RU97103207A - Арилтиосоединения в качестве антибактериальных и противовирусных средств - Google Patents
Арилтиосоединения в качестве антибактериальных и противовирусных средствInfo
- Publication number
- RU97103207A RU97103207A RU97103207/04A RU97103207A RU97103207A RU 97103207 A RU97103207 A RU 97103207A RU 97103207/04 A RU97103207/04 A RU 97103207/04A RU 97103207 A RU97103207 A RU 97103207A RU 97103207 A RU97103207 A RU 97103207A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- dithiobis
- compound
- phenyl
- acid
- benzamide
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims 79
- 239000003443 antiviral agent Substances 0.000 title claims 2
- 239000003242 anti bacterial agent Substances 0.000 title 1
- -1 monocyclic compound Chemical class 0.000 claims 34
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 claims 27
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 20
- AQEFLFZSWDEAIP-UHFFFAOYSA-N Di-tert-butyl ether Chemical compound CC(C)(C)OC(C)(C)C AQEFLFZSWDEAIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 19
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 16
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 16
- 229910052757 nitrogen Chemical group 0.000 claims 13
- GZTBUOYDBNSQIK-UHFFFAOYSA-N 1-[3-[(4-acetyl-1,1-dimethylpiperazin-1-ium-2-yl)disulfanyl]-4,4-dimethylpiperazin-4-ium-1-yl]ethanone Chemical compound C1N(C(=O)C)CC[N+](C)(C)C1SSC1[N+](C)(C)CCN(C(C)=O)C1 GZTBUOYDBNSQIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 11
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 9
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 8
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 8
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 7
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N Benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N benzamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CC=C1 KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 6
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 5
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 5
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical group [H]* 0.000 claims 5
- 239000002552 dosage form Substances 0.000 claims 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 4
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 claims 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 3
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 claims 3
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 3
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 3
- CCIQAXMAJRUSBB-UHFFFAOYSA-N 4-[[2-[[2-(3-carboxypropylcarbamoyl)phenyl]disulfanyl]benzoyl]amino]butanoic acid Chemical compound OC(=O)CCCNC(=O)C1=CC=CC=C1SSC1=CC=CC=C1C(=O)NCCCC(O)=O CCIQAXMAJRUSBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- ODKSFYDXXFIFQN-BYPYZUCNSA-N L-arginine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CCCN=C(N)N ODKSFYDXXFIFQN-BYPYZUCNSA-N 0.000 claims 2
- 206010047461 Viral infection Diseases 0.000 claims 2
- 208000001756 Virus Disease Diseases 0.000 claims 2
- 125000004397 aminosulfonyl group Chemical group NS(=O)(=O)* 0.000 claims 2
- 125000004429 atoms Chemical group 0.000 claims 2
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Chemical group N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 2
- 239000012453 solvate Substances 0.000 claims 2
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 claims 2
- 230000017613 viral reproduction Effects 0.000 claims 2
- RUWZJWDXHYHMOU-WOJBJXKFSA-N (2S)-2-[[2-[[2-[[(1S)-1-carboxy-2,2-dimethylpropyl]carbamoyl]phenyl]disulfanyl]benzoyl]amino]-3,3-dimethylbutanoic acid Chemical compound CC(C)(C)[C@@H](C(O)=O)NC(=O)C1=CC=CC=C1SSC1=CC=CC=C1C(=O)N[C@H](C(O)=O)C(C)(C)C RUWZJWDXHYHMOU-WOJBJXKFSA-N 0.000 claims 1
- BWGJXZVHJKYWDG-KBPBESRZSA-N (2S)-2-[[2-[[2-[[(1S)-1-carboxy-2-hydroxyethyl]carbamoyl]phenyl]disulfanyl]benzoyl]amino]-3-hydroxypropanoic acid Chemical compound OC[C@@H](C(O)=O)NC(=O)C1=CC=CC=C1SSC1=CC=CC=C1C(=O)N[C@@H](CO)C(O)=O BWGJXZVHJKYWDG-KBPBESRZSA-N 0.000 claims 1
- SJSYJHLLBBSLIH-SDNWHVSQSA-N (E)-3-(2-methoxyphenyl)-2-phenylprop-2-enoic acid Chemical compound COC1=CC=CC=C1\C=C(\C(O)=O)C1=CC=CC=C1 SJSYJHLLBBSLIH-SDNWHVSQSA-N 0.000 claims 1
- JBYWYZQESLADEV-UHFFFAOYSA-N 1-[2-[[2-(4-carboxypiperidine-1-carbonyl)phenyl]disulfanyl]benzoyl]piperidine-4-carboxylic acid Chemical compound C1CC(C(=O)O)CCN1C(=O)C1=CC=CC=C1SSC1=CC=CC=C1C(=O)N1CCC(C(O)=O)CC1 JBYWYZQESLADEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AOIXPIZWAMYLHK-UHFFFAOYSA-N 2-(2,3-dihydroxypropyldisulfanyl)-N-(4-sulfamoylphenyl)benzamide Chemical compound C1=CC(S(=O)(=O)N)=CC=C1NC(=O)C1=CC=CC=C1SSCC(O)CO AOIXPIZWAMYLHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WAOWJSJIJKAVAS-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-carbamoyl-4-methoxyphenyl)disulfanyl]-5-methoxybenzamide Chemical compound NC(=O)C1=CC(OC)=CC=C1SSC1=CC=C(OC)C=C1C(N)=O WAOWJSJIJKAVAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CFTJSJYOPOSYHM-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-carbamoyl-4-nitrophenyl)disulfanyl]-5-nitrobenzamide Chemical compound NC(=O)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC=C1SSC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1C(N)=O CFTJSJYOPOSYHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PJNLQGVVXZDPIO-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-carbamoyl-6-methoxyphenyl)disulfanyl]-3-methoxybenzamide Chemical compound COC1=CC=CC(C(N)=O)=C1SSC1=C(OC)C=CC=C1C(N)=O PJNLQGVVXZDPIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- COGCLKZMEMEROT-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-carbamoyl-6-methylphenyl)disulfanyl]-3-methylbenzamide Chemical compound CC1=CC=CC(C(N)=O)=C1SSC1=C(C)C=CC=C1C(N)=O COGCLKZMEMEROT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VTMLTNXBIUAXRJ-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[[2-[(4-sulfamoylphenyl)carbamoyl]phenyl]disulfanyl]propanoylamino]acetic acid Chemical compound OC(=O)CNC(=O)C(C)SSC1=CC=CC=C1C(=O)NC1=CC=C(S(N)(=O)=O)C=C1 VTMLTNXBIUAXRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IUGOMRJDGNTFTM-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[[2-[[2-[[4-(carboxymethyl)phenyl]carbamoyl]phenyl]disulfanyl]benzoyl]amino]phenyl]acetic acid Chemical compound C1=CC(CC(=O)O)=CC=C1NC(=O)C1=CC=CC=C1SSC1=CC=CC=C1C(=O)NC1=CC=C(CC(O)=O)C=C1 IUGOMRJDGNTFTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FPLPKFVXDOMXHH-UHFFFAOYSA-N 2-[[2-[(2-acetamido-2-carboxyethyl)disulfanyl]benzoyl]amino]-3-methylpentanoic acid Chemical compound CCC(C)C(C(O)=O)NC(=O)C1=CC=CC=C1SSCC(NC(C)=O)C(O)=O FPLPKFVXDOMXHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZXKZUNBMWOKLHT-UHFFFAOYSA-N 2-[[2-[(4-sulfamoylphenyl)carbamoyl]phenyl]disulfanyl]benzoic acid Chemical compound C1=CC(S(=O)(=O)N)=CC=C1NC(=O)C1=CC=CC=C1SSC1=CC=CC=C1C(O)=O ZXKZUNBMWOKLHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BZHLQRVJOXSEKT-UHFFFAOYSA-N 2-[[2-[(4-sulfamoylphenyl)carbamoyl]phenyl]disulfanyl]propanoic acid Chemical compound OC(=O)C(C)SSC1=CC=CC=C1C(=O)NC1=CC=C(S(N)(=O)=O)C=C1 BZHLQRVJOXSEKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PYUZDCANJPYHCC-UHFFFAOYSA-N 2-[[2-[[2-[[2-[[1-(1-carboxyethylamino)-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]carbamoyl]phenyl]disulfanyl]benzoyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]propanoic acid Chemical compound OC(=O)C(C)NC(=O)C(CC(C)C)NC(=O)C1=CC=CC=C1SSC1=CC=CC=C1C(=O)NC(CC(C)C)C(=O)NC(C)C(O)=O PYUZDCANJPYHCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OKONFBYEXMJRHH-UHFFFAOYSA-N 2-[[2-carbamoyl-4-(2,2-dimethylpropanoylamino)phenyl]disulfanyl]-5-(2,2-dimethylpropanoylamino)benzamide Chemical compound NC(=O)C1=CC(NC(=O)C(C)(C)C)=CC=C1SSC1=CC=C(NC(=O)C(C)(C)C)C=C1C(N)=O OKONFBYEXMJRHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QTDKOIPCIFSLQY-UHFFFAOYSA-N 2-acetamido-3-[[2-[(4-sulfamoylphenyl)carbamoyl]phenyl]disulfanyl]propanoic acid Chemical compound CC(=O)NC(C(O)=O)CSSC1=CC=CC=C1C(=O)NC1=CC=C(S(N)(=O)=O)C=C1 QTDKOIPCIFSLQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KHVHVWDBXPTKLT-UHFFFAOYSA-N 2-amino-3-methyl-3-[[2-[(4-sulfamoylphenyl)carbamoyl]phenyl]disulfanyl]butanoic acid Chemical compound OC(=O)C(N)C(C)(C)SSC1=CC=CC=C1C(=O)NC1=CC=C(S(N)(=O)=O)C=C1 KHVHVWDBXPTKLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OIRPVFXCTJDXIZ-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-6-[[3-methyl-2-[(4-sulfamoylphenyl)carbamoyl]phenyl]disulfanyl]-N-(4-sulfamoylphenyl)benzamide Chemical compound C=1C=C(S(N)(=O)=O)C=CC=1NC(=O)C=1C(C)=CC=CC=1SSC1=CC=CC(C)=C1C(=O)NC1=CC=C(S(N)(=O)=O)C=C1 OIRPVFXCTJDXIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XXUNIGZDNWWYED-UHFFFAOYSA-N 2-methylbenzamide Chemical compound CC1=CC=CC=C1C(N)=O XXUNIGZDNWWYED-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BVDCATRHKZDEML-UHFFFAOYSA-N 3-methoxy-2-[[2-methoxy-6-[(4-sulfamoylphenyl)carbamoyl]phenyl]disulfanyl]-N-(4-sulfamoylphenyl)benzamide Chemical compound COC=1C=CC=C(C(=O)NC=2C=CC(=CC=2)S(N)(=O)=O)C=1SSC=1C(OC)=CC=CC=1C(=O)NC1=CC=C(S(N)(=O)=O)C=C1 BVDCATRHKZDEML-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JKUQJDKTSHFABM-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-N-(4-sulfamoylphenyl)benzamide Chemical compound CC1=CC=CC(C(=O)NC=2C=CC(=CC=2)S(N)(=O)=O)=C1 JKUQJDKTSHFABM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004575 3-pyrrolidinyl group Chemical group [H]N1C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims 1
- BAZHXWYJWZZYSV-UHFFFAOYSA-N 4-fluoro-2-[[5-fluoro-2-[(4-sulfamoylphenyl)carbamoyl]phenyl]disulfanyl]-N-(4-sulfamoylphenyl)benzamide Chemical compound C1=CC(S(=O)(=O)N)=CC=C1NC(=O)C1=CC=C(F)C=C1SSC1=CC(F)=CC=C1C(=O)NC1=CC=C(S(N)(=O)=O)C=C1 BAZHXWYJWZZYSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KOJWABNASFIPHL-UHFFFAOYSA-N 4-methoxy-2-[[5-methoxy-2-[(4-sulfamoylphenyl)carbamoyl]phenyl]disulfanyl]-N-(4-sulfamoylphenyl)benzamide Chemical compound C=1C(OC)=CC=C(C(=O)NC=2C=CC(=CC=2)S(N)(=O)=O)C=1SSC1=CC(OC)=CC=C1C(=O)NC1=CC=C(S(N)(=O)=O)C=C1 KOJWABNASFIPHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PCHPQLHJZBEHEM-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-2-[[5-methyl-2-[(4-sulfamoylphenyl)carbamoyl]phenyl]disulfanyl]-N-(4-sulfamoylphenyl)benzamide Chemical compound C=1C(C)=CC=C(C(=O)NC=2C=CC(=CC=2)S(N)(=O)=O)C=1SSC1=CC(C)=CC=C1C(=O)NC1=CC=C(S(N)(=O)=O)C=C1 PCHPQLHJZBEHEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DILXJPHGJJMREF-UHFFFAOYSA-N 5-acetamido-2-[(4-acetamido-2-carbamoylphenyl)disulfanyl]benzamide Chemical compound NC(=O)C1=CC(NC(=O)C)=CC=C1SSC1=CC=C(NC(C)=O)C=C1C(N)=O DILXJPHGJJMREF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HDIGYNUWISHZRS-UHFFFAOYSA-N 5-acetamido-2-sulfanylbenzamide Chemical compound CC(=O)NC1=CC=C(S)C(C(N)=O)=C1 HDIGYNUWISHZRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ACWGEQMXDGPWCX-UHFFFAOYSA-N 5-amino-2-[(4-amino-2-carbamoylphenyl)disulfanyl]benzamide Chemical compound NC(=O)C1=CC(N)=CC=C1SSC1=CC=C(N)C=C1C(N)=O ACWGEQMXDGPWCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WFXHYSUEGFLZLG-UHFFFAOYSA-N 5-benzamido-2-[(4-benzamido-2-carbamoylphenyl)disulfanyl]benzamide Chemical compound C=1C=C(SSC=2C(=CC(NC(=O)C=3C=CC=CC=3)=CC=2)C(N)=O)C(C(=O)N)=CC=1NC(=O)C1=CC=CC=C1 WFXHYSUEGFLZLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XOEOOICVRQCXOT-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-2-[(4-chloro-2-sulfamoylphenyl)disulfanyl]benzenesulfonamide Chemical compound NS(=O)(=O)C1=CC(Cl)=CC=C1SSC1=CC=C(Cl)C=C1S(N)(=O)=O XOEOOICVRQCXOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LURGARYXWOBPFR-UHFFFAOYSA-N 5-fluoro-2-[[4-fluoro-2-[(4-sulfamoylphenyl)carbamoyl]phenyl]disulfanyl]-N-(4-sulfamoylphenyl)benzamide Chemical compound C1=CC(S(=O)(=O)N)=CC=C1NC(=O)C1=CC(F)=CC=C1SSC1=CC=C(F)C=C1C(=O)NC1=CC=C(S(N)(=O)=O)C=C1 LURGARYXWOBPFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VDSMCQPSDSKRGL-UHFFFAOYSA-N 5-methoxy-2-[[4-methoxy-2-[(4-sulfamoylphenyl)carbamoyl]phenyl]disulfanyl]-N-(4-sulfamoylphenyl)benzamide Chemical compound C=1C=C(S(N)(=O)=O)C=CC=1NC(=O)C1=CC(OC)=CC=C1SSC1=CC=C(OC)C=C1C(=O)NC1=CC=C(S(N)(=O)=O)C=C1 VDSMCQPSDSKRGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FEBFFIIRPGXAHU-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-2-[[4-methyl-2-[(4-sulfamoylphenyl)carbamoyl]phenyl]disulfanyl]-N-(4-sulfamoylphenyl)benzamide Chemical compound C=1C=C(S(N)(=O)=O)C=CC=1NC(=O)C1=CC(C)=CC=C1SSC1=CC=C(C)C=C1C(=O)NC1=CC=C(S(N)(=O)=O)C=C1 FEBFFIIRPGXAHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 206010060945 Bacterial infection Diseases 0.000 claims 1
- KDGXQBKQOABANB-LSLKUGRBSA-N C(=O)(O)C(CC(=O)O)NC(=O)C1=C(C=CC=C1)SSC1=C(C(=O)N[C@H](C(=O)O)CC(=O)O)C=CC=C1 Chemical compound C(=O)(O)C(CC(=O)O)NC(=O)C1=C(C=CC=C1)SSC1=C(C(=O)N[C@H](C(=O)O)CC(=O)O)C=CC=C1 KDGXQBKQOABANB-LSLKUGRBSA-N 0.000 claims 1
- 235000014852 L-arginine Nutrition 0.000 claims 1
- KSOXWUWHJAZNDP-UHFFFAOYSA-N N-(2,4-dichlorophenyl)-2-[[2-[(2,4-dichlorophenyl)carbamoyl]phenyl]disulfanyl]benzamide Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC=C1NC(=O)C1=CC=CC=C1SSC1=CC=CC=C1C(=O)NC1=CC=C(Cl)C=C1Cl KSOXWUWHJAZNDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QSFBOPNUGWYAHB-UHFFFAOYSA-N N-(2-chlorophenyl)-2-[[2-[(2-chlorophenyl)carbamoyl]phenyl]disulfanyl]benzamide Chemical compound ClC1=CC=CC=C1NC(=O)C1=CC=CC=C1SSC1=CC=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1Cl QSFBOPNUGWYAHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SDNJNDFHCODQDQ-UHFFFAOYSA-N N-(2-ethylphenyl)-2-[[2-[(2-ethylphenyl)carbamoyl]phenyl]disulfanyl]benzamide Chemical compound CCC1=CC=CC=C1NC(=O)C1=CC=CC=C1SSC1=CC=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1CC SDNJNDFHCODQDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IWZXOQUBXFGHFH-UHFFFAOYSA-N N-(2-methoxyphenyl)-2-[[2-[(2-methoxyphenyl)carbamoyl]phenyl]disulfanyl]benzamide Chemical compound COC1=CC=CC=C1NC(=O)C1=CC=CC=C1SSC1=CC=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1OC IWZXOQUBXFGHFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RRJKCRVCGWXQKR-UHFFFAOYSA-N N-(2-methylphenyl)-2-[[2-[(2-methylphenyl)carbamoyl]phenyl]disulfanyl]benzamide Chemical compound CC1=CC=CC=C1NC(=O)C1=CC=CC=C1SSC1=CC=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1C RRJKCRVCGWXQKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BYVOQRXIYBJYQJ-UHFFFAOYSA-N N-(2-propan-2-ylphenyl)-2-[[2-[(2-propan-2-ylphenyl)carbamoyl]phenyl]disulfanyl]benzamide Chemical compound CC(C)C1=CC=CC=C1NC(=O)C1=CC=CC=C1SSC1=CC=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1C(C)C BYVOQRXIYBJYQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VNHUWYHGLHKLKH-UHFFFAOYSA-N N-(3,4-dichlorophenyl)-2-[[2-[(3,4-dichlorophenyl)carbamoyl]phenyl]disulfanyl]benzamide Chemical compound C1=C(Cl)C(Cl)=CC=C1NC(=O)C1=CC=CC=C1SSC1=CC=CC=C1C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 VNHUWYHGLHKLKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ABQCSDZDFDDKCZ-UHFFFAOYSA-N N-(3-bromophenyl)-2-[[2-[(3-bromophenyl)carbamoyl]phenyl]disulfanyl]benzamide Chemical compound BrC1=CC=CC(NC(=O)C=2C(=CC=CC=2)SSC=2C(=CC=CC=2)C(=O)NC=2C=C(Br)C=CC=2)=C1 ABQCSDZDFDDKCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AENAENAFUMNXMR-UHFFFAOYSA-N N-(3-iodophenyl)-2-[[2-[(3-iodophenyl)carbamoyl]phenyl]disulfanyl]benzamide Chemical compound IC1=CC=CC(NC(=O)C=2C(=CC=CC=2)SSC=2C(=CC=CC=2)C(=O)NC=2C=C(I)C=CC=2)=C1 AENAENAFUMNXMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LRWAQTASOCSEDE-UHFFFAOYSA-N N-(3-methylphenyl)-2-[[2-[(3-methylphenyl)carbamoyl]phenyl]disulfanyl]benzamide Chemical compound CC1=CC=CC(NC(=O)C=2C(=CC=CC=2)SSC=2C(=CC=CC=2)C(=O)NC=2C=C(C)C=CC=2)=C1 LRWAQTASOCSEDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SPPXIUOVSUAEGS-UHFFFAOYSA-N N-(3-nitrophenyl)-2-[[2-[(3-nitrophenyl)carbamoyl]phenyl]disulfanyl]benzamide Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC(NC(=O)C=2C(=CC=CC=2)SSC=2C(=CC=CC=2)C(=O)NC=2C=C(C=CC=2)[N+]([O-])=O)=C1 SPPXIUOVSUAEGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GTTFJYUWPUKXJH-UHFFFAOYSA-N N-(4-aminophenyl)benzamide Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1NC(=O)C1=CC=CC=C1 GTTFJYUWPUKXJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YYMXLCAYSGEQOW-UHFFFAOYSA-N N-(4-carbamoylphenyl)-2-[[2-[(4-carbamoylphenyl)carbamoyl]phenyl]disulfanyl]benzamide Chemical compound C1=CC(C(=O)N)=CC=C1NC(=O)C1=CC=CC=C1SSC1=CC=CC=C1C(=O)NC1=CC=C(C(N)=O)C=C1 YYMXLCAYSGEQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DPBQKBZXIUHZKL-UHFFFAOYSA-N N-(4-cyanophenyl)-2-[[2-[(4-cyanophenyl)carbamoyl]phenyl]disulfanyl]benzamide Chemical compound C=1C=CC=C(SSC=2C(=CC=CC=2)C(=O)NC=2C=CC(=CC=2)C#N)C=1C(=O)NC1=CC=C(C#N)C=C1 DPBQKBZXIUHZKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LNHVWINWQDWADV-UHFFFAOYSA-N N-(4-iodophenyl)-2-[[2-[(4-iodophenyl)carbamoyl]phenyl]disulfanyl]benzamide Chemical compound C1=CC(I)=CC=C1NC(=O)C1=CC=CC=C1SSC1=CC=CC=C1C(=O)NC1=CC=C(I)C=C1 LNHVWINWQDWADV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XXJLIQQYTZWDPJ-UHFFFAOYSA-N N-(4-methylsulfonylphenyl)-2-[[2-[(4-methylsulfonylphenyl)carbamoyl]phenyl]disulfanyl]benzamide Chemical compound C1=CC(S(=O)(=O)C)=CC=C1NC(=O)C1=CC=CC=C1SSC1=CC=CC=C1C(=O)NC1=CC=C(S(C)(=O)=O)C=C1 XXJLIQQYTZWDPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YEHFBPIIPRNFIU-UHFFFAOYSA-N N-(4-sulfamoylphenyl)-2-[[2-[(4-sulfamoylphenyl)sulfamoyl]phenyl]disulfanyl]benzenesulfonamide Chemical compound C1=CC(S(=O)(=O)N)=CC=C1NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1SSC1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC=C(S(N)(=O)=O)C=C1 YEHFBPIIPRNFIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IGXWVVLOWNHVFR-UHFFFAOYSA-N N-(4-sulfamoylphenyl)-2-[[3-[(4-sulfamoylphenyl)carbamoyl]pyridin-2-yl]disulfanyl]pyridine-3-carboxamide Chemical compound C1=CC(S(=O)(=O)N)=CC=C1NC(=O)C1=CC=CN=C1SSC1=NC=CC=C1C(=O)NC1=CC=C(S(N)(=O)=O)C=C1 IGXWVVLOWNHVFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HFTPLMPXJBUXLQ-UHFFFAOYSA-N N-(6-chloropyrimidin-4-yl)-2-[[2-[(6-chloropyrimidin-4-yl)carbamoyl]phenyl]disulfanyl]benzamide Chemical compound C1=NC(Cl)=CC(NC(=O)C=2C(=CC=CC=2)SSC=2C(=CC=CC=2)C(=O)NC=2N=CN=C(Cl)C=2)=N1 HFTPLMPXJBUXLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FZCAXSSVBWXJNX-UHFFFAOYSA-N N-[(4-sulfamoylphenyl)methyl]-2-[[2-[(4-sulfamoylphenyl)methylcarbamoyl]phenyl]disulfanyl]benzamide Chemical compound C1=CC(S(=O)(=O)N)=CC=C1CNC(=O)C1=CC=CC=C1SSC1=CC=CC=C1C(=O)NCC1=CC=C(S(N)(=O)=O)C=C1 FZCAXSSVBWXJNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CXHMSESVHOAWJC-UHFFFAOYSA-N N-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-2-[[2-[[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]carbamoyl]phenyl]disulfanyl]benzamide Chemical compound FC(F)(F)C1=CC(C(F)(F)F)=CC(NC(=O)C=2C(=CC=CC=2)SSC=2C(=CC=CC=2)C(=O)NC=2C=C(C=C(C=2)C(F)(F)F)C(F)(F)F)=C1 CXHMSESVHOAWJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WHSBVRBPSIYEHO-UHFFFAOYSA-N N-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-2-[[2-[[3-(trifluoromethyl)phenyl]carbamoyl]phenyl]disulfanyl]benzamide Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=CC(NC(=O)C=2C(=CC=CC=2)SSC=2C(=CC=CC=2)C(=O)NC=2C=C(C=CC=2)C(F)(F)F)=C1 WHSBVRBPSIYEHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OTYIADUBGFZFSV-UHFFFAOYSA-N N-[4-(acetylsulfamoyl)phenyl]-2-[[2-[[4-(acetylsulfamoyl)phenyl]carbamoyl]phenyl]disulfanyl]benzamide Chemical compound C1=CC(S(=O)(=O)NC(=O)C)=CC=C1NC(=O)C1=CC=CC=C1SSC1=CC=CC=C1C(=O)NC1=CC=C(S(=O)(=O)NC(C)=O)C=C1 OTYIADUBGFZFSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KRKHBQSUMJCOPO-UHFFFAOYSA-N N-[4-(diethoxyphosphorylmethyl)phenyl]-2-[[2-[[4-(diethoxyphosphorylmethyl)phenyl]carbamoyl]phenyl]disulfanyl]benzamide Chemical compound C1=CC(CP(=O)(OCC)OCC)=CC=C1NC(=O)C1=CC=CC=C1SSC1=CC=CC=C1C(=O)NC1=CC=C(CP(=O)(OCC)OCC)C=C1 KRKHBQSUMJCOPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JNBFETCFTNXVBY-UHFFFAOYSA-N N-[4-(propan-2-ylsulfamoyl)phenyl]-2-[[2-[[4-(propan-2-ylsulfamoyl)phenyl]carbamoyl]phenyl]disulfanyl]benzamide Chemical compound C1=CC(S(=O)(=O)NC(C)C)=CC=C1NC(=O)C1=CC=CC=C1SSC1=CC=CC=C1C(=O)NC1=CC=C(S(=O)(=O)NC(C)C)C=C1 JNBFETCFTNXVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WUYLEONPRNFCJU-UHFFFAOYSA-N N-[4-(pyrimidin-2-ylsulfamoyl)phenyl]-2-[[2-[[4-(pyrimidin-2-ylsulfamoyl)phenyl]carbamoyl]phenyl]disulfanyl]benzamide Chemical compound C=1C=CC=C(SSC=2C(=CC=CC=2)C(=O)NC=2C=CC(=CC=2)S(=O)(=O)NC=2N=CC=CN=2)C=1C(=O)NC(C=C1)=CC=C1S(=O)(=O)NC1=NC=CC=N1 WUYLEONPRNFCJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BPQUVOHQRNBFFT-UHFFFAOYSA-N N-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-2-[[2-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]carbamoyl]phenyl]disulfanyl]benzamide Chemical compound C1=CC(C(F)(F)F)=CC=C1NC(=O)C1=CC=CC=C1SSC1=CC=CC=C1C(=O)NC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1 BPQUVOHQRNBFFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VFFQEPRXNRHFTL-UHFFFAOYSA-N N-[4-chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl]-2-[[2-[[4-chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl]carbamoyl]phenyl]disulfanyl]benzamide Chemical compound C1=C(Cl)C(C(F)(F)F)=CC(NC(=O)C=2C(=CC=CC=2)SSC=2C(=CC=CC=2)C(=O)NC=2C=C(C(Cl)=CC=2)C(F)(F)F)=C1 VFFQEPRXNRHFTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ABHASRAARZLNSO-UHFFFAOYSA-N N-[4-nitro-3-(trifluoromethyl)phenyl]-2-[[2-[[4-nitro-3-(trifluoromethyl)phenyl]carbamoyl]phenyl]disulfanyl]benzamide Chemical compound C1=C(C(F)(F)F)C([N+](=O)[O-])=CC=C1NC(=O)C1=CC=CC=C1SSC1=CC=CC=C1C(=O)NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C(C(F)(F)F)=C1 ABHASRAARZLNSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XEXKCQNNWRSHGD-UHFFFAOYSA-N N-cyclopropyl-2-[[2-(cyclopropylcarbamoyl)phenyl]disulfanyl]benzamide Chemical compound C=1C=CC=C(SSC=2C(=CC=CC=2)C(=O)NC2CC2)C=1C(=O)NC1CC1 XEXKCQNNWRSHGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IMFIMLYLVANYAE-UHFFFAOYSA-N N-pyrimidin-4-yl-2-[[2-(pyrimidin-4-ylcarbamoyl)phenyl]disulfanyl]benzamide Chemical compound C=1C=CC=C(SSC=2C(=CC=CC=2)C(=O)NC=2N=CN=CC=2)C=1C(=O)NC1=CC=NC=N1 IMFIMLYLVANYAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYSA-N Phenylacetic acid Natural products OC(=O)CC1=CC=CC=C1 WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 241000700605 Viruses Species 0.000 claims 1
- IRWATDVXASEANM-UHFFFAOYSA-N [2-[(2-benzoylphenyl)disulfanyl]phenyl]-phenylmethanone Chemical compound C=1C=CC=C(SSC=2C(=CC=CC=2)C(=O)C=2C=CC=CC=2)C=1C(=O)C1=CC=CC=C1 IRWATDVXASEANM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZKXFCLSOURDQST-UHFFFAOYSA-N [2-[[2-(3-hydroxypyrrolidine-1-carbonyl)phenyl]disulfanyl]phenyl]-(3-hydroxypyrrolidin-1-yl)methanone Chemical compound C1C(O)CCN1C(=O)C1=CC=CC=C1SSC1=CC=CC=C1C(=O)N1CC(O)CC1 ZKXFCLSOURDQST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PORSXPZPFSNKMP-UHFFFAOYSA-N [2-[[2-(N-hydroxy-C-phenylcarbonimidoyl)phenyl]disulfanyl]phenyl]-phenylmethanone Chemical compound C=1C=CC=C(SSC=2C(=CC=CC=2)C(=O)C=2C=CC=CC=2)C=1C(=NO)C1=CC=CC=C1 PORSXPZPFSNKMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QXJKLHIMKMICAP-UHFFFAOYSA-N [2-[[2-(morpholine-4-carbonyl)phenyl]disulfanyl]phenyl]-morpholin-4-ylmethanone Chemical compound C=1C=CC=C(SSC=2C(=CC=CC=2)C(=O)N2CCOCC2)C=1C(=O)N1CCOCC1 QXJKLHIMKMICAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AXAMDLXRGAOKNH-UHFFFAOYSA-N [2-[[2-(pyrrolidine-1-carbonyl)phenyl]disulfanyl]phenyl]-pyrrolidin-1-ylmethanone Chemical compound C=1C=CC=C(SSC=2C(=CC=CC=2)C(=O)N2CCCC2)C=1C(=O)N1CCCC1 AXAMDLXRGAOKNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JBKBQAJQBZWBPU-UHFFFAOYSA-N [2-[[2-(thiomorpholine-4-carbonyl)phenyl]disulfanyl]phenyl]-thiomorpholin-4-ylmethanone Chemical compound C=1C=CC=C(SSC=2C(=CC=CC=2)C(=O)N2CCSCC2)C=1C(=O)N1CCSCC1 JBKBQAJQBZWBPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FNGLBOCFYYQQKA-UHFFFAOYSA-N [2-[[2-[3-(hydroxymethyl)pyrrolidine-1-carbonyl]phenyl]disulfanyl]phenyl]-[3-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl]methanone Chemical compound C1C(CO)CCN1C(=O)C1=CC=CC=C1SSC1=CC=CC=C1C(=O)N1CC(CO)CC1 FNGLBOCFYYQQKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000000844 anti-bacterial Effects 0.000 claims 1
- 230000002155 anti-virotic Effects 0.000 claims 1
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N carbamate Chemical compound NC(O)=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 claims 1
- 125000006317 cyclopropyl amino group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims 1
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000000031 ethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N([H])[*] 0.000 claims 1
- 125000002795 guanidino group Chemical group C(N)(=N)N* 0.000 claims 1
- 125000005842 heteroatoms Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- SPAHAZQJLHDHFY-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[[2-[(4-sulfamoylphenyl)carbamoyl]phenyl]disulfanyl]benzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1SSC1=CC=CC=C1C(=O)NC1=CC=C(S(N)(=O)=O)C=C1 SPAHAZQJLHDHFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WQCJHEUOBVVRJX-UHFFFAOYSA-N methyl 2-acetamido-3-[[2-[(4-sulfamoylphenyl)carbamoyl]phenyl]disulfanyl]propanoate Chemical compound COC(=O)C(NC(C)=O)CSSC1=CC=CC=C1C(=O)NC1=CC=C(S(N)(=O)=O)C=C1 WQCJHEUOBVVRJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IFKIBAXIYXABHX-UHFFFAOYSA-N methyl 2-amino-3-methyl-3-[[2-[(4-sulfamoylphenyl)carbamoyl]phenyl]disulfanyl]butanoate Chemical compound COC(=O)C(N)C(C)(C)SSC1=CC=CC=C1C(=O)NC1=CC=C(S(N)(=O)=O)C=C1 IFKIBAXIYXABHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004043 oxo group Chemical group O=* 0.000 claims 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 1
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N oxygen Chemical group O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
- 229960003424 phenylacetic acid Drugs 0.000 claims 1
- 239000003279 phenylacetic acid Substances 0.000 claims 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims 1
- 0 CC*(C(CC1C(C)(C2)C2(*)C=CC1N)=O)C(C=C1)=CCC1N=O Chemical compound CC*(C(CC1C(C)(C2)C2(*)C=CC1N)=O)C(C=C1)=CCC1N=O 0.000 description 2
- PCSPSOXYYASUPW-UHFFFAOYSA-N CC1(CC(C)=CCC1)S(=O)=O Chemical compound CC1(CC(C)=CCC1)S(=O)=O PCSPSOXYYASUPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Claims (1)
1. Соединение формулы 1
где n означает 1 или 2;
Х является- С(=0)-NR4Z, -С(=0)-Z, -С(=NОН)-Z или SO2NR4Z;
Y является водородом или SZ, когда n означает 1, и является простой связью, когда n означает 2;
Z является водородом, галогеном, алкилом с 1-6 атомами углерода, СО-алкилом (1 - 6 атомов углерода в алкиле), циклоалкил-(СR5R6)m- (циклоалкил содержит 3 - 6 атомов углерода), фенил-(СR5R6)m- или Неt-(CR5R6)m-;
А является моноциклическим соединением с 5 или 6 атома в кольце или бициклическим соединением с 9-12 атомами в бицикле, кольца включают атомы углерода и возможно до трех гетероатомов, выбранных из кислорода, серы и азота;
R1 и R2 каждый в отдельности является водородом, галогеном, алкилом с 1 - 6 атомами углерода, алкилоксигруппой с 1 - 6 атомами углерода, циклоалкилом с 3-6 атомами углерода, гидроксигруппой, нитрогруппой, циангруппой, фенил-(СR5R6)m-, Неt-(CR5R6)m-, NR3R4, NR3COR4, CO2R3, CONR3R4,
S(O)mR3, S(O)mNR3R4, COR3 или вместе они образуют оксогруппу (O=) или метилендиоксигруппу (-0-СН2-0-);
m означает 0, 1 или 2;
R3 и R4 каждый в отдельности является водородом, алкилом с 1 - 6 атомами углерода, циклоалкилом с 3-6 атомами углерода, фенил-(СR5R6)m-, Неt-(CR5R6)m-);
R5 и R6 каждый в отдельности является водородом, алкилом с 1 - 6 атомами углерода, гидроксигруппой, карбоксильной группой, аминогруппой, СОNR5R6 или циангруппой; где вышеупомянутые алкильные, циклоалкильные, фенильные и гетероциклические группы могут быть замещены группами (от 1 до 3), выбранными из таких, как галоген, алкил с 1 - 6 атомами углерода, алкилоксигруппа с 1 - 6 атомами углерода, трифторметил, гидроксигруппа, циангруппа, нитрогруппа, NR3R4, NR3COR4, CO2R3, NH-C(=NH)-NH2, CONR3R4, S(O)mR3, PO4(R3)3,
S(O)mNR3R4 и COR3, где m, R3 и R4 являются такими, как указано выше;
и его фармацевтически приемлемые соли и сольваты.
где n означает 1 или 2;
Х является- С(=0)-NR4Z, -С(=0)-Z, -С(=NОН)-Z или SO2NR4Z;
Y является водородом или SZ, когда n означает 1, и является простой связью, когда n означает 2;
Z является водородом, галогеном, алкилом с 1-6 атомами углерода, СО-алкилом (1 - 6 атомов углерода в алкиле), циклоалкил-(СR5R6)m- (циклоалкил содержит 3 - 6 атомов углерода), фенил-(СR5R6)m- или Неt-(CR5R6)m-;
А является моноциклическим соединением с 5 или 6 атома в кольце или бициклическим соединением с 9-12 атомами в бицикле, кольца включают атомы углерода и возможно до трех гетероатомов, выбранных из кислорода, серы и азота;
R1 и R2 каждый в отдельности является водородом, галогеном, алкилом с 1 - 6 атомами углерода, алкилоксигруппой с 1 - 6 атомами углерода, циклоалкилом с 3-6 атомами углерода, гидроксигруппой, нитрогруппой, циангруппой, фенил-(СR5R6)m-, Неt-(CR5R6)m-, NR3R4, NR3COR4, CO2R3, CONR3R4,
S(O)mR3, S(O)mNR3R4, COR3 или вместе они образуют оксогруппу (O=) или метилендиоксигруппу (-0-СН2-0-);
m означает 0, 1 или 2;
R3 и R4 каждый в отдельности является водородом, алкилом с 1 - 6 атомами углерода, циклоалкилом с 3-6 атомами углерода, фенил-(СR5R6)m-, Неt-(CR5R6)m-);
R5 и R6 каждый в отдельности является водородом, алкилом с 1 - 6 атомами углерода, гидроксигруппой, карбоксильной группой, аминогруппой, СОNR5R6 или циангруппой; где вышеупомянутые алкильные, циклоалкильные, фенильные и гетероциклические группы могут быть замещены группами (от 1 до 3), выбранными из таких, как галоген, алкил с 1 - 6 атомами углерода, алкилоксигруппа с 1 - 6 атомами углерода, трифторметил, гидроксигруппа, циангруппа, нитрогруппа, NR3R4, NR3COR4, CO2R3, NH-C(=NH)-NH2, CONR3R4, S(O)mR3, PO4(R3)3,
S(O)mNR3R4 и COR3, где m, R3 и R4 являются такими, как указано выше;
и его фармацевтически приемлемые соли и сольваты.
10. Соединение формулы Iа
где n означает 1 или 2;
Y является водородом, когда n означает 1, и простой связью, когда n означает 2;
R1 и R2 каждый в отдельности является водородом, галогеном, алкилом с 1 - 6 атомами углерода, гидроксигруппой, алкилоксигруппой с 1 - 6 атомами углерода, карбоксильной группой, алкоксикарбонилом с 1 - 6 атомами углерода в алкильном остатке, нитрогруппой или NR3R4, где R3 и R4 каждый в отдельности является водородом или алкилом с 1 - 6 атомами углерода;
Z является водородом, алкилом с 1 - 6 атомами углерода, циклоалкилом с 3 - 6 атомами углерода, где упомянутые алкильные и циклоалкильные группы могут иметь 1 или 2 заместителя, выбранные из гидроксигруппы, галогена, нитрогруппы, NR3R4 и карбоксильной группы;
Z является
где R1 и R4 являются такими, как указано выше;
и его фармацевтические приемлемые соли и сольваты.
где n означает 1 или 2;
Y является водородом, когда n означает 1, и простой связью, когда n означает 2;
R1 и R2 каждый в отдельности является водородом, галогеном, алкилом с 1 - 6 атомами углерода, гидроксигруппой, алкилоксигруппой с 1 - 6 атомами углерода, карбоксильной группой, алкоксикарбонилом с 1 - 6 атомами углерода в алкильном остатке, нитрогруппой или NR3R4, где R3 и R4 каждый в отдельности является водородом или алкилом с 1 - 6 атомами углерода;
Z является водородом, алкилом с 1 - 6 атомами углерода, циклоалкилом с 3 - 6 атомами углерода, где упомянутые алкильные и циклоалкильные группы могут иметь 1 или 2 заместителя, выбранные из гидроксигруппы, галогена, нитрогруппы, NR3R4 и карбоксильной группы;
Z является
где R1 и R4 являются такими, как указано выше;
и его фармацевтические приемлемые соли и сольваты.
11. Соединение по п. 10, где R2 является водородом.
12. Соединение по п. 10, где n означает 1 и Y является водородом.
13. Соединение по п. 12, где R1 является NR3R4.
14. Соединение по п. 13, которое является 5-ацетиламино-2-меркаптобензамидом.
15. Соединение по п. 10, где п означает 2 и Y является простой связью.
16. Соединение по п. 15, где Z явл яется алкилом с 1-6 атомами углерода или алкилом с 1-6 атомами углерода, замещенным, как минимум, одной группой CO2R3.
17. Соединение по п. 16, которое выбирается из группы веществ:
2-[[2-[2-(карбокси-2-метилбутилкарбамоил)фенилдисульфанил] -бензоил]амино]-3-метилвалериановая кислота,
трет-бутиловый эфир [S-(R*, R*)]-2-[2-[2-(1-трет-бутоксикарбонил-2-метилбутилкарбамоил)-6-фторфенил-дисульфанил] -3-фторбензоиламино] -3-метилвалериановой кислоты,
трет-бутиловый эфир [S-(R*, R*)]-2-[2-[2-(1-трет-бутоксикарбонил-3-метилбутилкарбамоил)-5-фторфенил-дисульфанил] -4-фторбензоиламино] -4-метилвалериановой кислоты,
трет-бутиловый эфир [S-(R*, R*)]-2-[2-[2-(1-трет-бутоксикарбонил-3-метилбутилкарбамоил)-4-фторфенил-дисульфанил] -5-фторбензоиламино] -4-метилвалериановой кислоты,
трет-бутиловый эфир [S-(R*, R*)]-2-[2-[2-(1-трет-бутоксикарбонил-3-метилбутилкарбамоил)-6-метоксифенил-дисульфанил] -3-метоксибензоиламино] -4-метилвалериановой кислоты,
трет-бутиловый эфир [S-(R*, R*)]-2-[2-[2-(1-трет-бутоксикарбонил-3-метилбутилкарбамоил)-5-метоксифенил-дисульфанил] -4-метоксибензоиламино] -4-метилвалериановой кислоты,
трет-бутиловый эфир [S-(R*, R*)]-2-[2-[2-(1-трет-бутоксикарбонил-3-метилбутилкарбамоил)-4-метоксифенил-дисульфанил] -5-метоксибензоиламино] -4-метилвалериановой кислоты,
трет-бутиловый эфир [S-(R*, R*)]-2-[2-[2-(1-трет-бутоксикарбонил-3-метилбутилкарбамоил)-6-метилфенил-дисульфанил] -3-метилбензоиламино] -4-метилвалериановой кислоты,
трет-бутиловый эфир [S-(R*, R*)]-2-[2-[2-(1-трет-бутоксикарбонил-3-метилбутилкарбамоил)-5-метилфенил- дисульфанил] -4-метилбензоиламино] -4 -метилвалериановой кислоты,
трет-бутиловый эфир [S-(R*, R*)]-2-[2-[2-(1-трет-бутоксикарбонил-3-метилбутилкарбамоил)-3-метилфенил-дисульфанил] -6-метилбензоиламино] -4-метилвалериановой кислоты,
ди-трет-бутиловый эфир [S-(R*,R*)]-{2-[2-(1,2-бис-трет-бутоксикарбонилэтилкарбамоил)фенилдисульфанил]бензоиламино}янтарной кислоты,
ди-трет-бутиловый эфир [S-(R*,R*)]-2-{2-[2-(1,3-бис-трет-бутоксикарбонилпропилкарбамоил)фенилдисульфанил]бензоиламино}глутаровой кислоты,
ди-трет-бутиловый эфир [S-(R*,R*)]-2-{2-[2-(1,4-бис-трет-бутоксикарбонилбутилкарбамоил)фенилдисульфанил]бензоиламино}адипиновой кислоты,
трет-бутиловый эфир [R-(R*, R*)] -(2-{ 2-(трет-бутоксикарбонилфенилметил)карбамоил]фенилдисульфанил}-бензоиламино)фенилуксусной кислоты,
бис(1,1'-диметилэтиловый эфир) N, N'-[дитиобис(2,1-фениленкарбонил)] бис-L-серина-бис[O-(1,1-диметилэтил)],
трет-бутиловый эфир L, L-2-[(2-{ 2-[(1-трет-бутоксикарбонил-3-метилбутил)метилкарбамоил] фенилдисульфанил}бензоил)метиламино]-4-метилвалериановой кислоты,
бис(1,1-диметилэтиловый эфир) 4, 4'-[дитиобис(2,1-фенилен-карбонилимино)]бис(масляной кислоты),
трет-бутиловый эфир [S-(R*,R*)]-2-{5-ацетиламино-2-[-4-ацетиламино-2-(1-трет-бутоксикарбонил-3-метилбутилкарбамоил)фенилдисульфанил]бензоиламино} -4-метилвалериановой кислоты,
трет-бутиловый эфир [S-(R*, R*)] -2-{5-этиламино-2-[4-этиламино-2-(1-трет-бутоксикарбонил-2-метилбутилкарбамоил)-фенилдисульфанил] бензоиламино} -3-метилвалериановой кислоты,
L, L-2-{ 2-[2-(1- карбокси-2,2-диметилпропилкарбамоил]-фенилдисульфанил] бензоиламино}-3, 3- диметилмасляная кислота,
2-[2-(2- {2-[1-(1-карбоксиэтилкарбамоил)-3-метилбутилкарбамоил]фенилдисульфанил}бензоиламино)-4-метил-пентаноиламино]пропионовая кислота,
[S-(R*, R*)] -2-{ 2-[2-(1-карбокси-2-метилбутилкарбамоил)-6-фторфенилдисульфанил]-3-фторбензоиламино}-3-метилвалериановая кислота,
[S-(R*, R*)] -2-{ 2-[2-(1-карбокси-3-метилбутилкарбамоил)-5-фторфенилдисульфанил]-4-фторбензоиламино}-4-метилвалериановая кислота,
[S-(R*, R*)] -2-{ 2-[2-(1-карбокси-3-метилбутилкарбамоил)-4-фторфенилдисульфанил]-5-фторбензоиламино}-4-метилвалериановая кислота,
[S-(R*, R*)] -2-{2-[2-(1-карбокси-3-метилбутилкарбамоил)-6-метоксифенилдисульфанил]-3-метоксибензоиламино}-4-метилвалериановая кислота,
[S-(R*, R*)] -2-{2-[2-(1-карбокси-3-метилбутилкарбамоил)-5-метоксифенилдисульфанил]-4-метоксибензоиламино}-4-метилвалериановая кислота,
[S-(R*, R*)] -2-{2-[2-(1-карбокси-3-метилбутилкарбамоил)-4-метоксифенилдисульфанил]-5-метоксибензоиламино}-4-метилвалериановая кислота,
[S-(R*, R*)] -2-{2-[2-(1-карбокси-3-метилбутилкарбамоил)-6-метилфенилдисульфанил]-3-метоксибензоиламино}-4-метилвалериановая кислота,
[S-(R*, R*)] -2-{2-[2-(1-карбокси-3-метилбутилкарбамоил)-5-метилфенилдисульфанил]-4-метилбензоиламино}-4-метилвалериановая кислота,
L, L-2-{2-[2-(1-карбокси-3-метилбутилкарбамоил)-3-метилфенилдисульфанил] -6-метилбензоиламино}-4-метилвалериановая кислота,
L, L-2-[(2-{2-[(1-карбокси-3-метилбутил)метилкарбамоил]фенилдисульфанил} бензоил)метиламино]-4-метилвалериановая кислота,
[S-(R*, R*)] -2-{5-ацетиламино-2-[4-ацетиламино-2-(1-карбокси-3-метилбутилкарбамоил)фенилдисульфанил]бензоиламино}-4-метилвалериановая кислота,
N,N'-[дитиобис[[5-(этиламино)-2,1-фенилен]карбонил]]бисL-изолейцин,
L,L-2-{2-[2-(1,2-дикарбоксиэтилкарбамоил)фенилдисульфанил]-бензоиламино} янтарная кислота,
L,L-2-{2-[2-(1,3-дикарбоксипропилкарбамоил)фенилдисульфанил]-бензоиламино}глутаровая кислота,
[S-(R*,R*)]-2-{2-[2-(1,4-дикарбоксибутилкарбамоил)фенилдисульфанил]-бензоиламино}адипиновая кислота,
4,4'-[дитиобис(2,1-фениленкарбонилимино)]бис(масляная кислота),
[R-(R*, R*)] -(2-{2-[(карбоксифенилметил)карбамоил]фенилдисульфанил}бензоиламино)фенилуксусная кислота,
[S-(R*, R*)] -3-трет-бутокси-2-{ 2-[2-(2-трет-бутокси-1-карбоксиэтилкарбамоил)фенилдисульфанил]бензоиламино}-пропионовая кислота,
3,3'-[дитиобис(2,1-фениленкарбонилимино)]бис(пропионовая кислота) и
бис(1,1-диметилэтиловый эфир)N, N'-бис[дитиобис(2,1-фениленкарбонил)бис[6-[[(1,1-диметилэтокси)карбонил]-амино]-L -норлейцина].
2-[[2-[2-(карбокси-2-метилбутилкарбамоил)фенилдисульфанил] -бензоил]амино]-3-метилвалериановая кислота,
трет-бутиловый эфир [S-(R*, R*)]-2-[2-[2-(1-трет-бутоксикарбонил-2-метилбутилкарбамоил)-6-фторфенил-дисульфанил] -3-фторбензоиламино] -3-метилвалериановой кислоты,
трет-бутиловый эфир [S-(R*, R*)]-2-[2-[2-(1-трет-бутоксикарбонил-3-метилбутилкарбамоил)-5-фторфенил-дисульфанил] -4-фторбензоиламино] -4-метилвалериановой кислоты,
трет-бутиловый эфир [S-(R*, R*)]-2-[2-[2-(1-трет-бутоксикарбонил-3-метилбутилкарбамоил)-4-фторфенил-дисульфанил] -5-фторбензоиламино] -4-метилвалериановой кислоты,
трет-бутиловый эфир [S-(R*, R*)]-2-[2-[2-(1-трет-бутоксикарбонил-3-метилбутилкарбамоил)-6-метоксифенил-дисульфанил] -3-метоксибензоиламино] -4-метилвалериановой кислоты,
трет-бутиловый эфир [S-(R*, R*)]-2-[2-[2-(1-трет-бутоксикарбонил-3-метилбутилкарбамоил)-5-метоксифенил-дисульфанил] -4-метоксибензоиламино] -4-метилвалериановой кислоты,
трет-бутиловый эфир [S-(R*, R*)]-2-[2-[2-(1-трет-бутоксикарбонил-3-метилбутилкарбамоил)-4-метоксифенил-дисульфанил] -5-метоксибензоиламино] -4-метилвалериановой кислоты,
трет-бутиловый эфир [S-(R*, R*)]-2-[2-[2-(1-трет-бутоксикарбонил-3-метилбутилкарбамоил)-6-метилфенил-дисульфанил] -3-метилбензоиламино] -4-метилвалериановой кислоты,
трет-бутиловый эфир [S-(R*, R*)]-2-[2-[2-(1-трет-бутоксикарбонил-3-метилбутилкарбамоил)-5-метилфенил- дисульфанил] -4-метилбензоиламино] -4 -метилвалериановой кислоты,
трет-бутиловый эфир [S-(R*, R*)]-2-[2-[2-(1-трет-бутоксикарбонил-3-метилбутилкарбамоил)-3-метилфенил-дисульфанил] -6-метилбензоиламино] -4-метилвалериановой кислоты,
ди-трет-бутиловый эфир [S-(R*,R*)]-{2-[2-(1,2-бис-трет-бутоксикарбонилэтилкарбамоил)фенилдисульфанил]бензоиламино}янтарной кислоты,
ди-трет-бутиловый эфир [S-(R*,R*)]-2-{2-[2-(1,3-бис-трет-бутоксикарбонилпропилкарбамоил)фенилдисульфанил]бензоиламино}глутаровой кислоты,
ди-трет-бутиловый эфир [S-(R*,R*)]-2-{2-[2-(1,4-бис-трет-бутоксикарбонилбутилкарбамоил)фенилдисульфанил]бензоиламино}адипиновой кислоты,
трет-бутиловый эфир [R-(R*, R*)] -(2-{ 2-(трет-бутоксикарбонилфенилметил)карбамоил]фенилдисульфанил}-бензоиламино)фенилуксусной кислоты,
бис(1,1'-диметилэтиловый эфир) N, N'-[дитиобис(2,1-фениленкарбонил)] бис-L-серина-бис[O-(1,1-диметилэтил)],
трет-бутиловый эфир L, L-2-[(2-{ 2-[(1-трет-бутоксикарбонил-3-метилбутил)метилкарбамоил] фенилдисульфанил}бензоил)метиламино]-4-метилвалериановой кислоты,
бис(1,1-диметилэтиловый эфир) 4, 4'-[дитиобис(2,1-фенилен-карбонилимино)]бис(масляной кислоты),
трет-бутиловый эфир [S-(R*,R*)]-2-{5-ацетиламино-2-[-4-ацетиламино-2-(1-трет-бутоксикарбонил-3-метилбутилкарбамоил)фенилдисульфанил]бензоиламино} -4-метилвалериановой кислоты,
трет-бутиловый эфир [S-(R*, R*)] -2-{5-этиламино-2-[4-этиламино-2-(1-трет-бутоксикарбонил-2-метилбутилкарбамоил)-фенилдисульфанил] бензоиламино} -3-метилвалериановой кислоты,
L, L-2-{ 2-[2-(1- карбокси-2,2-диметилпропилкарбамоил]-фенилдисульфанил] бензоиламино}-3, 3- диметилмасляная кислота,
2-[2-(2- {2-[1-(1-карбоксиэтилкарбамоил)-3-метилбутилкарбамоил]фенилдисульфанил}бензоиламино)-4-метил-пентаноиламино]пропионовая кислота,
[S-(R*, R*)] -2-{ 2-[2-(1-карбокси-2-метилбутилкарбамоил)-6-фторфенилдисульфанил]-3-фторбензоиламино}-3-метилвалериановая кислота,
[S-(R*, R*)] -2-{ 2-[2-(1-карбокси-3-метилбутилкарбамоил)-5-фторфенилдисульфанил]-4-фторбензоиламино}-4-метилвалериановая кислота,
[S-(R*, R*)] -2-{ 2-[2-(1-карбокси-3-метилбутилкарбамоил)-4-фторфенилдисульфанил]-5-фторбензоиламино}-4-метилвалериановая кислота,
[S-(R*, R*)] -2-{2-[2-(1-карбокси-3-метилбутилкарбамоил)-6-метоксифенилдисульфанил]-3-метоксибензоиламино}-4-метилвалериановая кислота,
[S-(R*, R*)] -2-{2-[2-(1-карбокси-3-метилбутилкарбамоил)-5-метоксифенилдисульфанил]-4-метоксибензоиламино}-4-метилвалериановая кислота,
[S-(R*, R*)] -2-{2-[2-(1-карбокси-3-метилбутилкарбамоил)-4-метоксифенилдисульфанил]-5-метоксибензоиламино}-4-метилвалериановая кислота,
[S-(R*, R*)] -2-{2-[2-(1-карбокси-3-метилбутилкарбамоил)-6-метилфенилдисульфанил]-3-метоксибензоиламино}-4-метилвалериановая кислота,
[S-(R*, R*)] -2-{2-[2-(1-карбокси-3-метилбутилкарбамоил)-5-метилфенилдисульфанил]-4-метилбензоиламино}-4-метилвалериановая кислота,
L, L-2-{2-[2-(1-карбокси-3-метилбутилкарбамоил)-3-метилфенилдисульфанил] -6-метилбензоиламино}-4-метилвалериановая кислота,
L, L-2-[(2-{2-[(1-карбокси-3-метилбутил)метилкарбамоил]фенилдисульфанил} бензоил)метиламино]-4-метилвалериановая кислота,
[S-(R*, R*)] -2-{5-ацетиламино-2-[4-ацетиламино-2-(1-карбокси-3-метилбутилкарбамоил)фенилдисульфанил]бензоиламино}-4-метилвалериановая кислота,
N,N'-[дитиобис[[5-(этиламино)-2,1-фенилен]карбонил]]бисL-изолейцин,
L,L-2-{2-[2-(1,2-дикарбоксиэтилкарбамоил)фенилдисульфанил]-бензоиламино} янтарная кислота,
L,L-2-{2-[2-(1,3-дикарбоксипропилкарбамоил)фенилдисульфанил]-бензоиламино}глутаровая кислота,
[S-(R*,R*)]-2-{2-[2-(1,4-дикарбоксибутилкарбамоил)фенилдисульфанил]-бензоиламино}адипиновая кислота,
4,4'-[дитиобис(2,1-фениленкарбонилимино)]бис(масляная кислота),
[R-(R*, R*)] -(2-{2-[(карбоксифенилметил)карбамоил]фенилдисульфанил}бензоиламино)фенилуксусная кислота,
[S-(R*, R*)] -3-трет-бутокси-2-{ 2-[2-(2-трет-бутокси-1-карбоксиэтилкарбамоил)фенилдисульфанил]бензоиламино}-пропионовая кислота,
3,3'-[дитиобис(2,1-фениленкарбонилимино)]бис(пропионовая кислота) и
бис(1,1-диметилэтиловый эфир)N, N'-бис[дитиобис(2,1-фениленкарбонил)бис[6-[[(1,1-диметилэтокси)карбонил]-амино]-L -норлейцина].
18. Соединение по п. 15, где Z является водородом.
19. Соединение по п. 18, которое выбирается из группы веществ:
2,2'-дитиобис[5-нитробензамид],
2,2'-дитиобис[5-метоксибензамид],
2,2'-дитиобис[3-метоксибензамид],
2,2'-дитиобис[3-метилбензамид],
2,2'-дитиобис[5-[(2,2-диметил-1-оксопропил)амино]бензамид],
2,2'-дитиобис[5-[(трифторацетил)амино]бензамид и
2,2'-дитиобис[5-(бензоиламино)бензамид].
2,2'-дитиобис[5-нитробензамид],
2,2'-дитиобис[5-метоксибензамид],
2,2'-дитиобис[3-метоксибензамид],
2,2'-дитиобис[3-метилбензамид],
2,2'-дитиобис[5-[(2,2-диметил-1-оксопропил)амино]бензамид],
2,2'-дитиобис[5-[(трифторацетил)амино]бензамид и
2,2'-дитиобис[5-(бензоиламино)бензамид].
20. Соединение по п. 18, которое является 2,2'-дитиобис[5-амино-бензамидом].
21. Соединение по п. 18, которое является 2,2'-дитиобис[5-(ацетиламино)бензамидом].
24. Соединение по п. 23, где R4 является водородом.
25. Соединение по п. 24, которое выбирается из группы веществ:
2,2'-дитиобис[3'-сульфамоилбензанилид],
2,2'-дитиобис[N-[[4-(аминосульфонил)фенил]метил бензамид],
2,2'-дитиобис[N-[4-(аминосульфонил)фенил]-4-фторбензамид],
2,2'-дитиобис[N-[4-(аминосульфонил)фенил]-5-фторбензамид],
2,2'-дитиобис[N-[4-(аминосульфонил)фенил]-3-метоксибензамид],
2,2'-дитиобис[N-[4-(аминосульфонил)фенил]-4-метоксибензамид],
2,2'-дитиобис[N-[4-(аминосульфонил)фенил]-5-метоксибензамид],
2,2'-дитиобис[N[4-(аминосульфонил)фенил]-3-метилбензамид],
2,2'-дитиобис[N-[4-(аминосульфонил)фенил]-4-метилбензамид],
2,2'-дитиобис[N-[4-(аминосульфонил)фенил]-5-метилбензамид],
2,2'-дитиобис[N-[4-(аминосульфонил)фенил]-6-метилбензамид]
и 2.2'-дитиобис[N-[2-(аминосульфонил)фенил]бензамид].
2,2'-дитиобис[3'-сульфамоилбензанилид],
2,2'-дитиобис[N-[[4-(аминосульфонил)фенил]метил бензамид],
2,2'-дитиобис[N-[4-(аминосульфонил)фенил]-4-фторбензамид],
2,2'-дитиобис[N-[4-(аминосульфонил)фенил]-5-фторбензамид],
2,2'-дитиобис[N-[4-(аминосульфонил)фенил]-3-метоксибензамид],
2,2'-дитиобис[N-[4-(аминосульфонил)фенил]-4-метоксибензамид],
2,2'-дитиобис[N-[4-(аминосульфонил)фенил]-5-метоксибензамид],
2,2'-дитиобис[N[4-(аминосульфонил)фенил]-3-метилбензамид],
2,2'-дитиобис[N-[4-(аминосульфонил)фенил]-4-метилбензамид],
2,2'-дитиобис[N-[4-(аминосульфонил)фенил]-5-метилбензамид],
2,2'-дитиобис[N-[4-(аминосульфонил)фенил]-6-метилбензамид]
и 2.2'-дитиобис[N-[2-(аминосульфонил)фенил]бензамид].
26. Соединение по п. 23, где R4 не является водородом, выбранное из группы веществ:
2,2'- дитиобис[N-[4-[[(1-метилэтил)амино]сульфонил]фенил]-бензамид],
2,2'-дитиобис[N-[4'-[(циклопропиламино)сульфонил]фенил]-бензамид],
L-L-2-[4-(2-{ 2-[4-(1-карбоксиэтилсульфамоил)фенилкарбамоил] -фенилдисульфанил}бензоиламино)бензолсульфониламино]-пропионовая кислота,
бис(1,1-диметилэтиловый эфир) N,N-[дитиобис[2,1-фенилен-карбонилимино] -4,1-фениленсульфонил]бисL-аланина,
2,2'-дитиобис[N-[4'-[(метоксиамино)сульфонил]фенил]-бензамид] и
2,2'-дитиобис[N-[4-[(2-пиримидиниламино)сульфонил]фенил]-бензамид].
2,2'- дитиобис[N-[4-[[(1-метилэтил)амино]сульфонил]фенил]-бензамид],
2,2'-дитиобис[N-[4'-[(циклопропиламино)сульфонил]фенил]-бензамид],
L-L-2-[4-(2-{ 2-[4-(1-карбоксиэтилсульфамоил)фенилкарбамоил] -фенилдисульфанил}бензоиламино)бензолсульфониламино]-пропионовая кислота,
бис(1,1-диметилэтиловый эфир) N,N-[дитиобис[2,1-фенилен-карбонилимино] -4,1-фениленсульфонил]бисL-аланина,
2,2'-дитиобис[N-[4'-[(метоксиамино)сульфонил]фенил]-бензамид] и
2,2'-дитиобис[N-[4-[(2-пиримидиниламино)сульфонил]фенил]-бензамид].
27. Соединение по п. 23, которое является 2,2'-дитиобис[N-[4-[(ацетил-амино)сульфонил]фенил]бензамидом].
28. Соединение по п. 12, где Z является
29. Соединение по п. 28, которое выбирается из 2-тио-N-(4-сульфамоил-фенил)бензамида и 2-тио-5-хлорбензолсульфонамида.
29. Соединение по п. 28, которое выбирается из 2-тио-N-(4-сульфамоил-фенил)бензамида и 2-тио-5-хлорбензолсульфонамида.
30. Соединение по п. 8, где Z означает фенил-(CR5R6)m-, где фенильное кольцо может быть незамещенным или замещенным.
31. Соединение по п. 30, где m означает 0.
32. Соединение по п. 31, где Y является связью и п означает 2.
33. Соединение по п. 32, которое выбирается из группы веществ:
2,2'-дитиобис[N-[4-(1,1-диметил)фенил]бензамид],
2,2'-дитиобис[N-(3-метилфенил)бензамид],
2,2'-дитиобис[N-[4-нитро-3-(трифторметил)фенил]бензамид],
2,2'-дитиобис[N-(3-бромфенил)бензамид],
2,2'-дитиобис[N-[3,5-бис(трифторметил)фенил]бензамид],
2,2'-дитиобис[N-[4-хлор-3-(трифторметил)фенил]бензамид],
2,2'-дитиобис[N-(3,4-дихлорфенил)бензамид],
2,2'-дитиобис[N-(2,4-дихлорфенил)бензамид],
2,2'-дитиобис[N-[3-(трифторметил)фенил]бензамид],
2,2'-дитиобис[N-(2-метоксифенил)бензамид],
2,2'-дитиобис[N-[4-(трифторметил)фенил]бензамид],
2,2'-дитиoбиc[N-(4-циaнфeнил)бeнзaмид],
2,2'-дитиобис[N-[4-(метилсульфонил)фенил]бензамид],
2,2'-дитиобис[N-(4-иодфенил)бензамид],
2,2'-дитиобис[N-(2-метилфенил)бензамид],
2,2'-дитиобис[N-(2-этилфенил)бензамид].
2,2'-дитиобис[N-[4-(1,1-диметил)фенил]бензамид],
2,2'-дитиобис[N-(3-метилфенил)бензамид],
2,2'-дитиобис[N-[4-нитро-3-(трифторметил)фенил]бензамид],
2,2'-дитиобис[N-(3-бромфенил)бензамид],
2,2'-дитиобис[N-[3,5-бис(трифторметил)фенил]бензамид],
2,2'-дитиобис[N-[4-хлор-3-(трифторметил)фенил]бензамид],
2,2'-дитиобис[N-(3,4-дихлорфенил)бензамид],
2,2'-дитиобис[N-(2,4-дихлорфенил)бензамид],
2,2'-дитиобис[N-[3-(трифторметил)фенил]бензамид],
2,2'-дитиобис[N-(2-метоксифенил)бензамид],
2,2'-дитиобис[N-[4-(трифторметил)фенил]бензамид],
2,2'-дитиoбиc[N-(4-циaнфeнил)бeнзaмид],
2,2'-дитиобис[N-[4-(метилсульфонил)фенил]бензамид],
2,2'-дитиобис[N-(4-иодфенил)бензамид],
2,2'-дитиобис[N-(2-метилфенил)бензамид],
2,2'-дитиобис[N-(2-этилфенил)бензамид].
2,2'-дитиобис[N-(2-хлорфенил)бензамид].
2,2'-дитиобис[N-(3-нитрофенил)бензамид],
2,2'-дитиoбиc[N-[2-(1-мeтилэтил)фeнил]бeнзaмид],
2,2'-дитиобис[N-(3-иодфенил)бензамид],
4,4'-[дитиобис(2,1-фениленкарбонилимино)бис(бензойная кислота),
2,2'-[дитиобис(2,1- фениленкарбонилимино)бис(бензойная кислота),
(4-{ 2-[2-(4-карбоксиметилфенилкарбамоил)фенилдисульфанил]-бензоиламино} фенил)уксусная кислота,
дихлоргидрат 2,2'-дитиобис[N-(4-аминофенил)бензамида] , 2.2'-дитиобис[N-[4-(аминокарбонил)фенил]бензамид] и
4,4'-дитиобис(2-фениленкарбонилиминометилен)бис(бензойная кислота).
2,2'-дитиoбиc[N-[2-(1-мeтилэтил)фeнил]бeнзaмид],
2,2'-дитиобис[N-(3-иодфенил)бензамид],
4,4'-[дитиобис(2,1-фениленкарбонилимино)бис(бензойная кислота),
2,2'-[дитиобис(2,1- фениленкарбонилимино)бис(бензойная кислота),
(4-{ 2-[2-(4-карбоксиметилфенилкарбамоил)фенилдисульфанил]-бензоиламино} фенил)уксусная кислота,
дихлоргидрат 2,2'-дитиобис[N-(4-аминофенил)бензамида] , 2.2'-дитиобис[N-[4-(аминокарбонил)фенил]бензамид] и
4,4'-дитиобис(2-фениленкарбонилиминометилен)бис(бензойная кислота).
34. Соединение по п. 8, где Z означает Het-(CR5R6)m-.
35. Соединение по п. 34, выбранное из группы веществ:
диметиловый эфир 3,3'-[дитиобис(2,1-фениленкарбонилимино)] бис(2-тиофенкарбоновой кислоты),
2.2'-дитиобис[N-(5-бром-2-пиримидинил)бензамид],
2,2'-дитиобис[N-(6-хлор-4-пиримидинил)бензамид],
2,2'-дитиобис[N-4-пиримидинилбензамид],
2.2'-дитиoбиc[N-(2-тиeнилмeтил)бeнзaмид] и
2,2'-дитиобис[N-[2-(4-морфолинил)этил]бензамид].
диметиловый эфир 3,3'-[дитиобис(2,1-фениленкарбонилимино)] бис(2-тиофенкарбоновой кислоты),
2.2'-дитиобис[N-(5-бром-2-пиримидинил)бензамид],
2,2'-дитиобис[N-(6-хлор-4-пиримидинил)бензамид],
2,2'-дитиобис[N-4-пиримидинилбензамид],
2.2'-дитиoбиc[N-(2-тиeнилмeтил)бeнзaмид] и
2,2'-дитиобис[N-[2-(4-морфолинил)этил]бензамид].
36. Соединение по п. 5, где Z означает фенил-(CR5R6)m- и фенил является незамещенным или замещенным.
37. Соединение по п. 36, где Z означает
38. Соединение по п. 37, где Z означает
39. Соединение по п. 38, которое является 2,2'-дитиобис[N-[4-(аминосульфонил)фенил]-3-пиридинкарбоксамидом].
38. Соединение по п. 37, где Z означает
39. Соединение по п. 38, которое является 2,2'-дитиобис[N-[4-(аминосульфонил)фенил]-3-пиридинкарбоксамидом].
40. Соединение по п. 2, где Х означает -C(=O)-NR4Z и Z означает
41. Соединение по п. 40, которое выбирается из бис(1,1-диметилэтилового эфира) N, N-[дитиобис[2,1 фениленкарбонилимино] -4,1-фениленкарбонилимино] бисL-аланина и [S-(R*, R*)]-2-[4-(2-{2-[4-(1-карбоксиэтилкарбамоил)фенил-карбамоил]фенилдисульфанил}бензоиламино)бензоиламино]-пропионовой кислоты.
41. Соединение по п. 40, которое выбирается из бис(1,1-диметилэтилового эфира) N, N-[дитиобис[2,1 фениленкарбонилимино] -4,1-фениленкарбонилимино] бисL-аланина и [S-(R*, R*)]-2-[4-(2-{2-[4-(1-карбоксиэтилкарбамоил)фенил-карбамоил]фенилдисульфанил}бензоиламино)бензоиламино]-пропионовой кислоты.
42. Соединение по п. 2, где Х является -C(=O)-NR4Z и Z означает фенил-(CR5R6)m-.
43. Соединение по п. 42, которое является [R-(R*,R*)]-2,2'-дитиобис[N-(2-гидрокси-1 -фенилэтил)бензамидом].
44. Соединение по п. 2, где Х является -C(=O)-NR4Z и Z означает алкил с 1 - 6 атомами углерода или алкил с 1 - 6 атомами углерода, замещенный гидроксигруппой или NR3R4.
45. Соединение по п. 44, которое выбирают из [S-(R*,R*)]-2,2'-дитиобис[N-[1-(гидроксиметил)-3-метилбутил] -бензамида] и 2,2'-дитиобис[N-2-(диметиламино)этилбензамида].
46. Соединение по п. 2, где Х является -C(=O)-NR4Z и Z означает
47. Соединение по п. 46, являющееся диэтиловым эфиром [4-(2-{2-[4-(диэтоксифосфорилметил)фенилкарбамоил]фенилдисульфанил}-бензоиламино)бензил] фосфокислоты.
47. Соединение по п. 46, являющееся диэтиловым эфиром [4-(2-{2-[4-(диэтоксифосфорилметил)фенилкарбамоил]фенилдисульфанил}-бензоиламино)бензил] фосфокислоты.
48. Соединение по п. 2, где Х является -C(=O)-NR4Z и Z является -СО-алкилом с 1 - 6 атомами углерода в алкиле.
49. Соединение по п. 48, являющееся 2,2'-дитиобис[N-ацетил-N-метил-бензамидом].
50. Соединение по п. 3, где R4 является алкилом с 1 - 6 атомами углерода и Z означает
51. Соединение по п. 50, являющееся 2,2'-дитиобис[N-[4-(аминосульфонил)фенил]метилбензамидом].
51. Соединение по п. 50, являющееся 2,2'-дитиобис[N-[4-(аминосульфонил)фенил]метилбензамидом].
52. Соединение по п. 1, где Х является SO2NR4Z.
53. Соединение по п. 53, имеющее формулу
54. Соединение по п. 54, которое выбирается из группы веществ:
2,2'-дитиобис[N-[4-(аминосульфонил)фенил]бензолсульфонамид],
2,2'-дитиoбиc[N-(4-нитpoфeнил)бeнзoлcульфoнaмид],
2,2'-дитиобис[N-(4-метоксифенил)бензолсульфонамид] и
2,2'-дитиобис[5-хлорбензолсульфонамид].
54. Соединение по п. 54, которое выбирается из группы веществ:
2,2'-дитиобис[N-[4-(аминосульфонил)фенил]бензолсульфонамид],
2,2'-дитиoбиc[N-(4-нитpoфeнил)бeнзoлcульфoнaмид],
2,2'-дитиобис[N-(4-метоксифенил)бензолсульфонамид] и
2,2'-дитиобис[5-хлорбензолсульфонамид].
55. Соединение по п. 1, где Х является -C(=O)-Z.
56. Соединение по п. 56, имеющее формулу
57. Соединение по п. 57, являющееся [2-(2-бензоилфенилдисульфанил)-фенил]фенил - метаноном.
57. Соединение по п. 57, являющееся [2-(2-бензоилфенилдисульфанил)-фенил]фенил - метаноном.
58. Соединение по п. 1, где Х означает -C(=NOH)-Z.
59. Соединение по п. 57, имеющее формулу
60. Соединение по п. 60, которое является {2-[2-(гидрокси-иминофенилметил)фенилдисульфанил]фенил} фенил - метаноном.
60. Соединение по п. 60, которое является {2-[2-(гидрокси-иминофенилметил)фенилдисульфанил]фенил} фенил - метаноном.
61. Соединение по п. 1, где n означает 1 и Y является -SZ.
62. Соединение по п. 61, имеющее формулу
63. Соединение по п. 62, имеющее формулу
64. Соединение по п. 63, которое выбирается из группы веществ:
2-[2-(4-сульфамоилфенилкарбамоил)фенилдисульфанил]-пропионовая кислота,
метиловый эфир 2-ацетиламино-3-[2-(4-сульфамоилфенил-карбамоил)фенилдисульфанил]пропионовой кислоты,
2-ацетиламино-3-[2-(4-сульфамоилфенилкарбамоил)фенил-дисульфанил] пропионовая кислота,
{ 2-[2-(4-сульфамоилфенилкарбамоил)фенилдисульфанил] -пропиониламино}уксусная кислота,
2-[2-(4-сульфамоилфенилкарбамоил)фенилдисульфанил]-бензойная кислота,
метиловый эфир 2-[2-(4-сульфамоилфенилкарбамоил)фенил-дисульфанил]бензойной кислоты,
2-амино-3-метил-3-[2-(4-сульфамоилфенилкарбамоил)фенил-дисульфанил] масляная кислота,
метиловый эфир 2-амино-3-метил-3-[2-(4-сульфамоилфенилкарбамоил)фенилдисульфанил]масляной кислоты,
2-(2,3-дигидроксипропилдисульфанил)-N-(4-сульфамоилфенил)-бензамид,
2-[2-(ацетилметиламино)-1-фенилпропилдисульфанил] -N-(4-сульфамоилфенил)бензамид и
2-[2-(2-ацетиламино-2-карбоксиэтилдисульфанил)бензоил-амино] -3-метилвалериановая кислота.
63. Соединение по п. 62, имеющее формулу
64. Соединение по п. 63, которое выбирается из группы веществ:
2-[2-(4-сульфамоилфенилкарбамоил)фенилдисульфанил]-пропионовая кислота,
метиловый эфир 2-ацетиламино-3-[2-(4-сульфамоилфенил-карбамоил)фенилдисульфанил]пропионовой кислоты,
2-ацетиламино-3-[2-(4-сульфамоилфенилкарбамоил)фенил-дисульфанил] пропионовая кислота,
{ 2-[2-(4-сульфамоилфенилкарбамоил)фенилдисульфанил] -пропиониламино}уксусная кислота,
2-[2-(4-сульфамоилфенилкарбамоил)фенилдисульфанил]-бензойная кислота,
метиловый эфир 2-[2-(4-сульфамоилфенилкарбамоил)фенил-дисульфанил]бензойной кислоты,
2-амино-3-метил-3-[2-(4-сульфамоилфенилкарбамоил)фенил-дисульфанил] масляная кислота,
метиловый эфир 2-амино-3-метил-3-[2-(4-сульфамоилфенилкарбамоил)фенилдисульфанил]масляной кислоты,
2-(2,3-дигидроксипропилдисульфанил)-N-(4-сульфамоилфенил)-бензамид,
2-[2-(ацетилметиламино)-1-фенилпропилдисульфанил] -N-(4-сульфамоилфенил)бензамид и
2-[2-(2-ацетиламино-2-карбоксиэтилдисульфанил)бензоил-амино] -3-метилвалериановая кислота.
65. Соединение по п. 1, где Х является -C(=O)-NR4Z и Z означает алкил с 1 - 6 атомами углерода, замещенный группой -NH-C(=NH)-NH2 и группой CO2R3.
66. Соединение по п. 65, которое выбирают из бис(1,1-диметилэтилового эфира) N,N'-[дитиобис(2,1-фениленкарбонил)]бис[L-аргинина и N,N'-дитиобис(2, l-фениленкарбонил)]бис-L-аргинина.
67. Соединение по п. 1, где Х является -C(=O)-NR4Z и Z означает циклоалкил-(CR5R6)m- (циклоалкил содержит от 3 до 6 атомов углерода), где циклоалкил может быть замещенным или незамещенным.
68. Соединение по п. 67, которое означает 2,2'-дитиобис(N-циклопропилбензамид) и 4,4'-[дитиобис(2,1-фениленкарбонилиминометилен)]бис(транс-циклогексанкарбоновую кислоту).
69. Соединение по п. 1, где Х является -C(=O)-Z и Z означает Het-(CR5R6)m-, где Het может быть замещенным или незамещенным.
70. Соединение по п. 69, имеющее формулу
71. Соединение по п. 70, означающее
{ 2-[2-(морфолин-4-карбонил)фенилдисульфанил] фенил}-морфолин-4-ил-метанон,
{ 2-[2-(тиоморфолин-4-карбонил)фенилдисульфанил] фенил} -тиоморфолин-4-ил-метанон,
бис(1,1-диметилэтиловый эфир)4,4'-[дитиобис(2,1-фениленкарбонил)] бис(1-пиперазинкарбоновой кислоты),
гидрохлорид{2-[2-(пиперазин-1-карбонил)фенилдисульфанил]фенил}пиперазин-1-ил-метанона,
{ 2-[2-(пирролидин-1-карбонил)фенилдисульфанил] фенил}-пирролидин-1-ил-метанон,
{2-[2-(3-гидроксипирролидин-1-карбонил)фенилдисульфанил]-фенил}-(3-гидроксипирролидин-1-ил)-метанон,
{ 2-[2-(3-гидроксиметилпирролидин-1-карбонил)фенилдисульфанил] фенил} -(3-гидроксиметилпирролидин-1-ил)-метанон,
1,1'-[дитиобис(2,1-фениленкарбонил)]бис(4-пиперидинкарбоновую кислоту),
бис(1,1-диметилэтиловый эфир) [S-(R*, R*)]-1,1'-[дитиобис(2,1-фениленкарбонил)]бис(1Н-пирролидин-2-карбоновой кислоты),
[S-(R*, R*)]-1,1'-[дитиобис(2,1-фениленкарбонил)]бис(1Н-пирролидин-2-карбоновую кислоту и
бис(1,1-диметилэтиловый эфир) [S-(R*, R*)]-N,N'-[дитиобис(2,1-фениленкарбонил-1,3-пирролидинил)]бис-(карбаминовой кислоты).
71. Соединение по п. 70, означающее
{ 2-[2-(морфолин-4-карбонил)фенилдисульфанил] фенил}-морфолин-4-ил-метанон,
{ 2-[2-(тиоморфолин-4-карбонил)фенилдисульфанил] фенил} -тиоморфолин-4-ил-метанон,
бис(1,1-диметилэтиловый эфир)4,4'-[дитиобис(2,1-фениленкарбонил)] бис(1-пиперазинкарбоновой кислоты),
гидрохлорид{2-[2-(пиперазин-1-карбонил)фенилдисульфанил]фенил}пиперазин-1-ил-метанона,
{ 2-[2-(пирролидин-1-карбонил)фенилдисульфанил] фенил}-пирролидин-1-ил-метанон,
{2-[2-(3-гидроксипирролидин-1-карбонил)фенилдисульфанил]-фенил}-(3-гидроксипирролидин-1-ил)-метанон,
{ 2-[2-(3-гидроксиметилпирролидин-1-карбонил)фенилдисульфанил] фенил} -(3-гидроксиметилпирролидин-1-ил)-метанон,
1,1'-[дитиобис(2,1-фениленкарбонил)]бис(4-пиперидинкарбоновую кислоту),
бис(1,1-диметилэтиловый эфир) [S-(R*, R*)]-1,1'-[дитиобис(2,1-фениленкарбонил)]бис(1Н-пирролидин-2-карбоновой кислоты),
[S-(R*, R*)]-1,1'-[дитиобис(2,1-фениленкарбонил)]бис(1Н-пирролидин-2-карбоновую кислоту и
бис(1,1-диметилэтиловый эфир) [S-(R*, R*)]-N,N'-[дитиобис(2,1-фениленкарбонил-1,3-пирролидинил)]бис-(карбаминовой кислоты).
72. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по п. 1, смешанное с необходимым для композиции разбавителем, носителем или эксципиентом.
73. Лекарственная форма по п. 72, содержащая соединение, где n означает 1 и Y является водородом.
74. Лекарственная форма по п. 72, содержащая соединение, где n означает 2 и Y является простой связью.
75. Лекарственная форма по п. 74, содержащая соединение, где Х является -C(=O)-NR4Z.
76. Лекарственная форма по п. 75, содержащая соединение, где Z является алкилом с 1 - 6 атомами углерода, замещенным группами CO2R3 или (CR5R6)m - фенил, где фенил замещен группой S(O)mNR3R4.
77. Способ лечения бактериальных инфекций, включающий введение эффективного против бактерий количества соединения по п. 1 субъекту, нуждающемуся в лечении.
78. Способ лечения вирусных инфекций, включающий введение эффективного против вируса количества соединения по п. 1 субъекту, нуждающемуся в лечении.
79. Способ лечения вирусных инфекций, включающий введение эффективного против вируса количества соединения по п. 1 субъекту, нуждающемуся в лечении, в комбинации с одним или несколькими другими противовирусными средствами.
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US08/286,816 US5463122A (en) | 1994-08-05 | 1994-08-05 | Arylthio compounds |
US08/286,816 | 1994-08-05 | ||
US08/446,917 US5734081A (en) | 1994-08-05 | 1995-06-01 | Arylthio compounds |
US08/446,917 | 1995-06-01 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU97103207A true RU97103207A (ru) | 1999-04-27 |
RU2156236C2 RU2156236C2 (ru) | 2000-09-20 |
Family
ID=26964088
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU97103207/04A RU2156236C2 (ru) | 1994-08-05 | 1995-07-11 | Арилтиосоединения, способ лечения и фармацевтическая композиция |
Country Status (27)
Country | Link |
---|---|
US (3) | US5734081A (ru) |
EP (1) | EP0775110B1 (ru) |
JP (1) | JPH10504292A (ru) |
KR (1) | KR20040004371A (ru) |
AT (1) | ATE305923T1 (ru) |
AU (1) | AU710806B2 (ru) |
BG (1) | BG63301B1 (ru) |
CA (1) | CA2193845A1 (ru) |
CZ (1) | CZ26297A3 (ru) |
DE (1) | DE69534502D1 (ru) |
FI (1) | FI970417A (ru) |
HR (1) | HRP950429A2 (ru) |
HU (1) | HUT77653A (ru) |
IS (1) | IS1806B (ru) |
MX (1) | MX9700249A (ru) |
MY (1) | MY113732A (ru) |
NO (1) | NO308656B1 (ru) |
NZ (1) | NZ300073A (ru) |
OA (1) | OA10467A (ru) |
PL (1) | PL181425B1 (ru) |
RO (1) | RO119193B1 (ru) |
RU (1) | RU2156236C2 (ru) |
SK (1) | SK15497A3 (ru) |
SV (1) | SV1995000048A (ru) |
TW (1) | TW313565B (ru) |
UA (1) | UA52588C2 (ru) |
WO (1) | WO1996004242A1 (ru) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EA009052B1 (ru) * | 1999-04-02 | 2007-10-26 | Эбботт Лэборетриз | Производные диарилсульфидов, способ их получения и промежуточные соединения |
Families Citing this family (33)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2736914B1 (fr) * | 1995-07-21 | 1997-08-22 | Adir | Nouveaux derives d'acide aminophenylphosphonique, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent |
PL327135A1 (en) * | 1995-12-15 | 1998-11-23 | Warner Lambert Co | Method of obtaining [s-(r*, r*)]-3-methyl-2-(3-oxo-3h-benzo(d)isothiazol-2-yl)pentaic acid and [s-(r*, r*)], l-2{2-[2-(1-carboxy-2-methylbutylcarbamoyl)phenyldisulphonyl]-benzoylamino)-3-methylpentaic acid |
ZA974703B (en) * | 1996-05-30 | 1997-12-30 | Bayer Ag | Substituted sulfonylamino(thio)carbonyl compounds. |
WO1998040056A2 (en) * | 1997-03-13 | 1998-09-17 | Smithkline Beecham Plc | Pyrrolidine and thiazole derivatives with metallo-beta-lactamase inhibitory properties |
DE19735120A1 (de) * | 1997-08-13 | 1999-02-18 | Peter Hans Prof D Hofschneider | Verwendung von Thiolverbindungen zur Inaktivierung von Viren |
FR2779430B1 (fr) * | 1998-05-25 | 2001-07-13 | Pasteur Institut | Dithio-bis-nitrobenzenes substitues et leurs applications |
US6706729B1 (en) | 1998-06-19 | 2004-03-16 | The United States Of America As Represented By The Department Of Health And Human Services | Thiolesters and uses thereof |
DE69932820T4 (de) * | 1998-06-19 | 2008-06-12 | The United States Of America, As Represented By The Secretary, Department Of Health And Human Services | Thiolester und ihre anwendungen |
EP1289945B1 (en) | 2000-05-19 | 2004-08-04 | Alcon Inc. | Aniline disulfide derivatives for treating allergic diseases |
PL365457A1 (en) | 2000-05-19 | 2005-01-10 | Alcon, Inc. | Disulfide derivatives useful for treating allergic diseases |
BR0110852A (pt) | 2000-05-19 | 2003-02-11 | Alcon Inc | Composições que contêm um derivado dissulfeto de benzamida para tratamento de doenças alérgicas |
WO2002056819A2 (en) * | 2000-12-21 | 2002-07-25 | Polymer Group Inc. | Absorbent articles with odor control |
WO2002055080A2 (en) * | 2001-01-10 | 2002-07-18 | Davide R Grassetti | Method of immunomodulation using thione-forming disulfides |
WO2002083126A1 (en) | 2001-04-11 | 2002-10-24 | Idenix (Cayman) Limited | Phenylindoles for the treatment of hiv |
US20040018983A1 (en) * | 2001-12-21 | 2004-01-29 | Achillion Pharmaceuticals, Inc. | Antifungal compositions |
US7101676B2 (en) * | 2002-01-11 | 2006-09-05 | Douglas Buechter | Methods for identifying compounds which inhibit binding of nucleocapsid 7 protein to HIV-1 RNA |
WO2004014364A1 (en) * | 2002-08-07 | 2004-02-19 | Idenix (Cayman) Limited | Substituted phenylindoles for the treatment of hiv |
NZ540799A (en) * | 2002-12-10 | 2008-09-26 | Virochem Pharma Inc | Compounds and methods for the treatment or prevention of flavivirus infections |
DE60329326D1 (de) | 2002-12-19 | 2009-10-29 | Vertex Pharma | Tace inhibitoren |
WO2004096147A2 (en) * | 2003-04-28 | 2004-11-11 | Idenix (Cayman) Limited | Oxo-pyrimidine compounds |
JP4771468B2 (ja) | 2003-12-26 | 2011-09-14 | 正敏 萩原 | Sr蛋白質のリン酸化制御方法、および、sr蛋白質の活性制御剤を有効成分とする抗ウイルス剤 |
AU2005305609B2 (en) | 2004-09-17 | 2011-10-06 | Idenix Pharmaceuticals, Inc. | Phosphoindoles as HIV inhibitors |
US20060185098A1 (en) * | 2004-12-03 | 2006-08-24 | Sylvain Kravtchenko | Composition for bleaching and simultaneously dyeing keratin fibers, comprising 7-(6'-methylphenylazo)-1-acetamido-3,6-disulfo-8-hydroxynaphthalene |
NZ575831A (en) | 2006-09-29 | 2011-12-22 | Idenix Pharmaceuticals Inc | Enantiomerically pure phosphoindoles as hiv inhibitors |
EP1911451A1 (en) * | 2006-10-10 | 2008-04-16 | INSERM (Institut National de la Santé et de la Recherche Medicale) | Protein-kinase CK2 inhibitors and their therapeutic applications |
JP2010509205A (ja) | 2006-11-07 | 2010-03-25 | プロテオロジクス リミテッド | Posh及びposh−ap阻害剤としてのピリミジン誘導体 |
US8618324B2 (en) * | 2007-03-13 | 2013-12-31 | Board Of Regents, The University Of Texas System | Composition and method for making oligo-benzamide compounds |
WO2011150360A1 (en) | 2010-05-28 | 2011-12-01 | The Board Of Regents Of The University Of Texas System | Oligo-benzamide compounds and their use |
WO2013078288A1 (en) | 2011-11-23 | 2013-05-30 | The Board Of Regents Of The University Of Texas System | Oligo-benzamide compounds for use in treating cancers |
WO2013078277A1 (en) | 2011-11-23 | 2013-05-30 | The Board Of Regents Of The University Of Texas System | Oligo-benzamide compounds and their use in treating cancers |
WO2017070084A1 (en) * | 2015-10-19 | 2017-04-27 | Cardioxyl Pharmaceuticals, Inc. | N-hydroxylsulfonamide derivatives as nitroxyl donors |
JP6814312B1 (ja) * | 2020-02-05 | 2021-01-13 | 株式会社タイショーテクノス | 抗ウイルス剤及び物品に抗ウイルス性を付与する方法 |
CN111647034B (zh) * | 2020-05-13 | 2021-05-28 | 山东大学 | 2-巯基苯甲酰胺硫酯类化合物及其制备方法和应用 |
Family Cites Families (21)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE724034C (de) * | 1938-11-04 | 1942-08-17 | Algemeene Kunstvezel Mij N V | Verfahren zum Erzeugen farbiger Glasfasern |
US3012039A (en) * | 1958-03-14 | 1961-12-05 | Ici Ltd | 2-p-chlorobenzyl-1, 2-benzisothiazolone |
US3517022A (en) * | 1967-10-03 | 1970-06-23 | Rohm & Haas | Certain 2-carbamoyl-1,2-benzisothiazolones |
US3574858A (en) * | 1968-07-09 | 1971-04-13 | Fmc Corp | Microbiocide for controlling bacteria in water |
US3736280A (en) * | 1969-10-13 | 1973-05-29 | Sherwin Williams Co | Fungicidal compositions and methods of prohibiting the growth thereof |
US3663616A (en) * | 1969-10-13 | 1972-05-16 | Sherwin Williams Co | Bis(2-carbamylphenyl)disulfides |
US3661974A (en) * | 1970-04-27 | 1972-05-09 | Sherwin Williams Co | 2-carbalkoxy-phenyl sulfenamides |
GB1306493A (en) * | 1970-04-27 | 1973-02-14 | Sherwin Williams Co | Aromatic sulphenamides the preparation thereof and cyclization thereof |
US3761489A (en) * | 1971-12-20 | 1973-09-25 | Sherwin Williams Co | Substituted n-alkyl benzisothiazolinones |
US3786150A (en) * | 1971-12-27 | 1974-01-15 | Fmc Corp | Fungicidal use of certain benz(d)isothiazoles |
US3965107A (en) * | 1974-07-08 | 1976-06-22 | Rohm And Haas Company | Isothiazolopyridinones |
GB1532984A (en) * | 1975-04-10 | 1978-11-22 | Ici Ltd | Method for the control of micro-organisms |
DE2602643C2 (de) * | 1976-01-24 | 1984-12-20 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | 1,2-Benzisothiazolinone-3, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie Arzneimittel |
GB1560726A (en) * | 1976-04-28 | 1980-02-06 | Beecham Group Ltd | Isothiazolo-pyridines |
EP0006227B1 (en) * | 1978-06-16 | 1984-12-27 | Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd | Antithrombotic pharmaceutical preparation containing 2,2'-dithiobis benzamide derivatives and new 2,2'-dithiobis benzamide derivatives |
US4479950A (en) * | 1982-11-05 | 1984-10-30 | Usv Pharmaceutical Corporation | Aroylaminoacid disulfides |
DE3411385A1 (de) * | 1984-03-28 | 1985-10-10 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur herstellung von o,o'-dithiobenzamiden |
US4975367A (en) * | 1986-04-04 | 1990-12-04 | Miles Inc. | Catalytic test composition intended to produce a range of colors |
JPH0477476A (ja) * | 1990-07-19 | 1992-03-11 | Sankyo Co Ltd | 抗潰瘍剤 |
NZ240313A (en) * | 1990-10-22 | 1994-04-27 | Res Corp Technologies Inc | Anti-retrovirus compositions containing aryl and heteroaryl derivatives |
MX9205549A (es) * | 1991-09-30 | 1993-05-01 | Jess G Thoene | Metodo para el tratamiento de vih. |
-
1995
- 1995-06-01 US US08/446,917 patent/US5734081A/en not_active Expired - Fee Related
- 1995-06-07 US US08/474,875 patent/US5668291A/en not_active Expired - Fee Related
- 1995-07-11 RU RU97103207/04A patent/RU2156236C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1995-07-11 KR KR10-2003-7003049A patent/KR20040004371A/ko not_active Application Discontinuation
- 1995-07-11 PL PL95318540A patent/PL181425B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1995-07-11 DE DE69534502T patent/DE69534502D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1995-07-11 RO RO97-00227A patent/RO119193B1/ro unknown
- 1995-07-11 MX MX9700249A patent/MX9700249A/es unknown
- 1995-07-11 EP EP95926276A patent/EP0775110B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1995-07-11 NZ NZ300073A patent/NZ300073A/xx unknown
- 1995-07-11 AU AU30087/95A patent/AU710806B2/en not_active Ceased
- 1995-07-11 JP JP8506523A patent/JPH10504292A/ja not_active Abandoned
- 1995-07-11 WO PCT/US1995/008802 patent/WO1996004242A1/en not_active Application Discontinuation
- 1995-07-11 AT AT95926276T patent/ATE305923T1/de not_active IP Right Cessation
- 1995-07-11 CZ CZ97262A patent/CZ26297A3/cs unknown
- 1995-07-11 SK SK154-97A patent/SK15497A3/sk unknown
- 1995-07-11 HU HU9700349A patent/HUT77653A/hu unknown
- 1995-07-11 CA CA002193845A patent/CA2193845A1/en not_active Abandoned
- 1995-07-25 TW TW084107669A patent/TW313565B/zh active
- 1995-07-26 HR HR08/446,917A patent/HRP950429A2/hr not_active Application Discontinuation
- 1995-08-04 MY MYPI95002289A patent/MY113732A/en unknown
- 1995-08-07 SV SV1995000048A patent/SV1995000048A/es unknown
- 1995-11-07 UA UA97020486A patent/UA52588C2/ru unknown
-
1996
- 1996-12-13 OA OA60937A patent/OA10467A/en unknown
-
1997
- 1997-01-31 FI FI970417A patent/FI970417A/fi not_active IP Right Cessation
- 1997-02-03 IS IS4425A patent/IS1806B/is unknown
- 1997-02-04 NO NO970495A patent/NO308656B1/no not_active IP Right Cessation
- 1997-02-04 BG BG101189A patent/BG63301B1/bg unknown
- 1997-05-15 US US08/857,116 patent/US5929114A/en not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EA009052B1 (ru) * | 1999-04-02 | 2007-10-26 | Эбботт Лэборетриз | Производные диарилсульфидов, способ их получения и промежуточные соединения |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU97103207A (ru) | Арилтиосоединения в качестве антибактериальных и противовирусных средств | |
US5668291A (en) | Arylthio compounds | |
US6395897B1 (en) | Nitrile compounds useful as reversible inhibitors of #9 cathepsin 5 | |
US6982279B2 (en) | Arylated furan- and thiophenecarboxamides, processes for their preparation, their use as medicaments, and pharmaceutical preparations comprising them | |
RU2007119427A (ru) | Соединения, являющиеся ингибиторами гликогенфосфорилазы, и фармацевтические композиции на их основе | |
RU2494095C2 (ru) | Модифицированные миметики лизина | |
KR100968056B1 (ko) | 오르토 및 메타-치환된 비스아릴 화합물, 이의 제조방법,약제로서의 이의 용도 및 이를 함유하는 약제학적 제제 | |
AU718926B2 (en) | Cell adhesion inhibitors | |
KR910004543A (ko) | Acat 억제제 | |
CZ195098A3 (cs) | Sloučeniny uvolňující růstový hormon | |
KR950017940A (ko) | β₃작용약으로서 유용한 카테콜아민 대용약 | |
JP2008519761A5 (ru) | ||
HRP20161260T1 (hr) | Derivati (r)-arilkilamina i farmaceutski pripravci koji ih sadrže | |
SK56798A3 (en) | Protease inhibitors, pharmaceutical composition containing them and their use | |
US6271262B1 (en) | Metalloproteinase inhibitors | |
CA2430409A1 (en) | Bisubstituted carbocyclic cyclophilin binding compounds and their use | |
KR100312901B1 (ko) | 티아졸유도체 | |
EP1470102A1 (en) | Substituted methylene amide derivatives as modulators of protein tyrosine phosphatases (ptps) | |
AU2003239296A1 (en) | Substituted methylene amide derivatives as Modulators of Protein Tyrosine Phosphatases (PTPs) | |
ZA200100294B (en) | Coadministration of ACAT and MMP inhibitors for the treatment of atherosclerotic lesions. | |
RU2002127729A (ru) | Новые гетероциклические и бензольные производные липоевой кислоты, их получение и применение в качестве лекарственных средств | |
RU2000129159A (ru) | Производные бифенила | |
EP0944587B1 (en) | Metalloproteinase inhibitors | |
MXPA01008713A (en) | Compounds useful as reversible inhibitors of cathepsin s | |
RU97114844A (ru) | Соединения со свойствами выделения гормона роста |