟) أسيتات acetate في سائل © تفاعل التحليل منفصل في عمود تقطير أول وكل أو جزء السائل في قاع العمود يعاد توزيعه إلى الخطوة ١)؛ ؛) السائل في قمة عمود التقطير الأول منفصل إلى إثنان من مراحل طبقة ١ مائية aqueous layer وطبقة زيتية oily layer ؛ والطبقة الزيتية oily layer تحتوي الكحول A الأليلى alcohol الزالة يجهز إلى عمود إنتزاع؛ 0( كحول أليلى في الطبقة الزيتية منتزعة 8 بعمود إنتزاع بإستعمال السائل في قاع عمود تقطير ثالث كإنتزاع colo وسائل في قمة العمود ٠ يشمل بشكل رئيسي أليل أسيتات allyl acetate يعاد توزيعه إلى الخطوة oY و1) مكونات ١١ درجة غليان منخفضة إحتوت في السائل في قاع عمود الإنتزاع تفصل وتزيل من قمة عمود ١ تقطير ثاني؛ ماء إحتوى في السائل في قاع العمود يفصل ويزال من قاع عمود التقطير ٠ الثالث»؛ وجزء السائل في dad عمود الإنتزاع في عملية للحصول على الكحول الأليلى allyl alcohol ٠4 لتركيب صامد للغليان بالماء من قمة عمود التقطير الثالث يستعمل خليط أليلyo أسيتات allyl acetate يكون بإستعمال بروبيلين propylene ؛ أكسجين oxygen وأسيتات. -١ ١ طريقة إنتاج «-بروبيل أسيتات n-propyl acetate غير ملون وعالي النقاء طبقاً عخصر " الحماية ١؛ الذي به الطريقة لاحقاً تشمل خطوة إزالة لون بإستعمال تكثيف سابق لتفاعل oA hydrogenation الهدرجة ¥
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2007295709A JP2009120526A (ja) | 2007-11-14 | 2007-11-14 | 酢酸n−プロピルおよび酢酸アリルの製造方法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SA08290724B1 true SA08290724B1 (ar) | 2011-09-18 |
Family
ID=40409815
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SA8290724A SA08290724B1 (ar) | 2007-11-14 | 2008-11-11 | طريقة إنتاج n-بروبيل أسيتات |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP2220025A1 (ar) |
JP (1) | JP2009120526A (ar) |
CN (1) | CN101855195A (ar) |
SA (1) | SA08290724B1 (ar) |
TW (1) | TWI354662B (ar) |
WO (1) | WO2009064012A1 (ar) |
Families Citing this family (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US8309758B2 (en) * | 2009-12-17 | 2012-11-13 | Lyondell Chemical Technology, L.P. | Allyl acetate purification |
JP5608403B2 (ja) | 2010-03-31 | 2014-10-15 | 昭和電工株式会社 | 酢酸n−プロピルの製造方法 |
CN103120961B (zh) * | 2011-11-18 | 2015-07-08 | 中国石油化工股份有限公司 | 醋酸烯丙酯催化剂及其制备方法 |
JP2014084334A (ja) * | 2012-10-19 | 2014-05-12 | Dic Corp | 重合体の製造方法 |
CN103695053B (zh) * | 2013-12-25 | 2015-11-18 | 济南开发区星火科学技术研究院 | 一种柴油十六烷值改进剂的合成方法 |
JP6366841B2 (ja) * | 2015-06-29 | 2018-08-01 | 昭和電工株式会社 | 酢酸アリルの製造方法 |
JP2017133039A (ja) * | 2017-05-10 | 2017-08-03 | Dic株式会社 | 重合体の製造方法 |
CN110280033B (zh) * | 2019-06-04 | 2021-11-02 | 常州大学 | 一种自热回收反应精馏制备丙酸丙酯的装置及方法 |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE271985C (ar) * | ||||
US2253525A (en) * | 1938-06-24 | 1941-08-26 | Du Pont | Olefin reactions with boron fluoride catalyst |
JPS5833850B2 (ja) * | 1976-06-15 | 1983-07-22 | 宇部興産株式会社 | 酢酸アリルの製法 |
JP2004010532A (ja) * | 2002-06-06 | 2004-01-15 | Showa Denko Kk | アリルアルコールの製造方法及び該製造方法により製造されたアリルアルコール |
-
2007
- 2007-11-14 JP JP2007295709A patent/JP2009120526A/ja active Pending
-
2008
- 2008-11-04 TW TW097142505A patent/TWI354662B/zh not_active IP Right Cessation
- 2008-11-11 SA SA8290724A patent/SA08290724B1/ar unknown
- 2008-11-12 CN CN200880115953.5A patent/CN101855195A/zh active Pending
- 2008-11-12 EP EP08849913A patent/EP2220025A1/en not_active Withdrawn
- 2008-11-12 WO PCT/JP2008/070970 patent/WO2009064012A1/en active Application Filing
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
WO2009064012A1 (en) | 2009-05-22 |
EP2220025A1 (en) | 2010-08-25 |
JP2009120526A (ja) | 2009-06-04 |
TW200936559A (en) | 2009-09-01 |
CN101855195A (zh) | 2010-10-06 |
TWI354662B (en) | 2011-12-21 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SA08290724B1 (ar) | طريقة إنتاج n-بروبيل أسيتات | |
CA2270899C (en) | Process for ethyl acetate production | |
US4489210A (en) | Process for the halogenation of organic compounds | |
CN106164028B (zh) | 复合金属催化剂组合物及使用其用于制备1,4-环己烷二甲醇的方法和装置 | |
EP1443036A1 (en) | Process for producing high purity trialkanolamine | |
CN108779054B (zh) | 由3-甲基-3-丁烯醇生产异戊烯醇和异戊烯醛的方法 | |
CN104557706B (zh) | 一种己内酰胺加氢精制方法 | |
KR20110010645A (ko) | 에틸렌성 불포화 산 또는 그 에스테르의 제조 | |
EP3632883A1 (en) | Production method for hexafluoro-1,3-butadiene | |
EP2619160B1 (en) | Process for production of allyl acetate | |
CN101421205B (zh) | 环烯烃化合物的制备方法 | |
EP2748139B1 (en) | Process for the hydrodechlorination of a liquid feed comprising dichloroacetic acid | |
JP6718017B2 (ja) | 1,3−シクロヘキサンジメタノールの製造方法 | |
CN101356147B (zh) | 制备二氟乙醇的方法 | |
CA2910714A1 (en) | Process for continuously preparing di-c1-3-alkyl succinates | |
SA113340468B1 (ar) | عملية لتنقية الفينول | |
KR101639487B1 (ko) | 공정 단순화를 위한 트랜스-1,4-사이클로헥산디메탄올 제조장치 | |
JP2009051798A (ja) | ヘキサフルロイソプロパノールの製造方法 | |
JP5608403B2 (ja) | 酢酸n−プロピルの製造方法 | |
JP2001316322A (ja) | 1,1,1−トリフルオロアセトンの製造方法 | |
JP2005247840A (ja) | 1,3−プロパンジオールの製造方法及び該製造方法で得られる1,3−プロパンジオール | |
HU186295B (en) | Process for producing 1,2-dikhloroethan | |
JP2005097274A (ja) | 高純度オレフィン化合物の製造方法 | |
JP2011116722A (ja) | 酢酸n−プロピルの製造方法 | |
CN116675592A (zh) | 一种氯气氯化环戊烷生产高纯度氯代环戊烷的方法 |