RU2507200C2 - Производные феноксихроманкарбоновой кислоты, замещенные в 6-ом положении - Google Patents

Производные феноксихроманкарбоновой кислоты, замещенные в 6-ом положении Download PDF

Info

Publication number
RU2507200C2
RU2507200C2 RU2011102595/04A RU2011102595A RU2507200C2 RU 2507200 C2 RU2507200 C2 RU 2507200C2 RU 2011102595/04 A RU2011102595/04 A RU 2011102595/04A RU 2011102595 A RU2011102595 A RU 2011102595A RU 2507200 C2 RU2507200 C2 RU 2507200C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
phenoxy
carboxylic acid
chloro
chroman
alkyl
Prior art date
Application number
RU2011102595/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2011102595A (ru
Inventor
Лоренс Э. БУРГЕСС
Кристофер Т. КЛАРК
Адам КУК
Кристофер П. КОРРЭТТ
Роберт Кирк ДЕЛИСЛ
Джордж А. Доэрти
Кевин У. ХАНТ
Гангхуеок КИМ
Тодд РОМОФФ
Original Assignee
Эррэй Биофарма Инк.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Эррэй Биофарма Инк. filed Critical Эррэй Биофарма Инк.
Publication of RU2011102595A publication Critical patent/RU2011102595A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2507200C2 publication Critical patent/RU2507200C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
    • C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D311/04—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring
    • C07D311/06—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 2
    • C07D311/20—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 2 hydrogenated in the hetero ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
    • C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D311/04—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring
    • C07D311/58—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring other than with oxygen or sulphur atoms in position 2 or 4
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/335—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin
    • A61K31/35—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin having six-membered rings with one oxygen as the only ring hetero atom
    • A61K31/352—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin having six-membered rings with one oxygen as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings, e.g. methantheline 
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/02—Nasal agents, e.g. decongestants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/06—Antiasthmatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/08—Antiallergic agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
    • C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
    • C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D311/04—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D407/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00
    • C07D407/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings
    • C07D407/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Otolaryngology (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Pyrane Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Hydrogenated Pyridines (AREA)

Abstract

Данное изобретение относится к новым соединениям формулы I:
Figure 00000248
или его солям, где: А1 обозначает водород, CN, Cl, F, Br, OMe, (1-4C алкил) или циклопропил; А2 обозначает водород, Cl, Br, F, (1-4C алкил) или циклопропил; W обозначает -C(=O)NR1- или -NR2C(=О)-; каждый из R1 и R2 обозначают водород или метил; L обозначает химическую связь, -(CR3R4)n-(CRaRb)m-(CR5R6)-*, (2-4С)алкенилен, -О(1-4С alkyl)-*, -(1-4C алкил)-О-*, -(1-4С алкил)-S-*, (3-6С)циклоалкилен или hetCyc1, где символ «*» указывает на положение присоединения G, при условии, что если W обозначает -C(=O)NR2-, то L не является -(СН=СН)-; m равно 0, 1 или 2; n равно 0 или 1; Ra и Rb независимо выбирают из водорода и (1-4С алкила); R3 обозначает водород, (1-4С алкил) или СН2ОН; R4 обозначает водород или метил; R5 обозначает водород, (1-4С алкил), ОН, -О(1-4С алкил) или F; R6 обозначает водород, F или метил; или R5 и R6 вместе с углеродом, с которым они связаны, образуют циклопропильное кольцо, hetCyc1 - группа формулы
Figure 00000249
где t равно 1 или 2 и р равно 0 или 1, и символ «*» указывает на положение соединения с G; G обозначает Ar1, Ar2, нафтил, бензоконденсированное (5-6С)циклоалкильное кольцо, необязательно замещенное одним или более заместителями, независимо выбранными из Cl и ОМе, бензоконденсированное 5-6-членное гетероциклическое кольцо с 1-2 гетероатомами, независимо выбранными из О и N, (3-6C)циклоалкильное кольцо, необязательно замещенное одним или более заместителями, независимо выбранными из (1-4С)алкила, оксаспирононанильного кольца или т-бутила; Ar1 обозначает фенил, необязательно замещенный одним или более заместителями, независимо выбранными из F, Cl, Br, CF3, (1-4С)алкил, ОН, -О(1-4С алкил), -S(1-3C алкил), -SCF3, циклопропил, -CH2N(1-3C алкил)2, -О-(2-3С)фторалкил, -О-(1-3С)дифторалкил-О-(1-3С)трифторалкил, -ОСН2(циклопропил) и (3-4С)алкинил; Ar2 обозначает фенил, замещенный Ar3, -O-Ar4, hetAr1 или -О-hetAr2, где Ar2 необязательно дополнительно замещен одним или более заместителями, независимо выбранными из F, Cl или CF3; Ar3 обозначает фенил, необязательно замещенный одним или более заместителями, независимо выбранными из F, Cl, Br и (1-4С алкила); Ar4 обозначает фенил, необязательно замещенный одним или более заместителями, независимо выбранными из F, Cl, Br и (1-4С алкила); hetAr1 обозначает 6-членный гетероарил с 1-2 атомами азота, необязательно замещенный одним или более заместителями, независимо выбранными из (1-4С алкила); hetAr2 обозначает 6-членный гетероарил с 1-2 атомами азота, необязательно замещенный одним или более заместителями, независимо выбранными из (1-4С алкила) и CF3; R7а, R7b и R8 каждый независимо обозначает водород или метил; R9 обозначает водород, метил, фтор или NO2; и R10 обозначает водород, метил или фтор; где A1, A2, W, L, G, R7a, R7b, R8, R9 и R10 имеют значения, представленные в описании, которые являются модуляторами рецептора DP2, эффективными при лечении иммунологических заболеваний. Изобретение также относится к способу получения соединений формулы 1, фармацевтической композиции на их основе и способу лечения. 7 н. и 23 з.п. ф-лы, 1 табл., 239 пр.

Description

Текст описания приведен в факсимильном виде.
Figure 00000001
Figure 00000002
Figure 00000003
Figure 00000004
Figure 00000005
Figure 00000006
Figure 00000007
Figure 00000008
Figure 00000009
Figure 00000010
Figure 00000011
Figure 00000012
Figure 00000013
Figure 00000014
Figure 00000015
Figure 00000016
Figure 00000017
Figure 00000018
Figure 00000019
Figure 00000020
Figure 00000021
Figure 00000022
Figure 00000023
Figure 00000024
Figure 00000025
Figure 00000026
Figure 00000027
Figure 00000028
Figure 00000029
Figure 00000030
Figure 00000031
Figure 00000032
Figure 00000033
Figure 00000034
Figure 00000035
Figure 00000036
Figure 00000037
Figure 00000038
Figure 00000039
Figure 00000040
Figure 00000041
Figure 00000042
Figure 00000043
Figure 00000044
Figure 00000045
Figure 00000046
Figure 00000047
Figure 00000048
Figure 00000049
Figure 00000050
Figure 00000051
Figure 00000052
Figure 00000053
Figure 00000054
Figure 00000055
Figure 00000056
Figure 00000057
Figure 00000058
Figure 00000059
Figure 00000060
Figure 00000061
Figure 00000062
Figure 00000063
Figure 00000064
Figure 00000065
Figure 00000066
Figure 00000067
Figure 00000068
Figure 00000069
Figure 00000070
Figure 00000071
Figure 00000072
Figure 00000073
Figure 00000074
Figure 00000075
Figure 00000076
Figure 00000077
Figure 00000078
Figure 00000079
Figure 00000080
Figure 00000081
Figure 00000082
Figure 00000083
Figure 00000084
Figure 00000085
Figure 00000086
Figure 00000087
Figure 00000088
Figure 00000089
Figure 00000090
Figure 00000091
Figure 00000092
Figure 00000093
Figure 00000094
Figure 00000095
Figure 00000096
Figure 00000097
Figure 00000098
Figure 00000099
Figure 00000100
Figure 00000101
Figure 00000102
Figure 00000103
Figure 00000104
Figure 00000105
Figure 00000106
Figure 00000107
Figure 00000108
Figure 00000109
Figure 00000110
Figure 00000111
Figure 00000112
Figure 00000113
Figure 00000114
Figure 00000115
Figure 00000116
Figure 00000117
Figure 00000118
Figure 00000119
Figure 00000120
Figure 00000121
Figure 00000122
Figure 00000123
Figure 00000124
Figure 00000125
Figure 00000126
Figure 00000127
Figure 00000128
Figure 00000129
Figure 00000130
Figure 00000131
Figure 00000132
Figure 00000133
Figure 00000134
Figure 00000135
Figure 00000136
Figure 00000137
Figure 00000138
Figure 00000139
Figure 00000140
Figure 00000141
Figure 00000142
Figure 00000143
Figure 00000144
Figure 00000145
Figure 00000146
Figure 00000147
Figure 00000148
Figure 00000149
Figure 00000150
Figure 00000151
Figure 00000152
Figure 00000153
Figure 00000154
Figure 00000155
Figure 00000156
Figure 00000157
Figure 00000158
Figure 00000159
Figure 00000160
Figure 00000161
Figure 00000162
Figure 00000163
Figure 00000164
Figure 00000165
Figure 00000166
Figure 00000167
Figure 00000168
Figure 00000169
Figure 00000170
Figure 00000171
Figure 00000172
Figure 00000173
Figure 00000174
Figure 00000175
Figure 00000176
Figure 00000177
Figure 00000178
Figure 00000179
Figure 00000180
Figure 00000181
Figure 00000182
Figure 00000183
Figure 00000184
Figure 00000185
Figure 00000186
Figure 00000187
Figure 00000188
Figure 00000189
Figure 00000190
Figure 00000191
Figure 00000192
Figure 00000193
Figure 00000194
Figure 00000195
Figure 00000196
Figure 00000197
Figure 00000198
Figure 00000199
Figure 00000200
Figure 00000201
Figure 00000202
Figure 00000203
Figure 00000204
Figure 00000205
Figure 00000206
Figure 00000207
Figure 00000208
Figure 00000209
Figure 00000210
Figure 00000211
Figure 00000212
Figure 00000213
Figure 00000214
Figure 00000215
Figure 00000216
Figure 00000217
Figure 00000218
Figure 00000219
Figure 00000220
Figure 00000221
Figure 00000222
Figure 00000223
Figure 00000224
Figure 00000225
Figure 00000226
Figure 00000227
Figure 00000228
Figure 00000229
Figure 00000230
Figure 00000231
Figure 00000232
Figure 00000233
Figure 00000234
Figure 00000235
Figure 00000236
Figure 00000237
Figure 00000238
Figure 00000239

Claims (30)

1. Соединение общей формулы I:
Figure 00000240

или его соль, где
А1 обозначает водород, CN, Cl, F, Br, OMe, (1-4C алкил) или циклопропил;
А2 обозначает водород, Cl, Br, F, (1-4C алкил) или циклопропил;
W обозначает -C(=O)NR1- или -NR2C(=O)-;
каждый из R1 и R2 обозначают водород или метил;
L обозначает химическую связь, -(CR3R4)n-(CRaRb)m-(CR5R6)-*, (2-4С)алкенилен, -О(1-4С alkyl)-*, -(1-4C алкил)-О-*, -(1-4С алкил)-S-*, (3-6С)циклоалкилен или hetCyc1, где символ «*» указывает на положение присоединения G, при условии, что если W обозначает -C(=O)NR2-, то L не является -(СН=СН)-;
m равно 0, 1 или 2;
n равно 0 или 1;
Ra и Rb независимо выбирают из водорода и (1-4С алкила);
R3 обозначает водород, (1-4С алкил) или СН2ОН;
R4 обозначает водород или метил;
R5 обозначает водород, (1-4С алкил), ОН, -О(1-4С алкил) или F;
R6 обозначает водород, F или метил;
или R5 и R6 вместе с углеродом, с которым они связаны, образуют циклопропильное кольцо,
hetCyc1 - группа формулы
Figure 00000241

где t равно 1 или 2 и р равно 0 или 1, и символ «*» указывает на положение соединения с G;
G обозначает Ar1, Ar2, нафтил, бензоконденсированное (5-6С)циклоалкильное кольцо, необязательно замещенное одним или более заместителями, независимо выбранными из Cl и ОМе, бензоконденсированное 5-6-членное гетероциклическое кольцо с 1-2 гетероатомами, независимыми выбранными из О и N, (3-6С)циклоалкильное кольцо, необязательно замещенное одним или более заместителями, независимо выбранными из (1-4С)алкила, оксаспирононанильного кольца или т-бутила;
Ar1 обозначает фенил, необязательно замещенный одним или более заместителями, независимо выбранными из F, Cl, Br, CF3, (1-4С)алкил, OH, -О(1-4С алкил), -S(1-3C алкил), -SCF3, циклопропил, -CH2N(1-3C алкил)2, -О-(2-3С)фторалкил, -О-(1-3С)дифторалкил-О-(1-3С)трифторалкил, -ОСН2(циклопропил) и (3-4С)алкинил;
Ar2 обозначает фенил, замещенный Ar3, -O-Ar4, hetAr1 или -O-hetAr2, где Ar2 необязательно дополнительно замещен одним или более заместителями, независимо выбранными из F, Cl или CF3;
Ar3 обозначает фенил, необязательно замещенный одним или более заместителями, независимо выбранными из F, Cl, Br и (1-4С алкила);
Ar4 обозначает фенил, необязательно замещенный одним или более заместителями, независимо выбранными из F, Cl, Br и (1-4С алкила);
hetAr1 обозначает 6-членный гетероарил с 1-2 атомами азота, необязательно замещенный одним или более заместителями, независимо выбранными из (1-4С алкила);
hetAr2 обозначает 6-членный гетероарил с 1-2 атомами азота, необязательно замещенный одним или более заместителями, независимо выбранными из (1-4С алкила) и CF3;
R7a, R7b и R8 каждый независимо обозначает водород или метил;
R9 обозначает водород, метил, фтор или NO2; и
R10 обозначает водород, метил или фтор;
2. Соединение по п.1, где W обозначает -C(-O)NR1-.
3. Соединение по п.1 или 2, где
L выбирают из химической связи, -(CR3R4)n-(CRaRb)m-(CR5R6)-*, и (3-6С)циклоалкилена; и
G выбирают из Ar1, Ar2 и (3-6С)циклоалкильного кольца.
4. Соединение по п.3, где L выбирают из химической связи и - (CR3R4)n-(CRaRb)m-(CR5R6)-*.
5. Соединение по п.1 или 2, где L выбирают из hetCyc1, -O(1-4C алкила)-*, -(1-4С алкила)-О-*, и -(1-4С алкила)-S-*.
6. Соединение по п.1, где G обозначает Ar1 или Ar2.
7. Соединение по п.1, где
Ar1 обозначает фенил, необязательно замещенный одним или более заместителями, независимо выбранными из F, Cl, Br, CF3, метила, этила, пропила, трет-бутила, ОН, метокси, этокси, пропокси, изопропокси, трет-бутокси, SMe, SCF3, циклопропила, CH2NMe2, OCH2CH2F, OCH2CH2CH2F, OCHF2, OCF3, -ОСН2(циклопропила) и пропинила.
Ar3 выбирается из фенила, 2-хлорфенила, 3-хлорфенила, 4-хлорфенила, 3-метилфенила, 4-метилфенила, 3,4-диметилфенила и 2,3-диметилфенила; -О-Ar4 выбирают из группы формулы:
Figure 00000242

где X1 и X2 независимо выбраны из фтора, хлора и брома;
hetAr1 выбран из пиридильного и пиримидильного кольца, каждое из
которых необязательно замещено одной или более группами (1-4С алкил);
и
O-hetAr2 выбран из пиридинилокси- и пиримидинилокси- группы, каждая из которых необязательно замещена CF3.
8. Соединение по п.1, где G выбирают из (3-6С)циклоалкильного кольца.
9. Соединение по п.1, где А1 выбирают из Cl, CN и циклопропила, и А2 выбирают из Н, Cl и циклопропила.
10. Соединение по п.9, где А1 обозначает CN, Cl или циклопропил.
11. Соединение по п.10, где А1 обозначает CN.
12. Соединение по п.10, где А1 Cl.
13. Соединение по п.10, где А1 выбирают из водорода и циклопропила.
14. Соединение по п.1, где
А1 обозначает CN, Cl или циклопропил;
А2 обозначает водород, Cl, Br или циклопропил;
W обозначает -C(=O)NH-;
L обозначает химическую связь или -(CR3R4)n-(CRaRb)m-(CR5R6)-; и
G обозначает Ar1, Ar2, нафтил или (3-6С)циклоалкильное кольцо,
необязательно замещенное одним или более заместителями, независимо выбранными из (1-4С)алкила.
15. Соединение по п.13, где G обозначает Ar1, где Ar1 обозначает фенил, необязательно замещенный одним или более заместителями, независимо выбранными из F, Cl, Br, CF3, метил, этил, пропил, трет-бутил, ОН, метокси, этокси, пропокси, изопропокси, трет-бутокси, SMe, SCF3, циклопропил, CH2NMe2, OCH2CH2F, OCH2CH2CH2F, OCHF3, OCF3, -ОСН2(циклопропил) и пропинил.
16. Соединение по п.15, где L обозначает химическую связь или СН2СН2.
17. Соединение по п.16, где Ar1 имеет от одного до трех указанных заместителей.
18. Соединение по п.17, где каждый из R7a, R7b и R8 обозначает водород.
19. Соединение по п.18, где каждый из R9 и R10 обозначает водород.
20. Фармацевтическая композиция для лечения иммунологического заболевания, которая включает соединение Формулы I по п.1, или его фармацевтически приемлемую соль, и фармацевтически приемлемый растворитель или носитель.
21. Способ лечения иммунологических заболеваний у млекопитающих, который включает введение указанным млекопитающим терапевтически эффективного количества соединения Формулы I по п.1, или его фармацевтически приемлемой соли.
22. Соединение Формулы I по п.19, или его фармацевтически приемлемая соль для лечения иммунологического заболевания.
23. Способ получения соединения Формулы I, который включает: взаимодействие соединения общей формулы (IV)
Figure 00000243

где Р2 имеет значение, указанное для Р1, и Z2 представляет -NH2 или -С(=О)ОН, или его реакционно-способное производное, с соединением формулы (V)
Figure 00000244

где Z3 представляет ОС(=О) или NH, соответственно, или его реакционно-способное производное, и
удаление любой защитной группы или групп, и, если требуется, образование соли.
24. Соединение общей формулы Ie:
Figure 00000245

или его соль, где
Pg обозначает (1-6С)алкильную группу;
А1 обозначает водород, CN, Cl, F, Br, OMe, (1-4C алкил) или циклопропил;
А2 обозначает водород, Cl, Br, F, (1-4C алкил) или циклопропил;
W обозначает -C(=O)NR1- или -NR2C(=O)-;
каждый из R1 и R2 обозначают водород или метил;
L обозначает химическую связь, -(CR3R4)n-(CRaRb)m-(CR5R6)-*, (2-4С)алкенилен, -О(1-4С alkyl)-*, -(1-4C алкил)-О-*, -(1-4С алкил)-S-*, (3-6С)циклоалкилен или hetCyc1, где символ «*» указывает на положение присоединения G, при условии, что если W обозначает -C(=O)NR2-, то L не является -(СН=СН)-;
m равно 0, 1 или 2;
n равно 0 или 1;
Ra и Rb независимо выбирают из водорода и (1-4С алкила);
R3 обозначает водород, (1-4С алкил) или СН2ОН;
R4 обозначает водород или метил;
R5 обозначает водород, (1-4С алкил), ОН, -О(1-4С алкил) или F;
R6 обозначает водород, F или метил;
или R5 и R6 вместе с углеродом, с которым они связаны, образуют циклопропильное кольцо,
hetCyc1 - группа формулы
Figure 00000241

где t равно 1 или 2 и р равно 0 или 1, и символ «*» указывает на положение соединения с G;
G обозначает Ar1, Ar2, нафтил, бензоконденсированное (5-6С)циклоалкильное кольцо, необязательно замещенное одним или более заместителями, независимо выбранными из Cl и ОМе, бензоконденсированное 5-6-членное гетероциклическое кольцо с 1-2 гетероатомами, независимыми выбранными из О и N, (3-6С)циклоалкильное кольцо, необязательно замещенное одним или более заместителями, независимо выбранными из (1-4С)алкила, оксаспирононанильного кольца или т-бутила;
Ar1 обозначает фенил, необязательно замещенный одним или более заместителями, независимо выбранными из F, Cl, Br, CF3, (1-4С)алкил, ОН, -О(1-4С алкил), -S(1-3C алкил), -SCF3, циклопропил, -CH2N(1-3C алкил)2, -О-(2-3C)фторалкил, -О-(1-3C)дифторалкил-О-(1-3C)трифторалкил, ОСН2(циклопропил) и (3-4С)алкинил;
Ar2 обозначает фенил, замещенный Ar3, -O-Ar4, hetAr1 или -O-hetAr2, где Ar2 необязательно дополнительно замещен одним или более заместителями, независимо выбранными из F, Cl или CF3;
Ar3 обозначает фенил, необязательно замещенный одним или более заместителями, независимо выбранными из F, Cl, Br и (1-4С алкила);
Ar4 обозначает фенил, необязательно замещенный одним или более заместителями, независимо выбранными из F, Cl, Br и (1-4С алкила);
hetAr1 обозначает 6-членный гетероарил с 1-2 атомами азота, необязательно замещенный одним или более заместителями, независимо выбранными из (1-4С алкила);
hetAr2 обозначает 6-членный гетероарил с 1-2 атомами азота, необязательно замещенный одним или более заместителями, независимо выбранными из (1-4С алкила) и CF3;
R7a, R7b и R8 каждый независимо обозначает водород или метил;
R9 обозначает водород, метил, фтор или NO2; и
R10 обозначает водород, метил или фтор;
25. Соединение по п.1, представленное в форме кислоты.
26. Соединение по п.1, представленное в форме натриевой соли.
27. Соединение по п.1, выбранное из:
6-Циано-7-(4-(4-хлорфенилкарбамоил)фенокси)хроман-4-карбоновой кислоты;
7-(4-(4-хлорфенилкарбамоил)фенокси)-6-циано-4-метилхроман-4-карбоновой кислоты;
7-(4-(4-хлорфенилкарбамоил)фенокси)-6-циано-2,2-диметилхроман-4-карбоновой кислоты;
6-Циано-7-(4-(2,4-дихлорфенилкарбамоил)фенокси)хроман-4-карбоновой кислоты;
6-Циано-7-(4-(фенетилкарбамоил)фенокси)хроман-4-карбоновой кислоты;
6-Циано-7-(4-(2,3-дигидро-1Н-инден-2-илкарбамоил)фенокси)хроман-4-карбоновой кислоты;
7-(4-(4-хлорбензилоксикарбамоил)фенокси)-6-цианохроман-4-карбоновой кислоты;
6-Циано-7-(4-(3,4-дихлорфенилкарбамоил)фенокси)хроман-4-карбоновой кислоты;
6-Хлор-7-(4-(4-хлорфенетилкарбамоил)-2-нитрофенокси)хроман-4-карбоновой кислоты;
6-Хлор-7-(4-(4-хлорфенетилкарбамоил)фенокси)хроман-4-карбоновой кислоты;
6-Хлор-7-(4-(4-хлорфенетилкарбамоил)фенокси)хроман-4-карбоновой кислоты;
6-хлор-7-(4-(фенетилкарбамоил)фенокси)хроман-4-карбоновой кислоты;
6-Хлор-7-(4-(4-фенилбутилкарбамоил)фенокси)хроман-4-карбоновой кислоты;
6-Хлор-7-(4-(4-(3-хлорфенил)бутилкарбамоил)фенокси)хроман-4-карбоновой кислоты;
6-Хлор-7-(4-(4-(4-хлорфенил)бутилкарбамоил)фенокси)хроман-4-карбоновой кислоты;
(Z)-6-Хлор-7-(4-(4-(2-хлорфенил)бут-3-енилкарбамоил)фенокси)хроман-4-карбоновой кислоты;
6-Хлор-7-(4-(4-(2-хлорфенил)бутилкарбамоил)фенокси)хроман-4-карбоновой кислоты;
(Z)-6-Хлор-7-(4-(4-(2,4-дихлорфенил)бут-3-енилкарбамоил)фенокси)хроман-4-карбоновой кислоты;
6-Хлор-7-(4-(4-(2,4-дихлорфенил)бутилкарбамоил)фенокси)хроман-4-карбоновой кислоты;
6-Хлор-7-(4-(2-метилфенетилкарбамоил)фенокси)хроман-4-карбоновой кислоты;
6-Хлор-7-(4-(2,4-диметилфенетилкарбамоил)фенокси)хроман-4-карбоновой кислоты;
6-Хлор-7-(4-(4-метилфенетилкарбамоил)фенокси)хроман-4-карбоновой кислоты;
7-(4-(4-бромфенетилкарбамоил)фенокси)-6-хлорхроман-4-карбоновой кислоты;
6-Хлор-7-(4-(4-циклопропилфенетилкарбамоил)фенокси)хроман-4-карбоновой кислоты;
6-Хлор-7-(4-(2-циклопропилэтилкарбамоил)фенокси)хроман-4-карбоновой кислоты;
6-Хлор-7-(4-(2-(2′-хлорбифенил-4-ил)этилкарбамоил)фенокси)хроман-4-карбоновой кислоты;
6-Хлор-7-(4-(4-хлор-2-метилфенетилкарбамоил)фенокси)хроман-4-карбоновой кислоты;
7-(4-(4-бром-2-хлорфенетилкарбамоил)фенокси)-6-хлорхроман-4-карбоновой кислоты;
6-Хлор-7-(4-(2-(2′,3-дихлорбифенил-4-ил)этилкарбамоил)фенокси)хроман-4-карбоновой кислоты;
6-Хлор-7-(4-(2-хлор-4-иклопропилфенетилкарбамоил)фенокси)хроман-4-карбоновой кислоты;
6-Хлор-7-(4-(2-(3-хлорбифенил-4-ил)этилкарбамоил)фенокси)хроман-4-карбоновой кислоты;
7-(4-(2-бром-4-хлорфенетилкарбамоил)фенокси)-6-хлорхроман-4-карбоновой кислоты;
6-Хлор-7-(4-(2-(2′,5-дихлорбифенил-2-ил)этилкарбамоил)фенокси)хроман-4-карбоновой кислоты;
6-Хлор-7-(4-(4-хлор-2-циклопропилфенетилкарбамоил)фенокси)хроман-4-карбоновой кислоты;
7-(4-(4-бром-2-метоксифенетилкарбамоил)фенокси)-6-хлорхроман-4-карбоновой кислоты;
6-Хлор-7-(4-(4-циклопропил-2-метоксифенетилкарбамоил)фенокси)хроман-4-карбоновой кислоты;
6-Хлор-7-(4-(2,4-дихлор-6-метоксифенетилкарбамоил)фенокси)хроман-4-карбоновой кислоты;
8-бром-6-хлор-7-(4-(4-хлорфенетилкарбамоил)фенокси)хроман-4-карбоновой кислоты;
7-(4-(4-хлорфенетилкарбамоил)фенокси)-6,8-дициклопропилхроман-4-карбоновой кислоты;
6,8-дициклопропил-7-(4-(2,4-дихлорфенетилкарбамоил)фенокси)хроман-4-карбоновой кислоты;
7-(4-(4-хлорфенетилкарбамоил)фенокси)-6-циклопропилхроман-4-карбоновой кислоты;
6-циклопропил-7-(4-(2,4-дихлорфенетилкарбамоил)фенокси)хроман-4-карбоновой кислоты;
6-Хлор-8-циклопропил-7-(4-(2,4-дихлорфенетилкарбамоил)фенокси)хроман-4-карбоновой кислоты;
6-Циано-7-(4-(4-((диметиламино)метил)фенетилкарбамоил)фенокси)хроман-4-карбоновой кислоты;
6-Циано-7-(4-(1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-7-илкарбамоил)фенокси)хроман-4-карбоновой кислоты;
6,8-дихлор-7-(4-(4-хлорфенетилкарбамоил)фенокси)хроман-4-карбоновой кислоты;
7-(4-((2-Фенилциклопропил)карбамоил)фенокси)-6-циано-3,4-дигидро-2Н-хромен-4-карбоновой кислоты;
7-(4-((3-Метоксифенетил)карбамоил)фенокси)-6-циано-3,4-дигидро-2Н-хромен-4-карбоновой кислоты;
7-(4-((4-Фторфенетил)карбамоил)фенокси)-6-циано-3,4-дигидро-2Н-хромен-4-карбоновой кислоты;
7-(4-((4-(Трифторметил)фенетил)карбамоил)фенокси)-6-циано-3,4-дигидро-2Н-хромен-4-карбоновой кислоты;
7-(4-((2-(4-Хлорфенил)циклопропил)карбамоил)фенокси)-6-циано-3,4-дигидро-2Н-хромен-4-карбоновой кислоты;
7-(4-(хроман-3-илкарбамоил)фенокси)-6-цианохроман-4-карбоновой кислоты;
6-Циано-7-(4-(6-метокси-1,2,3,4-тетрагидронафталин-2-илкарбамоил)фенокси)хроман-4-карбоновой кислоты;
6-Циано-7-(4-(нафталин-1-илметилкарбамоил)фенокси)хроман-4-карбоновой кислоты;
6-Циано-7-(4-(2-(нафталин-1-ил)этилкарбамоил)фенокси)хроман-4-карбоновой кислоты;
6-Циано-7-(4-(2-(нафталин-2-ил)этилкарбамоил)фенокси)хроман-4-карбоновой кислоты;
7-(4-(4-трет-бутилфенетилкарбамоил)фенокси)-6-цианохроман-4-карбоновой кислоты;
7-(4-(2-(Бифенил-4-ил)этилкарбамоил)фенокси)-6-цианохроман-4-карбоновой кислоты;
7-(4-(2-(Бифенил-4-ил)этилкарбамоил)фенокси)-6-хлорхроман-4-карбоновой кислоты;
6-Хлор-7-(4-((R)-2-фенилпропилкарбамоил)фенокси)хроман-4-карбоновой кислоты;
6-Хлор-7-(4-((S)-2-фенилпропилкарбамоил)фенокси)хроман-4-карбоновой кислоты;
6-Хлор-7-(4-(2-(4-хлорфенил)пропилкарбамоил)фенокси)хроман-4-карбоновой кислоты;
6-Хлор-7-(4-(2-метоксифенетилкарбамоил)фенокси)хроман-4-карбоновой кислоты;
6-Хлор-7-(4-(2-(трифторметокси)фенетилкарбамоил)фенокси)хроман-4-карбоновой кислоты;
6-Хлор-7-(4-(2-феноксифенетилкарбамоил)фенокси)хроман-4-карбоновой кислоты;
6-Циано-7-(4-(3′,4′-диметилбифенил-3-илкарбамоил)фенокси)хроман-4-карбоновой кислоты;
7-(4-(бифенил-3-илкарбамоил)фенокси)-6-цианохроман-4-карбоновой кислоты;
7-(4-(бифенил-4-илкарбамоил)фенокси)-6-цианохроман-4-карбоновой кислоты;
7-(4-(4′-Хлорбифенил-4-илкарбамоил)фенокси)-6-цианохроман-4-карбоновой кислоты;
6-Циано-7-(4-(3-(2-метилпиримидин-4-ил)фенилкарбамоил)фенокси)хроман-4-карбоновой кислоты;
6-Хлор-7-(4-(4′-хлор-6-фторбифенил-3-илкарбамоил)фенокси)хроман-4-карбоновой кислоты;
6-Циано-7-(4-(1,2,3,4-тетрагидронафталин-2-илкарбамоил)фенокси)хроман-4-карбоновой кислоты;
7-(4-(5-Хлор-2,3-дигидро-1H-инден-2-илкарбамоил)фенокси)-6-цианохроман-4-карбоновой кислоты;
7-(4-(4-хлорфенилкарбамоил)фенокси)-6-цианохроман-4-карбоновой кислоты;
6-Циано-7-(4-(4-(трифторметил)фенилкарбамоил)фенокси)хроман-4-карбоновой кислоты;
6-Циано-7-(4-(нафталин-2-илкарбамоил)фенокси)хроман-4-карбоновой кислоты;
6-Хлор-7-(4-(3-(4-хлорфенил)пропилкарбамоил)фенокси)хроман-4-карбоновой кислоты;
6-Хлор-7-(4-(3-фенилпропилкарбамоил)фенокси)хроман-4-карбоновой кислоты;
6-хлор-7-(4-(2-хлорфенетиллкарбамоил)фенокси)хроман-4-карбоновой кислоты;
6-Хлор-7-(4-(2,6-дихлорфенетилкарбамоил)фенокси)хроман-4-карбоновой кислоты;
6-Хлор-7-(4-(2,4-дифторфенетилкарбамоил)фенокси)хроман-4-карбоновой кислоты;
6-Хлор-7-(4-(2-хлор-6-фторфенетилкарбамоил)фенокси)хроман-4-карбоновой кислоты;
6-Хлор-7-(4-(3-гидроксифенетилкарбамоил)фенокси)хроман-4-карбоновой кислоты;
6-хлор-7-(4-(4-гидроксифенетилкарбамоил)фенокси)хроман-4-карбоновой кислоты;
6-Хлор-7-(4-(4-фторфенетилкарбамоил)фенокси)хроман-4-карбоновой кислоты;
6-хлор-7-(4-(2-(нафталин-1-ил)этилкарбамоил)фенокси)хроман-4-карбоновой кислоты;
6-Хлор-7-(4-(2-(нафталин-2-ил)этилкарбамоил)фенокси)хроман-4-карбоновой кислоты;
6-Хлор-7-(4-(2,5-диметоксифенетилкарбамоил)фенокси)хроман-4-карбоновой кислоты;
6-Хлор-7-(4-(2,3-диметоксифенетилкарбамоил)фенокси)хроман-4-карбоновой кислоты;
7-(4-(5-бром-2-метоксифенетилкарбамоил)фенокси)-6-хлорхроман-4-карбоновой кислоты;
7-(4-(2-бромфенетилкарбамоил)фенокси)-6-хлорхроман-4-карбоновой кислоты;
7-(4-(2-(бифенил-2-ил)этилкарбамоил)фенокси)-6-хлорхроман-4-карбоновой кислоты;
6-Хлор-7-(4-(2-циклопропилфенетилкарбамоил)фенокси)хроман-4-карбоновой кислоты;
6-хлор-7-(4-(2-(4′-хлорбифенил-2-ил)этилкарбамоил)фенокси)хроман-4-карбоновой кислоты;
6-хлор-7-(4-(2-(3′-хлорбифенил-2-ил)этилкарбамоил)фенокси)хроман-4-карбоновой кислоты;
6-хлор-7-(4-(2-(2′-хлорбифенил-2-ил)этилкарбамоил)фенокси)хроман-4-карбоновой кислоты;
6-Хлор-7-(4-(2-хлор-4-фторфенетилкарбамоил)фенокси)хроман-4-карбоновой кислоты;
6-Хлор-7-(4-(2-хлор-4-(трифторметил)фенетилкарбамоил)фенокси)хроман-4-карбоновой кислоты;
6-Хлор-7-(4-(4-хлор-2-метоксифенетилкарбамоил)фенокси)хроман-4-карбоновой кислоты;
6-хлор-7-(4-(2-хлор-4-метоксифенетилкарбамоил)фенокси)хроман-4-карбоновой кислоты;
6-Хлор-7-(4-(4-фтор-2-метоксифенетилкарбамоил)фенокси)хроман-4-карбоновой кислоты;
6-Хлор-7-(4-(2-метокси-4-(трифторметил)фенетилкарбамоил)фенокси)хроман-4-карбоновой кислоты;
6-Хлор-7-(4-(2,5-дихлорфенетилкарбамоил)фенокси)хроман-4-карбоновой кислоты;
6-Хлор-7-(4-(5-хлор-2-фторфенетилкарбамоил)фенокси)хроман-4-карбоновой кислоты;
6-Хлор-7-(4-(2,4-дихлорфенетилкарбамоил)-фенокси)хроман-4-карбоновой кислоты;
Энантиомера 2 6-Хлор-7-(4-(2,4-дихлорфенетилкарбамоил)-фенокси)хроман-4-карбоновой кислоты;
6-Хлор-7-(4-(2,4-дихлорфенетилкарбамоил)-фенокси)хроман-4-карбоновой кислоты;
6-Циано-7-(4-(4′-метилбифенил-3-илкарбамоил)фенокси)хроман-4-карбоновой кислоты;
6-Циано-7-(4-(3′-метилбифенил-3-илкарбамоил)фенокси)хроман-4-карбоновой кислоты;
6-Циано-7-(4-(2′,3′-диметилбифенил-3-илкарбамоил)фенокси)хроман-4-карбоновой кислоты;
7-(4-(2-(бензо[d][1,3]диоксол-5-ил)этилкарбамоил)фенокси)-6-хлорхроман-4-карбоновой кислоты;
6-хлор-7-(4-((2,3-дигидро-1Н-инден-2-ил)метилкарбамоил)фенокси)хроман-4-карбоновой кислоты;
6-Хлор-7-(4-(2-(п-толилтио)этилкарбамоил)фенокси)хроман-4-карбоновой кислоты;
6-хлор-7-(4-(2-(4-хлорфенилтио)этилкарбамоил)фенокси)хроман-4-карбоновой кислоты;
6-хлор-7-(4-(2-этоксифенетилкарбамоил)фенокси)хроман-4-карбоновой кислоты;
6-хлор-7-(4-(2-(2-хлорфенокси)этилкарбамоил)фенокси)хроман-4-карбоновой кислоты;
7-(4-(2-трет-бутоксифенетилкарбамоил)фенокси)-6-хлорхроман-4-карбоновой кислоты;
6-Хлор-7-(4-(2-(метилтио)фенетилкарбамоил)фенокси)хроман-4-карбоновой кислоты;
6-Хлор-7-(4-(4-(метилтио)фенетилкарбамоил)фенокси)хроман-4-карбоновой кислоты;
6-Хлор-7-(4-(1-(3-хлорфенил)пирролидин-3-илкарбамоил)фенокси)хроман-4-карбоновой кислоты;
6-Хлор-7-(4-(1-(3-хлорфенил)пиперидин-4-илкарбамоил)фенокси)хроман-4-карбоновой кислоты;
6-Хлор-7-(4-(1-(3-(трифторметил)фенил)азетидин-3-илкарбамоил)фенокси)хроман-4-карбоновой кислоты;
6-Хлор-7-(4-(1-(3-(трифторметил)фенил)пирролидин-3-илкарбамоил)фенокси)хроман-4-карбоновой кислоты;
6-Хлор-7-(4-(1-(3-(трифторметил)фенил)пиперидин-4-илкарбамоил)фенокси)хроман-4-карбоновой кислоты;
6-Хлор-7-(4-(1-(2,4-дихлорфенил)пиперидин-4-илкарбамоил)фенокси)хроман-4-карбоновой кислоты;
6-Хлор-7-(4-((8)-1-(3-хлорфенил)пиперидин-3-илкарбамоил)фенокси)хроман-4-карбоновой кислоты;
6-Циано-7-(4-((2,3-дигидро-1Н-инден-2-ил)метилкарбамоил)фенокси)хроман-4-карбоновой кислоты;
7-(4-(4-трет-бутилциклогексилкарбамоил)фенокси)-6-цианохроман-4-карбоновой кислоты;
7-(4-(4-хлорфенилкарбамоил)фенокси)хроман-4-карбоновой кислоты;
7-(4-(4-хлорфенетилкарбамоил)-2-метилфенокси)-6-цианохроман-4-карбоновой кислоты;
6-Циано-7-(4-((R)-2-фенилпропилкарбамоил)фенокси)хроман-4-карбоновой кислоты;
6-Циано-7-(4-((S)-2-фенилпропилкарбамоил)фенокси)хроман-4-карбоновой кислоты;
7-(4-(1-(4-Хлорфенил)пропан-2-илкарбамоил)фенокси)-6-цианохроман-4-карбоновой кислоты;
7-(4-(4-хлор-3-метоксифенетилкарбамоил)фенокси)-6-цианохроман-4-карбоновой кислоты;
7-(4-(3-трет-бутилфенилкарбамоил)фенокси)-6-цианохроман-4-карбоновой кислоты;
6-Циано-7-(4-(3-изопропоксифенилкарбамоил)фенокси)хроман-4-карбоновой кислоты;
6-Хлор-7-(4-(3,4-дихлорбензилкарбамоил)фенокси)хроман-4-карбоновой кислоты;
6-Хлор-7-(4-(4-(трифторметил)фенетилкарбамоил)фенокси)хроман-4-карбоновой кислоты;
6-Хлор-7-(4-(3,4-дихлорфенетилкарбамоил)фенокси)хроман-4-карбоновой кислоты;
6-Хлор-7-(4-(2,3-дихлорфенетилкарбамоил)фенокси)хроман-4-карбоновой кислоты;
6-Хлор-7-(4-(4-метоксифенетилкарбамоил)фенокси)хроман-4-карбоновой кислоты;
6-Хлор-7-(4-(3,4-диметоксифенетилкарбамоил)фенокси)хроман-4-карбоновой кислоты;
7-(4-(4-трет-бутилфенетилкарбамоил)фенокси)-6-хлорхроман-4-карбоновой кислоты;
6-Хлор-7-(4-(3-метоксифенетилкарбамоил)фенокси)хроман-4-карбоновой кислоты;
6-Хлор-7-(4-(2,4-диметоксифенетилкарбамоил)фенокси)хроман-4-карбоновой кислоты;
6-Хлор-7-(4-(3-фторфенетилкарбамоил)фенокси)хроман-4-карбоновой кислоты;
6-Хлор-7-(4-(3-метилфенетилкарбамоил)фенокси)хроман-4-карбоновой кислоты;
6-Хлор-7-(4-(4-трифторметилтио)фенетилкарбамоил)феиокси)хроман-4-карбоновой кислоты;
6-Хлор-7-(4-(3,5-дихлорфенетилкарбамоил)фенокси)хроман-4-карбоновой кислоты;
6-Хлор-7-(4-(3-феноксифенетилкарбамоил)фенокси)хроман-4-карбоновой кислоты;
6-Хлор-7-(4-(3-хлорфенетиллкарбамоил)фенокси)хроман-4-карбоновой кислоты;
6-Хлор-7-(4-(3-трифторметил)фенетилкарбамоил)фенокси)хроман-4-карбоновой кислоты;
6-Хлор-7-(4-(2-(трифторметил)фенетилкарбамоил)фенокси)хроман-4-карбоновой кислоты;
6-Хлор-7-(4-(2-фторфенетилкарбамоил)фенокси)хроман-4-карбоновой кислоты;
6-Циано-7-(4-(3-(трифторметил)фенилкарбамоил)фенокси)хроман-4-карбоновой кислоты;
Цис-6-Хлор-7-(4-(4-фенилциклогексилкарбамоил)фенокси)хроман-4-карбоновой кислоты;
Транс-6-Хлор-7-(4-(4-фенилциклогексилкарбамоил)фенокси)хроман-4-карбоновой кислоты;
7-(4-(4-трет-бутилциклогексилкарбамоил)фенокси)-6-хлорхроман-4-карбоновой кислоты;
6-Хлор-7-(4-(4,4-диметилциклогексилкарбамоил)фенокси)хроман-4-карбоновой кислоты;
6-Хлор-7-(4-(3-фенилциклогексилкарбамоил)фенокси)хроман-4-карбоновой кислоты;
6-Хлор-7-(4-(3-(3-хлорфенил)циклогексилкарбамоил)фенокси)хроман-4-карбоновой кислоты;
6-Хлор-7-(4-(3-(4-метилфенил)циклогексилкарбамоил)фенокси)хроман-4-карбоновой кислоты;
6-Хлор-7-(4-(3-(4-метоксифенил)циклогексилкарбамоил)фенокси)хроман-4-карбоновой кислоты;
6-Хлор-7-(4-(3-(4-(метилтио)фенил)циклогексилкарбамоил)фенокси)хроман-4-карбоновой кислоты;
6-Хлор-7-(4-(3-(3-метоксифенил)циклогексилкарбамоил)фенокси)хроман-4-карбоновой кислоты;
6-Хлор-7-(4-(3-(4-хлорфенил)циклогексилкарбамоил)фепокси)хроман-4-карбоновой кислоты;
6-Хлор-7-(4-(3-фенилциклопентилкарбамоил)фенокси)хроман-4-карбоновой кислоты;
6-Хлор-7-(4-(3-п-толилциклопентилкарбамоил)фенокси)хроман-4-карбоновой кислоты;
6-Хлор-7-(4-(3-(3-хлорфенил)циклопентилкарбамоил)фенокси)хроман-4-карбоновой кислоты;
6-Хлор-7-(4-(3-(4-хлорфенил)циклопентилкарбамоил)фенокси)хроман-4-карбоновой кислоты;
6-Хлор-7-(4-(3-(3-метилфенил)циклопентилкарбамоил)фенокси)хроман-4-карбоновой кислоты;
6-Хлор-7-(4-(3-(3-(трифторметил)фенил)циклопентилкарбамоил)фенокси)хроман-4-карбоновой кислоты;
6-Хлор-7-(4-(3-(3-фторфенил)циклопентилкарбамоил)фенокси)хроман-4-карбоновой кислоты;
6-Хлор-7-(4-(3-(3-(метилтио)фенил)циклопентилкарбамоил)фенокси)хроман-4-карбоновой кислоты;
6-Хлор-7-(4-(3-(3,4-дихлорфенил)циклопентилкарбамоил)фенокси)хроман-4-карбоновой кислоты;
6-Хлор-7-(4-(3-(4-метоксифенил)циклопентилкарбамоил)фенокси)хроман-4-карбоновой кислоты;
6-Хлор-7-(4-(3-(4-(метилтио)фенил)циклопентилкарбамоил)фенокси)хроман-4-карбоновой кислоты;
6-Хлор-7-(4-(4-(4-хлорфенил)циклогексилкарбамоил)фенокси)хроман-4-карбоновой кислоты;
6-Хлор-7-(4-(3-фенилциклобутилкарбамоил)фенокси)хроман-4-карбоновой кислоты;
6-Хлор-7-(4-(1-(4-хлорфенил)-3-гидроксипропан-2-илкарбамоил)фенокси)хроман-4-карбоновой кислоты;
6-Хлор-7-(4-(3,3-диметилбутилкарбамоил)фенокси)хроман-4-карбоновой кислоты;
6-Хлор-7-(4-(2-циклогексилэтилкарбамоил)фенокси)хроман-4-карбоновой кислоты;
6-хлор-7-(4-(4-хлорфенетилкарбамоил)-2-метилфенокси)хроман-4-карбоновой кислоты;
6-Хлор-7-(4-(2,4-дихлорфенетилкарбамоил)-2-метилфенокси)хроман-4-карбоновой кислоты;
6-хлор-7-(4-(2,4-дихлорфенетилкарбамоил)-3-метилфенокси)хроман-4-карбоновой кислоты;
6-Хлор-7-(4-(2-(4-хлорфенил)-2-гидроксиэтилкарбамоил)фенокси)хроман-4-карбоновой кислоты;
6-Хлор-7-(4-(2-(2-хлорфенил)-2-гидроксиэтилкарбамоил)фенокси)хроман-4-карбоновой кислоты;
6-Хлор-7-(4-(2-циклопентилэтилкарбамоил)фенокси)хроман-4-карбоновой кислоты;
7-(4-(1-оксаспиро[4.4]нонан-3-илкарбамоил)фенокси)-6-хлорхроман-4-карбоновой кислоты;
6-Хлор-7-(4-(2-(4-хлорфенил)-2-метоксиэтилкарбамоил)фенокси)хроман-4-карбоновой кислоты;
6-Хлор-7-(4-(2-(4-хлорфенил)-2-фторэтилкарбамоил)фенокси)хроман-4-карбоновой кислоты;
6-Хлор-7-(4-(3,5-диметоксифенетилкарбамоил)фенокси)хроман-4-карбоновой кислоты;
6-хлор-7-(4-(3-хлор-2-метоксифенетилкарбамоил)фенокси)хроман-4-карбоновой кислоты;
6-Хлор-7-(4-(4-хлор-2-(трифторметил)фенетилкарбамоил)фенокси)хроман-4-карбоновой кислоты;
7-(4-(2-(бензо[(1][1,3]диоксол-4-ил)этилкарбамоил)фенокси)-6-хлорхроман-4-карбоновой кислоты;
6-хлор-7-(4-(2-(1-(4-(трифторметил)фенил)-1Н-пиррол-2-ил)этилкарбамоил)фенокси)хроман-4-карбоновой кислоты;
6-Хлор-7-(4-(2-(4-хлорфенил)-2,2-дифторэтилкарбамоил)фенокси)хроман-4-карбоновой кислоты;
6-Хлор-7-(4-(2-этилфенетилкарбамоил)фенокси)хроман-4-карбоновой кислоты;
6-Хлор-7-(4-(2-(2,4-дихлорфенил)-2-гидроксиэтилкарбамоил)фенокси)хроман-4-карбоновой кислоты;
6-Хлор-7-(4-(4-хлор-2-этоксифенетилкарбамоил)фенокси)хроман-4-карбоновой кислоты;
6-Хлор-7-(4-(4-хлор-2-(циклопропилметокси)фенетилкарбамоил)фенокси)хроман-4-карбоновой кислоты;
6-Хлор-7-(4-(4-хлор-2-(2-метоксиэтокси)фенетилкарбамоил)фенокси)хроман-4-карбоновой кислоты;
6-Хлор-7-(4-(4,5-дихлор-2-этоксифенетилкарбамоил)фенокси)хроман-4-карбоновой кислоты;
6-Хлор-7-(4-(4-хлор-2-изопропокси-фенетилкарбамоил)фенокси)хроман-4-карбоновой кислоты;
6-Хлор-7-(4-(4-хлор-2-(трифторметокси)фенетилкарбамоил)фенокси)хроман-4-карбоновой кислоты;
6-Хлор-7-(4-(3,5-дихлорфенетилкарбамоил)фенокси)хроман-4-карбоновой кислоты;
6-Хлор-7-(4-((1,2,3,4-тетрагидронафталин-1-ил)метилкарбамоил)фенокси)хроман-4-карбоновой кислоты;
6-хлор-7-(4-(2-(4-хлорфенокси)фенетилкарбамоил)фенокси)хроман-4-карбоновой кислоты;
6-хлор-7-(4-(4-хлор-2-феноксифенетилкарбамоил)фенокси)хроман-4-карбоновой кислоты;
6-Хлор-7-(4-(4-хлор-2-(4-хлорфенокси)фенетилкарбамоил)фенокси)хроман-4-карбоновой кислоты;
6-хлор-7-(4-(2-(3-хлорфенокси)фенетилкарбамоил)фенокси)хроман-4-карбоновой кислоты;
6-хлор-7-(4-(2-(2-хлорфенокси)фенетилкарбамоил)фенокси)хроман-4-карбоновой кислоты;
6-Хлор-7-(4-(4-хлор-2-(3-хлорфенокси)фенетилкарбамоил)фенокси)хроман-4-карбоновой кислоты;
6-Хлор-7-(4-(2-(3,4-дихлорфенокси)-5-фторфенетилкарбамоил)фенокси)хроман-4-карбоновой кислоты;
6-Хлор-7-(4-(2-(2,4-дихлорфенокси)-5-фторфенетилкарбамоил)фенокси)хроман-4-карбоновой кислоты;
6-Хлор-7-(4-(4-хлор-2-(2-фторэтокси)фенетилкарбамоил)фенокси)хроман-4-карбоновой кислоты;
6-Хлор-7-(4-(4-хлор-2-(3-фторпропокси)фенетилкарбамоил)фенокси)хроман-4-карбоновой кислоты;
6-Хлор-7-(4-(2-хлор-6-метоксифенетилкарбамоил)фенокси)хроман-4-карбоновой кислоты;
6-Хлор-7-(4-(2,6-диметоксифенетилкарбамоил)фенокси)хроман-4-карбоновой кислоты;
5-хлор-7-(4-(4-хлорфенетилкарбамоил)фенокси)хроман-4-карбоновой кислоты;
7-(4-((1-(4-Хлорфенил)циклопропил)метилкарбамоил)фенокси)-6-цианохроман-4-карбоновой кислоты;
6-Хлор-7-(4-(2-феноксиэтилкарбамоил)фенокси)хроман-4-карбоновой кислоты;
7-(4-(2,4-бис(трифторметил)фенетилкарбамоил)фенокси)-6-хлорхроман-4-карбоновой кислоты;
6-Хлор-7-(4-(2,4,6-триметоксифенетилкарбамоил)фенокси)хроман-4-карбоновой кислоты;
6-Хлор-7-(4-(4-(дифторметокси)фенетилкарбамоил)фенокси)хроман-4-карбоновой кислоты;
6-Хлор-7-(4-(2,6-дихлор-4-метоксифенетилкарбамоил)фенокси)хроман-4-карбоновой кислоты;
6-Хлор-7-(4-(2,4-диэтоксифенетилкарбамоил)фенокси)хроман-4-карбоновой кислоты;
6-Хлор-7-(4-(2-хлор-4,6-диметоксифенетилкарбамоил)фенокси)хроман-4-карбоновой кислоты;
6-Хлор-7-(4-(4-этокси-2-метоксифенетилкарбамоил)фенокси)хроман-4-карбоновую кислоты;
6-Хлор-7-(4-(2-этокси-4-метоксифенетилкарбамоил)фенокси)хроман-4-карбоновой кислоты;
6-Хлор-7-(4-(4-хлор-2-(метилтио)фенетилкарбамоил)фенокси)хроман-4-карбоновой кислоты;
6-Хлор-7-(4-(4-хлор-2-фторфенетилкарбамоил)фенокси)хроман-4-карбоновой кислоты;
6-хлор-7-(4-((5-хлор-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)метилкарбамоил)фенокси)хроман-4-карбоновой кислоты;
6-Хлор-7-(4-(2-циклопропил-4-(трифторметил)фенетилкарбамоил)фенокси)хроман-4-карбоновой кислоты;
6-Хлор-7-(4-(4-хлор-2-гидроксифенетилкарбамоил)фенокси)хроман-4-карбоновой кислоты;
Энантиомера 2 6-Хлор-7-(4-(4-хлор-2-циклопропилфенетилкарбамоил)-фенокси)хроман-4-карбоновой кислоты;
Энантиомера 2 6-Хлор-7-(4-(4-циклопропил-2-метоксифенетилкарбамоил)фенокси)хроман-4-карбоновой кислоты;
Энантиомера 2 6-Хлор-7-(4-(2,4-дихлор-6-метоксифенетилкарбамоил)фенокси)хроман-4-карбоновой кислоты;
Энантиомера 2 6-Хлор-7-(4-(4-хлор-2-метоксифенетилкарбамоил)фенокси)хроман-4-карбоновой кислоты;
6-Хлор-7-(4-(2-метокси-4-(трифторметил)фенетилкарбамоил)фенокси)хроман-4-карбоновой кислоты;
Энантиомера 2 6-Хлор-7-(4-(2-метокси-4-(трифторметил)фенетилкарбамоил)фенокси)хроман-4-карбоновой кислоты;
Энантиомера 2 6-Хлор-7-(4-(2,4-диметоксифенетилкарбамоил)-фенокси)хроман-4-карбоновой кислоты;
и их фармацевтически приемлемых солей.
28. Соединение по п.27, представленное в форме натриевой соли.
29. Соединение формулы VI
Figure 00000246

где
Р3 представляет атом водорода или (1-6С)алкильную группу:
А1 обозначает Cl, (1-4C алкил) или циклопропил;
А2 обозначает (1-4С алкил) хлор, бром или циклопропил; и
R7a R7b и R8 каждый независимо обозначает водород или метил.
30. Соединение формулы IV
Figure 00000247

где
Р2 представляет атом водорода или (1-6С)алкильную группу;
Z2 обозначает -NH2 или -С(=О)ОН или -С(=О)Cl;
А1 обозначает водород, CN, Cl, F, Br, OMe, (1-4C алкил) или циклопропил;
А2 обозначает водород, Cl, Br, F, (1-4C алкил) или циклопропил;
R7a R7b и R8 каждый независимо обозначает водород или метил;
R9 обозначает водород, метил, фтор или NO2; и
R10 обозначает водород, метил или фтор.
RU2011102595/04A 2008-06-25 2009-06-24 Производные феноксихроманкарбоновой кислоты, замещенные в 6-ом положении RU2507200C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US7561508P 2008-06-25 2008-06-25
US61/075,615 2008-06-25
PCT/US2009/048499 WO2009158426A1 (en) 2008-06-25 2009-06-24 6-substituted phenoxychroman carboxylic acid derivatives

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2011102595A RU2011102595A (ru) 2012-07-27
RU2507200C2 true RU2507200C2 (ru) 2014-02-20

Family

ID=40996727

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2011102595/04A RU2507200C2 (ru) 2008-06-25 2009-06-24 Производные феноксихроманкарбоновой кислоты, замещенные в 6-ом положении

Country Status (33)

Country Link
US (4) US8569522B2 (ru)
EP (3) EP3144303B1 (ru)
JP (2) JP5753780B2 (ru)
KR (1) KR101728175B1 (ru)
CN (2) CN102131794B (ru)
AR (1) AR072301A1 (ru)
AU (1) AU2009262274B2 (ru)
BR (1) BRPI0915513B8 (ru)
CA (1) CA2729217C (ru)
CL (1) CL2010001528A1 (ru)
CO (1) CO6362002A2 (ru)
CR (1) CR20110037A (ru)
CY (1) CY1115650T1 (ru)
DK (1) DK2307397T3 (ru)
ES (2) ES2524314T3 (ru)
HK (1) HK1155735A1 (ru)
HR (1) HRP20140988T1 (ru)
IL (2) IL210198A (ru)
MX (1) MX2011000173A (ru)
MY (2) MY185134A (ru)
NZ (1) NZ590437A (ru)
PH (1) PH12014500079A1 (ru)
PL (1) PL2307397T3 (ru)
PT (1) PT2307397E (ru)
RS (1) RS53665B1 (ru)
RU (1) RU2507200C2 (ru)
SG (2) SG2014013528A (ru)
SI (1) SI2307397T1 (ru)
TW (2) TWI436990B (ru)
UA (1) UA104867C2 (ru)
UY (1) UY31938A (ru)
WO (1) WO2009158426A1 (ru)
ZA (1) ZA201100604B (ru)

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP3144303B1 (en) 2008-06-25 2018-09-26 Array Biopharma, Inc. 6-substituted phenoxychroman carboxylic acid derivatives
EP2379535B1 (en) * 2008-12-22 2016-06-15 Array Biopharma Inc. 7-phenoxychroman carboxylic acid derivatives
EP2457900A1 (en) 2010-11-25 2012-05-30 Almirall, S.A. New pyrazole derivatives having CRTh2 antagonistic behaviour
TWI654180B (zh) 2012-06-29 2019-03-21 美商艾佛艾姆希公司 殺真菌之雜環羧醯胺
TW201507722A (zh) * 2013-04-30 2015-03-01 Bayer Cropscience Ag 做為殺線蟲劑及殺體內寄生蟲劑的ｎ－（２－鹵素－２－苯乙基）－羧醯胺類
WO2015126750A1 (en) 2014-02-19 2015-08-27 Array Biopharma Inc. BIOMARKERS PREDICTIVE OF RESPONSIVENESS TO TREATMENT WITH A CRTh2 INHIBITOR
CN111057003A (zh) * 2019-12-06 2020-04-24 广安凯特制药有限公司 一种立他司特中间体5,7-二氯-1,2,3,4-四氢异喹啉的合成方法
SE2151519A1 (en) * 2021-12-10 2023-06-11 Amidea Sweden Ab 2-(2,5-dimethoxyphenyl)ethanamine and uses thereof
CN114181039A (zh) * 2021-12-23 2022-03-15 凯美克(上海)医药科技有限公司 一种4,4-二苯基-3-丁烯-1-醇的合成方法

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0435681A1 (en) * 1989-12-29 1991-07-03 Allergan, Inc. Chroman esters of phenols and benzoic acids having retinoid-like activity
WO2004058164A2 (en) * 2002-12-20 2004-07-15 Tularik, Inc. Asthma and allergic inflammation modulators
RU2234505C2 (ru) * 1998-10-30 2004-08-20 Мерк Патент Гмбх Производные хроменона и хроманона в качестве ингибиторов интегринов
WO2007144625A1 (en) * 2006-06-14 2007-12-21 Argenta Discovery Limited 2-oxo-2h-chromene compounds
WO2008054675A2 (en) * 2006-10-31 2008-05-08 Merck & Co., Inc. Antidiabetic bicyclic compounds

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5059609A (en) 1987-10-19 1991-10-22 Pfizer Inc. Substituted tetralins, chromans and related compounds in the treatment of asthma, arthritis and related diseases
US5952326A (en) 1997-12-10 1999-09-14 Pfizer Inc. Tetralin and chroman derivatives useful in the treatment of asthma, arthritis and related diseases
TR200103332T2 (tr) 1999-05-21 2002-04-22 Pfizer Products Inc. 1-Triflorometil-4-hidroksi-7-piperidinil-aminometilkroman türevleri.
CA2422342C (en) * 2000-09-14 2009-12-08 Mitsubishi Pharma Corporation Novel amide derivatives and medicinal use thereof
WO2003029239A1 (en) * 2001-10-04 2003-04-10 Wyeth Chroman and benzofuran derivatives as 5-hydroxytryptamine-6 ligands
CN101128423A (zh) * 2005-02-25 2008-02-20 伊莱利利公司 新型脂氧化酶抑制剂
RS52627B (en) 2006-08-21 2013-06-28 Array Biopharma Inc. 4-SUBSTITUTED Phenoxyphenylsulfuric acid derivatives
US7960567B2 (en) * 2007-05-02 2011-06-14 Amgen Inc. Compounds and methods useful for treating asthma and allergic inflammation
US8362056B2 (en) 2007-11-05 2013-01-29 Array Biopharma Inc. 4-heteroaryl-substituted phenoxyphenylacetic acid derivatives
EP3144303B1 (en) 2008-06-25 2018-09-26 Array Biopharma, Inc. 6-substituted phenoxychroman carboxylic acid derivatives
EP2379535B1 (en) * 2008-12-22 2016-06-15 Array Biopharma Inc. 7-phenoxychroman carboxylic acid derivatives

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0435681A1 (en) * 1989-12-29 1991-07-03 Allergan, Inc. Chroman esters of phenols and benzoic acids having retinoid-like activity
RU2234505C2 (ru) * 1998-10-30 2004-08-20 Мерк Патент Гмбх Производные хроменона и хроманона в качестве ингибиторов интегринов
WO2004058164A2 (en) * 2002-12-20 2004-07-15 Tularik, Inc. Asthma and allergic inflammation modulators
WO2007144625A1 (en) * 2006-06-14 2007-12-21 Argenta Discovery Limited 2-oxo-2h-chromene compounds
WO2008054675A2 (en) * 2006-10-31 2008-05-08 Merck & Co., Inc. Antidiabetic bicyclic compounds

Also Published As

Publication number Publication date
CN103450138B (zh) 2015-04-08
TW201427965A (zh) 2014-07-16
NZ590437A (en) 2012-07-27
EP2307397B1 (en) 2014-08-20
JP2014122241A (ja) 2014-07-03
ES2582161T3 (es) 2016-09-09
MX2011000173A (es) 2011-06-20
TW201022222A (en) 2010-06-16
TWI436990B (zh) 2014-05-11
JP2011526290A (ja) 2011-10-06
DK2307397T3 (da) 2014-11-03
WO2009158426A1 (en) 2009-12-30
EP3144303B1 (en) 2018-09-26
IL241754A0 (en) 2015-11-30
CN103450138A (zh) 2013-12-18
US20150232442A1 (en) 2015-08-20
US20140221342A1 (en) 2014-08-07
CA2729217A1 (en) 2009-12-30
ZA201100604B (en) 2015-08-26
PT2307397E (pt) 2014-10-29
ES2524314T3 (es) 2014-12-05
HRP20140988T1 (hr) 2014-12-05
CN102131794A (zh) 2011-07-20
TWI476186B (zh) 2015-03-11
UA104867C2 (ru) 2014-03-25
CY1115650T1 (el) 2017-01-04
AU2009262274A1 (en) 2009-12-30
IL210198A0 (en) 2011-03-31
SG2014013544A (en) 2014-07-30
RU2011102595A (ru) 2012-07-27
KR20110027798A (ko) 2011-03-16
RS53665B1 (en) 2015-04-30
SG2014013528A (en) 2014-07-30
US8569522B2 (en) 2013-10-29
US8716498B2 (en) 2014-05-06
US20140005418A1 (en) 2014-01-02
EP2826774A1 (en) 2015-01-21
PL2307397T3 (pl) 2015-02-27
BRPI0915513B8 (pt) 2021-05-25
MY185134A (en) 2021-04-30
PH12014500079B1 (en) 2015-02-09
CN102131794B (zh) 2013-09-25
BRPI0915513A2 (pt) 2016-01-26
SI2307397T1 (sl) 2014-11-28
EP2826774B1 (en) 2016-05-25
AU2009262274B2 (en) 2013-08-01
BRPI0915513B1 (pt) 2019-11-19
CO6362002A2 (es) 2012-01-20
UY31938A (es) 2011-01-31
EP3144303A1 (en) 2017-03-22
EP2307397A1 (en) 2011-04-13
CA2729217C (en) 2016-09-06
JP5753780B2 (ja) 2015-07-22
HK1155735A1 (en) 2012-05-25
CR20110037A (es) 2011-03-14
CL2010001528A1 (es) 2011-07-01
PH12014500079A1 (en) 2015-02-09
US9096567B2 (en) 2015-08-04
AR072301A1 (es) 2010-08-18
US20110105463A1 (en) 2011-05-05
US9556139B2 (en) 2017-01-31
IL241754A (en) 2017-02-28
MY161425A (en) 2017-04-14
IL210198A (en) 2015-10-29
KR101728175B1 (ko) 2017-04-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2507200C2 (ru) Производные феноксихроманкарбоновой кислоты, замещенные в 6-ом положении
RU2326869C2 (ru) Производные пиридазин-3(2h)-она в качестве ингибиторов фосфодиэстеразы 4 (pde4), способ их получения, фармацевтическая композиция и способ лечения
RU2440330C2 (ru) ПРОИЗВОДНЫЕ 4-(2-АМИНО-1-ГИДРОКСИЭТИЛ)ФЕНОЛА, КАК АГОНИСТЫ β2 АДРЕНЕРГИЧЕСКОГО РЕЦЕПТОРА
KR910009692A (ko) 인돌 유도체
RU2003119548A (ru) Фенилэтенил-или фенилэтенилпроизводные в качестве антагонистов глутаматного рецептора
JP2007186518A5 (ru)
JP2006506373A5 (ru)
RU2005111975A (ru) Производные фенэтаноламина для лечения респираторных заболеваний
RU2006100298A (ru) Замещенные производные 3-алкил-и 3-алкенилазетидинов
JP2008535871A5 (ru)
JP2011509309A5 (ru)
KR920021541A (ko) 벤조푸란 유도체
JP2010505832A5 (ru)
JP2006503888A5 (ru)
RU2004136979A (ru) (имидазол-1-илметил)пиридазин в качестве блокатора nmda рецептора
EA200400762A1 (ru) Новые соединения, их использование в медицине, способ их изготовления и содержащие их фармацевтические композиции
CZ397598A3 (cs) Derivát 5-fenoxyalkyl-2,4-thiazolidindionu, způsob jeho přípravy, meziprodukty pro jeho přípravu a farmaceutický prostředek, který ho obsahuje
JP2004525184A5 (ru)
RU2002126272A (ru) Производные азолов в качестве терапевтических агентов против грибковых инфекций
RU2005131172A (ru) Производные хинолионона/бензоксазинона и их применение
JP2010504321A5 (ru)
NO20072418L (no) Arylsulfonylmetyl- eller arylsufonamidsubstituerte aromatiske forbindelser egnet for behandling av lidelser som reagerer pa modulering av dopamin D3-reseptoren
EP0543713B1 (fr) Nouveaux dérivés de benzoate d'éthanolamine, leur procédé de préparation et les compositions pharmaceutiques les renfermant
CA1183546A (en) Alkylenedioxybenzene derivatives and acid addition salts thereof
RU2355685C2 (ru) Амидометилзамещенные производные 2-(4-сульфониламино)-3-гидрокси-3, 4-дигидро-2н-хромен-6-ила, способ и промежуточные продукты для их получения и содержащие эти соединения лекарственные средства