RU99101909A - Способ синтеза сложных эфиров - Google Patents
Способ синтеза сложных эфировInfo
- Publication number
- RU99101909A RU99101909A RU99101909/04A RU99101909A RU99101909A RU 99101909 A RU99101909 A RU 99101909A RU 99101909/04 A RU99101909/04 A RU 99101909/04A RU 99101909 A RU99101909 A RU 99101909A RU 99101909 A RU99101909 A RU 99101909A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- preceding paragraphs
- olefin
- acid
- reagents
- monocarboxylic acid
- Prior art date
Links
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 title claims 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 title 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 title 1
- 230000002194 synthesizing Effects 0.000 title 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 claims 11
- -1 aliphatic monocarboxylic acid Chemical class 0.000 claims 7
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 claims 7
- 239000011964 heteropoly acid Substances 0.000 claims 7
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 5
- 239000000969 carrier Substances 0.000 claims 5
- 125000002485 formyl group Chemical class [H]C(*)=O 0.000 claims 5
- 239000012535 impurity Substances 0.000 claims 5
- 239000000463 material Substances 0.000 claims 5
- 239000000376 reactant Substances 0.000 claims 5
- 239000007858 starting material Substances 0.000 claims 5
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N acetic acid ethyl ester Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N silicon Chemical group [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 claims 3
- 239000010703 silicon Substances 0.000 claims 3
- 238000007259 addition reaction Methods 0.000 claims 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 2
- 150000002762 monocarboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims 2
- 239000011148 porous material Substances 0.000 claims 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 2
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 claims 1
- 239000012445 acidic reagent Substances 0.000 claims 1
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 claims 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims 1
- 229910010277 boron hydride Inorganic materials 0.000 claims 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 1
- KLDBIFITUCWVCC-UHFFFAOYSA-N diborane(6) Chemical compound [H]B1([H])[H]B([H])([H])[H]1 KLDBIFITUCWVCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims 1
Claims (18)
1. Способ получения низших алифатических сложных эфиров проведением реакции присоединения в паровой фазе путем совместного введения реагентов, включающих низший олефин и насыщенную низшую алифатическую монокарбоновую кислоту, в контакт с гетерополикислотным катализатором, отличающийся тем, что до введения в контакт с гетерополикислотным катализатором эти реагенты практически полностью освобождают от альдегидных примесей.
2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что реагенты (а) представляют исходный материал, включающий низший олефин, насыщенную низшую алифатическую монокарбоновую кислоту и необязательную воду, причем этот исходный материал может включать любые простые эфиры или спирты, возвращаемые из процесса в этот исходный материал, и (б) содержат менее 90 част./млн альдегидных примесей до введения этого исходного материала во впускное отверстие реактора.
3. Способ по п. 1 или 2, отличающийся тем, что реагенты представляют исходный материал, включающий олефин, насыщенную низшую алифатическую монокарбоновую кислоту и необязательную воду, причем этот материал может включать любые простые эфиры или спирты, возвращаемые из процесса в этот исходный материал, и содержат менее 60 част./млн альдегидных примесей до введения этого исходного материала во впускное отверстие реактора.
4. Способ по любому из предыдущих пунктов, отличающийся тем, что реагенты освобождают от всех альдегидных примесей обработкой исходного материала с применением технологий, выбранных цз группы, включающей:
а) перегонку,
б) взаимодействие с раствором основания,
в) взаимодействие с гидридом бора,
г) взаимодействие с кислотной или основной смолой и
д) экстракцию.
а) перегонку,
б) взаимодействие с раствором основания,
в) взаимодействие с гидридом бора,
г) взаимодействие с кислотной или основной смолой и
д) экстракцию.
5. Способ по п. 4, отличающийся тем, что реагенты освобождают от всех " альдегидных примесей введением исходного материала, который находится либо в жидкой, либо в газовой фазе, в контакт с кислотной или основной смолой.
6. Способ по любому из предыдущих пунктов, отличающийся тем, что олефиновый реагент представляет собой этилен, пропилен или их смесь.
7. Способ по любому из предыдущих пунктов, отличающийся тем, что олефиновым реагентом служит смесь олефинов, источником которой является продукт нефтепереработки или технический олефин, который включает также некоторое количество смешанных с ним алканов.
8. Способ по любому из предыдущих пунктов, отличающийся тем, что насыщенный низший алифатический монокарбоновокислотный реагент представляет собой карбоновую С1-С4кислоту.
9. Способ по любому из предыдущих пунктов, отличающийся тем, что насыщенная низшая алифатическая монокарбоновая кислота представляет собой уксусную кислоту.
10. Способ по любому из предыдущих пунктов, отличающийся тем, что приемлемое молярное соотношение между олефином и низшей монокарбоновой кислотой в составе реагентов, направляемых в первый реактор, составляет от 1:1 до 18: 1.
11. Способ по любому из пп. 10-13, отличающийся тем, что молярное соотношение между олефином и низшей монокарбоновой кислотой в составе реагентов, направляемых во второй и последующие реакторы, составляет от 10:1 до 16:1.
12. Способ по любому из предыдущих пунктов, отличающийся тем, что реагенты включают низший олефин, насыщенную алифатическую монокарбоновую кислоту и воду в количестве 1-10 мол.% в пересчете на общее количество молей кислотного реагента, олефина и воды.
13. Способ по любому из предыдущих пунктов, отличающийся тем, что гетерополикислотный катализатор представляет собой свободную гетерополикислоту или ее неполную соль.
14. Способ по любому из предыдущих пунктов, отличающийся тем, что гетерополикислотный катализатор, используемый в форме свободной кислоты или в виде ее неполной соли, наносят на носитель.
15. Способ по п. 14, отличающийся тем, что носителем для гетерополикислотного катализатора служит кремнистый носитель.
16. Способ по любому из предыдущих пунктов, отличающийся тем, что средний диаметр частиц кремнистого носителя составляет 2-10 мм, его удельный объем пор находится в интервале 0,3-1,2 мл/г, средний радиус пор (перед применением) равен 
а сопротивление раздавливанию составляет по меньшей мере 2 кгс.
17. Способ по любому из предыдущих пунктов, отличающийся тем, что реакцию присоединения проводят при температуре в интервале 150-200°С, а реакционное давление равно по меньшей мере 400 кПа.
18. Способ по любому из предыдущих пунктов, отличающийся тем, что взаимодействие этилена с уксусной кислотой с получением этилацетата осуществляют в паровой фазе в присутствии гетерополикислотного катализатора, нанесенного на кремнистый носитель.
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB9801426.9 | 1998-01-22 | ||
| GBGB9801426.9A GB9801426D0 (en) | 1998-01-22 | 1998-01-22 | Ester synthesis |
| GB9817571.4 | 1998-08-12 | ||
| GBGB9817571.4A GB9817571D0 (en) | 1998-08-12 | 1998-08-12 | Ester synthesis |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU99101909A true RU99101909A (ru) | 2001-01-27 |
| RU2225386C2 RU2225386C2 (ru) | 2004-03-10 |
Family
ID=26313002
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU99101909/04A RU2225386C2 (ru) | 1998-01-22 | 1999-01-22 | Способ получения низших алифатических сложных эфиров |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6187949B1 (ru) |
| EP (1) | EP0936210B1 (ru) |
| JP (1) | JPH11269126A (ru) |
| KR (1) | KR100667640B1 (ru) |
| CN (1) | CN1168697C (ru) |
| BR (1) | BR9900135C1 (ru) |
| CA (1) | CA2259810A1 (ru) |
| DE (1) | DE69901068T2 (ru) |
| EG (1) | EG21992A (ru) |
| ES (1) | ES2175898T3 (ru) |
| ID (1) | ID23221A (ru) |
| MY (1) | MY121804A (ru) |
| RU (1) | RU2225386C2 (ru) |
| SG (1) | SG90034A1 (ru) |
| TW (1) | TWI242552B (ru) |
Families Citing this family (19)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6849759B1 (en) | 1999-10-25 | 2005-02-01 | Showa Denko K.K. | Process for producing esters |
| EP1294673B1 (en) * | 2000-06-27 | 2005-03-16 | Showa Denko K.K. | Catalyst for use in producing lower aliphatic carboxylic acid ester, process for producing the catalyst and process for producing lower aliphatic carboxylic acid ester using the catalyst |
| JP2002316048A (ja) * | 2001-02-13 | 2002-10-29 | Showa Denko Kk | 低級脂肪族カルボン酸エステル製造用触媒に用いる担体、それを用いた低級脂肪族カルボン酸エステル製造用触媒、その触媒の製造方法およびその触媒を用いた低級脂肪族カルボン酸エステルの製造方法 |
| US20040242918A1 (en) * | 2000-06-27 | 2004-12-02 | Showa Denko K.K | Support and catalyst for use in producing lower aliphatic carboxylic acid ester, process for producing the catalyst and process for producing lower aliphatic carboxylic acid ester using the catalyst |
| AU2001286241A1 (en) * | 2000-09-26 | 2002-04-08 | Showa Denko K K | Process for producing lower aliphatic carboxylic acid ester |
| JP2003071299A (ja) * | 2001-06-19 | 2003-03-11 | Showa Denko Kk | 低級脂肪族カルボン酸エステル製造用触媒の再生方法、該再生方法による低級脂肪族カルボン酸エステル製造用触媒の製造方法、該再生方法により再生した低級脂肪族カルボン酸エステル製造用触媒及び該触媒を用いた低級脂肪族カルボン酸エステルの製造方法 |
| JP2004018404A (ja) * | 2002-06-13 | 2004-01-22 | Showa Denko Kk | 低級脂肪族カルボン酸エステルの製造方法及び該製造方法で製造された低級脂肪族カルボン酸エステル |
| JP2004083473A (ja) * | 2002-08-27 | 2004-03-18 | Showa Denko Kk | 低級脂肪族カルボン酸エステルの製造方法及び該製造方法で製造された低級脂肪族カルボン酸エステル |
| CA2510068A1 (en) * | 2002-11-13 | 2004-05-27 | National Institute Of Advanced Industrial Science And Technology | Catalyst for fuel cell and electrode using the same |
| GB0410603D0 (en) * | 2004-05-12 | 2004-06-16 | Bp Chem Int Ltd | Ester synthesis |
| US7700801B2 (en) * | 2004-11-15 | 2010-04-20 | Celanese International Corporation | Co-production of vinyl acetate and ethyl acetate |
| JP5468904B2 (ja) * | 2006-11-22 | 2014-04-09 | ビーピー ケミカルズ リミテッド | 担持ヘテロポリ酸触媒の使用による酸化剤からのアルケンの製造方法 |
| EP2050730A1 (en) * | 2007-10-17 | 2009-04-22 | BP Chemicals Limited | Process for preparing ethene |
| US8067634B2 (en) * | 2009-10-30 | 2011-11-29 | Lyondell Chemical Technology, L.P. | Process for producing allyl acetate |
| CN102909081B (zh) * | 2011-08-01 | 2015-07-22 | 中国石油化工股份有限公司 | 制备甲基仲丁基醚的催化剂和工艺方法 |
| JP6910252B2 (ja) | 2017-09-05 | 2021-07-28 | 昭和電工株式会社 | シリカ担体の製造方法 |
| JP6986908B2 (ja) * | 2017-09-05 | 2021-12-22 | 昭和電工株式会社 | 脂肪族カルボン酸エステルの製造方法 |
| CN113874343A (zh) * | 2020-02-20 | 2021-12-31 | 昭和电工株式会社 | 醇的制造方法 |
| JP7396511B2 (ja) * | 2020-09-29 | 2023-12-12 | 株式会社レゾナック | 酢酸エチル製造用触媒の製造方法 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3644497A (en) | 1968-11-01 | 1972-02-22 | Celanese Corp | Conversion of ethylenically unsaturated compounds using heteropoly-molybdic and heteropolytungstic acids as catalysts |
| EP0562139B1 (en) * | 1992-03-25 | 1995-12-13 | Showa Denko Kabushiki Kaisha | Process for preparation of lower fatty acid ester |
| DE69618032T2 (de) * | 1995-08-02 | 2002-06-27 | Bp Chem Int Ltd | Estersynthese |
-
1999
- 1999-01-17 EG EG5799A patent/EG21992A/xx active
- 1999-01-19 ES ES99300358T patent/ES2175898T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1999-01-19 DE DE69901068T patent/DE69901068T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1999-01-19 EP EP99300358A patent/EP0936210B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-01-19 KR KR1019990001385A patent/KR100667640B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1999-01-20 SG SG9900111A patent/SG90034A1/en unknown
- 1999-01-21 CA CA002259810A patent/CA2259810A1/en not_active Abandoned
- 1999-01-21 JP JP11013659A patent/JPH11269126A/ja not_active Ceased
- 1999-01-21 MY MYPI99000217A patent/MY121804A/en unknown
- 1999-01-22 BR BR9900135-7A patent/BR9900135C1/pt not_active Application Discontinuation
- 1999-01-22 CN CNB991004205A patent/CN1168697C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1999-01-22 RU RU99101909/04A patent/RU2225386C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1999-01-22 ID IDP990045D patent/ID23221A/id unknown
- 1999-01-22 US US09/235,274 patent/US6187949B1/en not_active Expired - Fee Related
- 1999-01-26 TW TW088101152A patent/TWI242552B/zh not_active IP Right Cessation
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU99101909A (ru) | Способ синтеза сложных эфиров | |
| CN1142901C (zh) | 乙酸乙烯酯的制备 | |
| CN101238091B (zh) | 对苯二甲酸二（2-乙基己酯）的制备 | |
| CN1078581C (zh) | 制备乙酸的方法 | |
| RU2002112475A (ru) | Способ получения арилалкиловых эфиров | |
| JP6485456B2 (ja) | γ，δ−不飽和アルコールの製造方法 | |
| EP0562139A1 (en) | Process for preparation of lower fatty acid ester | |
| SU745359A3 (ru) | Способ получени третичных алифатических аминов | |
| KR910008371B1 (ko) | 불포화 카르복실산 에스테르류의 제조방법 | |
| US3718689A (en) | Preparation of trisubstituted-hydroxyalkyl alkanoates | |
| EP0968995A1 (en) | Process for continuously producing ester of acrylic or methacrylic acid | |
| JPH0629221B2 (ja) | アルコキシル化エステルの接触製造法 | |
| JP4111254B2 (ja) | アルキル（メタ）アクリレートの製造方法 | |
| US4322565A (en) | Process for purifying ethers | |
| US2997494A (en) | Method of preparing vinyl esters of carboxylic acids | |
| JPH0788318B2 (ja) | イソブチレンの製造法 | |
| JPH11510826A (ja) | 炭酸ジアルキルの製法 | |
| SU452090A3 (ru) | Способ получени третичных аминов | |
| US4210604A (en) | Process for preparing secondary amines from mixtures of aliphatic alcohols and nitriles | |
| US3880939A (en) | Continuous process for the production of a diol from a diol ester | |
| JP2005120037A (ja) | アルキルベンズアルデヒド類の製造方法 | |
| JP2818469B2 (ja) | メチル第３級ブチルエーテルの製造方法 | |
| KR950013078B1 (ko) | 글리콜산 및 글리콜산 에스테르의 제조방법 | |
| JPS62258346A (ja) | Ｎ，ｎ−ジアルキルアミノフエノ−ル類の製造方法 | |
| SU791738A1 (ru) | Способ получени триалканоламинов |