RU2617988C2 - Новые соединения и композиции для ингибирования nampt - Google Patents
Новые соединения и композиции для ингибирования nampt Download PDFInfo
- Publication number
- RU2617988C2 RU2617988C2 RU2013114846A RU2013114846A RU2617988C2 RU 2617988 C2 RU2617988 C2 RU 2617988C2 RU 2013114846 A RU2013114846 A RU 2013114846A RU 2013114846 A RU2013114846 A RU 2013114846A RU 2617988 C2 RU2617988 C2 RU 2617988C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- phenyl
- methyl
- carboxamide
- sulfonyl
- pyridin
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 124
- 108010064862 Nicotinamide phosphoribosyltransferase Proteins 0.000 title claims abstract description 41
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title description 23
- 102100033223 Nicotinamide phosphoribosyltransferase Human genes 0.000 title 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 title 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 728
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 93
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 85
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 54
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 51
- 102000015532 Nicotinamide phosphoribosyltransferase Human genes 0.000 claims abstract description 40
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims abstract description 31
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims abstract description 28
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract description 28
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 27
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims abstract description 26
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 25
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 21
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims abstract description 20
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims abstract description 19
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 12
- 238000011282 treatment Methods 0.000 claims abstract description 11
- 125000002619 bicyclic group Chemical group 0.000 claims abstract description 10
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 5
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 230000003463 hyperproliferative effect Effects 0.000 claims abstract 5
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 claims description 1036
- -1 tetrahydronaphthalenyl Chemical group 0.000 claims description 639
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 536
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 431
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 129
- 125000000592 heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 60
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 32
- 229910052736 halogen Chemical group 0.000 claims description 27
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims description 25
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 claims description 24
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 20
- 125000004214 1-pyrrolidinyl group Chemical group [H]C1([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 19
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims description 19
- 201000011510 cancer Diseases 0.000 claims description 18
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 16
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 claims description 15
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 14
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 241000124008 Mammalia Species 0.000 claims description 12
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- DFPAKSUCGFBDDF-UHFFFAOYSA-N Nicotinamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CN=C1 DFPAKSUCGFBDDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 11
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 11
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 10
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 9
- 125000004043 oxo group Chemical group O=* 0.000 claims description 9
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical group C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 8
- GVLRTOYGRNLSDW-UHFFFAOYSA-N 1h-pyrazolo[3,4-b]pyridine Chemical group C1=CC=C2C=NNC2=N1 GVLRTOYGRNLSDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 206010006187 Breast cancer Diseases 0.000 claims description 7
- 208000026310 Breast neoplasm Diseases 0.000 claims description 7
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 claims description 7
- 208000032839 leukemia Diseases 0.000 claims description 7
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 206010033128 Ovarian cancer Diseases 0.000 claims description 6
- 206010061535 Ovarian neoplasm Diseases 0.000 claims description 6
- ZYXBIOIYWUIXSM-UHFFFAOYSA-N furo[2,3-c]pyridine Chemical compound C1=NC=C2OC=CC2=C1 ZYXBIOIYWUIXSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 6
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N naphthalene-acid Natural products C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYSA-N 1H-indazole Chemical compound C1=CC=C2C=NNC2=C1 BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 206010025323 Lymphomas Diseases 0.000 claims description 5
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims description 5
- 125000004966 cyanoalkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- MVXVYAKCVDQRLW-UHFFFAOYSA-N 1h-pyrrolo[2,3-b]pyridine Chemical compound C1=CN=C2NC=CC2=C1 MVXVYAKCVDQRLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 206010005003 Bladder cancer Diseases 0.000 claims description 4
- 206010009944 Colon cancer Diseases 0.000 claims description 4
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 208000007097 Urinary Bladder Neoplasms Diseases 0.000 claims description 4
- 125000002102 aryl alkyloxo group Chemical group 0.000 claims description 4
- 208000029742 colonic neoplasm Diseases 0.000 claims description 4
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims description 4
- 125000006168 tricyclic group Chemical group 0.000 claims description 4
- 201000005112 urinary bladder cancer Diseases 0.000 claims description 4
- OFNNNCPCYWMBBH-UHFFFAOYSA-N 1,8a-dihydroimidazo[1,2-a]pyridine Chemical compound C1=CC=CC2NC=CN21 OFNNNCPCYWMBBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 206010008342 Cervix carcinoma Diseases 0.000 claims description 3
- 208000017604 Hodgkin disease Diseases 0.000 claims description 3
- 208000010747 Hodgkins lymphoma Diseases 0.000 claims description 3
- 206010058467 Lung neoplasm malignant Diseases 0.000 claims description 3
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 206010060862 Prostate cancer Diseases 0.000 claims description 3
- 208000000236 Prostatic Neoplasms Diseases 0.000 claims description 3
- 208000000453 Skin Neoplasms Diseases 0.000 claims description 3
- 208000006105 Uterine Cervical Neoplasms Diseases 0.000 claims description 3
- 208000002495 Uterine Neoplasms Diseases 0.000 claims description 3
- 230000010261 cell growth Effects 0.000 claims description 3
- 201000010881 cervical cancer Diseases 0.000 claims description 3
- 201000005202 lung cancer Diseases 0.000 claims description 3
- 208000020816 lung neoplasm Diseases 0.000 claims description 3
- 125000000246 pyrimidin-2-yl group Chemical group [H]C1=NC(*)=NC([H])=C1[H] 0.000 claims description 3
- 201000000849 skin cancer Diseases 0.000 claims description 3
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 206010046766 uterine cancer Diseases 0.000 claims description 3
- XEYKWYIXHMEQGM-UHFFFAOYSA-N 1,2-dihydro-1,8-naphthyridine Chemical group C1=CC=C2C=CCNC2=N1 XEYKWYIXHMEQGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- AMFYRKOUWBAGHV-UHFFFAOYSA-N 1h-pyrazolo[4,3-b]pyridine Chemical compound C1=CN=C2C=NNC2=C1 AMFYRKOUWBAGHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XLKDJOPOOHHZAN-UHFFFAOYSA-N 1h-pyrrolo[2,3-c]pyridine Chemical compound C1=NC=C2NC=CC2=C1 XLKDJOPOOHHZAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XWIYUCRMWCHYJR-UHFFFAOYSA-N 1h-pyrrolo[3,2-b]pyridine Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=N1 XWIYUCRMWCHYJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- SRSKXJVMVSSSHB-UHFFFAOYSA-N 1h-pyrrolo[3,2-c]pyridine Chemical compound N1=CC=C2NC=CC2=C1 SRSKXJVMVSSSHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- VGMJQHONPAXABH-UHFFFAOYSA-N 4,5,6,7-tetrahydro-1h-pyrazolo[4,3-c]pyridine Chemical group C1NCCC2=C1C=NN2 VGMJQHONPAXABH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GAMYYCRTACQSBR-UHFFFAOYSA-N 4-azabenzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=N1 GAMYYCRTACQSBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- STXKJIIHKFGUCY-UHFFFAOYSA-N 5,6,7,8-tetrahydropyrido[4,3-d]pyrimidine Chemical group C1=NC=C2CNCCC2=N1 STXKJIIHKFGUCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QLQFIDPSQOZAHS-UHFFFAOYSA-N 5,7-dihydropyrrolo[3,4-b]pyridine Chemical group C1=CC=C2C[N]CC2=N1 QLQFIDPSQOZAHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- MFGQIJCMHXZHHP-UHFFFAOYSA-N 5h-imidazo[1,2-b]pyrazole Chemical compound N1C=CC2=NC=CN21 MFGQIJCMHXZHHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- KDCGOANMDULRCW-UHFFFAOYSA-N 7H-purine Chemical compound N1=CNC2=NC=NC2=C1 KDCGOANMDULRCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WFIHKLWVLPBMIQ-UHFFFAOYSA-N [1,3]thiazolo[5,4-b]pyridine Chemical compound C1=CN=C2SC=NC2=C1 WFIHKLWVLPBMIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- FHIMYVFGWKCROK-UHFFFAOYSA-N [1,3]thiazolo[5,4-c]pyridine Chemical compound C1=NC=C2SC=NC2=C1 FHIMYVFGWKCROK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 201000007455 central nervous system cancer Diseases 0.000 claims description 2
- 125000001028 difluoromethyl group Chemical group [H]C(F)(F)* 0.000 claims description 2
- YRTCKZIKGWZNCU-UHFFFAOYSA-N furo[3,2-b]pyridine Chemical compound C1=CC=C2OC=CC2=N1 YRTCKZIKGWZNCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- MBVAHHOKMIRXLP-UHFFFAOYSA-N imidazo[1,2-a]pyrazine Chemical compound C1=CN=CC2=NC=CN21 MBVAHHOKMIRXLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- UTCSSFWDNNEEBH-UHFFFAOYSA-N imidazo[1,2-a]pyridine Chemical compound C1=CC=CC2=NC=CN21 UTCSSFWDNNEEBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- INSWZAQOISIYDT-UHFFFAOYSA-N imidazo[1,2-a]pyrimidine Chemical compound C1=CC=NC2=NC=CN21 INSWZAQOISIYDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- BPDSGGQFORKTMY-UHFFFAOYSA-N tetrazolo[1,5-a]pyridine Chemical compound C1=CC=CN2N=NN=C21 BPDSGGQFORKTMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- SMZMHUCIDGHERP-UHFFFAOYSA-N thieno[2,3-b]pyridine Chemical compound C1=CN=C2SC=CC2=C1 SMZMHUCIDGHERP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GDQBPBMIAFIRIU-UHFFFAOYSA-N thieno[2,3-c]pyridine Chemical compound C1=NC=C2SC=CC2=C1 GDQBPBMIAFIRIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- DBDCNCCRPKTRSD-UHFFFAOYSA-N thieno[3,2-b]pyridine Chemical compound C1=CC=C2SC=CC2=N1 DBDCNCCRPKTRSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229940125670 thienopyridine Drugs 0.000 claims description 2
- 239000002175 thienopyridine Substances 0.000 claims description 2
- IBBMAWULFFBRKK-UHFFFAOYSA-N picolinamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CC=N1 IBBMAWULFFBRKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 152
- PWWXIULQEXRUCV-UHFFFAOYSA-N imidazo[1,2-a]pyridine-6-carboxamide Chemical compound C1=C(C(=O)N)C=CC2=NC=CN21 PWWXIULQEXRUCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 139
- CGBDCDLNGQYQRE-UHFFFAOYSA-N imidazo[1,2-a]pyrimidine-6-carboxamide Chemical compound C1=C(C(=O)N)C=NC2=NC=CN21 CGBDCDLNGQYQRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 131
- MVAMOERRWMZNPJ-UHFFFAOYSA-N thieno[2,3-c]pyridine-2-carboxamide Chemical compound C1=NC=C2SC(C(=O)N)=CC2=C1 MVAMOERRWMZNPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 126
- ZFCRPEXKMXOUQT-UHFFFAOYSA-N furo[2,3-c]pyridine-2-carboxamide Chemical compound C1=NC=C2OC(C(=O)N)=CC2=C1 ZFCRPEXKMXOUQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 105
- MMZYCBHLNZVROM-UHFFFAOYSA-N 1-fluoro-2-methylbenzene Chemical compound CC1=CC=CC=C1F MMZYCBHLNZVROM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 24
- YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N Ethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC=C1 YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 23
- JIXDOBAQOWOUPA-UHFFFAOYSA-N 1-fluoro-2-methoxybenzene Chemical compound COC1=CC=CC=C1F JIXDOBAQOWOUPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 21
- IVSZLXZYQVIEFR-UHFFFAOYSA-N 1,3-Dimethylbenzene Natural products CC1=CC=CC(C)=C1 IVSZLXZYQVIEFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 20
- YUKILTJWFRTXGB-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-3-methoxybenzene Chemical compound COC1=CC=CC(Cl)=C1 YUKILTJWFRTXGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 20
- 125000004573 morpholin-4-yl group Chemical group N1(CCOCC1)* 0.000 claims 20
- RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N anisole Chemical compound COC1=CC=CC=C1 RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 18
- JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N benzonitrile Chemical compound N#CC1=CC=CC=C1 JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 18
- DLRJIFUOBPOJNS-UHFFFAOYSA-N phenetole Chemical compound CCOC1=CC=CC=C1 DLRJIFUOBPOJNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 17
- SQSJADMOVKSAQY-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxy-2-fluorobenzene Chemical compound CCOC1=CC=CC=C1F SQSJADMOVKSAQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 16
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 16
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 16
- OSOUNOBYRMOXQQ-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-3-methylbenzene Chemical compound CC1=CC=CC(Cl)=C1 OSOUNOBYRMOXQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 15
- BTQZKHUEUDPRST-UHFFFAOYSA-N 1-fluoro-3-methylbenzene Chemical compound CC1=CC=CC(F)=C1 BTQZKHUEUDPRST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 15
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N hydroxymethyl benzene Natural products OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 13
- PYLWMHQQBFSUBP-UHFFFAOYSA-N monofluorobenzene Chemical compound FC1=CC=CC=C1 PYLWMHQQBFSUBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 13
- QGRPVMLBTFGQDQ-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-2-methoxybenzene Chemical compound COC1=CC=CC=C1Cl QGRPVMLBTFGQDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 12
- MFJNOXOAIFNSBX-UHFFFAOYSA-N 1-fluoro-3-methoxybenzene Chemical compound COC1=CC=CC(F)=C1 MFJNOXOAIFNSBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 12
- VIPWUFMFHBIKQI-UHFFFAOYSA-N 1-fluoro-4-methoxybenzene Chemical compound COC1=CC=C(F)C=C1 VIPWUFMFHBIKQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 12
- OHBQPCCCRFSCAX-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone dimethyl ether Natural products COC1=CC=C(OC)C=C1 OHBQPCCCRFSCAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 12
- ABDKAPXRBAPSQN-UHFFFAOYSA-N veratrole Chemical compound COC1=CC=CC=C1OC ABDKAPXRBAPSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 12
- IBSQPLPBRSHTTG-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-2-methylbenzene Chemical compound CC1=CC=CC=C1Cl IBSQPLPBRSHTTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 11
- YRGAYAGBVIXNAQ-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-4-methoxybenzene Chemical compound COC1=CC=C(Cl)C=C1 YRGAYAGBVIXNAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 11
- NPDACUSDTOMAMK-UHFFFAOYSA-N 4-Chlorotoluene Chemical compound CC1=CC=C(Cl)C=C1 NPDACUSDTOMAMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 11
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims 11
- DSNYFFJTZPIKFZ-UHFFFAOYSA-N propoxybenzene Chemical compound CCCOC1=CC=CC=C1 DSNYFFJTZPIKFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 11
- ZPQOPVIELGIULI-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC(Cl)=C1 ZPQOPVIELGIULI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 10
- VZHJIJZEOCBKRA-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-3-fluorobenzene Chemical compound FC1=CC=CC(Cl)=C1 VZHJIJZEOCBKRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 10
- WRWPPGUCZBJXKX-UHFFFAOYSA-N 1-fluoro-4-methylbenzene Chemical compound CC1=CC=C(F)C=C1 WRWPPGUCZBJXKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 10
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 10
- YFNONBGXNFCTMM-UHFFFAOYSA-N butoxybenzene Chemical compound CCCCOC1=CC=CC=C1 YFNONBGXNFCTMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 10
- OCKPCBLVNKHBMX-UHFFFAOYSA-N n-butyl-benzene Natural products CCCCC1=CC=CC=C1 OCKPCBLVNKHBMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 10
- DPZNOMCNRMUKPS-UHFFFAOYSA-N resorcinol dimethyl ether Natural products COC1=CC=CC(OC)=C1 DPZNOMCNRMUKPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 10
- OSIGJGFTADMDOB-UHFFFAOYSA-N 1-Methoxy-3-methylbenzene Chemical compound COC1=CC=CC(C)=C1 OSIGJGFTADMDOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 9
- MZHIQHQLPOHREE-UHFFFAOYSA-N 1-butoxy-3-fluorobenzene Chemical compound CCCCOC1=CC=CC(F)=C1 MZHIQHQLPOHREE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 9
- ZCJAYDKWZAWMPR-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-2-fluorobenzene Chemical compound FC1=CC=CC=C1Cl ZCJAYDKWZAWMPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 9
- DTFKRVXLBCAIOZ-UHFFFAOYSA-N 2-methylanisole Chemical compound COC1=CC=CC=C1C DTFKRVXLBCAIOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 9
- AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-trimethylbenzene Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1 AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 8
- UEMGWPRHOOEKTA-UHFFFAOYSA-N 1,3-difluorobenzene Chemical compound FC1=CC=CC(F)=C1 UEMGWPRHOOEKTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 8
- JCDWETOKTFWTHA-UHFFFAOYSA-N methylsulfonylbenzene Chemical compound CS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 JCDWETOKTFWTHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 8
- UWWCZZMOTBWUAB-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxy-3-fluorobenzene Chemical compound CCOC1=CC=CC(F)=C1 UWWCZZMOTBWUAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 7
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 7
- GETTZEONDQJALK-UHFFFAOYSA-N (trifluoromethyl)benzene Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=CC=C1 GETTZEONDQJALK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- DSEVNUCNUTYYHW-UHFFFAOYSA-N 1,2-difluoro-4-methoxybenzene Chemical compound COC1=CC=C(F)C(F)=C1 DSEVNUCNUTYYHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- GOYDNIKZWGIXJT-UHFFFAOYSA-N 1,2-difluorobenzene Chemical compound FC1=CC=CC=C1F GOYDNIKZWGIXJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- CHLICZRVGGXEOD-UHFFFAOYSA-N 1-Methoxy-4-methylbenzene Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1 CHLICZRVGGXEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- HYGHLCXEDCMMHU-UHFFFAOYSA-N 1-butoxy-4-chlorobenzene Chemical compound CCCCOC1=CC=C(Cl)C=C1 HYGHLCXEDCMMHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- VFNGAZDNWPLBRA-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-2-propoxybenzene Chemical compound CCCOC1=CC=CC=C1Cl VFNGAZDNWPLBRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- UALKQROXOHJHFG-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxy-3-methylbenzene Chemical compound CCOC1=CC=CC(C)=C1 UALKQROXOHJHFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- WYJDYUQPRJBDMJ-UHFFFAOYSA-N 1-fluoro-2-propoxybenzene Chemical compound CCCOC1=CC=CC=C1F WYJDYUQPRJBDMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- RMVOEKSHKZRBIM-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-3-propoxybenzene Chemical compound CCCOC1=CC=CC(C)=C1 RMVOEKSHKZRBIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- MCUPBIBNSTXCPQ-UHFFFAOYSA-N 1-tert-butyl-4-methoxybenzene Chemical compound COC1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1 MCUPBIBNSTXCPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- WJAVYWPXOXAOBS-UHFFFAOYSA-N 2-fluoro-1,4-dimethylbenzene Chemical compound CC1=CC=C(C)C(F)=C1 WJAVYWPXOXAOBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- GFNZJAUVJCGWLW-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-1,3-dimethylbenzene Chemical compound COC1=C(C)C=CC=C1C GFNZJAUVJCGWLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- PAXQXJDYVORMOO-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-4-(trifluoromethyl)aniline Chemical group CC1=CC(C(F)(F)F)=CC=C1N PAXQXJDYVORMOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- AHFINSWGYAZBOZ-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-2-(trifluoromethyl)benzaldehyde Chemical group FC(F)(F)C1=CC(Cl)=CC=C1C=O AHFINSWGYAZBOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- BIUDHHGROGJSHN-UHFFFAOYSA-N 4-fluoro-3-(trifluoromethyl)benzaldehyde Chemical group FC1=CC=C(C=O)C=C1C(F)(F)F BIUDHHGROGJSHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 claims 6
- GWHJZXXIDMPWGX-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-trimethylbenzene Chemical compound CC1=CC=C(C)C(C)=C1 GWHJZXXIDMPWGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- GYPMBQZAVBFUIZ-UHFFFAOYSA-N 1,2-dimethoxy-4-methylbenzene Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1OC GYPMBQZAVBFUIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- KZLMCDNAVVJKPX-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichloro-2-methoxybenzene Chemical compound COC1=C(Cl)C=CC=C1Cl KZLMCDNAVVJKPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- GUQVSOSFHRGTAW-UHFFFAOYSA-N 1-butoxy-2-chlorobenzene Chemical compound CCCCOC1=CC=CC=C1Cl GUQVSOSFHRGTAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- JTLOTOCZPZNVFG-UHFFFAOYSA-N 1-butoxy-2-fluorobenzene Chemical compound CCCCOC1=CC=CC=C1F JTLOTOCZPZNVFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- UCEBQYXBQBLMSB-UHFFFAOYSA-N 1-butoxy-3-methylbenzene Chemical compound CCCCOC1=CC=CC(C)=C1 UCEBQYXBQBLMSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- HNMYSCABMYNGTP-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-3-ethoxybenzene Chemical compound CCOC1=CC=CC(Cl)=C1 HNMYSCABMYNGTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- RJCGZNCCVKIBHO-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-4-fluorobenzene Chemical compound FC1=CC=C(Cl)C=C1 RJCGZNCCVKIBHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- UTDHIUFCIMLKHK-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-4-propoxybenzene Chemical compound CCCOC1=CC=C(Cl)C=C1 UTDHIUFCIMLKHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- RNOVGJWJVRESAA-UHFFFAOYSA-N 4-fluoro-2-(trifluoromethyl)phenol Chemical group OC1=CC=C(F)C=C1C(F)(F)F RNOVGJWJVRESAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- NTPLXRHDUXRPNE-UHFFFAOYSA-N 4-methoxyacetophenone Chemical compound COC1=CC=C(C(C)=O)C=C1 NTPLXRHDUXRPNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- 125000004195 4-methylpiperazin-1-yl group Chemical group [H]C([H])([H])N1C([H])([H])C([H])([H])N(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 5
- URLKBWYHVLBVBO-UHFFFAOYSA-N Para-Xylene Chemical compound CC1=CC=C(C)C=C1 URLKBWYHVLBVBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- BESOQRFWCAJXLE-UHFFFAOYSA-N 2,3-bis(bromomethyl)-1,4-dimethoxybenzene Chemical compound COC1=CC=C(OC)C(CBr)=C1CBr BESOQRFWCAJXLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- HBEDSQVIWPRPAY-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydrobenzofuran Chemical compound C1=CC=C2OCCC2=C1 HBEDSQVIWPRPAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- SJZAUIVYZWPNAS-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-1,4-dimethylbenzene Chemical compound COC1=CC(C)=CC=C1C SJZAUIVYZWPNAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- RIZBLVRXRWHLFA-UHFFFAOYSA-N 3,5-dimethoxytoluene Chemical compound COC1=CC(C)=CC(OC)=C1 RIZBLVRXRWHLFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- MKFCYQTVSDCXAQ-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-2-fluoro-1-methylbenzene Chemical compound CC1=CC=C(Cl)C=C1F MKFCYQTVSDCXAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- HKSQZEGSMBFHGC-UHFFFAOYSA-N pyrimidine-4-carboxamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=NC=N1 HKSQZEGSMBFHGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- YTZKOQUCBOVLHL-UHFFFAOYSA-N tert-butylbenzene Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=CC=C1 YTZKOQUCBOVLHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- AGIQIOSHSMJYJP-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-Trimethoxybenzene Chemical compound COC1=CC=C(OC)C(OC)=C1 AGIQIOSHSMJYJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- IXLSVQMYQRAMEW-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-4-ethoxybenzene Chemical compound CCOC1=CC=C(Cl)C=C1 IXLSVQMYQRAMEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- VLHPKJTYPNUVOX-UHFFFAOYSA-N 1-fluoro-3-propoxybenzene Chemical compound CCCOC1=CC=CC(F)=C1 VLHPKJTYPNUVOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000004793 2,2,2-trifluoroethoxy group Chemical group FC(CO*)(F)F 0.000 claims 3
- FUNUTBJJKQIVSY-UHFFFAOYSA-N 2,4-Dichlorotoluene Chemical compound CC1=CC=C(Cl)C=C1Cl FUNUTBJJKQIVSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000004211 3,5-difluorophenyl group Chemical group [H]C1=C(F)C([H])=C(*)C([H])=C1F 0.000 claims 3
- KHBQMWCZKVMBLN-UHFFFAOYSA-N Benzenesulfonamide Chemical compound NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 KHBQMWCZKVMBLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000000051 benzyloxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])O* 0.000 claims 3
- IGARGHRYKHJQSM-UHFFFAOYSA-N cyclohexylbenzene Chemical compound C1CCCCC1C1=CC=CC=C1 IGARGHRYKHJQSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- DXASQZJWWGZNSF-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylmethanamine;sulfur trioxide Chemical group CN(C)C.O=S(=O)=O DXASQZJWWGZNSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- LGQSNALVWIMFPP-UHFFFAOYSA-N n-[[4-(benzenesulfonyl)phenyl]methyl]-1h-pyrrolo[3,2-c]pyridine-2-carboxamide Chemical compound C=1C2=CN=CC=C2NC=1C(=O)NCC(C=C1)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 LGQSNALVWIMFPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- UFEIWEXHHOXPGP-UHFFFAOYSA-M sodium;(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)carbamoyl-[3-(2,2,2-trifluoroethoxy)pyridin-2-yl]sulfonylazanide Chemical compound [Na+].COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)[N-]S(=O)(=O)C=2C(=CC=CN=2)OCC(F)(F)F)=N1 UFEIWEXHHOXPGP-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 3
- FTNJQNQLEGKTGD-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzodioxole Chemical compound C1=CC=C2OCOC2=C1 FTNJQNQLEGKTGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- QDKWLJJOYIFEBS-UHFFFAOYSA-N 1-fluoro-4-$l^{1}-oxidanylbenzene Chemical group [O]C1=CC=C(F)C=C1 QDKWLJJOYIFEBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- SNKVEHPJTUSJBI-UHFFFAOYSA-N 1h-pyrrolo[3,2-c]pyridine-2-carboxamide Chemical compound N1=CC=C2NC(C(=O)N)=CC2=C1 SNKVEHPJTUSJBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- IWTFOFMTUOBLHG-UHFFFAOYSA-N 2-methoxypyridine Chemical compound COC1=CC=CC=N1 IWTFOFMTUOBLHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- BSKHPKMHTQYZBB-UHFFFAOYSA-N 2-methylpyridine Chemical compound CC1=CC=CC=N1 BSKHPKMHTQYZBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000003762 3,4-dimethoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C(OC([H])([H])[H])C([H])=C1* 0.000 claims 2
- ITQTTZVARXURQS-UHFFFAOYSA-N 3-methylpyridine Chemical compound CC1=CC=CN=C1 ITQTTZVARXURQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- FKNQCJSGGFJEIZ-UHFFFAOYSA-N 4-methylpyridine Chemical compound CC1=CC=NC=C1 FKNQCJSGGFJEIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- XHPVOSNOIWGRQQ-UHFFFAOYSA-N 4-pyridin-2-ylmorpholine Chemical compound C1COCCN1C1=CC=CC=N1 XHPVOSNOIWGRQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 230000002159 abnormal effect Effects 0.000 claims 2
- BNBQRQQYDMDJAH-UHFFFAOYSA-N benzodioxan Chemical compound C1=CC=C2OCCOC2=C1 BNBQRQQYDMDJAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- LMVBQQAXGZVBFH-UHFFFAOYSA-N difluoromethoxybenzene Chemical compound FC(F)OC1=CC=CC=C1 LMVBQQAXGZVBFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- JPVFMZPYWKTHTC-UHFFFAOYSA-N n-[(4-pyridin-3-ylsulfonylphenyl)methyl]-1h-pyrrolo[3,2-c]pyridine-2-carboxamide Chemical compound C=1C2=CN=CC=C2NC=1C(=O)NCC(C=C1)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=CN=C1 JPVFMZPYWKTHTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- IQVZTOHBRFEIFU-UHFFFAOYSA-N n-[[4-(1,3-benzodioxol-5-ylsulfonyl)phenyl]methyl]-1h-pyrrolo[3,2-c]pyridine-2-carboxamide Chemical compound N1=CC=C2NC(C(NCC=3C=CC(=CC=3)S(=O)(=O)C=3C=C4OCOC4=CC=3)=O)=CC2=C1 IQVZTOHBRFEIFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- KBFXHILUYQCFMA-UHFFFAOYSA-N n-[[4-(benzenesulfonyl)phenyl]methyl]imidazo[1,2-a]pyridine-6-carboxamide Chemical compound C1=CC2=NC=CN2C=C1C(=O)NCC(C=C1)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 KBFXHILUYQCFMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- FVXJXPRVYBLRIW-UHFFFAOYSA-N n-[[4-[(2,4-dimethyl-1,3-thiazol-5-yl)sulfonyl]phenyl]methyl]imidazo[1,2-a]pyridine-6-carboxamide Chemical compound S1C(C)=NC(C)=C1S(=O)(=O)C(C=C1)=CC=C1CNC(=O)C1=CN2C=CN=C2C=C1 FVXJXPRVYBLRIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- YXVMMTMEBSRYIP-UHFFFAOYSA-N n-[[4-[(2,5-dimethoxyphenyl)sulfamoyl]phenyl]methyl]-1h-pyrrolo[3,2-c]pyridine-2-carboxamide Chemical compound COC1=CC=C(OC)C(NS(=O)(=O)C=2C=CC(CNC(=O)C=3NC4=CC=NC=C4C=3)=CC=2)=C1 YXVMMTMEBSRYIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- SIFDNTYCLVNMRW-UHFFFAOYSA-N n-[[4-[[2-(trifluoromethoxy)phenyl]sulfamoyl]phenyl]methyl]-1h-pyrrolo[3,2-c]pyridine-2-carboxamide Chemical compound FC(F)(F)OC1=CC=CC=C1NS(=O)(=O)C(C=C1)=CC=C1CNC(=O)C1=CC2=CN=CC=C2N1 SIFDNTYCLVNMRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000001037 p-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 2
- ODLMAHJVESYWTB-UHFFFAOYSA-N propylbenzene Chemical compound CCCC1=CC=CC=C1 ODLMAHJVESYWTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000000475 sulfinyl group Chemical group [*:2]S([*:1])=O 0.000 claims 2
- QUGUFLJIAFISSW-UHFFFAOYSA-N 1,4-difluorobenzene Chemical compound FC1=CC=C(F)C=C1 QUGUFLJIAFISSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BLHTXORQJNCSII-UHFFFAOYSA-N 1,4-dimethylimidazole Chemical compound CC1=CN(C)C=N1 BLHTXORQJNCSII-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HQNBJNDMPLEUDS-UHFFFAOYSA-N 1,5-dimethylimidazole Chemical compound CC1=CN=CN1C HQNBJNDMPLEUDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UKTWBTORFIIARB-UHFFFAOYSA-N 1-(3-chlorophenyl)pyrazole Chemical compound ClC1=CC=CC(N2N=CC=C2)=C1 UKTWBTORFIIARB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NPJURTWXGGBFQH-UHFFFAOYSA-N 1-(4-fluorophenyl)pyrazole Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1N1N=CC=C1 NPJURTWXGGBFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WMNSZBZIINUTNR-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene;1h-indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1.C1=CC=C2SC=CC2=C1 WMNSZBZIINUTNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WGSXKYXKAARAKD-UHFFFAOYSA-N 1-fluoro-3-isocyanato-5-(trifluoromethyl)benzene Chemical group FC1=CC(N=C=O)=CC(C(F)(F)F)=C1 WGSXKYXKAARAKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MQSLINQSJFALSP-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-3-(trifluoromethyl)pyrazole Chemical compound CN1C=CC(C(F)(F)F)=N1 MQSLINQSJFALSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MDHKWAZLVNUABG-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-4-pyridin-2-ylpiperazine Chemical compound C1CN(C)CCN1C1=CC=CC=N1 MDHKWAZLVNUABG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UQLANBZLKVLADA-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-5-(trifluoromethyl)pyrazole Chemical compound CN1N=CC=C1C(F)(F)F UQLANBZLKVLADA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FGYADSCZTQOAFK-UHFFFAOYSA-N 1-methylbenzimidazole Chemical compound C1=CC=C2N(C)C=NC2=C1 FGYADSCZTQOAFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NNIUCKWMURTFEZ-UHFFFAOYSA-N 1-methylindazol-5-ol Chemical compound OC1=CC=C2N(C)N=CC2=C1 NNIUCKWMURTFEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CSUGQXMRKOKBFI-UHFFFAOYSA-N 1-methylindazole Chemical compound C1=CC=C2N(C)N=CC2=C1 CSUGQXMRKOKBFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BLRHMMGNCXNXJL-UHFFFAOYSA-N 1-methylindole Chemical compound C1=CC=C2N(C)C=CC2=C1 BLRHMMGNCXNXJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ANMVTDVBEDVFRB-UHFFFAOYSA-N 1-propan-2-ylpyrazole Chemical compound CC(C)N1C=CC=N1 ANMVTDVBEDVFRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BDMFEFZOOOYCKN-UHFFFAOYSA-N 1-propylpyrazole Chemical compound CCCN1C=CC=N1 BDMFEFZOOOYCKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DRCBQOFOFJGWGA-UHFFFAOYSA-N 1h-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CN=C2NN=CC2=C1 DRCBQOFOFJGWGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001617 2,3-dimethoxy phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(OC([H])([H])[H])C(OC([H])([H])[H])=C1[H] 0.000 claims 1
- OBSLLHNATPQFMJ-UHFFFAOYSA-N 2,4-Dimethylthiazole Chemical compound CC1=CSC(C)=N1 OBSLLHNATPQFMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004215 2,4-difluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(F)C([H])=C1F 0.000 claims 1
- IBTGEEMBZJBBSH-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethoxypyridine Chemical compound COC1=CC=CC(OC)=N1 IBTGEEMBZJBBSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PAHNEUIHKIUNGX-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-difluorophenyl)pyridine Chemical compound C1=C(F)C(F)=CC=C1C1=CC=CC=N1 PAHNEUIHKIUNGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RIYFYZNASQZJNY-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluorophenyl)-1,3-thiazole Chemical compound FC1=CC=CC(C=2SC=CN=2)=C1 RIYFYZNASQZJNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WJYILVDGCNPKTL-UHFFFAOYSA-N 2-(trifluoromethyl)imidazo[1,2-a]pyridine Chemical compound C1=CC=CC2=NC(C(F)(F)F)=CN21 WJYILVDGCNPKTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ATRQECRSCHYSNP-UHFFFAOYSA-N 2-(trifluoromethyl)pyridine Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=CC=N1 ATRQECRSCHYSNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LUZDYPLAQQGJEA-UHFFFAOYSA-N 2-Methoxynaphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC(OC)=CC=C21 LUZDYPLAQQGJEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NEURYOYRKPFLKH-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-1-isocyanato-4-(trifluoromethyl)benzene Chemical group FC(F)(F)C1=CC=C(N=C=O)C(Cl)=C1 NEURYOYRKPFLKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004182 2-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 125000004198 2-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(F)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 125000004204 2-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(OC([H])([H])[H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- VZWOXDYRBDIHMA-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1,3-thiazole Chemical compound CC1=NC=CS1 VZWOXDYRBDIHMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OAZHXZJUWHKFMP-UHFFFAOYSA-N 2-methylindazole Chemical compound C1=CC=CC2=NN(C)C=C21 OAZHXZJUWHKFMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XXTPHXNBKRVYJI-UHFFFAOYSA-N 2-pyrazol-1-ylpyridine Chemical compound C1=CC=NN1C1=CC=CC=N1 XXTPHXNBKRVYJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MAVYKYRWYBBQGY-UHFFFAOYSA-N 2-pyrrolidin-1-yl-1,3-thiazole Chemical compound C1CCCN1C1=NC=CS1 MAVYKYRWYBBQGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004189 3,4-dichlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(Cl)C([H])=C1* 0.000 claims 1
- 125000004179 3-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(Cl)=C1[H] 0.000 claims 1
- IRIHSZDBTACXCT-UHFFFAOYSA-N 3-fluoro-2-methylpyridine Chemical compound CC1=NC=CC=C1F IRIHSZDBTACXCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004180 3-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(F)=C1[H] 0.000 claims 1
- 125000004208 3-hydroxyphenyl group Chemical group [H]OC1=C([H])C([H])=C([H])C(*)=C1[H] 0.000 claims 1
- 125000004207 3-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C1[H] 0.000 claims 1
- OAIVFOKDDZHMOU-UHFFFAOYSA-N 3-pyrrolidin-1-ylpyridine Chemical compound C1CCCN1C1=CC=CN=C1 OAIVFOKDDZHMOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IIYVNMXPYWIJBL-UHFFFAOYSA-N 4-(trifluoromethyl)pyridine Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=NC=C1 IIYVNMXPYWIJBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WXNZTHHGJRFXKQ-UHFFFAOYSA-N 4-chlorophenol Chemical compound OC1=CC=C(Cl)C=C1 WXNZTHHGJRFXKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004801 4-cyanophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(C#N)=C([H])C([H])=C1* 0.000 claims 1
- 125000004860 4-ethylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000001255 4-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1F 0.000 claims 1
- XDJAAZYHCCRJOK-UHFFFAOYSA-N 4-methoxybenzonitrile Chemical compound COC1=CC=C(C#N)C=C1 XDJAAZYHCCRJOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004172 4-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C([H])C([H])=C1* 0.000 claims 1
- CEEIJOOHMCRBMH-UHFFFAOYSA-N 4-methylthiophene Chemical compound CC1=[C]SC=C1 CEEIJOOHMCRBMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XHJAOEKASUFHHN-UHFFFAOYSA-N 5-(trifluoromethyl)pyridine Chemical compound FC(F)(F)C1=C=NC=C[CH]1 XHJAOEKASUFHHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WJRKNLONLOMALV-UHFFFAOYSA-N 5-chloropyridine Chemical compound ClC1=C=NC=C[CH]1 WJRKNLONLOMALV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VNHBYKHXBCYPBJ-UHFFFAOYSA-N 5-ethynylimidazo[1,2-a]pyridine Chemical compound C#CC1=CC=CC2=NC=CN12 VNHBYKHXBCYPBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ODQJQEROUCVZNG-UHFFFAOYSA-N 5-fluoropyridine Chemical compound FC1=C=NC=C[CH]1 ODQJQEROUCVZNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GZXDOXSIKJNUEW-UHFFFAOYSA-N 5-methylthiophene Chemical compound CC1=C=C[CH]S1 GZXDOXSIKJNUEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MBVCARRYXQUTLF-UHFFFAOYSA-N 6,7,8,9-tetrahydro-5h-imidazo[1,2-a]azepine Chemical compound C1CCCCC2=NC=CN21 MBVCARRYXQUTLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BLFBQEGMHIZRFA-UHFFFAOYSA-N 6-(trifluoromethyl)pyridine Chemical compound FC(F)(F)C1=C=CC=C[N]1 BLFBQEGMHIZRFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XQEGYCZJSVFGEE-UHFFFAOYSA-N 6-chloroimidazo[1,2-a]pyridine Chemical compound C1=C(Cl)C=CC2=NC=CN21 XQEGYCZJSVFGEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MAQAGRJURDEYDQ-UHFFFAOYSA-N 6-methylpyridine Chemical compound CC1=C=CC=C[N]1 MAQAGRJURDEYDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BNIPKNNVCIKPRE-UHFFFAOYSA-N C1(=CC=CC=C1)S(=O)(=O)C1=CC=C(C=C1)CNC(=O)C1=CC=2C(=NC=CN2)S1.FC=1C=C(C=NC1)S(=O)(=O)C1=CC=C(C=C1)CNC(=O)C1=CC=2C(=CN=CC2)S1 Chemical compound C1(=CC=CC=C1)S(=O)(=O)C1=CC=C(C=C1)CNC(=O)C1=CC=2C(=NC=CN2)S1.FC=1C=C(C=NC1)S(=O)(=O)C1=CC=C(C=C1)CNC(=O)C1=CC=2C(=CN=CC2)S1 BNIPKNNVCIKPRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FCJZNWKIAVNAPN-UHFFFAOYSA-N C1(=CC=CC=C1)S(=O)(=O)C1=CC=C(C=C1)CNC(=O)C=1C=CC=2N(C1)C=NC2.C2(=CC=CC=C2)S(=O)(=O)C2=CC=C(C=C2)CNC(=O)C2=CC1=NC=CC=C1S2 Chemical compound C1(=CC=CC=C1)S(=O)(=O)C1=CC=C(C=C1)CNC(=O)C=1C=CC=2N(C1)C=NC2.C2(=CC=CC=C2)S(=O)(=O)C2=CC=C(C=C2)CNC(=O)C2=CC1=NC=CC=C1S2 FCJZNWKIAVNAPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KJPCABAIEQWUSU-UHFFFAOYSA-N C1(=CC=CC=C1)S(=O)(=O)C1=CC=C(C=N1)CNC(=O)C1=CC=2C=NC=CC2N1.O1C(=CC2=NC=CC=C21)C(=O)NCC2=CC=C(C=C2)S(=O)(=O)C2=CC=CC=C2 Chemical compound C1(=CC=CC=C1)S(=O)(=O)C1=CC=C(C=N1)CNC(=O)C1=CC=2C=NC=CC2N1.O1C(=CC2=NC=CC=C21)C(=O)NCC2=CC=C(C=C2)S(=O)(=O)C2=CC=CC=C2 KJPCABAIEQWUSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AFUCHTFRRZDRKL-UHFFFAOYSA-N C1(=CC=CC=C1)S(=O)(=O)C1=CC=C(CNC(=O)C2=CC3=NC=CC=C3O2)C=C1.C1(=CC=CC=C1)S(=O)(=O)C1=CC=C(CNC(=O)C2=CC=C3C(=N2)C=NN3)C=C1 Chemical compound C1(=CC=CC=C1)S(=O)(=O)C1=CC=C(CNC(=O)C2=CC3=NC=CC=C3O2)C=C1.C1(=CC=CC=C1)S(=O)(=O)C1=CC=C(CNC(=O)C2=CC=C3C(=N2)C=NN3)C=C1 AFUCHTFRRZDRKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001313 C5-C10 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QENGPZGAWFQWCZ-UHFFFAOYSA-N Methylthiophene Natural products CC=1C=CSC=1 QENGPZGAWFQWCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NGBFKVUWOXBGDD-UHFFFAOYSA-N N-[(4-quinolin-6-ylsulfonylphenyl)methyl]furo[2,3-c]pyridine-2-carboxamide Chemical compound C1=NC=C2OC(C(NCC=3C=CC(=CC=3)S(=O)(=O)C=3C=C4C=CC=NC4=CC=3)=O)=CC2=C1 NGBFKVUWOXBGDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZKKSHOYIUQZLQB-UHFFFAOYSA-N N-[[4-(1,3-benzodioxol-4-ylsulfonyl)phenyl]methyl]furo[2,3-c]pyridine-2-carboxamide Chemical compound C1=NC=C2OC(C(NCC=3C=CC(=CC=3)S(=O)(=O)C=3C=4OCOC=4C=CC=3)=O)=CC2=C1 ZKKSHOYIUQZLQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OYBYXJASBBBYRH-UHFFFAOYSA-N N-[[4-(2,3-dihydro-1-benzofuran-7-ylsulfonyl)phenyl]methyl]-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxamide Chemical compound N1=C2NN=CC2=CC(C(NCC=2C=CC(=CC=2)S(=O)(=O)C=2C=3OCCC=3C=CC=2)=O)=C1 OYBYXJASBBBYRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HYIIDIJESWAABZ-UHFFFAOYSA-N N-[[4-(5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-1-ylsulfamoyl)phenyl]methyl]-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridine-2-carboxamide Chemical compound N1=CC=C2NC(C(NCC=3C=CC(=CC=3)S(=O)(=O)NC=3C=4CCCCC=4C=CC=3)=O)=CC2=C1 HYIIDIJESWAABZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DXNKQKZWZPKPJU-UHFFFAOYSA-N N-[[4-(5-fluoro-6-methylpyridin-2-yl)sulfonylphenyl]methyl]furo[2,3-c]pyridine-2-carboxamide Chemical compound C1=C(F)C(C)=NC(S(=O)(=O)C=2C=CC(CNC(=O)C=3OC4=CN=CC=C4C=3)=CC=2)=C1 DXNKQKZWZPKPJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GGSLBEVSNQLZQI-UHFFFAOYSA-N N-[[4-(6-methylpyridin-3-yl)sulfonylphenyl]methyl]imidazo[1,2-a]pyrimidine-6-carboxamide Chemical compound C1=NC(C)=CC=C1S(=O)(=O)C(C=C1)=CC=C1CNC(=O)C1=CN2C=CN=C2N=C1 GGSLBEVSNQLZQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- TWHFSSJYNJKEFA-UHFFFAOYSA-N N-[[4-[(1-oxoisochromen-5-yl)sulfamoyl]phenyl]methyl]-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridine-2-carboxamide Chemical compound N1=CC=C2NC(C(NCC=3C=CC(=CC=3)S(=O)(=O)NC=3C4=C(C(OC=C4)=O)C=CC=3)=O)=CC2=C1 TWHFSSJYNJKEFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QHYUFEMGYQRLFJ-UHFFFAOYSA-N N-[[4-[(2-methoxy-6-methylphenyl)sulfamoyl]phenyl]methyl]-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridine-2-carboxamide Chemical compound COC1=CC=CC(C)=C1NS(=O)(=O)C(C=C1)=CC=C1CNC(=O)C1=CC2=CN=CC=C2N1 QHYUFEMGYQRLFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WBPDFJNSXOXKRZ-UHFFFAOYSA-N N-[[4-[(2-methoxyphenyl)sulfamoyl]phenyl]methyl]-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridine-2-carboxamide Chemical compound COC1=CC=CC=C1NS(=O)(=O)C(C=C1)=CC=C1CNC(=O)C1=CC2=CN=CC=C2N1 WBPDFJNSXOXKRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IEAQMICCBMRCAQ-UHFFFAOYSA-N N-[[4-[(2-piperidin-1-ylphenyl)sulfamoyl]phenyl]methyl]-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridine-2-carboxamide Chemical compound C=1C2=CN=CC=C2NC=1C(=O)NCC(C=C1)=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC=CC=C1N1CCCCC1 IEAQMICCBMRCAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LLQBFKWNTKXCBP-UHFFFAOYSA-N N-[[4-[(3-methoxy-2-methylphenyl)sulfamoyl]phenyl]methyl]-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridine-2-carboxamide Chemical compound COC1=CC=CC(NS(=O)(=O)C=2C=CC(CNC(=O)C=3NC4=CC=NC=C4C=3)=CC=2)=C1C LLQBFKWNTKXCBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XMQXZDHRWHUOQH-UHFFFAOYSA-N N-[[4-[(4-ethoxy-2-fluorophenyl)sulfamoyl]phenyl]methyl]-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridine-2-carboxamide Chemical compound FC1=CC(OCC)=CC=C1NS(=O)(=O)C(C=C1)=CC=C1CNC(=O)C1=CC2=CN=CC=C2N1 XMQXZDHRWHUOQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DZEHPZVTQHDLHY-UHFFFAOYSA-N N-[[4-[(4-methoxy-2-methylphenyl)sulfamoyl]phenyl]methyl]-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridine-2-carboxamide Chemical compound CC1=CC(OC)=CC=C1NS(=O)(=O)C(C=C1)=CC=C1CNC(=O)C1=CC2=CN=CC=C2N1 DZEHPZVTQHDLHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- POZSINWWZGYZIM-UHFFFAOYSA-N N-[[4-[1-(4-fluorophenyl)pyrazol-4-yl]sulfonylphenyl]methyl]-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridine-2-carboxamide Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1N1N=CC(S(=O)(=O)C=2C=CC(CNC(=O)C=3NC4=CC=NC=C4C=3)=CC=2)=C1 POZSINWWZGYZIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PTMVNUVHMGPFSE-UHFFFAOYSA-N N-[[4-[2-(dimethylamino)pyrimidin-5-yl]sulfonylphenyl]methyl]-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridine-2-carboxamide Chemical compound C1=NC(N(C)C)=NC=C1S(=O)(=O)C(C=C1)=CC=C1CNC(=O)C1=CC2=CN=CC=C2N1 PTMVNUVHMGPFSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CRZRSMJPTRBLDV-UHFFFAOYSA-N N-[[4-[4-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]sulfonylphenyl]methyl]-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxamide Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=NC(S(=O)(=O)C=2C=CC(CNC(=O)C=3C=C4C=NNC4=NC=3)=CC=2)=C1 CRZRSMJPTRBLDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LBDQSECKFPMBMD-UHFFFAOYSA-N N-[[4-[5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]sulfonylphenyl]methyl]furo[2,3-c]pyridine-2-carboxamide Chemical compound N1=CC(C(F)(F)F)=CC=C1S(=O)(=O)C(C=C1)=CC=C1CNC(=O)C1=CC2=CC=NC=C2O1 LBDQSECKFPMBMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FDCQWMFTKSGOIM-UHFFFAOYSA-N N-[[4-[6-(3,4-difluorophenyl)pyridin-2-yl]sulfonylphenyl]methyl]imidazo[1,2-a]pyridine-6-carboxamide Chemical compound C1=C(F)C(F)=CC=C1C1=CC=CC(S(=O)(=O)C=2C=CC(CNC(=O)C3=CN4C=CN=C4C=C3)=CC=2)=N1 FDCQWMFTKSGOIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FJOQWTGBJFSBPB-UHFFFAOYSA-N N-[[4-[6-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]sulfonylphenyl]methyl]thieno[2,3-c]pyridine-2-carboxamide Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=CC(S(=O)(=O)C=2C=CC(CNC(=O)C=3SC4=CN=CC=C4C=3)=CC=2)=N1 FJOQWTGBJFSBPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RNQLWTQOJJTNEE-UHFFFAOYSA-N N-[[4-[[2-(2-hydroxyethoxy)phenyl]sulfamoyl]phenyl]methyl]-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridine-2-carboxamide Chemical compound OCCOC1=CC=CC=C1NS(=O)(=O)C(C=C1)=CC=C1CNC(=O)C1=CC2=CN=CC=C2N1 RNQLWTQOJJTNEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SKNKRGVERFLBMS-UHFFFAOYSA-N N-[[4-[[2-(3-fluorophenyl)-1,3-thiazol-4-yl]sulfonyl]phenyl]methyl]-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxamide Chemical compound FC1=CC=CC(C=2SC=C(N=2)S(=O)(=O)C=2C=CC(CNC(=O)C=3C=C4C=NNC4=NC=3)=CC=2)=C1 SKNKRGVERFLBMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UQFQONCQIQEYPJ-UHFFFAOYSA-N N-methylpyrazole Chemical compound CN1C=CC=N1 UQFQONCQIQEYPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QCAUMLFDFLMYMM-UHFFFAOYSA-N N1(CCCCC1)S(=O)(=O)C1=CC=C(C=C1)C(C)NC(=O)C1=CC=2C=NC=CC2N1.O1C(=CC=2C=NC=CC21)C(=O)NCC2=CC=C(C=C2)S(=O)(=O)N2CCCCC2 Chemical compound N1(CCCCC1)S(=O)(=O)C1=CC=C(C=C1)C(C)NC(=O)C1=CC=2C=NC=CC2N1.O1C(=CC=2C=NC=CC21)C(=O)NCC2=CC=C(C=C2)S(=O)(=O)N2CCCCC2 QCAUMLFDFLMYMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SJTGMLTUPWVCKU-UHFFFAOYSA-N N1(CCCCC1)S(=O)(=O)C1=CC=C(C=C1)CNC(=O)C1=CC2=C(N=CS2)C=C1.N1(CCCCC1)S(=O)(=O)C1=CC=C(C=C1)CNC(=O)C1=CC2=C(NC=N2)C=C1 Chemical compound N1(CCCCC1)S(=O)(=O)C1=CC=C(C=C1)CNC(=O)C1=CC2=C(N=CS2)C=C1.N1(CCCCC1)S(=O)(=O)C1=CC=C(C=C1)CNC(=O)C1=CC2=C(NC=N2)C=C1 SJTGMLTUPWVCKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MOLGOOUUJNZELR-UHFFFAOYSA-N N1(CCCCC1)S(=O)(=O)C1=CC=C(C=C1)CNC(=O)C1=NC2=CC=NC=C2C=C1.N=1C=CN2C1C=C(C=C2)C(=O)NCC2=CC=C(C=C2)S(=O)(=O)N2CCCCC2 Chemical compound N1(CCCCC1)S(=O)(=O)C1=CC=C(C=C1)CNC(=O)C1=NC2=CC=NC=C2C=C1.N=1C=CN2C1C=C(C=C2)C(=O)NCC2=CC=C(C=C2)S(=O)(=O)N2CCCCC2 MOLGOOUUJNZELR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QKWSUIAESNPMLA-UHFFFAOYSA-N N1(CCCCC1)S(=O)(=O)C1=CC=C(C=C1)CNC(=O)C=1C=C2C=NNC2=CC1.N1(CCCCC1)S(=O)(=O)C1=CC=C(C=C1)CNC(=O)C1=CC=2C(=CN=CC2)N1 Chemical compound N1(CCCCC1)S(=O)(=O)C1=CC=C(C=C1)CNC(=O)C=1C=C2C=NNC2=CC1.N1(CCCCC1)S(=O)(=O)C1=CC=C(C=C1)CNC(=O)C1=CC=2C(=CN=CC2)N1 QKWSUIAESNPMLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MVHGGCPZMHFRBQ-UHFFFAOYSA-N N1=CC(=CC=C1)S(=O)(=O)C1=CC=C(C=C1)CNC(=O)C1=CC=2C(=CN=CC2)O1.CC1=C(C=NC=C1)S(=O)(=O)C1=CC=C(C=C1)CNC(=O)C=1C=C2C(=NC1)NN=C2 Chemical compound N1=CC(=CC=C1)S(=O)(=O)C1=CC=C(C=C1)CNC(=O)C1=CC=2C(=CN=CC2)O1.CC1=C(C=NC=C1)S(=O)(=O)C1=CC=C(C=C1)CNC(=O)C=1C=C2C(=NC1)NN=C2 MVHGGCPZMHFRBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PHJYWMANRTYIFD-UHFFFAOYSA-N N=1C=CN2C1C=CC(=C2)C(=O)NCC2=CC=C(C=C2)S(=O)(=O)N2CCNCC2.S2C(=CC=1C2=CN=CC1)C(=O)NCC1=CC=C(C=C1)S(=O)(=O)N1CCNCC1 Chemical compound N=1C=CN2C1C=CC(=C2)C(=O)NCC2=CC=C(C=C2)S(=O)(=O)N2CCNCC2.S2C(=CC=1C2=CN=CC1)C(=O)NCC1=CC=C(C=C1)S(=O)(=O)N1CCNCC1 PHJYWMANRTYIFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FDAYBMJNRFLFGL-UHFFFAOYSA-N N=1C=CN2C1C=NC(=C2)C(=O)NCC2=CC=C(C=C2)S(=O)(=O)C2=CC=CC=C2.C2(=CC=CC=C2)S(=O)(=O)C=2C=CC(=NC2)CNC(=O)C2=CC=1C=NC=CC1N2 Chemical compound N=1C=CN2C1C=NC(=C2)C(=O)NCC2=CC=C(C=C2)S(=O)(=O)C2=CC=CC=C2.C2(=CC=CC=C2)S(=O)(=O)C=2C=CC(=NC2)CNC(=O)C2=CC=1C=NC=CC1N2 FDAYBMJNRFLFGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VIYMHWZLUNCSTE-UHFFFAOYSA-N NCC(C=C1)=CC=C1S(N(CC1)CCC1C#N)(=O)=O.OC(C1=CN=C2NN=CC2=C1)=O Chemical compound NCC(C=C1)=CC=C1S(N(CC1)CCC1C#N)(=O)=O.OC(C1=CN=C2NN=CC2=C1)=O VIYMHWZLUNCSTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MWARCGCFWHXYBL-UHFFFAOYSA-N NCC(C=C1)=CC=C1S(N1CCNCC1)(=O)=O.OC(C1=CC(C=NC=C2)=C2N1)=O Chemical compound NCC(C=C1)=CC=C1S(N1CCNCC1)(=O)=O.OC(C1=CC(C=NC=C2)=C2N1)=O MWARCGCFWHXYBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KZTZIVSJODZGCE-UHFFFAOYSA-N NCC(C=C1)=CC=C1S(NC(CC1)CCC1N)(=O)=O.OC(C1=CC(C=NC=C2)=C2N1)=O Chemical compound NCC(C=C1)=CC=C1S(NC(CC1)CCC1N)(=O)=O.OC(C1=CC(C=NC=C2)=C2N1)=O KZTZIVSJODZGCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LXRIXBZJSFGIRC-UHFFFAOYSA-N O1C(=CC=2C1=CN=CC2)C(=O)NCC2=CC=C(C=C2)S(=O)(=O)C2=NC=C(C=C2)OC.O2C(=CC=1C2=CN=CC1)C(=O)N Chemical compound O1C(=CC=2C1=CN=CC2)C(=O)NCC2=CC=C(C=C2)S(=O)(=O)C2=NC=C(C=C2)OC.O2C(=CC=1C2=CN=CC1)C(=O)N LXRIXBZJSFGIRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DZLCGDQMMOZHND-UHFFFAOYSA-N S1C(=CC=2C1=CN=CC2)C(=O)NCC2=CC=C(C=C2)S(=O)(=O)C2=NC(=C(C=C2)F)C.O2C(=CC=1C2=CN=CC1)C(=O)N Chemical compound S1C(=CC=2C1=CN=CC2)C(=O)NCC2=CC=C(C=C2)S(=O)(=O)C2=NC(=C(C=C2)F)C.O2C(=CC=1C2=CN=CC1)C(=O)N DZLCGDQMMOZHND-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WLYPBMBWKYALCG-UHFFFAOYSA-N [2,4-bis(trifluoromethyl)phenyl]boronic acid Chemical group OB(O)C1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1C(F)(F)F WLYPBMBWKYALCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZUSWDTWYONAOPH-UHFFFAOYSA-N [2-(trifluoromethyl)phenyl]hydrazine;hydrochloride Chemical group [Cl-].[NH3+]NC1=CC=CC=C1C(F)(F)F ZUSWDTWYONAOPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UUINNXPPLPDRQX-UHFFFAOYSA-N ampyzine Chemical compound CN(C)C1=CN=CC=N1 UUINNXPPLPDRQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 201000009613 breast lymphoma Diseases 0.000 claims 1
- MQSHRYLNHIARIE-UHFFFAOYSA-N furan;isoquinoline Chemical compound C=1C=COC=1.C1=NC=CC2=CC=CC=C21 MQSHRYLNHIARIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000002962 imidazol-1-yl group Chemical group [*]N1C([H])=NC([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 125000000040 m-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- CAWHJQAVHZEVTJ-UHFFFAOYSA-N methylpyrazine Chemical compound CC1=CN=CC=N1 CAWHJQAVHZEVTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PSHKMPUSSFXUIA-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylpyridin-2-amine Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=N1 PSHKMPUSSFXUIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OUMGIYIBWRLOAF-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylpyrimidin-2-amine Chemical compound CN(C)C1=NC=CC=N1 OUMGIYIBWRLOAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QLQZMHLSJAYIRB-UHFFFAOYSA-N n-(1,3-benzothiazol-6-ylmethyl)-4-(3-chlorophenyl)sulfonylbenzamide Chemical compound ClC1=CC=CC(S(=O)(=O)C=2C=CC(=CC=2)C(=O)NCC=2C=C3SC=NC3=CC=2)=C1 QLQZMHLSJAYIRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FGXWPYLVODGIIF-UHFFFAOYSA-N n-[(3-naphthalen-2-ylsulfonylphenyl)methyl]imidazo[1,2-a]pyridine-6-carboxamide Chemical compound C1=CC2=NC=CN2C=C1C(=O)NCC1=CC=CC(S(=O)(=O)C=2C=C3C=CC=CC3=CC=2)=C1 FGXWPYLVODGIIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VNYNTLKVVUWIRF-UHFFFAOYSA-N n-[(4-benzylsulfonylphenyl)methyl]-1h-pyrrolo[3,2-c]pyridine-2-carboxamide Chemical compound C=1C2=CN=CC=C2NC=1C(=O)NCC(C=C1)=CC=C1S(=O)(=O)CC1=CC=CC=C1 VNYNTLKVVUWIRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VNSVGPOEBFZBSZ-UHFFFAOYSA-N n-[(4-cyclohexylsulfonylphenyl)methyl]-1h-pyrrolo[3,2-c]pyridine-2-carboxamide Chemical compound C=1C2=CN=CC=C2NC=1C(=O)NCC(C=C1)=CC=C1S(=O)(=O)C1CCCCC1 VNSVGPOEBFZBSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GMIVZPYGNUPSSI-UHFFFAOYSA-N n-[(4-naphthalen-2-ylsulfonylphenyl)methyl]furo[2,3-c]pyridine-2-carboxamide Chemical compound C1=NC=C2OC(C(NCC=3C=CC(=CC=3)S(=O)(=O)C=3C=C4C=CC=CC4=CC=3)=O)=CC2=C1 GMIVZPYGNUPSSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JQGFMHPHPHAGIG-UHFFFAOYSA-N n-[(4-phenoxathiin-4-ylsulfonylphenyl)methyl]-1h-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxamide Chemical compound N1=C2NN=CC2=CC(C(NCC=2C=CC(=CC=2)S(=O)(=O)C=2C=3OC4=CC=CC=C4SC=3C=CC=2)=O)=C1 JQGFMHPHPHAGIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZVQUDOATIKKXQS-UHFFFAOYSA-N n-[(4-phenoxathiin-4-ylsulfonylphenyl)methyl]-1h-pyrrolo[3,2-c]pyridine-2-carboxamide Chemical compound N1=CC=C2NC(C(NCC=3C=CC(=CC=3)S(=O)(=O)C=3C=4OC5=CC=CC=C5SC=4C=CC=3)=O)=CC2=C1 ZVQUDOATIKKXQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OECXIAYDMJRJQI-UHFFFAOYSA-N n-[(4-phenoxathiin-4-ylsulfonylphenyl)methyl]furo[2,3-c]pyridine-2-carboxamide Chemical compound C1=NC=C2OC(C(NCC=3C=CC(=CC=3)S(=O)(=O)C=3C=4OC5=CC=CC=C5SC=4C=CC=3)=O)=CC2=C1 OECXIAYDMJRJQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UUVDZGUTNGKPCT-UHFFFAOYSA-N n-[(4-phenoxathiin-4-ylsulfonylphenyl)methyl]thieno[2,3-c]pyridine-2-carboxamide Chemical compound C1=NC=C2SC(C(NCC=3C=CC(=CC=3)S(=O)(=O)C=3C=4OC5=CC=CC=C5SC=4C=CC=3)=O)=CC2=C1 UUVDZGUTNGKPCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VMSFYJMVYXMVAJ-UHFFFAOYSA-N n-[(4-piperidin-1-ylsulfonylphenyl)methyl]-1h-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxamide Chemical compound C=1N=C2NN=CC2=CC=1C(=O)NCC(C=C1)=CC=C1S(=O)(=O)N1CCCCC1 VMSFYJMVYXMVAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LCCVRZXOQLNCRU-UHFFFAOYSA-N n-[(4-piperidin-1-ylsulfonylphenyl)methyl]tetrazolo[1,5-a]pyridine-7-carboxamide Chemical compound C1=CN2N=NN=C2C=C1C(=O)NCC(C=C1)=CC=C1S(=O)(=O)N1CCCCC1 LCCVRZXOQLNCRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HZIMLCHSJPKKKY-UHFFFAOYSA-N n-[(4-piperidin-1-ylsulfonylphenyl)methyl]thieno[2,3-c]pyridine-2-carboxamide Chemical compound C=1C2=CC=NC=C2SC=1C(=O)NCC(C=C1)=CC=C1S(=O)(=O)N1CCCCC1 HZIMLCHSJPKKKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XKGJVUPFAAJGFT-UHFFFAOYSA-N n-[(4-piperidin-1-ylsulfonylphenyl)methyl]thieno[3,2-c]pyridine-2-carboxamide Chemical compound C=1C2=CN=CC=C2SC=1C(=O)NCC(C=C1)=CC=C1S(=O)(=O)N1CCCCC1 XKGJVUPFAAJGFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NJNZAAVYLFASJL-UHFFFAOYSA-N n-[(4-quinolin-3-ylsulfonylphenyl)methyl]furo[2,3-c]pyridine-2-carboxamide Chemical compound C1=NC=C2OC(C(NCC=3C=CC(=CC=3)S(=O)(=O)C=3C=C4C=CC=CC4=NC=3)=O)=CC2=C1 NJNZAAVYLFASJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KRCBHRMDWSFHJY-UHFFFAOYSA-N n-[(4-quinolin-3-ylsulfonylphenyl)methyl]imidazo[1,2-a]pyrimidine-6-carboxamide Chemical compound C1=NC2=NC=CN2C=C1C(=O)NCC1=CC=C(S(=O)(=O)C=2C=C3C=CC=CC3=NC=2)C=C1 KRCBHRMDWSFHJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LUEFWTAYTNJOLA-UHFFFAOYSA-N n-[(4-quinolin-3-ylsulfonylphenyl)methyl]thieno[2,3-c]pyridine-2-carboxamide Chemical compound C1=NC=C2SC(C(NCC=3C=CC(=CC=3)S(=O)(=O)C=3C=C4C=CC=CC4=NC=3)=O)=CC2=C1 LUEFWTAYTNJOLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BGTGZCJTLOJIKK-UHFFFAOYSA-N n-[2-[4-(benzenesulfonyl)phenyl]ethyl]-1h-pyrrolo[3,2-c]pyridine-2-carboxamide Chemical compound C=1C2=CN=CC=C2NC=1C(=O)NCCC(C=C1)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 BGTGZCJTLOJIKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SJNRECLMLUIMQD-UHFFFAOYSA-N n-[[4-(1,3-benzodioxol-4-ylsulfonyl)phenyl]methyl]-1h-pyrrolo[3,2-c]pyridine-2-carboxamide Chemical compound N1=CC=C2NC(C(NCC=3C=CC(=CC=3)S(=O)(=O)C=3C=4OCOC=4C=CC=3)=O)=CC2=C1 SJNRECLMLUIMQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PZBXGUMGMLVUMS-UHFFFAOYSA-N n-[[4-(1,3-benzodioxol-4-ylsulfonyl)phenyl]methyl]imidazo[1,2-a]pyridine-6-carboxamide Chemical compound C1=CC2=NC=CN2C=C1C(=O)NCC1=CC=C(S(=O)(=O)C=2C=3OCOC=3C=CC=2)C=C1 PZBXGUMGMLVUMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YSMXKWMLJOBNFS-UHFFFAOYSA-N n-[[4-(1,3-thiazol-2-ylsulfonyl)phenyl]methyl]thieno[2,3-c]pyridine-2-carboxamide Chemical compound C=1C2=CC=NC=C2SC=1C(=O)NCC(C=C1)=CC=C1S(=O)(=O)C1=NC=CS1 YSMXKWMLJOBNFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SIZXGMKSKILYNK-UHFFFAOYSA-N n-[[4-(1,5-dimethylimidazol-2-yl)sulfonylphenyl]methyl]imidazo[1,2-a]pyrimidine-6-carboxamide Chemical compound CN1C(C)=CN=C1S(=O)(=O)C(C=C1)=CC=C1CNC(=O)C1=CN2C=CN=C2N=C1 SIZXGMKSKILYNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SBDMPLWFFJEAQB-UHFFFAOYSA-N n-[[4-(1-methylindazol-4-yl)sulfonylphenyl]methyl]-1,3-benzothiazole-6-carboxamide Chemical compound C1=C2N=CSC2=CC(C(=O)NCC2=CC=C(C=C2)S(=O)(=O)C2=C3C=NN(C3=CC=C2)C)=C1 SBDMPLWFFJEAQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RFRKJNFYFLWSTH-UHFFFAOYSA-N n-[[4-(1-methylindazol-4-yl)sulfonylphenyl]methyl]-1h-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxamide Chemical compound N1=C2NN=CC2=CC(C(=O)NCC2=CC=C(C=C2)S(=O)(=O)C2=C3C=NN(C3=CC=C2)C)=C1 RFRKJNFYFLWSTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NYWPMULOZUMDLY-UHFFFAOYSA-N n-[[4-(1-methylindazol-7-yl)sulfonylphenyl]methyl]-1h-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxamide Chemical compound N1=C2NN=CC2=CC(C(=O)NCC2=CC=C(C=C2)S(=O)(=O)C=2C=CC=C3C=NN(C=23)C)=C1 NYWPMULOZUMDLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WTLHCEZOCXGSCA-UHFFFAOYSA-N n-[[4-(1-methylpyrazol-4-yl)sulfonylphenyl]methyl]-1h-pyrrolo[3,2-c]pyridine-2-carboxamide Chemical compound C1=NN(C)C=C1S(=O)(=O)C(C=C1)=CC=C1CNC(=O)C1=CC2=CN=CC=C2N1 WTLHCEZOCXGSCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CZJXLFFUPXEVEO-UHFFFAOYSA-N n-[[4-(1-methylpyrazol-4-yl)sulfonylphenyl]methyl]imidazo[1,2-a]pyrimidine-6-carboxamide Chemical compound C1=NN(C)C=C1S(=O)(=O)C(C=C1)=CC=C1CNC(=O)C1=CN2C=CN=C2N=C1 CZJXLFFUPXEVEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DASYZMUTNAGUET-UHFFFAOYSA-N n-[[4-(1-propylpyrazol-4-yl)sulfonylphenyl]methyl]thieno[2,3-c]pyridine-2-carboxamide Chemical compound C1=NN(CCC)C=C1S(=O)(=O)C(C=C1)=CC=C1CNC(=O)C1=CC2=CC=NC=C2S1 DASYZMUTNAGUET-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FSFSQFXJUXYMHY-UHFFFAOYSA-N n-[[4-(1h-indazol-6-ylsulfamoyl)phenyl]methyl]-1h-pyrrolo[3,2-c]pyridine-2-carboxamide Chemical compound N1=CC=C2NC(C(NCC=3C=CC(=CC=3)S(=O)(=O)NC=3C=C4NN=CC4=CC=3)=O)=CC2=C1 FSFSQFXJUXYMHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DUYPRTZCMMVSIR-UHFFFAOYSA-N n-[[4-(1h-indol-7-ylsulfonyl)phenyl]methyl]-1h-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxamide Chemical compound N1=C2NN=CC2=CC(C(NCC=2C=CC(=CC=2)S(=O)(=O)C=2C=3NC=CC=3C=CC=2)=O)=C1 DUYPRTZCMMVSIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SWDUAUFKXHIXPX-UHFFFAOYSA-N n-[[4-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-ylsulfamoyl)phenyl]methyl]-1h-pyrrolo[3,2-c]pyridine-2-carboxamide Chemical compound N1=CC=C2NC(C(NCC=3C=CC(=CC=3)S(=O)(=O)NC=3C=C4OCCOC4=CC=3)=O)=CC2=C1 SWDUAUFKXHIXPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HXBGKRBCAGGBKO-UHFFFAOYSA-N n-[[4-(2,3-dihydro-1-benzofuran-7-ylsulfonyl)phenyl]methyl]thieno[2,3-c]pyridine-2-carboxamide Chemical compound C1=NC=C2SC(C(NCC=3C=CC(=CC=3)S(=O)(=O)C=3C=4OCCC=4C=CC=3)=O)=CC2=C1 HXBGKRBCAGGBKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LQGTZVZDTBHWNW-UHFFFAOYSA-N n-[[4-(2,6-dimethoxypyridin-3-yl)sulfonylphenyl]methyl]furo[2,3-c]pyridine-2-carboxamide Chemical compound COC1=NC(OC)=CC=C1S(=O)(=O)C(C=C1)=CC=C1CNC(=O)C1=CC2=CC=NC=C2O1 LQGTZVZDTBHWNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NKQFEBWFZCFTFQ-UHFFFAOYSA-N n-[[4-(2-methylindazol-6-yl)sulfonylphenyl]methyl]imidazo[1,2-a]pyridine-6-carboxamide Chemical compound C1=CC2=NC=CN2C=C1C(=O)NCC(C=C1)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC2=NN(C)C=C2C=C1 NKQFEBWFZCFTFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XHFMFMCRZXBJHA-UHFFFAOYSA-N n-[[4-(2-methylindazol-6-yl)sulfonylphenyl]methyl]thieno[2,3-c]pyridine-2-carboxamide Chemical compound C1=NC=C2SC(C(=O)NCC3=CC=C(C=C3)S(=O)(=O)C=3C=CC4=CN(N=C4C=3)C)=CC2=C1 XHFMFMCRZXBJHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LHGBKJYHVNMCNO-UHFFFAOYSA-N n-[[4-(2-morpholin-4-ylpyridin-3-yl)sulfonylphenyl]methyl]imidazo[1,2-a]pyrimidine-6-carboxamide Chemical compound C1=NC2=NC=CN2C=C1C(=O)NCC(C=C1)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=CN=C1N1CCOCC1 LHGBKJYHVNMCNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VMRQHSWHRVOVPX-UHFFFAOYSA-N n-[[4-(3-aminopyrrolidin-1-yl)sulfonylphenyl]methyl]furo[2,3-c]pyridine-2-carboxamide;hydrochloride Chemical compound Cl.C1C(N)CCN1S(=O)(=O)C(C=C1)=CC=C1CNC(=O)C1=CC2=CC=NC=C2O1 VMRQHSWHRVOVPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RIKDIKKHIRYTPY-UHFFFAOYSA-N n-[[4-(3-aminopyrrolidin-1-yl)sulfonylphenyl]methyl]thieno[2,3-c]pyridine-2-carboxamide;hydrochloride Chemical compound Cl.C1C(N)CCN1S(=O)(=O)C(C=C1)=CC=C1CNC(=O)C1=CC2=CC=NC=C2S1 RIKDIKKHIRYTPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PDPUCSMUDJUNCB-UHFFFAOYSA-N n-[[4-(3-chloro-5-fluorophenyl)sulfonylphenyl]methyl]furo[2,3-c]pyridine-2-carboxamide Chemical compound FC1=CC(Cl)=CC(S(=O)(=O)C=2C=CC(CNC(=O)C=3OC4=CN=CC=C4C=3)=CC=2)=C1 PDPUCSMUDJUNCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WKHNTOUPISWSRG-UHFFFAOYSA-N n-[[4-(5-fluoropyridin-3-yl)sulfonylphenyl]methyl]imidazo[1,2-a]pyridine-6-carboxamide Chemical compound FC1=CN=CC(S(=O)(=O)C=2C=CC(CNC(=O)C3=CN4C=CN=C4C=C3)=CC=2)=C1 WKHNTOUPISWSRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OPVNMIHLNAKXPV-UHFFFAOYSA-N n-[[4-(5-pyrrolidin-1-ylpyridin-3-yl)sulfonylphenyl]methyl]imidazo[1,2-a]pyridine-6-carboxamide Chemical compound C1=CC2=NC=CN2C=C1C(=O)NCC(C=C1)=CC=C1S(=O)(=O)C(C=1)=CN=CC=1N1CCCC1 OPVNMIHLNAKXPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XPERIGWODJZFSV-UHFFFAOYSA-N n-[[4-(6,7,8,9-tetrahydro-5h-imidazo[1,2-a]azepin-3-ylsulfonyl)phenyl]methyl]furo[2,3-c]pyridine-2-carboxamide Chemical compound C1CCCCN2C(S(=O)(=O)C3=CC=C(C=C3)CNC(=O)C=3OC4=CN=CC=C4C=3)=CN=C21 XPERIGWODJZFSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YYBMXWWAXAKBJL-UHFFFAOYSA-N n-[[4-(6,7,8,9-tetrahydro-5h-imidazo[1,2-a]azepin-3-ylsulfonyl)phenyl]methyl]imidazo[1,2-a]pyrimidine-6-carboxamide Chemical compound C1CCCCN2C(S(=O)(=O)C3=CC=C(C=C3)CNC(=O)C3=CN4C=CN=C4N=C3)=CN=C21 YYBMXWWAXAKBJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PCGFQFBWZWHANT-UHFFFAOYSA-N n-[[4-(6-chloroimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)sulfonylphenyl]methyl]-1h-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxamide Chemical compound N1=C2NN=CC2=CC(C(=O)NCC2=CC=C(C=C2)S(=O)(=O)C2=CN=C3C=CC(=CN32)Cl)=C1 PCGFQFBWZWHANT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YJHRUAUTSSWBPQ-UHFFFAOYSA-N n-[[4-(6-chloroimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)sulfonylphenyl]methyl]furo[2,3-c]pyridine-2-carboxamide Chemical compound C1=NC=C2OC(C(=O)NCC3=CC=C(C=C3)S(=O)(=O)C3=CN=C4C=CC(=CN43)Cl)=CC2=C1 YJHRUAUTSSWBPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VKCQFGBVJLOHDD-UHFFFAOYSA-N n-[[4-(6-chloroimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)sulfonylphenyl]methyl]imidazo[1,2-a]pyridine-6-carboxamide Chemical compound C1=CC2=NC=CN2C=C1C(=O)NCC(C=C1)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CN=C2C=CC(Cl)=CN21 VKCQFGBVJLOHDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HNRYMWJQZGISAF-UHFFFAOYSA-N n-[[4-(6-methoxypyridin-2-yl)sulfonylphenyl]methyl]imidazo[1,2-a]pyridine-6-carboxamide Chemical compound COC1=CC=CC(S(=O)(=O)C=2C=CC(CNC(=O)C3=CN4C=CN=C4C=C3)=CC=2)=N1 HNRYMWJQZGISAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BOHROKZQEBEKIY-UHFFFAOYSA-N n-[[4-(6-methylpyrazin-2-yl)sulfonylphenyl]methyl]thieno[2,3-c]pyridine-2-carboxamide Chemical compound CC1=CN=CC(S(=O)(=O)C=2C=CC(CNC(=O)C=3SC4=CN=CC=C4C=3)=CC=2)=N1 BOHROKZQEBEKIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JHXNCAWTGXIKPX-UHFFFAOYSA-N n-[[4-(6-methylpyridin-3-yl)sulfonylphenyl]methyl]-1h-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxamide Chemical compound C1=NC(C)=CC=C1S(=O)(=O)C(C=C1)=CC=C1CNC(=O)C1=CN=C(NN=C2)C2=C1 JHXNCAWTGXIKPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UPMGQRMMJHHSIS-UHFFFAOYSA-N n-[[4-(6-methylpyridin-3-yl)sulfonylphenyl]methyl]-1h-pyrrolo[3,2-c]pyridine-2-carboxamide Chemical compound C1=NC(C)=CC=C1S(=O)(=O)C(C=C1)=CC=C1CNC(=O)C1=CC2=CN=CC=C2N1 UPMGQRMMJHHSIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZYNKHFOBTRNZMR-UHFFFAOYSA-N n-[[4-(6-methylpyridin-3-yl)sulfonylphenyl]methyl]thieno[2,3-c]pyridine-2-carboxamide Chemical compound C1=NC(C)=CC=C1S(=O)(=O)C(C=C1)=CC=C1CNC(=O)C1=CC2=CC=NC=C2S1 ZYNKHFOBTRNZMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MBCHPYIALYCBPS-UHFFFAOYSA-N n-[[4-(6-morpholin-4-ylpyridin-3-yl)sulfonylphenyl]methyl]-1h-pyrrolo[3,2-c]pyridine-2-carboxamide Chemical compound C=1C2=CN=CC=C2NC=1C(=O)NCC(C=C1)=CC=C1S(=O)(=O)C(C=N1)=CC=C1N1CCOCC1 MBCHPYIALYCBPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MJOUBHBGUGWONT-UHFFFAOYSA-N n-[[4-(6-morpholin-4-ylpyridin-3-yl)sulfonylphenyl]methyl]furo[2,3-c]pyridine-2-carboxamide Chemical compound C=1C2=CC=NC=C2OC=1C(=O)NCC(C=C1)=CC=C1S(=O)(=O)C(C=N1)=CC=C1N1CCOCC1 MJOUBHBGUGWONT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MRIKBMRYUWFPMK-UHFFFAOYSA-N n-[[4-(8-oxa-3-azabicyclo[3.2.1]octan-3-ylsulfonyl)phenyl]methyl]-1h-pyrrolo[3,2-c]pyridine-2-carboxamide Chemical compound N1=CC=C2NC(C(NCC=3C=CC(=CC=3)S(=O)(=O)N3CC4CCC(O4)C3)=O)=CC2=C1 MRIKBMRYUWFPMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HCCJTSYMIVWQDE-UHFFFAOYSA-N n-[[4-(8-oxa-3-azabicyclo[3.2.1]octan-3-ylsulfonyl)phenyl]methyl]imidazo[1,2-a]pyridine-6-carboxamide Chemical compound C1=CC2=NC=CN2C=C1C(=O)NCC1=CC=C(S(=O)(=O)N2CC3CCC(O3)C2)C=C1 HCCJTSYMIVWQDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SJOZYEGZKKQJRQ-UHFFFAOYSA-N n-[[4-(8-oxa-3-azabicyclo[3.2.1]octan-3-ylsulfonyl)phenyl]methyl]thieno[2,3-c]pyridine-2-carboxamide Chemical compound C1=NC=C2SC(C(NCC=3C=CC(=CC=3)S(=O)(=O)N3CC4CCC(O4)C3)=O)=CC2=C1 SJOZYEGZKKQJRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GQHMFVDPMCEJGR-UHFFFAOYSA-N n-[[4-(benzenesulfonamido)phenyl]methyl]-1h-pyrrolo[3,2-c]pyridine-2-carboxamide;n-[[1-(benzenesulfonyl)piperidin-4-yl]methyl]-1h-pyrrolo[3,2-c]pyridine-2-carboxamide Chemical compound C=1C2=CN=CC=C2NC=1C(=O)NCC(CC1)CCN1S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1.C=1C2=CN=CC=C2NC=1C(=O)NCC(C=C1)=CC=C1NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 GQHMFVDPMCEJGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YOIMAFRXNDPPMY-UHFFFAOYSA-N n-[[4-(benzenesulfonyl)phenyl]methyl]-1,4,6,7-tetrahydropyrazolo[4,3-c]pyridine-5-carboxamide Chemical compound C1CC=2NN=CC=2CN1C(=O)NCC(C=C1)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 YOIMAFRXNDPPMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AKYVWUZQBHIZJQ-UHFFFAOYSA-N n-[[4-(benzenesulfonyl)phenyl]methyl]-1-methylpyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxamide Chemical compound C=1N=C2N(C)N=CC2=CC=1C(=O)NCC(C=C1)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 AKYVWUZQBHIZJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JIMJZEFDEAEVQD-UHFFFAOYSA-N n-[[4-(benzenesulfonyl)phenyl]methyl]-1-methylpyrrolo[3,2-c]pyridine-2-carboxamide Chemical compound C=1C2=CN=CC=C2N(C)C=1C(=O)NCC(C=C1)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 JIMJZEFDEAEVQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HAJXEQHEYAFBEW-UHFFFAOYSA-N n-[[4-(benzenesulfonyl)phenyl]methyl]-1h-imidazo[4,5-b]pyridine-6-carboxamide Chemical compound C=1N=C2N=CNC2=CC=1C(=O)NCC(C=C1)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 HAJXEQHEYAFBEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GSOKXULJBKNHLF-UHFFFAOYSA-N n-[[4-(benzenesulfonyl)phenyl]methyl]-1h-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxamide Chemical compound C=1N=C2NN=CC2=CC=1C(=O)NCC(C=C1)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 GSOKXULJBKNHLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XRJNSDPADBCMSN-UHFFFAOYSA-N n-[[4-(benzenesulfonyl)phenyl]methyl]-1h-pyrrolo[2,3-b]pyridine-5-carboxamide;n-[[4-(1-benzothiophen-7-ylsulfonyl)phenyl]methyl]furo[2,3-c]pyridine-2-carboxamide Chemical compound C=1N=C2NC=CC2=CC=1C(=O)NCC(C=C1)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1.C1=NC=C2OC(C(NCC=3C=CC(=CC=3)S(=O)(=O)C=3C=4SC=CC=4C=CC=3)=O)=CC2=C1 XRJNSDPADBCMSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VEIYADBFPGJGGX-UHFFFAOYSA-N n-[[4-(benzenesulfonyl)phenyl]methyl]-1h-pyrrolo[3,2-c]pyridine-3-carboxamide Chemical compound C=1NC2=CC=NC=C2C=1C(=O)NCC(C=C1)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 VEIYADBFPGJGGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GQYUPALCKZFSMC-UHFFFAOYSA-N n-[[4-(benzenesulfonyl)phenyl]methyl]-3,4,6,7-tetrahydroimidazo[4,5-c]pyridine-5-carboxamide Chemical compound C1CC=2NC=NC=2CN1C(=O)NCC(C=C1)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 GQYUPALCKZFSMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LTJUZNQPYQTBHB-UHFFFAOYSA-N n-[[4-(benzenesulfonyl)phenyl]methyl]-3-bromo-1h-pyrrolo[3,2-c]pyridine-2-carboxamide Chemical compound N1C2=CC=NC=C2C(Br)=C1C(=O)NCC(C=C1)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 LTJUZNQPYQTBHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CMOYRKKTSCKMMA-UHFFFAOYSA-N n-[[4-(benzenesulfonyl)phenyl]methyl]-3-pyridin-4-yl-1h-pyrazole-5-carboxamide Chemical compound C=1C(C=2C=CN=CC=2)=NNC=1C(=O)NCC(C=C1)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 CMOYRKKTSCKMMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CKKYLMBHOYMAER-UHFFFAOYSA-N n-[[4-(benzenesulfonyl)phenyl]methyl]-6,7-dihydro-4h-[1,2]oxazolo[4,3-c]pyridine-5-carboxamide Chemical compound C1CC2=NOC=C2CN1C(=O)NCC(C=C1)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 CKKYLMBHOYMAER-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PAQFKPYHUCJENG-UHFFFAOYSA-N n-[[4-(benzenesulfonyl)phenyl]methyl]-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridine-6-carboxamide Chemical compound C1=CC2=NN=CN2C=C1C(=O)NCC(C=C1)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 PAQFKPYHUCJENG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CEIPSEPTGJZGSX-UHFFFAOYSA-N n-[[4-(benzenesulfonyl)phenyl]methyl]imidazo[1,2-a]pyrimidine-6-carboxamide Chemical compound C1=NC2=NC=CN2C=C1C(=O)NCC(C=C1)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 CEIPSEPTGJZGSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PKZVLVGFAPWPJA-UHFFFAOYSA-N n-[[4-(benzenesulfonyl)phenyl]methyl]imidazo[1,5-a]pyridine-6-carboxamide Chemical compound C1=CC2=CN=CN2C=C1C(=O)NCC(C=C1)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 PKZVLVGFAPWPJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DRETWIZRXSLHTL-UHFFFAOYSA-N n-[[4-(benzenesulfonyl)phenyl]methyl]thieno[2,3-c]pyridine-2-carboxamide Chemical compound C=1C2=CC=NC=C2SC=1C(=O)NCC(C=C1)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 DRETWIZRXSLHTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MFWIUFZCDOGKRI-UHFFFAOYSA-N n-[[4-(quinolin-8-ylsulfamoyl)phenyl]methyl]-1h-pyrrolo[3,2-c]pyridine-2-carboxamide Chemical compound N1=CC=C2NC(C(NCC=3C=CC(=CC=3)S(=O)(=O)NC=3C4=NC=CC=C4C=CC=3)=O)=CC2=C1 MFWIUFZCDOGKRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HPQPIGLKTTUSED-UHFFFAOYSA-N n-[[4-[(2-acetylphenyl)sulfamoyl]phenyl]methyl]-1h-pyrrolo[3,2-c]pyridine-2-carboxamide Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1NS(=O)(=O)C(C=C1)=CC=C1CNC(=O)C1=CC2=CN=CC=C2N1 HPQPIGLKTTUSED-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JYXAJQCGQZDRTN-UHFFFAOYSA-N n-[[4-[(2-morpholin-4-ylphenyl)sulfamoyl]phenyl]methyl]-1h-pyrrolo[3,2-c]pyridine-2-carboxamide Chemical compound C=1C2=CN=CC=C2NC=1C(=O)NCC(C=C1)=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC=CC=C1N1CCOCC1 JYXAJQCGQZDRTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IEZDRPLZHVPQSZ-UHFFFAOYSA-N n-[[4-[(2-phenoxyphenyl)sulfamoyl]phenyl]methyl]-1h-pyrrolo[3,2-c]pyridine-2-carboxamide Chemical compound C=1C2=CN=CC=C2NC=1C(=O)NCC(C=C1)=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC=CC=C1OC1=CC=CC=C1 IEZDRPLZHVPQSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NPJMYFVWEODBMX-UHFFFAOYSA-N n-[[4-[(2-propoxyphenyl)sulfamoyl]phenyl]methyl]-1h-pyrrolo[3,2-c]pyridine-2-carboxamide Chemical compound CCCOC1=CC=CC=C1NS(=O)(=O)C(C=C1)=CC=C1CNC(=O)C1=CC2=CN=CC=C2N1 NPJMYFVWEODBMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XPNVLLWCUUFYTC-UHFFFAOYSA-N n-[[4-[(4-chloro-2-methoxy-5-methylphenyl)sulfamoyl]phenyl]methyl]-1h-pyrrolo[3,2-c]pyridine-2-carboxamide Chemical compound COC1=CC(Cl)=C(C)C=C1NS(=O)(=O)C(C=C1)=CC=C1CNC(=O)C1=CC2=CN=CC=C2N1 XPNVLLWCUUFYTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FBUOJBBECPPYIX-UHFFFAOYSA-N n-[[4-[(4-fluoro-2-methoxyphenyl)sulfamoyl]phenyl]methyl]-1h-pyrrolo[3,2-c]pyridine-2-carboxamide Chemical compound COC1=CC(F)=CC=C1NS(=O)(=O)C(C=C1)=CC=C1CNC(=O)C1=CC2=CN=CC=C2N1 FBUOJBBECPPYIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KNAKSEGUKLLIEX-UHFFFAOYSA-N n-[[4-[(5-chloro-2-methoxyphenyl)sulfamoyl]phenyl]methyl]-1h-pyrrolo[3,2-c]pyridine-2-carboxamide Chemical compound COC1=CC=C(Cl)C=C1NS(=O)(=O)C(C=C1)=CC=C1CNC(=O)C1=CC2=CN=CC=C2N1 KNAKSEGUKLLIEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VBZKMEPIXVPCKK-UHFFFAOYSA-N n-[[4-[(5-fluoro-2-methoxyphenyl)sulfamoyl]phenyl]methyl]-1h-pyrrolo[3,2-c]pyridine-2-carboxamide Chemical compound COC1=CC=C(F)C=C1NS(=O)(=O)C(C=C1)=CC=C1CNC(=O)C1=CC2=CN=CC=C2N1 VBZKMEPIXVPCKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DPZOXNAJMKIKOL-UHFFFAOYSA-N n-[[4-[(5-methoxy-2-methylphenyl)sulfamoyl]phenyl]methyl]-1h-pyrrolo[3,2-c]pyridine-2-carboxamide Chemical compound COC1=CC=C(C)C(NS(=O)(=O)C=2C=CC(CNC(=O)C=3NC4=CC=NC=C4C=3)=CC=2)=C1 DPZOXNAJMKIKOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XHZSPCYZRSNVSR-UHFFFAOYSA-N n-[[4-[1-(4-fluorophenyl)pyrazol-4-yl]sulfonylphenyl]methyl]furo[2,3-c]pyridine-2-carboxamide Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1N1N=CC(S(=O)(=O)C=2C=CC(CNC(=O)C=3OC4=CN=CC=C4C=3)=CC=2)=C1 XHZSPCYZRSNVSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PUSXRLOMVBJLQJ-UHFFFAOYSA-N n-[[4-[2-(dimethylamino)pyrimidin-5-yl]sulfonylphenyl]methyl]imidazo[1,2-a]pyridine-6-carboxamide Chemical compound C1=NC(N(C)C)=NC=C1S(=O)(=O)C(C=C1)=CC=C1CNC(=O)C1=CN2C=CN=C2C=C1 PUSXRLOMVBJLQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LXAICNUVTYTNFO-UHFFFAOYSA-N n-[[4-[2-(trifluoromethoxy)phenyl]sulfonylphenyl]methyl]imidazo[1,2-a]pyridine-6-carboxamide Chemical compound FC(F)(F)OC1=CC=CC=C1S(=O)(=O)C(C=C1)=CC=C1CNC(=O)C1=CN2C=CN=C2C=C1 LXAICNUVTYTNFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UJKADFZBNBKANB-UHFFFAOYSA-N n-[[4-[2-(trifluoromethyl)imidazo[1,2-a]pyridin-6-yl]sulfonylphenyl]methyl]imidazo[1,2-a]pyridine-6-carboxamide Chemical compound C1=CC2=NC=CN2C=C1C(=O)NCC(C=C1)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CN2C=C(C(F)(F)F)N=C2C=C1 UJKADFZBNBKANB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RNILHOPKLXCTLS-UHFFFAOYSA-N n-[[4-[2-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl]sulfonylphenyl]methyl]furo[2,3-c]pyridine-2-carboxamide Chemical compound FC(F)(F)C1=NC=CC=C1S(=O)(=O)C(C=C1)=CC=C1CNC(=O)C1=CC2=CC=NC=C2O1 RNILHOPKLXCTLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MTXVRLFAAOTLOK-UHFFFAOYSA-N n-[[4-[3-(trifluoromethoxy)phenyl]sulfonylphenyl]methyl]imidazo[1,2-a]pyrimidine-6-carboxamide Chemical compound FC(F)(F)OC1=CC=CC(S(=O)(=O)C=2C=CC(CNC(=O)C3=CN4C=CN=C4N=C3)=CC=2)=C1 MTXVRLFAAOTLOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LLBOAIKIPMESST-UHFFFAOYSA-N n-[[4-[4-(ethylcarbamoyl)phenyl]sulfonylphenyl]methyl]imidazo[1,2-a]pyridine-6-carboxamide Chemical compound C1=CC(C(=O)NCC)=CC=C1S(=O)(=O)C(C=C1)=CC=C1CNC(=O)C1=CN2C=CN=C2C=C1 LLBOAIKIPMESST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DDAQIHBYNXKRDG-UHFFFAOYSA-N n-[[4-[5-(dimethylamino)pyrazin-2-yl]sulfonylphenyl]methyl]imidazo[1,2-a]pyridine-6-carboxamide Chemical compound C1=NC(N(C)C)=CN=C1S(=O)(=O)C(C=C1)=CC=C1CNC(=O)C1=CN2C=CN=C2C=C1 DDAQIHBYNXKRDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XIXUJEVVIUUJLB-UHFFFAOYSA-N n-[[4-[6-(3,4-difluorophenyl)pyridin-2-yl]sulfonylphenyl]methyl]thieno[2,3-c]pyridine-2-carboxamide Chemical compound C1=C(F)C(F)=CC=C1C1=CC=CC(S(=O)(=O)C=2C=CC(CNC(=O)C=3SC4=CN=CC=C4C=3)=CC=2)=N1 XIXUJEVVIUUJLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XIRDZALDKPKUCS-UHFFFAOYSA-N n-[[4-[6-(4-methylpiperazin-1-yl)pyridin-3-yl]sulfonylphenyl]methyl]-1h-pyrrolo[3,2-c]pyridine-2-carboxamide Chemical compound C1CN(C)CCN1C1=CC=C(S(=O)(=O)C=2C=CC(CNC(=O)C=3NC4=CC=NC=C4C=3)=CC=2)C=N1 XIRDZALDKPKUCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MXYCSZBFRAMFJN-UHFFFAOYSA-N n-[[4-[6-(dimethylamino)pyridin-3-yl]sulfonylphenyl]methyl]-1h-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxamide Chemical compound C1=NC(N(C)C)=CC=C1S(=O)(=O)C(C=C1)=CC=C1CNC(=O)C1=CN=C(NN=C2)C2=C1 MXYCSZBFRAMFJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AIHXFJFGRVWIJF-UHFFFAOYSA-N n-[[4-[6-(dimethylamino)pyridin-3-yl]sulfonylphenyl]methyl]-1h-pyrrolo[3,2-c]pyridine-2-carboxamide Chemical compound C1=NC(N(C)C)=CC=C1S(=O)(=O)C(C=C1)=CC=C1CNC(=O)C1=CC2=CN=CC=C2N1 AIHXFJFGRVWIJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- STHHFZIQEQDKBI-UHFFFAOYSA-N n-[[4-[[2-(hydroxymethyl)phenyl]sulfamoyl]phenyl]methyl]-1h-pyrrolo[3,2-c]pyridine-2-carboxamide Chemical compound OCC1=CC=CC=C1NS(=O)(=O)C(C=C1)=CC=C1CNC(=O)C1=CC2=CN=CC=C2N1 STHHFZIQEQDKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VADRISAQYLKBJV-UHFFFAOYSA-N n-[[4-[[2-[ethyl(methyl)amino]-1,3-thiazol-5-yl]sulfonyl]phenyl]methyl]-1h-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxamide Chemical compound S1C(N(C)CC)=NC=C1S(=O)(=O)C(C=C1)=CC=C1CNC(=O)C1=CN=C(NN=C2)C2=C1 VADRISAQYLKBJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UHAIGIXQGQAAOV-UHFFFAOYSA-N n-[[4-[[2-methoxy-5-(trifluoromethyl)phenyl]sulfamoyl]phenyl]methyl]-1h-pyrrolo[3,2-c]pyridine-2-carboxamide Chemical compound COC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1NS(=O)(=O)C(C=C1)=CC=C1CNC(=O)C1=CC2=CN=CC=C2N1 UHAIGIXQGQAAOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AVLYGMLWWUWRKC-UHFFFAOYSA-N n-[[4-[[4-chloro-2-(trifluoromethoxy)phenyl]sulfamoyl]phenyl]methyl]-1h-pyrrolo[3,2-c]pyridine-2-carboxamide Chemical compound FC(F)(F)OC1=CC(Cl)=CC=C1NS(=O)(=O)C(C=C1)=CC=C1CNC(=O)C1=CC2=CN=CC=C2N1 AVLYGMLWWUWRKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VIOPYPBVIOAENG-UHFFFAOYSA-N n-ethyl-n-methyl-1,3-thiazol-2-amine Chemical compound CCN(C)C1=NC=CS1 VIOPYPBVIOAENG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LBTPIFQNEKOAIM-UHFFFAOYSA-N n-phenylmethanesulfonamide Chemical compound CS(=O)(=O)NC1=CC=CC=C1 LBTPIFQNEKOAIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000003261 o-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 claims 1
- 210000000496 pancreas Anatomy 0.000 claims 1
- 208000024691 pancreas disease Diseases 0.000 claims 1
- GJSGGHOYGKMUPT-UHFFFAOYSA-N phenoxathiine Chemical compound C1=CC=C2OC3=CC=CC=C3SC2=C1 GJSGGHOYGKMUPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000003170 phenylsulfonyl group Chemical group C1(=CC=CC=C1)S(=O)(=O)* 0.000 claims 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000002485 urinary effect Effects 0.000 claims 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 abstract description 24
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 16
- 229940121753 Nicotinamide phosphoribosyl transferase inhibitor Drugs 0.000 abstract description 7
- 208000035475 disorder Diseases 0.000 abstract description 7
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 7
- CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N tetralin Chemical compound C1=CC=C2CCCCC2=C1 CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 description 51
- 150000001204 N-oxides Chemical class 0.000 description 40
- 239000012453 solvate Substances 0.000 description 23
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 19
- 229940002612 prodrug Drugs 0.000 description 19
- 239000000651 prodrug Substances 0.000 description 19
- 239000002246 antineoplastic agent Substances 0.000 description 18
- KPBNHDGDUADAGP-VAWYXSNFSA-N FK-866 Chemical compound C=1C=CN=CC=1/C=C/C(=O)NCCCCC(CC1)CCN1C(=O)C1=CC=CC=C1 KPBNHDGDUADAGP-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 17
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 17
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 description 13
- 229940127089 cytotoxic agent Drugs 0.000 description 13
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 description 13
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 13
- BAWFJGJZGIEFAR-NNYOXOHSSA-N NAD zwitterion Chemical compound NC(=O)C1=CC=C[N+]([C@H]2[C@@H]([C@H](O)[C@@H](COP([O-])(=O)OP(O)(=O)OC[C@@H]3[C@H]([C@@H](O)[C@@H](O3)N3C4=NC=NC(N)=C4N=C3)O)O2)O)=C1 BAWFJGJZGIEFAR-NNYOXOHSSA-N 0.000 description 12
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 12
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 12
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 12
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 11
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 11
- BOIPLTNGIAPDBY-UHFFFAOYSA-N 2-[6-(4-chlorophenoxy)hexyl]-1-cyano-3-pyridin-4-ylguanidine Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1OCCCCCCN=C(NC#N)NC1=CC=NC=C1 BOIPLTNGIAPDBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 10
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 10
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 10
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 10
- 229950006238 nadide Drugs 0.000 description 10
- 229930027945 nicotinamide-adenine dinucleotide Natural products 0.000 description 10
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N propylene glycol Substances CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 10
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 8
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 8
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 8
- GHASVSINZRGABV-UHFFFAOYSA-N Fluorouracil Chemical compound FC1=CNC(=O)NC1=O GHASVSINZRGABV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 7
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 7
- WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N beta-D-glucose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N 0.000 description 7
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 7
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 7
- 229960002949 fluorouracil Drugs 0.000 description 7
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 7
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 description 7
- 208000024891 symptom Diseases 0.000 description 7
- 244000215068 Acacia senegal Species 0.000 description 6
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- AOJJSUZBOXZQNB-TZSSRYMLSA-N Doxorubicin Chemical compound O([C@H]1C[C@@](O)(CC=2C(O)=C3C(=O)C=4C=CC=C(C=4C(=O)C3=C(O)C=21)OC)C(=O)CO)[C@H]1C[C@H](N)[C@H](O)[C@H](C)O1 AOJJSUZBOXZQNB-TZSSRYMLSA-N 0.000 description 6
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 description 6
- 229920000084 Gum arabic Polymers 0.000 description 6
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical compound C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 description 6
- 239000000205 acacia gum Substances 0.000 description 6
- 125000004103 aminoalkyl group Chemical group 0.000 description 6
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000012634 fragment Substances 0.000 description 6
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 description 6
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 6
- 229940014259 gelatin Drugs 0.000 description 6
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 6
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 description 6
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 6
- AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N isoquinoline Chemical compound C1=NC=CC2=CC=CC=C21 AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 6
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 6
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 5
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 5
- KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N EDTA Chemical compound OC(=O)CN(CC(O)=O)CCN(CC(O)=O)CC(O)=O KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229920002675 Polyoxyl Polymers 0.000 description 5
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 5
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 5
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 5
- 239000002254 cytotoxic agent Substances 0.000 description 5
- 231100000599 cytotoxic agent Toxicity 0.000 description 5
- 239000002552 dosage form Substances 0.000 description 5
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 5
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 5
- 230000000670 limiting effect Effects 0.000 description 5
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 5
- 235000010981 methylcellulose Nutrition 0.000 description 5
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 5
- 229960002900 methylcellulose Drugs 0.000 description 5
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 5
- 235000010356 sorbitol Nutrition 0.000 description 5
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- 125000006552 (C3-C8) cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 4
- SVTBMSDMJJWYQN-UHFFFAOYSA-N 2-methylpentane-2,4-diol Chemical compound CC(O)CC(C)(C)O SVTBMSDMJJWYQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 8-[3-(1-cyclopropylpyrazol-4-yl)-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl]-3-methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-2-one Chemical class C1(CC1)N1N=CC(=C1)C1=NNC2=C1N=C(N=C2)N1C2C(N(CC1CC2)C)=O HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 description 4
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920000881 Modified starch Polymers 0.000 description 4
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 4
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NKANXQFJJICGDU-QPLCGJKRSA-N Tamoxifen Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(/CC)=C(C=1C=CC(OCCN(C)C)=CC=1)/C1=CC=CC=C1 NKANXQFJJICGDU-QPLCGJKRSA-N 0.000 description 4
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DAHMXVAETAAQOZ-UHFFFAOYSA-N [4-[[n'-[6-(4-chlorophenoxy)hexyl]-n-cyanocarbamimidoyl]amino]pyridin-1-ium-1-yl]methyl 2-[2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethyl carbonate;chloride Chemical compound [Cl-].C1=C[N+](COC(=O)OCCOCCOCCOCCOC)=CC=C1N\C(NC#N)=N\CCCCCCOC1=CC=C(Cl)C=C1 DAHMXVAETAAQOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DPXJVFZANSGRMM-UHFFFAOYSA-N acetic acid;2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanal;sodium Chemical compound [Na].CC(O)=O.OCC(O)C(O)C(O)C(O)C=O DPXJVFZANSGRMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 4
- 230000001093 anti-cancer Effects 0.000 description 4
- 230000006907 apoptotic process Effects 0.000 description 4
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002585 base Substances 0.000 description 4
- 201000000053 blastoma Diseases 0.000 description 4
- OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate Chemical compound [Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 4
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 4
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 4
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 description 4
- 238000011161 development Methods 0.000 description 4
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 4
- 239000008121 dextrose Substances 0.000 description 4
- 229960001484 edetic acid Drugs 0.000 description 4
- 230000008030 elimination Effects 0.000 description 4
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 description 4
- 201000008184 embryoma Diseases 0.000 description 4
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 4
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 4
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 4
- HQKMJHAJHXVSDF-UHFFFAOYSA-L magnesium stearate Chemical compound [Mg+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O HQKMJHAJHXVSDF-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 229960003966 nicotinamide Drugs 0.000 description 4
- 235000005152 nicotinamide Nutrition 0.000 description 4
- 239000011570 nicotinamide Substances 0.000 description 4
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 4
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- 125000006413 ring segment Chemical group 0.000 description 4
- SNOOUWRIMMFWNE-UHFFFAOYSA-M sodium;6-[(3,4,5-trimethoxybenzoyl)amino]hexanoate Chemical group [Na+].COC1=CC(C(=O)NCCCCCC([O-])=O)=CC(OC)=C1OC SNOOUWRIMMFWNE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 125000003003 spiro group Chemical group 0.000 description 4
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 description 4
- MGSRCZKZVOBKFT-UHFFFAOYSA-N thymol Chemical compound CC(C)C1=CC=C(C)C=C1O MGSRCZKZVOBKFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- VVIAGPKUTFNRDU-UHFFFAOYSA-N 6S-folinic acid Natural products C1NC=2NC(N)=NC(=O)C=2N(C=O)C1CNC1=CC=C(C(=O)NC(CCC(O)=O)C(O)=O)C=C1 VVIAGPKUTFNRDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N D-Mannitol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N 0.000 description 3
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 3
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical compound C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 102100039619 Granulocyte colony-stimulating factor Human genes 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229930195725 Mannitol Natural products 0.000 description 3
- 244000246386 Mentha pulegium Species 0.000 description 3
- 235000016257 Mentha pulegium Nutrition 0.000 description 3
- 235000004357 Mentha x piperita Nutrition 0.000 description 3
- 229920000168 Microcrystalline cellulose Polymers 0.000 description 3
- WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N N-Vinyl-2-pyrrolidone Chemical compound C=CN1CCCC1=O WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZDZOTLJHXYCWBA-VCVYQWHSSA-N N-debenzoyl-N-(tert-butoxycarbonyl)-10-deacetyltaxol Chemical compound O([C@H]1[C@H]2[C@@](C([C@H](O)C3=C(C)[C@@H](OC(=O)[C@H](O)[C@@H](NC(=O)OC(C)(C)C)C=4C=CC=CC=4)C[C@]1(O)C3(C)C)=O)(C)[C@@H](O)C[C@H]1OC[C@]12OC(=O)C)C(=O)C1=CC=CC=C1 ZDZOTLJHXYCWBA-VCVYQWHSSA-N 0.000 description 3
- 206010028813 Nausea Diseases 0.000 description 3
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 3
- 229930012538 Paclitaxel Natural products 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 3
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 3
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 3
- 235000010443 alginic acid Nutrition 0.000 description 3
- 229920000615 alginic acid Polymers 0.000 description 3
- 239000000783 alginic acid Substances 0.000 description 3
- 229960001126 alginic acid Drugs 0.000 description 3
- 150000004781 alginic acids Chemical class 0.000 description 3
- 125000005189 alkyl hydroxy group Chemical group 0.000 description 3
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000729 antidote Substances 0.000 description 3
- 229940041181 antineoplastic drug Drugs 0.000 description 3
- 235000010323 ascorbic acid Nutrition 0.000 description 3
- VSRXQHXAPYXROS-UHFFFAOYSA-N azanide;cyclobutane-1,1-dicarboxylic acid;platinum(2+) Chemical compound [NH2-].[NH2-].[Pt+2].OC(=O)C1(C(O)=O)CCC1 VSRXQHXAPYXROS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 3
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 3
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N benzaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CC=C1 HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229960000686 benzalkonium chloride Drugs 0.000 description 3
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CADWTSSKOVRVJC-UHFFFAOYSA-N benzyl(dimethyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].C[NH+](C)CC1=CC=CC=C1 CADWTSSKOVRVJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229960004562 carboplatin Drugs 0.000 description 3
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 3
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 3
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 3
- 239000012876 carrier material Substances 0.000 description 3
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 3
- 229960004316 cisplatin Drugs 0.000 description 3
- DQLATGHUWYMOKM-UHFFFAOYSA-L cisplatin Chemical compound N[Pt](N)(Cl)Cl DQLATGHUWYMOKM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 229940075614 colloidal silicon dioxide Drugs 0.000 description 3
- 229960003957 dexamethasone Drugs 0.000 description 3
- UREBDLICKHMUKA-CXSFZGCWSA-N dexamethasone Chemical compound C1CC2=CC(=O)C=C[C@]2(C)[C@]2(F)[C@@H]1[C@@H]1C[C@@H](C)[C@@](C(=O)CO)(O)[C@@]1(C)C[C@@H]2O UREBDLICKHMUKA-CXSFZGCWSA-N 0.000 description 3
- 210000002889 endothelial cell Anatomy 0.000 description 3
- VVIAGPKUTFNRDU-ABLWVSNPSA-N folinic acid Chemical compound C1NC=2NC(N)=NC(=O)C=2N(C=O)C1CNC1=CC=C(C(=O)N[C@@H](CCC(O)=O)C(O)=O)C=C1 VVIAGPKUTFNRDU-ABLWVSNPSA-N 0.000 description 3
- 235000008191 folinic acid Nutrition 0.000 description 3
- 239000011672 folinic acid Substances 0.000 description 3
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 3
- 125000004415 heterocyclylalkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 235000001050 hortel pimenta Nutrition 0.000 description 3
- 235000010979 hydroxypropyl methyl cellulose Nutrition 0.000 description 3
- 239000001866 hydroxypropyl methyl cellulose Substances 0.000 description 3
- 229920003088 hydroxypropyl methyl cellulose Polymers 0.000 description 3
- UFVKGYZPFZQRLF-UHFFFAOYSA-N hydroxypropyl methyl cellulose Chemical compound OC1C(O)C(OC)OC(CO)C1OC1C(O)C(O)C(OC2C(C(O)C(OC3C(C(O)C(O)C(CO)O3)O)C(CO)O2)O)C(CO)O1 UFVKGYZPFZQRLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 208000027866 inflammatory disease Diseases 0.000 description 3
- 229960001691 leucovorin Drugs 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 239000000594 mannitol Substances 0.000 description 3
- 235000010355 mannitol Nutrition 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 3
- 230000002503 metabolic effect Effects 0.000 description 3
- 229940016286 microcrystalline cellulose Drugs 0.000 description 3
- 235000019813 microcrystalline cellulose Nutrition 0.000 description 3
- 239000008108 microcrystalline cellulose Substances 0.000 description 3
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 3
- 230000008693 nausea Effects 0.000 description 3
- 150000002823 nitrates Chemical class 0.000 description 3
- GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N octadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCO GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 3
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 3
- DWAFYCQODLXJNR-BNTLRKBRSA-L oxaliplatin Chemical compound O1C(=O)C(=O)O[Pt]11N[C@@H]2CCCC[C@H]2N1 DWAFYCQODLXJNR-BNTLRKBRSA-L 0.000 description 3
- 229960001756 oxaliplatin Drugs 0.000 description 3
- 230000036542 oxidative stress Effects 0.000 description 3
- 229960001592 paclitaxel Drugs 0.000 description 3
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 3
- 235000011007 phosphoric acid Nutrition 0.000 description 3
- 229920003124 powdered cellulose Polymers 0.000 description 3
- 235000019814 powdered cellulose Nutrition 0.000 description 3
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 235000013772 propylene glycol Nutrition 0.000 description 3
- 238000001959 radiotherapy Methods 0.000 description 3
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 3
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 3
- 238000001356 surgical procedure Methods 0.000 description 3
- 239000000375 suspending agent Substances 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- 239000006188 syrup Substances 0.000 description 3
- 235000020357 syrup Nutrition 0.000 description 3
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 3
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000012222 talc Nutrition 0.000 description 3
- RCINICONZNJXQF-MZXODVADSA-N taxol Chemical compound O([C@@H]1[C@@]2(C[C@@H](C(C)=C(C2(C)C)[C@H](C([C@]2(C)[C@@H](O)C[C@H]3OC[C@]3([C@H]21)OC(C)=O)=O)OC(=O)C)OC(=O)[C@H](O)[C@@H](NC(=O)C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)O)C(=O)C1=CC=CC=C1 RCINICONZNJXQF-MZXODVADSA-N 0.000 description 3
- 229960003604 testosterone Drugs 0.000 description 3
- 229940124597 therapeutic agent Drugs 0.000 description 3
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 description 3
- PLHJCIYEEKOWNM-HHHXNRCGSA-N tipifarnib Chemical compound CN1C=NC=C1[C@](N)(C=1C=C2C(C=3C=C(Cl)C=CC=3)=CC(=O)N(C)C2=CC=1)C1=CC=C(Cl)C=C1 PLHJCIYEEKOWNM-HHHXNRCGSA-N 0.000 description 3
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 3
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 3
- FELGMEQIXOGIFQ-CYBMUJFWSA-N (3r)-9-methyl-3-[(2-methylimidazol-1-yl)methyl]-2,3-dihydro-1h-carbazol-4-one Chemical compound CC1=NC=CN1C[C@@H]1C(=O)C(C=2C(=CC=CC=2)N2C)=C2CC1 FELGMEQIXOGIFQ-CYBMUJFWSA-N 0.000 description 2
- ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N (9Z)-octadecen-1-ol Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCO ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 2
- 125000006570 (C5-C6) heteroaryl group Chemical group 0.000 description 2
- ZORQXIQZAOLNGE-UHFFFAOYSA-N 1,1-difluorocyclohexane Chemical compound FC1(F)CCCCC1 ZORQXIQZAOLNGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IVVNZDGDKPTYHK-JTQLQIEISA-N 1-cyano-2-[(2s)-3,3-dimethylbutan-2-yl]-3-pyridin-4-ylguanidine Chemical compound CC(C)(C)[C@H](C)N=C(NC#N)NC1=CC=NC=C1 IVVNZDGDKPTYHK-JTQLQIEISA-N 0.000 description 2
- VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 1-monostearoylglycerol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(O)CO VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WRMNZCZEMHIOCP-UHFFFAOYSA-N 2-phenylethanol Chemical compound OCCC1=CC=CC=C1 WRMNZCZEMHIOCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003349 3-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- CFKMVGJGLGKFKI-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-m-cresol Chemical compound CC1=CC(O)=CC=C1Cl CFKMVGJGLGKFKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000339 4-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- XZIIFPSPUDAGJM-UHFFFAOYSA-N 6-chloro-2-n,2-n-diethylpyrimidine-2,4-diamine Chemical compound CCN(CC)C1=NC(N)=CC(Cl)=N1 XZIIFPSPUDAGJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- GUBGYTABKSRVRQ-XLOQQCSPSA-N Alpha-Lactose Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1O[C@@H]1[C@@H](CO)O[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-XLOQQCSPSA-N 0.000 description 2
- ATRRKUHOCOJYRX-UHFFFAOYSA-N Ammonium bicarbonate Chemical compound [NH4+].OC([O-])=O ATRRKUHOCOJYRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 201000001320 Atherosclerosis Diseases 0.000 description 2
- NOWKCMXCCJGMRR-UHFFFAOYSA-N Aziridine Chemical compound C1CN1 NOWKCMXCCJGMRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QFOHBWFCKVYLES-UHFFFAOYSA-N Butylparaben Chemical compound CCCCOC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 QFOHBWFCKVYLES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- GAGWJHPBXLXJQN-UORFTKCHSA-N Capecitabine Chemical compound C1=C(F)C(NC(=O)OCCCCC)=NC(=O)N1[C@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](C)O1 GAGWJHPBXLXJQN-UORFTKCHSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-K Citrate Chemical compound [O-]C(=O)CC(O)(CC([O-])=O)C([O-])=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 2
- 239000004375 Dextrin Substances 0.000 description 2
- 229920001353 Dextrin Polymers 0.000 description 2
- 239000001692 EU approved anti-caking agent Substances 0.000 description 2
- 102000003951 Erythropoietin Human genes 0.000 description 2
- 108090000394 Erythropoietin Proteins 0.000 description 2
- ZZSNKZQZMQGXPY-UHFFFAOYSA-N Ethyl cellulose Chemical compound CCOCC1OC(OC)C(OCC)C(OCC)C1OC1C(O)C(O)C(OC)C(CO)O1 ZZSNKZQZMQGXPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001856 Ethyl cellulose Substances 0.000 description 2
- 108010029961 Filgrastim Proteins 0.000 description 2
- 229930091371 Fructose Natural products 0.000 description 2
- 239000005715 Fructose Substances 0.000 description 2
- RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N Fructose Chemical compound OC[C@H]1O[C@](O)(CO)[C@@H](O)[C@@H]1O RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N 0.000 description 2
- ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N Guanidine Chemical compound NC(N)=N ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002907 Guar gum Polymers 0.000 description 2
- 241000282412 Homo Species 0.000 description 2
- 229920002153 Hydroxypropyl cellulose Polymers 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N Iron oxide Chemical compound [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N Lactose Natural products OC[C@H]1O[C@@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)C(O)O[C@@H]2CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N 0.000 description 2
- 206010027476 Metastases Diseases 0.000 description 2
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 208000001132 Osteoporosis Diseases 0.000 description 2
- 206010061902 Pancreatic neoplasm Diseases 0.000 description 2
- 241001494479 Pecora Species 0.000 description 2
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 2
- 229920002701 Polyoxyl 40 Stearate Polymers 0.000 description 2
- 229920001213 Polysorbate 20 Polymers 0.000 description 2
- 229920001219 Polysorbate 40 Polymers 0.000 description 2
- 229920001214 Polysorbate 60 Polymers 0.000 description 2
- WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M Potassium chloride Chemical compound [Cl-].[K+] WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZTHYODDOHIVTJV-UHFFFAOYSA-N Propyl gallate Chemical compound CCCOC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 ZTHYODDOHIVTJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N Pyrazine Chemical compound C1=CN=CC=N1 KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 208000006265 Renal cell carcinoma Diseases 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- IYFATESGLOUGBX-YVNJGZBMSA-N Sorbitan monopalmitate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O IYFATESGLOUGBX-YVNJGZBMSA-N 0.000 description 2
- HVUMOYIDDBPOLL-XWVZOOPGSA-N Sorbitan monostearate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O HVUMOYIDDBPOLL-XWVZOOPGSA-N 0.000 description 2
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 2
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N Sulphur dioxide Chemical compound O=S=O RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MUMGGOZAMZWBJJ-DYKIIFRCSA-N Testostosterone Chemical compound O=C1CC[C@]2(C)[C@H]3CC[C@](C)([C@H](CC4)O)[C@@H]4[C@@H]3CCC2=C1 MUMGGOZAMZWBJJ-DYKIIFRCSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FOCVUCIESVLUNU-UHFFFAOYSA-N Thiotepa Chemical compound C1CN1P(N1CC1)(=S)N1CC1 FOCVUCIESVLUNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005844 Thymol Substances 0.000 description 2
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 2
- 102000004357 Transferases Human genes 0.000 description 2
- 108090000992 Transferases Proteins 0.000 description 2
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ISAKRJDGNUQOIC-UHFFFAOYSA-N Uracil Chemical compound O=C1C=CNC(=O)N1 ISAKRJDGNUQOIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000290333 Vanilla fragrans Species 0.000 description 2
- 235000009499 Vanilla fragrans Nutrition 0.000 description 2
- 235000012036 Vanilla tahitensis Nutrition 0.000 description 2
- JXLYSJRDGCGARV-WWYNWVTFSA-N Vinblastine Natural products O=C(O[C@H]1[C@](O)(C(=O)OC)[C@@H]2N(C)c3c(cc(c(OC)c3)[C@]3(C(=O)OC)c4[nH]c5c(c4CCN4C[C@](O)(CC)C[C@H](C3)C4)cccc5)[C@@]32[C@H]2[C@@]1(CC)C=CCN2CC3)C JXLYSJRDGCGARV-WWYNWVTFSA-N 0.000 description 2
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 2
- 229940081735 acetylcellulose Drugs 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- RJURFGZVJUQBHK-UHFFFAOYSA-N actinomycin D Natural products CC1OC(=O)C(C(C)C)N(C)C(=O)CN(C)C(=O)C2CCCN2C(=O)C(C(C)C)NC(=O)C1NC(=O)C1=C(N)C(=O)C(C)=C2OC(C(C)=CC=C3C(=O)NC4C(=O)NC(C(N5CCCC5C(=O)N(C)CC(=O)N(C)C(C(C)C)C(=O)OC4C)=O)C(C)C)=C3N=C21 RJURFGZVJUQBHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 2
- 238000011374 additional therapy Methods 0.000 description 2
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 2
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 2
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 2
- 125000003158 alcohol group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005206 alkoxycarbonyloxymethyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000001099 ammonium carbonate Substances 0.000 description 2
- 235000012501 ammonium carbonate Nutrition 0.000 description 2
- YBBLVLTVTVSKRW-UHFFFAOYSA-N anastrozole Chemical compound N#CC(C)(C)C1=CC(C(C)(C#N)C)=CC(CN2N=CN=C2)=C1 YBBLVLTVTVSKRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960002932 anastrozole Drugs 0.000 description 2
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical class C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001772 anti-angiogenic effect Effects 0.000 description 2
- 229940075522 antidotes Drugs 0.000 description 2
- 239000011668 ascorbic acid Substances 0.000 description 2
- 229940095076 benzaldehyde Drugs 0.000 description 2
- SESFRYSPDFLNCH-UHFFFAOYSA-N benzyl benzoate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OCC1=CC=CC=C1 SESFRYSPDFLNCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 2
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011132 calcium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 2
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 2
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 2
- 229960001777 castor oil Drugs 0.000 description 2
- 229920002301 cellulose acetate Polymers 0.000 description 2
- 229960001927 cetylpyridinium chloride Drugs 0.000 description 2
- NFCRBQADEGXVDL-UHFFFAOYSA-M cetylpyridinium chloride monohydrate Chemical compound O.[Cl-].CCCCCCCCCCCCCCCC[N+]1=CC=CC=C1 NFCRBQADEGXVDL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 230000008859 change Effects 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- JCKYGMPEJWAADB-UHFFFAOYSA-N chlorambucil Chemical compound OC(=O)CCCC1=CC=C(N(CCCl)CCCl)C=C1 JCKYGMPEJWAADB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960004630 chlorambucil Drugs 0.000 description 2
- OSASVXMJTNOKOY-UHFFFAOYSA-N chlorobutanol Chemical compound CC(C)(O)C(Cl)(Cl)Cl OSASVXMJTNOKOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N cholesterol Chemical compound C1C=C2C[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)CCCC(C)C)[C@@]1(C)CC2 HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N 0.000 description 2
- 235000015165 citric acid Nutrition 0.000 description 2
- 235000005687 corn oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000002285 corn oil Substances 0.000 description 2
- 235000012343 cottonseed oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000002385 cottonseed oil Substances 0.000 description 2
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000000 cycloalkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- GVJHHUAWPYXKBD-UHFFFAOYSA-N d-alpha-tocopherol Natural products OC1=C(C)C(C)=C2OC(CCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C GVJHHUAWPYXKBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PGRHXDWITVMQBC-UHFFFAOYSA-N dehydroacetic acid Chemical compound CC(=O)C1C(=O)OC(C)=CC1=O PGRHXDWITVMQBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940096516 dextrates Drugs 0.000 description 2
- 235000019425 dextrin Nutrition 0.000 description 2
- 229940099371 diacetylated monoglycerides Drugs 0.000 description 2
- QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N dicyandiamide Chemical class NC(N)=NC#N QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FLKPEMZONWLCSK-UHFFFAOYSA-N diethyl phthalate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC FLKPEMZONWLCSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 2
- FSBVERYRVPGNGG-UHFFFAOYSA-N dimagnesium dioxido-bis[[oxido(oxo)silyl]oxy]silane hydrate Chemical compound O.[Mg+2].[Mg+2].[O-][Si](=O)O[Si]([O-])([O-])O[Si]([O-])=O FSBVERYRVPGNGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940008099 dimethicone Drugs 0.000 description 2
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 description 2
- 235000013870 dimethyl polysiloxane Nutrition 0.000 description 2
- AMTWCFIAVKBGOD-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;methoxy-dimethyl-trimethylsilyloxysilane Chemical compound O=[Si]=O.CO[Si](C)(C)O[Si](C)(C)C AMTWCFIAVKBGOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960003668 docetaxel Drugs 0.000 description 2
- 229960004679 doxorubicin Drugs 0.000 description 2
- 238000009510 drug design Methods 0.000 description 2
- 239000008387 emulsifying waxe Substances 0.000 description 2
- 230000037149 energy metabolism Effects 0.000 description 2
- 229940105423 erythropoietin Drugs 0.000 description 2
- 235000019439 ethyl acetate Nutrition 0.000 description 2
- 235000019325 ethyl cellulose Nutrition 0.000 description 2
- 229920001249 ethyl cellulose Polymers 0.000 description 2
- CBOQJANXLMLOSS-UHFFFAOYSA-N ethyl vanillin Chemical compound CCOC1=CC(C=O)=CC=C1O CBOQJANXLMLOSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004030 farnesyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])=C(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])=C(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 229960004177 filgrastim Drugs 0.000 description 2
- 235000003599 food sweetener Nutrition 0.000 description 2
- 231100000024 genotoxic Toxicity 0.000 description 2
- 230000001738 genotoxic effect Effects 0.000 description 2
- 229960001031 glucose Drugs 0.000 description 2
- MFWNKCLOYSRHCJ-BTTYYORXSA-N granisetron Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)N[C@H]3C[C@H]4CCC[C@@H](C3)N4C)=NN(C)C2=C1 MFWNKCLOYSRHCJ-BTTYYORXSA-N 0.000 description 2
- 229960003727 granisetron Drugs 0.000 description 2
- 235000010417 guar gum Nutrition 0.000 description 2
- 239000000665 guar gum Substances 0.000 description 2
- 229960002154 guar gum Drugs 0.000 description 2
- BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N hexadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCO BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940051250 hexylene glycol Drugs 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 2
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-M hydrogensulfate Chemical compound OS([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 2
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 2
- 235000010977 hydroxypropyl cellulose Nutrition 0.000 description 2
- 239000001863 hydroxypropyl cellulose Substances 0.000 description 2
- HOMGKSMUEGBAAB-UHFFFAOYSA-N ifosfamide Chemical compound ClCCNP1(=O)OCCCN1CCCl HOMGKSMUEGBAAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960001101 ifosfamide Drugs 0.000 description 2
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000001727 in vivo Methods 0.000 description 2
- 230000001965 increasing effect Effects 0.000 description 2
- PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N indole Natural products CC1=CC=CC2=C1C=CN2 PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N indolenine Natural products C1=CC=C2CC=NC2=C1 RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001939 inductive effect Effects 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 2
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 2
- 238000001990 intravenous administration Methods 0.000 description 2
- 150000004694 iodide salts Chemical class 0.000 description 2
- UWKQSNNFCGGAFS-XIFFEERXSA-N irinotecan Chemical compound C1=C2C(CC)=C3CN(C(C4=C([C@@](C(=O)OC4)(O)CC)C=4)=O)C=4C3=NC2=CC=C1OC(=O)N(CC1)CCC1N1CCCCC1 UWKQSNNFCGGAFS-XIFFEERXSA-N 0.000 description 2
- 208000002551 irritable bowel syndrome Diseases 0.000 description 2
- NNPPMTNAJDCUHE-UHFFFAOYSA-N isobutane Chemical compound CC(C)C NNPPMTNAJDCUHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229940043355 kinase inhibitor Drugs 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008101 lactose Substances 0.000 description 2
- HPJKCIUCZWXJDR-UHFFFAOYSA-N letrozole Chemical compound C1=CC(C#N)=CC=C1C(N1N=CN=C1)C1=CC=C(C#N)C=C1 HPJKCIUCZWXJDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960003881 letrozole Drugs 0.000 description 2
- 229940059904 light mineral oil Drugs 0.000 description 2
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 2
- 239000008297 liquid dosage form Substances 0.000 description 2
- DHMTURDWPRKSOA-RUZDIDTESA-N lonafarnib Chemical compound C1CN(C(=O)N)CCC1CC(=O)N1CCC([C@@H]2C3=C(Br)C=C(Cl)C=C3CCC3=CC(Br)=CN=C32)CC1 DHMTURDWPRKSOA-RUZDIDTESA-N 0.000 description 2
- 239000000391 magnesium silicate Substances 0.000 description 2
- 235000019792 magnesium silicate Nutrition 0.000 description 2
- 229910052919 magnesium silicate Inorganic materials 0.000 description 2
- 229960002366 magnesium silicate Drugs 0.000 description 2
- 235000019359 magnesium stearate Nutrition 0.000 description 2
- 208000015486 malignant pancreatic neoplasm Diseases 0.000 description 2
- RQZAXGRLVPAYTJ-GQFGMJRRSA-N megestrol acetate Chemical compound C1=C(C)C2=CC(=O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@@](C(C)=O)(OC(=O)C)[C@@]1(C)CC2 RQZAXGRLVPAYTJ-GQFGMJRRSA-N 0.000 description 2
- SGDBTWWWUNNDEQ-LBPRGKRZSA-N melphalan Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC1=CC=C(N(CCCl)CCCl)C=C1 SGDBTWWWUNNDEQ-LBPRGKRZSA-N 0.000 description 2
- 229960001924 melphalan Drugs 0.000 description 2
- 230000009401 metastasis Effects 0.000 description 2
- OSWPMRLSEDHDFF-UHFFFAOYSA-N methyl salicylate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1O OSWPMRLSEDHDFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LXCFILQKKLGQFO-UHFFFAOYSA-N methylparaben Chemical compound COC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 LXCFILQKKLGQFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010172 mouse model Methods 0.000 description 2
- 201000006417 multiple sclerosis Diseases 0.000 description 2
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 229940101270 nicotinamide adenine dinucleotide (nad) Drugs 0.000 description 2
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 2
- 229940055577 oleyl alcohol Drugs 0.000 description 2
- XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N oleyl alcohol Natural products CCCCCCC=CCCCCCCCCCCO XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960005343 ondansetron Drugs 0.000 description 2
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 2
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 201000002528 pancreatic cancer Diseases 0.000 description 2
- 208000008443 pancreatic carcinoma Diseases 0.000 description 2
- QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N para-ethylbenzaldehyde Natural products CCC1=CC=C(C=O)C=C1 QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000037361 pathway Effects 0.000 description 2
- 125000002255 pentenyl group Chemical group C(=CCCC)* 0.000 description 2
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 2
- 229940124531 pharmaceutical excipient Drugs 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 2
- 239000003757 phosphotransferase inhibitor Substances 0.000 description 2
- 125000000587 piperidin-1-yl group Chemical group [H]C1([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 description 2
- 235000010486 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Nutrition 0.000 description 2
- 239000000256 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Substances 0.000 description 2
- 235000010483 polyoxyethylene sorbitan monopalmitate Nutrition 0.000 description 2
- 239000000249 polyoxyethylene sorbitan monopalmitate Substances 0.000 description 2
- 235000010989 polyoxyethylene sorbitan monostearate Nutrition 0.000 description 2
- 239000001818 polyoxyethylene sorbitan monostearate Substances 0.000 description 2
- 229940099429 polyoxyl 40 stearate Drugs 0.000 description 2
- 229940068977 polysorbate 20 Drugs 0.000 description 2
- 229940101027 polysorbate 40 Drugs 0.000 description 2
- 229940113124 polysorbate 60 Drugs 0.000 description 2
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 2
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 2
- OXCMYAYHXIHQOA-UHFFFAOYSA-N potassium;[2-butyl-5-chloro-3-[[4-[2-(1,2,4-triaza-3-azanidacyclopenta-1,4-dien-5-yl)phenyl]phenyl]methyl]imidazol-4-yl]methanol Chemical compound [K+].CCCCC1=NC(Cl)=C(CO)N1CC1=CC=C(C=2C(=CC=CC=2)C2=N[N-]N=N2)C=C1 OXCMYAYHXIHQOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940069328 povidone Drugs 0.000 description 2
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 2
- XOFYZVNMUHMLCC-ZPOLXVRWSA-N prednisone Chemical compound O=C1C=C[C@]2(C)[C@H]3C(=O)C[C@](C)([C@@](CC4)(O)C(=O)CO)[C@@H]4[C@@H]3CCC2=C1 XOFYZVNMUHMLCC-ZPOLXVRWSA-N 0.000 description 2
- 229960004618 prednisone Drugs 0.000 description 2
- QELSKZZBTMNZEB-UHFFFAOYSA-N propylparaben Chemical compound CCCOC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 QELSKZZBTMNZEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000003254 radicals Chemical group 0.000 description 2
- 108091006082 receptor inhibitors Proteins 0.000 description 2
- 238000011160 research Methods 0.000 description 2
- 235000019719 rose oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000010666 rose oil Substances 0.000 description 2
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000008159 sesame oil Substances 0.000 description 2
- 235000011803 sesame oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 2
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 2
- 229960001866 silicon dioxide Drugs 0.000 description 2
- 229940083037 simethicone Drugs 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 235000019812 sodium carboxymethyl cellulose Nutrition 0.000 description 2
- 229920001027 sodium carboxymethylcellulose Polymers 0.000 description 2
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 description 2
- 239000007909 solid dosage form Substances 0.000 description 2
- 239000002594 sorbent Substances 0.000 description 2
- 229940035044 sorbitan monolaurate Drugs 0.000 description 2
- 229940035049 sorbitan monooleate Drugs 0.000 description 2
- 235000011069 sorbitan monooleate Nutrition 0.000 description 2
- 239000001593 sorbitan monooleate Substances 0.000 description 2
- 235000011071 sorbitan monopalmitate Nutrition 0.000 description 2
- 239000001570 sorbitan monopalmitate Substances 0.000 description 2
- 229940031953 sorbitan monopalmitate Drugs 0.000 description 2
- 235000011076 sorbitan monostearate Nutrition 0.000 description 2
- 239000001587 sorbitan monostearate Substances 0.000 description 2
- 229940035048 sorbitan monostearate Drugs 0.000 description 2
- 150000003413 spiro compounds Chemical class 0.000 description 2
- PRAKJMSDJKAYCZ-UHFFFAOYSA-N squalane Chemical compound CC(C)CCCC(C)CCCC(C)CCCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C PRAKJMSDJKAYCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 2
- 229940032147 starch Drugs 0.000 description 2
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 2
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 2
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-L succinate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)CCC([O-])=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 2
- 239000003765 sweetening agent Substances 0.000 description 2
- 229960001603 tamoxifen Drugs 0.000 description 2
- 229940095064 tartrate Drugs 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HLZKNKRTKFSKGZ-UHFFFAOYSA-N tetradecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCO HLZKNKRTKFSKGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001113 thiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229960001196 thiotepa Drugs 0.000 description 2
- 229960000790 thymol Drugs 0.000 description 2
- 229940098465 tincture Drugs 0.000 description 2
- WYWHKKSPHMUBEB-UHFFFAOYSA-N tioguanine Chemical compound N1C(N)=NC(=S)C2=C1N=CN2 WYWHKKSPHMUBEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000010384 tocopherol Nutrition 0.000 description 2
- 229960001295 tocopherol Drugs 0.000 description 2
- 229930003799 tocopherol Natural products 0.000 description 2
- 239000011732 tocopherol Substances 0.000 description 2
- UCFGDBYHRUNTLO-QHCPKHFHSA-N topotecan Chemical compound C1=C(O)C(CN(C)C)=C2C=C(CN3C4=CC5=C(C3=O)COC(=O)[C@]5(O)CC)C4=NC2=C1 UCFGDBYHRUNTLO-QHCPKHFHSA-N 0.000 description 2
- 229960000303 topotecan Drugs 0.000 description 2
- RUVINXPYWBROJD-ONEGZZNKSA-N trans-anethole Chemical compound COC1=CC=C(\C=C\C)C=C1 RUVINXPYWBROJD-ONEGZZNKSA-N 0.000 description 2
- 238000011269 treatment regimen Methods 0.000 description 2
- URAYPUMNDPQOKB-UHFFFAOYSA-N triacetin Chemical compound CC(=O)OCC(OC(C)=O)COC(C)=O URAYPUMNDPQOKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H tricalcium bis(phosphate) Chemical compound [Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 2
- 235000019731 tricalcium phosphate Nutrition 0.000 description 2
- 229960004418 trolamine Drugs 0.000 description 2
- 210000004881 tumor cell Anatomy 0.000 description 2
- 229960003048 vinblastine Drugs 0.000 description 2
- JXLYSJRDGCGARV-XQKSVPLYSA-N vincaleukoblastine Chemical compound C([C@@H](C[C@]1(C(=O)OC)C=2C(=CC3=C([C@]45[C@H]([C@@]([C@H](OC(C)=O)[C@]6(CC)C=CCN([C@H]56)CC4)(O)C(=O)OC)N3C)C=2)OC)C[C@@](C2)(O)CC)N2CCC2=C1NC1=CC=CC=C21 JXLYSJRDGCGARV-XQKSVPLYSA-N 0.000 description 2
- OGWKCGZFUXNPDA-XQKSVPLYSA-N vincristine Chemical compound C([N@]1C[C@@H](C[C@]2(C(=O)OC)C=3C(=CC4=C([C@]56[C@H]([C@@]([C@H](OC(C)=O)[C@]7(CC)C=CCN([C@H]67)CC5)(O)C(=O)OC)N4C=O)C=3)OC)C[C@@](C1)(O)CC)CC1=C2NC2=CC=CC=C12 OGWKCGZFUXNPDA-XQKSVPLYSA-N 0.000 description 2
- 229960004528 vincristine Drugs 0.000 description 2
- OGWKCGZFUXNPDA-UHFFFAOYSA-N vincristine Natural products C1C(CC)(O)CC(CC2(C(=O)OC)C=3C(=CC4=C(C56C(C(C(OC(C)=O)C7(CC)C=CCN(C67)CC5)(O)C(=O)OC)N4C=O)C=3)OC)CN1CCC1=C2NC2=CC=CC=C12 OGWKCGZFUXNPDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GBABOYUKABKIAF-IELIFDKJSA-N vinorelbine Chemical compound C1N(CC=2C3=CC=CC=C3NC=22)CC(CC)=C[C@H]1C[C@]2(C(=O)OC)C1=CC([C@]23[C@H]([C@@]([C@H](OC(C)=O)[C@]4(CC)C=CCN([C@H]34)CC2)(O)C(=O)OC)N2C)=C2C=C1OC GBABOYUKABKIAF-IELIFDKJSA-N 0.000 description 2
- 229960002066 vinorelbine Drugs 0.000 description 2
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 2
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 2
- GVJHHUAWPYXKBD-IEOSBIPESA-N α-tocopherol Chemical compound OC1=C(C)C(C)=C2O[C@@](CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C GVJHHUAWPYXKBD-IEOSBIPESA-N 0.000 description 2
- NOOLISFMXDJSKH-UTLUCORTSA-N (+)-Neomenthol Chemical compound CC(C)[C@@H]1CC[C@@H](C)C[C@@H]1O NOOLISFMXDJSKH-UTLUCORTSA-N 0.000 description 1
- GHYOCDFICYLMRF-UTIIJYGPSA-N (2S,3R)-N-[(2S)-3-(cyclopenten-1-yl)-1-[(2R)-2-methyloxiran-2-yl]-1-oxopropan-2-yl]-3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-2-[[(2S)-2-[(2-morpholin-4-ylacetyl)amino]propanoyl]amino]propanamide Chemical compound C1(=CCCC1)C[C@@H](C(=O)[C@@]1(OC1)C)NC([C@H]([C@@H](C1=CC=C(C=C1)OC)O)NC([C@H](C)NC(CN1CCOCC1)=O)=O)=O GHYOCDFICYLMRF-UTIIJYGPSA-N 0.000 description 1
- FPVKHBSQESCIEP-UHFFFAOYSA-N (8S)-3-(2-deoxy-beta-D-erythro-pentofuranosyl)-3,6,7,8-tetrahydroimidazo[4,5-d][1,3]diazepin-8-ol Natural products C1C(O)C(CO)OC1N1C(NC=NCC2O)=C2N=C1 FPVKHBSQESCIEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000008 (C1-C10) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005862 (C1-C6)alkanoyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005859 (C1-C6)alkanoyloxymethyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004209 (C1-C8) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005845 (C2-C12)alkanoyloxymethyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006272 (C3-C7) cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LKJPYSCBVHEWIU-KRWDZBQOSA-N (R)-bicalutamide Chemical compound C([C@@](O)(C)C(=O)NC=1C=C(C(C#N)=CC=1)C(F)(F)F)S(=O)(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LKJPYSCBVHEWIU-KRWDZBQOSA-N 0.000 description 1
- BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N (S)-malic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N 0.000 description 1
- FFJCNSLCJOQHKM-CLFAGFIQSA-N (z)-1-[(z)-octadec-9-enoxy]octadec-9-ene Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCOCCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC FFJCNSLCJOQHKM-CLFAGFIQSA-N 0.000 description 1
- JCIIKRHCWVHVFF-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-thiadiazol-5-amine;hydrochloride Chemical compound Cl.NC1=NC=NS1 JCIIKRHCWVHVFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DDMOUSALMHHKOS-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichloro-1,1,2,2-tetrafluoroethane Chemical compound FC(F)(Cl)C(F)(F)Cl DDMOUSALMHHKOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KEIFWROAQVVDBN-UHFFFAOYSA-N 1,2-dihydronaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C=CCCC2=C1 KEIFWROAQVVDBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDVVTQMJQSCDMK-UHFFFAOYSA-N 1,3-dihydroxypropan-2-yl formate Chemical compound OCC(CO)OC=O LDVVTQMJQSCDMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMLKTERJLVWEJJ-UHFFFAOYSA-N 1,5-naphthyridine Chemical compound C1=CC=NC2=CC=CN=C21 VMLKTERJLVWEJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VSOSXKMEQPYESP-UHFFFAOYSA-N 1,6-naphthyridine Chemical compound C1=CN=CC2=CC=CN=C21 VSOSXKMEQPYESP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FLBAYUMRQUHISI-UHFFFAOYSA-N 1,8-naphthyridine Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CN=C21 FLBAYUMRQUHISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005860 1-((C1-C6)alkanoyloxy)ethyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005851 1-(N-(alkoxycarbonyl)amino)ethyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005846 1-(alkanoyloxy)ethyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005848 1-(alkoxycarbonyloxy)ethyl group Chemical group 0.000 description 1
- 102100025573 1-alkyl-2-acetylglycerophosphocholine esterase Human genes 0.000 description 1
- OKMWKBLSFKFYGZ-UHFFFAOYSA-N 1-behenoylglycerol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(O)CO OKMWKBLSFKFYGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VFWCMGCRMGJXDK-UHFFFAOYSA-N 1-chlorobutane Chemical class CCCCCl VFWCMGCRMGJXDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZTEHOZMYMCEYRM-UHFFFAOYSA-N 1-chlorodecane Chemical compound CCCCCCCCCCCl ZTEHOZMYMCEYRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZNPLUBHRSSFHT-RRHRGVEJSA-N 1-hexadecanoyl-2-octadecanoyl-sn-glycero-3-phosphocholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)O[C@@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC PZNPLUBHRSSFHT-RRHRGVEJSA-N 0.000 description 1
- FDCJDKXCCYFOCV-UHFFFAOYSA-N 1-hexadecoxyhexadecane Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCCOCCCCCCCCCCCCCCCC FDCJDKXCCYFOCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005847 1-methyl-1-(alkanoyloxy)-ethyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005849 1-methyl-1-(alkoxycarbonyloxy)ethyl group Chemical group 0.000 description 1
- IXPNQXFRVYWDDI-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-2,4-dioxo-1,3-diazinane-5-carboximidamide Chemical compound CN1CC(C(N)=N)C(=O)NC1=O IXPNQXFRVYWDDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VSNHCAURESNICA-NJFSPNSNSA-N 1-oxidanylurea Chemical compound N[14C](=O)NO VSNHCAURESNICA-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 1-palmitoyl-2-arachidonoyl-sn-glycero-3-phosphocholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCC IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 0.000 description 1
- 125000001462 1-pyrrolyl group Chemical group [*]N1C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 1H-indene Natural products C1=CC=C2CC=CC2=C1 YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004206 2,2,2-trifluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)F 0.000 description 1
- KEQTWHPMSVAFDA-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydro-1h-pyrazole Chemical compound C1NNC=C1 KEQTWHPMSVAFDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CHHHXKFHOYLYRE-UHFFFAOYSA-M 2,4-Hexadienoic acid, potassium salt (1:1), (2E,4E)- Chemical compound [K+].CC=CC=CC([O-])=O CHHHXKFHOYLYRE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FFMBYMANYCDCMK-UHFFFAOYSA-N 2,5-dihydro-1h-imidazole Chemical compound C1NCN=C1 FFMBYMANYCDCMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXTMDXOMEHJXQO-UHFFFAOYSA-N 2,5-dihydroxybenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(O)=CC=C1O WXTMDXOMEHJXQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKOKUHFZNIUSLW-UHFFFAOYSA-N 2-Hydroxypropyl stearate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(C)O FKOKUHFZNIUSLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OIALAIQRYISUEV-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]e Polymers CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCO OIALAIQRYISUEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNLXNOZHXNSSPN-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[4-(2,4,4-trimethylpentan-2-yl)phenoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethanol Chemical compound CC(C)(C)CC(C)(C)C1=CC=C(OCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCO)C=C1 HNLXNOZHXNSSPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTQWWZBSTRGEAV-PKHIMPSTSA-N 2-[[(2s)-2-[bis(carboxymethyl)amino]-3-[4-(methylcarbamoylamino)phenyl]propyl]-[2-[bis(carboxymethyl)amino]propyl]amino]acetic acid Chemical compound CNC(=O)NC1=CC=C(C[C@@H](CN(CC(C)N(CC(O)=O)CC(O)=O)CC(O)=O)N(CC(O)=O)CC(O)=O)C=C1 RTQWWZBSTRGEAV-PKHIMPSTSA-N 0.000 description 1
- 125000004777 2-fluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(F)C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004918 2-methyl-2-pentyl group Chemical group CC(C)(CCC)* 0.000 description 1
- 125000004493 2-methylbut-1-yl group Chemical group CC(C*)CC 0.000 description 1
- MSXVEPNJUHWQHW-UHFFFAOYSA-N 2-methylbutan-2-ol Chemical compound CCC(C)(C)O MSXVEPNJUHWQHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LEACJMVNYZDSKR-UHFFFAOYSA-N 2-octyldodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCC(CO)CCCCCCCC LEACJMVNYZDSKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WMPPDTMATNBGJN-UHFFFAOYSA-N 2-phenylethylbromide Chemical class BrCCC1=CC=CC=C1 WMPPDTMATNBGJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004105 2-pyridyl group Chemical group N1=C([*])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- RSEBUVRVKCANEP-UHFFFAOYSA-N 2-pyrroline Chemical compound C1CC=CN1 RSEBUVRVKCANEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CXIISRLRZRAKST-UHFFFAOYSA-N 29‐(4‐nonylphenoxy)‐3,6,9,12,15,18,21,24,27‐ nonaoxanonacosan‐1‐ol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=C(OCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCO)C=C1 CXIISRLRZRAKST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHMICKWLTGFITH-UHFFFAOYSA-N 2H-isoindole Chemical compound C1=CC=CC2=CNC=C21 VHMICKWLTGFITH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NDMPLJNOPCLANR-UHFFFAOYSA-N 3,4-dihydroxy-15-(4-hydroxy-18-methoxycarbonyl-5,18-seco-ibogamin-18-yl)-16-methoxy-1-methyl-6,7-didehydro-aspidospermidine-3-carboxylic acid methyl ester Natural products C1C(CC)(O)CC(CC2(C(=O)OC)C=3C(=CC4=C(C56C(C(C(O)C7(CC)C=CCN(C67)CC5)(O)C(=O)OC)N4C)C=3)OC)CN1CCC1=C2NC2=CC=CC=C12 NDMPLJNOPCLANR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MIDXCONKKJTLDX-UHFFFAOYSA-N 3,5-dimethylcyclopentane-1,2-dione Chemical compound CC1CC(C)C(=O)C1=O MIDXCONKKJTLDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALKYHXVLJMQRLQ-UHFFFAOYSA-N 3-Hydroxy-2-naphthoate Chemical class C1=CC=C2C=C(O)C(C(=O)O)=CC2=C1 ALKYHXVLJMQRLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004919 3-methyl-2-pentyl group Chemical group CC(C(C)*)CC 0.000 description 1
- YHQXBTXEYZIYOV-UHFFFAOYSA-N 3-methylbut-1-ene Chemical compound CC(C)C=C YHQXBTXEYZIYOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JVQIKJMSUIMUDI-UHFFFAOYSA-N 3-pyrroline Chemical compound C1NCC=C1 JVQIKJMSUIMUDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UBOOKRVGOBKDMM-UHFFFAOYSA-N 3h-imidazo[4,5-c]pyridine Chemical compound C1=NC=C2NC=NC2=C1 UBOOKRVGOBKDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- URMVFILWXLQJIP-UHFFFAOYSA-N 4,5,6,7-tetrahydro-3h-imidazo[4,5-c]pyridine Chemical compound C1NCCC2=C1NC=N2 URMVFILWXLQJIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCGBIXXDQFWVDW-UHFFFAOYSA-N 4,5-dihydro-1h-pyrazole Chemical compound C1CC=NN1 MCGBIXXDQFWVDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HIQIXEFWDLTDED-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-1-piperidin-4-ylpyrrolidin-2-one Chemical compound O=C1CC(O)CN1C1CCNCC1 HIQIXEFWDLTDED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004920 4-methyl-2-pentyl group Chemical group CC(CC(C)*)C 0.000 description 1
- KDDQRKBRJSGMQE-UHFFFAOYSA-N 4-thiazolyl Chemical group [C]1=CSC=N1 KDDQRKBRJSGMQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPEAARFNXIWCTP-UHFFFAOYSA-N 5,6,7,8-tetrahydro-1,6-naphthyridine Chemical compound C1=CC=C2CNCCC2=N1 FPEAARFNXIWCTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004938 5-pyridyl group Chemical group N1=CC=CC(=C1)* 0.000 description 1
- CWDWFSXUQODZGW-UHFFFAOYSA-N 5-thiazolyl Chemical group [C]1=CN=CS1 CWDWFSXUQODZGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004939 6-pyridyl group Chemical group N1=CC=CC=C1* 0.000 description 1
- STQGQHZAVUOBTE-UHFFFAOYSA-N 7-Cyan-hept-2t-en-4,6-diinsaeure Natural products C1=2C(O)=C3C(=O)C=4C(OC)=CC=CC=4C(=O)C3=C(O)C=2CC(O)(C(C)=O)CC1OC1CC(N)C(O)C(C)O1 STQGQHZAVUOBTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000007173 Abies balsamea Nutrition 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N Acrylic acid Chemical compound OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000251468 Actinopterygii Species 0.000 description 1
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 1
- 235000019489 Almond oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 208000024827 Alzheimer disease Diseases 0.000 description 1
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonium chloride Substances [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004254 Ammonium phosphate Substances 0.000 description 1
- 206010002556 Ankylosing Spondylitis Diseases 0.000 description 1
- 239000004475 Arginine Substances 0.000 description 1
- BFYIZQONLCFLEV-DAELLWKTSA-N Aromasine Chemical compound O=C1C=C[C@]2(C)[C@H]3CC[C@](C)(C(CC4)=O)[C@@H]4[C@@H]3CC(=C)C2=C1 BFYIZQONLCFLEV-DAELLWKTSA-N 0.000 description 1
- 102000014654 Aromatase Human genes 0.000 description 1
- 108010078554 Aromatase Proteins 0.000 description 1
- 108010024976 Asparaginase Proteins 0.000 description 1
- 108010011485 Aspartame Proteins 0.000 description 1
- OLCWFLWEHWLBTO-HSZRJFAPSA-N BMS-214662 Chemical compound C=1C=CSC=1S(=O)(=O)N([C@@H](C1)CC=2C=CC=CC=2)CC2=CC(C#N)=CC=C2N1CC1=CN=CN1 OLCWFLWEHWLBTO-HSZRJFAPSA-N 0.000 description 1
- 239000004857 Balsam Substances 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- 108010006654 Bleomycin Proteins 0.000 description 1
- 241000283690 Bos taurus Species 0.000 description 1
- 208000003174 Brain Neoplasms Diseases 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- COVZYZSDYWQREU-UHFFFAOYSA-N Busulfan Chemical compound CS(=O)(=O)OCCCCOS(C)(=O)=O COVZYZSDYWQREU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004255 Butylated hydroxyanisole Substances 0.000 description 1
- 239000004322 Butylated hydroxytoluene Substances 0.000 description 1
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002853 C1-C4 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003601 C2-C6 alkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004648 C2-C8 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- QQXDYWHKPKEBJU-UHFFFAOYSA-N CCCCCCCCCCCCCCCCCC[Na] Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC[Na] QQXDYWHKPKEBJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940126074 CDK kinase inhibitor Drugs 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L Calcium chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ca+2] UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000001736 Calcium glycerylphosphate Substances 0.000 description 1
- 241000282472 Canis lupus familiaris Species 0.000 description 1
- GAGWJHPBXLXJQN-UHFFFAOYSA-N Capecitabine Natural products C1=C(F)C(NC(=O)OCCCCC)=NC(=O)N1C1C(O)C(O)C(C)O1 GAGWJHPBXLXJQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000283707 Capra Species 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-NJFSPNSNSA-N Carbon-14 Chemical compound [14C] OKTJSMMVPCPJKN-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- DLGOEMSEDOSKAD-UHFFFAOYSA-N Carmustine Chemical compound ClCCNC(=O)N(N=O)CCCl DLGOEMSEDOSKAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102000011632 Caseins Human genes 0.000 description 1
- 108010076119 Caseins Proteins 0.000 description 1
- 241000700198 Cavia Species 0.000 description 1
- 229920000623 Cellulose acetate phthalate Polymers 0.000 description 1
- JWBOIMRXGHLCPP-UHFFFAOYSA-N Chloditan Chemical compound C=1C=CC=C(Cl)C=1C(C(Cl)Cl)C1=CC=C(Cl)C=C1 JWBOIMRXGHLCPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000006545 Chronic Obstructive Pulmonary Disease Diseases 0.000 description 1
- 229920002785 Croscarmellose sodium Polymers 0.000 description 1
- 102100034770 Cyclin-dependent kinase inhibitor 3 Human genes 0.000 description 1
- CMSMOCZEIVJLDB-UHFFFAOYSA-N Cyclophosphamide Chemical compound ClCCN(CCCl)P1(=O)NCCCO1 CMSMOCZEIVJLDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHDGCWIWMRVCDJ-CCXZUQQUSA-N Cytarabine Chemical compound O=C1N=C(N)C=CN1[C@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 UHDGCWIWMRVCDJ-CCXZUQQUSA-N 0.000 description 1
- RGHNJXZEOKUKBD-SQOUGZDYSA-M D-gluconate Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C([O-])=O RGHNJXZEOKUKBD-SQOUGZDYSA-M 0.000 description 1
- AEMOLEFTQBMNLQ-AQKNRBDQSA-N D-glucopyranuronic acid Chemical compound OC1O[C@H](C(O)=O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O AEMOLEFTQBMNLQ-AQKNRBDQSA-N 0.000 description 1
- NOOLISFMXDJSKH-UHFFFAOYSA-N DL-menthol Natural products CC(C)C1CCC(C)CC1O NOOLISFMXDJSKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102100024829 DNA polymerase delta catalytic subunit Human genes 0.000 description 1
- 229940123780 DNA topoisomerase I inhibitor Drugs 0.000 description 1
- 229940124087 DNA topoisomerase II inhibitor Drugs 0.000 description 1
- 108010092160 Dactinomycin Proteins 0.000 description 1
- XMSXQFUHVRWGNA-UHFFFAOYSA-N Decamethylcyclopentasiloxane Chemical compound C[Si]1(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O1 XMSXQFUHVRWGNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004287 Dehydroacetic acid Substances 0.000 description 1
- 108020005199 Dehydrogenases Proteins 0.000 description 1
- 201000004624 Dermatitis Diseases 0.000 description 1
- 206010012438 Dermatitis atopic Diseases 0.000 description 1
- 239000004338 Dichlorodifluoromethane Substances 0.000 description 1
- XBPCUCUWBYBCDP-UHFFFAOYSA-N Dicyclohexylamine Chemical class C1CCCCC1NC1CCCCC1 XBPCUCUWBYBCDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N Disodium Chemical compound [Na][Na] QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102000001301 EGF receptor Human genes 0.000 description 1
- LVGKNOAMLMIIKO-UHFFFAOYSA-N Elaidinsaeure-aethylester Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(=O)OCC LVGKNOAMLMIIKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 1
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 1
- 241000283086 Equidae Species 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BFPYWIDHMRZLRN-SLHNCBLASA-N Ethinyl estradiol Chemical compound OC1=CC=C2[C@H]3CC[C@](C)([C@](CC4)(O)C#C)[C@@H]4[C@@H]3CCC2=C1 BFPYWIDHMRZLRN-SLHNCBLASA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- 241000282326 Felis catus Species 0.000 description 1
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M Formate Chemical compound [O-]C=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VWUXBMIQPBEWFH-WCCTWKNTSA-N Fulvestrant Chemical compound OC1=CC=C2[C@H]3CC[C@](C)([C@H](CC4)O)[C@@H]4[C@@H]3[C@H](CCCCCCCCCS(=O)CCCC(F)(F)C(F)(F)F)CC2=C1 VWUXBMIQPBEWFH-WCCTWKNTSA-N 0.000 description 1
- 206010018364 Glomerulonephritis Diseases 0.000 description 1
- BLCLNMBMMGCOAS-URPVMXJPSA-N Goserelin Chemical compound C([C@@H](C(=O)N[C@H](COC(C)(C)C)C(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(=O)N[C@@H](CCCN=C(N)N)C(=O)N1[C@@H](CCC1)C(=O)NNC(N)=O)NC(=O)[C@H](CO)NC(=O)[C@H](CC=1C2=CC=CC=C2NC=1)NC(=O)[C@H](CC=1NC=NC=1)NC(=O)[C@H]1NC(=O)CC1)C1=CC=C(O)C=C1 BLCLNMBMMGCOAS-URPVMXJPSA-N 0.000 description 1
- 108010069236 Goserelin Proteins 0.000 description 1
- 208000009329 Graft vs Host Disease Diseases 0.000 description 1
- 208000009889 Herpes Simplex Diseases 0.000 description 1
- 241001272567 Hominoidea Species 0.000 description 1
- 101000868333 Homo sapiens Cyclin-dependent kinase 1 Proteins 0.000 description 1
- 101000945639 Homo sapiens Cyclin-dependent kinase inhibitor 3 Proteins 0.000 description 1
- 101000909198 Homo sapiens DNA polymerase delta catalytic subunit Proteins 0.000 description 1
- 101000746367 Homo sapiens Granulocyte colony-stimulating factor Proteins 0.000 description 1
- 241000725303 Human immunodeficiency virus Species 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N Hydrogen bromide Chemical class Br CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004354 Hydroxyethyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920000663 Hydroxyethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 238000004566 IR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- WRYCSMQKUKOKBP-UHFFFAOYSA-N Imidazolidine Chemical compound C1CNCN1 WRYCSMQKUKOKBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000018716 Impatiens biflora Species 0.000 description 1
- 206010061218 Inflammation Diseases 0.000 description 1
- 208000022559 Inflammatory bowel disease Diseases 0.000 description 1
- 108010047761 Interferon-alpha Proteins 0.000 description 1
- 102000006992 Interferon-alpha Human genes 0.000 description 1
- 108010050904 Interferons Proteins 0.000 description 1
- 102000014150 Interferons Human genes 0.000 description 1
- 208000008839 Kidney Neoplasms Diseases 0.000 description 1
- 150000008575 L-amino acids Chemical class 0.000 description 1
- QAQJMLQRFWZOBN-LAUBAEHRSA-N L-ascorbyl-6-palmitate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O QAQJMLQRFWZOBN-LAUBAEHRSA-N 0.000 description 1
- 239000011786 L-ascorbyl-6-palmitate Substances 0.000 description 1
- WHUUTDBJXJRKMK-VKHMYHEASA-N L-glutamic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CCC(O)=O WHUUTDBJXJRKMK-VKHMYHEASA-N 0.000 description 1
- 125000002061 L-isoleucyl group Chemical group [H]N([H])[C@]([H])(C(=O)[*])[C@](C([H])([H])[H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- FBOZXECLQNJBKD-ZDUSSCGKSA-N L-methotrexate Chemical compound C=1N=C2N=C(N)N=C(N)C2=NC=1CN(C)C1=CC=C(C(=O)N[C@@H](CCC(O)=O)C(O)=O)C=C1 FBOZXECLQNJBKD-ZDUSSCGKSA-N 0.000 description 1
- 125000003580 L-valyl group Chemical group [H]N([H])[C@]([H])(C(=O)[*])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])[H] 0.000 description 1
- 239000005517 L01XE01 - Imatinib Substances 0.000 description 1
- 239000005411 L01XE02 - Gefitinib Substances 0.000 description 1
- 239000005551 L01XE03 - Erlotinib Substances 0.000 description 1
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-M Lactate Chemical compound CC(O)C([O-])=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 108010000817 Leuprolide Proteins 0.000 description 1
- HLFSDGLLUJUHTE-SNVBAGLBSA-N Levamisole Chemical compound C1([C@H]2CN3CCSC3=N2)=CC=CC=C1 HLFSDGLLUJUHTE-SNVBAGLBSA-N 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GQYIWUVLTXOXAJ-UHFFFAOYSA-N Lomustine Chemical compound ClCCN(N=O)C(=O)NC1CCCCC1 GQYIWUVLTXOXAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N Lysine Natural products NCCCCC(N)C(O)=O KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004472 Lysine Substances 0.000 description 1
- 239000005913 Maltodextrin Substances 0.000 description 1
- 229920002774 Maltodextrin Polymers 0.000 description 1
- 235000010654 Melissa officinalis Nutrition 0.000 description 1
- 244000062730 Melissa officinalis Species 0.000 description 1
- 208000001145 Metabolic Syndrome Diseases 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FQISKWAFAHGMGT-SGJOWKDISA-M Methylprednisolone sodium succinate Chemical compound [Na+].C([C@@]12C)=CC(=O)C=C1[C@@H](C)C[C@@H]1[C@@H]2[C@@H](O)C[C@]2(C)[C@@](O)(C(=O)COC(=O)CCC([O-])=O)CC[C@H]21 FQISKWAFAHGMGT-SGJOWKDISA-M 0.000 description 1
- 229930192392 Mitomycin Natural products 0.000 description 1
- 208000034578 Multiple myelomas Diseases 0.000 description 1
- 241001529936 Murinae Species 0.000 description 1
- 241000699670 Mus sp. Species 0.000 description 1
- NWIBSHFKIJFRCO-WUDYKRTCSA-N Mytomycin Chemical compound C1N2C(C(C(C)=C(N)C3=O)=O)=C3[C@@H](COC(N)=O)[C@@]2(OC)[C@@H]2[C@H]1N2 NWIBSHFKIJFRCO-WUDYKRTCSA-N 0.000 description 1
- 125000005855 N,N-di(C1-C2)alkylcarbamoyl-(C1-C2)alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005850 N-(alkoxycarbonyl)aminomethyl group Chemical group 0.000 description 1
- VZUNGTLZRAYYDE-UHFFFAOYSA-N N-methyl-N'-nitro-N-nitrosoguanidine Chemical compound O=NN(C)C(=N)N[N+]([O-])=O VZUNGTLZRAYYDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CHJJGSNFBQVOTG-UHFFFAOYSA-N N-methyl-guanidine Natural products CNC(N)=N CHJJGSNFBQVOTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910002651 NO3 Inorganic materials 0.000 description 1
- NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N Nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005861 N—(C1-C6)alkoxycarbonylaminomethyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000283973 Oryctolagus cuniculus Species 0.000 description 1
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YYVFXSYQSOZCOQ-UHFFFAOYSA-N Oxyquinoline sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O.C1=C[NH+]=C2C(O)=CC=CC2=C1.C1=C[NH+]=C2C(O)=CC=CC2=C1 YYVFXSYQSOZCOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000282579 Pan Species 0.000 description 1
- 235000019483 Peanut oil Nutrition 0.000 description 1
- PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N Phenazine Natural products C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C21 PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N Phosphorous acid Chemical class OP(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical group [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010035226 Plasma cell myeloma Diseases 0.000 description 1
- RVGRUAULSDPKGF-UHFFFAOYSA-N Poloxamer Chemical compound C1CO1.CC1CO1 RVGRUAULSDPKGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 108010039918 Polylysine Proteins 0.000 description 1
- 229920002669 Polyoxyl 20 Cetostearyl Ether Polymers 0.000 description 1
- 229920002685 Polyoxyl 35CastorOil Polymers 0.000 description 1
- 229920002690 Polyoxyl 40 HydrogenatedCastorOil Polymers 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HDSBZMRLPLPFLQ-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol alginate Chemical compound OC1C(O)C(OC)OC(C(O)=O)C1OC1C(O)C(O)C(C)C(C(=O)OCC(C)O)O1 HDSBZMRLPLPFLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 201000004681 Psoriasis Diseases 0.000 description 1
- 201000001263 Psoriatic Arthritis Diseases 0.000 description 1
- 208000036824 Psoriatic arthropathy Diseases 0.000 description 1
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000700159 Rattus Species 0.000 description 1
- 239000008156 Ringer's lactate solution Substances 0.000 description 1
- 241000283984 Rodentia Species 0.000 description 1
- WINXNKPZLFISPD-UHFFFAOYSA-M Saccharin sodium Chemical compound [Na+].C1=CC=C2C(=O)[N-]S(=O)(=O)C2=C1 WINXNKPZLFISPD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 206010041067 Small cell lung cancer Diseases 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M Sodium bicarbonate-14C Chemical compound [Na+].O[14C]([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M 0.000 description 1
- 239000004288 Sodium dehydroacetate Substances 0.000 description 1
- 239000001744 Sodium fumarate Substances 0.000 description 1
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 1
- 208000006011 Stroke Diseases 0.000 description 1
- 241000282887 Suidae Species 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000001744 T-lymphocyte Anatomy 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940123237 Taxane Drugs 0.000 description 1
- BPEGJWRSRHCHSN-UHFFFAOYSA-N Temozolomide Chemical compound O=C1N(C)N=NC2=C(C(N)=O)N=CN21 BPEGJWRSRHCHSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000365 Topoisomerase I Inhibitor Substances 0.000 description 1
- 239000000317 Topoisomerase II Inhibitor Substances 0.000 description 1
- 229920001615 Tragacanth Polymers 0.000 description 1
- DOOTYTYQINUNNV-UHFFFAOYSA-N Triethyl citrate Chemical compound CCOC(=O)CC(O)(C(=O)OCC)CC(=O)OCC DOOTYTYQINUNNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YZCKVEUIGOORGS-NJFSPNSNSA-N Tritium Chemical compound [3H] YZCKVEUIGOORGS-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- 208000036142 Viral infection Diseases 0.000 description 1
- 241000700605 Viruses Species 0.000 description 1
- 229920002494 Zein Polymers 0.000 description 1
- BDKZHNJTLHOSDW-UHFFFAOYSA-N [Na].CC(O)=O Chemical compound [Na].CC(O)=O BDKZHNJTLHOSDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 201000000690 abdominal obesity-metabolic syndrome Diseases 0.000 description 1
- 235000011054 acetic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 229920006243 acrylic copolymer Polymers 0.000 description 1
- RJURFGZVJUQBHK-IIXSONLDSA-N actinomycin D Chemical compound C[C@H]1OC(=O)[C@H](C(C)C)N(C)C(=O)CN(C)C(=O)[C@@H]2CCCN2C(=O)[C@@H](C(C)C)NC(=O)[C@H]1NC(=O)C1=C(N)C(=O)C(C)=C2OC(C(C)=CC=C3C(=O)N[C@@H]4C(=O)N[C@@H](C(N5CCC[C@H]5C(=O)N(C)CC(=O)N(C)[C@@H](C(C)C)C(=O)O[C@@H]4C)=O)C(C)C)=C3N=C21 RJURFGZVJUQBHK-IIXSONLDSA-N 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 229940009456 adriamycin Drugs 0.000 description 1
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 1
- 235000010419 agar Nutrition 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003113 alkalizing effect Effects 0.000 description 1
- 125000000278 alkyl amino alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229920013820 alkyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 150000001350 alkyl halides Chemical class 0.000 description 1
- 229940100198 alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 239000002168 alkylating agent Substances 0.000 description 1
- 239000008168 almond oil Substances 0.000 description 1
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N alpha-hydroxysuccinic acid Natural products OC(=O)C(O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000473 altretamine Drugs 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- SNAAJJQQZSMGQD-UHFFFAOYSA-N aluminum magnesium Chemical compound [Mg].[Al] SNAAJJQQZSMGQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 229910000148 ammonium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019289 ammonium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- XCPGHVQEEXUHNC-UHFFFAOYSA-N amsacrine Chemical compound COC1=CC(NS(C)(=O)=O)=CC=C1NC1=C(C=CC=C2)C2=NC2=CC=CC=C12 XCPGHVQEEXUHNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001220 amsacrine Drugs 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 229940011037 anethole Drugs 0.000 description 1
- 230000002491 angiogenic effect Effects 0.000 description 1
- 238000010171 animal model Methods 0.000 description 1
- 230000001132 anti-blastomic effect Effects 0.000 description 1
- 230000000340 anti-metabolite Effects 0.000 description 1
- 230000002001 anti-metastasis Effects 0.000 description 1
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 description 1
- 230000000259 anti-tumor effect Effects 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 229940121375 antifungal agent Drugs 0.000 description 1
- 239000003429 antifungal agent Substances 0.000 description 1
- 229940100197 antimetabolite Drugs 0.000 description 1
- 239000002256 antimetabolite Substances 0.000 description 1
- 229940034982 antineoplastic agent Drugs 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 description 1
- 230000001640 apoptogenic effect Effects 0.000 description 1
- 238000013459 approach Methods 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- BTFJIXJJCSYFAL-UHFFFAOYSA-N arachidyl alcohol Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCO BTFJIXJJCSYFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005140 aralkylsulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- ODKSFYDXXFIFQN-UHFFFAOYSA-N arginine Natural products OC(=O)C(N)CCCNC(N)=N ODKSFYDXXFIFQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005251 aryl acyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005160 aryl oxy alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229940072107 ascorbate Drugs 0.000 description 1
- 229960005070 ascorbic acid Drugs 0.000 description 1
- 125000003289 ascorbyl group Chemical class [H]O[C@@]([H])(C([H])([H])O*)[C@@]1([H])OC(=O)C(O*)=C1O* 0.000 description 1
- 235000010385 ascorbyl palmitate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000605 aspartame Substances 0.000 description 1
- IAOZJIPTCAWIRG-QWRGUYRKSA-N aspartame Chemical compound OC(=O)C[C@H](N)C(=O)N[C@H](C(=O)OC)CC1=CC=CC=C1 IAOZJIPTCAWIRG-QWRGUYRKSA-N 0.000 description 1
- 235000010357 aspartame Nutrition 0.000 description 1
- 229960003438 aspartame Drugs 0.000 description 1
- 208000006673 asthma Diseases 0.000 description 1
- 239000000305 astragalus gummifer gum Substances 0.000 description 1
- 201000008937 atopic dermatitis Diseases 0.000 description 1
- 229940120638 avastin Drugs 0.000 description 1
- HONIICLYMWZJFZ-UHFFFAOYSA-N azetidine Chemical compound C1CNC1 HONIICLYMWZJFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001539 azetidines Chemical group 0.000 description 1
- 210000003719 b-lymphocyte Anatomy 0.000 description 1
- 230000003385 bacteriostatic effect Effects 0.000 description 1
- 239000008228 bacteriostatic water for injection Substances 0.000 description 1
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 1
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 description 1
- 229940077388 benzenesulfonate Drugs 0.000 description 1
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-M benzenesulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonic acid Chemical class OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960003872 benzethonium Drugs 0.000 description 1
- UREZNYTWGJKWBI-UHFFFAOYSA-M benzethonium chloride Chemical compound [Cl-].C1=CC(C(C)(C)CC(C)(C)C)=CC=C1OCCOCC[N+](C)(C)CC1=CC=CC=C1 UREZNYTWGJKWBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 229940050390 benzoate Drugs 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229960004365 benzoic acid Drugs 0.000 description 1
- 150000001558 benzoic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 229960002903 benzyl benzoate Drugs 0.000 description 1
- YYMVPVZYUYQSJE-UHFFFAOYSA-N benzyl-[2-(2,6-dimethylanilino)-2-oxoethyl]-diethylazanium;benzoate;hydrate Chemical compound O.[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1C[N+](CC)(CC)CC(=O)NC1=C(C)C=CC=C1C YYMVPVZYUYQSJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005347 biaryls Chemical class 0.000 description 1
- 229960000997 bicalutamide Drugs 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 229960001561 bleomycin Drugs 0.000 description 1
- OYVAGSVQBOHSSS-UAPAGMARSA-O bleomycin A2 Chemical compound N([C@H](C(=O)N[C@H](C)[C@@H](O)[C@H](C)C(=O)N[C@@H]([C@H](O)C)C(=O)NCCC=1SC=C(N=1)C=1SC=C(N=1)C(=O)NCCC[S+](C)C)[C@@H](O[C@H]1[C@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@H](CO)O1)O[C@@H]1[C@H]([C@@H](OC(N)=O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1)O)C=1N=CNC=1)C(=O)C1=NC([C@H](CC(N)=O)NC[C@H](N)C(N)=O)=NC(N)=C1C OYVAGSVQBOHSSS-UAPAGMARSA-O 0.000 description 1
- 210000004369 blood Anatomy 0.000 description 1
- 239000008280 blood Substances 0.000 description 1
- 229910021538 borax Inorganic materials 0.000 description 1
- KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N boric acid Chemical compound OB(O)O KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004327 boric acid Substances 0.000 description 1
- 235000010338 boric acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000001642 boronic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- GXJABQQUPOEUTA-RDJZCZTQSA-N bortezomib Chemical compound C([C@@H](C(=O)N[C@@H](CC(C)C)B(O)O)NC(=O)C=1N=CC=NC=1)C1=CC=CC=C1 GXJABQQUPOEUTA-RDJZCZTQSA-N 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001649 bromium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 1
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 1
- 229960002092 busulfan Drugs 0.000 description 1
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 1
- 150000004648 butanoic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000004369 butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 235000019282 butylated hydroxyanisole Nutrition 0.000 description 1
- 229940043253 butylated hydroxyanisole Drugs 0.000 description 1
- CZBZUDVBLSSABA-UHFFFAOYSA-N butylated hydroxyanisole Chemical compound COC1=CC=C(O)C(C(C)(C)C)=C1.COC1=CC=C(O)C=C1C(C)(C)C CZBZUDVBLSSABA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010354 butylated hydroxytoluene Nutrition 0.000 description 1
- 229940095259 butylated hydroxytoluene Drugs 0.000 description 1
- 229940067596 butylparaben Drugs 0.000 description 1
- 125000000480 butynyl group Chemical group [*]C#CC([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229960005069 calcium Drugs 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000010216 calcium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 239000001110 calcium chloride Substances 0.000 description 1
- 229910001628 calcium chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- UHHRFSOMMCWGSO-UHFFFAOYSA-L calcium glycerophosphate Chemical compound [Ca+2].OCC(CO)OP([O-])([O-])=O UHHRFSOMMCWGSO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229940095618 calcium glycerophosphate Drugs 0.000 description 1
- 235000019299 calcium glycerylphosphate Nutrition 0.000 description 1
- XAAHAAMILDNBPS-UHFFFAOYSA-L calcium hydrogenphosphate dihydrate Chemical compound O.O.[Ca+2].OP([O-])([O-])=O XAAHAAMILDNBPS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- MKJXYGKVIBWPFZ-UHFFFAOYSA-L calcium lactate Chemical compound [Ca+2].CC(O)C([O-])=O.CC(O)C([O-])=O MKJXYGKVIBWPFZ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000001527 calcium lactate Substances 0.000 description 1
- 235000011086 calcium lactate Nutrition 0.000 description 1
- 229960002401 calcium lactate Drugs 0.000 description 1
- 239000001506 calcium phosphate Substances 0.000 description 1
- 239000000378 calcium silicate Substances 0.000 description 1
- 229910052918 calcium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- CJZGTCYPCWQAJB-UHFFFAOYSA-L calcium stearate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O CJZGTCYPCWQAJB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000013539 calcium stearate Nutrition 0.000 description 1
- 239000008116 calcium stearate Substances 0.000 description 1
- 229940078456 calcium stearate Drugs 0.000 description 1
- LNMAXKMUGYXKPJ-UHFFFAOYSA-L calcium;1,1-dioxo-1,2-benzothiazol-2-id-3-one Chemical compound [Ca+2].C1=CC=C2C([O-])=NS(=O)(=O)C2=C1.C1=CC=C2C([O-])=NS(=O)(=O)C2=C1 LNMAXKMUGYXKPJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- OYACROKNLOSFPA-UHFFFAOYSA-N calcium;dioxido(oxo)silane Chemical compound [Ca+2].[O-][Si]([O-])=O OYACROKNLOSFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MIOPJNTWMNEORI-UHFFFAOYSA-N camphorsulfonic acid Chemical class C1CC2(CS(O)(=O)=O)C(=O)CC1C2(C)C MIOPJNTWMNEORI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004117 capecitabine Drugs 0.000 description 1
- 235000013736 caramel Nutrition 0.000 description 1
- 125000005854 carbamoyl-(C1-C2)alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 description 1
- 235000014633 carbohydrates Nutrition 0.000 description 1
- 229960001631 carbomer Drugs 0.000 description 1
- 150000001733 carboxylic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 229920003123 carboxymethyl cellulose sodium Polymers 0.000 description 1
- 229940084030 carboxymethylcellulose calcium Drugs 0.000 description 1
- 229940063834 carboxymethylcellulose sodium Drugs 0.000 description 1
- 229960005243 carmustine Drugs 0.000 description 1
- 230000030833 cell death Effects 0.000 description 1
- 230000003833 cell viability Effects 0.000 description 1
- 230000006790 cellular biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 230000006567 cellular energy metabolism Effects 0.000 description 1
- 229940081734 cellulose acetate phthalate Drugs 0.000 description 1
- 210000003169 central nervous system Anatomy 0.000 description 1
- 229940082500 cetostearyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- 229960000541 cetyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- 239000002738 chelating agent Substances 0.000 description 1
- 238000001311 chemical methods and process Methods 0.000 description 1
- 230000000973 chemotherapeutic effect Effects 0.000 description 1
- 238000002512 chemotherapy Methods 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 229960004926 chlorobutanol Drugs 0.000 description 1
- 229960002242 chlorocresol Drugs 0.000 description 1
- 235000012000 cholesterol Nutrition 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- CCGSUNCLSOWKJO-UHFFFAOYSA-N cimetidine Chemical compound N#CNC(=N/C)\NCCSCC1=NC=N[C]1C CCGSUNCLSOWKJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001380 cimetidine Drugs 0.000 description 1
- 229940001468 citrate Drugs 0.000 description 1
- 150000001860 citric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 210000001072 colon Anatomy 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 229940000425 combination drug Drugs 0.000 description 1
- 238000011284 combination treatment Methods 0.000 description 1
- 239000008139 complexing agent Substances 0.000 description 1
- 229940125797 compound 12 Drugs 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 1
- 229930003836 cresol Natural products 0.000 description 1
- 229940013361 cresol Drugs 0.000 description 1
- 229960001681 croscarmellose sodium Drugs 0.000 description 1
- 229960000913 crospovidone Drugs 0.000 description 1
- 235000010947 crosslinked sodium carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000002875 cyclin dependent kinase inhibitor Substances 0.000 description 1
- 229940043378 cyclin-dependent kinase inhibitor Drugs 0.000 description 1
- 125000004465 cycloalkenyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 229940086555 cyclomethicone Drugs 0.000 description 1
- 229960004397 cyclophosphamide Drugs 0.000 description 1
- 229960000684 cytarabine Drugs 0.000 description 1
- 230000001472 cytotoxic effect Effects 0.000 description 1
- 230000003013 cytotoxicity Effects 0.000 description 1
- 231100000135 cytotoxicity Toxicity 0.000 description 1
- 229960000640 dactinomycin Drugs 0.000 description 1
- 230000000254 damaging effect Effects 0.000 description 1
- STQGQHZAVUOBTE-VGBVRHCVSA-N daunorubicin Chemical compound O([C@H]1C[C@@](O)(CC=2C(O)=C3C(=O)C=4C=CC=C(C=4C(=O)C3=C(O)C=21)OC)C(C)=O)[C@H]1C[C@H](N)[C@H](O)[C@H](C)O1 STQGQHZAVUOBTE-VGBVRHCVSA-N 0.000 description 1
- 229960000975 daunorubicin Drugs 0.000 description 1
- 230000034994 death Effects 0.000 description 1
- 235000019258 dehydroacetic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229940061632 dehydroacetic acid Drugs 0.000 description 1
- 229960001610 denatonium benzoate Drugs 0.000 description 1
- 239000002274 desiccant Substances 0.000 description 1
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 1
- 125000005852 di-N,N—(C1-C2)alkylamino(C2-C3)alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008050 dialkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N diammonium hydrogen phosphate Chemical compound [NH4+].[NH4+].OP([O-])([O-])=O MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940061607 dibasic sodium phosphate Drugs 0.000 description 1
- LMEDOLJKVASKTP-UHFFFAOYSA-N dibutyl sulfate Chemical class CCCCOS(=O)(=O)OCCCC LMEDOLJKVASKTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019700 dicalcium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 229940095079 dicalcium phosphate anhydrous Drugs 0.000 description 1
- PXBRQCKWGAHEHS-UHFFFAOYSA-N dichlorodifluoromethane Chemical compound FC(F)(Cl)Cl PXBRQCKWGAHEHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019404 dichlorodifluoromethane Nutrition 0.000 description 1
- 229940087091 dichlorotetrafluoroethane Drugs 0.000 description 1
- 125000004177 diethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- RGLYKWWBQGJZGM-ISLYRVAYSA-N diethylstilbestrol Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(/CC)=C(\CC)C1=CC=C(O)C=C1 RGLYKWWBQGJZGM-ISLYRVAYSA-N 0.000 description 1
- 229960000452 diethylstilbestrol Drugs 0.000 description 1
- UYAAVKFHBMJOJZ-UHFFFAOYSA-N diimidazo[1,3-b:1',3'-e]pyrazine-5,10-dione Chemical compound O=C1C2=CN=CN2C(=O)C2=CN=CN12 UYAAVKFHBMJOJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVTYICIALWPMFW-UHFFFAOYSA-N diisopropanolamine Chemical compound CC(O)CNCC(C)O LVTYICIALWPMFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940043276 diisopropanolamine Drugs 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- SWSQBOPZIKWTGO-UHFFFAOYSA-N dimethylaminoamidine Natural products CN(C)C(N)=N SWSQBOPZIKWTGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019329 dioctyl sodium sulphosuccinate Nutrition 0.000 description 1
- ZPWVASYFFYYZEW-UHFFFAOYSA-L dipotassium hydrogen phosphate Chemical compound [K+].[K+].OP([O-])([O-])=O ZPWVASYFFYYZEW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000019797 dipotassium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000396 dipotassium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007884 disintegrant Substances 0.000 description 1
- MSJMDZAOKORVFC-SEPHDYHBSA-L disodium fumarate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C(=O)\C=C\C([O-])=O MSJMDZAOKORVFC-SEPHDYHBSA-L 0.000 description 1
- BNIILDVGGAEEIG-UHFFFAOYSA-L disodium hydrogen phosphate Chemical compound [Na+].[Na+].OP([O-])([O-])=O BNIILDVGGAEEIG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 229960000878 docusate sodium Drugs 0.000 description 1
- 231100000673 dose–response relationship Toxicity 0.000 description 1
- NOTIQUSPUUHHEH-UXOVVSIBSA-N dromostanolone propionate Chemical compound C([C@@H]1CC2)C(=O)[C@H](C)C[C@]1(C)[C@@H]1[C@@H]2[C@@H]2CC[C@H](OC(=O)CC)[C@@]2(C)CC1 NOTIQUSPUUHHEH-UXOVVSIBSA-N 0.000 description 1
- 229950004683 drostanolone propionate Drugs 0.000 description 1
- 238000001647 drug administration Methods 0.000 description 1
- 238000012377 drug delivery Methods 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 229940120655 eloxatin Drugs 0.000 description 1
- 239000003974 emollient agent Substances 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 210000003038 endothelium Anatomy 0.000 description 1
- 239000003623 enhancer Substances 0.000 description 1
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 description 1
- 230000002255 enzymatic effect Effects 0.000 description 1
- 229940088598 enzyme Drugs 0.000 description 1
- 239000003248 enzyme activator Substances 0.000 description 1
- 229930013356 epothilone Natural products 0.000 description 1
- HESCAJZNRMSMJG-KKQRBIROSA-N epothilone A Chemical class C/C([C@@H]1C[C@@H]2O[C@@H]2CCC[C@@H]([C@@H]([C@@H](C)C(=O)C(C)(C)[C@@H](O)CC(=O)O1)O)C)=C\C1=CSC(C)=N1 HESCAJZNRMSMJG-KKQRBIROSA-N 0.000 description 1
- 229940082789 erbitux Drugs 0.000 description 1
- AAKJLRGGTJKAMG-UHFFFAOYSA-N erlotinib Chemical compound C=12C=C(OCCOC)C(OCCOC)=CC2=NC=NC=1NC1=CC=CC(C#C)=C1 AAKJLRGGTJKAMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000003743 erythrocyte Anatomy 0.000 description 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- CCIVGXIOQKPBKL-UHFFFAOYSA-M ethanesulfonate Chemical compound CCS([O-])(=O)=O CCIVGXIOQKPBKL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- BEFDCLMNVWHSGT-UHFFFAOYSA-N ethenylcyclopentane Chemical compound C=CC1CCCC1 BEFDCLMNVWHSGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004667 ethyl cellulose Drugs 0.000 description 1
- 229960001617 ethyl hydroxybenzoate Drugs 0.000 description 1
- LVGKNOAMLMIIKO-QXMHVHEDSA-N ethyl oleate Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OCC LVGKNOAMLMIIKO-QXMHVHEDSA-N 0.000 description 1
- 229940093471 ethyl oleate Drugs 0.000 description 1
- 235000010228 ethyl p-hydroxybenzoate Nutrition 0.000 description 1
- 239000004403 ethyl p-hydroxybenzoate Substances 0.000 description 1
- 229940073505 ethyl vanillin Drugs 0.000 description 1
- NUVBSKCKDOMJSU-UHFFFAOYSA-N ethylparaben Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 NUVBSKCKDOMJSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- VJJPUSNTGOMMGY-MRVIYFEKSA-N etoposide Chemical compound COC1=C(O)C(OC)=CC([C@@H]2C3=CC=4OCOC=4C=C3[C@@H](O[C@H]3[C@@H]([C@@H](O)[C@@H]4O[C@H](C)OC[C@H]4O3)O)[C@@H]3[C@@H]2C(OC3)=O)=C1 VJJPUSNTGOMMGY-MRVIYFEKSA-N 0.000 description 1
- 229960005420 etoposide Drugs 0.000 description 1
- 229960000255 exemestane Drugs 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- RFHAOTPXVQNOHP-UHFFFAOYSA-N fluconazole Chemical compound C1=NC=NN1CC(C=1C(=CC(F)=CC=1)F)(O)CN1C=NC=N1 RFHAOTPXVQNOHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004884 fluconazole Drugs 0.000 description 1
- GIUYCYHIANZCFB-FJFJXFQQSA-N fludarabine phosphate Chemical compound C1=NC=2C(N)=NC(F)=NC=2N1[C@@H]1O[C@H](COP(O)(O)=O)[C@@H](O)[C@@H]1O GIUYCYHIANZCFB-FJFJXFQQSA-N 0.000 description 1
- 229960005304 fludarabine phosphate Drugs 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- 125000004216 fluoromethyl group Chemical group [H]C([H])(F)* 0.000 description 1
- YLRFCQOZQXIBAB-RBZZARIASA-N fluoxymesterone Chemical compound C1CC2=CC(=O)CC[C@]2(C)[C@]2(F)[C@@H]1[C@@H]1CC[C@](C)(O)[C@@]1(C)C[C@@H]2O YLRFCQOZQXIBAB-RBZZARIASA-N 0.000 description 1
- 229960001751 fluoxymesterone Drugs 0.000 description 1
- MKXKFYHWDHIYRV-UHFFFAOYSA-N flutamide Chemical compound CC(C)C(=O)NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C(C(F)(F)F)=C1 MKXKFYHWDHIYRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002074 flutamide Drugs 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 238000001640 fractional crystallisation Methods 0.000 description 1
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 1
- 238000004108 freeze drying Methods 0.000 description 1
- 229960002737 fructose Drugs 0.000 description 1
- 229960002258 fulvestrant Drugs 0.000 description 1
- 229940050411 fumarate Drugs 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-L fumarate(2-) Chemical class [O-]C(=O)\C=C\C([O-])=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-L 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004612 furopyridinyl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=N2)* 0.000 description 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005643 gamma-butyrolacton-4-yl group Chemical group 0.000 description 1
- XGALLCVXEZPNRQ-UHFFFAOYSA-N gefitinib Chemical compound C=12C=C(OCCCN3CCOCC3)C(OC)=CC2=NC=NC=1NC1=CC=C(F)C(Cl)=C1 XGALLCVXEZPNRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960005277 gemcitabine Drugs 0.000 description 1
- SDUQYLNIPVEERB-QPPQHZFASA-N gemcitabine Chemical compound O=C1N=C(N)C=CN1[C@H]1C(F)(F)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 SDUQYLNIPVEERB-QPPQHZFASA-N 0.000 description 1
- XOXYHGOIRWABTC-UHFFFAOYSA-N gentisin Chemical compound C1=C(O)C=C2C(=O)C3=C(O)C=C(OC)C=C3OC2=C1 XOXYHGOIRWABTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 1
- 229940080856 gleevec Drugs 0.000 description 1
- 229940050410 gluconate Drugs 0.000 description 1
- 229940097042 glucuronate Drugs 0.000 description 1
- 229930195712 glutamate Natural products 0.000 description 1
- 229960005150 glycerol Drugs 0.000 description 1
- 229940049654 glyceryl behenate Drugs 0.000 description 1
- 229940075507 glyceryl monostearate Drugs 0.000 description 1
- 239000001087 glyceryl triacetate Substances 0.000 description 1
- 235000013773 glyceryl triacetate Nutrition 0.000 description 1
- 125000003147 glycosyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229960002913 goserelin Drugs 0.000 description 1
- 208000024908 graft versus host disease Diseases 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 1
- 229940093915 gynecological organic acid Drugs 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 201000010536 head and neck cancer Diseases 0.000 description 1
- 208000014829 head and neck neoplasm Diseases 0.000 description 1
- 208000006454 hepatitis Diseases 0.000 description 1
- 231100000283 hepatitis Toxicity 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229940022353 herceptin Drugs 0.000 description 1
- 125000004446 heteroarylalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005553 heteroaryloxy group Chemical group 0.000 description 1
- UUVWYPNAQBNQJQ-UHFFFAOYSA-N hexamethylmelamine Chemical compound CN(C)C1=NC(N(C)C)=NC(N(C)C)=N1 UUVWYPNAQBNQJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006038 hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005980 hexynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 229960001340 histamine Drugs 0.000 description 1
- NTYJJOPFIAHURM-UHFFFAOYSA-N histamine Natural products NCCC1=CN=CN1 NTYJJOPFIAHURM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940125697 hormonal agent Drugs 0.000 description 1
- 239000005556 hormone Substances 0.000 description 1
- 229940088597 hormone Drugs 0.000 description 1
- 238000001794 hormone therapy Methods 0.000 description 1
- 150000004677 hydrates Chemical class 0.000 description 1
- 238000007871 hydride transfer reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003840 hydrochlorides Chemical class 0.000 description 1
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 description 1
- 239000008172 hydrogenated vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 1
- 229920013821 hydroxy alkyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 235000019447 hydroxyethyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 229920003132 hydroxypropyl methylcellulose phthalate Polymers 0.000 description 1
- 229940031704 hydroxypropyl methylcellulose phthalate Drugs 0.000 description 1
- 229960001001 ibritumomab tiuxetan Drugs 0.000 description 1
- YLMAHDNUQAMNNX-UHFFFAOYSA-N imatinib methanesulfonate Chemical compound CS(O)(=O)=O.C1CN(C)CCN1CC1=CC=C(C(=O)NC=2C=C(NC=3N=C(C=CN=3)C=3C=NC=CC=3)C(C)=CC=2)C=C1 YLMAHDNUQAMNNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MTNDZQHUAFNZQY-UHFFFAOYSA-N imidazoline Chemical compound C1CN=CN1 MTNDZQHUAFNZQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004857 imidazopyridinyl group Chemical group N1C(=NC2=C1C=CC=N2)* 0.000 description 1
- 210000000987 immune system Anatomy 0.000 description 1
- 125000003392 indanyl group Chemical group C1(CCC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000003453 indazolyl group Chemical group N1N=C(C2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000003454 indenyl group Chemical group C1(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 230000006698 induction Effects 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 230000004054 inflammatory process Effects 0.000 description 1
- 108091006086 inhibitor proteins Proteins 0.000 description 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 229940047124 interferons Drugs 0.000 description 1
- 239000002050 international nonproprietary name Substances 0.000 description 1
- 230000003834 intracellular effect Effects 0.000 description 1
- 238000007918 intramuscular administration Methods 0.000 description 1
- 238000007912 intraperitoneal administration Methods 0.000 description 1
- 238000007913 intrathecal administration Methods 0.000 description 1
- 230000002601 intratumoral effect Effects 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002346 iodo group Chemical group I* 0.000 description 1
- 229940084651 iressa Drugs 0.000 description 1
- 229960004768 irinotecan Drugs 0.000 description 1
- 239000001282 iso-butane Substances 0.000 description 1
- GWVMLCQWXVFZCN-UHFFFAOYSA-N isoindoline Chemical compound C1=CC=C2CNCC2=C1 GWVMLCQWXVFZCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000904 isoindolyl group Chemical group C=1(NC=C2C=CC=CC12)* 0.000 description 1
- TWBYWOBDOCUKOW-UHFFFAOYSA-M isonicotinate Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=NC=C1 TWBYWOBDOCUKOW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940074928 isopropyl myristate Drugs 0.000 description 1
- XUGNVMKQXJXZCD-UHFFFAOYSA-N isopropyl palmitate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC(C)C XUGNVMKQXJXZCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940075495 isopropyl palmitate Drugs 0.000 description 1
- ZLTPDFXIESTBQG-UHFFFAOYSA-N isothiazole Chemical compound C=1C=NSC=1 ZLTPDFXIESTBQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005969 isothiazolinyl group Chemical group 0.000 description 1
- CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-N isoxazole Chemical compound C=1C=NOC=1 CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 229940001447 lactate Drugs 0.000 description 1
- 150000003893 lactate salts Chemical class 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 229940099367 lanolin alcohols Drugs 0.000 description 1
- 235000010445 lecithin Nutrition 0.000 description 1
- 239000000787 lecithin Substances 0.000 description 1
- 229940067606 lecithin Drugs 0.000 description 1
- GFIJNRVAKGFPGQ-LIJARHBVSA-N leuprolide Chemical compound CCNC(=O)[C@@H]1CCCN1C(=O)[C@H](CCCNC(N)=N)NC(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)[C@@H](CC(C)C)NC(=O)[C@@H](NC(=O)[C@H](CO)NC(=O)[C@H](CC=1C2=CC=CC=C2NC=1)NC(=O)[C@H](CC=1N=CNC=1)NC(=O)[C@H]1NC(=O)CC1)CC1=CC=C(O)C=C1 GFIJNRVAKGFPGQ-LIJARHBVSA-N 0.000 description 1
- 229960004338 leuprorelin Drugs 0.000 description 1
- 229960001614 levamisole Drugs 0.000 description 1
- 239000000865 liniment Substances 0.000 description 1
- 238000004811 liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229960002247 lomustine Drugs 0.000 description 1
- 239000002171 loop diuretic Substances 0.000 description 1
- 239000006210 lotion Substances 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- 210000004072 lung Anatomy 0.000 description 1
- ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L magnesium carbonate Chemical compound [Mg+2].[O-]C([O-])=O ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000001095 magnesium carbonate Substances 0.000 description 1
- 229910000021 magnesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000014380 magnesium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 159000000003 magnesium salts Chemical class 0.000 description 1
- 229940057948 magnesium stearate Drugs 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 150000002688 maleic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000001630 malic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011090 malic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229940035034 maltodextrin Drugs 0.000 description 1
- 229960001855 mannitol Drugs 0.000 description 1
- 238000004949 mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- 230000035800 maturation Effects 0.000 description 1
- 229960001786 megestrol Drugs 0.000 description 1
- 229960004296 megestrol acetate Drugs 0.000 description 1
- 239000001525 mentha piperita l. herb oil Substances 0.000 description 1
- 229940041616 menthol Drugs 0.000 description 1
- 229940117841 methacrylic acid copolymer Drugs 0.000 description 1
- 229920003145 methacrylic acid copolymer Polymers 0.000 description 1
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-M methanesulfonate group Chemical class CS(=O)(=O)[O-] AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229960000485 methotrexate Drugs 0.000 description 1
- HRDXJKGNWSUIBT-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Chemical group [CH2]OC1=CC=CC=C1 HRDXJKGNWSUIBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004184 methoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 1
- 235000010270 methyl p-hydroxybenzoate Nutrition 0.000 description 1
- 239000004292 methyl p-hydroxybenzoate Substances 0.000 description 1
- 229960001047 methyl salicylate Drugs 0.000 description 1
- 229960002216 methylparaben Drugs 0.000 description 1
- 229960003476 methylparaben sodium Drugs 0.000 description 1
- 229960004584 methylprednisolone Drugs 0.000 description 1
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 239000004200 microcrystalline wax Substances 0.000 description 1
- 235000019808 microcrystalline wax Nutrition 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- CFCUWKMKBJTWLW-BKHRDMLASA-N mithramycin Chemical compound O([C@@H]1C[C@@H](O[C@H](C)[C@H]1O)OC=1C=C2C=C3C[C@H]([C@@H](C(=O)C3=C(O)C2=C(O)C=1C)O[C@@H]1O[C@H](C)[C@@H](O)[C@H](O[C@@H]2O[C@H](C)[C@H](O)[C@H](O[C@@H]3O[C@H](C)[C@@H](O)[C@@](C)(O)C3)C2)C1)[C@H](OC)C(=O)[C@@H](O)[C@@H](C)O)[C@H]1C[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](C)O1 CFCUWKMKBJTWLW-BKHRDMLASA-N 0.000 description 1
- 229960004857 mitomycin Drugs 0.000 description 1
- 229960000350 mitotane Drugs 0.000 description 1
- KKZJGLLVHKMTCM-UHFFFAOYSA-N mitoxantrone Chemical compound O=C1C2=C(O)C=CC(O)=C2C(=O)C2=C1C(NCCNCCO)=CC=C2NCCNCCO KKZJGLLVHKMTCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001156 mitoxantrone Drugs 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 230000003020 moisturizing effect Effects 0.000 description 1
- 239000001788 mono and diglycerides of fatty acids Substances 0.000 description 1
- 229940111688 monobasic potassium phosphate Drugs 0.000 description 1
- 235000019796 monopotassium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- LPUQAYUQRXPFSQ-DFWYDOINSA-M monosodium L-glutamate Chemical compound [Na+].[O-]C(=O)[C@@H](N)CCC(O)=O LPUQAYUQRXPFSQ-DFWYDOINSA-M 0.000 description 1
- 239000004223 monosodium glutamate Substances 0.000 description 1
- 235000013923 monosodium glutamate Nutrition 0.000 description 1
- PJUIMOJAAPLTRJ-UHFFFAOYSA-N monothioglycerol Chemical compound OCC(O)CS PJUIMOJAAPLTRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000003205 muscle Anatomy 0.000 description 1
- 229940043348 myristyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- JXTPJDDICSTXJX-UHFFFAOYSA-N n-Triacontane Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC JXTPJDDICSTXJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N n-heptadecyl alcohol Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCO GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N n-pentane Natural products CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical class C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004593 naphthyridinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CN=C12)* 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000036963 noncompetitive effect Effects 0.000 description 1
- 229940073555 nonoxynol-10 Drugs 0.000 description 1
- 229940087419 nonoxynol-9 Drugs 0.000 description 1
- 229920004918 nonoxynol-9 Polymers 0.000 description 1
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 description 1
- OIPZNTLJVJGRCI-UHFFFAOYSA-M octadecanoyloxyaluminum;dihydrate Chemical compound O.O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)O[Al] OIPZNTLJVJGRCI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940098514 octoxynol-9 Drugs 0.000 description 1
- 229920002114 octoxynol-9 Polymers 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229940049964 oleate Drugs 0.000 description 1
- 239000004006 olive oil Substances 0.000 description 1
- 235000008390 olive oil Nutrition 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 201000008482 osteoarthritis Diseases 0.000 description 1
- 125000001715 oxadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001820 oxy group Chemical group [*:1]O[*:2] 0.000 description 1
- 229960001257 oxyquinoline sulfate Drugs 0.000 description 1
- RUVINXPYWBROJD-UHFFFAOYSA-N para-methoxyphenyl Natural products COC1=CC=C(C=CC)C=C1 RUVINXPYWBROJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 238000007911 parenteral administration Methods 0.000 description 1
- 239000000312 peanut oil Substances 0.000 description 1
- 235000010987 pectin Nutrition 0.000 description 1
- 239000001814 pectin Substances 0.000 description 1
- 229920001277 pectin Polymers 0.000 description 1
- 108010092851 peginterferon alfa-2b Proteins 0.000 description 1
- 229940106366 pegintron Drugs 0.000 description 1
- FPVKHBSQESCIEP-JQCXWYLXSA-N pentostatin Chemical compound C1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1N1C(N=CNC[C@H]2O)=C2N=C1 FPVKHBSQESCIEP-JQCXWYLXSA-N 0.000 description 1
- 229960002340 pentostatin Drugs 0.000 description 1
- 125000005981 pentynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 235000019477 peppermint oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000000825 pharmaceutical preparation Substances 0.000 description 1
- 230000000144 pharmacologic effect Effects 0.000 description 1
- 239000012660 pharmacological inhibitor Substances 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- 229960003742 phenol Drugs 0.000 description 1
- WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N phenyl(114C)methanol Chemical compound O[14CH2]C1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N 0.000 description 1
- 229940067107 phenylethyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- 229940096826 phenylmercuric acetate Drugs 0.000 description 1
- PDTFCHSETJBPTR-UHFFFAOYSA-N phenylmercuric nitrate Chemical compound [O-][N+](=O)O[Hg]C1=CC=CC=C1 PDTFCHSETJBPTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ACVYVLVWPXVTIT-UHFFFAOYSA-N phosphinic acid Chemical compound O[PH2]=O ACVYVLVWPXVTIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Chemical group 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004592 phthalazinyl group Chemical group C1(=NN=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 229960002310 pinacidil Drugs 0.000 description 1
- NJBFOOCLYDNZJN-UHFFFAOYSA-N pipobroman Chemical compound BrCCC(=O)N1CCN(C(=O)CCBr)CC1 NJBFOOCLYDNZJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000952 pipobroman Drugs 0.000 description 1
- 229960003171 plicamycin Drugs 0.000 description 1
- 229960000502 poloxamer Drugs 0.000 description 1
- 229920001983 poloxamer Polymers 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000656 polylysine Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 235000010482 polyoxyethylene sorbitan monooleate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000244 polyoxyethylene sorbitan monooleate Substances 0.000 description 1
- 229940068968 polysorbate 80 Drugs 0.000 description 1
- 229920000053 polysorbate 80 Polymers 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 235000013809 polyvinylpolypyrrolidone Nutrition 0.000 description 1
- 229920000523 polyvinylpolypyrrolidone Polymers 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229960003975 potassium Drugs 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000007686 potassium Nutrition 0.000 description 1
- 235000010235 potassium benzoate Nutrition 0.000 description 1
- 239000004300 potassium benzoate Substances 0.000 description 1
- 229940103091 potassium benzoate Drugs 0.000 description 1
- 239000004036 potassium channel stimulating agent Substances 0.000 description 1
- 239000001103 potassium chloride Substances 0.000 description 1
- 235000011164 potassium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 239000001508 potassium citrate Substances 0.000 description 1
- 229960002635 potassium citrate Drugs 0.000 description 1
- QEEAPRPFLLJWCF-UHFFFAOYSA-K potassium citrate (anhydrous) Chemical compound [K+].[K+].[K+].[O-]C(=O)CC(O)(CC([O-])=O)C([O-])=O QEEAPRPFLLJWCF-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 235000011082 potassium citrates Nutrition 0.000 description 1
- GNSKLFRGEWLPPA-UHFFFAOYSA-M potassium dihydrogen phosphate Chemical compound [K+].OP(O)([O-])=O GNSKLFRGEWLPPA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000011118 potassium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- OQZCJRJRGMMSGK-UHFFFAOYSA-M potassium metaphosphate Chemical compound [K+].[O-]P(=O)=O OQZCJRJRGMMSGK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940099402 potassium metaphosphate Drugs 0.000 description 1
- LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K potassium phosphate Substances [K+].[K+].[K+].[O-]P([O-])([O-])=O LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 159000000001 potassium salts Chemical class 0.000 description 1
- 235000010241 potassium sorbate Nutrition 0.000 description 1
- 239000004302 potassium sorbate Substances 0.000 description 1
- 229940069338 potassium sorbate Drugs 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000012910 preclinical development Methods 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- CPTBDICYNRMXFX-UHFFFAOYSA-N procarbazine Chemical compound CNNCC1=CC=C(C(=O)NC(C)C)C=C1 CPTBDICYNRMXFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000624 procarbazine Drugs 0.000 description 1
- 230000002062 proliferating effect Effects 0.000 description 1
- ALDITMKAAPLVJK-UHFFFAOYSA-N prop-1-ene;hydrate Chemical group O.CC=C ALDITMKAAPLVJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- 235000010409 propane-1,2-diol alginate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000770 propane-1,2-diol alginate Substances 0.000 description 1
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 1
- 239000000473 propyl gallate Substances 0.000 description 1
- 235000010388 propyl gallate Nutrition 0.000 description 1
- 229940075579 propyl gallate Drugs 0.000 description 1
- 235000010232 propyl p-hydroxybenzoate Nutrition 0.000 description 1
- 239000004405 propyl p-hydroxybenzoate Substances 0.000 description 1
- RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N propylene carbonate Chemical compound CC1COC(=O)O1 RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940116423 propylene glycol diacetate Drugs 0.000 description 1
- 229940093625 propylene glycol monostearate Drugs 0.000 description 1
- 229960003415 propylparaben Drugs 0.000 description 1
- 125000002568 propynyl group Chemical group [*]C#CC([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000003528 protein farnesyltransferase inhibitor Substances 0.000 description 1
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 1
- 125000001042 pteridinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=NC=CN=C12)* 0.000 description 1
- 239000008213 purified water Substances 0.000 description 1
- 125000000561 purinyl group Chemical group N1=C(N=C2N=CNC2=C1)* 0.000 description 1
- 125000004307 pyrazin-2-yl group Chemical group [H]C1=C([H])N=C(*)C([H])=N1 0.000 description 1
- 125000004944 pyrazin-3-yl group Chemical group [H]C1=C([H])N=C(*)C([H])=N1 0.000 description 1
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- DNXIASIHZYFFRO-UHFFFAOYSA-N pyrazoline Chemical compound C1CN=NC1 DNXIASIHZYFFRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002206 pyridazin-3-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)N=N1 0.000 description 1
- 125000004940 pyridazin-4-yl group Chemical group N1=NC=C(C=C1)* 0.000 description 1
- 125000004941 pyridazin-5-yl group Chemical group N1=NC=CC(=C1)* 0.000 description 1
- 125000004942 pyridazin-6-yl group Chemical group N1=NC=CC=C1* 0.000 description 1
- PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N pyridazine Chemical compound C1=CC=NN=C1 PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- UBQKCCHYAOITMY-UHFFFAOYSA-N pyridin-2-ol Chemical compound OC1=CC=CC=N1 UBQKCCHYAOITMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004527 pyrimidin-4-yl group Chemical group N1=CN=C(C=C1)* 0.000 description 1
- 125000004528 pyrimidin-5-yl group Chemical group N1=CN=CC(=C1)* 0.000 description 1
- 125000004943 pyrimidin-6-yl group Chemical group N1=CN=CC=C1* 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- 229940044551 receptor antagonist Drugs 0.000 description 1
- 239000002464 receptor antagonist Substances 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 1
- 230000010076 replication Effects 0.000 description 1
- 206010039073 rheumatoid arthritis Diseases 0.000 description 1
- 229960004641 rituximab Drugs 0.000 description 1
- XWGJFPHUCFXLBL-UHFFFAOYSA-M rongalite Chemical compound [Na+].OCS([O-])=O XWGJFPHUCFXLBL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000019204 saccharin Nutrition 0.000 description 1
- 229940081974 saccharin Drugs 0.000 description 1
- 239000000901 saccharin and its Na,K and Ca salt Substances 0.000 description 1
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-M salicylate Chemical compound OC1=CC=CC=C1C([O-])=O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229960001860 salicylate Drugs 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 230000019491 signal transduction Effects 0.000 description 1
- 230000008054 signal transmission Effects 0.000 description 1
- 208000000587 small cell lung carcinoma Diseases 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 229940005550 sodium alginate Drugs 0.000 description 1
- 235000010413 sodium alginate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000661 sodium alginate Substances 0.000 description 1
- WXMKPNITSTVMEF-UHFFFAOYSA-M sodium benzoate Chemical compound [Na+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 WXMKPNITSTVMEF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000010234 sodium benzoate Nutrition 0.000 description 1
- 239000004299 sodium benzoate Substances 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017550 sodium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229940080237 sodium caseinate Drugs 0.000 description 1
- 229960002668 sodium chloride Drugs 0.000 description 1
- 239000001509 sodium citrate Substances 0.000 description 1
- NLJMYIDDQXHKNR-UHFFFAOYSA-K sodium citrate Chemical compound O.O.[Na+].[Na+].[Na+].[O-]C(=O)CC(O)(CC([O-])=O)C([O-])=O NLJMYIDDQXHKNR-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 235000011083 sodium citrates Nutrition 0.000 description 1
- 235000019259 sodium dehydroacetate Nutrition 0.000 description 1
- 229940079839 sodium dehydroacetate Drugs 0.000 description 1
- HRZFUMHJMZEROT-UHFFFAOYSA-L sodium disulfite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S(=O)S([O-])(=O)=O HRZFUMHJMZEROT-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- APSBXTVYXVQYAB-UHFFFAOYSA-M sodium docusate Chemical compound [Na+].CCCCC(CC)COC(=O)CC(S([O-])(=O)=O)C(=O)OCC(CC)CCCC APSBXTVYXVQYAB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940005573 sodium fumarate Drugs 0.000 description 1
- 235000019294 sodium fumarate Nutrition 0.000 description 1
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 229940001584 sodium metabisulfite Drugs 0.000 description 1
- 235000010262 sodium metabisulphite Nutrition 0.000 description 1
- RYYKJJJTJZKILX-UHFFFAOYSA-M sodium octadecanoate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O RYYKJJJTJZKILX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- JXKPEJDQGNYQSM-UHFFFAOYSA-M sodium propionate Chemical compound [Na+].CCC([O-])=O JXKPEJDQGNYQSM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000010334 sodium propionate Nutrition 0.000 description 1
- 239000004324 sodium propionate Substances 0.000 description 1
- 229960003212 sodium propionate Drugs 0.000 description 1
- 229920003109 sodium starch glycolate Polymers 0.000 description 1
- 239000008109 sodium starch glycolate Substances 0.000 description 1
- 229940079832 sodium starch glycolate Drugs 0.000 description 1
- 229940080350 sodium stearate Drugs 0.000 description 1
- 235000010339 sodium tetraborate Nutrition 0.000 description 1
- AKHNMLFCWUSKQB-UHFFFAOYSA-L sodium thiosulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=S AKHNMLFCWUSKQB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229940001474 sodium thiosulfate Drugs 0.000 description 1
- 235000019345 sodium thiosulphate Nutrition 0.000 description 1
- DSOWAKKSGYUMTF-GZOLSCHFSA-M sodium;(1e)-1-(6-methyl-2,4-dioxopyran-3-ylidene)ethanolate Chemical compound [Na+].C\C([O-])=C1/C(=O)OC(C)=CC1=O DSOWAKKSGYUMTF-GZOLSCHFSA-M 0.000 description 1
- PESXGULMKCKJCC-UHFFFAOYSA-M sodium;4-methoxycarbonylphenolate Chemical compound [Na+].COC(=O)C1=CC=C([O-])C=C1 PESXGULMKCKJCC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- IXMINYBUNCWGER-UHFFFAOYSA-M sodium;4-propoxycarbonylphenolate Chemical compound [Na+].CCCOC(=O)C1=CC=C([O-])C=C1 IXMINYBUNCWGER-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000003381 solubilizing effect Effects 0.000 description 1
- 235000010199 sorbic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000004334 sorbic acid Substances 0.000 description 1
- 229940075582 sorbic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 1
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008347 soybean phospholipid Substances 0.000 description 1
- 229940032094 squalane Drugs 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 238000010561 standard procedure Methods 0.000 description 1
- 229960004274 stearic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000008223 sterile water Substances 0.000 description 1
- 239000008227 sterile water for injection Substances 0.000 description 1
- 230000035882 stress Effects 0.000 description 1
- 238000007920 subcutaneous administration Methods 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 150000003900 succinic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 229940044609 sulfur dioxide Drugs 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 235000010269 sulphur dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000000829 suppository Substances 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- 201000000596 systemic lupus erythematosus Diseases 0.000 description 1
- 239000007885 tablet disintegrant Substances 0.000 description 1
- 229940120982 tarceva Drugs 0.000 description 1
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 1
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000003892 tartrate salts Chemical class 0.000 description 1
- 229940063683 taxotere Drugs 0.000 description 1
- 229960004964 temozolomide Drugs 0.000 description 1
- NRUKOCRGYNPUPR-QBPJDGROSA-N teniposide Chemical compound COC1=C(O)C(OC)=CC([C@@H]2C3=CC=4OCOC=4C=C3[C@@H](O[C@H]3[C@@H]([C@@H](O)[C@@H]4O[C@@H](OC[C@H]4O3)C=3SC=CC=3)O)[C@@H]3[C@@H]2C(OC3)=O)=C1 NRUKOCRGYNPUPR-QBPJDGROSA-N 0.000 description 1
- 229960001278 teniposide Drugs 0.000 description 1
- FBWNMEQMRUMQSO-UHFFFAOYSA-N tergitol NP-9 Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=C(OCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCO)C=C1 FBWNMEQMRUMQSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003942 tert-butylamines Chemical class 0.000 description 1
- BPEWUONYVDABNZ-DZBHQSCQSA-N testolactone Chemical compound O=C1C=C[C@]2(C)[C@H]3CC[C@](C)(OC(=O)CC4)[C@@H]4[C@@H]3CCC2=C1 BPEWUONYVDABNZ-DZBHQSCQSA-N 0.000 description 1
- 229960005353 testolactone Drugs 0.000 description 1
- OULAJFUGPPVRBK-UHFFFAOYSA-N tetratriacontyl alcohol Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCO OULAJFUGPPVRBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003831 tetrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- MKYRMMMSZSVIGD-UHFFFAOYSA-N thieno[3,2-c]pyridine Chemical compound N1=CC=C2SC=CC2=C1 MKYRMMMSZSVIGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 1
- RTKIYNMVFMVABJ-UHFFFAOYSA-L thimerosal Chemical compound [Na+].CC[Hg]SC1=CC=CC=C1C([O-])=O RTKIYNMVFMVABJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229940033663 thimerosal Drugs 0.000 description 1
- 150000003567 thiocyanates Chemical class 0.000 description 1
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 1
- 239000003734 thymidylate synthase inhibitor Substances 0.000 description 1
- 229960003087 tioguanine Drugs 0.000 description 1
- 229950009158 tipifarnib Drugs 0.000 description 1
- 210000001519 tissue Anatomy 0.000 description 1
- LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-M toluenesulfonate group Chemical group C=1(C(=CC=CC1)S(=O)(=O)[O-])C LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229960005026 toremifene Drugs 0.000 description 1
- XFCLJVABOIYOMF-QPLCGJKRSA-N toremifene Chemical compound C1=CC(OCCN(C)C)=CC=C1C(\C=1C=CC=CC=1)=C(\CCCl)C1=CC=CC=C1 XFCLJVABOIYOMF-QPLCGJKRSA-N 0.000 description 1
- 125000005490 tosylate group Chemical group 0.000 description 1
- 230000009466 transformation Effects 0.000 description 1
- 229960000575 trastuzumab Drugs 0.000 description 1
- 229950001353 tretamine Drugs 0.000 description 1
- IUCJMVBFZDHPDX-UHFFFAOYSA-N tretamine Chemical compound C1CN1C1=NC(N2CC2)=NC(N2CC2)=N1 IUCJMVBFZDHPDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002622 triacetin Drugs 0.000 description 1
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229940078499 tricalcium phosphate Drugs 0.000 description 1
- 229910000391 tricalcium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001069 triethyl citrate Substances 0.000 description 1
- VMYFZRTXGLUXMZ-UHFFFAOYSA-N triethyl citrate Natural products CCOC(=O)C(O)(C(=O)OCC)C(=O)OCC VMYFZRTXGLUXMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013769 triethyl citrate Nutrition 0.000 description 1
- UNXRWKVEANCORM-UHFFFAOYSA-N triphosphoric acid Chemical class OP(O)(=O)OP(O)(=O)OP(O)(O)=O UNXRWKVEANCORM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BSVBQGMMJUBVOD-UHFFFAOYSA-N trisodium borate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[O-]B([O-])[O-] BSVBQGMMJUBVOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYFMWSXOAZQYPI-UHFFFAOYSA-K trisodium phosphate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[O-]P([O-])([O-])=O RYFMWSXOAZQYPI-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229910052722 tritium Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000004614 tumor growth Effects 0.000 description 1
- MDYZKJNTKZIUSK-UHFFFAOYSA-N tyloxapol Chemical compound O=C.C1CO1.CC(C)(C)CC(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 MDYZKJNTKZIUSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004224 tyloxapol Drugs 0.000 description 1
- 229920001664 tyloxapol Polymers 0.000 description 1
- 241001529453 unidentified herpesvirus Species 0.000 description 1
- 229940035893 uracil Drugs 0.000 description 1
- 210000003708 urethra Anatomy 0.000 description 1
- ZOCKGBMQLCSHFP-KQRAQHLDSA-N valrubicin Chemical compound O([C@H]1C[C@](CC2=C(O)C=3C(=O)C4=CC=CC(OC)=C4C(=O)C=3C(O)=C21)(O)C(=O)COC(=O)CCCC)[C@H]1C[C@H](NC(=O)C(F)(F)F)[C@H](O)[C@H](C)O1 ZOCKGBMQLCSHFP-KQRAQHLDSA-N 0.000 description 1
- 229960000653 valrubicin Drugs 0.000 description 1
- MWOOGOJBHIARFG-UHFFFAOYSA-N vanillin Chemical compound COC1=CC(C=O)=CC=C1O MWOOGOJBHIARFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012141 vanillin Nutrition 0.000 description 1
- FGQOOHJZONJGDT-UHFFFAOYSA-N vanillin Natural products COC1=CC(O)=CC(C=O)=C1 FGQOOHJZONJGDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940099039 velcade Drugs 0.000 description 1
- HHJUWIANJFBDHT-KOTLKJBCSA-N vindesine Chemical compound C([N@]1C[C@@H](C[C@]2(C(=O)OC)C=3C(=CC4=C([C@]56[C@H]([C@@]([C@H](O)[C@]7(CC)C=CCN([C@H]67)CC5)(O)C(N)=O)N4C)C=3)OC)C[C@@](C1)(O)CC)CC1=C2NC2=CC=CC=C12 HHJUWIANJFBDHT-KOTLKJBCSA-N 0.000 description 1
- 229960004355 vindesine Drugs 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 230000009385 viral infection Effects 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 230000003313 weakening effect Effects 0.000 description 1
- 229940045860 white wax Drugs 0.000 description 1
- 235000010493 xanthan gum Nutrition 0.000 description 1
- 239000000230 xanthan gum Substances 0.000 description 1
- 229920001285 xanthan gum Polymers 0.000 description 1
- 229940082509 xanthan gum Drugs 0.000 description 1
- 229940053867 xeloda Drugs 0.000 description 1
- 239000005019 zein Substances 0.000 description 1
- 229940093612 zein Drugs 0.000 description 1
- XOOUIPVCVHRTMJ-UHFFFAOYSA-L zinc stearate Chemical compound [Zn+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O XOOUIPVCVHRTMJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- AIFRHYZBTHREPW-UHFFFAOYSA-N β-carboline Chemical compound N1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 AIFRHYZBTHREPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/4353—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems
- A61K31/4355—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems the heterocyclic ring system containing a five-membered ring having oxygen as a ring hetero atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/4353—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems
- A61K31/4365—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems the heterocyclic ring system having sulfur as a ring hetero atom, e.g. ticlopidine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/4353—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems
- A61K31/437—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems the heterocyclic ring system containing a five-membered ring having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. indolizine, beta-carboline
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
- A61K31/445—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine
- A61K31/4523—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine containing further heterocyclic ring systems
- A61K31/4545—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine containing further heterocyclic ring systems containing a six-membered ring with nitrogen as a ring hetero atom, e.g. pipamperone, anabasine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
- A61K31/496—Non-condensed piperazines containing further heterocyclic rings, e.g. rifampin, thiothixene or sparfloxacin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
- A61K31/4965—Non-condensed pyrazines
- A61K31/497—Non-condensed pyrazines containing further heterocyclic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
- A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
- A61K31/519—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim ortho- or peri-condensed with heterocyclic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/535—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with at least one nitrogen and one oxygen as the ring hetero atoms, e.g. 1,2-oxazines
- A61K31/5375—1,4-Oxazines, e.g. morpholine
- A61K31/5377—1,4-Oxazines, e.g. morpholine not condensed and containing further heterocyclic rings, e.g. timolol
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/55—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having seven-membered rings, e.g. azelastine, pentylenetetrazole
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K45/00—Medicinal preparations containing active ingredients not provided for in groups A61K31/00 - A61K41/00
- A61K45/06—Mixtures of active ingredients without chemical characterisation, e.g. antiphlogistics and cardiaca
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/06—Antiasthmatics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/08—Bronchodilators
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
- A61P13/12—Drugs for disorders of the urinary system of the kidneys
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/04—Antipruritics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/06—Antipsoriatics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
- A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
- A61P19/08—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease
- A61P19/10—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease for osteoporosis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
- A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/12—Antivirals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/12—Antivirals
- A61P31/14—Antivirals for RNA viruses
- A61P31/18—Antivirals for RNA viruses for HIV
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/12—Antivirals
- A61P31/20—Antivirals for DNA viruses
- A61P31/22—Antivirals for DNA viruses for herpes viruses
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
- A61P35/02—Antineoplastic agents specific for leukemia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/02—Immunomodulators
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/02—Immunomodulators
- A61P37/06—Immunosuppressants, e.g. drugs for graft rejection
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/08—Antiallergic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
- C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D491/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
- C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D491/04—Ortho-condensed systems
- C07D491/044—Ortho-condensed systems with only one oxygen atom as ring hetero atom in the oxygen-containing ring
- C07D491/048—Ortho-condensed systems with only one oxygen atom as ring hetero atom in the oxygen-containing ring the oxygen-containing ring being five-membered
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D495/04—Ortho-condensed systems
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Immunology (AREA)
- Virology (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Hematology (AREA)
- Oncology (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Physical Education & Sports Medicine (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Obesity (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurology (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Transplantation (AREA)
- AIDS & HIV (AREA)
- Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
- Child & Adolescent Psychology (AREA)
Abstract
Изобретение относится к соединению формулы IIB или его фармацевтически приемлемым солям
в которой R представляет собой бициклический 9-членный гетероарил, включающий 1, 2, 3 или 4 гетероатома, независимо выбранного(ых) из N, S или О, где указанный гетероарил может быть замещен с помощью одного заместителя, выбранного из группы, состоящей из оксо и галогена; R1 представляет собой -NHR4, и R4 представляет собой 3-10-членный циклоалкил, арил, выбранный из фенила и тетрагидронафталинила, или 9-10-членный гетероарил, содержащий 1 или 2 гетероатома, выбранных из N и О; 3-10-членный циклоалкил; арил, выбранный из фенила и нафталинила; или 5-10-членный моноциклический или бициклический гетероарил, содержащий 1 или 2 гетероатома, выбранных из N, О и S; R2 и R3 представляют собой водород; значения остальных заместителей указаны в формуле изобретения; или где соединение выбрано из группы, состоящей из соединений, представленных в формуле изобретения. Соединения изобретения обладают свойствами ингибитора никотинамидфосфорибозилтрансферазы (NAMPT). Изобретение также относится к индивидуальным соединениям, выбранным из группы, указанной в формуле изобретения, к фармацевтической композиции, способу лечения, применениям соединения и к применениям фармацевтической композиции. Технический результат: получены новые соединения формулы IIB, обладающие свойствами ингибитора никотинамидфосфорибозилтрансферазы, которые могут применяться при лечении гиперпролиферативного расстройства. 8 н. и 25 з. п. ф-лы, 4 табл., 25 пр.
Description
Перекрестные ссылки на родственные заявки
Настоящая заявка испрашивает приоритет предварительных заявок на патент США № 61/379789 и № 61/379796, зарегистрированных 3 сентября 2010 года, предварительных заявок на патент США № 61/386023 и № 61/386028, зарегистрированных 24 сентября 2010 года, предварительной заявки на патент США № 61/475813, зарегистрированной 15 апреля 2011 года, и предварительной заявки на патент США № 61/483242, зарегистрированной 6 мая 2011 года, содержание которых приводится в описании настоящего изобретения путем ссылки на них.
Область техники, к которой относится изобретение
Настоящее изобретение относится к соединениям и композиции для ингибирования никотинамидфосфорибозилтрансферазы ("NAMPT"), их синтезу, применению и антидоту.
Уровень техники
Никотинамидадениндинуклеотид (NAD) играет важнейшую роль, как в энергетическом обмене в клетках, так и в клеточной передаче сигнала. При энергетическом обмене, химические свойства пиридинового кольца позволяют NAD легко принимать и отдавать электроны в реакциях гидридного переноса, катализируемых многочисленными дегидрогеназами.
Получение класса соединений, включающего несколько подклассов, которые действуют в качестве ингибиторов образования никотинамидаденилнуклеотида, и их применение в качестве
противоопухолевых средств уже описано в патентных заявках WO00/50399, W097/48695, W097/48696, W097/48397, WO99/31063, WO99/31060, WO99/31087, WO99/31064, WO00/50399 и WO03/80054.
Один из этих ингибиторов, (E)-N-[4-(1-бензоилпиперидин-4-ил)бутил]-3-(пиридин-3-ил)акриламид, также известный как APO866, FK866, WK175 или WK22.175, и в описании настоящего изобретения называемый как FK866 [международное непатентованное название], описан в литературе, в частности, как противораковое средство. FK866 может применяться для лечения заболеваний, при которых происходит нерегулируемый апоптоз, таких как рак. Из известного уровня техники известно, что FK866 препятствует биосинтезу никотинамидадениндинуклеотида (также известного и обозначаемого в описании настоящего изобретения как NAD) и вызывает гибель апоптотических клеток без какого-либо повреждающего воздействия на ДНК.
Кроме того, FK866 ((E)-N-[4-(1-бензоилпиперидин-4-ил)- бутил]-3-(пиридин-3-ил)акриламид) вызывает апоптоз в HepG2 клетках, не оказывая первичных воздействий на клеточный энергетический обмен (Hasmann M, Schemainda I. FK866, a Highly Specific Noncompetitive Inhibitor of Nicotinamide Phosphoribosyltransferase, Represents a Novel Mechanism for Induction of Tumor Cell Apoptosis. Cancer Res 2003; 63:7436-7442. [PubMed: 14612543]). Вместо того чтобы мгновенно вызывать цитотоксичность, он ингибирует NAMPT и истощает запасы NAD в клетках, позволяя сделать предположение, что FK866 мог бы быть перспективным средством против раковых клеток, которым необходим никотинамид для синтеза NAD. Кристаллическая структура комплекса
NAMPT-FK866 показывает, что, для ингибирования активности NAMPT, соединение связывает никотинамид-связывающий сайт NAMPT. FK866 было подвергнуто испытаниям на мышиной модели гипернефроидной опухоли почки, и было показано, что оно обладает противоопухолевой, антиметастатической и антиангиогенной активностью (Drevs J, et al. Antiangiogenic potency of FK866/K22.175, a new inhibitor of intracellular NAD biosynthesis, in murine renal cell carcinoma. Anticancer Res 2003;23:4853-4858. [PubMed: 14981935]).
На мышиной модели рака молочной железы, FK866 также вызывает замедление роста опухоли и повышает восприимчивость опухоли к радиоактивному облучению, сопровождающиеся зависимым от дозы понижением уровней NAD, pH, и энергетического статуса. Кроме того, было также обнаружено действие FK866, повышающее восприимчивость к химиотерапии, на примере гибели клеток в клеточных линиях лейкозных клеток THP-1 и K562, вызываемой антибластомным средством 1-метил-3-нитро-1-нитрозогуанидин (MNNG) (Pogrebniak A, et al. Chemopotentiating effects of a novel NAD biosynthesis inhibitor, FK866, in combination with antineoplastic agents. Eur J Med Res 2006; 11: 313-321. [PubMed: 17052966]).
Эффективность GMX1777 оценивали на моделях ксенотрансплантатов, и фармакокинетические свойства GMX1778 и его воздействие на содержания никотинамидадениндинуклеотида в клетках определяли с помощью жидкостной хроматографии/масс-спектрометрии. (Beauparlant P., et al. Preclinical development of the nicotinamide phosphoribosyl transferase inhibitor prodrug
GMX1777. Противораковый Drugs. 2009 Jun; 20(5): 346-54).
GMX1777 является водорастворимым вводимым внутривенно пролекарством GMX1778, на которое фирма Gemin X приобрела лицензию у фирмы LEO Pharma (LEO номера: EB1627 и CHS828, соответственно). Эти соединения и другие замещенные цианогуанидины имеют структуры, приведенные в таблице 1. Ни одно из соединений настоящего изобретения не является цианогиунидинами.
ТАБЛИЦА 1:
Замещенные цианогуанидины с определенным фармакологическим действием:
A - Цитотоксическое средство CHS 828;
B - Активаторы калиевых каналов пинацидил (B1) и соединение 12 г, описанное Perez-Medrano et al (B2); и
С - Антагонист гистамин-II рецептора циметидин (из публикации Lovborg et al. BMC Research Notes 2009 2: 114 doi: 10.1186/1756-0500-2-114)
Совсем недавно, в качестве ингибитора NAMPT было предложено средство CHS-828 (Olesen UH, et al. Anticancer agent CHS-828 inhibits cellular synthesis of NAD. Biochem Biophys Res Commun
2008;367:799-804. [PubMed: 18201551]). Было показано, что CHS-828 эффективно ингибирует клеточный рост в широком диапазоне линий опухолевых клеток, хотя подробный механизм этого ингибирующего действия CHS-828 остается невыясненным (Ravaud A, et al. Phase I study and guanidine kinetics of CHS-828, a гуанидин-containing compound, administered orally as a single dose every 3 weeks in solid tumors: an ECSG/EORTC study. Eur J Cancer 2005;41:702-707. [PubMed: 15763645]). В настоящее время оба средства FK866 и CHS-828 проходят клинические испытания в качестве противораковых препаратов.
Существует множество областей применения лекарственных средств, которые ингибируют NAMPT.
Недостаточность экспрессии NAMPT оказывает сильное воздействие на развитие, как T-лимфоцитов, так и B-лимфоцитов. Путем использования мутантных форм этого белка и хорошо изученного фармакологического ингибитора (FK866), было показано, что способность NAMPT регулировать жизнеспособность клетки во время генотоксического стресса, связана с его ферментативной активностью. В совокупности, эти данные показывают, что NAMPT способствует резистентности клеток к генотоксическому/окислительному стрессу, и он может придавать клеткам иммунной системы способность выживать во время стрессовых ситуаций, таких как воспаление. (Rongvaux, A., et al. The Journal of Immunology, 2008, 181: 4685-4695).
NAMPT может также воздействовать на эндотелий (EC) в случае высоких уровней глюкозы, окислительного стресса и при старении. Также считают, что NAMPT может обеспечивать пролиферирующим
эндотелиальным клеткам (EC) человека способность противостоять окислительному стрессу при старении и высокому содержанию глюкозы, и продуктивно использовать избыточную глюкозу для сохранения репликационной долговечности и ангиогенной активности.
Сущность изобретения
В одном аспекте настоящего изобретения предлагаются соединения, композиции, наборы и антидоты для пути NAMPT у млекопитающих, включающие соединение формулы I:
где:
R представляет собой арил, гетероарил, C3-C8 циклоалкил, C3-C8 циклоалкенил, гетероциклоалкил, арилалкил-, (гетероарил)алкил-, (C3-C8 циклоалкил)алкил-, (C3-C8 циклоалкенил)алкил-, (гетероциклоалкил)алкил-, (арилокси)алкил-, (гетероарилокси)алкил-, (C3-C8 циклоалкилокси)алкил-, (C3-C8 циклоалкенилокси)алкил- или (гетероциклоалкилокси)алкил-, где число гетероатомов в каждом из указанных гетероариле и гетероциклоалкиле составляет 1, 2 или 3, и гетероатом независимо выбирают из N, S или O, кроме того, где каждый из указанных арил, гетероарил и гетероциклоалкил может быть независимо или замещен, или конденсирован с арилом или гетероарилом, и кроме того, где любой из указанных арил, гетероарил и гетероциклоалкил является незамещенным или необязательно независимо замещен одним
или более заместителями, которые могут быть одинаковыми или различными, выбранными из группы, состоящей из дейтерия, галогена, циано, амино, аминоалкил-, (амино)алкокси-, -CONH2, -C(O)NH(алкил), -C(O)N(алкил)2, -C(O)NH(арил), -C(O)N(арил)2, -CHzF3-z, -OCHzF3-z, -алкил, -алкенил, -алкинил, -алкокси, гидроксила, алкилгидрокси, алкилгидрокси или (алкоксиалкил)амино-, -N(R3)-C(O)-алкила, -N(R3)-C(O)-арила, -циклоалкила, -гетероциклоалкила, -арила и гетероарила, при условии, что два смежных кольцевых гетероатома не являются оба S, или оба O;
Ar представляет собой арил, гетероарил, гетероциклоалкил или C3-C8 циклоалкил, при этом каждый из указанных арил, гетероарил, гетероциклоалкил и циклоалкил является или незамещенным, или необязательно независимо замещен 1, 2, 3 или 4 заместителями, которые могут быть одинаковыми или различными, выбранными из группы, состоящей из дейтерия, галогена, циано, амино, аминоалкил-, (амино)алкокси-, -CONH2, -C(O)NH(алкил), -C(O)N(алкил)2, -C(O)NH(арил), -C(O)N(арил)2, -CHzF3-z, -OCHzF3-z, -алкила, -алкенила, -алкинила, -алкокси, гидроксила, -алкилгидроксила, арилокси-, (алкоксиалкил)амино-, -N(R3)-C(O)-алкила, -N(R3)-C(O)-арила, -циклоалкила, -гетероциклоалкила, -арила и -гетероарила;
R4 представляет собой циклоалкил, -CHzF3-z, арил, гетероциклоалкил, гетероарил, алкил, -алкенил, -алкинил, (арил)алкил-, (гетероарил)алкил- или (гетероциклоалкил)алкил-, или (i) где каждый из указанных циклоалкил, арил,
гетероциклоалкил, гетероарил и алкил является или незамещенным, или необязательно замещен 1, 2, 3, 4 или 5 заместителями, которые могут быть одинаковыми или различными и которые независимо выбирают из группы, состоящей из дейтерия, галогена, циано, амино, аминоалкил-, (амино)алкокси-, -CONH2, -C(O)NH(алкил), -C(O)N(алкил)2, -C(O)NH(арил), -C(O)N(арил)2, -CHzF3-z, -OCHzF3-z, -алкила, алкокси-, -алкенила, -алкинила, арилокси-, (алкоксиалкил)амино-, -циклоалкила, -гетероциклоалкила, (гетероциклоалкил)алкил-, -арила, (арил)алкил-, -гетероарила, (гетероарил)алкил-, -S(O)2-алкила, -S(O)2-арила, -S(O)2-CF3, -C(O)N(алкил)2, -C(O)алкила, -N(R3)-C(O)-алкила, -N(R3)-C(O)-арила, -S(O2)NH2, -S(O2)NH(алкил), -S(O2)N(алкил)2, -N(H)S(O2)(алкил), -C(O)N(H)(алкил) и метилендиокси, (ii) и кроме того, где каждый из указанных циклоалкил, арил, гетероциклоалкил и гетероарил может необязательно дополнительно быть конденсирован с независимо выбранным арилом, гетероарилом, гетероциклоалкилом или циклоалкилом;
R3 представляет собой H, алкил или арилалкил-;
X представляет собой S, S(O), S(O)2, O или C(O);
n равно 1, 2, 3 или 4;
m равно 0, 1, 2, 3 или 4;
q равно 0 или 1;
t равно 0, 1 или 2; и
z равно 0, 1 или 2;
и его фармацевтически приемлемые соли, сольваты, сложные эфиры, пролекарства и изомеры.
Другим аспектом изобретения являются соединения формулы I, где q=0, m=0, t=0, A=Ar, X=Q и R4 представляет собой и формула в данном случае представляет собой формулу IB
где:
R и R3 определены в формуле I;
R1 и R2 являются одинаковыми или различными, и их независимо выбирают из H, линейного или разветвленного C1-C7 алкила, линейного или разветвленного C1-C7 алкокси, линейного или разветвленного C1-C4 гидроксиалкила, арила, гетероарила, гетероциклоалкила и циклоалкила, и где гетероатомы в указанных гетероариле и гетероциклоалкиле независимо выбирают из одного или более N, O и S, при условии, что два смежных кольцевых гетероатома не являются оба S, или оба O, и кроме того, где R1 и R2 могут быть или незамещенными, или необязательно независимо замещены одним или более заместителями, которые могут быть одинаковыми или различными и, которые независимо выбирают из группы, состоящей из дейтерия, галогена, циано, амино, аминоалкил-, (амино)алкокси-, -CONH2, -C(O)NH(алкил), -C(O)N(алкил)2, -C(O)NH(арил), -C(O)N(арил)2, -CHzF3-z, -OCHzF3-z, -алкила, -алкенила, -алкинила, гидроксиалкил-, -алкокси, гидроксила, алкилгидрокси, карбокси, (алкоксиалкил)амино-, -алкиламина, аминокарбонил-, -CHO, -N(R3)-C(O)-алкила, -N(R3)-
C(O)-арила, -циклоалкила, -гетероциклоалкила, -арила и гетероарила;
A представляет собой арил, гетероарил, гетероциклоалкил или C3-C8 циклоалкил, при этом каждый из указанных арил, гетероарил, гетероциклоалкил и циклоалкил является или незамещенным, или необязательно независимо замещен 1, 2, 3 или 4 заместителями, которые могут быть одинаковыми или различными, выбранными из группы, состоящей из дейтерия, галогена, циано, амино, аминоалкил-, (амино)алкокси-, -CONH2, -C(O)NH(алкил), -C(O)N(алкил)2, -C(O)NH(арил), -C(O)N(арил)2, -CHzF3-z, -OCHzF3-z, -алкила, -алкенила, -алкинила, -алкокси, гидроксила, -алкилгидроксила, арилокси-, (алкоксиалкил)амино-, -N(R3)-C(O)-алкила, -N(R3)-C(O)-арила, -циклоалкила, -гетероциклоалкила, -арила и -гетероарила;
Q представляет собой C(O), S(O), S(O)2, -N(H)-C(O)-, -S(O2)-NH- или -N(H)-S(O2)-;
n равно 0, 1, 2, 3 или 4; и
z равно 0, 1 или 2;
и их формацевтически приемлемые соли, сольваты, сложные эфиры, пролекарства и изомеры.
В другом аспекте настоящего изобретения предлагаются соединения, композиции, наборы и антидоты для пути NAMPT у млекопитающих, включающие соединения, полученные из формулы I, где q=0, m=0 и t=0, в результате чего формула превращается в формулу II, или их фармацевтически приемлемые соли:
где:
R представляет собой гетероарил, включающий 1, 2, 3 или 4 гетероатома, независимо выбранных из N, S или O, где указанный гетероарил может быть замещен одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из амино, оксо и галогена; и где указанный гетероарил может включать один или более N-оксидов, образованных с атомом N указанного гетероарила;
Ar представляет собой арил или гетероарил, включающий 1, 2, 3 или 4 гетероатома, независимо выбранных из N, S или O;
X представляет собой S(O)2 или SO;
R1 представляет собой -NHR4, где R4 представляет собой циклоалкил, гетероциклоалкил, арил или гетероарил; циклоалкил; арил; гетероциклоалкил; или гетероарил; где:
(i) каждый из указанных циклоалкил, арил, или гетероарил является незамещенным или замещен 1, 2, 3, 4 или 5 заместителями, которые могут быть одинаковыми или различными и которые независимо выбирают из группы, состоящей из:
дейтерия, галогена, гидрокси, гидроксиалкила, циано, -(CH2)mNRaRb, оксо, алкила, цианоалкила, галогеналкила, алкокси, галогеналкокси, алкоксиалкил-, алкенила, алкинила, алкинилалкокси, -CONH2, -S-алкила, -C(O)NH(алкил), -C(O)N(алкил)2, -C(O)NH(циклоалкил), -C(O)NH(арил), -C(O)N(арил)2, арилалкил-, арилалкокси-, арилокси-, циклоалкила,
гетероциклоалкила, арила, (гетероциклоалкил)алкил-, (гетероциклоалкил)алкокси-, -C(O)гетероциклоалкила, гетероарила, (гетероарил)алкил-, -S(O)2-алкила, -S(O)2-арила, - S(O)2-CHzF3-z, -C(O)алкила, -N(R5)-C(O)-алкила, -N(R5)-C(O)-арила, -S(O2)NH2, -S(O2)NH(алкил), -S(O2)N(алкил)2, -N(H)(SO2)(алкил) и метилендиокси, где каждый из указанных циклоалкил, гетероциклоалкил, арил или гетероарил могут быть замещены одним или более галогенами, циано, алкилами или алкокси, и;
(ii) каждый из указанных циклоалкил, гетероциклоалкил, арил, или гетероарил может необязательно дополнительно быть конденсирован с независимо выбранным арилом, гетероарилом, гетероциклоалкилом или циклоалкилом с образованием бициклической или трициклической группы, которая может быть замещена одним или более галогенами, циано, алкилами или алкокси;
R2 и R3 могут быть независимо выбраны из группы, состоящей из H и дейтерия;
R5 представляет собой H, алкил или арилалкил-;
Ra и Rb независимо выбирают из группы, состоящей из H, алкила, алкокси, алкоксиалкила и галогеналкила;
m равно 0, 1, 2, 3, 4, 5 или 6; и
n равно 0 или 1.
Другим аспектом настоящего изобретения являются соединения формулы II или их фармацевтически приемлемые соли, где X=SO2, и формула представляет собой:
где:
R представляет собой гетероарил, включающий 1, 2, 3 или 4 гетероатома, независимо выбранных из N, S или O, где указанный гетероарил может быть замещен одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из амино, оксо и галогена; и где указанный гетероарил может включать один или более N-оксидов, образованных с атомом N указанного гетероарила;
Ar представляет собой арил или 5- или 6-членный гетероарил, включающий 1, 2, 3 или 4 гетероатома, независимо выбранных из N, S или O;
R1 представляет собой -NHR4, и R4 представляет собой циклоалкил, гетероциклоалкил, арил или гетероарил; циклоалкил; арил; или гетероарил; где:
каждый из указанных циклоалкил, арил, или гетероарил является незамещенным или замещен 1, 2, 3, 4 или 5 заместителями, которые могут быть одинаковыми или различными и которые независимо выбирают из группы, состоящей из:
дейтерия, галогена, гидрокси, гидроксиалкила, циано, - (CH2)mNRaRb, оксо, алкила, цианоалкила, галогеналкила, алкокси, галогеналкокси, алкоксиалкил-, алкенила, алкинила, алкинилалкокси, -CONH2, -S-алкила, -C(O)NH(алкил), -C(O)N(алкил)2, -C(O)NH(циклоалкил), -C(O)NH(арил), -C(O)N(арил)2,
арилалкил-, арилалкокси-, арилокси-, циклоалкила, гетероциклоалкила, арила, (гетероциклоалкил)алкил-, (гетероциклоалкил)алкокси-, -C(O)гетероциклоалкила, гетероарила, (гетероарил)алкил-, -S(O)2-алкила, -S(O)2-арила, - S(O)2-CHzF3-z, -C(O)алкила, -N(R5)-C(O)-алкила, -N(R5)-C(O)-арила, -S(O2)NH2, -S(O2)NH(алкил), -S(O2)N(алкил)2, -N(H)(SO2)(алкил) и метилендиокси, где каждый из указанных циклоалкил, гетероциклоалкил, арил или гетероарил могут быть замещены одним или более галогенами, циано, алкилами или алкокси, и каждый из указанных циклоалкил, гетероциклоалкил, арил, или гетероарил может необязательно дополнительно быть конденсирован с независимо выбранным арилом, гетероарилом, гетероциклоалкилом или циклоалкилом с образованием бициклической или трициклической группы, которая может быть замещена одним или более галогенами, циано, алкилами или алкокси;
R2 и R3 могут быть независимо выбраны из группы, состоящей из H и дейтерия;
R5 представляет собой H, алкил или арилалкил-;
Ra и Rb независимо выбирают из группы, состоящей из H, алкила, алкокси, алкоксиалкила и галогеналкила; и
m равно 0, 1, 2, 3, 4, 5 или 6.
Еще одним аспектом изобретения являются соединения формулы IIA, где Ar=фенил, в результате чего формула превращается в формулу IIB:
где:
R представляет собой бициклический гетероарил, включающий 1, 2, 3 или 4 гетероатома, независимо выбранных из N, S или O, где указанный гетероарил может быть замещен одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из амино, оксо, и галогена; и где указанный гетероарил может включать один или более N-оксидов, образованных с атомом N указанного гетероарила;
R1 представляет собой -NHR4, и R4 представляет собой циклоалкил, гетероциклоалкил, арил или гетероарил;
циклоалкил;
арил; или
гетероарил; где:
каждый из указанных циклоалкил, арил, или гетероарил является незамещенным или замещен 1, 2, 3, 4 или 5 заместителями, которые могут быть одинаковыми или различными и которые независимо выбирают из группы, состоящей из:
дейтерия, галогена, гидрокси, гидроксиалкила, циано, -(CH2)mNRaRb, оксо, алкила, цианоалкила, галогеналкила, алкокси, галогеналкокси, алкоксиалкил-, алкенила, алкинила, алкинилалкокси, -CONH2, -S-алкила, -C(O)NH(алкил), -C(O)N(алкил)2, -C(O)NH(циклоалкил), -C(O)NH(арил), -C(O)N(арил)2, арилалкил-, арилалкокси-, арилокси-, циклоалкила, гетероциклоалкила, арила, (гетероциклоалкил)алкил-,
(гетероциклоалкил)алкокси-, -C(O)гетероциклоалкила, гетероарила, (гетероарил)алкил-, -S(O)2-алкила, -S(O)2-арила, -S(O)2-CHzF3-z, -C(O)алкила, -N(R5)-C(O)-алкила, -N(R5)-C(O)-арила, -S(O2)NH2, -S(O2)NH(алкил), -S(O2)N(алкил)2, -N(H)(SO2)(алкил) и метилендиокси, где каждый из указанных циклоалкил, гетероциклоалкил, арил или гетероарил могут быть замещены одним или более галогенами, циано, алкилами или алкокси и;
каждый из указанных циклоалкил, гетероциклоалкил, арил, или гетероарил может необязательно дополнительно быть конденсирован с независимо выбранным арилом, гетероарилом, гетероциклоалкилом или циклоалкилом с образованием бициклической или трициклической группы, которая может быть замещена одним или более галогенами, циано, алкилами или алкокси;
R2 и R3 могут быть независимо выбраны из группы, состоящей из H и дейтерия;
R5 представляет собой H, алкил или арилалкил-;
Ra и Rb независимо выбирают из группы, состоящей из H, алкила, алкокси, алкоксиалкила и галогеналкила;
m равно 0, 1, 2, 3, 4, 5 или 6;
z равно 0, 1 или 2.
В другом аспекте настоящего изобретения предлагаются способы лечения заболевания путем ингибирования NAMPT у субъекта (например, человека), если это ему необходимо, путем введения субъекту эффективного количества соединения или фармацевтической композиции настоящего изобретения.
В еще одном аспекте настоящего изобретения предлагается способ лечения, предотвращения, замедления или ликвидации
заболевания или состояния у пациента путем ингибирования NAMPT у указанного пациента путем введения терапевтически эффективного количества, по меньшей мере, одного соединения настоящего изобретения, где указанное заболевание или состояние выбирают из группы, состоящей из рака, рака яичников, рака молочной железы, рака матки, рака толстой кишки, рака шейки матки, рака легких, рака предстательной железы, рака кожи, рака мочевого пузыря, рака поджелудочной железы, лейкоза, лимфомы, болезни Ходжкина, вирусных инфекций, вируса иммунодефицита человека, вируса гепатита, вируса герпеса, простого герпеса, воспалительных заболеваний, синдрома раздраженного кишечника, воспалительного заболевания кишечника, ревматоидного артрита, астмы, хронического обструктивного заболевания легких, остеоартрита, остеопороза, дерматита, атопического дерматита, псориаза, системный красной волчанки, множественного склероза, псориатического артрита, анкилозирующего спондилита, реакции трансплантата против хозяина, болезни Альцгеймера, острого нарушения мозгового кровообращения, атеросклероза, диабета, гломерулонефрита, метаболического синдрома, немелкоклеточного рака легкого, мелкоклеточного рака легкого, множественной миеломы, лейкозов, лимфом, плоскоклеточных раков, рака почек, раков уретры и мочевого пузыря, раков головы и шеи, раков головного мозга и центральной нервной системы.
Другим предпочтительным вариантом осуществления является фармацевтическая композиция, включающая фармацевтически приемлемое соединение настоящего изобретения, которое обеспечивает при введении человеку уменьшение опухолевой массы
и/или метастазирования. Фармацевтическая композиция может быть введена перорально или другими подходящими способами.
Еще одним вариантом осуществления является способ лечения рака яичников у субъекта (например, человека), если это ему необходимо, путем введения субъекту эффективного количества соединения или фармацевтической композиции настоящего изобретения.
Еще одним вариантом осуществления является способ лечения рака толстой кишки у субъекта (например, человека), если это ему необходимо, путем введения субъекту эффективного количества соединения или фармацевтической композиции настоящего изобретения.
Еще одним вариантом осуществления является способ лечения рака молочной железы у субъекта (например, человека), если это ему необходимо, путем введения субъекту эффективного количества фармацевтической композиции настоящего изобретения.
Еще одним вариантом осуществления является способ лечения лейкоза у субъекта (например, человека), если это ему необходимо, путем введения субъекту эффективного количества соединения или фармацевтической композиции настоящего изобретения.
Еще одним вариантом осуществления является способ лечения рака толстой кишки до или после хирургического удаления и/или лучевой терапии у субъекта (например, человека), если это ему необходимо, путем введения субъекту эффективного количества соединения или фармацевтической композиции настоящего изобретения.
Еще одним вариантом осуществления является способ лечения рака до или после хирургического удаления и/или лучевой терапии у субъекта (например, человека), если это ему необходимо, путем введения субъекту эффективного количества соединения или фармацевтической композиции настоящего изобретения, включающий дополнительную терапию лечения тошноты с использованием или без использования дексаметазона.
Еще одним вариантом осуществления является способ лечения рака до или после хирургического удаления и/или лучевой терапии у субъекта (например, человека), если это ему необходимо, путем введения субъекту эффективного количества соединения или фармацевтической композиции настоящего изобретения, включающий дополнительную терапию лечения тошноты с использованием одного или более дополнительных терапевтических средств или их фармацеватически приемлемых солей. Неограничивающие примеры таких дополнительных терапевтических средств включают цитотоксические средства (такие как, например, но этим не ограничивая, средства, взаимодействующие с ДНК (такие как цисплатин или доксорубицин)); таксаны (например, таксотер, таксол); ингибиторы топоизомеразы II (такие как этопозид); ингибиторы топоизомеразы I (такие как иринотекан (или CPT-11), камптостар или топотекан); средства, взаимодействующие с табулином (такие как паклитаксел, доцетаксел или эпотилоны); гормональные средства (такие как тамоксифен); ингибиторы тимидилатсинтазы (такие как 5-фторурацил или 5-FU); антиметаболиты (такие как метотрексат); алкилирующие средства (такие как темозоломид, циклофосфамид); ингибиторы фарнезил-
протеин-трансферазы (такие как, SARASARÔ (4-[2-[4-[(11R)-3,10-дибром-8-хлор-6,11-дигидро-5H-бензо[5,6]циклогепта[1,2-b]-пиридин-11-ил]-1-пиперидинил]-2-оксоэтил]-1-пиперидин-карбоксамид, или SCH 66336), типифарниб (ZarnestraÒ или R115777 фирмы Janssen Pharmaceuticals), L778,123 (ингибитор фарнезил- протеин-трансферазы фирмы Merck & Company, Whitehouse Station, N.J.), BMS 214662 (ингибитор фарнезил-протеин-трансферазы фирмы Bristol-Myers Squibb Pharmaceuticals, Princeton, N.J.); ингибиторы сигнальной трансдукции (такие как IressaÒ (фирмы Astra Zeneca Pharmaceuticals, England), TarcevaÒ (ингибиторы киназы рецептора эпидермального фактора роста EGFR), антитела к EGFR (например, C225), GLEEVECÒ (ингибитор C-abl киназы фирмы Novartis Pharmaceuticals, East Hanover, N. J.); интерфероны, такие как, например, ИнтронÒ (фирмы Merck & Company), Peg-IntronÒ (фирмы Merck & Company); комбинации для гормональной терапии; комбинации ароматаза; цитарабин, адриамицин, цитоксани и гемцитабин.
Другие противораковые (также называемые антибластомными) средства включают, но этим не ограничивая, урацил-мастард, хлорметин, ифосфамид, мелфалан, хлорамбуцил, пипоброман, триэтиленмеламин, триэтилентиофосфорамин, бусульфан, кармустин, ломустин, стрептозоцин, дакарбазин, флоксуридин, цитарабин, 6-меркаптопурин, 6-тиогуанин, флударабина фосфат, оксалиплатин, лейковорин, оксалиплатин (ELOXATINÒ фирмы Sanofi-Synthelabo Pharmaceuticals, France), пентостатин, винбластин, винкристин, виндезин, блеомицин, дактиномицин, даунорубицин, доксорубицин, эпирубицин, идарубицин, митрамицин, дезоксикоформицин, митоцин-
C, L-аспарагиназу, тенипозид 17a-этинилэстрадиол, диэтилстильбэстрол, тестостерон, преднизон, флюоксиместерон, дромостанолона пропионат, тестолактон, мегестрола ацетат, метилпреднизолон, метилтестостерон, преднизолон, триамцинолон, хлортрианизен, гидроксипрогестерон, аминоглютетимид, эстрамустин, медроксипрогестерона ацетат, леупролид, флутамид, торемифен, гозерелин, цисплатин, карбоплатин, гидроксимочевину, амсакрин, прокарбазин, митотан, митоксантрон, левамизол, навельбин, анастрозол, летразол, капецитабин, релоксафин, дролоксафин, гексаметилмеламин, авастин, герцептин, бексар, ВелкейдÒ, зевалин, трисенокс, кселода, винорелбин, порфимер, эрбитукс, липосомал, тиотепа, алтретамин, мелфалан, трастузумаб, лерозол, фулвестрант, эксеместан, ифосфамид, ритуксимаб, C225, и кампат, 5-фторурацил и лейковорин, с использованием или без использования ингибитора 5-HT3 рецептора (например, долансетрона, гранисетрона, ондансетрона), с использованием или без использования дексаметазона.
Если приготавливают лекарственную форму с фиксированной дозой, то в такой комбинации продуктов используют соединения настоящего изобретения в описанном в изобретении (или известном для специалиста в этой области) интервале доз и другие фармацевтически активные средства или схемы лечения в характерном для них интервале доз. Например, было обнаружено, что ингибитор CDC2 оломуцин оказывает синергетическое действие совместно с известными цитотоксическими средствами при индуцировании апоптоза (J. Cell Sci., (1995) 108, 2897). Соединения изобретения могут также быть введены последовательно
с известными противораковыми или цитотоксическими средствами, когда комбинированный лекарственный препарат является неприемлемым. При любом комбинированном лечении, последовательность введения не является ограничением для изобретения; соединения раскрытых в изобретении формул могут быть введены или до введения, или после введения известного противоракового или цитотоксического средства. Например, на цитотоксическую активность ингибитора циклинзависимой киназы флавопиридола влияет последовательность введения с противораковыми средствами (Cancer Research, 1997, 57, 3375). Такие подходы известны специалистам в этой области, так же как и лечащим врачам.
Любой из упомянутых выше способов может быть дополнен введением жидкостей (таких как вода), петлевых диуретиков, одного или более из химиотерапевтических или антибластомных средств, таких как лейковорин и фторурацил, и вспомогательного химиотерапевтического средства (такого как филграстим и эритропоэтин), или любой комбинации из упомянутых выше средств.
Еще одним вариантом осуществления является способ введения соединения настоящего изобретения субъекту (например, человеку), если это ему необходимо, путем введения субъекту фармацевтической композиции настоящего изобретения.
Еще одним вариантом осуществления является способ приготовления фармацевтической композиции настоящего изобретения путем смешения, по меньшей мере, одного фармацевтически приемлемого соединения настоящего изобретения, и, необязательно, одной или более фармацевтически приемлемых добавок или
вспомогательных веществ.
Для приготовления фармацевтических композиций из соединений, описанных в этом изобретении, инертные фармацевтически приемлемые носители могут быть или твердыми, или жидкими. Твердые лекарственные формы включают порошки, таблетки, дисперсные гранулы, капсулы, облатки и суппозитории. Порошки и таблетки могут содержать от приблизительно 5 до приблизительно 95 процентов активного ингредиента. В технике известны подходящие твердые носители, например, карбонат магния, стеарат магния, тальк, сахар или лактоза. Таблетки, порошки, облатки и капсулы могут быть использованы в виде твердых лекарственных форм, подходящих для перорального введения. Примеры фармацевтически приемлемых носителей и способы получения различных композиций можно найти в монографии A. Gennaro (ed.), Remington's Pharmaceutical Sciences, 18th Edition, (1990), Mack Publishing Co., Easton, Pa.
Жидкие лекарственные формы включают растворы, суспензии и эмульсии. В качестве примера можно привести водные растворы или растворы в смеси вода-пропиленгликоль для парентеральной инъекции, или добавление подсластителей и замутняющих компонентов для пероральных растворов, суспензий и эмульсий. Жидкие лекарственные формы могут также включать растворы для интраназального введения.
Аэрозольные препараты, применяемые для ингаляции, могут включать растворы и твердые вещества в порошковой форме, которые могут находиться совместно с фармацевтически приемлемым носителем, таким как сжатый под давлением инертный газ,
например, азот.
Кроме того, могут применяться препараты в твердой форме, которые предполагается превращать непосредственно перед использованием в жидкую форму препарата, или для перорального, или для парентерального введения. Такие жидкие формы включают растворы, суспензии и эмульсии.
Соединения изобретения могут также быть введены трансдермально. Трансдермальные композиции могут иметь форму кремов, лосьонов, аэрозолей и/или эмульсий, и они могут быть включены в трансдермальный пластырь матричного или резервуарного типа, которые обычно используются в технике для этой цели.
Соединения настоящего изобретения могут также быть введены подкожно.
Предпочтительно, чтобы соединение вводилось перорально или внутривенно.
Предпочтительно, чтобы фармацевтический препарат представлял собой дозированную лекарственную форму. В такой форме, препарат разделен на разовые дозы подходящей величины, содержащие соответствующие количества активного компонента, например, эффективное количество для достижения требуемой цели.
Количество активного соединения в разовой дозе препарата может изменяться или может быть скорректировано в интервале от приблизительно 1 мг до приблизительно 1000 мг, предпочтительно, от приблизительно 1 мг до приблизительно 500 мг, более предпочтительно, от приблизительно 1 мг до приблизительно 250 мг, еще более предпочтительно, от приблизительно 1 мг до приблизительно 25 мг, в соответствии с конкретным применением.
Фактически используемая доза может изменяться в зависимости от потребностей пациента и тяжести состояния, подвергаемого лечению. Определение соответствующей схемы дозирования для конкретной ситуации определяется специалистом в области медицины. Для удобства и в случае необходимости, суммарная суточная доза может быть разделена и введена порциями в течение суток.
Количество и частота введения соединений изобретения и/или их фармацевтически приемлемых солей регулируется на основе заключения лечащего врача, принимающего во внимание такие факторы, как возраст, состояние и масса пациента, а также тяжесть симптомов, подвергаемых лечению. Обычно рекомендуемая суммарная суточная доза для перорального введения может изменяться в интервале от приблизительно 1 мг/сутки до приблизительно 500 мг/сутки, предпочтительно, от приблизительно 1 мг/сутки до приблизительно 200 мг/сутки, разделенная на число кратных доз от двух до четырех.
Определения
Следует иметь в виду, что используемые в описании изобретения следующие термины имеют следующие значения, если не указано иначе. Если определение отсутствует, то преимущественную силу имеет традиционное определение, известное любому специалисту в этой области.
Термин "пациент" включает как человека, так и животных.
Термин "млекопитающее" обозначает людей и других млекопитающих животных.
Термин "ингибитор" относится к молекуле, такой как
соединение, лекарственное средство, активатор ферментов или гормон, которая блокирует или же оказывает противодействие конкретной биологической активности.
Термины "эффективное количество" или "терапевтически эффективное количество" относится к количеству средства, достаточного для обеспечения требуемого биологического результата. Таким результатом может быть уменьшение и/или облегчение признаков, симптомов или причин заболевания, или любое другое изменение биологической системы. Например, "эффективное количество" для терапевтического применения представляет собой количество композиции, включающей раскрытое в изобретении соединение, требуемое для обеспечения клинически значимого ослабления заболевания. Соответствующее "эффективное" количество в любом индивидуальном случае может быть определено обычным специалистом в этой области путем проведения обычного эксперимента. Следовательно, выражение "эффективное количество" обычно относится к количеству, при котором активное вещество проявляет терапевтические эффекты. В настоящем случае, активное вещество является ингибитором образования никотинамидфосфорибозилтрансферазы (NAMPT).
Используемые в описании изобретения термины "лечить" или "лечение" являются синонимами термина "предотвращать" и предполагается, что они обозначают отсрочку развития заболеваний, предотвращение развития заболевания и/или ослабление тяжести таких симптомов, которые будут развиваться или развитие которых ожидается. Следовательно, эти термины включают облегчение существующих симптомов заболевания,
предотвращение появления дополнительных симптомов, исключение или предотвращение лежащих в основе симптомов метаболических причин, замедление расстройства или заболевания, например, купирование развития расстройства или заболевания, облегчение расстройства или заболевания, вызывание регрессии расстройства или заболевания, облегчение состояния, вызываемого заболеванием или расстройством, или прекращение симптомов заболевания или расстройства.
Под понятием "фармацевтически приемлемый" или "фармакологически приемлемый" подразумевают материал, который, по существу, не является неприемлемым с биологической точки зрения или по другим основаниям, то есть, материал может быть введен индивидууму, не вызывая каких-либо существенных нежелательных биологических эффектов или достаточно вредных взаимодействий, с любым из компонентов композиции, в которой он содержится. Примеры солей включают, но этим не ограничивая, сульфатные, цитратные, ацетатные, оксалатные, хлоридные, бромидные, йодидные, нитратные, бисульфатные, фосфатные, кислые фосфатные, изоникотинатные, лактатные, салицилатные, кислые цитратные, тартратные, олеатные, таннатные, пантотенатные, битартратные, аскорбатные, сукцинатные, малеатные, гентизинатные, фумаратные, глюконатные, глюкуронатные, сахаратные, формиатные, бензоатные, глутаматные, метансульфонатные, "мезилатные", этансульфонатные, бензолсульфонатные, п-толуолсульфонатные и памоатные (то есть, 1,1'-метилен-бис(2-гидрокси-3-нафтоатные)) соли. Фармацевтически приемлемая соль может включать в себя другую молекулу, такую как
ацетат-ион, сукцинат-ион или другой противоион. Противоион может представлять собой любой органический или неорганический фрагмент, который стабилизирует заряд на исходном соединении. Кроме того, фармацевтически приемлемая соль может иметь более чем один заряженный атом в своей структуре. Если частью фармацевтически приемлемой соли являются многозарядные атомы, то они могут иметь многозарядные противоионы. Следовательно, фармацевтически приемлемая соль может иметь один или более заряженных атомов и/или один или более противоионов.
"Материалы носителя" или то, что часто называют "вспомогательными веществами", включают любые обычно используемые в фармацевтике вспомогательные вещества, которые следуют выбирать исходя из их совместимости и режима высвобождения требуемой лекарственной формы. Примеры материалов носителя включают, например, связующие, суспендирующие средства, разрыхлители, наполнители, поверхностно-активные вещества, солюбилизаторы, стабилизаторы, скользящие вещества, увлажняющие вещества, разбавители и другие подобные вещества. "Фармацевтически совместимые материалы носителя" могут включать, например, гуммиарабик, желатин, коллоидный диоксид кремния, глицерофосфат кальция, лактат кальция, мальтодекстрин, глицерин, силикат магния, казеинат натрия, лецитин сои, хлорид натрия, трикальцийфосфат, дикалийфосфат, стеароиллактилат натрия, каррагенан, моноглицерид, диглицерид, прежелатинизированный крахмал и другие подобные вещества. Смотрите, например, монографию Hoover, John E., Remington's Pharmaceutical Sciences, Mack Publishing Co., Easton, Pa. 1975.
Используемый в описании изобретения термин "субъект" включает в себя млекопитающих и немлекопитающих. Примеры млекопитающих включают, но этим не ограничивая, любого представителя класса Млекопитающих: людей, не относящихся к человеку приматов, таких как шимпанзе и другие виды человекообразных обезьян; сельскохозяйственных животных, таких как крупный рогатый скот, лошади, овцы, козы, свиньи; домашние животные, такие как кролики, собаки и кошки; лабораторные животные, включающие грызунов, таких как крысы, мыши и морские свинки, и других подобных животных. Примеры немлекопитающих включают, но этим не ограничивая, птиц, рыб и других подобных животных. В одном варианте осуществления настоящего изобретения, млекопитающим является человек.
Используемый в описании изобретения термин "алкил" обозначает линейную цепь или разветвленную насыщенную цепь, имеющую от 1 до 10 углеродных атомов. Типичные насыщенные алкильные группы включают, но этим не ограничивая, метил, этил, н-пропил, изопропил, 2-метил-1-пропил, 2-метил-2-пропил, 2-метил-1-бутил, 3-метил-1-бутил, 2-метил-3-бутил, 2,2-диметил-1-пропил, 2-метил-1-пентил, 3-метил-1-пентил, 4-метил-1-пентил, 2-метил-2-пентил, 3-метил-2-пентил, 4-метил-2-пентил, 2,2-диметил-1-бутил, 3,3-диметил-1-бутил, 2-этил-1-бутил, бутил, изобутил, третбутил, н-пентил, изопентил, неопентил, н-гексил и другие подобные алкильные группы, и более длинные алкильные группы, такие как гептил и октил и другие подобные группы. Алкильная группа может быть незамещенной или замещенной. Алкильные группы, содержащие три или более углеродных атомов, могут быть
линейными, разветвленными или циклическими. Используемый в описании изобретения термин "низший алкил" обозначает алкил, имеющий от 1 до 6 углеродных атомов.
Используемый в описании изобретения термин "алкенильная группа" включает неразветвленную или разветвленную углеводородную цепь, имеющую одну или более двойных связей. Двойная связь алкенильной группы может быть несопряженной или сопряженной с другой ненасыщенной группой. Примеры алкенильных групп включают, но этим не ограничивая, (С2-С8)алкенильные группы, такие как этиленил, винил, аллил, бутенил, пентенил, гексенил, бутадиенил, пентадиенил, гексадиенил, 2-этилгексенил, 2-пропил-2-бутенил, 4-(2-метил-3-бутен)пентенил и другие подобные группы. Алкенильная группа может быть незамещенной или замещенной.
Термин "гидроксиалкил" обозначает определенную выше алкильную группу, в которой, по меньшей мере, один из атомов водорода алкильной группы замещен на гидроксильную группу. Примеры гидроксиалкила включают, но этим не ограничивая, метил, этил, пропил, изопропил, изобутил, вторбутил, третбутил, пентил или н-гексил, в которых один или более атомов водорода замещены на OH, а также те гидроксиалкильные группы, которые конкретно проиллюстрированы в примерах изобретения ниже.
Термин "цианоалкил" обозначает определенную выше алкильную группу, в которой, по меньшей мере, один из атомов водорода алкильной группы замещен на цианогруппу (-CN).
Используемый в описании изобретения термин "алкинильная группа" включает неразветвленную или разветвленную
углеводородную цепь, имеющую одну или более тройных связей. Тройная связь алкинильной группы может быть несопряженной или сопряженной с другой ненасыщенной группой. Подходящие алкинильные группы включают, но этим не ограничивая, (C2-C6) алкинильные группы, такие как этинил, пропинил, бутинил, пентинил, гексинил, метилпропинил, 4-метил-1-бутинил, 4-пропил-2-пентинил, 4-бутил-2-гексинил и другие подобные группы. Алкинильная группа может быть незамещенной или замещенной.
Термин "галогеналкил" обозначает определенную выше алкильную группу, в которой, по меньшей мере, один из атомов водорода алкильной группы замещен на атом галогена, предпочтительно, фтор или хлор, наиболее предпочтительно, фтор. Примеры галогеналкила включают, но этим не ограничивая, метил, этил, пропил, изопропил, изобутил, вторбутил, третбутил, пентил или н-гексил, в котором один или более атомов водорода замещены на атомы Cl, F, Br или I, а также те галогеналкильные группы, которые конкретно проиллюстрированы в примерах изобретения ниже. К предпочтительным галогеналкильным группам относятся монофтор-, дифтор- или трифторметил, -этил или -пропил, например 3,3,3-трифторпропил, 2-фторэтил, 2,2,2-трифторэтил, фторметил, трифторметил.
Термины "трифторметил", "сульфонил" и "карбоксил" включают CF3, SO2, и CO2H, соответственно.
Термин "оксо" обозначает =O-группу;
Термин "гидрокси" обозначает OH группу;
Используемый в описании изобретения термин "алкокси" включает -O-(алкил), где алкил определен выше.
Используемый в описании изобретения термин "аминоалкил" обозначает группу, имеющую один или более атомов азота и одну или более определенных выше алкильных групп на азоте.
"Аралкил" или "арилалкил" обозначает арилалкильную группу, в которой арил и алкил определены выше. Предпочтительные аралкилы включают низшую алкильную группу. Неограничивающие примеры подходящих аралкильных групп включают бензил, 2-фенетил и нафталенилметил. Связь с исходным фрагментом осуществляется через алкил.
"Гетероарилалкил" обозначает определенный в изобретении гетероарильный фрагмент, связанный через алкильный фрагмент (определенный выше) с исходным ядром. Неограничивающие примеры подходящих гетероарилов включают 2-пиридинилметил, хинолинилметил и другие подобные гетероарилы.
"Гетероциклилалкил" обозначает определенный в изобретении гетероциклильный фрагмент, связанный через алкильный фрагмент (определенный выше) с исходным ядром. Неограничивающие примеры подходящих гетероциклилалкилов включают пиперидинилметил, пиперазинилметил и другие подобные гетероциклилалкилы.
Термин "бициклический гетероарил" обозначает структуру, имеющую атомы, расположенные в двух кольцах, конденсированных вместе, по меньшей мере, с двумя атомами, общих для каждого кольца, и при этом, по меньшей мере, одно из колец является гетероарильным кольцом. Неограничивающие примеры бициклического гетероарила включают бициклические гетероарильные группы, содержащие 1, 2, 3 или 4 гетероатома, независимо выбранных из N, S или O.
Следует отметить, что предполагается, что любой углерод, а также гетероатом, с ненасыщенными валентностями, встречающийся в тексте, схемах, примерах и таблицах описания изобретения, имеет достаточное число атомов водорода для насыщения валентностей.
Когда любая переменная (например, арил, гетероцикл, R2, и другие переменные) появляются более чем один раз в любой составной части или в формулах, его определение при каждом случае появления является независимым от его определения в каждом другом случае.
Термин "N-оксид (оксиды), образованный с атомом N в указанном гетероариле" обозначает гетероарильную группу, содержащую атом азота, который образует N-оксид. Иллюстрирующими и неограничивающими примерами таких N-оксидов являются:
Предполагается, что используемый в описании изобретения термин "композиция" включает в себя продукт, содержащий конкретные ингредиенты в конкретных количествах, а также любой продукт, который является непосредственным или косвенным результатом комбинации конкретных ингредиентов в конкретных количествах.
Используемый в описании изобретения термин "дейтерий" обозначает стабильный изотоп водорода, имеющий нечетное число
протонов и нейтронов.
Используемый в описании изобретения термин "галоген" обозначает заместитель, имеющий, по меньшей мере, один галоген, выбранный из фтора, хлора, брома и йода.
Используемый в описании изобретения термин "циано" обозначает заместитель, имеющий углеродный атом, соединенный с атомом азота тройной связью.
Используемый в описании изобретения термин "амино" обозначает заместитель, содержащий, по меньшей мере, один атом азота.
Используемый в описании изобретения термин "(амино)алкокси" обозначает заместитель, имеющий, по меньшей мере, одну аминогруппу и, по меньшей мере, одну алкоксильную группу.
Используемый в описании изобретения термин "арилокси" обозначает заместитель в форме Ar-O-, где Ar представляет собой определенную в описании изобретения арильную группу.
Используемый в описании изобретения термин "метилендиокси" обозначает функциональную группу со структурной формулой -O-CH2-O-, которая соединена с молекулой с помощью двух химических связей через кислороды.
Используемый в описании изобретения термин "алкоксиалкил" обозначает -(алкил)-O-(алкил), где каждый "алкил" является независимо определенной выше алкильной группой.
Используемый в описании изобретения термин "(алкоксиалкил)амино" обозначает заместитель, имеющий, по меньшей мере, одну определенную выше алкоксиалкильную группу и, по меньшей мере, одну определенную выше аминогруппу.
Используемый в описании изобретения термин "спирогетероциклоалкил" обозначает спирогруппу (несодержащую гетероатом), связанную способом, типичным для спиросоединений, с гетероциклоалкильной группой. Неограничивающим примером может служить фрагмент, показанный ниже:
Используемый в описании изобретения термин "гетероспирогетероциклоалкил" обозначает спирогруппу (содержащую гетероатом такой как O, N или S), связанную способом, типичным для спиросоединений, с гетероциклоалкильной группой. Неограничивающим примером может служить фрагмент, показанный ниже:
"Арил" обозначает моновалентный ароматический углеводородный радикал с 6-20 углеродными атомами (C6-C20), полученный путем удаления одного атома водорода из одного углеродного атома исходной ароматической кольцевой системы. Некоторые арильные группы представлены в примерах структур как "Ar". Арил включает бициклические радикалы, включающие ароматическое кольцо, конденсированное с насыщенным, частично насыщенным кольцом, или ароматическим карбоциклическим кольцом. Типичные арильные группы включают, но этим не ограничивая, радикалы, полученные из бензола (фенил), замещенных бензолов, нафталина, антрацена,
бифенила, инденила, инданила, 1,2-дигидронафталина, 1,2,3,4-тетрагидронафтила и других подобных соединений. Арильные группы являются необязательно независимо замещенными одним или более описанными в изобретении заместителями. Иллюстративные примеры арильных групп включают, но этим не ограничивая, фенил, нафталин и следующие фрагменты:
и другие подобные фрагменты.
Иллюстративные примеры замещенных арилов включают:
и другие подобные фрагменты.
Используемый в описании изобретения термин "гетероарил" относится к моноциклической или конденсированной полициклической ароматической гетероциклической (кольцевой структуре, имеющей кольцевые атомы, выбранные из углеродных атомов, а также атомов азота, кислорода/или серы) и имеющей от 3 до 24 кольцевых атомов в кольце. Используемый в описании изобретения термин "гетероарил" также включает моновалентный ароматический радикал 5-, 6- или 7-членного кольца и включает конденсированные кольцевые системы (по меньшей мере, одна из которых является ароматической) с 5-10 атомами, содержащими, по меньшей мере, один гетероатом, независимо выбранный из азота, кислорода и серы. Примеры гетероарильных групп включают, но этим не ограничивая пиридинил, имидазолил, имидазопиридинил, пиримидинил, пиразолил, триазолил, пиразинил, тетразолил, фурил, тиенил, изоксазолил, тиазолил, оксазолил, изотиазолил, пирролил, хинолинил, изохинолинил, индолил, бензимидазолил, бензофуранил, циннолинил, индазолил, индолизинил, фталазинил, пиридазинил, триазинил, изоиндолил, птеридинил, пуринил, оксадиазолил, триазолил, тиадиазолил, тиадиазолил, фуразанил, бензофуразанил, бензотиофенил, бензотиазолил, бензоксазолил, хиназолинил, хиноксалинил, нафтиридинил и фуропиридинил. Спирофрагменты также входят в объем этого определения. Гетероарильные группы могут быть необязательно независимо замещены одним или более описанными в изобретении заместителями. 5- или 6-членный гетероарил может быть выбран из группы, состоящей из необязательно замещенного пиридинила, пиримидинила, тиазолила,
имидазолила, оксазолила, изоксазолила, пиразолила, пиридинона и бензимидазолила. В конкретном варианте осуществления, гетероарил представляет собой бициклический гетероарил, выбранный из бензотиазола, дигидронафтиридина, дигидропиридопиримидина, дигидропирролопиридина, фуропиридина, имидазопиразина, имидазопиразола, имидазопиридина, имидазопиримидина, индазола, индола, изохинолина, нафтиридина, пиразолопиридина, пирролопиридина, тетразолопиридина, тетрагидроимидазопиридина, тетрагидропиразолопиридина, тиазолопиридина и тиенопиридина. В другом варианте осуществления, гетероарил представляет собой бициклический гетероарил, выбранный из 1H-пиразоло[3,4-b]пиридина; 1,4,6,7-тетрагидропиразоло[4,3-c]пиридина; 7,8-дигидро-5H-пиридо[4,3-d]пиримидина; 5,7-дигидропирроло[3,4-b]пиридина; 7,8-дигидро-5H-[1,6]нафтиридина; 1,4,6,7-тетрагидроимидазо[4,5-c]пиридина; 1,8a-дигидроимидазо[1,2-a]пиридина; тиено[3,2-c]пиридина; 1H-имидазо[1,2-b]пиразола; 1H-пиразоло[3,4-b]пиридина; фуро[2,3-c]пиридина; 1H-пиразоло[3,4-b]пиридина; 1H-пирроло[3,2-c]пиридина; тиено[2,3-b]пиридина; имидазо[1,2-a]пиримидина; фуро[2,3-c]пиридина; изохинолина; 1H-индазола; имидазо[1,2-a]пиридина; тиено[2,3-c]пиридина; фуро[2,3-c]пиридина; 1H-пирроло[2,3-c]пиридина; имидазо[1,2-a]пиразина; 1,3-бензотиазола; бензо[d]тиазола; 1H-пирроло[2,3-b]пиридина; [1,3]тиазоло[5,4-c]пиридина; [1,2,3,4]-тетразоло[1,5-a]пиридина; 1,5-нафтиридина; 1H-индола; 1H-имидазо[4,5-c]пиридина и 1,6-нафтиридина.
В качестве примера, а не ограничения, связанные с углеродом гетероциклы и гетероарилы связаны в положении 2, 3, 4, 5, или 6
пиридина, в положении 3, 4, 5, или 6 пиридазина, в положении 2, 4, 5, или 6 пиримидина, в положении 2, 3, 5, или 6 пиразина, в положении 2, 3, 4, или 5 фурана, тетрагидрофурана, тиофурана, тиофена, пиррола или тетрагидропиррола, в положении 2, 4, или 5 оксазола, имидазола или тиазола, в положении 3, 4, или 5 изоксазола, пиразола или изотиазола, в положении 2 или 3 азиридина, в положении 2, 3, или 4 азетидина, в положении 2, 3, 4, 5, 6, 7, или 8 хинолина или в положении 1, 3, 4, 5, 6, 7, или 8 изохинолина. Дополнительные примеры связанных с углеродом гетероциклов включают 2-пиридил, 3-пиридил, 4-пиридил, 5-пиридил, 6-пиридил, 3-пиридазинил, 4-пиридазинил, 5-пиридазинил, 6-пиридазинил, 2-пиримидинил, 4-пиримидинил, 5-пиримидинил, 6-пиримидинил, 2-пиразинил, 3-пиразинил, 5-пиразинил, 6-пиразинил, 2-тиазолил, 4-тиазолил, или 5-тиазолил.
В качестве примера, а не ограничения, связанные с азотом гетероциклы и гетероарилы связаны в положении 1 азиридина, азетидина, пиррола, пирролидина, 2-пирролина, 3-пирролина, имидазола, имидазолидина, 2-имидазолина, 3-имидазолина, пиразола, пиразолина, 2-пиразолина, 3-пиразолина, пиперидина, пиперазина, индола, индолина, 1H-индазола, положении 2 изоиндола или изоиндолина, положении 4 морфолина и положении 9 карбазола или b-карболина. Еще более типично, когда связанные с азотом гетероциклы включают 1-азиридил, 1-азетедил, 1-пирролил, 1-имидазолил, 1-пиразолил и 1-пиперидинил.
Термин "бициклический гетероарил" обозначает структуру, имеющую атомы, расположенные в двух кольцах, конденсированных вместе с помощью, по меньшей мере, двух атомов, общих для
каждого кольца, и при этом, по меньшей мере, одно из колец является гетероарильным кольцом. Иллюстративные примеры бициклических гетероарилов включают, но этим не ограничивая:
и другие подобные бициклические гетероарилы.
Дополнительные примеры бициклических гетероарилов включают, но этим не ограничивая:
Эти бициклические гетероарильные группы могут быть замещены, как это определено в описании изобретения для R.
Используемые в описании изобретения термины "циклоалкил" и "циклоалкенил" относятся к насыщенному или частично насыщенному моноциклическому или конденсированному или спирополициклическому карбоциклу, имеющему от 3 до 24 кольцевых атомов в каждом кольце. Иллюстративные примеры циклоалкильных и циклоалкенильных групп включают, но этим не ограничивая, следующие фрагменты:
и другие подобные группы.
Используемый в описании изобретения термин "гетероциклоалкил" относится к моноциклической или конденсированной или спиро, полициклической кольцевой структуре, которая является насыщенной или частично насыщенной и имеет от 3 до 24 кольцевых атомов в каждом кольце, выбранных из атомов C и
атомов N, O, и/или S. Иллюстративные примеры гетероциклоалкильных и замещенных гетероциклоалкильных групп включают, но этим не ограничивая:
и другие подобные группы.
Предполагается, что используемые в описании изобретения численные интервалы включают весь последовательный ряд чисел. Например, интервал, выраженный как "от 0 до 4", будет включать 0, 1, 2, 3 и 4.
Используемый в описании изобретения термин "замещенная" означает, что конкретная группа или фрагмент несет на себе один или более подходящих заместителей.
Используемый в описании изобретения термин "незамещенная" означает, что конкретная группа не несет на себе никаких заместителей.
Используемый в описании изобретения термин "необязательно замещенная" означает, что конкретная группа является незамещенной или замещена одним или более заместителями.
Когда показан многофункциональный фрагмент, точка присоединения к ядру указывается с помощью линии. Например, (циклоалкилокси)алкил- относится к алкилу, имеющему точку присоединения к ядру, в то время как циклоалкил присоединен к алкилу через оксигруппу.
Выражение "дополнительное химиотерапевтическое средство"
обычно относится к средствам, с помощью которых воздействуют, смягчают, облегчают или уменьшают побочные эффекты химиотерапевтических средств. Такие средства включают те лекарственные средства, которые модифицируют рост и созревание эритроцитов. Примеры дополнительных химиотерапевтических средств включают, но этим не ограничивая, филграстим и эритропоэтин. Другие такие дополнительные химиотерапевтические средства включают те средства, которые предотвращают тошноту, связанную с ведением химиотерапевтических средств, такие как ингибитор 5-HT3 рецептора (например, долансетрон, гранисетрон, или ондансетрон), с использованием или без использования дексаметазона.
Термины "химиотерапевтическое средство" и "антибластомное средство" обычно относятся к средствам, с помощью которых воздействуют, предотвращают, излечивают, лечат, смягчают, облегчают, изменяют, ликвидируют, уменьшают, улучшают или поражают злокачественные опухоли и их метастазирование. Примеры таких средств (также известных как "антибластомные средства") включают, но этим не ограничивая, преднизон, фторурацил (например, 5-фторурацил (5-FU)), анастрозол, бикалутамид, карбоплатин, хлорамбуцил, цисплатин, карбоплатин, доцетаксел, доксорубицин, флутамид, интерферон-альфа, летрозол, леупролид, мегестрол, митомицин, оксалиплатин, паклитаксел, пликамицин (МитрацинÔ), тамоксифен, тиотепа, топотекан, валрубицин, винбластин, винкристин и любую комбинацию вышеназванных средств. Такие дополнительные средства описаны позже.
"Никотинамидфосфорибозилтрансфераза", также называемая NAMPT, NMPRT, NMPRTase или NAmPRTase, (Международная
номенклатура: E.C. 2.4.2.12) является ключевым ферментом в биосинтезе никотинамидадениндинуклеотида (NAD) из природного предшественника никотинамида.
Следует отметить, что используемые в описании изобретения и прилагаемых пунктах формулы изобретения формы единственного числа включают и множественные объекты, если из содержания не следует иное.
При использовании в качестве терапевтического средства, описанные в изобретении ингибиторы образования никотинамидфосфорибозилтрансферазы (NAMPT) могут быть введены вместе с одним или более, физиологически приемлемыми вспомогательными веществами. Физиологически приемлемым носителем или вспомогательным веществом является композиция, к которой может быть добавлено соединение с целью его растворения или же облегчения его введения.
Лекарственные формы настоящего изобретения могут содержать смесь одного или более соединений настоящего изобретения, и могут включать дополнительные материалы, известные специалистам в этой области в качестве фармацевтических вспомогательных веществ. Такие фармацевтические вспомогательные вещества включают, например, следующие: стабилизирующие добавки, которые могут быть введены в раствор, осуществляющий доставку лекарственного средства. В случае некоторых лекарственных средств, присутствие таких добавок способствует стабильности и диспергируемости лекарственного средства в растворе. Стабилизирующие добавки могут применяться при концентрации в интервале от 0,1 до 5% (масса/объем), предпочтительно,
приблизительно 0,5% (масса/объем). Предпочтительные, но неограничивающие, примеры стабилизирующих добавок включают гуммиарабик, желатин, метилцеллюлозу, полиэтиленгликоль, карбоновые кислоты и их соли, и полилизин. Предпочтительными стабилизирующими добавками являются гуммиарабик, желатин и метилцеллюлоза.
Подкисляющие вещества (уксусная кислота, ледяная уксусная кислота, лимонная кислота, фумаровая кислота, хлористоводородная кислота, разбавленная хлористоводородная кислота, яблочная кислота, азотная кислота, фосфорная кислота, разбавленная фосфорная кислота, серная кислота, винная кислота); аэрозольные пропелленты (бутан, дихлордифторметан, дихлортетрафторэтан, изобутан, пропан, трихлормонофторметан); вытеснители воздуха (диоксид углерода, азот); денатурирующие алкоголь вещества (денатониума бензоат, метилизобутилкетон, сахарозы октацетат); подщелачивающие вещества (концентрированный раствор аммиака, карбонат аммония, диэтаноламин, диизопропаноламин, гидроксид калия, бикарбонат натрия, борат натрия, карбонат натрия, гидроксид натрия, троламин); антислеживатели (смотрите глидант); противовспениватели (диметикон, симетикон); противомикробные консерванты (бензалкония хлорид, раствор бензалкония хлорида, бензелтония хлорид, бензойная кислота, бензиловый спирт, бутилпарабен, цетилпиридиния хлорид, хлорбутанол, хлоркрезол, крезол, дегидроуксусная кислота, этилпарабен, метилпарабен, метилпарабен натрия, фенол, фенилэтиловый спирт, ацетат фенилртути, нитрат фенилртути, бензоат калия, сорбат калия, пропилпарабен, пропилпарабен натрия, бензоат натрия,
дегидроацетат натрия, пропионат натрия, сорбиновая кислота, тимеросал, тимол); антиоксиданты (аскорбиновая кислота, аскорбилпальмитат, бутилированный гидроксианизол, бутилированный гидрокситолуол, фосфорноватистая кислота, монотиоглицерин, пропилгаллат, формальдегид сульфоксилат натрия, метабисульфит натрия, тиосульфат натрия, диоксид серы, токоферол, токоферольное вспомогательное вещество); буферные вещества (уксусная кислота, карбонат аммония, фосфат аммония, борная кислота, лимонная кислота, молочная кислота, фосфорная кислота, цитрат калия, метафосфат калия, одноосновной фосфат калия, ацетат натрия, цитрат натрия, раствор лактата натрия, двухосновной фосфат натрия, одноосновной фосфат натрия); скользящие вещества для ампул (смотрите скользящее вещество для таблеток и капсул); хелатообразующие вещества (этилендиаминтетрауксуснокислый динатрий, этилендиаминтетра-уксусная кислота и ее соли, эдетовая кислота); вещества для образования покрытий (карбоксиметилцеллюлоза натрия, ацетат целлюлозы, ацетат фталат целлюлозы, этилцеллюлоза, желатин, фармацевтическая глазурь, гидроксипропилцеллюлоза, гидроксипропилметилцеллюлоза, фталат гидроксипропилметилцеллюлозы, сополимер метакриловой кислоты, метилцеллюлоза, полиэтиленгликоль, поливинилацетата фталат, шеллак, сахароза, диоксид титана, карнаубский воск, микрокристаллический воск, зеин); окрашивающие вещества (карамельный, красный, желтый, черный краситель или смеси, окись железа); комплексообразующие вещества (этилендиаминтетрауксусная кислота и соли (EDTA), эдетовая кислота, этаноламид гентизиновой
кислоты, оксихинолина сульфат); осушители (хлорид кальция, сульфат кальция, диоксид кремния); эмульгаторы и/или солюбилизирующие вещества (гуммиарабик, холестерин, диэтаноламин (вспомогательное вещество), глицерилмоностеарат, спирты ланолина, лецитин, моно- и диглицериды, моноэтаноламин (вспомогательное вещество), олеиновая кислота (вспомогательное вещество), олеиловый спирт (стабилизатор), полоксамер, полиоксиэтилен 50 стеарат, полиоксил 35 касторовое масло, полиоксил 40 гидрогенизированное касторовое масло, полиоксил 10 олеиловый эфир, полиоксил 20 цетостеариловый эфир, полиоксил 40 стеарат, полисорбат 20, полисорбат 40, полисорбат 60, полисорбат 80, пропиленгликоля диацетат, пропиленгликоля моностеарат, лаурилсульфат натрия, стеарат натрия, сорбитанмонолаурат, сорбитанмоноолеат, сорбитанмонопальмитат, сорбитанмоностеарат, стеариновая кислота, троламин, эмульгирующий воск); используемые для фильтрации вещества (порошкообразная целлюлоза, очищенный диатомит); вещества, корригирующие вкус и запах, и отдушки (анетол, бензальдегид, этилванилин, ментол, метилсалицилат, мононатрия глутамат, масло из цветков померанца, мята, масло мяты перечной, спиртовой раствор мяты, розовое масло, более концентрированное розовое масло, тимол, настойка толуанского бальзама, ваниль, настойка ванили, ванилин); глиданты и/или антислеживатели (силикат кальция, силикат магния, коллоидный диоксид кремния, тальк); смачивающие средства (глицерин, гексиленгликоль, пропиленгликоль, сорбит); смягчители (касторовое масло, диацетилированные моноглицериды, диэтилфталат, глицерин, моно- и диацетилированные моноглицериды,
полиэтиленгликоль, пропиленгликоль, триацетин, триэтилцитрат); полимеры (например, ацетат целлюлозы, алкилцеллюлозы, гидроксиалкилцеллюлозы, акриловые полимеры и сополимеры); растворители (ацетон, спирт, разбавленный спирт, амиленгидрат, бензилбензоат, бутиловый спирт, четыреххлористый углерод, хлороформ, кукурузное масло, хлопковое масло, этилацетат, глицерин, гексиленгликоль, изопропиловый спирт, метиловый спирт, метиленхлорид, метилизобутилкетон, минеральное масло, арахисовое масло, полиэтиленгликоль, пропиленкарбонат, пропиленгликоль, кунжутное масло, вода для инъекций, стерильная вода для инъекций, стерильная вода для промывания, очищенная вода); сорбенты (порошкообразная целлюлоза, активированный уголь, очищенный диатомит); сорбенты диоксида углерода (бариевая известь, натриевая известь); загустители (гидрированное касторовое масло, цетостеариловый спирт, цетиловый спирт, цетиловые эфиры воска, твердый жир, парафин, полиэтиленовое вспомогательное вещество, стеариловый спирт, эмульгирующий воск, белый воск, желтый воск); суспендирующие вещества и/или вещества, повышающие вязкость (гуммиарабик, агар, альгиновая кислота, моностеарат алюминия, бентонит, очищенный бентонит, бентонит магмы, карбомер 934p, карбоксиметилцеллюлоза кальция, карбоксиметилцеллюлоза натрия, карбоксиметилцеллюлоза натрия 12, каррагенан, микрокристаллическая целлюлоза и карбоксиметилцеллюлоза натрия, декстрин, желатин, гуаровая камедь, гидроксиэтилцеллюлоза, гидроксипропилцеллюлоза, гидроксипропилметилцеллюлоза, алюмосиликат магния, метилцеллюлоза, пектин, полиэтиленоксид, поливиниловый спирт,
повидон, пропиленгликоля альгинат, диоксид кремния, коллоидный диоксид кремния, альгинат натрия, трагакантовая камедь, ксантановая камедь); подсластители (аспартам, декстраты, декстроза, вспомогательная декстроза, фруктоза, маннит, сахарин, сахарин кальция, сахарин натрия, сорбит, раствор сорбита, сахароза, сгущенный сахар, сахарная пудра, сироп); связующие для таблеток (гуммиарабик, альгиновая кислота, карбоксиметилцеллюлоза натрия, микрокристаллическая целлюлоза, декстрин, этилцеллюлоза, желатин, жидкая глюкоза, гуаровая камедь, гидроксипропил метилцеллюлоза, метилцеллюлоза, полиэтиленоксид, повидон, прежелатинизированный крахмал, сироп); разбавители для таблеток и/или капсул (карбонат кальция, двухосновной фосфат кальция, трехосновной фосфат кальция, сульфат кальция, микрокристаллическая целлюлоза, порошкообразная целлюлоза, декстраты, декстрин, вспомогательная декстроза, фруктоза, каолин, лактоза, маннит, сорбит, крахмал, прежелатинизированный крахмал, сахароза, сгущенный сахар, сахарная пудра); разрыхлители таблеток (альгиновая кислота, микрокристаллическая целлюлоза, кроскармелоза натрия, кросповидон, полакрилин калия, натрия крахмала гликолат, крахмал, прежелатинизированный крахмал); скользящие вещества для таблеток и/или капсул (стеарат кальция, глицерилбегенат, стеарат магния, легкое минеральное масло, полиэтиленгликоль, стеарил фумарат натрия, стеариновая кислота, очищенная стеариновая кислота, тальк, гидрогенизированное растительное масло, стеарат цинка); средства для тонуса мышц (декстроза, глицерин, маннит, хлорид калия, хлорид натрия); среда: ароматизированная и/или
подслащенная (ароматический эликсир, эликсир соединения бензальдегида, изоалкогольный эликсир, мятная вода, раствор сорбита, сироп, сироп толуанского бальзама); среда: маслянистая (миндальное масло, кукурузное масло, хлопковое масло, этилолеат, изопропилмиристат, изопропилпальмитат, минеральное масло, легкое минеральное масло, миристиловый спирт, октилдодеканол, оливковое масло, арахисовое масло, персидское масло, кунжутное масло, соевое масло, сквалан); среда: твердый носитель (сахарные сферы); среда: стерильная (бактериостатическая вода для инъекций, бактериостатический хлорид натрия для инъекций); вещества, повышающие вязкость (смотрите суспендирующее средство); гидрофобная добавка (циклометикон, диметикон, симетикон); и увлажняющее и/или солюбилизирующее средство (бензалкония хлорид, бензетония хлорид, цетилпиридиния хлорид, докузат натрия, ноноксинол 9, ноноксинол 10, октоксинол 9, полоксамер, полиоксил 35 касторового масла, полиоксил 40, гидрогенизированного касторового масла, полиоксил 50 стеарат, полиоксил 10 олеиловый эфир, полиоксил 20, цетостеариловый эфир, полиоксил 40 стеарат, полисорбат 20, полисорбат 40, полисорбат 60, полисорбат 80, лаурилсульфат натрия, сорбитан монолауреат, сорбитан моноолеат, сорбитан монопальмитат, сорбитан моностеарат, тилоксапол). Подразумевается, что этот список не является исключающим, он просто представляет классы вспомогательных веществ и конкретные вспомогательные вещества, которые могут быть использованы в лекарственных формах настоящего изобретения.
Соединения раскрытых в изобретении формул могут образовывать
соли, которые также входят в объем настоящего изобретения. Следует иметь в виду, что ссылка в описании изобретения на соединение формул включает в себя ссылку на его соли, если не указано иначе. Используемый в описании изобретения термин "соль (соли)" обозначает соли присоединения кислоты, образованные с неорганическими и/или органическими кислотами, а также соли присоединения оснований, образованные с неорганическими и/или органическими основаниями. Кроме того, когда соединение формул содержит как основной фрагмент, такой как, но этим не ограничивая, пиридин или имидазол, так и кислотный фрагмент, такой как, но этим не ограничивая, карбоновая кислота, могут образовываться цвиттер-ионы ("внутренние соли"), которые включаются в используемый в описании изобретения термин "соль (соли)". Фармацевтически приемлемые (то есть, нетоксичные, физиологически приемлемые) соли являются предпочтительными, хотя могут также применяться и другие соли. Соли соединений формул могут быть образованы, например, путем реакции соединения формул с количеством кислоты или основания, таким как эквивалентное количество, в среде, такой как среда, в которой соль осаждается, или в водной среде с последующей лиофилизацией.
Примеры солей присоединения кислоты включают ацетаты, аскорбаты, бензоаты, бензолсульфонаты, бисульфаты, бораты, бутираты, цитраты, камфораты, камфорсульфонаты, фумараты, гидрохлориды, гидробромиды, гидройодиды, лактаты, малеаты, метансульфонаты, нафталинсульфонаты, нитраты, оксалаты, фосфаты, пропионаты, салицилаты, сукцинаты, сульфаты, тартраты, тиоцианаты, толуолсульфонаты (также известные как тозилаты) и
другие подобные соли. Кроме того, кислоты, которые обычно считают подходящими для образования фармацевтически используемых солей из основных фармацевтических соединений, обсуждаются, например, в руководстве P. Stahl et al, Camille G. (eds.) Handbook of Pharmaceutical Salts. Properties, Selection and Use. (2002) Zurich: Wiley-VCH; статьях S. Berge et al, Journal of Pharmaceutical Sciences (1977) 66(1) 1-19; P. Gould, International J. of Pharmaceutics (1986) 33 201-217; монографии Anderson et al, The Practice of Medicinal Chemistry (1996), Academic Press, New York; и в руководстве The Orange Book (Food & Drug Administration, MD, на сайте Управления по продовольствию и лекарствам США). Содержание этих приведенных выше публикаций приводится в описании настоящего изобретения путем ссылки на них.
Примеры солей присоединения оснований включают соли аммония, соли щелочных металлов, такие как соли натрия, лития и калия, соли щелочноземельных металлов, такие как соли кальция и магния, соли с органическими основаниями (например, органическими аминами), такими как дициклогексиламины, третбутиламины, и соли с аминокислотами, такими как аргинин, лизин и другие подобные аминокислоты. Основные азотсодержащие группы могут быть кватернизированы с помощью реагентов, таких как низшие алкилгалогениды (например, метил, этил и бутилхлориды, бромиды и йодиды), диалкилсульфаты (например, диметил, диэтил и дибутилсульфаты), длинноцепочечные галогениды (например, децил, лаурил и стеарилхлориды, бромиды и йодиды), аралкилгалогениды (например, бензил и фенетилбромиды), и другие реагенты.
Предполагается, что все такие соли присоединения кислоты и соли присоединения основания являются фармацевтически приемлемыми солями, входящими в объем изобретения, и для целей изобретения все соли присоединения кислоты и соли присоединения считают эквивалентными свободным формам соответствующих соединений.
Фармацевтически приемлемые сложные эфиры соединений изобретения также считают частью изобретения. Фармацевтически приемлемые сложные эфиры настоящих соединений включают следующие группы: (1) эфиры карбоновых кислот, получаемые этерификацией гидроксильных групп, в которых некарбонильный фрагмент части карбоновой кислоты эфирной группировки выбирают из алкила с линейной или разветвленной цепью (например, ацетила, н-пропила, третбутила или н-бутила), алкоксиалкила (например, метоксиметила), аралкила (например, бензила), арилоксиалкила (например, феноксиметила), арила (например, фенила, необязательно замещенного, например, галогеном, C1-4алкилом или C1-4алкокси или амино); (2) сульфонатные эфиры, такие как алкил- или аралкилсульфонил (например, метансульфонил); (3) эфиры аминокислот (например, L-валил или L-изолейцил); (4) фосфонатные эфиры и (5) моно-, ди- или трифосфатные эфиры. Фосфатные эфиры могут быть дополнительно этерифицированы с помощью, например, C1-20 спирта или его реакционноспособного производного, или с помощью 2,3-ди(C6-24)ацилглицерина.
Пролекарства и сольваты соединений изобретения также входят в объем изобретения. Обсуждение пролекарств приводится в публикациях T. Higuchi and V. Stella, Pro-drugs as Novel
Delivery Systems (1987) 14 of the A.C.S. Symposium Series, и Bioreversible Carriers in Drug Design, (1987) Edward B. Roche, ed., American Pharmaceutical Association and Pergamon Press. Термин "пролекарство" обозначает соединение (например, предшественника лекарственного средства), которое трансформируется in vivo с образованием соединения настоящих формул, или фармацевтически приемлемую соль, гидрат или сольват соединения. Трансформация может происходить по различным механизмам (например, в результате метаболических или химических процессов), таким как, например, гидролиз в крови. Обсуждение применения пролекарств приводится в публикациях T. Higuchi and W. Stella, "Pro-drugs as Novel Delivery Systems," Vol. 14 of the A.C.S. Symposium Series, и Bioreversible Carriers in Drug Design, ed. Edward B. Roche, American Pharmaceutical Association and Pergamon Press, 1987.
Например, если соединение настоящих формул или фармацевтически приемлемая соль, гидрат или сольват соединения содержит функциональную группу карбоновой кислоты, то пролекарство может включать эфир, образованный путем замены атома водорода кислотной группы на группу, такую как, например, (C1-C8)алкил, (C2-C12)алканоилоксиметил, 1-(алканоилокси)этил, имеющий от 4 до 9 углеродных атомов, 1-метил-1-(алканоилокси)этил, имеющий от 5 до 10 углеродных атомов, алкоксикарбонилоксиметил, имеющий от 3 до 6 углеродных атомов, 1-(алкоксикарбонилокси)этил, имеющий от 4 до 7 углеродных атомов, 1-метил-1-(алкоксикарбонилокси)этил, имеющий от 5 до 8 углеродных атомов, N-(алкоксикарбонил)аминометил, имеющий от 3
до 9 углеродных атомов, 1-(N-(алкоксикарбонил)амино)этил, имеющий от 4 до 10 углеродных атомов, 3-фталидил, 4-кротонолактонил, гамма-бутиролактон-4-ил, ди-N,N-(C1-C2)алкиламино(C2-C3)алкил (такой как b-диметиламиноэтил), карбамоил-(C1-C2)алкил, N,N-ди(C1-C2)алкилкарбамоил-(C1-C2)алкил и пиперидино-, пирролидино- или морфолин(C2-C3)алкил, и другие подобные группы.
Аналогично, если соединение настоящих формул содержит спиртовую функциональную группу, то пролекарство может быть образовано путем замены атома водорода спиртовой группы на группу, такую как, например, (C1-C6)алканоилоксиметил, 1-((C1-C6)алканоилокси)этил, 1-метил-1-((C1-C6)алканоилокси)этил, (C1-C6)алкоксикарбонилоксиметил, N-(C1-C6)алкоксикарбониламинометил, сукциноил, (C1-C6)алканоил, a-амино(C1-C4)алканил, арилацил и a-аминоацил, или a-аминоацил-a-аминоацил, где каждую a-аминоацильную группу независимо выбирают из природных L-аминокислот, P(O)(OH)2, -P(O)(O(C1-C6)алкил)2 или гликозила (радикала, получаемого в результате удаления гидроксильной группы полуацетальной формы углевода), и другие подобные группы.
Если соединение настоящих формул включает в себя аминную функциональную группу, то пролекарство может быть образовано путем замены атома водорода в аминогруппе на группу, такую как, например, R-карбонил, RO-карбонил, NRR'-карбонил, где R и R' представляют собой каждый независимо (C1-C10)алкил, (C3-C7)цикло-алкил, бензил, или R-карбонил представляет собой природный a-аминоацил или природный a-аминоацил-C(OH)C(O)OY1, где Y1 представляет собой H, (C1-C6)алкил или бензил, -C(OY2)Y3, где Y2
представляет собой (C1-C4)алкил, и Y3 представляет собой (C1-C6)-алкил, карбокси(C1-C6)алкил, амино(C1-C4)алкил или моно-N- или ди-N,N-(C1-C6)алкиламиноалкил, -C(Y4)Y5, где Y4 представляет собой H или метил, и Y5 представляет собой моно-N- или ди-N,N-(C1-C6)алкиламиноморфолино, пиперидин-1-ил или пирролидин-1-ил, и другие подобные группы.
Одно или более соединений изобретения может существовать в несольватированной, а также сольватированной форме с помощью фармацевтически приемлемых растворителей, таких как вода, этанол и другие подобные растворители, и предполагается, что изобретение охватывает как сольватированные, так и несольватированные формы. "Сольват" означает физическую ассоциацию соединения настоящего изобретения с одной или более молекул растворителя. Эта физическая ассоциация включает в себя изменение величин ионной и ковалентной связи, включая водородную связь. В ряде случаев, сольват может быть выделен, например, когда одна или более молекул растворителя входят в кристаллическую решетку кристаллического твердого вещества. "Сольват" охватывает как жидкофазную форму, так и выделяемые сольваты. Неограничивающие примеры подходящих сольватов включают этанолаты, метанолаты и другие подобные сольваты. "Гидрат" представляет собой сольват, в котором молекулой растворителя является H2O.
Одно или более соединений изобретения может необязательно быть превращено в сольват. Получение сольватов хорошо известно. Так, например, в публикации M. Caira et al, J. Pharmaceutical Sci., 93(3), 601-611 (2004) описано получение сольватов
противогрибкового средства флуконазола в этилацетате, а также из воды. Аналогичные получения сольватов, полусольватов, гидратов и других подобных соединений описаны в публикациях E. C. van Tonder et al, AAPS PharmSciTech., 5(1), article 12 (2004); и A. L. Bingham et al, Chem. Commun., 603-604 (2001). Обычный неограничивающий способ включает растворение соединения изобретения в требуемых количествах требуемого растворителя (органического или воде или их смесях) при температуре более высокой, чем температура окружающей среды, и охлаждение раствора со скоростью, достаточной для образования кристаллов, которые затем выделяют стандартными методами. Аналитические методики, такие как, например ИК-спектроскопия, показывает присутствие растворителя (или воды) в кристаллах сольвата (или гидрата).
Соединения различных формул, и их соли, сольваты, сложные эфиры и пролекарства могут существовать в таутомерной форме (например, в виде амида или эфира имина). Предполагается, что все такие формы являются частью настоящего изобретения.
Соединения различных формул могут содержать центры асимметрии или хиральные центры, и, поэтому, могут существовать в различных стереоизомерных формах. Предполагается, что все стереоизомерные формы соединений различных формул, а также их смеси, включающие рацемические смеси, образуют часть настоящего изобретения. Кроме того, настоящее изобретение охватывает все геометрические и позиционные изомеры. Например, если соединение различных формул включает в себя двойную связь или конденсированное кольцо, то обе цис- и транс-формы, а также их смеси входят в объем изобретения.
Диастереомерные смеси могут быть разделены на индивидуальные диастереоизомеры на основе их физико-химическх различий с помощью известных специалистам в этой области методов, таких как, например, хроматография и/или фракционная кристаллизация. Энантиомеры могут быть разделены путем превращения эгнантиомерной смеси в диастереомерную смесь в результате реакции с соответствующим оптически активным соединением (например, хиральным вспомогательным веществом, таким как хиральный спирт или хлорангидрид кислоты Мошера), разделения диастереомеров и превращения (например, гидролиза) индивидуальных диастереомеров в соответствующие чистые энантиомеры. Кроме того, некоторые соединения различных формул могут представлять собой атропоизомеры (например, замещенные биарилы), и их считают в качестве части настоящего изобретения. Энантиомеры могут также быть разделены с помощью ВЭЖХ на хиральной колонке.
Также возможно, что соединения различных формул могут существовать в различных таутомерных формах, и все такие формы входят в объем изобретения. Кроме того, например, все кето-енольные и имин-енаминные формы соединений включаются в объем изобретения.
Все стереоизомеры (например, геометрические изомеры, оптические изомеры и другие подобные изомеры) настоящих соединений (включая стереоизомеры солей, сольватов, сложных эфиров и пролекарств соединений, а также солей, сольватов и сложных эфиров пролекарств), такие как стереоизомеры, которые могут существовать, благодаря асимметрическим углеродам на
различных заместителях, включающие энантиомерные формы (которые могут существовать даже в отсутствии асимметрических углеродов), ротамерные формы, атропоизомеры и диастереомерные формы, входят в объем настоящего изобретения, так как являются позиционными изомерами (такими как, например, 4-пиридил и 3-пиридил). (Например, если соединение различных формул содержит двойную связь или конденсированное кольцо, и цис-, и транс-формы, а также их смеси, входят в объем изобретения. Кроме того, например, все кето-енольные и имин-енаминные формы соединений входят в состав изобретения.) Индивидуальные стереоизомеры соединений изобретения могут, например, практически не содержать других изомеров, или могут быть смешаны, например, в виде рацематов, или со всеми другими стереоизомерами или другими выбранными стереоизомерами. Хиральные центры настоящего изобретения могут иметь S или R конфигурацию, определяемую в соответствии с рекомендациями Международного союза теоретической и прикладной химии (IUPAC 1974 Recommendations). Предполагается, что использование терминов "соль", "сольват", "сложный эфир", "пролекарство" и других подобных терминов равным образом применимо к соли, сольвату, сложному эфиру и пролекарству энантиомеров, стереоизомеров, ротамеров, таутомеров, позиционных изомеров, рацематов или пролекарств соединений изобретения.
Настоящее изобретение также охватывает изотопно меченые соединения настоящего изобретения, которые идентичны упомянутым в описании изобретения соединениям, если не считать того факта, что один или более атомов заменены в них на атом, имеющий атомную массу или массовое число, отличающиеся от атомной массы
или массового числа, обычно обнаруживаемых в природе. Примеры изотопов, которые могут быть введены в соединения изобретения, включают изотопы водорода, углерода, азота, кислорода, фосфора, фтора и хлора, такие как 2H, 3H, 13C, 14C, 15N, 18O, 17O, 31P, 32P, 35S, 18F, и 36Cl, соответственно.
Некоторые изотопно меченые соединения различных формул (например, соединения, меченные с помощью 3H и 14C) применяют при исследованиях распределения в тканях соединения и/или субстрата. Изотопы тритий (то есть, 3H) и углерод-14 (то есть, 14C) являются особенно предпочтительными в силу легкости их приготовления и детектирования. Кроме того, замена на более тяжелые изотопы, такие как дейтерий (то есть, 2H), может давать определенные терапевтические преимущества в результате более высокой метаболической стабильности (например, увеличение in vivo периода полувыведения или снижение дозировок) и, следовательно, может быть предпочтительной при ряде обстоятельств. Изотопно меченые соединения различных формул обычно могут быть приготовлены с помощью следующих методик, аналогичных тем методикам, которые приведены на схемах и/или в примерах ниже, путем замены немеченого изотопом реагента на соответствующий изотопно меченый реагент.
Предполагается, что в объем настоящего изобретения входят полиморфные формы соединений различных формул, и солей, сольватов, эфиров и пролекарств соединений различных формул.
К преимуществам настоящего изобретения относится пероральное введение оптимального количества ингибитора биосинтеза никотинамидфосфорибозилтрансферазы.
К преимуществам настоящего изобретения относится внутривенное введение оптимального количества ингибитора биосинтеза никотинамидфосфорибозилтрансферазы.
К преимуществам настоящего изобретения относится интраперитонеальное введение оптимального количества ингибитора биосинтеза никотинамидфосфорибозилтрансферазы.
К преимуществам настоящего изобретения относится интрамуральное введение оптимального количества ингибитора биосинтеза никотинамидфосфорибозилтрансферазы.
К преимуществам настоящего изобретения относится внутримышечное введение оптимального количества ингибитора биосинтеза никотинамидфосфорибозилтрансферазы.
К преимуществам настоящего изобретения относится подкожное введение оптимального количества ингибитора биосинтеза никотинамидфосфорибозилтрансферазы.
К преимуществам настоящего изобретения относится внутриопухолевое введение оптимального количества ингибитора биосинтеза никотинамидфосфорибозилтрансферазы.
К преимуществам настоящего изобретения относится интратекальное введение оптимального количества ингибитора биосинтеза никотинамидфосфорибозилтрансферазы.
К преимуществам настоящего изобретения относится субдуральное введение оптимального количества ингибитора биосинтеза никотинамидфосфорибозилтрансферазы.
К преимуществам настоящего изобретения относится периорбитальное введение оптимального количества ингибитора биосинтеза никотинамидфосфорибозилтрансферазы.
В силу этих результатов, настоящее изобретение имеет важное значение для создания новых стратегий лечения пациентов с раком, включающим лейкозы и солидные опухоли, с воспалительными заболеваниями, остеопорозом, атеросклерозом; синдромом раздраженного кишечника и других состояний, описанных в изобретении или известных специалистам в этой области.
Описание предпочтительных вариантов осуществления
Аспект настоящего изобретения относится к соединениям, раскрытым в изобретении.
Аспект настоящего изобретения относится к соединениям, которые являются или могут быть ингибиторами образования никотинамидфосфорибозилтрансферазы.
Аспект настоящего изобретения относится к применению ингибитора образования никотинамидфосфорибозилтрансферазы для приготовления лекарственного средства, используемого при лечении, предотвращении, замедлении развития или ликвидации опухолей.
Аспект настоящего изобретения относится к применению ингибитора образования никотинамидфосфорибозилтрансферазы для приготовления лекарственного средства, используемого при лечении, предотвращении, замедлении развития или ликвидации рака.
Аспект настоящего изобретения относится к применению ингибитора образования никотинамидфосфорибозилтрансферазы для приготовления лекарственного средства, используемого при лечении, предотвращении, замедлении развития или ликвидации рака, где рак выбирают из лейкоза, лимфомы, рака яичников, рака
молочной железы, рака матки, рака толстой кишки, рака шейки матки, рака легких, рака предстательной железы, рака кожи, рака ЦНС, рака мочевого пузыря, рака поджелудочной железы и болезни Ходжкина.
Настоящее изобретение также описывает один или более методов синтеза соединений настоящего изобретения.
Изобретение также описывает одно или более применений соединения настоящего изобретения.
Изобретение также описывает одно или более применений соединений настоящего изобретения с вспомогательным средством, такое как применение с TNF, GCSF, или другими химиотерапевтическими средствами.
Изобретение также описывает одно или более применений фармацевтических композиций настоящего изобретения.
Аспект настоящего изобретения относится к применению ингибитора образования никотинамидфосфорибозилтрансферазы для приготовления лекарственного средства, используемого при лечении воспалительных заболеваний.
Аспект настоящего изобретения относится к применению ингибитора образования никотинамидфосфорибозилтрансферазы для приготовления лекарственного средства, используемого при лечении воспалительных заболеваний, таких как синдром раздраженного кишечника или воспалительное заболевание кишечника.
Аспект настоящего изобретения относится к применению ингибитора образования никотинамидфосфорибозилтрансферазы для приготовления лекарственного средства, используемого при лечении заболевания костей, таких как остеопороз.
Аспект настоящего изобретения относится к применению ингибитора образования никотинамидфосфорибозилтрансферазы для приготовления лекарственного средства, используемого при лечении заболевания сердечнососудистой системы, такого как атеросклероз.
Аспект настоящего изобретения относится к применению ингибитора образования никотинамидфосфорибозилтрансферазы для приготовления лекарственного средства, используемого при лечении заболевания или состояния, вызываемых повышенным уровнем NAMPT.
Такое заболевание или состояние представляют собой одно или более заболеваний или состояний, выбранных из группы, состоящей из рака, рака яичников, рака молочной железы, рака матки, рака толстой кишки, рака шейки матки, рака легких, рака предстательной железы, рака кожи, рака мочевого пузыря, рака поджелудочной железы, лейкоза, лимфомы, болезни Ходжкина, вирусных инфекций, вируса иммунодефицита человека, вируса гепатита, вируса герпеса, простого герпеса, воспалительных заболеваний, синдрома раздраженного кишечника, воспалительного заболевания кишечника, ревматоидного артрита, астмы, хронического обструктивного заболевания легких, остеоартрита, остеопороза, дерматита, атопического дерматита, псориаза, системной красной волчанки, множественного склероза, псориатического артрита, анкилозирующего спондилита, реакции трансплантата против хозяина, болезни Альцгеймера, острого нарушения мозгового кровообращения, атеросклероза, диабета, гломерулонефрита, метаболического синдрома, немелкоклеточного рака легкого, мелкоклеточного рака легкого, множественной миеломы, лейкозов, лимфом, плоскоклеточных раков, рака почек,
раков уретры и мочевого пузыря, раков головы и шеи, раков головного мозга и центральной нервной системы (ЦНС).
Соединения изобретения могут применяться в терапии пролиферативных заболеваний, таких как, но этим не ограничивая рак, аутоиммунные заболевания, вирусные заболевания, грибковые заболевания, неврологические/ нейродегенеративные расстройства, артрит, воспаление, антипролиферативное заболевание (например, окулярная ретинопатия), неврональное заболевание, алопеция и сердечнососудистое заболевание.
Более конкретно, соединения могут применяться при лечении целого ряда видов рака, включающих (но этим не ограничивая) следующие: рак, включающий рак мочевого пузыря, молочной железы, толстой кишки, почек, печени, легких, включая мелкоклеточный рак легкого, немелкоклеточный рак легкого, головы и шеи, пищевода, желчного пузыря, яичников, поджелудочной железы, желудка, шейки матки, щитовидной железы, предстательной железы, и кожи, включая плоскоклеточный рак; гематопоэтические опухоли лимфоидного происхождения, включающие лейкоз, острый лимфоцитарный лейкоз, острый лимфобластный лейкоз, B-клеточную лимфому, T-клеточную лимфому, лимфому Ходжкина, неходжкинскую лимфому, волосатоклеточную лимфому, лимфому из клеток мантийной зоны, миелому и лимфому Беркитта; гематопоэтические опухоли миелоидного происхождения, включающие острые и хронические миелогенные лейкозы, миелодиспластический синдром и промиелоцитарный лейкоз; опухоли мезенхимального происхождения, включающие фибросаркому и рабдомиосаркому; опухоли центральной и периферической нервной системы, включающие астроцитому,
нейробластому, глиому и шванному; и другие опухоли, включающие меланому, семиному, тератокарциному, остеосаркому, пигментную ксеродерму, кератоакантому, фолликулярный рак щитовидной железы и саркому Капоши.
Соединения изобретения могут индуцировать или ингибировать апоптоз.
Соединения изобретения могут также применяться при хемопревенции рака. Хемопревенцию определяют как замедление развития инвазивного рака, или путем блокирования инициирования мутагенного события, или путем блокирования развития клеток в состоянии злокачественного перерождения, которые уже пострадали от воздействия повреждающего фактора, или как замедление возникновения рецидива образования опухоли.
Еще одним аспектом изобретения является способ ингибирования пути NAMPT у животного, где указанный способ включает введение указанному животному фармацевтически приемлемого количества соединения изобретения, если это ему необходимо.
Еще одним аспектом изобретения является фармацевтическая композиция, включающая соединение изобретения.
Другой вариант осуществления изобретения включает фармацевтическую композицию изобретения, где фармацевтическая композиция при введении человеку в результате снижает опухолевую массу.
Еще одним вариантом осуществления изобретения является фармацевтическая композиция, дополнительно включающая одно или более средств из антибластомного средста, химиотерапевтического средства или вспомогательного химиотерапевтического средства.
Фармацевтические композиции изобретения могут дополнительно включать терапевтически эффективное количество вспомогательного химиотерапевтического средства.
Вспомогательное химиотерапевтическое средство может представлять собой средство, которое модифицирует рост и созревание эритроцитов. Неограничивающими примерами вспомогательного химиотерапевтического средства являются филграстим, пегфилграстим и эритропоэтин.
Изобретение также относится к способу лечения или предотвращения расстройства, связанного со слишком высокой скоростью роста клеток у млекопитающего, включающему введение млекопитающему эффективного количества фармацевтической композиции изобретения. Неограничивающие примеры расстройства включают рак или метастазирование из злокачественных опухолей.
Другим аспектом изобретения является способ ингибирования роста опухолевых клеток и скорости их деления у млекопитающего, страдающего раком или другим расстройством, связанным с аномальным делением клеток, включающий введение млекопитающему эффективного количества фармацевтической композиции настоящего изобретения.
Другим вариантом осуществления изобретения является способ лечения боли в костях, вследствие избыточного роста опухоли или метастазирования в кости, у млекопитающего, если это ему необходимо, включающий введение млекопитающему эффективного количества фармацевтической композиции настоящего изобретения.
Еще одним вариантом осуществления изобретения является способ введения соединения, являющегося ингибитором NAMPT,
млекопитающему, если это ему необходимо, включающий введение млекопитающему фармацевтической композиции изобретения. В одном варианте осуществления, млекопитающим является человек.
Еще одним вариантом осуществления изобретения является способ приготовления фармацевтической композиции, включающий смешение, по меньшей мере, одного фармацевтически приемлемого соединения настоящего изобретения и, необязательно, одного или более фармацевтически приемлемых вспомогательных веществ или добавок.
Изобретение также относится к методам синтеза соединений настоящего изобретения.
Соединения изобретения
Изобретение относится к описанным в изобретении соединениям и их формацевтически приемлемым солям, сольватам, сложным эфирам, пролекарствам и изомерам, и фармацевтическим композициям, включающим одно или более описанных в изобретении соединений и его фармацевтически приемлемые соли или изомеры. Кроме того, изобретение относится к молекулам, которые применяют при ингибировании фермента никотинамидфосфорибозилтрансферазы (NAMPT), и их формацевтически приемлемым солям, сольватам, сложным эфирам, пролекарствам и изомерам.
В одном аспекте настоящего изобретения предлагаются соединения, композиции, наборы и антидоты для пути NAMPT у млекопитающих, содержащие соединение формулы I:
где R представляет собой арил, гетероарил, C3-C8 циклоалкил, C3-C8 циклоалкенил, гетероциклоалкил, арилалкил-, (гетероарил)алкил-, (C3-C8 циклоалкил)алкил-, (C3-C8 циклоалкенил)алкил-, (гетероциклоалкил)алкил-, (арилокси)алкил-, (гетероарилокси)алкил-, (C3-C8 циклоалкилокси)алкил-, (C3-C8 циклоалкенилокси)алкил- или (гетероциклоалкилокси)алкил-, где число гетероатомов в каждом из указанных гетероариле и гетероциклоалкиле составляет 1, 2 или 3, и их независимо выбирают из N, S или O, и, кроме того, где каждый из указанных арил, гетероарил и гетероциклоалкил может быть независимо или замещен, или конденсирован с арилом или гетероарилом, и, кроме того, где любой из указанных арил, гетероарил и гетероциклоалкил является незамещенным или необязательно независимо замещен одним или более заместителями, которые могут быть одинаковыми или различными, выбранными из группы, состоящей из дейтерия, галогена, циано, амино, аминоалкил-, (амино)алкокси-, -CONH2, -C(O)NH(алкил), -C(O)N(алкил)2, -C(O)NH(арил), -C(O)N(арил)2, -CHzF3-z, -OCHzF3-z, -алкила, -алкенила, -алкинила, -алкокси, гидроксила, алкилгидрокси, гидроксила, алкилгидрокси, или (алкоксиалкил)амино-, -N(R3)C(O)-алкила, -N(R3)-C(O)-арила, -циклоалкила, -гетероциклоалкила, -арила и гетероарила, при условии, что два смежных кольцевых гетероатома не являются оба S, или оба O;
Ar представляет собой арил, гетероарил, гетероциклоалкил или C3-C8 циклоалкил, при этом каждый из указанных арил, гетероарил, гетероциклоалкил и циклоалкил является или незамещенным, или необязательно независимо замещен 1, 2, 3 или 4 заместителями,
которые могут быть одинаковыми или различными, выбранными из группы, состоящей из дейтерия, галогена, циано, амино, аминоалкил-, (амино)алкокси-, -CONH2, -C(O)NH(алкил), -C(O)N(алкил)2, -C(O)NH(арил), -C(O)N(арил)2, -CHzF3-z, -OCHzF3-z, -алкила, -алкенила, -алкинила, -алкокси, гидроксила, -алкилгидроксила, арилокси-, (алкоксиалкил)амино-, -N(R3)-C(O)-алкила, -N(R3)-C(O)-арила, -циклоалкила, -гетероциклоалкила, -арила и -гетероарила;
R4 представляет собой циклоалкил, -CHzF3-z, арил, гетероциклоалкил, гетероарил, алкил, -алкенил, -алкинил, (арил)алкил-, (гетероарил)алкил- или (гетероциклоалкил)алкил- или (i) где каждый из указанных циклоалкил, арил, гетероциклоалкил, гетероарил и алкил является или незамещенным, или необязательно замещен 1, 2, 3, 4 или 5 заместителями, которые могут быть одинаковыми или различными и которые независимо выбирают из группы, состоящей из дейтерия, галогена, циано, амино, аминоалкил-, (амино)алкокси-, -CONH2, -C(O)NH(алкил), -C(O)N(алкил)2, -C(O)NH(арил), -C(O)N(арил)2, -CHzF3-z, -OCHzF3-z, -алкила, алкокси-, -алкенила, -алкинила, арилокси-, (алкоксиалкил)амино-, -циклоалкила, -гетероциклоалкила, (гетероциклоалкил)алкил-, -арила, (арил)алкил-, -гетероарила, (гетероарил)алкил-, -S(O)2-алкил, -S(O)2-арила, -S(O)2-CF3, -C(O)N(алкил)2, -C(O)алкила, -N(R3)-C(O)-алкила, -N(R3)-C(O)-арила, -S(O2)NH2, -S(O2)NH(алкил), -S(O2)N(алкил)2, -N(H)S(O2)(алкил), -C(O)N(H)(алкил) и метилендиокси, (ii) и, кроме того, где каждый из указанных
циклоалкил, арил, гетероциклоалкил и гетероарил может необязательно дополнительно быть конденсирован с независимо выбранным арилом, гетероарилом, гетероциклоалкилом или циклоалкилом;
R3 представляет собой H, алкил или арилалкил-;
X представляет собой S, S(O), S(O)2, O или C(O);
n равно 1, 2, 3 или 4;
m равно 0, 1, 2, 3 или 4;
q равно 0 или 1;
t равно 0, 1 или 2; и
z равно 0, 1 или 2;
и его фармацевтически приемлемые соли, сольваты, сложные эфиры, пролекарства и изомеры.
В соединениях формулы I, независимо выбирают различные фрагменты.
Следующие варианты осуществления в соответствующих случаях относятся к формуле I. Для любых фрагментов, которые конкретно не определены в описании изобретения, имеют преимущественную силу уже существующие традиционные определения. Кроме того, арильные, гетероарильные и гетероциклоалкильные фрагменты в этих вариантах осуществления могут быть, как было описано ранее, независимо незамещенными или необязательно замещенными или необязательно конденсированными. Любой один или более из вариантов осуществления, относящихся к формуле I, приводимых ниже, может быть объединен с одним или более другими вариантами осуществления формулы I.
Вариант осуществления изобретения предлагает соединение
формулы I, в котором независимо выбираются различные фрагменты, R представляет собой арил, и n, m, q, t, z, Ar, X, R4 и R3 определяются в описании изобретения.
Вариант осуществления изобретения предлагает соединение формулы I, в котором независимо выбираются различные фрагменты, R представляет собой гетероарил, и n, m, q, t, z, Ar, X, R4 и R3 определяются в описании изобретения.
Вариант осуществления изобретения предлагает соединение формулы I, в котором независимо выбираются различные фрагменты, Ar представляет собой арил, и R, n, m, q, t, z, X, R4 и R3 определяются в описании изобретения.
Вариант осуществления изобретения предлагает соединение формулы I, в котором независимо выбираются различные фрагменты, Ar представляет собой гетероарил, и R, n, m, q, t, z, X, R4 и R3 определяются в описании изобретения.
Вариант осуществления изобретения предлагает соединение формулы I, в котором независимо выбираются различные фрагменты, Ar, R, n, m, q, t, z, R4 и R3 определяются в описании изобретения, и X представляет собой S.
Вариант осуществления изобретения предлагает соединение формулы I, в котором независимо выбираются различные фрагменты, Ar, R, n, m, q, t, z, R4 и R3 определяются в описании изобретения, и X представляет собой S(O).
Вариант осуществления изобретения предлагает соединение формулы I, в котором независимо выбираются различные фрагменты, Ar, R, n, m, q, t, z, R4 и R3 определяются в описании изобретения, и X представляет собой S(O2).
Вариант осуществления изобретения предлагает соединение формулы I, в котором независимо выбираются различные фрагменты, Ar, R, n, m, q, t, z, R4 и R3 определяются в описании изобретения, и X представляет собой O.
Вариант осуществления изобретения предлагает соединение формулы I, в котором независимо выбираются различные фрагменты, Ar, R, n, m, q, t, z, R4 и R3 определяются в описании изобретения, и X представляет собой C(O).
Вариант осуществления изобретения предлагает соединение формулы I, в котором независимо выбираются различные фрагменты, Ar, R, n, m, q, t, z, R4 и R3 определяются в описании изобретения, и X представляет собой C(O).
Вариант осуществления изобретения предлагает соединение формулы I, в котором независимо выбираются различные фрагменты, Ar, R, n, m, q, t, z, R4 и X определяются в описании изобретения, и R3 представляет собой H.
Вариант осуществления изобретения предлагает соединение формулы I, в котором независимо выбираются различные фрагменты, Ar, R, n, m, q, t, z, R4 и X определяются в описании изобретения, и R3 представляет собой алкил.
Вариант осуществления изобретения предлагает соединение формулы I, в котором независимо выбираются различные фрагменты, Ar, R, n, m, q, t, z, R4 и X определяются в описании изобретения, и R3 представляет собой арилалкил.
Вариант осуществления изобретения предлагает соединение формулы I, в котором независимо выбираются различные фрагменты, Ar, R, n, m, q, t, z, R3 и X определяются в описании изобретения,
и R4 представляет собой арил.
Вариант осуществления изобретения предлагает соединение формулы I, в котором независимо выбираются различные фрагменты, Ar, R, n, m, q, t, z, R3 и X определяются в описании изобретения, и R4 представляет собой гетероарил.
Вариант осуществления изобретения предлагает соединение формулы I, в котором независимо выбираются различные фрагменты, Ar, R, n, m, q, t, z, R3 и X определяются в описании изобретения, и R4 представляет собой гетероциклоалкил.
Вариант осуществления изобретения предлагает соединение формулы I, в котором независимо выбираются различные фрагменты, R представляет собой арил, R4 представляет собой гетероарил, и n, m, q, t, z, Ar, R3 и X определяются в описании изобретения.
Вариант осуществления изобретения предлагает соединение формулы I, в котором независимо выбираются различные фрагменты, R представляет собой арил, R4 представляет собой арил, и n, m, q, t, z, Ar, R3 и X определяются в описании изобретения.
Вариант осуществления изобретения предлагает соединение формулы I, в котором независимо выбираются различные фрагменты, R представляет собой гетероарил, R4 представляет собой гетероарил, и n, m, q, t, z, Ar, R3 и X определяются в описании изобретения.
Вариант осуществления изобретения предлагает соединение формулы I, в котором независимо выбираются различные фрагменты, R представляет собой гетероарил, R4 представляет собой арил, и n, m, q, t, z, Ar, R3 и X определяются в описании изобретения.
Вариант осуществления изобретения предлагает соединение
формулы I, в котором независимо выбираются различные фрагменты, R представляет собой фенил, R1 представляет собой гетероарил, и n, m, q, t, z, Ar, R3 и X определяются в описании изобретения.
Вариант осуществления изобретения предлагает соединение формулы I, в котором независимо выбираются различные фрагменты, R представляет собой фенил, R4 представляет собой арил, и n, m, q, t, R1, R3, z, и Ar определяются в описании изобретения.
Вариант осуществления изобретения предлагает соединение формулы I, в котором независимо выбираются различные фрагменты, R представляет собой гетероарил, R4 представляет собой фенил, и n, m, q, t, z, Ar, R3 и X определяются в описании изобретения.
Вариант осуществления изобретения предлагает соединение формулы I, в котором независимо выбираются различные фрагменты, R представляет собой пирролопиридинил, R4 представляет собой фенил, и n, m, q, t, Ar, z, R3 и X определяются в описании изобретения.
Вариант осуществления изобретения предлагает соединение формулы I, в котором независимо выбираются различные фрагменты, R представляет собой оксадиазолил, R4 представляет собой фенил, и n, m, q, t, Ar, z, R3 и X определяются в описании изобретения.
Вариант осуществления изобретения предлагает соединение формулы I, в котором независимо выбираются различные фрагменты, R представляет собой оксадиазолил (замещенный пиридинилом), R4 представляет собой фенил, и n, m, q, t, z, Ar, R3 и X определяются в описании изобретения.
Вариант осуществления изобретения предлагает соединение формулы I, в котором независимо выбираются различные фрагменты,
R представляет собой пиразолил, R4 представляет собой фенил, и n, m, q, t, z, Ar, R3 и X определяются в описании изобретения.
Вариант осуществления изобретения предлагает соединение формулы I, в котором независимо выбираются различные фрагменты, R представляет собой пиразолил (замещенный пиридинилом), R4 представляет собой фенил, и n, m, q, t, z, Ar, R3 и X определяются в описании изобретения.
Вариант осуществления изобретения предлагает соединение формулы I, в котором независимо выбираются различные фрагменты, R представляет собой имидазолил, R4 представляет собой фенил, и n, m, q, t, Ar, z, R3 и X определяются в описании изобретения.
Вариант осуществления изобретения предлагает соединение формулы I, в котором независимо выбираются различные фрагменты, R представляет собой триазолопиридинил, R4 представляет собой фенил, и n, m, q, t, z, Ar, R3 и X определяются в описании изобретения.
Вариант осуществления изобретения предлагает соединение формулы I, в котором независимо выбираются различные фрагменты, R представляет собой нафтиридинил, R4 представляет собой фенил, и n, m, q, t, z, Ar, R3 и X определяются в описании изобретения.
Вариант осуществления изобретения предлагает соединение формулы I, в котором независимо выбираются различные фрагменты, R представляет собой тетразолопиридинил, R4 представляет собой фенил, и n, m, q, t, z, Ar, R3 и X определяются в описании изобретения.
Вариант осуществления изобретения предлагает соединение формулы I, в котором независимо выбираются различные фрагменты,
R представляет собой изохинолинил, R4 представляет собой фенил, и n, m, q, t, z, Ar, R3, и X определяются в описании изобретения.
Вариант осуществления изобретения предлагает соединение формулы I, в котором независимо выбираются различные фрагменты, R представляет собой хинолинил, R4 представляет собой фенил, и n, m, q, t, Ar, z, R3 и X определяются в описании изобретения.
Вариант осуществления изобретения предлагает соединение формулы I, в котором независимо выбираются различные фрагменты, R представляет собой имидазопиразинил, R4 представляет собой фенил, и n, m, q, t, z, Ar, R3 и X определяются в описании изобретения.
Вариант осуществления изобретения предлагает соединение формулы I, в котором независимо выбираются различные фрагменты, R представляет собой хиназолинил, R4 представляет собой фенил, и n, m, q, t, z, Ar, R3 и X определяются в описании изобретения.
Вариант осуществления изобретения предлагает соединение формулы I, в котором независимо выбираются различные фрагменты, R представляет собой бензотиазолил, R4 представляет собой фенил, и n, m, q, t, z, Ar, R3 и X определяются в описании изобретения.
Вариант осуществления изобретения предлагает соединение формулы I, в котором независимо выбираются различные фрагменты, R представляет собой тиенопиридинил, R4 представляет собой фенил, и n, m, q, t, z, Ar, R3 и X определяются в описании изобретения.
Вариант осуществления изобретения предлагает соединение формулы I, в котором независимо выбираются различные фрагменты, R представляет собой пирролопиридинил, R4 представляет собой тиофенил, и n, m, q, z, t, Ar, R3 и X определяются в описании
изобретения.
Вариант осуществления изобретения предлагает соединение формулы I, в котором независимо выбираются различные фрагменты, R представляет собой оксадиазолил, R4 представляет собой нафталинил, и n, m, q, t, z, Ar, R3 и X определяются в описании изобретения.
Вариант осуществления изобретения предлагает соединение формулы I, в котором независимо выбираются различные фрагменты, R представляет собой оксадиазолил (замещенный пиридинилом), R4 представляет собой хинолинил, и n, m, q, z, t, Ar, R3 и X определяются в описании изобретения.
Вариант осуществления изобретения предлагает соединение формулы I, в котором независимо выбираются различные фрагменты, R представляет собой пиразолил, R4 представляет собой изохинолинил, и n, m, q, t, z, Ar, R3 и X определяются в описании изобретения.
Вариант осуществления изобретения предлагает соединение формулы I, в котором независимо выбираются различные фрагменты, R представляет собой пиразолил (замещенный пиридинилом), R4 представляет собой бензодиоксинил, и n, m, q, t, z, Ar, R3 и X определяются в описании изобретения.
Вариант осуществления изобретения предлагает соединение формулы I, в котором независимо выбираются различные фрагменты, R представляет собой имидазолил, R4 представляет собой феноксатиинил, и n, m, q, t, z, Ar, R3 и X определяются в описании изобретения.
Вариант осуществления изобретения предлагает соединение
формулы I, в котором независимо выбираются различные фрагменты, R представляет собой пирролопиридинил, R4 представляет собой фенил, Ar представляет собой фенил, и n, m, q, t, z, R3 и X определяются в описании изобретения.
Вариант осуществления изобретения предлагает соединение формулы I, в котором независимо выбираются различные фрагменты, R представляет собой оксадиазолил, R4 представляет собой фенил, Ar представляет собой фенил, и n, m, q, t, z, R3 и X определяются в описании изобретения.
Вариант осуществления изобретения предлагает соединение формулы I, в котором независимо выбираются различные фрагменты, R представляет собой оксадиазолил (замещенный пиридинилом), R4 представляет собой фенил, Ar представляет собой фенил, и n, m, z, q, t, R3 и X определяются в описании изобретения.
Вариант осуществления изобретения предлагает соединение формулы I, в котором независимо выбираются различные фрагменты, R представляет собой пиразолил, R4 представляет собой фенил, Ar представляет собой фенил, и n, m, q, t, z, R3 и X определяются в описании изобретения.
Вариант осуществления изобретения предлагает соединение формулы I, в котором независимо выбираются различные фрагменты, R представляет собой пиразолил (замещенный пиридинилом), R4 представляет собой фенил, Ar представляет собой фенил, и n, m, q, z, t, R3 и X определяются в описании изобретения.
Вариант осуществления изобретения предлагает соединение, в котором независимо выбираются различные фрагменты, R представляет собой имидазолил, R4 представляет собой фенил, Ar
представляет собой фенил, и n, m, q, t, z, R3 и X определяются в описании изобретения.
Вариант осуществления изобретения предлагает соединение формулы I, в котором независимо выбираются различные фрагменты, R представляет собой триазолопиридинил, R4 представляет собой фенил, Ar представляет собой фенил, и n, m, q, t, z, R3 и X определяются в описании изобретения.
Вариант осуществления изобретения предлагает соединение формулы I, в котором независимо выбираются различные фрагменты, R представляет собой нафтиридинил, R4 представляет собой фенил, Ar представляет собой фенил, и n, m, q, t, z, R3 и X определяются в описании изобретения.
Вариант осуществления изобретения предлагает соединение формулы I, в котором независимо выбираются различные фрагменты, R представляет собой тетразолопиридинил, R4 представляет собой фенил, Ar представляет собой фенил, и n, m, q, t, z, R3 и X определяются в описании изобретения.
Вариант осуществления изобретения предлагает соединение формулы I, в котором независимо выбираются различные фрагменты, R представляет собой изохинолинил, R4 представляет собой фенил, Ar представляет собой фенил, и n, m, q, t, z, R3 и X определяются в описании изобретения.
Вариант осуществления изобретения предлагает соединение формулы I, в котором независимо выбираются различные фрагменты, R представляет собой хинолинил, R4 представляет собой фенил, Ar представляет собой фенил, и n, m, q, t, z, R3 и X определяются в описании изобретения.
Вариант осуществления изобретения предлагает соединение формулы I, в котором независимо выбираются различные фрагменты, R представляет собой имидазопиразинил, R4 представляет собой фенил, Ar представляет собой фенил, и n, m, q, t, z, R3 и X определяются в описании изобретения.
Вариант осуществления изобретения предлагает соединение формулы I, в котором независимо выбираются различные фрагменты, R представляет собой хиназолинил, R4 представляет собой фенил, Ar представляет собой фенил, и n, m, q, t, z, R3 и X определяются в описании изобретения.
Вариант осуществления изобретения предлагает соединение формулы I, в котором независимо выбираются различные фрагменты, R представляет собой бензотиазолил, R4 представляет собой фенил, Ar представляет собой фенил, и n, m, q, t, z, R3 и X определяются в описании изобретения.
Вариант осуществления изобретения предлагает соединение формулы I, в котором независимо выбираются различные фрагменты, R представляет собой тиенопиридинил, R4 представляет собой фенил, Ar представляет собой фенил, и n, m, q, t, z, R3 и X определяются в описании изобретения.
Вариант осуществления изобретения предлагает соединение формулы I, в котором независимо выбираются различные фрагменты, R представляет собой пирролопиридинил, R4 представляет собой фенил, Ar представляет собой фенил, n равно 1, m равно 1, q равно 0, t равно 0, z равно 0, R3 и X определяются в описании изобретения.
Вариант осуществления изобретения предлагает соединение
формулы I, в котором независимо выбираются различные фрагменты, R представляет собой оксадиазолил, R4 представляет собой фенил, Ar представляет собой фенил, n равно 1, m равно 1, q равно 0, t равно 0, z равно 0, R3 и X определяются в описании изобретения.
Вариант осуществления изобретения предлагает соединение формулы I, в котором независимо выбираются различные фрагменты, R представляет собой оксадиазолил (замещенный пиридинилом), R4 представляет собой фенил, Ar представляет собой фенил, n равно 1, m равно 1, q равно 0, t равно 0, z равно 0, R3 и X определяются в описании изобретения.
Вариант осуществления изобретения предлагает соединение формулы I, в котором независимо выбираются различные фрагменты, R представляет собой пиразолил, R4 представляет собой фенил, Ar представляет собой фенил, n равно 1, m равно 1, q равно 0, t равно 0, z равно 0, R3 и X определяются в описании изобретения.
Вариант осуществления изобретения предлагает соединение формулы I, в котором независимо выбираются различные фрагменты, R представляет собой пиразолил (замещенный пиридинилом), R4 представляет собой фенил, Ar представляет собой фенил, n равно 1, m равно 1, q равно 0, t равно 0, z равно 0, R3 и X определяются в описании изобретения.
Вариант осуществления изобретения предлагает соединение формулы I, в котором независимо выбираются различные фрагменты, R представляет собой имидазолил, R4 представляет собой фенил, Ar представляет собой фенил, n равно 1, m равно 1, q равно 0, t равно 0, z равно 0, R3 и X определяются в описании изобретения.
Вариант осуществления изобретения предлагает соединение
формулы I, в котором независимо выбираются различные фрагменты, R представляет собой триазолопиридинил, R4 представляет собой фенил, Ar представляет собой фенил, n равно 1, m равно 1, q равно 0, t равно 0, z равно 0, R3 и X определяются в описании изобретения.
Вариант осуществления изобретения предлагает соединение формулы I, в котором независимо выбираются различные фрагменты, R представляет собой нафтиридинил, R4 представляет собой фенил, Ar представляет собой фенил, n равно 1, m равно 1, q равно 0, t равно 0, z равно 0, R3 и X определяются в описании изобретения.
Вариант осуществления изобретения предлагает соединение формулы I, в котором независимо выбираются различные фрагменты, R представляет собой тетразолопиридинил, R4 представляет собой фенил, Ar представляет собой фенил, n равно 1, m равно 1, q равно 0, t равно 0, z равно 0, R3 и X определяются в описании изобретения.
Вариант осуществления изобретения предлагает соединение формулы I, в котором независимо выбираются различные фрагменты, R представляет собой изохинолинил, R4 представляет собой фенил, Ar представляет собой фенил, n равно 1, m равно 1, q равно 0, t равно 0, z равно 0, R3 и X определяются в описании изобретения.
Вариант осуществления изобретения предлагает соединение формулы I, в котором независимо выбираются различные фрагменты, R представляет собой хинолинил, R4 представляет собой фенил, Ar представляет собой фенил, n равно 1, m равно 1, q равно 0, t равно 0, z равно 0, R3 и X определяются в описании изобретения.
Вариант осуществления изобретения предлагает соединение
формулы I, в котором независимо выбираются различные фрагменты, R представляет собой имидазопиразинил, R4 представляет собой фенил, Ar представляет собой фенил, n равно 1, m равно 1, q равно 0, t равно 0, z равно 0, R3 и X определяются в описании изобретения.
Вариант осуществления изобретения предлагает соединение формулы I, в котором независимо выбираются различные фрагменты, R представляет собой хиназолинил, R4 представляет собой фенил, Ar представляет собой фенил, n равно 1, m равно 1, q равно 0, t равно 0, z равно 0, R3 и X определяются в описании изобретения.
Вариант осуществления изобретения предлагает соединение формулы I, в котором независимо выбираются различные фрагменты, R представляет собой бензотиазолил, R4 представляет собой фенил, Ar представляет собой фенил, n равно 1, m равно 1, q равно 0, t равно 0, z равно 0, R3 и X определяются в описании изобретения.
Вариант осуществления изобретения предлагает соединение формулы I, в котором независимо выбираются различные фрагменты, R представляет собой тиенопиридинил, R4 представляет собой фенил, Ar представляет собой фенил, n равно 1, m равно 1, q равно 0, t равно 0, z равно 0, R3 и X определяются в описании изобретения.
Другим аспектом изобретения являются соединения формулы I, в которых q=0, m=0, t=0, Ar=A, X=Q и R4 представляет собой и формула в данном случае представляет собой формулу IB
где
R и R3 определены в формуле I;
R1 и R2 являются одинаковыми или различными, и их независимо выбирают из H, линейного или разветвленного C1-C7 алкила, линейного или разветвленного C1-C7 алкокси, линейного или разветвленного C1-C4 гидроксиалкила, арила, гетероарила, гетероциклоалкила и циклоалкила, и где гетероатомы в указанных гетероариле и гетероциклоалкиле независимо выбирают из одного или более N, O и S, при условии, что два смежных кольцевых гетероатома не являются оба S, или оба O, и, кроме того, где R1 и R2 могут быть незамещенными, или необязательно независимо замещены одним или более заместителями, которые могут быть одинаковыми или различными, которые независимо выбирают из группы, состоящей из дейтерия, галогена, циано, амино, аминоалкил-, (амино)алкокси-, -CONH2, -C(O)NH(алкил), -C(O)N(алкил)2, -C(O)NH(арил), -C(O)N(арил)2, -CHzF3-z, -OCHzF3-z, -алкила, -алкенила, -алкинила, гидроксиалкил-, -алкокси, гидроксила, алкилгидрокси, карбокси, (алкоксиалкил)амино-, -алкиламина, аминокарбонил-, -CHO, -N(R3)-C(O)-алкила, -N(R3)-C(O)-арила, -циклоалкила, -гетероциклоалкила, -арила и гетероарила;
A представляет собой арил, гетероарил, гетероциклоалкил или C3-C8 циклоалкил, при этом каждый из указанных арил, гетероарил,
гетероциклоалкил и циклоалкил является незамещенным, или необязательно независимо замещен 1, 2, 3 или 4 заместителями, которые могут быть одинаковыми или различными, выбранных из группы, состоящей из дейтерия, галогена, циано, амино, аминоалкил-, (амино)алкокси-, -CONH2, -C(O)NH(алкил), -C(O)N(алкил)2, -C(O)NH(арил), -C(O)N(арил)2, -CHzF3-z, -OCHzF3-z, -алкила, -алкенила, -алкинила, -алкокси, гидроксила, -алкилгидроксила, арилокси-, (алкоксиалкил)амино-, -N(R3)-C(O)-алкила, -N(R3)-C(O)-арила, -циклоалкила, -гетероциклоалкила, -арила и -гетероарила;
Q представляет собой C(O), S(O), S(O)2, -N(H)-C(O)-, -S(O2)-NH- или -N(H)-S(O2)-;
n равно 0, 1, 2, 3 или 4; и
z равно 0, 1 или 2;
и их формацевтически приемлемые соли, сольваты, сложные эфиры, пролекарства и изомеры.
Другим вариантом осуществления формулы IB являются соединения формулы IC
где
R, A, Q, R3, z и n определены в формуле IB, и
R1 и R2 объединяют для образования вместе с атомом N, с которым, как показано в формуле, они соединены, C3-C8 гетероциклоалкила, C3-C8 гетероциклоалкенила, конденсированного
бициклического гетероциклоалкила, конденсированного трициклического гетероциклоалкила, спирогетероциклоалкила или гетероспирогетероциклоалкила, где каждый из указанных гетероциклоалкил, гетероциклоалкенил, спирогетероциклоалкил и гетероспирогетероциклоалкил может необязательно содержать один или более гетероатомов помимо атома N, с которым, как показано в формуле, они соединены, при этом указанные гетероатомы выбирают из N, S и O, при условии, что два смежных кольцевых гетероатома не являются оба S, или оба O, и, кроме того, где каждый из указанных гетероциклоалкил и гетероциклоалкенил могут быть или незамещенными, или необязательно независимо замещены одним или более заместителями, которые могут быть одинаковыми или различными, которые независимо выбирают из группы, состоящей из дейтерия, галогена, циано, амино, аминоалкил-, (амино)алкокси-, -CONH2, -C(O)NH(алкил), -C(O)N(алкил)2, -C(O)NH(арил), -C(O)N(арил)2, -CHzF3-z, -OCHzF3-z, -алкила, -алкенила, -алкинила, гидроксиалкила, -алкокси, гидроксила, -алкилгидрокси, карбокси, (алкоксиалкил)амино-, -алкиламина, аминокарбонил-, -CHO, -N(R3)-C(O)-алкила, -N(R3)-C(O)-арила, -циклоалкила, -гетероциклоалкила, -арила и гетероарила;
и его фармацевтически приемлемые соли.
В соединениях формул IB и IC независимо выбирают различные фрагменты.
Следующие варианты осуществления в соответствующих случаях относятся к формуле IB и IC. Для любых фрагментов, которые конкретно не определены в описании изобретения, имеют преимущественную силу уже существующие традиционные определения.
Кроме того, арильные, гетероарильные, гетероциклоалкильные, циклоалкильные, циклоалкенильные и гетероциклоалкенильные фрагменты в этих вариантах осуществления могут быть, как было описано ранее, независимо незамещенными или необязательно замещенными или необязательно конденсированными. Любой один или более из вариантов осуществления, относящихся к формуле IB и IC, приводимых ниже, может быть объединен с одним или более другими вариантами осуществления формулы IB и IC.
Вариант осуществления изобретения предлагает соединение формул IB и IC, в котором независимо выбираются различные фрагменты, R представляет собой арил, и n, A, Q и R1 и R2 определяются в описании изобретения.
В другом варианте осуществления изобретения предлагается соединение формул IB и IC, в котором независимо выбираются различные фрагменты, R представляет собой гетероарил, и n, A, Q и R1 и R2 определяются в описании изобретения.
В другом варианте осуществления изобретения предлагается соединение формул IB и IC, в котором независимо выбираются различные фрагменты, R представляет собой C3-C8 циклоалкил, и n, A, Q и R1 и R2 определяются в описании изобретения.
В другом варианте осуществления изобретения предлагается соединение формул IB и IC, в котором независимо выбираются различные фрагменты, R представляет собой C3-C8 циклоалкенил, и n, A, Q и R1 и R2 определяются в описании изобретения.
В другом варианте осуществления изобретения предлагается соединение формул IB и IC, в котором независимо выбираются различные фрагменты, R представляет собой гетероциклоалкил, и n,
A, Q и R1 и R2 определяются в описании изобретения.
В другом варианте осуществления изобретения предлагается соединение формул IB и IC, в котором независимо выбираются различные фрагменты, R представляет собой арилалкил, и n, A, Q и R1 и R2 определяются в описании изобретения.
В другом варианте осуществления изобретения предлагается соединение формул IB и IC, в котором независимо выбираются различные фрагменты, R представляет собой (гетероарил)алкил, и n, A, Q и R1 и R2 определяются в описании изобретения.
В другом варианте осуществления изобретения предлагается соединение формул IB и IC в котором независимо выбираются различные фрагменты, R представляет собой (C3-C8 циклоалкил)алкил, и n, A, Q и R1 и R2 определяются в описании изобретения.
В другом варианте осуществления изобретения предлагается соединение формул IB и IC, в котором независимо выбираются различные фрагменты, R представляет собой (C3-C8 циклоалкенил)алкил, и n, A, Q и R1 и R2 определяются в описании изобретения.
В другом варианте осуществления изобретения предлагается соединение формул IB и IC, в котором независимо выбираются различные фрагменты, R представляет собой (гетероциклоалкил)алкил, и n, A, Q и R1 и R2 определяются в описании изобретения.
В другом варианте осуществления изобретения предлагается соединение формул IB и IC, в котором независимо выбираются различные фрагменты, R представляет собой (арилокси)алкил, и n,
A, Q и R1 и R2 определяются в описании изобретения.
В другом варианте осуществления изобретения предлагается соединение формул IB и IC, в котором независимо выбираются различные фрагменты, R представляет собой (гетероарилокси)алкил, и n, A, Q и R1 и R2 определяются в описании изобретения.
В другом варианте осуществления изобретения предлагается соединение формул IB и IC, в котором независимо выбираются различные фрагменты, R представляет собой (C3-C8 циклоалкилокси)алкил, и n, A, Q и R1 и R2 определяются в описании изобретения.
В другом варианте осуществления изобретения предлагается соединение формул IB и IC, в котором независимо выбираются различные фрагменты, R представляет собой (C3-C8 циклоалкенилокси)алкил, и n, A, Q и R1 и R2 определяются в описании изобретения.
В другом варианте осуществления изобретения предлагается соединение формул IB и IC, в котором независимо выбираются различные фрагменты, R представляет собой (гетероциклоалкилокси)алкил, и n, A, Q и R1 и R2 определяются в описании изобретения.
В другом варианте осуществления изобретения предлагается соединение формул IB и IC, в котором независимо выбираются различные фрагменты, R, n, Q и R1 и R2 определяются в описании изобретения, и A представляет собой арил.
В другом варианте осуществления изобретения предлагается соединение формул IB и IC, в котором независимо выбираются различные фрагменты, R, n, Q и G определяются в описании
изобретения, и A представляет собой гетероарил.
В другом варианте осуществления изобретения предлагается соединение формул IB и IC, в котором независимо выбираются различные фрагменты, R, n, Q и R1 и R2 определяются в описании изобретения, и A представляет собой гетероциклоалкил.
В другом варианте осуществления изобретения предлагается соединение формул IB и IC, в котором независимо выбираются различные фрагменты, R, n, Q и R1 и R2 определяются в описании изобретения, и A представляет собой C3-C8 циклоалкил.
В другом варианте осуществления изобретения предлагается соединение формул IB и IC, в котором независимо выбираются различные фрагменты, R, A, Q и R1 и R2 определяются в описании изобретения, и n равно 0.
В другом варианте осуществления изобретения предлагается соединение формулы IB и IC, в котором независимо выбираются различные фрагменты, R, A, Q и R1 и R2 определяются в описании изобретения, и n равно 1.
В другом варианте осуществления изобретения предлагается соединение формул IB и IC, в котором независимо выбираются различные фрагменты, R, A, Q и R1 и R2 определяются в описании изобретения, и n равно 2.
В другом варианте осуществления изобретения предлагается соединение формул IB и IC, в котором независимо выбираются различные фрагменты, R, A, Q и R1 и R2 определяются в описании изобретения, и n равно 3.
В другом варианте осуществления изобретения предлагается соединение формул IB и IC, в котором независимо выбираются
различные фрагменты, R, A, Q и R1 и R2 определяются в описании изобретения, и n равно 4.
В другом варианте осуществления изобретения предлагается соединение формулы IB, в котором независимо выбираются различные фрагменты, R, A, n и R1 и R2 определяются в описании изобретения, и Q представляет собой C(O).
В другом варианте осуществления изобретения предлагается соединение формул IB и IC, в котором независимо выбираются различные фрагменты, R, A, n и R1 и R2 определяются в описании изобретения, и Q представляет собой S(O).
В другом варианте осуществления изобретения предлагается соединение формул IB и IC, в котором независимо выбираются различные фрагменты, R, A, n и R1 и R2 определяются в описании изобретения, и Q представляет собой S(O2).
В другом варианте осуществления изобретения предлагается соединение формул IB и IC, в котором независимо выбираются различные фрагменты, R, A, n и R1 и R2 определяются в описании изобретения, и Q представляет собой -N(H)-S(O2)-.
В другом варианте осуществления изобретения предлагается соединение формул IB и IC, в котором независимо выбираются различные фрагменты, R, A, n и R1 и R2 определяются в описании изобретения, и Q представляет собой -S(O2)-N(H)-.
В другом варианте осуществления изобретения предлагается соединение формул IB и IC, в котором независимо выбираются различные фрагменты, R, A, n и R1 и R2 определяются в описании изобретения, и Q представляет собой -N(H)-C(O)-.
Вариант осуществления изобретения предлагает соединение
формулы IB и IC, в котором независимо выбираются различные фрагменты, R представляет собой фенил, и n, A, Q и R1 и R2 определяются в описании изобретения.
Вариант осуществления изобретения предлагает соединение формулы IB и IC, в котором независимо выбираются различные фрагменты, R представляет собой нафтил, и n, A, Q и R1 и R2 определяются в описании изобретения.
Вариант осуществления изобретения предлагает соединение формулы IB и IC, в котором независимо выбираются различные фрагменты, R представляет собой пиридил, и n, A, Q и R1 и R2 определяются в описании изобретения.
Вариант осуществления изобретения предлагает соединение, в котором независимо выбираются различные фрагменты, R представляет собой пирролопиридинильную группу, и n, A, Q и R1 и R2 определяются в описании изобретения.
Вариант осуществления изобретения предлагает соединение формулы IB и IC, в котором независимо выбираются различные фрагменты, R представляет собой тиенопиридинильную группу, и n, A, Q и R1 и R2 определяются в описании изобретения.
Вариант осуществления изобретения предлагает соединение формулы IB и IC, в котором независимо выбираются различные фрагменты, R представляет собой индазолильную группу, и n, A, Q и R1 и R2 определяются в описании изобретения.
Вариант осуществления изобретения предлагает соединение формулы IB и IC, в котором независимо выбираются различные фрагменты, R представляет собой пиразолопиридинильную группу, и n, A, Q и R1 и R2 определяются в описании изобретения.
Вариант осуществления изобретения предлагает соединение формулы IB и IC, в котором независимо выбираются различные фрагменты, R представляет собой имидазопиридинильную группу, и n, A, Q и R1 и R2 определяются в описании изобретения.
Вариант осуществления изобретения предлагает соединение формулы IB и IC, в котором независимо выбираются различные фрагменты, R представляет собой имидазопиразолильную группу, и n, A, Q и R1 и R2 определяются в описании изобретения.
Вариант осуществления изобретения предлагает соединение формулы IB и IC, в котором независимо выбираются различные фрагменты, R представляет собой тетразолопиридинильную группу, и n, A, Q и R1 и R2 определяются в описании изобретения.
Вариант осуществления изобретения предлагает соединение формулы IB и IC, в котором независимо выбираются различные фрагменты, R представляет собой нафтиридинильную группу, и n, A, Q и R1 и R2 определяются в описании изобретения.
Вариант осуществления изобретения предлагает соединение формулы IB и IC, в котором независимо выбираются различные фрагменты, R представляет собой бензодиазолильную группу, и n, A, Q и R1 и R2 определяются в описании изобретения.
Вариант осуществления изобретения предлагает соединение формулы IB и IC, в котором независимо выбираются различные фрагменты, R представляет собой бензотиазолильную группу, и n, A, Q и R1 и R2 определяются в описании изобретения.
Вариант осуществления изобретения предлагает соединение формулы IB и IC, в котором независимо выбираются различные фрагменты, R представляет собой фуропиридинильную группу, и n,
A, Q и R1 и R2 определяются в описании изобретения.
Вариант осуществления изобретения предлагает соединение формулы IB и IC, в котором независимо выбираются различные фрагменты, R представляет собой (пиридинилокси)метильную группу, и n, A, Q и R1 и R2 определяются в описании изобретения.
В другом варианте осуществления изобретения предлагается соединение формул IB и IC, в котором независимо выбираются различные фрагменты, R представляет собой (пиридинил)алкил, и n, A, Q и R1 и R2 определяются в описании изобретения.
В другом варианте осуществления изобретения предлагается соединение формул IB и IC, в котором независимо выбираются различные фрагменты, R представляет собой (пиридинил)этил, и n, A, Q и R1 и R2 определяются в описании изобретения.
В другом варианте осуществления изобретения предлагается соединение формул IB и IC, в котором независимо выбираются различные фрагменты, R представляет собой (пирролопиридинил)метил, и n, A, Q и R1 и R2 определяются в описании изобретения.
В другом варианте осуществления изобретения предлагается соединение формул IB и IC, в котором независимо выбираются различные фрагменты, R, n, Q и R1 и R2 определяются в описании изобретения, и A представляет собой фенил.
В другом варианте осуществления изобретения предлагается соединение формул IB и IC, в котором независимо выбираются различные фрагменты, R, n, Q и R1 и R2 определяются в описании изобретения, и A представляет собой пиперидинил.
В другом варианте осуществления изобретения предлагается
соединение формул IB и IC, в котором независимо выбираются различные фрагменты, R, A, n, R2 и Q определяются в описании изобретения, и R1 представляет собой H.
В другом варианте осуществления изобретения предлагается соединение формулы IB, в котором независимо выбираются различные фрагменты, R, A, n, R1 и Q определяются в описании изобретения, и -R2 представляет собой пиперидинил.
В другом варианте осуществления изобретения предлагается соединение формулы IB, в котором независимо выбираются различные фрагменты, R, A, n, R1 и Q определяются в описании изобретения, и -R2 представляет собой хинолинил.
В другом варианте осуществления изобретения предлагается соединение формулы IB, в котором независимо выбираются различные фрагменты, R, A, n, R1, и Q определяются в описании изобретения, R1 представляет собой H, и -R2 представляет собой морфолинил.
В другом варианте осуществления изобретения предлагается соединение формулы IB, в котором независимо выбираются различные фрагменты, R, A, n, R1 и Q определяются в описании изобретения, R1 представляет собой H, и -R2 представляет собой пиперидинил.
В другом варианте осуществления изобретения предлагается соединение формулы IB, в котором независимо выбираются различные фрагменты, R, A, n, R1 и Q определяются в описании изобретения, R1 представляет собой H, и -R2 представляет собой хинолинил.
В другом варианте осуществления изобретения предлагается соединение формулы IB, в котором независимо выбираются различные фрагменты, R, A, n, R1 и Q определяются в описании изобретения, и -R2 представляет собой морфолинил.
В другом варианте осуществления изобретения предлагается соединение формул IB и IC, в котором независимо выбираются различные фрагменты, n, R1, R2 и Q определяются в описании изобретения, и A и R представляют собой арил.
В другом варианте осуществления изобретения предлагается соединение формул IB и IC, в котором независимо выбираются различные фрагменты, n, R1, R2 и Q определяются в описании изобретения, и A и R представляют собой гетероарил.
В другом варианте осуществления изобретения предлагается соединение формул IB и IC, в котором независимо выбираются различные фрагменты, n, R1, R2 и Q определяются в описании изобретения, R представляет собой гетероарил, и A представляет собой арил.
В другом варианте осуществления изобретения предлагается соединение формул IB и IC, в котором независимо выбираются различные фрагменты, n, R1, R2 и Q определяются в описании изобретения, R представляет собой (гетероарил)алкил, и A представляет собой арил.
В другом варианте осуществления изобретения предлагается соединение формул IB и IC, в котором независимо выбираются различные фрагменты, n, R1, R2 и Q определяются в описании изобретения, R представляет собой (гетероарилокси)алкил, и A представляет собой арил.
В другом варианте осуществления изобретения предлагается соединение формул IB и IC, в котором независимо выбираются различные фрагменты, n, R1, R2 и Q определяются в описании изобретения, R представляет собой арил, и A представляет собой
гетероарил.
В другом варианте осуществления изобретения предлагается соединение формул IB и IC, в котором независимо выбираются различные фрагменты, n, R1, R2 определяются в описании изобретения, и A и R представляют собой арил, и Q представляет собой S(O2).
В другом варианте осуществления изобретения предлагается соединение формул IB и IC, в котором независимо выбираются различные фрагменты, n, R1, R2 определяются в описании изобретения, и A и R представляют собой гетероарил, и Q представляет собой S(O2).
В другом варианте осуществления изобретения предлагается соединение формул IB и IC, в котором независимо выбираются различные фрагменты, n, R1, R2 определяются в описании изобретения, A представляет собой арил, R представляет собой гетероарил, и Q представляет собой S(O2).
В другом варианте осуществления изобретения предлагается соединение формул IB и IC, в котором независимо выбираются различные фрагменты, n, R1, R2 определяются в описании изобретения, A представляет собой арил, R представляет собой (гетероарил)алкил, и Q представляет собой S(O2).
В другом варианте осуществления изобретения предлагается соединение формул IB и IC, в котором независимо выбираются различные фрагменты, n, R1, R2 определяются в описании изобретения, A представляет собой арил, R представляет собой (гетероарилокси)алкил, и Q представляет собой S(O2).
Другим аспектом изобретения являются соединения, полученные
из формулы I, где q=0, m=0 и t=0, в результате чего формула превращается в формулу II, или их фармацевтически приемлемые соли:
где:
R представляет собой гетероарил, включающий 1, 2, 3 или 4 гетероатома, независимо выбранных из N, S или O, где указанный гетероарил может быть замещен одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из амино, оксо и галогена; и где указанный гетероарил может включать один или более N-оксидов, образованных с атомом N указанного гетероарила;
Ar представляет собой арил или гетероарил, включающий 1, 2, 3 или 4 гетероатома, независимо выбранных из N, S или O;
X представляет собой S(O)2 или S=O;
R1 представляет собой -NHR4, и R4 представляет собой циклоалкил, гетероциклоалкил, арил или гетероарил;
циклоалкил;
арил;
гетероциклоалкил; или
гетероарил; где:
каждый из указанных циклоалкил, арил, или гетероарил является незамещенным или замещен 1, 2, 3, 4 или 5 заместителями, которые могут быть одинаковыми или различными, и
которые независимо выбирают из группы, состоящей из:
дейтерия, галогена, гидрокси, гидроксиалкила, циано, -(CH2)mNRaRb, оксо, алкила, цианоалкила, галогеналкила, алкокси, галогеналкокси, алкоксиалкил-, алкенила, алкинила, алкинилалкокси, -CONH2, -S-алкила, -C(O)NH(алкил), -C(O)N(алкил)2, -C(O)NH(циклоалкил),-C(O)NH(арил), -C(O)N(арил)2, арилалкил-, арилалкокси-, арилокси-, циклоалкила, гетероциклоалкила, арила, (гетероциклоалкил)алкил-, (гетероциклоалкил)алкокси-, -C(O)гетероциклоалкила, гетероарила, (гетероарил)алкил-, -S(O)2-алкила, -S(O)2-арила, -S(O)2-CHzF3-z, -C(O)алкила, -N(R5)-C(O)-алкила, -N(R5)-C(O)-арила, -S(O2)NH2, -S(O2)NH(алкил), -S(O2)N(алкил)2, -N(H)(SO2)(алкил) и метилендиокси, где каждый из указанных циклоалкил, гетероциклоалкил, арил или гетероарил могут быть замещены одним или более галогенами, циано, алкилами или алкокси и; каждый из указанных циклоалкил, гетероциклоалкил, арил, или гетероарил может необязательно дополнительно быть конденсирован с независимо выбранным арилом, гетероарилом, гетероциклоалкилом или циклоалкилом с образованием бициклической или трициклической группы, которая может быть замещенной одним или более галогенами, циано, алкилами или алкокси;
R2 и R3 могут быть независимо выбраны из группы, состоящей из H и дейтерия;
R5 представляет собой H, алкил или арилалкил-;
Ra и Rb независимо выбирают из группы, состоящей из H, алкила, алкокси, алкоксиалкила и галогеналкила;
m равно 0, 1, 2, 3, 4, 5 или 6; и
n равно 0 или 1;
В варианте осуществления формулы II настоящего изобретения предлагаются соединения, композиции, наборы и антидоты для пути NAMPT у млекопитающих, где X представляет собой S(O)2, и n=1, при этом формула превращается в формулу II A:
где:
R представляет собой гетероарил, включающий 1, 2, 3 или 4 гетероатома, независимо выбранных из N, S или O, где указанный гетероарил может быть замещен одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из амино, оксо и галогена; и где указанный гетероарил может включать один или более N-оксидов, образованных с атомом N указанного гетероарила;
Ar представляет собой арил или 5- или 6-членный гетероарил, включающий 1, 2, 3 или 4 гетероатома, независимо выбранных из N, S или O;
R1 представляет собой -NHR4, где R4 представляет собой циклоалкил, гетероциклоалкил, арил или гетероарил;
циклоалкил; арил; или
гетероарил; где:
каждый из указанных циклоалкил, арил, или гетероарил является незамещенным или замещен 1, 2, 3, 4 или 5 заместителями, которые могут быть одинаковыми или различными и
которые независимо выбирают из группы, состоящей из:
дейтерия, галогена, гидрокси, гидроксиалкила, циано, -(CH2)mNRaRb, оксо, алкила, цианоалкила, галогеналкила, алкокси, галогеналкокси, алкоксиалкил-, алкенила, алкинила, алкинилалкокси, -CONH2, -S-алкила, -C(O)NH(алкил), -C(O)N(алкил)2, -C(O)NH(циклоалкил), -C(O)NH(арил), -C(O)N(арил)2, арилалкил-, арилалкокси-, арилокси-, циклоалкила, гетероциклоалкила, арила, (гетероциклоалкил)алкил-, (гетероциклоалкил)алкокси-, -C(O)гетероциклоалкила, гетероарила, (гетероарил)алкил-, -S(O)2-алкила, -S(O)2-арила, -S(O)2-CHzF3-z, -C(O)алкила, -N(R5)-C(O)-алкила, -N(R5)-C(O)-арила, -S(O2)NH2, -S(O2)NH(алкил), -S(O2)N(алкил)2, -N(H)(SO2)(алкил), и метилендиокси, где каждый из указанных циклоалкил, гетероциклоалкил, арил или гетероарил могут быть замещены одним или более галогенами, циано, алкилами или алкокси и; каждый из указанных циклоалкил, гетероциклоалкил, арил, или гетероарил может необязательно дополнительно быть конденсирован с независимо выбранным арилом, гетероарилом, гетероциклоалкилом или циклоалкилом с образованием бициклической или трициклической группы, которая может быть замещена одним или более галогенами, циано, алкилами или алкокси;
R2 и R3 могут быть независимо выбраны из группы, состоящей из H и дейтерия;
R5 представляет собой H, алкил или арилалкил-;
Ra и Rb независимо выбирают из группы, состоящей из H, алкила, алкокси, алкоксиалкила и галогеналкила; и
m равно 0, 1, 2, 3, 4, 5 или 6.
В соединениях формул II и IIA независимо выбирают различные фрагменты.
Следующие варианты осуществления в соответствующих случаях относятся к формулам II и IIA. Для любых фрагментов, которые конкретно не определены в описании изобретения, имеют преимущественную силу уже существующие традиционные определения. Кроме того, арильные, гетероарильные, гетероциклоалкильные, циклоалкильные, циклоалкенильные и гетероциклоалкенильные фрагменты в этих вариантах осуществления могут быть, как было описано ранее, независимо незамещенными или необязательно замещенными или необязательно конденсированными. Любой один или более из вариантов осуществления, относящихся к формуле II или IIA, приводимых ниже, может быть объединен с одним или более другими вариантами осуществления формулы II или IIA.
Вариант осуществления изобретения предлагает соединение формулы II или II A, в котором независимо выбираются различные фрагменты, и Ar представляет собой арил.
Вариант осуществления изобретения предлагает соединение формулы II или IIA, в котором независимо выбираются различные фрагменты, и Ar представляет собой фенил.
В другом варианте осуществления изобретения предлагается соединение формулы II или IIA, в котором независимо выбираются различные фрагменты, и Ar имеет формулу:
В другом варианте осуществления изобретения предлагается
соединение формулы II или IIA, в котором независимо выбираются различные фрагменты, и Ar представляет собой 5- или 6-членный гетероарил.
В другом варианте осуществления изобретения предлагается соединение формулы II или IIA, в котором независимо выбираются различные фрагменты, и Ar представляет собой пиридин.
В другом варианте осуществления изобретения предлагается соединение формулы II или IIA, в котором независимо выбираются различные фрагменты, и R представляет собой бициклический гетероарил.
В другом варианте осуществления изобретения предлагается соединение формулы II или IIA, в котором независимо выбираются различные фрагменты, и R представляет собой 9-10-членный бициклический гетероарил, содержащий 1, 2, 3, или 4 гетероатома, независимо выбранных из N, S или O.
В другом варианте осуществления изобретения предлагается соединение формулы II или IIA, в котором независимо выбираются различные фрагменты, и R выбирают из бензотиазола, дигидронафтиридина, дигидропиридопиримидина, дигидропирролопиридина, фуропиридина, имидазопиразина, имидазопиразола, имидазопиридина, имидазопиримидина, индазола, индола, изохинолина, нафтиридина, пиразолопиридина, пирролопиридина, тетразолопиридина, тетрагидроимидазопиридина, тетрагидропиразолопиридина, тиазолопиридина и тиенопиридина.
В другом варианте осуществления изобретения предлагается соединение формулы II или IIA, в котором независимо выбираются различные фрагменты, и R выбирают из 1H-пиразоло[3,4-b]пиридина;
1,4,6,7-тетрагидропиразоло[4,3-c]пиридина; 7,8-дигидро-5H-пиридо[4,3-d]пиримидина; 5,7-дигидропирроло[3,4-b]пиридина; 7,8-дигидро-5H-[1,6]нафтиридина; 1,4,6,7-тетрагидроимидазо[4,5-c]пиридина; 1,8a-дигидроимидазо[1,2-a]пиридина; тиено[3,2-c]пиридина; 1H-имидазо[l,2-b]пиразола; 1H-пиразоло[3,4-b]пиридина; фуро[2,3-c]пиридина; 1H-пиразоло[3,4-b]пиридина; 1H-пирроло[3,2-c]пиридина; тиено[2,3-b]пиридина; имидазо[1,2-a]пиримидина; фуро[2,3-c]пиридина; изохинолина; 1H-индазола; имидазо[1,2-a]пиридина; тиено[2,3-c]пиридина; фуро[2,3-c]пиридина; 1H-пирроло[2,3-c]пиридина; имидазо[1,2-a]пиразина; 1,3-бензотиазола; бензо[d]тиазола; 1H-пирроло[2,3-b]пиридина; [1,3]тиазоло[5,4-c]пиридина; [1,2,3,4]тетразоло[1,5-a]пиридина; 1,5-нафтиридина; 1H-индола; 1H-имидазо[4,5-c]пиридина и 1,6-нафтиридина.
В другом варианте осуществления изобретения предлагаются соединения формулы II или IIA, где R выбирают из группы, состоящей из:
В другом варианте осуществления изобретения предлагается соединение формулы II или IIA, в котором независимо выбираются различные фрагменты, Ar представляет собой арил, и R
представляет собой 9-10-членный бициклический гетероарил, содержащий 1, 2, 3, или 4 гетероатома, независимо выбранных из N, S или O.
В другом варианте осуществления изобретения предлагается соединение формулы II или IIA, в котором независимо выбираются различные фрагменты, Ar представляет собой фенил, и R представляет собой 9-10-членный бициклический гетероарил, содержащий 1, 2, 3 или 4 гетероатома, независимо выбранных из N, S или O.
В другом варианте осуществления изобретения предлагается соединение формулы II или IIA, в котором независимо выбираются различные фрагменты, Ar представляет собой фенил, и R выбирают из бензотиазола, дигидронафтиридина, дигидропиридопиримидина, дигидропирролопиридина, фуропиридина, имидазопиразина, имидазопиразола, имидазопиридина, имидазопиримидина, индазола, индола, изохинолина, нафтиридина, пиразолопиридина, пирролопиридина, тетразолопиридина, тетрагидроимидазопиридина, тетрагидропиразолопиридина, тиазолопиридина и тиенопиридина.
В другом варианте осуществления изобретения предлагается соединение формулы II или IIA, в котором независимо выбираются различные фрагменты, и Ar представляет собой 5- или 6-членный гетероарил, и R представляет собой 9-10-членный бициклический гетероарил, содержащий 1, 2, 3 или 4 гетероатома, независимо выбранных из N, S или O.
В другом варианте осуществления изобретения предлагается соединение формулы II или IIA, в котором независимо выбираются различные фрагменты, Ar представляет собой пиридин, и R
представляет собой 9-10-членный бициклический гетероарил, содержащий 1, 2, 3 или 4 гетероатома, независимо выбранных из N, S или O.
В другом варианте осуществления изобретения предлагается соединение формулы II или IIA, в котором независимо выбираются различные фрагменты, и R замещен в положении рядом с атомом азота, который содержится в его цикле.
В другом варианте осуществления изобретения предлагается соединение формулы II или IIA, в котором независимо выбираются различные фрагменты, Ar представляет собой арил, и R замещен в положении рядом с атомом азота, который содержится в его цикле.
В другом варианте осуществления изобретения предлагается соединение формулы II или IIA, в котором независимо выбираются различные фрагменты, Ar представляет собой фенил, и R замещен в положении рядом с атомом азота, который содержится в его цикле.
В другом варианте осуществления изобретения предлагается соединение формулы II или IIA, в котором независимо выбираются различные фрагменты, Ar представляет собой 5- или 6-членный гетероарил, и R замещен в положении рядом с атомом азота, который содержится в его цикле.
В другом варианте осуществления изобретения предлагается соединение формулы II или IIA, в котором независимо выбираются различные фрагменты, Ar представляет собой пиридин, и R замещен в положении рядом с атомом азота, который содержится в его цикле.
В другом варианте осуществления изобретения предлагается соединение формулы II или IIA, в котором независимо выбираются
различные фрагменты, R1 представляет собой -NHR4, и R4 представляет собой циклоалкил, гетероциклоалкил, арил или гетероарил.
В другом варианте осуществления изобретения предлагается соединение формулы II или IIA, в котором независимо выбираются различные фрагменты, Ar представляет собой арил, R1 представляет собой -NHR4, и R4 представляет собой циклоалкил, гетероциклоалкил, арил или гетероарил.
В другом варианте осуществления изобретения предлагается соединение формулы II или IIA, в котором независимо выбираются различные фрагменты, Ar представляет собой фенил, R1 представляет собой -NHR4, и R4 представляет собой циклоалкил, гетероциклоалкил, арил или гетероарил.
В другом варианте осуществления изобретения предлагается соединение формулы II или IIA, в котором независимо выбираются различные фрагменты, Ar представляет собой 5- или 6-членный гетероарил, R1 представляет собой -NHR4, и R4 представляет собой циклоалкил, гетероциклоалкил, арил или гетероарил.
В другом варианте осуществления изобретения предлагается соединение формулы II или IIA, в котором независимо выбираются различные фрагменты, Ar представляет собой пиридин, R1 представляет собой -NHR4, и R4 представляет собой циклоалкил, гетероциклоалкил, арил или гетероарил.
В другом варианте осуществления изобретения предлагается соединение формулы II или IIA, в котором независимо выбираются различные фрагменты, и R представляет собой 9-10-членный бициклический гетероарил, содержащий 1, 2, 3 или 4 гетероатома,
независимо выбранных из N, S или O, Ar представляет собой фенил, и R1 представляет собой -NHR4, и R4 представляет собой циклоалкил, гетероциклоалкил, арил или гетероарил.
В другом варианте осуществления изобретения предлагается соединение формулы II или IIA, в котором независимо выбираются различные фрагменты, и R представляет собой 9-10-членный бициклический гетероарил, содержащий 1, 2, 3 или 4 гетероатома, независимо выбранных из N, S или O, Ar представляет собой пиридин, и R1 представляет собой -NHR4, и R4 представляет собой циклоалкил, гетероциклоалкил, арил или гетероарил.
В другом варианте осуществления изобретения предлагается соединение формулы II или IIA, в котором независимо выбираются различные фрагменты, и R1 представляет собой незамещенный или замещенный C3-C10 циклоалкил.
В другом варианте осуществления изобретения предлагается соединение формулы II или IIA, в котором независимо выбираются различные фрагменты, Ar представляет собой арил, и R1 представляет собой незамещенный или замещенный C3-C10 циклоалкил.
В другом варианте осуществления изобретения предлагается соединение формулы II или IIA, в котором независимо выбираются различные фрагменты, Ar представляет собой фенил, и R1 представляет собой незамещенный или замещенный C3-C10 циклоалкил.
В другом варианте осуществления изобретения предлагается соединение формулы II или IIA, в котором независимо выбираются различные фрагменты, Ar представляет собой 5- или 6-членный гетероарил, и R1 представляет собой незамещенный или замещенный C3-C10 циклоалкил.
В другом варианте осуществления изобретения предлагается соединение формулы II или IIA, в котором независимо выбираются различные фрагменты, Ar представляет собой пиридин, и R1 представляет собой незамещенный или замещенный C3-C10 циклоалкил.
В другом варианте осуществления изобретения предлагается соединение формулы II или IIA, в котором независимо выбираются различные фрагменты, и R1 представляет собой незамещенный или замещенный арил.
В другом варианте осуществления изобретения предлагается соединение формулы II или IIA, в котором независимо выбираются различные фрагменты, и R1 представляет собой незамещенный или замещенный 5-11 членный моноциклический или бициклический гетероциклоалкил, включающий 1, 2, 3 или 4 гетероатома, выбранных из N, S или O.
В другом варианте осуществления изобретения предлагается соединение формулы II или IIA, в котором независимо выбираются различные фрагменты, Ar представляет собой арил, и R1 представляет собой незамещенный или замещенный 5-11 членный моноциклический или бициклический гетероциклоалкил, включающий 1, 2, 3 или 4 гетероатома, выбранных из N, S или O.
В другом варианте осуществления изобретения предлагается соединение формулы II или IIA, в котором независимо выбираются различные фрагменты, Ar представляет собой фенил, и R1 представляет собой незамещенный или замещенный 5-11 членный моноциклический или бициклический гетероциклоалкил, включающий 1, 2, 3 или 4 гетероатома, выбранных из N, S или O.
В другом варианте осуществления изобретения предлагается
соединение формулы II или IIA, в котором независимо выбираются различные фрагменты, Ar представляет собой 5- или 6-членный гетероарил, и R1 представляет собой незамещенный или замещенный 5-11 членный моноциклический или бициклический гетероциклоалкил, включающий 1, 2, 3 или 4 гетероатома, выбранных из N, S или O.
В другом варианте осуществления изобретения предлагается соединение формулы II или IIA, в котором независимо выбираются различные фрагменты, Ar представляет собой пиридин, и R1 представляет собой незамещенный или замещенный 5-11 членный моноциклический или бициклический гетероциклоалкил, включающий 1, 2, 3 или 4 гетероатома, выбранных из N, S или O.
В другом варианте осуществления изобретения предлагается соединение формулы II или IIA, в котором независимо выбираются различные фрагменты, R1 представляет собой незамещенный или замещенный 5-11 членный моноциклический или бициклический гетероциклоалкил, содержащий, по меньшей мере, один N-гетероатом, через который гетероциклоалкил присоединен к остальной части соединения формулы II или IIA.
В другом варианте осуществления изобретения предлагается соединение формулы II или IIA, в котором независимо выбираются различные фрагменты, Ar представляет собой арил, и R1 представляет собой незамещенный или замещенный 5-11 членный моноциклический или бициклический гетероциклоалкил, содержащий, по меньшей мере, один N-гетероатом, через который гетероциклоалкил присоединен к остальной части соединения формулы II или IIA.
В другом варианте осуществления изобретения предлагается
соединение формулы II или IIA, в котором независимо выбираются различные фрагменты, Ar представляет собой фенил, и R1 представляет собой незамещенный или замещенный 5-11 членный моноциклический или бициклический гетероциклоалкил, содержащий, по меньшей мере, один N-гетероатом, через который гетероциклоалкил присоединен к остальной части соединения формулы II или IIA.
В другом варианте осуществления изобретения предлагается соединение формулы II или IIA, в котором независимо выбираются различные фрагменты, Ar представляет собой 5- или 6-членный гетероциклический арил, и R1 представляет собой незамещенный или замещенный 5-11 членный моноциклический или бициклический гетероциклоалкил, содержащий, по меньшей мере, один N-гетероатом, через который гетероциклоалкил присоединен к остальной части соединения формулы II или IIA.
В другом варианте осуществления изобретения предлагается соединение формулы II или IIA, в котором независимо выбираются различные фрагменты, Ar представляет собой пиридин, и R1 представляет собой незамещенный или замещенный 5-11 членный моноциклический или бициклический гетероциклоалкил, содержащий, по меньшей мере, один N-гетероатом, через который гетероциклоалкил присоединен к остальной части соединения формулы II или IIA.
Одним вариантом осуществления формулы IIA являются соединения, в которых Ar представляет собой фенил, и формула превращается в формулу IIB
где:
R представляет собой бициклический гетероарил, включающий 1, 2, 3 или 4 гетероатома, независимо выбранных из N, S или O, где указанный гетероарил может быть замещен одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из амино, оксо и галогена; и где указанный гетероарил может включать один или более N-оксидов, образованных с атомом N указанного гетероарила;
R1 представляет собой -NHR4, и R4 представляет собой циклоалкил, гетероциклоалкил, арил или гетероарил;
циклоалкил;
арил; или
гетероарил; где:
каждый из указанных циклоалкил, арил, или гетероарил является незамещенным или замещен 1, 2, 3, 4 или 5 заместителями, которые могут быть одинаковыми или различными и которые независимо выбирают из группы, состоящей из:
дейтерия, галогена, гидрокси, гидроксиалкила, циано, -(CH2)mNRaRb, оксо, алкила, цианоалкила, галогеналкила, алкокси, галогеналкокси, алкоксиалкил-, алкенила, алкинила, алкинилалкокси, -CONH2, -S-алкила, -C(O)NH(алкил), -C(O)N(алкил)2, -C(O)NH(циклоалкил), -C(O)NH(арил), -C(O)N(арил)2, арилалкил-, арилалкокси-, арилокси-, циклоалкила, гетероциклоалкила, арила, (гетероциклоалкил)алкил-,
(гетероциклоалкил)алкокси-, -C(O)гетероциклоалкила, гетероарила, (гетероарил)алкил-, -S(O)2-алкила, -S(O)2-арила, -S(O)2-CHzF3-z, -C(O)алкила, -N(R5)-C(O)-алкила, -N(R5)-C(O)-арила, -S(O2)NH2, -S(O2)NH(алкил), -S(O2)N(алкил)2, -N(H)(SO2)(алкил) и метилендиокси, где каждый из указанных циклоалкил, гетероциклоалкил, арил или гетероарил могут быть замещены одним или более галогенами, циано, алкилами или алкокси и; каждый из указанных циклоалкил, гетероциклоалкил, арил, или гетероарил может необязательно дополнительно быть конденсирован с независимо выбранным арилом, гетероарилом, гетероциклоалкилом или циклоалкилом с образованием бициклической или трициклической группы, которая может быть замещена одним или более галогенами, циано, алкилами или алкокси;
R2 и R3 могут быть независимо выбраны из группы, состоящей из H и дейтерия;
R5 представляет собой H, алкил или арилалкил-;
Ra и Rb независимо выбирают из группы, состоящей из H, алкила, алкокси, алкоксиалкила и галогеналкила;
m равно 0, 1, 2, 3, 4, 5 или 6;
z равно 0, 1 или 2.
Вариантом осуществления изобретения являются соединения формулы IIB, в которых R выбирают из 9-10 членных бициклических гетероарильных групп, содержащих 1, 2, 3 или 4 гетероатома, независимо выбранных из N, S, и O.
Другим вариантом осуществления изобретения являются соединения формулы IIB, в которых R выбирают из бензотиазола, дигидронафтиридина, дигидропиридопиримидина,
дигидропирролопиридина, фуропиридина, имидазопиразина, имидазопиразола, имидазопиридина, имидазопиримидина, индазола, индола, изохинолина, нафтиридина, пиразолопиридина, пирролопиридина, тетразолопиридина, тетрагидроимидазопиридина, тетрагидропиразолопиридина, тиазолопиридина и тиенопиридина.
Другим вариантом осуществления изобретения являются соединения формулы IIB, в которых R выбирают из 1H-пиразоло[3,4-b]пиридина; 1,4,6,7-тетрагидро-пиразоло[4,3-c]пиридина; 7,8-дигидро-5H-пиридо[4,3-d]пиримидина; 5,7-дигидро-пирроло[3,4-b]пиридина; 7,8-дигидро-5H-[1,6]нафтиридина; 1,4,6,7-тетрагидроимидазо[4,5-c]пиридина; 1,8a-дигидроимидазо[1,2-a]пиридина; тиено[3,2-c]пиридина; 1H-имидазо[1,2-b]пиразола; 1H-пиразоло[3,4-b]пиридина; фуро[2,3-c]пиридина; 1H-пиразоло[3,4-b]пиридина; 1H-пирроло[3,2-c]пиридина; тиено[2,3-b]пиридина; имидазо[1,2-a]пиримидина; фуро[2,3-c]пиридина; изохинолина; 1H-индазола; имидазо[1,2-a]пиридина; тиено[2,3-c]пиридина; фуро[2,3-c]пиридина; 1H-пирроло[2,3-c]пиридина; имидазо[1,2-a]-пиразина; 1,3-бензотиазола; бензо[d]тиазола; 1H-пирроло[2,3-b]-пиридина; [1,3]тиазоло[5,4-c]пиридина; [1,2,3,4]тетразоло[1,5-a]пиридина; 1,5-нафтиридина; 1H-индола; 1H-имидазо[4,5-c]пиридина и 1,6-нафтиридина.
Другим вариантом осуществления изобретения является соединения формулы IIB, в которых R замещен в положении рядом с атомом азота, который содержится в его цикле.
Другим вариантом осуществления изобретения являются соединения формулы IIB, в которых R выбирают из группы, состоящей из:
Еще одним вариантом осуществления изобретения являются соединения формулы IIB, в которых R1 представляет собой -NHR4, R4 представляет собой циклоалкил, гетероциклоалкил, арил или гетероарил.
Еще одним вариантом осуществления изобретения являются соединения формулы IIB, в которых R4 представляет собой незамещенный или замещенный циклоалкил.
Другим вариантом осуществления изобретения являются соединения формулы IIB, в которых R4 представляет собой незамещенный или замещенный гетероциклоалкил.
Другим вариантом осуществления изобретения являются соединения формулы IIB, в которых R4 представляет собой незамещенный или замещенный арил.
Еще одним вариантом осуществления изобретения являются соединения формулы IIB, в которых R4 представляет собой незамещенный или замещенный гетероарил.
Еще одним вариантом осуществления изобретения являются соединения формулы IIB, в которых R1 представляет собой незамещенный или замещенный C3-C10-циклоалкил.
Другим вариантом осуществления изобретения являются соединения формулы IIB, в которых R1 представляет собой незамещенный или замещенный арил.
Одним вариантом осуществления изобретения являются соединения формулы IIB, в которых R1 представляет собой незамещенный или замещенный 5-10 членный моноциклический или бициклический гетероарил, включающий 1, 2, 3 или 4 гетероатома, выбранных из N, S или O.
Другим вариантом осуществления изобретения являются соединения формулы IIB, в которых R1 или R4 выбирают из группы, состоящей из 6-метоксипиридина; 2-этокси-4-фторфенила; 3,4-дифторфенила; 3,4-диметоксифенила; 3-хлор-5-фторфенила; 3-фтор-4-метоксифенила; 4-хлор-2-метил-фенила; 4-фтор-2-метоксифенила; 4-метокси-2,5-диметилфенила; 4-метилфенила; 5-хлор-2-этоксифенила; 5-фтор-2-метоксифенила; 1-(3-хлорфенил)-1H-пиразола; 1-(4-фторфенил)-1H-пиразола; 1-(пропан-2-ил)-1H-пиразола; 1,3-тиазола; 1,4-диметил-1H-имидазола; 1,5-диметил-1H-имидазола; 1-бензотиофена; 1H-индола; 1-метил-1H-1,3-бензодиазола; 1-метил-1H-индазола; 1-метил-1H-индола; 1-метил-1H-пиразола; 1-метил-3-(трифторметил)-1H-пиразола; 1-метил-5-(трифторметил)-1H-пиразола; 1-пропил-1H-пиразола; 2-(2,2,2-трифторэтокси)-4-(трифторметил)фенила; 2-(3-фторфенил)-1,3-тиазола; 2-(бензилокси)-5-(трифторметил)фенила; 2-(бензилокси)фенила; 2-(диметиламино)пиримидина; 2-(диметилкарбамоил)фенила; 2-(этоксиметил)фенила; 2-(метилсульфамоил)фенила; 2-(морфолин-4-ил)пиридина; 2-(морфолин-4-ил)пиридина; 2-(морфолин-4-илметил)фенила; 2-(пирролидин-1-ил)-1,3-тиазола; 2-(трифторметокси)фенила; 2-(трифторметокси)фенила; 2-(трифторметил)имидазо[1,2-a]пиридина; 2-(трифторметил)фенила; 2-(трифторметил)пиридина; 2,3,6-
триметоксифенила; 2,3-дифтор-6-метоксифенила; 2,3-дифторфенила; 2,3-дигидро-1,4-бензодиоксина; 2,3-дигидро-1-бензофурана; 2,3-дигидро-1-бензофуранфенила; 2,3-диметокси-5-метилфенила; 2,3-диметоксифенила; 2,3-диметилфенила; 2,4,5-триметилфенила; 2,4-бис(трифторметил)фенила; 2,4-дихлор-3-метоксифенила; 2,4-дифторфенила; 2,4-диметоксифенила; 2,4-диметилфенила; 2,5-дифторфенила; 2,5-диметоксифенила; 2,5-диметилфенила; 2,6-дихлор-3-метилфенила; 2,6-дихлорфенила; 2,6-диметокси-4-метилфенила; 2,6-диметоксипиридина; 2,6-диметилфенила; 2-[этил(метил)амино]-1,3-тиазола; 2-ацетилфенила; 2-бутокси-4-фторфенила; 2-бутокси-5-хлорфенила; 2-бутокси-6-фторфенила; 2-хлор-3-(трифторметил)фенила; 2-хлор-3-фторфенила; 2-хлор-4-(трифторметил)фенила; 2-хлор-4-фторфенила; 2-хлор-4-метоксифенила; 2-хлор-4-метилфенила; 2-хлор-5-(гидроксиметил)фенила; 2-хлор-5-(трифторметокси)фенила; 2-хлор-5-(трифторметил)фенила; 2-хлор-5-фторфенила; 2-хлор-5-метоксифенила; 2-хлор-5-метоксифенила; 2-хлор-5-метилфенила; 2-хлор-6-фторфенила; 3-трифторметилфенила; 2-хлор-6-метоксифенила; 2-хлорфенила; 2-цианофенила; 2-этокси-4-фторфенила; 2-этокси-6-фторфенила; 2-этоксифенила; 2-этилфенила; 2-фтор-3-(пропан-2-илокси)фенила; 2-фтор-3-(трифторметокси)фенила; 2-фтор-3-метоксифенила; 2-фтор-3-метилфенила; 2-фтор-4-(1H-пиразол-1-ил)фенила; 2-фтор-4-(трифторметил)фенила; 2-фтор-4-метоксифенила; 2-фтор-4-метилфенила; 2-фтор-5-метоксифенила; 2-фтор-5-метилфенила; 2-фтор-6-метоксифенила; 2-фтор-6-пропоксифенила; 2-фторфенила; 2H-1,3-бензодиоксола; 2-метансульфонамидофенила; 2-метансульфонилфенила; 2-метокси-3-
(трифторметил)фенила; 2-метокси-4-(1H-пиразол-1-ил)фенила; 2-метокси-4-(трифторметил)фенила; 2-метокси-5-(пропан-2-ил)фенила; 2-метокси-5-(трифтор-метокси)фенила; 2-метокси-5-метилфенила; 2-метокси-6-(пропан-2-илокси)фенила; 2-метоксифенила; 2-метил-1,3-тиазола; 2-метил-2H-индазола; 2-метил-4-(1H-пиразол-1-ил)фенила; 2-метил-4-(трифторметил)фенила; 2-метил-4-пропоксифенила; 2-метилфенила; 2-метилпиридина; 2-феноксифенила; 2-фенилэтана; 3-(1H-пиразол-1-ил)фенила; 3-(2,2,2-трифторэтокси)фенила; 3-(2-метилпропокси)фенила; 3-(3,5-диметил-1H-пиразол-1-ил)фенила; 3-(4-фтор-фенокси)фенила; 3-(5-метил-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенила; 3-(циклопентилкарбамоил)фенила; 3-(диэтилкарбамоил)-5-фторфенила; 3-(дифторметокси)фенила; 3-(диметилсульфамоил)фенила; 3-(этансульфонил)фенила; 3-(этилкарбамоил)фенила; 3-(метоксиметил)фенила, 3-(метилкарбамоил)фенила; 3-(морфолин-4-ил)фенила; 3-(пиперидин-1-ил)фенила; 3-(пиперидин-1-илметил)фенила; 3-(пиперидин-1-ил)фенила; 3-(пропан-2-ил)фенила; 3-(пропан-2-илокси)фенила; 3-(пропан-1-сульфонамидо)фенила; 3-(пиримидин-2-ил)фенила; 3-(трифторметокси)фенила; 3-(трифторметил)фенила; 3,4-дихлорфенила; 3,4-диметоксифенила; 3,4-диметилфенила; 3,5-дихлорфенила; 3,5-дифторфенила; 3,5-диметоксифенила; 3,5-диметилфенила; 3-[(2-метилпропил)карбамоил]фенила; 3-[(диметиламино)метилфенила; 3-[(морфолин-4-ил)карбонил]фенила; 3-[(пропан-2-ил)карбамоил]фенила; 3-[2-(диметиламино)этоксифенила; 3-[2-(диметиламино)этил]фенила; 3-[2-(морфолин-4-ил)этокси]фенила; 3-ацетилфенила; 3-бутоксифенила; 3-хлор-2-(морфолин-4-ил)пиридина; 3-хлор-2-
фторфенила; 3-хлор-2-метоксифенила; 3-хлор-2-метилфенила; 3-хлор-4-(трифторметил)фенила; 3-хлор-4-метоксифенила; 3-хлор-4-метилфенила; 3-хлор-4-пропоксифенила; 3-хлор-5-(диэтилкарбамоил)фенила; 3-хлор-5-(гидроксиметил)фенила; 3-хлор-5-фторфенила; 3-хлор-5-метоксифенила; 3-хлор-5-метилфенила; 3-хлорфенила; 3-цианофенила; 3-этокси-2-фторфенила; 3-этокси-4-фторфенила; 3-этоксифенила; 3-этилфенила; 3-фтор-2-метоксифенила; 3-фтор-2-метилфенила; 3-фтор-2-метилфенила; 3-фтор-4-(1H-пиразол-1-ил)фенила; 3-фтор-4-(2,2,2-трифторэтокси)фенила; 3-фтор-4-(метилсульфанил)фенила; 3-фтор-4-(трифторметокси)фенила; 3-фтор-4-(трифторметил)фенила; 3-фтор-4-метоксифенила; 3-фтор-4-метилфенила; 3-фтор-4-пропоксифенила; 3-фтор-5-(2,2,2-трифторэтокси)фенила; 3-фтор-5-(2-метилпропокси)фенила; 3-фтор-5-(морфолин-4-ил)фенила; 3-фтор-5-(пирролидин-1-ил)фенила; 3-фтор-5-(трифторметил)фенила; 3-фтор-5-метоксифенила; 3-фтор-5-метилфенила; 3-фторфенила; 3-гидроксифенила; 3-метансульфонилфенила; 3-метокси-4-метилфенила; 3-метокси-5-метилфенила; 3-метоксифенила; 3-метилфенила; 3-фенилфенила; 3-фенилпропана; 3-пропоксифенила; 3-сульфамоилфенила; 3-третбутилфенила; 4-(1-цианоциклопентил)фенила; 4-(1H-имидазол-1-ил)фенила; 4-(1H-имидазол-1-илметил)фенила; 4-(1H-пиразол-1-ил)фенила; 4-(2-метилпропокси)фенил; 4-(4-этоксифенил)фенила; 4-(4-метилпиперазин-1-ил)фенила; 4-(дифторметил)-3-фторфенила; 4-(диметилкарбамоил)фенила; 4-(этоксиметил)фенила; 4-(этилкарбамоил)фенила; 4-(гидроксиметил)фенила; 4-(морфолин-4-ил)фенила; 4-(пропан-2-ил)фенила; 4-(пропан-2-илокси)фенила; 4-
(пирролидин-1-ила); 4-(пирролидин-1-ил)фенила; 4-(трифторметокси)фенила; 4-(трифторметил)фенила; 4-(трифторметил)пиридина; 3,5-дифторфенила; 4,5-дифтор-2-метоксифенила; 4-[(1R)-1-гидроксибутилфенила; (диметиламино)метилфенила; 4-[(пирролидин-1-ил)карбонил]фенила; 4-[2-(диметиламино)этил]фенила; 4-[2-(пирролидин-1-ил)этокси]фенила; 4-ацетилфенила; 4-бутокси-2-метилфенила; 4-бутокси-3-хлорфенила; 4-бутокси-3-фторфенила; 4-бутоксифенила; 4-бутилфенила; 4-хлор-2-(трифторметил)фенила; 4-хлор-2-этоксифенила; 4-хлор-2-метоксифенила; 4-хлор-2-метилфенила; 4-хлор-3-(трифторметил)фенила; 4-хлор-3-фторфенила; 4-хлор-3-метоксифенила; 4-хлорфенила; 4-цианофенила; 4-циклогексилфенила; 4-этокси-2-метилфенила; 4-этокси-3-фторфенила; 4-этоксифенила; 4-этилфенила; 4-фтор-2-(пропан-2-илокси)фенила; 4-фтор-2,5-диметилфенила; 4-фтор-2-метоксифенила; 4-фтор-2-метилфенила; 4-фтор-3-(2,2,2-трифторэтокси)фенила; 4-фтор-3-(трифторметил)фенила; 4-фтор-3-[(пропан-2-ил)карбамоил]фенила; 4-фтор-3-метоксифенила; 4-фтор-3-метилфенила; 4-фторфенила; 4-метансульфонилфенила; 4-метокси-2-(трифторметил)фенила; 4-метокси-2,5-диметилфенила; 4-метокси-2-метилфенила; 4-метокси-3,5-диметилфенила; 4-метокси-3-метил-фенила; 4-метоксифенила; 4-метилфенила; 4-метилпиридина; 4-метилтиофена; 4-фенилбутана; 4-фенилфенила; 4-пропоксифенила; 3,5-дифторфенила; 5-(диэтилкарбамоил)-2-фторфенила; 5-(диметиламино)пиразина; 5-(пирролидин-1-ил)пиридина; 5-(трифторметил)пиридина; 5-ацетил-2-метоксифенила; 5-хлор-2-(2,2,2-трифторэтокси)фенила; 5-хлор-2-(2,2-дифторэтокси)фенила; 5-хлор-2-(проп-2-ин-1-илокси)фенила;
5-хлор-2-(пропан-2-илокси)фенила; 5-хлор-2-этоксифенила; 5-хлор-2-гидроксифенила; 5-хлор-2-метоксифенила; 5-хлор-2-метилфенила; 5-хлор-2-пропоксифенила; 5-хлорпиридина; 5-циано-2-метоксифенила; 5-фтор-2-(гидроксиметил)фенила; 5-фтор-2-метоксифенила; 5-фтор-2-метилфенила; 5-фтор-6-метилпиридина; 5-фторпиридина; 5H,6H,7H,8H,9H-имидазо[1,2-a]азепина; 5H,6H,7H,8H,9H-имидазо[1,2-a]азепинфенила; 5-гидрокси-(4-фенилфенила); 5-гидрокси-1-метил-1H-индазола; 5-гидрокси-2-(трифторметокси)фенила; 5-гидрокси-3-(морфолин-4-ил)фенила; 5-гидрокси-3-(пиперидин-1-ил)фенила; 5-гидрокси-3-(пирролидин-1-ил)фенила; 5-метоксипиридина; 5-метилпиридина; 5-метилтиофена; 5-третбутил-2-метоксифенила; 6-(1H-пиразол-1-ил)пиридина; 6-(3,4-дифторфенил)пиридина; 6-(4-метилпиперазин-1-ил)пиридина; 6-(диметиламино)пиридина; 6-(морфолин-4-ил)пиридина; 6-(трифторметил)пиридина; 6-амино-(3,5-дифторфенил); 6-хлор-2-фтор-3-метилфенила; 6-хлоримидазо[1,2-a]пиридина; 6-хлоримидазо[1,2-a]пиридинфенила; 6-метоксинафталина; 6-метоксипиридина; 6-метил-пиразина; 6-метилпиридина; 8-тиатрицикло[7.4.0.02,7]тридека-1(13),2,4,6,9,11-гексаена; b6-хлоримидазо[1,2-a]пиридина; циклогексана; диметил-1,3-тиазола; фурана; изохинолина; нафталина; нафталинфенила; феноксатиина; фенила; пиридина и хинолина.
Другим вариантом осуществления изобретения являются соединения формулы IIB, в которых R1 представляет собой циклоалкил, арил или гетероарил, где каждый из указанных циклоалкил, арил, или гетероарил является незамещенным или замещен 1, 2, 3, 4 или 5 заместителями, которые могут быть
одинаковыми или различными и которые независимо выбирают из группы, состоящей из галогена, гидрокси, гидроксиалкила, циано, алкила, алкинила, алкинилалкокси, алкоксиалкила, алкокси, галогеналкила, галогеналкокси, -C(O)NH(алкил), -C(O)NH(циклоалкил), -C(O)N(алкил)2, арилалкокси-, арилокси-, циклоалкила, гетероциклоалкила, арила, (гетероциклоалкил)алкил-, (гетероциклоалкил)алкокси-, -C(O)гетероциклоалкила, гетероарила, (гетероарил)алкил-, -S(O)2-алкила, -S-алкила, -C(O)алкила, -S(O2)NH2, -S(O2)NH(алкил), -S(O2)N(алкил)2, -N(H)(SO2)(алкил), где каждый из указанных циклоалкил, гетероциклоалкил, арил или гетероарил могут быть замещены одним или более галогенами, циано, алкилами или алкокси; и z равно 0, 1 или 2.
Еще одним вариантом осуществления изобретения являются соединения формулы IIC, в которых R1 представляет собой циклоалкил, арил или гетероарил, где каждый из указанных циклоалкил, арил, или гетероарил является незамещенным или замещен 1, 2, 3, 4 или 5 заместителями, которые могут быть одинаковыми или различными и которые независимо выбирают из группы, состоящей из галогена, галогеналкила и галогеналкокси.
Другим вариантом осуществления изобретения являются соединения формулы IIB, в которых галогеналкил представляет собой -CHzF3-z, -CH2CHzF3-z, и z равно 0, 1 или 2.
Одним вариантом осуществления изобретения являются соединения формулы IIB, в которых галогеналкокси представляет собой -OCHzF3-z, и z равно 0, 1 или 2.
Другим вариантом осуществления изобретения являются соединения формулы IIB, в которых галоген представляет собой F.
Другим вариантом осуществления изобретения являются соединения формулы IIB, в которых R представляет собой 1H-пиразоло[3,4-b]пиридин.
Другим вариантом осуществления изобретения являются соединения формулы IIB, в которых R представляет собой 1,8a-дигидроимидазо[1,2-a]пиридин.
Любой один или более предложенных выше вариантов осуществления формулы IIB, могут быть объединены с одним или более предложенными выше другими вариантами осуществления формулы IIB.
В другом варианте осуществления, изобретение дополнительно иллюстрируется соединениями, приведенными в таблице 2:
Таблица 2 | |
N-[4-(пиперидин-1-сульфонил)фенил]-3-(пиридин-3-ил)пропанамид | |
N-[4-(пиперидин-1-сульфонил)фенил]-2-(пиридин-3-илокси)ацетамид) | |
N-[4-(пиперидин-1-сульфонил)фенил]-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-{[4-(пиперидин-1-сульфонил)фенил]метил}-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид |
N-{[4-(пиперидин-1-сульфонил)фенил]метил}тиено[2,3-b]пиридин-2-карбоксамид | |
N-{[4-(пиперидин-1-сульфонил)фенил]метил}-1H-пирроло-[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-{[4-(пиперидин-1-сульфонил)фенил]метил}-1H-индазол-5-карбоксамид | |
N-{[4-(пиперидин-1-сульфонил)фенил]метил}-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | |
N-{[4-(пиперидин-1-сульфонил)фенил]метил}имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | |
N-{[4-(пиперидин-1-сульфонил)фенил]метил}-1H-имидазо[1,2-b]пиразол-5-карбоксамид | |
N-{[4-(пиперидин-1-сульфонил)фенил]метил}тиено[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-{[4-(пиперидин-1-сульфонил)фенил]метил}-[1,2,3,4]тетразоло[1,5-a]пиридин-7-карбоксамид |
N-{[4-(пиперидин-1-сульфонил)фенил]метил}имидазо[1,2-a]пиридин-7-карбоксамид | |
N-{[4-(пиперидин-1-сульфонил)фенил]метил}-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид | |
N-{[4-(пиперидин-1-сульфонил)фенил]метил}пиридин-3-карбоксамид | |
N-{[4-(пиперидин-1-сульфонил)фенил]метил}-1H-1,3-бензодиазол-5-карбоксамид | |
N-{[4-(пиперидин-1-сульфонил)фенил]метил}-1,3-бензотиазол-6-карбоксамид | |
N-{[4-(пиперидин-1-сульфонил)фенил]метил}фуро[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-{1-[4-(пиперидин-1-сульфонил)фенил]этил}-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-[(4-{8-окса-3-азабицикло[3.2.1]октан-3-сульфонил}фенил)метил]тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид |
N-[(4-{8-окса-3-азабицикло[3.2.1]октан-3-сульфонил}фенил)метил]-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-[(4-{8-окса-3-азабицикло[3.2.1]октан-3-сульфонил}фенил)метил]имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | |
N-({4-[(5-хлор-2-метоксифенил)сульфамоил]фенил}метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(2-ацетилфенил)сульфамоил]фенил}метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(4-хлор-2-метокси-5-метилфенил)сульфамоил]фенил}метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(2-пропоксифенил)сульфамоил]фенил}-метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид |
N-({4-[(5-фтор-2-метоксифенил)сульфамоил]фенил}метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(хинолин-8-ил)сульфамоил]фенил}метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-[(4-{[2-(пиперидин-1-ил)фенил]сульфамоил}фенил)метил]-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-[(4-{[2-(морфолин-4-ил)фенил]сульфамоил}фенил)метил]-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(5-метокси-2-метилфенил)сульфамоил]фенил}метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-[(4-{[2-(пропан-2-илокси)фенил]сульфамоил}фенил)метил]-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид |
N-({4-[(2-феноксифенил)сульфамоил]фенил}метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(3-метокси-2-метилфенил)сульфамоил]фенил}метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(4-фтор-2-метоксифенил)сульфамоил]фенил}метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-[(4-{[2-(трифторметокси)фенил]сульфамоил}-фенил)метил]-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(5,6,7,8-тетрагидронафталин-1-ил)сульфамоил]фенил}метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(2-метоксифенил)сульфамоил]фенил}метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид |
N-({4-[(2-метокси-6-метилфенил)сульфамоил]фенил}метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(4-метокси-2-метилфенил)сульфамоил]фенил}метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(2,3-дигидро-1,4-бензодиоксин-6-ил)сульфамоил]фенил}метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-[(4-{2-(2-гидроксиэтокси)фенил]-сульфамоил]фенил}метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(4-этокси-2-фторфенил)сульфамоил]фенил}метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-[(4-{[2-(гидроксиметил)фенил]сульфамоил}-фенил)метил]-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид |
N-({4-[(1-оксо-1H-изохромен-5-ил)сульфамоил]фенил}метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-[(4-бензолсульфонамидофенил)метил]-1H-пирроло-[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-{[1-(бензолсульфонил)пиперидин-4-ил]метил}-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-[(4-бензамидофенил)метил]-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-[(4-{[2-(трифторметокси)бензол]сульфонамидо}-фенил)метил]-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-{[4-(пиперидин-1-сульфонил)фенил]метил}тиено-[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(2,5-диметоксифенил)сульфамоил]фенил}-метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид |
N-[(4-{[2-метокси-5-(трифторметил)фенил]сульфамоил}-фенил)метил]-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-[(4-{[4-хлор-2-(трифторметокси)фенил]сульфамоил}-фенил)метил]-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(1H-индазол-6-ил)сульфамоил]фенил}метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | |
6-Амино-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоновой кислоты 4-(пиперидин-1-сульфонил)-бензиламид | |
1H-Пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоновой кислоты 4-(пиперазин-1-сульфонил)-бензиламид | |
1H-Пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоновой кислоты 4-(4-амино-циклогексилсульфамоил)-бензиламид | |
1H-Пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоновой кислоты 4-(3-амино-пирролидин-1-сульфонил)-бензиламид |
1H-Пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоновой кислоты 4-(3,8-диаза-бицикло[3.2.1]октан-3-сульфонил)-бензиламид | |
Имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоновой кислоты 4-(пиперазин-1-сульфонил)-бензиламид | |
Тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоновой кислоты 4-(пиперазин-1-сульфонил)-бензиламид | |
1H-Пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоновой кислоты 4-(пиперазин-1-сульфонил)-бензиламид | |
Тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоновой кислоты 4-(4-амино-циклогексилсульфамоил)-бензиламид | |
Фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоновой кислоты 4-(4-амино-циклогексилсульфамоил)-бензиламид | |
1H-Пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоновой кислоты 4-(4-амино-циклогексилсульфамоил)-бензиламид |
Тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоновой кислоты 4-(3-амино-пирролидин-1-сульфонил)-бензиламид | |
Имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоновой кислоты 4-(3-амино-пирролидин-1-сульфонил)-бензиламид | |
Фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоновой кислоты 4-(3-амино-пирролидин-1-сульфонил)-бензиламид | |
1H-Пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоновой кислоты 4-(3-амино-пирролидин-1-сульфонил)-бензиламид | |
Имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоновой кислоты 4-(пиперазин-1-сульфонил)-бензиламид | |
Фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоновой кислоты 4-(пиперазин-1-сульфонил)-бензиламид | |
Имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоновой кислоты 4-(3-аминопирролидин-1-сульфонил)-бензиламид | |
Имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоновой кислоты 4-(4-амино-циклогексилсульфамоил)-бензиламид |
Имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоновой кислоты 4-(4-амино-циклогексилсульфамоил)-бензиламид | |
1H-Пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоновой кислоты 4-(4-циано-пиперидин-1-сульфонил)-бензиламид | |
1H-Пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоновой кислоты 4-(4-цианометил-пиперидин-1-сульфонил)-бензиламид | |
1H-Пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоновой кислоты 4-(4-метокси-пиперидин-1-сульфонил)-бензиламид | |
1H-Пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоновой кислоты 4-(4-амино-пиперидин-1-сульфонил)-бензиламид | |
1H-Пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоновой кислоты 4-[4-(2,2,2-трифтор-этиламино)пиперидин-1-сульфонил]-бензиламид | |
N-({4-[1-(3-хлорфенил)-1H-пиразол-4-сульфонил]фенил}метил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид |
N-({4-[(4-хлор-2-этоксибензол)-сульфонил]фенил}метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-{[4-(диметил-1,3-тиазол-5-сульфонил)фенил]метил}-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | |
N-[(4-{[2-фтор-4-(1H-пиразол-1-ил)бензол]сульфонил}-фенил)метил]имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | |
N-({4-[(2-хлор-5-метилбензол)сульфонил]фенил}метил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | |
N-({4-[(5-ацетил-2-метоксибензол)сульфонил]фенил}метил)-имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | |
N-({4-[(2-фтор-4-метилбензол)сульфонил]фенил}метил)-фуро[2,3-c]пиримидин-2-карбоксамид |
N-[(4-{[3-фтор-5-(2,2,2-трифторэтокси)бензол]-сульфонил}фенил)метил]имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | |
N-({4-[(1-метил-5-(трифторметил)-1H-пиразол-4-сульфонил]фенил}метил)-имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | |
N-{[4-(бензолсульфонил)фенил]метил}-изохинолин-6-карбоксамид | |
N-[(4-{[3-(трифторметил)бензол]-сульфонил}фенил)метил]имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | |
N-[(4-{[3-(пиперидин-1-илметил)бензол]сульфонил}-фенил)метил]имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | |
N-({4-[6-(трифторметил)пиридин-3-сульфонил]фенил}метил)тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид |
N-({4-[(4-бутилбензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | |
N-{[4-(2-метилпиридин-3-сульфонил)фенил]метил}-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(4-метокси-3,5-диметилбензол)сульфонил]-фенил}метил)фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(4-бутокси-3-хлорбензол)сульфонил]фенил}метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-{[4-(2-метил-2H-индазол-6-сульфонил)фенил]метил}-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид |
N-({4-[(2-метансульфонилбензол)сульфонил]-фенил}метил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | |
N-[(4-{[3-хлор-5-(гидроксиметил)бензол]сульфонил}-фенил)метил]имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | |
N-[(4-{[3-(диэтилкарбамоил)-5-фторбензол]сульфонил}-фенил)метил]фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(2-хлор-6-метоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(3-хлор-4-пропоксибензол)сульфонил]-фенил}метил)имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид |
N-({4-[(2,3-диметилбензол)сульфонил]фенил}метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-[(4-{[3-(пропан-2-илокси)бензол]сульфонил}фенил)-метил]имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | |
N-({4-[(4-ацетилбензол)сульфонил]фенил}метил)-имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | |
N-{[4-({3-[(2-метилпропил)карбамоил]бензол}-сульфонил)фенил]метил}-1H-пирроло[3,2-c]-пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(2-хлор-6-фторбензол)-сульфонил]фенил}метил)имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид |
N-({4-[(3-фтор-5-метилбензол)-сульфонил]фенил}метил)фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[6-(трифторметил)пиридин-2-сульфонил]фенил}метил)фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-{[4-({4-[2-(пирролидин-1-ил)-этокси]бензол}сульфонил)фенил]метил}-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-[(4-{[3-(морфолин-4-ил)бензол]сульфонил}фенил)метил]-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(4-бутокси-2-метилбензол)сульфонил]-фенил}метил)имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид |
N-({4-[(4-фтор-2,5-диметилбензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | |
N-[(4-{[2-метил-4-(трифторметил)бензол]сульфонил}-фенил)метил]имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | |
N-({4-[(3-этилбензол)сульфонил]фенил}метил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | |
N-({4-[(3-фенилбензол)сульфонил]фенил}метил)-имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | |
N-({4-[(2-хлор-5-метилбензол)сульфонил]-фенил}метил)имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | |
N-({4-[(2-хлор-3-фторбензол)сульфонил]фенил}метил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид |
N-[(4-{[5-хлор-2-(2,2,2-трифторэтокси)бензол]-сульфонил}фенил)метил]имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | |
N-({4-[(4-бутоксибензол)сульфонил]фенил}метил)-имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | |
N-({4-[6-(трифторметил)пиридин-2-сульфонил]-фенил}метил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | |
N-({4-[(2,5-диметилбензол)сульфонил]фенил}метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(5-фтор-2-метоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид |
N-{[4-({3-[2-(морфолин-4-ил)этокси]бензол}-сульфонил)фенил]метил}тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(3-хлор-5-метилбензол)сульфонил]-фенил}метил)фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(4-этокси-3-фторбензол)сульфонил]-фенил}метил)тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(4-хлорбензол)сульфонил]фенил}метил)-фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид |
N-({4-[(4-этилбензол)сульфонил]фенил}-метил)тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(4-этокси-2-метилбензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | |
N-({4-[(3-хлор-5-фторбензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | |
N-[(4-{[4-(1-цианоциклопентил)бензол]сульфонил}-фенил)метил]имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | |
N-({4-[(3-пропоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид |
N-[(4-{[3-фтор-4-(трифторметокси)бензол]сульфонил}-фенил)метил]имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | |
N-({4-[(4-фтор-2-метоксибензол)сульфонил]фенил}метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(3-фторбензол)сульфонил]фенил}метил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | |
N-[(4-{8-тиатрицикло[7.4.0.02,7]тридека-1(13),2,4,6,9,11-гексаен-6-сульфонил}фенил)метил]фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-{[4-(1-метил-1H-индазол-7-сульфонил)фенил]метил}фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид |
N-{[4-(5-хлор-3-метилпиридин-2-сульфонил)фенил]метил}имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | |
N-{[4-(изохинолин-4-сульфонил)фенил]метил}тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(5-хлор-2-этоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(3-фтор-4-метоксибензол)сульфонил]фенил}метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-[(4-{[3-хлор-5-(диэтилкарбамоил)бензол]сульфонил}-фенил)метил]имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид |
N-({4-[(3,4-дифторбензол)сульфонил]-фенил}метил)фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-[(4-{[3-(трифторметил)бензол]сульфонил}фенил)-метил]тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-[(4-{[4-(4-метилпиперазин-1-ил)бензол]-сульфонил}фенил)метил]имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | |
N-[(4-{[2-(этоксиметил)бензол]сульфонил}-фенил)метил]-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | |
N-({4-[6-(морфолин-4-ил)пиридин-3-сульфонил]фенил}метил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид |
N-{[4-(бензолсульфонил)фенил]метил}-1H-пирроло[2,3-c]пиридин-3-карбоксамид | |
N-[(4-{[3-фтор-4-(2,2,2-трифторэтокси)бензол]-сульфонил}фенил)метил]имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | |
N-({4-[(3-фтор-2-метилбензол)сульфонил]фенил}-метил)тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(2-хлор-4-метилбензол)сульфонил]фенил}метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-{[4-(хинолин-6-сульфонил)фенил]метил}-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид |
N-{[4-(1-метил-1H-индазол-5-сульфонил)фенил]метил}имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | |
N-({4-[(5-фтор-2-метилбензол)-сульфонил]фенил}метил)фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-{[4-(1-пропил-1H-пиразол-4-сульфонил)фенил]метил}-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | |
N-({4-[(3,4-диметоксибензол)сульфонил]-фенил}метил)тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(3-фтор-5-метоксибензол)сульфонил]фенил}метил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид |
N-({4-[(4-этилбензол)сульфонил]фенил}метил)-фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(2,4,5-триметилбензол)сульфонил]-фенил}метил)тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[2-(трифторметил)имидазо[1,2-a]пиридин-6-сульфонил]фенил}метил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | |
N-[(4-{[3-(пропан-2-ил)бензол]сульфонил}фенил)-метил]тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(4-метилбензол)сульфонил]фенил}-метил)тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид |
N-[(4-{[2-фтор-4-(1H-пиразол-1-ил)бензол]сульфонил}фенил)метил]-тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(2-хлорбензол)сульфонил]фенил}метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(3-хлор-4-пропоксибензол)сульфонил]-фенил}метил)фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(2-фтор-6-пропоксибензол)сульфонил]-фенил}метил)фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-[(4-{[2-(морфолин-4-илметил)бензол]сульфонил}-фенил)метил]тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид |
N-({4-[(5-фтор-2-метоксибензол)сульфонил]-фенил}метил)имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | |
N-[(4-{[2-(2,2,2-трифторэтокси)-4-(трифторметил)-бензол]сульфонил}фенил)метил]-1H-пирроло[3,2-c]-пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(2-фтор-3-метилбензол)сульфонил]фенил}метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-[(4-{6-хлоримидазо[1,2-a]пиридин-3-сульфонил}фенил)метил]имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | |
N-{2-[4-(бензолсульфонил)фенил]этил}-1H-пирроло-[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-[(4-{[3-(трифторметокси)бензол]сульфонил}-фенил)метил]тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид |
N-[(4-{[4-(пропан-2-ил)бензол]сульфонил}-фенил)метил]фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(3-хлорбензол)сульфонил]фенил}метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-[(4-{[4-(2-метилпропокси)бензол]сульфонил}-фенил)метил]-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(3-этилбензол)сульфонил]фенил}метил)-тиено-[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(3-хлорбензол)сульфонил]фенил}метил)-1H-пирроло[3,2-b]пиридин-2-карбоксамид |
N-{[4-(6-метоксипиридин-2-сульфонил)фенил]метил}фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[6-(диметиламино)пиридин-3-сульфонил]фенил}метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(4-фтор-3-метилбензол)сульфонил]фенил}метил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | |
N-[(4-{[3-(метоксиметил)бензол]сульфонил}-фенил)метил]имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | |
N-({4-[(2-бутокси-4-фторбензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | |
N-({4-[(3-гидроксибензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид |
N-({4-[(3-фтор-2-метоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-[(4-{[2-(этоксиметил)бензол]сульфонил}фенил)-метил]имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | |
N-{[4-(1-метил-1H-индазол-4-сульфонил)фенил]метил}имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | |
N-({4-[(5-хлор-2-метоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | |
N-({4-[(3-этокси-2-фторбензол)сульфонил]фенил}-метил)тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид |
N-({4-[(2-этилбензол)сульфонил]фенил}метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(4-фтор-3-метоксибензол)сульфонил]-фенил}метил)имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | |
N-({4-[(4-этокси-3-фторбензол)сульфонил]фенил}метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-[(4-{[3-фтор-5-(морфолин-4-ил)бензол]сульфонил}фенил)метил]-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(2-фтор-6-пропоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид |
N-[(4-{[2-метокси-4-(трифторметил)бензол]сульфонил}-фенил)метил]имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | |
N-{[4-(2-метилпиридин-3-сульфонил)фенил]метил}тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-[(4-{8-оксатрицикло[7.4.0.02,7]тридека-1(13),2,4,6,9,11-гексаен-6-сульфонил}фенил)метил]фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(4-фенилбензол)сульфонил]фенил}метил)-тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(2-этокси-4-фторбензол)сульфонил]-фенил}метил)фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид |
N-[(4-{[2-фтор-4-(трифторметил)бензол]сульфонил}-фенил)метил]тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(5-хлор-2-пропоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-{[4-(2H-1,3-бензодиоксол-5-сульфонил)фенил]метил}-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | |
N-{[4-({4-[(1R)-1-гидроксибутил]бензол}сульфонил)-фенил]метил}имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | |
N-{[4-(5-метилтиофен-2-сульфонил)фенил]метил}-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид |
N-({4-[(3-метоксибензол)-сульфонил]фенил}метил)фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-{[4-({3-[2-(морфолин-4-ил)этокси]бензол}сульфонил)фенил]-метил}имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | |
N-{[4-(бензолсульфонил)фенил]метил}имидазо-[1,2-a]пиразин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(4-этоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | |
N-{[4-(хинолин-8-сульфонил)фенил]метил}фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид |
N-[(4-{[3-(морфолин-4-ил)бензол]сульфонил}фенил)метил]-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | |
N-({4-[(2-фтор-3-метилбензол)сульфонил]фенил}метил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | |
N-({4-[(3,4-дихлорбензол)сульфонил]фенил}метил)-фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-{[4-({4-фтор-3-[(пропан-2-ил)карбамоил]-бензол}сульфонил)-фенил]метил}имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | |
N-[(4-{[2,4-бис(трифторметил)бензол]сульфонил}-фенил)метил]имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид |
N-{[4-(1-метил-1H-индазол-6-сульфонил)фенил]метил}тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-[(4-{[3-фтор-4-(трифторметил)бензол]сульфонил}-фенил)метил]фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(2-фтор-3-метоксибензол)сульфонил]фенил}метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-[(4-{[2,4-бис(трифторметил)бензол]сульфонил}-фенил)метил]-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид |
N-({4-[(2-метил-4-пропоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | |
N-({4-[(3-фенилбензол)сульфонил]фенил}метил)-1,3-бензотиазол-6-карбоксамид | |
N-[(4-{[4-(этилкарбамоил)бензол]сульфонил}-фенил)метил]фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(4-метоксибензол)сульфонил]фенил}метил)-имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | |
N-{[4-(1-метил-1H-индазол-6-сульфонил)фенил]метил}имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид |
N-[(4-{[3-(циклопентилкарбамоил)бензол]-сульфонил}фенил)метил]тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(3-хлор-4-метилбензол)сульфонил]фенил}метил)-тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(4,5-дифтор-2-метоксибензол)сульфонил]-фенил}метил)имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | |
N-[(4-{[3-(метоксиметил)бензол]сульфонил}-фенил)метил]имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | |
N-[(4-{[3-фтор-4-(2,2,2-трифторэтокси)бензол]-сульфонил}фенил)метил]тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид |
N-{[4-(2H-1,3-бензодиоксол-4-сульфонил)фенил]метил}тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-[(4-{[5-хлор-2-(проп-2-ин-1-илокси)бензол]-сульфонил}фенил)метил]имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | |
N-({4-[(3-фенилбензол)сульфонил]фенил}метил)-фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(4-фтор-2-метоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-[(4-{[3-(пропан-2-илокси)бензол]сульфонил}фенил)-метил]фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид |
N-({4-[(3-метилбензол)сульфонил]фенил}метил)-фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[6-(диметиламино)пиридин-3-сульфонил]фенил}метил)имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | |
N-({4-[(5-хлор-2-пропоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(4-метокси-3,5-диметилбензол)-сульфонил]фенил}метил)имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | |
N-({4-[(3-цианобензол)сульфонил]фенил}метил)-фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид |
N-({4-[(3-фтор-4-пропоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(2,6-дихлор-3-метилбензол)сульфонил]фенил}-метил)фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-[(4-{2-[этил(метил)амино]-1,3-тиазол-5-сульфонил}фенил)-метил]тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(3-пропоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид |
N-({4-[(4-фтор-2-метилбензол)сульфонил]фенил}метил)-фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-{[4-(1-пропил-1H-пиразол-4-сульфонил)фенил]метил}-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-{[4-(2-метил-2H-индазол-6-сульфонил)фенил]метил}тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(3-метансульфонилбензол)сульфонил]-фенил}метил)фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид |
N-[(4-{[4-хлор-3-(трифторметил)бензол]сульфонил}-фенил)метил]тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(3-фтор-2-метилбензол)сульфонил]фенил}-метил)фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(2-хлор-4-метоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | |
N-({4-[(2-метансульфонамидобензол)сульфонил]-фенил}метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-{[4-(2,3-дигидро-1,4-бензодиоксин-6-сульфонил)фенил]метил}имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид |
N-({4-[2-(диметиламино)пиримидин-5-сульфонил]фенил}метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(2-метил-4-пропоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | |
N-({4-[(2-метокси-5-метилбензол)сульфонил]фенил}метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(2,4-диметоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[2-(диметиламино)пиримидин-5-сульфонил]фенил}метил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид |
N-[(4-{[3-(морфолин-4-ил)бензол]сульфонил}фенил)-метил]тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[1-(4-фторфенил)-1H-пиразол-4-сульфонил]фенил}метил)тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-[(4-{[4-метокси-2-(трифторметил)бензол]-сульфонил}фенил)метил]-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(4-этокси-3-фторбензол)сульфонил]фенил}метил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | |
N-{[4-(4-метилпиридин-3-сульфонил)фенил]метил}-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид |
N-{[4-({3-[2-(морфолин-4-ил)этокси]бензол}-сульфонил)фенил]метил}имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | |
N-({4-[(4-фтор-3-метоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | |
N-{[4-(бензолсульфонил)фенил]метил}-3-(пиридин-2-ил)-1H-пиразол-5-карбоксамид | |
N-[(4-{[3-(5-метил-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензол]сульфонил}фенил)-метил]тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(3-фтор-4-метилбензол)сульфонил]фенил}-метил)фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-{[4-(2-метил-2H-индазол-5-сульфонил)фенил]метил}имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид |
N-{[4-(1,3-тиазол-2-сульфонил)фенил]метил}тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-(4-(2-(трифторметокси)фенилсульфонил)-бензил)имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | |
N-{[4-(6-метилпиразин-2-сульфонил)фенил]метил}тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(3-фтор-2-метоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | |
N-({4-[(4,5-дифтор-2-метоксибензол)сульфонил]фенил}метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид |
N-[(4-{[2-(метилсульфамоил)бензол]сульфонил}-фенил)метил]имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | |
N-[(4-{[3-фтор-4-(метилсульфанил)бензол]сульфонил}-фенил)метил]тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-((4-[2-(3-фторфенил)-1,3-тиазол-4-сульфонил]фенил}метил)фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-[(4-{[3-(2-метилпропокси)бензол]сульфонил}-фенил)метил]тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид |
N-({4-[5-(трифторметил)пиридин-2-сульфонил]фенил}метил)тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-[(4-{[4-(пирролидин-1-ил)бензол]сульфонил}фенил)-метил]имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | |
N-({4-[(3-метокси-4-метилбензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | |
N-{[4-(бензолсульфонил)фенил]метил}-1-метил-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(3-фтор-4-метилбензол)сульфонил]фенил}-метил)тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид |
N-{[4-(5-хлор-3-метилпиридин-2-сульфонил)фенил]метил}фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[6-(трифторметил)пиридин-2-сульфонил]фенил}метил)тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-[(4-{[2-(этоксиметил)бензол]сульфонил}-фенил)метил]-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[1-(3-хлорфенил)-1H-пиразол-4-сульфонил]фенил}метил)имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | |
N-({4-[(3-метокси-4-метилбензол)сульфонил]фенил}-метил)фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид |
N-({4-[2-(3-фторфенил)-1,3-тиазол-4-сульфонил]фенил}метил)имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | |
N-[(4-{[3-(пиперидин-1-илметил)бензол]сульфонил}-фенил)метил]имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | |
N-[(4-{[3-фтор-5-(2-метилпропокси)бензол]сульфонил}-фенил)метил]имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | |
N-({4-[5-(трифторметил)пиридин-3-сульфонил]фенил}метил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | |
N-({4-[(4-метоксибензол)сульфонил]фенил}метил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | |
N-({4-[(3-фтор-2-метилбензол)сульфонил]фенил}метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид |
N-[(4-{[2-(трифторметил)бензол]сульфонил}-фенил)метил]тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-{[4-(диметил-1,3-тиазол-5-сульфонил)фенил]метил}имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | |
N-({4-[(3-хлор-4-пропоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | |
N-({4-[(2,4-дихлор-3-метоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(2-хлор-5-фторбензол)сульфонил]фенил}метил)-имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | |
N-(4-(фенилсульфонил)-бензил)бензо[d]тиазол-5-карбоксамид |
N-{[4-(хинолин-3-сульфонил)фенил]метил}фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(3,4-диметилбензол)сульфонил]фенил}метил)-фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(3-фтор-4-метоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(4-хлор-2-метилбензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | |
N-({4-[(4-этокси-3-фторбензол)сульфонил]-фенил}метил)имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид |
N-[(4-{[3-(2,2,2-трифторэтокси)бензол]сульфонил}-фенил)метил]имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | |
N-{[4-(2H-1,3-бензодиоксол-5-сульфонил)фенил]метил}имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | |
N-{[4-(2H-1,3-бензодиоксол-4-сульфонил)фенил]метил}имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | |
N-{[4-(6-метилпиридин-3-сульфонил)фенил]метил}-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | |
N-({4-[(5-третбутил-2-метоксибензол)сульфонил]фенил}метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид |
N-[(4-{[3-(этансульфонил)бензол]сульфонил}-фенил)метил]фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(4-метокси-3-метилбензол)сульфонил]-фенил}метил)тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[5-(пирролидин-1-ил)пиридин-3-сульфонил]фенил}метил)фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(3-хлор-2-метоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)фуро[2,3-c]-пиридин-2-карбоксамид |
N-({4-[(3-метокси-5-метилбензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | |
N-[(4-{[2-метокси-4-(трифторметил)бензол]сульфонил}-фенил)метил]тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[5-(трифторметил)пиридин-2-сульфонил]фенил}метил)имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | |
N-[(4-{[3-(пиримидин-2-ил)бензол]сульфонил}-фенил)метил]имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | |
N-({4-[(6-хлор-2-фтор-3-метилбензол)сульфонил]фенил}-метил)тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид |
N-({4-[(5-фтор-2-метилбензол)сульфонил]фенил}-метил)тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(3-сульфамоилбензол)сульфонил]фенил}-метил)тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(5-циано-2-метоксибензол)сульфонил]-фенил}метил)имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | |
N-[(4-{[4-фтор-3-(2,2,2-трифторэтокси)бензол]-сульфонил}фенил)метил]фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-{[4-(1,3-тиазол-2-сульфонил)фенил]метил}имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид |
N-({4-[(3-цианобензол)сульфонил]фенил}метил)-тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-[(4-{[3-(3,5-диметил-1H-пиразол-1-ил)бензол]сульфонил}фенил)-метил]имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | |
N-({4-[(3-хлорбензол)сульфонил]фенил}метил)-тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(2,6-дихлорбензол)сульфонил]фенил}метил)-имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | |
N-[(4-{[2-фтор-4-(трифторметил)бензол]сульфонил}-фенил)метил]имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | |
N-[(4-{[3-хлор-5-(трифторметил)бензол]сульфонил}-фенил)метил]имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид |
N-({4-[(2-феноксибензол)сульфонил]фенил}метил)-имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | |
N-{[4-(6-метилпиразин-2-сульфонил)фенил]метил}имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | |
N-({4-[(2-метилбензол)сульфонил]фенил}метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(2-хлор-4-метоксибензол)сульфонил]фенил}метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-[(4-{[2-метокси-4-(1H-пиразол-1-ил)бензол]сульфонил}фенил)-метил]фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид |
N-({4-[(4-этилбензол)сульфонил]фенил}метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-{[4-(1-метил-1H-индазол-7-сульфонил)фенил]метил}имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | |
N-[(4-{[3-(циклопентилкарбамоил)бензол]-сульфонил}фенил)метил]фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
5-гидрокси-N-({4-[(4-фенилбензол)сульфонил]фенил}метил)-1H-индол-2-карбоксамид |
N-[(4-{[4-(морфолин-4-ил)бензол]сульфонил}фенил)-метил]фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-[(4-{[4-(этоксиметил)бензол]сульфонил}-фенил)метил]имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | |
N-({4-[(3-хлор-5-фторбензол)сульфонил]фенил}метил)-имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | |
N-[(4-{[4-(морфолин-4-ил)бензол]сульфонил}фенил)-метил]имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | |
N-({4-[(4-этокси-2-метилбензол)сульфонил]фенил}метил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид |
N-({4-[(4-бутокси-3-хлорбензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | |
N-({4-[(4-метансульфонилбензол)сульфонил]-фенил}метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-[(4-{8-оксатрицикло[7.4.0.02,7]тридека-1(13),2,4,6,9,11-гексаен-6-сульфонил}фенил)метил]имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | |
N-{[4-(1H-индол-7-сульфонил)фенил]метил}тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-[(4-{[2-(этоксиметил)бензол]сульфонил}фенил)-метил]фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид |
N-{[4-(нафталин-1-сульфонил)фенил]метил}имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | |
N-{[4-(хинолин-3-сульфонил)фенил]метил}тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(4-хлор-3-метоксибензол)сульфонил]фенил}метил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | |
N-{[4-(5-хлорпиридин-3-сульфонил)фенил]метил}-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(3-фтор-5-метилбензол)сульфонил]фенил}метил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид |
N-({4-[(4-бутилбензол)сульфонил]фенил}метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(2,6-дихлорбензол)сульфонил]фенил}метил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | |
N-[(4-{[3-(пиперидин-1-ил)бензол]сульфонил}фенил)метил]-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | |
N-({4-[(3-метокси-5-метилбензол)сульфонил]фенил}-метил)фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-[(4-{[3-фтор-4-(трифторметокси)бензол]сульфонил}-фенил)метил]тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид |
N-[(4-{[2-метокси-5-(трифторметокси)бензол]-сульфонил}фенил)метил]-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(4-фтор-3-метоксибензол)сульфонил]-фенил}метил)фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-{[4-(феноксатиин-4-сульфонил)фенил]метил}имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | |
N-[(4-{[3-(4-фторфенокси)бензол]сульфонил}фенил)-метил]имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | |
N-{[4-(хинолин-3-сульфонил)фенил]метил}-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид |
N-({4-[(5-хлор-2-метилбензол)сульфонил]фенил}метил)-фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-[(4-{[4-метокси-2-(трифторметил)бензол]сульфонил}-фенил)метил]имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | |
N-[(4-{[3-фтор-4-(трифторметокси)бензол]сульфонил}-фенил)метил]фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-[(4-{[3-(5-метил-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензол]-сульфонил}фенил)метил]фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(3-ацетилбензол)сульфонил]фенил}-метил)тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид |
N-({4-[(4-бутокси-2-метилбензол)сульфонил]-фенил}метил)фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(2-бутокси-4-фторбензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | |
N-{[4-({3-[(пропан-2-ил)карбамоил]бензол}-сульфонил)фенил]метил}имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | |
N-({4-[(4,5-дифтор-2-метоксибензол)сульфонил]-фенил}метил)тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(3,4-дихлорбензол)сульфонил]фенил}метил)-имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид |
N-({4-[6-(1H-пиразол-1-ил)пиридин-3-сульфонил]фенил}метил)имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | |
N-({4-[(3-хлор-5-фторбензол)сульфонил]фенил}-метил)тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-[(4-{[3-хлор-4-(трифторметил)бензол]сульфонил}-фенил)метил]имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | |
N-({4-[(4-этоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(2,3-диметилбензол)сульфонил]-фенил}метил)имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид |
N-({4-[(3-хлор-4-метоксибензол)сульфонил]фенил}метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(2-хлор-4-метилбензол)сульфонил]фенил}метил)-тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(4-пропоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(2-фтор-6-пропоксибензол)сульфонил]-фенил}метил)имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид |
N-((4-[2-(3-фторфенил)-1,3-тиазол-4-сульфонил]фенил}метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-{[4-(бензолсульфонил)фенил]метил}-1H-пирроло[2,3-b]пиридин-5-карбоксамид | |
N-{[4-(1-бензотиофен-7-сульфонил)фенил]метил}фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(3-хлор-4-метоксибензол)сульфонил]-фенил}метил)имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | |
N-({4-[(2-метоксибензол)сульфонил]фенил}метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид |
N-({4-[(2-хлор-5-метилбензол)сульфонил]фенил}-метил)тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-{[4-(6-метилпиразин-2-сульфонил)фенил]метил}-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | |
N-({4-[2-(морфолин-4-ил)пиридин-3-сульфонил]фенил}метил)имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | |
N-[(4-{[4-(1-цианоциклопентил)бензол]сульфонил}-фенил)метил]фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(4,5-дифтор-2-метоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид |
N-[(4-{[4-(этилкарбамоил)бензол]сульфонил}-фенил)метил]имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | |
N-{[4-(изохинолин-4-сульфонил)фенил]метил}имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | |
N-({4-[(3-фторбензол)сульфонил]фенил}метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-{[4-(1-метил-1H-1,3-бензодиазол-6-сульфонил)фенил]метил}имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | |
N-({4-[(2-этилбензол)сульфонил]фенил}метил)-тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(2-этоксибензол)сульфонил]фенил}метил)-фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид |
N-({4-[(4-фтор-2,5-диметилбензол)сульфонил]-фенил}метил)имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | |
N-({4-[5-(пирролидин-1-ил)пиридин-3-сульфонил]фенил}метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-{[4-(бензолсульфонил)фенил]метил}[1,2,4]-триазоло[4,3-a]пиридин-6-карбоксамид | |
N-[(4-{[3-(5-метил-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензол]сульфонил}фенил)-метил]имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | |
N-({4-[4-(трифторметил)пиридин-2-сульфонил]фенил}метил)тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[6-(3,4-дифторфенил)пиридин-2-сульфонил]фенил}метил)тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид |
N-({4-[(3-этоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(2-метокси-5-метилбензол)сульфонил]фенил}-метил)фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(2,3-диметокси-5-метилбензол)сульфонил]фенил}метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-[(4-{[3-фтор-5-(пирролидин-1-ил)бензол]сульфонил}фенил)-метил]имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | |
N-({4-[(2,6-диметокси-4-метилбензол)сульфонил]фенил}метил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | |
N-{[4-(бензолсульфонил)фенил]метил}-тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид |
N-[(4-{[4-(этилкарбамоил)бензол]сульфонил}-фенил)метил]-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-[(4-{[3-(метилкарбамоил)бензол]сульфонил}-фенил)метил]фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-{[4-(5-фтор-6-метилпиридин-2-сульфонил)фенил]метил}тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(6-хлор-2-фтор-3-метилбензол)сульфонил]фенил}метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид |
N-({4-[(3-хлор-4-метилбензол)сульфонил]фенил}метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-{[4-(2H-1,3-бензодиоксол-4-сульфонил)фенил]метил}имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | |
N-[(4-{[3-(пирролидин-1-ил)бензол]сульфонил}фенил)-метил]имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | |
N-[(4-{[4-фтор-2-(трифторметил)бензол]сульфонил}-фенил)метил]тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-{[4-(изохинолин-4-сульфонил)фенил]метил}имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид |
N-({4-[(2,4,5-триметилбензол)сульфонил]фенил}-метил)фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(2,4-дихлор-3-метоксибензол)сульфонил]-фенил}метил)имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | |
(E)-2-циано-3-({4-[(5-фтор-2-метоксифенил)сульфамоил]фенил}метил)-1-(пиридин-4-ил)гуанидин | |
N-[(4-{[2-фтор-3-(пропан-2-илокси)бензол]сульфонил}-фенил)метил]тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(4-метокси-3-метилбензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид |
N-({4-[6-(трифторметил)пиридин-2-сульфонил]фенил}метил)имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | |
N-[(4-{[4-метокси-2-(трифторметил)бензол]сульфонил}-фенил)метил]тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-{[4-(1-метил-1H-индазол-6-сульфонил)фенил]метил)имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | |
N-({4-[2-(трифторметил)имидазо[1,2-a]пиридин-6-сульфонил]фенил}-метил)тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-[(4-{[3-(пиперидин-1-ил)бензол]сульфонил}фенил)метил]-1,3-бензотиазол-6-карбоксамид |
N-[(4-{[3-(пиперидин-1-ил)бензол]сульфонил}фенил)-метил]имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | |
N-({4-[(4-фтор-2-метилбензол)сульфонил]фенил}метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-[(4-{[3-фтор-5-(2,2,2-трифторэтокси)бензол]-сульфонил}фенил)метил]-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-{[4-(фенилметан)сульфонилфенил]метил}-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(2-хлор-5-метоксибензол)сульфонил]фенил}метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид |
N-[(4-{[4-(1-цианоциклопентил)бензол]сульфонил}-фенил)метил]-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(4-этоксибензол)сульфонил]фенил}метил)-тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-{[4-(2-метилпиридин-3-сульфонил)фенил]метил}имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | |
N-[(4-{[4-фтор-2-(пропан-2-илокси)бензол]сульфонил}-фенил)метил]фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[6-(3,4-дифторфенил)пиридин-2-сульфонил]фенил}метил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид |
N-[(4-{[2-фтор-3-(трифторметокси)бензол]сульфонил}-фенил)метил]тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-[(4-{[2-метокси-4-(трифторметил)бензол]сульфонил}-фенил)метил]-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | |
N-({4-[(4-пропоксибензол)-сульфонил]фенил}метил)фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(4-метокси-2,5-диметилбензол)сульфонил]-фенил}метил)имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | |
N-({4-[(5-хлор-2-метоксибензол)сульфонил]фенил}метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид |
N-[(4-{[2-метил-4-(трифторметил)бензол]сульфонил}-фенил)метил]фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-[(4-{[4-(трифторметокси)бензол]сульфонил}-фенил)метил]-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | |
N-({4-[(3,4-дифторбензол)сульфонил]фенил}метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(3,5-диметоксибензол)-сульфонил]фенил}метил)тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-[(4-{[4-хлор-2-(трифторметил)бензол]сульфонил}-фенил)метил]тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид |
N-{[4-(бензолсульфонил)фенил]-метил}[1,3]тиазоло[5,4-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[5-(пирролидин-1-ил)пиридин-3-сульфонил]фенил}метил)имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | |
N-[(4-{[2-метил-4-(трифторметил)бензол]сульфонил}-фенил)метил]тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-[(4-{[3-(3,5-диметил-1H-пиразол-1-ил)бензол]сульфонил}фенил)метил]-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | |
N-[(4-{[3-хлор-4-(трифторметил)бензол]сульфонил}-фенил)метил]-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид |
N-({4-[(2-хлор-4-метоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | |
N-({4-[(3-хлор-5-метоксибензол)сульфонил]-фенил}метил)имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | |
N-{[4-(5-хлор-3-метилпиридин-2-сульфонил)фенил]метил}тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-[(4-{[2-(диметилкарбамоил)бензол]сульфонил}-фенил)метил]фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-[(4-{[4-(пирролидин-1-ил)бензол]сульфонил}фенил)метил]-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-6-карбоксамид |
N-({4-[2-(пирролидин-1-ил)-1,3-тиазол-5-сульфонил]фенил}метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-[(4-{[4-(морфолин-4-ил)бензол]сульфонил}фенил)-метил]тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(4-хлор-2-метоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-[(4-{[2-метокси-5-(трифторметокси)бензол]-сульфонил}фенил)метил]имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | |
N-({4-[(4-метокси-2,5-диметилбензол)сульфонил]-фенил}метил)фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид |
N-[(4-{[3-фтор-4-(трифторметил)бензол]сульфонил}-фенил)метил]имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | |
N-[(4-{[3-(пропан-2-илокси)бензол]сульфонил}фенил)метил]-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | |
N-{[4-({4-[(пирролидин-1-ил)карбонил]бензол}сульфонил)-фенил]метил}тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(2,4,6-триметилбензол)сульфонил]фенил}-метил)фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(2-хлор-5-метилбензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид |
N-[(4-{[2-(бензилокси)-5-(трифторметил)бензол]-сульфонил}фенил)метил]имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | |
N-{[4-(6-метоксипиридин-2-сульфонил)фенил]метил}имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | |
N-[(4-{[2-метокси-4-(1H-пиразол-1-ил)бензол]сульфонил}фенил)метил]-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-[(4-{[3-(пропан-2-ил)бензол]сульфонил}фенил)метил]-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | |
N-(1,3-бензотиазол-6-илметил)-4-[(3-хлорбензол)сульфонил]бензамид |
N-({4-[(2,4-дихлор-3-метоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(4-этокси-3-фторбензол)сульфонил]-фенил}метил)имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | |
N-({4-[2-(трифторметил)имидазо[1,2-a]пиридин-6-сульфонил]-фенил}метил)фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-{[4-(феноксатиин-4-сульфонил)фенил]метил}-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[1-(4-фторфенил)-1H-пиразол-4-сульфонил]фенил}метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид |
N-{[4-(1-метил-1H-пиразол-4-сульфонил)фенил]метил}-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-[(4-{[2-метокси-4-(1H-пиразол-1-ил)бензол]сульфонил}фенил)метил]-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | |
N-({4-[(2-хлор-5-метоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-[(4-{[3-(циклопентилкарбамоил)бензол]-сульфонил}-фенил)метил]имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | |
N-{[4-({3-[2-(морфолин-4-ил)этокси]бензол}сульфонил)-фенил]метил}-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид |
N-[(4-{[4-фтор-2-(пропан-2-илокси)бензол]сульфонил}-фенил)метил]имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | |
N-[(4-{[4-фтор-3-(трифторметил)бензол]сульфонил}-фенил)метил]тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-{[4-(1-метил-1H-индазол-5-сульфонил)фенил]метил}фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(2-фтор-5-метоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-{[4-({3-[(морфолин-4-ил)карбонил]бензол}сульфонил)-фенил]метил}-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид |
N-[(4-{[3-(пиримидин-2-ил)бензол]сульфонил}-фенил)метил]имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | |
N-({4-[(2-фтор-3-метилбензол)сульфонил]фенил}метил)-тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-[(4-{[4-фтор-2-(трифторметил)бензол]-сульфонил}фенил)метил]-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(2,3-диметилбензол)сульфонил]-фенил}метил)фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-{[4-(1-метил-1H-индазол-7-сульфонил)фенил]метил}имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид |
N-({4-[(3-хлор-5-метоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | |
N-({4-[(2-хлор-6-метоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(3,4-диметоксибензол)сульфонил]-фенил}метил)имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | |
N-({4-[(3,5-дифторбензол)сульфонил]фенил}метил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | |
N-[(4-{[3-фтор-4-(трифторметил)бензол]сульфонил}-фенил)метил]имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид |
N-({4-[(4-хлор-2-метоксибензол)сульфонил]-фенил}метил)фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(5-фтор-2-метилбензол)сульфонил]фенил}метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(2-хлор-4-метоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-{[4-(бензолсульфонил)фенил]метил}-5-(пиридин-3-ил)-1H-пиразол-3-карбоксамид | |
N-({4-[(4-бутилбензол)сульфонил]фенил}метил)-имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | |
N-({4-[(3-хлорбензол)сульфонил]фенил}метил)-имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид |
N-[(4-{[3-(пропан-2-ил)бензол]сульфонил}фенил)-метил]фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-[(4-{[3-(4-фторфенокси)бензол]сульфонил}-фенил)метил]тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-[(4-{[5-хлор-2-(2,2-дифторэтокси)бензол]-сульфонил}фенил)метил]-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-{[4-(хинолин-6-сульфонил)фенил]метил}тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-[(4-{[3-(пиперидин-1-ил)бензол]сульфонил}фенил)-метил]тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид |
N-({4-[(5-ацетил-2-метоксибензол)сульфонил]фенил}метил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | |
N-[(4-{8-тиатрицикло[7.4.0.02,7]тридека-1(13),2,4,6,9,11-гексаен-6-сульфонил}фенил)метил]имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | |
N-({4-[(4-бутоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[5-(трифторметил)пиридин-3-сульфонил]фенил}метил)имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | |
N-[(4-{[4-(пропан-2-илокси)бензол]сульфонил}-фенил)метил]фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид |
N-{[4-(5-метоксипиридин-2-сульфонил)фенил]метил}фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(3-фтор-4-метилбензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | |
N-({4-[(2-ацетилбензол)сульфонил]фенил}метил)-тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(4-ацетилбензол)сульфонил]фенил}метил)-тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(2-ацетилбензол)сульфонил]фенил}метил)-имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид |
N-[(4-{[3-(3,5-диметил-1H-пиразол-1-ил)бензол]сульфонил}фенил)метил]-имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | |
N-({4-[(2-хлор-5-метилбензол)сульфонил]фенил}метил)-фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-[(4-{[4-хлор-2-(трифторметил)бензол]сульфонил}-фенил)метил]имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | |
N-({4-[(2-метокси-5-метилбензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | |
N-({4-[(3-фенилбензол)сульфонил]фенил}метил)-имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | |
N-{[4-(6-метоксинафталин-2-сульфонил)фенил]метил}имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид |
N-[(4-{[4-(морфолин-4-ил)бензол]сульфонил}фенил)-метил]имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | |
N-({4-[1-(3-хлорфенил)-1H-пиразол-4-сульфонил]фенил}метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-[(4-{[3-хлор-5-(гидроксиметил)бензол]сульфонил}-фенил)метил]тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(4-фтор-2-метилбензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | |
N-({4-[(4-этокси-2-метилбензол)сульфонил]фенил}-метил)тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид |
N-[(4-{[4-(этилкарбамоил)бензол]сульфонил}-фенил)метил]тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-[(4-{[3-(пиперидин-1-ил)бензол]сульфонил}фенил)метил]-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(3-хлор-4-метилбензол)сульфонил]фенил}-метил)фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-[(4-{[2-(диметилкарбамоил)бензол]сульфонил}-фенил)метил]-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-{[4-(бензолсульфонил)фенил]метил}-5-(пиридин-3-ил)-1,2,4-оксадиазол-3-карбоксамид |
5-гидрокси-N-[(4-{[3-(пиперидин-1-ил)бензол]сульфонил}фенил)метил]-1H-индол-2-карбоксамид | |
N-[(4-{[3-(диметилсульфамоил)бензол]сульфонил}-фенил)метил]имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | |
N-{[4-(2,3-дигидро-1-бензофуран-7-сульфонил)фенил]метил}имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | |
N-{[4-(6-метилпиридин-3-сульфонил)фенил]метил}имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | |
N-[(4-{[2-метокси-5-(пропан-2-ил)бензол]сульфонил}фенил)метил]-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[6-(диметиламино)пиридин-3-сульфонил]фенил}метил)фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид |
N-[(4-{[2-(трифторметокси)бензол]сульфинил}-фенил)метил]-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(3,5-дифторбензол)сульфонил]фенил}метил)-тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(4-хлор-3-фторбензол)сульфонил]фенил}-метил)тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(2,4,5-триметилбензол)сульфонил]-фенил}метил)имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | |
N-({4-[(2,4-диметилбензол)сульфонил]фенил}-метил)фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид |
N-[(4-{[2-хлор-3-(трифторметил)бензол]сульфонил}-фенил)метил]фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-[(4-{[3-(3,5-диметил-1H-пиразол-1-ил)бензол]сульфонил}фенил)метил]-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(2-хлор-4-метилбензол)сульфонил]фенил}-метил)фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(4-фтор-3-метоксибензол)сульфонил]фенил}метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид |
N-({4-[1-(пропан-2-ил)-1H-пиразол-4-сульфонил]фенил}метил)имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | |
N-[(4-{[3-(дифторметокси)бензол]сульфонил}-фенил)метил]фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-[(4-{[2-метокси-6-(пропан-2-илокси)бензол]сульфонил}фенил)метил]-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(4-хлор-3-метоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | |
N-({4-[(2,3-диметилбензол)сульфонил]фенил}метил)-тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид |
N-({4-[(5-третбутил-2-метоксибензол)сульфонил]-фенил}метил)фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(4-метокси-2-метилбензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | |
N-({4-[(2,5-диметилбензол)сульфонил]фенил}метил)-тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(2-фтор-5-метилбензол)сульфонил]фенил}метил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | |
N-[(4-{[2-хлор-5-(гидроксиметил)бензол]сульфонил}-фенил)метил]-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид |
N-({4-[(4-фтор-2,5-диметилбензол)сульфонил]фенил}метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(4-бутокси-3-фторбензол)сульфонил]фенил}-метил)фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(2-фтор-5-метоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | |
N-[(4-{[2-(трифторметил)-бензол]сульфонил}фенил)метил]-фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-[(4-{[5-хлор-2-(2,2-дифторэтокси)бензол]-сульфонил}фенил)метил]имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид |
N-({4-[(2-бутокси-5-хлорбензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | |
N-[(4-{[2-хлор-3-(трифторметил)бензол]сульфонил}-фенил)метил]-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(2-хлор-3-фторбензол)сульфонил]фенил}метил)-фуро[2,3-c]-пиридин-2-карбоксамид | |
N-[(4-{[3-(пирролидин-1-ил)бензол]сульфонил}фенил)-метил]тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-[(4-{[3-фтор-5-(2-метилпропокси)бензол]сульфонил}-фенил)метил]имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид |
N-({4-[(2-фтор-5-метоксибензол)сульфонил]фенил}метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(3-хлор-4-пропоксибензол)сульфонил]-фенил}метил)тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-[(4-{[2,4-бис(трифторметил)бензол]сульфонил}-фенил)метил]имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | |
N-({4-[(4-пропоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | |
N-({4-[(2-этоксибензол)сульфонил]фенил}метил)-тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид |
N-({4-[(3-фенилбензол)сульфонил]фенил}-метил)тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-[(4-{[2-метокси-4-(1H-пиразол-1-ил)бензол]сульфонил}фенил)-метил]имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | |
N-[(4-{[2-метокси-3-(трифторметил)бензол]сульфонил}-фенил)метил]тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(4-фтор-3-метилбензол)сульфонил]фенил}метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(2-этокси-4-фторбензол)сульфонил]-фенил}метил)имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | |
N-{[4-(изохинолин-4-сульфонил)фенил]метил}фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид |
N-[(4-{[2-хлор-5-(трифторметил)бензол]сульфонил}-фенил)метил]фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-[(4-{[5-(диэтилкарбамоил)-2-фторбензол]сульфонил}фенил)метил]-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(2-хлор-6-фторбензол)сульфонил]фенил}метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(3-хлор-2-метилбензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | |
N-({4-[2-(пирролидин-1-ил)-1,3-тиазол-5-сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид |
N-[(4-{5H,6H,7H,8H,9H-имидазо[1,2-a]азепин-3-сульфонил}фенил)-метил]фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(4-бутоксибензол)сульфонил]фенил}метил)-фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(3,5-диметилбензол)сульфонил]фенил}метил)-имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | |
N-({4-[(5-хлор-2-метилбензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | |
N-[(4-{[3-фтор-4-(метилсульфанил)бензол]сульфонил}-фенил)метил]фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид |
N-({4-[(4-фтор-3-метилбензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | |
N-({4-[(3-третбутилбензол)сульфонил]фенил}-метил)фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-[(4-{[3-фтор-4-(трифторметокси)бензол]сульфонил}-фенил)метил]имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | |
N-({4-[(5-третбутил-2-метоксибензол)сульфонил]фенил}метил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | |
N-[(4-{[4-фтор-2-(трифторметил)бензол]сульфонил}-фенил)метил]имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид |
N-({4-[(3-этокси-4-фторбензол)сульфонил]фенил}-метил)тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(3-фтор-2-метилбензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | |
N-({4-[(4-бутокси-3-фторбензол)сульфонил]фенил-метил)имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | |
N-({4-[(3-метокси-4-метилбензол)сульфонил]фенил}метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[5-(пирролидин-1-ил)пиридин-3-сульфонил]фенил}метил)-1,3-бензотиазол-6-карбоксамид |
N-{[4-(5-фтор-6-метилпиридин-2-сульфонил)фенил]метил}фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-{[4-(феноксатиин-4-сульфонил)фенил]метил}фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(3,4-диметилбензол)сульфонил]фенил}метил)-имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | |
N-[(4-{[2-метил-4-(1H-пиразол-1-ил)бензол]сульфонил}фенил)метил]-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(3-хлор-5-метоксибензол)сульфонил]фенил}метил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид |
N-[(4-{[2-(метилсульфамоил)бензол]сульфонил}-фенил)метил]-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(4-метилбензол)сульфонил]фенил}метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(3-пропоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-[(4-{[2-(метилсульфамоил)бензол]сульфонил}-фенил)метил]фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[4-(трифторметил)пиридин-2-сульфонил]фенил}метил)имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид |
N-({4-[(4-этоксибензол)сульфонил]фенил}метил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | |
N-({4-[(3-фтор-2-метоксибензол)сульфонил]фенил}метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-[(4-{[4-(1-цианоциклопентил)бензол]сульфонил}-фенил)метил]имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | |
N-[(4-{[2-метокси-4-(трифторметил)бензол]сульфонил}-фенил)метил]-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-{[4-(диметил-1,3-тиазол-5-сульфонил)фенил]метил}тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид |
N-[(4-{[4-(гидроксиметил)бензол]сульфонил}-фенил)метил]фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(4-циклогексилбензол)сульфонил]-фенил}метил)имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | |
N-[(4-{6-хлоримидазо[1,2-a]пиридин-3-сульфонил}фенил)метил]-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-[(4-{[3-(пиперидин-1-ил)бензол]сульфонил}фенил)-метил]имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | |
N-{[4-({4-[2-(диметиламино)этил]бензол}сульфонил)-фенил]метил}имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид |
N-({4-[(5-фтор-2-метилбензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | |
N-{[4-(бензолсульфонил)фенил]метил}-хиназолин-6-карбоксамид | |
N-[(4-{[4-фтор-3-(2,2,2-трифторэтокси)бензол]-сульфонил}фенил)метил]-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-[(4-{[3-(пирролидин-1-ил)бензол]сульфонил}фенил)метил]-1,3-бензотиазол-6-карбоксамид | |
N-({4-[(3,5-диметилбензол)сульфонил]фенил}метил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | |
N-({4-[(3-хлор-4-метилбензол)сульфонил]фенил}метил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид |
N-[(4-{[4-(1H-пиразол-1-ил)бензол]сульфонил}фенил)метил]-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | |
N-({4-[(4-бутокси-3-хлорбензол)сульфонил]-фенил}метил)фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(4-фторбензол)сульфонил]фенил}метил)-тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-{[4-({3-[(пропан-2-ил)карбамоил]бензол}-сульфонил)фенил]метил}имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | |
N-({4-[(2,4-диметоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | |
N-({4-[(2,3-диметокси-5-метилбензол)сульфонил]-фенил}метил)тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид |
N-[(4-{[2-фтор-3-(пропан-2-илокси)бензол]сульфонил}-фенил)метил]имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | |
N-({4-[6-(морфолин-4-ил)пиридин-3-сульфонил]фенил}метил)тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-[(4-{[3-(пирролидин-1-ил)бензол]сульфонил}фенил)метил]-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | |
N-{[4-(5-метоксипиридин-2-сульфонил)фенил]метил}тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(3-хлор-2-фторбензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид |
N-[(4-{[5-гидрокси-2-(трифторметокси)бензол]сульфонил}-фенил)метил]фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(3,4-диметилбензол)сульфонил]фенил}-метил)тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-[(4-{[4-хлор-3-(трифторметил)бензол]сульфонил}-фенил)метил]-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-[(4-{[3-(морфолин-4-ил)бензол]сульфонил}фенил)-метил]имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | |
N-({4-[(2-бутокси-4-фторбензол)сульфонил]фенил}метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид |
N-({4-[(4-пропоксибензол)-сульфонил]фенил}метил)тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N'-(4-тозилфенил)имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбогидразид | |
N-({4-[(3,4-диметилбензол)сульфонил]фенил}метил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | |
N-{[4-(изохинолин-4-сульфонил)фенил]метил}-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | |
N-({4-[(2,6-диметилбензол)сульфонил]фенил}метил)-фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид |
N-({4-[(4-метокси-3,5-диметилбензол)сульфонил]фенил}метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-{[4-(бензолсульфонил)фенил]метил}-[1,2,3,4]тетразоло[1,5-a]пиридин-6-карбоксамид | |
N-({4-[(4-цианобензол)-сульфонил]фенил}метил)имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | |
N-{[4-({3-[(пропан-2-ил)карбамоил]бензол}сульфонил)-фенил]метил}фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(2,4-диметилбензол)-сульфонил]фенил}метил)имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид |
N-({4-[(4-бутокси-3-фторбензол)сульфонил]фенил}метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-{[4-(4-метилпиридин-3-сульфонил)фенил]метил}тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-[(4-{[2-(трифторметокси)бензол]сульфонил}-фенил)метил]-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(4-этоксибензол)сульфонил]фенил}метил)-имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | |
N-[(4-{[4-(2-метилпропокси)бензол]сульфонил}-фенил)метил]имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид |
N-({4-[(3-хлор-2-метилбензол)сульфонил]фенил}-метил)фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-{[4-(1-метил-1H-индазол-4-сульфонил)фенил]метил}тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(4-хлор-3-метоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | |
N-({4-[(3-цианобензол)сульфонил]фенил}метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-{[4-(2,3-дигидро-1-бензофуран-7-сульфонил)фенил]метил}имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид |
N-({4-[6-(диметиламино)пиридин-3-сульфонил]фенил}метил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | |
N-({4-[(3-фторбензол)-сульфонил]фенил}метил)имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | |
N-({4-[(2-хлор-5-метоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | |
N-({4-[(4-этокси-2-метилбензол)сульфонил]фенил}-метил)фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-[(4-{[2-(бензилокси)бензол]сульфонил}фенил)-метил]-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид |
N-({4-[(5-ацетил-2-метоксибензол)сульфонил]-фенил}метил)фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[1-(3-хлорфенил)-1H-пиразол-4-сульфонил]фенил}метил)имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | |
N-[(4-{[4-хлор-3-(трифторметил)бензол]сульфонил}-фенил)метил]фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(2-бутокси-4-фторбензол)сульфонил]-фенил}метил)тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-[(4-{[2-метокси-5-(трифторметокси)бензол]-сульфонил}фенил)метил]-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид |
N-[(4-{2-[этил(метил)амино]-1,3-тиазол-5-сульфонил}фенил)метил]имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | |
N-({4-[(4-этилбензол)сульфонил]фенил}метил)-имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | |
N-({4-[(4-хлор-3-метоксибензол)сульфонил]фенил}метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(2-хлор-5-метоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | |
N-({4-[5-(трифторметил)пиридин-2-сульфонил]фенил}метил)имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид |
N-{[4-(5-фторпиридин-3-сульфонил)фенил]метил}тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-{[4-(бензолсульфонил)-фенил]метил}тиено[2,3-b]пиразин-6-карбоксамид | |
N-({4-[5-(трифторметил)пиридин-2-сульфонил]фенил}метил)фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(2-бутокси-5-хлорбензол)сульфонил]-фенил}метил)тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-[(4-{2-[этил(метил)амино]-1,3-тиазол-5-сульфонил}фенил)-метил]имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид |
N-[(4-{[2-хлор-3-(трифторметил)бензол]сульфонил}-фенил)метил]имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | |
N-{[4-(хинолин-6-сульфонил)фенил]метил}имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | |
N-({4-[(3-этокси-2-фторбензол)сульфонил]фенил}метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-[(4-{[2-(морфолин-4-илметил)бензол]сульфонил}фенил)-метил]-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(4-метокси-3-метилбензол)сульфонил]фенил}метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид |
N-({4-[(3-фтор-4-метоксибензол)сульфонил]-фенил}метил)тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-{[4-(5-метилпиридин-3-сульфонил)фенил]метил}тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-{[4-(2,3-дигидро-1-бензофуран-7-сульфонил)фенил]метил}-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | |
N-[(4-{6-хлоримидазо[1,2-a]пиридин-3-сульфонил}фенил)метил]фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-[(4-{[3-(пропан-1-сульфонамидо)бензол]сульфонил}-фенил)метил]имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид |
N-({4-[(3-метоксибензол)сульфонил]фенил}метил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | |
N-({4-[(3-фтор-4-метилбензол)сульфонил]фенил}метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(4-метилбензол)сульфонил]фенил}метил)-фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(4-хлор-3-метоксибензол)сульфонил]-фенил}метил)тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид |
N-{[4-({3-[2-(диметиламино)-этокси]бензол}сульфонил)-фенил]метил}фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-{[4-(2-метил-2H-индазол-6-сульфонил)фенил]метил}-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-[(4-{[3-(2,2,2-трифторэтокси)бензол]сульфонил}-фенил)метил]имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | |
N-[(4-{[3-(циклопентилкарбамоил)бензол]-сульфонил}фенил)метил]имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | |
N-[(4-{[4-фтор-3-(трифторметил)бензол]сульфонил}-фенил)метил]-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид |
N-({4-[(2-цианобензол)сульфонил]фенил}метил)-имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | |
N-({4-[(2,4-диметилбензол)сульфонил]фенил}метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-{[4-(5-метилпиридин-3-сульфонил)фенил]метил}имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | |
N-[(4-{[2-хлор-5-(трифторметил)бензол]сульфонил}-фенил)метил]имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | |
N-[(4-{[2-хлор-4-(трифторметил)бензол]сульфонил}-фенил)метил]-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид |
N-({4-[(3-хлор-5-фторбензол)сульфонил]фенил}метил)-фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-[(4-{[3-(пирролидин-1-ил)бензол]сульфонил}-фенил)метил]фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-[(4-{[3-(трифторметокси)бензол]сульфонил}-фенил)метил]фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(2-ацетилбензол)сульфонил]фенил}метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(4-хлор-3-фторбензол)сульфонил]фенил}-метил)фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид |
5-гидрокси-N-{[4-(1-метил-1H-индазол-4-сульфонил)фенил]метил}-1H-индол-2-карбоксамид | |
N-{[4-(2,6-диметоксипиридин-3-сульфонил)фенил]метил}фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(2-бутокси-6-фторбензол)сульфонил]фенил}метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(3-фтор-2-метилбензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | |
N-{[4-(нафталин-1-сульфонил)фенил]метил}фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид |
N-({4-[(3,5-дифторбензол)сульфонил]фенил}метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-{[4-(бензолсульфонил)фенил]метил}-1-метил-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | |
N-[(4-{8-тиатрицикло[7.4.0.02,7]тридека-1(13),2,4,6,9,11-гексаен-6-сульфонил}фенил)метил]-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[1-метил-5-(трифторметил)-1H-пиразол-4-сульфонил]фенил}метил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | |
N-({4-[(3-этоксибензол)сульфонил]фенил}метил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид |
N-({4-[(3-этоксибензол)сульфонил]фенил}метил)-имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | |
N-({4-[2-(диметиламино)пиримидин-5-сульфонил]фенил}метил)тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-{[4-(6-метилпиридин-3-сульфонил)фенил]метил}тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-[(4-{[3-хлор-5-(гидроксиметил)бензол]сульфонил}-фенил)метил]имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | |
N-[(4-{6-хлоримидазо[1,2-a]пиридин-3-сульфонил}фенил)метил]тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид |
N-({4-[1-(4-фторфенил)-1H-пиразол-4-сульфонил]фенил}метил)фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-{[4-(хинолин-6-сульфонил)-фенил]метил}фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[6-(3,4-дифторфенил)пиридин-2-сульфонил]фенил}метил)имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | |
N-({4-[6-(морфолин-4-ил)пиридин-3-сульфонил]фенил}метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-{[4-(1,5-диметил-1H-имидазол-2-сульфонил)фенил]метил}имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид |
N-[(4-{[2-(диметилкарбамоил)бензол]сульфонил}-фенил)метил]тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(4-хлор-3-фторбензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | |
N-({4-[(3-фтор-5-метоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | |
N-[(4-{[4-фтор-2-(пропан-2-илокси)бензол]сульфонил}-фенил)метил]тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(2,6-дихлорбензол)сульфонил]фенил}метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид |
N-({4-[(4-ацетилбензол)сульфонил]фенил}метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(3,5-диметоксибензол)-сульфонил]фенил}метил)имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | |
N-{[4-({4-[(lR)-1-гидроксибутил]бензол}сульфонил)-фенил]метил}фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(4-фтор-3-метилбензол)сульфонил]фенил}-метил)фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-{[4-(1-метил-1H-индазол-7-сульфонил)фенил]метил}тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид |
N-{[4-({3-[2-(диметиламино)этил]бензол}сульфонил)-фенил]метил}-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-{[4-(2-метил-2H-индазол-6-сульфонил)фенил]метил}имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | |
N-({4-[(2-этоксибензол)сульфонил]фенил}метил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | |
N-({4-[(2-этилбензол)-сульфонил]фенил}метил)имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид |
N-({4-[(3,4-диметоксибензол)-сульфонил]фенил}метил)фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-{[4-(1,5-диметил-1H-имидазол-2-сульфонил)фенил]метил}фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-[(4-{[3-(3,5-диметил-1H-пиразол-1-ил)бензол]сульфонил}фенил)метил]-5-гидрокси-1H-индол-2-карбоксамид | |
N-({4-[(5-хлор-2-метоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(2,3-диметокси-5-метилбензол)сульфонил]фенил}метил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид |
N-({4-[(3-хлор-4-метоксибензол)сульфонил]фенил}метил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | |
N-{[4-(изохинолин-4-сульфонил)фенил]метил}-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-[(4-{[2-(трифторметил)бензол]сульфонил}-фенил)метил]имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | |
N-({4-[6-(диметиламино)пиридин-3-сульфонил]фенил}метил)имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | |
N-[(4-{[3-(трифторметил)бензол]-сульфонил}фенил)метил]фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид |
N-({4-[(2-бутокси-6-фторбензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | |
N-[(4-{[3-(этансульфонил)бензол]сульфонил}-фенил)метил]имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | |
N-{[4-(бензолсульфонил)фенил]метил}-3-(пиридин-3-ил)-1,2-оксазол-5-карбоксамид | |
N-[(4-{[2-метокси-4-(1H-пиразол-1-ил)бензол]сульфонил}фенил)-метил]тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-[(4-{[3-(1H-пиразол-1-ил)бензол]сульфонил}фенил)-метил]имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | |
N-({4-[(3-хлор-4-пропоксибензол)-сульфонил]фенил}метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид |
N-({4-[(5-хлор-2-пропоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-[(4-{[3-фтор-5-(трифторметил)бензол]сульфонил}-фенил)метил]-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-[(4-{[3-(этилкарбамоил)бензол]сульфонил}-фенил)метил]имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | |
N-({4-[(5-третбутил-2-метоксибензол)сульфонил]-фенил}метил)имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | |
N-({4-[(3-этокси-4-фторбензол)-сульфонил]фенил}метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид |
N-({4-[6-(3,4-дифторфенил)пиридин-2-сульфонил]фенил}метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[2-(трифторметил)имидазо[1,2-a]пиридин-6-сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | |
N-({4-[(4-цианобензол)сульфонил]-фенил}метил)фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-[(4-{[4-фтор-2-(трифторметил)бензол]сульфонил}-фенил)метил]имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | |
N-({4-[(4-метоксибензол)сульфонил]фенил}метил)-тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид |
N-({4-[(3,5-диметилбензол)сульфонил]фенил}метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(4-ацетилбензол)сульфонил]фенил}метил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | |
N-({4-[(5-хлор-2-метоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | |
N-[(4-{[3-фтор-5-(трифторметил)бензол]-сульфонил}фенил)метил]имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | |
N-({4-[(2,3-диметоксибензол)-сульфонил]фенил}метил)-1H-пирроло-[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид |
N-({4-[(3-ацетилбензол)сульфонил]фенил}метил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | |
N-[(4-{[2,4-бис(трифторметил)бензол]сульфонил}-фенил)метил]фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-[(4-{[4-(этоксиметил)-бензол]сульфонил}фенил)метил]-фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-{[4-(5-хлорпиридин-3-сульфонил)фенил]метил}имидазо-[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид |
N-({4-[(2-фтор-5-метилбензол)сульфонил]фенил}метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(3-фтор-5-метилбензол)сульфонил]фенил}-метил)тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(4-фторбензол)сульфонил]фенил}метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-[(4-{[2-метокси-5-(пропан-2-ил)бензол]сульфонил}-фенил)метил]фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-[(4-{[3-(трифторметил)бензол]сульфонил}-фенил)метил]-1,3-бензотиазол-6-карбоксамид | |
N-{[4-(4-метилпиридин-3-сульфонил)фенил]метил}-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид |
N-{[4-(пиридин-3-сульфонил)фенил]метил}фуро[2,3-c]-пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(3-пропоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | |
N-({4-[(2-фтор-4-метилбензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | |
N-({4-[(2,5-диметилбензол)сульфонил]фенил}-метил)фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(2-хлор-5-метилбензол)сульфонил]фенил}метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид |
N-[(4-{[3-фтор-5-(трифторметил)бензол]сульфонил}-фенил)метил]фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(3,5-диметилбензол)сульфонил]фенил}-метил)фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(2,3-диметоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | |
N-({4-[(3-этилбензол)сульфонил]фенил}метил)-имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | |
N-{[4-(2H-1,3-бензодиоксол-5-сульфонил)фенил]метил}фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид |
N-[(4-{[2-метил-4-(1H-пиразол-1-ил)бензол]сульфонил}-фенил)метил]тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(3-сульфамоилбензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | |
N-[(4-{[3-(пирролидин-1-ил)бензол]сульфонил}фенил)-метил]имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | |
N-[(4-{[4-(трифторметокси)бензол]сульфонил}-фенил)метил]имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | |
N-{[4-({3-[(2-метилпропил)карбамоил]бензол}-сульфонил)фенил]метил}имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид |
N-({4-[(2,3,6-триметоксибензол)сульфонил]-фенил}метил)тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(2-фтор-5-метилбензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | |
N-({4-[(3-метокси-5-метилбензол)сульфонил]фенил}метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-{[4-(1-метил-1H-индазол-4-сульфонил)фенил]метил}фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-{[4-(бензолсульфонил)-фенил]метил}имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | |
N-({4-[(2-хлор-4-метилбензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид |
N-({4-[(4-бутокси-3-хлорбензол)сульфонил]фенил}метил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | |
N-(6-(4-(морфолинометил)фенокси)гексил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(3-этокси-2-фторбензол)сульфонил]-фенил}метил)имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | |
N-[(4-{[4-(4-метилпиперазин-1-ил)бензол]сульфонил}фенил)метил]-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-{[4-(хинолин-8-сульфонил)фенил]метил}имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | |
N-({4-[(4-хлор-2-метоксибензол)сульфонил]фенил}метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид |
N-({4-[6-(диметиламино)пиридин-3-сульфонил]фенил}метил)тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(5-хлор-2-метоксибензол)сульфонил]фенил}метил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | |
N-[(4-{[3-фтор-4-(трифторметил)бензол]сульфонил}-фенил)метил]тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-{[4-(1,4-диметил-1H-имидазол-2-сульфонил)фенил]метил}фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-{[4-(бензолсульфонил)-фенил]метил}имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид |
N-({4-[(3-пропоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-{[4-(5-метилпиридин-3-сульфонил)фенил]метил}имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | |
N-({4-[4-(трифторметил)пиридин-2-сульфонил]фенил}метил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | |
N-{[4-(2H-1,3-бензодиоксол-4-сульфонил)фенил]метил}-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-[(4-{[4-(трифторметил)бензол]сульфонил}-фенил)метил]имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид |
N-[(4-{5H,6H,7H,8H,9H-имидазо[1,2-a]азепин-3-сульфонил}фенил)метил]-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | |
N-[(4-{[3-фтор-4-(1H-пиразол-1-ил)бензол]сульфонил}фенил)метил]-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-{[4-(6-метоксинафталин-2-сульфонил)фенил]метил}фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-{[4-(2-метил-2H-индазол-6-сульфонил)фенил]метил}имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | |
N-({4-[(2-метилбензол)сульфонил]фенил}метил)-тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид |
N-{[4-(5-фторпиридин-3-сульфонил)фенил]метил}имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | |
N-({4-[(2,4-дихлор-3-метоксибензол)сульфонил]-фенил}метил)имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | |
N-({4-[(5-фтор-2-метоксибензол)сульфонил]фенил}метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-{[4-(нафталин-1-сульфонил)фенил]метил}тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-{[4-({4-[2-(диметиламино)этил]бензол}сульфонил)-фенил]метил}имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид |
N-[(4-{[2-метил-4-(трифторметил)бензол]сульфонил}-фенил)метил]-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(2,3,6-триметоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(3-бутоксибензол)сульфонил]фенил}метил)-имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | |
N-({4-[(3,5-диметоксибензол)-сульфонил]фенил}метил)фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид |
N-({4-[(3-хлор-2-фторбензол)сульфонил]фенил}метил)-фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-{[4-(5-хлорпиридин-3-сульфонил)фенил]метил}-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | |
N-({4-[(3-метилбензол)сульфонил]фенил}-метил)тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-[(4-{[4-(диметилкарбамоил)бензол]сульфонил}-фенил)метил]-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-[(4-{[4-(гидроксиметил)бензол]сульфонил}-фенил)метил]имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид |
N-({4-[(3,4-диметоксибензол)-сульфонил]фенил}метил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | |
N-{[4-(1-метил-1H-индазол-6-сульфонил)фенил]метил}фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-{[4-(2,3-дигидро-1-бензофуран-7-сульфонил)фенил]метил}тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-{[4-(1H-индол-7-сульфонил)фенил]метил}-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | |
N-({4-[(3-третбутилбензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид |
N-[(4-{[4-(пропан-2-илокси)бензол]сульфонил}-фенил)метил]имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | |
N-{[4-({3-[(пропан-2-ил)карбамоил]бензол}сульфонил)-фенил]метил}тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(2,3-диметокси-5-метилбензол)сульфонил]-фенил}метил)фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-{[4-(бензолсульфонил)фенил]метил}-1,5-нафтиридин-2-карбоксамид | |
5-гидрокси-N-[(4-{[3-(пирролидин-1-ил)бензол]сульфонил}фенил)метил]-1H-индол-2-карбоксамид |
N-[(4-{[3-(1H-пиразол-1-ил)бензол]сульфонил}фенил)-метил]фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(2-метил-4-пропоксибензол)-сульфонил]фенил}метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-{[4-({3-[(диметиламино)метил]-бензол}сульфонил)фенил]метил}-фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(3-хлорбензол)-сульфонил]фенил}метил)фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-{[4-(5-фторпиридин-3-сульфонил)фенил]метил}-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид |
N-[(4-{[3-(2-метилпропокси)бензол]-сульфонил}фенил)метил]-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | |
N-{[4-(2,3-дигидро-1,4-бензодиоксин-6-сульфонил)фенил]метил}тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(4-метокси-3,5-диметилбензол)сульфонил]-фенил}метил)имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | |
N-[(4-{[3-(3,5-диметил-1H-пиразол-1-ил)бензол]сульфонил}фенил)-метил]тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид |
N-({4-[(2,5-диметоксибензол)сульфонил]-фенил}метил)фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(2,4,6-триметилбензол)сульфонил]-фенил}метил)имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | |
N-[(4-{[4-(4-метилпиперазин-1-ил)бензол]сульфонил}-фенил)метил]тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-[(4-{[2-метокси-5-(трифторметил)бензол]сульфонил}-фенил)метил]имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | |
N-({4-[(4-хлор-2-этоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид |
N-[(4-{[3-(этансульфонил)бензол]-сульфонил}фенил)метил]имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | |
N-{[4-({3-[2-(диметиламино)этил]бензол}сульфонил)-фенил]метил}тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(4-метокси-3,5-диметилбензол)сульфонил]-фенил}метил)тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(3,4-дифторбензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | |
N-[(4-{[3-фтор-4-(2,2,2-трифторэтокси)бензол]-сульфонил}фенил)метил]фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид |
N-({4-[2-(диметиламино)пиримидин-5-сульфонил]фенил}метил)фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(2-этоксибензол)сульфонил]-фенил}метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-[(4-{[2-метокси-5-(пропан-2-ил)бензол]сульфонил}фенил)-метил]имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | |
N-({4-[(2,6-дихлорбензол)-сульфонил]фенил}метил)имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | |
N-({4-[(2-фтор-5-метоксибензол)сульфонил]-фенил}метил)тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид |
N-({4-[(2-метокси-5-метилбензол)сульфонил]-фенил}метил)тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(3-хлор-5-метоксибензол)сульфонил]-фенил}метил)фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(3,5-дифторбензол)сульфонил]-фенил}метил)имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | |
N-({4-[(2-этилбензол)сульфонил]-фенил}метил)фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(4-фенилбензол)сульфонил]-фенил}метил)-1,3-бензотиазол-6-карбоксамид |
N-[(4-{[3-(3,5-диметил-1H-пиразол-1-ил)бензол]сульфонил}фенил)метил]-1,3-бензотиазол-6-карбоксамид | |
N-[(4-{[4-(этоксиметил)бензол]сульфонил}фенил)-метил]-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[5-(диметиламино)пиразин-2-сульфонил]фенил}метил)имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | |
N-({4-[(2-хлор-5-фторбензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | |
N-[(4-{[3-хлор-5-(диэтилкарбамоил)бензол]сульфонил}-фенил)метил]тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид |
N-[(4-{[4-(2-метилпропокси)бензол]-сульфонил}фенил)метил]тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-{[4-(бензолсульфонил)фенил]-метил}хинолин-6-карбоксамид | |
N-({4-[(3-бутоксибензол)сульфонил]-фенил}метил)фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(4-метилбензол)сульфонил]-фенил}метил)имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | |
N-({4-[(3-метансульфонилбензол)сульфонил]-фенил}метил)имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид |
N-({4-[(2,6-диметокси-4-метилбензол)сульфонил]фенил}-метил)тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-{[4-({4-фтор-3-[(пропан-2-ил)карбамоил]бензол}-сульфонил)фенил]метил}тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(5-хлор-2-этоксибензол)сульфонил]-фенил}метил)имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | |
N-({4-[(3,5-дихлорбензол)сульфонил]фенил}метил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | |
N-[(4-{[2-метокси-3-(трифторметил)бензол]сульфонил}-фенил)метил]имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид |
N-[(4-{[4-(4-метилпиперазин-1-ил)бензол]сульфонил}фенил)метил]-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | |
N-({4-[(2-фтор-3-метоксибензол)-сульфонил]фенил}метил)-1H-пиразоло-[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | |
N-({4-[(4-хлор-3-фторбензол)-сульфонил]фенил}метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-[(4-{[2-фтор-4-(1H-пиразол-1-ил)бензол]сульфонил}-фенил)метил]фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-{[4-(5-метоксипиридин-3-сульфонил)фенил]метил}имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид |
N-({4-[2-(трифторметил)пиридин-3-сульфонил]фенил}метил)фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-[(4-{[4-фтор-3-(2,2,2-трифторэтокси)бензол]-сульфонил}фенил)метил]имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | |
N-[(4-{[3-(трифторметокси)бензол]сульфонил}-фенил)метил]-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(3-хлор-5-метилбензол)сульфонил]фенил}метил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | |
N-({4-[(2-хлор-5-фторбензол)сульфонил]фенил}метил)-фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид |
N-{[4-({3-[(2-метилпропил)карбамоил]бензол}-сульфонил)фенил]метил}фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-{[4-(бензолсульфонил)фенил]метил}-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | |
N-{[4-(пиридин-3-сульфонил)фенил]метил}-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-{[4-(2H-1,3-бензодиоксол-5-сульфонил)фенил]метил}-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(3,5-диметоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | |
N-[(4-{[2-(морфолин-4-илметил)бензол]сульфонил}-фенил)метил]имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид |
N-({4-[(2,6-дихлор-3-метилбензол)сульфонил]-фенил}метил)имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | |
N-({4-[(2-фтор-5-метилбензол)сульфонил]-фенил}метил)фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(3-фторбензол)-сульфонил]фенил}метил)фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-[(4-{[5-фтор-2-(гидроксиметил)бензол]сульфонил}-фенил)метил]тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(3-метокси-4-метилбензол)сульфонил]фенил}-метил)тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид |
N-({4-[(2-хлор-4-метилбензол)сульфонил]фенил}метил)-имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | |
N-{[4-(6-метилпиридин-3-сульфонил)фенил]метил}имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | |
N-[(4-{[2-(трифторметокси)-бензол]сульфонил}фенил)метил]-фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-{[4-(1,5-диметил-1H-имидазол-2-сульфонил)фенил]метил}имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | |
N-[(4-{[3-хлор-4-(трифторметил)бензол]сульфонил}-фенил)метил]тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид |
N-[(4-{[5-гидрокси-2-(трифторметокси)бензол]-сульфонил}фенил)метил]-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | |
N-[(4-{[4-(1H-имидазол-1-ил)бензол]сульфонил}-фенил)метил]имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | |
N-{[4-(бензолсульфонил)фенил]метил}-1H-пиразоло-[3,4-b]пиридин-3-карбоксамид | |
N-({4-[(4-фторбензол)сульфонил]-фенил}метил)имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | |
N-({4-[(3,4-дифторбензол)сульфонил]фенил}метил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | |
N-({4-[(4-бутокси-3-хлорбензол)сульфонил]фенил}-метил)тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид |
N-{[4-(1-метил-1H-индазол-6-сульфонил)фенил]метил}-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(3-метансульфонилбензол)сульфонил]-фенил}метил)тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[3-хлор-2-(морфолин-4-ил)пиридин-4-сульфонил]фенил}-метил)тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(3-хлор-4-метилбензол)сульфонил]фенил}метил)-имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | |
N-{[4-(1,3-тиазол-2-сульфонил)фенил]метил}фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид |
N-({4-[(2-этокси-4-фторбензол)сульфонил]фенил}метил)-имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | |
N-[(4-{[4-хлор-2-(трифторметил)бензол]сульфонил}-фенил)метил]имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | |
N-({4-[(4-бутокси-2-метилбензол)сульфонил]фенил}метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-{[4-(6-метоксинафталин-2-сульфонил)фенил]метил}-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-[(4-{[3-(пропан-1-сульфонамидо)бензол]сульфонил}-фенил)метил]тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид |
N-[(4-{[4-хлор-3-(трифторметил)бензол]сульфонил}-фенил)метил]имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | |
N-[(4-{[3-фтор-5-(2-метилпропокси)бензол]сульфонил}-фенил)метил]тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-[(4-{[2-метил-4-(1H-пиразол-1-ил)бензол]сульфонил}фенил)метил]-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | |
N-({4-[(3-хлор-5-фторбензол)сульфонил]фенил}метил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | |
N-({4-[5-(трифторметил)пиридин-2-сульфонил]фенил}метил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид |
N-({4-[(3-метилбензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | |
N-{[4-(2-метилпиридин-3-сульфонил)фенил]метил}-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | |
N-({4-[(2-цианобензол)сульфонил]-фенил}метил)фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-{[4-(6-метилпиридин-2-сульфонил)фенил]метил}фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-{[4-(бензолсульфонил)фенил]метил}-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид |
N-[(4-{[3-(этилкарбамоил)бензол]сульфонил}-фенил)метил]фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-{[4-(1-метил-1H-индазол-5-сульфонил)фенил]метил}тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(3-ацетилбензол)сульфонил]фенил}метил)-фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(2-хлор-5-метоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид |
N-[(4-{[4-фтор-3-(трифторметил)бензол]сульфонил}-фенил)метил]фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(4-бутокси-2-метилбензол)сульфонил]фенил}-метил)тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(3-этоксибензол)сульфонил]-фенил}метил)имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | |
N-({4-[(3-фтор-4-метилбензол)сульфонил]фенил}метил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | |
N-({4-[4-(трифторметил)пиридин-2-сульфонил]фенил}метил)имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид |
N-[(4-{[4-хлор-2-(трифторметил)бензол]сульфонил}-фенил)метил]фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(4-хлор-2-этоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-{[4-(2,3-дигидро-1-бензофуран-7-сульфонил)фенил]метил}фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-[(4-{[3-(трифторметокси)бензол]сульфонил}-фенил)метил]имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | |
N-({4-[4-(трифторметил)пиридин-2-сульфонил]фенил}метил)фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид |
N-[(4-{[5-хлор-2-(пропан-2-илокси)бензол]сульфонил}-фенил)метил]фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(2-хлор-6-метоксибензол)сульфонил]фенил}метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-{[3-(бензолсульфонил)фенил]метил}-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-[(4-{[4-фтор-3-(трифторметил)бензол]сульфонил}-фенил)метил]имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | |
N-({4-[(2-этоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | |
N-[(4-{[2-метокси-5-(пропан-2-ил)бензол]сульфонил}-фенил)метил]тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид |
N-[(4-{[2-метил-4-(трифторметил)бензол]сульфонил}-фенил)метил]имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | |
N-({4-[(2-метоксибензол)сульфонил]фенил}метил)-тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(2-феноксибензол)сульфонил]фенил}метил)-фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(4-хлорбензол)сульфонил]фенил}метил)-имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | |
N-({4-[(3-фтор-5-метилбензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид |
N-({4-[(3-хлор-2-метилбензол)сульфонил]фенил}метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-[(4-{[3-(трифторметокси)-бензол]сульфонил}фенил)метил]-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | |
N-({4-[(2-бутокси-5-хлорбензол)сульфонил]фенил}метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(2-этокси-4-фторбензол)сульфонил]фенил}метил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | |
N-({4-[(2-хлор-5-фторбензол)сульфонил]фенил}-метил)тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид |
N-({4-[(3-метокси-5-метилбензол)сульфонил]-фенил}метил)имидазо[1,2-a]-пиримидин-6-карбоксамид | |
N-[(4-{[3-(этансульфонил)бензол]сульфонил}-фенил)метил]тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(2-фторбензол)сульфонил]фенил}метил)-фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-{[4-(4-метилпиридин-3-сульфонил)фенил]метил}имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | |
N-({4-[(3,4-диметоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид |
N-{[4-(1,4-диметил-1H-имидазол-2-сульфонил)фенил]метил}имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | |
N-({4-[2-(диметиламино)пиримидин-5-сульфонил]фенил}метил)имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | |
N-{[4-(1-метил-1H-пиразол-4-сульфонил)фенил]метил}имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | |
N-[(4-{[3-(2-метилпропокси)бензол]сульфонил}-фенил)метил]имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | |
N-[(4-{[2-хлор-4-(трифторметил)бензол]сульфонил}-фенил)метил]имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид |
N-({4-[(3-бутоксибензол)сульфонил]фенил}метил)-тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(2,4-диметилбензол)сульфонил]фенил}метил)-тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(4-метоксибензол)сульфонил]фенил}метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-[(4-{[4-(пропан-2-ил)бензол]-сульфонил}фенил)метил]тиено[2,3-c]-пиридин-2-карбоксамид | |
N-[(4-{[2-(трифторметил)бензол]-сульфонил}фенил)метил]-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид |
N-({4-[(3-ацетилбензол)сульфонил]фенил}метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(2-этокси-4-фторбензол)сульфонил]фенил}-метил)тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-{[4-(5-хлор-3-метилпиридин-2-сульфонил)фенил]метил}имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | |
N-((4-[2-(3-фторфенил)-1,3-тиазол-4-сульфонил]фенил}метил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | |
N-({4-[(3,5-дихлорбензол)сульфонил]фенил}метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид |
N-[(4-{[3-(3,5-диметил-1H-пиразол-1-ил)бензол]сульфонил}фенил)метил]-фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-{[4-(5-метоксипиридин-3-сульфонил)фенил]метил}тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-[(4-{[2-фтор-4-(1H-пиразол-1-ил)бензол]сульфонил}фенил)метил]-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | |
N-[(4-{[4-хлор-2-(трифторметил)бензол]сульфонил}-фенил)метил]-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид |
N-{[4-(2-метил-2H-индазол-6-сульфонил)фенил]метил}фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-(4-(фенилсульфонил)бензил)-1H-имидазо[4,5-b]-пиридин-6-карбоксамид | |
N-[(4-{[4-(трифторметокси)бензол]сульфонил}-фенил)метил]фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-{[4-(хинолин-3-сульфонил)фенил]метил}-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(3-этокси-2-фторбензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид |
N-({4-[(3-фтор-4-пропоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | |
N-{[4-(1-бензотиофен-7-сульфонил)фенил]метил}-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | |
N-[(4-{[3-хлор-4-(трифторметил)бензол]сульфонил}-фенил)метил]имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | |
N-({4-[(3,5-диметоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[6-(морфолин-4-ил)пиридин-3-сульфонил]фенил}метил)имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | |
N-({4-[(2-хлор-4-фторбензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид |
N-({4-[(3-ацетилбензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | |
N-{[4-(хинолин-3-сульфонил)фенил]метил}имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | |
N-[(4-{[3-фтор-5-(морфолин-4-ил)бензол]сульфонил}-фенил)метил]имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | |
N-[(4-{[2-(морфолин-4-илметил)бензол]сульфонил}фенил)-метил]-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | |
N-[(4-{[4-(1H-имидазол-1-илметил)бензол]сульфонил}-фенил)метил]фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(4-метокси-2,5-диметилбензол)сульфонил]-фенил}метил)имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид |
N-[(4-{[4-фтор-3-(2,2,2-трифторэтокси)бензол]-сульфонил}фенил)метил]тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-[(4-{[3-фтор-5-(2-метилпропокси)бензол]сульфонил}-фенил)метил]-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(2,5-диметоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(2-фтор-4-метилбензол)сульфонил]фенил}-метил)тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[5-(пирролидин-1-ил)пиридин-3-сульфонил]фенил}метил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид |
N-({4-[(3-фенилбензол)сульфонил]фенил}метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-{[4-({4-[(диметиламино)метил]-бензол}сульфонил)фенил]метил}-имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | |
N-[(4-{[3-(диэтилкарбамоил)-5-фторбензол]сульфонил}фенил)метил]-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-[(4-{2-[этил(метил)амино]-1,3-тиазол-5-сульфонил}фенил)метил]-фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид |
N-({4-[(5-хлор-2-метилбензол)сульфонил]-фенил}метил)тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(5-хлор-2-пропоксибензол)сульфонил]-фенил}метил)имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | |
N-[(4-{[4-(1H-имидазол-1-илметил)бензол]сульфонил}-фенил)метил]тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(4-хлор-2-этоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(3-хлор-5-метилбензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид |
N-[(4-{[4-(2-метилпропокси)бензол]сульфонил}-фенил)метил]фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-[(4-{[4-фтор-2-(пропан-2-илокси)бензол]сульфонил}фенил)метил]-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(2-метилбензол)сульфонил]фенил}метил)-фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-[(4-{[3-(пропан-2-ил)бензол]сульфонил}фенил)метил]-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[1-(3-хлорфенил)-1H-пиразол-4-сульфонил]фенил}метил)фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид |
N-[(4-{5H,6H,7H,8H,9H-имидазо[1,2-a]азепин-3-сульфонил}фенил)-метил]имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | |
N-({4-[(3-метокси-5-метилбензол)сульфонил]фенил}-метил)тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(3-хлор-5-фторбензол)сульфонил]фенил}метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-{[4-(2-метил-1,3-тиазол-4-сульфонил)фенил]метил}-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | |
N-({4-[6-(4-метилпиперазин-1-ил)пиридин-3-сульфонил]фенил}метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид |
N-({4-[(4-фтор-2,5-диметилбензол)сульфонил]фенил}-метил)фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-{[4-(2-метил-1,3-тиазол-4-сульфонил)фенил]метил}фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(2,3-диметокси-5-метилбензол)сульфонил]-фенил}метил)имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | |
N-({4-[(2-метансульфонилбензол)сульфонил]-фенил}метил)фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-[(4-{[4-(пропан-2-ил)бензол]сульфонил}фенил)-метил]имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид |
N-{[4-(хинолин-8-сульфонил)фенил]метил}-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | |
N-{[4-(1-метил-1H-индазол-4-сульфонил)фенил]метил}-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | |
N-({4-[(4-циклогексилбензол)сульфонил]-фенил}метил)тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-{[4-(1-пропил-1H-пиразол-4-сульфонил)фенил]метил}имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | |
N-({4-[(2-хлор-5-фторбензол)сульфонил]фенил}метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(2-бутокси-6-фторбензол)сульфонил]-фенил}метил)фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид |
N-{[4-(5-фторпиридин-3-сульфонил)фенил]метил}-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | |
N-{[4-({3-[2-(диметиламино)этил]бензол}сульфонил)-фенил]метил}имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | |
N-({4-[(2,6-диметокси-4-метилбензол)сульфонил]фенил}метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-[(4-{[3-(морфолин-4-ил)бензол]сульфонил}фенил)-метил]фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-[(4-{5H,6H,7H,8H,9H-имидазо[1,2-a]азепин-3-сульфонил}фенил)метил]тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид |
N-({4-[(3-третбутилбензол)сульфонил]фенил}-метил)тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-[(4-{[3-(трифторметил)бензол]-сульфонил}фенил)метил]-1H-пиразоло-[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | |
N-[(4-{[3-фтор-4-(метилсульфанил)бензол]сульфонил}-фенил)метил]имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | |
N-{[4-(2,3-дигидро-l,4-бензодиоксин-6-сульфонил)фенил]метил}фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(4-бутилбензол)сульфонил]фенил}метил)-фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид |
N-{[4-(1-метил-1H-индол-2-сульфонил)фенил]метил}тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-[(4-{6-хлоримидазо[1,2-a]пиридин-3-сульфонил}фенил)метил]-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | |
N-[(4-{[3-фтор-4-(1H-пиразол-1-ил)бензол]сульфонил}фенил)метил]-фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(4-фенилбензол)сульфонил]фенил}метил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | |
N-({4-[(4-этокси-2-метилбензол)сульфонил]фенил}метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид |
N-{[4-(5-хлор-3-метилпиридин-2-сульфонил)фенил]метил}-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | |
N-{[4-(1-пропил-1H-пиразол-4-сульфонил)фенил]метил}тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-[(4-{[4-(этилкарбамоил)бензол]сульфонил}-фенил)метил]имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | |
N-{[4-(4-метилпиридин-3-сульфонил)фенил]метил}имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | |
N-[(4-{[3-(метоксиметил)бензол]-сульфонил}фенил)метил]тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид |
N-({4-[(2-бутокси-5-хлорбензол)сульфонил]фенил}-метил)фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(3-фтор-4-пропоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(2-метил-4-пропоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-[(4-{[5-фтор-2-(гидроксиметил)бензол]сульфонил}-фенил)метил]имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | |
N-[(4-{[3-(метоксиметил)бензол]-сульфонил}фенил)метил]фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид |
N-{[4-(5-метоксипиридин-3-сульфонил)фенил]метил}имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | |
N-({4-[1-метил-3-(трифторметил)-1H-пиразол-4-сульфонил]фенил}метил)-имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | |
N-[(4-{[4-(2-метилпропокси)бензол]сульфонил}-фенил)метил]имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | |
N-[(4-{[2-(бензилокси)-5-(трифторметил)бензол]сульфонил}-фенил)метил]-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-{[4-(циклогексансульфонил)фенил]метил}-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид |
N-[(4-{8-тиатрицикло[7.4.0.02,7]тридека-1(13),2,4,6,9,11-гексаен-6-сульфонил}фенил)метил]тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(3,4-дифторбензол)сульфонил]фенил}метил)-тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-{[4-(бензолсульфонил)фенил]метил}-изохинолин-7-карбоксамид | |
N-[(4-{[3-фтор-4-(2,2,2-трифторэтокси)бензол]-сульфонил}фенил)метил]имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | |
N-({4-[(2-бутокси-5-хлорбензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | |
N-[(4-{[4-фтор-3-(трифторметил)бензол]сульфонил}-фенил)метил]имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид |
N-{[4-(5-метилтиофен-2-сульфонил)фенил]метил}тиено-[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(2,6-дихлорбензол)сульфонил]фенил}метил)-тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-[(4-{[2-метил-4-(1H-пиразол-1-ил)бензол]сульфонил}-фенил)метил]фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-{[4-({4-[(пирролидин-1-ил)карбонил]бензол}сульфонил)фенил]-метил}-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | |
N-{[4-(хинолин-8-сульфонил)фенил]-метил}тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид |
N-({4-[6-(морфолин-4-ил)пиридин-3-сульфонил]фенил}метил)фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(4-бутокси-3-фторбензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | |
N-({4-[(3-этокси-4-фторбензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | |
N-[(4-{[3-фтор-5-(пирролидин-1-ил)бензол]сульфонил}фенил)метил]-тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(4-хлорбензол)сульфонил]фенил}метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид |
N-{[4-(6-метилпиразин-2-сульфонил)фенил]метил}фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-{[4-(1-метил-1H-индазол-4-сульфонил)фенил]метил}-1,3-бензотиазол-6-карбоксамид | |
N-[(4-{[3-(дифторметокси)бензол]-сульфонил}фенил)метил]имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | |
N-({4-[(3-фтор-5-метилбензол)сульфонил]фенил}метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(5-ацетил-2-метоксибензол)сульфонил]фенил}метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид |
N-({4-[(4-пропоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | |
N-({4-[(2,3-диметоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-[(4-{[5-фтор-2-(гидроксиметил)бензол]сульфонил}-фенил)метил]имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | |
N-({4-[(5-третбутил-2-метоксибензол)сульфонил]-фенил}метил)тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-[(4-{[3-(пирролидин-1-ил)бензол]сульфонил}фенил)метил]-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид |
N-[(4-{[3-фтор-4-(1H-пиразол-1-ил)бензол]сульфонил}фенил)метил]-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | |
N-({4-[(2-хлор-4-фторбензол)сульфонил]фенил}-метил)фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(2-фтор-3-метилбензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | |
N-{[4-(2,6-диметоксипиридин-3-сульфонил)фенил]метил}имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | |
N-{[4-(2H-1,3-бензодиоксол-4-сульфонил)фенил]метил}фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид |
N-({4-[(2,3-дифторбензол)сульфонил]фенил}метил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | |
N-[(4-{[3-(2-метилпропокси)бензол]сульфонил}-фенил)метил]имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | |
N-[(4-{[3-фтор-5-(пирролидин-1-ил)бензол]сульфонил}фенил)метил]-имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | |
N-({4-[(3-фтор-4-пропоксибензол)сульфонил]-фенил}метил)имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | |
N-[(4-{[4-(4-метилпиперазин-1-ил)бензол]сульфонил}фенил)метил]-фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид |
N-({4-[(3-этокси-2-фторбензол)сульфонил]фенил}метил)-фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(4-бутилбензол)сульфонил]фенил}метил)-тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-{[4-(бензолсульфонил)фенил]метил}-3-бром-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-[(4-{6-хлоримидазо[1,2-a]пиридин-3-сульфонил}фенил)метил]имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | |
N-({4-[(2,6-дихлорбензол)сульфонил]фенил}метил)-фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид |
N-{[4-({3-[(диметиламино)метил]-бензол}сульфонил)фенил]метил}имидазо-[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | |
N-({4-[(2-фтор-5-метоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | |
N-[(4-{[2-метокси-5-(трифторметокси)бензол]сульфонил}-фенил)метил]имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | |
N-{[4-(2-метил-1,3-тиазол-4-сульфонил)фенил]метил}имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | |
N-{[4-(феноксатиин-4-сульфонил)фенил]метил}тиено-[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид |
N-[(4-{[3-(2-метилпропокси)бензол]сульфонил}-фенил)метил]фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(5-фтор-2-метоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(3-метоксибензол)сульфонил]фенил}метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-{[4-(1-пропил-1H-пиразол-4-сульфонил)фенил]метил}фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид |
N-{[4-(диметил-1,3-тиазол-5-сульфонил)фенил]метил}имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | |
N-({4-[(2-метил-4-пропоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | |
N-({4-[(3-фтор-2-метоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(4-хлор-2-метоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | |
N-({4-[(2,3-диметоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид |
N-({4-[(4-фтор-2-метоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | |
N-({4-[(5-хлор-2-этоксибензол)сульфонил]фенил}метил)-имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | |
N-[(4-{[2-хлор-5-(трифторметокси)бензол]сульфонил}-фенил)метил]имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | |
N-({4-[(4-фенилбензол)сульфонил]фенил}метил)-имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | |
N-({4-[(2-бутокси-4-фторбензол)сульфонил]фенил}-метил)фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-{[4-(2H-1,3-бензодиоксол-5-сульфонил)фенил]метил}тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид |
N-({4-[(2,5-дифторбензол)сульфонил]фенил}метил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | |
N-[(4-{[4-(1H-пиразол-1-ил)бензол]сульфонил}-фенил)метил]фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(2,5-диметоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-{[4-(5-метоксипиридин-3-сульфонил)фенил]метил}-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | |
N-{[4-(5-фторпиридин-3-сульфонил)фенил]метил}имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид |
N-[(4-{2-[этил(метил)амино]-1,3-тиазол-5-сульфонил}фенил)метил]-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | |
N-[(4-{[4-(трифторметил)бензол]сульфонил}-фенил)метил]фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(3-хлор-2-метилбензол)сульфонил]фенил}-метил)тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(3,5-диметилбензол)сульфонил]фенил}метил)-тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид |
|
N-[(4-{[4-(трифторметил)бензол]сульфонил}-фенил)метил]-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид |
N-{[4-(2-метил-2H-индазол-5-сульфонил)фенил]метил}имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | |
N-[(4-{[3-хлор-4-(трифторметил)бензол]сульфонил}-фенил)метил]фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-{[4-(2-метил-2H-индазол-5-сульфонил)фенил]метил}тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-{[4-(хинолин-3-сульфонил)фенил]метил}имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | |
N-[(4-{[3-(диметилсульфамоил)бензол]сульфонил}-фенил)метил]фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид |
N-({4-[2-(3-фторфенил)-1,3-тиазол-4-сульфонил]фенил}метил)тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
5-гидрокси-N-[(4-{[3-(морфолин-4-ил)бензол]сульфонил}фенил)метил]-1H-индол-2-карбоксамид | |
N-({4-[(2-хлорбензол)сульфонил]фенил}метил)-тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-{[4-(1-бензотиофен-7-сульфонил)фенил]метил}тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(3-третбутилбензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид |
N-({4-[(3-хлор-5-метоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-[(4-{[3-(пропан-2-ил)бензол]сульфонил}фенил)-метил]имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | |
N-({4-[(4-хлор-2-этоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | |
N-({4-[(3-метоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(3-цианобензол)сульфонил]фенил}метил)-имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | |
N-({4-[2-(бензолсульфонил)этил]фенил}метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид |
N-({4-[(3-хлор-5-метилбензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | |
N-[(4-{[5-фтор-2-(гидроксиметил)бензол]сульфонил}-фенил)метил]-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-{[4-(1-метил-1H-индазол-4-сульфонил)фенил]метил}имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | |
N-({4-[(3-хлор-2-метилбензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | |
N-({4-[(3,5-дихлорбензол)сульфонил]фенил}-метил)тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-{[4-(4-метилтиофен-2-сульфонил)фенил]метил}имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | |
N-({4-[(2-фтор-4-метоксибензол)сульфонил]фенил}метил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид |
N-{[4-(бензолсульфонил)фенил]-метил}фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-[(4-{[3-(морфолин-4-ил)бензол]сульфонил}фенил)-метил]имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | |
N-({4-[2-(3-фторфенил)-1,3-тиазол-4-сульфонил]фенил}метил)имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | |
N-({4-[(5-фтор-2-метоксибензол)сульфонил]фенил}метил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | |
N-[(4-{[3-(метилкарбамоил)бензол]сульфонил}-фенил)метил]имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | |
N-{[4-(2,6-диметоксипиридин-3-сульфонил)фенил]метил}-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | |
N-[(4-{[4-метокси-2-(трифторметил)бензол]сульфонил}-фенил)метил]фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид |
N-{[4-(пиридин-3-сульфонил)фенил]метил}имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | |
N-({4-[(4-циклогексилбензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | |
N-({4-[(4-бутоксибензол)сульфонил]фенил}метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[2-(пирролидин-1-ил)-1,3-тиазол-5-сульфонил]фенил}метил)-тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(4-фенилбензол)сульфонил]фенил}метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-[(4-{[3-(диэтилкарбамоил)-5-фторбензол]сульфонил}-фенил)метил]имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид |
N-{[4-(5-метоксипиридин-2-сульфонил)фенил]метил}имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | |
N-[(4-{[3-фтор-5-(2,2,2-трифторэтокси)бензол]-сульфонил}фенил)метил]фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-[(4-{[2-(2,2,2-трифторэтокси)-4-(трифторметил)бензол]сульфонил}-фенил)метил]имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | |
N-[(4-{[3-хлор-5-(трифторметил)бензол]сульфонил}-фенил)метил]-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-[(4-{[4-(4-этоксифенил)бензол]сульфонил}-фенил)метил]-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(3-хлорбензол)сульфонил]фенил}метил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид |
N-({4-[(5-хлор-2-гидроксибензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | |
N-({4-[(3-фтор-4-метоксибензол)сульфонил]фенил}метил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | |
N-({4-[(3-фтор-4-пропоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(4-метокси-2-метилбензол)сульфонил]фенил}метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-{[4-(1-метил-1H-индазол-5-сульфонил)фенил]метил}имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | |
N-{[4-(6-метилпиридин-3-сульфонил)фенил]метил}-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид |
N-({4-[(2-феноксибензол)сульфонил]фенил}-метил)тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-[(4-{[3-фтор-5-(2,2,2-трифторэтокси)бензол]-сульфонил}фенил)метил]тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(3-этоксибензол)сульфонил]-фенил}метил)тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-[(4-{[3-(1H-пиразол-1-ил)бензол]сульфонил}-фенил)метил]тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[2-(пирролидин-1-ил)-1,3-тиазол-5-сульфонил]фенил}метил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид |
N-{[4-({3-[(2-метилпропил)карбамоил]бензол}-сульфонил)фенил]метил}тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(4-метоксибензол)сульфонил]-фенил}метил)фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-[(4-{[5-хлор-2-(пропан-2-илокси)бензол]сульфонил}фенил)-метил]имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | |
N-({4-[(2,4-диметилбензол)сульфонил]фенил}метил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | |
N-({4-[6-(морфолин-4-ил)пиридин-3-сульфонил]фенил}метил)имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | |
N-[(4-{[3-(2-метилпропокси)бензол]сульфонил}-фенил)метил]-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид |
N-({4-[(4-фтор-2,5-диметилбензол)сульфонил]фенил}-метил)тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-[(4-{[2-хлор-5-(трифторметокси)бензол]сульфонил}-фенил)метил]-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(2-метоксибензол)сульфонил]фенил}метил)-фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-[(4-{[3-(пиперидин-1-ил)бензол]сульфонил}фенил)метил]-фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(4-фенилбензол)сульфонил]фенил}метил)-фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид |
N-({4-[(2-метоксибензол)сульфонил]фенил}метил)-имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | |
N-({4-[(3-этокси-4-фторбензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | |
N-({4-[1-(3-хлорфенил)-1H-пиразол-4-сульфонил]фенил}метил)тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(2-фтор-4-метилбензол)сульфонил]фенил}метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(2-фтор-3-метилбензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | |
N-{[4-(пиридин-2-сульфонил)фенил]-метил}фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид |
N-({4-[(3-бутоксибензол)сульфонил]фенил}метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(3,4-дихлорбензол)сульфонил]фенил}метил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | |
N-({4-[(2,4-диметоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-[(4-{[2-фтор-4-(трифторметил)бензол]сульфонил}-фенил)метил]-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-[(4-{[2-(диметилкарбамоил)бензол]-сульфонил}фенил)метил]имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | |
N-({4-[(2-хлор-5-метоксибензол)сульфонил]фенил}метил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид |
N-{[4-(4-метилпиридин-3-сульфонил)фенил]метил}фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(4-бутокси-3-фторбензол)сульфонил]фенил}метил)-тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(3-этилбензол)сульфонил]фенил}метил)-фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-[(4-{[3-фтор-5-(2-метилпропокси)бензол]сульфонил}-фенил)метил]фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(3-хлор-4-метоксибензол)сульфонил]-фенил}метил)тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид |
N-({4-[(3-хлор-4-метоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-[(4-{[2-(трифторметокси)бензол]сульфонил}-фенил)метил]имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | |
N-({4-[(2-этокси-6-фторбензол)сульфонил]фенил}-метил)фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(3,5-дифторбензол)сульфонил]фенил}метил)-имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | |
N-[(4-{[4-фтор-2-(пропан-2-илокси)бензол]сульфонил}фенил)-метил]имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | |
N-({4-[2-(морфолин-4-ил)пиридин-3-сульфонил]фенил}метил)фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид |
N-({4-[(2-феноксибензол)сульфонил]фенил}метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-[(4-{[3-хлор-5-(диэтилкарбамоил)бензол]сульфонил}-фенил)метил]фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(2-фтор-3-метилбензол)сульфонил]фенил}метил)-фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(3-фтор-2-метоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | |
N-[(4-{[3-(этансульфонил)бензол]сульфонил}-фенил)метил]-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-{[4-(1,4-диметил-1H-имидазол-2-сульфонил)фенил]метил}имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид |
N-[(4-{[4-(пропан-2-илокси)бензол]сульфонил}фенил)метил]-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | |
N-({4-[(3-метоксибензол)сульфонил]-фенил}метил)имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | |
N-({4-[(4-фтор-3-метоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-[(4-{[5-фтор-2-(гидроксиметил)бензол]сульфонил}-фенил)метил]фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-{[4-(1-метил-1H-индол-2-сульфонил)фенил]метил}-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | |
N-({4-[(4-хлор-2-метилбензол)сульфонил]фенил}-метил)фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид |
N-({4-[(2,6-дихлор-3-метилбензол)сульфонил]фенил}-метил)тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(2,5-диметоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | |
N-({4-[(3-фторбензол)сульфонил]фенил}метил)-тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(4-фтор-2-метоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[2-(пирролидин-1-ил)-1,3-тиазол-5-сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | |
N-[(4-{[3-(2,2,2-трифторэтокси)бензол]сульфонил}-фенил)метил]фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид |
N-{[4-(диметил-1,3-тиазол-5-сульфонил)фенил]метил}фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-{[4-(6-метоксипиридин-2-сульфонил)фенил]-метил}имидазо[1,2a]пиридин-6-карбоксамид | |
N-[(4-{[3-фтор-4-(трифторметил)бензол]сульфонил}-фенил)метил]-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(2,4,6-триметилбензол)сульфонил]фенил}-метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[6-(трифторметил)пиридин-2-сульфонил]фенил}метил)имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | |
N-({4-[(4-хлор-3-метоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид |
N-({4-[(3-хлор-5-метилбензол)сульфонил]фенил}-метил)тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-[(4-{[3-(трифторметил)бензол]-сульфонил}фенил)метил]-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(2-цианобензол)сульфонил]фенил}метил)-тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-[(4-{[2-фтор-3-(пропан-2-илокси)бензол]сульфонил}фенил)-метил]имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | |
N-[(4-{[4-(дифторметил)-3-фторбензол]сульфонил}фенил)-метил]имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид |
N-{[4-(1-метил-1H-пиразол-4-сульфонил)фенил]метил}фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-{[4-(феноксатиин-4-сульфонил)фенил]метил}-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | |
N-[(4-{[2-(диметилкарбамоил)бензол]-сульфонил}фенил)метил]имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | |
N-({4-[(3-фтор-5-метоксибензол)-сульфонил]фенил}метил)фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(4-метокси-2-метилбензол)-сульфонил]фенил}метил)фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-[4-(бензолсульфонил)фенил]пиридин-3-карбоксамид |
N-({4-[(2-метил-4-пропоксибензол)сульфонил]-фенил}метил)тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(3-этокси-4-фторбензол)сульфонил]фенил}-метил)фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-{[4-(бензолсульфонил)фенил]метил}-1H-имидазо[4,5-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-[(4-{[2,4-бис(трифторметил)бензол]сульфонил}-фенил)метил]тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-{[4-(6-метоксинафталин-2-сульфонил)фенил]метил}тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-{[4-(бензолсульфонил)фенил]метил}-3-(пиридин-4-ил)-1H-пиразол-5-карбоксамид |
N-({4-[(2-ацетилбензол)сульфонил]фенил}метил)-фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(4-метансульфонилбензол)сульфонил]-фенил}метил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | |
N-{[4-(4-метилпиридин-2-сульфонил)фенил]метил}фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(3-фтор-4-метоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | |
N-[(4-{[3-фтор-4-(трифторметокси)бензол]сульфонил}-фенил)метил]-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид |
N-({4-[(2-этокси-4-фторбензол)сульфонил]фенил}метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-[(4-{[2-(трифторметокси)бензол]сульфонил}-фенил)метил]тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(4-этокси-2-метилбензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | |
N-({4-[(6-хлор-2-фтор-3-метилбензол)сульфонил]фенил}-метил)фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(5-хлор-2-метилбензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | |
N-{[4-(фуран-2-сульфонил)фенил]метил}имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид |
N-({4-[(2,6-диметокси-4-метилбензол)сульфонил]фенил}метил)-фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(2-фенилэтан)сульфонил]фенил}метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(4-фтор-3-метилбензол)сульфонил]фенил}метил)-тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-{[4-(1-метил-1H-индазол-4-сульфонил)фенил]метил}-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-[(4-{[3-фтор-5-(трифторметил)бензол]сульфонил}-фенил)метил]тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-{[4-(1-метил-1H-индазол-6-сульфонил)фенил]метил}-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид |
N-[(4-{[4-(гидроксиметил)бензол]сульфонил}-фенил)метил]тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[6-(3,4-дифторфенил)пиридин-2-сульфонил]фенил}метил)фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(3-метилбензол)сульфонил]фенил}метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин~2-карбоксамид | |
N-({4-[(3-фтор-5-метилбензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | |
N-({4-[(3,5-диметоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | |
N-[(4-{[3-(морфолин-4-ил)бензол]сульфонил}фенил)метил]-1,3-бензотиазол-6-карбоксамид |
N-({4-[(3-этоксибензол)сульфонил]фенил}метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(3-хлор-5-метоксибензол)сульфонил]фенил}метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(4-хлор-2-метилбензол)сульфонил]фенил}метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-{[4-({4-[(пирролидин-1-ил)карбонил]бензол}сульфонил)-фенил]метил}фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-[(4-{[3-(метоксиметил)бензол]сульфонил}-фенил)метил]-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид |
N-{[4-(1-метил-1H-индазол-7-сульфонил)фенил]метил}-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-[(4-{[3-(1H-пиразол-1-ил)бензол]сульфонил}фенил)метил]-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-{[4-(1-метил-1H-индазол-5-сульфонил)фенил]метил}-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(4-цианобензол)сульфонил]-фенил}метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-{[4-(2,3-дигидро-1-бензофуран-7-сульфонил)фенил]метил}-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид |
N-({4-[(2-цианобензол)сульфонил]фенил}метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | |
5-N-({4-[(3,5-дифторбензол)сульфонил]фенил}-метил)пиридин-2,5-диамидо | |
N-({4-[(4-фтор-3-метилбензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | |
N-{[4-(бензолсульфонил)фенил]метил}-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(4-метокси-3-метилбензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | |
N-({4-[(4-метансульфонилбензол)сульфонил]-фенил}метил)имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид |
N-({4-[(2-цианобензол)сульфонил]фенил}метил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | |
N-({4-[(3-метокси-4-метилбензол)сульфонил]фенил}метил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | |
N-[(4-{[3-фтор-4-(1H-пиразол-1-ил)бензол]сульфонил}фенил)-метил]имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | |
N-{[4-(2H-1,3-бензодиоксол-5-сульфонил)фенил]метил}имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | |
N-({4-[(2-хлорбензол)сульфонил]-фенил}метил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | |
N-({4-[(4-фтор-2,5-диметилбензол)сульфонил]фенил}метил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | |
N-({4-[(2,5-диметилбензол)сульфонил]фенил}метил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид |
N-({4-[(5-фтор-2-метилбензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | |
N-[(4-{[2-(трифторметил)бензол]сульфонил}-фенил)метил]имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | |
N-({4-[(2-ацетилбензол)сульфонил]фенил}метил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | |
N-[(4-{[2-метил-4-(трифторметил)бензол]сульфонил}-фенил)метил]-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | |
N-({4-[(2-фтор-6-метоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | |
N-{[4-(хинолин-8-сульфонил)фенил]метил}имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид |
N-[(4-{[4-хлор-2-(трифторметил)бензол]сульфонил}-фенил)метил]-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | |
N-({4-[(2,5-диметоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | |
N-({4-[(4-фтор-2-метоксибензол)сульфонил]фенил}метил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | |
N-({4-[(2-этоксибензол)сульфонил]фенил}метил)-имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | |
N-[(4-{[3-(трифторметил)бензол]сульфонил}-фенил)метил]имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | |
N-[(4-{8-оксатрицикло[7.4.0.02,7]тридека-1(13),2,4,6,9,11-гексаен-6-сульфонил}фенил)метил]-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид |
6-амино-N-({4-[(3,5-дифторбензол)сульфонил]фенил}-метил)пиридин-3-карбоксамид | |
N-({4-[(3-хлор-4-пропоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | |
N-[(4-{[4-метокси-2-(трифторметил)бензол]сульфонил}-фенил)метил]-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | |
N-({4-[(4-фтор-3-метоксибензол)сульфонил]фенил}метил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | |
N-({4-[(4-метокси-2-метилбензол)сульфонил]фенил}метил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | |
N-({4-[(3-этилбензол)сульфонил]фенил}метил)-имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид |
N-({4-[(4-этилбензол)сульфонил]фенил}метил)-имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | |
N-[(4-{[4-хлор-3-(трифторметил)бензол]сульфонил}-фенил)метил]имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | |
N-[(4-{[4-фтор-2-(трифторметил)бензол]сульфонил}-фенил)метил]-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | |
N-[(4-{[3-(циклопентилкарбамоил)бензол]-сульфонил}фенил)метил]-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | |
N-[(4-{[4-(трифторметил)бензол]сульфонил}-фенил)метил]-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | |
N-[(4-{[2-(морфолин-4-илметил)бензол]сульфонил}фенил)-метил]имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид |
N-({4-[(2-этилбензол)сульфонил]фенил}метил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | |
N-[(4-{[3-(пропан-2-ил)бензол]сульфонил}фенил)-метил]имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | |
N-({4-[(5-третбутил-2-метоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | |
N-({4-[(4-метилбензол)сульфонил]фенил}метил)-имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | |
N-({4-[(3,4-диметоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | |
N-({4-[(2-фтор-4-метилбензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | |
N-{[4-(феноксатиин-4-сульфонил)фенил]метил}имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид |
N-({4-[(2-метилбензол)сульфонил]фенил}метил)-имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | |
N-({4-[(2-феноксибензол)сульфонил]фенил}метил)-имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | |
N-[(4-{[4-(морфолин-4-ил)бензол]сульфонил}фенил)метил]-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | |
N-({4-[(2-фтор-3-метоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | |
N-({4-[(4-метокси-2,5-диметилбензол)сульфонил]фенил}метил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | |
N-[(4-{[2-хлор-3-(трифторметил)бензол]сульфонил}-фенил)метил]-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | |
N-{[4-(1-метил-1H-пиразол-4-сульфонил)фенил]метил}-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид |
N-({4-[(3-этокси-4-фторбензол)сульфонил]фенил}метил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | |
N-({4-[(4,5-дифтор-2-метоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | |
N-({4-[(2,4-диметоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | |
N-({4-[(2,4-дифторбензол)сульфонил]фенил}метил)-имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | |
N-{[4-(5-метилтиофен-2-сульфонил)фенил]метил}-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | |
N-[(4-{[5-фтор-2-(гидроксиметил)бензол]сульфонил}-фенил)метил]-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид |
N-[(4-{[4-(этилкарбамоил)бензол]сульфонил}-фенил)метил]-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | |
N-({4-[(4-метокси-3,5-диметилбензол)сульфонил]фенил}метил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | |
N-[(4-{[3-фтор-5-(2-метилпропокси)бензол]сульфонил}-фенил)метил]-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | |
N-({4-[(3-пропоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | |
N-({4-[(2,4,5-триметилбензол)сульфонил]фенил}-метил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | |
N-({4-[(2-хлор-4-метоксибензол)сульфонил]фенил}метил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид |
N-({4-[(2,3,6-триметоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | |
N-[(4-{[2-хлор-4-(трифторметил)бензол]сульфонил}-фенил)метил]-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | |
N-({4-[(3-фтор-2-метилбензол)сульфонил]фенил}метил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | |
N-({4-[(3-метилбензол)сульфонил]фенил}метил)-имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | |
N-[(4-{[2-метокси-4-(1H-пиразол-1-ил)бензол]сульфонил}фенил)метил]-имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | |
N-({4-[(5-ацетил-2-метоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | |
N-({4-[(4-хлор-2-метилбензол)сульфонил]фенил}метил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид |
N-[(4-{[3-хлор-4-(трифторметил)бензол]сульфонил}-фенил)метил]-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | |
N-({4-[(2-феноксибензол)сульфонил]фенил}-метил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | |
N-({4-[(4-хлорбензол)сульфонил]фенил}метил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | |
N-[(4-{[4-фтор-3-(2,2,2-трифторэтокси)бензол]сульфонил}-фенил)метил]-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | |
N-[(4-{[4-фтор-3-(трифторметил)бензол]сульфонил}-фенил)метил]-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | |
N-({4-[(2,4,5-триметилбензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид |
N-({4-[(2,3-дифтор-6-метоксибензол)сульфонил]фенил}метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-{[4-(хинолин-6-сульфонил)фенил]метил}имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | |
N-[(4-{[3-(трифторметокси)бензол]сульфонил}-фенил)метил]имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | |
N-({4-[(2-метоксибензол)сульфонил]фенил}метил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | |
N-({4-[(4-фтор-2-метилбензол)сульфонил]фенил}метил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | |
N-[(4-{[2,4-бис(трифторметил)бензол]сульфонил}-фенил)метил]-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид |
N-({4-[(3-фтор-4-метоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | |
N-({4-[(2,3-диметилбензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | |
N-({4-[(2-метокси-5-метилбензол)сульфонил]фенил}метил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | |
N-[(4-{[3-хлор-5-(трифторметил)бензол]сульфонил}-фенил)метил]-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | |
N-({4-[(4-хлор-3-фторбензол)сульфонил]фенил}метил)-имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | |
N-({4-[(3,5-диметилбензол)сульфонил]фенил}метил)-имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | |
N-[(4-{[4-(2-метилпропокси)бензол]сульфонил}-фенил)метил]-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид |
N-({4-[(3-хлорбензол)сульфонил]фенил}метил)-имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | |
N-({4-[(2-фтор-4-метоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | |
N-({4-[(2,4-дихлор-3-метоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | |
N-({4-[(2-метоксибензол)сульфонил]фенил}метил)-имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | |
N-[(4-{[3-фтор-4-(2,2,2-трифторэтокси)бензол]-сульфонил}фенил)метил]-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | |
N-({4-[(5-хлор-2-метилбензол)сульфонил]фенил}метил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | |
N-({4-[(2,3-диметоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид |
N-({4-[(4-метоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | |
N-({4-[(2-бутокси-4-фторбензол)сульфонил]фенил}метил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | |
N-({4-[(2,5-диметоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | |
N-({4-[(3,5-дихлорбензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | |
N-({4-[(3-метоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | |
N-{[4-(1-метил-1H-индазол-5-сульфонил)фенил]метил}-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | |
N-({4-[(3-хлор-2-метилбензол)сульфонил]фенил}метил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид |
N-[(4-{[3-фтор-5-(трифторметил)бензол]сульфонил}-фенил)метил]-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | |
N-({4-[(3-фторбензол)сульфонил]фенил}метил)-имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | |
N-[(4-{[4-(этоксиметил)бензол]сульфонил}фенил)-метил]-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | |
N-({4-[(4-фенилбутан)сульфонил]фенил}метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-({4-[(2-хлор-4-метилбензол)сульфонил]фенил}метил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | |
N-({4-[(4-цианобензол)сульфонил]фенил}метил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | |
N-({4-[(3-сульфамоилбензол)сульфонил]фенил}-метил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид |
N-[(4-{[2-(бензилокси)-5-(трифторметил)бензол]сульфонил}-фенил)метил]-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | |
N-{[4-(нафталин-1-сульфонил)фенил]метил}-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | |
N-{[4-(бензолсульфонил)фенил]метил}-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-3-карбоксамид | |
N-{[4-(1-метил-1H-индазол-7-сульфонил)фенил]метил}-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | |
N-({4-[(5-фтор-2-метилбензол)сульфонил]фенил}метил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | |
N-{[4-(2H-1,3-бензодиоксол-4-сульфонил)фенил]метил}-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | |
N-({4-[(5-хлор-2-пропоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид |
N-({4-[(3-фтор-2-метоксибензол)сульфонил]фенил}метил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | |
N-({4-[(2-фтор-5-метоксибензол)сульфонил]фенил}метил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | |
N-({4-[(4-бутокси-2-метилбензол)сульфонил]фенил}метил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | |
N-[(4-{[4-(пропан-2-ил)бензол]сульфонил}фенил)-метил]имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | |
N-({4-[(2,3-диметоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | |
N-({4-[(3-фтор-4-пропоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид |
N-[(4-{[2-(метилсульфамоил)бензол]сульфонил}-фенил)метил]-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | |
N-[(4-{[2-метокси-5-(пропан-2-ил)бензол]сульфонил}фенил)метил]-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | |
N-[(4-{[2-метил-4-(1H-пиразол-1-ил)бензол]сульфонил}фенил)метил]-имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | |
N-[(4-{[2-фтор-4-(1H-пиразол-1-ил)бензол]сульфонил}фенил)метил]-имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | |
N-({4-[(2-метилбензол)сульфонил]фенил}метил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | |
N-({4-[(6-хлор-2-фтор-3-метилбензол)сульфонил]фенил}метил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид |
N-{[4-({4-фтор-3-[(пропан-2-ил)карбамоил]бензол}сульфонил)-фенил]метил}-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | |
N-({4-[(4-бутилбензол)сульфонил]фенил}метил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | |
N-({4-[(2-этилбензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | |
N-({4-[(2,4-диметилбензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | |
N-[(4-{[3-(метоксиметил)бензол]сульфонил}-фенил)метил]-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | |
N-({4-[(2,5-диметилбензол)-сульфонил]фенил}метил)имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид |
N-[(4-{[5-хлор-2-(пропан-2-илокси)бензол]сульфонил}фенил)метил]-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | |
N-({4-[(2-бутокси-5-хлорбензол)сульфонил]фенил}метил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | |
N-({4-[(4-хлор-2-метоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | |
N-({4-[(3-бутоксибензол)сульфонил]фенил}метил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | |
N-({4-[(3-ацетилбензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | |
N-({4-[(3-фенилпропан)сульфонил]фенил}метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид |
N-({4-[(4-бутоксибензол)сульфонил]фенил}метил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | |
N-({4-[(2,6-диметилбензол)сульфонил]фенил}метил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | |
N-({4-[(2-хлор-6-метоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | |
N-({4-[(4-фтор-2-метоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | |
N-[(4-{[3-фтор-5-(2,2,2-трифторэтокси)бензол]-сульфонил}фенил)метил]-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | |
N-({4-[(2-метокси-5-метилбензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид |
N-({4-[(3-фтор-4-метилбензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | |
N-({4-[(3,4-диметилбензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | |
N-[(4-{[2-метокси-4-(трифторметил)бензол]сульфонил}-фенил)метил]имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | |
N-({4-[(2-хлорбензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | |
N-({4-[(3-цианобензол)сульфонил]фенил}метил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | |
N-({4-[(2,4,6-триметилбензол)сульфонил]фенил}-метил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид |
N-[(4-{[3-фтор-4-(трифторметокси)бензол]сульфонил}-фенил)метил]-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | |
N-({4-[(5-фтор-2-метоксибензол)-сульфонил]фенил}метил)имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | |
N-(4-(3-(трифторметокси)фенилсульфонил)-бензил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | |
N-(4-(3-(трифторметил)фенилсульфонил)бензил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | |
N-(4-(3,5-дифторфенилсульфонил)бензил)-1,8a-дигидроимидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | |
7,8-Дигидро-5H-пиридо[3,4-b]пиразин-6-карбоновой кислоты 4-бензолсульфонил-бензиламид | |
3,4-Дигидро-1H-[2,6]нафтиридин-2-карбоновой кислоты 4-бензолсульфонил-бензиламид |
3,4-Дигидро-1H-[2,7]нафтиридин-2-карбоновой кислоты 4-бензолсульфонил-бензиламид | |
6,7-Дигидро-4H-изоксазоло[4,3-c]пиридин-5-карбоновой кислоты 4-бензолсульфонил-бензиламид | |
5,8-Дигидро-6H-[1,7]нафтиридин-7-карбоновой кислоты 4-бензолсульфонил-бензиламид | |
6,7-Дигидро-4H-изоксазоло[4,5-c]пиридин-5-карбоновой кислоты 4-бензолсульфонил-бензиламид | |
1,3-Дигидропирроло[3,4-c]пиридин-2-карбоновой кислоты 4-бензолсульфонил-бензиламид | |
Имидазо[1,2-a]пиразин-6-карбоновой кислоты 4-бензолсульфонил-бензиламид | |
Имидазо[1,5-a]пиридин-6-карбоновой кислоты 4-бензолсульфонил-бензиламид | |
1H-Пиразоло[3,4-c]пиридин-5-карбоновой кислоты 4-бензолсульфонил-бензиламид |
Имидазо[1,2-a]пиридин-7-карбоновой кислоты 4-(3,5-дифторбензолсульфонил)бензиламид | |
1H-Пиразоло[4,3-b]пиридин-5-карбоновой кислоты 4-бензолсульфонил-бензиламид | |
Фуро[3,2-b]пиридин-2-карбоновой кислоты 4-бензолсульфонил-бензиламид | |
N-{[4-(бензолсульфонил)фенил]метил}тиено-[3,2-b]пиридин-2-карбоксамид | |
N-{[4-бензолсульфонил)фенил]метил}имидазо-[1,5-a]пиридин-6-карбоксамид | |
N-{[5-(бензолсульфонил)пиридин-2-ил]метил}-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-{[4-(бензолсульфонил)фенил]метил}-имидазо[1,2-a]пиразин-6-карбоксамид | |
N-{[4-(бензолсульфонил)фенил]метил}фуро-[3,2-b]пиридин-2-карбоксамид |
N-{[6-(бензолсульфонил)пиридин-3-ил]метил}-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-{[4-(пиперазин-1-сульфонил)фенил]метил}тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | |
N-{[4-(пиперазин-1-сульфонил)фенил]метил}имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | |
N-{[4-(3-аминопирролидин-1-сульфонил)фенил]метил}тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид гидрохлорид | |
N-{[4-(3-аминопирролидин-1-сульфонил)фенил]метил}фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамида гидрохлорид | |
N-({4-[(3,5-дифторбензол)-сульфинил]фенил}метил)имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | |
N-{[4-(бензолсульфонил)фенил]метил}-5,6,7,8-тетрагидро-1,6-нафтиридин-6-карбоксамид | |
N-{[4-(бензолсульфонил)фенил]метил}-5H,6H,7H-пирроло[3,4-b]пиридин-6-карбоксамид |
N-{[4-(бензолсульфонил)фенил]метил}-1H,4H,5H,6H,7H-пиразоло[4,3-c]пиридин-5-карбоксамид | |
N-{[4-(бензолсульфонил)фенил]метил}-5H,6H,7H,8H-пиридо[4,3-d]пиримидин-6-карбоксамид | |
N-{[4-(бензолсульфонил)фенил]метил}-1H,4H,5H,6H,7H-имидазо[4,5-c]пиридин-5-карбоксамид | |
N-{[4-(бензолсульфонил)фенил]метил}-4H,5H,6H,7H-[1,2]оксазоло[4,3-c]пиридин-5-карбоксамид |
Примеры
Следующие далее примеры конкретных вариантов осуществления настоящего изобретения являются иллюстрациями, а не ограничениями объема изобретения.
Далее, изобретение иллюстрируется следующими примерами, которые не следует считать в качестве ограничений объема или сущности описанных в них конкретных методик. Для специалиста в этой области является очевидным, что для получения соединений, охватываемых настоящим изобретением, могут быть изменены исходные реагенты, и использованы дополнительные стадии, как это показано в следующих примерах. В некоторых случаях, для осуществления некоторых из упомянутых выше трансформаций, может потребоваться защита конкретных функциональных групп. Обычно,
специалистам в области органического синтеза хорошо известны такие необходимые для защиты группы, а также реакционные условия, необходимые для присоединения и удаления таких групп.
Соединения согласно изобретению могут быть получены с помощью методик синтеза, которые включают методы, аналогичные методам, хорошо известным в области химии, в частности, методы, приводимые в описании изобретения, и методы для других гетероциклов, описанные в публикациях: Comprehensive Heterocyclic Chemistry II, Editors Katritzky и Rees, Elsevier, 1997, например, Volume 3; Liebigs Annalen der Chemie, (9): 1910-16, (1985); Helvetica Chimica Acta, 41: 1052-60, (1958); Arzneimittel-Forschung, 40(12): 1328-31, (1990), содержание которых приводится здесь путем ссылки на них. Исходные реагенты обычно можно приобрести у фирм-производителей, таких как Aldrich Chemicals (Milwaukee, WI), или их можно легко получить с помощью методов, хорошо известных специалистам в этой области (например, получить с помощью методов, описанных в целом в справочных руководствах Louis F. Fieser and Mary Fieser, Reagents for Organic Synthesis, v. 1-23, Wiley, N.Y. (1967-2006 ed.), или Beilsteins Handbuch der organischen Chemie, 4, Aufl. ed. Springer-Verlag, Berlin, including supplements (справочник Бельштейна также доступен с сайта Beilstein в режиме он-лайн).
В органической химии хорошо известны химические превращения, осуществляемые с помощью методов синтеза, и методология защитных групп (защита и снятие защиты), применяемые при синтезе соединений изобретения и необходимых реагентов и промежуточных соединений, и они включают, например, методы, описанные в
монографиях R. Larock, Comprehensive Organic Transformations, VCH Publishers (1989); T. W. Greene and P.G.M. Wuts, Protective Groups in Organic Synthesis, 3rd Ed., John Wiley and Sons (1999); и энциклопедии L. Paquette, ed., Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley and Sons (1995) и ее последующих изданиях.
Соединения согласно изобретению могут быть получены поодиночке или в виде библиотек соединений, включающих, по меньшей мере, 2, например, от 5 до 1000 соединений, или от 10 до 100 соединений. Библиотеки соединений формулы I могут быть получены с помощью комбинаторного подхода "split и mix" ("разложение и смешение") или с помощью множества параллельных синтезов, используя или синтезы в жидкой фазе или твердофазные синтезы, которые известны специалистам в области органической химии. Поэтому, согласно дополнительному аспекту изобретения, предлагается библиотека соединений, включающая, по меньшей мере, 2 соединения, или их фармацевтически приемлемые соли.
В общих методиках и примерах приводятся примеры методов получения соединений согласно изобретению. Для специалистов в области органического синтеза является очевидным, что для синтеза соединений согласно изобретению могут быть использованы другие направления синтеза. Несмотря на то, что на схемах, в общих методиках и примерах приводятся и обсуждаются конкретные исходные материалы и реагенты, тем не менее, они могут быть легко заменены на другие исходные материалы и реагенты для получения ряда производных и/или обеспечения реакционных условий. Кроме того, многие из примеров соединений, полученных с
помощью описанных методов, могут быть дополнительно модифицированы в соответствии с этим изобретением, используя традиционные химические подходы, известные специалистам в этой области.
При получении соединений согласно изобретению, может быть необходима защита функциональной группы промежуточных соединений (например, первичного или вторичного амина), которая не должна принимать участие в реакции. Потребность в такой защите может зависеть от природы такой функциональной группы и условий проведения синтеза. Подходящие защитные группы для аминов включают ацетил, трифторацетил, третбутоксикарбонил (BOC), бензилоксикарбонил (CBz) и 9-флуоренилметиленоксикарбонил (Fmoc). Необходимость такой защиты может легко быть определена любым специалистом в этой области. По поводу общего описания и применения защитных групп, смотрите монографию T. W. Greene, Protective Groups in Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 1991.
В методах получения соединений согласно изобретению, может возникать необходимость в разделении продуктов реакции друг от друга и/или от исходных материалов. Требуемые продукты на каждой стадии или серии стадий разделяют и/или очищают до требуемой степени однородности с помощью известных в технике методов. Обычно такое разделение включает многофазную экстракцию, кристаллизацию из растворителя или смеси растворителей, дистилляцию, сублимацию или хроматографию. Хроматография может представлять собой любое число методов, включающих, например: хроматографию с обращенной фазой и нормальной фазой; гель-
хроматографию; ионнообменную хроматографию; методы и приборы высокоэффективной жидкостной хроматографии, жидкостной хроматографии среднего и низкого давления; лабораторную аналитическую хроматографию; хроматографию с псевдодвижущимся слоем (SMB) и препаративную тонкослойную или толстослойную хроматографию, а также методы лабораторной тонкослойной хроматографии и флэш-хроматографии.
Другой класс методов разделения включает обработку смеси с помощью реагента, выбираемого для связывания или же придания способности к разделению требуемого продукта, непрореагирующего исходного материала, побочного продукта реакции или других подобных материалов. Такие реагенты включают адсорбенты или абсорбенты, такие как активированный уголь, молекулярные сита, ионообменная среда, или другие подобные реагенты. В качестве варианта, реагенты могут представлять собой кислоты, в случае материала с основными свойствами, основания, в случае материала с кислотными свойствами, связывающие реагенты, такие как антитела, связывающие белки, селективные хелатообразующие реагенты, такие как краун-эфиры, реагенты для жидкостной ионообменной экстракции (LIX), или другие подобные реагенты. Выбор соответствующих методов разделения зависит от свойств подвергаемых разделению материалов, таких как, температура кипения и молекулярная масса при дистилляции и сублимации, присутствие или отсутствие полярных функциональных групп при хроматографии, стабильность материалов в кислой и щелочной среде при многофазной экстракции и другие подобные свойства.
Диастереомерные смеси могут быть разделены на индивидуальные
диастереомеры на основе их физико-химических различий с помощью методов, известных специалистам в этой области, таких как хроматография и/или фракционная кристаллизация. Энантиомеры могут быть разделены путем превращения энантиомерной смеси в диастереомерную смесь в результате реакции с соответствующим оптически активным соединением (например, хиральным вспомогательным веществом, таким как хиральный спирт или хлорангидрид кислоты Мошера), разделения диастереомеров и превращения (например, гидролиза) индивидуальных диастереомеров в соответствующие чистые энантиомеры. Кроме того, некоторые из соединений настоящего изобретения могут являться атропоизомерами (например, замещенные биарилы), и их следует считать частью изобретения. Энантиомеры могут также быть разделены с помощью ВЭЖХ на хиральной колонке.
Индивидуальный стереоизомер, например, энантиомер, практически не содержащий его стереоизомер, может быть получен путем разделения рацемической смеси с помощью такого метода, как образование диастереомеров с использованием оптически активных разделяющих реагентов (Eliel, E. and Wilen, S. "Stereochemistry of Organic Compounds," John Wiley & Sons, Inc., New York, 1994; Lochmuller, C. H., (1975) J. Chromatogr., 113(3): 283-302). Рацемические смеси хиральных соединений изобретения могут быть разделены и выделены любым подходящим методом, включающим: (1) образование ионных диастереомерных солей с хиральными соединениями и разделение фракционной кристаллизацией или другими методами, (2) образование диастереомерных соединений с хиральными реагентами, используемыми для получения их
производных, разделение диастереомеров и превращение в чистые стереоизомеры, и (3) разделение практически чистых или обогащенных стереоизомеров непосредственно в хиральных условиях. Смотрите: "Drug Stereochemistry, Analytical Methods and Pharmacology," Irving W. Wainer, Ed., Marcel Dekker, Inc., New York (1993).
С помощью метода (1), диастереомерные соли могут быть образованы путем реакции энантиомерно чистых хиральных оснований, таких как бруцин, хинин, эфедрин, стрихнин, a-метил-b-фенилэтиламин (амфетамин) и других подобных веществ, с асимметричными соединениями, имеющими кислотную функциональную группу, такую как группа карбоновой кислоты и сульфоновой кислоты. Диастереомерные соли могут быть образованы для разделения фракционной кристаллизацией или ионообменной хроматографией. Для разделения оптических изомеров аминных соединений, добавлением хиральных карбоновых или сульфоновых кислот, таких как камфорсульфоновая кислота, винная кислота, миндальная кислота или молочная кислота, может приводить к образованию диастереомерных солей.
В качестве варианта, при использовании метода (2), субстрат, подвергаемый разделению, реагирует с одним энантиомером хирального соединения с образованием диастереомерной пары (E. and Wilen, S. "Stereochemistry of Organic Compounds", John Wiley & Sons, Inc., 1994, p. 322). Диастереомерные соединения могут быть образованы путем реакции асимметричных соединений с энантиомерно чистыми хиральными реагентами, используемыми для получения их производных, такими как производные ментила, и
затем разделения диастереомеров и гидролиза с получением чистого или обогащенного энантиомера. Метод определения оптической чистоты включает в себя получение хиральных эфиров, таких как ментиловый эфир, например, (-) ментилхлорформиата, в присутствии основания, или эфира Мошера, a-метокси-a-(трифторметил)фенил- ацетата, рацемической смеси и анализ спектра 1H ЯМР на присутствие двух атропоизомерных энантиомеров или диастереомеров (Jacob III. J. Org. Chem. (1982) 47:4165). Стабильные диастереомеры атропоизомерных соединений могут быть разделены и выделены хроматографией с нормальной или обращенной фазой в соответствии с методами разделения атропоизомерных нафтилизохинолинов (WO 96/15111). При использовании метода (3), рацемическая смесь двух энантиомеров может быть разделена с помощью хроматографии, используя хиральную неподвижную фазу ("Chiral Liquid Chromatography" (1989) W. J. Lough, Ed., Chapman and Hall, New York; Okamoto, J. Chromatogr., (1990) 513:375-378). Обогащенные или очищенные энантиомеры могут быть идентифицированы с помощью методов, используемых для идентификации других хиральных молекул с асимметричными углеродными атомами, таких как оптическое вращение и циркулярный дихроизм.
Значения сокращений, используемых в следующих схемах и в других местах описания изобретения:
BOP | аммония 4-(3-(пиридин-3-метил)уреидо)бензолсульфинат |
CDCl3 | дейтерированный хлороформ |
d | химический сдвиг (ppm) |
DCM | дихлорметан или метиленхлорид |
DIEA | N,N-диизопропилэтиламин |
DMA | N,N-диметилацетамид |
DMF | N,N-диметилформамид |
DMSO | Диметилсульфоксид |
DMSO-d6 | дейтерированный диметилсульфоксид |
EDCI | N1-((этилимино)метилен)-N3,N3-диметилпропан-1,3-диамин гидрохлорид |
EtOAc | Этилацетат |
EtOH | Этанол |
GF/F | фильтр с микростекловолокном |
1H ЯМР | протонный ядерный магнитный резонанс |
HOAc | уксусная кислота |
HATU | 2-(3H-[1,2,3]триазоло[4,5-b]пиридин-3-ил)-1,1,3,3-тетраметилизоурония гексафторфосфат |
HOBT | 1H-бензо[d][1,2,3]триазол-1-ола гидрат |
ВЭЖХ | высокоэффективная жидкостная хроматография |
МГц | Мегагерц |
KOAc | ацетат калия |
i-PrOH | Изопропанол |
LC-MS | жидкостная хроматография / масс-спектрометрия |
(M+1) | масса + 1 |
m-CPBA | м-хлорпербензойная кислота |
MeOH | Метанол |
N2 | Азот |
NaHCO3 | бикарбонат натрия |
MgSO4 | сульфат магния |
PTLC | препаративная тонкослойная хроматография |
TEA | Триэтиламин |
THF | тетрагидрофуран |
TLC | тонкослойная хроматография |
Амид-сульфонамид:
Схема 1
В схеме 1, соединение III может быть получено путем обработки соединения II с помощью соединения I (G=OH) в присутствии реагента реакции сочетания, такого как EDCI, HATU, или HOBt, и основания (например: K2CO3, Cs2CO3, NR1R2R3, NaOR, KOR) в инертном растворителе, таком как дихлорметан, N,N-диалкилформамид, N,N-диалкилацетамид, диалкиловые эфиры, циклические эфиры, DMSO, N-метил-2-пирролидинон, при температурах в интервале от -78°C до 200°C. В качестве варианта, соединение I может быть обработано с помощью соединения I (G=OR) в присутствии триметилалюминия в инертном растворителе (таком как толуол) при температурах в интервале от -78°C до 200°C.
Для специалистов в этой области является очевидным, что для получения соединений, охватываемых настоящим изобретением, могут быть изменены исходные материалы и использованы дополнительные стадии, как это показано в следующих далее примерах. Если не
указано иначе, то все реагенты и растворители имели стандартное качество и использовались без дополнительной очистки.
Амид - Сульфон:
Схема 2
Соединение III схемы 2 может быть получено путем обработки соединения II с помощью соединения I (G=OH) в присутствии реагента реакции сочетания, такого как EDCI, HATU, BOP или HOBt, и основания (например: K2CO3, Cs2CO3, NR1R2R3, NaOR, KOR) в инертном растворителе, таком как дихлорметан, N,N-диалкил-формамид, N,N-диалкилацетамид, диалкиловые эфиры, DMSO или N-метил-2-пирролидинон, при температурах в интервале от -78°C до 200°C. В качестве варианта, соединение III может быть получено путем обработки соединения I (G=OR) с помощью соединения I и триметилалюминия в инертном растворителе (таком как толуол) при температурах в интервале от -78°C до 200°C.
Для специалистов в этой области является очевидным, что для получения соединений, охватываемых настоящим изобретением, могут быть изменены исходные материалы и использованы дополнительные стадии, как это показано в следующих далее примерах. Если не указано иначе, то все реагенты и растворители имели стандартное качество и использовались без дополнительной очистки.
Схема 3
В схеме 3, соединение III настоящего изобретения может также быть получено с помощью следующих стадий, показанных на схеме IV. Обработка соединения II с помощью соединения IV в присутствии реагента реакции сочетания, такого как EDCI, HATU, BOP или HOBt, и основания (например: K2CO3, Cs2CO3, NR1R2R3, NaOR, KOR) в инертном растворителе, таком как дихлорметан, N,N-диалкилформамид, N,N-диалкилацетамид, диалкиловые эфиры, DMSO или N-метил-2-пирролидинон, при температурах в интервале от -78°C до 200°C дает соединение V. Соединение V может быть обработано с помощью основания, такого как этоксид натрия, в присутствии протонированного растворителя, такого как этанол, с получением соединения VI. Обработка соединения VI с помощью арилбороновой кислоты или арилгалогенидов, катализируемая палладием или медью, дает целевое соединение III.
ПРИМЕР 1 Получение типичных амид-сульфонамидных аналогов
Эти примеры иллюстрируют получение типичных замещенных амид-сульфонамидных аналогов.
ПРИМЕР 1A
N-(4-(N-(2-(трифторметокси)фенил)сульфамоил)бензил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид
A: 4-циано-N-(2-(трифторметокси)фенил)бензолсульфонамид:
2-(Трифторметокси)анилин (10,902 г, 58,5 ммоль) растворяли в пиридине (100 мл) и охлаждали до 0°C. Добавляли в пиридин (100 мл) раствор 4-цианобензол-1-сульфонилхлорида (11,573 г, 55,7 ммоль) в течение 10 минут с помощью капельной воронки. Смесь нагревали до 85°C в течение 16 часов, и пиридин удаляли при пониженном давлении. Остаток разбавляли с помощью DCM и промывали с помощью 1M HCl (×2), воды (×1), солевого раствора (×1) и насыщенного раствора NaHCO3 (×1). Органический слой сушили над безводным MgSO4, фильтровали, концентрировали и очищали на системе для флэш-хроматографии Biotage SP1 (гексаны/DCM) с получением названного соединения в виде белого твердого вещества.
1H ЯМР (300 МГц; DMSO-d6): d 10,58 (с, 1H), 8,06 (д, 2H), 7,89 (д, 2H), 7,30 (с, 4H).
B: 4-(аминометил)-N-(2-
(трифторметокси)фенил)бензолсульфонамид:
4-Циано-N-(2-(трифторметокси)фенил)бензолсульфонамид (2,0 г, 5,84 ммоль) растворяли в THF (30 мл), и добавляли борантетрагидрофурановый комплекс (14,61 мл 1M раствора в THF). Смесь нагревали до 70°C в течение 2 часов, затем охлаждали до комнатной температуры, и затем добавляли MeOH (10 мл). Смесь быстро нагревали до 70°C в течение 15 минут, затем летучие компоненты удаляли при пониженном давлении, и добавляли к остатку EtOAc (100 мл) и 1N NaOH (50 мл). Слои разделяли, и органический слой промывали водой и солевым раствором. Объединенные водные промывки экстрагировали с помощью EtOAc, объединяли с предыдущими органическими экстрактами и сушили над MgSO4. Остаток очищали на системе для флэш-хроматографии Biotage SP1 (MeOH/DCM/NH3 градиент) с получением названного соединения в виде бледно-желтого твердого вещества.
1H ЯМР (300 МГц; DMSO-d6): d 7,70 (д, 2H), 7,41 (д, 2H), 7,19 (д, 1H), 7,00 (д, 1H), 6,89 (т, 1H), 6,58 (т, 1H), 3,84 (с, 2H).
C: N-(4-(N-(2-(трифторметокси)фенил)сульфамоил)бензил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид:
Смесь 1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоновой кислоты (478 мг, 2,95 ммоль), 4-(аминометил)-N-(2-(трифторметокси)фенил)бензол-сульфонамида (973 мг, 2,81 ммоль), HATU (1,122 г, 2,95 ммоль), DIEA (1,082 мл, 6,20 ммоль) и DMF (15 мл) при 25°C перемешивали в течение 16 часов при температуре окружающей среды. Смесь разбавляли с помощью EtOAc и промывали последовательно насыщенным раствором NaHCO3 и солевым раствором. Органические экстракты разделяли и сушили над MgSO4, фильтровали, концентрировали и очищали на системе для флэш-хроматографии Biotage SP1 (DCM/MeOH градиент). Объединенные фракции растирали с Et2O с получением продукта в виде белого твердого вещества.
1H ЯМР (300 МГц; DMSO-d6): d 12,10 (шир.с, 1H), 9,23 (т, 1H), 8,98 (с, 1H), 8,21 (д, 1H), 7,78 (д, 2H), 7,47 (д, 2H), 7,38 (д, 1H), 7,31-7,19 (м, 6H), 4,58 (д, 2H). LC-MS: 491,11 (M+1).
ПРИМЕР 1B
N-(4-(пиперидин-1-илсульфонил)бензил)тиено[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид
(4-(Пиперидин-1-илсульфонил)фенил)метанамин (155 мг, 0,609
ммоль) и триметилалюминий (0,30 мл, 0,600 ммоль) объединяли в толуоле (2 мл) и перемешивали в течение 30 минут при температуре окружающей среды. Затем добавляли приготовленный согласно WO 2004/064836 раствор метил тиено[3,2-c]пиридин-2-карбоксилата (100 мг, 0,518 ммоль) в толуоле (2 мл), и смесь нагревали до 110°C в течение 16 часов. После охлаждения, добавляли насыщенный раствор калий-натрий тартрата и EtOAc, и смесь интенсивно перемешивали в течение 30 минут и затем фильтровали. Слои разделяли, органические фазы сушили над MgSO4 и очищали на системе для флэш-хроматографии Biotage SP1 (100% EtOAc) с получением названного соединения в виде белой пены.
1H ЯМР (300 МГц; CDCl3): d 9,13 (с, 1H), 8,50 (д, 1H), 7,93 (с, 1H), 7,79 (т, 1H), 7,67 (д, 1H), 7,48 (д, 2H), 7,36 (д, 2H), 4,69 (д, 2H), 2,89 (т, 4H), 1,63-1,55 (м, 4H), 1,42-1,34 (м, 2H). LC-MS: 416,11 (M+1).
ПРИМЕР 1C
N-(4-(N-(2,5-диметоксифенил)сульфамоил)бензил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид
A: N-(4-(N-(2,5-диметоксифенил)сульфамоил)бензил)ацетамид:
Смесь 4-(ацетамидометил)бензол-1-сульфонилхлорида (25 мг, 0,1 ммоль), 2,5-диметоксианилина (15,3 мг, 0,1 ммоль) и пиридина (0,25 мл) в DMA (1 мл) нагревали при 50°C в течение 16 часов, потом концентрировали при пониженном давлении. Остаток очищали с помощью PTLC (100% EtOAc) с получением названного соединения в виде белого твердого вещества.
1H ЯМР (400 МГц; CDCl3): d 7,73 (д, J=8 Гц, 2H), 7,30 (д, J=8 Гц, 2H), 7,14 (д, J=3,2 Гц, 1H), 7,05 (с, 1H), 6,66 (д, J=8,8 Гц, 1H), 6,54 (дд, J=8,8 Гц, J'=3,2 Гц, 1H), 5,95 (шир.с, 1H), 4,46 (д, J=6 Гц, 2H), 3,74 (с, 3H), 3,61 (с, 3H), 2,07 (с, 3H). LC-MS: 364,99 (M+1).
B: (4-(N-(2,5-диметоксифенил)сульфамоил)фенил)метанаминия хлорид:
Смесь N-(4-(N-(2,5-диметоксифенил)сульфамоил)бензил)-ацетамида (28 мг, 0,077 ммоль) и 3N HCl (0,5 мл, 1,5 ммоль) в 70% i-PrOH (0,5 мл) нагревали при 100°C в течение 5 часов. Смесь концентрировали досуха под вакуумом с получением названного
соединения в виде желтовато-белого твердого вещества.
1H ЯМР (400 МГц; CDCl3): d 7,84 (д, J=8,4 Гц, 2H), 7,56 (д, J=8,8 Гц, 2H), 7,04 (д, J=2,8 Гц, 1H), 6,74 (д, J=9,2 Гц, 1H), 6,60 (дд, J=9,2 Гц, J'=3,2 Гц, 1H), 5,95 (шир.с, 1H), 4,16 (с, 2H), 3,70 (с, 3H), 3,54 (с, 3H). LC-MS: 323,03 (M+1)
C: N-(4-(N-(2,5-диметоксифенил)сульфамоил)бензил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид:
Названное соединение получали в соответствии с примером 1C, используя BOP вместо HATU, и 4-(аминометил)-N-(2,5- диметоксифенил)бензолсульфонамид вместо 4-(аминометил)-N-(2-(трифторметокси)фенил)бензолсульфонамида. Продукт очищали с помощью PTLC.
1H ЯМР (400 МГц; CD3OD): d 8,90 (д, J=0,8 Гц, 1H), 8,22 (д, J=5,6 Гц, 1H), 7,71 (д, J=8,4 Гц, 2H), 7,51 (д, J=6 Гц, 1H), 7,45 (д, J=8,8 Гц, 2H), 7,28 (д, J=0,8 Гц, 1H), 7,02 (д, J=3,2 Гц, 1H), 6,70 (д, J=9,2 Гц, 1H), 6,59 (дд, J=8,8 Гц, J'=3,2 Гц, 1H), 4,62 (с, 2H), 3,69 (с, 3H), 3,46 (с, 3H). LC-MS: 466,98 (M+1).
ПРИМЕР 2: Получение типичных амид-сульфоновых аналогов
Эти примеры иллюстрируют получение типичных замещенных амид-сульфонамидных аналогов.
ПРИМЕР 2A
N-(4-(фенилсульфонил)бензил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид
a: 4-(фенилсульфонил)бензонитрил:
Смесь 4-фторбензонитрила (5 г, 41,3 ммоль) и натрия бензолсульфината (7,45 г, 45,4 ммоль) в DMSO (30 мл) нагревали при 130°C в течение 16 часов. Смесь охлаждали до комнатной температуры и выливали в 300 г льда. Осадок собирали, промывали водой, и сушили с получением названного соединения.
1H ЯМР (300 МГц, CDCl3): d 8,03-8,07 (м, 2H), 7,93-7,97 (м, 2H), 7,78-7,82 (м, 2H), 7,60-7,65 (м, 1H), 7,26-7,58 (м, 2H).
b: (4-[фенилсульфонил]фенил)метанамин:
Смесь 4-(фенилсульфонил)бензонитрил (9,4 г, 38,64 ммоль) и Ni Ренея (500 мг) в 2N NH3-MeOH (150 мл) гидрировали в течение 16 часов при давлении 50 фунтов на квадратный дюйм. Через смесь барботировали газообразный азот, и смесь затем фильтровали через
невысокий слой целита и промывали метанолом. Фильтрат концентрировали и растирали с эфиром с получением названного соединения.
1H ЯМР (300 МГц, DMSO-d6): d 7,85-7,95 (м, 4H), 7,53-7,68 (м, 5H), 3,74 (с, 2H), 1,83 (шир.с, 2H).
c: N-(4-(фенилсульфонил)бензил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид:
Смесь 1H-пирроло[3,2-2]пиридин-2-карбоновой кислоты (1,0 г, 6,17 ммоль), HATU (3,52 г, 9,25 ммоль), диизопропилэтиламина (2,69 мл, 15,42 ммоль) и (4-(фенилсульфонил)фенил)метанамина (1,754 г, 7,09 ммоль) в DMF (70 мл) перемешивали при комнатной температуре в течение 16 часов. Растворитель удаляли при пониженном давлении, добавляли воду (200 мл), и смесь экстрагировали с помощью EtOAc (3×300 мл). Объединенные органические слои последовательно промывали водой, насыщенным раствором бикарбоната натрия и солевым раствором. Экстракты сушили над сульфатом натрия, концентрировали под вакуумом и очищали на хроматографической системе Biotage с помощью MeOH/DCM (0%-10%) с получением названного соединения.
1H ЯМР (300 МГц, DMSO-d6): d 4,56 (д, J=5,57 Гц, 2H), 7,29 (с, 1H), 7,34 (д, J=5,57 Гц, 1H), 7,56-7,66 (м, 5H), 7,91-7,94 (м, 4H), 8,20 (д, J=5,87 Гц, 1H), 8,91 (с, 1H), 9,245-9,28 (м, 1H), 12,03 (с, 1H). LC-MS: 392,13 (M+1).
ПРИМЕР 2B
3-бром-N-(4-(фенилсульфонил)бензил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид
Смесь N-(4-(фенилсульфонил)бензил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамида (из примера 1; 200 мг, 0,511 ммоль) и 1-бром-пирролидин-2,5-диона (91 мг, 0,511 ммоль) в DMF (10 мл) перемешивали при комнатной температуре в течение 16 часов. К смеси добавляли EtOAc (100 мл). Органический слой промывали водой и солевым раствором, сушили над сульфатом натрия и концентрировали под вакуумом. Неочищенный продукт очищали хроматографической системе Biotage с помощью MeOH/DCM (0%-10%) с получением названного соединения.
1H ЯМР (300 МГц, DMSO-d6): d12,42 (шир.с, 1H), 8,78 (м, 2H), 8,30 (д, 1H), 7,93 (д, 4H), 7,59-7,69 (м, 5H), 7,38 (дд, 1H), 4,59 (д, 2H). LC-MS: 470,06 (M+1).
ПРИМЕР 2C
N-({4-[(4-фторбензол)сульфонил]фенил}метил)тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид
a: 4-(4-фторфенилсульфонил)бензонитрил:
Названное соединение получали в соответствии с примером 1A, используя 4-фторбензолсульфинат натрия вместо бензолсульфината натрия.
1H ЯМР (300 МГц, DMSO-d6): d 8,10-8,18 (м, 6H), 7,42-7,12 (т, 2H).
b: (4-[4-фторфенилсульфонил]фенил)метанамин:
Названное соединение получали в соответствии с примером 1B, используя 4-(4-фторфенилсульфонил)бензонитрил вместо 4-(фенил-сульфонил)бензонитрила.
1H ЯМР (300 МГц, DMSO-d6): d 7,8-7,96 (м, 4H), 3,74 (с, 2H), 7,42-7,64 (м, 4H), 3,64 (м, 2H).
c: N-({4-[(4-фторбензол)сульфонил]фенил}метил)тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид:
(4-(4-Фторфенилсульфонил)фенил)метанамина гидрохлорид (1409 мг, 4,67 ммоль) смешивали с толуолом (20 мл) и охлаждали до 0°C. Добавляли триметилалюминий (7,00 мл 2M раствора в толуоле), и смесь перемешивали в течение 40 минут при температуре окружающей
среды. Добавляли с помощью шприца раствор метил тиено[2,3-с]пиридин-2-карбоксилата (820 мг, 4,24 ммоль, приготовленный в соответствии с WO 2004/064836) в толуоле (10 мл), и смесь нагревали до 80°C в течение 4 часов. Смесь разбавляли насыщенным раствором калия-натрия тартрата (25 мл) и EtOAc (25 мл), перемешивали интенсивно в течение 1 часа и затем фильтровали через GF/F бумагу. Органический слой отделяли, сушили над MgSO4, фильтровали и концентрировали до желтого твердого вещества. Остаток растирали с помощью DCM, и названное соединение собирали фильтрацией под вакуумом.
1Н ЯМР (300 МГц, DMSO-d6): d 9,59 (т, 1Н), 9,30 (с, 1Н), 9,50 (д, 1Н), 8,15 (с, 1Н), 8,04-7, 98 (м, 2Н), 7,96-7, 90 (м, 3Н), 7,56 (д, 2Н), 7,47-7,40 (м, 2Н), 4,55 (д, 2Н). LC-MS: 427,03 (М+1).
ПРИМЕР 2D
N-(4-(бензо[d]диоксол-5-сульфонил)бензил)-1Н-пирроло[3,2-с]пиридин-2-карбоксамид
а: натрий 4-(ацетамидометил)бензолсульфинат:
4-(Ацетамидометил)бензол-1-сульфонилхлорид (1,24 г, 5 ммоль)
добавляли к охлаждаемому водой раствору Na2SO3 (1,89 г, 15 ммоль) в воде (3,75 мл), затем добавляли несколькими небольшими порциями твердый NaHCO3 (850 мг, 10 ммоль) для сохранения слегка щелочного pH. Смесь перемешивали при температуре окружающей среды в течение 2 часов, получая густую белую суспензию. Добавляли солевой раствор (2 мл), и смесь перемешивали при температуре окружающей среды в течение 15 минут. Осадок собирали фильтраций и сушили в течение ночи под вакуумом. Твердое вещество измельчали и перемешивали с 125 мл MeOH в течение 30 минут, затем твердое вещество отфильтровывали, промывали MeOH (20 мл). Фильтрат концентрировали с получением названного соединения в виде белого твердого вещества.
1H ЯМР (400 МГц, CD3OD): d 7,61 (д, J=8,4 Гц, 2H), 7,34 (д, J=8,4 Гц, 2H), 4,38 (с, 2H), 1,98 (с, 3H).
b: N-(4-(бензо[d][1,3]диоксол-5-илсульфонил)бензил)ацетамид:
Смесь натрия 4-(ацетамидометил)бензолсульфината (23,5 мг, 0,1 ммоль), бензо[d][1,3]диоксол-5-илбороновой кислоты (20,7 мг, 0,125 ммоль), ацетата меди(II) (22,7 мг, 0,125 ммоль) и TEA (0,063 мл, 0,45 ммоль) в DMSO (1,5 мл) нагревали при 60°C в течение 16 часов. Смесь охлаждали до комнатной температуры и распределяли между EtOAc и солевым раствором. Органический слой отделяли и концентрировали под вакуумом. Неочищенный продукт очищали с помощью PTLC (100% EtOAc) с получением названного
соединения в виде белого твердого вещества.
1H ЯМР (400 МГц, CDCl3): d 7,85 (д, J=8 Гц, 2H), 7,52 (дд, J=8 Гц, J'=1,6 Гц, 1H), 7,39 (д, J=8,4 Гц, 2H), 7,29 (д, J=2 Гц, 1H), 6,87 (д, J=8 Гц, 1H), 6,05 (с, 2H), 5,87 (шир.с, 1H), 4,47 (д, J=6,4 Гц, 2H), 2,04 (с, 3H). LC-MS: 333,97 (M+1)
c: (4-(бензо[d][1,3]диоксол-5-илсульфонил)фенил)метанамина гидрохлорид:
Смесь N-(4-(бензо[d][1,3]диоксол-5-илсульфонил)бензил)-ацетамида (10 мг, 0,03 ммоль) и 3N HCl (0,36 мл, 1,08 ммоль) в 70% i-PrOH (0,2 мл) нагревали при 100°C в течение 5 часов. Смесь концентрировали досуха с получением названного соединения в виде желтовато-белого твердого вещества.
1H ЯМР (400 МГц, CD3OD): d 8,00 (д, J=8,4 Гц, 2H), 7,64 (д, J=8,4 Гц, 2H), 7,55 (дд, J=8,4 Гц, J'=2 Гц, 1H), 7,34 (д, J=2,4 Гц, 1H), 6,98 (д, J=8 Гц, 1H), 6,08 (с, 2H), 4,19 (с, 2H). LC-MS: 219,99 (M+1)
d: N-(4-(фенилсульфонил)бензил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид:
Названное соединение получали в соответствии с примером 1C, используя (4-(бензо[d][1,3]диоксол-5-
илсульфонил)фенил)метанамина гидрохлорид вместо (4-(фенилсульфонил)фенил)метанамина, и используя BOP вместо HATU. Названное соединение очищали с помощью PTLC.
1H ЯМР (400 МГц, CD3OD): d 9,05 (с, 1H), 8,29 (д, J=6 Гц, 1H), 7,90 (д, J=8,4 Гц, 2H), 7,68 (д, J=6 Гц, 1H), 7,57 (д, J=8 Гц, 2H), 7,52 (дд, J=8Гц, J'=2 Гц, 1H), 7,42 (с, 1H), 7,31 (д, J=2 Гц, 1H), 6,95 (д, J=8,4 Гц, 1H), 6,06 (с, 2H), 4,66 (с, 2H). LC-MS: 435,97 (M+1).
ПРИМЕР 2E
1-метил-N-(4-(фенилсульфонил)бензил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид
Иодметан (33,5 мкл, 0,535 ммоль) добавляли к смеси N-(4-(фенилсульфонил)бензил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамида (пример 12; 100 мг, 0,255 ммоль) и карбоната калия (106 мг, 0,764 ммоль) в DMF (1 мл) при комнатной температуре. Реакционную смесь нагревали до 60°C в течение 16 часов, затем смесь разбавляли с помощью EtOAc и промывали солевым раствором (×3). Органический слой сушили над Na2SO4 и концентрировали под вакуумом. Остаток растворяли в DMSO (2 мл) и очищали с помощью ВЭЖХ с получением названного соединения.
1H ЯМР (DMSO-d6): d 9,31 (т, 1H), 9,02 (д, 1H), 8,72 (д, 1H), 8,28 (с, 1H), 7,94-7,90 (м, 4H), 7,66-7,55 (м, 5H), 4,56 (д, 2H), 4,07 (с, 3H). LC-MS: 407,07 (M+1).
ПРИМЕР 2F
1-метил-N-(4-(фенилсульфонил)бензил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид
a: метил 1-метил-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксилат:
Гидрид натрия (48 мг (60%), 1,226 ммоль) добавляли к очень холодному раствору 1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксилата (180 мг, 1,022 ммоль) в THF (3 мл). Смесь затем нагревали до комнатной температуры в течение 10 минут, добавляли иодметан (0,070 мл, 1,124 ммоль), и смесь перемешивали в течение 16 часов. Смесь распределяли между EtOAc и водой. Объединенные органические слои сушили над MgSO4, фильтровали и концентрировали досуха. Остаток очищали на хроматографической системе Biotage с получением названного соединения.
1H ЯМР (CDCl3): d 8,90 (с, 1H), 8,35 (д, 1H), 7,92 (с, 1H), 7,20 (д, 1H), 3,95 (с, 3H), 3,82 (с, 3H).
b: 1-метил-N-(4-(фенилсульфонил)бензил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид:
Названное соединение получали в соответствии с примером 3C, используя метил 1-метил-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксилат и (4-(фенилсульфонил)фенил)метанамин вместо метил тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксилата и (4-(4-фторфенилсульфонил)фенил)метанамина, соответственно. Названное соединение очищали с помощью PTLC.
1H ЯМР (DMSO-d6): d 9,27 (т, 1H), 8,91 (с, 1H), 8,28 (д, 1H), 7,92-7,95 (м, 4H), 7,53-7,67 (м, 6H), 7,27 (с, 1H), 4,52 (д, 2H), 3,95 (с, 3H). LC-MS: 406,01 (M+1).
ПРИМЕР 2G
N-(4-(фенилсульфонил)бензил)-1H-имидазо[4,5-c]пиридин-2-карбоксамид
a: метил 1H-имидазо[4,5-c]пиридин-2-карбоксилат:
Метил 2,2-дихлор-2-метоксиацетат (1,585 г, 9,16 ммоль) добавляли к раствору пиридин-3,4-диамина (0,5 г, 4,58 ммоль) и DIEA (4,80 мл, 27,5 ммоль) в DCM (20 мл). Смесь перемешивали при
комнатной температуре в течение 16 часов, затем добавляли EtOAc, и смесь промывали насыщенным раствором бикарбоната натрия и солевым раствором. Органический слой сушили над MgSO4, фильтровали, концентрировали и очищали на хроматографической системе Biotage с получением названного соединения.
1H ЯМР (CD3OD): d 8,71 (с, 1H), 8,32 (д, 1H), 7,22 (д, 1H), 4,09 (с, 3H).
b: N-(4-(фенилсульфонил)бензил)-1H-имидазо[4,5-c]пиридин-2-карбоксамид
Названное соединение получали в соответствии с примером 3C, используя метил 1H-имидазо[4,5-c]пиридин-2-карбоксилат и (4-(фенилсульфонил)фенил)метанамин вместо метил тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксилата и (4-(4-фторфенилсульфонил)фенил)метанамина, соответственно. Названное соединение очищали с помощью PTLC.
1H ЯМР (CD3OD): d 8,32 (с, 1H), 8,16 (д, 1H), 7,89-7,93 (м, 4H), 7,51-7,64 (м, 5H), 7,30 (д, 1H), 4,81 (с, 2H). LC-MS: 393,02 (M+1).
ПРИМЕР 2H
N-(4-((3-хлор-5-фторфенил)сульфонил)бензил)фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид
a: этил фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксилат:
К раствору этил 3-(трифторметисульфонилокси)фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксилата (524 мг, 1,545 ммоль, полученного в соответствии с US 20070049603) в этаноле (15 мл) добавляли 10% Pd/C (50 мг) и триэтиламин (0,5 мл, 3,59 ммоль). Смесь помещали в атмосферу водорода (из баллона) и перемешивали в течение 16 часов. Смесь фильтровали, концентрировали и очищали с помощью хроматографии на силикагеле с получением названного соединения в виде желтовато-белого твердого вещества (278 мг, 94%).
1H ЯМР (CDCl3): d 9,03 (с, 1H), 8,51 (д, 1H), 7,63 (дд, 1H), 7,52 (д, 1H), 4,48 (кв., 2H), 1,45 (т,3H). MS (ESI): 192,01 (M+H).
b: фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоновая кислота:
К раствору этил фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксилата (3,82 г, 19,98 ммоль) в смеси вода:THF:MeOH (1:1:1, 60 мл) добавляли гидроксид калия (3,36 г, 59,9 ммоль), и полученную смесь перемешивали при температуре окружающей среды в течение 16 часов. Объем растворителя затем уменьшали до ~20 мл, и добавляли
уксусную кислоту до pH~4. Твердые вещества собирали с помощью фильтрации под вакуумом, промывали дважды водой и сушили в вакуумном сушильном шкафу в течение ночи с получением названного соединения (2,90 г, 89%).
1H ЯМР (DMSO-d6): d 9,09 (с, 1H), 8,47 (д, 1H), 7,81 (дд, 1H), 7,71 (д, 1H), 3,36 (шир.с, 1H).
c: N-(4-((3-хлор-5-фторфенил)сульфонил)бензил)фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид
К смеси фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоновой кислоты (243 мг, 1,487 ммоль), (4-(3-хлор-5-фторфенилсульфонил)фенил)метанамина гидрохлорида (500 мг, 1,487 ммоль) и (бензотриазол-1-илокси)трис(диметиламино)фосфония гексафторфосфата (724 мг, 1,636 ммоль) в DMF (8 мл) добавляли N,N-диизопропилэтиламин (0,571 мл, 3,27 ммоль). Гомогенную реакционную смесь перемешивали в течение 16 часов при температуре окружающей среды, затем удаляли DMF при пониженном давлении. Остаток обрабатывали с помощью EtOAc (10 мл) и 1N NaOH (5 мл), и смесь перемешивали интенсивно до появления осадка. Твердые вещества собирали фильтрацией под вакуумом, промывали водой и EtOAc, с получением названного соединения (440 мг, 67%).
1H ЯМР (DMSO-d6): d 9,62 (т, 1H), 9,03 (с, 1H), 8,46 (д, 1H), 8,02 (дт, 2H), 7,87-7,80 (м, 4H), 7,62 (д, 1H), 7,58 (д,
2H), 4,56 (д, 2H). MS (ESI): 444,82 (M+H).
ПРИМЕР 2I
N-(4-(4-(этилкарбамоил)фенилсульфонил)бензил)имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид
a. 4-(4-цианофенилтио)бензойная кислота:
В круглодонную колбу объемом 250 мл добавляли 4-фторбензо-нитрил (2,121 г, 17,51 ммоль), 4-меркаптобензойную кислоту (3 г, 17,51 ммоль) и карбонат калия (7,26 г, 52,5 ммоль) в DMF (объем: 50 мл). Реакционную смесь нагревали до 100°C в течение ночи и осуществляли постоянный контроль за протеканием реакции с помощью LCMS. После завершения реакции, суспензию обрабатывали с помощью 100 мл воды с получением прозрачного раствора. Раствор затем медленно обрабатывали с помощью 6M водного раствора HCl до pH<4, после чего образовывался осадок. Суспензию фильтровали и промывали водой с получением 14,8 г неочищенного продукта после непродолжительной сушки на фильтре. Анализ с помощью ЯМР показывал присутствие продукта, примеси и воды. Сушка в вакуумном сушильном шкафу в течение ночи давала 4,41 г материала, который адсорбировали на 50 г силикагеля и затем элюировали с помощью 10% MeOH/CH2Cl2 с получением 3,45 г
материала, который использовали без дальнейшей очистки.
1H ЯМР (300 МГц, DMSO-d6): d 13,18 (шир.с, 1H), 7,96 (д, 2H), 7,80 (д, 2H), 7,52 (д, 2H), 7,42 (д, 2H).
b. 4-(4-цианофенилтио)-N-этилбензамид:
В круглодонную колбу объемом 500 мл добавляли 4-(4-циано-фенилтио)бензойную кислоту (3,45 г, 13,51 ммоль), HBTU (5,13 г, 13,51 ммоль) и HOBT (2,070 г, 13,51 ммоль) в DMF (объем: 100 мл), затем этанамин (2M в THF, 20,27 мл, 40,5 ммоль). Реакционную смесь перемешивали в течение ночи и затем концентрировали при пониженном давлении. Остаток растворяли в этилацетате и промывали с помощью 2M водного раствора NaOH, воды и солевого раствора. Органический слой отделяли, сушили над безводным сульфатом натрия, фильтровали и концентрировали с получением 2,81 г продукта. Материал использовали без дополнительной очистки.
1H ЯМР (300 МГц, DMSO-d6): d 8,57 (т, 1H), 7,89 (д, 2H), 7,75 (д, 2H), 7,55 (д, 2H), 7,31 (д, 2H), 3,30 (м, 2H), 1,10 (т, 3H).
c. 4-(4-цианофенилсульфонил)-N-этилбензамид:
В круглодонную колбу объемом 500 мл добавляли 4-(4-цианофенилтио)-N-этилбензамид (2,81 г, 9,95 ммоль) в хлороформе (объем: 50 мл), который охлаждали до 0°C, и затем добавляли mCPBA (6,87 г, 29,9 ммоль). Реакционную смесь перемешивали в течение 1 часа при 0°C и затем подогревали до комнатной температуры в течение ночи. Реакционную смесь разбавляли хлороформом и выливали в делительную воронку. Органический слой промывали 10% водным раствором тиосульфата натрия, 2M NaOH и насыщенным водным раствором хлорида натрия. Нижнюю фазу отделяли, а органическую фазу сушили над безводным сульфатом натрия, фильтровали и концентрировали при пониженном давлении с получением 2,79 г неочищенного продукта. Материал очищали на хроматографической системе Biotage с получением 2,42 г чистого продукта (70% выход).
1H ЯМР (300 МГц, DMSO-d6): d 8,68 (т, 1H), 8,15 (д, 2H), 8,09 (м, 4H), 7,95 (д, 2H), 3,28 (м, 2H), 1,02 (т, 3H). LC-MS (ESI): 314,92 (M+1).
d. 4-(4-(аминометил)фенилсульфонил)-N-этилбензамид:
Суспензию никеля Ренея (0,660 г, 7,70 ммоль) добавляли в колбу Парра и промывали метанолом. MeOH удаляли с помощью пипетки, и процесс повторяли еще два раза. Затем добавляли 4-(4-цианофенилсульфонил)-N-этилбензамид (2,42 г, 7,70 ммоль) в MeOH (объем: 50 мл)), затем гидроксид калия (0,043 г, 0,770 ммоль) и
аммиак (7M, 11,00 мл, 77 ммоль) в MeOH. Суспензию помещали на перемешивающее устройство Парра и гидрировали при давлении водорода 35 фунтов на квадратный дюйм в течение ночи. Контроль за протеканием реакции осуществляли с помощью LCMS. Раствор затем фильтровали через целит и промывали с помощью MeOH. Раствор затем концентрировали при пониженном давлении с получением 2,56 г продукта. Материал очищали на хроматографической системе Biotage с получением 2,03 г продукта (83% выход).
1H ЯМР (300 МГц, DMSO-d6): d 8,65 (т, 1H), 7,98 (м, 4H), 7,88 (д, 2H), 7,55 (д, 2H), 3,76 (д, 2H), 3,24 (м, 2H), 2,10 (шир.с, 2H), 1,15 (т, 3H). LC-MS (ESI): 318,95 (M+1).
e. N-(4-(4-(этилкарбамоил)фенилсульфонил)бензил)имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид:
В круглодонную колбу объемом 250 мл добавляли 4-(4-(аминометил)фенилсульфонил)-N-этилбензамид (1 г, 3,14 ммоль), имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоновую кислоту (0,509 г, 3,14 ммоль) и HATU (1,314 г, 3,45 ммоль) в DMF (объем: 50 мл), затем DIEA (1,207 мл, 6,91 ммоль). Реакционную смесь перемешивали в течение ночи и затем концентрировали при пониженном давлении. Реакционную смесь разбавляли метиленхлоридом и выливали в делительную воронку. Органический слой промывали с помощью 1M раствора NaOH и воды. Нижнюю фазу отбрасывали, а органическую
фазу концентрировали и очищали непосредственно на хроматографической системе Biotage с получением 514 мг чистого продукта (35% выход).
1H ЯМР (300 МГц, DMSO-d6): d 9,19 (т, 1H), 9,11 (т, 1H), 8,64 (т, 1H), 8,04-9,92 (м, 7H), 6,63 (м, 3H), 7,55 (д, 2H), 4,53 (д, 2H), 3,25 (м, 2H), 1,08 (т, 3H). LC-MS (ESI): 463,05 (M+1).
ПРИМЕР 2J
N-(4-((3-метоксифенил)сульфонил)бензил)имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид
Названное соединение получали с 80% выходом в соответствии с примером 4D.
1H ЯМР (DMSO-d6): d 9,47 (1H, д); 9,34 (1H, т); 8,92 (1H, д); 8,01 (1H, д); 7,95 (2H, д); 7,80 (1H, д); 7,58 (2H, д); 7,54-7,47 (2H, м); 7,42-7,41 (1H, м); 7,23 (1H, дт); 4,57 (2H, д) и 3,81 (3H, с). LC-MS (ESI): 422,9 (M+1).
ПРИМЕР 2K
N-(4-(1-изопропил-1H-пиразол-4-илсульфонил)бензил)имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид
a. N-(4-((1-изопропил-1H-пиразол-4-ил)сульфонил)бензил)-ацетамид:
В круглодонную колбу объемом 1 л добавляли натрий 4-(ацетамидометил)бензолсульфинат (3,97 г, 16,89 ммоль, 1,3 экв.), 1-изопропил 1H-пиразол-4-илбороновую кислоту (2 г, 12,99 ммоль) и ацетат меди(II) (2,6 г, 14,29 ммоль), карбонат калия (3,95 г, 28,6 ммоль) в DMSO (50 мл), затем 10 г молекулярных сит 4. Реакционную смесь перемешивали в течение ночи. Добавляли воду и EtOAc, фильтровали через невысокий слой целита, добавляли EtOAc, промывали дважды водой, сушили и концентрировали. Очистка на хроматографической системе Biotage давала 1,9 г N-(4-((1-изопропил-1H-пиразол-4-ил)сульфонил)бензил)ацетамида (45%).
1H ЯМР (DMSO-d6): d 8,50 (с, 1H), 8,42 (т, 1H), 7,91 (с, 1H), 7,86 (д, 2H), 7,43 (д, 2H), 4,52 (м, 1H), 4,28 (д, 2H), 1,36 (д, 6H)
b. (4-(1-изопропил-1H-пиразол-4-илсульфонил)фенил)метанамин HCl:
Смесь 3M раствора HCl (80 мл) и N-(4-(1-изопропил-1H-
пиразол-4-илсульфонил)бензил)ацетамида (1,9 г, 5,91 ммоль) в 2-пропаноле (100 мл) кипятили с обратным холодильником в течение недели, удаляли растворитель, добавляли эфир, фильтровали и сушили с получением 1,4 г (4-(1-изопропил-1H-пиразол-4-илсульфонил)фенил)метанамина HCl соли(75%)
1H ЯМР (DMSO-d6): d, 8,50 (с, 1H), 7,94-7,98 (м, 3H), 7,85 (дд, 1H), 7,69 (д, 2H), 4,52 (м, 1H), 4,08 (д, 2H), 1,37 (д, 6H).
c. N-(4-(1-изопропил-7H-пиразол-4-илсульфонил)бензил)имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид:
В круглодонную колбу объемом 250 мл добавляли имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоновую кислоту (0,719 г, 4,43 ммоль), (4-(1-изопропил-1H-пиразол-4-илсульфонил)фенил)метанамин, HCl (1,4 г, 4,43 ммоль) и HBTU (1,849 г, 4,88 ммоль), HOBT (0,747 г, 4,88 ммоль) и DIEA (3,87 мл, 22,16 ммоль) в DMF (объем: 50 мл). Реакционную смесь перемешивали в течение ночи и затем концентрировали при пониженном давлении. Остаток разбавляли метиленхлоридом и промывали с помощью 1M водного раствора NaOH. Органический слой отделяли и концентрировали, и непосредственно очищали на хроматографической системе Biotage с получением 1,24 г N-(4-(1-изопропил-1H-пиразол-4-илсульфонил)бензил)имидазо-[1,2-a]пиридин-6-карбоксамида.
1H ЯМР (DMSO-d6): d 9,20 (т, 1H), 9,13 (с, 2H), 8,51 (с,
1H), 8,05 (с, 1H), 7,88-7,91 (м, 3H), 7,53-7,67 (м, 4H), 4,42-4,55 (м, 3H), 1,37 (д, 6H). LC-MS: 424,01 (M+1).
ПРИМЕР 2L
N-(4-(фенилсульфонил)бензил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид
Смесь 1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоновой кислоты (0,8 г, 4,90 ммоль), HATU (1,87 г, 4,90 ммоль), диизопропилэтиламина (1,2 мл, 6,69 ммоль) и (4-(фенилсульфонил)фенил)метанамина (1,10 г, 4,46 ммоль) в DMF (50 мл) перемешивали при комнатной температуре в течение 16 часов. DMF удаляли при пониженном давлении. К остатку добавляли 150 мл воды и экстрагировали с помощью EtOAc (3×100 мл). Объединенные органические слои промывали водой, насыщенным водным раствором бикарбоната натрия, солевым раствором, сушили над сульфатом натрия и концентрировали под вакуумом. Неочищенный продукт очищали на хроматографической системе Biotage с использованием MeOH/DCM (0%-10%) с получением названного соединения.
1H ЯМР (DMSO-d6): d 9,27 (т, 1H), 8,98 (д, 1H), 8,72 (д, 1H), 8,27 (с, 1H), 7,94-7,90 (м, 4H), 7,66-7,55 (м, 5H), 4,56 (д, 2H). LC-MS: 393,01 (M+1).
ПРИМЕР 2M
N-(4-(2,4-диметилтиазол-5-илсульфонил)бензил)имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид
Смесь иодида меди (0,2 M DMSO, 100 мкл, 20 мкмоль), цезия (S)-пирролидин-2-карбоксилата (0,2 M DMSO w/ 14% MeOH (по объему), 200 мкл, 40 мкмоль), натрия 4-(ацетамидометил)бензолсульфината (0,2 M DMSO, 200 мкл, 40 мкмоль) и 5-бром-2,4-диметилтиазола (0,2 M DMSO, 240 мкл, 48 мкмоль) нагревали при 90°C при встряхивании в течение ночи. Реакционную смесь обрабатывали водным аммиаком и экстрагировали с помощью EtOAc, и органический экстракт концентрировали досуха, и полученный остаток растворяли в 70% i-PrOH (0,35 мл) и 3N HCl (0,35 мл, 1,05 ммоль) и нагревали при 90°C в течение 4 часов, затем концентрировали досуха. Остаток обрабатывали триэтиламином (5% в ACN (по объему), 200 мкл) и имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоновой кислотой (0,2 M в DMA w/ 10% TEA (по объему), 240 мкл, 48 мкмоль) и BOP (0,2 M DCE, 260 мкл, 52 мкмоль). Раствор нагревали до 40°C в течение 4 часов, затем охлаждали до комнатной температуры и распределяли между NaOH и EtOAc. Органический слой отделяли и концентрировали под вакуумом. Неочищенный продукт очищали с помощью LC/MS с получением названного соединения в виде белого твердого вещества.
1H ЯМР (400 МГц, CDCl3): d 8,87 (дд, J=1,6 Гц, J'=0,8 Гц 1H), 7,89 (дт, J=8,4 Гц, J'=2 Гц, 2H), 7,71 (д, J=1,6 Гц, 1H), 7,67 (с, 1H), 7,60 (д, J=9,2 Гц, 1H), 7,50 (д, J=8,4 Гц 2H), 7,43 (дд, J=9,2 Гц, J'=2 Гц, 1H), 6,84 (шир.с, 1H), 4,73 (д, J=6
Гц, 2H), 2,65 (с, 3H), 2,57 (с, 3H). LC-MS: 427,10 (M+1)
ПРИМЕР 2N
N-(3-(нафталин-2-илсульфонил)бензил)имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид
К смеси натрия 4-(ацетамидометил)бензолсульфината (0,2 M MeOH, 100 мкл, 20 мкмоль) и хлорида цинка (0,5 M THF, 40 мкл, 20 мкмоль) добавляли карбонат цезия (1,43 M MeOH, 25 мкл, 35 мкмоль), затем 2-бромнафталина (0,2 M толуол, 110 мкл, 22 мкмоль). Добавляли толуольный раствор XantPhos и Pd2dba3 (0,01 M XantPhos/0,005 M Pd2dba3, 50 мкл, 2,5 моль%), и реакционную смесь нагревали в течение 4 часов при 95°C в атмосфере азота. Реакционную смесь охлаждали до комнатной температуры, и добавляли 70% i-PrOH (0,35 мл) и 3N HCl (0,35 мл, 1,05 ммоль) и нагревали при 95°C в течение 4 часов, затем концентрировали досуха. Остаток обрабатывали триэтиламином (5% в ACN (по объему), 100 мкл) и имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоновой кислотой (0,2 M в DMA w/ 10% TEA (по объему), 120 мкл, 24 мкмоль) и BOP (0,2 M DCE, 130 мкл, 26 мкмоль). Раствор нагревали до 40°C в течение 4 часов, затем охлаждали до комнатной температуры и распределяли между NaOH и EtOAc. Органический слой отделяли и помещали в картридж SCX-SPE, который подвергали элюированию на две фракции: первое элюирование с помощью 25% MeOH/EtOAc (по объему), второе элюирование с помощью Et3N/MeOH/EtOAc (1:1:10 по
объему). Вторую фракцию концентрировали досуха и очищали с помощью LC/MS с получением названного соединения в виде белого твердого вещества.
1H ЯМР (400 МГц, CDCl3): d 8,85 (с, 1H), 8,55 (с, 1H), 7,93 (м, 4H), 7,87 (д, J=8 Гц, 1H), 7,81 (дд, J=8,8 Гц, J'=1,6 Гц, 1H), 7,63 (м, 5H), 7,47 (д, J=8,4 Гц, 2H), 7,34 (м, 1H), 6,81 (м, 1H), 4,70 (д, J=5,6 Гц, 2H). LC-MS: 442,13 (M+1)
ПРИМЕР 2O
N-(4-(нафталин-2-илсульфонил)бензил)фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид
a. третбутил 4-бромбензилкарбамат
В круглодонную колбу объемом 200 мл, оборудованную магнитной мешалкой, загружали (4-бромфенил)метанамина гидрохлорид (5,23 г, 23,50 ммоль), K2CO3 (3,90 г, 28,2 ммоль), MeTHF (отношение: 4,00, объем: 50 мл), и воду (отношение: 1,000, объем: 12,5 мл). К полученной смеси добавляли одной порцией BOC2O (6,00 мл, 25,9 ммоль) при комнатной температуре при перемешивании. С помощью метода LCMS через 1 час обнаруживалась полная конверсия. Смесь разбавляли дополнительным количеством MeTHF (50 мл) и воды (10
мл), и слои разделяли. Органический слой промывали на половину насыщенным солевым раствором (2×25 мл) и затем концентрировали при пониженном давлении с получением 7,2 г белого твердого вещества. Неочищенный продукт использовали без дополнительной очистки на следующей стадии.
1H ЯМР (400 МГц, CDCl3): d 7,44 (д, J=8,4 Гц, 2H), 7,15 (д, J=8,3 Гц, 2H), 4,85 (шир.с, 1H), 4,26 (д, J=5,8 Гц, 2H), 1,45 (с, 9H) м.д.
b. метил 3-(4-((третбутоксикарбониламино)метил)фенилтио)пропаноат:
В круглодонную колбу объемом 200 мл, оборудованную магнитной мешалкой и содержащую неочищенный третбутил 4-бромбензилкарбамат (6,72 г, 23,5 ммоль) загружали толуол (объем: 50 мл), основание Хунига (8,21 мл, 47,0 ммоль), XANTPHOS (0,680 г, 1,175 ммоль), Pd2(dba)3 (0,538 г, 0,588 ммоль) и наконец, метил 3- меркаптопропаноат (2,60 мл, 23,50 ммоль). Смесь затем нагревали до 100°C. Через 1 час с помощью метода LCMS отмечалась значительная конверсия, хотя исходный бромид все еще обнаруживался при длине волны 220 нм. Через 2 часа данные LCMS были немного лучше. Через 2,5 часа нагревание заканчивали. После охлаждения, смесь загружали непосредственно в короткую колонку с силикагелем. Элюирование с помощью 5:1 гексаны-EtOAc, 4:1 гексаны-EtOAc и, наконец, 3:1 гексаны-EtOAc давало метил 3-(4-((трет-бутоксикарбониламино)метил)фенилтио)пропаноат (7,19 г,
22,09 ммоль, 94% выход) в виде почти бесцветного масла.
1H ЯМР (400 МГц, CDCl3): d 7,32 (д, J=8,3 Гц, 2H), 7,21 (д, J=8,2 Гц, 2H), 4,84 (шир.с, 1H), 4,28 (д, J=5,8 Гц, 2H), 3,67 (с, 3H), 3,14 (т, J=7,4 Гц, 2H), 2,61 (т, J=7,5 Гц, 2H), 1,45 (с, 9H) м.д. ESMS:348,15 (M+Na)
c. метил 3-(4-((третбутоксикарбониламино)метил)фенилсульфонил)пропаноат:
В круглодонную колбу объемом 500 мл, снабженную магнитной мешалкой, загружали оксон (23,61 г, 38,4 ммоль) и воду (отношение: 1,822, объем: 82 мл). Смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 5 минут для растворения оксона. Затем, добавляли при комнатной температуре и при быстром перемешивании раствор метил 3-(4-((трет-бутоксикарбониламино)метил)фенилтио)пропаноат (5,0 г, 15,36 ммоль) в ацетонитриле (отношение: 1,000, объем: 45 мл). Смесь перемешивали при комнатной температуре. Через 2,5 часа, отбирали аликвоту, подготавливали ее соответствующим образом, и анализировали с помощью метода 1H ЯМР, который подтвердил полное превращение в сульфон. Данные LCMS это также подтверждали. Реакционную смесь затем экстрагировали с помощью EtOAc (100 мл). Этот экстракт концентрировали при пониженном давлении. Водный слой подвергали один раз повторной экстракции с помощью свежей порции EtOAc. Этот экстракт объединяли с первым концентрированным экстрактом. Объединенный раствор дважды
промывали полунасыщенным солевым раствором (2×50 мл) и концентрировали при пониженном давлении с получением метил 3-(4-((трет-бутоксикарбониламино)метил)фенилсульфонил)пропаноата 5,17 г, 14,46 ммоль, 94% выход) в виде белого твердого вещества.
1H ЯМР (400 МГц, CDCl3): d 7,86 (д, J=8,4 Гц, 2H), 7,48 (д, J=8,6 Гц, 2H), 5,03 (шир.с, 1H), 4,41 (д, J=6,2 Гц, 2H), 3,64 (с, 3H), 3,41 (т, J=7,7 Гц, 2H), 2,74 (т, J=7,8 Гц, 2H), 1,46 (с, 9H) м.д. ESMS: 380,07 (M+Na)
d. метил 3-(4-(аминометил)фенилсульфонил)пропаноата гидрохлорид:
В круглодонную колбу объемом 200 мл, снабженную магнитной мешалкой и содержащую метил 3-(4-((трет-бутоксикарбониламино)метил)фенилсульфонил)пропаноат (5,16 г, 14,44 ммоль) загружали MeOH (объем: 50 мл), затем концентрированную хлористоводородную кислоту (1,323 мл, 15,88 ммоль). Раствор затем нагревали до 50°C. После периода в течение ночи данные LCMS указывали на полную конверсию. Нагревание прерывали. После охлаждения, суспензию частично концентрировали при пониженном давлении, удаляя 32 мл MeOH. Полученную концентрированную суспензию разбавляли с помощью MTBE (50 мл). Суспензию перемешивали при комнатной температуре в течение 30 минут, затем фильтровали на воронке Бюхнера объемом 60 мл через стеклянную фритту со средней пористостью. Осадок на фильтре промывали с помощью MTBE и сушили под вакуумом и избыточном
давлении азота с получением метил 3-(4-(аминометил)фенилсульфонил)пропаноата гидрохлорида (4,10 г, 13,96 ммоль, 97% выход) в виде белоснежного кристаллического сыпучего твердого вещества.
1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6): d 8,62 (шир.с, 2H), 7,92 (д, J=8,5 Гц, 2H), 7,77 (д, J=8,4 Гц, 2H), 4,14 (с, 2H), 3,58 (т, J=7,3 Гц, 2H), 3,52 (с, 3H), 2,59 (т, J=7,3 Гц, 2H) м.д. ESMS:258,10 (M+1).
e. метил 3-(4-((фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамидо)метил)фенилсульфонил)пропаноат:
В круглодонную колбу объемом 25 мл, снабженную магнитной мешалкой, загружали фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоновую кислоту (135 мг, 0,828 ммоль), метил 3-(4-(аминометил)фенилсульфонил)пропаноата гидрохлорид (243 мг, 0,828 ммоль), EtOH (объем: 2,7 мл), N-метилморфолин (0,218 мл, 1,986 ммоль), и, наконец, EDC (190 мг, 0,993 ммоль). Реакционную смесь перемешивали при комнатной температуре. Через 75 минут данные LCMS показывали некоторую конверсию, при более длительном проведении реакции образование побочного продукта. Через 3 часа, данные LCMS показали некоторое увеличение конверсии, но незначительное. Через 3,5 часа, добавляли HOBT (6,34 мг, 0,041 ммоль). Через 75 минут после добавления HOBT, данные LCMS не показали значительных изменений. После продолжения проведения
реакции в течение ночи, данные LCMS практически не изменились. Реакционную смесь медленно разбавляли водой (8,1 мл). Полученную суспензию перемешивали при комнатной температуре в течение 1 часа, затем фильтровали на воронке Бюхнера объемом 30 мл через стеклянную фритту со средней пористостью. Твердое вещество промывали водой и сушили под вакуумом и избыточным давлением азота с получением метил 3-(4-((фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамидо)метил)фенилсульфонил)пропаноата (0,12 г, 0,298 ммоль, 36,0% выход) в виде слегка желтовато-белого рыхлого порошка.
1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6): d 9,67 (т, J=6,1 Гц, 1H), 9,05 (с, 1H), 8,47 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,85 (д, J=8,4 Гц, 2H), 7,82 (дд, J=5,3, 1,1 Гц, 1H), 7,65 (д, J=0,8 Гц, 1H), 7,60 (д, J=8,4 Гц, 2H), 4,59 (д, J=6,1 Гц, 2H), 3,53 (т, J=7,2 Гц, 2H), 3,49 (с, 3H), 2,59 (т, J=7,2 Гц, 2H) м.д. ESMS: 403,03 (M+1).
f. натрия 4-((фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамидо)метил)бензолсульфинат:
В круглодонную колбу объемом 25 мл, снабженную магнитной мешалкой, загружали метил 3-(4-((фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамидо)метил)фенилсульфонил)пропаноат (113 мг, 0,281 ммоль), затем раствор этоксида натрия (21 масс. % в EtOH) (91 мг, 0,281 ммоль), растворяли в MeOH (объем: 2 мл). Смесь перемешивали при комнатной температуре. Постепенно твердое
вещество растворялось. Через 30 минут данные LCMS показывали приблизительно 80-85% конверсию. Через 1 час по данным LCMS достигалась практически полная конверсия. Примечание: не наблюдалось образование переходного промежуточного соединения/побочного продукта, изомерных с SM, как в случае аналогичных экспериментов с азаиндолом. Через 2 часа по данным LCMS конверсия была полной. Через 2,5 часа, раствор концентрировали в слабом потоке азота в течение ночи с получением натрия 4-((фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамидо)метил)бензолсульфината (0,102 г, 0,301 ммоль, 107% выход) в виде желтовато-белого/светло-коричневого твердого вещества.
1H ЯМР (400 МГц, DMSO-d6): d 8,99 (с, 1H), 8,42 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,76 (дд, J=5,2, 1,1 Гц, 1H), 7,55 (д, J=0,6 Гц, 1H), 7,38 (д, J=8,0 Гц, 2H), 7,25 (д, J=8,1 Гц, 2H), 4,44 (с, 2H) м.д. ESMS: 317,04 (M+1).
g. N-(4-(нафталин-2-илсульфонил)бензил)фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид:
К смеси нафталин-2-бороновой кислоты (0,2 M диоксан, 150 мкл, 30 мкмоль) и диацетоксимеди (0,2 M DMSO, 150 мкл, 30 мкмоль) и триэтиламина (чистый, 9,3 мкл, 67 мкмоль) добавляли натрия 4-((фуро[2,3-c]пиридин-2-
карбоксамидо)метил)бензолсульфинат (0,2 M DMSO, 50 мкл, 10 мкмоль), и реакционную смесь нагревали при 40°C в течение ночи. Реакционную смесь охлаждали до комнатной температуры и распределяли между водным аммиаком и EtOAc. Органический слой отделяли и наносили на картридж SCX-SPE, из которого элюировали две фракции: первую фракцию с помощью 25% MeOH/EtOAc (по объему), вторую фракцию с помощью аммиака в метаноле (2 N). Вторую фракцию концентрировали досуха и очищали с помощью LC/MS с получением названного соединения в виде белого твердого вещества.
1H ЯМР (400 МГц, CDCl3): d 8,89 (с, 1H), 8,56 (д, J=2 Гц, 1H), 8,50 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,99 (м, 3H), 7,92 (д, J=8,8 Гц, 1H), 7,87 (м, 2H), 7,62 (м, 3H), 7,51 (м, 3H), 7,08 (м, 1H), 4,72 (д, J=6,4 Гц, 2H). LC-MS: 443,22 (M+1)
ПРИМЕР 2P
N-(4-(5-(диметиламино)пиразин-2-илсульфонил)бензил)имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид
a. N-(4-(5-(диметиламино)пиразин-2-илсульфонил)бензил)-ацетамид:
Смесь XANTPHOS (0,573 г, 0,990 ммоль), Cs2CO3 (6,45 г, 19,80 ммоль), Pd2(dba)3 (0,453 г, 0,495 ммоль), натриевой соли 4-(ацетамидометил)бензолсульфиновой кислоты, (3,51 г, 14,85 ммоль), 5-бром-N,N-диметилпиразин-2-амина (2 г, 9,90 ммоль) в толуоле (50 мл) дегазировали и нагревали до 120°C в течение ночи. Охлаждали до комнатной температуры, добавляли EtOAc, промывали водой, сушили и концентрировали. Очистка с помощью хроматографической системы Biotage давала 1,6 г целевого соединения(48%).
1H ЯМР (CDCl3): d 8,75 (с, 1H), 8,03 (с, 1H), 7,87 (д, 2H), 7,38 (д, 2H), 6,11 (д, 1H), 4,45 (д, 2H), 3,21 (с, 6H), 2,16 (с, 3H).
b. 5-((4-(аминометил)фенил)сульфонил)-N,N-диметилпиразин-2-амина гидрохлорид:
Смесь 3M раствора HCl (80 мл) и N-(4-(5-(диметиламино)пиразин-2-илсульфонил)бензил)ацетамида (1,6 г) в 2-пропаноле (100 мл) кипятили с обратным холодильником в течение недели, удаляли растворитель, добавляли эфир, фильтровали и сушили с получением 1,2 г целевого соединения в виде гидрохлорида (76%).
1H ЯМР (DMSO-d6): d 8,71 (с, 1H), 8,14 (с, 1H), 7,92 (д, 2H), 7,45 (д, 2H), 4,08 (д, 2H), 3,13 (с, 6H).
c. N-(4-(5-(диметиламино)пиразин-2-
илсульфонил)бензил)имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид:
В круглодонную колбу объемом 250 мл добавляли имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоновую кислоту (0,592 г, 3,65 ммоль), 5-(4-(аминометил)фенилсульфонил)-N,N-диметилпиразин-2-амин, HCl (1,2 г, 3,65 ммоль) и HBTU (1,522 г, 4,01 ммоль), HOBT (0,615 г, 4,01 ммоль) и DIEA (3,19 мл, 18,25 ммоль) в DMF (50 мл). Реакционную смесь перемешивали в течение ночи и затем концентрировали при пониженном давлении. Остаток разбавляли метиленхлоридом и промывали с помощью 1M водного раствора NaOH. Органический слой отделяли и концентрировали, и непосредственно очищали на хроматографической системе Biotage с получением 235 мг N-(4-(5-(диметиламино)пиразин-2-илсульфонил)бензил)имидазо-[1,2-a]пиридин-6-карбоксамида (15%).
1H ЯМР (DMSO-d6): d 9,21 (т, 1H), 9,13 (с, 1H), 8,67 (с, 1H), 8,12 (с, 1H), 8,95 (с, 1H), 7,86 (д, 2H), 7,63 (д, 2H), 7,54 (д, 2H), 4,53 (д, 2H), 3,11 (с, 6H). LC-MS: 437,0 (M+1).
ПРИМЕР 2Q
N-(4-((3-(трифторметокси)фенил)сульфонил)бензил)имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид
a: 4-((3-(трифторметокси)фенил)тио)бензонитрил
К бесцветному раствору 3-(трифторметокси)бензолтиола (5,0 г, 25,8 ммоль) в DMF (80 мл) добавляли K2CO3 (4,21 г, 30,4 ммоль), в результате чего образовывалась желтая смесь. К этой смеси добавляли 4-фторбензонитрил (2,84 г, 23,4 ммоль). Смесь нагревали до 120°C в течение 16 часов, охлаждали до комнатной температуры и разбавляли с помощью 1N NaOH и Et2O. Слои разделяли. Органический слой промывали последовательно 1N NaOH и солевым раствором, сушили над Na2SO4 и концентрировали под вакуумом. Остаток очищали на системе для флэш-хроматографии Biotage SP1 с получением требуемого продукта в виде бесцветного масла (6,09 г, 88% выход).
1H ЯМР (300 МГц, CDCl3): d 8,8-8,06 (м, 2H), 7,89-7,80 (м, 2H), 7,78-7,82 (м, 2H), 7,61 (т, 1H), 7,47 (д, 2H). LC-MS: 295,93 (M+H).
b: 4-((3-(трифторметокси)фенил)сульфонил)бензонитрил:
К раствору 4-(3-(трифторметокси)фенилтио)бензонитрила (6,09 г, 20,6 ммоль) в CHCl3 (110 мл) при 0°C добавляли mCPBA (20,88 г, 91,0 ммоль). Смесь перемешивали и медленно подогревали до комнатной температуры в течение ночи. Твердые вещества удаляли фильтрацией под вакуумом, промывали с помощью CHCl3. Фильтрат
промывали с помощью 1N NaOH (×2). Отделенный органический слой промывали водой и солевым раствором, сушили над Na2SO4, фильтровали, концентрировали с получением продукта без дополнительной очистки для следующей стадии (6,00 г, 89%).
1H ЯМР (300 МГц, CDCl3): d 8,08 (д, 1H), 8,06 (д, 1H), 7,89-7,80 (м, 4H), 7,61 (т, 1H), 7,49-7,43 (м, 1H). LC-MS: 349,90 (M+Na).
c: (4-((3-(трифторметокси)фенил)сульфонил)фенил)метанамин:
В небольшую колбу добавляли 3 полных пипетки суспензии Ni Ренея в воде, и затем добавляли метанол (2 мл). Удаляли растворитель для промывки (MeOH) с помощью пипетки. Промывку повторяли еще два раза, получая приблизительно 7 эквивалентов никеля. В реакционный цилиндр Парра объемом 500 мл добавляли 4-(3-(трифторметокси)фенилсульфонил)бензонитрил (6,00 г, 18,3 ммоль) в MeOH (120 мл), затем добавляли предварительно промытый никель, 7N аммиака (37,2 мл, 26,0 ммоль) в MeOH и гидроксид калия (0,329 г, 5,9 ммоль). Смесь вакуумировали и три раза продували с помощью H2, затем гидрогенизировали при давлении водорода 50 фунтов на квадратный дюйм в течение ночи. Данные LC-MS анализа указывали на полное гидрирование нитрила. Смесь фильтровали через целит. Фильтрат концентрировали и очищали на системе для флэш-хроматографии Biotage SP1, получая продукт в виде бледно-желтого масла (4,20 г, 93% выход).
1H ЯМР (300 МГц, DMSO-d6): d 7,99-7,91 (м, 4H), 7,75-7,73 (м, 3H), 7,58 (д, 2H), 3,76 (с, 2H). LC-MS: 331,97 (M+H).
d: N-(4-((3-(трифторметокси)фенил)сульфонил)бензил)имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид:
Смесь имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоновой кислоты (0,739 г, 4,53 ммоль), (4-(3-(трифторметокси)фенилсульфонил)фенил)метанамина (1,5 г, 4,53 ммоль), BOP (2,203 г, 4,98 ммоль) и DIEA (0,949 мл, 5,43 ммоль) в DMF (25 мл) перемешивали при комнатной температуре в течение ночи. Реакционную смесь концентрировали под вакуумом для удаления DMF. Остаток разбавляли с помощью EtOAc и затем промывали с помощью 1N NaOH. Отделенный водный слой повторно экстрагировали с помощью EtOAc. Объединенные органические экстракты промывали с помощью 5% AcOH, воды, солевого раствора и сушили (Na2SO4), фильтровали и концентрировали. Очистка на системе для флэш-хроматографии Biotage SP1 неочищенного продукта давала названное соединение в виде желтовато-белого твердого вещества (980 мг, 45% выход).
1H ЯМР (300 МГц, DMSO-d6): d 9,47 (д, 1H), 9,35 (т, 1H), 9,23 (д, 1H), 8,01-7,98 (м, 5H), 7,80-7,31 (м, 3H), 7,60 (д, 2H), 4,57 (д, 2H). LC-MS: 476,87 (M+1).
ПРИМЕР 2R
N-(4-(бензилсульфонил)бензил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид
a: N-(4-(бензилсульфонил)бензил)ацетамид
К раствору натрия 4-(ацетамидометил)бензолсульфината (1 г, 4,25 ммоль) в воде (12 мл) добавляли TBAI (0,157 г, 0,425 ммоль) и (бромметил)бензол (0,742 г, 4,34 ммоль) в токе N2. Реакционную смесь нагревали до 70°C в течение 2 часов. Происходило осаждение белых твердых веществ. Анализ с помощью LC-MS показал, что основной пик относился к требуемому продукту. Белые твердые вещества фильтровали и промывали водой и эфиром для удаления TBAI, затем сушили при пониженном давлении с получением 696 мг требуемого продукта с чистотой 90%, определяемой с помощью ВЭЖХ. Собранные твердые вещества использовали на следующей стадии без дополнительной очистки.
1H ЯМР (300 МГц, CDCl3): d 7,55 (д, 2H), 7,33-7,23 (м, 5H), 7,08 (д, 2H), 5,94 (шир.с, 1H), 4,50 (д, 2H), 4,29 (с, 2H), 2,07 (с, 3H). LC-MS: 304,12 (M+H).
b: (4-(бензилсульфонил)фенил)метанамина гидрохлорид
Смесь N-(4-(бензилсульфонил)бензил)ацетамида (300 мг, 0,989 ммоль) и 3N HCl (11,87 мл, 35,6 ммоль) в iPrOH (11 мл) нагревали до 100°C. По мере роста температуры мутная смесь превращалась в прозрачный раствор. Реакционную смесь перемешивали в течение 16 часов при 100°C. Анализ с помощью LC-MS указывал на полное протекание гидролиза. Реакционную смесь охлаждали до комнатной температуры. Белые кристаллы осаждали и отфильтровывали, промывали холодной смесью i-PrOH/эфир с получением гидрохлоридной соли требуемого продукта (235 мг, 80% выход).
1H ЯМР (300 МГц, DMSO-d6): d 8,44 (шир.с, 3H), 7,75, 7,65 (дд, 4H), 7,29-7,27 (м, 3H), 7,16-7,13 (м, 2H), 4,69 (с, 2H), 4,12 (с, 2H). LC-MS: 262,11 (M+H).
c: N-(4-(бензилсульфонил)бензил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид
1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоновую кислоту (57,2 мг, 0,353 ммоль), 1H-бензо[d][1,2,3]триазол-1-ол (59,0 мг, 0,437 ммоль) и EDC (86 мг, 0,450 ммоль) растворяли в безводном THF (4 мл), затем добавляли основание Хюнига (0,12 мл, 0,7 ммоль).
Смесь образовывала раствор суспензии. Добавляли DMF (1 мл). После перемешивания в течение 15 минут, добавляли (4-(бензилсульфонил)фенил)метанамина гидрохлорид (100 мг, 0,336 ммоль) и основание Хюнига (0,12 мл, 0,7 ммоль) в THF (1 мл). Реакционную смесь нагревали и перемешивали при 65°C в течение ночи, затем разбавляли этилацетатом (×2). Объединенные органические слои промывали последовательно 5% водным раствором уксусной кислоты (×1), насыщенным водным раствором бикарбоната натрия (×2) и солевым раствором (×1). Органический слой сушили над безводным сульфатом натрия, фильтровали и концентрировали под вакуумом с получением неочищенного продукта (65 мг). Неочищенный продукт растворяли в DCM и нескольких каплях MeOH и очищали на хроматографической системе Biotage с получением требуемого продукта (34 мг, 25% выход).
1H ЯМР (300 МГц, DMSO-d6): d 12,05 (с, 1H), 9,31 (т, 1H), 8,93 (с, 1H), 8,21 (д, 1H), 7,68 (д, 2H), 7,51 (д, 2H), 7,36-7,26 (м, 5H), 7,16-7,13 (м, 2H), 4,63 (с, 2H), 4,59 (д, 2H). LC-MS: 406,11 (M+H).
ПРИМЕР 2S
N-(4-(циклогексилсульфонил)бензил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид
a: N-(4-(циклогексилсульфонил)бензил)ацетамид
К раствору натрия 4-(ацетамидометил)бензолсульфината (500 мг, 2,126 ммоль) в DMSO (8 мл) добавляли иодциклогексан (670 мг, 3,19 ммоль). Реакционную смесь нагревали до 100°C в течение 48 часов. Реакционную смесь разбавляли с помощью EtOAc, и промывали водой (×1) и солевым раствором (×2). Органические фазы сушили над Na2SO4 и концентрировали. Неочищенный продукт очищали на хроматографической системе Biotage с получением требуемого продукта (52 мг, 8% выход).
1H ЯМР (300 МГц, CDCl3): d 7,66 (д, 2H), 7,36 (д, 2H), 6,72 (м, 1H), 4,46 (д, 2H), 2,83 (тт, 1H), 2,04 (с, 3H), 2,01-2,00 (м, 2H), 1,83-1,76 (м, 3H), 1,65 (д, 1H), 1,93-1,12 (м,4H). LC-MS: 296,06 (M+H).
b: (4-(циклогексилсульфонил)фенил)метанамин
Смесь N-(4-(циклогексилсульфонил)бензил)ацетамида (52 мг, 0,176 ммоль) и 3N HCl (2,11 мл, 6,34 ммоль) в iPrOH (2,5 мл) нагревали до 100°C. По мере роста температуры мутная смесь превращалась в прозрачный раствор. Реакционную смесь перемешивали и кипятили с обратным холодильником в течение 16 часов при 100°C. Анализ с помощью LC-MS указывал на отсутствие исходного материала и образование некоторого количества другого
побочного продукта (требуемый продукт характеризовался 22% площади при ВЭЖХ). Смесь охлаждали до комнатной температуры, и растворитель концентрировали. Полученную суспензию обрабатывали с помощью 1N NaOH и EtOAc. Объединенные органические экстракты промывали солевым раствором, сушили и концентрировали с получением неочищенного продукта (120 мг). Неочищенный продукт очищали на хроматографической системе Biotage с получением свободного амина (25 мг, 56% выход).
LC-MS: 254,08 (M+H).
c: N-(4-(циклогексилсульфонил)бензил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид
1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоновую кислоту (16,80 мг, 0,104 ммоль), 1H-бензо[d][1,2,3]триазол-1-ол (17,33 мг, 0,128 ммоль) и EDC (25,3 мг, 0,132 ммоль) растворяли в безводном THF (3 мл), затем добавляли основание Хюнига (0,7 мл, 0,7 ммоль). Смесь образовывала раствор суспензии. Добавляли DMF (0,5 мл). После перемешивания в течение 15 минут при 65°C, добавляли (4-(циклогексилсульфонил)фенил)метанамин (25 мг, 0,099 ммоль) в THF/DMF (1,0/0,3 мл). Реакционную смесь перемешивали при 65°C в течение ночи, затем разбавляли этилацетатом. Органический слой промывали последовательно 5% водным раствором уксусной кислоты (×2), насыщенным водным раствором бикарбоната натрия (×2) и солевым раствором (×1). Органический слой сушили над безводным
сульфатом натрия, фильтровали и концентрировали под вакуумом с получением неочищенного продукта (40 мг). Неочищенный продукт растворяли в DMSO и очищали с помощью препаративной ВЭЖХ с обращенной фазой с получением названного соединения (12,4 мг, 32% выход).
1H ЯМР (300 МГц, DMSO-d6): d 12,05 (шир.с, 1H), 9,30 (т, 1H), 8,88 (с, 1H), 8,16 (д, 1H), 7,76 (д, 2H), 7,54 (д, 2H), 7,32 (д, 1H), 7,27 (с, 1H), 4,57 (д, 2H), 3,08 (м, 1H), 1,78-1,66 (м, 4H), 1,51 (д, 1H), 1,20-0,96 (м, 5H). LC-MS: 398,0 (M+H).
Следует иметь в виду, что специалист в этой области может получить соединения настоящего изобретения с помощью известных в органической химии методов, наряду с общим методом синтеза, описанным в изобретении.
ИССЛЕДОВАНИЯ:
ПРИМЕР ИССЛЕДОВАНИЯ 1
Исследование биохимического ингибирования
Очистка белка NAMPT
Рекомбинантный гистидинилированный (His-tagged) NAMPT получали в клетках кишечной палочки (E.coli), очищали в колонке с Ni, и затем очищали на гель-хроматографической колонке фирмы XTAL Biostructures.
Ферментная реакция NAMPT
Ферментные реакции NAMPT проводили в буфере A (50 мМ Hepes pH 7,5, 50 мМ NaCl, 5 мМ MgCl2 и 1 мМ THP) в 96-луночных планшетах с V-образным днищем. Титрование соединений проводили в отдельном планшете для разбавления путем последовательного
разбавления соединений в DMSO с получением 100X исходных растворов соединения. Буфер A (89 мкл), содержащий 33 нМ белка NAMPT, добавляли к 1 мкл 100X растворов соединения на планшете, содержащим контрольные лунки (например, с DMSO или холостые). Смесь соединения и фермента инкубировали в течение 15 минут при комнатной температуре, затем в испытуемую лунку добавляли 10 мкл 10X субстрата и кофакторы в буфере A с получением конечной концентрации 1 мкМ NAM, 100 мкМ 5-фосфо-D-рибоза-1-дифосфата (PRPP) и 2,5 мМ аденозин-5'-трифосфата (ATP). Реакцию проводили в течение 30 минут при комнатной температуре, затем реакцию останавливали путем добавления 11 мкл раствора муравьиной кислоты и L-цистатионина с получением конечной концентрации 1% муравьиной кислоты и 10 мкМ L-цистатионина. Фон и уровень сигнала определяли путем добавления (или недобавления) последовательного разбавления никотинамидмононуклеотида (NMN) к смеси фермента и кофактора, у которой предварительно была погашена флуоресценция.
Количественное определение никотинамидмононуклеотида (NMN)
Для измерения продукта реакции NAMPT (NMN) и внутреннего контроля (L-цистатианина) применяли анализ на основе масс-спектрометрии. NMN и L-цистатианин определяли с помощью специалистов фирмы Biocius Lifesciences на системе RapidFire. Вкратце, NMN и L-цистатионин связывали с графитовым картриджем в 0,1% муравьиной кислоте, элюировали в 30% ацетонитрильный буфер, и вводили в масс-спетрометр Sciex 4000. Компоненты пробы ионизировали методом электрораспылительной ионизации и детектировали положительно заряженные ионы. Массы Q1
(родоначального иона) и Q3 (фрагментного иона) для NMN составляли 334,2 и 123,2, соответственно. Значения Q1 и Q3 для L-цистатионина составляли 223,1 и 134,1, соответственно. Фрагменты количественно определяли и анализировали следующим методом.
С помощью этого метода определяют % ингибирования.
Сначала, сигнал NMN нормализуют относительно сигнала L-цистатионина путем деления сигнала NMN на сигнал L-цистатионина для каждой лунки. Сигнал фона лунок усредняют и вычитают из сигнала испытуемых планшетов. Затем клетки, подвергнутые обработке соединением, анализируют на % ингибирования с помощью этой формулы:
% Ингибирования = 100-100*x/y
где x обозначает усредненный сигнал лунок, обработанных соединением, и y обозначает усредненный сигнал лунок, обработанных с помощью DMSO.
Значения IC50 определяют с помощью программы Excel по этой формуле.
IC50=10^(LOG10(X)+(((50-% Ингибирования при концентрации соединения 1)/(XX-YY)*(LOG10(X)-LOG10(Y))))
где X обозначает концентрацию соединения 1, Y обозначает концентрацию соединения 2, XX обозначает % ингибирования при концентрации соединения 1(X), и YY обозначает % ингибирования при концентрации соединения 2(Y). Соединения настоящего изобретения, ингибирующие NAMPT, имеют значения IC50, предпочтительно, ниже 1 мкМ, более предпочтительно, ниже 0,1 мкМ, и наиболее предпочтительно, ниже 0,01 мкМ. Результаты для
соединений приведены в таблице 3.
ПРИМЕР ИССЛЕДОВАНИЯ 2
In-Vitro исследование пролиферации клеток
Клетки линии A2780 культивировали в 96-луночных планшетах при плотности 1×103 клеток/лунка в 180 мкл культуральной среды (10% FBS, 1% пенициллин/стрептавидин амфотерицин В, RPMI-1640) с добавлением или без добавления или b-никотинамидмононуклеотида (NMN), или никотинамида (NAM). После инкубирования в течение ночи при 37°C и 5% CO2, проводили титрование соединения в отдельном планшете для разведения путем последовательного разведения соединения в DMSO с получением 1000X исходных растворов. Затем соединения дополнительно разбавляли до 10X конечной концентрации в культуральной среде, после чего 20 мкл каждого разбавления добавляли к культивируемым клеткам с использованием контроля (например, DMSO и холостые) с получением конечного объема 200 мкл. Конечная концентрация DMSO в каждой лунке составляла 0,1%. Затем планшеты инкубировали в течение 72 часов при 37°C в инкубаторе с 5% CO2. Затем определяли число жизнеспособных клеток путем проведения анализа с сульфородамином B (SRB). Клетки фиксировали при 4°C в течение 1 часа путем добавления 50 мкл 30% трихлоруксусной кислоты (TCA) с получением конечной концентрации 6% TCA. Планшеты промывали четыре раза водой и сушили в течение, по меньшей мере, 1 часа, после чего в каждую лунку добавляли 100 мкл 4% SRB в 1% растворе уксусной кислоты и инкубировали при комнатной температуре в течение, по меньшей мере, 30 минут. Затем планшеты промывали три раза с помощью 1% уксусной кислоты, сушили и обрабатывали 100 мкл 10 мМ
Tris-Base раствора. Затем планшеты считывали в планшет-ридере при поглощении 570 нм. Сигнал фона генерировали на отдельном планшете, содержащим только культуральную среду.
Метод определения % ингибирования
Сначала, усредняют сигналы фона планшета, затем сигнал фона вычитают из сигнала испытуемых планшетов. Затем клетки, подвергнутые обработке соединением, анализируют на % ингибирования с помощью этой формулы:
% Ингибирования = 100-100*x/y
где x обозначает усредненный сигнал лунок, обработанных соединением, и y обозначает усредненный сигнал лунок, обработанных с помощью DMSO.
Формула для определения значений IC50:
IC50=10^(LOG10(X)+(((50-% Ингибирования при концентрации соединения 1)/(XX-YY)*(LOG10(X)-LOG10(Y))))
где X обозначает концентрацию соединения 1, Y обозначает концентрацию соединения 2, XX обозначает % ингибирования при концентрации соединения 1(X), и YY обозначает % ингибирования при концентрации соединения 2(Y).
Специфичность цитотоксичности.
Ингибирование NAMPT может быть обратимым в результате добавления NAM или NMN. Специфичность соединений определяли путем анализа жизнеспособности клеток в присутствии соединения и или NAM, или NMN. Процент ингибирования определяли с помощью приведенного выше метода.
Соединения изобретения, ингибирующие NAMPT, имеют значения IC50, которые составляют, предпочтительно, ниже 1 мкМ, более
предпочтительно, ниже 0,1 мкМ, и наиболее предпочтительно, ниже 0,01 мкМ. Наиболее предпочтительными соединениями настоящего изобретения являются соединения, которые имеют значения IC50, как в случае биохимического ингибирования, так и в случае ингибирования пролиферации клеток A2780, ниже 1 мкМ, более предпочтительно, оба значения ниже 0,1 мкМ, и наиболее предпочтительно, оба значения ниже 0,01 мкМ. Результаты для соединений приведены в таблице 3.
Таблица 3 | ||
Название соединения по номенклатуре ЮПАК | Биохимическое ингибирование IC50 мкМ | Ингибирование пролиферации клеток A2780 IC50 мкМ |
(E)-2-циано-3-({4-[(5-фтор-2-метоксифенил)-сульфамоил]фенил}метил)-1-(пиридин-4-ил)гуанидин | 0,0011 | 0,0030 |
5-гидрокси-N-({4-[(4-фенилбензол)сульфонил]фенил}-метил)-1H-индол-2-карбоксамид | 0,1-1 | 1-10 |
5-гидрокси-N-[(4-{[3-(морфолин-4-ил)бензол]сульфонил}фенил)метил]-1H-индол-2-карбоксамид | 0,1-1 | 1-10 |
5-гидрокси-N-[(4-{[3-(пиперидин-1-ил)бензол]сульфонил}фенил)метил]-1H-индол-2-карбоксамид | 0,1-1 | 1-10 |
5-гидрокси-N-[(4-{[3-(пирролидин-1-ил)бензол]-сульфонил}фенил)метил]-1H-индол-2-карбоксамид | 0,1442 | 0,1-1 |
5-гидрокси-N-{[4-(1-метил-1H-индазол-4-сульфонил)-фенил]метил}-1H-индол-2-карбоксамид | 0,1-1 | >1,0 |
5-N-({4-[(3,5-дифторбензол)сульфонил]-фенил}метил)пиридин-2,5-диамидо | 1-10 | 0,661 |
6-амино-N-({4-[(3,5-дифторбензол)сульфонил]-фенил}метил)пиридин-3-карбоксамид | 0,0142 | 0,275 |
N-({4-[(2,3,6-триметоксибензол)сульфонил]-фенил}метил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | 0,0797 | 0,0663 |
N-({4-[(2,3,6-триметоксибензол)сульфонил]-фенил}метил)фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0399 | 0,0667 |
N-({4-[(2,3-дифтор-6-метоксибензол)сульфонил]-фенил}метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,204 | 0,0849 |
N-({4-[(2,3-дифторбензол)сульфонил]фенил}-метил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | 0,0820 | 0,2786 |
N-({4-[(2,3-диметокси-5-метилбензол)сульфонил]-фенил}метил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | 0,1462 | 0,0586 |
N-({4-[(2,3-диметокси-5-метилбензол)сульфонил]-фенил}метил)фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0152 | 0,007 |
N-({4-[(2,3-диметокси-5-метилбензол)сульфонил]-фенил}метил)имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | 0,0042 | 0,0156 |
N-({4-[(2,3-диметоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | 0,123 | 0,0833 |
N-({4-[(2,3-диметоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0117 | 0,0049 |
N-({4-[(2,3-диметоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0093 | 0,0136 |
N-({4-[(2,3-диметоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | 0,0687 | 0,0249 |
N-({4-[(2,3-диметоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | 0,0176 | 0,0776 |
N-({4-[(2,3-диметилбензол)сульфонил]фенил}-метил)фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0516 | 0,008 |
N-({4-[(2,3-диметилбензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | 0,0433 | 0,00985 |
N-({4-[(2,3-диметилбензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | 0,0041 | 0,0469 |
N-({4-[(2,4,5-триметилбензол)сульфонил]фенил}-метил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | 0,0313 | 0,0193 |
N-({4-[(2,4,5-триметилбензол)сульфонил]фенил}-метил)фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0091 | 0,0141 |
N-({4-[(2,4,5-триметилбензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | 0,00934 | 0,0141 |
N-({4-[(2,4,5-триметилбензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | 0,0069 | 0,0240 |
N-({4-[(2,4,6-триметилбензол)сульфонил]фенил}-метил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | 0,136 | 0,1-1 |
N-({4-[(2,4,6-триметилбензол)сульфонил]фенил}-метил)фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0592 | 0,1-1 |
N-({4-[(2,4,6-триметилбензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | 0,0288 | 0,1-1 |
N-({4-[(2,4-дихлор-3-метоксибензол)сульфонил]-фенил}метил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | 0,02 | 0,0147 |
N-({4-[(2,4-дихлор-3-метоксибензол)сульфонил]-фенил}метил)фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0177 | 0,0162 |
N-({4-[(2,4-дихлор-3-метоксибензол)сульфонил]-фенил}метил)имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | 0,0311 | 0,013 |
N-({4-[(2,4-дихлор-3-метоксибензол)сульфонил]-фенил}метил)имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | 0,0066 | 0,0255 |
N-({4-[(2,4-дихлор-3-метоксибензол)сульфонил]-фенил}метил)тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0051 | 0,0067 |
N-({4-[(2,4-дифторбензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | 0,0283 | 0,0281 |
N-({4-[(2,4-диметоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | 0,1744 | 0,0447 |
N-({4-[(2,4-диметоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | 0,0582 | 0,0151 |
N-({4-[(2,4-диметоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0045 | 0,0016 |
N-({4-[(2,4-диметилбензол)сульфонил]фенил}-метил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | 0,0612 | 0,0716 |
N-({4-[(2,4-диметилбензол)сульфонил]фенил}-метил)фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0218 | 0,024 |
N-({4-[(2,4-диметилбензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | 0,0216 | 0,0321 |
N-({4-[(2,4-диметилбензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | 0,0021 | 0,0492 |
N-({4-[(2,5-дифторбензол)сульфонил]фенил}-метил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | 0,1-1 | 0,3921 |
N-({4-[(2,5-диметоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | 0,0398 | 0,0248 |
N-({4-[(2,5-диметоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0114 | 0,0063 |
N-({4-[(2,5-диметоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | 0,0202 | 0,0128 |
N-({4-[(2,5-диметоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | 0,0069 | 0,0457 |
N-({4-[(2,5-диметилбензол)сульфонил]фенил}-метил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | 0,0209 | 0,0172 |
N-({4-[(2,5-диметилбензол)сульфонил]фенил}-метил)фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0181 | 0,0239 |
N-({4-[(2,5-диметилбензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | 0,0293 | 0,0154 |
N-({4-[(2,6-дихлор-3-метилбензол)сульфонил]-фенил}метил)фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0108 | 0,0162 |
N-({4-[(2,6-дихлор-3-метилбензол)сульфонил]-фенил}метил)имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | 0,0073 | 0,0560 |
N-({4-[(2,6-дихлор-3-метилбензол)сульфонил]-фенил}метил)тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0044 | 0,0082 |
N-({4-[(2,6-дихлорбензол)сульфонил]фенил}-метил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | 0,1795 | 1-10 |
N-({4-[(2,6-дихлорбензол)сульфонил]фенил}-метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0447 | 0,0135 |
N-({4-[(2,6-дихлорбензол)сульфонил]фенил}-метил)фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0124 | 0,0601 |
N-({4-[(2,6-дихлорбензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | 0,0012 | 0,0188 |
N-({4-[(2,6-дихлорбензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | 0,0134 | 0,1-1 |
N-({4-[(2,6-дихлорбензол)сульфонил]фенил}-метил)тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0076 | 0,0182 |
N-({4-[(2,6-диметокси-4-метилбензол)сульфонил]-фенил}метил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | 0,1-1 | 0,1-1 |
N-({4-[(2,6-диметокси-4-метилбензол)сульфонил]-фенил}метил)фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0050 | 0,0230 |
N-({4-[(2,6-диметилбензол)сульфонил]фенил}-метил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | 0,159 | 0,1-1 |
N-({4-[(2,6-диметилбензол)сульфонил]фенил}-метил)фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0323 | 0,1-1 |
N-({4-[(2-ацетилбензол)сульфонил]фенил}-метил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | 0,0036 | 0,0114 |
N-({4-[(2-ацетилбензол)сульфонил]фенил}-метил)фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0057 | 0,0065 |
N-({4-[(2-ацетилбензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | 0,0025 | 0,0082 |
N-({4-[(2-бутокси-4-фторбензол)сульфонил]фенил}-метил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | 0,176 | 0,1-1 |
N-({4-[(2-бутокси-4-фторбензол)сульфонил]фенил}-метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0311 | 0,0055 |
N-({4-[(2-бутокси-4-фторбензол)сульфонил]фенил}-метил)фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0335 | 0,0665 |
N-({4-[(2-бутокси-4-фторбензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | 0,0512 | 0,0062 |
N-({4-[(2-бутокси-4-фторбензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | 0,0073 | 0,0738 |
N-({4-[(2-бутокси-4-фторбензол)сульфонил]фенил}-метил)тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0070 | 0,0063 |
N-({4-[(2-бутокси-5-хлорбензол)сульфонил]фенил}-метил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | 0,117 | 0,0737 |
N-({4-[(2-бутокси-5-хлорбензол)сульфонил]фенил}-метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0156 | 0,0083 |
N-({4-[(2-бутокси-5-хлорбензол)сульфонил]фенил}-метил)фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0243 | 0,0663 |
N-({4-[(2-бутокси-5-хлорбензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | 0,0110 | 0,0080 |
N-({4-[(2-бутокси-5-хлорбензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | 0,0037 | 0,0628 |
N-({4-[(2-бутокси-5-хлорбензол)сульфонил]фенил}-метил)тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0073 | 0,0100 |
N-({4-[(2-бутокси-6-фторбензол)сульфонил]фенил}-метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0088 | 0,0056 |
N-({4-[(2-бутокси-6-фторбензол)сульфонил]-фенил}метил)фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0256 | 0,0698 |
N-({4-[(2-бутокси-6-фторбензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | 0,0053 | 0,0069 |
N-({4-[(2-хлор-3-фторбензол)сульфонил]фенил}-метил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | 0,0736 | 0,1-1 |
N-({4-[(2-хлор-3-фторбензол)сульфонил]фенил}-метил)фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0170 | 0,0611 |
N-({4-[(2-хлор-4-фторбензол)сульфонил]фенил}-метил)фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0178 | 0,0634 |
N-({4-[(2-хлор-4-фторбензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | 0,0144 | 0,1-1 |
N-({4-[(2-хлор-4-метоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | 0,0516 | 0,0877 |
N-({4-[(2-хлор-4-метоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0093 | 0,0145 |
N-({4-[(2-хлор-4-метоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | 0,0167 | 0,0114 |
N-({4-[(2-хлор-4-метоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | 0,0065 | 0,0669 |
N-({4-[(2-хлор-4-метоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0027 | 0,0055 |
N-({4-[(2-хлор-4-метилбензол)сульфонил]фенил}-метил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | 0,005 | 0,00278 |
N-({4-[(2-хлор-4-метилбензол)сульфонил]фенил}-метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0080 | 0,0027 |
N-({4-[(2-хлор-4-метилбензол)сульфонил]фенил}-метил)фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0141 | 0,0142 |
N-({4-[(2-хлор-4-метилбензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | 0,0011 | 0,0009 |
N-({4-[(2-хлор-4-метилбензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | 0,0015 | 0,0007 |
N-({4-[(2-хлор-4-метилбензол)сульфонил]фенил}-метил)тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0249 | 0,0016 |
N-({4-[(2-хлор-5-фторбензол)сульфонил]фенил}-метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0281 | 0,0121 |
N-({4-[(2-хлор-5-фторбензол)сульфонил]фенил}-метил)фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0163 | 0,0248 |
N-({4-[(2-хлор-5-фторбензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | 0,0210 | 0,0063 |
N-({4-[(2-хлор-5-фторбензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | 0,0105 | 0,0530 |
N-({4-[(2-хлор-5-фторбензол)сульфонил]фенил}-метил)тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0042 | 0,0057 |
N-({4-[(2-хлор-5-метоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | 0,0247 | 0,0668 |
N-({4-[(2-хлор-5-метоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0110 | 0,0097 |
N-({4-[(2-хлор-5-метоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0026 | 0,0206 |
N-({4-[(2-хлор-5-метоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | 0,0056 | 0,0027 |
N-({4-[(2-хлор-5-метоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | 0,0061 | 0,0515 |
N-({4-[(2-хлор-5-метоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0049 | 0,0053 |
N-({4-[(2-хлор-5-метилбензол)сульфонил]фенил}-метил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | 0,0602 | 0,0659 |
N-({4-[(2-хлор-5-метилбензол)сульфонил]фенил}-метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0188 | 0,0091 |
N-({4-[(2-хлор-5-метилбензол)сульфонил]фенил}-метил)фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0178 | 0,0149 |
N-({4-[(2-хлор-5-метилбензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | 0,0056 | 0,0046 |
N-({4-[(2-хлор-5-метилбензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | 0,0057 | 0,0225 |
N-({4-[(2-хлор-5-метилбензол)сульфонил]фенил}-метил)тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0022 | 0,0049 |
N-({4-[(2-хлор-6-фторбензол)сульфонил]фенил}-метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,1142 | 0,0371 |
N-({4-[(2-хлор-6-фторбензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | 0,1722 | 0,0766 |
N-({4-[(2-хлор-6-метоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0167 | 0,0214 |
N-({4-[(2-хлор-6-метоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | 0,0202 | 0,0258 |
N-({4-[(2-хлор-6-метоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0027 | 0,0029 |
N-({4-[(2-хлорбензол)сульфонил]фенил}-метил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | 0,0925 | 1-0,1 |
N-({4-[(2-хлорбензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | 0,0241 | 0,0567 |
N-({4-[(2-хлорбензол)сульфонил]фенил}-метил)тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0024 | 0,0066 |
N-({4-[(2-цианобензол)сульфонил]фенил}-метил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | 0,131 | 0,1-1 |
N-({4-[(2-цианобензол)сульфонил]фенил}-метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0253 | 0,0629 |
N-({4-[(2-цианобензол)сульфонил]фенил}-метил)фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0246 | 0,0635 |
N-({4-[(2-цианобензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | 0,0156 | 0,0613 |
N-({4-[(2-цианобензол)сульфонил]фенил}-метил)тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0146 | 0,0676 |
N-({4-[(2-этокси-4-фторбензол)сульфонил]фенил}-метил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | 0,0863 | 0,0670 |
N-({4-[(2-этокси-4-фторбензол)сульфонил]фенил}-метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0034 | 0,0018 |
N-({4-[(2-этокси-4-фторбензол)сульфонил]фенил}-метил)фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0077 | 0,0069 |
N-({4-[(2-этокси-4-фторбензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | 0,0314 | 0,0015 |
N-({4-[(2-этокси-4-фторбензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | 0,0071 | 0,0143 |
N-({4-[(2-этокси-4-фторбензол)сульфонил]фенил}-метил)тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0038 | 0,0009 |
N-({4-[(2-этокси-6-фторбензол)сульфонил]фенил}-метил)фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0170 | 0,0283 |
N-({4-[(2-этоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | 0,0493 | 0,0269 |
N-({4-[(2-этоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0659 | 0,006 |
N-({4-[(2-этоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | 0,0203 | 0,00339 |
N-({4-[(2-этоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | 0,0010 | 0,0071 |
N-({4-[(2-этилбензол)сульфонил]фенил}-метил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | 0,0084 | 0,013 |
N-({4-[(2-этилбензол)сульфонил]фенил}-метил)фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0054 | 0,0129 |
N-({4-[(2-этилбензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | 0,0302 | 0,0129 |
N-({4-[(2-этилбензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | 0,0025 | 0,0249 |
N-({4-[(2-фтор-3-метоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | 0,0086 | 0,0563 |
N-({4-[(2-фтор-3-метоксибензол)сульфонил]-фенил}метил)имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | 0,033 | 0,0135 |
N-({4-[(2-фтор-3-метилбензол)сульфонил]фенил}-метил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | 0,0197 | 0,0239 |
N-({4-[(2-фтор-3-метилбензол)сульфонил]фенил}-метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0758 | 0,0070 |
N-({4-[(2-фтор-3-метилбензол)сульфонил]фенил}-метил)фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0063 | 0,0079 |
N-({4-[(2-фтор-3-метилбензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | 0,0075 | 0,0033 |
N-({4-[(2-фтор-3-метилбензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | 0,0032 | 0,0215 |
N-({4-[(2-фтор-3-метилбензол)сульфонил]фенил}-метил)тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0107 | 0,0033 |
N-({4-[(2-фтор-4-метоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | 0,1203 | 0,2067 |
N-({4-[(2-фтор-4-метоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | 0,0413 | 0,0229 |
N-({4-[(2-фтор-4-метилбензол)сульфонил]фенил}-метил)фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0123 | 0,0253 |
N-({4-[(2-фтор-4-метилбензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | 0,0214 | 0,0247 |
N-({4-[(2-фтор-4-метилбензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | 0,0063 | 0,0614 |
N-({4-[(2-фтор-5-метоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | 0,139 | 0,1-1 |
N-({4-[(2-фтор-5-метоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0778 | 0,0144 |
N-({4-[(2-фтор-5-метоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0268 | 0,0637 |
N-({4-[(2-фтор-5-метоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | 0,0047 | 0,0128 |
N-({4-[(2-фтор-5-метоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | 0,0104 | 0,0629 |
N-({4-[(2-фтор-5-метоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0023 | 0,0128 |
N-({4-[(2-фтор-5-метилбензол)сульфонил]фенил}-метил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | 0,0241 | 0,0716 |
N-({4-[(2-фтор-5-метилбензол)сульфонил]фенил}-метил)фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0059 | 0,0134 |
N-({4-[(2-фтор-5-метилбензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | 0,0068 | 0,0275 |
N-({4-[(2-фтор-6-метоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | 0,0481 | 0,0264 |
N-({4-[(2-фтор-6-пропоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0133 | 0,0142 |
N-({4-[(2-фтор-6-пропоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | 0,0914 | 0,0010 |
N-({4-[(2-фтор-6-пропоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0115 | 0,0293 |
N-({4-[(2-фторбензол)сульфонил]фенил}-метил)фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0418 | 0,1-1 |
N-({4-[(2-метансульфонилбензол)сульфонил]-фенил}метил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | 0,2022 | 0,1-1 |
N-({4-[(2-метансульфонилбензол)сульфонил]-фенил}метил)фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0542 | 0,1-1 |
N-({4-[(2-метокси-5-метилбензол)сульфонил]фенил}-метил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | 0,0563 | 0,0244 |
N-({4-[(2-метокси-5-метилбензол)сульфонил]фенил}-метил)фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0133 | 0,0068 |
N-({4-[(2-метокси-5-метилбензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | 0,0431 | 0,0117 |
N-({4-[(2-метокси-5-метилбензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | 0,0039 | 0,0072 |
N-({4-[(2-метоксибензол)сульфонил]фенил}метил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | 0,0683 | 0,0618 |
N-({4-[(2-метоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0189 | 0,0265 |
N-({4-[(2-метоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | 0,0265 | 0,0153 |
N-({4-[(2-метоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | 0,0039 | 0,0747 |
N-({4-[(2-метил-4-пропоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | 0,0644 | 0,0794 |
N-({4-[(2-метил-4-пропоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0305 | 0,0221 |
N-({4-[(2-метил-4-пропоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0225 | 0,0596 |
N-({4-[(2-метил-4-пропоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | 0,0092 | 0,0133 |
N-({4-[(2-метил-4-пропоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | 0,0100 | 0,0518 |
N-({4-[(2-метил-4-пропоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0129 | 0,0017 |
N-({4-[(2-метилбензол)сульфонил]фенил}-метил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | 0,0926 | 1-0,1 |
N-({4-[(2-метилбензол)сульфонил]фенил}-метил)фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0152 | 0,0433 |
N-({4-[(2-метилбензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | 0,0669 | 0,0912 |
N-({4-[(2-феноксибензол)сульфонил]фенил}-метил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | 0,1-1 | 0,1-1 |
N-({4-[(2-феноксибензол)сульфонил]фенил}-метил)фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0204 | 1-10 |
N-({4-[(2-феноксибензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | 0,0636 | 0,0607 |
N-({4-[(2-феноксибензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | 0,0085 | 0,1-1 |
N-({4-[(3,4-дихлорбензол)сульфонил]фенил}-метил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | 0,0067 | 0,0055 |
N-({4-[(3,4-дихлорбензол)сульфонил]фенил}-метил)фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0104 | 0,0048 |
N-({4-[(3,4-дихлорбензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | 0,0015 | 0,0017 |
N-({4-[(3,4-дифторбензол)сульфонил]фенил}-метил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | 0,0542 | 0,0289 |
N-({4-[(3,4-дифторбензол)сульфонил]фенил}-метил)фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0168 | 0,013 |
N-({4-[(3,4-дифторбензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | 0,0041 | 0,0363 |
N-({4-[(3,4-диметоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | 0,0206 | 0,0056 |
N-({4-[(3,4-диметоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0062 | 0,0038 |
N-({4-[(3,4-диметоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | 0,012 | 0,00251 |
N-({4-[(3,4-диметоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | 0,0029 | 0,0073 |
N-({4-[(3,4-диметилбензол)сульфонил]фенил}-метил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | 0,0051 | 0,0034 |
N-({4-[(3,4-диметилбензол)сульфонил]фенил}-метил)фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0150 | 0,003 |
N-({4-[(3,4-диметилбензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | 0,0111 | 0,00297 |
N-({4-[(3,4-диметилбензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | 0,0011 | 0,0016 |
N-({4-[(3,5-дихлорбензол)сульфонил]фенил}-метил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | 0,0067 | 0,0021 |
N-({4-[(3,5-дихлорбензол)сульфонил]фенил]-метил)-1H-пирролоl[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,001 | 0,0004 |
N-({4-[(3,5-дихлорбензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | 0,00549 | 0,00128 |
N-({4-[(3,5-дифторбензол)сульфонил]фенил}-метил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | 0,008 | 0,007 |
N-({4-[(3,5-дифторбензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | 0,006 | 0,0015 |
N-({4-[(3,5-дифторбензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | 0,002 | 0,003 |
N-({4-[(3,5-диметоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | 0,0026 | 0,0022 |
N-({4-[(3,5-диметоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0044 | 0,0015 |
N-({4-[(3,5-диметоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0027 | 0,0017 |
N-({4-[(3,5-диметоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | 0,0032 | 0,0015 |
N-({4-[(3,5-диметоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | 0,0024 | 0,0016 |
N-({4-[(3,5-диметоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0013 | 0,0009 |
N-({4-[(3,5-диметилбензол)сульфонил]фенил}-метил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | 0,0104 | 0,0061 |
N-({4-[(3,5-диметилбензол)сульфонил]фенил}-метил)фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0167 | 0,0028 |
N-({4-[(3,5-диметилбензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | 0,00676 | 0,00317 |
N-({4-[(3,5-диметилбензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | 0,0017 | 0,0020 |
N-({4-[(3-ацетилбензол)сульфонил]фенил}-метил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | 0,0100 | 0,0129 |
N-({4-[(3-ацетилбензол)сульфонил]фенил}-метил)фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0176 | 0,008 |
N-({4-[(3-ацетилбензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | 0,0125 | 0,00637 |
N-({4-[(3-ацетилбензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | 0,0018 | 0,0105 |
N-({4-[(3-бутоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | 0,0384 | 0,0675 |
N-({4-[(3-бутоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0115 | 0,0216 |
N-({4-[(3-бутоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0123 | 0,0695 |
N-({4-[(3-бутоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | 0,0047 | 0,0180 |
N-({4-[(3-бутоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0033 | 0,0387 |
N-({4-[(3-хлор-2-фторбензол)сульфонил]фенил}-метил)фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0109 | 0,0128 |
N-({4-[(3-хлор-2-фторбензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | 0,0024 | 0,0176 |
N-({4-[(3-хлор-2-метоксибензол)сульфонил]-фенил}метил)фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0192 | 0,0623 |
N-({4-[(3-хлор-2-метилбензол)сульфонил]фенил}-метил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | 0,0369 | 0,0161 |
N-({4-[(3-хлор-2-метилбензол)сульфонил]фенил}-метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0625 | 0,0120 |
N-({4-[(3-хлор-2-метилбензол)сульфонил]фенил}-метил)фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0026 | 0,0016 |
N-({4-[(3-хлор-2-метилбензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | 0,0257 | 0,0050 |
N-({4-[(3-хлор-2-метилбензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | 0,0043 | 0,0265 |
N-({4-[(3-хлор-2-метилбензол)сульфонил]фенил}-метил)тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0572 | 0,0071 |
N-({4-[(3-хлор-4-метоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | 0,0040 | 0,0036 |
N-({4-[(3-хлор-4-метоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0107 | 0,0021 |
N-({4-[(3-хлор-4-метоксибензол)сульфонил]-фенил}метил)фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0073 | 0,0018 |
N-({4-[(3-хлор-4-метоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | 0,0018 | 0,0018 |
N-({4-[(3-хлор-4-метоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0050 | 0,0016 |
N-({4-[(3-хлор-4-метилбензол)сульфонил]фенил}-метил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | 0,0061 | 0,0019 |
N-({4-[(3-хлор-4-метилбензол)сульфонил]фенил}-метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0083 | 0,0025 |
N-({4-[(3-хлор-4-метилбензол)сульфонил]фенил}-метил)фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0528 | 0,0017 |
N-({4-[(3-хлор-4-метилбензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | 0,0018 | 0,0012 |
N-({4-[(3-хлор-4-метилбензол)сульфонил]фенил}-метил)тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0051 | 0,0010 |
N-({4-[(3-хлор-4-пропоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | 0,0079 | 0,00958 |
N-({4-[(3-хлор-4-пропоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0740 | 0,0078 |
N-({4-[(3-хлор-4-пропоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0049 | 0,0119 |
N-({4-[(3-хлор-4-пропоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | 0,0065 | 0,0060 |
N-({4-[(3-хлор-4-пропоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | 0,0039 | 0,0024 |
N-({4-[(3-хлор-4-пропоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0151 | 0,0174 |
N-({4-[(3-хлор-5-фторбензол)сульфонил]фенил}-метил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | 0,0133 | 0,0060 |
N-({4-[(3-хлор-5-фторбензол)сульфонил]фенил}-метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0099 | 0,0014 |
N-({4-[(3-хлор-5-фторбензол)сульфонил]фенил}-метил)фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0178 | 0,0031 |
N-({4-[(3-хлор-5-фторбензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | 0,0039 | 0,0003 |
N-({4-[(3-хлор-5-фторбензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | 0,0024 | 0,0029 |
N-({4-[(3-хлор-5-фторбензол)сульфонил]фенил}-метил)тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0014 | 0,0006 |
N-({4-[(3-хлорбензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | 0,0013 | 0,0012 |
N-({4-[(3-цианобензол)сульфонил]фенил}-метил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | 0,0185 | 0,00954 |
N-({4-[(3-цианобензол)сульфонил]фенил}-метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0121 | 0,0113 |
N-({4-[(3-цианобензол)сульфонил]фенил}-метил)фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0154 | 0,0126 |
N-({4-[(3-цианобензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | 0,0059 | 0,0192 |
N-({4-[(3-цианобензол)сульфонил]фенил}-метил)тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0035 | 0,0056 |
N-({4-[(3-этокси-2-фторбензол)сульфонил]фенил}-метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0312 | 0,0116 |
N-({4-[(3-этокси-2-фторбензол)сульфонил]фенил}-метил)фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0175 | 0,0227 |
N-({4-[(3-этокси-2-фторбензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | 0,0050 | 0,0062 |
N-({4-[(3-этокси-2-фторбензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | 0,0040 | 0,0197 |
N-({4-[(3-этокси-2-фторбензол)сульфонил]фенил}-метил)тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0037 | 0,0129 |
N-({4-[(3-этокси-4-фторбензол)сульфонил]фенил}-метил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | 0,0261 | 0,012 |
N-({4-[(3-этокси-4-фторбензол)сульфонил]фенил}-метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0824 | 0,0044 |
N-({4-[(3-этокси-4-фторбензол)сульфонил]фенил}-метил)фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0110 | 0,0072 |
N-({4-[(3-этокси-4-фторбензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | 0,0170 | 0,006 |
N-({4-[(3-этокси-4-фторбензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | 0,0003 | 0,0078 |
N-({4-[(3-этокси-4-фторбензол)сульфонил]фенил}-метил)тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0033 | 0,0031 |
N-({4-[(3-этоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | 0,0146 | 0,0190 |
N-({4-[(3-этоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0077 | 0,0035 |
N-({4-[(3-этоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0068 | 0,0110 |
N-({4-[(3-этоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | 0,0050 | 0,0031 |
N-({4-[(3-этоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | 0,0021 | 0,0067 |
N-({4-[(3-этоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0032 | 0,0029 |
N-({4-[(3-этилбензол)сульфонил]фенил}-метил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | 0,0070 | 0,0071 |
N-({4-[(3-этилбензол)сульфонил]фенил}-метил)фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0087 | 0,0065 |
N-({4-[(3-этилбензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | 0,00483 | 0,00323 |
N-({4-[(3-этилбензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | 0,0038 | 0,0041 |
N-({4-[(3-фтор-2-метоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | 0,121 | 0,1-1 |
N-({4-[(3-фтор-2-метоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0324 | 0,0063 |
N-({4-[(3-фтор-2-метоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0166 | 0,0309 |
N-({4-[(3-фтор-2-метоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | 0,0769 | 0,0650 |
N-({4-[(3-фтор-2-метоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | 0,0289 | 0,1-1 |
N-({4-[(3-фтор-2-метоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0133 | 0,0125 |
N-({4-[(3-фтор-2-метилбензол)сульфонил]фенил}-метил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | 0,0469 | 0,0718 |
N-({4-[(3-фтор-2-метилбензол)сульфонил]фенил}-метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0576 | 0,0132 |
N-({4-[(3-фтор-2-метилбензол)сульфонил]фенил}-метил)фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0132 | 0,0307 |
N-({4-[(3-фтор-2-метилбензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | 0,0469 | 0,0132 |
N-({4-[(3-фтор-2-метилбензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | 0,0081 | 0,0656 |
N-({4-[(3-фтор-2-метилбензол)сульфонил]фенил}-метил)тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0071 | 0,0214 |
N-({4-[(3-фтор-4-метоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | 0,0430 | 0,0060 |
N-({4-[(3-фтор-4-метоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0022 | 0,0068 |
N-({4-[(3-фтор-4-метоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | 0,00595 | 0,00289 |
N-({4-[(3-фтор-4-метоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | 0,0017 | 0,0083 |
N-({4-[(3-фтор-4-метилбензол)сульфонил]фенил}-метил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | 0,0117 | 0,0056 |
N-({4-[(3-фтор-4-метилбензол)сульфонил]фенил}-метил)фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0140 | 0,0033 |
N-({4-[(3-фтор-4-метилбензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | 0,0133 | 0,00378 |
N-({4-[(3-фтор-4-метилбензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | 0,0023 | 0,0063 |
N-({4-[(3-фтор-4-пропоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | 0,0116 | 0,0065 |
N-({4-[(3-фтор-4-пропоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0309 | 0,0104 |
N-({4-[(3-фтор-4-пропоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0068 | 0,0118 |
N-({4-[(3-фтор-4-пропоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | 0,0221 | 0,0044 |
N-({4-[(3-фтор-4-пропоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | 0,0027 | 0,0033 |
N-({4-[(3-фтор-4-пропоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0037 | 0,0081 |
N-({4-[(3-фтор-5-метоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | 0,0044 | 0,0063 |
N-({4-[(3-фтор-5-метоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0174 | 0,0033 |
N-({4-[(3-фтор-5-метоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | 0,0016 | 0,0033 |
N-({4-[(3-фтор-5-метилбензол)сульфонил]фенил}-метил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | 0,0095 | 0,0056 |
N-({4-[(3-фтор-5-метилбензол)сульфонил]фенил}-метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0083 | 0,0018 |
N-({4-[(3-фтор-5-метилбензол)сульфонил]фенил}-метил)фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0034 | 0,0032 |
N-({4-[(3-фтор-5-метилбензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | 0,0027 | 0,0006 |
N-({4-[(3-фтор-5-метилбензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | 0,0015 | 0,0054 |
N-({4-[(3-фтор-5-метилбензол)сульфонил]фенил}-метил)тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0010 | 0,0006 |
N-({4-[(3-фторбензол)сульфонил]фенил}-метил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | 0,0339 | 0,0253 |
N-({4-[(3-фторбензол)сульфонил]фенил}-метил)фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0058 | 0,0145 |
N-({4-[(3-фторбензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | 0,0221 | 0,0122 |
N-({4-[(3-фторбензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | 0,0019 | 0,0221 |
N-({4-[(3-гидроксибензол)сульфонил]фенил-метил)имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | 0,005 | 0,0070 |
N-({4-[(3-метансульфонилбензол)сульфонил]-фенил}метил)фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0060 | 0,0068 |
N-({4-[(3-метансульфонилбензол)сульфонил]-фенил}метил)имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | 0,0256 | 0,016 |
N-({4-[(3-метансульфонилбензол)сульфонил]-фенил}метил)тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0017 | 0,0035 |
N-({4-[(3-метокси-4-метилбензол)сульфонил]фенил}-метил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | 0,0036 | 0,0034 |
N-({4-[(3-метокси-4-метилбензол)сульфонил]фенил}-метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0079 | 0,0030 |
N-({4-[(3-метокси-4-метилбензол)сульфонил]фенил}-метил)фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0046 | 0,0031 |
N-({4-[(3-метокси-4-метилбензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | 0,0013 | 0,0017 |
N-({4-[(3-метокси-4-метилбензол)сульфонил]фенил}-метил)тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0027 | 0,0015 |
N-({4-[(3-метокси-5-метилбензол)сульфонил]фенил}-метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0096 | 0,0028 |
N-({4-[(3-метокси-5-метилбензол)сульфонил]фенил}-метил)фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0022 | 0,0016 |
N-({4-[(3-метокси-5-метилбензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | 0,0053 | 0,0016 |
N-({4-[(3-метокси-5-метилбензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | 0,0016 | 0,0013 |
N-({4-[(3-метокси-5-метилбензол)сульфонил]фенил}-метил)тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0024 | 0,0008 |
N-({4-[(3-метоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | 0,0209 | 0,0100 |
N-({4-[(3-метоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0035 | 0,0069 |
N-({4-[(3-метоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | 0,00497 | 0,00245 |
N-({4-[(3-метоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | 0,0020 | 0,0124 |
N-({4-[(3-метилбензол)сульфонил]фенил}-метил)фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0023 | 0,0053 |
N-({4-[(3-метилбензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | 0,00812 | 0,00639 |
N-({4-[(3-метилбензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | 0,0019 | 0,0091 |
N-({4-[(3-фенилбензол)сульфонил]фенил}-метил)-1,3-бензотиазол-6-карбоксамид | 0,0185 | 1-10 |
N-({4-[(3-фенилбензол)сульфонил]фенил}-метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0023 | 0,0119 |
N-({4-[(3-фенилбензол)сульфонил]фенил}-метил)фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0137 | 0,0234 |
N-({4-[(3-фенилбензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | 0,0122 | 0,0068 |
N-({4-[(3-фенилбензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | 0,0009 | 0,0033 |
N-({4-[(3-фенилбензол)сульфонил]фенил}-метил)тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0045 | 0,0100 |
N-({4-[(3-фенилпропан)сульфонил]фенил}-метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,014 | 0,078 |
N-({4-[(3-пропоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | 0,0304 | 0,041 |
N-({4-[(3-пропоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0102 | 0,0122 |
N-({4-[(3-пропоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0101 | 0,0252 |
N-({4-[(3-пропоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | 0,0042 | 0,0063 |
N-({4-[(3-пропоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | 0,0048 | 0,0075 |
N-({4-[(3-пропоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0040 | 0,0122 |
N-({4-[(3-сульфамоилбензол)сульфонил]-фенил}метил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | 0,0301 | 0,1-1 |
N-({4-[(3-сульфамоилбензол)сульфонил]-фенил}метил)имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | 0,0103 | 0,0546 |
N-({4-[(3-сульфамоилбензол)сульфонил]-фенил}метил)тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0020 | 0,0121 |
N-({4-[(3-третбутилбензол)сульфонил]фенил}-метил)фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0093 | 0,0070 |
N-({4-[(3-третбутилбензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | 0,0097 | 0,0032 |
N-({4-[(3-третбутилбензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | <0,00065 | 0,0012 |
N-({4-[(3-третбутилбензол)сульфонил]фенил}-метил)тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0105 | 0,0091 |
N-({4-[(4,5-дифтор-2-метоксибензол)сульфонил]-фенил}метил)фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0281 | 0,0259 |
N-({4-[(4,5-дифтор-2-метоксибензол)сульфонил]-фенил}метил)имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | 0,0281 | 0,0068 |
N-({4-[(4,5-дифтор-2-метоксибензол)сульфонил]-фенил}метил)имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | 0,0119 | 0,0249 |
N-({4-[(4-ацетилбензол)сульфонил]фенил}-метил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | 0,0289 | 0,0037 |
N-({4-[(4-ацетилбензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | 0,0052 | 0,0065 |
N-({4-[(4-бутокси-2-метилбензол)сульфонил]фенил}-метил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | 0,0709 | 0,0688 |
N-({4-[(4-бутокси-2-метилбензол)сульфонил]фенил}-метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0800 | 0,0625 |
N-({4-[(4-бутокси-2-метилбензол)сульфонил]фенил}-метил)фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0160 | 0,0648 |
N-({4-[(4-бутокси-2-метилбензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | 0,0100 | 0,0224 |
N-({4-[(4-бутокси-2-метилбензол)сульфонил]фенил}-метил)тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0033 | 1,0-0,1 |
N-({4-[(4-бутокси-3-хлорбензол)сульфонил]фенил}-метил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | 0,0045 | 0,0111 |
N-({4-[(4-бутокси-3-хлорбензол)сульфонил]фенил}-метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0178 | 0,0124 |
N-({4-[(4-бутокси-3-хлорбензол)сульфонил]фенил}-метил)фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0047 | 0,0100 |
N-({4-[(4-бутокси-3-хлорбензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | 0,0041 | 0,0076 |
N-({4-[(4-бутокси-3-хлорбензол)сульфонил]фенил}-метил)тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0048 | 0,0125 |
N-({4-[(4-бутокси-3-фторбензол)сульфонил]фенил}-метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0536 | 0,0134 |
N-({4-[(4-бутокси-3-фторбензол)сульфонил]фенил}-метил)фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0123 | 0,0139 |
N-({4-[(4-бутокси-3-фторбензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | 0,0062 | 0,0031 |
N-({4-[(4-бутокси-3-фторбензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | 0,0012 | 0,0031 |
N-({4-[(4-бутокси-3-фторбензол)сульфонил]фенил}-метил)тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0047 | 0,0126 |
N-({4-[(4-бутоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | 0,0275 | 0,0225 |
N-({4-[(4-бутоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0084 | 0,0171 |
N-({4-[(4-бутоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0062 | 0,0130 |
N-({4-[(4-бутоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | 0,0038 | 0,0028 |
N-({4-[(4-бутоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0036 | 0,0103 |
N-({4-[(4-бутилбензол)сульфонил]фенил}-метил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | 0,0712 | 0,0684 |
N-({4-[(4-бутилбензол)сульфонил]фенил}-метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0146 | 0,0358 |
N-({4-[(4-бутилбензол)сульфонил]фенил}-метил)фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0181 | 0,0265 |
N-({4-[(4-бутилбензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | 0,0057 | 0,0076 |
N-({4-[(4-бутилбензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | 0,0053 | 0,0107 |
N-({4-[(4-бутилбензол)сульфонил]фенил}-метил)тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0029 | 0,0260 |
N-({4-[(4-хлор-2-этоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0112 | 0,0004 |
N-({4-[(4-хлор-2-этоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0072 | 0,0051 |
N-({4-[(4-хлор-2-этоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | 0,0041 | 0,0007 |
N-({4-[(4-хлор-2-этоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | 0,0020 | 0,0045 |
N-({4-[(4-хлор-2-этоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0024 | <0,0004 |
N-({4-[(4-хлор-2-метоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0085 | 0,0248 |
N-({4-[(4-хлор-2-метоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | 0,0187 | 0,0126 |
N-({4-[(4-хлор-2-метоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | 0,0033 | 0,0247 |
N-({4-[(4-хлор-2-метилбензол)сульфонил]фенил}-метил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | 0,0775 | 0,0587 |
N-({4-[(4-хлор-2-метилбензол)сульфонил]фенил}-метил)фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0249 | 0,0647 |
N-({4-[(4-хлор-2-метилбензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | 0,0066 | 0,0539 |
N-({4-[(4-хлор-3-фторбензол)сульфонил]фенил}-метил)фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0185 | 0,0065 |
N-({4-[(4-хлор-3-фторбензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | 0,00722 | 0,00724 |
N-({4-[(4-хлор-3-фторбензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | 0,0019 | 0,0089 |
N-({4-[(4-хлор-3-метоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | 0,0127 | 0,0130 |
N-({4-[(4-хлор-3-метоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0055 | 0,0036 |
N-({4-[(4-хлор-3-метоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0059 | 0,0060 |
N-({4-[(4-хлор-3-метоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | 0,0135 | 0,006 |
N-({4-[(4-хлор-3-метоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | 0,0027 | 0,0052 |
N-({4-[(4-хлор-3-метоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0026 | 0,0023 |
N-({4-[(4-хлорбензол)сульфонил]фенил}-метил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | 0,0288 | 0,022 |
N-({4-[(4-хлорбензол)сульфонил]фенил}-метил)фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0049 | 0,0142 |
N-({4-[(4-хлорбензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | 0,0025 | 0,0236 |
N-({4-[(4-цианобензол)сульфонил]фенил}-метил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | 0,0284 | 0,0208 |
N-({4-[(4-цианобензол)сульфонил]фенил}-метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0111 | 0,0251 |
N-({4-[(4-цианобензол)сульфонил]фенил}-метил)фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0053 | 0,0309 |
N-({4-[(4-цианобензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | 0,0160 | 0,0141 |
N-({4-[(4-циклогексилбензол)сульфонил]-фенил}метил)имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | 0,0178 | 0,0117 |
N-({4-[(4-циклогексилбензол)сульфонил]-фенил}метил)имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | 0,0058 | 0,0077 |
N-({4-[(4-циклогексилбензол)сульфонил]-фенил}метил)тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0034 | 0,0129 |
N-({4-[(4-этокси-2-метилбензол)сульфонил]фенил}-метил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | 0,1083 | 0,0667 |
N-({4-[(4-этокси-2-метилбензол)сульфонил]фенил}-метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0092 | 0,0126 |
N-({4-[(4-этокси-2-метилбензол)сульфонил]фенил}-метил)фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0216 | 0,0274 |
N-({4-[(4-этокси-2-метилбензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | 0,0066 | 0,0111 |
N-({4-[(4-этокси-2-метилбензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | 0,0117 | 0,0607 |
N-({4-[(4-этокси-2-метилбензол)сульфонил]фенил}-метил)тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0012 | 0,0132 |
N-({4-[(4-этокси-3-фторбензол)сульфонил]фенил}-метил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | 0,0095 | 0,0052 |
N-({4-[(4-этокси-3-фторбензол)сульфонил]фенил}-метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0205 | 0,0054 |
N-({4-[(4-этокси-3-фторбензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | 0,0127 | 0,0018 |
N-({4-[(4-этокси-3-фторбензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | 0,0009 | 0,0031 |
N-({4-[(4-этокси-3-фторбензол)сульфонил]фенил}-метил)тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0089 | 0,0036 |
N-({4-[(4-этоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | 0,0151 | 0,0084 |
N-({4-[(4-этоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0025 | 0,0071 |
N-({4-[(4-этоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | 0,0045 | 0,0029 |
N-({4-[(4-этоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | 0,0020 | 0,0061 |
N-({4-[(4-этоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0021 | 0,0040 |
N-({4-[(4-этилбензол)сульфонил]фенил}-метил)фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0050 | 0,007 |
N-({4-[(4-этилбензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | 0,0165 | 0,00736 |
N-({4-[(4-этилбензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | 0,0012 | 0,0062 |
N-({4-[(4-фтор-2,5-диметилбензол)сульфонил]-фенил}метил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | 0,0373 | 0,0459 |
N-({4-[(4-фтор-2,5-диметилбензол)сульфонил]-фенил}метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0514 | 0,0128 |
N-({4-[(4-фтор-2,5-диметилбензол)сульфонил]-фенил}метил)фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0176 | 0,0242 |
N-({4-[(4-фтор-2,5-диметилбензол)сульфонил]-фенил}метил)имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | 0,0440 | 0,011 |
N-({4-[(4-фтор-2,5-диметилбензол)сульфонил]-фенил}метил)имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | 0,0058 | 0,0294 |
N-({4-[(4-фтор-2,5-диметилбензол)сульфонил]-фенил}метил)тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0042 | 0,0136 |
N-({4-[(4-фтор-2-метоксибензол)сульфонил]-фенил}метил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | 0,159 | 0,0742 |
N-({4-[(4-фтор-2-метоксибензол)сульфонил]-фенил}метил)фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0127 | 0,0160 |
N-({4-[(4-фтор-2-метоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | 0,0193 | 0,00705 |
N-({4-[(4-фтор-2-метоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | 0,0191 | 0,0736 |
N-({4-[(4-фтор-2-метилбензол)сульфонил]фенил}-метил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | 0,0788 | 0,0983 |
N-({4-[(4-фтор-2-метилбензол)сульфонил]фенил}-метил)фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0187 | 0,0651 |
N-({4-[(4-фтор-2-метилбензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | 0,0130 | 0,1-1 |
N-({4-[(4-фтор-3-метоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | 0,0239 | 0,0115 |
N-({4-[(4-фтор-3-метоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0278 | 0,0054 |
N-({4-[(4-фтор-3-метоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0078 | 0,0070 |
N-({4-[(4-фтор-3-метоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | 0,0197 | 0,0067 |
N-({4-[(4-фтор-3-метоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | 0,0049 | 0,0108 |
N-({4-[(4-фтор-3-метоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0090 | 0,0031 |
N-({4-[(4-фтор-3-метилбензол)сульфонил]фенил}-метил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | 0,0050 | 0,0083 |
N-({4-[(4-фтор-3-метилбензол)сульфонил]фенил}-метил)фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0132 | 0,006 |
N-({4-[(4-фтор-3-метилбензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | 0,0235 | 0,00714 |
N-({4-[(4-фтор-3-метилбензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | 0,0022 | 0,0096 |
N-({4-[(4-метансульфонилбензол)сульфонил]-фенил}метил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | 0,0293 | 0,0238 |
N-({4-[(4-метансульфонилбензол)сульфонил]-фенил}метил)имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | 0,105 | 0,0247 |
N-({4-[(4-метокси-2,5-диметилбензол)сульфонил]-фенил}метил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | 0,0368 | 0,0236 |
N-({4-[(4-метокси-2,5-диметилбензол)сульфонил]-фенил}метил)фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0123 | 0,0128 |
N-({4-[(4-метокси-2,5-диметилбензол)сульфонил]-фенил}метил)имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | 0,0281 | 0,006 |
N-({4-[(4-метокси-2,5-диметилбензол)сульфонил]-фенил}метил)имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | 0,0052 | 0,0130 |
N-({4-[(4-метокси-2-метилбензол)сульфонил]фенил}-метил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | 0,029 | 0,0555 |
N-({4-[(4-метокси-2-метилбензол)сульфонил]фенил}-метил)фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0216 | 0,0351 |
N-({4-[(4-метокси-2-метилбензол)-сульфонил]фенил}метил)имидазо-[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | 0,0024 | 0,0679 |
N-({4-[(4-метокси-3,5-диметилбензол)сульфонил]фенил}-метил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | 0,005 | 0,00185 |
N-({4-[(4-метокси-3,5-диметилбензол)сульфонил]фенил}-метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0516 | 0,0017 |
N-({4-[(4-метокси-3,5-диметилбензол)сульфонил]фенил}-метил)фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0056 | 0,0018 |
N-({4-[(4-метокси-3,5-диметилбензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | 0,0146 | 0,0014 |
N-({4-[(4-метокси-3,5-диметилбензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | 0,0027 | 0,0013 |
N-({4-[(4-метокси-3,5-диметилбензол)сульфонил]фенил}-метил)тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0098 | 0,0009 |
N-({4-[(4-метокси-3-метилбензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | 0,0141 | 0,00532 |
N-({4-[(4-метокси-3-метилбензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | 0,0022 | 0,0055 |
N-({4-[(4-метоксибензол)-сульфонил]фенил}метил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | 0,0209 | 0,0143 |
N-({4-[(4-метоксибензол)-сульфонил]фенил}метил)фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0055 | 0,006 |
N-({4-[(4-метоксибензол)-сульфонил]фенил}метил)имидазо-[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | 0,00974 | 0,00866 |
N-({4-[(4-метоксибензол)-сульфонил]фенил}метил)имидазо-[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | 0,0027 | 0,0207 |
N-({4-[(4-метилбензол)-сульфонил]фенил}метил)фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,1208 | 0,006 |
N-({4-[(4-метилбензол)-сульфонил]фенил}метил)имидазо-[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | 0,0176 | 0,012 |
N-({4-[(4-метилбензол)-сульфонил]фенил}метил)имидазо-[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | 0,0043 | 0,0194 |
N-({4-[(4-фенилбензол)-сульфонил]фенил}метил)-1,3-бензотиазол-6-карбоксамид | 0,0207 | 0,1-1 |
N-({4-[(4-фенилбензол)-сульфонил]фенил}метил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | 0,0320 | 0,0117 |
N-({4-[(4-фенилбензол)-сульфонил]фенил}метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0310 | 0,0133 |
N-({4-[(4-фенилбензол)-сульфонил]фенил}метил)фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0037 | 0,0069 |
N-({4-[(4-фенилбензол)-сульфонил]фенил}метил)имидазо-[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | 0,0032 | 0,0076 |
N-({4-[(4-фенилбензол)-сульфонил]фенил}метил)тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0030 | 0,0106 |
N-({4-[(4-фенилбутан)-сульфонил]фенил}метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,216 | 0,0715 |
N-({4-[(4-пропоксибензол)-сульфонил]фенил}метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0053 | 0,0067 |
N-({4-[(4-пропоксибензол)-сульфонил]фенил}метил)фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0495 | 0,012 |
N-({4-[(4-пропоксибензол)-сульфонил]фенил}метил)имидазо-[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | 0,0061 | 0,0019 |
N-({4-[(4-пропоксибензол)-сульфонил]фенил}метил)имидазо-[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | 0,0022 | 0,0061 |
N-({4-[(4-пропоксибензол)-сульфонил]фенил}метил)тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0043 | 0,0081 |
N-({4-[(5-ацетил-2-метоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | 0,0277 | 0,0275 |
N-({4-[(5-ацетил-2-метоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0072 | 0,0038 |
N-({4-[(5-ацетил-2-метоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | 0,0379 | 0,0127 |
N-({4-[(5-ацетил-2-метоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | 0,0172 | 0,0548 |
N-({4-[(5-хлор-2-этоксибензол)-сульфонил]фенил}метил)имидазо-[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | 0,0022 | 0,0005 |
N-({4-[(5-хлор-2-этоксибензол)-сульфонил]фенил}метил)имидазо-[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | 0,0019 | 0,0033 |
N-({4-[(5-хлор-2-этоксибензол)-сульфонил]фенил}метил)тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0027 | 0,0005 |
N-({4-[(5-хлор-2-гидроксибензол)-сульфонил]фенил}метил)имидазо-[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | 0,014 | 0,1682 |
N-({4-[(5-хлор-2-метоксибензол)-сульфонил]фенил}метил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | 0,0492 | 0,0081 |
N-({4-[(5-хлор-2-метоксибензол)-сульфонил]фенил}метил)имидазо-[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | 0,0191 | 0,0032 |
N-({4-[(5-хлор-2-метоксибензол)-сульфонил]фенил}метил)имидазо-[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | 0,0055 | 0,0061 |
N-({4-[(5-хлор-2-метилбензол)-сульфонил]фенил}-метил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | 0,0227 | 0,0139 |
N-({4-[(5-хлор-2-метилбензол)сульфонил]фенил}-метил)фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0058 | 0,0078 |
N-({4-[(5-хлор-2-метилбензол)-сульфонил]фенил}метил)имидазо-[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | 0,0019 | 0,0037 |
N-({4-[(5-хлор-2-метилбензол)-сульфонил]фенил}метил)имидазо-[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | 0,0031 | 0,0043 |
N-({4-[(5-хлор-2-метилбензол)-сульфонил]фенил}метил)тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0048 | 0,0066 |
N-({4-[(5-хлор-2-пропоксибензол)-сульфонил]фенил}метил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | 0,0492 | 0,0251 |
N-({4-[(5-хлор-2-пропоксибензол)-сульфонил]фенил}метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0075 | 0,0012 |
N-({4-[(5-хлор-2-пропоксибензол)-сульфонил]фенил}метил)фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0080 | 0,0093 |
N-({4-[(5-хлор-2-пропоксибензол)-сульфонил]фенил}метил)имидазо-[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | 0,0080 | 0,0032 |
N-({4-[(5-хлор-2-пропоксибензол)-сульфонил]фенил}метил)тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0057 | 0,0012 |
N-({4-[(5-циано-2-метоксибензол)-сульфонил]фенил}метил)имидазо-[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | 0,0146 | 0,0119 |
N-({4-[(5-фтор-2-метоксибензол)-сульфонил]фенил}метил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | 0,0390 | 0,0151 |
N-({4-[(5-фтор-2-метоксибензол)-сульфонил]фенил}метил)фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0022 | 0,0124 |
N-({4-[(5-фтор-2-метоксибензол)-сульфонил]фенил}метил)имидазо-[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | 0,022 | 0,00665 |
N-({4-[(5-фтор-2-метоксибензол)-сульфонил]фенил}метил)имидазо-[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | 0,0073 | 0,0261 |
N-({4-[(5-фтор-2-метоксибензол)-сульфонил]фенил}метил)тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0020 | 0,0008 |
N-({4-[(5-фтор-2-метилбензол)-сульфонил]фенил}метил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | 0,0204 | 0,0597 |
N-({4-[(5-фтор-2-метилбензол)-сульфонил]фенил}метил)фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0143 | 0,0249 |
N-({4-[(5-фтор-2-метилбензол)-сульфонил]фенил}метил)имидазо-[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | 0,0126 | 0,0229 |
N-({4-[(5-фтор-2-метилбензол)-сульфонил]фенил}метил)имидазо-[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | 0,0027 | 0,0351 |
N-({4-[(5-третбутил-2-метоксибензол)сульфонил]-фенил}метил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | 0,0456 | 0,0216 |
N-({4-[(5-третбутил-2-метоксибензол)сульфонил]-фенил}метил)фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0218 | 0,0101 |
N-({4-[(5-третбутил-2-метоксибензол)сульфонил]-фенил}метил)имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | 0,029 | 0,00677 |
N-({4-[(5-третбутил-2-метоксибензол)сульфонил]-фенил}метил)имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | 0,0098 | 0,0077 |
N-({4-[(6-хлор-2-фтор-3-метилбензол)сульфонил]-фенил}метил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | 0,112 | 0,1-1 |
N-({4-[(6-хлор-2-фтор-3-метилбензол)сульфонил]-фенил}метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0065 | 0,0071 |
N-({4-[(6-хлор-2-фтор-3-метилбензол)сульфонил]-фенил}метил)фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0219 | 0,0293 |
N-({4-[(6-хлор-2-фтор-3-метилбензол)сульфонил]-фенил}метил)тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0077 | 0,0068 |
N-({4-[1-(3-хлорфенил)-1H-пиразол-4-сульфонил]-фенил}метил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | 0,0282 | 0,0556 |
N-({4-[1-(3-хлорфенил)-1H-пиразол-4-сульфонил]-фенил}метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0169 | 0,0131 |
N-({4-[1-(3-хлорфенил)-1H-пиразол-4-сульфонил]-фенил}метил)фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0116 | 0,0140 |
N-({4-[1-(3-хлорфенил)-1H-пиразол-4-сульфонил]-фенил}метил)имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | 0,0140 | 0,0064 |
N-({4-[1-(3-хлорфенил)-1H-пиразол-4-сульфонил]-фенил}метил)имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | 0,0022 | 0,0115 |
N-({4-[1-(3-хлорфенил)-1H-пиразол-4-сульфонил]-фенил}метил)тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0041 | 0,0139 |
N-({4-[1-(4-фторфенил)-1H-пиразол-4-сульфонил]-фенил}метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0184 | 0,0066 |
N-({4-[1-(4-фторфенил)-1H-пиразол-4-сульфонил]-фенил}метил)фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0069 | 0,0074 |
N-({4-[1-(4-фторфенил)-1H-пиразол-4-сульфонил]-фенил}метил)тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0045 | 0,0062 |
N-({4-[1-(пропан-2-ил)-1H-пиразол-4-сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | 0,008 | 0,0027 |
N-({4-[1-метил-3-(трифторметил)-1H-пиразол-4-сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | 0,0299 | 0,0278 |
N-({4-[1-метил-5-(трифторметил)-1H-пиразол-4-сульфонил]фенил}-метил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | 0,0534 | 0,0434 |
N-({4-[1-метил-5-(трифторметил)-1H-пиразол-4-сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | 0,0040 | 0,0679 |
N-({4-[2-(3-фторфенил)-1,3-тиазол-4-сульфонил]фенил}метил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | 0,0271 | 0,0609 |
N-({4-[2-(3-фторфенил)-1,3-тиазол-4-сульфонил]фенил}метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0192 | 0,0232 |
N-({4-[2-(3-фторфенил)-1,3-тиазол-4-сульфонил]фенил}метил)-фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0119 | 0,0504 |
N-({4-[2-(3-фторфенил)-1,3-тиазол-4-сульфонил]фенил}метил)-имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | 0,0229 | 0,0128 |
N-({4-[2-(3-фторфенил)-1,3-тиазол-4-сульфонил]фенил}метил)-имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | 0,0010 | 0,0069 |
N-({4-[2-(3-фторфенил)-1,3-тиазол-4-сульфонил]фенил}метил)-тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0066 | 0,0244 |
N-({4-[2-(бензолсульфонил)-этил]фенил}метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,023 | 0,166 |
N-({4-[2-(диметиламино)пиримидин-5-сульфонил]-фенил}метил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | 0,0079 | 0,0059 |
N-({4-[2-(диметиламино)пиримидин-5-сульфонил]-фенил}метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0190 | 0,0035 |
N-({4-[2-(диметиламино)пиримидин-5-сульфонил]-фенил}метил)фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0258 | 0,012 |
N-({4-[2-(диметиламино)пиримидин-5-сульфонил]-фенил}метил)имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | 0,0229 | 0,0036 |
N-({4-[2-(диметиламино)пиримидин-5-сульфонил]фенил}метил)-тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0080 | 0,0017 |
N-({4-[2-(морфолин-4-ил)пиридин-3-сульфонил]фенил}метил)-фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0325 | 0,0605 |
N-({4-[2-(морфолин-4-ил)пиридин-3-сульфонил]фенил}метил)-имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | 0,0312 | 0,1-1 |
N-({4-[2-(пирролидин-1-ил)-1,3-тиазол-5-сульфонил]фенил}метил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | 0,0028 | 0,0009 |
N-({4-[2-(пирролидин-1-ил)-1,3-тиазол-5-сульфонил]фенил}метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0060 | 0,0005 |
N-({4-[2-(пирролидин-1-ил)-1,3-тиазол-5-сульфонил]-фенил}метил)имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | 0,0024 | 0,0004 |
N-({4-[2-(пирролидин-1-ил)-1,3-тиазол-5-сульфонил]фенил}метил)-имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | 0,0029 | 0,0009 |
N-({4-[2-(пирролидин-1-ил)-1,3-тиазол-5-сульфонил]фенил}метил)-тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0015 | 0,0007 |
N-({4-[2-(трифторметил)имидазо[1,2-a]пиридин-6-сульфонил]фенил}-метил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | 0,0497 | 0,0330 |
N-({4-[2-(трифторметил)имидазо[1,2-a]пиридин-6-сульфонил]фенил}-метил)фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0212 | 0,0119 |
N-({4-[2-(трифторметил)имидазо[1,2-a]пиридин-6-сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | 0,0362 | 0,0070 |
N-({4-[2-(трифторметил)имидазо[1,2-a]пиридин-6-сульфонил]фенил}-метил)тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0031 | 0,0039 |
N-({4-[2-(трифторметил)пиридин-3-сульфонил]фенил}метил)фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0304 | 0,0279 |
N-({4-[3-хлор-2-(морфолин-4-ил)пиридин-4-сульфонил]фенил}-метил)тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0085 | 0,0018 |
N-({4-[4-(трифторметил)пиридин-2-сульфонил]фенил}метил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | 0,0283 | 0,0118 |
N-({4-[4-(трифторметил)пиридин-2-сульфонил]фенил}метил)фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0139 | 0,0061 |
N-({4-[4-(трифторметил)пиридин-2-сульфонил]фенил}метил)-имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | 0,0197 | 0,0032 |
N-({4-[4-(трифторметил)пиридин-2-сульфонил]фенил}метил)-имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | 0,0087 | 0,0130 |
N-({4-[4-(трифторметил)пиридин-2-сульфонил]фенил}метил)тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0036 | 0,0030 |
N-({4-[5-(диметиламино)пиразин-2-сульфонил]фенил}метил)-имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | 0,016 | 0,0036 |
N-({4-[5-(пирролидин-1-ил)пиридин-3-сульфонил]фенил}-метил)-1,3-бензотиазол-6-карбоксамид | 0,0092 | 0,1-1 |
N-({4-[5-(пирролидин-1-ил)пиридин-3-сульфонил]фенил}-метил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | 0,0179 | 0,0040 |
N-({4-[5-(пирролидин-1-ил)пиридин-3-сульфонил]фенил}-метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0139 | 0,0020 |
N-({4-[5-(пирролидин-1-ил)пиридин-3-сульфонил]фенил}-метил)фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0228 | 0,0049 |
N-({4-[5-(пирролидин-1-ил)пиридин-3-сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | 0,004 | 0,0005 |
N-({4-[5-(трифторметил)пиридин-2-сульфонил]фенил}метил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | 0,1-1 | 0,1-1 |
N-({4-[5-(трифторметил)пиридин-2-сульфонил]фенил}метил)фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0370 | 0,1-1 |
N-({4-[5-(трифторметил)пиридин-2-сульфонил]фенил}метил)-имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | 0,0463 | 0,0326 |
N-({4-[5-(трифторметил)пиридин-2-сульфонил]фенил}метил)-имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | 0,0059 | 0,0708 |
N-({4-[5-(трифторметил)пиридин-2-сульфонил]фенил}метил)тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0235 | 0,1-1 |
N-({4-[5-(трифторметил)пиридин-3-сульфонил]фенил}метил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | 0,011 | 0,004 |
N-({4-[5-(трифторметил)пиридин-3-сульфонил]фенил}метил)-имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | 0,009 | 0,0013 |
N-({4-[6-(1H-пиразол-1-ил)пиридин-3-сульфонил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | 0,004 | 0,0019 |
N-({4-[6-(3,4-дифторфенил)пиридин-2-сульфонил]-фенил}метил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | 0,0178 | 0,0410 |
N-({4-[6-(3,4-дифторфенил)пиридин-2-сульфонил]-фенил}метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0160 | 0,0127 |
N-({4-[6-(3,4-дифторфенил)пиридин-2-сульфонил]-фенил}метил)фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0050 | 0,0427 |
N-({4-[6-(3,4-дифторфенил)пиридин-2-сульфонил]-фенил}метил)имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | 0,0043 | 0,0057 |
N-({4-[6-(3,4-дифторфенил)пиридин-2-сульфонил]-фенил}метил)тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0022 | 0,0132 |
N-({4-[6-(4-метилпиперазин-1-ил)пиридин-3-сульфонил]фенил}-метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,006 | 0,0006 |
N-({4-[6-(диметиламино)пиридин-3-сульфонил]фенил}метил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | 0,0305 | 0,0033 |
N-({4-[6-(диметиламино)пиридин-3-сульфонил]фенил}метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0209 | 0,0034 |
N-({4-[6-(диметиламино)пиридин-3-сульфонил]фенил}метил)фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,003 | 0,0018 |
N-({4-[6-(диметиламино)пиридин-3-сульфонил]фенил}метил)-имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | 0,0449 | 0,0027 |
N-({4-[6-(диметиламино)пиридин-3-сульфонил]фенил}метил)-имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | 0,0027 | 0,0059 |
N-({4-[6-(диметиламино)пиридин-3-сульфонил]фенил}метил)тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,001 | 0,0006 |
N-({4-[6-(морфолин-4-ил)пиридин-3-сульфонил]фенил}метил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | 0,0057 | 0,0032 |
N-({4-[6-(морфолин-4-ил)пиридин-3-сульфонил]фенил}метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0096 | 0,0015 |
N-({4-[6-(морфолин-4-ил)пиридин-3-сульфонил]фенил}метил)фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,002 | 0,0009 |
N-({4-[6-(морфолин-4-ил)пиридин-3-сульфонил]фенил}метил)-имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | 0,0090 | 0,0015 |
N-({4-[6-(морфолин-4-ил)пиридин-3-сульфонил]фенил}метил)-имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | 0,0011 | 0,0033 |
N-({4-[6-(морфолин-4-ил)пиридин-3-сульфонил]фенил}метил)-тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0041 | 0,0007 |
N-({4-[6-(трифторметил)пиридин-2-сульфонил]фенил}метил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | 0,0242 | 0,0111 |
N-({4-[6-(трифторметил)пиридин-2-сульфонил]фенил}метил)фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0050 | 0,0031 |
N-({4-[6-(трифторметил)пиридин-2-сульфонил]фенил}метил-имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | 0,0087 | 0,0015 |
N-({4-[6-(трифторметил)пиридин-2-сульфонил]фенил}метил)-имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | 0,0114 | 0,0204 |
N-[(4-{[2-(диметилкарбамоил)бензол]-сульфонил}фенил)метил]фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,1-1 | 1-10 |
N-[(4-{[2-(диметилкарбамоил)бензол]-сульфонил}фенил)метил]имидазо-[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | >0,1667 | 0,1-1 |
N-[(4-{[2-(диметилкарбамоил)бензол]-сульфонил}фенил)метил]имидазо-[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | 0,1-1 | 1-10 |
N-[(4-{[2-(диметилкарбамоил)бензол]сульфонил}фенил)метил]тиено[2,3-c]-пиридин-2-карбоксамид | 0,1-1 | 0,1-1 |
N-[(4-{[2-(этоксиметил)бензол]сульфонил}-фенил)метил]-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | 0,0520 | 0,0612 |
N-[(4-{[2-(этоксиметил)бензол]сульфонил}-фенил)метил]-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0185 | 0,0067 |
N-[(4-{[2-(этоксиметил)бензол]сульфонил}-фенил)метил]фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0133 | 0,0260 |
N-[(4-{[2-(этоксиметил)бензол]сульфонил}-фенил)метил]имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | 0,0037 | 0,0396 |
N-[(4-{[2-(метилсульфамоил)-бензол]сульфонил}фенил)метил]-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | >0,167 | >10 |
N-[(4-{[2-(метилсульфамоил-бензол]сульфонил}фенил)метил]-фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0513 | 0,0740 |
N-[(4-{[2-(метилсульфамоил)-бензол]сульфонил}фенил)метил]-имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | 0,0304 | 1-10 |
N-[(4-{[2-(морфолин-4-илметил)-бензол]сульфонил}фенил)метил]-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | 0,0694 | 0,0465 |
N-[(4-{[2-(морфолин-4-илметил)-бензол]сульфонил}фенил)метил]-имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | 0,136 | 0,0342 |
N-[(4-{[2-(морфолин-4-илметил)-бензол]сульфонил}фенил)метил]-имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | 0,0145 | 0,1-1 |
N-[(4-{[2-(трифторметокси)-бензол]сульфонил}фенил)метил]-фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0086 | 0,0146 |
N-[(4-{[2-(трифторметокси)-бензол]сульфонил}фенил)метил]-имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | 0,0024 | 0,0115 |
N-[(4-{[2-(трифторметил-бензол]сульфонил}фенил)метил]-фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0194 | 0,0593 |
N-[(4-{[2-(трифторметил)-бензол]сульфонил}фенил)метил]-имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | 0,0341 | 0,0579 |
N-[(4-{[2-(трифторметил)-бензол]сульфонил}фенил)метил]-имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | 0,0100 | 0,1-1 |
N-[(4-{[2,4-бис(трифторметил)-бензол]сульфонил}фенил)метил]-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | 0,0816 | 0,0562 |
N-[(4-{[2,4-бис(трифторметил)-бензол]сульфонил}фенил)метил]-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0401 | 0,0140 |
N-[(4-{[2,4-бис(трифторметил)-бензол]сульфонил}фенил)метил]-фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0530 | 0,0637 |
N-[(4-{[2,4-бис(трифторметил)-бензол]сульфонил}фенил)метил]-имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | 0,2202 | 0,0532 |
N-[(4-{[2,4-бис(трифторметил)-бензол]сульфонил}фенил)метил]-имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | 0,0188 | 0,0964 |
N-[(4-{[2,4-бис(трифторметил)-бензол]сульфонил}фенил)метил]-тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0215 | 0,0043 |
N-[(4-{[2-хлор-3-(трифторметил)-бензол]сульфонил}фенил)метил]-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | 0,0365 | 0,0384 |
N-[(4-{[2-хлор-3-(трифторметил)-бензол]сульфонил}фенил)метил]-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0364 | 0,0088 |
N-[(4-{[2-хлор-3-(трифторметил)-бензол]сульфонил}фенил)метил]-фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0184 | 0,0279 |
N-[(4-{[2-хлор-3-(трифторметил)-бензол]сульфонил}фенил)метил]-имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | 0,0024 | 0,0246 |
N-[(4-{[2-хлор-4-(трифторметил)-бензол]сульфонил}фенил)метил]-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | 0,114 | 0,0869 |
N-[(4-{[2-хлор-4-(трифторметил)-бензол]сульфонил}фенил)метил]-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,1269 | 0,0254 |
N-[(4-{[2-хлор-4-(трифторметил)-бензол]сульфонил}фенил)метил]-имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | 0,0184 | 0,0644 |
N-[(4-{[2-хлор-5-(гидроксиметил)-бензол]сульфонил}фенил)метил]-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0083 | 0,0262 |
N-[(4-{[2-хлор-5-(трифторметокси)бензол]-сульфонил}фенил)метил]-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0531 | 0,0120 |
N-[(4-{[2-хлор-5-(трифторметокси)бензол]-сульфонил}фенил)метил]имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | 0,0080 | 0,0125 |
N-[(4-{[2-хлор-5-(трифторметил)-бензол]сульфонил}фенил)метил]-фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0139 | 0,0141 |
N-[(4-{[2-хлор-5-(трифторметил)-бензол]сульфонил}фенил)метил]-имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | 0,0070 | 0,0141 |
N-[(4-{[2-фтор-3-(пропан-2-илокси)бензол]сульфонил}фенил)-метил]имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | 0,0078 | 0,0040 |
N-[(4-{[2-фтор-3-(пропан-2-илокси)бензол]сульфонил}фенил)-метил]имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | 0,0018 | 0,0070 |
N-[(4-{[2-фтор-3-(пропан-2-илокси)бензол]сульфонил}фенил-метил]тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0047 | 0,0066 |
N-[(4-{[2-фтор-3-(трифторметокси)бензол]-сульфонил}фенил)метил]тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0098 | 0,0133 |
N-[(4-{[2-фтор-4-(1H-пиразол-1-ил)бензол]сульфонил}фенил)-метил]-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | 0,0389 | 0,0344 |
N-[(4-{[2-фтор-4-(1H-пиразол-1-ил)бензол]сульфонил}фенил)-метил]фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0184 | 0,008 |
N-[(4-{[2-фтор-4-(1H-пиразол-1-ил)бензол]сульфонил}фенил)-метил]имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | 0,00844 | 0,0128 |
N-[(4-{[2-фтор-4-(1H-пиразол-1-ил)бензол]сульфонил}фенилметил]-имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | 0,0022 | 0,0190 |
N-[(4-{[2-фтор-4-(трифторметил)-бензол]сульфонил}фенил)метил]-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0802 | 0,0281 |
N-[(4-{[2-фтор-4-(трифторметил)-бензол]сульфонил}фенил)метил]-имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | 0,0156 | 0,0157 |
N-[(4-{[2-фтор-4-(трифторметил)-бензол]сульфонил}фенил)метил]-тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0202 | 0,0423 |
N-[(4-{[2-метокси-3-(трифторметил)бензол]сульфонил}-фенил)метил]имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | 0,0219 | 0,0148 |
N-[(4-{[2-метокси-3-(трифторметил)бензол]сульфонил}-фенил)метил]тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0094 | 0,0128 |
N-[(4-{[2-метокси-4-(1H-пиразол-1-ил)бензол]сульфонил}фенил)-метил]-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | 0,0242 | 0,0094 |
N-[(4-{[2-метокси-4-(1H-пиразол-1-ил)бензол]сульфонил}фенил)-метил]фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0065 | 0,006 |
N-[(4-{[2-метокси-5-(пропан-2-ил)бензол]сульфонил}фенил)-метил]имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | 0,0352 | 0,0064 |
N-[(4-{[2-метокси-5-(трифторметокси)бензол]-сульфонил}фенил)метил]-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | 0,0926 | 0,0246 |
N-[(4-{[2-метокси-5-(трифторметокси)бензол]-сульфонил}фенил)метил]-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0481 | 0,0066 |
N-[(4-{[2-метокси-5-(трифторметокси)бензол]-сульфонил}фенил)метил]имидазо-[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | 0,0677 | 0,0144 |
N-[(4-{[2-метокси-5-(трифторметокси)бензол]-сульфонил}фенил)метил]имидазо-[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | <0,00065 | 0,0058 |
N-[(4-{[2-метокси-5-(трифторметил)бензол]-сульфонил}фенил)метил]имидазо-[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | 0,0068 | 0,0036 |
N-[(4-{[2-метил-4-(1H-пиразол-1-ил)бензол]сульфонил}фенил)-метил]-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | 0,0271 | 0,0235 |
N-[(4-{[2-метил-4-(1H-пиразол-1-ил)бензол]сульфонил}фенил)-метил]фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0062 | 0,006 |
N-[(4-{[2-метил-4-(1H-пиразол-1-ил)бензол]сульфонил}фенил)-метил]имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | 0,00799 | 0,0036 |
N-[(4-{[2-метил-4-(1H-пиразол-1-ил)бензол]сульфонил}фенил)-метил]тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0015 | 0,0031 |
N-[(4-{[2-метил-4-(трифторметил)бензол]сульфонил}-фенил)метил]-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | 0,1-1 | 0,0746 |
N-[(4-{[2-метил-4-(трифторметил)бензол]сульфонил}-фенил)метил]-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0305 | 0,0253 |
N-[(4-{[2-метил-4-(трифторметил)бензол]сульфонил}-фенил)метил]фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0345 | 0,0631 |
N-[(4-{[2-метил-4-(трифторметил)бензол]сульфонил}-фенил)метил]имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | 0,0247 | 0,0166 |
N-[(4-{[2-метил-4-(трифторметил)бензол]сульфонил}-фенил)метил]имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | 0,0071 | 0,0511 |
N-[(4-{[2-метил-4-(трифторметил)бензол]сульфонил}-фенил)метил]тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0103 | 0,0242 |
N-[(4-{[3-(1H-пиразол-1-ил)бензол]сульфонил}фенил)-метил]-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0097 | 0,0074 |
N-[(4-{[3-(1H-пиразол-1-ил)бензол]сульфонил}фенил)-метил]фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0075 | 0,0091 |
N-[(4-{[3-(1H-пиразол-1-ил)бензол]сульфонил}фенил)-метил]имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | 0,0048 | 0,0062 |
N-[(4-{[3-(1H-пиразол-1-ил)бензол]сульфонил}фенил)-метил]тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0015 | 0,0001 |
N-[(4-{[3-(2,2,2-трифторэтокси)бензол]сульфонил}-фенил)метил]фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0072 | 0,0120 |
N-[(4-{[3-(2,2,2-трифторэтокси)бензол]сульфонил}-фенил)метил]имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | 0,0150 | 0,0059 |
N-[(4-{[3-(2,2,2-трифторэтокси)бензол]сульфонил}-фенил)метил]имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | 0,0055 | 0,0114 |
N-[(4-{[3-(2-метилпропокси)бензол]сульфонил}-фенил)метил]-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | 0,0285 | 0,0342 |
N-[(4-{[3-(2-метилпропокси)бензол]сульфонил}-фенил)метил]-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0322 | 0,0143 |
N-[(4-{[3-(2-метилпропокси)бензол]сульфонил}-фенил)метил]фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0148 | 0,0677 |
N-[(4-{[3-(2-метилпропокси)бензол]сульфонил}-фенил)метил]имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | 0,0157 | 0,0106 |
N-[(4-{[3-(2-метилпропокси)бензол]сульфонил}-фенил)метил]имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | 0,0039 | 0,0132 |
N-[(4-{[3-(2-метилпропокси)бензол]сульфонил}-фенил)метил]тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0032 | 0,0252 |
N-[(4-{[3-(3,5-диметил-1H-пиразол-1-ил)бензол]сульфонил}-фенил)метил]-1,3-бензотиазол-6-карбоксамид | 0,0179 | 0,1-1 |
N-[(4-{[3-(3,5-диметил-1H-пиразол-1-ил)бензол]сульфонил}-фенил)метил]-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | 0,0253 | 0,0053 |
N-[(4-{[3-(3,5-диметил-1H-пиразол-1-ил)бензол]сульфонил}-фенил)метил]-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0132 | 0,0016 |
N-[(4-{[3-(3,5-диметил-1H-пиразол-1-ил)бензол]сульфонил}-фенил)метил]-5-гидрокси-1H-индол-2-карбоксамид | 0,1-1 | 0,1-1 |
N-[(4-{[3-(3,5-диметил-1H-пиразол-1-ил)бензол]сульфонил}-фенил)метил]фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0071 | 0,0035 |
N-[(4-{[3-(3,5-диметил-1H-пиразол-1-ил)бензол]сульфонил}-фенил)метил]имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | 0,0072 | 0,0008 |
N-[(4-{[3-(3,5-диметил-1H-пиразол-1-ил)бензол]сульфонил}-фенил)метил]имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | 0,0018 | 0,0041 |
N-[(4-{[3-(3,5-диметил-1H-пиразол-1-ил)бензол]сульфонил}-фенил)метил]тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0031 | 0,0015 |
N-[(4-{[3-(4-фторфенокси)-бензол]сульфонил}фенил)метил]-имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | 0,0151 | 0,0340 |
N-[(4-{[3-(4-фторфенокси)-бензол]сульфонил}фенил)-метил]тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0026 | 0,0656 |
N-[(4-{[3-(5-метил-l,2,4-оксадиазол-3-ил)бензол]-сульфонил}фенил)метил]фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0079 | 0,0032 |
N-[(4-{[3-(5-метил-l,2,4-оксадиазол-3-ил)бензол]-сульфонил}фенил)метил]имидазо-[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | 0,0028 | 0,0023 |
N-[(4-{[3-(5-метил-l,2,4-оксадиазол-3-ил)бензол]-сульфонил}фенил)метил]тиено-[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0033 | 0,0010 |
N-[(4-{[3-(циклопентилкарбамоил)бензол]-сульфонил}фенил)метил]-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | 0,0333 | 0,033 |
N-[(4-{[3-(циклопентилкарбамоил)бензол]-сульфонил}фенил)метил]фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0066 | 0,0226 |
N-[(4-{[3-(циклопентилкарбамоил)-бензол]сульфонил}фенил)метил]-имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | 0,0103 | 0,0162 |
N-[(4-{[3-(циклопентилкарбамоил-бензол]сульфонил}фенил)метил]-имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | 0,0047 | 0,0483 |
N-[(4-{[3-(циклопентилкарбамоил)-бензол]сульфонил}фенил)метил]-тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0048 | 0,0138 |
N-[(4-{[3-(диэтилкарбамоил)-5-фторбензол]сульфонил}фенил-метил]-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0093 | 0,0033 |
N-[(4-{[3-(диэтилкарбамоил)-5-фторбензол]сульфонил}фенил)-метил]фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0103 | 0,0038 |
N-[(4-{[3-(диэтилкарбамоил)-5-фторбензол]сульфонил}фенил)-метил]имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | 0,0047 | 0,0168 |
N-[(4-{[3-(дифторметокси)-бензол]сульфонил}фенил)метил]-фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0028 | 0,0030 |
N-[(4-{[3-(дифторметокси-бензол]сульфонил}фенил)метил]-имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | 0,0021 | 0,0050 |
N-[(4-{[3-(диметилсульфамоил)-бензол]сульфонил}фенил)метил]-фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0020 | 0,0032 |
N-[(4-{[3-(диметилсульфамоил)-бензол]сульфонил}фенил)метил]-имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | 0,0020 | 0,0112 |
N-[(4-{[3-(этансульфонил)-бензол]сульфонил}фенил)метил]-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0170 | 0,0155 |
N-[(4-{[3-(этансульфонил)-бензол]сульфонил}фенил)метил]-фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0027 | 0,0032 |
N-[(4-{[3-(этансульфонил)-бензол]сульфонил}фенил)метил]-имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | 0,0135 | 0,0060 |
N-[(4-{[3-(этансульфонил)-бензол]сульфонил}фенил)метил]-имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | 0,0027 | 0,0645 |
N-[(4-{[3-(этансульфонил)-бензол]сульфонил}фенил)метил]-тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0028 | 0,0054 |
N-[(4-{[3-(этилкарбамоил)-бензол]сульфонил}фенил)метил]-фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0060 | 0,0064 |
N-[(4-{[3-(этилкарбамоил)-бензол]сульфонил}фенил)метил]-имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | 0,0031 | 0,0655 |
N-[(4-{[3-(метоксиметил)-бензол]сульфонил}фенил)метил]-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | 0,0387 | 0,0394 |
N-[(4-{[3-(метоксиметил-бензол]сульфонил}фенил)метил]-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0202 | 0,0128 |
N-[(4-{[3-(метоксиметил)-бензол]сульфонил}фенил)метил]-фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0185 | 0,0134 |
N-[(4-{[3-(метоксиметил)-бензол]сульфонил}фенил)метил]-имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | 0,0067 | 0,0068 |
N-[(4-{[3-(метоксиметил)-бензол]сульфонил}фенил)метил]-имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | 0,0032 | 0,0138 |
N-[(4-{[3-(пиперидин-1-ил)бензол]сульфонил}фенил)-метил]тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0167 | 0,0136 |
N-[(4-{[3-(пиперидин-1-илметил)бензол]сульфонил}-фенил)метил]имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | 0,0091 | 0,0035 |
N-[(4-{[3-(пиперидин-1-илметил)бензол]сульфонил}-фенил)метил]имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | 0,0019 | 0,0306 |
N-[(4-{[3-(пропан-2-ил)бензол]-сульфонил}фенил)метил]-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | 0,0139 | 0,0063 |
N-[(4-{[3-(пропан-2-ил)бензол]-сульфонил}фенил)метил]фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0045 | 0,007 |
N-[(4-{[3-(пропан-2-ил)бензол]-сульфонил}фенил)метил]имидазо-[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | 0,0124 | 0,00349 |
N-[(4-{[3-(пропан-2-ил)бензол]-сульфонил}фенил)метил]имидазо-[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | 0,0029 | 0,0053 |
N-[(4-{[3-(пропан-2-илокси)-бензол]сульфонил}фенил)метил]-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | 0,0461 | 0,0245 |
N-[(4-{[3-(пропан-2-илокси)-бензол]сульфонил}фенил)метил]-фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0126 | 0,0144 |
N-[(4-{[3-(пропан-2-илокси)-бензол]сульфонил}фенил)метил]-имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | 0,0023 | 0,0105 |
N-[(4-{[3-(пропан-1-сульфонамидо)бензол]сульфонил}-фенил)метил]имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | 0,0023 | 0,0862 |
N-[(4-{[3-(пропан-1-сульфонамидо)бензол]сульфонил}-фенил)метил]тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0015 | 0,0032 |
N-[(4-{[3-(пиримидин-2-ил)бензол]сульфонил}фенил)-метил]имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | 0,0219 | 0,0038 |
N-[(4-{[3-(пиримидин-2-ил)бензол]сульфонил}фенил)-метил]имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | 0,0032 | 0,0130 |
N-[(4-{[3-(пирролидин-1-ил)бензол]сульфонил}фенил)-метил]-1,3-бензотиазол-6-карбоксамид | 0,0088 | 1-10 |
N-[(4-{[3-(пирролидин-1-ил)бензол]сульфонил}фенил)-метил]-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | 0,0171 | 0,0128 |
N-[(4-{[3-(пирролидин-1-ил)бензол]сульфонил}фенил)-метил]-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0134 | 0,0028 |
N-[(4-{[3-(пирролидин-1-ил)бензол]сульфонил}фенил)-метил]фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0082 | 0,0074 |
N-[(4-{[3-(пирролидин-1-ил)бензол]сульфонил}фенил)-метил]имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | 0,0136 | 0,0016 |
N-[(4-{[3-(пирролидин-1-ил)бензол]сульфонил}фенил)-метил]имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | 0,0025 | 0,0041 |
N-[(4-{[3-(пирролидин-1-ил)бензол]сульфонил}фенил)-метил]тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0019 | 0,0025 |
N-[(4-{[3-(трифторметокси)-бензол]сульфонил}фенил)метил]-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | 0,0204 | 0,0071 |
N-[(4-{[3-(трифторметокси)-бензол]сульфонил}фенил)метил]-фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0034 | 0,0067 |
N-[(4-{[3-(трифторметокси)-бензол]сульфонил}фенил)метил]-имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | 0,00873 | 0,00318 |
N-[(4-{[3-(трифторметокси-бензол]сульфонил}фенил)метил]-имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | 0,0025 | 0,0027 |
N-[(4-{[3-(трифторметил)-бензол]сульфонил}фенил)метил]-1,3-бензотиазол-6-карбоксамид | 0,006 | 0,5481 |
N-[(4-{[3-(трифторметил)-бензол]сульфонил}фенил)метил]-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | 0,0607 | 0,0104 |
N-[(4-{[3-(трифторметил)-бензол]сульфонил}фенил)метил]-фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0054 | 0,0048 |
N-[(4-{[3-(трифторметил)-бензол]сульфонил}фенил)метил]-имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | 0,00842 | 0,00172 |
N-[(4-{[3-(трифторметил)-бензол]сульфонил}фенил)метил]-имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | 0,0027 | 0,0030 |
N-[(4-{[3-хлор-4-(трифторметил)-бензол]сульфонил}фенил)метил]-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | 0,0843 | 0,0264 |
N-[(4-{[3-хлор-4-(трифторметил)-бензол]сульфонил}фенил)метил]-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0133 | 0,0077 |
N-[(4-{[3-хлор-4-(трифторметил)-бензол]сульфонил}фенил)метил]-фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0079 | 0,0062 |
N-[(4-{[3-хлор-4-(трифторметил)-бензол]сульфонил}фенил)метил]-имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | 0,0029 | 0,0012 |
N-[(4-{[3-хлор-4-(трифторметил)-бензол]-сульфонил}фенил)метил]-имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | 0,0028 | 0,0018 |
N-[(4-{[3-хлор-4-(трифторметил)-бензол]сульфонил}фенил)метил]-тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0030 | 0,0023 |
N-[(4-{[3-хлор-5-(диэтилкарбамоил)бензол]-сульфонил}фенил)метил]фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0084 | 0,0017 |
N-[(4-{[3-хлор-5-(диэтилкарбамоил)бензол]-сульфонил}фенил)метил]имидазо-[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | 0,0009 | 0,0012 |
N-[(4-{[3-хлор-5-(диэтилкарбамоил)бензол]-сульфонил}фенил)метил]тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0023 | 0,0008 |
N-[(4-{[3-хлор-5-(гидроксиметил)бензол]сульфонил}-фенил)метил]имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | 0,0058 | 0,0014 |
N-[(4-{[3-хлор-5-(гидроксиметил)бензол]сульфонил}-фенил)метил]имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | 0,0034 | 0,0114 |
N-[(4-{[3-хлор-5-(гидроксиметил)бензол]сульфонил}-фенил)метил]тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0033 | 0,0008 |
N-[(4-{[3-хлор-5-(трифторметил)-бензол]сульфонил}фенил)метил]-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | 0,0078 | 0,00273 |
N-[(4-{[3-хлор-5-(трифторметил)-бензол]сульфонил}фенил)метил]-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0199 | 0,0027 |
N-[(4-{[3-хлор-5-(трифторметил)-бензол]сульфонил}фенил)метил]-имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | 0,0044 | 0,0004 |
N-[(4-{[3-фтор-4-(1H-пиразол-1-ил)бензол]сульфонил}фенил)метил--1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | 0,0131 | 0,0033 |
N-[(4-{[3-фтор-4-(1H-пиразол-1-ил)бензол]сульфонил}фенил)-метил]фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0173 | 0,005 |
N-[(4-{[3-фтор-4-(1H-пиразол-1-ил)бензол]сульфонил}фенил)-метил]имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | 0,00537 | 0,00341 |
N-[(4-{[3-фтор-4-(2,2,2-трифторэтокси)бензол]-сульфонил}фенил)метил]-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | 0,0103 | 0,0223 |
N-[(4-{[3-фтор-4-(2,2,2-трифторэтокси)бензол]-сульфонил}фенил)метил]фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0069 | 0,0238 |
N-[(4-{[3-фтор-4-(2,2,2-трифторэтокси)бензол]сульфонил}-фенил)метил]имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | 0,0150 | 0,008 |
N-[(4-{[3-фтор-4-(2,2,2-трифторэтокси)бензол]-сульфонил}фенил)метил]имидазо-[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | 0,0044 | 0,0073 |
N-[(4-{[3-фтор-4-(2,2,2-трифторэтокси)бензол]-сульфонил}фенил)метил]тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0046 | 0,0235 |
N-[(4-{[3-фтор-4-(метилсульфанил)бензол]-сульфонил}фенил)метил]фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0123 | 0,0112 |
N-[(4-{[3-фтор-4-(метилсульфанил)бензол]-сульфонил}фенил)метил]имидазо-[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | 0,0056 | 0,0027 |
N-[(4-{[3-фтор-4-(метилсульфанил)бензол]-сульфонил}фенил)метил]тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0022 | 0,0020 |
N-[(4-{[3-фтор-4-(трифторметокси)бензол]-сульфонил}фенил)метил]-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | 0,0174 | 0,0137 |
N-[(4-{[3-фтор-4-(трифторметокси)бензол]-сульфонил}фенил)метил]-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0262 | 0,0205 |
N-[(4-{[3-фтор-4-(трифторметокси)бензол]-сульфонил}фенил)метил]фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0100 | 0,0156 |
N-[(4-{[3-фтор-4-(трифторметокси)бензол]-сульфонил}фенил)метил]имидазо-[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | 0,0084 | 0,0063 |
N-[(4-{[3-фтор-4-(трифторметокси)бензол]-сульфонил}фенил)метил]имидазо-[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | 0,0040 | 0,0118 |
N-[(4-{[3-фтор-4-(трифторметокси)бензол]-сульфонил}фенил)метил]тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0115 | 0,0115 |
N-[(4-{[3-фтор-4-(трифторметил)-бензол]сульфонил}фенил)метил]-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0103 | 0,0130 |
N-[(4-{[3-фтор-4-(трифторметил)-бензол]сульфонил}фенил)метил]-фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0092 | 0,0137 |
N-[(4-{[3-фтор-4-(трифторметил-бензол]сульфонил}фенил)метил]-имидазо-[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | 0,0402 | 0,0044 |
N-[(4-{[3-фтор-4-(трифторметил)-бензол]сульфонил}фенил)метил]-имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | 0,0041 | 0,0069 |
N-[(4-{[3-фтор-4-(трифторметил)-бензол]сульфонил}фенил)метил]-тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0088 | 0,0072 |
N-[(4-{[3-фтор-5-(2,2,2-трифторэтокси)-бензол]сульфонил}фенил)метил]-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | 0,008 | 0,00482 |
N-[(4-{[3-фтор-5-(2,2,2-трифторэтокси)бензол]сульфонил}-фенил)метил]-1H-пирроло[3,2-c]-пиридин-2-карбоксамид | 0,0056 | 0,0019 |
N-[(4-{[3-фтор-5-(2,2,2-трифторэтокси)бензол]сульфонил}-фенил)метил]фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0074 | 0,0061 |
N-[(4-{[3-фтор-5-(2,2,2-трифторэтокси)бензол]сульфонил}-фенил)метил]имидазо[1,2-a]-пиримидин-6-карбоксамид | 0,0019 | 0,0015 |
N-[(4-{[3-фтор-5-(2,2,2-трифторэтокси)бензол]сульфонил}-фенил)метил]тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0029 | 0,0035 |
N-[(4-{[3-фтор-5-(2-метилпропокси)бензол]сульфонил}-фенил)метил]-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | 0,0112 | 0,00949 |
N-[(4-{[3-фтор-5-(2-метилпропокси)бензол]сульфонил}-фенил)метил]-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0132 | 0,0070 |
N-[(4-{[3-фтор-5-(2-метилпропокси)бензол]сульфонил}-фенил)метил]фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0103 | 0,0129 |
N-[(4-{[3-фтор-5-(2-метилпропокси)бензол]сульфонил}-фенил)метил]имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | 0,0113 | 0,003 |
N-[(4-{[3-фтор-5-(2-метилпропокси)бензол]сульфонил}-фенил)метил]имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | 0,0031 | 0,0034 |
N-[(4-{[3-фтор-5-(2-метилпропокси)бензол]сульфонил}-фенил)метил]тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0048 | 0,0075 |
N-[(4-{[3-фтор-5-(морфолин-4-ил)бензол]сульфонил}-фенил)метил]-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,004 | 0,0008 |
N-[(4-{[3-фтор-5-(морфолин-4-ил)бензол]сульфонил}фенил-метил]имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | 0,003 | 0,0006 |
N-[(4-{[3-фтор-5-(пирролидин-1-ил)бензол]сульфонил}фенил)-метил]имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | 0,0039 | 0,0022 |
N-[(4-{[3-фтор-5-(пирролидин-1-ил)бензол]сульфонил}фенил-метил]имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | 0,0031 | 0,0020 |
N-[(4-{[3-фтор-5-(пирролидин-1-ил)бензол]сульфонил}фенил-метил]тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0012 | 0,0027 |
N-[(4-{[3-фтор-5-(трифторметил)бензол]сульфонил}-фенил)метил]-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | 0,0112 | 0,00345 |
N-[(4-{[3-фтор-5-(трифторметил)бензол]сульфонил}-фенил)метил]-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0262 | 0,0036 |
N-[(4-{[3-фтор-5-(трифторметил)бензол]сульфонил}-фенил)метил]фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0074 | 0,0050 |
N-[(4-{[3-фтор-5-(трифторметил)бензол]сульфонил}-фенил)метил]имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | 0,0059 | 0,0011 |
N-[(4-{[3-фтор-5-(трифторметил)бензол]сульфонил}-фенил)метил]тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0102 | 0,0031 |
N-[(4-{[4-(1-цианоциклопентил)-бензол]сульфонил}фенил)метил]-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0601 | 0,0189 |
N-[(4-{[4-(1-цианоциклопентил)-бензол]сульфонил}фенил)-метил]фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0080 | 0,0060 |
N-[(4-{[4-(1-цианоциклопентил)-бензол]сульфонил}фенил)-метил]имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | 0,0107 | 0,0030 |
N-[(4-{[4-(1-цианоциклопентил)-бензол]сульфонил}фенил)-метил]имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | 0,0032 | 0,0047 |
N-[(4-{[4-(1H-имидазол-1-ил)бензол]сульфонил}фенил)-метил]имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | <0,00065 | 0,0122 |
N-[(4-{[4-(1H-имидазол-1-илметил)бензол]сульфонил}-фенил)метил]фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0190 | 0,0137 |
N-[(4-{[4-(1H-имидазол-1-илметил)бензол]сульфонил}-фенил)метил]тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0053 | 0,0122 |
N-[(4-{[4-(1H-пиразол-1-ил)бензол]сульфонил}фенил)-метил]-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | 0,0123 | 0,0075 |
N-[(4-{[4-(1H-пиразол-1-ил)бензол]сульфонил}фенил)-метил]фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0041 | 0,0073 |
N-[(4-{[4-(2-метилпропокси)бензол]сульфонил}-фенил)метил]-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | 0,0263 | 0,0162 |
N-[(4-{[4-(2-метилпропокси)бензол]сульфонил}-фенил)метил]-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0127 | 0,0094 |
N-[(4-{[4-(2-метилпропокси)бензол]сульфонил}-фенил)метил]фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0094 | 0,0116 |
N-[(4-{[4-(2-метилпропокси)бензол]сульфонил}-фенил)метил]имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | 0,0022 | 0,0027 |
N-[(4-{[4-(2-метилпропокси)бензол]сульфонил}-фенил)метил]имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | 0,0055 | 0,0052 |
N-[(4-{[4-(2-метилпропокси)бензол]сульфонил}-фенил)метил]тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0040 | 0,0103 |
N-[(4-{[4-(4-этоксифенил)бензол]сульфонил}-фенил)метил]-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,009 | 0,0090 |
N-[(4-{[4-(4-метилпиперазин-1-ил)бензол]сульфонил}фенил)-метил]-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | 0,004 | 0,0013 |
N-[(4-{[4-(4-метилпиперазин-1-ил)бензол]сульфонил}-фенил)метил]-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,003 | 0,0008 |
N-[(4-{[4-(4-метилпиперазин-1-ил)бензол]сульфонил}фенил)-метил]фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,001 | 0,0005 |
N-[(4-{[4-(4-метилпиперазин-1-ил)бензол]сульфонил}фенил)-метил]имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | 0,001 | 0,0002 |
N-[(4-{[4-(4-метилпиперазин-1-ил)бензол]сульфонил}фенил)-метил]тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,001 | 0,0003 |
N-[(4-{[4-(дифторметил)-3-фторбензол]сульфонил}фенил)-метил]имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | 0,0082 | 0,0279 |
N-[(4-{[4-(этоксиметил)бензол]сульфонил}-фенил)метил]-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | 0,0266 | 0,0128 |
N-[(4-{[4-(этоксиметил)бензол]сульфонил}-фенил)метил]-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0225 | 0,0068 |
N-[(4-{[4-(этоксиметил)бензол]сульфонил}-фенил)метил]фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0049 | 0,0066 |
N-[(4-{[4-(этоксиметил)бензол]сульфонил}-фенил)метил]имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | 0,0027 | 0,0052 |
N-[(4-{[4-(этилкарбамоил)бензол]сульфонил}-фенил)метил]-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | 0,103 | 0,0968 |
N-[(4-{[4-(этилкарбамоил)бензол]сульфонил}-фенил)метил]-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0145 | 0,0141 |
N-[(4-{[4-(этилкарбамоил)бензол]сульфонил}-фенил)метил]фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0045 | 0,0067 |
N-[(4-{[4-(этилкарбамоил)бензол]сульфонил}-фенил)метил]имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | 0,0120 | 0,0063 |
N-[(4-{[4-(этилкарбамоил)бензол]сульфонил}-фенил)метил]имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | 0,0226 | 0,0878 |
N-[(4-{[4-(этилкарбамоил)бензол]сульфонил}-фенил)метил]тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0015 | 0,0033 |
N-[(4-{[4-(гидроксиметил)бензол]сульфонил}-фенил)метил]фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0049 | 0,0062 |
N-[(4-{[4-(гидроксиметил)бензол]сульфонил}-фенил)метил]имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | 0,0142 | 0,0129 |
N-[(4-{[4-(гидроксиметил)бензол]сульфонил}-фенил)метил]тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0038 | 0,0066 |
N-[(4-{[4-(морфолин-4-ил)бензол]сульфонил}фенил)-метил]-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | 0,00445 | 0,00247 |
N-[(4-{[4-(морфолин-4-ил)бензол]сульфонил}фенил)-метил]фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0046 | 0,0025 |
N-[(4-{[4-(морфолин-4-ил)бензол]сульфонил}фенил)-метил]имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | 0,0035 | 0,0009 |
N-[(4-{[4-(морфолин-4-ил)бензол]сульфонил}фенил)-метил]имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | 0,0017 | 0,0040 |
N-[(4-{[4-(морфолин-4-ил)бензол]сульфонил}фенил)-метил]тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0016 | 0,0015 |
N-[(4-{[4-(пропан-2-ил)бензол]сульфонил}фенил)-метил]фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0119 | 0,0080 |
N-[(4-{[4-(пропан-2-ил)бензол]сульфонил}фенил)-метил]имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | 0,0146 | 0,00666 |
N-[(4-{[4-(пропан-2-ил)бензол]сульфонил}фенил)-метил]имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | 0,0017 | 0,0081 |
N-[(4-{[4-(пропан-2-илокси)бензол]сульфонил}фенил)-метил]-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | 0,0080 | 0,0066 |
N-[(4-{[4-(пропан-2-илокси)бензол]сульфонил}фенил)-метил]фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0068 | 0,0057 |
N-[(4-{[4-(пропан-2-илокси)бензол]сульфонил}фенил)-метил]имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | 0,0043 | 0,0032 |
N-[(4-{[4-(пирролидин-1-ил)бензол]сульфонил}фенил)-метил]-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-6-карбоксамид | 0,006 | 0,0045 |
N-[(4-{[4-(пирролидин-1-ил)бензол]сульфонил}фенил)-метил]имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | 0,003 | 0,0014 |
N-[(4-{[4-(трифторметокси)-бензол]сульфонил}фенил)метил]-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | 0,0346 | 0,0223 |
N-[(4-{[4-(трифторметокси)-бензол]сульфонил}фенил)метил]-фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0094 | 0,0277 |
N-[(4-{[4-(трифторметокси)-бензол]сульфонил}фенил)метил]-имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | 0,0050 | 0,0176 |
N-[(4-{[4-(трифторметил)-бензол]сульфонил}фенил)метил]-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | 0,0199 | 0,0194 |
N-[(4-{[4-(трифторметил)-бензол]сульфонил}фенил)метил]-фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0087 | 0,0198 |
N-[(4-{[4-(трифторметил)бензол]сульфонил}-фенил)метил]имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | 0,0060 | 0,0235 |
N-[(4-{[4-хлор-2-(трифторметил)-бензол]сульфонил}фенил)метил]-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | 0,147 | 0,0783 |
N-[(4-{[4-хлор-2-(трифторметил)-бензол]сульфонил}фенил)метил]-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0422 | 0,0174 |
N-[(4-{[4-хлор-2-(трифторметил)-бензол]сульфонил}фенил)метил]-фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0098 | 0,0254 |
N-[(4-{[4-хлор-2-(трифторметил)-бензол]сульфонил}фенил)метил]-имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | 0,0198 | 0,0085 |
N-[(4-{[4-хлор-2-(трифторметил)-бензол]сульфонил}фенил)метил]-имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | 0,0079 | 0,0684 |
N-[(4-{[4-хлор-2-(трифторметил)-бензол]сульфонил}фенил)метил]-тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0070 | 0,0096 |
N-[(4-{[4-хлор-3-(трифторметил)-бензол]сульфонил}фенил)-метил]фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0060 | 0,0069 |
N-[(4-{[4-хлор-3-(трифторметил)-бензол]сульфонил}фенил)-метил]имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | 0,00984 | 0,00357 |
N-[(4-{[4-хлор-3-(трифторметил)бензол]-сульфонил}фенил)метил]имидазо-[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | 0,0028 | 0,0043 |
N-[(4-{[4-фтор-2-(пропан-2-илокси)бензол]сульфонил}фенил)-метил]-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0254 | 0,0033 |
N-[(4-{[4-фтор-2-(пропан-2-илокси)бензол]сульфонил}фенил)-метил]фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0156 | 0,0139 |
N-[(4-{[4-фтор-2-(пропан-2-илокси)бензол]сульфонил}фенил)-метил]имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | 0,0222 | 0,0021 |
N-[(4-{[4-фтор-2-(пропан-2-илокси)бензол]сульфонил}фенил)-метил]имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | 0,0035 | 0,0150 |
N-[(4-{[4-фтор-2-(пропан-2-илокси)бензол]сульфонил}фенил)-метил]тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0050 | 0,0016 |
N-[(4-{[4-фтор-2-(трифторметил)-бензол]сульфонил}фенил)метил]-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | 0,112 | 0,109 |
N-[(4-{[4-фтор-2-(трифторметил)-бензол]сульфонил}фенил)метил]-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0270 | 0,0141 |
N-[(4-{[4-фтор-2-(трифторметил)-бензол]сульфонил}фенил)-метил]имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | 0,0040 | 0,0150 |
N-[(4-{[4-фтор-2-(трифторметил)-бензол]сульфонил}фенил)-метил]имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | 0,0187 | 0,1-1 |
N-[(4-{[4-фтор-2-(трифторметил)-бензол]сульфонил}фенил)-метил]тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0064 | 0,0143 |
N-[(4-{[4-фтор-3-(2,2,2-трифторэтокси)бензол]сульфонил}-фенил)метил]-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | 0,01 | 0,0147 |
N-[(4-{[4-фтор-3-(2,2,2-трифторэтокси)бензол]сульфонил}-фенил)метил]-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0103 | 0,0065 |
N-[(4-{[4-фтор-3-(2,2,2-трифторэтокси)бензол]сульфонил}-фенил)метил]фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0087 | 0,0255 |
N-[(4-{[4-фтор-3-(2,2,2-трифторэтокси)бензол]сульфонил-фенил)метил]имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | 0,0024 | 0,0065 |
N-[(4-{[4-фтор-3-(2,2,2-трифторэтокси)бензол]сульфонил}-фенил)метил]тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0033 | 0,0118 |
N-[(4-{[4-фтор-3-(трифторметил)-бензол]сульфонил}фенил)метил]-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | 0,0394 | 0,0138 |
N-[(4-{[4-фтор-3-(трифторметил)-бензол]сульфонил}фенил)метил]-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0164 | 0,0043 |
N-[(4-{[4-фтор-3-(трифторметил)-бензол]сульфонил}фенил)метил]-фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0082 | 0,0072 |
N-[(4-{[4-фтор-3-(трифторметил-бензол]сульфонил}фенил)метил]-имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | 0,0040 | 0,0017 |
N-[(4-{[4-фтор-3-(трифторметил)-бензол]сульфонил}фенил)метил]-имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | 0,0080 | 0,0032 |
N-[(4-{[4-фтор-3-(трифторметил)-бензол]сульфонил}фенил)метил]-тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0040 | 0,0028 |
N-[(4-{[4-метокси-2-(трифторметил)бензол]сульфонил}-фенил)метил]-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | 0,0868 | 0,0628 |
N-[(4-{[4-метокси-2-(трифторметил)бензол]сульфонил}-фенил)метил]-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0804 | 0,0130 |
N-[(4-{[4-метокси-2-(трифторметил)бензол]сульфонил}-фенил)метил]фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0146 | 0,0152 |
N-[(4-{[4-метокси-2-(трифторметил)бензол]сульфонил}-фенил)метил]имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | 0,0070 | 0,0657 |
N-[(4-{[4-метокси-2-(трифторметил)бензол]сульфонил}-фенил)метил]тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0217 | 0,0130 |
N-[(4-{[5-(диэтилкарбамоил)-2-фторбензол]сульфонил}фенил)-метил]-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0384 | 0,0262 |
N-[(4-{[5-хлор-2-(2,2,2-трифторэтокси)бензол]-сульфонил}фенил)метил]имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | 0,001 | 0,0003 |
N-[(4-{[5-хлор-2-(2,2-дифторэтокси)бензол]сульфонил}-фенил)метил]-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,005 | 0,0005 |
N-[(4-{[5-хлор-2-(2,2-дифторэтокси)бензол]сульфонил}-фенил)метил]имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | 0,002 | 0,0003 |
N-[(4-{[5-хлор-2-(проп-2-ин-1-илокси)бензол]сульфонил}фенил)-метил]имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | 0,007 | 0,0014 |
N-[(4-{[5-хлор-2-(пропан-2-илокси)бензол]сульфонил}фенил)-метил]-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | 0,0678 | 0,0271 |
N-[(4-{[5-хлор-2-(пропан-2-илокси)бензол]сульфонил}фенил)-метил]фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0091 | 0,0121 |
N-[(4-{[5-хлор-2-(пропан-2-илокси)бензол]сульфонил}фенил)-метил]имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | 0,0047 | 0,0146 |
N-[(4-{[5-фтор-2-(гидроксиметил)-бензол]сульфонил}фенил)метил]-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | 0,109 | 0,1-1 |
N-[(4-{[5-фтор-2-(гидроксиметил)-бензол]сульфонил}фенил)метил]-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0169 | 0,0675 |
N-[(4-{[5-фтор-2-(гидроксиметил)-бензол]сульфонил}фенил)-метил]фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0229 | 0,0670 |
N-[(4-{[5-фтор-2-(гидроксиметил)-бензол]сульфонил}фенил)-метил]имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | 0,0104 | 0,0650 |
N-[(4-{[5-фтор-2-(гидроксиметил)-бензол]сульфонил}фенил)-метил]имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | 0,0129 | 0,1-1 |
N-[(4-{[5-фтор-2-(гидроксиметил)-бензол]сульфонил}фенил)-метил]тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0077 | 0,0249 |
N-[(4-{[5-гидрокси-2-(трифторметокси)бензол]-сульфонил}фенил)метил]-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | 0,0219 | 0,0679 |
N-[(4-{[5-гидрокси-2-(трифторметокси)бензол]-сульфонил}фенил)метил]фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0064 | 0,0115 |
N-[(4-{2-[этил(метил)амино]-1,3-тиазол-5-сульфонил}фенил)метил]-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | 0,0036 | 0,0015 |
N-[(4-{2-[этил(метил)амино]-1,3-тиазол-5-сульфонил}фенил)-метил]фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0048 | 0,0009 |
N-[(4-{2-[этил(метил)амино]-1,3-тиазол-5-сульфонил}фенил)-метил]имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | 0,0033 | 0,0004 |
N-[(4-{2-[этил(метил)амино]-1,3-тиазол-5-сульфонил}фенил)-метил]имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | 0,0018 | 0,0009 |
N-[(4-{2-[этил(метил)амино]-1,3-тиазол-5-сульфонил}фенил)-метил]тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0029 | 0,0012 |
N-[(4-{5H,6H,7H,8H,9H-имидазо[1,2-a]азепин-3-сульфонил}фенил)метил]-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | 0,0316 | 0,0123 |
N-[(4-{5H,6H,7H,8H,9H-имидазо[1,2-a]азепин-3-сульфонил}фенил)метил]фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0060 | 0,0057 |
N-[(4-{5H,6H,7H,8H,9H-имидазо-[1,2-a]азепин-3-сульфонил}фенил)-метил]имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | 0,0011 | 0,0287 |
N-[(4-{5H,6H,7H,8H,9H-имидазо-[1,2-a]азепин-3-сульфонил}фенил)-метил]тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0030 | 0,0008 |
N-[(4-{6-хлоримидазо[1,2-a]пиридин-3-сульфонил}фенил)-метил]-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | 0,0033 | 0,0008 |
N-[(4-{6-хлоримидазо[1,2-a]пиридин-3-сульфонил}фенил)-метил]-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0132 | 0,0014 |
N-[(4-{6-хлоримидазо[1,2-a]пиридин-3-сульфонил}фенил)-метил]фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0012 | 0,0004 |
N-[(4-{6-хлоримидазо[1,2-a]пиридин-3-сульфонил}фенил)-метил]имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | 0,0053 | 0,0004 |
N-[(4-{6-хлоримидазо[1,2-a]пиридин-3-сульфонил}фенил)-метил]имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | 0,0016 | 0,0004 |
N-[(4-{6-хлоримидазо[1,2-a]пиридин-3-сульфонил}фенил-метил]тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0012 | 0,0004 |
N-[(4-{8-оксатрицикло[7.4.0.02,7]тридека-1(13),2,4,6,9,H-гексаен-6-сульфонил}фенил)метил]-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | 0,021 | 0,00752 |
N-[(4-{8-оксатрицикло[7.4.0.02,7]тридека-1(13),2,4,6,9,H-гексаен-6-сульфонил}фенил)метил]фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0124 | 0,0128 |
N-[(4-{8-оксатрицикло[7.4.0.02,7]тридека-1(13),2,4,6,9,H-гексаен-6-сульфонил}фенил)метил]имидазо-[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | 0,0017 | 0,0029 |
N-[(4-{8-тиатрицикло[7.4.0.02,7]тридека-1(13),2,4,6,9,H-гексаен-6-сульфонил}фенил)метил]-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0035 | 0,0032 |
N-[(4-{8-тиатрицикло[7.4.0.02,7]тридека-1(13),2,4,6,9,H-гексаен-6-сульфонил}фенил)метил]фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0087 | 0,012 |
N-[(4-{8-тиатрицикло[7.4.0.02,7]тридека-1(13),2,4,6,9,H-гексаен-6-сульфонил}фенил)метил]-имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | 0,0018 | 0,0020 |
N-[(4-{8-тиатрицикло[7.4.0.02,7]тридека-1(13),2,4,6,9,H-гексаен-6-сульфонил}фенил)метил]тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0014 | 0,0043 |
N-{[4-({3-[(2-метилпропил)карбамоил]бензол}-сульфонил)фенил]метил}-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0193 | 0,0458 |
N-{[4-({3-[(2-метилпропил)карбамоил]бензол}-сульфонил)фенил]метил}фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0169 | 0,0263 |
N-{[4-({3-[(2-метилпропил)карбамоил]бензол}-сульфонил)фенил]метил}имидазо-[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | 0,0070 | 0,0456 |
N-{[4-({3-[(2-метилпропил)карбамоил]бензол}-сульфонил)фенил]метил}тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0052 | 0,0145 |
N-{[4-({3-[(диметиламино)метил]бензол}-сульфонил)фенил]метил}фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0047 | 0,0062 |
N-{[4-({3-[(диметиламино)метил]бензол}-сульфонил)фенил]метил}имидазо-[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | 0,0044 | 0,0660 |
N-{[4-({3-[(морфолин-4-ил)карбонил]бензол}сульфонил)-фенил]метил}-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | 0,1235 | 0,1-1 |
N-{[4-({3-[(пропан-2-ил)карбамоил]бензол}сульфонил)-фенил]метил}фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0151 | 0,0157 |
N-{[4-({3-[(пропан-2-ил)карбамоил]бензол}сульфонил)-фенил]метил}имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | 0,0222 | 0,0504 |
N-{[4-({3-[(пропан-2-ил)карбамоил]бензол}сульфонил)-фенил]метил}имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | 0,0070 | 0,0658 |
N-{[4-({3-[(пропан-2-ил)карбамоил]бензол}сульфонил)-фенил]метил}тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0027 | 0,0067 |
N-{[4-({3-[2-(диметиламино)-этокси]бензол}сульфонил)фенил-]метил}фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0118 | 0,0058 |
N-{[4-({3-[2-(диметиламино)-этил]бензол}сульфонил)фенил]-метил}-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0292 | 0,0223 |
N-{[4-({3-[2-(диметиламино)-этил]бензол}сульфонил)фенил]-метил}имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | 0,0035 | 0,1-1 |
N-{[4-({3-[2-(диметиламино)-этил]бензол}сульфонил)фенил]-метил}тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0025 | 0,0016 |
N-{[4-({3-[2-(морфолин-4-ил)этокси]бензол}-сульфонил)-фенил]метил}-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0649 | 0,0126 |
N-{[4-({3-[2-(морфолин-4-ил)этокси]бензол}сульфонил)-фенил]метил}имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | 0,0068 | 0,0034 |
N-{[4-({3-[2-(морфолин-4-ил)этокси]бензол}сульфонил)-фенил]метил}имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | 0,0031 | 0,0247 |
N-{[4-({3-[2-(морфолин-4-ил)этокси]бензол}сульфонил)-фенил]метил}тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0030 | 0,0015 |
N-{[4-({4-[(1R)-1-гидроксибутил]-бензол}сульфонил)фенил]метил}-фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0285 | 0,0122 |
N-{[4-({4-[(1R)-1-гидроксибутил]-бензол}сульфонил)фенил]метил}-имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | 0,0048 | 0,0142 |
N-{[4-({4-[(диметиламино)-метил]бензол}сульфонил)фенил]-метил}имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | 0,0033 | 0,0246 |
N-{[4-({4-[(пирролидин-1-ил)карбонил]бензол}сульфонил)-фенил]метил}-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | 0,0158 | 0,0093 |
N-{[4-({4-[(пирролидин-1-ил)карбонил]бензол}сульфонил)-фенил]метил}фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0015 | 0,0014 |
N-{[4-({4-[(пирролидин-1-ил)карбонил]бензол}сульфонил)-фенил]метил}тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0037 | 0,0017 |
N-{[4-({4-[2-(диметиламино)-этил]бензол}сульфонил)фенил]-метил}имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | 0,0021 | 0,0008 |
N-{[4-({4-[2-(диметиламино)-этил]бензол}сульфонил)фенил]-метил}имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | 0,0020 | 0,0181 |
N-{[4-({4-[2-(пирролидин-1-ил)этокси]бензол}сульфонил)-фенил]метил}-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,003 | 0,0023 |
N-{[4-({4-фтор-3-[(пропан-2-ил)карбамоил]бензол}сульфонил)-фенил]метил}-1H-пиразоло[3,4-b]-пиридин-5-карбоксамид | 0,0852 | 0,0631 |
N-{[4-({4-фтор-3-[(пропан-2-ил)карбамоил]бензол}сульфонил)-фенил]метил}имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | 0,0077 | 0,0854 |
N-{[4-({4-фтор-3-[(пропан-2-ил)карбамоил]бензол}сульфонил)-фенил]метил}тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0213 | 0,0068 |
N-{[4-(1,3-тиазол-2-сульфонил)-фенил]метил}фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0198 | 0,0786 |
N-{[4-(1,3-тиазол-2-сульфонил)-фенил]метил}имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | 0,021 | 0,0994 |
N-{[4-(1,3-тиазол-2-сульфонил)-фенил]метил}тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0144 | 0,0751 |
N-{[4-(1,4-диметил-1H-имидазол-2-сульфонил)фенил]метил}фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0607 | 0,1-1 |
N-{[4-(1,4-диметил-1H-имидазол-2-сульфонил)фенил]метил}-имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | 0,1-1 | 0,0954 |
N-{[4-(1,4-диметил-1H-имидазол-2-сульфонил)фенил]метил}-имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | 0,0316 | 1-10 |
N-{[4-(1,5-диметил-1H-имидазол-2-сульфонил)фенил]метил}фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0574 | 0,0659 |
N-{[4-(1,5-диметил-1H-имидазол-2-сульфонил)фенил]метил}-имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | 0,0309 | 0,0731 |
N-{[4-(l,5-диметил-1H-имидазол-2-сульфонил)фенил]метил}-имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | 0,0329 | 1-10 |
N-{[4-(1-бензотиофен-7-сульфонил)фенил]метил}-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | 0,0099 | 0,0128 |
N-{[4-(1-бензотиофен-7-сульфонил)фенил]метил}фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0049 | 0,0139 |
N-{[4-(1-бензотиофен-7-сульфонил)фенил]метил}тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0015 | 0,0015 |
N-{[4-(1H-индол-7-сульфонил)-фенил]метил}-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | 0,0147 | 0,0432 |
N-{[4-(1-метил-1H-1,3-бензодиазол-6-сульфонил)-фенил]метил}имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | 0,0040 | 0,0338 |
N-{[4-(1-метил-1H-индазол-4-сульфонил)фенил]метил}-1,3-бензотиазол-6-карбоксамид | 0,0098 | 1-10 |
N-{[4-(1-метил-1H-индазол-4-сульфонил)фенил]метил}-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | 0,0203 | 0,0064 |
N-{[4-(1-метил-1H-индазол-4-сульфонил)фенил]метил}-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0031 | 0,0015 |
N-{[4-(1-метил-1H-индазол-4-сульфонил)фенил]метил}фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0092 | 0,0036 |
N-{[4-(1-метил-1H-индазол-4-сульфонил)фенил]метил}имидазо-[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | 0,0125 | 0,0030 |
N-{[4-(1-метил-1H-индазол-4-сульфонил)фенил]метил}имидазо-[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | 0,0042 | 0,0103 |
N-{[4-(1-метил-1H-индазол-4-сульфонил)фенил]метил}тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0011 | 0,0008 |
N-{[4-(1-метил-1H-индазол-5-сульфонил)фенил]-метил}-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | 0,0054 | 0,00273 |
N-{[4-(1-метил-1H-индазол-5-сульфонил)фенил]-метил}-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0057 | 0,0031 |
N-{[4-(1-метил-1H-индазол-5-сульфонил)фенил]-метил}фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0033 | 0,0035 |
N-{[4-(1-метил-1H-индазол-5-сульфонил)фенил]метил}имидазо-[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | 0,0040 | 0,0016 |
N-{[4-(1-метил-1H-индазол-5-сульфонил)фенил]метил}имидазо-[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | 0,0017 | 0,0049 |
N-{[4-(1-метил-1H-индазол-5-сульфонил)фенил]метил}тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0015 | 0,0016 |
N-{[4-(1-метил-1H-индазол-6-сульфонил)фенил]метил}-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | 0,004 | 0,0030 |
N-{[4-(1-метил-1H-индазол-6-сульфонил)фенил]метил}-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0051 | 0,0033 |
N-{[4-(1-метил-1H-индазол-6-сульфонил)фенил]метил}фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0047 | 0,0034 |
N-{[4-(1-метил-1H-индазол-6-сульфонил)фенил]метил}имидазо-[1,2-a]-пиридин-6-карбоксамид | 0,0050 | 0,0039 |
N-{[4-(1-метил-1H-индазол-6-сульфонил)фенил]метил}имидазо-[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | 0,0016 | 0,0050 |
N-{[4-(1-метил-1H-индазол-6-сульфонил)фенил]метил}тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0023 | 0,0011 |
N-{[4-(1-метил-1H-индазол-7-сульфонил)фенил]метил}-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | 0,0918 | 0,0869 |
N-{[4-(1-метил-1H-индазол-7-сульфонил)фенил]метил}-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0371 | 0,0111 |
N-{[4-(1-метил-1H-индазол-7-сульфонил)фенил]метил}фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0115 | 0,0275 |
N-{[4-(1-метил-1H-индазол-7-сульфонил)фенил]метил}имидазо-[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | 0,0287 | 0,0275 |
N-{[4-(1-метил-1H-индазол-7-сульфонил)фенил]метил}имидазо-[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | 0,0233 | 0,1-1 |
N-{[4-(1-метил-1H-индазол-7-сульфонил)фенил]метил}тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0045 | 0,0104 |
N-{[4-(l-метил-1H-индол-2-сульфонил)фенил]метил}-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | 0,0140 | 0,0132 |
N-{[4-(1-метил-1H-индол-2-сульфонил)фенил]метил}тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0052 | 0,0034 |
N-{[4-(1-метил-1H-пиразол-4-сульфонил)фенил]метил}-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | 0,182 | 0,1-1 |
N-{[4-(1-метил-1H-пиразол-4-сульфонил)фенил]метил}фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0168 | 0,0654 |
N-{[4-(1-метил-1H-пиразол-4-сульфонил)фенил]метил}имидазо-[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | 0,0082 | 0,1-1 |
N-{[4-(1-пропил-1H-пиразол-4-сульфонил)фенил]метил}-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | 0,008 | 0,0070 |
N-{[4-(1-пропил-1H-пиразол-4-сульфонил)фенил]метил}-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0149 | 0,0059 |
N-{[4-(1-пропил-1H-пиразол-4-сульфонил)фенил]метил}фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0057 | 0,0064 |
N-{[4-(1-пропил-1H-пиразол-4-сульфонил)фенил]метил}имидазо-[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | 0,0049 | 0,0052 |
N-{[4-(1-пропил-1H-пиразол-4-сульфонил)фенил]метил}тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0019 | 0,0016 |
N-{[4-(2,3-дигидро-1,4-бензодиоксин-6-сульфонил)-фенил]метил}фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0055 | 0,0062 |
N-{[4-(2,3-дигидро-1,4-бензодиоксин-6-сульфонил)-фенил]метил}имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | 0,0002 | 0,0005 |
N-{[4-(2,3-дигидро-1-бензофуран-7-сульфонил)фенил]метил}-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | 0,0248 | 0,0147 |
N-{[4-(2,3-дигидро-1-бензофуран-7-сульфонил)фенил]метил}-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0140 | 0,0038 |
N-{[4-(2,3-дигидро-1-бензофуран-7-сульфонил)фенил]метил}фуро-[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0060 | 0,0071 |
N-{[4-(2,3-дигидро-1-бензофуран-7-сульфонил)фенил]метил}имидазо-[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | 0,0125 | 0,0064 |
N-{[4-(2,3-дигидро-1-бензофуран-7-сульфонил)фенил]метил}имидазо-[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | 0,0021 | 0,0258 |
N-{[4-(2,3-дигидро-1-бензофуран-7-сульфонил)фенил]метил}тиено-[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0022 | 0,0030 |
N-{[4-(2,6-диметоксипиридин-3-сульфонил)фенил]метил}-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | 0,0307 | 0,0020 |
N-{[4-(2,6-диметоксипиридин-3-сульфонил)фенил]метил}фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0066 | 0,011 |
N-{[4-(2,6-диметоксипиридин-3-сульфонил)фенил]метил}имидазо-[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | 0,0433 | 0,0092 |
N-{[4-(2H-1,3-бензодиоксол-4-сульфонил)фенил]метил}-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | 0,047 | 0,0884 |
N-{[4-(2H-1,3-бензодиоксол-4-сульфонил)фенил]метил}-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0205 | 0,0118 |
N-{[4-(2H-1,3-бензодиоксол-4-сульфонил)фенил]метил}фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0258 | 0,0266 |
N-{[4-(2H-1,3-бензодиоксол-4-сульфонил)фенил]метил}имидазо-[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | 0,0071 | 0,0130 |
N-{[4-(2H-1,3-бензодиоксол-4-сульфонил)фенил]метил}имидазо-[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | 0,0029 | 0,0933 |
N-{[4-(2H-1,3-бензодиоксол-4-сульфонил)фенил]метил}тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0033 | 0,0072 |
N-{[4-(2H-1,3-бензодиоксол-5-сульфонил)фенил]метил}-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | 0,0482 | 0,0074 |
N-{[4-(2H-1,3-бензодиоксол-5-сульфонил)фенил]метил}фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0053 | 0,0087 |
N-{[4-(2H-1,3-бензодиоксол-5-сульфонил)фенил]метил}имидазо-[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | 0,0107 | 0,00533 |
N-{[4-(2H-1,3-бензодиоксол-5-сульфонил)фенил]метил}имидазо-[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | 0,0030 | 0,0117 |
N-{[4-(2-метил-1,3-тиазол-4-сульфонил)фенил]метил}-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | 0,0828 | 0,0207 |
N-{[4-(2-метил-1,3-тиазол-4-сульфонил)фенил]метил}фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0367 | 0,0690 |
N-{[4-(2-метил-1,3-тиазол-4-сульфонил)фенил]метил}имидазо-[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | 0,0286 | 1-10 |
N-{[4-(2-метил-2H-индазол-5-сульфонил)фенил]метил}имидазо-[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | 0,0133 | 0,0058 |
N-{[4-(2-метил-2H-индазол-5-сульфонил)фенил]метил}имидазо-[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | 0,0012 | 0,0082 |
N-{[4-(2-метил-2H-индазол-5-сульфонил)фенил]метил}тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0055 | 0,0033 |
N-{[4-(2-метил-2H-индазол-6-сульфонил)фенил]метил}-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | 0,0147 | 0,0070 |
N-{[4-(2-метил-2H-индазол-6-сульфонил)фенил]метил}-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0025 | 0,0032 |
N-{[4-(2-метил-2H-индазол-6-сульфонил)фенил]метил}фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0034 | 0,0028 |
N-{[4-(2-метил-2H-индазол-6-сульфонил)фенил]метил}имидазо-[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | 0,0019 | 0,0017 |
N-{[4-(2-метил-2H-индазол-6-сульфонил)фенил]метил}имидазо-[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | 0,0012 | 0,0061 |
N-{[4-(2-метил-2H-индазол-6-сульфонил)фенил]метил}тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0014 | 0,0015 |
N-{[4-(2-метилпиридин-3-сульфонил)фенил]метил}-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | 0,1045 | 0,1356 |
N-{[4-(2-метилпиридин-3-сульфонил)фенил]метил}-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,1803 | 0,0240 |
N-{[4-(2-метилпиридин-3-сульфонил)фенил]метил}-имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | 0,0208 | 0,1-1 |
N-{[4-(2-метилпиридин-3-сульфонил)фенил]метил}тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0154 | 0,0119 |
N-{[4-(4-метилпиридин-2-сульфонил)фенил]метил}фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0192 | 0,0114 |
N-{[4-(4-метилпиридин-3-сульфонил)фенил]метил}-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | 0,1-1 | 0,2714 |
N-{[4-(4-метилпиридин-3-сульфонил)фенил]метил}-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,2599 | 0,0258 |
N-{[4-(4-метилпиридин-3-сульфонил)фенил]метил}фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0252 | 0,062 |
N-{[4-(4-метилпиридин-3-сульфонил)фенил]метил}имидазо-[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | 0,0665 | 0,0658 |
N-{[4-(4-метилпиридин-3-сульфонил)фенил]метил}имидазо-[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | 0,0191 | 0,1-1 |
N-{[4-(4-метилпиридин-3-сульфонил)фенил]метил}тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0292 | 0,0225 |
N-{[4-(4-метилтиофен-2-сульфонил)фенил]метил}имидазо-[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | 0,0124 | 0,0125 |
N-{[4-(5-хлор-3-метилпиридин-2-сульфонил)фенил]метил}-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | 0,0625 | 0,0753 |
N-{[4-(5-хлор-3-метилпиридин-2-сульфонил)фенил]метил}фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0099 | 0,0165 |
N-{[4-(5-хлор-3-метилпиридин-2-сульфонил)фенил]метил}имидазо-[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | 0,0188 | 0,0080 |
N-{[4-(5-хлор-3-метилпиридин-2-сульфонил)фенил]метил}имидазо-[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | 0,0022 | 0,0220 |
N-{[4-(5-хлор-3-метилпиридин-2-сульфонил)фенил]метил}тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0039 | 0,0072 |
N-{[4-(5-хлорпиридин-3-сульфонил)фенил]метил}-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | 0,0238 | 0,0062 |
N-{[4-(5-хлорпиридин-3-сульфонил)фенил]метил}-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0200 | 0,0036 |
N-{[4-(5-хлорпиридин-3-сульфонил)фенил]метил}имидазо-[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | 0,0244 | 0,0032 |
N-{[4-(5-фтор-6-метилпиридин-2-сульфонил)фенил]метил}фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0062 | 0,0124 |
N-{[4-(5-фтор-6-метилпиридин-2-сульфонил)фенил]метил}тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0083 | 0,0071 |
N-{[4-(5-фторпиридин-3-сульфонил)фенил]метил}-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | 0,0792 | 0,0254 |
N-{[4-(5-фторпиридин-3-сульфонил)фенил]метил}-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0713 | 0,0136 |
N-{[4-(5-фторпиридин-3-сульфонил)фенил]метил}имидазо-[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | 0,0278 | 0,0137 |
N-{[4-(5-фторпиридин-3-сульфонил)фенил]метил}имидазо-[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | 0,0067 | 0,0564 |
N-{[4-(5-фторпиридин-3-сульфонил)фенил]метил}тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0097 | 0,0064 |
N-{[4-(5-метоксипиридин-2-сульфонил)фенил]метил}фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0079 | 0,0316 |
N-{[4-(5-метоксипиридин-2-сульфонил)фенил]метил}имидазо-[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | 0,0229 | 0,0173 |
N-{[4-(5-метоксипиридин-2-сульфонил)фенил]метил}тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0071 | 0,0193 |
N-{[4-(5-метоксипиридин-3-сульфонил)фенил]метил}-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | 0,0414 | 0,0167 |
N-{[4-(5-метоксипиридин-3-сульфонил)фенил]метил}имидазо-[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | 0,0090 | 0,0034 |
N-{[4-(5-метоксипиридин-3-сульфонил)фенил]метил}имидазо-[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | 0,0016 | 0,0258 |
N-{[4-(5-метоксипиридин-3-сульфонил)фенил]метил}тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0090 | 0,0016 |
N-{[4-(5-метилпиридин-3-сульфонил)фенил]метил}имидазо-[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | 0,0368 | 0,0071 |
N-{[4-(5-метилпиридин-3-сульфонил)фенил]метил}имидазо-[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | 0,0022 | 0,0124 |
N-{[4-(5-метилпиридин-3-сульфонил)фенил]метил}тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0060 | 0,0025 |
N-{[4-(5-метилтиофен-2-сульфонил)фенил]метил}-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | 0,0223 | 0,0347 |
N-{[4-(6-метоксинафталин-2-сульфонил)фенил]метил}-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0099 | 0,0051 |
N-{[4-(6-метоксинафталин-2-сульфонил)фенил]метил}фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0030 | 0,0036 |
N-{[4-(6-метоксинафталин-2-сульфонил)фенил]метил}имидазо-[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | 0,0027 | 0,0018 |
N-{[4-(6-метоксинафталин-2-сульфонил)фенил]метил}тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0015 | 0,0033 |
N-{[4-(6-метоксипиридин-2-сульфонил)фенил]метил}фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0025 | 0,0032 |
N-{[4-(6-метоксипиридин-2-сульфонил)фенил]метил}имидазо-[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | 0,0052 | 0,0013 |
N-{[4-(6-метоксипиридин-2-сульфонил)фенил]метил}имидазо-[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | 0,0022 | 0,0059 |
N-{[4-(6-метилпиразин-2-сульфонил)фенил]метил}-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | 0,0349 | 0,0312 |
N-{[4-(6-метилпиразин-2-сульфонил)фенил]метил}фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0209 | 0,0097 |
N-{[4-(6-метилпиразин-2-сульфонил)фенил]метил}имидазо-[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | 0,0010 | 0,0525 |
N-{[4-(6-метилпиразин-2-сульфонил)фенил]метил}тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0048 | 0,0051 |
N-{[4-(6-метилпиридин-2-сульфонил)фенил]метил}фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0128 | 0,0125 |
N-{[4-(6-метилпиридин-3-сульфонил)фенил]метил}-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | 0,0241 | 0,0213 |
N-{[4-(6-метилпиридин-3-сульфонил)фенил]метил}-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0557 | 0,0130 |
N-{[4-(6-метилпиридин-3-сульфонил)фенил]метил}имидазо-[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | 0,0215 | 0,0139 |
N-{[4-(6-метилпиридин-3-сульфонил)фенил]метил}имидазо-[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | 0,0059 | 0,0555 |
N-{[4-(6-метилпиридин-3-сульфонил)фенил]метил}тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0220 | 0,0063 |
N-{[4-(бензолсульфонил)-фенил]метил}[1,3]тиазоло-[5,4-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,220 | >10 |
N-{[4-(бензолсульфонил)-фенил]метил}-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид | 2,85 | >10 |
N-{[4-(бензолсульфонил)-фенил]метил}-1H-пирроло-[3,2-c]пиридин-3-карбоксамид | 1,91 | 2,06 |
N-{[4-(бензолсульфонил)-фенил]метил}фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,007 | 0,0088 |
N-{[4-(бензолсульфонил)-фенил]метил}имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | 0,002 | 0,057 |
N-{[4-(бензолсульфонил)-фенил]метил}хинолин-6-карбоксамид | 0,108 | >10 |
N-{[4-(циклогексансульфонил)-фенил]метил}-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,005 | 0,0176 |
N-{[4-(диметил-1,3-тиазол-5-сульфонил)фенил]метил}-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | 0,0386 | 0,0164 |
N-{[4-(нафталин-1-сульфонил)-фенил]метил}-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | 0,0091 | 0,00368 |
N-{[4-(нафталин-1-сульфонил)-фенил]метил}фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0049 | 0,0031 |
N-{[4-(нафталин-1-сульфонил)-фенил]метил}имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | 0,0029 | 0,0036 |
N-{[4-(феноксатиин-4-сульфонил)-фенил]метил}-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | 0,0148 | 0,0204 |
N-{[4-(феноксатиин-4-сульфонил)-фенил]метил}фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0056 | 0,0131 |
N-{[4-(феноксатиин-4-сульфонил)-фенил]метил}имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | 0,00215 | 0,00218 |
N-{[4-(феноксатиин-4-сульфонил)фенил]метил}имидазо-[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | 0,0021 | 0,0042 |
N-{[4-(пиридин-2-сульфонил)-фенил]метил}фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0551 | 0,0870 |
N-{[4-(пиридин-3-сульфонил)-фенил]метил}фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0090 | 0,0664 |
N-{[4-(пиридин-3-сульфонил)-фенил]метил}имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | 0,0059 | 0,1-1 |
N-{[4-(хинолин-3-сульфонил)-фенил]метил}-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | 0,0052 | 0,0044 |
N-{[4-(хинолин-8-сульфонил)-фенил]метил}имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | 0,0098 | 0,0055 |
N-{[4-(хинолин-8-сульфонил)-фенил]метил}имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид | 0,0030 | 0,0277 |
N-({4-[(2,4-диметоксифенил)-сульфамоил]фенил}метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0058 | 0,0069 |
N-[(4-{[2-(2-гидроксиэтил)-фенил]сульфамоил}фенил)метил]-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0188 | 0,0199 |
N-({4-[(5-фтор-2-метоксифенил)-сульфамоил]фенил}метил)хинолин-6-карбоксамид | 0,0660 | 1-10 |
N-({4-[(2,3,6-триметоксибензол)-сульфонил]фенил}метил)тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,012 | 0,0055 |
N-({4-[(2,3-диметокси-5-метилбензол)сульфонил]фенил}-метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,010 | 0,002 |
N-({4-[(2,3-диметокси-5-метилбензол)сульфонил]фенил}-метил)тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,006 | 0,0027 |
N-({4-[(2,3-диметоксибензол)-сульфонил]фенил}метил)тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,009 | 0,0034 |
N-({4-[(2,3-диметилбензол)-сульфонил]фенил}метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,014 | 0,007 |
N-({4-[(2,3-диметилбензол)-сульфонил]фенил}метил)тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,011 | 0,0044 |
N-({4-[(2,4,5-триметилбензол)-сульфонил]фенил}метил)тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,008 | 0,0081 |
N-({4-[(2,4,6-триметилбензол)-сульфонил]фенил}метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,076 | 0,046 |
N-({4-[(2,4-диметоксибензол)-сульфонил]фенил}метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,027 | 0,007 |
N-({4-[(2,4-диметилбензол)-сульфонил]фенил}метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,021 | 0,012 |
N-({4-[(2,4-диметилбензол)-сульфонил]фенил}метил)тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,012 | 0,0222 |
N-({4-[(2,5-диметоксибензол)-сульфонил]фенил}метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,017 | 0,006 |
N-({4-[(2,5-диметоксибензол)-сульфонил]фенил}метил)тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,004 | 0,0023 |
N-({4-[(2,5-диметилбензол)-сульфонил]фенил}метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,011 | 0,014 |
N-({4-[(2,5-диметилбензол)-сульфонил]фенил}метил)тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,011 | 0,0086 |
N-({4-[(2,6-диметокси-4-метилбензол)сульфонил]фенил}-метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,016 | 0,010 |
N-({4-[(2,6-диметокси-4-метилбензол)сульфонил]фенил}-метил)тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,007 | 0,0030 |
N-({4-[(2-ацетилбензол)-сульфонил]фенил}метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,006 | 0,004 |
N-({4-[(2-ацетилбензол)-сульфонил]фенил}метил)тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,001 | 0,0010 |
N-({4-[(2-хлор-6-метоксибензол)-сульфонил]фенил}метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,013 | 0,003 |
N-({4-[(2-хлорбензол)-сульфонил]фенил}метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,006 | 0,117 |
N-({4-[(2-этоксибензол)-сульфонил]фенил}метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,011 | 0,002 |
N-({4-[(2-этоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,002 | 0,0008 |
N-({4-[(2-этилбензол)-сульфонил]фенил}метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,005 | 0,003 |
N-({4-[(2-этилбензол)-сульфонил]фенил}метил)тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,005 | 0,0029 |
N-({4-[(2-фтор-3-метоксибензол)-сульфонил]фенил}метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,010 | 0,007 |
N-({4-[(2-фтор-4-метилбензол)-сульфонил]фенил}метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,011 | 0,021 |
N-({4-[(2-фтор-4-метилбензол)-сульфонил]фенил}метил)тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,008 | 0,0207 |
N-({4-[(2-фтор-5-метилбензол)-сульфонил]фенил}метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,025 | 0,024 |
N-({4-[(2-метансульфонамидобензол)-сульфонил]фенил}метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,284 | >1 |
N-({4-[(2-метокси-5-метилбензол)-сульфонил]фенил}метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,012 | 0,003 |
N-({4-[(2-метокси-5-метилбензол)-сульфонил]фенил}метил)тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,006 | 0,0025 |
N-({4-[(2-метоксибензол)-сульфонил]фенил}метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,009 | 0,007 |
N-({4-[(2-метоксибензол)-сульфонил]фенил}метил)тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,007 | 0,0053 |
N-({4-[(2-метилбензол)-сульфонил]фенил}метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,014 | 0,013 |
N-({4-[(2-метилбензол)-сульфонил]фенил}метил)тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,010 | 0,0222 |
N-({4-[(2-феноксибензол)-сульфонил]фенил}метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,011 | 0,007 |
N-({4-[(2-феноксибензол)-сульфонил]фенил}метил)тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,011 | 0,0697 |
N-({4-[(2-фенилэтан)-сульфонил]фенил}метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,011 | 0,022 |
N-({4-[(3,4-дифторбензол)-сульфонил]фенил}метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,013 | 0,014 |
N-({4-[(3,4-дифторбензол)-сульфонил]фенил}метил)тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,009 | 0,0081 |
N-({4-[(3,4-диметоксибензол)-сульфонил]фенил}метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,014 | 0,003 |
N-({4-[(3,4-диметоксибензол)-сульфонил]фенил}метил)тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,003 | 0,0009 |
N-({4-[(3,4-диметилбензол)-сульфонил]фенил}метил)тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,006 | 0,0023 |
N-({4-[(3,5-дихлорбензол)-сульфонил]фенил}метил)тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,006 | 0,0007 |
N-({4-[(3,5-дифторбензол)-сульфонил]фенил}метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,011 | 0,007 |
N-({4-[(3,5-дифторбензол)-сульфонил]фенил}метил)тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,004 | 0,0027 |
N-({4-[(3,5-диметилбензол)-сульфонил]фенил}метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,009 | 0,002 |
N-({4-[(3,5-диметилбензол)-сульфонил]фенил}метил)тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,005 | 0,0018 |
N-({4-[(3-ацетилбензол)-сульфонил]фенил}метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,012 | 0,006 |
N-({4-[(3-ацетилбензол)-сульфонил]фенил}метил)тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,004 | 0,0026 |
N-({4-[(3-хлорбензол)-сульфонил]фенил}метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,005 | 0,003 |
N-({4-[(3-хлорбензол)-сульфонил]фенил}метил)тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,005 | 0,003 |
N-({4-[(3-этилбензол)-сульфонил]фенил}метил)тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,006 | 0,0027 |
N-({4-[(3-фтор-4-метоксибензол)-сульфонил]фенил}метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,005 | 0,004 |
N-({4-[(3-фтор-4-метоксибензол)-сульфонил]фенил}метил)тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,005 | 0,0025 |
N-({4-[(3-фтор-4-метилбензол-сульфонил]фенил}метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,008 | 0,006 |
N-({4-[(3-фтор-4-метилбензол)-сульфонил]фенил}метил)тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,003 | 0,0028 |
N-({4-[(3-фторбензол)-сульфонил]фенил}метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,009 | 0,01 |
N-({4-[(3-фторбензол)-сульфонил]фенил}метил)тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,003 | 0,0033 |
N-({4-[(3-метоксибензол)-сульфонил]фенил}метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,007 | 0,004 |
N-({4-[(3-метоксибензол)-сульфонил]фенил}метил)тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,005 | 0,0026 |
N-({4-[(3-метилбензол)-сульфонил]фенил}метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,009 | 0,004 |
N-({4-[(3-метилбензол)-сульфонил]фенил}метил)тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,004 | 0,0023 |
N-({4-[(4,5-дифтор-2-метоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,014 | 0,006 |
N-({4-[(4,5-дифтор-2-метоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,005 | 0,0029 |
N-({4-[(4-ацетилбензол)-сульфонил]фенил}метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,007 | 0,003 |
N-({4-[(4-ацетилбензол)-сульфонил]фенил}метил)тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,004 | 0,0025 |
N-({4-[(4-хлор-2-метоксибензол)-сульфонил]фенил}метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,022 | 0,003 |
N-({4-[(4-хлор-2-метоксибензол)-сульфонил]фенил}метил)тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,010 | 0,0038 |
N-({4-[(4-хлор-2-метилбензол)-сульфонил]фенил}метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,027 | 0,025 |
N-({4-[(4-хлор-3-фторбензол)-сульфонил]фенил}метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,008 | 0,013 |
N-({4-[(4-хлор-3-фторбензол)-сульфонил]фенил}метил)тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,003 | 0,0071 |
N-({4-[(4-хлорбензол)-сульфонил]фенил}метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,009 | 0,025 |
N-({4-[(4-этилбензол)-сульфонил]фенил}метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,008 | 0,012 |
N-({4-[(4-этилбензол)-сульфонил]фенил}метил)тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,006 | 0,0078 |
N-({4-[(4-фтор-2-метоксибензол)-сульфонил]фенил}метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,031 | 0,007 |
N-({4-[(4-фтор-2-метоксибензол)-сульфонил]фенил}метил)тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,009 | 0,0065 |
N-({4-[(4-фтор-2-метилбензол)-сульфонил]фенил}метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,019 | 0,027 |
N-({4-[(4-фтор-3-метилбензол)-сульфонил]фенил}метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,009 | 0,007 |
N-({4-[(4-фтор-3-метилбензол)-сульфонил]фенил}метил)тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,007 | 0,0029 |
N-({4-[(4-фторбензол)-сульфонил]фенил}метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,038 | 0,008 |
N-({4-[(4-фторбензол)-сульфонил]фенил}метил)имидазо-[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | 0,023 | 0,011 |
N-({4-[(4-фторбензол)-сульфонил]фенил}метил)тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,003 | 0,010 |
N-({4-[(4-метансульфонилбензол)-сульфонил]фенил}метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,024 | 0,012 |
N-({4-[(4-метокси-2-метилбензол)-сульфонил]фенил}метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,024 | 0,024 |
N-({4-[(4-метокси-3-метилбензол)-сульфонил]фенил}метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,01 | 0,002 |
N-({4-[(4-метокси-3-метилбензол)-сульфонил]фенил}метил)тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,003 | 0,0024 |
N-({4-[(4-метоксибензол)-сульфонил]фенил}метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,011 | 0,009 |
N-({4-[(4-метоксибензол)-сульфонил]фенил}метил)тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,005 | 0,0027 |
N-({4-[(4-метилбензол)-сульфонил]фенил}метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,006 | 0,009 |
N-({4-[(4-метилбензол)-сульфонил]фенил}метил)тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,005 | 0,0050 |
N-({4-[(5-ацетил-2-метоксибензол)сульфонил]фенил}-метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,02 | 0,006 |
N-({4-[(5-хлор-2-метоксибензол)-сульфонил]фенил}метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,006 | 0,002 |
N-({4-[(5-хлор-2-метоксибензол)-сульфонил]фенил}метил)тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,004 | 0,0013 |
N-({4-[(5-фтор-2-метоксибензол)-сульфонил]фенил}метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,005 | 0,003 |
N-({4-[(5-фтор-2-метилбензол)-сульфонил]фенил}метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,011 | 0,007 |
N-({4-[(5-фтор-2-метилбензол)-сульфонил]фенил}метил)тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,003 | 0,0094 |
N-({4-[(5-третбутил-2-метоксибензол)сульфонил]-фенил}метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,647 | 0,006 |
N-[(4-{[2-метокси-5-(пропан-2-ил)бензол]сульфонил}фенил)-метил]тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,009 | 0,0062 |
N-[(4-{[2-метокси-6-(пропан-2-илокси)бензол]сульфонил}фенил)-метил]-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,036 | 0,022 |
N-[(4-{[2-метил-4-(1H-пиразол-1-ил)бензол]сульфонил}фенил)-метил]-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,004 | 0,004 |
N-[(4-{[3-(пропан-2-ил)бензол]-сульфонил}фенил)метил]-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,006 | 0,004 |
N-[(4-{[3-(пропан-2-ил)бензол]-сульфонил}фенил)метил]тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,009 | 0,0026 |
N-[(4-{[3-(трифторметокси)-бензол]сульфонил}фенил)метил]-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,005 | 0,003 |
N-[(4-{[3-(трифторметокси)-бензол]сульфонил}фенил)метил]-тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,002 | 0,0024 |
N-[(4-{[3-(трифторметил)-бензол]сульфонил}фенил)метил]-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,009 | 0,003 |
N-[(4-{[3-(трифторметил)-бензол]сульфонил}фенил)метил]-тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,003 | 0,0010 |
N-[(4-{[3-фтор-4-(1H-пиразол-1-ил)бензол]сульфонил}фенил)-метил]-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,011 | 0,004 |
N-[(4-{[4-(диметилкарбамоил)-бензол]сульфонил}фенил)метил]-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,027 | 0,014 |
N-[(4-{[4-(пропан-2-ил)бензол]-сульфонил}фенил)метил]тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,006 | 0,0071 |
N-[(4-{[4-(трифторметил)-бензол]сульфонил}фенил)метил]-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,024 | 0,026 |
N-[(4-{[4-хлор-3-(трифторметил)-бензол]сульфонил}фенил)метил]-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,008 | 0,005 |
N-[(4-{[4-хлор-3-(трифторметил)-бензол]сульфонил}фенил)метил]-тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,010 | 0,0034 |
N-[4-(бензолсульфонил)фенил]-пиридин-3-карбоксамид | 12,038 | >30 |
N-{[3-(бензолсульфонил)фенил]-метил}-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | >30 | >30 |
N-{[4-(1H-индол-7-сульфонил)-фенил]метил}тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,003 | 0,0027 |
N-{[4-(1-метил-1H-пиразол-4-сульфонил)фенил]-метил}-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,048 | 0,123 |
N-{[4-(2,3-дигидро-1,4-бензодиоксин-6-сульфонил)фенил]-метил}тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,004 | 0,0027 |
N-{[4-(2H-1,3-бензодиоксол-5-сульфонил)фенил]метил}-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,008 | 0,007 |
N-{[4-(2H-13-бензодиоксол-5-сульфонил)фенил]метил}тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,003 | 0,0025 |
N-{[4-(5-метилтиофен-2-сульфонил)фенил]метил}-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,007 | 0,013 |
N-{[4-(5-метилтиофен-2-сульфонил)фенил]метил}тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,005 | 0,0077 |
N-{[4-(бензолсульфонил)фенил]метил}-[1,2,3,4-тетразоло[1,5-a]пиридин-6-карбоксамид | 0,447 | >30 |
N-{[4-(бензолсульфонил)фенил]метил}-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-6-карбоксамид | 0,301 | >10 |
N-{[4-(бензолсульфонил)фенил]метил}-1,5-нафтиридин-2-карбоксамид | 0,875 | >10 |
N-{[4-(бензолсульфонил)фенил]метил}-1H-имидазо[4,5-c]пиридин-2-карбоксамид | 7,062 | 5,37 |
N-{[4-(бензолсульфонил)фенил]метил}-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-3-карбоксамид | 1,271 | >10 |
N-{[4-(бензолсульфонил)фенил]метил}-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | 0,070 | 0,051 |
N-{[4-(бензолсульфонил)фенил]метил}-1H-пирроло[2,3-b]пиридин-5-карбоксамид | 1,906 | >30 |
N-{[4-(бензолсульфонил)фенил]метил}-1H-пирроло[2,3-c]пиридин-3-карбоксамид | >10 | >10 |
N-{[4-(бензолсульфонил)фенил]метил}-1-метил-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | 1,725 | >30 |
N-{[4-(бензолсульфонил)фенил]метил}-1-метил-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | >10 | >30 |
N-{[4-(бензолсульфонил)фенил]метил}-3-(пиридин-2-ил)-1H-пиразол-5-карбоксамид | 7,429 | 23,371 |
N-{[4-(бензолсульфонил)фенил]метил}-3-(пиридин-3-ил)-1,2-оксазол-5-карбоксамид | 0,033 | >30 |
N-{[4-(бензолсульфонил)фенил]метил}-3-(пиридин-4-ил)-1H-пиразол-5-карбоксамид | 3,176 | 21,554 |
N-{[4-(бензолсульфонил)фенил]метил}-3-бром-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,306 | 7,390 |
N-{[4-(бензолсульфонил)фенил]метил}-5-(пиридин-3-ил)-1,2,4-оксадиазол-3-карбоксамид | 0,312 | >30 |
N-{[4-(бензолсульфонил)фенил]метил}-5-(пиридин-3-ил)-1H-пиразол-3-карбоксамид | 0,023 | 11,825 |
N-{[4-(бензолсульфонил)фенил]метил}-имидазо[1,2-a]пиразин-2-карбоксамид | 1,491 | >30 |
N-{[4-(бензолсульфонил)фенил]метил}-имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | 0,021 | 0,011 |
N-{[4-(бензолсульфонил)фенил]метил}-изохинолин-6-карбоксамид | 16,082 | 21,303 |
N-{[4-(бензолсульфонил)фенил]метил}-изохинолин-7-карбоксамид | 0,219 | 24,000 |
N-{[4-(бензолсульфонил)фенил]метил}-хиназолин-6-карбоксамид | 16,082 | 21,303 |
N-{2-[4-(бензолсульфонил)-фенил]этил}-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,410 | 9,1 |
N-({4-[(1H-индазол-6-ил)сульфамоил]фенил}метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,135 | 5,44 |
N-({4-[(1-оксо-1H-изохромен-5-ил)сульфамоил]фенил}метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,008 | 2,27 |
N-({4-[(2,3-дигидро-1,4-бензодиоксин-6-ил)сульфамоил]-фенил}метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | >10 | >10 |
N-({4-[(2-ацетилфенил)-сульфамоил]фенил}метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,005 | 0,005 |
N-({4-[(2-метокси-6-метилфенил)-сульфамоил]фенил}метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,006 | 12,4 |
N-({4-[(2-метоксифенил)-сульфамоил]фенил}метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,089 | 2,150 |
N-({4-[(2-феноксифенил)-сульфамоил]фенил}метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | 4,019 | 12,000 |
N-({4-[(2-пропоксифенил)-сульфамоил]фенил}метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,052 | 0,100 |
N-({4-[(3-метокси-2-метилфенил)-сульфамоил]фенил}метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,030 | 0,006 |
N-({4-[(4-хлор-2-метокси-5-метилфенил)сульфамоил]-фенил}метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | 7,835 | 18,322 |
N-({4-[(4-этокси-2-фторфенил)-сульфамоил]фенил}метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,154 | 1,600 |
N-({4-[(4-фтор-2-метоксифенил)-сульфамоил]фенил}метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | 3,138 | >30 |
N-({4-[(4-метокси-2-метилфенил)-сульфамоил]фенил}метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | 1,451 | >30 |
N-({4-[(5,6,7,8-тетрагидронафталин-1-ил)сульфамоил]фенил}метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | >30 | >30 |
N-({4-[(5-хлор-2-метоксифенил)-сульфамоил]фенил}метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,197 | 17,984 |
N-({4-[(5-фтор-2-метоксифенил)-сульфамоил]фенил}метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,232 | >30 |
N-({4-[(5-метокси-2-метилфенил)-сульфамоил]фенил}метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,051 | 13,018 |
N-({4-[(хинолин-8-ил)сульфамоил]-фенил}метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,075 | 1,478 |
N-[(4-{[2-(2-гидроксиэтокси)-фенил]сульфамоил}фенил)метил]-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | 19,611 | 23,854 |
N-[(4-{[2-(гидроксиметил)-фенил]сульфамоил}фенил)метил]-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,030 | 0,006 |
N-[(4-{[2-(морфолин-4-ил)фенил]-сульфамоил}фенил)метил]-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,019 | 0,017 |
N-[(4-{[2-(пиперидин-1-ил)фенил]-сульфамоил}фенил)метил]-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,072 | 0,008 |
N-[(4-{[2-(пропан-2-илокси)-фенил]сульфамоил}фенил)метил]-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,003 | 0,001 |
N-[(4-{[2-(трифторметокси)-бензол]сульфонамидо}фенилметил]-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,003 | 0,001 |
N-[(4-{[2-(трифторметокси)-фенил]сульфамоил}фенил)метил]-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,006 | 0,001 |
N-[(4-{[2-метокси-5-(трифторметил)фенил]сульфамоил}-фенил)метил]-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,0005 | 0,0016 |
N-[(4-{[4-хлор-2-(трифторметокси)фенил]-сульфамоил}фенил)метил]-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,002 | 0,002 |
N-[(4-{8-окса-3-азабицикло-[3.2.1]октан-3-сульфонил}-фенил)метил]-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,008 | 0,003 |
N-[(4-{8-окса-3-азабицикло-[3.2.1]октан-3-сульфонил}фенил)-метил]имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | 0,004 | 0,003 |
N-[(4-{8-окса-3-азабицикло-[3.2.1]октан-3-сульфонил}фенил)-метил]тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,015 | 0,003 |
N-[(4-бензамидофенил)метил]-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,019 | 0,004 |
N-[(4-бензолсульфонамидофенил)-метил]-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,011 | 0,005 |
N-[4-(пиперидин-1-сульфонил)-фенил]-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,008 | 0,006 |
N-[4-(пиперидин-1-сульфонил)-фенил]-2-(пиридин-3-ил-окси)-ацетамид | 0,0011 | 0,0066 |
N-[4-(пиперидин-1-сульфонил)-фенил]-3-(пиридин-3-ил)-пропанамид | 0,003 | 0,007 |
N-{[1-(бензолсульфонил)пиперидин-4-ил]метил}-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,015 | 0,009 |
N-{[4-(пиперидин-1-сульфонил)-фенил]метил}-[1,2,3,4]тетразоло-[1,5-a]пиридин-7-карбоксамид | 0,003 | 0,009 |
N-{[4-(пиперидин-1-сульфонил)-фенил]метил}-1,3-бензотиазол-6-карбоксамид | 0,009 | 0,010 |
N-{[4-(пиперидин-1-сульфонил)-фенил]метил}-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид | 0,012 | 0,010 |
N-{[4-(пиперидин-1-сульфонил)-фенил]метил}-1H-1,3-бензодиазол-5-карбоксамид | 0,021 | 0,010 |
N-{[4-(пиперидин-1-сульфонил)-фенил]метил}-1H-имидазо[1,2-b]пиразол-5-карбоксамид | 0,0008 | 0,0110 |
N-{[4-(пиперидин-1-сульфонил)-фенил]метил}-1H-индазол-5-карбоксамид | 0,018 | 0,016 |
N-{[4-(пиперидин-1-сульфонил)-фенил]метил}-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид | 0,017 | 0,033 |
N-{[4-(пиперидин-1-сульфонил)-фенил]метил}-1H-пирроло[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,004 | 0,054 |
N-{[4-(пиперидин-1-сульфонил)-фенил]метил}-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,023 | 0,200 |
N-{[4-(пиперидин-1-сульфонил)-фенил]метил}фуро[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,017 | 0,286 |
N-{[4-(пиперидин-1-сульфонил)-фенил]метил}имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | 0,018 | 1,160 |
N-{[4-(пиперидин-1-сульфонил)-фенил]метил}имидазо[1,2-a]пиридин-7-карбоксамид | >0,1 | >0,5 |
N-{[4-(пиперидин-1-сульфонил)-фенил]метил}пиридин-3-карбоксамид | 0,039 | 0,64 |
N-{[4-(пиперидин-1-сульфонил)-фенил]метил}тиено[2,3-b]пиридин-2-карбоксамид | 6,146 | 14,000 |
N-{[4-(пиперидин-1-сульфонил)-фенил]метил}тиено[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,886 | 10 |
N-{1-[4-(пиперидин-1-сульфонил)-фенил]этил}-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,020 | 0,007 |
N-{[4-(бензолсульфонил)фенил]метил}-5,6,7,8-тетрагидро-1,6-нафтиридин-6-карбоксамид | 0,544 | >2 |
N-{[4-(бензолсульфонил)фенил]метил}-5H,6H,7H-пирроло[3,4-b]пиридин-6-карбоксамид | 0,020 | >2 |
N-{[4-(бензолсульфонил)фенил]метил}-1H,4H,5H,6H,7H-пиразоло[4,3-c]пиридин-5-карбоксамид | >2 | >2 |
N-{[4-(бензолсульфонил)фенил]метил}-5H,6H,7H,8H-пиридо[4,3-d]пиримидин-6-карбоксамид | >2 | >2 |
N-{[4-(бензолсульфонил)фенил]метил}-1H,4H,5H,6H,7H-имидазо[4,5-c]пиридин-5-карбоксамид | >2 | >2 |
N-{[4-(бензолсульфонил)фенил]метил}-4H,5H,6H,7H-[1,2]оксазоло[4,3-c]пиридин-5-карбоксамид | >2 | >2 |
ПРИМЕР ИССЛЕДОВАНИЯ 3
In-Vitro исследование пролиферации клеток
Клетки линии U251 культивировали в 96-луночных планшетах при плотности 1,25×103 клеток/лунка в 180 мкл культуральной среды (10% FBS, 1% пенициллин/стрептавидин амфотерицин В, RPMI-5 1640) с добавлением или без добавления или b-никотинамидмононуклеотида (NMN), или никотинамида (NAM). После инкубирования в течение ночи при 37°C и 5% CO2, проводили титрование соединения в отдельном планшете для разведения путем последовательного разведения соединения в DMSO с получением 1000X исходных растворов. Затем соединения дополнительно разбавляли до 10X конечной концентрации в культуральной среде, после чего 20 мкл каждого разбавления добавляли к культивируемым клеткам с использованием контроля (например, DMSO и холостые) с получением конечного объема 200 мкл. Конечная концентрация DMSO в каждой лунке составляла 0,1%. Затем планшеты инкубировали в течение 72 часов при 37°C в инкубаторе с 5% CO2. Затем определяли число
жизнеспособных клеток путем проведения анализа с сульфородамином B (SRB). Клетки фиксировали при 4°C в течение 1 часа путем добавления 50 мкл 30% трихлоруксусной кислоты (TCA) с получением конечной концентрации 6% TCA. Планшеты промывали четыре раза водой и сушили в течение, по меньшей мере, 1 часа, после чего в каждую лунку добавляли 100 мкл 4% SRB в 1% растворе уксусной кислоты и инкубировали при комнатной температуре в течение, по меньшей мере, 30 минут. Затем планшеты промывали три раза с помощью 1% уксусной кислоты, сушили и обрабатывали 100 мкл 10 мМ Tris-Base раствора. Затем планшеты считывали в планшет-ридере при поглощении 570 нм. Сигнал фона генерировали на отдельном планшете, содержащим только культуральную среду.
Метод определения % ингибирования
Сначала, усредняют сигналы фона планшета, затем сигнал фона вычитают из сигнала испытуемых планшетов. Затем клетки, подвергнутые обработке соединением, анализируют на % ингибирования с помощью этой формулы:
% Ингибирования = 100-100*x/y
где x обозначает усредненный сигнал лунок, обработанных соединением, и y обозначает усредненный сигнал лунок, обработанных с помощью DMSO.
Формула для определения значений IC50:
IC50=10^(LOG10(X)+(((50-% Ингибирования при концентрации соединения 1)/(XX-YY)*(LOG10(X)-LOG10(Y))))
где X обозначает концентрацию соединения 1, Y обозначает концентрацию соединения 2, XX обозначает % ингибирования при концентрации соединения 1(X), и YY обозначает % ингибирования
при концентрации соединения 2(Y).
В таблице 4 ниже приведены значения IC50 для ряда соединений в случае клеток линии U251.
Таблица 4 | |
Химическое название |
U251 IC50 (мкМ) |
N-{[4-(бензолсульфонил)фенил]метил}тиено-[3,2-b]пиридин-2-карбоксамид | >2 |
N-{[4-(бензолсульфонил)фенил]метил}имидазо-[1,5-a]пиридин-6-карбоксамид | >2 |
N-{[4-(бензолсульфонил)фенил]метил}-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,040 |
N-{[5-(бензолсульфонил)пиридин-2-ил]метил}-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,035 |
N-{[4-(бензолсульфонил)фенил]метил}имидазо-[1,2-a]пиразин-6-карбоксамид | >2 |
N-{[4-(бензолсульфонил)фенил]метил}фуро-[3,2-b]пиридин-2-карбоксамид | 0,545 |
N-{[6-(бензолсульфонил)пиридин-3-ил]метил}-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид | >2 |
N-{[4-(пиперазин-1-сульфонил)фенил]метил}-тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид | 0,405 |
N-{[4-(пиперазин-1-сульфонил)фенил]метил}-имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | 0,556 |
N-{[4-(3-аминопирролидин-1-сульфонил)фенил]метил}тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамида гидрохлорид | 0,31 |
N-{[4-(3-аминопирролидин-1-сульфонил)фенил]метил}фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамида гидрохлорид | 1,85 |
N-({4-[(3,5-дифторбензол)сульфинил]фенил}-метил)имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид | 0,0066 |
Исследования ксенотрансплантатов
Мышам линии C.B-17-Igh-1b-Prkdcscid (самкам) вводили подкожно
5×106 клеток A2780 (NCI) в левый бок. Через 10-12 дней, когда размер опухоли достигал 100 - 200 мм3, мышей случайным образом распределяли в подвергаемые лечению группы по 8 мышей в группе, включая группы, в которых мышам вводили плацебо, и группы, в которых вводили эталон. Соединения приготавливали в смеси 60:30:10 ПЭГ-400:D5W:этанол и вводили перорально в дозе 10 мл/кг дважды в день в течение 5 или 10 дней. Эффективную дозу выбирали на основании исследования MTD (максимальной переносимой дозы). Мышей взвешивали, и на каждый второй день измеряли размер опухолей, используя штангенциркули. Размер опухоли вычисляли с помощью формулы (длина × ширина2)/2. Все эксперименты с животными были одобрены Комитетом по институциональному уходу за животными и их использованию Центра биологических исследований в Сингапуре (Institutional Animal Care and Use Committee of Biological Resource Centre, Singapore).
Соединение N-[(4-{[2-(трифторметокси)фенил]сульфамоил}-фенил)метил]-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид приостанавливало рост опухоли.
Следующие соединения вызывали обратное развитие опухоли:
N-{[4-(бензолсульфонил)фенил]метил}имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид;
N-{[4-(бензолсульфонил)фенил]метил}тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид;
N-{[4-(бензолсульфонил)фенил]метил}-1H-пирроло[3,2-c]-пиридин-2-карбоксамид;
N-({4-[(4-фторбензол)сульфонил]фенил}метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид;
N-({4-[(4-фторбензол)сульфонил]фенил}метил)имидазо[1,2-a]-пиридин-6-карбоксамид;
N-({4-[(4-ацетилбензол)сульфонил]фенил}метил)-1H-пирроло-[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид;
N-[(4-{[2-(трифторметокси)бензол]сульфонил}фенил)метил]-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид;
N-({4-[(3-хлорбензол)сульфонил]фенил}метил)-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид.
Следующие соединения замедляли рост опухоли:
N-{[4-(пиридин-3-сульфонил)фенил]метил}-1H-пирроло[3,2-c]-пиридин-2-карбоксамид.
N-[(4-{[2-метокси-4-(1H-пиразол-1-ил)бензол]сульфонил}-фенил)метил]-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид.
Несмотря на то, что настоящее изобретение было описано совместно с приведенными выше конкретными вариантами осуществления, тем не менее, для обычных специалистов в этой области является очевидным существование их альтернатив, модификаций и других вариаций. Предполагается, что все эти альтернативы, модификации и вариации находятся в соответствии с сущностью и объемом настоящего изобретения.
Claims (1559)
1. Соединение формулы IIB или его фармацевтически приемлемые соли:
где:
R представляет собой бициклический 9-членный гетероарил, включающий 1, 2, 3 или 4 гетероатома, независимо выбранного(ых) из N, S или О, где указанный гетероарил может быть замещен с помощью одного заместителя, выбранного из группы, состоящей из оксо и галогена;
R1 представляет собой -NHR4, и R4 представляет собой 3-10-членный циклоалкил, арил, выбранный из фенила и тетрагидронафталинила, или 9-10-членный гетероарил, содержащий 1 или 2 гетероатома, выбранных из N и О;
3-10-членный циклоалкил;
арил, выбранный из фенила и нафталинила; или
5-10-членный моноциклический или бициклический гетероарил, содержащий 1 или 2 гетероатома, выбранных из N, О и S; где:
(i) каждый из указанных циклоалкил, арил, или гетероарил является незамещенным или замещен 1, 2 или 3 заместителями, которые могут быть одинаковыми или различными и которые независимо выбирают из группы, состоящей из:
галогена, гидрокси, гидроксиалкила, циано, -(CH2)mNRaRb, оксо, алкила, цианоалкила, галогеналкила, алкокси, галогеналкокси, алкоксиалкил-, алкинилалкокси, -S-алкила, С(О)NH(алкил), -С(О)N(алкил)2, -С(О)NH(циклоалкил), арилалкил-, арилалкокси-, фенилокси-, циклоалкила, гетероциклоалкила, фенила, (гетероциклоалкил)алкил-, (гетероциклоалкил)алкокси-, -С(О)гетероциклоалкила, гетероарила, (гетероарил)алкил-, -S(O)2-алкила, -C(O)алкила, -S(O2)NH2, -S(O2)NH(алкил), -S(О2)N(алкил)2 и -N(Н)(SO2)(алкил), где каждая алкильная группа содержит 1-10 атомов углерода, каждая алкинильная группа содержит 2-6 атомов углерода, каждая алкокси группа содержит 1-10 атомов углерода, каждый циклоалкил содержит 3-10 атомов углерода, и каждый гетероциклоалкил и гетероарил содержат 1, 2 или 3 гетероатома, выбранных из N, О и S, и где каждый из указанных циклоалкил, гетероциклоалкил, арил или гетероарил могут быть замещены одним или более галогенами, циано или алкилами; и
(ii) каждый из указанных арил или гетероарил может необязательно дополнительно быть конденсирован с независимо выбранным фенилом или циклоалкилом с образованием бициклической или трициклической группы;
(iii) каждый указанный арил может необязательно дополнительно быть конденсирован с гетероциклоалкилом с образованием бициклической группы, выбранной из 2,3-дигидро-1,4-бензодиоксина, 1,3-бензодиоксола и 2,3-дигидро-1-бензофурана;
каждый указанный гетероциклоалкил может необязательно дополнительно быть конденсирован с независимо выбранным гетероарилом с образованием бициклической группы;
R2 и R3 представляют собой водород;
Ra и Rb независимо выбирают из группы, состоящей из Н и алкила;
m равно 0, 1 или 2;
или где соединение выбрано из группы, состоящей из:
и их фармацевтически приемлемых солей.
2. Соединение по п. 1, где R выбирают из бензотиазола, дигидронафтиридина, дигидропиридопиримидина, дигидропирролопиридина, фуропиридина, имидазопиразина, имидазопиразола, имидазопиридина, имидазопиримидина, индазола, пиразолопиридина, пирролопиридина, тетразолопиридина, тетрагидроимидазопиридина, тетрагидропиразолопиридина, тиазолопиридина и тиенопиридина.
3. Соединение по п. 1, где R выбирают из 1Н-пиразоло[3,4-b]пиридина; 1,4,6,7-тетрагидропиразоло[4,3-с]пиридина; 7,8-дигидро-5Н-пиридо[4,3-d]пиримидина; 5,7-дигидропирроло[3,4-b]пиридина; 7,8-дигидро-5Н-[1,6]нафтиридина; 1,4,6,7-тетрагидроимидазо[4,5-с]пиридина; 1,8а-дигидроимидазо[1,2-a]пиридина; тиено[3,2-с]пиридина; 1Н-имидазо[1,2-b]пиразола; 1Н-пиразоло[3,4-b]пиридина; фуро[2,3-с]пиридина; 1Н-пиразоло[3,4-b]пиридина; 1Н-пирроло[3,2-c]пиридина; тиено[2,3-b]пиридина; имидазо[1,2-а]пиримидина; фуро[2,3-c]пиридина; 1Н-индазола; имидазо[1,2-а]пиридина; тиено[2,3-c]пиридина; фуро[2,3-c]пиридина; 1Н-пирроло[2,3-c]пиридина; имидазо[1,2-а]пиразина; 1,3-бензотиазола; бензо[d]тиазола; 1Н-пирроло[2,3-b]пиридина; [1,3]тиазоло[5,4-c]пиридина; [1,2,3,4]тетразоло[1,5-а]пиридина; и 1Н-имидазо[4,5-с]пиридина.
4. Соединение по п. 1, где R замещен в положении рядом с атомом азота в его цикле.
5. Соединение по п. 1, где R выбирают из группы, состоящей из:
6. Соединение по п. 1, где R1 представляет собой -NHR4, R4 представляет собой незамещенный или замещенный С3-С10 циклоалкил, арил, выбранный из фенила и тетрагидронафталинила, или 9-10-членный гетероарил, содержащий 1 или 2 гетероатома, выбранных из N и О.
7. Соединение по п. 6, где R4 представляет собой незамещенный или замещенный С3-С10-членный циклоалкил.
8. Соединение по п. 6, где R4 представляет собой незамещенный или замещенный арил, выбранный из фенила и тетрагидронафталинила.
9. Соединение по п. 6, где R4 представляет собой незамещенный или замещенный 5-10-членный гетероарил, содержащий 1 или 2 гетероатома, выбранных из О и N.
10. Соединение по п. 1, где R1 представляет собой незамещенный или замещенный арил.
11. Соединение по п. 1, где R1 или R4 выбирают из группы, состоящей из: 6-метоксипиридина; 2-этокси-4-фторфенила; 3,4-дифторфенила; 3,4-диметоксифенила; 3-хлор-5-фторфенила; 3-фтор-4-метоксифенила; 4-хлор-2-метилфенила; 4-фтор-2-метоксифенила; 4-метокси-2,5-диметилфенила; 4-метилфенила; 5-хлор-2-этоксифенила; 5-фтор-2-метоксифенила; 1-(3-хлорфенил)-1Н-пиразола; 1-(4-фторфенил)-1Н-пиразола; 1-(пропан-2-ил)-1Н-пиразола; 1,3-тиазола; 1,4-диметил-1Н-имидазола; 1,5-диметил-1Н-имидазола; 1-бензотиофена; 1Н-индола; 1-метил-1Н-1,3-бензодиазола; 1-метил-1Н-индазола; 1-метил-1Н-индола; 1-метил-1Н-пиразола; 1-метил-3-(трифторметил)-1Н-пиразола; 1-метил-5-(трифторметил)-1Н-пиразола; 1-пропил-1Н-пиразола; 2-(2,2,2-трифторэтокси)-4-(трифторметил)фенила; 2-(3-фторфенил)-1,3-тиазола; 2-(бензилокси)-5-(трифторметил)фенила; 2-(бензилокси)фенила; 2-(диметиламино)пиримидина; 2-(диметилкарбамоил)фенила; 2-(этоксиметил)фенила; 2-(метилсульфамоил)фенила; 2-(морфолин-4-ил)пиридина; 2-(морфолин-4-илметил)фенила; 2-(пирролидин-1-ил)-1,3-тиазола; 2-(трифторметокси)фенила; 2-(трифторметокси)фенила; 2-(трифторметил)имидазо[1,2-а]-пиридина; 2-(трифторметил)фенила; 2-(трифторметил)пиридина; 2,3,6-триметоксифенила; 2,3-дифтор-6-метоксифенила; 2,3-дифторфенила; 2,3-дигидро-1,4-бензодиоксина; 2,3-дигидро-1-бензофурана; 2,3-дигидро-1-бензофуранфенила; 2,3-диметокси-5-метилфенила; 2,3-диметоксифенила; 2,3-диметилфенила; 2,4,5-триметилфенила; 2,4-бис(трифторметил)фенила; 2,4-дихлор-3-метоксифенила; 2,4-дифторфенила; 2,4-диметоксифенила; 2,4-диметилфенила; 2,5-дифторфенила; 2,5-диметоксифенила; 2,5-диметилфенила; 2,6-дихлор-3-метилфенила; 2,6-дихлорфенила; 2,6-диметокси-4-метилфенила; 2,6-диметоксипиридина; 2,6-диметилфенила; 2-[этил(метил)амино]-1,3-тиазола; 2-ацетилфенила; 2-бутокси-4-фторфенила; 2-бутокси-5-хлорфенила; 2-бутокси-6-фторфенила; 2-хлор-3-(трифторметил)фенила; 2-хлор-3-фторфенила; 2-хлор-4-(трифторметил)фенила; 2-хлор-4-фторфенила; 2-хлор-4-метоксифенила; 2-хлор-4-метилфенила; 2-хлор-5-(гидроксиметил)фенила; 2-хлор-5-(трифторметокси)фенила; 2-хлор-5-(трифторметил)фенила; 2-хлор-5-фторфенила; 2-хлор-5-метоксифенила; 2-хлор-5-метилфенила; 2-хлор-6-фторфенила; 3-трифторметилфенила; 2-хлор-6-метоксифенила; 2-хлорфенила; 2-цианофенила; 2-этокси-4-фторфенила; 2-этокси-6-фторфенила; 2-этоксифенила; 2-этилфенила; 2-фтор-3-(пропан-2-илокси)фенила; 2-фтор-3-(трифторметокси)фенила; 2-фтор-3-метоксифенила; 2-фтор-3-метилфенила; 2-фтор-4-(1Н-пиразол-1-ил)фенила; 2-фтор-4-(трифторметил)фенила; 2-фтор-4-метоксифенила; 2-фтор-4-метилфенила; 2-фтор-5-метоксифенила; 2-фтор-5-метилфенила; 2-фтор-6-метоксифенила; 2-фтор-6-пропоксифенила; 2-фторфенила; 2Н-1,3-бензодиоксола; 2-метансульфонамидофенила; 2-метансульфонилфенила; 2-метокси-3-(трифторметил)фенила; 2-метокси-4-(1Н-пиразол-1-ил)фенила; 2-метокси-4-(трифторметил)фенила; 2-метокси-5-(пропан-2-ил)фенила; 2-метокси-5-(трифторметокси)фенила; 2-метокси-5-метилфенила; 2-метокси-6-(пропан-2-илокси)фенила; 2-метоксифенила; 2-метил-1,3-тиазола; 2-метил-2Н-индазола; 2-метил-4-(1Н-пиразол-1-ил)фенила; 2-метил-4-(трифторметил)фенила; 2-метил-4-пропоксифенила; 2-метилфенила; 2-метилпиридина; 2-феноксифенила; 2-фенилэтана; 3-(1Н-пиразол-1-ил)фенила; 3-(2,2,2-трифторэтокси)фенила; 3-(2-метилпропокси)фенила; 3-(3,5-диметил-1Н-пиразол-1-ил)фенила; 3-(4-фторфенокси)фенила; 3-(5-метил-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенила; 3-(циклопентилкарбамоил)фенила; 3-(диэтилкарбамоил)-5-фтор-фенила; 3-(дифторметокси)фенила; 3-(диметилсульфамоил)фенила; 3-(этансульфонил)фенила; 3-(этилкарбамоил)фенила; 3-(метоксиметил)фенила, 3-(метилкарбамоил)фенила; 3-(морфолин-4-ил)фенила; 3-(пиперидин-1-ил)фенила; 3-(пиперидин-1-илметил)фенила; 3-(пиперидин-1-илфенила; 3-(пропан-2-ил)фенила; 3-(пропан-2-илокси)фенила; 3-(пропан-1-сульфонамидо)фенила; 3-(пиримидин-2-ил)фенила; 3-(трифторметокси)фенила; 3-(трифторметил)фенила; 3,4-дихлорфенила; 3,4-диметоксифенила; 3,4-диметилфенила; 3,5-дихлорфенила; 3,5-дифторфенила; 3,5-диметоксифенила; 3,5-диметилфенила; 3-[(2-метилпропил)карбамоил]фенила; 3-[(диметиламино)метилфенила; 3-[(морфолин-4-ил)карбонил]фенила; 3-[(пропан-2-ил)карбамоил]фенила; 3-[2-(диметиламино)этоксифенила; 3-[2-(диметиламино)этил]фенила; 3-[2-(морфолин-4-ил)этокси]фенила; 3-ацетилфенила; 3-бутоксифенила; 3-хлор-2-(морфолин-4-ил)пиридина; 3-хлор-2-фторфенила; 3-хлор-2-метоксифенила; 3-хлор-2-метилфенила; 3-хлор-4-(трифторметил)фенила; 3-хлор-4-метоксифенила; 3-хлор-4-метилфенила; 3-хлор-4-пропоксифенила; 3-хлор-5-(диэтилкарбамоил)фенила; 3-хлор-5-(гидроксиметил)фенила; 3-хлор-5-фторфенила; 3-хлор-5-метоксифенила; 3-хлор-5-метилфенила; 3-хлорфенила; 3-циано-фенила; 3-этокси-2-фторфенила; 3-этокси-4-фторфенила; 3-этоксифенила; 3-этилфенила; 3-фтор-2-метоксифенила; 3-фтор-2-метилфенила; 3-фтор-4-(1Н-пиразол-1-ил)фенила; 3-фтор-4-(2,2,2-трифторэтокси)фенила; 3-фтор-4-(метилсульфанил)фенила; 3-фтор-4-(трифторметокси)фенила; 3-фтор-4-(трифторметил)фенила; 3-фтор-4-метоксифенила; 3-фтор-4-метилфенила; 3-фтор-4-пропоксифенила; 3-фтор-5-(2,2,2-трифторэтокси)фенила; 3-фтор-5-(2-метилпропокси)фенила; 3-фтор-5-(морфолин-4-ил)фенила; 3-фтор-5-(пирролидин-1-ил)фенила; 3-фтор-5-(трифторметил)фенила; 3-фтор-5-метоксифенила; 3-фтор-5-метилфенила; 3-фторфенила; 3-гидроксифенила; 3-метансульфонилфенила; 3-метокси-4-метилфенила; 3-метокси-5-метилфенила; 3-метоксифенила; 3-метилфенила; 3-фенилфенила; 3-фенилпропана; 3-пропоксифенила; 3-сульфамоилфенила; 3-третбутилфенила; 4-(1-цианоциклопентил)фенила; 4-(1Н-имидазол-1-ил)фенила; 4-(1Н-имидазол-1-илметил)фенила; 4-(1Н-пиразол-1-ил)фенила; 4-(2-метилпропокси)фенила; 4-(4-этоксифенил)фенила; 4-(4-метилпиперазин-1-ил)фенила; 4-(дифторметил)-3-фторфенила; 4-(диметилкарбамоил)фенила; 4-(этоксиметил)фенила; 4-(этилкарбамоил)фенила; 4-(гидроксиметил)фенила; 4-(морфолин-4-ил)фенила; 4-(пропан-2-ил)фенила; 4-(пропан-2-илокси)фенила; 4-(пирролидин-1-ила); 4-(пирролидин-1-ил)фенила; 4-(трифторметокси)фенила; 4-(трифторметил)фенила; 4-(трифторметил)пиридина; 3,5-дифторфенила; 4,5-дифтор-2-метоксифенила; 4-[(1R)-1-гидроксибутилфенила; (диметиламино)метилфенила; 4-[(пирролидин-1-ил)карбонил]фенила; 4-[2-(диметиламино)этил]фенила; 4-[2-(пирролидин-1-ил)этокси]фенила; 4-ацетилфенила; 4-бутокси-2-метилфенила; 4-бутокси-3-хлорфенила; 4-бутокси-3-фторфенила; 4-бутоксифенила; 4-бутилфенила; 4-хлор-2-(трифторметил)фенила; 4-хлор-2-этоксифенила; 4-хлор-2-метоксифенила; 4-хлор-2-метилфенила; 4-хлор-3-(трифторметил)фенила; 4-хлор-3-фторфенила; 4-хлор-3-метоксифенила; 4-хлорфенила; 4-цианофенила; 4-циклогексилфенила; 4-этокси-2-метилфенила; 4-этокси-3-фторфенила; 4-этоксифенила; 4-этилфенила; 4-фтор-2-(пропан-2-илокси)фенила; 4-фтор-2,5-диметилфенила; 4-фтор-2-метоксифенила; 4-фтор-2-метилфенила; 4-фтор-3-(2,2,2-трифторэтокси)фенила; 4-фтор-3-(трифторметил)фенила; 4-фтор-3-[(пропан-2-ил)карбамоил]фенила; 4-фтор-3-метоксифенила; 4-фтор-3-метилфенила; 4-фторфенила; 4-метансульфонилфенила; 4-метокси-2-(трифторметил)фенила; 4-метокси-2,5-диметилфенила; 4-метокси-2-метилфенила; 4-метокси-3,5-диметилфенила; 4-метокси-3-метилфенила; 4-метоксифенила; 4-метилфенила; 4-метилпиридина; 4-метилтиофена; 4-фенилбутана; 4-фенилфенила; 4-фенилфенила; 4-пропоксифенила; 3,5-дифторфенила; 5-(диэтилкарбамоил)-2-фторфенила; 5-(диметиламино)пиразина; 5-(пирролидин-1-ил)пиридина; 5-(трифторметил)пиридина; 5-ацетил-2-метоксифенила; 5-хлор-2-(2,2,2-трифторэтокси)фенила; 5-хлор-2-(2,2-дифтор-этокси)фенила; 5-хлор-2-(проп-2-ин-1-илокси)фенила; 5-хлор-2-(пропан-2-илокси)фенила; 5-хлор-2-этоксифенила; 5-хлор-2-гидроксифенила; 5-хлор-2-метоксифенила; 5-хлор-2-метилфенила; 5-хлор-2-пропоксифенила; 5-хлорпиридина; 5-циано-2-метоксифенила; 5-фтор-2-(гидроксиметил)фенила; 5-фтор-2-метоксифенила; 5-фтор-2-метилфенила; 5-фтор-6-метилпиридина; 5-фторпиридина; 5Н,6Н,7Н,8Н,9Н-имидазо[1,2-а]азепина; 5Н,6Н,7Н,8Н,9Н-имидазо[1,2-а]азепинфенила; 5-гидрокси-(4-фенилфенила); 5-гидрокси-1-метил-1Н-индазола; 5-гидрокси-2-(трифторметокси)-фенила; 5-гидрокси-3-(морфолин-4-ил)фенила; 5-гидрокси-3-(пиперидин-1)-илфенила; 5-гидрокси-3-(пирролидин-1-ил)фенила; 5-метоксипиридина; 5-метилпиридина; 5-метилтиофена; 5-третбутил-2-метоксифенила; 6-(1Н-пиразол-1-ил)пиридина; 6-(3,4-дифторфенил)пиридина; 6-(4-метилпиперазин-1-ил)пиридина; 6-(диметиламино)пиридина; 6-(морфолин-4-ил)пиридина; 6-(трифторметил)пиридина; 6-амино-(3,5-дифторфенила); 6-хлор-2-фтор-3-метилфенила; 6-хлоримидазо[1,2-а]пиридина; 6-хлоримидазо[1,2-а]пиридинфенила; 6-метоксинафталина; 6-метоксипиридина; 6-метилпиразина; 6-метилпиридина; 8-тиатрицикло[7.4.0.02,7]тридека-1(13),2,4,6,9,11-гексаена; b6-хлоримидазо[1,2-а]пиридина; циклогексана; диметил-1,3-тиазола; фурана; изохинолина; нафталина; нафталинфенила; феноксатиина; фенила; пиридина и хинолина.
12. Соединение по п. 1, где R1 представляет собой 3-10-членный циклоалкил, арил, выбранный из фенила и нафталинила, или 5-10-членный моноциклический или бициклический гетероарил, содержащий 1 или 2 гетероатома, выбранных из N, О и S, где каждый из указанных циклоалкил, арил, или гетероарил является незамещенным или замещен 1, 2 или 3 заместителями, которые могут быть одинаковыми или различными и которые независимо выбирают из группы, состоящей из галогена, гидрокси, гидроксиалкила, циано, алкила, алкинилалкокси, алкоксиалкила, алкокси, галогеналкила, галогеналкокси, С(О)NH(алкил), -С(О)NH(циклоалкил), -С(О)N(алкил)2, фенилалкокси-, фенилокси-, циклоалкила, гетероциклоалкила, фенила, (гетероциклоалкил)алкил-, (гетероциклоалкил)алкокси-, С(О)гетероциклоалкила, гетероарила, (гетероарил)алкил-, -S(O)2-алкила, -S-алкила, -С(О)алкила, -S(O2)NH2, -S(О2)NH(алкил), -S(О2)N(алкил)2, -N(Н)(SO2)(алкил), где каждая алкильная группа содержит 1-10 атомов углерода, каждая алкинильная группа содержит 2-6 атомов углерода, каждая алкоксигруппа содержит 1-10 атомов углерода, каждый циклоалкил содержит 3-10 атомов углерода, где каждый из указанных циклоалкил, гетероциклоалкил, арил или гетероарил могут быть замещены одним или более галогенами, циано или алкилами.
13. Соединение по п. 1, где R1 представляет собой 3-10-членный циклоалкил, арил, выбранный из фенила и тетрагидронафталинила, или 5-10-членный моноциклический или бициклический гетероарил, содержащий 1 или 2 гетероатома, выбранных из N, О и S, где каждый из указанных циклоалкил, арил, или гетероарил является незамещенным или замещен 1, 2 или 3 заместителями, которые могут быть одинаковыми или различными и которые независимо выбирают из группы, состоящей из галогена, галогеналкила и галогеналкокси.
14. Соединение по п. 1, где галогеналкил представляет собой -CHzF3-z, -CH2CHzF3-z, и z равно 0, 1 или 2.
15. Соединение по п. 1, где галогеналкокси представляет собой -OCHzF3-z, и z равно 0, 1 или 2.
16. Соединение по п. 1, где галоген представляет собой F.
17. Соединение по п. 1, где R представляет собой 1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин.
18. Соединение по п. 1, где R представляет собой 1,8а-дигидроимидазо[1,2-а]пиридин.
19. Соединение по п. 1, выбранное из группы, состоящей из следующих соединений:
N-[4-(пиперидин-1-сульфонил)фенил]-3-(пиридин-3-ил)пропанамид
N-[4-(пиперидин-1-сульфонил)фенил]-2-(пиридин-3-илокси)ацетамид
N-[4-(пиперидин-1-сульфонил)фенил]-1Н-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид
N-{[4-(пиперидин-1-сульфонил)фенил]метил}-1Н-пирроло[3,2-с]пиридин-2-карбоксамид
N-{[4-(пиперидин-1-сульфонил)фенил]метил}тиено[2,3-b]пиридин-2-карбоксамид
N-{[4-(пиперидин-1-сульфонил)фенил]метил}-1Н-пирроло[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид
N-{[4-(пиперидин-1-сульфонил)фенил]метил}-1Н-индазол-5-карбоксамид
N-{[4-(пиперидин-1-сульфонил)фенил]метил}-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид
N-{[4-(пиперидин-1-сульфонил)фенил]метил}-1Н-имидазо[1,2-b]пиразол-5-карбоксамид
N-{[4-(пиперидин-1-сульфонил)фенил]метил}тиено[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид
N-{[4-(пиперидин-1-сульфонил)фенил]метил}-[1,2,3,4]-тетразоло[1,5-а]пиридин-7-карбоксамид
N-{[4-(пиперидин-1-сульфонил)фенил]метил}имидазо[1,2-а]пиридин-7-карбоксамид
N-{[4-(пиперидин-1-сульфонил)фенил]метил}-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
N-{[4-(пиперидин-1-сульфонил)фенил]метил}-1Н-1,3-бензодиазол-5-карбоксамид
N-{[4-(пиперидин-1-сульфонил)фенил]метил}-1,3-бензотиазол-6-карбоксамид
N-{[4-(пиперидин-1-сульфонил)фенил]метил}фуро[3,2-с]пиридин-2-карбоксамид
N-{1-[4-(пиперидин-1-сульфонил)фенил]этил}-1Н-пирроло[3,2-с]пиридин-2-карбоксамид
N-[(4-{8-окса-3-азабицикло[3.2.1]октан-3-сульфонил}фенил)метил]тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид
N-[(4-{8-окса-3-азабицикло[3.2.1]октан-3-сульфонил}фенил)метил]-1Н-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид
N-[(4-{8-окса-3-азабицикло[3.2.1]октан-3-сульфонил}фенил)метил]имидазо[1,2-а]пиридин-6-карбоксамид
N-({4-[(5-хлор-2-метоксифенил)сульфамоил]фенил}метил)-1Н-пирроло[3,2-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(2-ацетилфенил)сульфамоил]фенил}метил)-1Н-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(4-хлор-2-метокси-5-метилфенил)сульфамоил]фенил}-метил)-1Н-пирроло[3,2-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(2-пропоксифенил)сульфамоил]фенил}метил)-1Н-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(5-фтор-2-метоксифенил)сульфамоил]фенил}метил)-1Н-пирроло[3,2-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(хинолин-8-ил)сульфамоил]фенил}метил)-1Н-пирроло[3,2-с]пиридин-2-карбоксамид
N-[(4-{[2-(пиперидин-1-ил)фенил]сульфамоил}фенил)метил]-1Н-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид
N-[(4-{[2-(морфолин-4-ил)фенил]сульфамоил}фенил)метил]-1Н-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(5-метокси-2-метилфенил)сульфамоил]фенил}метил)-1Н-пирроло[3,2-с]пиридин-2-карбоксамид
N-[(4-{[2-(пропан-2-илокси)фенил]сульфамоил}фенил)метил]-1Н-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(2-феноксифенил)сульфамоил]фенил}метил)-1Н-пирроло[3,2-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(3-метокси-2-метилфенил)сульфамоил]фенил}метил)-1Н-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(4-фтор-2-метоксифенил)сульфамоил]фенил}метил)-1Н-пирроло[3,2-с]пиридин-2-карбоксамид
N-[(4-{[2-(трифторметокси)фенил]сульфамоил}фенил)метил]-1Н-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(5,6,7,8-тетрагидронафталин-1-ил)сульфамоил]фенил}-метил)-1Н-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(2-метоксифенил)сульфамоил]фенил}метил)-1Н-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(2-метокси-6-метилфенил)сульфамоил]фенил}метил)-1Н-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(4-метокси-2-метилфенил)сульфамоил]фенил}метил)-1Н-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(2,3-дигидро-1,4-бензодиоксин-6-ил)сульфамоил]-фенил}метил)-1Н-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид
N-[(4-{[2-(2-гидроксиэтокси)фенил]сульфамоил}фенил)метил]-1Н-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(4-этокси-2-фторфенил)сульфамоил]фенил}метил)-1Н-пирроло[3,2-с]пиридин-2-карбоксамид
N-[(4-{[2-(гидроксиметил)фенил]сульфамоил}фенил)метил]-1Н-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(1-оксо-1Н-изохромен-5-ил)сульфамоил]фенил}метил)-1Н-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид
N-[(4-бензолсульфонамидофенил)метил]-1Н-пирроло[3,2-с]пиридин-2-карбоксамид
N-{[1-(бензолсульфонил)пиперидин-4-ил]метил}-1Н-пирроло-[3,2-с]-пиридин-2-карбоксамид
N-{[4-(пиперидин-1-сульфонил)фенил]метил}тиено[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(2,5-диметоксифенил)сульфамоил]фенил}метил)-1Н-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид
N-[(4-{[2-метокси-5-(трифторметил)фенил]сульфамоил}фенил)-метил]-1Н-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид
N-[(4-{[4-хлор-2-(трифторметокси)фенил]сульфамоил}фенил)-метил]-1Н-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(1Н-индазол-6-ил)сульфамоил]фенил}метил)-1Н-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид
1Н-Пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоновой кислоты 4-(пиперазин-1-сульфонил)бензиламид
1Н-Пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоновой кислоты 4-(4-амино-циклогексилсульфамоил)бензиламид
1Н-Пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоновой кислоты 4-(3-аминопирролидин-1-сульфонил)бензиламид
Имидазо[1,2-а]пиримидин-6-карбоновой кислоты 4-(пиперазин-1-сульфонил)бензиламид
Тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоновой кислоты 4-(пиперазин-1-сульфонил)бензиламид
Тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоновой кислоты 4-(3-аминопирролидин-1-сульфонил)бензиламид
1Н-Пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоновой кислоты 4-(4-цианопиперидин-1-сульфонил)бензиламид
1Н-Пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоновой кислоты 4-(4-цианометилпиперидин-1-сульфонил)бензиламид
N-({4-[1-(3-хлорфенил)-1Н-пиразол-4-сульфонил]фенил}метил)-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид
N-({4-[(4-хлор-2-этоксибензол)сульфонил]фенил}метил)-1Н-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид
N-{[4-(диметил-1,3-тиазол-5-сульфонил)фенил]метил}-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид
N-[(4-{[2-фтор-4-(1Н-пиразол-1-ил)бензол]сульфонил}фенил)-метил]имидазо[1,2-а]пиримидин-6-карбоксамид
N-({4-[(2-хлор-5-метилбензол)сульфонил]фенил}метил)-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид
N-({4-[(5-ацетил-2-метоксибензол)сульфонил]фенил}метил)-имидазо[1,2-а]пиримидин-6-карбоксамид
N-({4-[(2-фтор-4-метилбензол)сульфонил]фенил}метил)фуро[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-[(4-{[3-фтор-5-(2,2,2-трифторэтокси)бензол]сульфонил}-фенил)метил]имидазо[1,2-а]пиримидин-6-карбоксамид
N-({4-[1-метил-5-(трифторметил)-1Н-пиразол-4-сульфонил]фенил}метил)имидазо[1,2-а]пиримидин-6-карбоксамид
N-[(4-{[3-(трифторметил)бензол]сульфонил}фенил)-метил]имидазо[1,2-а]пиримидин-6-карбоксамид
N-[(4-{[3-(пиперидин-1-илметил)бензол]сульфонил}фенил)-метил]имидазо[1,2-а]пиридин-6-карбоксамид
N-({4-[6-(трифторметил)пиридин-3-сульфонил]фенил}метил)-тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(4-бутилбензол)сульфонил]фенил}метил)имидазо[1,2-а]пиридин-6-карбоксамид
N-{[4-(2-метилпиридин-3-сульфонил)фенил]метил}-1Н-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(4-метокси-3,5-диметилбензол)сульфонил]фенил}-метил)фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(4-бутокси-3-хлорбензол)сульфонил]фенил}метил)-1Н-пирроло[3,2-с]пиридин-2-карбоксамид
N-{[4-(2-метил-2Н-индазол-6-сульфонил)фенил]метил}-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид
N-({4-[(2-метансульфонилбензол)сульфонил]фенил}метил)-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид
N-[(4-{[3-хлор-5-(гидроксиметил)бензол]сульфонил}фенил)-метил]имидазо[1,2-а]пиримидин-6-карбоксамид
N-[(4-{[3-(диэтилкарбамоил)-5-фторбензол]сульфонил}фенил)-метил]фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(2-хлор-6-метоксибензол)сульфонил]фенил}метил)-тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(3-хлор-4-пропоксибензол)сульфонил]фенил}метил)-имидазо[1,2-а]пиримидин-6-карбоксамид
N-({4-[(2,3-диметилбензол)сульфонил]фенил}метил)-1Н-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид
N-[(4-{[3-(пропан-2-илокси)бензол]сульфонил}фенил)метил]-имидазо[1,2-а]пиримидин-6-карбоксамид
N-({4-[(4-ацетилбензол)сульфонил]фенил}метил)имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид
N-{[4-({3-[(2-метилпропил)карбамоил]бензол}сульфонил)-фенил]метил}-1Н-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(2-хлор-6-фторбензол)сульфонил]фенил}метил)-имидазо[1,2-а]пиридин-6-карбоксамид
N-({4-[(3-фтор-5-метилбензол)сульфонил]фенил}метил)фуро[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[6-(трифторметил)пиридин-2-сульфонил]фенил}метил)фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид
N-{[4-({4-[2-(пирролидин-1-ил)этокси]бензол}сульфонил)-фенил]метил}-1Н-пирроло[3,2-с]пиридин-2-карбоксамид
N-[(4-{[3-(морфолин-4-ил)бензол]сульфонил}фенил)метил]-1Н-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(4-бутокси-2-метилбензол)сульфонил]фенил}метил)-имидазо[1,2-а]пиридин-6-карбоксамид
N-({4-[(4-фтор-2,5-диметилбензол)сульфонил]фенил}метил)-имидазо[1,2-а]пиримидин-6-карбоксамид
N-[(4-{[2-метил-4-(трифторметил)бензол]сульфонил}фенил)-метил]имидазо[1,2-а]пиримидин-6-карбоксамид
N-({4-[(3-этилбензол)сульфонил]фенил}метил)-1Н-пиразоло[3,4-b] пиридин-5-карбоксамид
N-({4-[(3-фенилбензол)сульфонил]фенил}метил)имидазо[1,2-а]пиридин-6-карбоксамид
N-({4-[(2-хлор-5-метилбензол)сульфонил]фенил}метил)-имидазо[1,2-а]пиридин-6-карбоксамид
N-({4-[(2-хлор-3-фторбензол)сульфонил]фенил}метил)-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид
N-[(4-{[5-хлор-2-(2,2,2-трифторэтокси)бензол]сульфонил}-фенил)метил]имидазо[1,2-а]пиридин-6-карбоксамид
N-({4-[(4-бутоксибензол)сульфонил]фенил}метил)имидазо[1,2-а]пиридин-6-карбоксамид
N-({4-[6-(трифторметил)пиридин-2-сульфонил]фенил}метил)-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид
N-({4-[(2,5-диметилбензол)сульфонил]фенил}метил)-1Н-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(5-фтор-2-метоксибензол)сульфонил]фенил}метил)фуро-[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид
N-{[4-({3-[2-(морфолин-4-ил)этокси]бензол}сульфонил)фенил]-метил}тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(3-хлор-5-метилбензол)сульфонил]фенил}метил)фуро[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(4-этокси-3-фторбензол)сульфонил]фенил}метил)-тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(4-хлорбензол)сульфонил]фенил}метил)фуро[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(4-этилбензол)сульфонил]фенил}метил)тиено[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(4-этокси-2-метилбензол)сульфонил]фенил}метил)-имидазо[1,2-а]пиридин-6-карбоксамид
N-({4-[(3-хлор-5-фторбензол)сульфонил]фенил}метил)-имидазо[1,2-а]пиридин-6-карбоксамид
N-[(4-{[4-(1-цианоциклопентил)бензол]сульфонил}фенил)метил]-имидазо[1,2-а]пиримидин-6-карбоксамид
N-({4-[(3-пропоксибензол)сульфонил]фенил}метил)тиено[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-[(4-{[3-фтор-4-(трифторметокси)бензол]сульфонил}фенил)-метил]имидазо[1,2-а]пиримидин-6-карбоксамид
N-({4-[(4-фтор-2-метоксибензол)сульфонил]фенил}метил)-1Н-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(3-фторбензол)сульфонил]фенил}метил)-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид
N-[(4-{8-тиатрицикло[7.4.0.02,7]тридека-1(13),2,4,6,9,11-гексаен-6-сульфонил}фенил)метил]фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид
N-{[4-(1-метил-1Н-индазол-7-сульфонил)фенил]метил}фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид
N-{[4-(5-хлор-3-метилпиридин-2-сульфонил)фенил]метил}имидазо[1,2-а]пиримидин-6-карбоксамид
N-{[4-(изохинолин-4-сульфонил)фенил]метил}тиено[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(5-хлор-2-этоксибензол)сульфонил]фенил}метил)-тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(3-фтор-4-метоксибензол)сульфонил]фенил}метил)-1Н-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид
N-[(4-{[3-хлор-5-(диэтилкарбамоил)бензол]сульфонил}фенил)-метил]имидазо[1,2-а]пиримидин-6-карбоксамид
N-({4-[(3,4-дифторбензол)сульфонил]фенил}метил)фуро[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-[(4-{[3-(трифторметил)бензол]сульфонил}фенил)метил]-тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид
N-[(4-{[4-(4-метилпиперазин-1-ил)бензол]сульфонил}фенил)-метил]имидазо[1,2-а]пиридин-6-карбоксамид
N-[(4-{[2-(этоксиметил)бензол]сульфонил}фенил)метил]-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид
N-({4-[6-(морфолин-4-ил)пиридин-3-сульфонил]фенил}метил)-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид
N-{[4-(бензолсульфонил)фенил]метил}-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-3-карбоксамид
N-[(4-{[3-фтор-4-(2,2,2-трифторэтокси)бензол]сульфонил}-фенил)метил]имидазо[1,2-а]пиримидин-6-карбоксамид
N-({4-[(3-фтор-2-метилбензол)сульфонил]фенил}метил)-тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(2-хлор-4-метилбензол)сульфонил]фенил}метил)-1Н-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид
N-{[4-(хинолин-6-сульфонил)фенил]метил}-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид
N-{[4-(1-метил-1Н-индазол-5-сульфонил)фенил]метил}имидазо[1,2-а]пиридин-6-карбоксамид
N-({4-[(5-фтор-2-метилбензол)сульфонил]фенил}метил)фуро2,3-c]пиридин-2-карбоксамид
N-{[4-(1-пропил-1Н-пиразол-4-сульфонил)фенил]метил}-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид
N-({4-[(3,4-диметоксибензол)сульфонил]фенил}метил)тиено[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(3-фтор-5-метоксибензол)сульфонил]фенил}метил)-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид
N-({4-[(4-этилбензол)сульфонил]фенил}метил)фуро[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(2,4,5-триметилбензол)сульфонил]фенил}метил)-тиено[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[2-(трифторметил)имидазо[1,2-а]пиридин-6-сульфонил]фенил}метил)-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид
N-[(4-{[3-(пропан-2-ил)бензол]сульфонил}фенил)метил]тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(4-метилбензол)сульфонил]фенил}метил)тиено[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-[(4-{[2-фтор-4-(1Н-пиразол-1-ил)бензол]сульфонил}фенил)-метил]тиено[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(2-хлорбензол)сульфонил]фенил}метил)-1Н-пирроло[3,2-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(3-хлор-4-пропоксибензол)сульфонил]фенил}метил)-фуро[2,3-с]пиридин-2 -карбоксамид
N-({4-[(2-фтор-6-пропоксибензол)сульфонил]фенил}метил)-фуро[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(5-фтор-2-метоксибензол)сульфонил]фенил}метил)-имидазо[1,2-а]пиримидин-6-карбоксамид
N-[(4-{[2-(2,2,2-трифторэтокси)-4-(трифторметил)бензол]-сульфонил}фенил)метил]-1Н-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(2-фтор-3-метилбензол)сульфонил]фенил}метил)-1Н-пирроло[3,2-с]пиридин-2-карбоксамид
N-[(4-{6-хлоримидазо[1,2-а]пиридин-3-сульфонил}фенил)метил]имидазо[1,2-а]пиримидин-6-карбоксамид
N-{2-[4-(бензолсульфонил)фенил]этил}-1Н-пирроло[3,2-с]пиридин-2-карбоксамид
N-[(4-{[3-(трифторметокси)бензол]сульфонил}фенил)-метил]тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид
N-[(4-{[4-(пропан-2-ил)бензол]сульфонил}фенил)метил]фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(3-хлорбензол)сульфонил]фенил}метил)-1Н-пирроло[3,2-с]пиридин-2-карбоксамид
N-[(4-{[4-(2-метилпропокси)бензол]сульфонил}фенил)метил]-1Н-пирроло[3,2-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(3-этилбензол)сульфонил]фенил}метил)тиено[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(3-хлорбензол)сульфонил]фенил}метил)-1Н-пирроло[3,2-b]пиридин-2-карбоксамид
N-{[4-(6-метоксипиридин-2-сульфонил)фенил]метил}фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[6-(диметиламино)пиридин-3-сульфонил]фенил}метил)-1Н-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(4-фтор-3-метилбензол)сульфонил]фенил}метил)-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид
N-[(4-{[3-(метоксиметил)бензол]сульфонил}фенил)метил]-имидазо[1,2-а]пиридин-6-карбоксамид
N-({4-[(2-бутокси-4-фторбензол)сульфонил]фенил}метил)-имидазо[1,2-а]пиридин-6-карбоксамид
N-({4-[(3-гидроксибензол)сульфонил]фенил}метил)имидазо[1,2-а]-пиридин-6-карбоксамид
N-({4-[(3-фтор-2-метоксибензол)сульфонил]фенил}метил)фуро-[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид
N-[(4-{[2-(этоксиметил)бензол]сульфонил}фенил)метил]-имидазо[1,2-а]пиримидин-6-карбоксамид
N-{[4-(1-метил-1Н-индазол-4-сульфонил)фенил]метил}имидазо-[1,2-а]пиримидин-6-карбоксамид
N-({4-[(5-хлор-2-метоксибензол)сульфонил]фенил}метил)-имидазо[1,2-а]пиридин-6-карбоксамид
N-({4-[(3-этокси-2-фторбензол)сульфонил]фенил}метил)-тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(2-этилбензол)сульфонил]фенил}метил)-1Н-пирроло[3,2-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(4-фтор-3-метоксибензол)сульфонил]фенил}метил)-имидазо[1,2-а]пиридин-6-карбоксамид
N-({4-[(4-этокси-3-фторбензол)сульфонил]фенил}метил)-1Н-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид
N-[(4-{[3-фтор-5-(морфолин-4-ил)бензол]сульфонил}фенил)метил]-1Н-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(2-фтор-6-пропоксибензол)сульфонил]фенил}метил)-тиено[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-[(4-{[2-метокси-4-(трифторметил)бензол]сульфонил}фенил)-метил]имидазо[1,2-а]пиримидин-6-карбоксамид
N-{[4-(2-метилпиридин-3-сульфонил)фенил]метил}тиено[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-[(4-{8-оксатрицикло[7.4.0.02,7]тридека-1(13),2,4,6,9,11-гексаен-6-сульфонил}фенил)метил]фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(4-фенилбензол)сульфонил]фенил}метил)тиено[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(2-этокси-4-фторбензол)сульфонил]фенил}метил)фуро-[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид
N-[(4-{[2-фтор-4-(трифторметил)бензол]сульфонил}фенил)-метил]тиено[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(5-хлор-2-пропоксибензол)сульфонил]фенил}метил)-1Н-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид
N-{[4-(2Н-1,3-бензодиоксол-5-сульфонил)фенил]метил}-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид
N-{[4-({4-[(1R)-1-гидроксибутил]бензол}сульфонил)фенил]-метил}имидазо[1,2-а]пиримидин-6-карбоксамид
N-{[4-(5-метилтиофен-2-сульфонил)фенил]метил}-1Н-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(3-метоксибензол)сульфонил]фенил}метил)фуро[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-{[4-({3-[2-(морфолин-4-ил)этокси]бензол}сульфонил)фенил]-метил}имидазо[1,2-а]пиридин-6-карбоксамид
N-{[4-(бензолсульфонил)фенил]метил}имидазо[1,2-а]пиразин-2-карбоксамид
N-({4-[(4-этоксибензол)сульфонил]фенил}метил)имидазо-[1,2-а]пиридин-6-карбоксамид
N-{[4-(хинолин-8-сульфонил)фенил]метил}фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид
N-[(4-{[3-(морфолин-4-ил)бензол]сульфонил}фенил)метил]-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид
N-({4-[(2-фтор-3-метилбензол)сульфонил]фенил}метил)-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид
N-({4-[(3,4-дихлорбензол)сульфонил]фенил}метил)фуро[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-{[4-({4-фтор-3-[(пропан-2-ил)карбамоил]бензол}сульфонил)-фенил]метил}имидазо[1,2-а]пиримидин-6-карбоксамид
N-[(4-{[2,4-бис(трифторметил)бензол]сульфонил}фенил)метил]-имидазо[1,2-а]пиридин-6-карбоксамид
N-{[4-(1-метил-1Н-индазол-6-сульфонил)фенил]метил}тиено[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-[(4-{[3-фтор-4-(трифторметил)бензол]сульфонил}фенил)-метил]фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(2-фтор-3-метоксибензол)сульфонил]фенил}метил)-1Н-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид
N-[(4-{[2,4-бис(трифторметил)бензол]сульфонил}фенил)метил]-1Н-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(2-метил-4-пропоксибензол)сульфонил]фенил}метил)-имидазо[1,2-а]пиридин-6-карбоксамид
N-({4-[(3-фенилбензол)сульфонил]фенил}метил)-1,3-бензотиазол-6-карбоксамид
N-[(4-{[4-(этилкарбамоил)бензол]сульфонил}фенил)метил]-фуро[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(4-метоксибензол)сульфонил]фенил}метил)имидазо[1,2-а]-пиримидин-6-карбоксамид
N-{[4-(1-метил-1Н-индазол-6-сульфонил)фенил]метил}имидазо-[1,2-а]пиридин-6-карбоксамид
N-[(4-{[3-(циклопентилкарбамоил)бензол]сульфонил}фенил)-метил]тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(3-хлор-4-метилбензол)сульфонил]фенил}метил)-тиено[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(4,5-дифтор-2-метоксибензол)сульфонил]фенил}метил)-имидазо[1,2-а]пиримидин-6-карбоксамид
N-[(4-{[3-(метоксиметил)бензол]сульфонил}фенил)метил]-имидазо[1,2-а]пиримидин-6-карбоксамид
N-[(4-{[3-фтор-4-(2,2,2-трифторэтокси)бензол]сульфонил}-фенил)метил]тиено[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-{[4-(2Н-1,3-бензодиоксол-4-сульфонил)фенил]метил}тиено-[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид
N-[(4-{[5-хлор-2-(проп-2-ин-1-илокси)бензол]сульфонил}-фенил)метил]имидазо[1,2-а]пиридин-6-карбоксамид
N-({4-[(3-фенилбензол)сульфонил]фенил}метил)фуро[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(4-фтор-2-метоксибензол)сульфонил]фенил}метил)-фуро[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-[(4-{[3-(пропан-2-илокси)бензол]сульфонил}фенил)метил]-фуро[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(3-метилбензол)сульфонил]фенил}метил)фуро[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[6-(диметиламино)пиридин-3-сульфонил]фенил}метил)имидазо[1,2-а]пиримидин-6-карбоксамид
N-({4-[(5-хлор-2-пропоксибензол)сульфонил]фенил}метил)-тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(4-метокси-3,5-диметилбензол)сульфонил]фенил}метил)-имидазо[1,2-а]пиримидин-6-карбоксамид
N-({4-[(3-цианобензол)сульфонил]фенил}метил)фуро[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(3-фтор-4-пропоксибензол)сульфонил]фенил}метил)-фуро[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(2,6-дихлор-3-метилбензол)сульфонил]фенил}метил)-фуро[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-[(4-{2-[этил(метил)амино]-1,3-тиазол-5-сульфонил}фенил)метил]тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(3-пропоксибензол)сульфонил]фенил}метил)имидазо[1,2-а]-пиримидин-6-карбоксамид
N-({4-[(4-фтор-2-метилбензол)сульфонил]фенил}метил)фуро[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-{[4-(1-пропил-1Н-пиразол-4-сульфонил)фенил]метил}-1Н-пирроло[3,2-с]пиридин-2 -карбоксамид
N-{[4-(2-метил-2Н-индазол-6-сульфонил)фенил]метил}тиено[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(3-метансульфонилбензол)сульфонил]фенил}метил)фуро-[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-[(4-{[4-хлор-3-(трифторметил)бензол]сульфонил}фенил)-метил]тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(3-фтор-2-метилбензол)сульфонил]фенил}метил)фуро[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(2-хлор-4-метоксибензол)сульфонил]фенил}метил)-имидазо[1,2-а]пиридин-6-карбоксамид
N-({4-[(2-метансульфонамидобензол)сульфонил]фенил}метил)-1Н-пирроло[3,2-с]пиридин-2 -карбоксамид
N-{[4-(2,3-дигидро-1,4-бензодиоксин-6-сульфонил)фенил]-метил}имидазо[1,2-а]пиримидин-6-карбоксамид
N-({4-[2-(диметиламино)пиримидин-5-сульфонил]фенил}метил)-1Н-пирроло[3,2-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(2-метил-4-пропоксибензол)сульфонил]фенил}метил)-имидазо[1,2-а]пиримидин-6-карбоксамид
N-({4-[(2-метокси-5-метилбензол)сульфонил]фенил}метил)-1Н-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(2,4-диметоксибензол)сульфонил]фенил}метил)-1Н-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[2-(диметиламино)пиримидин-5-сульфонил]фенил}метил)-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид
N-[(4-{[3-(морфолин-4-ил)бензол]сульфонил}фенил)метил]-тиено[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[1-(4-фторфенил)-1Н-пиразол-4-сульфонил]фенил}метил)-тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид
N-[(4-{[4-метокси-2-(трифторметил)бензол]сульфонил}фенил)-метил]-1Н-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(4-этокси-3-фторбензол)сульфонил]фенил}метил)-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид
N-{[4-(4-метилпиридин-3-сульфонил)фенил]метил}-1Н-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид
N-{[4-({3-[2-(морфолин-4-ил)этокси]бензол}сульфонил)фенил]метил}имидазо[1,2-а]пиримидин-6-карбоксамид
N-({4-[(4-фтор-3-метоксибензол)сульфонил]фенил}метил)-имидазо[1,2-а]пиримидин-6-карбоксамид
N-{[4-(бензолсульфонил)фенил]метил}-3-(пиридин-2-ил)-1Н-пиразол-5-карбоксамид
N-[(4-{[3-(5-метил-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензол]сульфонил}-фенил)метил]тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(3-фтор-4-метилбензол)сульфонил]фенил}метил)фуро[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-{[4-(2-метил-2Н-индазол-5-сульфонил)фенил]метил}имидазо[1,2-а]пиримидин-6-карбоксамид
N-{[4-(1,3-тиазол-2-сульфонил)фенил]метил}тиено[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-(4-(2-(трифторметокси)фенилсульфонил)бензил)имидазо[1,2-а]пиридин-6-карбоксамид
N-{[4-(6-метилпиразин-2-сульфонил)фенил]метил}тиено[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(3-фтор-2-метоксибензол)сульфонил]фенил}метил)имидазо[1,2-а]пиримидин-6-карбоксамид
N-({4-[(4,5-дифтор-2-метоксибензол)сульфонил]фенил}метил)1Н-пирроло[3,2-с]пиридин-2-карбоксамид
N-[(4-{[2-(метилсульфамоил)бензол]сульфонил}фенил)метил]-имидазо[1,2-а]пиримидин-6-карбоксамид
N-[(4-{[3-фтор-4-(метилсульфанил)бензол]сульфонил}фенил)-метил]тиено[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-((4-[2-(3-фторфенил)-1,3-тиазол-4-сульфонил]фенил}метил)фуро[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-[(4-{[3-(2-метилпропокси)бензол]сульфонил}фенил)метил]-тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[5-(трифторметил)пиридин-2-сульфонил]фенил}метил)тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид
N-[(4-{[4-(пирролидин-1-ил)бензол]сульфонил}фенил)-метил]имидазо[1,2-а]пиридин-6-карбоксамид
N-({4-[(3-метокси-4-метилбензол)сульфонил]фенил}метил)-имидазо[1,2-а]пиримидин-6-карбоксамид
N-{[4-(бензолсульфонил)фенил]метил}-1-метил-1Н-пирроло[3,2-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(3-фтор-4-метилбензол)сульфонил]фенил}метил)тиено-[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид
N-{[4-(5-хлор-3-метилпиридин-2-сульфонил)фенил]метил}фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[6-(трифторметил)пиридин-2-сульфонил]фенил}метил)тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид
N-[(4-{[2-(этоксиметил)бензол]сульфонил}фенил)метил]-1Н-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[1-(3-хлорфенил)-1Н-пиразол-4-сульфонил]фенил}метил)имидазо[1,2-а]пиридин-6-карбоксамид
N-({4-[(3-метокси-4-метилбензол)сульфонил]фенил}метил)-фуро[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[2-(3-фторфенил)-1,3-тиазол-4-сульфонил]фенил}метил)имидазо[1,2-а]пиримидин-6-карбоксамид
N-[(4-{[3-(пиперидин-1-илметил)бензол]сульфонил}фенил)-метил]имидазо[1,2-а]пиримидин-6-карбоксамид
N-[(4-{[3-фтор-5-(2-метилпропокси)бензол]сульфонил}фенил)-метил]имидазо[1,2-а]пиримидин-6-карбоксамид
N-({4-[5-(трифторметил)пиридин-3-сульфонил]фенил}метил)-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид
N-({4-[(4-метоксибензол)сульфонил]фенил}метил)-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид
N-({4-[(3-фтор-2-метилбензол)сульфонил]фенил}метил)-1Н-пирроло[3,2-с]пиридин-2-карбоксамид
N-[(4-{[2-(трифторметил)бензол]сульфонил}фенил)метил]-тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид
N-{[4-(диметил-1,3-тиазол-5-сульфонил)фенил]метил}имидазо-[1,2-а]пиримидин-6-карбоксамид
N-({4-[(3-хлор-4-пропоксибензол)сульфонил]фенил}метил)-имидазо[1,2-а]пиридин-6-карбоксамид
N-({4-[(2,4-дихлор-3-метоксибензол)сульфонил]фенил}метил)-фуро[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(2-хлор-5-фторбензол)сульфонил]фенил}метил)имидазо-[1,2-а]пиримидин-6-карбоксамид
N-(4-(фенилсульфонил)бензил)бензо[d]тиазол-5-карбоксамид
N-{[4-(хинолин-3-сульфонил)фенил]метил}фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(3,4-диметилбензол)сульфонил]фенил}метил)фуро[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(3-фтор-4-метоксибензол)сульфонил]фенил}метил)фуро-[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(4-хлор-2-метилбензол)сульфонил]фенил}метил)имидазо-[1,2-а]пиримидин-6-карбоксамид
N-({4-[(4-этокси-3-фторбензол)сульфонил]фенил}метил)-имидазо[1,2-а]пиримидин-6-карбоксамид
N-[(4-{[3-(2,2,2-трифторэтокси)бензол]сульфонил}фенил)-метил]имидазо[1,2-а]пиримидин-6-карбоксамид
N-{[4-(2Н-1,3-бензодиоксол-5-сульфонил)фенил]метил}имидазо-[1,2-а]пиримидин-6-карбоксамид
N-{[4-(2Н-1,3-бензодиоксол-4-сульфонил)фенил]метил}имидазо[1,2-а]пиридин-6-карбоксамид
N-{[4-(6-метилпиридин-3-сульфонил)фенил]метил}-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид
N-({4-[(5-третбутил-2-метоксибензол)сульфонил]фенил}метил)-1Н-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид
N-[(4-{[3-(этансульфонил)бензол]сульфонил}фенил)метил]-фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(4-метокси-3-метилбензол)сульфонил]фенил}метил)тиено-[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[5-(пирролидин-1-ил)пиридин-3-сульфонил]фенил}метил)-фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(3-хлор-2-метоксибензол)сульфонил]фенил}метил)фуро-[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(3-метокси-5-метилбензол)сульфонил]фенил}метил)-имидазо[1,2-а]пиридин-6-карбоксамид
N-[(4-{[2-метокси-4-(трифторметил)бензол]сульфонил}фенил)-метил]тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[5-(трифторметил)пиридин-2-сульфонил]фенил}метил)имидазо[1,2-а]пиримидин-6-карбоксамид
N-[(4-{[3-(пиримидин-2-ил)бензол]сульфонил}фенил)метил]-имидазо[1,2-а]пиридин-6-карбоксамид
N-({4-[(6-хлор-2-фтор-3-метилбензол)сульфонил]фенил}метил)-тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(5-фтор-2-метилбензол)сульфонил]фенил}метил)тиено-[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(3-сульфамоилбензол)сульфонил]фенил}метил)тиено[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(5-циано-2-метоксибензол)сульфонил]фенил}метил)-имидазо[1,2-а]пиридин-6-карбоксамид
N-[(4-{[4-фтор-3-(2,2,2-трифторэтокси)бензол]сульфонил}-фенил)метил]фуро[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-{[4-(1,3-тиазол-2-сульфонил)фенил]метил}имидазо[1,2-а]пиридин-6-карбоксамид
N-({4-[(3-цианобензол)сульфонил]фенил}метил)тиено[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-[(4-{[3-(3,5-диметил-1Н-пиразол-1-ил)бензол]сульфонил}-фенил)метил]имидазо[1,2-а]пиримидин-6-карбоксамид
N-({4-[(3-хлорбензол)сульфонил]фенил}метил)тиено[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(2,6-дихлорбензол)сульфонил]фенил}метил)имидазо[1,2-а]пиримидин-6-карбоксамид
N-[(4-{[2-фтор-4-(трифторметил)бензол]сульфонил}фенил)-метил]имидазо[1,2-а]пиридин-6-карбоксамид
N-[(4-{[3-хлор-5-(трифторметил)бензол]сульфонил}фенил)-метил]имидазо[1,2-а]пиримидин-6-карбоксамид
N-({4-[(2-феноксибензол)сульфонил]фенил}метил)имидазо[1,2-а]пиримидин-6-карбоксамид
N-{[4-(6-метилпиразин-2-сульфонил)фенил]метил}имидазо[1,2-а]пиримидин-6-карбоксамид
N-({4-[(2-метилбензол)сульфонил]фенил}метил)-1Н-пирроло[3,2-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(2-хлор-4-метоксибензол)сульфонил]фенил}метил)-1Н-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид
N-[(4-{[2-метокси-4-(1Н-пиразол-1-ил)бензол]сульфонил}фенил)метил]фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(4-этилбензол)сульфонил]фенил}метил)-1Н-пирроло[3,2-с]пиридин-2-карбоксамид
N-{[4-(1-метил-1Н-индазол-7-сульфонил)фенил]метил}имидазо[1,2-а]пиридин-6-карбоксамид
N-[(4-{[3-(циклопентилкарбамоил)бензол]сульфонил}фенил)-метил]фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид
5-гидрокси-N-({4-[(4-фенилбензол)сульфонил]фенил}метил)-1Н-индол-2-карбоксамид
N-[(4-{[4-(морфолин-4-ил)бензол]сульфонил}фенил)метил]фуро-[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид
N-[(4-{[4-(этоксиметил)бензол]сульфонил}фенил)метил]имидазо-[1,2-а]пиримидин-6-карбоксамид
N-({4-[(3-хлор-5-фторбензол)сульфонил]фенил}метил)имидазо-[1,2-а]пиримидин-6-карбоксамид
N-[(4-{[4-(морфолин-4-ил)бензол]сульфонил}фенил)метил]-имидазо[1,2-а]пиридин-6-карбоксамид
N-({4-[(4-этокси-2-метилбензол)сульфонил]фенил}метил)-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид
N-({4-[(4-бутокси-3-хлорбензол)сульфонил]фенил}метил)-имидазо[1,2-а]пиридин-6-карбоксамид
N-({4-[(4-метансульфонилбензол)сульфонил]фенил}метил)-1Н-пирроло[3,2-с]пиридин-2-карбоксамид
N-[(4-{8-оксатрицикло[7.4.0.02,7]тридека-1(13),2,4,6,9,11-гексаен-6-сульфонил}фенил)метил]имидазо[1,2-а]пиримидин-6-карбоксамид
N-{[4-(1Н-индол-7-сульфонил)фенил]метил}тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид
N-[(4-{[2-(этоксиметил)бензол]сульфонил}фенил)метил]фуро-[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид
N-{[4-(нафталин-1-сульфонил)фенил]метил}имидазо[1,2-a]-пиримидин-6-карбоксамид
N-{[4-(хинолин-3-сульфонил)фенил]метил}тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(4-хлор-3-метоксибензол)сульфонил]фенил}метил)-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид
N-{[4-(5-хлорпиридин-3-сульфонил)фенил]метил}-1Н-пирроло[3,2-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(3-фтор-5-метилбензол)сульфонил]фенил}метил)-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид
N-({4-[(4-бутилбензол)сульфонил]фенил}метил)-1Н-пирроло[3,2-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(2,6-дихлорбензол)сульфонил]фенил}метил)-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид
N-[(4-{[3-(пиперидин-1-ил)бензол]сульфонил}фенил)метил]-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид
N-({4-[(3-метокси-5-метилбензол)сульфонил]фенил}метил)-фуро[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-[(4-{[3-фтор-4-(трифторметокси)бензол]сульфонил}фенил)-метил]тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид
N-[(4-{[2-метокси-5-(трифторметокси)бензол]сульфонил}фенил)-метил]-1Н-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(4-фтор-3-метоксибензол)сульфонил]фенил}метил)фуро-[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид
N-{[4-(феноксатиин-4-сульфонил)фенил]метил}имидазо[1,2-а]пиримидин-6-карбоксамид
N-[(4-{[3-(4-фторфенокси)бензол]сульфонил}фенил)метил]-имидазо-[1,2-а]пиридин-6-карбоксамид
N-{[4-(хинолин-3-сульфонил)фенил]метил}-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид
N-({4-[(5-хлор-2-метилбензол)сульфонил]фенил}метил)фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид
N-[(4-{[4-метокси-2-(трифторметил)бензол]сульфонил}фенил)-метил]имидазо[1,2-а]пиримидин-6-карбоксамид
N-[(4-{[3-фтор-4-(трифторметокси)бензол]сульфонил}фенил)-метил]фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид
N-[(4-{[3-(5-метил-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензол]сульфонил}фенил)метил]фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(3-ацетилбензол)сульфонил]фенил}метил)тиено[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(4-бутокси-2-метилбензол)сульфонил]фенил}метил)фуро-[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(2-бутокси-4-фторбензол)сульфонил]фенил}метил)-имидазо[1,2-а]пиримидин-6-карбоксамид
N-{[4-({3-[(пропан-2-ил)карбамоил]бензол}сульфонил)фенил]метил}имидазо[1,2-а]пиримидин-6-карбоксамид
N-({4-[(4,5-дифтор-2-метоксибензол)сульфонил]фенил}метил)-тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(3,4-дихлорбензол)сульфонил]фенил}метил)имидазо[1,2-а]пиримидин-6-карбоксамид
N-({4-[6-(1Н-пиразол-1-ил)пиридин-3-сульфонил]фенил}метил)имидазо[1,2-а]пиридин-6-карбоксамид
N-({4-[(3-хлор-5-фторбензол)сульфонил]фенил}метил)тиено[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-[(4-{[3-хлор-4-(трифторметил)бензол]сульфонил}фенил)-метил]имидазо[1,2-а]пиридин-6-карбоксамид
N-({4-[(4-этоксибензол)сульфонил]фенил}метил)фуро[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(2,3-диметилбензол)сульфонил]фенил}метил)имидазо[1,2-a]пиримидин-6-карбоксамид
N-({4-[(3-хлор-4-метоксибензол)сульфонил]фенил}метил)-1Н-пирроло[3,2-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(2-хлор-4-метилбензол)сульфонил]фенил}метил)тиено-[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(4-пропоксибензол)сульфонил]фенил}метил)-1Н-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(2-фтор-6-пропоксибензол)сульфонил]фенил}метил)-имидазо[1,2-а]пиридин-6-карбоксамид
N-({4-[2-(3-фторфенил)-1,3-тиазол-4-сульфонил]фенил}метил)-1Н-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид
N-{[4-(бензолсульфонил)фенил]метил}-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-5-карбоксамид
N-{[4-(1-бензотиофен-7-сульфонил)фенил]метил}фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(3-хлор-4-метоксибензол)сульфонил]фенил}метил)имидазо-[1,2-а]пиримидин-6-карбоксамид
N-({4-[(2-метоксибензол)сульфонил]фенил}метил)-1Н-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(2-хлор-5-метилбензол)сульфонил]фенил}метил)тиено-[2,3-c]-пиридин-2-карбоксамид
N-{[4-(6-метилпиразин-2-сульфонил)фенил]метил}-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид
N-({4-[2-(морфолин-4-ил)пиридин-3-сульфонил]фенил}метил)имидазо[1,2-а]пиримидин-6-карбоксамид
N-[(4-{[4-(1-цианоциклопентил)бензол]сульфонил}фенил)метил]фуро[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(4,5-дифтор-2-метоксибензол)сульфонил]фенил}метил)-фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид
N-[(4-{[4-(этилкарбамоил)бензол]сульфонил}фенил)метил]-имидазо[1,2-а]пиридин-6-карбоксамид
N-{[4-(изохинолин-4-сульфонил)фенил]метил}имидазо[1,2-а]пиридин-6-карбоксамид
N-({4-[(3-фторбензол)сульфонил]фенил}метил)-1Н-пирроло[3,2-с]-пиридин-2-карбоксамид
N-{[4-(1-метил-1Н-1,3-бензодиазол-6-сульфонил)фенил]метил}имидазо[1,2-а]пиримидин-6-карбоксамид
N-({4-[(2-этилбензол)сульфонил]фенил}метил)тиено[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(2-этоксибензол)сульфонил]фенил}метил)фуро[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(4-фтор-2,5-диметилбензол)сульфонил]фенил}метил)-имидазо[1,2-а]пиридин-6-карбоксамид
N-({4-[5-(пирролидин-1-ил)пиридин-3-сульфонил]фенил}метил)-1Н-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид
N-{[4-(бензолсульфонил)фенил]метил}-[1,2,4]триазоло[4,3-а]пиридин-6-карбоксамид
N-[(4-{[3-(5-метил-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензол]сульфонил}-фенил)метил]имидазо[1,2-а]пиримидин-6-карбоксамид
N-({4-[4-(трифторметил)пиридин-2-сульфонил]фенил}метил)тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[6-(3,4-дифторфенил)пиридин-2-сульфонил]фенил}метил)тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(3-этоксибензол)сульфонил]фенил}метил)фуро[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(2-метокси-5-метилбензол)сульфонил]фенил}метил)-фуро[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(2,3-диметокси-5-метилбензол)сульфонил]фенил}метил)-1Н-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид
N-[(4-{[3-фтор-5-(пирролидин-1-ил)бензол]сульфонил}фенил)-метил]имидазо[1,2-а]пиридин-6-карбоксамид
N-({4-[(2,6-диметокси-4-метилбензол)сульфонил]фенил}метил)-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид
N-{[4-(бензолсульфонил)фенил]метил}тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид
N-[(4-{[4-(этилкарбамоил)бензол]сульфонил}фенил)метил]-1Н-пирроло[3,2-с]пиридин-2-карбоксамид
N-[(4-{[3-(метилкарбамоил)бензол]сульфонил}фенил)метил]-фуро[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-{[4-(5-фтор-6-метилпиридин-2-сульфонил)фенил]метил}тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(6-хлор-2-фтор-3-метилбензол)сульфонил]фенил}метил)-1Н-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(3-хлор-4-метилбензол)сульфонил]фенил}метил)-1Н-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид
N-{[4-(2Н-1,3-бензодиоксол-4-сульфонил)фенил]метил}имидазо[1,2-а]пиримидин-6-карбоксамид
N-[(4-{[3-(пирролидин-1-ил)бензол]сульфонил}фенил)метил]-имидазо[1,2-а]пиридин-6-карбоксамид
N-[(4-{[4-фтор-2-(трифторметил)бензол]сульфонил}фенил)-метил]тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид
N-{[4-(изохинолин-4-сульфонил)фенил]метил}имидазо[1,2-а]пиримидин-6-карбоксамид
N-({4-[(2,4,5-триметилбензол)сульфонил]фенил}метил)фуро[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(2,4-дихлор-3-метоксибензол)сульфонил]фенил}метил)-имидазо[1,2-а]пиримидин-6-карбоксамид
N-[(4-{[2-фтор-3-(пропан-2-илокси)бензол]сульфонил}фенил)-метил]тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(4-метокси-3-метилбензол)сульфонил]фенил}метил)-имидазо[1,2-а]пиримидин-6-карбоксамид
N-({4-[6-(трифторметил)пиридин-2-сульфонил]фенил}метил)имидазо[1,2-а]пиримидин-6-карбоксамид
N-[(4-{[4-метокси-2-(трифторметил)бензол]сульфонил}фенил)-метил]тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид
N-{[4-(1-метил-1Н-индазол-6-сульфонил)фенил]метил}имидазо[1,2-а]пиримидин-6-карбоксамид
N-({4-[2-(трифторметил)имидазо[1,2-а]пиридин-6-сульфонил]фенил}метил)тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид
N-[(4-{[3-(пиперидин-1-ил)бензол]сульфонил}фенил)метил]-1,3-бензотиазол-6-карбоксамид
N-[(4-{[3-(пиперидин-1-ил)бензол]сульфонил}фенил)метил]имидазо[1,2-а]пиримидин-6-карбоксамид
N-({4-[(4-фтор-2-метилбензол)сульфонил]фенил}метил)-1Н-пирроло[3,2-с]пиридин-2-карбоксамид
N-[(4-{[3-фтор-5-(2,2,2-трифторэтокси)бензол]сульфонил}-фенил)метил]-1Н-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид
N-{[4-(фенилметан)сульфонилфенил]метил}-1Н-пирроло[3,2-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(2-хлор-5-метоксибензол)сульфонил]фенил}метил)-1Н-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид
N-[(4-{[4-(1-цианоциклопентил)бензол]сульфонил}фенил)метил]-1Н-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(4-этоксибензол)сульфонил]фенил}метил)тиено[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-{[4-(2-метилпиридин-3-сульфонил)фенил]метил}имидазо[1,2-а]пиримидин-6-карбоксамид
N-[4-{[4-фтор-2-(пропан-2-илокси)бензол]сульфонил}фенил)-метил]фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[6-(3,4-дифторфенил)пиридин-2-сульфонил]фенил}метил)-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид
N-[(4-{[2-фтор-3-(трифторметокси)бензол]сульфонил}фенил)-метил]тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид
N-[(4-{[2-метокси-4-(трифторметил)бензол]сульфонил}фенил)-метил]-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид
N-({4-[(4-пропоксибензол)сульфонил]фенил}метил)фуро[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(4-метокси-2,5-диметилбензол)сульфонил]фенил}метил)-имидазо[1,2-а]пиримидин-6-карбоксамид
N-({4-[(5-хлор-2-метоксибензол)сульфонил]фенил}метил)-1Н-пирроло[3,2-с]пиридин-2-карбоксамид
N-[(4-{[2-метил-4-(трифторметил)бензол]сульфонил}фенил)-метил]фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид
N-[(4-{[4-(трифторметокси)бензол]сульфонил}фенил)метил]-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид
N-({4-[(3,4-дифторбензол)сульфонил]фенил}метил)-1Н-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(3,5-диметоксибензол)сульфонил]фенил}метил)тиено[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-[(4-{[4-хлор-2-(трифторметил)бензол]сульфонил}фенил)метил-тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид
N-{[4-(бензолсульфонил)фенил]метил}[1,3]тиазоло[5,4-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[5-(пирролидин-1-ил)пиридин-3-сульфонил]фенил}метил)имидазо[1,2-а]пиридин-6-карбоксамид
N-[(4-{[2-метил-4-(трифторметил)бензол]сульфонил}фенил)-метил]тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид
N-[(4-{[3-(3,5-диметил-1Н-пиразол-1-ил)бензол]сульфонил}-фенил)метил]-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид
N-[(4-{[3-хлор-4-(трифторметил)бензол]сульфонил}фенил)метил]-1Н-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(2-хлор-4-метоксибензол)сульфонил]фенил}метил)-имидазо[1,2-а]пиримидин-6-карбоксамид
N-({4-[(3-хлор-5-метоксибензол)сульфонил]фенил}метил)-имидазо[1,2-а]пиримидин-6-карбоксамид
N-{[4-(5-хлор-3-метилпиридин-2-сульфонил)фенил]метил}тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид
N-[(4-{[2-(диметилкарбамоил)бензол]сульфонил}фенил)метил]-фуро[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-[(4-{[4-(пирролидин-1-ил)бензол]сульфонил}фенил)метил]-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-6-карбоксамид
N-({4-[2-(пирролидин-1-ил)-1,3-тиазол-5-сульфонил]фенил}метил)-1Н-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид
N-[(4-{[4-(морфолин-4-ил)бензол]сульфонил}фенил)метил]тиено-[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(4-хлор-2-метоксибензол)сульфонил]фенил}метил)тиено-[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид
N-[(4-{[2-метокси-5-(трифторметокси)бензол]сульфонил}фенил)-метил]имидазо[1,2-а]пиримидин-6-карбоксамид
N-({4-[(4-метокси-2,5-диметилбензол)сульфонил]фенил}метил)-фуро[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-[(4-{[3-фтор-4-(трифторметил)бензол]сульфонил}фенил)-метил]имидазо[1,2-а]пиримидин-6-карбоксамид
N-[(4-{[3-(пропан-2-илокси)бензол]сульфонил}фенил)метил]-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид
N-{[4-({4-[(пирролидин-1-ил)карбонил]бензол}сульфонил)-фенил]метил}тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(2,4,6-триметилбензол)сульфонил]фенил}метил)фуро[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(2-хлор-5-метилбензол)сульфонил]фенил}метил)имидазо-[1,2-а]пиримидин-6-карбоксамид
N-[(4-{[2-(бензилокси)-5-(трифторметил)бензол]сульфонил}-фенил)метил]имидазо[1,2-а]пиримидин-6-карбоксамид
N-{[4-(6-метоксипиридин-2-сульфонил)фенил]метил}имидазо[1,2-а]пиримидин-6-карбоксамид
N-[(4-{[2-метокси-4-(1Н-пиразол-1-ил)бензол]сульфонил}фенил)метил]-1Н-пирроло[3,2-с]пиридин-2-карбоксамид
N-[(4-{[3-(пропан-2-ил)бензол]сульфонил}фенил)метил]-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид
N-(1,3-бензотиазол-6-илметил)-4-[(3-хлорбензол)сульфонил]бензамид
N-({4-[(2,4-дихлор-3-метоксибензол)сульфонил]фенил}метил)-тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(4-этокси-3-фторбензол)сульфонил]фенил}метил)имидазо-[1,2-а]пиридин-6-карбоксамид
N-({4-[2-(трифторметил)имидазо[1,2-а]пиридин-6-сульфонил]фенил}метил)фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид
N-{[4-(феноксатиин-4-сульфонил)фенил]метил}-1Н-пирроло[3,2-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[1-(4-фторфенил)-1Н-пиразол-4-сульфонил]фенил}метил)-1Н-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид
N-{[4-(1-метил-1Н-пиразол-4-сульфонил)фенил]метил}-1Н-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид
N-[(4-{[2-метокси-4-(1Н-пиразол-1-ил)бензол]сульфонил}-фенил)метил]-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид
N-({4-[(2-хлор-5-метоксибензол)сульфонил]фенил}метил)тиено-[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-[(4-{[3-(циклопентилкарбамоил)бензол]сульфонил}фенил)-метил]имидазо[1,2-а]пиримидин-6-карбоксамид
N-{[4-({3-[2-(морфолин-4-ил)этокси]бензол}сульфонил)фенил]-метил}-1Н-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид
N-[(4-{[4-фтор-2-(пропан-2-илокси)бензол]сульфонил}фенил)-метил]имидазо[1,2-а]пиридин-6-карбоксамид
N-[(4-{[4-фтор-3-(трифторметил)бензол]сульфонил}фенил)-метил]тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид
N-{[4-(1-метил-1Н-индазол-5-сульфонил)фенил]метил}фуро[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(2-фтор-5-метоксибензол)сульфонил]фенил}метил)фуро-[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-{[4-({3-[(морфолин-4-ил)карбонил]бензол}сульфонил)фенил]-метил}-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид
N-[(4-{[3-(пиримидин-2-ил)бензол]сульфонил}фенил)метил]-имидазо[1,2-а]пиримидин-6-карбоксамид
N-({4-[(2-фтор-3-метилбензол)сульфонил]фенил}метил)тиено-[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-[(4-{[4-фтор-2-(трифторметил)бензол]сульфонил}фенил)-метил]-1Н-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(2,3-диметилбензол)сульфонил]фенил}метил)фуро[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-{[4-(1-метил-1Н-индазол-7-сульфонил)фенил]метил}имидазо-[1,2-а]пиримидин-6-карбоксамид
N-({4-[(3-хлор-5-метоксибензол)сульфонил]фенил}метил)-имидазо-[1,2-а]пиридин-6-карбоксамид
N-({4-[(2-хлор-6-метоксибензол)сульфонил]фенил}метил)-фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(3,4-диметоксибензол)сульфонил]фенил}метил)имидазо-[1,2-а]пиримидин-6-карбоксамид
N-({4-[(3,5-дифторбензол)сульфонил]фенил}метил)-1Н-пиразоло-[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид
N-[(4-{[3-фтор-4-(трифторметил)бензол]сульфонил}фенил)-метил]-имидазо[1,2-а]пиридин-6-карбоксамид
N-({4-[(4-хлор-2-метоксибензол)сульфонил]фенил}метил)фуро-[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(5-фтор-2-метилбензол)сульфонил]фенил}метил)-1Н-пирроло[3,2-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(2-хлор-4-метоксибензол)сульфонил]фенил}метил)тиено-[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-{[4-(бензолсульфонил)фенил]метил}-5-(пиридин-3-ил)-1Н-пиразол-3-карбоксамид
N-({4-[(4-бутилбензол)сульфонил]фенил}метил)имидазо[1,2-а]пиримидин-6-карбоксамид
N-({4-[(3-хлорбензол)сульфонил]фенил}метил)имидазо[1,2-а]пиримидин-6-карбоксамид
N-[(4-{[3-(пропан-2-ил)бензол]сульфонил}фенил)метил]фуро-[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид
N-[(4-{[3-(4-фторфенокси)бензол]сульфонил}фенил)метил]тиено-[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид
N-[(4-{[5-хлор-2-(2,2-дифторэтокси)бензол]сульфонил}фенил)-метил]-1Н-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид
N-{[4-(хинолин-6-сульфонил)фенил]метил}тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид
N-[(4-{[3-(пиперидин-1-ил)бензол]сульфонил}фенил)метил]тиено[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(5-ацетил-2-метоксибензол)сульфонил]фенил}метил)-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид
N-[(4-{8-тиатрицикло[7.4.0.02,7]тридека-1(13),2,4,6,9,11-гексаен-6-сульфонил}фенил)метил]имидазо[1,2-а]пиримидин-6-карбоксамид
N-({4-[(4-бутоксибензол)сульфонил]фенил}метил)тиено[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[5-(трифторметил)пиридин-3-сульфонил]фенил}метил)имидазо[1,2-а]пиридин-6-карбоксамид
N-[(4-{[4-(пропан-2-илокси)бензол]сульфонил}фенил)метил]-фуро[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-{[4-(5-метоксипиридин-2-сульфонил)фенил]метил}фуро[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(3-фтор-4-метилбензол)сульфонил]фенил}метил)имидазо-[1,2-а]пиримидин-6-карбоксамид
N-({4-[(2-ацетилбензол)сульфонил]фенил}метил)тиено[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(4-ацетилбензол)сульфонил]фенил}метил)тиено[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(2-ацетилбензол)сульфонил]фенил}метил)имидазо[1,2-а]пиримидин-6-карбоксамид
N-[(4-{[3-(3,5-диметил-1Н-пиразол-1-ил)бензол]сульфонил}-фенил)метил]имидазо[1,2-а]пиридин-6-карбоксамид
N-({4-[(2-хлор-5-метилбензол)сульфонил]фенил}метил)фуро[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-[(4-{[4-хлор-2-(трифторметил)бензол]сульфонил}фенил)-метил]имидазо[1,2-а]пиримидин-6-карбоксамид
N-({4-[(2-метокси-5-метилбензол)сульфонил]фенил}метил)-имидазо[1,2-а]пиримидин-6-карбоксамид
N-({4-[(3-фенилбензол)сульфонил]фенил}метил)имидазо[1,2-а]пиримидин-6-карбоксамид
N-{[4-(6-метоксинафталин-2-сульфонил)фенил]метил}имидазо[1,2-а]пиридин-6-карбоксамид
N-[(4-{[4-(морфолин-4-ил)бензол]сульфонил}фенил)метил]-имидазо-[1,2-а]пиримидин-6-карбоксамид
N-({4-[1-(3-хлорфенил)-1Н-пиразол-4-сульфонил]фенил}метил)-1Н-пирроло[3,2-с]пиридин-2-карбоксамид
N-[(4-{[3-хлор-5-(гидроксиметил)бензол]сульфонил}фенил-метил]тиено[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(4-фтор-2-метилбензол)сульфонил]фенил}метил)имидазо-[1,2-а]пиримидин-6-карбоксамид
N-({4-[(4-этокси-2-метилбензол)сульфонил]фенил}метил)тиено-[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-[(4-{[4-(этилкарбамоил)бензол]сульфонил}фенил)метил]тиено-[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-[(4-{[3-(пиперидин-1-ил)бензол]сульфонил}фенил)метил]-1Н-пирроло[3,2-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(3-хлор-4-метилбензол)сульфонил]фенил}метил)фуро[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-[(4-{[2-(диметилкарбамоил)бензол]сульфонил}фенил)метил]-1Н-пирроло[3,2-с]пиридин-2-карбоксамид
5-гидрокси-N-[(4-{[3-(пиперидин-1-ил)бензол]сульфонил}-фенил)метил]-1Н-индол-2-карбоксамид
N-[(4-{[3-(диметилсульфамоил)бензол]сульфонил}фенил)метил]-имидазо[1,2-а]пиримидин-6-карбоксамид
N-{[4-(2,3-дигидро-1-бензофуран-7-сульфонил)фенил]метил}имидазо[1,2-а]пиридин-6-карбоксамид
N-{[4-(6-метилпиридин-3-сульфонил)фенил]метил}имидазо[1,2-а]-пиримидин-6-карбоксамид
N-[(4-{[2-метокси-5-(пропан-2-ил)бензол]сульфонил}фенил)-метил]-1Н-пирроло[3,2-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[6-(диметиламино)пиридин-3-сульфонил]фенил}метил)фуро[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-[(4-{[2-(трифторметокси)бензол]сульфинил}фенил)метил]-1Н-пирроло[3,2-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(3,5-дифторбензол)сульфонил]фенил}метил)тиено[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(4-хлор-3-фторбензол)сульфонил]фенил}метил)тиено[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(2,4,5-триметилбензол)сульфонил]фенил}метил)имидазо-[1,2-а]пиримидин-6-карбоксамид
N-({4-[(2,4-диметилбензол)сульфонил]фенил}метил)фуро[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-[(4-{[2-хлор-3-(трифторметил)бензол]сульфонил}фенил)-метил]фуро[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-[(4-{[3-(3,5-диметил-1Н-пиразол-1-ил)бензол]сульфонил}-фенил)метил]-1Н-пирроло[3,2-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(2-хлор-4-метилбензол)сульфонил]фенил}метил)фуро[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(4-фтор-3-метоксибензол)сульфонил]фенил}метил)-1Н-пирроло[3,2-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[1-(пропан-2-ил)-1Н-пиразол-4-сульфонил]фенил}метил)имидазо[1,2-а]пиридин-6-карбоксамид
N-[(4-{[3-(дифторметокси)бензол]сульфонил}фенил)метил]фуро-[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-[(4-{[2-метокси-6-(пропан-2-илокси)бензол]сульфонил}-фенил)метил]-1Н-пирроло[3,2-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(4-хлор-3-метоксибензол)сульфонил]фенил}метил)-имидазо[1,2-а]пиридин-6-карбоксамид
N-({4-[(2,3-диметилбензол)сульфонил]фенил}метил)тиено[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(5-третбутил-2-метоксибензол)сульфонил]фенил}метил)-фуро[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(4-метокси-2-метилбензол)сульфонил]фенил}метил)-имидазо[1,2-а]пиримидин-6-карбоксамид
N-({4-[(2,5-диметилбензол)сульфонил]фенил}метил)тиено[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(2-фтор-5-метилбензол)сульфонил]фенил}метил)-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид
N-[(4-{[2-хлор-5-(гидроксиметил)бензол]сульфонил}фенил)-метил]-1Н-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(4-фтор-2,5-диметилбензол)сульфонил]фенил}метил)-1Н-пирроло[3,2-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(4-бутокси-3-фторбензол)сульфонил]фенил}метил)фуро[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(2-фтор-5-метоксибензол)сульфонил]фенил}метил)-имидазо[1,2-а]пиримидин-6-карбоксамид
N-[(4-{[2-(трифторметил)бензол]сульфонил}фенил)метил]фуро-[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-[(4-{[5-хлор-2-(2,2-дифторэтокси)бензол]сульфонил}фенил)-метил]имидазо[1,2-а]пиридин-6-карбоксамид
N-({4-[(2-бутокси-5-хлорбензол)сульфонил]фенил}метил)-имидазо[1,2-а]пиридин-6-карбоксамид
N-[(4-{[2-хлор-3-(трифторметил)бензол]сульфонил}фенил)-метил]-1Н-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(2-хлор-3-фторбензол)сульфонил]фенил}метил)фуро[2,3-с]-пиридин-2-карбоксамид
N-[(4-{[3-(пирролидин-1-ил)бензол]сульфонил}фенил)метил]-тиено[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-[(4-{[3-фтор-5-(2-метилпропокси)бензол]сульфонил}фенил)-метил]имидазо[1,2-а]пиридин-6-карбоксамид
N-({4-[(2-фтор-5-метоксибензол)сульфонил]фенил}метил)-1Н-пирроло[3,2-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(3-хлор-4-пропоксибензол)сульфонил]фенил}метил)-тиено[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-[(4-{[2,4-бис(трифторметил)бензол]сульфонил}фенил)метил]-имидазо[1,2-а]пиримидин-6-карбоксамид
N-({4-[(4-пропоксибензол)сульфонил]фенил}метил)имидазо[1,2-а]-пиримидин-6-карбоксамид
N-({4-[(2-этоксибензол)сульфонил]фенил}метил)тиено[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(3-фенилбензол)сульфонил]фенил}метил)тиено[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-[(4-{[2-метокси-4-(1Н-пиразол-1-ил)бензол]сульфонил}-фенил)метил]имидазо[1,2-а]пиримидин-6-карбоксамид
N-[(4-{[2-метокси-3-(трифторметил)бензол]сульфонил}фенил)-метил]тиено[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(4-фтор-3-метилбензол)сульфонил]фенил}метил)-1Н-пирроло[3,2-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(2-этокси-4-фторбензол)сульфонил]фенил}метил)-имидазо[1,2-а]пиримидин-6-карбоксамид
N-{[4-(изохинолин-4-сульфонил)фенил]метил}фуро[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-[(4-{[2-хлор-5-(трифторметил)бензол]сульфонил}фенил)-метил]фуро[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-[(4-{[5-(диэтилкарбамоил)-2-фторбензол]сульфонил}фенил)-метил]-1Н-пирроло[3,2-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(2-хлор-6-фторбензол)сульфонил]фенил}метил)-1Н-пирроло[3,2-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(3-хлор-2-метилбензол)сульфонил]фенил}метил)имидазо-[1,2-а]пиримидин-6-карбоксамид
N-({4-[2-(пирролидин-1-ил)-1,3-тиазол-5-сульфонил]фенил}метил)имидазо[1,2-а]пиримидин-6-карбоксамид
N-[(4-{5Н,6Н,7Н,8Н,9Н-имидазо[1,2-а]азепин-3-сульфонил}фенил)метил]фуро[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(4-бутоксибензол)сульфонил]фенил}метил)фуро[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(3,5-диметилбензол)сульфонил]фенил}метил)имидазо[1,2-а]пиримидин-6-карбоксамид
N-({4-[(5-хлор-2-метилбензол)сульфонил]фенил}метил)имидазо-[1,2-а]пиримидин-6-карбоксамид
N-[(4-{[3-фтор-4-(метилсульфанил)бензол]сульфонил}фенил)-метил]фуро[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(4-фтор-3-метилбензол)сульфонил]фенил}метил)имидазо-[1,2-а]пиримидин-6-карбоксамид
N-({4-[(3-третбутилбензол)сульфонил]фенил}метил)фуро[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-[(4-{[3-фтор-4-(трифторметокси)бензол]сульфонил}фенил)-метил]имидазо[1,2-а]пиридин-6-карбоксамид
N-({4-[(5-третбутил-2-метоксибензол)сульфонил]фенил}метил)-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид
N-[(4-{[4-фтор-2-(трифторметил)бензол]сульфонил}фенил)-метил]имидазо[1,2-а]пиридин-6-карбоксамид
N-({4-[(3-этокси-4-фторбензол)сульфонил]фенил}метил)тиено-[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(3-фтор-2-метилбензол)сульфонил]фенил}метил)имидазо-[1,2-а]пиридин-6-карбоксамид
N-({4-[(4-бутокси-3-фторбензол)сульфонил]фенил}метил)-имидазо[1,2-а]пиримидин-6-карбоксамид
N-({4-[(3-метокси-4-метилбензол)сульфонил]фенил}метил)-1Н-пирроло[3,2-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[5-(пирролидин-1-ил)пиридин-3-сульфонил]фенил}метил)-1,3-бензотиазол-6-карбоксамид
N-{[4-(5-фтор-6-метилпиридин-2-сульфонил)фенил]метил}фуро[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-{[4-(феноксатиин-4-сульфонил)фенил]метил}фуро[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(3,4-диметилбензол)сульфонил]фенил}метил)имидазо[1,2-а]пиримидин-6-карбоксамид
N-[(4-{[2-метил-4-(1Н-пиразол-1-ил)бензол]сульфонил}фенил)-метил]-1Н-пирроло[3,2-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(3-хлор-5-метоксибензол)сульфонил]фенил}метил)-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид
N-[(4-{[2-(метилсульфамоил)бензол]сульфонил}фенил)метил]-1Н-пирроло[3,2-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(4-метилбензол)сульфонил]фенил}метил)-1Н-пирроло[3,2-с]-пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(3-пропоксибензол)сульфонил]фенил}метил)-1Н-пирроло[3,2-с]пиридин-2-карбоксамид
N-[(4-{[2-(метилсульфамоил)бензол]сульфонил}фенил)метил]-фуро[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[4-(трифторметил)пиридин-2-сульфонил]фенил}метил)имидазо[1,2-а]пиримидин-6-карбоксамид
N-({4-[(4-этоксибензол)сульфонил]фенил}метил)-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид
N-({4-[(3-фтор-2-метоксибензол)сульфонил]фенил}метил)-1Н-пирроло[3,2-с]пиридин-2-карбоксамид
N-[(4-{[4-(1-цианоциклопентил)бензол]сульфонил}фенил)метил]-имидазо[1,2-а]пиридин-6-карбоксамид
N-[(4-{[2-метокси-4-(трифторметил)бензол]сульфонил}фенил)-метил]-1Н-пирроло[3,2-с]пиридин-2-карбоксамид
N-{[4-(диметил-1,3-тиазол-5-сульфонил)фенил]метил}тиено[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-[(4-{[4-(гидроксиметил)бензол]сульфонил}фенил)метил]фуро-[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(4-циклогексилбензол)сульфонил]фенил}метил)имидазо-[1,2-а]пиридин-6-карбоксамид
N-[(4-{6-хлоримидазо[1,2-а]пиридин-3-сульфонил}фенил)метил]-1Н-пирроло[3,2-с]пиридин-2-карбоксамид
N-[(4-{[3-(пиперидин-1-ил)бензол]сульфонил}фенил)метил]-имидазо[1,2-а]пиридин-6-карбоксамид
N-{[4-({4-[2-(диметиламино)этил]бензол}сульфонил)фенил]-метил}имидазо[1,2-а]пиридин-6-карбоксамид
N-({4-[(5-фтор-2-метилбензол)сульфонил]фенил}метил)имидазо-[1,2-а]пиримидин-6-карбоксамид
N-{[4-(бензолсульфонил)фенил]метил}хиназолин-6-карбоксамид
N-[(4-{[4-фтор-3-(2,2,2-трифторэтокси)бензол]сульфонил}-фенил)метил]-1Н-пирроло[3,2-с]пиридин-2-карбоксамид
N-[(4-{[3-(пирролидин-1-ил)бензол]сульфонил}фенил)метил]-1,3-бензотиазол-6-карбоксамид
N-({4-[(3,5-диметилбензол)сульфонил]фенил}метил)-1Н-пиразоло-[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид
N-({4-[(3-хлор-4-метилбензол)сульфонил]фенил}метил)-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид
N-[(4-{[4-(1Н-пиразол-1-ил)бензол]сульфонил}фенил)метил]-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид
N-({4-[(4-бутокси-3-хлорбензол)сульфонил]фенил}метил)фуро-[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(4-фторбензол)сульфонил]фенил}метил)тиено[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-{[4-({3-[(пропан-2-ил)карбамоил]бензол}сульфонил)фенил]-метил}имидазо[1,2-а]пиридин-6-карбоксамид
N-({4-[(2,4-диметоксибензол)сульфонил]фенил}метил)-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид
N-({4-[(2,3-диметокси-5-метилбензол)сульфонил]фенил}метил)-тиено[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-[(4-{[2-фтор-3-(пропан-2-илокси)бензол]сульфонил}фенил)-метил]имидазо[1,2-а]пиридин-6-карбоксамид
N-({4-[6-(морфолин-4-ил)пиридин-3-сульфонил]фенил}метил)тиено[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-[(4-{[3-(пирролидин-1-ил)бензол]сульфонил}фенил)метил]-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид
N-{[4-(5-метоксипиридин-2-сульфонил)фенил]метил}тиено[2,3-с]-пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(3-хлор-2-фторбензол)сульфонил]фенил}метил)имидазо-[1,2-а]пиримидин-6-карбоксамид
N-[(4-{[5-гидрокси-2-(трифторметокси)бензол]сульфонил}-фенил)метил]фуро[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(3,4-диметилбензол)сульфонил]фенил}метил)тиено[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-[(4-{[4-хлор-3-(трифторметил)бензол]сульфонил}фенил)-метил]-1Н-пирроло[3,2-с]пиридин-2-карбоксамид
N-[(4-{[3-(морфолин-4-ил)бензол]сульфонил}фенил)метил]-имидазо[1,2-а]пиримидин-6-карбоксамид
N-({4-[(2-бутокси-4-фторбензол)сульфонил]фенил}метил)-1Н-пирроло[3,2-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(4-пропоксибензол)сульфонил]фенил}метил)тиено[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(3,4-диметилбензол)сульфонил]фенил}метил)-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид
N-{[4-(изохинолин-4-сульфонил)фенил]метил}-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид
N-({4-[(2,6-диметилбензол)сульфонил]фенил}метил)фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(4-метокси-3,5-диметилбензол)сульфонил]фенил}метил)-1Н-пирроло[3,2-с]пиридин-2-карбоксамид
N-{[4-(бензолсульфонил)фенил]метил}-[1,2,3,4]тетразоло[1,5-а]-пиридин-6-карбоксамид
N-({4-[(4-цианобензол)сульфонил]фенил}метил)имидазо[1,2-а]пиридин-6-карбоксамид
N-{[4-({3-[(пропан-2-ил)карбамоил]бензол}сульфонил)фенил]-метил}фуро[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(2,4-диметилбензол)сульфонил]фенил}метил)имидазо[1,2-а]пиримидин-6-карбоксамид
N-({4-[(4-бутокси-3-фторбензол)сульфонил]фенил}метил)-1Н-пирроло[3,2-с]пиридин-2-карбоксамид
N-{[4-(4-метилпиридин-3-сульфонил)фенил]метил}тиено[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-[(4-{[2-(трифторметокси)бензол]сульфонил}фенил)метил]-1Н-пирроло[3,2-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(4-этоксибензол)сульфонил]фенил}метил)имидазо[1,2-а]пиримидин-6-карбоксамид
N-[(4-{[4-(2-метилпропокси)бензол]сульфонил}фенил)метил]-имидазо[1,2-а]пиримидин-6-карбоксамид
N-({4-[(3-хлор-2-метилбензол)сульфонил]фенил}метил)фуро[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-{[4-(1-метил-1Н-индазол-4-сульфонил)фенил]метил}тиено[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(4-хлор-3-метоксибензол)сульфонил]фенил}метил)-имидазо[1,2-а]пиримидин-6-карбоксамид
N-({4-[(3-цианобензол)сульфонил]фенил}метил)-1Н-пирроло[3,2-с]пиридин-2-карбоксамид
N-{[4-(2,3-дигидро-1-бензофуран-7-сульфонил)фенил]метил}имидазо[1,2-а]пиримидин-6-карбоксамид
N-({4-[6-(диметиламино)пиридин-3-сульфонил]фенил}метил)-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид
N-({4-[(3-фторбензол)сульфонил]фенил}метил)имидазо[1,2-а]пиримидин-6-карбоксамид
N-({4-[(2-хлор-5-метоксибензол)сульфонил]фенил}метил)-имидазо[1,2-а]пиридин-6-карбоксамид
N-({4-[(4-этокси-2-метилбензол)сульфонил]фенил}метил)фуро-[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-[(4-{[2-(бензилокси)бензол]сульфонил}фенил)метил]-1Н-пирроло[3,2-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(5-ацетил-2-метоксибензол)сульфонил]фенил}метил)-фуро[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[1-(3-хлорфенил)-1Н-пиразол-4-сульфонил]фенил}метил)имидазо[1,2-а]пиримидин-6-карбоксамид
N-[(4-{[4-хлор-3-(трифторметил)бензол]сульфонил}фенил)-метил]фуро[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(2-бутокси-4-фторбензол)сульфонил]фенил}метил)тиено-[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-[(4-{[2-метокси-5-(трифторметокси)бензол]сульфонил}фенил)-метил]-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид
N-[(4-{2-[этил(метил)амино]-1,3-тиазол-5-сульфонил}фенил)метил]имидазо[1,2-а]пиридин-6-карбоксамид
N-({4-[(4-этилбензол)сульфонил]фенил}метил)имидазо[1,2-а]пиримидин-6-карбоксамид
N-({4-[(4-хлор-3-метоксибензол)сульфонил]фенил}метил)-1Н-пирроло[3,2-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(2-хлор-5-метоксибензол)сульфонил]фенил}метил)-имидазо[1,2-а]пиримидин-6-карбоксамид
N-({4-[5-(трифторметил)пиридин-2-сульфонил]фенил}метил)имидазо[1,2-а]пиридин-6-карбоксамид
N-{[4-(5-фторпиридин-3-сульфонил)фенил]метил}тиено[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-{[4-(бензолсульфонил)фенил]метил}тиено[2,3-b]пиразин-6-карбоксамид
N-({4-[5-(трифторметил)пиридин-2-сульфонил]фенил}метил)фуро[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(2-бутокси-5-хлорбензол)сульфонил]фенил}метил)тиено-[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-[(4-{2-[этил(метил)амино]-1,3-тиазол-5-сульфонил}фенил)метил]имидазо[1,2-а]пиримидин-6-карбоксамид
N-[(4-{[2-хлор-3-(трифторметил)бензол]сульфонил}фенил)-метил]имидазо[1,2-а]пиримидин-6-карбоксамид
N-{[4-(хинолин-6-сульфонил)фенил]метил}имидазо[1,2-а]пиримидин-6-карбоксамид
N-({4-[(3-этокси-2-фторбензол)сульфонил]фенил}метил)-1Н-пирроло[3,2-с]пиридин-2-карбоксамид
N-[(4-{[2-(морфолин-4-илметил)бензол]сульфонил}фенил)метил]-1Н-пирроло[3,2-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(4-метокси-3-метилбензол)сульфонил]фенил}метил)-1Н-пирроло[3,2-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(3-фтор-4-метоксибензол)сульфонил]фенил}метил)тиено-[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-{[4-(5-метилпиридин-3-сульфонил)фенил]метил}тиено[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-{[4-(2,3-дигидро-1-бензофуран-7-сульфонил)фенил]метил}-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид
N-[(4-{6-хлоримидазо[1,2-а]пиридин-3-сульфонил}фенил)метил]фуро[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-[(4-{[3-(пропан-1-сульфонамидо)бензол]сульфонил}фенил)-метил]имидазо[1,2-а]пиримидин-6-карбоксамид
N-({4-[(3-метоксибензол)сульфонил]фенил}метил)-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид
N-({4-[(3-фтор-4-метилбензол)сульфонил]фенил}метил)-1Н-пирроло[3,2-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(4-метилбензол)сульфонил]фенил}метил)фуро[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(4-хлор-3-метоксибензол)сульфонил]фенил}метил)тиено-[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-{[4-({3-[2-(диметиламино)этокси]бензол}сульфонил)фенил]-метил}фуро[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-{[4-(2-метил-2Н-индазол-6-сульфонил)фенил]метил}-1Н-пирроло[3,2-с]пиридин-2-карбоксамид
N-[(4-{[3-(2,2,2-трифторэтокси)бензол]сульфонил}фенил)-метил]имидазо[1,2-а]пиридин-6-карбоксамид
N-[(4-{[3-(циклопентилкарбамоил)бензол]сульфонил}фенил)-метил]имидазо[1,2-а]пиридин-6-карбоксамид
N-[(4-{[4-фтор-3-(трифторметил)бензол]сульфонил}фенил)-метил]-1Н-пирроло[3,2-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(2-цианобензол)сульфонил]фенил}метил)имидазо[1,2-а]пиридин-6-карбоксамид
N-({4-[(2,4-диметилбензол)сульфонил]фенил}метил)-1Н-пирроло-[3,2-с]пиридин-2-карбоксамид
N-{[4-(5-метилпиридин-3-сульфонил)фенил]метил}имидазо[1,2-а]-пиридин-6-карбоксамид
N-[(4-{[2-хлор-5-(трифторметил)бензол]сульфонил}фенил)-метил]имидазо[1,2-а]пиримидин-6-карбоксамид
N-[(4-{[2-хлор-4-(трифторметил)бензол]сульфонил}фенил)-метил]-1Н-пирроло[3,2-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(3-хлор-5-фторбензол)сульфонил]фенил}метил)фуро[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-[(4-{[3-(пирролидин-1-ил)бензол]сульфонил}фенил)метил]фуро[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-[(4-{[3-(трифторметокси)бензол]сульфонил}фенил)метил]фуро-[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(2-ацетилбензол)сульфонил]фенил}метил)-1Н-пирроло[3,2-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(4-хлор-3-фторбензол)сульфонил]фенил}метил)фуро[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
5-гидрокси-N-{[4-(1-метил-1Н-индазол-4-сульфонил)фенил]метил}-1Н-индол-2-карбоксамид
N-{[4-(2,6-диметоксипиридин-3-сульфонил)фенил]метил}фуро[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(2-бутокси-6-фторбензол)сульфонил]фенил}метил)-1Н-пирроло[3,2-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(3-фтор-2-метилбензол)сульфонил]фенил}метил)имидазо-[1,2-а]пиримидин-6-карбоксамид
N-{[4-(нафталин-1-сульфонил)фенил]метил}фуро[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(3,5-дифторбензол)сульфонил]фенил}метил)-1Н-пирроло[3,2-с]пиридин-2-карбоксамид
N-{[4-(бензолсульфонил)фенил]метил}-1-метил-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид
N-[(4-{8-тиатрицикло[7.4.0.02,7]тридека-1(13),2,4,6,9,11-гексаен-6-сульфонил}фенил)метил]-1Н-пирроло[3,2-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[1-метил-5-(трифторметил)-1Н-пиразол-4-сульфонил]фенил}метил)-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид
N-({4-[(3-этоксибензол)сульфонил]фенил}метил)-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид
N-({4-[(3-этоксибензол)сульфонил]фенил}метил)имидазо[1,2-а]пиридин-6-карбоксамид
N-({4-[2-(диметиламино)пиримидин-5-сульфонил]фенил}метил)-тиено[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-{[4-(6-метилпиридин-3-сульфонил)фенил]метил}тиено[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-[(4-{[3-хлор-5-(гидроксиметил)бензол]сульфонил}фенил)-метил]имидазо[1,2-а]пиридин-6-карбоксамид
N-[(4-{6-хлоримидазо[1,2-а]пиридин-3-сульфонил}фенил)метил]тиено[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[1-(4-фторфенил)-1Н-пиразол-4-сульфонил]фенил}метил)фуро[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-{[4-(хинолин-6-сульфонил)фенил]метил}фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[6-(3,4-дифторфенил)пиридин-2-сульфонил]фенил}метил)имидазо[1,2-а]пиридин-6-карбоксамид
N-({4-[6-(морфолин-4-ил)пиридин-3-сульфонил]фенил}метил)-1Н-пирроло[3,2-с]пиридин-2-карбоксамид
N-{[4-(1,5-диметил-1Н-имидазол-2-сульфонил)фенил]метил}имидазо[1,2-а]пиримидин-6-карбоксамид
N-[(4-{[2-(диметилкарбамоил)бензол]сульфонил}фенил)метил]-тиено[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(4-хлор-3-фторбензол)сульфонил]фенил}метил)имидазо-[1,2-а]пиримидин-6-карбоксамид
N-({4-[(3-фтор-5-метоксибензол)сульфонил]фенил}метил)-имидазо[1,2-а]пиримидин-6-карбоксамид
N-[(4-{[4-фтор-2-(пропан-2-илокси)бензол]сульфонил}фенил)-метил]тиено[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(2,6-дихлорбензол)сульфонил]фенил}метил)-1Н-пирроло[3,2-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(4-ацетилбензол)сульфонил]фенил}метил)-1Н-пирроло[3,2-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(3,5-диметоксибензол)сульфонил]фенил}метил)имидазо-[1,2-а]пиридин-6-карбоксамид
N-{[4-({4-[(1R)-1-гидроксибутил]бензол}сульфонил)фенил]-метил}фуро[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(4-фтор-3-метилбензол)сульфонил]фенил}метил)фуро[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-{[4-(1-метил-1Н-индазол-7-сульфонил)фенил]метил}тиено[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-{[4-({3-[2-(диметиламино)этил]бензол}сульфонил)фенил]-метил}-1Н-пирроло[3,2-с]пиридин-2-карбоксамид
N-{[4-(2-метил-2Н-индазол-6-сульфонил)фенил]метил}имидазо[1,2-а]пиримидин-6-карбоксамид
N-({4-[(2-этоксибензол)сульфонил]фенил}метил)-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид
N-({4-[(2-этилбензол)сульфонил]фенил}метил)имидазо[1,2-а]пиримидин-6-карбоксамид
N-({4-[(3,4-диметоксибензол)сульфонил]фенил}метил)фуро[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-{[4-(1,5-диметил-1Н-имидазол-2-сульфонил)фенил]метил}фуро[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-[(4-{[3-(3,5-диметил-1Н-пиразол-1-ил)бензол]сульфонил}-фенил)метил]-5-гидрокси-1Н-индол-2-карбоксамид
N-({4-[(5-хлор-2-метоксибензол)сульфонил]фенил}метил)тиено-[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(2,3-диметокси-5-метилбензол)сульфонил]фенил}метил)-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид
N-({4-[(3-хлор-4-метоксибензол)сульфонил]фенил}метил)-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид
N-{[4-(изохинолин-4-сульфонил)фенил]метил}-1Н-пирроло[3,2-с]пиридин-2-карбоксамид
N-[(4-{[2-(трифторметил)бензол]сульфонил}фенил)метил]-имидазо[1,2-а]пиримидин-6-карбоксамид
N-({4-[6-(диметиламино)пиридин-3-сульфонил]фенил}метил)имидазо[1,2-а]пиридин-6-карбоксамид
N-[(4-{[3-(трифторметил)бензол]сульфонил}фенил)метил]фуро-[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(2-бутокси-6-фторбензол)сульфонил]фенил}метил)-имидазо[1,2-а]пиридин-6-карбоксамид
N-[(4-{[3-(этансульфонил)бензол]сульфонил}фенил)метил]-имидазо[1,2-а]пиридин-6-карбоксамид
N-[(4-{[2-метокси-4-(1Н-пиразол-1-ил)бензол]сульфонил}-фенил)метил]тиено[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-[(4-{[3-(1Н-пиразол-1-ил)бензол]сульфонил}фенил)метил]имидазо[1,2-а]пиридин-6-карбоксамид
N-({4-[(3-хлор-4-пропоксибензол)сульфонил]фенил}метил)-1Н-пирроло[3,2-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(5-хлор-2-пропоксибензол)сульфонил]фенил}метил)фуро-[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-[(4-{[3-фтор-5-(трифторметил)бензол]сульфонил}фенил)-метил]-1Н-пирроло[3,2-с]пиридин-2-карбоксамид
N-[(4-{[3-(зтилкарбамоил)бензол]сульфонил}фенил)метил]-имидазо[1,2-а]пиримидин-6-карбоксамид
N-({4-[(5-третбутил-2-метоксибензол)сульфонил]фенил}метил)-имидазо[1,2-а]пиримидин-6-карбоксамид
N-({4-[(3-этокси-4-фторбензол)сульфонил]фенил}метил)-1Н-пирроло[3,2-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[6-(3,4-дифторфенил)пиридин-2-сульфонил]фенил}метил)-1Н-пирроло[3,2-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[2-(трифторметил)имидазо[1,2-а]пиридин-6-сульфонил]фенил}метил)имидазо[1,2-а]пиридин-6-карбоксамид
N-({4-[(4-цианобензол)сульфонил]фенил}метил)фуро[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-[(4-{[4-фтор-2-(трифторметил)бензол]сульфонил}фенил)-метил]имидазо[1,2-а]пиримидин-6-карбоксамид
N-({4-[(4-метоксибензол)сульфонил]фенил}метил)тиено[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(3,5-диметилбензол)сульфонил]фенил}метил)-1Н-пирроло-[3,2-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(4-ацетилбензол)сульфонил]фенил}метил)-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид
N-({4-[(5-хлор-2-метоксибензол)сульфонил]фенил}метил)-имидазо[1,2-а]пиримидин-6-карбоксамид
N-[(4-{[3-фтор-5-(трифторметил)бензол]сульфонил}фенил)-метил]имидазо[1,2-а]пиримидин-6-карбоксамид
N-({4-[(2,3-диметоксибензол)сульфонил]фенил}метил)-1Н-пирроло[3,2-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(3-ацетилбензол)сульфонил]фенил}метил)-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид
N-[(4-{[2,4-бис(трифторметил)бензол]сульфонил}фенил)метил]-фуро[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-[(4-{[4-(этоксиметил)бензол]сульфонил}фенил)метил]фуро-[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-{[4-(5-хлорпиридин-3-сульфонил)фенил]метил}имидазо[1,2-а]пиридин-6-карбоксамид
N-({4-[(2-фтор-5-метилбензол)сульфонил]фенил}метил)-1Н-пирроло[3,2-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(3-фтор-5-метилбензол)сульфонил]фенил}метил)тиено-[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(4-фторбензол)сульфонил]фенил}метил)-1Н-пирроло[3,2-с]пиридин-2-карбоксамид
N-[(4-{[2-метокси-5-(пропан-2-ил)бензол]сульфонил}фенил)метил]фуро[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-[(4-{[3-(трифторметил)бензол]сульфонил}фенил)метил]-1,3-бензотиазол-6-карбоксамид
N-{[4-(4-метилпиридин-3-сульфонил)фенил]метил}-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид
N-{[4-(пиридин-3-сульфонил)фенил]метил}фуро[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(3-пропоксибензол)сульфонил]фенил}метил)имидазо[1,2-а]пиридин-6-карбоксамид
N-({4-[(2-фтор-4-метилбензол)сульфонил]фенил}метил)имидазо-[1,2-а]пиримидин-6-карбоксамид
N-({4-[(2,5-диметилбензол)сульфонил]фенил}метил)фуро[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(2-хлор-5-метилбензол)сульфонил]фенил}метил)-1Н-пирроло[3,2-с]пиридин-2-карбоксамид
N-[(4-{[3-фтор-5-(трифторметил)бензол]сульфонил}фенил)-метил]фуро[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(3,5-диметилбензол)сульфонил]фенил}метил)фуро[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(2,3-диметоксибензол)сульфонил]фенил}метил)имидазо-[1,2-а]пиримидин-6-карбоксамид
N-({4-[(3-этилбензол)сульфонил]фенил}метил)имидазо[1,2-а]пиримидин-6-карбоксамид
N-{[4-(2Н-1,3-бензодиоксол-5-сульфонил)фенил]метил}фуро[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-[(4-{[2-метил-4-(1Н-пиразол-1-ил)бензол]сульфонил}фенил)-метил]тиено[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(3-сульфамоилбензол)сульфонил]фенил}метил)имидазо-[1,2-а]пиридин-6-карбоксамид
N-[(4-{[3-(пирролидин-1-ил)бензол]сульфонил}фенил)метил]-имидазо[1,2-а]пиримидин-6-карбоксамид
N-[(4-{[4-(трифторметокси)бензол]сульфонил}фенил)метил]имидазо[1,2-а]пиримидин-6-карбоксамид
N-{[4-({3-[(2-метилпропил)карбамоил]бензол}сульфонил)фенил]-метил}имидазо[1,2-а]пиримидин-6-карбоксамид
N-({4-[(2,3,6-триметоксибензол)сульфонил]фенил}метил)тиено-[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(2-фтор-5-метилбензол)сульфонил]фенил}метил)имидазо-[1,2-а]пиримидин-6-карбоксамид
N-({4-[(3-метокси-5-метилбензол)сульфонил]фенил}метил)-1Н-пирроло[3,2-с]пиридин-2-карбоксамид
N-{[4-(1-метил-1Н-индазол-4-сульфонил)фенил]метил}фуро[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-{[4-(бензолсульфонил)фенил]метил}имидазо[1,2-а]пиридин-6-карбоксамид
N-({4-[(2-хлор-4-метилбензол)сульфонил]фенил}метил)имидазо-[1,2-а]пиридин-6-карбоксамид
N-({4-[(4-бутокси-3-хлорбензол)сульфонил]фенил}метил)-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид
N-({4-[(3-этокси-2-фторбензол)сульфонил]фенил}метил)имидазо-[1,2-а]пиридин-6-карбоксамид
N-[(4-{[4-(4-метилпиперазин-1-ил)бензол]сульфонил}фенил)-метил]-1Н-пирроло[3,2-с]пиридин-2-карбоксамид
N-{[4-(хинолин-8-сульфонил)фенил]метил}имидазо[1,2-а]пиримидин-6-карбоксамид
N-({4-[(4-хлор-2-метоксибензол)сульфонил]фенил}метил)-1Н-пирроло[3,2-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[6-(диметиламино)пиридин-3-сульфонил]фенил}метил)тиено[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(5-хлор-2-метоксибензол)сульфонил]фенил}метил)-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид
N-[(4-{[3-фтор-4-(трифторметил)бензол]сульфонил}фенил)-метил]тиено[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-{[4-(1,4-диметил-1Н-имидазол-2-сульфонил)фенил]метил}фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид
N-{[4-(бензолсульфонил)фенил]метил}имидазо[1,2-а]пиримидин-6-карбоксамид
N-({4-[(3-пропоксибензол)сульфонил]фенил}метил)фуро[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-{[4-(5-метилпиридин-3-сульфонил)фенил]метил}имидазо[1,2-а]пиримидин-6-карбоксамид
N-({4-[4-(трифторметил)пиридин-2-сульфонил]фенил}метил)-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид
N-{[4-(2Н-1,3-бензодиоксол-4-сульфонил)фенил]метил}-1Н-пирроло-[3,2-с]пиридин-2-карбоксамид
N-[(4-{[4-(трифторметил)бензол]сульфонил}фенил)метил]-имидазо[1,2-а]пиримидин-6-карбоксамид
N-[(4-{5Н,6Н,7Н,8Н,9Н-имидазо[1,2-а]азепин-3-сульфонил}фенил)метил]-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид
N-[(4-{[3-фтор-4-(1Н-пиразол-1-ил)бензол]сульфонил}фенил)-метил]-1Н-пирроло[3,2-с]пиридин-2-карбоксамид
N-{[4-(6-метоксинафталин-2-сульфонил)фенил]метил}фуро[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-{[4-(2-метил-2Н-индазол-6-сульфонил)фенил]метил}имидазо-[1,2-а]пиридин-6-карбоксамид
N-({4-[(2-метилбензол)сульфонил]фенил}метил)тиено[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-{[4-(5-фторпиридин-3-сульфонил)фенил]метил}имидазо[1,2-а]пиримидин-6-карбоксамид
N-({4-[(2,4-дихлор-3-метоксибензол)сульфонил]фенил}метил)-имидазо[1,2-а]пиридин-6-карбоксамид
N-({4-[(5-фтор-2-метоксибензол)сульфонил]фенил}метил)-1Н-пирроло[3,2-с]пиридин-2-карбоксамид
N-{[4-(нафталин-1-сульфонил)фенил]метил}тиено[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-{[4-({4-[2-(диметиламино)этил]бензол}сульфонил)фенил]-метил}имидазо[1,2-а]пиримидин-6-карбоксамид
N-[(4-{[2-метил-4-(трифторметил)бензол]сульфонил}фенил)-метил]-1Н-пирроло[3,2-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(2,3,6-триметоксибензол)сульфонил]фенил}метил)фуро-[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(3-бутоксибензол)сульфонил]фенил}метил)имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид
N-({4-[(3,5-диметоксибензол)сульфонил]фенил}метил)фуро[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(3-хлор-2-фторбензол)сульфонил]фенил}метил)фуро[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-{[4-(5-хлорпиридин-3-сульфонил)фенил]метил}-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид
N-({4-[(3-метилбензол)сульфонил]фенил}метил)тиено[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-[(4-{[4-(диметилкарбамоил)бензол]сульфонил}фенил)метил]1Н-пирроло[3,2-с]пиридин-2-карбоксамид
N-[(4-{[4-(гидроксиметил)бензол]сульфонил}фенил)метил]-имидазо[1,2-а]пиридин-6-карбоксамид
N-({4-[(3,4-диметоксибензол)сульфонил]фенил}метил)-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид
N-{[4-(1-метил-1Н-индазол-6-сульфонил)фенил]метил}фуро[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-{[4-(2,3-дигидро-1-бензофуран-7-сульфонил)фенил]метил}тиено[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-{[4-(1Н-индол-7-сульфонил)фенил]метил}-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид
N-({4-[(3-третбутилбензол)сульфонил]фенил}метил)имидазо[1,2-а]пиримидин-6-карбоксамид
N-[(4-{[4-(пропан-2-илокси)бензол]сульфонил}фенил)метил]-имидазо[1,2-а]пиримидин-6-карбоксамид
N-{[4-({3-[(пропан-2-ил)карбамоил]бензол}сульфонил)фенил]-метил}тиено[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(2,3-диметокси-5-метилбензол)сульфонил]фенил}метил)-фуро[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
5-гидрокси-N-[(4-{[3-(пирролидин-1-ил)бензол]сульфонил}фенил)метил]-1Н-индол-2-карбоксамид
N-[(4-{[3-(1Н-пиразол-1-ил)бензол]сульфонил}фенил)метил]-фуро[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(2-метил-4-пропоксибензол)сульфонил]фенил}метил)-1Н-пирроло[3,2-с]пиридин-2-карбоксамид
N-{[4-({3-[(диметиламино)метил]бензол}сульфонил)фенил]-метил}фуро[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(3-хлорбензол)сульфонил]фенил}метил)фуро[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-{[4-(5-фторпиридин-3-сульфонил)фенил]метил}-1Н-пирроло[3,2-с]пиридин-2-карбоксамид
N-[(4-{[3-(2-метилпропокси)бензол]сульфонил}фенил)метил]-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид
N-{[4-(2,3-дигидро-1,4-бензодиоксин-6-сульфонил)фенил]метил}тиено[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(4-метокси-3,5-диметилбензол)сульфонил]фенил}метил)-имидазо[1,2-а]пиридин-6-карбоксамид
N-[(4-{[3-(3,5-диметил-1Н-пиразол-1-ил)бензол]сульфонил}-фенил)метил]тиено[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(2,5-диметоксибензол)сульфонил]фенил}метил)фуро[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(2,4,6-триметилбензол)сульфонил]фенил}метил)имидазо-[1,2-а]пиримидин-6-карбоксамид
N-[(4-{[4-(4-метилпиперазин-1-ил)бензол]сульфонил}фенил)-метил]тиено[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-[(4-{[2-метокси-5-(трифторметил)бензол]сульфонил}фенил)-метил]имидазо[1,2-а]пиримидин-6-карбоксамид
N-({4-[(4-хлор-2-этоксибензол)сульфонил]фенил}метил)имидазо-[1,2-а]пиримидин-6-карбоксамид
N-[(4-{[3-(этансульфонил)бензол]сульфонил}фенил)метил]-имидазо[1,2-а]пиримидин-6-карбоксамид
N-{[4-({3-[2-(диметиламино)этил]бензол}сульфонил)фенил]-метил}тиено[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(4-метокси-3,5-диметилбензол)сульфонил]фенил}метил)-тиено[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(3,4-дифторбензол)сульфонил]фенил}метил)имидазо[1,2-а]пиримидин-6-карбоксамид
N-[(4-{[3-фтор-4-(2,2,2-трифторэтокси)бензол]сульфонил}-фенил)метил]фуро[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[2-(диметиламино)пиримидин-5-сульфонил]фенил}метил)фуро[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(2-этоксибензол)сульфонил]фенил}метил)-1Н-пирроло[3,2-с]пиридин-2-карбоксамид
N-[(4-{[2-метокси-5-(пропан-2-ил)бензол]сульфонил}фенил)-метил]имидазо[1,2-а]пиридин-6-карбоксамид
N-({4-[(2,6-дихлорбензол)сульфонил]фенил}метил)имидазо[1,2-а]пиридин-6-карбоксамид
N-({4-[(2-фтор-5-метоксибензол)сульфонил]фенил}метил)тиено-[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(2-метокси-5-метилбензол)сульфонил]фенил}метил)тиено[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(3-хлор-5-метоксибензол)сульфонил]фенил}метил)фуро-[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(3,5-дифторбензол)сульфонил]фенил}метил)имидазо[1,2-а]пиримидин-6-карбоксамид
N-({4-[(2-этилбензол)сульфонил]фенил}метил)фуро[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(4-фенилбензол)сульфонил]фенил}метил)-1,3-бензотиазол-6-карбоксамид
N-[(4-{[3-(3,5-диметил-1Н-пиразол-1-ил)бензол]сульфонил}фенил)метил]-1,3-бензотиазол-6-карбоксамид
N-[(4-{[4-(зтоксиметил)бензол]сульфонил}фенил)метил]-1Н-пирроло[3,2-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[5-(диметиламино)пиразин-2-сульфонил]фенил}метил)имидазо[1,2-а]пиридин-6-карбоксамид
N-({4-[(2-хлор-5-фторбензол)сульфонил]фенил}метил)имидазо-[1,2-а]пиридин-6-карбоксамид
N-[(4-{[3-хлор-5-(диэтилкарбамоил)бензол]сульфонил}фенил)-метил]тиено[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-[(4-{[4-(2-метилпропокси)бензол]сульфонил}фенил)метил]-тиено[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(3-бутоксибензол)сульфонил]фенил}метил)фуро[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(4-метилбензол)сульфонил]фенил}метил)имидазо[1,2-а]пиримидин-6-карбоксамид
N-((4-[(3-метансульфонилбензол)сульфонил]фенил}метил)-имидазо[1,2-а]пиридин-6-карбоксамид
N-({4-[(2,6-диметокси-4-метилбензол)сульфонил]фенил}метил)-тиено[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-{[4-({4-фтор-3-[(пропан-2-ил)карбамоил]бензол}сульфонил)-фенил]метил}тиено[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(5-хлор-2-этоксибензол)сульфонил]фенил}метил)имидазо-[1,2-а]пиридин-6-карбоксамид
N-({4-[(3,5-дихлорбензол)сульфонил]фенил}метил)-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид
N-[(4-{[2-метокси-3-(трифторметил)бензол]сульфонил}фенил)-метил]имидазо[1,2-а]пиридин-6-карбоксамид
N-[(4-{[4-(4-метилпиперазин-1-ил)бензол]сульфонил}фенил)-метил]-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид
N-({4-[(2-фтор-3-метоксибензол)сульфонил]фенил}метил)-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид
N-({4-[(4-хлор-3-фторбензол)сульфонил]фенил}метил)-1Н-пирроло[3,2-с]пиридин-2-карбоксамид
N-[(4-{[2-фтор-4-(1Н-пиразол-1-ил)бензол]сульфонил}фенил)метил]фуро[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-{[4-(5-метоксипиридин-3-сульфонил)фенил]метил}имидазо[1,2-а]пиримидин-6-карбоксамид
N-({4-[2-(трифторметил)пиридин-3-сульфонил]фенил}метил)фуро[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-[(4-{[4-фтор-3-(2,2,2-трифторэтокси)бензол]сульфонил}-фенил)метил]имидазо[1,2-а]пиримидин-6-карбоксамид
N-[(4-{[3-(трифторметокси)бензол]сульфонил}фенил)метил]-1Н-пирроло[3,2-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(3-хлор-5-метилбензол)сульфонил]фенил}метил)-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид
N-({4-[(2-хлор-5-фторбензол)сульфонил]фенил}метил)фуро[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-{[4-({3-[(2-метилпропил)карбамоил]бензол}сульфонил)-фенил]метил}фуро[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-{[4-(бензолсульфонил)фенил]метил}-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид
N-{[4-(пиридин-3-сульфонил)фенил]метил}-1Н-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид
N-{[4-(2Н-1,3-бензодиоксол-5-сульфонил)фенил]метил}-1Н-пирроло[3,2-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(3,5-диметоксибензол)сульфонил]фенил}метил)-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид
N-[(4-{[2-(морфолин-4-илметил)бензол]сульфонил}фенил)метил]-имидазо[1,2-а]пиримидин-6-карбоксамид
N-({4-[(2,6-дихлор-3-метилбензол)сульфонил]фенил}метил)-имидазо[1,2-а]пиримидин-6-карбоксамид
N-({4-[(2-фтор-5-метилбензол)сульфонил]фенил}метил)фуро[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(3-фторбензол)сульфонил]фенил}метил)фуро[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-[(4-{[5-фтор-2-(гидроксиметил)бензол]сульфонил}фенил)-метил]тиено[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(3-метокси-4-метилбензол)сульфонил]фенил}метил)-тиено[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(2-хлор-4-метилбензол)сульфонил]фенил}метил)-имидазо[1,2-а]пиримидин-6-карбоксамид
N-{[4-(6-метилпиридин-3-сульфонил)фенил]метил}имидазо[1,2-a]-пиридин-6-карбоксамид
N-[(4-{[2-(трифторметокси)бензол]сульфонил}фенил)метил]фуро[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-{[4-(1,5-диметил-1Н-имидазол-2-сульфонил)фенил]метил}-имидазо[1,2-а]пиридин-6-карбоксамид
N-[(4-{[3-хлор-4-(трифторметил)бензол]сульфонил}фенил)-метил]тиено[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-[(4-{[5-гидрокси-2-(трифторметокси)бензол]сульфонил}-фенил)метил]-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид
N-[(4-{[4-(1Н-имидазол-1-ил)бензол]сульфонил}фенил)метил]-имидазо[1,2-а]пиримидин-6-карбоксамид
N-{[4-(бензолсульфонил)фенил]метил}-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-3-карбоксамид
N-({4-[(4-фторбензол)сульфонил]фенил}метил)имидазо[1,2-а]пиридин-6-карбоксамид
N-({4-[(3,4-дифторбензол)сульфонил]фенил}метил)-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид
N-({4-[(4-бутокси-3-хлорбензол)сульфонил]фенил}метил)-тиено[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-{[4-(1-метил-1Н-индазол-6-сульфонил)фенил]метил}-1Н-пирроло[3,2-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(3-метансульфонилбензол)сульфонил]фенил}метил)-тиено[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[3-хлор-2-(морфолин-4-ил)пиридин-4-сульфонил]фенил}метил)тиено[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(3-хлор-4-метилбензол)сульфонил]фенил}метил)имидазо-[1,2-а]пиримидин-6-карбоксамид
N-{[4-(1,3-тиазол-2-сульфонил)фенил]метил}фуро[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(2-этокси-4-фторбензол)сульфонил]фенил}метил)-имидазо[1,2-а]пиридин-6-карбоксамид
N-[(4-{[4-хлор-2-(трифторметил)бензол]сульфонил}фенил)-метил]имидазо[1,2-а]пиридин-6-карбоксамид
N-({4-[(4-бутокси-2-метилбензол)сульфонил]фенил}метил)-1Н-пирроло[3,2-с]пиридин-2-карбоксамид
N-{[4-(6-метоксинафталин-2-сульфонил)фенил]метил}-1Н-пирроло[3,2-с]пиридин-2-карбоксамид
N-[(4-{[3-(пропан-1-сульфонамидо)бензол]сульфонил}-фенил)метил]тиено[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-[(4-{[4-хлор-3-(трифторметил)бензол]сульфонил}фенил)-метил]имидазо[1,2-а]пиримидин-6-карбоксамид
N-[(4-{[3-фтор-5-(2-метилпропокси)бензол]сульфонил}фенил)-метил]тиено[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-[(4-{[2-метил-4-(1Н-пиразол-1-ил)бензол]сульфонил}фенил)-метил]-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид
N-({4-[(3-хлор-5-фторбензол)сульфонил]фенил}метил)-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид
N-({4-[5-(трифторметил)пиридин-2-сульфонил]фенил}метил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид
N-({4-[(3-метилбензол)сульфонил]фенил}метил)имидазо[1,2-а]пиримидин-6-карбоксамид
N-{[4-(2-метилпиридин-3-сульфонил)фенил]метил}-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид
N-({4-[(2-цианобензол)сульфонил]фенил}метил)фуро[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-{[4-(6-метилпиридин-2-сульфонил)фенил]метил}фуро[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-{[4-(бензолсульфонил)фенил]метил}-1Н-пирроло[3,2-с]пиридин-2-карбоксамид
N-[(4-{[3-(этилкарбамоил)бензол]сульфонил}фенил)метил]фуро-[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-{[4-(1-метил-1Н-индазол-5-сульфонил)фенил]метил}тиено[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(3-ацетилбензол)сульфонил]фенил}метил)фуро[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(2-хлор-5-метоксибензол)сульфонил]фенил}метил)фуро-[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-[(4-{[4-фтор-3-(трифторметил)бензол]сульфонил}фенил)-метил]фуро[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(4-бутокси-2-метилбензол)сульфонил]фенил}метил)тиено-[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(3-этоксибензол)сульфонил]фенил}метил)имидазо[1,2-а]пиримидин-6-карбоксамид
N-({4-[(3-фтор-4-метилбензол)сульфонил]фенил}метил)-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид
N-({4-[4-(трифторметил)пиридин-2-сульфонил]фенил}метил)имидазо[1,2-а]пиридин-6-карбоксамид
N-[(4-{[4-хлор-2-(трифторметил)бензол]сульфонил}фенил)-метил]фуро[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(4-хлор-2-этоксибензол)сульфонил]фенил}метил)фуро-[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-{[4-(2,3-дигидро-1-бензофуран-7-сульфонил)фенил]метил}фуро[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-[(4-{[3-(трифторметокси)бензол]сульфонил}фенил)метил]-имидазо[1,2-а]пиримидин-6-карбоксамид
N-({4-[4-(трифторметил)пиридин-2-сульфонил]фенил}метил)фуро[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-[(4-{[5-хлор-2-(пропан-2-илокси)бензол]сульфонил}фенил)-метил]фуро[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(2-хлор-6-метоксибензол)сульфонил]фенил}метил)-1Н-пирроло[3,2-с]пиридин-2-карбоксамид
N-{[3-(бензолсульфонил)фенил]метил}-1Н-пирроло[3,2-с]пиридин-2-карбоксамид
N-[(4-{[4-фтор-3-(трифторметил)бензол]сульфонил}фенил)-метил]имидазо[1,2-а]пиридин-6-карбоксамид
N-({4-[(2-этоксибензол)сульфонил]фенил}метил)имидазо[1,2-а]пиримидин-6-карбоксамид
N-[(4-{[2-метокси-5-(пропан-2-ил)бензол]сульфонил}фенил)-метил]тиено[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-[(4-{[2-метил-4-(трифторметил)бензол]сульфонил}фенил)-метил]имидазо[1,2-а]пиридин-6-карбоксамид
N-({4-[(2-метоксибензол)сульфонил]фенил}метил)тиено[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(2-феноксибензол)сульфонил]фенил}метил)фуро[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(4-хлорбензол)сульфонил]фенил}метил)имидазо[1,2-а]пиримидин-6-карбоксамид
N-({4-[(3-фтор-5-метилбензол)сульфонил]фенил}метил)имидазо-[1,2-а]пиримидин-6-карбоксамид
N-({4-[(3-хлор-2-метилбензол)сульфонил]фенил}метил)-1Н-пирроло[3,2-с]пиридин-2-карбоксамид
N-[(4-{[3-(трифторметокси)бензол]сульфонил}фенил)метил]-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид
N-({4-[(2-бутокси-5-хлорбензол)сульфонил]фенил}метил)-1Н-пирроло[3,2-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(2-этокси-4-фторбензол)сульфонил]фенил}метил)-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид
N-({4-[(2-хлор-5-фторбензол)сульфонил]фенил}метил)тиено[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(3-метокси-5-метилбензол)сульфонил]фенил}метил)-имидазо[1,2-а]пиримидин-6-карбоксамид
N-[(4-{[3-(этансульфонил)бензол]сульфонил}фенил)метил]-тиено[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(2-фторбензол)сульфонил]фенил}метил)фуро[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-{[4-(4-метилпиридин-3-сульфонил)фенил]метил}имидазо[1,2-а]пиримидин-6-карбоксамид
N-({4-[(3,4-диметоксибензол)сульфонил]фенил}метил)-1Н-пирроло[3,2-с]пиридин-2-карбоксамид
N-{[4-(1,4-диметил-1Н-имидазол-2-сульфонил)фенил]метил}имидазо[1,2-а]пиридин-6-карбоксамид
N-({4-[2-(диметиламино)пиримидин-5-сульфонил]фенил}метил)имидазо[1,2-а]пиридин-6-карбоксамид
N-{[4-(1-метил-1Н-пиразол-4-сульфонил)фенил]метил}имидазо-[1,2-а]пиримидин-6-карбоксамид
N-[(4-{[3-(2-метилпропокси)бензол]сульфонил}фенил)метил]-имидазо[1,2-а]пиридин-6-карбоксамид
N-[(4-{[2-хлор-4-(трифторметил)бензол]сульфонил}фенил)-метил]имидазо[1,2-а]пиримидин-6-карбоксамид
N-({4-[(3-бутоксибензол)сульфонил]фенил}метил)тиено[2,3-с]-пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(2,4-диметилбензол)сульфонил]фенил}метил)тиено[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(4-метоксибензол)сульфонил]фенил}метил)-1Н-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид
N-[(4-{[4-(пропан-2-ил)бензол]сульфонил}фенил)метил]тиено-[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(3-ацетилбензол)сульфонил]фенил}метил)-1Н-пирроло[3,2-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(2-этокси-4-фторбензол)сульфонил]фенил}метил)тиено-[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-{[4-(5-хлор-3-метилпиридин-2-сульфонил)фенил]метил}имидазо[1,2-а]пиридин-6-карбоксамид
N-({4-[2-(3-фторфенил)-1,3-тиазол-4-сульфонил]фенил}метил)-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид
N-({4-[(3,5-дихлорбензол)сульфонил]фенил}метил)-1Н-пирроло[3,2-с]пиридин-2-карбоксамид
N-[(4-{[3-(3,5-диметил-1Н-пиразол-1-ил)бензол]сульфонил}фенил)метил]фуро[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-{[4-(5-метоксипиридин-3-сульфонил)фенил]метил}тиено[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-[(4-{[2-фтор-4-(1Н-пиразол-1-ил)бензол]сульфонил}фенил)-метил]-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид
N-[(4-{[4-хлор-2-(трифторметил)бензол]сульфонил}фенил)-метил]-1Н-пирроло[3,2-с]пиридин-2-карбоксамид
N-{[4-(2-метил-2Н-индазол-6-сульфонил)фенил]метил}фуро[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-(4-(фенилсульфонил)бензил)-1Н-имидазо[4,5-b]пиридин-6-карбоксамид
N-[(4-{[4-(трифторметокси)бензол]сульфонил}фенил)метил]-фуро[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-{[4-(хинолин-3-сульфонил)фенил]метил}-1Н-пирроло[3,2-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(3-этокси-2-фторбензол)сульфонил]фенил}метил)имидазо-[1,2-а]пиримидин-6-карбоксамид
N-({4-[(3-фтор-4-пропоксибензол)сульфонил]фенил}метил)-имидазо[1,2-а]пиридин-6-карбоксамид
N-{[4-(1-бензотиофен-7-сульфонил)фенил]метил}-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид
N-[(4-{[3-хлор-4-(трифторметил)бензол]сульфонил}фенил)-метил]имидазо[1,2-а]пиримидин-6-карбоксамид
N-({4-[(3,5-диметоксибензол)сульфонил]фенил}метил)-1Н-пирроло[3,2-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[6-(морфолин-4-ил)пиридин-3-сульфонил]фенил}метил)имидазо[1,2-а]пиридин-6-карбоксамид
N-({4-[(2-хлор-4-фторбензол)сульфонил]фенил}метил)имидазо-[1,2-а]пиримидин-6-карбоксамид
N-({4-[(3-ацетилбензол)сульфонил]фенил}метил)имидазо[1,2-а]пиримидин-6-карбоксамид
N-{[4-(хинолин-3-сульфонил)фенил]метил}имидазо[1,2-а]пиридин-6-карбоксамид
N-[(4-{[3-фтор-5-(морфолин-4-ил)бензол]сульфонил}фенил)-метил]имидазо[1,2-а]пиридин-6-карбоксамид
N-[(4-{[2-(морфолин-4-илметил)бензол]сульфонил}фенил)метил]-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид
N-[(4-{[4-(1Н-имидазол-1-илметил)бензол]сульфонил}фенил)-метил]фуро[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(4-метокси-2,5-диметилбензол)сульфонил]фенил}метил)-имидазо[1,2-а]пиридин-6-карбоксамид
N-[(4-{[4-фтор-3-(2,2,2-трифторэтокси)бензол]сульфонил}-фенил)метил]тиено[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-[(4-{[3-фтор-5-(2-метилпропокси)бензол]сульфонил}фенил)-метил]-1Н-пирроло[3,2-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(2,5-диметоксибензол)сульфонил]фенил}метил)-1Н-пирроло[3,2-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(2-фтор-4-метилбензол)сульфонил]фенил}метил)тиено-[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[5-(пирролидин-1-ил)пиридин-3-сульфонил]фенил}метил)-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид
N-({4-[(3-фенилбензол)сульфонил]фенил}метил)-1Н-пирроло[3,2-с]пиридин-2-карбоксамид
N-{[4-({4-[(диметиламино)метил]бензол}сульфонил)фенил]-метил}имидазо[1,2-а]пиримидин-6-карбоксамид
N-[(4-{[3-(диэтилкарбамоил)-5-фторбензол]сульфонил}фенил)-метил]-1Н-пирроло[3,2-с]пиридин-2-карбоксамид
N-[(4-{2-[этил(метил)амино]-1,3-тиазол-5-сульфонил}фенил)метил]фуро[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(5-хлор-2-метилбензол)сульфонил]фенил}метил)тиено-[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(5-хлор-2-пропоксибензол)сульфонил]фенил}метил)-имидазо[1,2-а]пиридин-6-карбоксамид
N-[(4-{[4-(1Н-имидазол-1-илметил)бензол]сульфонил}фенил)-метил]тиено[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(4-хлор-2-этоксибензол)сульфонил]фенил}метил)тиено-[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(3-хлор-5-метилбензол)сульфонил]фенил}метил)имидазо-[1,2-а]пиримидин-6-карбоксамид
N-[(4-{[4-(2-метилпропокси)бензол]сульфонил}фенил)метил]-фуро[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-[(4-{[4-фтор-2-(пропан-2-илокси)бензол]сульфонил}фенил)-метил]-1Н-пирроло[3,2-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(2-метилбензол)сульфонил]фенил}метил)фуро[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-[(4-{[3-(пропан-2-ил)бензол]сульфонил}фенил)метил]-1Н-пирроло[3,2-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[1-(3-хлорфенил)-1Н-пиразол-4-сульфонил]фенил}метил)фуро[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-[(4-{5Н,6Н,7Н,8Н,9Н-имидазо[1,2-а]азепин-3-сульфонил}фенил)метил]имидазо[1,2-а]пиримидин-6-карбоксамид
N-({4-[(3-метокси-5-метилбензол)сульфонил]фенил}метил)-тиено[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(3-хлор-5-фторбензол)сульфонил]фенил}метил)-1Н-пирроло[3,2-с]пиридин-2-карбоксамид
N-{[4-(2-метил-1,3-тиазол-4-сульфонил)фенил]метил}-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид
N-({4-[6-(4-метилпиперазин-1-ил)пиридин-3-сульфонил]фенил}метил)-1Н-пирроло[3,2-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(4-фтор-2,5-диметилбензол)сульфонил]фенил}метил)-фуро[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-{[4-(2-метил-1,3-тиазол-4-сульфонил)фенил]метил}фуро[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(2,3-диметокси-5-метилбензол)сульфонил]фенил}метил)-имидазо[1,2-а]пиримидин-6-карбоксамид
N-({4-[(2-метансульфонилбензол)сульфонил]фенил}метил)фуро-[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-[(4-{[4-(пропан-2-ил)бензол]сульфонил}фенил)метил]имидазо-[1,2-а]пиримидин-6-карбоксамид
N-{[4-(хинолин-8-сульфонил)фенил]метил}-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид
N-{[4-(1-метил-1Н-индазол-4-сульфонил)фенил]метил}-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид
N-({4-[(4-циклогексилбензол)сульфонил]фенил}метил)тиено[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-{[4-(1-пропил-1Н-пиразол-4-сульфонил)фенил]метил}имидазо[1,2-а]пиридин-6-карбоксамид
N-({4-[(2-хлор-5-фторбензол)сульфонил]фенил}метил)-1Н-пирроло[3,2-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(2-бутокси-6-фторбензол)сульфонил]фенил}метил)фуро-[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-{[4-(5-фторпиридин-3-сульфонил)фенил]метил}-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид
N-{[4-({3-[2-(диметиламино)этил]бензол}сульфонил)фенил]-метил}имидазо[1,2-а]пиримидин-6-карбоксамид
N-({4-[(2,6-диметокси-4-метилбензол)сульфонил]фенил}метил)-1Н-пирроло[3,2-с]пиридин-2-карбоксамид
N-[(4-{[3-(морфолин-4-ил)бензол]сульфонил}фенил)метил]фуро[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-[(4-{5Н,6Н,7Н,8Н,9Н-имидазо[1,2-а]азепин-3-сульфонил}фенил)метил]тиено[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(3-третбутилбензол)сульфонил]фенил}метил)тиено[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-[(4-{[3-(трифторметил)бензол]сульфонил}фенил)метил]-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид
N-[(4-{[3-фтор-4-(метилсульфанил)бензол]сульфонил}фенил)-метил]имидазо[1,2-а]пиридин-6-карбоксамид
N-{[4-(2,3-дигидро-1,4-бензодиоксин-6-сульфонил)фенил]метил}фуро[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(4-бутилбензол)сульфонил]фенил}метил)фуро[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-{[4-(1-метил-1Н-индол-2-сульфонил)фенил]метил}тиено[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-[(4-{6-хлоримидазо[1,2-а]пиридин-3-сульфонил}фенил)метил]-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид
N-[(4-{[3-фтор-4-(1Н-пиразол-1-ил)бензол]сульфонил}фенил)метил]фуро[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(4-фенилбензол)сульфонил]фенил}метил)-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид
N-({4-[(4-этокси-2-метилбензол)сульфонил]фенил}метил)-1Н-пирроло[3,2-с]пиридин-2-карбоксамид
N-{[4-(5-хлор-3-метилпиридин-2-сульфонил)фенил]метил}-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид
N-{[4-(1-пропил-1Н-пиразол-4-сульфонил)фенил]метил}тиено[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-[(4-{[4-(этилкарбамоил)бензол]сульфонил}фенил)метил]-имидазо[1,2-а]пиримидин-6-карбоксамид
N-{[4-(4-метилпиридин-3-сульфонил)фенил]метил}имидазо[1,2-а]пиридин-6-карбоксамид
N-[(4-{[3-(метоксиметил)бензол]сульфонил}фенил)метил]тиено-[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(2-бутокси-5-хлорбензол)сульфонил]фенил}метил)фуро-[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(3-фтор-4-пропоксибензол)сульфонил]фенил}метил)-1Н-пирроло[3,2-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(2-метил-4-пропоксибензол)сульфонил]фенил}метил)фуро-[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-[(4-{[5-фтор-2-(гидроксиметил)бензол]сульфонил}фенил)-метил]имидазо[1,2-а]пиримидин-6-карбоксамид
N-[(4-{[3-(метоксиметил)бензол]сульфонил}фенил)метил]-фуро[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-{[4-(5-метоксипиридин-3-сульфонил)фенил]метил}имидазо[1,2-а]пиридин-6-карбоксамид
N-({4-[1-метил-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-4-сульфонил]фенил}метил)имидазо[1,2-а]пиридин-6-карбоксамид
N-[(4-{[4-(2-метилпропокси)бензол]сульфонил}фенил)метил]-имидазо[1,2-а]пиридин-6-карбоксамид
N-[(4-{[2-(бензилокси)-5-(трифторметил)бензол]сульфонил}-фенил)метил]-1Н-пирроло[3,2-с]пиридин-2-карбоксамид
N-{[4-(циклогексансульфонил)фенил]метил}-1Н-пирроло[3,2-с]пиридин-2-карбоксамид
N-[(4-{8-тиатрицикло[7.4.0.02,7]тридека-1(13),2,4,6,9,11-гексаен-6-сульфонил}фенил)метил]тиено[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(3,4-дифторбензол)сульфонил]фенил}метил)тиено[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-[(4-{[3-фтор-4-(2,2,2-трифторэтокси)бензол]сульфонил}-фенил)метил]имидазо[1,2-а]пиридин-6-карбоксамид
N-({4-[(2-бутокси-5-хлорбензол)сульфонил]фенил}метил)-имидазо[1,2-а]пиримидин-6-карбоксамид
N-[(4-{[4-фтор-3-(трифторметил)бензол]сульфонил}фенил)-метил]имидазо[1,2-а]пиримидин-6-карбоксамид
N-{[4-(5-метилтиофен-2-сульфонил)фенил]метил}тиено[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(2,6-дихлорбензол)сульфонил]фенил}метил)тиено[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-[(4-{[2-метил-4-(1Н-пиразол-1-ил)бензол]сульфонил}фенил)метил]фуро[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-{[4-({4-[(пирролидин-1-ил)карбонил]бензол}сульфонил)-фенил]метил}-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид
N-{[4-(хинолин-8-сульфонил)фенил]метил}тиено[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[6-(морфолин-4-ил)пиридин-3-сульфонил]фенил}метил)фуро[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(4-бутокси-3-фторбензол)сульфонил]фенил}метил)-имидазо[1,2-а]пиридин-6-карбоксамид
N-({4-[(3-этокси-4-фторбензол)сульфонил]фенил}метил)-имидазо[1,2-а]пиридин-6-карбоксамид
N-[(4-{[3-фтор-5-(пирролидин-1-ил)бензол]сульфонил}фенил)-метил]тиено[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(4-хлорбензол)сульфонил]фенил}метил)-1Н-пирроло[3,2-с]пиридин-2-карбоксамид
N-{[4-(6-метилпиразин-2-сульфонил)фенил]метил}фуро[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-{[4-(1-метил-1Н-индазол-4-сульфонил)фенил]метил}-1,3-бензотиазол-6-карбоксамид
N-[(4-{[3-(дифторметокси)бензол]сульфонил}фенил)метил]-имидазо[1,2-а]пиримидин-6-карбоксамид
N-({4-[(3-фтор-5-метилбензол)сульфонил]фенил}метил)-1Н-пирроло[3,2-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(5-ацетил-2-метоксибензол)сульфонил]фенил}метил)-1Н-пирроло[3,2-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(4-пропоксибензол)сульфонил]фенил}метил)имидазо[1,2-а]пиридин-6-карбоксамид
N-({4-[(2,3-диметоксибензол)сульфонил]фенил}метил)фуро[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-[(4-{[5-фтор-2-(гидроксиметил)бензол]сульфонил}фенил)-метил]имидазо[1,2-а]пиридин-6-карбоксамид
N-({4-[(5-третбутил-2-метоксибензол)сульфонил]фенил}метил)-тиено[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-[(4-{[3-(пирролидин-1-ил)бензол]сульфонил}фенил)метил]-1Н-пирроло[3,2-с]пиридин-2-карбоксамид
N-[(4-{[3-фтор-4-(1Н-пиразол-1-ил)бензол]сульфонил}фенил)-метил]-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид
N-({4-[(2-хлор-4-фторбензол)сульфонил]фенил}метил)фуро[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(2-фтор-3-метилбензол)сульфонил]фенил}метил)имидазо-[1,2-а]пиридин-6-карбоксамид
N-{[4-(2,6-диметоксипиридин-3-сульфонил)фенил]метил}имидазо-[1,2-а]пиридин-6-карбоксамид
N-{[4-(2Н-1,3-бензодиоксол-4-сульфонил)фенил]метил}фуро[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(2,3-дифторбензол)сульфонил]фенил}метил)-1Н-пиразоло-[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид
N-[(4-{[3-(2-метилпропокси)бензол]сульфонил}фенил)метил]-имидазо[1,2-а]пиримидин-6-карбоксамид
N-[(4-{[3-фтор-5-(пирролидин-1-ил)бензол]сульфонил}фенил)метил]имидазо[1,2-а]пиримидин-6-карбоксамид
N-({4-[(3-фтор-4-пропоксибензол)сульфонил]фенил}метил)-имидазо[1,2-а]пиримидин-6-карбоксамид
N-[(4-{[4-(4-метилпиперазин-1-ил)бензол]сульфонил}фенил)-метил]фуро[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(3-этокси-2-фторбензол)сульфонил]фенил}метил)-фуро[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(4-бутилбензол)сульфонил]фенил}метил)тиено[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-{[4-(бензолсульфонил)фенил]метил}-3-бром-1Н-пирроло[3,2-с]пиридин-2-карбоксамид
N-[(4-{6-хлоримидазо[1,2-а]пиридин-3-сульфонил}фенил)метил]имидазо[1,2-а]пиридин-6-карбоксамид
N-({4-[(2,6-дихлорбензол)сульфонил]фенил}метил)фуро[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-{[4-({3-[(диметиламино)метил]бензол}-сульфонил)фенил]метил}имидазо[1,2-а]пиримидин-6-карбоксамид
N-({4-[(2-фтор-5-метоксибензол)сульфонил]фенил}метил)-имидазо[1,2-а]пиридин-6-карбоксамид
N-[(4-{[2-метокси-5-(трифторметокси)бензол]сульфонил}-фенилметил]имидазо[1,2-а]пиридин-6-карбоксамид
N-{[4-(2-метил-1,3-тиазол-4-сульфонил)фенил]метил}имидазо[1,2-а]пиримидин-6-карбоксамид
N-{[4-(феноксатиин-4-сульфонил)фенил]метил}тиено[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-[(4-{[3-(2-метилпропокси)бензол]сульфонил}фенил)метил]-фуро[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(5-фтор-2-метоксибензол)сульфонил]фенил}метил)тиено-[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(3-метоксибензол)сульфонил]фенил}метил)-1Н-пирроло[3,2-с]пиридин-2-карбоксамид
N-{[4-(1-пропил-1Н-пиразол-4-сульфонил)фенил]метил}фуро[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-{[4-(диметил-1,3-тиазол-5-сульфонил)фенил]метил}имидазо[1,2-а]пиридин-6-карбоксамид
N-({4-[(2-метил-4-пропоксибензол)сульфонил]фенил}метил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид
N-({4-[(3-фтор-2-метоксибензол)сульфонил]фенил}метил)тиено-[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(4-хлор-2-метоксибензол)сульфонил]фенил}метил)-имидазо[1,2-а]пиримидин-6-карбоксамид
N-({4-[(2,3-диметоксибензол)сульфонил]фенил}метил)тиено[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(4-фтор-2-метоксибензол)сульфонил]фенил}метил)-имидазо[1,2-а]пиримидин-6-карбоксамид
N-({4-[(5-хлор-2-этоксибензол)сульфонил]фенил}метил)имидазо-[1,2-а]пиримидин-6-карбоксамид
N-[(4-{[2-хлор-5-(трифторметокси)бензол]сульфонил}фенил)-метил]имидазо[1,2-а]пиримидин-6-карбоксамид
N-({4-[(4-фенилбензол)сульфонил]фенил}метил)имидазо[1,2-а]пиримидин-6-карбоксамид
N-({4-[(2-бутокси-4-фторбензол)сульфонил]фенил}метил)фуро-[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-{[4-(2Н-1,3-бензодиоксол-5-сульфонил)фенил]метил}тиено[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(2,5-дифторбензол)сульфонил]фенил}метил)-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид
N-[(4-{[4-(1Н-пиразол-1-ил)бензол]сульфонил}фенил)метил]фуро[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(2,5-диметоксибензол)сульфонил]фенил}метил)тиено[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-{[4-(5-метоксипиридин-3-сульфонил)фенил]метил}-1Н-пиразоло-[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид
N-{[4-(5-фторпиридин-3-сульфонил)фенил]метил}имидазо[1,2-а]пиридин-6-карбоксамид
N-[(4-{2-[этил(метил)амино]-1,3-тиазол-5-сульфонил}фенил)метил]-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид
N-[(4-{[4-(трифторметил)бензол]сульфонил}фенил)метил]фуро-[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(3-хлор-2-метилбензол)сульфонил]фенил}метил)тиено-[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(3,5-диметилбензол)сульфонил]фенил}метил)тиено[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-[(4-{[4-(трифторметил)бензол]сульфонил}фенил)метил]-1Н-пирроло[3,2-с]пиридин-2-карбоксамид
N-{[4-(2-метил-2Н-индазол-5-сульфонил)фенил]метил}имидазо[1,2-а]пиридин-6-карбоксамид
N-[(4-{[3-хлор-4-(трифторметил)бензол]сульфонил}фенил)-метил]фуро[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-{[4-(2-метил-2Н-индазол-5-сульфонил)фенил]метил}тиено[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-{[4-(хинолин-3-сульфонил)фенил]метил}имидазо[1,2-а]пиримидин-6-карбоксамид
N-[(4-{[3-(диметилсульфамоил)бензол]сульфонил}фенил)метил]-фуро[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[2-(3-фторфенил)-1,3-тиазол-4-сульфонил]фенил}метил)тиено[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
5-гидрокси-N-[(4-{[3-(морфолин-4-ил)бензол]сульфонил}фенил)метил]-1Н-индол-2-карбоксамид
N-({4-[(2-хлорбензол)сульфонил]фенил}метил)тиено[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-{[4-(1-бензотиофен-7-сульфонил)фенил]метил}тиено[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(3-третбутилбензол)сульфонил]фенил}метил)имидазо[1,2-а]пиридин-6-карбоксамид
N-({4-[(3-хлор-5-метоксибензол)сульфонил]фенил}метил)тиено-[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-[(4-{[3-(пропан-2-ил)бензол]сульфонил}фенил)метил]имидазо-[1,2-а]пиримидин-6-карбоксамид
N-({4-[(4-хлор-2-этоксибензол)сульфонил]фенил}метил)имидазо-[1,2-а]пиридин-6-карбоксамид
N-({4-[(3-метоксибензол)сульфонил]фенил}метил)тиено[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(3-цианобензол)сульфонил]фенил}метил)имидазо[1,2-а]пиримидин-6-карбоксамид
N-({4-[2-(бензолсульфонил)этил]фенил}метил)-1Н-пирроло[3,2-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(3-хлор-5-метилбензол)сульфонил]фенил}метил)имидазо-[1,2-а]пиридин-6-карбоксамид
N-[(4-{[5-фтор-2-(гидроксиметил)бензол]сульфонил}фенил)-метил]-1Н-пирроло[3,2-с]пиридин-2-карбоксамид
N-{[4-(1-метил-1Н-индазол-4-сульфонил)фенил]метил}имидазо[1,2-а]пиридин-6-карбоксамид
N-({4-[(3-хлор-2-метилбензол)сульфонил]фенил}метил)-имидазо[1,2-а]пиридин-6-карбоксамид
N-({4-[(3,5-дихлорбензол)сульфонил]фенил}метил)тиено[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-{[4-(4-метилтиофен-2-сульфонил)фенил]метил}имидазо[1,2-а]пиридин-6-карбоксамид
N-({4-[(2-фтор-4-метоксибензол)сульфонил]фенил}метил)-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид
N-{[4-(бензолсульфонил)фенил]метил}фуро[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-[(4-{[3-(морфолин-4-ил)бензол]сульфонил}фенил)метил]-имидазо[1,2-а]пиридин-6-карбоксамид
N-((4-[2-(3-фторфенил)-1,3-тиазол-4-сульфонил]фенил}метил)имидазо[1,2-а]пиридин-6-карбоксамид
N-({4-[(5-фтор-2-метоксибензол)сульфонил]фенил}метил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид
N-[(4-{[3-(метилкарбамоил)бензол]сульфонил}фенил)метил]-имидазо[1,2-а]пиримидин-6-карбоксамид
N-{[4-(2,6-диметоксипиридин-3-сульфонил)фенил]метил}-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид
N-[(4-{[4-метокси-2-(трифторметил)бензол]сульфонил}фенил)-метил]фуро[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-{[4-(пиридин-3-сульфонил)фенил]метил}имидазо[1,2-а]пиримидин-6-карбоксамид
N-({4-[(4-циклогексилбензол)сульфонил]фенил}метил)имидазо-[1,2-а]пиримидин-6-карбоксамид
N-({4-[(4-бутоксибензол)сульфонил]фенил}метил)-1Н-пирроло[3,2-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[2-(пирролидин-1-ил)-1,3-тиазол-5-сульфонил]фенил}метил)тиено[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(4-фенилбензол)сульфонил]фенил}метил)-1Н-пирроло[3,2-с]пиридин-2-карбоксамид
N-[(4-{[3-(диэтилкарбамоил)-5-фторбензол]сульфонил}фенил)-метил]имидазо[1,2-а]пиримидин-6-карбоксамид
N-{[4-(5-метоксипиридин-2-сульфонил)фенил]метил}имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид
N-[(4-{[3-фтор-5-(2,2,2-трифторэтокси)бензол]сульфонил}-фенил)метил]фуро[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-[(4-{[2-(2,2,2-трифторэтокси)-4-(трифторметил)бензол]-сульфонил}фенил)метил]имидазо[1,2-а]пиридин-6-карбоксамид
N-[(4-{[3-хлор-5-(трифторметил)бензол]сульфонил}фенил)-метил]-1Н-пирроло[3,2-с]пиридин-2-карбоксамид
N-[(4-{[4-(4-этоксифенил)бензол]сульфонил}фенил)метил]-1Н-пирроло[3,2-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(3-хлорбензол)сульфонил]фенил}метил)-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид
N-({4-[(5-хлор-2-гидроксибензол)сульфонил]фенил}метил)-имидазо[1,2-а]пиридин-6-карбоксамид
N-({4-[(3-фтор-4-метоксибензол)сульфонил]фенил}метил)-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид
N-({4-[(3-фтор-4-пропоксибензол)сульфонил]фенил}метил)тиено-[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(4-метокси-2-метилбензол)сульфонил]фенил}метил)-1Н-пирроло[3,2-с]пиридин-2-карбоксамид
N-{[4-(1-метил-1Н-индазол-5-сульфонил)фенил]метил}имидазо[1,2-а]пиримидин-6-карбоксамид
N-{[4-(6-метилпиридин-3-сульфонил)фенил]метил}-1Н-пирроло[3,2-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(2-феноксибензол)сульфонил]фенил}метил)тиено[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-[(4-{[3-фтор-5-(2,2,2-трифторэтокси)бензол]сульфонил}-фенил)метил]тиено[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(3-этоксибензол)сульфонил]фенил}метил)тиено[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-[(4-{[3-(1Н-пиразол-1-ил)бензол]сульфонил}фенил)метил]-тиено[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[2-(пирролидин-1-ил)-1,3-тиазол-5-сульфонил]фенил}метил)-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид
N-{[4-({3-[(2-метилпропил)карбамоил]бензол}сульфонил)фенил]-метил}тиено[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(4-метоксибензол)сульфонил]фенил}метил)фуро[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-[(4-{[5-хлор-2-(пропан-2-илокси)бензол]сульфонил}фенил)-метил]имидазо[1,2-а]пиримидин-6-карбоксамид
N-({4-[(2,4-диметилбензол)сульфонил]фенил}метил)-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид
N-({4-[6-(морфолин-4-ил)пиридин-3-сульфонил]фенил}метил)имидазо[1,2-а]пиримидин-6-карбоксамид
N-[(4-{[3-(2-метилпропокси)бензол]сульфонил}фенил)метил]-1Н-пирроло[3,2-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(4-фтор-2,5-диметилбензол)сульфонил]фенил}метил)-тиено[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-[(4-{[2-хлор-5-(трифторметокси)бензол]-сульфонил}фенил)метил]-1Н-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(2-метоксибензол)сульфонил]фенил}метил)фуро[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-[(4-{[3-(пиперидин-1-ил)бензол]сульфонил}фенил)метил]фуро-[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(4-фенилбензол)сульфонил]фенил}метил)фуро[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(2-метоксибензол)сульфонил]фенил}метил)имидазо[1,2-а]пиримидин-6-карбоксамид
N-({4-[(3-этокси-4-фторбензол)сульфонил]фенил}метил)-имидазо[1,2-а]пиримидин-6-карбоксамид
N-({4-[1-(3-хлорфенил)-1Н-пиразол-4-сульфонил]фенил}метил)тиено[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(2-фтор-4-метилбензол)сульфонил]фенил}метил)-1Н-пирроло[3,2-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(2-фтор-3-метилбензол)сульфонил]фенил}метил)имидазо-[1,2-а]пиримидин-6-карбоксамид
N-{[4-(пиридин-2-сульфонил)фенил]метил}фуро[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(3-бутоксибензол)сульфонил]фенил}метил)-1Н-пирроло[3,2-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(3,4-дихлорбензол)сульфонил]фенил}метил)-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид
N-({4-[(2,4-диметоксибензол)сульфонил]фенил}метил)тиено[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-[(4-{[2-фтор-4-(трифторметил)бензол]сульфонил}фенил)-метил]-1Н-пирроло[3,2-с]пиридин-2-карбоксамид
N-[(4-{[2-(диметилкарбамоил)бензол]сульфонил}фенил)метил]-имидазо[1,2-а]пиридин-6-карбоксамид
N-({4-[(2-хлор-5-метоксибензол)сульфонил]фенил}метил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид
N-{[4-(4-метилпиридин-3-сульфонил)фенил]метил}фуро[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(4-бутокси-3-фторбензол)сульфонил]фенил}метил)-тиено[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(3-этилбензол)сульфонил]фенил}метил)фуро[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-[(4-{[3-фтор-5-(2-метилпропокси)бензол]сульфонил}фенил)-метил]фуро[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(3-хлор-4-метоксибензол)сульфонил]фенил}метил)тиено-[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(3-хлор-4-метоксибензол)сульфонил]фенил}метил)фуро-[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-[(4-{[2-(трифторметокси)бензол]сульфонил}фенил)метил]-имидазо[1,2-а]пиримидин-6-карбоксамид
N-({4-[(2-этокси-6-фторбензол)сульфонил]фенил}метил)фуро-[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(3,5-дифторбензол)сульфонил]фенил}метил)имидазо[1,2-а]пиридин-6-карбоксамид
N-[(4-{[4-фтор-2-(пропан-2-илокси)бензол]сульфонил}фенил)-метил]имидазо[1,2-а]пиримидин-6-карбоксамид
N-({4-[2-(морфолин-4-ил)пиридин-3-сульфонил]фенил}метил)фуро[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(2-феноксибензол)сульфонил]фенил}метил)-1Н-пирроло[3,2-с]пиридин-2-карбоксамид
N-[(4-{[3-хлор-5-(диэтилкарбамоил)бензол]сульфонил}фенил)-метил]фуро[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(2-фтор-3-метилбензол)сульфонил]фенил}метил)фуро[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(3-фтор-2-метоксибензол)сульфонил]фенил}метил)-имидазо[1,2-а]пиридин-6-карбоксамид
N-[(4-{[3-(этансульфонил)бензол]сульфонил}фенил)метил]-1Н-пирроло[3,2-с]пиридин-2-карбоксамид
N-{[4-(1,4-диметил-1Н-имидазол-2-сульфонил)фенил]метил}имидазо[1,2-а]пиримидин-6-карбоксамид
N-[(4-{[4-(пропан-2-илокси)бензол]сульфонил}фенил)метил]-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид
N-({4-[(3-метоксибензол)сульфонил]фенил}метил)имидазо[1,2-а]пиримидин-6-карбоксамид
N-({4-[(4-фтор-3-метоксибензол)сульфонил]фенил}метил)тиено-[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-[(4-{[5-фтор-2-(гидроксиметил)бензол]сульфонил}фенил)-метил]фуро[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-{[4-(1-метил-1Н-индол-2-сульфонил)фенил]метил}-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид
N-({4-[(4-хлор-2-метилбензол)сульфонил]фенил}метил)фуро[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(2,6-дихлор-3-метилбензол)сульфонил]фенил}метил)-тиено[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(2,5-диметоксибензол)сульфонил]фенил}метил)имидазо-[1,2-а]пиримидин-6-карбоксамид
N-({4-[(3-фторбензол)сульфонил]фенил}метил)тиено[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(4-фтор-2-метоксибензол)сульфонил]фенил}метил)тиено-[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[2-(пирролидин-1-ил)-1,3-тиазол-5-сульфонил]фенил}метил)имидазо[1,2-а]пиридин-6-карбоксамид
N-[(4-{[3-(2,2,2-трифторэтокси)бензол]сульфонил}фенил)-метил]фуро[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-{[4-(диметил-1,3-тиазол-5-сульфонил)фенил]метил}фуро[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-{[4-(6-метоксипиридин-2-сульфонил)фенил]метил}имидазо[1,2-а]пиридин-6-карбоксамид
N-[(4-{[3-фтор-4-(трифторметил)бензол]сульфонил}фенил)-метил]-1Н-пирроло[3,2-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(2,4,6-триметилбензол)сульфонил]фенил}метил)-1Н-пирроло[3,2-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[6-(трифторметил)пиридин-2-сульфонил]фенил}метил)имидазо[1,2-а]пиридин-6-карбоксамид
N-({4-[(4-хлор-3-метоксибензол)сульфонил]фенил}метил)фуро-[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(3-хлор-5-метилбензол)сульфонил]фенил}метил)тиено-[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-[(4-{[3-(трифторметил)бензол]сульфонил}фенил)метил]-1Н-пирроло[3,2-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(2-цианобензол)сульфонил]фенил}метил)тиено[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-[(4-{[2-фтор-3-(пропан-2-илокси)бензол]сульфонил}фенил)-метил]имидазо[1,2-а]пиримидин-6-карбоксамид
N-[(4-{[4-(дифторметил)-3-фторбензол]сульфонил}фенил)метил]-имидазо[1,2-а]пиримидин-6-карбоксамид
N-{[4-(1-метил-1Н-пиразол-4-сульфонил)фенил]метил}фуро[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-{[4-(феноксатиин-4-сульфонил)фенил]метил}-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид
N-[(4-{[2-(диметилкарбамоил)бензол]сульфонил}фенил)метил]-имидазо[1,2-а]пиримидин-6-карбоксамид
N-({4-[(3-фтор-5-метоксибензол)сульфонил]фенил}метил)фуро-[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(4-метокси-2-метилбензол)сульфонил]фенил}метил)фуро-[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(2-метил-4-пропоксибензол)сульфонил]фенил}метил)-тиено[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(3-этокси-4-фторбензол)сульфонил]фенил}метил)фуро-[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-{[4-(бензолсульфонил)фенил]метил}-1Н-имидазо[4,5-c]пиридин-2-карбоксамид
N-[(4-{[2,4-бис(трифторметил)бензол]сульфонил}фенил)метил]-тиено[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-{[4-(6-метоксинафталин-2-сульфонил)фенил]метил}тиено[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-{[4-(бензолсульфонил)фенил]метил}-3-(пиридин-4-ил)-1Н-пиразол-5-карбоксамид
N-({4-[(2-ацетилбензол)сульфонил]фенил}метил)фуро[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(4-метансульфонилбензол)сульфонил]фенил}метил)-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид
N-{[4-(4-метилпиридин-2-сульфонил)фенил]метил}фуро[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(3-фтор-4-метоксибензол)сульфонил]фенил}метил)-имидазо[1,2-а]пиримидин-6-карбоксамид
N-[(4-{[3-фтор-4-(трифторметокси)бензол]сульфонил}фенил)-метил]-1Н-пирроло[3,2-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(2-этокси-4-фторбензол)сульфонил]фенил}метил)-1Н-пирроло[3,2-с]пиридин-2-карбоксамид
N-[(4-{[2-(трифторметокси)бензол]сульфонил}фенил)метил]-тиено[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(4-этокси-2-метилбензол)сульфонил]фенил}метил)-имидазо[1,2-а]пиримидин-6-карбоксамид
N-({4-[(6-хлор-2-фтор-3-метилбензол)сульфонил]фенил}метил)-фуро[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(5-хлор-2-метилбензол)сульфонил]фенил}метил)имидазо-[1,2-а]пиридин-6-карбоксамид
N-{[4-(фуран-2-сульфонил)фенил]метил}имидазо[1,2-а]пиридин-6-карбоксамид
N-({4-[(2,6-диметокси-4-метилбензол)сульфонил]фенил}метил)-фуро[2,3-c]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(2-фенилэтан)сульфонил]фенил}метил)-1Н-пирроло[3,2-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(4-фтор-3-метилбензол)сульфонил]фенил}метил)тиено-[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-{[4-(1-метил-1Н-индазол-4-сульфонил)фенил]метил}-1Н-пирроло[3,2-с]пиридин-2-карбоксамид
N-[(4-{[3-фтор-5-(трифторметил)бензол]сульфонил}фенил)-метил]тиено[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-{[4-(1-метил-1Н-индазол-6-сульфонил)фенил]метил}-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид
N-[(4-{[4-(гидроксиметил)бензол]сульфонил}фенил)метил]тиено-[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[6-(3,4-дифторфенил)пиридин-2-сульфонил]фенил}метил)фуро[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(3-метилбензол)сульфонил]фенил}метил)-1Н-пирроло[3,2-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(3-фтор-5-метилбензол)сульфонил]фенил}метил)имидазо-[1,2-а]пиридин-6-карбоксамид
N-({4-[(3,5-диметоксибензол)сульфонил]фенил}метил)имидазо-[1,2-а]пиримидин-6-карбоксамид
N-[(4-{[3-(морфолин-4-ил)бензол]сульфонил}фенил)метил]-1,3-бензотиазол-6-карбоксамид
N-({4-[(3-этоксибензол)сульфонил]фенил}метил)-1Н-пирроло-[3,2-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(3-хлор-5-метоксибензол)сульфонил]фенил}метил)-1Н-пирроло[3,2-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(4-хлор-2-метилбензол)сульфонил]фенил}метил)-1Н-пирроло[3,2-с]пиридин-2-карбоксамид
N-{[4-({4-[(пирролидин-1-ил)карбонил]бензол}сульфонил)-фенил]метил}фуро[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-[(4-{[3-(метоксиметил)бензол]сульфонил}фенил)метил]-1Н-пирроло[3,2-с]пиридин-2-карбоксамид
N-{[4-(1-метил-1Н-индазол-7-сульфонил)фенил]метил}-1Н-пирроло[3,2-с]пиридин-2-карбоксамид
N-[(4-{[3-(1Н-пиразол-1-ил)бензол]сульфонил}фенил)метил]-1Н-пирроло[3,2-с]пиридин-2-карбоксамид
N-{[4-(1-метил-1Н-индазол-5-сульфонил)фенил]метил}-1Н-пирроло[3,2-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(4-цианобензол)сульфонил]фенил}метил)-1Н-пирроло[3,2-с]пиридин-2-карбоксамид
N-{[4-(2,3-дигидро-1-бензофуран-7-сульфонил)фенил]метил}-1Н-пирроло[3,2-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(2-цианобензол)сульфонил]фенил}метил)-1Н-пирроло[3,2-с]пиридин-2-карбоксамид
5-N-({4-[(3,5-дифторбензол)сульфонил]фенил}метил)пиридин-2,5-диамидо
N-({4-[(4-фтор-3-метилбензол)сульфонил]фенил}метил)имидазо-[1,2-а]пиридин-6-карбоксамид
N-{[4-(бензолсульфонил)фенил]метил}-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(4-метокси-3-метилбензол)сульфонил]фенил}метил)-имидазо[1,2-а]пиридин-6-карбоксамид
N-({4-[(4-метансульфонилбензол)сульфонил]фенил}метил)-имидазо[1,2-а]пиридин-6-карбоксамид
N-({4-[(2-цианобензол)сульфонил]фенил}метил)-1Н-пиразоло[3,4-b]-пиридин-5-карбоксамид
N-({4-[(3-метокси-4-метилбензол)сульфонил]фенил}метил)-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид
N-[(4-{[3-фтор-4-(1Н-пиразол-1-ил)бензол]сульфонил}фенил)-метил]имидазо[1,2-а]пиридин-6-карбоксамид
N-{[4-(2Н-1,3-бензодиоксол-5-сульфонил)фенил]метил}имидазо[1,2-а]пиридин-6-карбоксамид
N-({4-[(2-хлорбензол)сульфонил]фенил}метил)-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид
N-({4-[(4-фтор-2,5-диметилбензол)сульфонил]фенил}метил)-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид
N-({4-[(2,5-диметилбензол)сульфонил]фенил}метил)-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид
N-({4-[(5-фтор-2-метилбензол)сульфонил]фенил}метил)-имидазо[1,2-а]пиридин-6-карбоксамид
N-[(4-{[2-(трифторметил)бензол]сульфонил}фенил)метил]-имидазо[1,2-а]пиридин-6-карбоксамид
N-({4-[(2-ацетилбензол)сульфонил]фенил}метил)-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид
N-[(4-{[2-метил-4-(трифторметил)бензол]сульфонил}фенил)-метил]-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид
N-({4-[(2-фтор-6-метоксибензол)сульфонил]фенил}метил)имидазо[1,2-а]пиридин-6-карбоксамид
N-{[4-(хинолин-8-сульфонил)фенил]метил}имидазо[1,2-а]пиридин-6-карбоксамид
N-[(4-{[4-хлор-2-(трифторметил)бензол]сульфонил}фенил)-метил]-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид
N-({4-[(2,5-диметоксибензол)сульфонил]фенил}метил)-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид
N-({4-[(4-фтор-2-метоксибензол)сульфонил]фенил}метил)-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид
N-({4-[(2-этоксибензол)сульфонил]фенил}метил)имидазо[1,2-а]пиридин-6-карбоксамид
N-[(4-{[3-(трифторметил)бензол]сульфонил}фенил)метил]-имидазо[1,2-а]пиридин-6-карбоксамид
N-[(4-{8-оксатрицикло[7.4.0.02,7]тридека-1(13),2,4,6,9,11-гексаен-6-сульфонил}фенил)метил]-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид
N-({4-[(3-хлор-4-пропоксибензол)сульфонил]фенил}метил)-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид
N-[(4-{[4-метокси-2-(трифторметил)бензол]сульфонил}фенил)-метил]-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид
N-({4-[(4-фтор-3-метоксибензол)сульфонил]фенил}метил)-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид
N-({4-[(4-метокси-2-метилбензол)сульфонил]фенил}метил)-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид
N-({4-[(3-этилбензол)сульфонил]фенил}метил)имидазо[1,2-а]пиридин-6-карбоксамид
N-({4-[(4-этилбензол)сульфонил]фенил}метил)имидазо[1,2-а]пиридин-6-карбоксамид
N-[(4-{[4-хлор-3-(трифторметил)бензол]сульфонил}фенил)-метил]имидазо[1,2-а]пиридин-6-карбоксамид
N-[(4-{[4-фтор-2-(трифторметил)бензол]сульфонил}фенил)-метил]-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид
N-[(4-{[3-(циклопентилкарбамоил)бензол]сульфонил}фенил)-метил]-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид
N-[(4-{[4-(трифторметил)бензол]сульфонил}фенил)метил]-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид
N-[(4-{[2-(морфолин-4-илметил)бензол]сульфонил}фенил)метил]-имидазо[1,2-а]пиридин-6-карбоксамид
N-({4-[(2-этилбензол)сульфонил]фенил}метил)-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид
N-[(4-{[3-(пропан-2-ил)бензол]сульфонил}фенил)метил]имидазо-[1,2-а]пиридин-6-карбоксамид
N-({4-[(5-третбутил-2-метоксибензол)сульфонил]фенил}метил)-имидазо[1,2-а]пиридин-6-карбоксамид
N-({4-[(4-метилбензол)сульфонил]фенил}метил)имидазо[1,2-а]пиридин-6-карбоксамид
N-({4-[(3,4-диметоксибензол)сульфонил]фенил}метил)имидазо-[1,2-а]пиридин-6-карбоксамид
N-({4-[(2-фтор-4-метилбензол)сульфонил]фенил}метил)имидазо-[1,2-а]пиридин-6-карбоксамид
N-{[4-(феноксатиин-4-сульфонил)фенил]метил}имидазо[1,2-а]пиридин-6-карбоксамид
N-({4-[(2-метилбензол)сульфонил]фенил}метил)имидазо[1,2-а]пиридин-6-карбоксамид
N-({4-[(2-феноксибензол)сульфонил]фенил}метил)имидазо[1,2-а]пиридин-6-карбоксамид
N-[(4-{[4-(морфолин-4-ил)бензол]сульфонил}фенил)метил]-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид
N-({4-[(2-фтор-3-метоксибензол)сульфонил]фенил}метил)-имидазо[1,2-а]пиридин-6-карбоксамид
N-({4-[(4-метокси-2,5-диметилбензол)сульфонил]фенил}метил)-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид
N-[(4-{[2-хлор-3-(трифторметил)бензол]сульфонил}фенил)-метил]-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид
N-{[4-(1-метил-1Н-пиразол-4-сульфонил)фенил]метил}-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид
N-({4-[(3-этокси-4-фторбензол)сульфонил]фенил}метил)-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид
N-({4-[(4,5-дифтор-2-метоксибензол)сульфонил]фенил}метил)-имидазо[1,2-а]пиридин-6-карбоксамид
N-({4-[(2,4-диметоксибензол)сульфонил]фенил}метил)имидазо-[1,2-а]пиридин-6-карбоксамид
N-({4-[(2,4-дифторбензол)сульфонил]фенил}метил)имидазо[1,2-а]пиридин-6-карбоксамид
N-{[4-(5-метилтиофен-2-сульфонил)фенил]метил}-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид
N-[(4-{[5-фтор-2-(гидроксиметил)бензол]сульфонил}фенил)-метил]-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид
N-[(4-{[4-(этилкарбамоил)бензол]сульфонил}фенил)метил]-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид
N-({4-[(4-метокси-3,5-диметилбензол)сульфонил]фенил}метил)-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид
N-[(4-{[3-фтор-5-(2-метилпропокси)бензол]сульфонил}фенил)-метил]-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид
N-({4-[(3-пропоксибензол)сульфонил]фенил}метил)-1Н-пиразоло-[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид
N-({4-[(2,4,5-триметилбензол)сульфонил]фенил}метил)-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид
N-({4-[(2-хлор-4-метоксибензол)сульфонил]фенил}метил)-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид
N-({4-[(2,3,6-триметоксибензол)сульфонил]фенил}метил)-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид
N-[(4-{[2-хлор-4-(трифторметил)бензол]сульфонил}фенил)-метил]-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид
N-({4-[(3-фтор-2-метилбензол)сульфонил]фенил}метил)-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид
N-({4-[(3-метилбензол)сульфонил]фенил}метил)имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид
N-[(4-{[2-метокси-4-(1Н-пиразол-1-ил)бензол]сульфонил)-фенил)метил]имидазо[1,2-а]пиридин-6-карбоксамид
N-({4-[(5-ацетил-2-метоксибензол)сульфонил]фенил}метил)-имидазо[1,2-а]пиридин-6-карбоксамид
N-({4-[(4-хлор-2-метилбензол)сульфонил]фенил}метил)-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид
N-[(4-{[3-хлор-4-(трифторметил)бензол]сульфонил}фенил)-метил]-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид
N-({4-[(2-феноксибензол)сульфонил]фенил}метил)-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид
N-({4-[(4-хлорбензол)сульфонил]фенил}метил)-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид
N-[(4-{[4-фтор-3-(2,2,2-трифторэтокси)бензол]сульфонил}-фенил)метил]-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид
N-[(4-{[4-фтор-3-(трифторметил)бензол]сульфонил}фенил)-метил]-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид
N-({4-[(2,4,5-триметилбензол)сульфонил]фенил}метил)имидазо-[1,2-а]пиридин-6-карбоксамид
N-({4-[(2,3-дифтор-6-метоксибензол)сульфонил]фенил}метил)-1Н-пирроло[3,2-с]пиридин-2-карбоксамид
N-{[4-(хинолин-6-сульфонил)фенил]метил}имидазо[1,2-а]пиридин-6-карбоксамид
N-[(4-{[3-(трифторметокси)бензол]сульфонил}фенил)метил]-имидазо[1,2-а]пиридин-6-карбоксамид
N-({4-[(2-метоксибензол)сульфонил]фенил}метил)-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид
N-({4-[(4-фтор-2-метилбензол)сульфонил]фенил}метил)-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид
N-[(4-{[2,4-бис(трифторметил)бензол]сульфонил}фенил)метил]-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид
N-({4-[(3-фтор-4-метоксибензол)сульфонил]фенил}метил)-имидазо[1,2-а]пиридин-6-карбоксамид
N-({4-[(2,3-диметилбензол)сульфонил]фенил}метил)имидазо[1,2-а]пиридин-6-карбоксамид
N-({4-[(2-метокси-5-метилбензол)сульфонил]фенил}метил)-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид
N-[(4-{[3-хлор-5-(трифторметил)бензол]сульфонил}фенил)-метил]-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид
N-({4-[(4-хлор-3-фторбензол)сульфонил]фенил}метил)имидазо-[1,2-а]пиридин-6-карбоксамид
N-({4-[(3,5-диметилбензол)сульфонил]фенил}метил)имидазо[1,2-а]пиридин-6-карбоксамид
N-[(4-{[4-(2-метилпропокси)бензол]сульфонил}фенил)метил]-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид
N-({4-[(3-хлорбензол)сульфонил]фенил}метил)имидазо[1,2-а]пиридин-6-карбоксамид
N-({4-[(2-фтор-4-метоксибензол)сульфонил]фенил}метил)-имидазо[1,2-а]пиридин-6-карбоксамид
N-({4-[(2,4-дихлор-3-метоксибензол)сульфонил]фенил}метил)-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид
N-({4-[(2-метоксибензол)сульфонил]фенил}метил)имидазо[1,2-а]пиридин-6-карбоксамид
N-[(4-{[3-фтор-4-(2,2,2-трифторэтокси)бензол]сульфонил}-фенил)метил]-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид
N-({4-[(5-хлор-2-метилбензол)сульфонил]фенил}метил)-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид
N-({4-[(2,3-диметоксибензол)сульфонил]фенил}метил)имидазо-[1,2-а]пиридин-6-карбоксамид
N-({4-[(4-метоксибензол)сульфонил]фенил}метил)имидазо[1,2-а]пиридин-6-карбоксамид
N-({4-[(2-бутокси-4-фторбензол)сульфонил]фенил}метил)-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид
N-({4-[(2,5-диметоксибензол)сульфонил]фенил}метил)имидазо-[1,2-а]пиридин-6-карбоксамид
N-({4-[(3,5-дихлорбензол)сульфонил]фенил}метил)имидазо[1,2-а]пиридин-6-карбоксамид
N-({4-[(3-метоксибензол)сульфонил]фенил}метил)имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид
N-{[4-(1-метил-1Н-индазол-5-сульфонил)фенил]метил}-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид
N-({4-[(3-хлор-2-метилбензол)сульфонил]фенил}метил)-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид
N-[(4-{[3-фтор-5-(трифторметил)бензол]сульфонил}фенил)-метил]-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид
N-({4-[(3-фторбензол)сульфонил]фенил}метил)имидазо[1,2-а]-пиридин-6-карбоксамид
N-[(4-{[4-(зтоксиметил)бензол]сульфонил}фенил)метил]-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид
N-({4-[(4-фенилбутан)сульфонил]фенил}метил)-1Н-пирроло[3,2-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(2-хлор-4-метилбензол)сульфонил]фенил}метил)-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид
N-({4-[(4-цианобензол)сульфонил]фенил}метил)-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид
N-({4-[(3-сульфамоилбензол)сульфонил]фенил}метил)-1Н-пиразоло-[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид
N-[(4-{[2-(бензилокси)-5-(трифторметил)бензол]сульфонил}-фенил)метил]-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид
N-{[4-(нафталин-1-сульфонил)фенил]метил}-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид
N-{[4-(бензолсульфонил)фенил]метил}-1Н-пирроло[3,2-c]пиридин-3-карбоксамид
N-{[4-(1-метил-1Н-индазол-7-сульфонил)фенил]метил}-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид
N-({4-[(5-фтор-2-метилбензол)сульфонил]фенил}метил)-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид
N-{[4-(2Н-1,3-бензодиоксол-4-сульфонил)фенил]метил}-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид
N-({4-[(5-хлор-2-пропоксибензол)сульфонил]фенил}метил)-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид
N-({4-[(3-фтор-2-метоксибензол)сульфонил]фенил}метил)-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид
N-({4-[(2-фтор-5-метоксибензол)сульфонил]фенил}метил)-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид
N-({4-[(4-бутокси-2-метилбензол)сульфонил]фенил}метил)-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид
N-[(4-{[4-(пропан-2-ил)бензол]сульфонил}фенил)метил]имидазо-[1,2-а]пиридин-6-карбоксамид
N-({4-[(2,3-диметоксибензол)сульфонил]фенил}метил)-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид
N-({4-[(3-фтор-4-пропоксибензол)сульфонил]фенил}метил)-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид
N-[(4-{[2-(метилсульфамоил)бензол]сульфонил}фенил)метил]-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид
N-[(4-{[2-метокси-5-(пропан-2-ил)бензол]сульфонил}фенил)-метил]-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид
N-[(4-{[2-метил-4-(1Н-пиразол-1-ил)бензол]сульфонил}фенил)-метил]имидазо[1,2-а]пиридин-6-карбоксамид
N-[(4-{[2-фтор-4-(1Н-пиразол-1-ил)бензол]сульфонил}фенил)-метил]имидазо[1,2-а]пиридин-6-карбоксамид
N-({4-[(2-метилбензол)сульфонил]фенил}метил)-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид
N-({4-[(6-хлор-2-фтор-3-метилбензол)сульфонил]фенил}метил)-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид
N-{[4-({4-фтор-3-[(пропан-2-ил)карбамоил]бензол}сульфонил)-фенил]метил}-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид
N-({4-[(4-бутилбензол)сульфонил]фенил}метил)-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид
N-({4-[(2-этилбензол)сульфонил]фенил}метил)имидазо[1,2-а]пиридин-6-карбоксамид
N-({4-[(2,4-диметилбензол)сульфонил]фенил}метил)имидазо[1,2-а]пиридин-6-карбоксамид
N-[(4-{[3-(метоксиметил)бензол]сульфонил}фенил)метил]-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид
N-({4-[(2,5-диметилбензол)сульфонил]фенил}метил)имидазо[1,2-а]пиридин-6-карбоксамид
N-[(4-{[5-хлор-2-(пропан-2-илокси)бензол]сульфонил}фенил)-метил]-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид
N-({4-[(2-бутокси-5-хлорбензол)сульфонил]фенил}метил)-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид
N-({4-[(4-хлор-2-метоксибензол)сульфонил]фенил}метил)-имидазо[1,2-а]пиридин-6-карбоксамид
N-({4-[(3-бутоксибензол)сульфонил]фенил}метил)-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид
N-({4-[(3-ацетилбензол)сульфонил]фенил}метил)имидазо[1,2-а]пиридин-6-карбоксамид
N-({4-[(3-фенилпропан)сульфонил]фенил}метил)-1Н-пирроло[3,2-с]пиридин-2-карбоксамид
N-({4-[(4-бутоксибензол)сульфонил]фенил}метил)-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид
N-({4-[(2,6-диметилбензол)сульфонил]фенил}метил)-1Н-пиразоло-[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид
N-({4-[(2-хлор-6-метоксибензол)сульфонил]фенил}метил)-имидазо[1,2-а]пиридин-6-карбоксамид
N-({4-[(4-фтор-2-метоксибензол)сульфонил]фенил}метил)-имидазо[1,2-а]пиридин-6-карбоксамид
N-[(4-{[3-фтор-5-(2,2,2-трифторэтокси)бензол]сульфонил}-фенил)метил]-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид
N-({4-[(2-метокси-5-метилбензол)сульфонил]фенил}метил)-имидазо[1,2-а]пиридин-6-карбоксамид
N-({4-[(3-фтор-4-метилбензол)сульфонил]фенил}метил)имидазо-[1,2-а]пиридин-6-карбоксамид
N-({4-[(3,4-диметилбензол)сульфонил]фенил}метил)имидазо[1,2-а]пиридин-6-карбоксамид
N-[(4-{[2-метокси-4-(трифторметил)бензол]сульфонил}фенил)-метил]имидазо[1,2-а]пиридин-6-карбоксамид
N-({4-[(2-хлорбензол)сульфонил]фенил}метил)имидазо[1,2-а]пиридин-6-карбоксамид
N-({4-[(3-цианобензол)сульфонил]фенил}метил)-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид
N-({4-[(2,4,6-триметилбензол)сульфонил]фенил}метил)-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид
N-[(4-{[3-фтор-4-(трифторметокси)бензол]сульфонил}фенил)-метил]-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид
N-({4-[(5-фтор-2-метоксибензол)сульфонил]фенил}метил)-имидазо[1,2-а]пиридин-6-карбоксамид
N-(4-(3-(трифторметокси)фенилсульфонил)бензил)-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид
N-(4-(3-(трифторметил)фенилсульфонил)бензил)-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамид
Имидазо[1,2-а]пиразин-6-карбоновой кислоты 4-бензолсульфонилбензиламид
Имидазо[1,5-а]пиридин-6-карбоновой кислоты 4-бензолсульфонилбензиламид
1Н-Пиразоло[3,4-с]пиридин-5-карбоновой кислоты 4-бензолсульфонилбензиламид
Имидазо[1,2-а]пиридин-7-карбоновой кислоты 4-(3,5-дифторбензолсульфонил)бензиламид
1Н-Пиразоло[4,3-b]пиридин-5-карбоновой кислоты 4-бензолсульфонилбензиламид
Фуро[3,2-b]пиридин-2-карбоновой кислоты 4-бензолсульфонилбензиламид
N-{[4-(бензолсульфонил)фенил]метил}тиено[3,2-b]пиридин-2-карбоксамид
N-{[4-(бензолсульфонил)фенил]метил}имидазо[1,5-а]пиридин-6-карбоксамид
N-{[5-(бензолсульфонил)пиридин-2-ил]метил}-1Н-пирроло[3,2-с]пиридин-2-карбоксамид
N-{[4-(бензолсульфонил)фенил]метил}имидазо[1,2-а]пиразин-6-карбоксамид
N-{[4-(бензолсульфонил)фенил]метил}фуро[3,2-b]пиридин-2-карбоксамид
N-{[6-(бензолсульфонил)пиридин-3-ил]метил}-1Н-пирроло[3,2-с]пиридин-2-карбоксамид
N-{[4-(пиперазин-1-сульфонил)фенил]метил}тиено[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид
N-{[4-(пиперазин-1-сульфонил)фенил]метил}имидазо[1,2-а]пиридин-6-карбоксамид
N-{[4-(3-аминопирролидин-1-сульфонил)фенил]метил}тиено[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид гидрохлорид
N-{[4-(3-аминопирролидин-1-сульфонил)фенил]метил}фуро[2,3-с]пиридин-2-карбоксамид гидрохлорид
N-({4-[(3,5-дифторбензол)сульфинил]фенил}метил)имидазо[1,2-a]пиридин-6-карбоксамид
N-{[4-(бензолсульфонил)фенил]метил}-5Н,6Н,7Н-пирроло[3,4-b]пиридин-6-карбоксамид
N-{[4-(бензолсульфонил)фенил]метил}-1Н,4Н,5Н,6Н,7Н-пиразоло[4,3-c]пиридин-5-карбоксамид
N-{[4-(бензолсульфонил)фенил]метил}-1Н,4Н,5Н,6Н,7Н-имидазо[4,5-c]пиридин-5-карбоксамид; и
N-{[4-(бензолсульфонил)фенил]метил}-4Н,5Н,6Н,7Н-[1,2]-оксазоло[4,3-c]пиридин-5-карбоксамид
и его фармацевтически приемлемые соли.
20. Соединение, выбранное из группы, состоящей из:
N-[(4-{[2-(трифторметокси)фенил]сульфамоил}фенил)метил]-1Н-пирроло[3,2-с]пиридин-2-карбоксамида;
N-{[4-(бензолсульфонил)фенил]метил}имидазо[1,2-а]пиридин-6-карбоксамида;
N-{[4-(бензолсульфонил)фенил]метил}тиено[2,3-с]пиридин-2-карбоксамида;
N-{[4-(бензолсульфонил)фенил]метил}-1Н-пирроло[3,2-с]пиридин-2-карбоксамида;
N-({4-[(4-фторбензол)сульфонил]фенил}метил)-1Н-пирроло[3,2-с]пиридин-2-карбоксамида;
N-({4-[(4-фторбензол)сульфонил]фенил}метил)имидазо[1,2-а]пиридин-6-карбоксамида;
N-({4-[(4-ацетилбензол)сульфонил]фенил}метил)-1Н-пирроло[3,2-с]пиридин-2-карбоксамида;
N-[(4-{[2-(трифторметокси)бензол]сульфонил}фенил)метил]-1Н-пирроло[3,2-с]пиридин-2-карбоксамида;
N-({4-[(3-хлорбензол)сульфонил]фенил}метил)-1Н-пирроло[3,2-с]пиридин-2-карбоксамида;
N-{[4-(пиридин-3-сульфонил)фенил]метил}-1Н-пирроло[3,2-с]пиридин-2-карбоксамида;
N-[(4-{[2-метокси-4-(1Н-пиразол-1-ил)бензол]сульфонил}фенил)метил]-1Н-пирроло[3,2-с]пиридин-2-карбоксамида;
N-[(4-{[3-(трифторметил)бензол]сульфонил}фенил)метил]-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамида;
N-[(4-{[3-(трифторметокси)бензол]сульфонил}фенил)метил]-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамида;
N-(4-(пиперидин-1-илсульфонил)бензил)тиено[3,2-с]пиридин-2-карбоксамида;
N-(4-(N-(2,5-диметоксифенил)сульфамоил)бензил)-1Н-пирроло[3,2-с]пиридин-2-карбоксамида;
N-(4-(фенилсульфонил)бензил)-1Н-пирроло[3,2-с]пиридин-2-карбоксамида;
3-бром-N-(4-(фенилсульфонил)бензил)-1Н-пирроло[3,2-с]пиридин-2-карбоксамида;
N-({4-[(4-фторбензол)сульфонил]фенил}метил)тиено[2,3-с]пиридин-2-карбоксамида;
N-(4-(бензо[d][1,3]диоксол-5-илсульфонил)бензил)-1Н-пирроло[3,2-с]пиридин-2-карбоксамида;
1-метил-N-(4-(фенилсульфонил)бензил)-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамида;
1-метил-N-(4-(фенилсульфонил)бензил)-1Н-пирроло[3,2-c]пиридин-2-карбоксамида;
N-(4-(фенилсульфонил)бензил)-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-2-карбоксамида;
N-(4-((3-хлор-5-фторфенил)сульфонил)бензил)фуро[2,3-с]пиридин-2-карбоксамида;
N-(4-(4-(этилкарбамоил)фенилсульфонил)бензил)имидазо[1,2-а]пиридин-6-карбоксамида;
N-(4-((3-метоксифенил)сульфонил)бензил)имидазо[1,2-а]пиримидин-6-карбоксамида
N-(4-(1-изопропил-1Н-пиразол-4-илсульфонил)бензил)имидазо[1,2-а]пиридин-6-карбоксамида;
N-(4-(фенилсульфонил)бензил)-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбоксамида;
N-(4-(2,4-диметилтиазол-5-илсульфонил)бензил)имидазо[1,2-а]пиридин-6-карбоксамида;
N-(3-(нафталин-2-илсульфонил)бензил)имидазо[1,2-а]пиридин-6-карбоксамида;
N-(4-(нафталин-2-илсульфонил)бензил)фуро[2,3-с]пиридин-2-карбоксамида;
N-(4-(5-(диметиламино)пиразин-2-илсульфонил)бензил)имидазо[1,2-а]пиридин-6-карбоксамида;
N-(4-((3-(трифторметокси)фенил)сульфонил)бензил)имидазо[1,2-а]пиримидин-6-карбоксамида;
N-(4-(бензилсульфонил)бензил)-1Н-пирроло[3,2-с]пиридин-2-карбоксамида; и
N-(4-(циклогексилсульфонил)бензил)-1Н-пирроло[3,2-с]пиридин-2-карбоксамида;
и его фармацевтически приемлемые соли.
21. Фармацевтическая композиция, обладающая способностью ингибировать никотинамидфосфорибозилтрансферазу (NAMPT), включающая терапевтически эффективное количество соединения по любому одному из пп. 1-20 и фармацевтически приемлемый носитель.
22. Соединение по любому одному из пп. 1-20 для применения в способе ингибирования аномального роста клеток или лечения гиперпролиферативного расстройства у млекопитающего.
23. Способ лечения, предотвращения, подавления или ликвидации заболевания или состояния у пациента путем ингибирования NAMPT у указанного пациента путем введения терапевтически эффективного количества, по меньшей мере, одного соединения по пп. 1-20, где указанное заболевание или состояние выбирают из группы, состоящей из рака яичников, рака молочной железы и лимфомы.
24. Способ по п. 23, где указанным заболеванием является рак яичников.
25. Способ по п. 23, где указанным заболеванием является лимфома.
26. Способ по п. 23, где указанное заболевание представляет собой рак молочной железы.
27. Применение соединения по любому одному из пп. 1-20 для лечения гиперпролиферативного расстройства у млекопитающего.
28. Применение по п. 26 для лечения рака.
29. Применение соединения по любому одному из пп. 1-20 при приготовлении лекарственного средства для лечения рака.
30. Применение по любому из пп. 27 или 28, где указанный рак выбирают из группы, состоящей из лейкоза, лимфомы, рака яичников, рака молочной железы, рака матки, рака толстой кишки, рака шейки матки, рака легких, рака предстательной железы, рака кожи, рака ЦНС, рака мочевого пузыря, рака поджелудочной железы и болезни Ходжкина.
31. Фармацевтическая композиция по п. 21 для применения в способе ингибирования аномального роста клеток или лечения гиперпролиферативного расстройства у млекопитающего.
32. Применение фармацевтической композиции по п. 21 для лечения гиперпролиферативного расстройства у млекопитающего.
33. Применение фармацевтической композиции по п. 21 при приготовлении лекарственного средства для лечения рака.
Applications Claiming Priority (13)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US37978910P | 2010-09-03 | 2010-09-03 | |
US37979610P | 2010-09-03 | 2010-09-03 | |
US61/379,796 | 2010-09-03 | ||
US61/379,789 | 2010-09-03 | ||
US38602310P | 2010-09-24 | 2010-09-24 | |
US38602810P | 2010-09-24 | 2010-09-24 | |
US61/386,023 | 2010-09-24 | ||
US61/386,028 | 2010-09-24 | ||
US201161475813P | 2011-04-15 | 2011-04-15 | |
US61/475,813 | 2011-04-15 | ||
US201161483242P | 2011-05-06 | 2011-05-06 | |
US61/483,242 | 2011-05-06 | ||
PCT/US2011/050321 WO2012031197A1 (en) | 2010-09-03 | 2011-09-02 | Novel compounds and compositions for the inhibition of nampt |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2013114846A RU2013114846A (ru) | 2014-10-10 |
RU2617988C2 true RU2617988C2 (ru) | 2017-05-02 |
Family
ID=44651990
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2013114846A RU2617988C2 (ru) | 2010-09-03 | 2011-09-02 | Новые соединения и композиции для ингибирования nampt |
Country Status (20)
Country | Link |
---|---|
US (6) | US20140294805A1 (ru) |
EP (1) | EP2611804A1 (ru) |
JP (2) | JP5881704B2 (ru) |
KR (1) | KR20130114119A (ru) |
CN (1) | CN103384668B (ru) |
AR (1) | AR082885A1 (ru) |
AU (1) | AU2011295725B2 (ru) |
BR (1) | BR112013004773B1 (ru) |
CA (1) | CA2810038A1 (ru) |
CR (1) | CR20130104A (ru) |
EC (1) | ECSP13012540A (ru) |
IN (1) | IN2013CN02463A (ru) |
MX (1) | MX347889B (ru) |
MY (1) | MY190351A (ru) |
NZ (1) | NZ607638A (ru) |
PE (1) | PE20140011A1 (ru) |
RU (1) | RU2617988C2 (ru) |
SG (1) | SG188367A1 (ru) |
WO (1) | WO2012031197A1 (ru) |
ZA (1) | ZA201301329B (ru) |
Families Citing this family (52)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
AU2011295724B2 (en) | 2010-09-03 | 2016-05-12 | Forma Tm, Llc | 4- { [ ( pyridin- 3 - yl -methyl) aminocarbonyl] amino} benzene - sulfone derivatives as NAMPT inhibitors for therapy of diseases such as cancer |
JP5881704B2 (ja) | 2010-09-03 | 2016-03-09 | フォーマ ティーエム, エルエルシー. | Namptの阻害のための新規な化合物及び組成物 |
MX2013005454A (es) | 2010-11-15 | 2013-06-24 | Abbvie Inc | Inhibidores de nampt y rock. |
EP2640704A1 (en) * | 2010-11-15 | 2013-09-25 | Abbvie Inc. | Nampt inhibitors |
AR082889A1 (es) | 2011-05-09 | 2013-01-16 | Forma Therapeutics Inc | Compuestos y composiciones para la inhibicion de nampt |
WO2013127268A1 (en) * | 2012-03-02 | 2013-09-06 | Genentech,Inc. | Amido-benzyl sulfone and sulfonamide derivatives |
WO2013130943A1 (en) * | 2012-03-02 | 2013-09-06 | Genentech, Inc. | Alkyl-and di-substituted amido-benzyl sulfonamide derivatives |
US10696692B2 (en) | 2012-03-02 | 2020-06-30 | Forma Tm, Llc | Amido-benzyl sulfone and sulfoxide derivates |
US9822129B2 (en) | 2012-03-02 | 2017-11-21 | Genentech, Inc. | Amido spirocyclic amide and sulfonamide derivatives |
WO2013127267A1 (en) * | 2012-03-02 | 2013-09-06 | Genentech, Inc. | Pyridinyl and pyrimidinyl sulfoxide and sulfone derivatives |
WO2013170191A1 (en) | 2012-05-11 | 2013-11-14 | Genentech, Inc. | Methods of using antagonists of nad biosynthesis from nicotinamide |
AR091022A1 (es) | 2012-05-11 | 2014-12-30 | Abbvie Inc | Inhibidores del nampt |
WO2014017803A1 (ko) * | 2012-07-23 | 2014-01-30 | 주식회사 유한양행 | 퓨란-함유 융합 고리 화합물 또는 그의 염 및 이를 포함하는 약학 조성물 |
WO2014111871A1 (en) | 2013-01-17 | 2014-07-24 | Aurigene Discovery Technologies Limited | 4,5-dihydroisoxazole derivatives as nampt inhibitors |
SG11201606080SA (en) | 2014-02-03 | 2016-08-30 | Vitae Pharmaceuticals Inc | Dihydropyrrolopyridine inhibitors of ror-gamma |
US10144742B2 (en) | 2014-04-18 | 2018-12-04 | Millennium Pharmaceuticals, Inc. | Quinoxaline compounds and uses thereof |
SG11201700039TA (en) | 2014-07-23 | 2017-02-27 | Aurigene Discovery Tech Ltd | 4,5-dihydroisoxazole derivatives as nampt inhibitors |
PT3207043T (pt) | 2014-10-14 | 2019-03-25 | Vitae Pharmaceuticals Llc | Inibidores de di-hidropirrolopiridina de ror-gama |
US9663515B2 (en) | 2014-11-05 | 2017-05-30 | Vitae Pharmaceuticals, Inc. | Dihydropyrrolopyridine inhibitors of ROR-gamma |
US9845308B2 (en) | 2014-11-05 | 2017-12-19 | Vitae Pharmaceuticals, Inc. | Isoindoline inhibitors of ROR-gamma |
CA2974078A1 (en) | 2015-01-20 | 2016-07-28 | Millennium Pharmaceuticals, Inc. | Quinazoline and quinoline compounds and uses thereof |
JP6949002B6 (ja) | 2015-08-05 | 2021-11-17 | メトロ インターナショナル バイオテック,エルエルシー | ニコチンアミドモノヌクレオチド誘導体及びそれらの使用 |
ES2856931T3 (es) | 2015-08-05 | 2021-09-28 | Vitae Pharmaceuticals Llc | Moduladores de ROR-gamma |
GB2542881B (en) | 2015-10-02 | 2020-01-01 | Carr Andrew | Crystal forms of ß-nicotinamide mononucleotide |
WO2017066633A1 (en) | 2015-10-16 | 2017-04-20 | Eisai R&D Management Co., Ltd. | Ep4 antagonists |
EP3377482B1 (en) | 2015-11-20 | 2021-05-12 | Vitae Pharmaceuticals, LLC | Modulators of ror-gamma |
TWI757266B (zh) | 2016-01-29 | 2022-03-11 | 美商維它藥物有限責任公司 | ROR-γ調節劑 |
JP7010834B2 (ja) * | 2016-03-17 | 2022-02-10 | チェックメイト セラピューティクス インコーポレイテッド | ニコチンアミドホスホリボシルトランスフェラーゼ抑制用新規化合物及びこれを含む組成物 |
US9481674B1 (en) | 2016-06-10 | 2016-11-01 | Vitae Pharmaceuticals, Inc. | Dihydropyrrolopyridine inhibitors of ROR-gamma |
KR101869794B1 (ko) * | 2016-07-20 | 2018-06-21 | 연세대학교 산학협력단 | 내성암, 재발암 또는 전이암의 예방 또는 치료용 약학 조성물 |
WO2018030550A1 (en) | 2016-08-09 | 2018-02-15 | Takeda Pharmaceutical Company Limited | Heterocyclic compounds with an ror(gamma)t modulating activity |
CN109843334A (zh) | 2016-10-18 | 2019-06-04 | 西雅图基因公司 | 烟酰胺腺嘌呤二核苷酸补救途径抑制剂的靶向递送 |
WO2018086703A1 (en) | 2016-11-11 | 2018-05-17 | Bayer Pharma Aktiengesellschaft | Dihydropyridazinones substituted with phenylureas |
TW201904613A (zh) | 2017-04-27 | 2019-02-01 | 美商西雅圖遺傳學公司 | 季鹼化菸鹼醯胺腺二核苷酸補救合成抑制劑結合物 |
US10471045B2 (en) * | 2017-07-21 | 2019-11-12 | The University Of Hong Kong | Compounds and methods for the treatment of microbial infections |
WO2019018975A1 (en) | 2017-07-24 | 2019-01-31 | Vitae Pharmaceuticals, Inc. | INHIBITORS OF ROR GAMMA |
AR112461A1 (es) | 2017-07-24 | 2019-10-30 | Vitae Pharmaceuticals Inc | PROCESOS PARA LA PRODUCCIÓN DE SALES Y FORMAS CRISTALINAS DE INHIBIDORES DE RORg |
CN107814788B (zh) * | 2017-12-22 | 2018-08-31 | 博奥信生物技术(南京)有限公司 | 一种磺酰胺衍生物、制备方法及其作为nampt抑制剂的应用 |
CN107903246A (zh) * | 2017-12-22 | 2018-04-13 | 田立志 | 一种磺酰胺衍生物、制备方法及其抗肿瘤中的应用 |
CN107915721A (zh) * | 2017-12-22 | 2018-04-17 | 田立志 | 一种磺酰胺衍生物及其作为烟酰胺磷酸核糖转移酶抑制剂在抗肿瘤药物中的应用 |
CN107987060A (zh) * | 2017-12-22 | 2018-05-04 | 田立志 | 一种磺酰胺衍生物及其作为nampt抑制剂在抗肿瘤药物中的应用 |
AU2019214858B2 (en) | 2018-01-30 | 2023-02-02 | Metro International Biotech, Llc | Nicotinamide riboside analogs, pharmaceutical compositions, and uses thereof |
KR101937126B1 (ko) * | 2018-06-15 | 2019-01-10 | 연세대학교 산학협력단 | 내성암, 재발암 또는 전이암의 예방 또는 치료용 약학 조성물 |
KR102104949B1 (ko) * | 2018-06-20 | 2020-04-27 | 주식회사 체크메이트테라퓨틱스 | Naprt 음성 암 치료용 신규 화합물 및 이를 포함하는 조성물 |
WO2020082921A1 (zh) * | 2018-10-24 | 2020-04-30 | 上海和誉生物医药科技有限公司 | 一种氮杂芳基酰胺衍生物及其制备方法和应用 |
US11939348B2 (en) | 2019-03-22 | 2024-03-26 | Metro International Biotech, Llc | Compositions comprising a phosphorus derivative of nicotinamide riboside and methods for modulation of nicotinamide adenine dinucleotide |
US10618927B1 (en) | 2019-03-22 | 2020-04-14 | Metro International Biotech, Llc | Compositions and methods for modulation of nicotinamide adenine dinucleotide |
FR3103702B1 (fr) * | 2019-11-28 | 2022-02-11 | Nuvamid Sa | Utilisation de NMN pour la prévention et/ou le traitement de la spondylarthrite ankylosante et compositions correspondantes |
WO2021126804A1 (en) * | 2019-12-18 | 2021-06-24 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Indazole derivatives and methods of use thereof for the treatment of herpes viruses |
KR20240020716A (ko) | 2021-05-27 | 2024-02-15 | 메트로 인터내셔널 바이오테크 엘엘씨 | 니코틴산 모노뉴클레오타이드 및 이의 에스터의 결정질 고체 및 제조 및 사용 방법 |
CN113278409B (zh) * | 2021-06-22 | 2022-04-29 | 西南石油大学 | 一种高温酸化缓蚀剂 |
WO2024091450A1 (en) * | 2022-10-24 | 2024-05-02 | The Regents Of The University Of California | Compounds and methods for treating cancer |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2001017955A2 (en) * | 1999-09-04 | 2001-03-15 | Astrazeneca Ab | Hydroxyacetamidobenzenesulphonamide derivatives |
WO2002083655A1 (en) * | 2001-04-17 | 2002-10-24 | Pharmacia Corporation | Prodrugs of cox-2 inhibitors |
RU2389719C2 (ru) * | 2004-04-23 | 2010-05-20 | Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг | Ненуклеозидные ингибиторы обратной транскриптазы |
Family Cites Families (56)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3627768A (en) * | 1969-06-24 | 1971-12-14 | Schering Ag | Isoxazolecarbonamidobenzene-sulfonamides |
US4031068A (en) | 1976-07-26 | 1977-06-21 | Uniroyal Inc. | Non-migratory sulfonyl azide antioxidants |
US5264448A (en) | 1989-04-19 | 1993-11-23 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Amide compound and its production and use |
US5206259A (en) * | 1989-04-19 | 1993-04-27 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Amide compound and its production and use |
EP0530264B1 (en) | 1990-05-15 | 1996-10-23 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Arthropodicidal tetrahydropyridazines |
DE19624704A1 (de) | 1996-06-20 | 1998-01-08 | Klinge Co Chem Pharm Fab | Neue Pyridylalkansäureamide |
DE19624659A1 (de) | 1996-06-20 | 1998-01-08 | Klinge Co Chem Pharm Fab | Neue Pyridylalken- und Pyridylalkinsäureamide |
DE19624668A1 (de) | 1996-06-20 | 1998-02-19 | Klinge Co Chem Pharm Fab | Verwendung von Pyridylalkan-, Pyridylalken- bzw. Pyridylalkinsäureamiden |
US6362183B1 (en) | 1997-03-04 | 2002-03-26 | G. D. Searle & Company | Aromatic sulfonyl alpha-hydroxy hydroxamic acid compounds |
DE19756236A1 (de) | 1997-12-17 | 1999-07-01 | Klinge Co Chem Pharm Fab | Neue piperazinylsubstituierte Pyridylalkan-, alken- und -alkincarbonsäureamide |
DE19756212A1 (de) | 1997-12-17 | 1999-07-01 | Klinge Co Chem Pharm Fab | Neue, mit einem cyclischen Imid substituierte Pyridylalkan-, alken- und -alkincarbonsäureamide |
DE19756235A1 (de) | 1997-12-17 | 1999-07-01 | Klinge Co Chem Pharm Fab | Neue piperidinylsubstituierte Pyridylalkan- alken- und -alkincarbonsäureamide |
DE19756261A1 (de) | 1997-12-17 | 1999-07-01 | Klinge Co Chem Pharm Fab | Neue arylsubstituierte Pyridylalkan-, alken- und alkincarbonsäureamide |
US6706729B1 (en) | 1998-06-19 | 2004-03-16 | The United States Of America As Represented By The Department Of Health And Human Services | Thiolesters and uses thereof |
EP1031564A1 (en) | 1999-02-26 | 2000-08-30 | Klinge Pharma GmbH | Inhibitors of cellular nicotinamide mononucleotide formation and their use in cancer therapy |
JP2003508382A (ja) | 1999-08-27 | 2003-03-04 | スージェン・インコーポレーテッド | リン酸模倣体およびホスファターゼ阻害剤を用いる治療方法 |
EP1088822A1 (en) | 1999-09-28 | 2001-04-04 | Applied Research Systems ARS Holding N.V. | Pharmaceutically active sulfonyl hydrazide derivatives |
WO2001068652A1 (en) | 2000-03-17 | 2001-09-20 | Novo Nordisk A/S | Condensed imidazoles as histamine h3 receptor ligands |
EP1193256A1 (en) | 2000-09-27 | 2002-04-03 | Applied Research Systems ARS Holding N.V. | Pharmaceutically active benzsulfonamide derivatives as inhibitors of JNK proteins |
AU2590202A (en) | 2000-12-01 | 2002-06-11 | Targent Inc | Methods for contemporaneous administration of levamisole and 5-fluorouracil |
ATE449763T1 (de) | 2001-04-16 | 2009-12-15 | Eisai R&D Man Co Ltd | 1h-indazolverbindungen die jnk hemmen |
EP1348434A1 (en) | 2002-03-27 | 2003-10-01 | Fujisawa Deutschland GmbH | Use of pyridyl amides as inhibitors of angiogenesis |
US7491827B2 (en) | 2002-12-23 | 2009-02-17 | Millennium Pharmaceuticals, Inc. | Aryl sulfonamides useful as inhibitors of chemokine receptor activity |
US7378525B2 (en) | 2002-12-23 | 2008-05-27 | Millennium Pharmaceuticals, Inc. | CCR8 inhibitors |
TW200510311A (en) | 2002-12-23 | 2005-03-16 | Millennium Pharm Inc | CCr8 inhibitors |
CA2536313A1 (en) | 2003-08-22 | 2005-03-03 | Takeda Pharmaceutical Company Limited | Fused pyrimidine derivative and use thereof |
DE102004028862A1 (de) | 2004-06-15 | 2005-12-29 | Merck Patent Gmbh | 3-Aminoindazole |
JP2008524294A (ja) * | 2004-12-21 | 2008-07-10 | デブジェン エヌブイ | イオンチャンネル、特にKvファミリーのイオンチャンネルと相互作用する化合物 |
US7888374B2 (en) * | 2005-01-28 | 2011-02-15 | Abbott Laboratories | Inhibitors of c-jun N-terminal kinases |
WO2007039175A1 (en) | 2005-10-06 | 2007-04-12 | Sanofi-Aventis | N-[1 ,3,4]-thiadiazol-2-yl-benzene sulfonamides, processes for their preparation and their use as pharmaceuticals |
WO2008026018A1 (en) | 2006-09-01 | 2008-03-06 | Topotarget Switzerland Sa | New method for the treatment of inflammatory diseases |
US20080153810A1 (en) | 2006-11-15 | 2008-06-26 | Forest Laboratories Holdings Limited | Indazole derivatives useful as melanin concentrating receptor ligands |
CN101611007A (zh) * | 2006-12-20 | 2009-12-23 | 先灵公司 | 新颖的jnk抑制剂 |
JP2010513519A (ja) * | 2006-12-22 | 2010-04-30 | ミレニアム・ファーマシューティカルズ・インコーポレイテッド | キナーゼインヒビター活性を有するある種のピラゾリン誘導体 |
US8450348B2 (en) | 2007-02-21 | 2013-05-28 | Forma Tm, Llc | Derivatives of squaric acid with anti-proliferative activity |
JP5216912B2 (ja) | 2008-04-29 | 2013-06-19 | ベーリンガー インゲルハイム インターナショナル ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | Ccr1受容体拮抗薬としてのインダゾール化合物 |
GB0808282D0 (en) * | 2008-05-07 | 2008-06-11 | Medical Res Council | Compounds for use in stabilizing p53 mutants |
NZ591115A (en) * | 2008-09-26 | 2012-10-26 | Boehringer Ingelheim Int | Azaindazole compounds as ccr1 receptor antagonists |
WO2010096722A1 (en) | 2009-02-20 | 2010-08-26 | Takeda Pharmaceutical Company Limited | 3-oxo-2, 3-dihydro- [1,2, 4] triazolo [4, 3-a]pyridines as soluble epoxide hydrolase (seh) inhibitors |
WO2010097410A1 (en) * | 2009-02-24 | 2010-09-02 | Respiratorius Ab | Novel bronchodilating diazaheteroaryls |
FR2943675A1 (fr) | 2009-03-24 | 2010-10-01 | Sanofi Aventis | Composes anticancereux, leur preparation et leur application en therapeutique |
FR2943669B1 (fr) | 2009-03-24 | 2011-05-06 | Sanofi Aventis | Derives de nicotinamide,leur preparation et leur application en therapeutique |
EP2582709B1 (de) | 2010-06-18 | 2018-01-24 | Sanofi | Azolopyridin-3-on-derivate als inhibitoren von lipasen und phospholipasen |
AU2011295724B2 (en) | 2010-09-03 | 2016-05-12 | Forma Tm, Llc | 4- { [ ( pyridin- 3 - yl -methyl) aminocarbonyl] amino} benzene - sulfone derivatives as NAMPT inhibitors for therapy of diseases such as cancer |
JP5881704B2 (ja) | 2010-09-03 | 2016-03-09 | フォーマ ティーエム, エルエルシー. | Namptの阻害のための新規な化合物及び組成物 |
KR20140020823A (ko) | 2010-09-03 | 2014-02-19 | 포르마 티엠, 엘엘씨. | Nampt의 억제를 위한 구아니딘 화합물 및 조성물 |
WO2012061926A1 (en) | 2010-11-08 | 2012-05-18 | Zalicus Pharmaceuticals Ltd. | Bisarylsulfone and dialkylarylsulfone compounds as calcium channel blockers |
WO2012150952A1 (en) | 2011-05-04 | 2012-11-08 | Forma Tm, Llc | Novel compounds and compositions for the inhibition of nampt |
AR082889A1 (es) | 2011-05-09 | 2013-01-16 | Forma Therapeutics Inc | Compuestos y composiciones para la inhibicion de nampt |
US9493481B2 (en) | 2012-02-23 | 2016-11-15 | Vanderbilt University | Substituted 5-aminothieno[2,3—C]pyridazine-6-carboxamide analogs as positive allosteric modulators of the muscarinic acetylcholine receptor M4 |
US9822129B2 (en) | 2012-03-02 | 2017-11-21 | Genentech, Inc. | Amido spirocyclic amide and sulfonamide derivatives |
WO2013130943A1 (en) | 2012-03-02 | 2013-09-06 | Genentech, Inc. | Alkyl-and di-substituted amido-benzyl sulfonamide derivatives |
WO2013127267A1 (en) | 2012-03-02 | 2013-09-06 | Genentech, Inc. | Pyridinyl and pyrimidinyl sulfoxide and sulfone derivatives |
US10696692B2 (en) * | 2012-03-02 | 2020-06-30 | Forma Tm, Llc | Amido-benzyl sulfone and sulfoxide derivates |
WO2013127268A1 (en) * | 2012-03-02 | 2013-09-06 | Genentech,Inc. | Amido-benzyl sulfone and sulfonamide derivatives |
WO2013130935A1 (en) | 2012-03-02 | 2013-09-06 | Genentech, Inc. | Amido-benzyl sulfoxide derivatives |
-
2011
- 2011-09-02 JP JP2013527340A patent/JP5881704B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2011-09-02 NZ NZ60763811A patent/NZ607638A/en not_active IP Right Cessation
- 2011-09-02 CN CN201180053202.7A patent/CN103384668B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2011-09-02 RU RU2013114846A patent/RU2617988C2/ru active IP Right Revival
- 2011-09-02 BR BR112013004773-9A patent/BR112013004773B1/pt active IP Right Grant
- 2011-09-02 SG SG2013015656A patent/SG188367A1/en unknown
- 2011-09-02 US US13/820,497 patent/US20140294805A1/en not_active Abandoned
- 2011-09-02 KR KR1020137008492A patent/KR20130114119A/ko not_active Application Discontinuation
- 2011-09-02 WO PCT/US2011/050321 patent/WO2012031197A1/en active Application Filing
- 2011-09-02 CA CA2810038A patent/CA2810038A1/en not_active Abandoned
- 2011-09-02 EP EP11757483.0A patent/EP2611804A1/en not_active Withdrawn
- 2011-09-02 IN IN2463CHN2013 patent/IN2013CN02463A/en unknown
- 2011-09-02 PE PE2013000368A patent/PE20140011A1/es active IP Right Grant
- 2011-09-02 MY MYPI2013000731A patent/MY190351A/en unknown
- 2011-09-02 MX MX2013002461A patent/MX347889B/es active IP Right Grant
- 2011-09-02 AR ARP110103218A patent/AR082885A1/es unknown
- 2011-09-02 AU AU2011295725A patent/AU2011295725B2/en not_active Ceased
-
2013
- 2013-02-20 ZA ZA2013/01329A patent/ZA201301329B/en unknown
- 2013-03-11 CR CR20130104A patent/CR20130104A/es unknown
- 2013-04-03 EC ECSP13012540 patent/ECSP13012540A/es unknown
-
2016
- 2016-02-02 JP JP2016017694A patent/JP2016138103A/ja not_active Withdrawn
- 2016-11-15 US US15/352,184 patent/US10272072B2/en active Active
-
2018
- 2018-12-06 US US16/212,360 patent/US10456382B2/en active Active
-
2019
- 2019-08-12 US US16/538,208 patent/US10772874B2/en active Active
-
2020
- 2020-09-11 US US17/018,196 patent/US11547701B2/en active Active
-
2022
- 2022-12-02 US US18/073,768 patent/US20230346753A1/en active Pending
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2001017955A2 (en) * | 1999-09-04 | 2001-03-15 | Astrazeneca Ab | Hydroxyacetamidobenzenesulphonamide derivatives |
WO2002083655A1 (en) * | 2001-04-17 | 2002-10-24 | Pharmacia Corporation | Prodrugs of cox-2 inhibitors |
RU2389719C2 (ru) * | 2004-04-23 | 2010-05-20 | Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг | Ненуклеозидные ингибиторы обратной транскриптазы |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
Max Hasmann et al. "FK866, a Highly Specific Noncompetitive Inhibitor of Nicotinamide Phosphoribosyltransferase, Represents a Novel Mechanism for induction of Tumor Cell Apoptosis" CANCER RESEARCH, vol.63, N21, 7436-7442. * |
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US11547701B2 (en) | Compounds and compositions for the inhibition of NAMPT | |
RU2616612C2 (ru) | Новые соединения и композиции для ингибирования nampt | |
RU2617424C2 (ru) | Новые соединения и композиции для ингибирования nampt | |
DK2820008T3 (en) | AMIDO-SPIROCYCLIC AMIDE AND SULPHONAMIDE DERIVATIVES | |
EP2820017B1 (en) | Pyridinyl and pyrimidinyl sulfoxide and sulfone derivatives | |
RU2617643C2 (ru) | Новые соединения и композиции для ингибирования nampt | |
WO2013130943A1 (en) | Alkyl-and di-substituted amido-benzyl sulfonamide derivatives | |
WO2013127266A1 (en) | Amido-benzyl sulfone and sulfoxide derivatives |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20170903 |
|
NF4A | Reinstatement of patent |
Effective date: 20200324 |