JP2002348271A - シアノノルボルネンの製造方法 - Google Patents
シアノノルボルネンの製造方法Info
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- JP2002348271A JP2002348271A JP2001157281A JP2001157281A JP2002348271A JP 2002348271 A JP2002348271 A JP 2002348271A JP 2001157281 A JP2001157281 A JP 2001157281A JP 2001157281 A JP2001157281 A JP 2001157281A JP 2002348271 A JP2002348271 A JP 2002348271A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 アクリロニトリルとジシクロペンタジエンと
を連続的に反応させてシアノノルボルネンを製造するに
際し、不純物を含有する安価なジシクロペンタジエンを
原料として使用し、かつ、不純物の濃度を一定に保持し
ながら未反応の原料を連続的に分離回収して循環再利用
することができる、工業的にも十分採用し得るシアノノ
ルボルネンの製造方法を提供することにある。 【解決手段】 アクリロニトリルと不純物を含有するジ
シクロペンタジエンとの混合物を反応させて、得られた
シアノノルボルネンを含む反応生成物から未反応のアク
リロニトリルとジシクロペンタジエンを連続的に分離回
収して循環再利用することを特徴とする。
を連続的に反応させてシアノノルボルネンを製造するに
際し、不純物を含有する安価なジシクロペンタジエンを
原料として使用し、かつ、不純物の濃度を一定に保持し
ながら未反応の原料を連続的に分離回収して循環再利用
することができる、工業的にも十分採用し得るシアノノ
ルボルネンの製造方法を提供することにある。 【解決手段】 アクリロニトリルと不純物を含有するジ
シクロペンタジエンとの混合物を反応させて、得られた
シアノノルボルネンを含む反応生成物から未反応のアク
リロニトリルとジシクロペンタジエンを連続的に分離回
収して循環再利用することを特徴とする。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、シアノノルボルネ
ン（ビシクロ［２．２．１］-5-ヘプテン-2-カルボニト
リル）の製造方法に関するものである。更に詳しくは、
アクリロニトリルとシクロペンタジエンまたはジシクロ
ペンタジエンとを連続的に反応させてシアノノルボルネ
ンを製造する方法に関するものである。
ン（ビシクロ［２．２．１］-5-ヘプテン-2-カルボニト
リル）の製造方法に関するものである。更に詳しくは、
アクリロニトリルとシクロペンタジエンまたはジシクロ
ペンタジエンとを連続的に反応させてシアノノルボルネ
ンを製造する方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】アクリロニトリルとシクロペンタジエン
またはジシクロペンタジエンとを加熱して反応させてシ
アノノルボルネンを製造する方法は公知である。
またはジシクロペンタジエンとを加熱して反応させてシ
アノノルボルネンを製造する方法は公知である。
【０００３】本発明者らは、先に、アクリロニトリルと
共役ジオレフィンとの反応を、反応器又は配管等におけ
る不溶性重合物の付着による閉塞トラブル無しに実施す
るためには、攪拌槽型の反応器を使用した反応方法及び
態様が必要であることを開示している（特開平9-263574
号公報）。
共役ジオレフィンとの反応を、反応器又は配管等におけ
る不溶性重合物の付着による閉塞トラブル無しに実施す
るためには、攪拌槽型の反応器を使用した反応方法及び
態様が必要であることを開示している（特開平9-263574
号公報）。
【０００４】この反応で使用する原料のシクロペンタジ
エンは常温、常圧条件下では２量体のジシクロペンタジ
エンとして存在しており、このジシクロペンタジエンは
反応条件下で分解してシクロペンタジエンを生成するた
め、通常、反応にはジシクロペンタジエンが用いられ
る。ジシクロペンタジエンは、通常、石油ナフサの熱分
解或いは石炭の乾留から得られ、この為、ジシクロペン
タジエンに沸点の近い複数の化合物を不純物として含有
する。一方、含有するこれらの不純物を除去して99％以
上の純度とすることは可能であり市販もされているが高
価であるため、工業的規模においては、通常、３％〜６
％の不純物を含有する安価なものが使用されている。従
って、シアノノルボルネンの製造を工業的規模で実施す
る場合にも、上記の不純物を含有する安価なものを使用
することが要求される。これらの不純物はジシクロペン
タジエンよりも熱的に安定であり、含有濃度が低い場合
は異性化反応する程度で分解反応は遅く、シアノノルボ
ルネンを製造する反応には殆ど影響しない。
エンは常温、常圧条件下では２量体のジシクロペンタジ
エンとして存在しており、このジシクロペンタジエンは
反応条件下で分解してシクロペンタジエンを生成するた
め、通常、反応にはジシクロペンタジエンが用いられ
る。ジシクロペンタジエンは、通常、石油ナフサの熱分
解或いは石炭の乾留から得られ、この為、ジシクロペン
タジエンに沸点の近い複数の化合物を不純物として含有
する。一方、含有するこれらの不純物を除去して99％以
上の純度とすることは可能であり市販もされているが高
価であるため、工業的規模においては、通常、３％〜６
％の不純物を含有する安価なものが使用されている。従
って、シアノノルボルネンの製造を工業的規模で実施す
る場合にも、上記の不純物を含有する安価なものを使用
することが要求される。これらの不純物はジシクロペン
タジエンよりも熱的に安定であり、含有濃度が低い場合
は異性化反応する程度で分解反応は遅く、シアノノルボ
ルネンを製造する反応には殆ど影響しない。
【０００５】しかし、アクリロニトリルとシクロペンタ
ジエンまたはジシクロペンタジエンを連続的に反応させ
てシアノノルボルネンを製造する際に、槽型の反応器を
使用する場合には、完全混合型の反応となるため、未反
応の原料が反応生成物中に混入する。従って、より経済
的にシアノノルボルネンを製造するためには、未反応の
原料を連続的に回収して循環再利用する必要があるが、
同時に上記の不純物も回収されて回収原料中に蓄積し、
容積効率の低下によってシアノノルボルネンの生産性が
低下したり、高濃度になった不純物が副反応を起こすに
めにシアノノルボルネンの生成反応が遅くなる等の懸念
があった。
ジエンまたはジシクロペンタジエンを連続的に反応させ
てシアノノルボルネンを製造する際に、槽型の反応器を
使用する場合には、完全混合型の反応となるため、未反
応の原料が反応生成物中に混入する。従って、より経済
的にシアノノルボルネンを製造するためには、未反応の
原料を連続的に回収して循環再利用する必要があるが、
同時に上記の不純物も回収されて回収原料中に蓄積し、
容積効率の低下によってシアノノルボルネンの生産性が
低下したり、高濃度になった不純物が副反応を起こすに
めにシアノノルボルネンの生成反応が遅くなる等の懸念
があった。
【０００６】ところが、これまでに開示されている技術
では、アクリロニトリルとシクロペンタジエンまたはジ
シクロペンタジエンとを連続的に反応させてシアノノル
ボルネンを製造する際に、未反応原料の連続的な分離回
収及び循環再利用まで含めた製造方法に関して記載した
ものは全く見られなかった。
では、アクリロニトリルとシクロペンタジエンまたはジ
シクロペンタジエンとを連続的に反応させてシアノノル
ボルネンを製造する際に、未反応原料の連続的な分離回
収及び循環再利用まで含めた製造方法に関して記載した
ものは全く見られなかった。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、アク
リロニトリルとシクロペンタジエンまたはジシクロペン
タジエンとを連続的に反応させてシアノノルボルネンを
製造するに際し、不純物を含有する安価なジシクロペン
タジエンを原料として使用し、かつ、不純物の濃度を一
定に保持しながら未反応の原料を連続的に分離回収して
循環再利用することができる、工業的にも十分採用し得
るシアノノルボルネンの製造方法を提供することにあ
る。
リロニトリルとシクロペンタジエンまたはジシクロペン
タジエンとを連続的に反応させてシアノノルボルネンを
製造するに際し、不純物を含有する安価なジシクロペン
タジエンを原料として使用し、かつ、不純物の濃度を一
定に保持しながら未反応の原料を連続的に分離回収して
循環再利用することができる、工業的にも十分採用し得
るシアノノルボルネンの製造方法を提供することにあ
る。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記の課
題を解決するため鋭意検討した結果、本発明を完成する
に至ったものである。すなわち、本発明は、アクリロニ
トリルとシクロペンタジエンまたはジシクロペンタジエ
ンとを連続的に反応させてシアノノルボルネンを製造す
るに際し、反応で得られたシアノノルボルネンを含む反
応生成物を精製塔の塔底部から回収するとともに、未反
応のアクリロニトリルとシクロペンタジエンまたはジシ
クロペンタジエンを精製塔の塔頂部から回収してシアノ
ノルボルネンの製造原料として再利用することを特徴と
するシアノノルボルネンの製造方法である。
題を解決するため鋭意検討した結果、本発明を完成する
に至ったものである。すなわち、本発明は、アクリロニ
トリルとシクロペンタジエンまたはジシクロペンタジエ
ンとを連続的に反応させてシアノノルボルネンを製造す
るに際し、反応で得られたシアノノルボルネンを含む反
応生成物を精製塔の塔底部から回収するとともに、未反
応のアクリロニトリルとシクロペンタジエンまたはジシ
クロペンタジエンを精製塔の塔頂部から回収してシアノ
ノルボルネンの製造原料として再利用することを特徴と
するシアノノルボルネンの製造方法である。
【０００９】
【発明の実施の形態】本発明において、原料として使用
するジシクロペンタジエンは、常温、常圧の条件下でシ
クロペンタジエンが２量化したものであり、ジシクロペ
ンタジエンを熱分解することで容易にシクロペンタジエ
ンが得られる。本発明の通常の反応条件下では、ジシク
ロペンタジエンはシクロペンタジエンに分解される。本
発明において、原料として使用するジシクロペンタジエ
ンは、ナフサ等の熱分解油から回収されたものであり、
工業的に大量に得られ、安価な、３％〜６％の不純物を
含有するものを使用することができる。
するジシクロペンタジエンは、常温、常圧の条件下でシ
クロペンタジエンが２量化したものであり、ジシクロペ
ンタジエンを熱分解することで容易にシクロペンタジエ
ンが得られる。本発明の通常の反応条件下では、ジシク
ロペンタジエンはシクロペンタジエンに分解される。本
発明において、原料として使用するジシクロペンタジエ
ンは、ナフサ等の熱分解油から回収されたものであり、
工業的に大量に得られ、安価な、３％〜６％の不純物を
含有するものを使用することができる。
【００１０】不純物としては、主たる不純物であるイソ
プロペニルノルボルネンの他、若干量のビニルノルボル
ネン、プロペニルノルボルネンおよびメチルビシクロノ
ナジエン等がある。
プロペニルノルボルネンの他、若干量のビニルノルボル
ネン、プロペニルノルボルネンおよびメチルビシクロノ
ナジエン等がある。
【００１１】本発明において、原料として使用するアク
リロニトリルは、例えばプロピレンのアンモオキシデー
ション等で工業的に大量に製造されているものを使用す
ることができる。
リロニトリルは、例えばプロピレンのアンモオキシデー
ション等で工業的に大量に製造されているものを使用す
ることができる。
【００１２】図１は、本発明のシアノノルボルネンの製
造方法に関する実施態様の一例を示すフロー図である。
造方法に関する実施態様の一例を示すフロー図である。
【００１３】原料であるアクリロニトリルはタンク１か
らライン11により混合器３に連続的に供給されるが、ラ
イン11にはジシクロペンタジエンがタンク２からライン
12により合流し、更に回収された未反応の原料を含む混
合液がライン15により合流される。
らライン11により混合器３に連続的に供給されるが、ラ
イン11にはジシクロペンタジエンがタンク２からライン
12により合流し、更に回収された未反応の原料を含む混
合液がライン15により合流される。
【００１４】混合器３で混合された原料は、ライン13に
より反応器４に連続的に供給される。
より反応器４に連続的に供給される。
【００１５】ここで、ライン13の混合原料中には、反応
器４での重合物の副生を抑制する目的で、重合物の生成
を抑制する化合物が添加されることが好ましい。重合物
の生成を抑制する化合物としては、従来知られている一
般的なディールス・アルダー反応に用いられているもの
など、広い範囲のものを使用することが可能である。こ
れらの内でも、特に、N-ニトロソアミン化合物又はp-フ
ェニレンジアミン化合物を用いることが極めて好まし
い。これら化合物は一種でも、あるいは二種以上が用い
られても何ら構わない。これら重合物の生成を抑制する
化合物の使用量は、ライン13の混合原料の総量に対し、
通常 0.003〜１重量％の範囲である。
器４での重合物の副生を抑制する目的で、重合物の生成
を抑制する化合物が添加されることが好ましい。重合物
の生成を抑制する化合物としては、従来知られている一
般的なディールス・アルダー反応に用いられているもの
など、広い範囲のものを使用することが可能である。こ
れらの内でも、特に、N-ニトロソアミン化合物又はp-フ
ェニレンジアミン化合物を用いることが極めて好まし
い。これら化合物は一種でも、あるいは二種以上が用い
られても何ら構わない。これら重合物の生成を抑制する
化合物の使用量は、ライン13の混合原料の総量に対し、
通常 0.003〜１重量％の範囲である。
【００１６】また、反応器４におけるアクリロニトリル
とジシクロペンタジエンとの反応は、理論的にはジシク
ロペンタジエンの１モルに対しアクリロニトリル２モル
の反応であるが、ライン13により供給する混合原料は、
通常はジシクロペンタジエンの１モルに対してアクリロ
ニトリル２〜３モルの範囲とするのが好ましい。
とジシクロペンタジエンとの反応は、理論的にはジシク
ロペンタジエンの１モルに対しアクリロニトリル２モル
の反応であるが、ライン13により供給する混合原料は、
通常はジシクロペンタジエンの１モルに対してアクリロ
ニトリル２〜３モルの範囲とするのが好ましい。
【００１７】反応器４において、シアノノルボルネン
は、アクリロニトリルとジシクロペンタジエンとから、
反応温度180〜220℃、反応圧力0.6〜３MPa・G、滞留時
間0.1〜10時間の条件で合成することができる。
は、アクリロニトリルとジシクロペンタジエンとから、
反応温度180〜220℃、反応圧力0.6〜３MPa・G、滞留時
間0.1〜10時間の条件で合成することができる。
【００１８】なお、ジシクロペンタジエン中の不純物の
一つであるイソプロペニルノルボルネンは熱反応で異性
化してメチルビシクロノナジエンを生成することが知ら
れている（Bulletin of The Chemical Society of Japa
n,Vol.49(7),2017-2018(1976)）。本発明の反応器４に
おいても、原料であるジシクロペンタジエン中のイソプ
ロペニルノルボルネンの一部が異性化してメチルビシク
ロノナジエンが生成する。
一つであるイソプロペニルノルボルネンは熱反応で異性
化してメチルビシクロノナジエンを生成することが知ら
れている（Bulletin of The Chemical Society of Japa
n,Vol.49(7),2017-2018(1976)）。本発明の反応器４に
おいても、原料であるジシクロペンタジエン中のイソプ
ロペニルノルボルネンの一部が異性化してメチルビシク
ロノナジエンが生成する。
【００１９】反応器４としては、完全混合型の攪拌槽反
応器やピストンフロー型のチューブラー反応器等を使用
することができるが、反応器又は配管等における不溶性
重合物の付着による閉塞トラブル等を回避し、長時間の
連続反応を実施するためには攪拌槽反応器を使用するこ
とが好ましい。
応器やピストンフロー型のチューブラー反応器等を使用
することができるが、反応器又は配管等における不溶性
重合物の付着による閉塞トラブル等を回避し、長時間の
連続反応を実施するためには攪拌槽反応器を使用するこ
とが好ましい。
【００２０】反応器４からライン14により連続的に抜き
出された反応生成物は、精製塔５に供給される。精製塔
５の塔頂部からは、ライン15により未反応の原料である
アクリロニトリルとジシクロペンタジエンを含む混合液
が分離回収され、塔底部からはライン16により、反応で
副生するメチルビシクロノナジエンおよび高沸物等を若
干量含む高濃度のシアノノルボルネン溶液が分離され
る。ライン15により回収されたアクリロニトリルとジシ
クロペンタジエンを含む混合液は、循環されて反応に再
利用される。
出された反応生成物は、精製塔５に供給される。精製塔
５の塔頂部からは、ライン15により未反応の原料である
アクリロニトリルとジシクロペンタジエンを含む混合液
が分離回収され、塔底部からはライン16により、反応で
副生するメチルビシクロノナジエンおよび高沸物等を若
干量含む高濃度のシアノノルボルネン溶液が分離され
る。ライン15により回収されたアクリロニトリルとジシ
クロペンタジエンを含む混合液は、循環されて反応に再
利用される。
【００２１】このような精製塔における運転条件は、塔
底部温度100〜180℃、塔底部圧力12〜27kPa、 塔頂部温
度30〜90℃、塔頂部圧力11〜25kPaであることが好まし
い。
底部温度100〜180℃、塔底部圧力12〜27kPa、 塔頂部温
度30〜90℃、塔頂部圧力11〜25kPaであることが好まし
い。
【００２２】ライン16から分離されたシアノノルボルネ
ン溶液はそのままでも高濃度であるが、シアノノルボル
ネンの用途に応じて、更に精留等の任意の精製を行うこ
とで純度を高めてもよい。
ン溶液はそのままでも高濃度であるが、シアノノルボル
ネンの用途に応じて、更に精留等の任意の精製を行うこ
とで純度を高めてもよい。
【００２３】
【実施例】以下、実施例により本発明を更に詳細に説明
する。
する。
【００２４】実施例１ 図１と同様のフローに従って、シアノノルボルネンの連
続的な製造を行った。内容積 150リットルの攪拌槽型耐
圧反応器（SUS-304製）に シアノノルボルネンを張り込
み、イソプロペニルノルボルネンを 3.7重量％含有する
純度96.2重量％のジシクロペンタジエンと純度約 100重
量％のアクリロニトリルを内容積５立方メートルの攪拌
槽型混合器において混合して連続的に反応器に供給し、
反応を開始した。回収された未反応の原料も含めて、反
応器に供給されるジシクロペンタジエン１モルに対する
アクリロニトリルのモル比は 2.6で行った。反応条件
は、反応温度 190℃、滞留時間 1.2時間、反応圧力は
0.8MPa・Gとなるように窒素ガスを送入して圧力調整し
た。
続的な製造を行った。内容積 150リットルの攪拌槽型耐
圧反応器（SUS-304製）に シアノノルボルネンを張り込
み、イソプロペニルノルボルネンを 3.7重量％含有する
純度96.2重量％のジシクロペンタジエンと純度約 100重
量％のアクリロニトリルを内容積５立方メートルの攪拌
槽型混合器において混合して連続的に反応器に供給し、
反応を開始した。回収された未反応の原料も含めて、反
応器に供給されるジシクロペンタジエン１モルに対する
アクリロニトリルのモル比は 2.6で行った。反応条件
は、反応温度 190℃、滞留時間 1.2時間、反応圧力は
0.8MPa・Gとなるように窒素ガスを送入して圧力調整し
た。
【００２５】反応生成物は精製塔に連続的に供給され、
塔頂部からは未反応の原料であるアクリロニトリルとジ
シクロペンタジエンを含有する混合液が回収され、循環
再利用された。一方、塔底部からは未反応の原料を全く
含まない純度97.3重量％のシアノノルボルネンが分離さ
れた。
塔頂部からは未反応の原料であるアクリロニトリルとジ
シクロペンタジエンを含有する混合液が回収され、循環
再利用された。一方、塔底部からは未反応の原料を全く
含まない純度97.3重量％のシアノノルボルネンが分離さ
れた。
【００２６】精製塔は塔径12インチ、高さ13.5ｍで１イ
ンチのカスケードミニリングが充填されており、運転条
件は塔底部温度143℃、塔頂部圧力17.4kPa、塔頂部温度
58℃であった。
ンチのカスケードミニリングが充填されており、運転条
件は塔底部温度143℃、塔頂部圧力17.4kPa、塔頂部温度
58℃であった。
【００２７】その結果、反応器に供給されたジシクロペ
ンタジン純分基準のシアノノルボルネン収率は99.6％、
反応器に供給されたアクリロニトリル基準のシアノノル
ボルネン収率は99.4％であり、表１に示す組成について
何らの時間的変化もなく、安定な連続運転が可能であっ
た。
ンタジン純分基準のシアノノルボルネン収率は99.6％、
反応器に供給されたアクリロニトリル基準のシアノノル
ボルネン収率は99.4％であり、表１に示す組成について
何らの時間的変化もなく、安定な連続運転が可能であっ
た。
【００２８】
【表１】
【００２９】比較例１ 実施例１において、滞留時間を 6.0時間として反応を行
い、かつ精製塔の塔頂部から回収されるアクリロニトリ
ルとジシクロペンタジエンを含有する混合液を循環再利
用することなく連続運転を行った。
い、かつ精製塔の塔頂部から回収されるアクリロニトリ
ルとジシクロペンタジエンを含有する混合液を循環再利
用することなく連続運転を行った。
【００３０】その結果、精製塔の塔底部からは未反応の
原料を全く含まない純度97.2重量％のシアノノルボルネ
ンが分離されたが、反応器に供給されたジシクロペンタ
ジン純分基準のシアノノルボルネン収率は95.5％、反応
器に供給されたアクリロニトリル基準のシアノノルボル
ネン収率は74.9％であった。
原料を全く含まない純度97.2重量％のシアノノルボルネ
ンが分離されたが、反応器に供給されたジシクロペンタ
ジン純分基準のシアノノルボルネン収率は95.5％、反応
器に供給されたアクリロニトリル基準のシアノノルボル
ネン収率は74.9％であった。
【００３１】
【発明の効果】以上の説明、特に実施例１からも明らか
なように、アクリロニトリルとジシクロペンタジエンと
の混合物を反応させて、得られたシアノノルボルネンを
含む反応生成物から未反応のアクリロニトリルとジシク
ロペンタジエンを連続的に分離回収して循環再利用する
という本発明の方法を採用することで、不純物を含有す
る安価なジシクロペンタジエンを原料として使用するこ
とができ、かつ、不純物の濃度を一定に保持しながら未
反応の原料を連続的に分離回収して循環再利用すること
ができるため、工業的にも極めて有用であり、かつ安価
にシアノノルボルネンを製造することができる方法であ
ると言える。
なように、アクリロニトリルとジシクロペンタジエンと
の混合物を反応させて、得られたシアノノルボルネンを
含む反応生成物から未反応のアクリロニトリルとジシク
ロペンタジエンを連続的に分離回収して循環再利用する
という本発明の方法を採用することで、不純物を含有す
る安価なジシクロペンタジエンを原料として使用するこ
とができ、かつ、不純物の濃度を一定に保持しながら未
反応の原料を連続的に分離回収して循環再利用すること
ができるため、工業的にも極めて有用であり、かつ安価
にシアノノルボルネンを製造することができる方法であ
ると言える。
【図１】 本発明の実施態様の一例を示すフロー図であ
る。
る。
１ アクリロニトリルタンク ２ ジシクロペンタジエンタンク ３ 混合器 ４ 反応器 ５ 精製塔 11〜16 各ライン
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 景山 弘春 千葉県茂原市東郷1900番地 三井化学株式 会社内 (72)発明者 加藤 久博 千葉県茂原市東郷1900番地 三井化学株式 会社内 (72)発明者 加瀬 元博 千葉県茂原市東郷1900番地 三井化学株式 会社内 (72)発明者 嶽野 雅弘 千葉県茂原市東郷1900番地 三井化学株式 会社内 Ｆターム(参考） 4H006 AA02 AC28 AC54 AD11 BC10 BC11 BC51 BC52 BD33 BD51 BD84 QN30
Claims (2)
- 【請求項１】 アクリロニトリルとシクロペンタジエン
またはジシクロペンタジエンとを連続的に反応させてシ
アノノルボルネンを製造するに際し、反応で得られたシ
アノノルボルネンを含む反応生成物を精製塔の塔底部か
ら回収するとともに、未反応のアクリロニトリルとシク
ロペンタジエンまたはジシクロペンタジエンを精製塔の
塔頂部から回収してシアノノルボルネンの製造原料とし
て再利用することを特徴とするシアノノルボルネンの製
造方法。 - 【請求項2】精製塔における運転条件が、塔底部温度100
〜180℃、 塔頂部温度30〜90℃、塔頂部圧力11〜25kPa
である請求項１の方法
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001157281A JP2002348271A (ja) | 2001-05-25 | 2001-05-25 | シアノノルボルネンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001157281A JP2002348271A (ja) | 2001-05-25 | 2001-05-25 | シアノノルボルネンの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
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Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP5841676B2 (ja) * | 2012-11-09 | 2016-01-13 | 三井化学株式会社 | アルデヒド化合物の製造方法 |
| EP2918576A4 (en) * | 2012-11-09 | 2016-06-08 | Mitsui Chemicals Inc | METHOD FOR PRODUCING AN ALDEHYDE COMPOUND |
| US9487475B2 (en) | 2012-11-09 | 2016-11-08 | Mitsui Chemicals, Inc. | Preparation method of aldehyde compound with limited amount of acrylonitrile |
| WO2019026664A1 (ja) | 2017-07-31 | 2019-02-07 | 三井化学株式会社 | シアノノルボルネンの製造方法 |
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| CN112390728A (zh) * | 2020-11-27 | 2021-02-23 | 山东益丰生化环保股份有限公司 | 一种利用微通道反应器连续制备氰基降冰片烯的方法 |
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