KR860008977A - 1,4- 디히드로피리딘 유도체의 제조방법 - Google Patents

1,4- 디히드로피리딘 유도체의 제조방법 Download PDF

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KR860008977A
KR860008977A KR1019860003357A KR860003357A KR860008977A KR 860008977 A KR860008977 A KR 860008977A KR 1019860003357 A KR1019860003357 A KR 1019860003357A KR 860003357 A KR860003357 A KR 860003357A KR 860008977 A KR860008977 A KR 860008977A
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프레이저 캠프벨 시몬
알커 데이비드
에드워드 크로스 피터
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윌리암존 윌슨
화이자 코포레이션
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
    • C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D211/80—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D211/84—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen directly attached to ring carbon atoms
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Abstract

내용 없음

Description

1-4디히드로피리딘 유도체의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (11)

  1. 일반식 (II)의 화합물을 일반식(III)의 티올 또는 그의 염과 반응시켜 m이 o이고 R3가 H 또는 C1-C4알칼인 일반식(I)의 화합물을 제조하고, 임의로 계속해서 i) R3가 H인 일반식(I)의 화합물을 아실화시켜 R3가 -COCF3인 일반식(I)의 화합물을 수득하거나; ii) m이 o이고 R3가 H,C1-C4알킬 또는 -COCF3인 일반식(I)의 화합물을 산화시켜 m이 1 또는 2인 일반식(I)의 화합물을 제조하거나; iii) m이 o이고 R3가 H 또는 C1-C4알칼인 일반식(I)의 화합물의 1급 또는 2급 아미노그룹을 보호하고, 생성된 아미노-보호된 화합물을 산화시켜 m이 1또는 2인 화합물을 제조한 다음, 보호그룹을 제거하거나; iv)일반식(I)의 화합물을 약제학적으로 허용되는 염으로 전환시킴을 특징으로 하여, 일반식(I)의 화합물또 는 이의 약제학적으로 허용되는 염을 제조하는 방법.
    상기식에서, R은 임의 치환된 아릴 헤테로아릴그룹이며; R1및 R3는 각각 독립적으로 C1-C4알킬, C3-C7시클로아릴. 아릴, CF3,C2-C4알카노일,할로, 히드록시, C1-C4알콕시, C2-C4알카노일옥시, 아릴-(C1-C4알콕시) 또는-NR|4R5로 치환된 C1-C4알킬 중에서 선택되고; m은 0.1 또는 2이며, R3는H, C1-C4알킬 또는-COCF3인데,단일반식(III)에서는 H 또는 C1-C4알킬이고; R4는 H 또는 C1-C4알킬이며, R5는 H,C1-C4알킬 또는 아릴-(C1-C4알킬)이고; Y는 -(CH2)n-(여기에서 n은 2,3 또는 4이다)-CH|2CH(CH3)-또는 -CH2C(CH3)2-이며, Q는 이탈그룹이다.
  2. 제 1항에 있어서, Q가 Br 또는 1-이미다졸릴설포닐옥시임을 특징으로 하는 방법.
  3. 제 1항 되는 2항에 있어서, 반응을 티올(III)으 알칼리 금속염을 사용하여 수행함을 특징으로 하는 방법.
  4. 제 3항에 있어서, 염이 칼륨염임을 특징으로 하는 방법.
  5. 제 1항에 있어서, 임의 단계(i)에서 아실화제는 일반식 CF2COO(C1-C4알킬)의 화합물이고; 임의 단계(ii)에서, 산화반응은 메타-클로로퍼벤조산을 사용항여 수행하며, 임의 단계(iii)에서는, 1급 또는 2급 아미노 그룹을 C1-C4알킬 트리플루오로아세테이트와 반응시켜 트리플루오르아세틸 그룹으로 보호하고 산화반응은 메타-클로로퍼벤조산을 사용하여 수행하며 트리플루오르아세틸 그룹은 알칼리 가수분해에 의해 제거함을 특징으로 하는방법.
  6. 일반식(IV)의 화합물을 산화시킨다음 아미노-보호 그룹을 제거하고, 임의로 생성물을 약제학적으로 허용되는 염으로 전환시킴을 특징으로 하여,일반식(I)의 화합물 또는 그의 약제학적으로 허용되는 염을 제조하는 방법.
    상기식에서, R은 임의 치환된 아릴 또는 헤테로아릴 그룹이며; R1및 R2는 각각 독립적으로 C1-C4알킬, 및 C3-C7시클로알킬, 아릴, CF3,C2-C4알카노일, 할로, 히드록시, C1-C4알콕시, C2-C4알카노을옥시,아릴-(C1-C|4알콕시) 또는 -NR4R5로 치환된 C1-C4알킬중에서 선택되고; R3는 H 또는 C1-C4알킬이며 ; R4는 H 또는 C1-C4알킬이고; R5는 H,C1-C4알킬 또는 아릴-(C1-C4알킬)이며, Y는-(CH2)n-(여기에서 n은 2,3 또는 4이다). -CH2CH(CH2)-또는-CH2C(CH3)2-이고; m은 1또는 2이며; X는 보호된 1급 아미노그룹, 또는 일반식 -NR3Z (여기서 R3는 C1-C4알킬그룹이며 Z는 아미노-보호그룹이다의 보호된 2급 아미노그룹이다.
  7. 제 6항에 있어서,보호된 1급 또는 2급 아미노 그룹이 -NR3COCF3(여기에서 R3는 H 또는 C1-C4알킬이다)의 일반식으로 표시되며,트리플루오로아세틸 보호그룹이 알칼리 가수분해에 의해 제거됨을 특징으로 하는 방법.
  8. 제 1항 또는 6항에 있어서, "아릴'이 니트로, 할로, C1-C4알킬, C1-C|4알콕시, 히드록시, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 디플루오로메톡시 및 시아노중에서 각각 독립적으로 선택된 1개 또는 2개의 치환체에 의해 임의로 치환된 개닐이거나, 1-또는 2-나프틸이며, "헤테로아릴"은 벤조푸라닐; 벤조티아졸릴; 푸릴; 피리미디닐; 티아졸릴; 2,1,3-벤즈옥사디아졸-4-일; 2,1,3-벤조티아티아졸-4-일; 또는 할로 또는 C1-C4알킬로 임의로 일치환된 티에닐임을 특징으로하는 방법.
  9. 제 8항에 있어서, R이 할로 및 CF3중에서 각각 독립적으로 선택된 1개 또는 2개의 치환체로 치환된 페닐 그룹이며; R1및 R2는 각각 독립적으로 C1-C4알킬이고; Y는 -(CH2)n-이며 여기에서 n은 2 또는 3이고 ; R3는 H 또는 -COCF3인 화합물을 제조하는 방법.
  10. 제 9항에 있어서, RDL 2-클로로페닐 또는 2,3-디클로로페닐이고, R1및 R2가 각각 독립적으로 메틸 또는 에틸인 화합물을 제조하는 방법.
  11. 제 1항에 있어서, R, R1,R2및 Y가 제 1항에서 전술한 바와 같고, m이 o이며 R3가 C1-C4알칼인 제 1항에서 정의한 일반식(I)의 화합물 또는 그의 약제학적으로 허용되는 염을 제조함을 특징으로 하는 방법.
    ※ 참고사항 : 최초 출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019860003357A 1985-01-21 1986-04-30 1,4- 디히드로피리딘 유도체의 제조방법 KR860008977A (ko)

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Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB8601382D0 (en) * 1986-01-21 1986-02-26 Pfizer Ltd Dihydropyridine antiischaemic & antihypertensive agents
FI862343A (fi) 1985-06-17 1986-12-18 Warner Lambert Co Foerfarande foer framstaellning av terapeutiskt verkande 1,4-dihydropyridinfoereningar.
HU199796B (en) * 1985-08-06 1990-03-28 Boehringer Biochemia Srl Process for producing 2-thiomethyl-substituted-1,4-dihydropyridines and pharmaceutical compositions comprising such compounds
DE3601196A1 (de) * 1986-01-17 1987-07-23 Merck Patent Gmbh 1,4-dihydropyridine
IT1213555B (it) * 1986-12-11 1989-12-20 Boehringer Biochemia Srl 2 metiltiometildiidropiridine, un processo per laloro preparazione e composizioni farmaceutiche che le contengono.
IT1213440B (it) * 1986-12-24 1989-12-20 Boehringer Biochemia Srl 2-ditioalchil-diidropiridine, un metodo per la loro preparazione e composizioni farmaceutiche chele contengono.
IT1215381B (it) * 1987-03-12 1990-02-08 Boehringer Biochemia Srl Farmaceutiche che le contengono. carbonil- e solfonil- derivati di 2-(aminoalchiltio)metil-1,4-diidropiridine, un metodo per la loro preparazione e composizioni
GB8709447D0 (en) * 1987-04-21 1987-05-28 Pfizer Ltd Dihydropyridines

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3207982A1 (de) * 1982-03-05 1983-09-08 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Neue 1,4-dihydropyridine, verfahren zu ihrer herstellung und ihrer verwendung in arzneimitteln
DK161312C (da) * 1982-03-11 1991-12-09 Pfizer Analogifremgangsmaade til fremstilling af 2-aminoalkoxymethyl-4-phenyl-6-methyl-1,4-dihydropyridin-3,5-dicarboxylsyreestere eller syreadditionssalte deraf samt phthalimidoderivater til anvendelse som udgangsmateriale ved fremgangsmaaden

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