RU97103207A - Арилтиосоединения в качестве антибактериальных и противовирусных средств - Google Patents
Арилтиосоединения в качестве антибактериальных и противовирусных средствInfo
- Publication number
- RU97103207A RU97103207A RU97103207/04A RU97103207A RU97103207A RU 97103207 A RU97103207 A RU 97103207A RU 97103207/04 A RU97103207/04 A RU 97103207/04A RU 97103207 A RU97103207 A RU 97103207A RU 97103207 A RU97103207 A RU 97103207A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- dithiobis
- compound
- phenyl
- acid
- benzamide
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims 79
- 239000003443 antiviral agent Substances 0.000 title claims 2
- 239000003242 anti bacterial agent Substances 0.000 title 1
- -1 monocyclic compound Chemical class 0.000 claims 34
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 claims 27
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 20
- AQEFLFZSWDEAIP-UHFFFAOYSA-N Di-tert-butyl ether Chemical compound CC(C)(C)OC(C)(C)C AQEFLFZSWDEAIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 19
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 16
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 16
- 229910052757 nitrogen Chemical group 0.000 claims 13
- GZTBUOYDBNSQIK-UHFFFAOYSA-N 1-[3-[(4-acetyl-1,1-dimethylpiperazin-1-ium-2-yl)disulfanyl]-4,4-dimethylpiperazin-4-ium-1-yl]ethanone Chemical compound C1N(C(=O)C)CC[N+](C)(C)C1SSC1[N+](C)(C)CCN(C(C)=O)C1 GZTBUOYDBNSQIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 11
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 9
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 8
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 8
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 7
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N Benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N benzamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CC=C1 KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 6
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 5
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 5
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical group [H]* 0.000 claims 5
- 239000002552 dosage form Substances 0.000 claims 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 4
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 claims 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 3
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 claims 3
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 3
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 3
- CCIQAXMAJRUSBB-UHFFFAOYSA-N 4-[[2-[[2-(3-carboxypropylcarbamoyl)phenyl]disulfanyl]benzoyl]amino]butanoic acid Chemical compound OC(=O)CCCNC(=O)C1=CC=CC=C1SSC1=CC=CC=C1C(=O)NCCCC(O)=O CCIQAXMAJRUSBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- ODKSFYDXXFIFQN-BYPYZUCNSA-N L-arginine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CCCN=C(N)N ODKSFYDXXFIFQN-BYPYZUCNSA-N 0.000 claims 2
- 206010047461 Viral infection Diseases 0.000 claims 2
- 208000001756 Virus Disease Diseases 0.000 claims 2
- 125000004397 aminosulfonyl group Chemical group NS(=O)(=O)* 0.000 claims 2
- 125000004429 atoms Chemical group 0.000 claims 2
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Chemical group N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 2
- 239000012453 solvate Substances 0.000 claims 2
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 claims 2
- 230000017613 viral reproduction Effects 0.000 claims 2
- RUWZJWDXHYHMOU-WOJBJXKFSA-N (2S)-2-[[2-[[2-[[(1S)-1-carboxy-2,2-dimethylpropyl]carbamoyl]phenyl]disulfanyl]benzoyl]amino]-3,3-dimethylbutanoic acid Chemical compound CC(C)(C)[C@@H](C(O)=O)NC(=O)C1=CC=CC=C1SSC1=CC=CC=C1C(=O)N[C@H](C(O)=O)C(C)(C)C RUWZJWDXHYHMOU-WOJBJXKFSA-N 0.000 claims 1
- BWGJXZVHJKYWDG-KBPBESRZSA-N (2S)-2-[[2-[[2-[[(1S)-1-carboxy-2-hydroxyethyl]carbamoyl]phenyl]disulfanyl]benzoyl]amino]-3-hydroxypropanoic acid Chemical compound OC[C@@H](C(O)=O)NC(=O)C1=CC=CC=C1SSC1=CC=CC=C1C(=O)N[C@@H](CO)C(O)=O BWGJXZVHJKYWDG-KBPBESRZSA-N 0.000 claims 1
- SJSYJHLLBBSLIH-SDNWHVSQSA-N (E)-3-(2-methoxyphenyl)-2-phenylprop-2-enoic acid Chemical compound COC1=CC=CC=C1\C=C(\C(O)=O)C1=CC=CC=C1 SJSYJHLLBBSLIH-SDNWHVSQSA-N 0.000 claims 1
- JBYWYZQESLADEV-UHFFFAOYSA-N 1-[2-[[2-(4-carboxypiperidine-1-carbonyl)phenyl]disulfanyl]benzoyl]piperidine-4-carboxylic acid Chemical compound C1CC(C(=O)O)CCN1C(=O)C1=CC=CC=C1SSC1=CC=CC=C1C(=O)N1CCC(C(O)=O)CC1 JBYWYZQESLADEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AOIXPIZWAMYLHK-UHFFFAOYSA-N 2-(2,3-dihydroxypropyldisulfanyl)-N-(4-sulfamoylphenyl)benzamide Chemical compound C1=CC(S(=O)(=O)N)=CC=C1NC(=O)C1=CC=CC=C1SSCC(O)CO AOIXPIZWAMYLHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WAOWJSJIJKAVAS-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-carbamoyl-4-methoxyphenyl)disulfanyl]-5-methoxybenzamide Chemical compound NC(=O)C1=CC(OC)=CC=C1SSC1=CC=C(OC)C=C1C(N)=O WAOWJSJIJKAVAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CFTJSJYOPOSYHM-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-carbamoyl-4-nitrophenyl)disulfanyl]-5-nitrobenzamide Chemical compound NC(=O)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC=C1SSC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1C(N)=O CFTJSJYOPOSYHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PJNLQGVVXZDPIO-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-carbamoyl-6-methoxyphenyl)disulfanyl]-3-methoxybenzamide Chemical compound COC1=CC=CC(C(N)=O)=C1SSC1=C(OC)C=CC=C1C(N)=O PJNLQGVVXZDPIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- COGCLKZMEMEROT-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-carbamoyl-6-methylphenyl)disulfanyl]-3-methylbenzamide Chemical compound CC1=CC=CC(C(N)=O)=C1SSC1=C(C)C=CC=C1C(N)=O COGCLKZMEMEROT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VTMLTNXBIUAXRJ-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[[2-[(4-sulfamoylphenyl)carbamoyl]phenyl]disulfanyl]propanoylamino]acetic acid Chemical compound OC(=O)CNC(=O)C(C)SSC1=CC=CC=C1C(=O)NC1=CC=C(S(N)(=O)=O)C=C1 VTMLTNXBIUAXRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IUGOMRJDGNTFTM-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[[2-[[2-[[4-(carboxymethyl)phenyl]carbamoyl]phenyl]disulfanyl]benzoyl]amino]phenyl]acetic acid Chemical compound C1=CC(CC(=O)O)=CC=C1NC(=O)C1=CC=CC=C1SSC1=CC=CC=C1C(=O)NC1=CC=C(CC(O)=O)C=C1 IUGOMRJDGNTFTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FPLPKFVXDOMXHH-UHFFFAOYSA-N 2-[[2-[(2-acetamido-2-carboxyethyl)disulfanyl]benzoyl]amino]-3-methylpentanoic acid Chemical compound CCC(C)C(C(O)=O)NC(=O)C1=CC=CC=C1SSCC(NC(C)=O)C(O)=O FPLPKFVXDOMXHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZXKZUNBMWOKLHT-UHFFFAOYSA-N 2-[[2-[(4-sulfamoylphenyl)carbamoyl]phenyl]disulfanyl]benzoic acid Chemical compound C1=CC(S(=O)(=O)N)=CC=C1NC(=O)C1=CC=CC=C1SSC1=CC=CC=C1C(O)=O ZXKZUNBMWOKLHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BZHLQRVJOXSEKT-UHFFFAOYSA-N 2-[[2-[(4-sulfamoylphenyl)carbamoyl]phenyl]disulfanyl]propanoic acid Chemical compound OC(=O)C(C)SSC1=CC=CC=C1C(=O)NC1=CC=C(S(N)(=O)=O)C=C1 BZHLQRVJOXSEKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PYUZDCANJPYHCC-UHFFFAOYSA-N 2-[[2-[[2-[[2-[[1-(1-carboxyethylamino)-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]carbamoyl]phenyl]disulfanyl]benzoyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]propanoic acid Chemical compound OC(=O)C(C)NC(=O)C(CC(C)C)NC(=O)C1=CC=CC=C1SSC1=CC=CC=C1C(=O)NC(CC(C)C)C(=O)NC(C)C(O)=O PYUZDCANJPYHCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OKONFBYEXMJRHH-UHFFFAOYSA-N 2-[[2-carbamoyl-4-(2,2-dimethylpropanoylamino)phenyl]disulfanyl]-5-(2,2-dimethylpropanoylamino)benzamide Chemical compound NC(=O)C1=CC(NC(=O)C(C)(C)C)=CC=C1SSC1=CC=C(NC(=O)C(C)(C)C)C=C1C(N)=O OKONFBYEXMJRHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QTDKOIPCIFSLQY-UHFFFAOYSA-N 2-acetamido-3-[[2-[(4-sulfamoylphenyl)carbamoyl]phenyl]disulfanyl]propanoic acid Chemical compound CC(=O)NC(C(O)=O)CSSC1=CC=CC=C1C(=O)NC1=CC=C(S(N)(=O)=O)C=C1 QTDKOIPCIFSLQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KHVHVWDBXPTKLT-UHFFFAOYSA-N 2-amino-3-methyl-3-[[2-[(4-sulfamoylphenyl)carbamoyl]phenyl]disulfanyl]butanoic acid Chemical compound OC(=O)C(N)C(C)(C)SSC1=CC=CC=C1C(=O)NC1=CC=C(S(N)(=O)=O)C=C1 KHVHVWDBXPTKLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OIRPVFXCTJDXIZ-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-6-[[3-methyl-2-[(4-sulfamoylphenyl)carbamoyl]phenyl]disulfanyl]-N-(4-sulfamoylphenyl)benzamide Chemical compound C=1C=C(S(N)(=O)=O)C=CC=1NC(=O)C=1C(C)=CC=CC=1SSC1=CC=CC(C)=C1C(=O)NC1=CC=C(S(N)(=O)=O)C=C1 OIRPVFXCTJDXIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XXUNIGZDNWWYED-UHFFFAOYSA-N 2-methylbenzamide Chemical compound CC1=CC=CC=C1C(N)=O XXUNIGZDNWWYED-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BVDCATRHKZDEML-UHFFFAOYSA-N 3-methoxy-2-[[2-methoxy-6-[(4-sulfamoylphenyl)carbamoyl]phenyl]disulfanyl]-N-(4-sulfamoylphenyl)benzamide Chemical compound COC=1C=CC=C(C(=O)NC=2C=CC(=CC=2)S(N)(=O)=O)C=1SSC=1C(OC)=CC=CC=1C(=O)NC1=CC=C(S(N)(=O)=O)C=C1 BVDCATRHKZDEML-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JKUQJDKTSHFABM-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-N-(4-sulfamoylphenyl)benzamide Chemical compound CC1=CC=CC(C(=O)NC=2C=CC(=CC=2)S(N)(=O)=O)=C1 JKUQJDKTSHFABM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004575 3-pyrrolidinyl group Chemical group [H]N1C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims 1
- BAZHXWYJWZZYSV-UHFFFAOYSA-N 4-fluoro-2-[[5-fluoro-2-[(4-sulfamoylphenyl)carbamoyl]phenyl]disulfanyl]-N-(4-sulfamoylphenyl)benzamide Chemical compound C1=CC(S(=O)(=O)N)=CC=C1NC(=O)C1=CC=C(F)C=C1SSC1=CC(F)=CC=C1C(=O)NC1=CC=C(S(N)(=O)=O)C=C1 BAZHXWYJWZZYSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KOJWABNASFIPHL-UHFFFAOYSA-N 4-methoxy-2-[[5-methoxy-2-[(4-sulfamoylphenyl)carbamoyl]phenyl]disulfanyl]-N-(4-sulfamoylphenyl)benzamide Chemical compound C=1C(OC)=CC=C(C(=O)NC=2C=CC(=CC=2)S(N)(=O)=O)C=1SSC1=CC(OC)=CC=C1C(=O)NC1=CC=C(S(N)(=O)=O)C=C1 KOJWABNASFIPHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PCHPQLHJZBEHEM-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-2-[[5-methyl-2-[(4-sulfamoylphenyl)carbamoyl]phenyl]disulfanyl]-N-(4-sulfamoylphenyl)benzamide Chemical compound C=1C(C)=CC=C(C(=O)NC=2C=CC(=CC=2)S(N)(=O)=O)C=1SSC1=CC(C)=CC=C1C(=O)NC1=CC=C(S(N)(=O)=O)C=C1 PCHPQLHJZBEHEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DILXJPHGJJMREF-UHFFFAOYSA-N 5-acetamido-2-[(4-acetamido-2-carbamoylphenyl)disulfanyl]benzamide Chemical compound NC(=O)C1=CC(NC(=O)C)=CC=C1SSC1=CC=C(NC(C)=O)C=C1C(N)=O DILXJPHGJJMREF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HDIGYNUWISHZRS-UHFFFAOYSA-N 5-acetamido-2-sulfanylbenzamide Chemical compound CC(=O)NC1=CC=C(S)C(C(N)=O)=C1 HDIGYNUWISHZRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ACWGEQMXDGPWCX-UHFFFAOYSA-N 5-amino-2-[(4-amino-2-carbamoylphenyl)disulfanyl]benzamide Chemical compound NC(=O)C1=CC(N)=CC=C1SSC1=CC=C(N)C=C1C(N)=O ACWGEQMXDGPWCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WFXHYSUEGFLZLG-UHFFFAOYSA-N 5-benzamido-2-[(4-benzamido-2-carbamoylphenyl)disulfanyl]benzamide Chemical compound C=1C=C(SSC=2C(=CC(NC(=O)C=3C=CC=CC=3)=CC=2)C(N)=O)C(C(=O)N)=CC=1NC(=O)C1=CC=CC=C1 WFXHYSUEGFLZLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XOEOOICVRQCXOT-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-2-[(4-chloro-2-sulfamoylphenyl)disulfanyl]benzenesulfonamide Chemical compound NS(=O)(=O)C1=CC(Cl)=CC=C1SSC1=CC=C(Cl)C=C1S(N)(=O)=O XOEOOICVRQCXOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LURGARYXWOBPFR-UHFFFAOYSA-N 5-fluoro-2-[[4-fluoro-2-[(4-sulfamoylphenyl)carbamoyl]phenyl]disulfanyl]-N-(4-sulfamoylphenyl)benzamide Chemical compound C1=CC(S(=O)(=O)N)=CC=C1NC(=O)C1=CC(F)=CC=C1SSC1=CC=C(F)C=C1C(=O)NC1=CC=C(S(N)(=O)=O)C=C1 LURGARYXWOBPFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VDSMCQPSDSKRGL-UHFFFAOYSA-N 5-methoxy-2-[[4-methoxy-2-[(4-sulfamoylphenyl)carbamoyl]phenyl]disulfanyl]-N-(4-sulfamoylphenyl)benzamide Chemical compound C=1C=C(S(N)(=O)=O)C=CC=1NC(=O)C1=CC(OC)=CC=C1SSC1=CC=C(OC)C=C1C(=O)NC1=CC=C(S(N)(=O)=O)C=C1 VDSMCQPSDSKRGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FEBFFIIRPGXAHU-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-2-[[4-methyl-2-[(4-sulfamoylphenyl)carbamoyl]phenyl]disulfanyl]-N-(4-sulfamoylphenyl)benzamide Chemical compound C=1C=C(S(N)(=O)=O)C=CC=1NC(=O)C1=CC(C)=CC=C1SSC1=CC=C(C)C=C1C(=O)NC1=CC=C(S(N)(=O)=O)C=C1 FEBFFIIRPGXAHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 206010060945 Bacterial infection Diseases 0.000 claims 1
- KDGXQBKQOABANB-LSLKUGRBSA-N C(=O)(O)C(CC(=O)O)NC(=O)C1=C(C=CC=C1)SSC1=C(C(=O)N[C@H](C(=O)O)CC(=O)O)C=CC=C1 Chemical compound C(=O)(O)C(CC(=O)O)NC(=O)C1=C(C=CC=C1)SSC1=C(C(=O)N[C@H](C(=O)O)CC(=O)O)C=CC=C1 KDGXQBKQOABANB-LSLKUGRBSA-N 0.000 claims 1
- 235000014852 L-arginine Nutrition 0.000 claims 1
- KSOXWUWHJAZNDP-UHFFFAOYSA-N N-(2,4-dichlorophenyl)-2-[[2-[(2,4-dichlorophenyl)carbamoyl]phenyl]disulfanyl]benzamide Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC=C1NC(=O)C1=CC=CC=C1SSC1=CC=CC=C1C(=O)NC1=CC=C(Cl)C=C1Cl KSOXWUWHJAZNDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QSFBOPNUGWYAHB-UHFFFAOYSA-N N-(2-chlorophenyl)-2-[[2-[(2-chlorophenyl)carbamoyl]phenyl]disulfanyl]benzamide Chemical compound ClC1=CC=CC=C1NC(=O)C1=CC=CC=C1SSC1=CC=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1Cl QSFBOPNUGWYAHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SDNJNDFHCODQDQ-UHFFFAOYSA-N N-(2-ethylphenyl)-2-[[2-[(2-ethylphenyl)carbamoyl]phenyl]disulfanyl]benzamide Chemical compound CCC1=CC=CC=C1NC(=O)C1=CC=CC=C1SSC1=CC=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1CC SDNJNDFHCODQDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IWZXOQUBXFGHFH-UHFFFAOYSA-N N-(2-methoxyphenyl)-2-[[2-[(2-methoxyphenyl)carbamoyl]phenyl]disulfanyl]benzamide Chemical compound COC1=CC=CC=C1NC(=O)C1=CC=CC=C1SSC1=CC=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1OC IWZXOQUBXFGHFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RRJKCRVCGWXQKR-UHFFFAOYSA-N N-(2-methylphenyl)-2-[[2-[(2-methylphenyl)carbamoyl]phenyl]disulfanyl]benzamide Chemical compound CC1=CC=CC=C1NC(=O)C1=CC=CC=C1SSC1=CC=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1C RRJKCRVCGWXQKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BYVOQRXIYBJYQJ-UHFFFAOYSA-N N-(2-propan-2-ylphenyl)-2-[[2-[(2-propan-2-ylphenyl)carbamoyl]phenyl]disulfanyl]benzamide Chemical compound CC(C)C1=CC=CC=C1NC(=O)C1=CC=CC=C1SSC1=CC=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1C(C)C BYVOQRXIYBJYQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VNHUWYHGLHKLKH-UHFFFAOYSA-N N-(3,4-dichlorophenyl)-2-[[2-[(3,4-dichlorophenyl)carbamoyl]phenyl]disulfanyl]benzamide Chemical compound C1=C(Cl)C(Cl)=CC=C1NC(=O)C1=CC=CC=C1SSC1=CC=CC=C1C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 VNHUWYHGLHKLKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ABQCSDZDFDDKCZ-UHFFFAOYSA-N N-(3-bromophenyl)-2-[[2-[(3-bromophenyl)carbamoyl]phenyl]disulfanyl]benzamide Chemical compound BrC1=CC=CC(NC(=O)C=2C(=CC=CC=2)SSC=2C(=CC=CC=2)C(=O)NC=2C=C(Br)C=CC=2)=C1 ABQCSDZDFDDKCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AENAENAFUMNXMR-UHFFFAOYSA-N N-(3-iodophenyl)-2-[[2-[(3-iodophenyl)carbamoyl]phenyl]disulfanyl]benzamide Chemical compound IC1=CC=CC(NC(=O)C=2C(=CC=CC=2)SSC=2C(=CC=CC=2)C(=O)NC=2C=C(I)C=CC=2)=C1 AENAENAFUMNXMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LRWAQTASOCSEDE-UHFFFAOYSA-N N-(3-methylphenyl)-2-[[2-[(3-methylphenyl)carbamoyl]phenyl]disulfanyl]benzamide Chemical compound CC1=CC=CC(NC(=O)C=2C(=CC=CC=2)SSC=2C(=CC=CC=2)C(=O)NC=2C=C(C)C=CC=2)=C1 LRWAQTASOCSEDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SPPXIUOVSUAEGS-UHFFFAOYSA-N N-(3-nitrophenyl)-2-[[2-[(3-nitrophenyl)carbamoyl]phenyl]disulfanyl]benzamide Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC(NC(=O)C=2C(=CC=CC=2)SSC=2C(=CC=CC=2)C(=O)NC=2C=C(C=CC=2)[N+]([O-])=O)=C1 SPPXIUOVSUAEGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GTTFJYUWPUKXJH-UHFFFAOYSA-N N-(4-aminophenyl)benzamide Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1NC(=O)C1=CC=CC=C1 GTTFJYUWPUKXJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YYMXLCAYSGEQOW-UHFFFAOYSA-N N-(4-carbamoylphenyl)-2-[[2-[(4-carbamoylphenyl)carbamoyl]phenyl]disulfanyl]benzamide Chemical compound C1=CC(C(=O)N)=CC=C1NC(=O)C1=CC=CC=C1SSC1=CC=CC=C1C(=O)NC1=CC=C(C(N)=O)C=C1 YYMXLCAYSGEQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DPBQKBZXIUHZKL-UHFFFAOYSA-N N-(4-cyanophenyl)-2-[[2-[(4-cyanophenyl)carbamoyl]phenyl]disulfanyl]benzamide Chemical compound C=1C=CC=C(SSC=2C(=CC=CC=2)C(=O)NC=2C=CC(=CC=2)C#N)C=1C(=O)NC1=CC=C(C#N)C=C1 DPBQKBZXIUHZKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LNHVWINWQDWADV-UHFFFAOYSA-N N-(4-iodophenyl)-2-[[2-[(4-iodophenyl)carbamoyl]phenyl]disulfanyl]benzamide Chemical compound C1=CC(I)=CC=C1NC(=O)C1=CC=CC=C1SSC1=CC=CC=C1C(=O)NC1=CC=C(I)C=C1 LNHVWINWQDWADV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XXJLIQQYTZWDPJ-UHFFFAOYSA-N N-(4-methylsulfonylphenyl)-2-[[2-[(4-methylsulfonylphenyl)carbamoyl]phenyl]disulfanyl]benzamide Chemical compound C1=CC(S(=O)(=O)C)=CC=C1NC(=O)C1=CC=CC=C1SSC1=CC=CC=C1C(=O)NC1=CC=C(S(C)(=O)=O)C=C1 XXJLIQQYTZWDPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YEHFBPIIPRNFIU-UHFFFAOYSA-N N-(4-sulfamoylphenyl)-2-[[2-[(4-sulfamoylphenyl)sulfamoyl]phenyl]disulfanyl]benzenesulfonamide Chemical compound C1=CC(S(=O)(=O)N)=CC=C1NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1SSC1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC=C(S(N)(=O)=O)C=C1 YEHFBPIIPRNFIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IGXWVVLOWNHVFR-UHFFFAOYSA-N N-(4-sulfamoylphenyl)-2-[[3-[(4-sulfamoylphenyl)carbamoyl]pyridin-2-yl]disulfanyl]pyridine-3-carboxamide Chemical compound C1=CC(S(=O)(=O)N)=CC=C1NC(=O)C1=CC=CN=C1SSC1=NC=CC=C1C(=O)NC1=CC=C(S(N)(=O)=O)C=C1 IGXWVVLOWNHVFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HFTPLMPXJBUXLQ-UHFFFAOYSA-N N-(6-chloropyrimidin-4-yl)-2-[[2-[(6-chloropyrimidin-4-yl)carbamoyl]phenyl]disulfanyl]benzamide Chemical compound C1=NC(Cl)=CC(NC(=O)C=2C(=CC=CC=2)SSC=2C(=CC=CC=2)C(=O)NC=2N=CN=C(Cl)C=2)=N1 HFTPLMPXJBUXLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FZCAXSSVBWXJNX-UHFFFAOYSA-N N-[(4-sulfamoylphenyl)methyl]-2-[[2-[(4-sulfamoylphenyl)methylcarbamoyl]phenyl]disulfanyl]benzamide Chemical compound C1=CC(S(=O)(=O)N)=CC=C1CNC(=O)C1=CC=CC=C1SSC1=CC=CC=C1C(=O)NCC1=CC=C(S(N)(=O)=O)C=C1 FZCAXSSVBWXJNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CXHMSESVHOAWJC-UHFFFAOYSA-N N-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-2-[[2-[[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]carbamoyl]phenyl]disulfanyl]benzamide Chemical compound FC(F)(F)C1=CC(C(F)(F)F)=CC(NC(=O)C=2C(=CC=CC=2)SSC=2C(=CC=CC=2)C(=O)NC=2C=C(C=C(C=2)C(F)(F)F)C(F)(F)F)=C1 CXHMSESVHOAWJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WHSBVRBPSIYEHO-UHFFFAOYSA-N N-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-2-[[2-[[3-(trifluoromethyl)phenyl]carbamoyl]phenyl]disulfanyl]benzamide Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=CC(NC(=O)C=2C(=CC=CC=2)SSC=2C(=CC=CC=2)C(=O)NC=2C=C(C=CC=2)C(F)(F)F)=C1 WHSBVRBPSIYEHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OTYIADUBGFZFSV-UHFFFAOYSA-N N-[4-(acetylsulfamoyl)phenyl]-2-[[2-[[4-(acetylsulfamoyl)phenyl]carbamoyl]phenyl]disulfanyl]benzamide Chemical compound C1=CC(S(=O)(=O)NC(=O)C)=CC=C1NC(=O)C1=CC=CC=C1SSC1=CC=CC=C1C(=O)NC1=CC=C(S(=O)(=O)NC(C)=O)C=C1 OTYIADUBGFZFSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KRKHBQSUMJCOPO-UHFFFAOYSA-N N-[4-(diethoxyphosphorylmethyl)phenyl]-2-[[2-[[4-(diethoxyphosphorylmethyl)phenyl]carbamoyl]phenyl]disulfanyl]benzamide Chemical compound C1=CC(CP(=O)(OCC)OCC)=CC=C1NC(=O)C1=CC=CC=C1SSC1=CC=CC=C1C(=O)NC1=CC=C(CP(=O)(OCC)OCC)C=C1 KRKHBQSUMJCOPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JNBFETCFTNXVBY-UHFFFAOYSA-N N-[4-(propan-2-ylsulfamoyl)phenyl]-2-[[2-[[4-(propan-2-ylsulfamoyl)phenyl]carbamoyl]phenyl]disulfanyl]benzamide Chemical compound C1=CC(S(=O)(=O)NC(C)C)=CC=C1NC(=O)C1=CC=CC=C1SSC1=CC=CC=C1C(=O)NC1=CC=C(S(=O)(=O)NC(C)C)C=C1 JNBFETCFTNXVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WUYLEONPRNFCJU-UHFFFAOYSA-N N-[4-(pyrimidin-2-ylsulfamoyl)phenyl]-2-[[2-[[4-(pyrimidin-2-ylsulfamoyl)phenyl]carbamoyl]phenyl]disulfanyl]benzamide Chemical compound C=1C=CC=C(SSC=2C(=CC=CC=2)C(=O)NC=2C=CC(=CC=2)S(=O)(=O)NC=2N=CC=CN=2)C=1C(=O)NC(C=C1)=CC=C1S(=O)(=O)NC1=NC=CC=N1 WUYLEONPRNFCJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BPQUVOHQRNBFFT-UHFFFAOYSA-N N-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-2-[[2-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]carbamoyl]phenyl]disulfanyl]benzamide Chemical compound C1=CC(C(F)(F)F)=CC=C1NC(=O)C1=CC=CC=C1SSC1=CC=CC=C1C(=O)NC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1 BPQUVOHQRNBFFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VFFQEPRXNRHFTL-UHFFFAOYSA-N N-[4-chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl]-2-[[2-[[4-chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl]carbamoyl]phenyl]disulfanyl]benzamide Chemical compound C1=C(Cl)C(C(F)(F)F)=CC(NC(=O)C=2C(=CC=CC=2)SSC=2C(=CC=CC=2)C(=O)NC=2C=C(C(Cl)=CC=2)C(F)(F)F)=C1 VFFQEPRXNRHFTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ABHASRAARZLNSO-UHFFFAOYSA-N N-[4-nitro-3-(trifluoromethyl)phenyl]-2-[[2-[[4-nitro-3-(trifluoromethyl)phenyl]carbamoyl]phenyl]disulfanyl]benzamide Chemical compound C1=C(C(F)(F)F)C([N+](=O)[O-])=CC=C1NC(=O)C1=CC=CC=C1SSC1=CC=CC=C1C(=O)NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C(C(F)(F)F)=C1 ABHASRAARZLNSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XEXKCQNNWRSHGD-UHFFFAOYSA-N N-cyclopropyl-2-[[2-(cyclopropylcarbamoyl)phenyl]disulfanyl]benzamide Chemical compound C=1C=CC=C(SSC=2C(=CC=CC=2)C(=O)NC2CC2)C=1C(=O)NC1CC1 XEXKCQNNWRSHGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IMFIMLYLVANYAE-UHFFFAOYSA-N N-pyrimidin-4-yl-2-[[2-(pyrimidin-4-ylcarbamoyl)phenyl]disulfanyl]benzamide Chemical compound C=1C=CC=C(SSC=2C(=CC=CC=2)C(=O)NC=2N=CN=CC=2)C=1C(=O)NC1=CC=NC=N1 IMFIMLYLVANYAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYSA-N Phenylacetic acid Natural products OC(=O)CC1=CC=CC=C1 WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 241000700605 Viruses Species 0.000 claims 1
- IRWATDVXASEANM-UHFFFAOYSA-N [2-[(2-benzoylphenyl)disulfanyl]phenyl]-phenylmethanone Chemical compound C=1C=CC=C(SSC=2C(=CC=CC=2)C(=O)C=2C=CC=CC=2)C=1C(=O)C1=CC=CC=C1 IRWATDVXASEANM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZKXFCLSOURDQST-UHFFFAOYSA-N [2-[[2-(3-hydroxypyrrolidine-1-carbonyl)phenyl]disulfanyl]phenyl]-(3-hydroxypyrrolidin-1-yl)methanone Chemical compound C1C(O)CCN1C(=O)C1=CC=CC=C1SSC1=CC=CC=C1C(=O)N1CC(O)CC1 ZKXFCLSOURDQST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PORSXPZPFSNKMP-UHFFFAOYSA-N [2-[[2-(N-hydroxy-C-phenylcarbonimidoyl)phenyl]disulfanyl]phenyl]-phenylmethanone Chemical compound C=1C=CC=C(SSC=2C(=CC=CC=2)C(=O)C=2C=CC=CC=2)C=1C(=NO)C1=CC=CC=C1 PORSXPZPFSNKMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QXJKLHIMKMICAP-UHFFFAOYSA-N [2-[[2-(morpholine-4-carbonyl)phenyl]disulfanyl]phenyl]-morpholin-4-ylmethanone Chemical compound C=1C=CC=C(SSC=2C(=CC=CC=2)C(=O)N2CCOCC2)C=1C(=O)N1CCOCC1 QXJKLHIMKMICAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AXAMDLXRGAOKNH-UHFFFAOYSA-N [2-[[2-(pyrrolidine-1-carbonyl)phenyl]disulfanyl]phenyl]-pyrrolidin-1-ylmethanone Chemical compound C=1C=CC=C(SSC=2C(=CC=CC=2)C(=O)N2CCCC2)C=1C(=O)N1CCCC1 AXAMDLXRGAOKNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JBKBQAJQBZWBPU-UHFFFAOYSA-N [2-[[2-(thiomorpholine-4-carbonyl)phenyl]disulfanyl]phenyl]-thiomorpholin-4-ylmethanone Chemical compound C=1C=CC=C(SSC=2C(=CC=CC=2)C(=O)N2CCSCC2)C=1C(=O)N1CCSCC1 JBKBQAJQBZWBPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FNGLBOCFYYQQKA-UHFFFAOYSA-N [2-[[2-[3-(hydroxymethyl)pyrrolidine-1-carbonyl]phenyl]disulfanyl]phenyl]-[3-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl]methanone Chemical compound C1C(CO)CCN1C(=O)C1=CC=CC=C1SSC1=CC=CC=C1C(=O)N1CC(CO)CC1 FNGLBOCFYYQQKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000000844 anti-bacterial Effects 0.000 claims 1
- 230000002155 anti-virotic Effects 0.000 claims 1
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N carbamate Chemical compound NC(O)=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 claims 1
- 125000006317 cyclopropyl amino group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims 1
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000000031 ethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N([H])[*] 0.000 claims 1
- 125000002795 guanidino group Chemical group C(N)(=N)N* 0.000 claims 1
- 125000005842 heteroatoms Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- SPAHAZQJLHDHFY-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[[2-[(4-sulfamoylphenyl)carbamoyl]phenyl]disulfanyl]benzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1SSC1=CC=CC=C1C(=O)NC1=CC=C(S(N)(=O)=O)C=C1 SPAHAZQJLHDHFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WQCJHEUOBVVRJX-UHFFFAOYSA-N methyl 2-acetamido-3-[[2-[(4-sulfamoylphenyl)carbamoyl]phenyl]disulfanyl]propanoate Chemical compound COC(=O)C(NC(C)=O)CSSC1=CC=CC=C1C(=O)NC1=CC=C(S(N)(=O)=O)C=C1 WQCJHEUOBVVRJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IFKIBAXIYXABHX-UHFFFAOYSA-N methyl 2-amino-3-methyl-3-[[2-[(4-sulfamoylphenyl)carbamoyl]phenyl]disulfanyl]butanoate Chemical compound COC(=O)C(N)C(C)(C)SSC1=CC=CC=C1C(=O)NC1=CC=C(S(N)(=O)=O)C=C1 IFKIBAXIYXABHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004043 oxo group Chemical group O=* 0.000 claims 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 1
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N oxygen Chemical group O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
- 229960003424 phenylacetic acid Drugs 0.000 claims 1
- 239000003279 phenylacetic acid Substances 0.000 claims 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims 1
- 0 CC*(C(CC1C(C)(C2)C2(*)C=CC1N)=O)C(C=C1)=CCC1N=O Chemical compound CC*(C(CC1C(C)(C2)C2(*)C=CC1N)=O)C(C=C1)=CCC1N=O 0.000 description 2
- PCSPSOXYYASUPW-UHFFFAOYSA-N CC1(CC(C)=CCC1)S(=O)=O Chemical compound CC1(CC(C)=CCC1)S(=O)=O PCSPSOXYYASUPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Claims (1)
1. Соединение формулы 1
где n означает 1 или 2;
Х является- С(=0)-NR4Z, -С(=0)-Z, -С(=NОН)-Z или SO2NR4Z;
Y является водородом или SZ, когда n означает 1, и является простой связью, когда n означает 2;
Z является водородом, галогеном, алкилом с 1-6 атомами углерода, СО-алкилом (1 - 6 атомов углерода в алкиле), циклоалкил-(СR5R6)m- (циклоалкил содержит 3 - 6 атомов углерода), фенил-(СR5R6)m- или Неt-(CR5R6)m-;
А является моноциклическим соединением с 5 или 6 атома в кольце или бициклическим соединением с 9-12 атомами в бицикле, кольца включают атомы углерода и возможно до трех гетероатомов, выбранных из кислорода, серы и азота;
R1 и R2 каждый в отдельности является водородом, галогеном, алкилом с 1 - 6 атомами углерода, алкилоксигруппой с 1 - 6 атомами углерода, циклоалкилом с 3-6 атомами углерода, гидроксигруппой, нитрогруппой, циангруппой, фенил-(СR5R6)m-, Неt-(CR5R6)m-, NR3R4, NR3COR4, CO2R3, CONR3R4,
S(O)mR3, S(O)mNR3R4, COR3 или вместе они образуют оксогруппу (O=) или метилендиоксигруппу (-0-СН2-0-);
m означает 0, 1 или 2;
R3 и R4 каждый в отдельности является водородом, алкилом с 1 - 6 атомами углерода, циклоалкилом с 3-6 атомами углерода, фенил-(СR5R6)m-, Неt-(CR5R6)m-);
R5 и R6 каждый в отдельности является водородом, алкилом с 1 - 6 атомами углерода, гидроксигруппой, карбоксильной группой, аминогруппой, СОNR5R6 или циангруппой; где вышеупомянутые алкильные, циклоалкильные, фенильные и гетероциклические группы могут быть замещены группами (от 1 до 3), выбранными из таких, как галоген, алкил с 1 - 6 атомами углерода, алкилоксигруппа с 1 - 6 атомами углерода, трифторметил, гидроксигруппа, циангруппа, нитрогруппа, NR3R4, NR3COR4, CO2R3, NH-C(=NH)-NH2, CONR3R4, S(O)mR3, PO4(R3)3,
S(O)mNR3R4 и COR3, где m, R3 и R4 являются такими, как указано выше;
и его фармацевтически приемлемые соли и сольваты.
где n означает 1 или 2;
Х является- С(=0)-NR4Z, -С(=0)-Z, -С(=NОН)-Z или SO2NR4Z;
Y является водородом или SZ, когда n означает 1, и является простой связью, когда n означает 2;
Z является водородом, галогеном, алкилом с 1-6 атомами углерода, СО-алкилом (1 - 6 атомов углерода в алкиле), циклоалкил-(СR5R6)m- (циклоалкил содержит 3 - 6 атомов углерода), фенил-(СR5R6)m- или Неt-(CR5R6)m-;
А является моноциклическим соединением с 5 или 6 атома в кольце или бициклическим соединением с 9-12 атомами в бицикле, кольца включают атомы углерода и возможно до трех гетероатомов, выбранных из кислорода, серы и азота;
R1 и R2 каждый в отдельности является водородом, галогеном, алкилом с 1 - 6 атомами углерода, алкилоксигруппой с 1 - 6 атомами углерода, циклоалкилом с 3-6 атомами углерода, гидроксигруппой, нитрогруппой, циангруппой, фенил-(СR5R6)m-, Неt-(CR5R6)m-, NR3R4, NR3COR4, CO2R3, CONR3R4,
S(O)mR3, S(O)mNR3R4, COR3 или вместе они образуют оксогруппу (O=) или метилендиоксигруппу (-0-СН2-0-);
m означает 0, 1 или 2;
R3 и R4 каждый в отдельности является водородом, алкилом с 1 - 6 атомами углерода, циклоалкилом с 3-6 атомами углерода, фенил-(СR5R6)m-, Неt-(CR5R6)m-);
R5 и R6 каждый в отдельности является водородом, алкилом с 1 - 6 атомами углерода, гидроксигруппой, карбоксильной группой, аминогруппой, СОNR5R6 или циангруппой; где вышеупомянутые алкильные, циклоалкильные, фенильные и гетероциклические группы могут быть замещены группами (от 1 до 3), выбранными из таких, как галоген, алкил с 1 - 6 атомами углерода, алкилоксигруппа с 1 - 6 атомами углерода, трифторметил, гидроксигруппа, циангруппа, нитрогруппа, NR3R4, NR3COR4, CO2R3, NH-C(=NH)-NH2, CONR3R4, S(O)mR3, PO4(R3)3,
S(O)mNR3R4 и COR3, где m, R3 и R4 являются такими, как указано выше;
и его фармацевтически приемлемые соли и сольваты.
2. Соединение по п. 1, где А выбирается из
3. Соединение по п. 1, где Х является -С(=0)-NR4Z.
3. Соединение по п. 1, где Х является -С(=0)-NR4Z.
4. Соединение по п. 3, имеющее формулу
5. Соединение по п. 4, где Y означает связь и n означает 2.
5. Соединение по п. 4, где Y означает связь и n означает 2.
6. Соединение по п. 3, имеющее формулу
7. Соединение по п. 6, где Y означает связь и n означает 2.
7. Соединение по п. 6, где Y означает связь и n означает 2.
8. Соединение по п. 3, имеющее формулу
9. Соединение по п. 8, где n означает 1 и Y является -SZ.
9. Соединение по п. 8, где n означает 1 и Y является -SZ.
10. Соединение формулы Iа
где n означает 1 или 2;
Y является водородом, когда n означает 1, и простой связью, когда n означает 2;
R1 и R2 каждый в отдельности является водородом, галогеном, алкилом с 1 - 6 атомами углерода, гидроксигруппой, алкилоксигруппой с 1 - 6 атомами углерода, карбоксильной группой, алкоксикарбонилом с 1 - 6 атомами углерода в алкильном остатке, нитрогруппой или NR3R4, где R3 и R4 каждый в отдельности является водородом или алкилом с 1 - 6 атомами углерода;
Z является водородом, алкилом с 1 - 6 атомами углерода, циклоалкилом с 3 - 6 атомами углерода, где упомянутые алкильные и циклоалкильные группы могут иметь 1 или 2 заместителя, выбранные из гидроксигруппы, галогена, нитрогруппы, NR3R4 и карбоксильной группы;
Z является
где R1 и R4 являются такими, как указано выше;
и его фармацевтические приемлемые соли и сольваты.
где n означает 1 или 2;
Y является водородом, когда n означает 1, и простой связью, когда n означает 2;
R1 и R2 каждый в отдельности является водородом, галогеном, алкилом с 1 - 6 атомами углерода, гидроксигруппой, алкилоксигруппой с 1 - 6 атомами углерода, карбоксильной группой, алкоксикарбонилом с 1 - 6 атомами углерода в алкильном остатке, нитрогруппой или NR3R4, где R3 и R4 каждый в отдельности является водородом или алкилом с 1 - 6 атомами углерода;
Z является водородом, алкилом с 1 - 6 атомами углерода, циклоалкилом с 3 - 6 атомами углерода, где упомянутые алкильные и циклоалкильные группы могут иметь 1 или 2 заместителя, выбранные из гидроксигруппы, галогена, нитрогруппы, NR3R4 и карбоксильной группы;
Z является
где R1 и R4 являются такими, как указано выше;
и его фармацевтические приемлемые соли и сольваты.
11. Соединение по п. 10, где R2 является водородом.
12. Соединение по п. 10, где n означает 1 и Y является водородом.
13. Соединение по п. 12, где R1 является NR3R4.
14. Соединение по п. 13, которое является 5-ацетиламино-2-меркаптобензамидом.
15. Соединение по п. 10, где п означает 2 и Y является простой связью.
16. Соединение по п. 15, где Z явл яется алкилом с 1-6 атомами углерода или алкилом с 1-6 атомами углерода, замещенным, как минимум, одной группой CO2R3.
17. Соединение по п. 16, которое выбирается из группы веществ:
2-[[2-[2-(карбокси-2-метилбутилкарбамоил)фенилдисульфанил] -бензоил]амино]-3-метилвалериановая кислота,
трет-бутиловый эфир [S-(R*, R*)]-2-[2-[2-(1-трет-бутоксикарбонил-2-метилбутилкарбамоил)-6-фторфенил-дисульфанил] -3-фторбензоиламино] -3-метилвалериановой кислоты,
трет-бутиловый эфир [S-(R*, R*)]-2-[2-[2-(1-трет-бутоксикарбонил-3-метилбутилкарбамоил)-5-фторфенил-дисульфанил] -4-фторбензоиламино] -4-метилвалериановой кислоты,
трет-бутиловый эфир [S-(R*, R*)]-2-[2-[2-(1-трет-бутоксикарбонил-3-метилбутилкарбамоил)-4-фторфенил-дисульфанил] -5-фторбензоиламино] -4-метилвалериановой кислоты,
трет-бутиловый эфир [S-(R*, R*)]-2-[2-[2-(1-трет-бутоксикарбонил-3-метилбутилкарбамоил)-6-метоксифенил-дисульфанил] -3-метоксибензоиламино] -4-метилвалериановой кислоты,
трет-бутиловый эфир [S-(R*, R*)]-2-[2-[2-(1-трет-бутоксикарбонил-3-метилбутилкарбамоил)-5-метоксифенил-дисульфанил] -4-метоксибензоиламино] -4-метилвалериановой кислоты,
трет-бутиловый эфир [S-(R*, R*)]-2-[2-[2-(1-трет-бутоксикарбонил-3-метилбутилкарбамоил)-4-метоксифенил-дисульфанил] -5-метоксибензоиламино] -4-метилвалериановой кислоты,
трет-бутиловый эфир [S-(R*, R*)]-2-[2-[2-(1-трет-бутоксикарбонил-3-метилбутилкарбамоил)-6-метилфенил-дисульфанил] -3-метилбензоиламино] -4-метилвалериановой кислоты,
трет-бутиловый эфир [S-(R*, R*)]-2-[2-[2-(1-трет-бутоксикарбонил-3-метилбутилкарбамоил)-5-метилфенил- дисульфанил] -4-метилбензоиламино] -4 -метилвалериановой кислоты,
трет-бутиловый эфир [S-(R*, R*)]-2-[2-[2-(1-трет-бутоксикарбонил-3-метилбутилкарбамоил)-3-метилфенил-дисульфанил] -6-метилбензоиламино] -4-метилвалериановой кислоты,
ди-трет-бутиловый эфир [S-(R*,R*)]-{2-[2-(1,2-бис-трет-бутоксикарбонилэтилкарбамоил)фенилдисульфанил]бензоиламино}янтарной кислоты,
ди-трет-бутиловый эфир [S-(R*,R*)]-2-{2-[2-(1,3-бис-трет-бутоксикарбонилпропилкарбамоил)фенилдисульфанил]бензоиламино}глутаровой кислоты,
ди-трет-бутиловый эфир [S-(R*,R*)]-2-{2-[2-(1,4-бис-трет-бутоксикарбонилбутилкарбамоил)фенилдисульфанил]бензоиламино}адипиновой кислоты,
трет-бутиловый эфир [R-(R*, R*)] -(2-{ 2-(трет-бутоксикарбонилфенилметил)карбамоил]фенилдисульфанил}-бензоиламино)фенилуксусной кислоты,
бис(1,1'-диметилэтиловый эфир) N, N'-[дитиобис(2,1-фениленкарбонил)] бис-L-серина-бис[O-(1,1-диметилэтил)],
трет-бутиловый эфир L, L-2-[(2-{ 2-[(1-трет-бутоксикарбонил-3-метилбутил)метилкарбамоил] фенилдисульфанил}бензоил)метиламино]-4-метилвалериановой кислоты,
бис(1,1-диметилэтиловый эфир) 4, 4'-[дитиобис(2,1-фенилен-карбонилимино)]бис(масляной кислоты),
трет-бутиловый эфир [S-(R*,R*)]-2-{5-ацетиламино-2-[-4-ацетиламино-2-(1-трет-бутоксикарбонил-3-метилбутилкарбамоил)фенилдисульфанил]бензоиламино} -4-метилвалериановой кислоты,
трет-бутиловый эфир [S-(R*, R*)] -2-{5-этиламино-2-[4-этиламино-2-(1-трет-бутоксикарбонил-2-метилбутилкарбамоил)-фенилдисульфанил] бензоиламино} -3-метилвалериановой кислоты,
L, L-2-{ 2-[2-(1- карбокси-2,2-диметилпропилкарбамоил]-фенилдисульфанил] бензоиламино}-3, 3- диметилмасляная кислота,
2-[2-(2- {2-[1-(1-карбоксиэтилкарбамоил)-3-метилбутилкарбамоил]фенилдисульфанил}бензоиламино)-4-метил-пентаноиламино]пропионовая кислота,
[S-(R*, R*)] -2-{ 2-[2-(1-карбокси-2-метилбутилкарбамоил)-6-фторфенилдисульфанил]-3-фторбензоиламино}-3-метилвалериановая кислота,
[S-(R*, R*)] -2-{ 2-[2-(1-карбокси-3-метилбутилкарбамоил)-5-фторфенилдисульфанил]-4-фторбензоиламино}-4-метилвалериановая кислота,
[S-(R*, R*)] -2-{ 2-[2-(1-карбокси-3-метилбутилкарбамоил)-4-фторфенилдисульфанил]-5-фторбензоиламино}-4-метилвалериановая кислота,
[S-(R*, R*)] -2-{2-[2-(1-карбокси-3-метилбутилкарбамоил)-6-метоксифенилдисульфанил]-3-метоксибензоиламино}-4-метилвалериановая кислота,
[S-(R*, R*)] -2-{2-[2-(1-карбокси-3-метилбутилкарбамоил)-5-метоксифенилдисульфанил]-4-метоксибензоиламино}-4-метилвалериановая кислота,
[S-(R*, R*)] -2-{2-[2-(1-карбокси-3-метилбутилкарбамоил)-4-метоксифенилдисульфанил]-5-метоксибензоиламино}-4-метилвалериановая кислота,
[S-(R*, R*)] -2-{2-[2-(1-карбокси-3-метилбутилкарбамоил)-6-метилфенилдисульфанил]-3-метоксибензоиламино}-4-метилвалериановая кислота,
[S-(R*, R*)] -2-{2-[2-(1-карбокси-3-метилбутилкарбамоил)-5-метилфенилдисульфанил]-4-метилбензоиламино}-4-метилвалериановая кислота,
L, L-2-{2-[2-(1-карбокси-3-метилбутилкарбамоил)-3-метилфенилдисульфанил] -6-метилбензоиламино}-4-метилвалериановая кислота,
L, L-2-[(2-{2-[(1-карбокси-3-метилбутил)метилкарбамоил]фенилдисульфанил} бензоил)метиламино]-4-метилвалериановая кислота,
[S-(R*, R*)] -2-{5-ацетиламино-2-[4-ацетиламино-2-(1-карбокси-3-метилбутилкарбамоил)фенилдисульфанил]бензоиламино}-4-метилвалериановая кислота,
N,N'-[дитиобис[[5-(этиламино)-2,1-фенилен]карбонил]]бисL-изолейцин,
L,L-2-{2-[2-(1,2-дикарбоксиэтилкарбамоил)фенилдисульфанил]-бензоиламино} янтарная кислота,
L,L-2-{2-[2-(1,3-дикарбоксипропилкарбамоил)фенилдисульфанил]-бензоиламино}глутаровая кислота,
[S-(R*,R*)]-2-{2-[2-(1,4-дикарбоксибутилкарбамоил)фенилдисульфанил]-бензоиламино}адипиновая кислота,
4,4'-[дитиобис(2,1-фениленкарбонилимино)]бис(масляная кислота),
[R-(R*, R*)] -(2-{2-[(карбоксифенилметил)карбамоил]фенилдисульфанил}бензоиламино)фенилуксусная кислота,
[S-(R*, R*)] -3-трет-бутокси-2-{ 2-[2-(2-трет-бутокси-1-карбоксиэтилкарбамоил)фенилдисульфанил]бензоиламино}-пропионовая кислота,
3,3'-[дитиобис(2,1-фениленкарбонилимино)]бис(пропионовая кислота) и
бис(1,1-диметилэтиловый эфир)N, N'-бис[дитиобис(2,1-фениленкарбонил)бис[6-[[(1,1-диметилэтокси)карбонил]-амино]-L -норлейцина].
2-[[2-[2-(карбокси-2-метилбутилкарбамоил)фенилдисульфанил] -бензоил]амино]-3-метилвалериановая кислота,
трет-бутиловый эфир [S-(R*, R*)]-2-[2-[2-(1-трет-бутоксикарбонил-2-метилбутилкарбамоил)-6-фторфенил-дисульфанил] -3-фторбензоиламино] -3-метилвалериановой кислоты,
трет-бутиловый эфир [S-(R*, R*)]-2-[2-[2-(1-трет-бутоксикарбонил-3-метилбутилкарбамоил)-5-фторфенил-дисульфанил] -4-фторбензоиламино] -4-метилвалериановой кислоты,
трет-бутиловый эфир [S-(R*, R*)]-2-[2-[2-(1-трет-бутоксикарбонил-3-метилбутилкарбамоил)-4-фторфенил-дисульфанил] -5-фторбензоиламино] -4-метилвалериановой кислоты,
трет-бутиловый эфир [S-(R*, R*)]-2-[2-[2-(1-трет-бутоксикарбонил-3-метилбутилкарбамоил)-6-метоксифенил-дисульфанил] -3-метоксибензоиламино] -4-метилвалериановой кислоты,
трет-бутиловый эфир [S-(R*, R*)]-2-[2-[2-(1-трет-бутоксикарбонил-3-метилбутилкарбамоил)-5-метоксифенил-дисульфанил] -4-метоксибензоиламино] -4-метилвалериановой кислоты,
трет-бутиловый эфир [S-(R*, R*)]-2-[2-[2-(1-трет-бутоксикарбонил-3-метилбутилкарбамоил)-4-метоксифенил-дисульфанил] -5-метоксибензоиламино] -4-метилвалериановой кислоты,
трет-бутиловый эфир [S-(R*, R*)]-2-[2-[2-(1-трет-бутоксикарбонил-3-метилбутилкарбамоил)-6-метилфенил-дисульфанил] -3-метилбензоиламино] -4-метилвалериановой кислоты,
трет-бутиловый эфир [S-(R*, R*)]-2-[2-[2-(1-трет-бутоксикарбонил-3-метилбутилкарбамоил)-5-метилфенил- дисульфанил] -4-метилбензоиламино] -4 -метилвалериановой кислоты,
трет-бутиловый эфир [S-(R*, R*)]-2-[2-[2-(1-трет-бутоксикарбонил-3-метилбутилкарбамоил)-3-метилфенил-дисульфанил] -6-метилбензоиламино] -4-метилвалериановой кислоты,
ди-трет-бутиловый эфир [S-(R*,R*)]-{2-[2-(1,2-бис-трет-бутоксикарбонилэтилкарбамоил)фенилдисульфанил]бензоиламино}янтарной кислоты,
ди-трет-бутиловый эфир [S-(R*,R*)]-2-{2-[2-(1,3-бис-трет-бутоксикарбонилпропилкарбамоил)фенилдисульфанил]бензоиламино}глутаровой кислоты,
ди-трет-бутиловый эфир [S-(R*,R*)]-2-{2-[2-(1,4-бис-трет-бутоксикарбонилбутилкарбамоил)фенилдисульфанил]бензоиламино}адипиновой кислоты,
трет-бутиловый эфир [R-(R*, R*)] -(2-{ 2-(трет-бутоксикарбонилфенилметил)карбамоил]фенилдисульфанил}-бензоиламино)фенилуксусной кислоты,
бис(1,1'-диметилэтиловый эфир) N, N'-[дитиобис(2,1-фениленкарбонил)] бис-L-серина-бис[O-(1,1-диметилэтил)],
трет-бутиловый эфир L, L-2-[(2-{ 2-[(1-трет-бутоксикарбонил-3-метилбутил)метилкарбамоил] фенилдисульфанил}бензоил)метиламино]-4-метилвалериановой кислоты,
бис(1,1-диметилэтиловый эфир) 4, 4'-[дитиобис(2,1-фенилен-карбонилимино)]бис(масляной кислоты),
трет-бутиловый эфир [S-(R*,R*)]-2-{5-ацетиламино-2-[-4-ацетиламино-2-(1-трет-бутоксикарбонил-3-метилбутилкарбамоил)фенилдисульфанил]бензоиламино} -4-метилвалериановой кислоты,
трет-бутиловый эфир [S-(R*, R*)] -2-{5-этиламино-2-[4-этиламино-2-(1-трет-бутоксикарбонил-2-метилбутилкарбамоил)-фенилдисульфанил] бензоиламино} -3-метилвалериановой кислоты,
L, L-2-{ 2-[2-(1- карбокси-2,2-диметилпропилкарбамоил]-фенилдисульфанил] бензоиламино}-3, 3- диметилмасляная кислота,
2-[2-(2- {2-[1-(1-карбоксиэтилкарбамоил)-3-метилбутилкарбамоил]фенилдисульфанил}бензоиламино)-4-метил-пентаноиламино]пропионовая кислота,
[S-(R*, R*)] -2-{ 2-[2-(1-карбокси-2-метилбутилкарбамоил)-6-фторфенилдисульфанил]-3-фторбензоиламино}-3-метилвалериановая кислота,
[S-(R*, R*)] -2-{ 2-[2-(1-карбокси-3-метилбутилкарбамоил)-5-фторфенилдисульфанил]-4-фторбензоиламино}-4-метилвалериановая кислота,
[S-(R*, R*)] -2-{ 2-[2-(1-карбокси-3-метилбутилкарбамоил)-4-фторфенилдисульфанил]-5-фторбензоиламино}-4-метилвалериановая кислота,
[S-(R*, R*)] -2-{2-[2-(1-карбокси-3-метилбутилкарбамоил)-6-метоксифенилдисульфанил]-3-метоксибензоиламино}-4-метилвалериановая кислота,
[S-(R*, R*)] -2-{2-[2-(1-карбокси-3-метилбутилкарбамоил)-5-метоксифенилдисульфанил]-4-метоксибензоиламино}-4-метилвалериановая кислота,
[S-(R*, R*)] -2-{2-[2-(1-карбокси-3-метилбутилкарбамоил)-4-метоксифенилдисульфанил]-5-метоксибензоиламино}-4-метилвалериановая кислота,
[S-(R*, R*)] -2-{2-[2-(1-карбокси-3-метилбутилкарбамоил)-6-метилфенилдисульфанил]-3-метоксибензоиламино}-4-метилвалериановая кислота,
[S-(R*, R*)] -2-{2-[2-(1-карбокси-3-метилбутилкарбамоил)-5-метилфенилдисульфанил]-4-метилбензоиламино}-4-метилвалериановая кислота,
L, L-2-{2-[2-(1-карбокси-3-метилбутилкарбамоил)-3-метилфенилдисульфанил] -6-метилбензоиламино}-4-метилвалериановая кислота,
L, L-2-[(2-{2-[(1-карбокси-3-метилбутил)метилкарбамоил]фенилдисульфанил} бензоил)метиламино]-4-метилвалериановая кислота,
[S-(R*, R*)] -2-{5-ацетиламино-2-[4-ацетиламино-2-(1-карбокси-3-метилбутилкарбамоил)фенилдисульфанил]бензоиламино}-4-метилвалериановая кислота,
N,N'-[дитиобис[[5-(этиламино)-2,1-фенилен]карбонил]]бисL-изолейцин,
L,L-2-{2-[2-(1,2-дикарбоксиэтилкарбамоил)фенилдисульфанил]-бензоиламино} янтарная кислота,
L,L-2-{2-[2-(1,3-дикарбоксипропилкарбамоил)фенилдисульфанил]-бензоиламино}глутаровая кислота,
[S-(R*,R*)]-2-{2-[2-(1,4-дикарбоксибутилкарбамоил)фенилдисульфанил]-бензоиламино}адипиновая кислота,
4,4'-[дитиобис(2,1-фениленкарбонилимино)]бис(масляная кислота),
[R-(R*, R*)] -(2-{2-[(карбоксифенилметил)карбамоил]фенилдисульфанил}бензоиламино)фенилуксусная кислота,
[S-(R*, R*)] -3-трет-бутокси-2-{ 2-[2-(2-трет-бутокси-1-карбоксиэтилкарбамоил)фенилдисульфанил]бензоиламино}-пропионовая кислота,
3,3'-[дитиобис(2,1-фениленкарбонилимино)]бис(пропионовая кислота) и
бис(1,1-диметилэтиловый эфир)N, N'-бис[дитиобис(2,1-фениленкарбонил)бис[6-[[(1,1-диметилэтокси)карбонил]-амино]-L -норлейцина].
18. Соединение по п. 15, где Z является водородом.
19. Соединение по п. 18, которое выбирается из группы веществ:
2,2'-дитиобис[5-нитробензамид],
2,2'-дитиобис[5-метоксибензамид],
2,2'-дитиобис[3-метоксибензамид],
2,2'-дитиобис[3-метилбензамид],
2,2'-дитиобис[5-[(2,2-диметил-1-оксопропил)амино]бензамид],
2,2'-дитиобис[5-[(трифторацетил)амино]бензамид и
2,2'-дитиобис[5-(бензоиламино)бензамид].
2,2'-дитиобис[5-нитробензамид],
2,2'-дитиобис[5-метоксибензамид],
2,2'-дитиобис[3-метоксибензамид],
2,2'-дитиобис[3-метилбензамид],
2,2'-дитиобис[5-[(2,2-диметил-1-оксопропил)амино]бензамид],
2,2'-дитиобис[5-[(трифторацетил)амино]бензамид и
2,2'-дитиобис[5-(бензоиламино)бензамид].
20. Соединение по п. 18, которое является 2,2'-дитиобис[5-амино-бензамидом].
21. Соединение по п. 18, которое является 2,2'-дитиобис[5-(ацетиламино)бензамидом].
22. Соединение по п. 15, где Z является
23. Соединение по п. 22, где R3 является водородом.
23. Соединение по п. 22, где R3 является водородом.
24. Соединение по п. 23, где R4 является водородом.
25. Соединение по п. 24, которое выбирается из группы веществ:
2,2'-дитиобис[3'-сульфамоилбензанилид],
2,2'-дитиобис[N-[[4-(аминосульфонил)фенил]метил бензамид],
2,2'-дитиобис[N-[4-(аминосульфонил)фенил]-4-фторбензамид],
2,2'-дитиобис[N-[4-(аминосульфонил)фенил]-5-фторбензамид],
2,2'-дитиобис[N-[4-(аминосульфонил)фенил]-3-метоксибензамид],
2,2'-дитиобис[N-[4-(аминосульфонил)фенил]-4-метоксибензамид],
2,2'-дитиобис[N-[4-(аминосульфонил)фенил]-5-метоксибензамид],
2,2'-дитиобис[N[4-(аминосульфонил)фенил]-3-метилбензамид],
2,2'-дитиобис[N-[4-(аминосульфонил)фенил]-4-метилбензамид],
2,2'-дитиобис[N-[4-(аминосульфонил)фенил]-5-метилбензамид],
2,2'-дитиобис[N-[4-(аминосульфонил)фенил]-6-метилбензамид]
и 2.2'-дитиобис[N-[2-(аминосульфонил)фенил]бензамид].
2,2'-дитиобис[3'-сульфамоилбензанилид],
2,2'-дитиобис[N-[[4-(аминосульфонил)фенил]метил бензамид],
2,2'-дитиобис[N-[4-(аминосульфонил)фенил]-4-фторбензамид],
2,2'-дитиобис[N-[4-(аминосульфонил)фенил]-5-фторбензамид],
2,2'-дитиобис[N-[4-(аминосульфонил)фенил]-3-метоксибензамид],
2,2'-дитиобис[N-[4-(аминосульфонил)фенил]-4-метоксибензамид],
2,2'-дитиобис[N-[4-(аминосульфонил)фенил]-5-метоксибензамид],
2,2'-дитиобис[N[4-(аминосульфонил)фенил]-3-метилбензамид],
2,2'-дитиобис[N-[4-(аминосульфонил)фенил]-4-метилбензамид],
2,2'-дитиобис[N-[4-(аминосульфонил)фенил]-5-метилбензамид],
2,2'-дитиобис[N-[4-(аминосульфонил)фенил]-6-метилбензамид]
и 2.2'-дитиобис[N-[2-(аминосульфонил)фенил]бензамид].
26. Соединение по п. 23, где R4 не является водородом, выбранное из группы веществ:
2,2'- дитиобис[N-[4-[[(1-метилэтил)амино]сульфонил]фенил]-бензамид],
2,2'-дитиобис[N-[4'-[(циклопропиламино)сульфонил]фенил]-бензамид],
L-L-2-[4-(2-{ 2-[4-(1-карбоксиэтилсульфамоил)фенилкарбамоил] -фенилдисульфанил}бензоиламино)бензолсульфониламино]-пропионовая кислота,
бис(1,1-диметилэтиловый эфир) N,N-[дитиобис[2,1-фенилен-карбонилимино] -4,1-фениленсульфонил]бисL-аланина,
2,2'-дитиобис[N-[4'-[(метоксиамино)сульфонил]фенил]-бензамид] и
2,2'-дитиобис[N-[4-[(2-пиримидиниламино)сульфонил]фенил]-бензамид].
2,2'- дитиобис[N-[4-[[(1-метилэтил)амино]сульфонил]фенил]-бензамид],
2,2'-дитиобис[N-[4'-[(циклопропиламино)сульфонил]фенил]-бензамид],
L-L-2-[4-(2-{ 2-[4-(1-карбоксиэтилсульфамоил)фенилкарбамоил] -фенилдисульфанил}бензоиламино)бензолсульфониламино]-пропионовая кислота,
бис(1,1-диметилэтиловый эфир) N,N-[дитиобис[2,1-фенилен-карбонилимино] -4,1-фениленсульфонил]бисL-аланина,
2,2'-дитиобис[N-[4'-[(метоксиамино)сульфонил]фенил]-бензамид] и
2,2'-дитиобис[N-[4-[(2-пиримидиниламино)сульфонил]фенил]-бензамид].
27. Соединение по п. 23, которое является 2,2'-дитиобис[N-[4-[(ацетил-амино)сульфонил]фенил]бензамидом].
28. Соединение по п. 12, где Z является
29. Соединение по п. 28, которое выбирается из 2-тио-N-(4-сульфамоил-фенил)бензамида и 2-тио-5-хлорбензолсульфонамида.
29. Соединение по п. 28, которое выбирается из 2-тио-N-(4-сульфамоил-фенил)бензамида и 2-тио-5-хлорбензолсульфонамида.
30. Соединение по п. 8, где Z означает фенил-(CR5R6)m-, где фенильное кольцо может быть незамещенным или замещенным.
31. Соединение по п. 30, где m означает 0.
32. Соединение по п. 31, где Y является связью и п означает 2.
33. Соединение по п. 32, которое выбирается из группы веществ:
2,2'-дитиобис[N-[4-(1,1-диметил)фенил]бензамид],
2,2'-дитиобис[N-(3-метилфенил)бензамид],
2,2'-дитиобис[N-[4-нитро-3-(трифторметил)фенил]бензамид],
2,2'-дитиобис[N-(3-бромфенил)бензамид],
2,2'-дитиобис[N-[3,5-бис(трифторметил)фенил]бензамид],
2,2'-дитиобис[N-[4-хлор-3-(трифторметил)фенил]бензамид],
2,2'-дитиобис[N-(3,4-дихлорфенил)бензамид],
2,2'-дитиобис[N-(2,4-дихлорфенил)бензамид],
2,2'-дитиобис[N-[3-(трифторметил)фенил]бензамид],
2,2'-дитиобис[N-(2-метоксифенил)бензамид],
2,2'-дитиобис[N-[4-(трифторметил)фенил]бензамид],
2,2'-дитиoбиc[N-(4-циaнфeнил)бeнзaмид],
2,2'-дитиобис[N-[4-(метилсульфонил)фенил]бензамид],
2,2'-дитиобис[N-(4-иодфенил)бензамид],
2,2'-дитиобис[N-(2-метилфенил)бензамид],
2,2'-дитиобис[N-(2-этилфенил)бензамид].
2,2'-дитиобис[N-[4-(1,1-диметил)фенил]бензамид],
2,2'-дитиобис[N-(3-метилфенил)бензамид],
2,2'-дитиобис[N-[4-нитро-3-(трифторметил)фенил]бензамид],
2,2'-дитиобис[N-(3-бромфенил)бензамид],
2,2'-дитиобис[N-[3,5-бис(трифторметил)фенил]бензамид],
2,2'-дитиобис[N-[4-хлор-3-(трифторметил)фенил]бензамид],
2,2'-дитиобис[N-(3,4-дихлорфенил)бензамид],
2,2'-дитиобис[N-(2,4-дихлорфенил)бензамид],
2,2'-дитиобис[N-[3-(трифторметил)фенил]бензамид],
2,2'-дитиобис[N-(2-метоксифенил)бензамид],
2,2'-дитиобис[N-[4-(трифторметил)фенил]бензамид],
2,2'-дитиoбиc[N-(4-циaнфeнил)бeнзaмид],
2,2'-дитиобис[N-[4-(метилсульфонил)фенил]бензамид],
2,2'-дитиобис[N-(4-иодфенил)бензамид],
2,2'-дитиобис[N-(2-метилфенил)бензамид],
2,2'-дитиобис[N-(2-этилфенил)бензамид].
2,2'-дитиобис[N-(2-хлорфенил)бензамид].
2,2'-дитиобис[N-(3-нитрофенил)бензамид],
2,2'-дитиoбиc[N-[2-(1-мeтилэтил)фeнил]бeнзaмид],
2,2'-дитиобис[N-(3-иодфенил)бензамид],
4,4'-[дитиобис(2,1-фениленкарбонилимино)бис(бензойная кислота),
2,2'-[дитиобис(2,1- фениленкарбонилимино)бис(бензойная кислота),
(4-{ 2-[2-(4-карбоксиметилфенилкарбамоил)фенилдисульфанил]-бензоиламино} фенил)уксусная кислота,
дихлоргидрат 2,2'-дитиобис[N-(4-аминофенил)бензамида] , 2.2'-дитиобис[N-[4-(аминокарбонил)фенил]бензамид] и
4,4'-дитиобис(2-фениленкарбонилиминометилен)бис(бензойная кислота).
2,2'-дитиoбиc[N-[2-(1-мeтилэтил)фeнил]бeнзaмид],
2,2'-дитиобис[N-(3-иодфенил)бензамид],
4,4'-[дитиобис(2,1-фениленкарбонилимино)бис(бензойная кислота),
2,2'-[дитиобис(2,1- фениленкарбонилимино)бис(бензойная кислота),
(4-{ 2-[2-(4-карбоксиметилфенилкарбамоил)фенилдисульфанил]-бензоиламино} фенил)уксусная кислота,
дихлоргидрат 2,2'-дитиобис[N-(4-аминофенил)бензамида] , 2.2'-дитиобис[N-[4-(аминокарбонил)фенил]бензамид] и
4,4'-дитиобис(2-фениленкарбонилиминометилен)бис(бензойная кислота).
34. Соединение по п. 8, где Z означает Het-(CR5R6)m-.
35. Соединение по п. 34, выбранное из группы веществ:
диметиловый эфир 3,3'-[дитиобис(2,1-фениленкарбонилимино)] бис(2-тиофенкарбоновой кислоты),
2.2'-дитиобис[N-(5-бром-2-пиримидинил)бензамид],
2,2'-дитиобис[N-(6-хлор-4-пиримидинил)бензамид],
2,2'-дитиобис[N-4-пиримидинилбензамид],
2.2'-дитиoбиc[N-(2-тиeнилмeтил)бeнзaмид] и
2,2'-дитиобис[N-[2-(4-морфолинил)этил]бензамид].
диметиловый эфир 3,3'-[дитиобис(2,1-фениленкарбонилимино)] бис(2-тиофенкарбоновой кислоты),
2.2'-дитиобис[N-(5-бром-2-пиримидинил)бензамид],
2,2'-дитиобис[N-(6-хлор-4-пиримидинил)бензамид],
2,2'-дитиобис[N-4-пиримидинилбензамид],
2.2'-дитиoбиc[N-(2-тиeнилмeтил)бeнзaмид] и
2,2'-дитиобис[N-[2-(4-морфолинил)этил]бензамид].
36. Соединение по п. 5, где Z означает фенил-(CR5R6)m- и фенил является незамещенным или замещенным.
37. Соединение по п. 36, где Z означает
38. Соединение по п. 37, где Z означает
39. Соединение по п. 38, которое является 2,2'-дитиобис[N-[4-(аминосульфонил)фенил]-3-пиридинкарбоксамидом].
38. Соединение по п. 37, где Z означает
39. Соединение по п. 38, которое является 2,2'-дитиобис[N-[4-(аминосульфонил)фенил]-3-пиридинкарбоксамидом].
40. Соединение по п. 2, где Х означает -C(=O)-NR4Z и Z означает
41. Соединение по п. 40, которое выбирается из бис(1,1-диметилэтилового эфира) N, N-[дитиобис[2,1 фениленкарбонилимино] -4,1-фениленкарбонилимино] бисL-аланина и [S-(R*, R*)]-2-[4-(2-{2-[4-(1-карбоксиэтилкарбамоил)фенил-карбамоил]фенилдисульфанил}бензоиламино)бензоиламино]-пропионовой кислоты.
41. Соединение по п. 40, которое выбирается из бис(1,1-диметилэтилового эфира) N, N-[дитиобис[2,1 фениленкарбонилимино] -4,1-фениленкарбонилимино] бисL-аланина и [S-(R*, R*)]-2-[4-(2-{2-[4-(1-карбоксиэтилкарбамоил)фенил-карбамоил]фенилдисульфанил}бензоиламино)бензоиламино]-пропионовой кислоты.
42. Соединение по п. 2, где Х является -C(=O)-NR4Z и Z означает фенил-(CR5R6)m-.
43. Соединение по п. 42, которое является [R-(R*,R*)]-2,2'-дитиобис[N-(2-гидрокси-1 -фенилэтил)бензамидом].
44. Соединение по п. 2, где Х является -C(=O)-NR4Z и Z означает алкил с 1 - 6 атомами углерода или алкил с 1 - 6 атомами углерода, замещенный гидроксигруппой или NR3R4.
45. Соединение по п. 44, которое выбирают из [S-(R*,R*)]-2,2'-дитиобис[N-[1-(гидроксиметил)-3-метилбутил] -бензамида] и 2,2'-дитиобис[N-2-(диметиламино)этилбензамида].
46. Соединение по п. 2, где Х является -C(=O)-NR4Z и Z означает
47. Соединение по п. 46, являющееся диэтиловым эфиром [4-(2-{2-[4-(диэтоксифосфорилметил)фенилкарбамоил]фенилдисульфанил}-бензоиламино)бензил] фосфокислоты.
47. Соединение по п. 46, являющееся диэтиловым эфиром [4-(2-{2-[4-(диэтоксифосфорилметил)фенилкарбамоил]фенилдисульфанил}-бензоиламино)бензил] фосфокислоты.
48. Соединение по п. 2, где Х является -C(=O)-NR4Z и Z является -СО-алкилом с 1 - 6 атомами углерода в алкиле.
49. Соединение по п. 48, являющееся 2,2'-дитиобис[N-ацетил-N-метил-бензамидом].
50. Соединение по п. 3, где R4 является алкилом с 1 - 6 атомами углерода и Z означает
51. Соединение по п. 50, являющееся 2,2'-дитиобис[N-[4-(аминосульфонил)фенил]метилбензамидом].
51. Соединение по п. 50, являющееся 2,2'-дитиобис[N-[4-(аминосульфонил)фенил]метилбензамидом].
52. Соединение по п. 1, где Х является SO2NR4Z.
53. Соединение по п. 53, имеющее формулу
54. Соединение по п. 54, которое выбирается из группы веществ:
2,2'-дитиобис[N-[4-(аминосульфонил)фенил]бензолсульфонамид],
2,2'-дитиoбиc[N-(4-нитpoфeнил)бeнзoлcульфoнaмид],
2,2'-дитиобис[N-(4-метоксифенил)бензолсульфонамид] и
2,2'-дитиобис[5-хлорбензолсульфонамид].
54. Соединение по п. 54, которое выбирается из группы веществ:
2,2'-дитиобис[N-[4-(аминосульфонил)фенил]бензолсульфонамид],
2,2'-дитиoбиc[N-(4-нитpoфeнил)бeнзoлcульфoнaмид],
2,2'-дитиобис[N-(4-метоксифенил)бензолсульфонамид] и
2,2'-дитиобис[5-хлорбензолсульфонамид].
55. Соединение по п. 1, где Х является -C(=O)-Z.
56. Соединение по п. 56, имеющее формулу
57. Соединение по п. 57, являющееся [2-(2-бензоилфенилдисульфанил)-фенил]фенил - метаноном.
57. Соединение по п. 57, являющееся [2-(2-бензоилфенилдисульфанил)-фенил]фенил - метаноном.
58. Соединение по п. 1, где Х означает -C(=NOH)-Z.
59. Соединение по п. 57, имеющее формулу
60. Соединение по п. 60, которое является {2-[2-(гидрокси-иминофенилметил)фенилдисульфанил]фенил} фенил - метаноном.
60. Соединение по п. 60, которое является {2-[2-(гидрокси-иминофенилметил)фенилдисульфанил]фенил} фенил - метаноном.
61. Соединение по п. 1, где n означает 1 и Y является -SZ.
62. Соединение по п. 61, имеющее формулу
63. Соединение по п. 62, имеющее формулу
64. Соединение по п. 63, которое выбирается из группы веществ:
2-[2-(4-сульфамоилфенилкарбамоил)фенилдисульфанил]-пропионовая кислота,
метиловый эфир 2-ацетиламино-3-[2-(4-сульфамоилфенил-карбамоил)фенилдисульфанил]пропионовой кислоты,
2-ацетиламино-3-[2-(4-сульфамоилфенилкарбамоил)фенил-дисульфанил] пропионовая кислота,
{ 2-[2-(4-сульфамоилфенилкарбамоил)фенилдисульфанил] -пропиониламино}уксусная кислота,
2-[2-(4-сульфамоилфенилкарбамоил)фенилдисульфанил]-бензойная кислота,
метиловый эфир 2-[2-(4-сульфамоилфенилкарбамоил)фенил-дисульфанил]бензойной кислоты,
2-амино-3-метил-3-[2-(4-сульфамоилфенилкарбамоил)фенил-дисульфанил] масляная кислота,
метиловый эфир 2-амино-3-метил-3-[2-(4-сульфамоилфенилкарбамоил)фенилдисульфанил]масляной кислоты,
2-(2,3-дигидроксипропилдисульфанил)-N-(4-сульфамоилфенил)-бензамид,
2-[2-(ацетилметиламино)-1-фенилпропилдисульфанил] -N-(4-сульфамоилфенил)бензамид и
2-[2-(2-ацетиламино-2-карбоксиэтилдисульфанил)бензоил-амино] -3-метилвалериановая кислота.
63. Соединение по п. 62, имеющее формулу
64. Соединение по п. 63, которое выбирается из группы веществ:
2-[2-(4-сульфамоилфенилкарбамоил)фенилдисульфанил]-пропионовая кислота,
метиловый эфир 2-ацетиламино-3-[2-(4-сульфамоилфенил-карбамоил)фенилдисульфанил]пропионовой кислоты,
2-ацетиламино-3-[2-(4-сульфамоилфенилкарбамоил)фенил-дисульфанил] пропионовая кислота,
{ 2-[2-(4-сульфамоилфенилкарбамоил)фенилдисульфанил] -пропиониламино}уксусная кислота,
2-[2-(4-сульфамоилфенилкарбамоил)фенилдисульфанил]-бензойная кислота,
метиловый эфир 2-[2-(4-сульфамоилфенилкарбамоил)фенил-дисульфанил]бензойной кислоты,
2-амино-3-метил-3-[2-(4-сульфамоилфенилкарбамоил)фенил-дисульфанил] масляная кислота,
метиловый эфир 2-амино-3-метил-3-[2-(4-сульфамоилфенилкарбамоил)фенилдисульфанил]масляной кислоты,
2-(2,3-дигидроксипропилдисульфанил)-N-(4-сульфамоилфенил)-бензамид,
2-[2-(ацетилметиламино)-1-фенилпропилдисульфанил] -N-(4-сульфамоилфенил)бензамид и
2-[2-(2-ацетиламино-2-карбоксиэтилдисульфанил)бензоил-амино] -3-метилвалериановая кислота.
65. Соединение по п. 1, где Х является -C(=O)-NR4Z и Z означает алкил с 1 - 6 атомами углерода, замещенный группой -NH-C(=NH)-NH2 и группой CO2R3.
66. Соединение по п. 65, которое выбирают из бис(1,1-диметилэтилового эфира) N,N'-[дитиобис(2,1-фениленкарбонил)]бис[L-аргинина и N,N'-дитиобис(2, l-фениленкарбонил)]бис-L-аргинина.
67. Соединение по п. 1, где Х является -C(=O)-NR4Z и Z означает циклоалкил-(CR5R6)m- (циклоалкил содержит от 3 до 6 атомов углерода), где циклоалкил может быть замещенным или незамещенным.
68. Соединение по п. 67, которое означает 2,2'-дитиобис(N-циклопропилбензамид) и 4,4'-[дитиобис(2,1-фениленкарбонилиминометилен)]бис(транс-циклогексанкарбоновую кислоту).
69. Соединение по п. 1, где Х является -C(=O)-Z и Z означает Het-(CR5R6)m-, где Het может быть замещенным или незамещенным.
70. Соединение по п. 69, имеющее формулу
71. Соединение по п. 70, означающее
{ 2-[2-(морфолин-4-карбонил)фенилдисульфанил] фенил}-морфолин-4-ил-метанон,
{ 2-[2-(тиоморфолин-4-карбонил)фенилдисульфанил] фенил} -тиоморфолин-4-ил-метанон,
бис(1,1-диметилэтиловый эфир)4,4'-[дитиобис(2,1-фениленкарбонил)] бис(1-пиперазинкарбоновой кислоты),
гидрохлорид{2-[2-(пиперазин-1-карбонил)фенилдисульфанил]фенил}пиперазин-1-ил-метанона,
{ 2-[2-(пирролидин-1-карбонил)фенилдисульфанил] фенил}-пирролидин-1-ил-метанон,
{2-[2-(3-гидроксипирролидин-1-карбонил)фенилдисульфанил]-фенил}-(3-гидроксипирролидин-1-ил)-метанон,
{ 2-[2-(3-гидроксиметилпирролидин-1-карбонил)фенилдисульфанил] фенил} -(3-гидроксиметилпирролидин-1-ил)-метанон,
1,1'-[дитиобис(2,1-фениленкарбонил)]бис(4-пиперидинкарбоновую кислоту),
бис(1,1-диметилэтиловый эфир) [S-(R*, R*)]-1,1'-[дитиобис(2,1-фениленкарбонил)]бис(1Н-пирролидин-2-карбоновой кислоты),
[S-(R*, R*)]-1,1'-[дитиобис(2,1-фениленкарбонил)]бис(1Н-пирролидин-2-карбоновую кислоту и
бис(1,1-диметилэтиловый эфир) [S-(R*, R*)]-N,N'-[дитиобис(2,1-фениленкарбонил-1,3-пирролидинил)]бис-(карбаминовой кислоты).
71. Соединение по п. 70, означающее
{ 2-[2-(морфолин-4-карбонил)фенилдисульфанил] фенил}-морфолин-4-ил-метанон,
{ 2-[2-(тиоморфолин-4-карбонил)фенилдисульфанил] фенил} -тиоморфолин-4-ил-метанон,
бис(1,1-диметилэтиловый эфир)4,4'-[дитиобис(2,1-фениленкарбонил)] бис(1-пиперазинкарбоновой кислоты),
гидрохлорид{2-[2-(пиперазин-1-карбонил)фенилдисульфанил]фенил}пиперазин-1-ил-метанона,
{ 2-[2-(пирролидин-1-карбонил)фенилдисульфанил] фенил}-пирролидин-1-ил-метанон,
{2-[2-(3-гидроксипирролидин-1-карбонил)фенилдисульфанил]-фенил}-(3-гидроксипирролидин-1-ил)-метанон,
{ 2-[2-(3-гидроксиметилпирролидин-1-карбонил)фенилдисульфанил] фенил} -(3-гидроксиметилпирролидин-1-ил)-метанон,
1,1'-[дитиобис(2,1-фениленкарбонил)]бис(4-пиперидинкарбоновую кислоту),
бис(1,1-диметилэтиловый эфир) [S-(R*, R*)]-1,1'-[дитиобис(2,1-фениленкарбонил)]бис(1Н-пирролидин-2-карбоновой кислоты),
[S-(R*, R*)]-1,1'-[дитиобис(2,1-фениленкарбонил)]бис(1Н-пирролидин-2-карбоновую кислоту и
бис(1,1-диметилэтиловый эфир) [S-(R*, R*)]-N,N'-[дитиобис(2,1-фениленкарбонил-1,3-пирролидинил)]бис-(карбаминовой кислоты).
72. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по п. 1, смешанное с необходимым для композиции разбавителем, носителем или эксципиентом.
73. Лекарственная форма по п. 72, содержащая соединение, где n означает 1 и Y является водородом.
74. Лекарственная форма по п. 72, содержащая соединение, где n означает 2 и Y является простой связью.
75. Лекарственная форма по п. 74, содержащая соединение, где Х является -C(=O)-NR4Z.
76. Лекарственная форма по п. 75, содержащая соединение, где Z является алкилом с 1 - 6 атомами углерода, замещенным группами CO2R3 или (CR5R6)m - фенил, где фенил замещен группой S(O)mNR3R4.
77. Способ лечения бактериальных инфекций, включающий введение эффективного против бактерий количества соединения по п. 1 субъекту, нуждающемуся в лечении.
78. Способ лечения вирусных инфекций, включающий введение эффективного против вируса количества соединения по п. 1 субъекту, нуждающемуся в лечении.
79. Способ лечения вирусных инфекций, включающий введение эффективного против вируса количества соединения по п. 1 субъекту, нуждающемуся в лечении, в комбинации с одним или несколькими другими противовирусными средствами.
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US08/286,816 US5463122A (en) | 1994-08-05 | 1994-08-05 | Arylthio compounds |
| US08/286,816 | 1994-08-05 | ||
| US08/446,917 US5734081A (en) | 1994-08-05 | 1995-06-01 | Arylthio compounds |
| US08/446,917 | 1995-06-01 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU97103207A true RU97103207A (ru) | 1999-04-27 |
| RU2156236C2 RU2156236C2 (ru) | 2000-09-20 |
Family
ID=26964088
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU97103207/04A RU2156236C2 (ru) | 1994-08-05 | 1995-07-11 | Арилтиосоединения, способ лечения и фармацевтическая композиция |
Country Status (27)
| Country | Link |
|---|---|
| US (3) | US5734081A (ru) |
| EP (1) | EP0775110B1 (ru) |
| JP (1) | JPH10504292A (ru) |
| KR (1) | KR20040004371A (ru) |
| AT (1) | ATE305923T1 (ru) |
| AU (1) | AU710806B2 (ru) |
| BG (1) | BG63301B1 (ru) |
| CA (1) | CA2193845A1 (ru) |
| CZ (1) | CZ26297A3 (ru) |
| DE (1) | DE69534502D1 (ru) |
| FI (1) | FI970417A (ru) |
| HR (1) | HRP950429A2 (ru) |
| HU (1) | HUT77653A (ru) |
| IS (1) | IS1806B (ru) |
| MX (1) | MX9700249A (ru) |
| MY (1) | MY113732A (ru) |
| NO (1) | NO308656B1 (ru) |
| NZ (1) | NZ300073A (ru) |
| OA (1) | OA10467A (ru) |
| PL (1) | PL181425B1 (ru) |
| RO (1) | RO119193B1 (ru) |
| RU (1) | RU2156236C2 (ru) |
| SK (1) | SK15497A3 (ru) |
| SV (1) | SV1995000048A (ru) |
| TW (1) | TW313565B (ru) |
| UA (1) | UA52588C2 (ru) |
| WO (1) | WO1996004242A1 (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EA009052B1 (ru) * | 1999-04-02 | 2007-10-26 | Эбботт Лэборетриз | Производные диарилсульфидов, способ их получения и промежуточные соединения |
Families Citing this family (33)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2736914B1 (fr) * | 1995-07-21 | 1997-08-22 | Adir | Nouveaux derives d'acide aminophenylphosphonique, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent |
| PL327135A1 (en) * | 1995-12-15 | 1998-11-23 | Warner Lambert Co | Method of obtaining [s-(r*, r*)]-3-methyl-2-(3-oxo-3h-benzo(d)isothiazol-2-yl)pentaic acid and [s-(r*, r*)], l-2{2-[2-(1-carboxy-2-methylbutylcarbamoyl)phenyldisulphonyl]-benzoylamino)-3-methylpentaic acid |
| ZA974703B (en) * | 1996-05-30 | 1997-12-30 | Bayer Ag | Substituted sulfonylamino(thio)carbonyl compounds. |
| WO1998040056A2 (en) * | 1997-03-13 | 1998-09-17 | Smithkline Beecham Plc | Pyrrolidine and thiazole derivatives with metallo-beta-lactamase inhibitory properties |
| DE19735120A1 (de) * | 1997-08-13 | 1999-02-18 | Peter Hans Prof D Hofschneider | Verwendung von Thiolverbindungen zur Inaktivierung von Viren |
| FR2779430B1 (fr) * | 1998-05-25 | 2001-07-13 | Pasteur Institut | Dithio-bis-nitrobenzenes substitues et leurs applications |
| US6706729B1 (en) | 1998-06-19 | 2004-03-16 | The United States Of America As Represented By The Department Of Health And Human Services | Thiolesters and uses thereof |
| DE69932820T4 (de) * | 1998-06-19 | 2008-06-12 | The United States Of America, As Represented By The Secretary, Department Of Health And Human Services | Thiolester und ihre anwendungen |
| EP1289945B1 (en) | 2000-05-19 | 2004-08-04 | Alcon Inc. | Aniline disulfide derivatives for treating allergic diseases |
| PL365457A1 (en) | 2000-05-19 | 2005-01-10 | Alcon, Inc. | Disulfide derivatives useful for treating allergic diseases |
| BR0110852A (pt) | 2000-05-19 | 2003-02-11 | Alcon Inc | Composições que contêm um derivado dissulfeto de benzamida para tratamento de doenças alérgicas |
| WO2002056819A2 (en) * | 2000-12-21 | 2002-07-25 | Polymer Group Inc. | Absorbent articles with odor control |
| WO2002055080A2 (en) * | 2001-01-10 | 2002-07-18 | Davide R Grassetti | Method of immunomodulation using thione-forming disulfides |
| WO2002083126A1 (en) | 2001-04-11 | 2002-10-24 | Idenix (Cayman) Limited | Phenylindoles for the treatment of hiv |
| US20040018983A1 (en) * | 2001-12-21 | 2004-01-29 | Achillion Pharmaceuticals, Inc. | Antifungal compositions |
| US7101676B2 (en) * | 2002-01-11 | 2006-09-05 | Douglas Buechter | Methods for identifying compounds which inhibit binding of nucleocapsid 7 protein to HIV-1 RNA |
| WO2004014364A1 (en) * | 2002-08-07 | 2004-02-19 | Idenix (Cayman) Limited | Substituted phenylindoles for the treatment of hiv |
| NZ540799A (en) * | 2002-12-10 | 2008-09-26 | Virochem Pharma Inc | Compounds and methods for the treatment or prevention of flavivirus infections |
| DE60329326D1 (de) | 2002-12-19 | 2009-10-29 | Vertex Pharma | Tace inhibitoren |
| WO2004096147A2 (en) * | 2003-04-28 | 2004-11-11 | Idenix (Cayman) Limited | Oxo-pyrimidine compounds |
| JP4771468B2 (ja) | 2003-12-26 | 2011-09-14 | 正敏 萩原 | Ｓｒ蛋白質のリン酸化制御方法、および、ｓｒ蛋白質の活性制御剤を有効成分とする抗ウイルス剤 |
| AU2005305609B2 (en) | 2004-09-17 | 2011-10-06 | Idenix Pharmaceuticals, Inc. | Phosphoindoles as HIV inhibitors |
| US20060185098A1 (en) * | 2004-12-03 | 2006-08-24 | Sylvain Kravtchenko | Composition for bleaching and simultaneously dyeing keratin fibers, comprising 7-(6'-methylphenylazo)-1-acetamido-3,6-disulfo-8-hydroxynaphthalene |
| NZ575831A (en) | 2006-09-29 | 2011-12-22 | Idenix Pharmaceuticals Inc | Enantiomerically pure phosphoindoles as hiv inhibitors |
| EP1911451A1 (en) * | 2006-10-10 | 2008-04-16 | INSERM (Institut National de la Santé et de la Recherche Medicale) | Protein-kinase CK2 inhibitors and their therapeutic applications |
| JP2010509205A (ja) | 2006-11-07 | 2010-03-25 | プロテオロジクス リミテッド | Ｐｏｓｈ及びｐｏｓｈ−ａｐ阻害剤としてのピリミジン誘導体 |
| US8618324B2 (en) * | 2007-03-13 | 2013-12-31 | Board Of Regents, The University Of Texas System | Composition and method for making oligo-benzamide compounds |
| WO2011150360A1 (en) | 2010-05-28 | 2011-12-01 | The Board Of Regents Of The University Of Texas System | Oligo-benzamide compounds and their use |
| WO2013078288A1 (en) | 2011-11-23 | 2013-05-30 | The Board Of Regents Of The University Of Texas System | Oligo-benzamide compounds for use in treating cancers |
| WO2013078277A1 (en) | 2011-11-23 | 2013-05-30 | The Board Of Regents Of The University Of Texas System | Oligo-benzamide compounds and their use in treating cancers |
| WO2017070084A1 (en) * | 2015-10-19 | 2017-04-27 | Cardioxyl Pharmaceuticals, Inc. | N-hydroxylsulfonamide derivatives as nitroxyl donors |
| JP6814312B1 (ja) * | 2020-02-05 | 2021-01-13 | 株式会社タイショーテクノス | 抗ウイルス剤及び物品に抗ウイルス性を付与する方法 |
| CN111647034B (zh) * | 2020-05-13 | 2021-05-28 | 山东大学 | 2-巯基苯甲酰胺硫酯类化合物及其制备方法和应用 |
Family Cites Families (21)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE724034C (de) * | 1938-11-04 | 1942-08-17 | Algemeene Kunstvezel Mij N V | Verfahren zum Erzeugen farbiger Glasfasern |
| US3012039A (en) * | 1958-03-14 | 1961-12-05 | Ici Ltd | 2-p-chlorobenzyl-1, 2-benzisothiazolone |
| US3517022A (en) * | 1967-10-03 | 1970-06-23 | Rohm & Haas | Certain 2-carbamoyl-1,2-benzisothiazolones |
| US3574858A (en) * | 1968-07-09 | 1971-04-13 | Fmc Corp | Microbiocide for controlling bacteria in water |
| US3736280A (en) * | 1969-10-13 | 1973-05-29 | Sherwin Williams Co | Fungicidal compositions and methods of prohibiting the growth thereof |
| US3663616A (en) * | 1969-10-13 | 1972-05-16 | Sherwin Williams Co | Bis(2-carbamylphenyl)disulfides |
| US3661974A (en) * | 1970-04-27 | 1972-05-09 | Sherwin Williams Co | 2-carbalkoxy-phenyl sulfenamides |
| GB1306493A (en) * | 1970-04-27 | 1973-02-14 | Sherwin Williams Co | Aromatic sulphenamides the preparation thereof and cyclization thereof |
| US3761489A (en) * | 1971-12-20 | 1973-09-25 | Sherwin Williams Co | Substituted n-alkyl benzisothiazolinones |
| US3786150A (en) * | 1971-12-27 | 1974-01-15 | Fmc Corp | Fungicidal use of certain benz(d)isothiazoles |
| US3965107A (en) * | 1974-07-08 | 1976-06-22 | Rohm And Haas Company | Isothiazolopyridinones |
| GB1532984A (en) * | 1975-04-10 | 1978-11-22 | Ici Ltd | Method for the control of micro-organisms |
| DE2602643C2 (de) * | 1976-01-24 | 1984-12-20 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | 1,2-Benzisothiazolinone-3, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie Arzneimittel |
| GB1560726A (en) * | 1976-04-28 | 1980-02-06 | Beecham Group Ltd | Isothiazolo-pyridines |
| EP0006227B1 (en) * | 1978-06-16 | 1984-12-27 | Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd | Antithrombotic pharmaceutical preparation containing 2,2'-dithiobis benzamide derivatives and new 2,2'-dithiobis benzamide derivatives |
| US4479950A (en) * | 1982-11-05 | 1984-10-30 | Usv Pharmaceutical Corporation | Aroylaminoacid disulfides |
| DE3411385A1 (de) * | 1984-03-28 | 1985-10-10 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur herstellung von o,o'-dithiobenzamiden |
| US4975367A (en) * | 1986-04-04 | 1990-12-04 | Miles Inc. | Catalytic test composition intended to produce a range of colors |
| JPH0477476A (ja) * | 1990-07-19 | 1992-03-11 | Sankyo Co Ltd | 抗潰瘍剤 |
| NZ240313A (en) * | 1990-10-22 | 1994-04-27 | Res Corp Technologies Inc | Anti-retrovirus compositions containing aryl and heteroaryl derivatives |
| MX9205549A (es) * | 1991-09-30 | 1993-05-01 | Jess G Thoene | Metodo para el tratamiento de vih. |
-
1995
- 1995-06-01 US US08/446,917 patent/US5734081A/en not_active Expired - Fee Related
- 1995-06-07 US US08/474,875 patent/US5668291A/en not_active Expired - Fee Related
- 1995-07-11 RU RU97103207/04A patent/RU2156236C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1995-07-11 KR KR10-2003-7003049A patent/KR20040004371A/ko not_active Application Discontinuation
- 1995-07-11 PL PL95318540A patent/PL181425B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1995-07-11 DE DE69534502T patent/DE69534502D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1995-07-11 RO RO97-00227A patent/RO119193B1/ro unknown
- 1995-07-11 MX MX9700249A patent/MX9700249A/es unknown
- 1995-07-11 EP EP95926276A patent/EP0775110B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1995-07-11 NZ NZ300073A patent/NZ300073A/xx unknown
- 1995-07-11 AU AU30087/95A patent/AU710806B2/en not_active Ceased
- 1995-07-11 JP JP8506523A patent/JPH10504292A/ja not_active Abandoned
- 1995-07-11 WO PCT/US1995/008802 patent/WO1996004242A1/en not_active Application Discontinuation
- 1995-07-11 AT AT95926276T patent/ATE305923T1/de not_active IP Right Cessation
- 1995-07-11 CZ CZ97262A patent/CZ26297A3/cs unknown
- 1995-07-11 SK SK154-97A patent/SK15497A3/sk unknown
- 1995-07-11 HU HU9700349A patent/HUT77653A/hu unknown
- 1995-07-11 CA CA002193845A patent/CA2193845A1/en not_active Abandoned
- 1995-07-25 TW TW084107669A patent/TW313565B/zh active
- 1995-07-26 HR HR08/446,917A patent/HRP950429A2/hr not_active Application Discontinuation
- 1995-08-04 MY MYPI95002289A patent/MY113732A/en unknown
- 1995-08-07 SV SV1995000048A patent/SV1995000048A/es unknown
- 1995-11-07 UA UA97020486A patent/UA52588C2/ru unknown
-
1996
- 1996-12-13 OA OA60937A patent/OA10467A/en unknown
-
1997
- 1997-01-31 FI FI970417A patent/FI970417A/fi not_active IP Right Cessation
- 1997-02-03 IS IS4425A patent/IS1806B/is unknown
- 1997-02-04 NO NO970495A patent/NO308656B1/no not_active IP Right Cessation
- 1997-02-04 BG BG101189A patent/BG63301B1/bg unknown
- 1997-05-15 US US08/857,116 patent/US5929114A/en not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EA009052B1 (ru) * | 1999-04-02 | 2007-10-26 | Эбботт Лэборетриз | Производные диарилсульфидов, способ их получения и промежуточные соединения |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU97103207A (ru) | Арилтиосоединения в качестве антибактериальных и противовирусных средств | |
| US5668291A (en) | Arylthio compounds | |
| US6395897B1 (en) | Nitrile compounds useful as reversible inhibitors of #9 cathepsin 5 | |
| US6982279B2 (en) | Arylated furan- and thiophenecarboxamides, processes for their preparation, their use as medicaments, and pharmaceutical preparations comprising them | |
| RU2007119427A (ru) | Соединения, являющиеся ингибиторами гликогенфосфорилазы, и фармацевтические композиции на их основе | |
| RU2494095C2 (ru) | Модифицированные миметики лизина | |
| KR100968056B1 (ko) | 오르토 및 메타-치환된 비스아릴 화합물, 이의 제조방법,약제로서의 이의 용도 및 이를 함유하는 약제학적 제제 | |
| AU718926B2 (en) | Cell adhesion inhibitors | |
| KR910004543A (ko) | Acat 억제제 | |
| CZ195098A3 (cs) | Sloučeniny uvolňující růstový hormon | |
| KR950017940A (ko) | β₃작용약으로서 유용한 카테콜아민 대용약 | |
| JP2008519761A5 (ru) | ||
| HRP20161260T1 (hr) | Derivati (r)-arilkilamina i farmaceutski pripravci koji ih sadrže | |
| SK56798A3 (en) | Protease inhibitors, pharmaceutical composition containing them and their use | |
| US6271262B1 (en) | Metalloproteinase inhibitors | |
| CA2430409A1 (en) | Bisubstituted carbocyclic cyclophilin binding compounds and their use | |
| KR100312901B1 (ko) | 티아졸유도체 | |
| EP1470102A1 (en) | Substituted methylene amide derivatives as modulators of protein tyrosine phosphatases (ptps) | |
| AU2003239296A1 (en) | Substituted methylene amide derivatives as Modulators of Protein Tyrosine Phosphatases (PTPs) | |
| ZA200100294B (en) | Coadministration of ACAT and MMP inhibitors for the treatment of atherosclerotic lesions. | |
| RU2002127729A (ru) | Новые гетероциклические и бензольные производные липоевой кислоты, их получение и применение в качестве лекарственных средств | |
| RU2000129159A (ru) | Производные бифенила | |
| EP0944587B1 (en) | Metalloproteinase inhibitors | |
| MXPA01008713A (en) | Compounds useful as reversible inhibitors of cathepsin s | |
| RU97114844A (ru) | Соединения со свойствами выделения гормона роста |