JP2005120037A - アルキルベンズアルデヒド類の製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】芳香環に結合している炭素原子が第2級炭素原子である、炭素数2以上のアルキル基が置換したアルキルベンゼン類を、原料アルキルベンゼン類とフッ化水素・三フッ化ホウ素触媒とのコンプレックス溶液調製工程、および一酸化炭素とのホルミル化反応工程の二工程で反応させてアルキルベンズアルデヒド類を製造する方法であって、前記コンプレックス溶液調製工程に、第3級炭素原子を含み、かつ第4級炭素原子を含まない炭素数6〜10の脂肪族または脂環式の飽和炭化水素を添加することを特徴とする、アルキルベンズアルデヒド類の製造方法。
【選択図】 無
Description
ガッターマン・コッホ反応の一変形として、触媒としてフッ化水素および三フッ化ホウ素を用いることが開示されている(例えば、特許文献1あるいは特許文献2参照。)。この際には、触媒としてフッ化水素および三フッ化ホウ素という蒸気圧の高いものを使用するため、生成物と触媒の分離に加水分解が必要なく、循環再使用が可能であり、工業的に非常に優れた芳香族アルデヒド製造法の一つである。
CH3・C6H5(液) + HF(液) + BF3(気) →
CH3・C6H5・H+・BF4 −(液) ・・・(1)
(原料アルキルベンゼンとフッ化水素・三フッ化ホウ素とのコンプレックス溶液調製)
CH3・C6H5・H+・BF4 −(液) + CO(気) →
CH3・C6H4・CHO・HF・BF3(液) ・・・(2)
(一酸化炭素との反応により、アルキルベンズアルデヒドとフッ化水素・三フッ化ホウ素とのコンプレックス生成)
特にこの不均化反応は、炭素数2以上のアルキル基が結合している場合に顕著であり、例えばエチルベンゼンの場合には次式のように進行する。
例えば、エチルベンゼンから生成するp−エチルベンズアルデヒドのフッ化水素・三フッ化ホウ素錯体の分解を0.4MPaの圧力下で行う場合、エチルベンゼン:フッ化水素:三フッ化ホウ素=1.0:10.0:1.3(モル比)であれば、コンプレックス溶液調製槽の温度を−20℃とすることで調製槽の操作圧力は0.35MPaと分解圧より低くなる。
ホルミル化反応における一酸化炭素分圧は0.5MPa以上、好ましくは1MPa以上の圧力が収率の面で好ましいが、3MPaを超える圧力は経済的にも得策ではなく、不必要である。
ホルミル化の反応温度は、用いるアルキルベンゼンの種類によっても異なるが、副反応を抑制するために一般的に常温よりも低い温度が選択される。
得られたアルキルベンズアルデヒド・フッ化水素・三フッ化ホウ素錯体溶液は、熱分解により、生成物であるアルキルベンズアルデヒド類を含む混合物と、触媒成分であるフッ化水素および三フッ化ホウ素に分離される。ここで、分離された触媒成分は、原料アルキルベンゼン類とフッ化水素・三フッ化ホウ素とのコンプレックス溶液調製工程で再使用できる。また、前記混合物を蒸留等で精製することにより、目的とするアルキルベンズアルデヒド類が得られる。
攪拌機およびジャケットを備えた1Lのオートクレーブを2基用い、1基をコンプレックス溶液調製槽に、もう1基をホルミル化反応槽として使用した。
コンプレックス溶液調製槽に、あらかじめメチルシクロペンタンを0.5モル%混合したエチルベンゼン1.0モル/H、フッ化水素10.0モル/H、三フッ化ホウ素1.3モル/Hの流量比で連続的に供給し、また平均滞留時間が1時間となるように液面を保ちながら、得られたエチルベンゼン・フッ化水素・三フッ化ホウ素コンプレックスを、一酸化炭素にて全圧2.0MPaに加圧したホルミル化反応器に、ポンプにて連続的に供給した。なお、コンプレックス溶液調製槽の温度はジャケットに冷媒を流して−20℃に調節し、またコンプレックス化溶液調製槽の圧力は0.35MPaに調整した。ホルミル化反応器においても、ジャケットに冷媒を流し−20℃に調節し、平均滞留時間が1.5時間となるように液面を保ちながら連続的にホルミル化反応液を抜出し、またホルミル化反応中は全圧2MPa一定となるように調圧装置により一酸化炭素を供給し続けた。
得られたホルミル化反応液から触媒を分離して得たオイル分をガスクロマトグラフィーにより分析を行ったところ、エチルベンゼンの転化率90.0モル%、p−エチルベンズアルデヒド選択率97.5モル%であった。また、その他のアルキルベンズアルデヒドが選択率として、o−エチルベンズアルデヒド 1.0モル%、m−エチルベンズアルデヒド0.2モル%の他、2,4−ジエチルベンズアルデヒドが0.5モル%検出された。
あらかじめエチルベンゼンと混合するメチルシクロペンタンの量を0.1モル%に変えた以外は、実施例1と同様の操作を行った。得られたホルミル化反応液から触媒を分離して得たオイル分をガスクロマトグラフィーにより分析を行ったところ、エチルベンゼンの転化率90.5モル%、p−エチルベンズアルデヒド選択率95.5モル%であった。また、その他のアルキルベンズアルデヒドが選択率として、o−エチルベンズアルデヒド 1.1モル%、m−エチルベンズアルデヒド0.1モル%の他、2,4−ジエチルベンズアルデヒドが1.5モル%検出された。
コンプレックス溶液槽に供給するエチルベンゼンを、メチルシクロペンタンと混合しない純品に変えた以外は、実施例1と同様の操作を行った。得られたホルミル化反応液から触媒を分離して得たオイル分をガスクロマトグラフィーにより分析を行ったところ、エチルベンゼンの転化率93.0モル%であったが、p−エチルベンズアルデヒド選択率は85.0モル%にとどまった。また、その他のアルキルベンズアルデヒドが選択率として、o−エチルベンズアルデヒド 0.9モル%、m−エチルベンズアルデヒド0.1モル%の他、2,4−ジエチルベンズアルデヒドが5.5モル%検出された。
あらかじめエチルベンゼンと混合する化合物をイソヘキサンに変えた以外は、実施例1と同様の操作を行った。得られたホルミル化反応液から触媒を分離して得たオイル分をガスクロマトグラフィーにより分析を行ったところ、エチルベンゼンの転化率90.2モル%、p−エチルベンズアルデヒド選択率96.8モル%であった。また、その他のアルキルベンズアルデヒドが選択率として、o−エチルベンズアルデヒド 1.0モル%、m−エチルベンズアルデヒド0.2モル%の他、2,4−ジエチルベンズアルデヒドが0.8モル%検出された。
実施例1と同様に、攪拌機およびジャケットを備えた1Lのオートクレーブを2基用い、1基をコンプレックス溶液調製槽に、もう1基をホルミル化反応槽として使用した。
コンプレックス溶液調製槽に、あらかじめメチルシクロペンタンを0.4モル%混合したイソブチルベンゼン0.9モル/H、フッ化水素9.0モル/H、三フッ化ホウ素1.4モル/Hの流量比で連続的に供給し、また平均滞留時間が1時間となるように液面を保ちながら、得られたイソブチルベンゼン・フッ化水素・三フッ化ホウ素コンプレックスを、一酸化炭素にて全圧2.0MPaに加圧したホルミル化反応器に、ポンプにて連続的に供給した。なお、コンプレックス溶液調製槽の温度はジャケットに冷媒を流して−25℃に調節し、またコンプレックス化溶液調製槽の圧力は0.37MPaに調整した。ホルミル化反応器においても、ジャケットに冷媒を流し−15℃に調節し、平均滞留時間が1.5時間となるように液面を保ちながら連続的にホルミル化反応液を抜出し、またホルミル化反応中は全圧2MPa一定となるように調圧装置により一酸化炭素を供給し続けた。
得られたホルミル化反応液から触媒を分離して得たオイル分をガスクロマトグラフィーにより分析を行ったところ、イソブチルベンゼン転化率97.5モル%、p−イソブチルベンズアルデヒド選択率98.2モル%であった。また、その他のアルキルベンズアルデヒドとして、2,4−ジイソブチルベンズアルデヒドが選択率0.1モル%で検出された。
コンプレックス溶液槽に供給するイソブチルベンゼンを、メチルシクロペンタンと混合しない純品に変えた以外は、実施例4と同様の操作を行った。得られたホルミル化反応液から触媒を分離して得たオイル分をガスクロマトグラフィーにより分析を行ったところ、イソブチルベンゼン転化率98.0モル%であったが、p−イソブチルベンズアルデヒド選択率は90.5モル%にとどまった。また、その他のアルキルベンズアルデヒドとして、2,4−ジイソブチルベンズアルデヒドが選択率3.8モル%で検出された。
Claims (2)
- 芳香環に結合している炭素原子が第2級炭素原子である、炭素数2以上のアルキル基が置換したアルキルベンゼン類を、原料アルキルベンゼン類とフッ化水素・三フッ化ホウ素触媒とのコンプレックス溶液調製工程、および一酸化炭素とのホルミル化反応工程の二工程で反応させてアルキルベンズアルデヒド類を製造する方法であって、前記コンプレックス溶液調製工程に、第3級炭素原子を含み、かつ第4級炭素原子を含まない炭素数6〜10の脂肪族または脂環式の飽和炭化水素を添加することを特徴とする、アルキルベンズアルデヒド類の製造方法。
- 前記コンプレックス溶液調製工程に添加される、第3級炭素原子を含み、かつ第4級炭素原子を含まない炭素数6〜10の脂肪族または脂環式の飽和炭化水素の量が、原料アルキルベンゼン類に対し0.1〜5.0モル%である請求項1記載のアルキルベンズアルデヒド類の製造方法。
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