RU99125547A - Новые производные эритромицина, способ их получения и применения в качестве медикаментов - Google Patents
Новые производные эритромицина, способ их получения и применения в качестве медикаментовInfo
- Publication number
- RU99125547A RU99125547A RU99125547/04A RU99125547A RU99125547A RU 99125547 A RU99125547 A RU 99125547A RU 99125547/04 A RU99125547/04 A RU 99125547/04A RU 99125547 A RU99125547 A RU 99125547A RU 99125547 A RU99125547 A RU 99125547A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- formula
- compounds
- compound
- hydrogen atom
- pyridinyl
- Prior art date
Links
- ULGZDMOVFRHVEP-RWJQBGPGSA-N Erythromycin Chemical class O([C@@H]1[C@@H](C)C(=O)O[C@@H]([C@@]([C@H](O)[C@@H](C)C(=O)[C@H](C)C[C@@](C)(O)[C@H](O[C@H]2[C@@H]([C@H](C[C@@H](C)O2)N(C)C)O)[C@H]1C)(C)O)CC)[C@H]1C[C@@](C)(OC)[C@@H](O)[C@H](C)O1 ULGZDMOVFRHVEP-RWJQBGPGSA-N 0.000 title claims 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 16
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 6
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical group [H]* 0.000 claims 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 4
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 4
- -1 3-pyridinyl Chemical group 0.000 claims 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims 3
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 3
- 229940079593 drugs Drugs 0.000 claims 3
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 claims 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005418 aryl aryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004429 atoms Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical group 0.000 claims 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 1
- 230000000875 corresponding Effects 0.000 claims 1
- 229960003276 erythromycin Drugs 0.000 claims 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims 1
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- YZCKVEUIGOORGS-UHFFFAOYSA-N hydrogen atom Chemical compound [H] YZCKVEUIGOORGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 1
- 125000001841 imino group Chemical group [H]N=* 0.000 claims 1
- 125000001820 oxy group Chemical group [*:1]O[*:2] 0.000 claims 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 1
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N oxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims 1
Claims (1)
1. Соединения формулы (I)
в которой Y обозначает атом водорода или фтора;
n обозначает целое число от 1 до 8;
Z обозначает атом водорода или остаток карбоновой кислоты, в которой гетероцикл может быть при желании замещен одним или несколькими радикалами алкил, алкенил, алкинил, 0-алкил, 0-алкенил, 0-алкинил, S-алкил, S-алкенил, S-алкинил, содержащие до 8 атомов углерода, или одним или несколькими радикалами: ОН, NH2, C=N, NO2, и СF3, или одним или несколькими арильными радикалами, содержащими до 14 атомов углерода, или гетероарилом, содержащим один или несколько атомов азота, кислорода или серы, причем арильные или гетероарильные радикалы могут быть сами замещены, а также их солевые аддукты с кислотами.
в которой Y обозначает атом водорода или фтора;
n обозначает целое число от 1 до 8;
Z обозначает атом водорода или остаток карбоновой кислоты, в которой гетероцикл может быть при желании замещен одним или несколькими радикалами алкил, алкенил, алкинил, 0-алкил, 0-алкенил, 0-алкинил, S-алкил, S-алкенил, S-алкинил, содержащие до 8 атомов углерода, или одним или несколькими радикалами: ОН, NH2, C=N, NO2, и СF3, или одним или несколькими арильными радикалами, содержащими до 14 атомов углерода, или гетероарилом, содержащим один или несколько атомов азота, кислорода или серы, причем арильные или гетероарильные радикалы могут быть сами замещены, а также их солевые аддукты с кислотами.
2. Соединения формулы I по п.1, у которых Z является атомом водорода.
3. Соединения формулы I по п.1 или 2, у которых n является числом 4.
4. Соединения формулы I по п.1, 2 или 3, у которых радикал
замещен радикалом
5. Соединение формулы I по п.1, в котором Y является атомом водорода.
замещен радикалом
5. Соединение формулы I по п.1, в котором Y является атомом водорода.
6. Соединение формулы I по п.1, представляющее собой 11,12-дидезокси-3-де[(2,6-дидезокси-3-С-метил-3-0-метил-альфа. -L-рибогексопиранозил)окси]-6-0-метил-3-оксо-12,11-[оксикарбонил[[4-13-(3-пиридинил)-1Н-пиразол-1-ил] бутил]-имино]-эритромицин.
7. Соединения формулы I по любому из пп.1-5, а также их фармацевтически приемлемые солевые аддукты с кислотами в качестве лекарственных средств.
8. Соединение формулы I по п.6, а также его фармацевтически приемлемые солевые аддукты с кислотами в качестве лекарственных средств.
9. Фармацевтические композиции, содержащие в качестве активного начала по меньшей мере одно из лекарственных средств по п.7 или 8.
10. Способ получения соединений формулы I по любому из пп.1-6, отличающийся тем, что соединение формулы II
в которой Y имеет указанное выше значение и М обозначает кислотный остаток, обрабатывают соединением формулы III
в котором гетероциклический радикал может быть замещен, с получением соединения формулы 1А, в которой Z представляет собой кислотный остаток, и затем, при необходимости, соединение 1А подвергают действию агента высвобождения гидроксила в положении 2' с целью получения соответствующего соединения формулы 1В, в котором Z является атомом водорода, с последующим, при желании, добавлением кислоты для получения соли.
в которой Y имеет указанное выше значение и М обозначает кислотный остаток, обрабатывают соединением формулы III
в котором гетероциклический радикал может быть замещен, с получением соединения формулы 1А, в которой Z представляет собой кислотный остаток, и затем, при необходимости, соединение 1А подвергают действию агента высвобождения гидроксила в положении 2' с целью получения соответствующего соединения формулы 1В, в котором Z является атомом водорода, с последующим, при желании, добавлением кислоты для получения соли.
11. Соединения формулы III по п.10 в качестве новых химических продуктов.
12. Соединения формулы III по п.11, представляющие собой 3-(3-пиридинил)-1H-пиразол-1-аминобутан и 4-(3-пиридинил)-1Н-пиразол-1-аминобутан.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR9814782A FR2786188B1 (fr) | 1998-11-24 | 1998-11-24 | Nouveaux derives de l'erythromycine, leur procede de preparation et leur applicaion comme medicaments |
| FR9814782 | 1998-11-24 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU99125547A true RU99125547A (ru) | 2001-09-10 |
| RU2237672C2 RU2237672C2 (ru) | 2004-10-10 |
Family
ID=9533122
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU99125547A RU2237672C2 (ru) | 1998-11-24 | 1999-11-23 | Новые производные эритромицина, способ их получения и применение в качестве медикаментов |
Country Status (24)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US6440941B1 (ru) |
| EP (1) | EP1004592B1 (ru) |
| JP (1) | JP2000159790A (ru) |
| KR (1) | KR100587445B1 (ru) |
| CN (1) | CN1165546C (ru) |
| AR (1) | AR021388A1 (ru) |
| AT (1) | ATE245160T1 (ru) |
| AU (1) | AU772171B2 (ru) |
| BR (1) | BR9905735A (ru) |
| CA (1) | CA2290136C (ru) |
| DE (1) | DE69909577T2 (ru) |
| DK (1) | DK1004592T3 (ru) |
| ES (1) | ES2198867T3 (ru) |
| FR (1) | FR2786188B1 (ru) |
| HU (1) | HUP9904392A3 (ru) |
| IL (1) | IL133101A (ru) |
| MX (1) | MXPA99010813A (ru) |
| NO (1) | NO314729B1 (ru) |
| PL (1) | PL336736A1 (ru) |
| PT (1) | PT1004592E (ru) |
| RU (1) | RU2237672C2 (ru) |
| TR (1) | TR199902888A2 (ru) |
| TW (1) | TWI247747B (ru) |
| ZA (1) | ZA997176B (ru) |
Families Citing this family (20)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2786188B1 (fr) * | 1998-11-24 | 2002-10-31 | Hoechst Marion Roussel Inc | Nouveaux derives de l'erythromycine, leur procede de preparation et leur applicaion comme medicaments |
| OA11753A (en) * | 1999-01-27 | 2005-07-19 | Pfizer Prod Inc | Ketolide antibiotics. |
| AP2001002302A0 (en) | 1999-05-24 | 2001-10-25 | Pfizer Prod Inc | 13-Methyl erythromycin derivatives. |
| DK1167376T3 (da) | 2000-06-30 | 2004-10-25 | Pfizer Prod Inc | Makrolidantibiotika |
| ES2552682T3 (es) | 2003-03-10 | 2015-12-01 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Agentes antibacterianos novedosos |
| FR2862647B1 (fr) * | 2003-11-25 | 2008-07-04 | Aventis Pharma Sa | Derives de pyrazolyle, procede de preparation et intermediaires de ce procede a titre de medicaments et de compositions pharmaceutiques les renfermant |
| JP2008508322A (ja) * | 2004-07-28 | 2008-03-21 | ランバクシー ラボラトリーズ リミテッド | 抗菌剤としてのケトライド誘導体 |
| EP2214484A4 (en) | 2007-10-25 | 2013-01-02 | Cempra Pharmaceuticals Inc | PROCESS FOR PREPARING ANTIBACTERIAL MAKROLIDE AGENTS |
| WO2009137787A1 (en) * | 2008-05-09 | 2009-11-12 | Enanta Pharmaceuticals, Inc. | Processes for the preparation of 2-fluoro 6-11 bicyclic erythromycin derivatives |
| EP2358379B1 (en) * | 2008-10-24 | 2015-12-16 | Cempra Pharmaceuticals, Inc. | Biodefenses using triazole-containing macrolides |
| US9937194B1 (en) | 2009-06-12 | 2018-04-10 | Cempra Pharmaceuticals, Inc. | Compounds and methods for treating inflammatory diseases |
| US9480679B2 (en) | 2009-09-10 | 2016-11-01 | Cempra Pharmaceuticals, Inc. | Methods for treating malaria, tuberculosis and MAC diseases |
| DK2550286T3 (en) | 2010-03-22 | 2016-02-29 | Cempra Pharmaceuticals Inc | CRYSTALLINE FORMS OF A MACROLID AND APPLICATIONS THEREOF |
| EP2571506B1 (en) | 2010-05-20 | 2017-05-10 | Cempra Pharmaceuticals, Inc. | Processes for preparing macrolides and ketolides and intermediates therefor |
| EP2613630A4 (en) * | 2010-09-10 | 2014-01-15 | Cempra Pharmaceuticals Inc | FLUOROCETOLIDES FORMING HYDROGEN LINKS TO TREAT DISEASES |
| JP5953308B2 (ja) | 2010-10-22 | 2016-07-20 | バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングＢａｙｅｒ Ｉｎｔｅｌｌｅｃｔｕａｌ Ｐｒｏｐｅｒｔｙ ＧｍｂＨ | 殺害虫剤としての新規ヘテロ環式化合物 |
| KR20140139083A (ko) | 2012-03-27 | 2014-12-04 | 셈프라 파마슈티컬스, 인크. | 마크롤라이드계 항생제를 투여하기 위한 비경구 제제 |
| JP6426696B2 (ja) | 2013-03-14 | 2018-11-21 | センプラ ファーマシューティカルズ，インコーポレイテッド | 呼吸器疾患の治療のための方法および製剤 |
| EP2968384A4 (en) | 2013-03-15 | 2017-02-15 | Cempra Pharmaceuticals, Inc. | Convergent processes for preparing macrolide antibacterial agents |
| CN106432383A (zh) * | 2016-09-14 | 2017-02-22 | 重庆两江药物研发中心有限公司 | 索利霉素及其中间体的制备方法 |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4182895A (en) * | 1976-12-20 | 1980-01-08 | Sterling Drug Inc. | 1-Amino-lower-alkyl-3,4-diphenyl-1H-pyrazoles |
| CA1098527A (en) * | 1976-12-20 | 1981-03-31 | Denis M. Bailey | 1-amino-lower-alkyl-3,4-diphenyl-1h-pyrazoles |
| JPH04234891A (ja) * | 1990-03-05 | 1992-08-24 | Fujisawa Pharmaceut Co Ltd | 新規セフェム化合物およびその塩 |
| US5527780A (en) * | 1992-11-05 | 1996-06-18 | Roussel Uclaf | Erythromycin derivatives |
| FR2718450B1 (fr) * | 1994-04-08 | 1997-01-10 | Roussel Uclaf | Nouveaux dérivés de l'érythromycine, leur procédé de préparation et leur application comme médicaments. |
| FR2719587B1 (fr) * | 1994-05-03 | 1996-07-12 | Roussel Uclaf | Nouveaux dérivés de l'érythromycine, leur procédé de préparation et leur application comme médicaments. |
| FR2727969B1 (fr) * | 1994-12-09 | 1997-01-17 | Roussel Uclaf | Nouveaux derives de l'erythromycine, leur procede de preparation et leur application comme medicaments |
| FR2742757B1 (fr) * | 1995-12-22 | 1998-01-30 | Roussel Uclaf | Nouveaux derives de l'erythromycine, leur procede de preparation et leur application comme medicaments |
| ID24529A (id) * | 1997-06-11 | 2000-07-20 | Pfizer Prod Inc | Turunan-turunan 9-oksima eritromisin |
| FR2786188B1 (fr) * | 1998-11-24 | 2002-10-31 | Hoechst Marion Roussel Inc | Nouveaux derives de l'erythromycine, leur procede de preparation et leur applicaion comme medicaments |
-
1998
- 1998-11-24 FR FR9814782A patent/FR2786188B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
1999
- 1999-11-16 TW TW088119939A patent/TWI247747B/zh not_active IP Right Cessation
- 1999-11-17 AU AU59522/99A patent/AU772171B2/en not_active Expired
- 1999-11-18 ZA ZA9907176A patent/ZA997176B/xx unknown
- 1999-11-18 US US09/442,681 patent/US6440941B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-11-18 CA CA2290136A patent/CA2290136C/fr not_active Expired - Lifetime
- 1999-11-22 JP JP11331141A patent/JP2000159790A/ja active Pending
- 1999-11-23 KR KR1019990052014A patent/KR100587445B1/ko active IP Right Grant
- 1999-11-23 DK DK99402907T patent/DK1004592T3/da active
- 1999-11-23 EP EP99402907A patent/EP1004592B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1999-11-23 ES ES99402907T patent/ES2198867T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1999-11-23 IL IL133101A patent/IL133101A/en not_active IP Right Cessation
- 1999-11-23 HU HU9904392A patent/HUP9904392A3/hu unknown
- 1999-11-23 CN CNB99127394XA patent/CN1165546C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1999-11-23 MX MXPA99010813A patent/MXPA99010813A/es active IP Right Grant
- 1999-11-23 PT PT99402907T patent/PT1004592E/pt unknown
- 1999-11-23 NO NO19995745A patent/NO314729B1/no unknown
- 1999-11-23 AT AT99402907T patent/ATE245160T1/de active
- 1999-11-23 DE DE69909577T patent/DE69909577T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-11-23 RU RU99125547A patent/RU2237672C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1999-11-24 PL PL99336736A patent/PL336736A1/xx not_active Application Discontinuation
- 1999-11-24 AR ARP990105985A patent/AR021388A1/es not_active Application Discontinuation
- 1999-11-24 BR BR9905735-2A patent/BR9905735A/pt active Search and Examination
- 1999-11-24 TR TR1999/02888A patent/TR199902888A2/xx unknown
-
2002
- 2002-07-02 US US10/188,394 patent/US6664398B2/en not_active Expired - Lifetime
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU99125547A (ru) | Новые производные эритромицина, способ их получения и применения в качестве медикаментов | |
| CO5280070A1 (es) | Compuestos, composiciones farmaceuticas de indazol y metodos para mediar o inhibir la proliferacion celular | |
| RU2002107975A (ru) | Глюкопиранозилоксипиразольные производные, лекарственные композиции, содержащие эти производные, и промежуточные соединения для их получения | |
| KR930000512A (ko) | 헤테로사이클 화합물, 이의 제조방법 및 용도 | |
| HUT53361A (en) | Process for producing 2-(1-piperazinyl)-4-phenyl cycloalkanopyridine derivatives and pharmaceutical compositions comprising such compounds as active ingredient | |
| DK0799833T3 (da) | Erythromycinderivater, fremgangsmåde til deres fremstilling og deres anvendelse som lægemidler | |
| LV5236A3 (lv) | 1,4-dihidropiridinu atvasinajumu vai to farmaceitiski pienemamu saju iegusanas panemiens | |
| CA2315050A1 (en) | Aminophenoxyacetic acid derivatives and pharmaceutical composition containing thereof | |
| KR890006650A (ko) | 테트라하이드로-푸로 및 -티에노［2,3-c］피리딘, 약제학적 제제로서의 이의 용도 및 이의 제조방법 | |
| RU2219177C2 (ru) | Производные бензотиадиазолов, бензоксадиазолов и бензодиазинов, способ их получения и фармацевтическая композиция | |
| YU156783A (en) | Process for making dihydropiridine derivatives | |
| ATE96772T1 (de) | Substituierte 2-alkinylphenole mit entzuendungshemmender wirkung, verfahren zu deren herstellung und pharmazeutische zusammensetzungen. | |
| CA2336412A1 (en) | Medicament for treatment of diabetes | |
| ATE429429T1 (de) | Pharmazeutisches verfahren und damit hergestellte verbindungen | |
| CA2290136A1 (fr) | Nouveaux derives de l'erythromycine, leur procede de preparation et leur application comme medicaments | |
| KR950703557A (ko) | 약제로서 사용되는 헤테로아릴 화합물(Heteroaryl Compounds Used as Pharmaceuticals) | |
| ATE109467T1 (de) | Verwendung von 4-(3-trifluormethylphenyl)-1,2,3,6-tetrahydropy idinderivaten als freie radikalfänger. | |
| DK1474426T3 (da) | Fremgangsmåde til fremstilling af carbapenemforbindelser | |
| JP2000026494A5 (ru) | ||
| RU97118134A (ru) | Новые противовирусные гомокарбоциклические нуклеозидные производные замещенных пиримидиндионов, способы их получения и композиции, содержащие их в качестве активных ингредиентов | |
| KR860008977A (ko) | 1,4- 디히드로피리딘 유도체의 제조방법 | |
| DK1209166T3 (da) | Hidtil ukendte A-500 359-derivater | |
| RU2004111789A (ru) | Ретиноидные агонисты | |
| RU2006122472A (ru) | Амлодипина гентизат и способ его получения | |
| RU2223952C2 (ru) | Производные n,s-замещенных n'-1-[(гетеро)арил]-n'-[(гетеро)арил]метилизотиомочевин или их солей с фармакологически приемлемыми кислотами нх, способы получения их солей и оснований, фармацевтическая композиция, способ лечения и способ изучения глутаматэргической системы |