KR860008977A - 1,4- 디히드로피리딘 유도체의 제조방법 - Google Patents
1,4- 디히드로피리딘 유도체의 제조방법 Download PDFInfo
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Abstract
내용 없음
Description
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
Claims (11)
- 일반식 (II)의 화합물을 일반식(III)의 티올 또는 그의 염과 반응시켜 m이 o이고 R3가 H 또는 C1-C4알칼인 일반식(I)의 화합물을 제조하고, 임의로 계속해서 i) R3가 H인 일반식(I)의 화합물을 아실화시켜 R3가 -COCF3인 일반식(I)의 화합물을 수득하거나; ii) m이 o이고 R3가 H,C1-C4알킬 또는 -COCF3인 일반식(I)의 화합물을 산화시켜 m이 1 또는 2인 일반식(I)의 화합물을 제조하거나; iii) m이 o이고 R3가 H 또는 C1-C4알칼인 일반식(I)의 화합물의 1급 또는 2급 아미노그룹을 보호하고, 생성된 아미노-보호된 화합물을 산화시켜 m이 1또는 2인 화합물을 제조한 다음, 보호그룹을 제거하거나; iv)일반식(I)의 화합물을 약제학적으로 허용되는 염으로 전환시킴을 특징으로 하여, 일반식(I)의 화합물또 는 이의 약제학적으로 허용되는 염을 제조하는 방법.상기식에서, R은 임의 치환된 아릴 헤테로아릴그룹이며; R1및 R3는 각각 독립적으로 C1-C4알킬, C3-C7시클로아릴. 아릴, CF3,C2-C4알카노일,할로, 히드록시, C1-C4알콕시, C2-C4알카노일옥시, 아릴-(C1-C4알콕시) 또는-NR|4R5로 치환된 C1-C4알킬 중에서 선택되고; m은 0.1 또는 2이며, R3는H, C1-C4알킬 또는-COCF3인데,단일반식(III)에서는 H 또는 C1-C4알킬이고; R4는 H 또는 C1-C4알킬이며, R5는 H,C1-C4알킬 또는 아릴-(C1-C4알킬)이고; Y는 -(CH2)n-(여기에서 n은 2,3 또는 4이다)-CH|2CH(CH3)-또는 -CH2C(CH3)2-이며, Q는 이탈그룹이다.
- 제 1항에 있어서, Q가 Br 또는 1-이미다졸릴설포닐옥시임을 특징으로 하는 방법.
- 제 1항 되는 2항에 있어서, 반응을 티올(III)으 알칼리 금속염을 사용하여 수행함을 특징으로 하는 방법.
- 제 3항에 있어서, 염이 칼륨염임을 특징으로 하는 방법.
- 제 1항에 있어서, 임의 단계(i)에서 아실화제는 일반식 CF2COO(C1-C4알킬)의 화합물이고; 임의 단계(ii)에서, 산화반응은 메타-클로로퍼벤조산을 사용항여 수행하며, 임의 단계(iii)에서는, 1급 또는 2급 아미노 그룹을 C1-C4알킬 트리플루오로아세테이트와 반응시켜 트리플루오르아세틸 그룹으로 보호하고 산화반응은 메타-클로로퍼벤조산을 사용하여 수행하며 트리플루오르아세틸 그룹은 알칼리 가수분해에 의해 제거함을 특징으로 하는방법.
- 일반식(IV)의 화합물을 산화시킨다음 아미노-보호 그룹을 제거하고, 임의로 생성물을 약제학적으로 허용되는 염으로 전환시킴을 특징으로 하여,일반식(I)의 화합물 또는 그의 약제학적으로 허용되는 염을 제조하는 방법.상기식에서, R은 임의 치환된 아릴 또는 헤테로아릴 그룹이며; R1및 R2는 각각 독립적으로 C1-C4알킬, 및 C3-C7시클로알킬, 아릴, CF3,C2-C4알카노일, 할로, 히드록시, C1-C4알콕시, C2-C4알카노을옥시,아릴-(C1-C|4알콕시) 또는 -NR4R5로 치환된 C1-C4알킬중에서 선택되고; R3는 H 또는 C1-C4알킬이며 ; R4는 H 또는 C1-C4알킬이고; R5는 H,C1-C4알킬 또는 아릴-(C1-C4알킬)이며, Y는-(CH2)n-(여기에서 n은 2,3 또는 4이다). -CH2CH(CH2)-또는-CH2C(CH3)2-이고; m은 1또는 2이며; X는 보호된 1급 아미노그룹, 또는 일반식 -NR3Z (여기서 R3는 C1-C4알킬그룹이며 Z는 아미노-보호그룹이다의 보호된 2급 아미노그룹이다.
- 제 6항에 있어서,보호된 1급 또는 2급 아미노 그룹이 -NR3COCF3(여기에서 R3는 H 또는 C1-C4알킬이다)의 일반식으로 표시되며,트리플루오로아세틸 보호그룹이 알칼리 가수분해에 의해 제거됨을 특징으로 하는 방법.
- 제 1항 또는 6항에 있어서, "아릴'이 니트로, 할로, C1-C4알킬, C1-C|4알콕시, 히드록시, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 디플루오로메톡시 및 시아노중에서 각각 독립적으로 선택된 1개 또는 2개의 치환체에 의해 임의로 치환된 개닐이거나, 1-또는 2-나프틸이며, "헤테로아릴"은 벤조푸라닐; 벤조티아졸릴; 푸릴; 피리미디닐; 티아졸릴; 2,1,3-벤즈옥사디아졸-4-일; 2,1,3-벤조티아티아졸-4-일; 또는 할로 또는 C1-C4알킬로 임의로 일치환된 티에닐임을 특징으로하는 방법.
- 제 8항에 있어서, R이 할로 및 CF3중에서 각각 독립적으로 선택된 1개 또는 2개의 치환체로 치환된 페닐 그룹이며; R1및 R2는 각각 독립적으로 C1-C4알킬이고; Y는 -(CH2)n-이며 여기에서 n은 2 또는 3이고 ; R3는 H 또는 -COCF3인 화합물을 제조하는 방법.
- 제 9항에 있어서, RDL 2-클로로페닐 또는 2,3-디클로로페닐이고, R1및 R2가 각각 독립적으로 메틸 또는 에틸인 화합물을 제조하는 방법.
- 제 1항에 있어서, R, R1,R2및 Y가 제 1항에서 전술한 바와 같고, m이 o이며 R3가 C1-C4알칼인 제 1항에서 정의한 일반식(I)의 화합물 또는 그의 약제학적으로 허용되는 염을 제조함을 특징으로 하는 방법.※ 참고사항 : 최초 출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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