RU2419637C2 - Пенополиуретан и способ получения пенополиуретана - Google Patents

Пенополиуретан и способ получения пенополиуретана Download PDF

Info

Publication number
RU2419637C2
RU2419637C2 RU2006111985/04A RU2006111985A RU2419637C2 RU 2419637 C2 RU2419637 C2 RU 2419637C2 RU 2006111985/04 A RU2006111985/04 A RU 2006111985/04A RU 2006111985 A RU2006111985 A RU 2006111985A RU 2419637 C2 RU2419637 C2 RU 2419637C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
polyol
oil
polymer
diisocyanate
polyurethane foam
Prior art date
Application number
RU2006111985/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2006111985A (ru
Inventor
Брайан Д. КАУШИВА (US)
Брайан Д. КАУШИВА
Майках Н. МУР (US)
Майках Н. МУР
Original Assignee
Байер МатириальСайенс ЛЛСИ
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=36649746&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=RU2419637(C2) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Байер МатириальСайенс ЛЛСИ filed Critical Байер МатириальСайенс ЛЛСИ
Publication of RU2006111985A publication Critical patent/RU2006111985A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2419637C2 publication Critical patent/RU2419637C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
    • C08G18/36—Hydroxylated esters of higher fatty acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40—High-molecular-weight compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40—High-molecular-weight compounds
    • C08G18/409—Dispersions of polymers of C08G in organic compounds having active hydrogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40—High-molecular-weight compounds
    • C08G18/42—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain
    • C08G18/4244—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain containing oxygen in the form of ether groups
    • C08G18/4247—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain containing oxygen in the form of ether groups derived from polyols containing at least one ether group and polycarboxylic acids
    • C08G18/4252—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain containing oxygen in the form of ether groups derived from polyols containing at least one ether group and polycarboxylic acids derived from polyols containing polyether groups and polycarboxylic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J9/00—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof
    • C08J9/0004—Use of compounding ingredients, the chemical constitution of which is unknown, broadly defined, or irrelevant
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2101/00—Manufacture of cellular products

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
  • Manufacture Of Porous Articles, And Recovery And Treatment Of Waste Products (AREA)

Abstract

Настоящее изобретение относится к пенополиуретану, который может найти применение во многих областях с повышенными требованиями экологической безопасности, там, где требуется процент содержания возобновляемых ресурсов и где желательно повышенное сопротивление раздиру. Пенополиуретан представляет собой продукт реакции, по меньшей мере, одного полиизоцианата с полиольным компонентом, в присутствии, по меньшей мере, одного из пенообразующего агента и, по меньшей мере, одного катализатора, выбранного из группы, включающей аминовые катализаторы и оловоорганические катализаторы, при необходимости в присутствии, по меньшей мере одного, из поверхностно-активных веществ, других сшивающих агентов, удлинителей цепи, пигментов, огнезащитных средств и наполнителей. Полиольный компонент содержит полимер-полиол (РМРО), выбранный из группы, включающей стиролакрилонитрильные (SAN) полимер-полиолы, PHD полимер-полиолы и PIPA полимер-полиолы, по меньшей мере, 25 мас.% от массы полиольного компонента гидроксилата растительного масла с функциональностью от 1,5 до 6 и молекулярной массой от 300 до 10000 и от 0 до 3 мас.% от массы полиольного компонента многоатомного алифатического спирта с функциональностью от 3 до 8 и молекулярной массой менее чем 350, и при необходимости полиол не на основе растительного масла. Описан также способ получения вышеуказанного пенополиуретана. Техническим результатом является получение пенополиуретана, обладающего значительно улучшенными сопротивлением раздиру, прочностью на разрыв и относительным удлинением. 2 н. и 25 з.п. ф-лы, 3 табл.

Description

Область изобретения
Настоящее изобретение относится, в общем, к полиуретанам, в частности, к пенополиуретанам (полиуретановым пенам), полученным с полиольным компонентом, содержащим гидроксилат растительного масла, полимер-полиол (РМРО) и алифатический многоатомный спирт. Настоящее изобретение относится также к способу получения пенополиуретана.
Предшествующий уровень техники
Пенополиуретаны находят широкое применение во многих областях промышленного и бытового назначения. Эта популярность является следствием широкого разнообразия механических свойств полиуретанов в сочетании с их способностью к относительно легкой обработке. Автомобили, например, содержат множество полиуретановых деталей, таких как сидения, приборные панели и другие детали интерьера кабины. Пенополиуретаны традиционно подразделяются на эластичные, полужесткие или жесткие, при этом эластичные пены обычно более мягкие, менее плотные, более гибкие и более способны к упругому восстановлению структуры после деформации в результате приложения нагрузки, чем жесткие пены.
Специалистам в данной области хорошо известно получение пенополиуретанов. Полиуретаны образуются при взаимодействии NCO групп с гидроксильными группами. Наиболее общим способом производства полиуретана является их производство через реакцию полиола и изоцианата, которая формирует цепь из уретановых групп. В случае необходимости в полиуретановую композицию могут быть включены также сшивающие агенты, пенообразующие агенты, огнезащитные средства, катализаторы и другие добавки. Наиболее эластичные пенополиуретановые композиции содержат воду в качестве компонента, способного к взаимодействию с изоцианатом, для химического образования диоксида углерода в качестве пенообразующего агента и аминов, которые затем взаимодействуют с полиизоциантом с образованием групп мочевины в основной цепи. Эти полиуретанмочевины также охватываются широким определением полиуретанов.
Используемые для получения полиуретанов полиолы обычно имеют нефтехимическое происхождение и получаются из пропиленоксида, этиленоксида и различных инициирующих веществ (starters), таких как этиленгликоль, пропиленгликоль, глицерин, сахароза и сорбит. Сложные полиэфирполиолы и простые полиэфирполиолы являются наиболее часто используемыми полиолами в получении полиуретанов. Для получения эластичных пен обычно используют сложные полиэфирполиолы или простые полиэфирполиолы, имеющие молекулярную массу от около 2000 до 10000, в то время как для получения жестких и полужестких пен обычно используют более короткоцепочечные полиолы с молекулярной массой от около 400 до 2000. Могут быть выбраны сложные полиэфирполиолы и простые полиэфирполиолы, позволяющие получить специальные пенополиуретаны, имеющие желательные качества итоговой жесткости, срока службы, плотности, гибкости, отношений остаточной деформации при сжатии и модуля и твердости. Обычно более высокомолекулярные полиолы и более низкофункциональные полиолы имеют тенденцию давать более эластичные пены, чем дают более низкомолекулярные полиолы и более высокофункциональные полиолы.
«Полимер-полиолы» - это специальный класс полиолов, используемых для получения пенополиуретанов с повышенной способностью выдерживать воздействие нагрузок. Эти полиолы представляют собой стабильные дисперсии твердых упрочняющих частиц в полиольной жидкости. Тремя наиболее распространенными коммерческими видами полимер-полиолов являются SAN, PHD и PIPA.
При получении пенополиуретанов часто используют низкомолекулярные сшивающие агенты. Наиболее широко распространенными сшивающими агентами являются алканоламины, такие как диэтаноламин.
Компоненты, полученные из нефти, такие как сложные и простые полиэфир-полиолы, обладают несколькими недостатками. Использование таких сложных или простых полиэфирполиолов вносит вклад в истощение запасов нефти, которая является невозобновляемым ресурсом. Получение полиолов является также чрезвычайно энергоемким, так как для производства требуемой для получения полиола нефти необходимы бурение, экстракция и транспортирование на нефтеперерабатывающий завод для перегонки и получения очищенных углеводородов, которые затем превращают в алкоксиды и уже после этого в конечные полиолы. Так как потребители все больше озабочены влиянием на окружающую среду этой производственной цепочки, то они требуют увеличения производства более экологически чистых продуктов. Чтобы помочь уменьшить истощение запасов нефти, одновременно удовлетворяя эти увеличивающиеся требования потребителей, было бы выгодно частично или полностью заменить произведенные из нефти сложные или простые полиэфирполиолы, используемые в производстве полиуретановых эластомеров и пен, более универсальными, возобновляемыми и более экологически приемлемыми компонентами.
Разработчиками предпринимаются попытки осуществить замену получаемых из нефти полиолов на компоненты, получаемые из возобновляемых ресурсов. Были разработаны способы получения пластиков и пен с использованием триглицеридов жирных кислот, получаемых из растительных масел, включая производные сои. Будучи возобновляемым, универсальным и экологически приемлемым ресурсом, соя является и будет являться желательным ингредиентом для получения пластиков.
В некоторых патентах, включая патенты США №6180686, 6465569 и 6624244, Kurth, предлагается использовать немодифицированное (окисленное) соевое масло в качестве полиола при получении полиуретановых материалов. Масло продувают воздухом, чтобы окислить, но, как указано, не подвергают никакой другой модификации перед использованием этого окисленного соевого масла в качестве замены полиолов на нефтяной основе.
Специалистам хорошо известно использование сшивающих агентов при получении пен (смотри, например, the Polyurethane Handbook, Gunter Oertel, Hanser Publishers, 1985 и Muller et al. в патенте США №4288566). Однако хорошо известно, что большинство сшивающих агентов снижают сопротивление раздиру и относительное удлинение пен, полученных с использованием стандартных полиолов нефтяного происхождения и полимер-полиолов. В настоящее время обсуждается возможность использования для этого многоатомных алифатических спиртов в качестве сшивающих агентов с полиолами, полученными из возобновляемых источников, и в присутствии полимер-полиолов.
Большинство сшивающих агентов, используемых при получении пенополиуретанов, также получены из нефти. Многие алифатические многоатомные спирты, используемые в качестве сшивающих агентов, могут быть получены из возобновляемых ресурсов, которые могли бы принести дополнительную экологическую пользу.
Об использовании полимер-полиолов и многоатомных алифатических спиртов в полиуретановых композициях, содержащих растительное масло, какие-либо сведения в уровне технике отсутствуют. В данной области техники продолжает существовать потребность в пенополиуретанах, содержащих полиолы и сшивающие агенты на биооснове, такие как на основе растительных масел.
Краткое содержание изобретения
Согласно настоящему изобретению предлагаются пенополиуретаны, полученные из полиольного компонента, содержащего полимер-полиол (РМРО), по меньшей мере, 25 мас.% от массы полиольного компонента гидроксилата растительного масла и от 0 до 3 мас.% от массы полиольного компонента многоатомного алифатического спирта, имеющего функциональность от около 3 до около 8 и молекулярную массу менее чем около 350.
Гидроксилаты растительного масла и при необходимости многоатомные алифатические спирты являются экологически приемлемыми полиолами на биооснове. Включение в полиольный компонент согласно изобретению полимер-полиола (РМРО) увеличивает у полученных пен сопротивление раздиру, прочность на разрыв и, неожиданно, относительное удлинение. Было обнаружено, что многоатомный алифатический спирт в составе полиольного компонента согласно изобретению увеличивает сопротивление раздиру при нагревании полученных пен сразу же после процесса вспенивания.
Эти и другие преимущества и выгоды настоящего изобретения будут очевидными из нижеследующего подробного описания настоящего изобретения.
Подробное описание изобретения
Настоящее изобретение описывается с целью иллюстрации, а не ограничения его. За исключением рабочих примеров, а также тех случаев, когда указывается иное, все числа, выражающие количество, проценты гидроксильные числа, функциональность и т.д. в описании следует понимать как модифицированные во всех случаях термином «около». Если не указано иное, то эквивалентные и молекулярные массы, выраженные в единицах Дальтон (Да), представляют собой среднечисловые эквивалентные массы и среднечисловые молекулярные массы.
Объектом настоящего изобретения является пенополиуретан, содержащий продукт реакции, по меньшей мере, одного полиизоцианата с полиольным компонентом, содержащим полимер-полиол (РМРО), по меньшей мере, 25 мас.% от массы полиольного компонента гидроксилата растительного масла и от 0 до 3 мас.% от массы полиольного компонента многоатомного алифатического спирта с функциональностью от 3 до 8 и молекулярной массой менее чем 350, при необходимости полиол не на основе растительного масла, при необходимости в присутствии, по меньшей мере, одного из пенообразующих агентов, поверхностно-активных веществ, других сшивающих агентов, удлинителей цепи (extending agents), пигментов, огнезащитных средств, катализаторов и наполнителей.
Объектом настоящего изобретения является также способ получения пенополиуретана, включающий взаимодействие, по меньшей мере, одного полиизоцианата с полиольным компонентом, содержащим полимер-полиол (РМРО), по меньшей мере, 25 мас.% от массы полиольного компонента гидроксилата растительного масла и от 0 до 3 мас.% от массы полиольного компонента многоатомного алифатического спирта с функциональностью от 3 до 8 и молекулярной массой менее чем 350, при необходимости полиол не на основе растительного масла, при необходимости в присутствии, по меньшей мере, одного из пенообразующих агентов, поверхностно-активных веществ, других сшивающих агентов, удлинителей цепи, пигментов, огнезащитных средств, катализаторов и наполнителей.
Явилось неожиданным, что сочетание гидроксилата растительного масла, полимер-полиола (РМРО) и многоатомного алифатического спирта привело к получению пен с улучшенной способностью к переработке благодаря улучшению сопротивления раздиру при нагревании при сохранении хорошей прочности отвержденных пен.
Пригодные для этого полиизоцианаты известны специалисту в данной области. Они включают немодифицированные изоцианаты, модифицированные полиизоцианаты и форполимеры изоцианатов. Такие органические полиизоцианаты включают алифатические, циклоалифатические, аралифатические, ароматические и гетероциклические полиизоцианаты, такие как описаны, например, W. Siefken в Justus Liebigs Annalen der Chemie, 562, стр.75-136. Примеры таких изоцианатов включают соединения формулы:
Q(NCO)n,
в которой «n» является числом от 2 до 5, предпочтительно 2-3, a Q является алифатической углеводородной группой, циклоалифатической углеводородной группой, аралифатической углеводородной группой или ароматической углеводородной группой.
Примеры пригодных изоцианатов включают этилендиизоцианат, 1,4-тетра-метилендиизоцианат, 1,6-гексаметилендиизоцианат, 1,12-додекандиизоцианат, циклобутан-1,3-диизоцианат; циклогексан-1,3- и -1,4-диизоцианат и смеси этих изомеров, 1-изоцианато-3,3,5-триметил-5-изоцианатометилциклогексан (изофорондиизоцианат, заявка Германии 1202785 и патент США №3401190); 2,4- и 2,6-гексагидротолуолдиизоцианат и смесь этих изомеров; дициклогексилметан-4,4'-диизоцианат (гидрогенизированный MDI и HMDI); 1,3- и 1,4-фенилен-диизоцианат; 2,4- и 2,6-толуолдиизоцианат и смеси этих изомеров (TDI); дифенилметан-2,4'- и/или -4,4'-диизоцианат (MDI); полимерный дифенилметандиизоцианат (PMDI), нафтилен-1,5-диизоцианат, трифенил-метан-4,4',4"-триизоцианат, полифенилполиметиленполиизоцианаты, которые как те, что могут быть получены конденсацией анилина с формальдегидом с последующим фосгенированием (неочищенные MDI) и описаны, например, в патентах Великобритании 878430 и 848671; норборнандиизоцианаты, такие как описаны в патенте США №3492330, м- и п-изоцианатофенилсульфонилизоцианаты, такие как описаны, например, в патенте США №3454606, перхлорированные арилполиизоцианаты, такие как описаны, например, в патенте США №3227138; модифицированные полиизоцианаты, содержащие карбодиимидные группы, такие как описаны в патенте США №3152162, модифицированные полиизоцианаты, содержащие уретановые группы, описанные, например, в патентах США №3394164 и №3644457; модифицированные полиизоцианаты, содержащие аллофанатные группы, такие как описаны, например, в патенте Великобритании №994890, в патенте Бельгии 716616 и в патенте Нидерландов 7102524; модифицированные полиизоцианаты, содержащие изоцианатные группы, такие как описаны, например, в патенте США US №3002973, в патентах Германии №1022789, №1222067 и №1024394, а также в выложенных заявках Германии №1919034 и №2004048; модифицированные полиизоцианаты, содержащие группы мочевины, такие как описаны, например, в патенте Германии №1230778; полиизоцианаты, содержащие биуретные группы, такие как описаны, например, в патенте Германии №1101394, в патентах США №3124605 и №3201372 и в патенте Великобритании №889050; полиизоцианаты, полученные реакцией теломеризации, такие как описаны, например, в патенте США №3654106; полиизоцианаты, содержащие сложноэфирные группы, такие как описаны, например, в патентах Великобритании №965474 и №1072956, в патенте США №3567763 и в патенте Германии №1231688; продукты реакции вышеупомянутых изоцианатов с ацеталями, такие как описаны, например, в патенте Германии №1072385; и полиизоцианаты, содержащие группы полимерной жирной кислоты, такие как описаны, например, в патенте США №3455883. Возможно также использовать содержащие изоцианаты кубовые остатки, аккумулируемые при производстве изоцианатов в коммерческом масштабе, при необходимости в растворе одного или более из вышеупомянутых полиизоцианатов. Специалисту в данной области понятно, что можно также использовать смеси вышеописанных полиизоцианатов. Особенно предпочтительным в пенополиуретанах согласно настоящему изобретению является полимерный дифенилметандиизоцианат (PMDI).
Для получения пен по изобретению могут использоваться также форполимеры. Форполимеры могут быть получены взаимодействием избытка органического полиизоцианата или смеси полиизоцианатов с небольшим количеством соединения, содержащего атомы активного водорода согласно хорошо известному испытанию Церевитинова (Zerewitinoff), как описано Kohler в Journal of the American Chemical Society, 49, 3181 (1927). Такие соединения и способы их получения известны специалистам в данной области. Использование любого из специфических соединений с активными атомами водорода не является критическим, то есть могут быть использованы любые такие соединения в данном изобретении.
Гидроксилат растительного масла заменяет, по меньшей мере, часть полиола, полученного из нефти, который обычно использовался бы при получении пенополиуретанов. Предпочтительным растительным маслом для получения гидроксилата растительного масла является соевое масло, хотя изобретатели предполагают, что фактически может быть гидроксилировано и использовано согласно настоящему изобретению любое другое растительное масло, такое как подсолнечное масло, масло канолы, льняное масло, хлопковое масло, тунговое масло, пальмовое масло, маковое масло, кукурузное масло и арахисовое масло.
Под гидроксилированием изобретатели подразумевают введение в молекулу и/или увеличение содержания в ней числа гидроксильных групп (т.е. групп ОН). В настоящем изобретении растительное масло может быть гидроксилировано любым известным способом, включая, но не ограничиваясь этим, окисление воздухом, использование перекисей и гидроформилирование. Такие гидроксилированные растительные масла доступны в продаже от ряда поставщиков.
Гидроксилаты растительных масел, используемые в настоящем изобретении, составляют, по меньшей мере, 25 мас.% от массы полиольного компонента и имеют номинальную среднюю функциональность в пределах от 1,5 до 6, более предпочтительно от 2 до 4 и молекулярную массу в пределах от 300 до 10000 Дальтон, более предпочтительно от 500 до 7000 Дальтон. Гидроксилаты растительных масел, используемые согласно настоящему изобретению, могут иметь функциональность и молекулярную массу, варьирующиеся между любыми комбинациями этих значений, включая указанные значения.
Как известно специалисту в данной области, полимер-полиолы (PMPOs) представляют собой дисперсии твердого полимера в полиоле. Введение большего количества частиц полимер-полиола в пенокомпозицию обычно приводит к сниженному показателю относительного удлинения пены и к слегка увеличенной прочности на разрыв и сопротивлению раздиру. Поэтому оказалось очень неожиданным, что введение небольшого количества полимер-полиола в пену повышает сопротивление раздиру при нагревании и, следовательно, улучшает общие технологические характеристики при переработке пены, значительно улучшая сопротивление раздиру отвержденной пены без значительного ухудшения показателя относительного удлинения. В полиольный компонент согласно настоящему изобретению могут быть введены полимер (или дисперсия)-полиол, известный в данной области. Предпочтительные полимер-полиолы для использования по настоящему изобретению включают «SAN» полимер-полиолы, а также «PHD» дисперсии полиолов и «РIРА» дисперсии полиолов. Хотя исторически полимер-полиолы относились как раз к SAN-типу, но используемые здесь полимер-полиолы означают полиолы, относящиеся ко всем трем видам полимер-полиолов/дисперсий полиолов.
SAN полимер-полиолы обычно получают полимеризацией in situ одного или более виниловых мономеров, предпочтительно акрилонитрила и стирола в полиоле, преимущественно, в простом полиэфирполиоле, имеющем небольшое количество природных или введенных ненасыщенных связей. Способы получения SAN полимер-полиолов описаны, например, в патентах США №3304273, 3383351, 3523093, 3652639, 3823201, 4104236, 4111865, 4119586, 4125505, 4148840 и 4172825, 4524157, 4690956, RE-28715 и RE-29118.
SAN полимер-полиолы, используемые в настоящем изобретении, предпочтительно имеют содержание твердого полимерного вещества в пределах от 1 до 60 мас.%, более предпочтительно от 4 до 50 мас.% от общей массы SAN полимер-полиола. Как указано выше, SAN полимер-полиолы обычно получают полимеризацией in situ смеси акрилонитрила и стирола в полиоле. В случае их использования отношение стирола к акрилонитрилу при полимеризации in situ в полиоле предпочтительно находится в пределах от 0:100 до 80:20 мас. частей от общей массы смеси стирола и акрилонитрила. SAN полимер-полиолы, используемые в настоящем изобретении, предпочтительно имеют гидроксильное число в пределах от 10 до 200, более предпочтительно от 20 до 60.
Как указывалось, полимер-полиолы могут быть получены из других виниловых мономеров либо дополнительно к стиролу и/или акрилонитрилу, либо вместо них. Предпочтительные виниловые сомономеры включают галогенированные соединения, такие как бромстиролы и винилиденхлорид.
Полиолы, используемые согласно настоящему изобретению для получения SAN полимер-полиолов, имеют среднюю номинальную функциональность от 2 до 8 и основаны на пропиленоксиде или на смесях пропиленоксида и этиленоксида. Алкоксилирование инициирующего вещества (starter) может осуществляться использованием индивидуально или последовательно либо пропиленоксида, либо этиленоксида, либо смеси окиси пропиленоксида и этиленоксида с образованием смешанных блок-сополимеров. Предпочтительный полиол получают добавлением пропиленоксида, а затем этиленоксида с образованием полиола с концевыми группами этиленоксида.
PHD полимер-полиолы обычно получают полимеризацией in situ смеси изоцианата с диамином и/или гидразином в полиоле, предпочтительно в простом полиэфирполиоле. Способы получения PHD полимер-полиолов описаны, например, в патентах США №4089835 и 4260530. РIРА полимер-полиолы обычно получают полимеризацией in situ смеси изоцианата с гликолем и/или гликольамином в полиоле, предпочтительно в простом полиэфирполиоле. PHD и РIРА полимер-полиолы, используемые в настоящем изобретении, обычно имеют содержание твердого полимерного вещества в пределах от 1 до 30 мас.%, предпочтительно от 10 до 25 мас.% от общей массы PHD или PIPA полимер-полиола.
PHD и PIPA полимер-полиолы, используемые в настоящем изобретении, предпочтительно имеют гидроксильные числа в пределах от 15 до 80, более предпочтительно от 25 до 60. Полиолы, предпочтительно используемые для получения PHD и PIPA полимер-полиолов в настоящем изобретении, являются триолами на основе пропиленоксида, этиленоксида или их смесей. Алкоксилирование инициирующего вещества предпочтительно осуществляют пропиленоксидом с последующим блокированием (capping) этиленоксидом.
Способные взаимодействовать с изоцианатами сшивающие агенты и/или удлинители (модификаторы) известны специалисту в данной области как добавляемые к полиуретановым композициям вещества, улучшающие перерабатывающую способность или влияющие на физические свойства полученных изделий. Такими модификаторами обычно являются гликоли или гликольамины, имеющие молекулярную массу менее 350 Дальтон и функциональность от 2 до 8.
Предпочтительными сшивающими агентами в настоящем изобретении являются алифатические многоатомные спирты, имеющие функциональность от 3 до 8 и молекулярную массу менее 350. Примеры таких сшивающих добавок включают глицерин, триметилолпропан, триметилолэтан, пентаэритритол, алкилглюкозиды, сорбит, маннит, фруктозу, глюкозу, гидроксиэтилглюкозид, сахарозу и гидроксипропилглюкозид. Особенно предпочтительными алифатическими многоатомными спиртами являются спирты, получаемые из возобновляемых ресурсов. Глицерин является наиболее предпочтительным алифатическим полигидроксильным сшивающим агентом. Алифатические полигидроксильные сшивающие агенты могут быть введены в качестве добавок в композицию или они могут быть включены в полиольный компонент, который также может содержать при необходимости один или более полиолов не на основе растительного масла. Алифатические полигидроксильные сшивающие агенты предпочтительно вводят в композицию для получения пенополиуретанов согласно изобретению в количестве от 0 до 3 мас.% от массы полиольного компонента, предпочтительно от 0,1 до 3 мас.%.
Полиолы не на основе растительного масла (т.е. полученные нефтехимическим способом) включают, но не ограничиваясь этим, простые полиэфиры, сложные полиэфиры, полиацетали, поликарбонаты, смешанные простые и сложные полиэфиры, сложные полиэфиркарбонаты, политиоэфиры, полиамиды, сложные полиэфирамиды, полисилоксаны, полибутадиены и полиацетоны. Полиолы не на основе растительных масел, при необходимости используемые согласно настоящему изобретению, могут быть получены посредством стандартного катализируемого основанием алкоксилирования, хорошо известного специалистам в данной области, или, альтернативно, посредством алкоксилирования с использованием катализаторов на основе двойного цианида металла (ДЦМ). Предпочтительно используют такие катализаторы на основе двойного цианида металла, как описанные в патентах США №№5158922 и 5470813.
Пригодные для введения при необходимости в композиции для получения полиуретана согласно настоящему изобретению добавки включают, например, стабилизаторы, катализаторы, регуляторы пористости, ингибиторы реакции, пластификаторы, наполнители, сшивающие агенты, удлинители цепи, иные, чем многоатомные алифатические спирты, пенообразующие агенты и другое.
Стабилизаторы, которые могут считаться пригодными для способа получения пены по изобретению, включают, например, простые полиэфирсилоксаны и предпочтительно нерастворимые в воде. Такие соединения обычно имеют структуру, в которой относительно короткоцепочечный сополимер этиленоксида и пропиленоксида соединен с остатком полидиметилсилоксана. Эти стабилизаторы описаны, например, в патентах США №№2834748, 2917480 и 3629308.
Пригодные для процесса получения пен согласно настоящему изобретению катализаторы известны в данной области техники. Эти катализаторы включают, например, третичные амины, такие как триэтиламин, трибутиламин, N-метилморфолин, N-этилморфолин, N,N,N',N'-тетраметил-этилендиамин, пентаметилдиэтилентриамин и высшие гомологи (такие как описаны, например, в DE-A 2624527 и 2624528), 1,4-диазабицикло(2.2.2.)октан, N-метил-N'-диметиламиноэтилпиперазин, бис(диметиламиноалкил)пиперазины, N,N-диметилбензиламин, N,N-диметилциклогексиламин, N,N-диэтилбензиламин, бис(N,N-диэтиламиноэтил)адипат, N,N,N',N'-тетраметил-1,3-бутандиамин, N,N-диметил-β-фенилэтиламин, 1,2-диметилимидазол, 2-метилимидазол, моноциклические и бициклические амины совместно с бис(диалкиламино)алкиловыми эфирами, такими как 2,2-бис(диметиламиноэтиловый) эфир.
Другие пригодные катализаторы, которые могут быть использованы для получения пенополиуретанов согласно изобретению, включают, например, металлоорганические соединения и, в частности, оловоорганические соединения. Оловоорганические соединения, которые могут считаться пригодными, включают серосодержащие оловоорганические соединения. Такие катализаторы включают, например, ди-н-октилоловомеркаптид. Другие виды пригодных оловоорганических катализаторов включают предпочтительно соли двухвалентного олова и органических кислот, такие, например, как ацетат двухвалентного олова, октоат двухвалентного олова, этилгексоат двухвалентного олова и/или лаурат двухвалентного олова и соединения четырехвалентного олова, такие, например, как оксид дибутилолова, дихлорид дибутилолова, диацетат дибутилолова, дилаурат дибутилолова, малеат дибутилолова и/или диацетат диоктилолова.
В качестве единственного пенообразующего агента в настоящем изобретении предпочтительно используют воду, хотя могут быть использованы и вспомогательные пенообразующие агенты, такие как, например, диоксид углерода. Вода выполняет функцию пенообразующего агента при взаимодействии с изоцианатным компонентом для химического образования диоксида углерода и амина, который затем взаимодействует с полиизоцианатом с образованием в основной цепи групп мочевины. Вода может использоваться в количестве до 10 мас.%. Предпочтительно используют от 1 до 8 мас.%, более предпочтительно от 1 до 4 мас.% воды от общей массы реакционно-способной по отношению к изоцианату смеси.
Другие примеры пригодных добавок, которые могут быть включены при необходимости в эластичные пенополиуретаны согласно настоящему изобретению, могут быть найдены, например, в Kunststoff-Handbuch, volume VII, edited by Vieweg&Hochtlen, Carl Hanser Verlag, Munich,1993, 3rd Ed., стр.104-127.
Там изложены релевантные подробности, касающиеся использования и образа действия этих добавок.
Примеры
Настоящее изобретение далее иллюстрируется примерами, которые не ограничивают данное изобретение. Все количества, выраженные в «частях» или «процентах», следует понимать как массовые части или массовые проценты, если не указано иное. Пены были получены из следующих компонентов:
Полиол А: простой полиэфирполиол с гидроксильным числом около 28, полученный катализируемым КОН алкоксилированием сорбита блоком пропиленоксида (84,5 мас.% от общего оксида) с последующим алкоксилированием блоком этиленоксида (15,5 мас.% от общего оксида);
Полиол В: диол на биооснове с гидроксильным числом 54, поставляемый SOYOYL R2-052 от Urethane Soy Systems;
Полиол С: полимер-полиол с содержанием 41 мас.% твердого вещества, имеющий гидроксильное число около 18,5, в котором твердое полимерное вещество является смесью (64%) стирола и (36%) акрилонитрила, полимеризованных in situ в основном полиоле с гидроксильным числом около 32, полученном катализируемым КОН алкоксилированием смеси глицерина (72%) и сорбита (28%) блоком пропиленоксида (80,7 мас.% от общего оксида), а затем блоком этиленоксида (19,3 мас.% от общего оксида);
Полиол D: простой полиэфирполиол с гидроксильным числом около 37,0, полученный катализируемым КОН алкоксилированием глицерина блоком пропиленоксида (4,9 мас.% от общего оксида), а затем смешанным блоком пропиленоксида (62,7 мас.% от общего оксида) и этиленоксида (22,4 мас.% от общего оксида) и в заключение блоком этиленоксида (10 мас.% от общего оксида);
Полиол Е: простой полиэфирполиол с гидроксильным числом около 168, полученный катализируемым КОН алкоксилированием глицерина этиленоксидом;
Полиол F: простой полиэфирполиол с гидроксильным числом около 36, полученный катализируемым КОН алкоксилированием глицерина блоком пропиленоксида (80 мас.% от общего оксида), а затем блоком этиленоксида (20 мас.% от общего оксида);
Поверхностно-активное вещество A: кремнийорганическое поверхностно-активное вещество, поставляемое как ТЕGOSТАВ В-8715 LF от Goldschmidt AG;
DEOA LF: диэтаноламин, содержащий 15% воды;
Катализатор А: пентаметилдипропилентриамин, поставляемый как POLYCAT 77 от Air Products;
Катализатор В: аминовый катализатор замедленного действия, поставляемый как DABCO Н-1010 от Air Products;
Катализатор С: дибутилоловобис(додецилмеркаптид), поставляемый как DABCO 120 от Air Products; и
Изоцианат А: полимерный дифенилметандиизоцианат (PMDI) с содержанием изоцианатных групп NCO около 32,4, функциональностью около 2,3 и вязкостью при 25°С около 25 мПа·с.
Компоненты соединяли в количествах, указанных ниже в массовых частях на 100 мас. частей полиола (pphp) в Таблице I, и подвергали взаимодействию при изоцианатном индексе (100 А/В) 90 с получением произвольно образующейся пены. Характеристики сопротивления раздиру при нагревании определяли непосредственно после выемки из формы, и эти оценки были чисто качественными.
Таблица I
  Ср. пр.1 Пр.2 Пр.3 Пр.4
Полиол А 60,00 53,00 53,00 60,00
Полиол В 40,00 40,00 40,00 40,00
Полиол С - 7,00 7,00 -
Полиол D 1,00 1,00 1,00 1,00
Полиол Е - - 2,00 -
Полиол F - - - -
Вода 2,20 2,25 2,25 2,25
Поверхностно-активное вещество А 0,30 0,30 0,30 0,30
DEOA LF 0,35 - - -
Минеральное масло - - - -
Глицерин - 0,30 0,30 0,30
Катализатор А 1,00 1,00 1,00 1,00
Катализатор В 0,90 0,90 0,90 0,90
Катализатор С - - - -
Изоцианат А 44,06 44,04 44,74 44,18
 
Оценка сопротивления раздиру при нагревании плохое хорошее хорошее хорошее
Указанные ниже в Таблице II компоненты (pphp) соединяли и подвергали взаимодействию при изоцианатном индексе (100 А/В) 90 с получением формованных пен (Примеры 10 и 11 при изоцианатном индексе 80 и 100 соответственно). Непосредственно после вспенивания определяли характеристики сопротивления раздиру при нагревании. Эти характеристики представлены ниже в Таблице II.
Как следует из Таблицы I, характеристики сопротивления раздиру при нагревании улучшались в произвольно образующихся пенах из композиций, содержащих глицерин. Как следует из нижеприведенной Таблицы II, сопротивление раздиру при нагревании формованных пен улучшалось при введении полимер-полиола и дополнительно улучшалось при введении глицерина.
В Примерах 16-22 определяли влияние использования глицерина, сахарозы и сорбита с полимер-полиолом. Указанные в нижеследующей Таблице III компоненты (pphp) соединяли и подвергали взаимодействию при изоцианатном индексе (100 А/В) 90 с получением пен. Ниже в Таблице III представлены физические показатели полученных полностью отвержденных пен вместе с оценками сопротивления раздиру при нагревании.
Figure 00000001
Таблица III
  Ср. пр.15 Пр.16 Пр.17 Пр.18 Пр.19 Пр.20 Пр.21 Пр.22
Полиол А 60,00 53,00 53,00 60,00 53,00 53,00 60,00 60,00
Полиол В 40,00 40,00 40,00 40,00 40,00 40,00 40,00 40,00
Полиол С - 7,00 7,00 - 7,00 7,00 - -
Полиол D 1,00 1,00 1,00 1,00 1,00 1,00 1,00 1,00
Вода 2,20 2,20 2,25 2,25 1,95 2,12 2,12 1,95
Поверхностно-активное вещество А 0,30 0,30 0,30 0,30 0,30 0,30 0,30 0,30
DEOA LF 0,35 0,35 - - - - - -
Глицерин - - 0,30 0,30 - - - -
Сахароза, 50% водный раствор - - - - 0,60 - - 0,60
Сорбит, 70% водный раствор - - - - - 0,43 0,43 -
Катализатор А 1,00 1,00 1,00 1,00 1,00 1,00 1,00 1,00
Катализатор В 0,90 0,90 0,90 0,90 0,90 0,90 0,90 0,90
Изоцианат А 44,06 43,92 44,04 44,18 44,53 44,03 44,18 44,71
 
Плотность (фунт/фут3) 4,52 4,44 4,55 4,50 4,70 4,70 4,73 4,65
IFDHT 2,74 2,74 2,74 2,74 2,75 2,76 2,75 2,74
IFD 25% (фунт) 62,77 68,30 68,15 64,82 83,70 79,30 76,13 67,72
IFD 50% (фунт) 105,67 116,84 115,28 108,33 133,20 128,50 123,20 108,60
IFD 65% (фунт) 166,38 186,22 183,14 169,75 202,70 195,40 186,70 166,60
IFD 25% обратное значение (фунт) 48,02 50,32 51,00 49,93 62,09 59,07 58,01 52,03
Обратное значение (%) 76,51 73,67 74,83 77,02 74,18 74,50 76,20 76,83
IFD 50/25 1,68 1,71 1,69 1,67 1,59 1,62 1,62 1,60
IFD 65/25 2,65 2,73 2,69 2,62 2,42 2,46 2,45 2,46
CFD 50% (фунт/дм2) 0,67 0,74 0,77 0,70 0,85 0,86 0,88 0,76
Прочность на разрыв (фунт/дм2) 14,16 14,59 18,41 16,47 12,23 12,93 9,85 13,33
Относительное удлинение (%) 72,58 75,77 78,92 75,07 60,74 59,39 67,85 75,60
Сопротивление раздиру (фунт/линейный дюйм) 0,70 1,00 0,80 0,70 0,82 0,76 0,59 0,59
Остаточная деформация при сжатии на 50% (%) 14,98 17,08 16,13 13,84 14,27 13,69 12,97 14,00
Остаточная деформация при сжатии на 50% после старения во влажных условиях (%) 13,72 15,89 15,17 13,06 15,13 14,83 13,01 13,83
Остаточная деформация при сжатии на 50% во влажных условиях (wet set) (%) 13,02 15,42 14,51 12,49 12,55 13,75 12,42 14,88
Оценка сопротивления раздиру при нагревании слабое немного лучше немного лучше хорошее хорошее хорошее слабое слабое
Как следует из Таблиц II и III, сочетание полимер-полиола и многоатомного алифатического спирта в качестве сшивающего агента дает наилучшие технологические характеристики с точки зрения сопротивления раздиру при нагревании и наилучшее сопротивление раздиру отвержденной пены. Такое сочетание приводит также к сравнимому или улучшенному показателю относительного удлинения по сравнению с пенами, полученными со сшивающим агентом без добавления полимер-полиола.
Пенополиуретаны согласно настоящему изобретению могут найти применение во многих областях с повышенными требованиями к экологической безопасности и там, где требуется процент содержания возобновляемых ресурсов и/или где желательно повышенное сопротивление раздиру.
Вышеприведенные примеры настоящего изобретения даны с целью иллюстрации, а не ограничения изобретения. Специалисту в данной области очевидно, что приведенные варианты осуществления изобретения могут быть различным образом модифицированы или скорректированы, не отступая от сущности и объема изобретения. Объем изобретения определяется представленной формулой изобретения.

Claims (27)

1. Пенополиуретан, представляющий собой продукт реакции, по меньшей мере, одного полиизоцианата с полиольным компонентом, содержащим
полимер-полиол (РМРО), выбранный из группы, включающей стиролакрилонитрильные (SAN) полимер-полиолы, PHD полимер-полиолы и PIPA полимер-полиолы,
по меньшей мере, 25 мас.% от массы полиольного компонента гидроксилата растительного масла с функциональностью от 1,5 до 6 и молекулярной массой от 300 до 10000, и
от 0 до 3 мас.% от массы полиольного компонента многоатомного алифатического спирта с функциональностью от 3 до 8 и молекулярной массой менее чем 350,
при необходимости, полиол не на основе растительного масла в присутствии, по меньшей мере, одного из пенообразующего агента и, по меньшей мере, одного катализатора, выбранного из группы, включающей аминовые катализаторы и оловоорганические катализаторы,
при необходимости, в присутствии, по меньшей мере, одного из поверхностно-активных веществ, других сшивающих агентов, удлинителей цепи, пигментов, огнезащитных средств и наполнителей.
2. Пенополиуретан по п.1, в котором упомянутый, по меньшей мере, один полиизоцианат выбран из этилендиизоцианата, 1,4-тетраметилендиизоцианата, 1,6-гексаметилендиизоцианата, 1,12-додекандиизоцианата, циклобутан-1,3-диизоцианата; циклогексан-1,3- и -1,4-диизоцианата, 1-изоцианато-3,3,5-триметил-5-изоцианатометилциклогексана (изофорондиизоцианата); 2,4- и 2,6-гексагидротолуолдиизоцианата; дициклогексилметан-4,4'-диизоцианата (гидрогенизированного MDI и HMDI); 1,3- и 1,4-фенилендиизоцианата; 2,4- и 2,6-толуолдиизоцианата (TDI); дифенилметан-2,4'- и/или -4,4'-диизоцианата (MDI); полимерного дифенилметандиизоцианата (PMDI), нафтилен-1,5-диизоцианата, трифенилметан-4,4',4"-триизоцианата, полифенилполиметиленполиизоцианатов (неочищенных MDI); норборнандиизоцианатов; м- и п-изоцианатофенилсульфонилизоцианатов, перхлорированных арилполиизоцианатов; карбодиимидмодифицированных полиизоцианатов, уретанмодифицированных полиизоцианатов, аллофанатмодифицированных полиизоцианатов, изоциануратмодифицированных полиизоцианатов, мочевиномодифицированных полиизоцианатов, биуретсодержащих полиизоцианатов, форполимеров с концевыми изоцианатными группами и их смесей.
3. Пенополиуретан по п.1, в котором упомянутый, по меньшей мере, один полиизоцианат является полимерным дифенилметандиизоцианатом (PMDI).
4. Пенополиуретан по п.1, в котором растительное масло является выбранным из подсолнечного масла, масла канолы, льняного масла, хлопкового масла, тунгового масла, пальмового масла, макового масла, кукурузного масла, арахисового масла и соевого масла.
5. Пенополиуретан по п.1, в котором растительное масло является соевым маслом.
6. Пенополиуретан по п.1, в котором полимер-полиол является стиролакрилонитрильным (SAN) полимер-полиолом.
7. Пенополиуретан по п.1, в котором полимер-полиол является PHD или PIPA полимер-полиолом.
8. Пенополиуретан по п.1, в котором многоатомный алифатический спирт содержится в количестве от 0,1 до 3 мас.% от массы полиольного компонента.
9. Пенополиуретан по п.1, в котором многоатомный алифатический спирт является полученным из не нефтяного природного источника.
10. Пенополиуретан по п.1, в котором многоатомный алифатический спирт является выбранным из глицерина, триметилолпропана, триметилолэтана, пентаэритритола, алкилглюкозидов, сорбита, маннита, фруктозы, глюкозы, сахарозы, гидроксиэтилглюкозида и гидроксипропилглюкозида.
11. Пенополиуретан по п.1, в котором многоатомным алифатическим спиртом является глицерин.
12. Пенополиуретан по п.1, в котором полиол не на основе растительного масла является выбранным из простых полиэфиров, сложных полиэфиров, полиацеталей, поликарбонатов, смешанных простых и сложных полиэфиров, сложных полиэфиркарбонатов, политиоэфиров, полиамидов, сложных полиэфирамидов, полисилоксанов, полибутадиенов и полиацетонов.
13. Пенополиуретан по п.1, в котором полиолом не на основе растительного масла является простой полиэфирполиол.
14. Пенополиуретан по п.1, имеющий плотность менее чем 10 фунт/фут3.
15. Способ получения пенополиуретана, включающий взаимодействие, по меньшей мере, одного полиизоцианата с полиольным компонентом, содержащим полимер-полиол (РМРО), выбранный из группы, включающей стиролакрилонитрильные (SAN) полимер-полиолы, PHD полимер-полиолы и PIPA полимер-полиолы,
по меньшей мере, 25 мас.% от массы полиольного компонента гидроксилата растительного масла с функциональностью от 1,5 до 6 и молекулярной массой от 300 до 10000, и
от 0 до 3 мас.% от массы полиольного компонента многоатомного алифатического спирта с функциональностью от 3 до 8 и молекулярной массой менее чем 350,
при необходимости, полиол не на основе растительного масла в присутствии, по меньшей мере, одного из пенообразующего агента и, по меньшей мере, одного катализатора, выбранного из группы, включающей аминовые катализаторы и оловоорганические катализаторы,
при необходимости, в присутствии по меньшей мере одного из поверхностно-активных веществ, других сшивающих агентов, удлинителей цепи, пигментов, огнезащитных средств и наполнителей.
16. Способ по п.15, в котором упомянутый, по меньшей мере, один полиизоцианат является выбранным из этилендиизоцианата, 1,4-тетраметилендиизоцианата, 1,6-гексаметилендиизоцианата, 1,12-додекандиизоцианата, циклобутан-1,3-диизоцианата; циклогексан-1,3- и -1,4-диизоцианата, 1-изоцианато-3,3,5-триметил-5-изоцианатометилциклогексана (изофорондиизоцианата); 2,4- и 2,6-гексагидротолуолдиизоцианата; дициклогексилметан-4,4'-диизоцианата (гидрогенизированного MDI и HMDI); 1,3- и 1,4-фенилендиизоцианата; 2,4- и 2,6-толуолдиизоцианата (TDI); дифенилметан-2,4'- и/или -4,4'-диизоцианата (MDI); полимерного дифенилметандиизоцианата (PMDI), нафтилен-1,5-диизоцианата, трифенилметан-4,4',4"-триизоцианата, полифенилполиметиленполиизоцианатов (неочищенных MDI); норборнандиизоцианатов; м- и п-изоцианатофенилсульфонилизоцианатов, перхлорированных арилполиизоцианатов; карбодиимидмодифицированных полиизоцианатов, уретанмодифицированных полиизоцианатов, аллофанатмодифицированных полиизоцианатов, изоциануратмодифицированных полиизоцианатов, мочевиномодифицированных полиизоцианатов, биуретсодержащих полиизоцианатов, форполимеров с концевыми изоцианатными группами и их смесей.
17. Способ по п.15, в котором упомянутый, по меньшей мере, один полиизоцианат является полимерным дифенилметандиизоцианатом (PMDI).
18. Способ по п.15, в котором растительное масло является выбранным из подсолнечного масла, масла канолы, льняного масла, хлопкового масла, тунгового масла, пальмового масла, макового масла, кукурузного масла, арахисового масла и соевого масла.
19. Способ по п.15, в котором растительное масло является соевым маслом.
20. Способ по п.15, в котором полимер-полиол является стиролакрилонитрильным (SAN) полимер-полиолом.
21. Способ по п.15, в котором полимер-полиол является PHD или PIPA полимер-полиолом.
22. Способ по п.15, в котором многоатомный алифатический спирт содержится в количестве от 0,1 до 3 мас.% от массы полиольного компонента.
23. Способ по п.15, в котором многоатомный алифатический спирт является полученным из не нефтяного природного источника.
24. Способ по п.15, в котором многоатомный алифатический спирт является выбранным из глицерина, триметилолпропана, триметилолэтана, пентаэритритола, алкилглюкозидов, сорбита, маннита, фруктозы, глюкозы, сахарозы, гидроксиэтилглюкозида и гидроксипропилглюкозида.
25. Способ по п.15, в котором многоатомным алифатическим спиртом является глицерин.
26. Способ по п.15, в котором полиол не на основе растительного масла является выбранным из простых полиэфиров, сложных полиэфиров, полиацеталей, поликарбонатов, смешанных простых и сложных полиэфиров, сложных полиэфиркарбонатов, политиоэфиров, полиамидов, сложных полиэфирамидов, полисилоксанов, полибутадиенов и полиацетонов.
27. Способ по п.15, в котором полиолом не на основе растительного масла является простой полиэфирполиол.
RU2006111985/04A 2005-04-13 2006-04-12 Пенополиуретан и способ получения пенополиуретана RU2419637C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US11/105,138 2005-04-13
US11/105,138 US20060235100A1 (en) 2005-04-13 2005-04-13 Polyurethane foams made with vegetable oil hydroxylate, polymer polyol and aliphatic polyhydroxy alcohol

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2006111985A RU2006111985A (ru) 2007-10-27
RU2419637C2 true RU2419637C2 (ru) 2011-05-27

Family

ID=36649746

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2006111985/04A RU2419637C2 (ru) 2005-04-13 2006-04-12 Пенополиуретан и способ получения пенополиуретана

Country Status (13)

Country Link
US (1) US20060235100A1 (ru)
EP (1) EP1712578B1 (ru)
JP (1) JP4917825B2 (ru)
KR (1) KR20060108512A (ru)
CN (1) CN1858082B (ru)
AT (1) ATE430769T1 (ru)
BR (1) BRPI0601267A (ru)
CA (1) CA2541924C (ru)
DE (1) DE602006006612D1 (ru)
HK (1) HK1093998A1 (ru)
PL (1) PL1712578T3 (ru)
PT (1) PT1712578E (ru)
RU (1) RU2419637C2 (ru)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2542232C2 (ru) * 2013-02-21 2015-02-20 Николай Евгеньевич Староверов Способ получения полимерной пенокомпозиции (варианты)
RU2566149C2 (ru) * 2013-11-07 2015-10-20 Российская Федерация, от имени которой выступает Министерство промышленности и торговли Российской Федерации (Минпромторг России) Способ получения пенополиуретанового нанокомпозита
RU2629020C2 (ru) * 2012-07-30 2017-08-24 ИННОВЭЙТИВ УРЕТАН, ЭлЭлСи Полиуретаны на основе сахаров, способы их получения и способы их применения

Families Citing this family (126)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20050282921A1 (en) * 2004-06-18 2005-12-22 Ford Global Technologies, Llc Automotive grade, flexible polyurethane foam and method for making the same
US20060276614A1 (en) * 2005-04-12 2006-12-07 Niemann Lance K Bio-based, multipurpose adhesive
US20070123597A1 (en) 2005-11-29 2007-05-31 Ford Global Technologies, Llc Encapsulated flexible polyurethane foam and method for making polyol to form foam
US20070225419A1 (en) * 2006-03-24 2007-09-27 Century-Board Usa, Llc Polyurethane composite materials
CN101280167B (zh) * 2007-04-02 2011-11-02 上海康达化工新材料股份有限公司 常温涂布无溶剂聚氨酯复膜胶及其制备方法和用途
WO2008127934A1 (en) * 2007-04-13 2008-10-23 Dow Global Technologies, Inc. Polyurethane carpet backing systems based on natural oil polyols and polymer polyols
JP5628024B2 (ja) * 2007-05-15 2014-11-19 ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー 高弾性発泡体
JP5505921B2 (ja) * 2007-08-01 2014-05-28 株式会社イノアックコーポレーション 軟質ポリウレタン発泡体
US20100197878A1 (en) * 2007-08-06 2010-08-05 Dow Global Technologies Inc. Polyol blends for use in making polymers
US8722753B2 (en) * 2007-08-21 2014-05-13 Lear Corporation Hydroxyl terminated precursor and method of making the same
US7678936B2 (en) * 2007-08-21 2010-03-16 Lear Corporation Isocyanato terminated precursor and method of making the same
EP2190897A1 (en) * 2007-09-07 2010-06-02 Dow Global Technologies Inc. Use of natural oil based compounds of low functionality to enhance foams
ES2399170T3 (es) * 2008-02-01 2013-03-26 Dow Global Technologies Llc Polialcoholes copoliméricos basados en aceite natural y productos de poliuretano obtenidos a partir de los mismos
DE102008000243A1 (de) 2008-02-06 2009-08-13 Evonik Goldschmidt Gmbh Neuartige Kompatibilisierungsmittel zur Verbesserung der Lagerstabilität von Polyolmischungen
DE102008000255A1 (de) 2008-02-08 2009-08-20 Evonik Goldschmidt Gmbh Siloxanzusammensetzungen
CN101230020B (zh) * 2008-02-26 2013-05-22 北京市丰信德科技发展有限公司 植物油合成聚合物多元醇用大分子单体的方法及其用途
JP5441931B2 (ja) * 2008-02-27 2014-03-12 バイエル・マテリアルサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト ヒマシ油を用いた粘弾性ポリウレタン発泡体
BRPI0908697A2 (pt) * 2008-05-09 2019-02-26 Dow Global Technologies Inc mistura de poliol à base de óleo natural, espuma de poliuretano flexível e método para produzir uma espuma de poliuretano
US9834638B2 (en) * 2008-06-04 2017-12-05 Covestro Llc Process for preparing rigid polyisocyanurate foams using natural-oil polyols
US10239985B2 (en) 2008-12-23 2019-03-26 Covestro Llc Polymer polyols comprising a natural oil base polyol, polyurethane foams comprising these polymer polyols and processes for their preparation
GB0903717D0 (en) * 2009-03-04 2009-04-15 Innochem Ltd Flexible polyurethane foam
DE102009001595A1 (de) 2009-03-17 2010-09-23 Evonik Goldschmidt Gmbh Kompatibilisierungsmittel zur Verbesserung der Lagerstabilität von Polyolmischungen
US9587068B2 (en) * 2009-05-11 2017-03-07 Momentive Performance Materials Inc. Silicone surfactant for use in polyurethane foams prepared using vegetable oil based polyols
WO2010135271A1 (en) * 2009-05-19 2010-11-25 Invista Technologies S.A R.L. Polyol compositions, resin blend compositions, spray compositions, and methods of using each, and methods of making each
CN102639586A (zh) * 2009-07-22 2012-08-15 陶氏环球技术有限责任公司 基于天然油的聚氨酯泡沫体
US8022257B2 (en) * 2009-09-03 2011-09-20 The Ohio State University Research Foundation Methods for producing polyols using crude glycerin
DE102010063241A1 (de) 2010-12-16 2012-06-21 Evonik Goldschmidt Gmbh Siliconstabilisatoren für Polyurethan- oder Polyisocyanurat-Hartschaumstoffe
CN102153720B (zh) * 2011-02-10 2012-09-26 中国科学院过程工程研究所 一种制备植物油基聚氨酯材料微球的方法
CN102167902B (zh) * 2011-03-11 2012-12-19 上腾新材料科技（苏州）有限公司 一种耐高水压高透湿聚氨酯膜
CN102168379B (zh) * 2011-03-11 2013-03-06 上腾新材料科技（苏州）有限公司 一种耐高水压高透湿聚氨酯高分子材料
KR101257628B1 (ko) 2011-03-24 2013-04-29 (주)아모레퍼시픽 화장료 조성물이 함침된 발포 우레탄 폼을 포함하는 화장품
DE102011007468A1 (de) 2011-04-15 2012-10-18 Evonik Goldschmidt Gmbh Zusammensetzung, enthaltend spezielle Carbamat-artige Verbindungen, geeignet zur Herstellung von Polyurethanschäumen
DE102011007479A1 (de) 2011-04-15 2012-10-18 Evonik Goldschmidt Gmbh Zusammensetzung, enthaltend spezielle Amide und organomodifizierte Siloxane, geeignet zur Herstellung von Polyurethanschäumen
WO2012148798A1 (en) * 2011-04-29 2012-11-01 Metabolix, Inc. Polyurethanes obtained from hydroxyalkanoate crosslinking agents
WO2012177270A1 (en) * 2011-06-20 2012-12-27 E. I. Du Pont De Nemours And Company Coating composition containing branched copolyether polyol polymer
DE102011109541A1 (de) 2011-08-03 2013-02-07 Evonik Goldschmidt Gmbh Verwendung von Polysiloxanen enthaltend verzweigte Polyetherreste zur Herstellung von Polyurethanschäumen
ES2404734B2 (es) * 2011-10-05 2014-01-29 Centro Tecnológico De Grupo Copo, S.L.U. Composición química para obtención de poliuretano.
US9745224B2 (en) 2011-10-07 2017-08-29 Boral Ip Holdings (Australia) Pty Limited Inorganic polymer/organic polymer composites and methods of making same
CN102504237B (zh) * 2011-10-09 2013-08-28 江苏钟山化工有限公司 一种用于聚氨酯硬泡的淀粉糖基聚醚多元醇及其制法
CN103193952A (zh) * 2012-01-10 2013-07-10 浙江强龙椅业股份有限公司 一种聚氨酯泡沫塑料
TWI658837B (zh) 2012-04-12 2019-05-11 愛茉莉太平洋股份有限公司 具有改進的使用感覺之發泡體
CN102659996B (zh) * 2012-04-17 2013-11-27 深圳市国志汇富高分子材料股份有限公司 高效无熔滴阻燃聚氨酯网状泡沫塑料的制备工艺
CN102731992B (zh) * 2012-07-25 2014-03-26 天津市爱德化工有限公司 用于海底管道接头的全水开孔硬质聚氨酯泡沫
DE102013201829A1 (de) 2013-02-05 2014-08-07 Evonik Industries Ag Amine, geeignet zur Verwendung bei der Herstellung von Polyurethanen
US9200132B2 (en) * 2013-03-15 2015-12-01 Covestro Llc Process for the production of spray polyurethane elastomers and the elastomers produced by this process
DE102013217395A1 (de) 2013-09-02 2015-03-05 Evonik Industries Ag Verwendung von Mischungen organofunktionell modifizierter Polysiloxane mit Amiden bei der Herstellung von Polyurethanweichschäumen
EP2886591A1 (de) 2013-12-19 2015-06-24 Evonik Industries AG Zusammensetzung, geeignet zur Herstellung von Polyurethanschäumen, enthaltend mindestens ein Nukleierungsmittel
DE102013226575B4 (de) 2013-12-19 2021-06-24 Evonik Operations Gmbh Zusammensetzung, geeignet zur Herstellung von Polyurethanschäumen, enthaltend mindestens einen ungesättigten Fluorkohlenwasserstoff oder ungesättigten Fluorkohlenwasserstoff als Treibmittel, Polyurethanschäume, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
US11629217B2 (en) 2014-03-12 2023-04-18 Rust-Oleum Corporation Vegetable oil-modified, hydrophobic polyurethane dispersions
US9752015B2 (en) 2014-08-05 2017-09-05 Boral Ip Holdings (Australia) Pty Limited Filled polymeric composites including short length fibers
DE102014215384A1 (de) 2014-08-05 2016-02-11 Evonik Degussa Gmbh Stickstoffhaltige Verbindungen, geeignet zur Verwendung bei der Herstellung von Polyurethanen
DE102014215380B4 (de) 2014-08-05 2022-04-28 Evonik Operations Gmbh Stickstoffhaltige Verbindungen, geeignet zur Verwendung bei der Herstellung von Polyurethanen
DE102014215387B4 (de) 2014-08-05 2020-06-10 Evonik Operations Gmbh Stickstoffhaltige Verbindungen, geeignet zur Verwendung bei der Herstellung von Polyurethanen
DE102014215383B4 (de) 2014-08-05 2020-06-10 Evonik Operations Gmbh Stickstoffhaltige Verbindungen, geeignet zur Verwendung bei der Herstellung von Polyurethanen
DE102014215388A1 (de) 2014-08-05 2016-02-11 Evonik Degussa Gmbh Stickstoffhaltige Verbindungen, geeignet zur Verwendung bei der Herstellung von Polyurethanen
DE102014215381B4 (de) 2014-08-05 2020-06-10 Evonik Operations Gmbh Stickstoffhaltige Verbindungen, geeignet zur Verwendung bei der Herstellung von Polyurethanen
DE102014215382A1 (de) 2014-08-05 2016-02-11 Evonik Degussa Gmbh Stickstoffhaltige Verbindungen, geeignet zur Verwendung bei der Herstellung von Polyurethanen
US9988512B2 (en) 2015-01-22 2018-06-05 Boral Ip Holdings (Australia) Pty Limited Highly filled polyurethane composites
EP3064532B1 (de) 2015-03-03 2020-12-23 Evonik Operations GmbH Herstellung poröser Polyurethanschichten
CN104672417B (zh) * 2015-03-17 2017-08-01 四川凯本新材料科技有限公司 一种可生物降解自阻燃聚氨酯发泡材料的制备方法
EP3078696A1 (de) 2015-04-08 2016-10-12 Evonik Degussa GmbH Herstellung emissionsarmer polyurethane
WO2016195717A1 (en) 2015-06-05 2016-12-08 Boral Ip Holdings (Australia) Pty Limited Filled polyurethane composites with lightweight fillers
PL3115389T3 (pl) 2015-07-07 2020-09-07 Evonik Operations Gmbh Wytwarzanie pianki poliuretanowej
CN105175702B (zh) * 2015-09-09 2017-10-27 济南大学 一种用于制备聚氨酯的二元醇的制备方法和应用
CN105461555B (zh) * 2015-11-11 2018-03-30 南京工业大学 一种植物油多元醇及其制备方法与应用
US20170267585A1 (en) 2015-11-12 2017-09-21 Amitabha Kumar Filled polyurethane composites with size-graded fillers
CN106748767B (zh) * 2015-11-19 2020-03-17 中国石油化工股份有限公司 一种低羟值植物油基多元醇及其制备方法
EP3176206A1 (de) 2015-12-01 2017-06-07 Evonik Degussa GmbH Verfahren zur herstellung feinzelliger schaumstoffe unter verwendung eines zellalterungshemmers
EP3205678A1 (de) 2016-02-10 2017-08-16 Evonik Degussa GmbH Alterungsbeständige und emissionsarme matratzen und/oder kissen
CN106632962B (zh) * 2016-11-08 2018-04-20 佛山林至高分子材料科技有限公司 一种植物油基软骨仿生缓冲减震材料及其制备方法与应用
AU2018329935B2 (en) * 2017-09-08 2019-12-12 Icp Adhesives And Sealants, Inc. Hydrofluoro olefin propellant in a polyurethane foam composition
EP3459984A1 (de) 2017-09-25 2019-03-27 Evonik Degussa GmbH Herstellung von polyurethanschaum
CN109575215A (zh) * 2018-12-26 2019-04-05 沈阳力登维汽车部件有限公司 一种发泡料及利用发泡料制备聚氨酯发泡制品的方法
US20220017679A1 (en) 2019-01-07 2022-01-20 Evonik Operations Gmbh Production of rigid polyurethane foam
ES2898877T3 (es) 2019-01-07 2022-03-09 Evonik Operations Gmbh Producción de espuma dura de poliuretano
EP3744745A1 (de) 2019-05-28 2020-12-02 Evonik Operations GmbH Herstellung von pu-schaumstoffen
US20210015269A1 (en) 2019-07-19 2021-01-21 Evonik Operations Gmbh Shaped pu foam articles
MX2022000856A (es) 2019-07-24 2022-02-10 Evonik Operations Gmbh Preparacion de sistemas de poliuretano.
CN110437417B (zh) * 2019-08-20 2023-11-17 吉林大学 一种基于植物醇的聚氨酯复合材料的制备方法及其应用
EP3805285B1 (de) 2019-10-08 2024-07-10 Evonik Operations GmbH Herstellung von polyurethanhartschaum
EP3819323A1 (de) 2019-11-07 2021-05-12 Evonik Operations GmbH Druckverformungsrest
CN111040104B (zh) * 2019-12-31 2022-04-19 浙江华江科技股份有限公司 一种吸音阻燃的植物油基聚氨酯发泡材料及制备方法
EP3865527A1 (de) 2020-02-14 2021-08-18 Evonik Operations GmbH Herstellung von pu-schaumstoffen
DE102020202057A1 (de) 2020-02-19 2021-08-19 Evonik Operations Gmbh Polyurethan-Isolierschaumstoffe und ihre Herstellung
CN111285995B (zh) * 2020-03-31 2022-04-22 优尔爱(常州)医疗科技有限公司 一种鼻腔止血棉用疏水聚氨酯泡沫及其制备方法
CN111471142B (zh) * 2020-04-26 2023-06-16 上海抚佳精细化工有限公司 一种改性聚合物多元醇及包含其的聚氨酯软泡
EP3919539A1 (de) 2020-06-04 2021-12-08 Evonik Operations GmbH Herstellung von polyurethanschaum
EP3940012A1 (de) 2020-07-16 2022-01-19 Evonik Operations GmbH Stickstofffreie und stickstoffarme vernetzende additive für kaltblockweichschaum mit verbesserten kompressions- und alterungseigenschaften
EP3957669A1 (de) 2020-08-20 2022-02-23 Evonik Operations GmbH Herstellung von polyurethanschaum
US20220106432A1 (en) 2020-10-07 2022-04-07 Evonik Operations Gmbh Shaped flexible pu foam articles
WO2022122360A1 (de) 2020-12-08 2022-06-16 Evonik Operations Gmbh Herstellung von polyurethanschaum
GB2589524B (en) * 2021-03-01 2022-07-13 Babyfoam Uk Ltd Composition for forming biodegradable horticultural growing foam
US20240182660A1 (en) 2021-03-02 2024-06-06 Evonik Operations Gmbh Production of polyurethane foam
US20240209138A1 (en) 2021-04-14 2024-06-27 Evonik Operations Gmbh Production of hard polyurethane or polyisocyanurate foam
EP4355804A1 (en) 2021-06-17 2024-04-24 Evonik Operations GmbH Shaped flexible pu foam articles
CA3224475A1 (en) 2021-07-01 2023-01-05 Martin Glos Production of rigid polyurethane or polyisocyanurate foam
US20240294724A1 (en) 2021-07-02 2024-09-05 Evonik Operations Gmbh Recovering di- and/or polyisocyanates from pu-depolymerisation processes
WO2023275037A1 (en) 2021-07-02 2023-01-05 Evonik Operations Gmbh Production of pu foams
CA3224454A1 (en) 2021-07-02 2023-01-05 Roland Hubel Production of pu foams using recycled polyols
CA3224456A1 (en) 2021-07-02 2023-01-05 Roland Hubel Production of pu foams using recycled polyols
CN117715950A (zh) 2021-07-02 2024-03-15 赢创运营有限公司 使用再生多元醇的pu泡沫生产
EP4363477A1 (de) 2021-07-02 2024-05-08 Evonik Operations GmbH Herstellung von pu-schaumstoffen unter einsatz von recycling-polyolen
CN115725048A (zh) * 2021-08-31 2023-03-03 常州正友海绵科技有限公司 一种高回弹聚氨酯软泡材料及其制备方法
CN114045147B (zh) * 2021-11-30 2023-12-01 广东省科学院生物与医学工程研究所 一种单组分聚氨酯发泡胶粘剂及其制备方法和应用
CN114015011B (zh) * 2021-12-14 2023-10-31 万华化学（北京）有限公司 一种聚氨酯组合物及其制备方法和应用
CN114318864A (zh) * 2022-01-07 2022-04-12 南通大学 一种抗菌棉织物整理方法
CN118742583A (zh) 2022-02-22 2024-10-01 赢创运营有限公司 使用来自基于胺的水解过程的回收多元醇生产pu泡沫
EP4257327A1 (en) 2022-04-08 2023-10-11 Evonik Operations GmbH Optical determination of a control signal for slabstock polyurethane foam production
EP4257325A1 (en) 2022-04-08 2023-10-11 Evonik Operations GmbH Optical prediction of polyurethane foam parameters
EP4257324A1 (en) 2022-04-08 2023-10-11 Evonik Operations GmbH System and method for automatically setting parameters for foam production
EP4257326A1 (en) 2022-04-08 2023-10-11 Evonik Operations GmbH Optical determination of a control signal in response to detection of macroscopic polyurethane foam defects
EP4257323A1 (en) 2022-04-08 2023-10-11 Evonik Operations GmbH System and method for determining parameters for foam production
WO2023222400A1 (de) 2022-05-17 2023-11-23 Evonik Operations Gmbh Herstellung von polyurethanschaum
EP4282890A1 (de) 2022-05-25 2023-11-29 Evonik Operations GmbH Herstellung von polyurethanschaum unter verwendung von ionischen flüssigkeiten
EP4282892A1 (de) 2022-05-25 2023-11-29 Evonik Operations GmbH Herstellung von polyurethanschaum unter verwendung von katalysatoren auf basis ionischer flüssigkeiten
WO2023237420A1 (de) 2022-06-08 2023-12-14 Evonik Operations Gmbh Polyether-siloxan block-copolymere für die herstellung von polyurethanschaumstoffen
WO2023237418A1 (de) 2022-06-08 2023-12-14 Evonik Operations Gmbh Herstellung von flammwidrigem polyurethanschaum
EP4299656A1 (de) 2022-07-01 2024-01-03 Evonik Operations GmbH Herstellung von propoxylierten benzoldicarbonsäureamiden und dem entsprechenden polyurethanschaum
CN115260428B (zh) * 2022-08-31 2024-04-19 广东盛天体育股份有限公司 一种生物基可降解环保运动地坪材料及其制备方法
WO2024046954A1 (de) 2022-08-31 2024-03-07 Evonik Operations Gmbh Herstellung von polyurethanschaum
WO2024068268A1 (de) 2022-09-28 2024-04-04 Evonik Operations Gmbh Verfahren zur herstellung von sioc-verknüpften, linearen polydialkylsiloxan-polyether-blockcopolymeren und ihre verwendung
EP4372024A1 (en) 2022-11-15 2024-05-22 Evonik Operations GmbH New method for recycling of polyisocyanurates
EP4372036A1 (en) 2022-11-15 2024-05-22 Evonik Operations GmbH Depolymerization of polyisocyanurate with organic amine bases
WO2024170429A1 (de) 2023-02-17 2024-08-22 Evonik Operations Gmbh Stabilisatoren für polyurethanschaumstoffe enthaltend recycling-polyol
WO2024170430A1 (de) 2023-02-17 2024-08-22 Evonik Operations Gmbh Stabilisatoren für polyurethanschaumstoffe enthaltend feststoff
CN116396455B (zh) * 2023-05-26 2023-08-11 广州艾科新材料股份有限公司 一种回收油制备多元醇及聚氨酯的方法

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2752376A (en) * 1952-04-19 1956-06-26 Glidden Co Hydroxylation of vegetable oils and products thereof
DE2906879A1 (de) * 1979-02-22 1980-09-04 Bayer Ag Verfahren zur herstellung von hochelastischen urethangruppen aufweisenden schaumstoffen
US5741847A (en) * 1996-05-23 1998-04-21 The Dow Chemical Company Polymer polyols containing halogenated aromatic monomers and polyurethane foam made therefrom
DE19811472A1 (de) * 1998-03-17 1999-09-23 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Polyurethansystemen mit verminderter Eindringtiefe zur Hinterschäumung
TW568921B (en) * 1998-08-07 2004-01-01 Huntsman Int Llc Process for preparing a moulded flexible polyurethane foam
US6979477B2 (en) * 2000-09-06 2005-12-27 Urethane Soy Systems Company Vegetable oil-based coating and method for application
US6180686B1 (en) * 1998-09-17 2001-01-30 Thomas M. Kurth Cellular plastic material
US20030191274A1 (en) * 2001-10-10 2003-10-09 Kurth Thomas M. Oxylated vegetable-based polyol having increased functionality and urethane material formed using the polyol
CN1280141A (zh) * 1999-07-13 2001-01-17 华东理工大学 植物油基多元醇制备聚氨酯－乙烯基聚合物复合水分散液
US6420443B1 (en) * 1999-09-09 2002-07-16 Crompton Corporation Additives for enhanced hydrocarbon compatibility in rigid polyurethane foam systems
DE19954739A1 (de) * 1999-11-12 2001-06-07 Bayer Ag Flammwidriger HR-Kaltformschaum mit reduzierter Rauchgasdichte und -toxizität
US20030083394A1 (en) * 2001-06-07 2003-05-01 Clatty Jan L. Polyurethane foams having improved heat sag and a process for their production
US8293808B2 (en) * 2003-09-30 2012-10-23 Cargill, Incorporated Flexible polyurethane foams prepared using modified vegetable oil-based polyols

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2629020C2 (ru) * 2012-07-30 2017-08-24 ИННОВЭЙТИВ УРЕТАН, ЭлЭлСи Полиуретаны на основе сахаров, способы их получения и способы их применения
RU2542232C2 (ru) * 2013-02-21 2015-02-20 Николай Евгеньевич Староверов Способ получения полимерной пенокомпозиции (варианты)
RU2566149C2 (ru) * 2013-11-07 2015-10-20 Российская Федерация, от имени которой выступает Министерство промышленности и торговли Российской Федерации (Минпромторг России) Способ получения пенополиуретанового нанокомпозита

Also Published As

Publication number Publication date
HK1093998A1 (en) 2007-03-16
EP1712578B1 (en) 2009-05-06
CN1858082B (zh) 2011-06-22
KR20060108512A (ko) 2006-10-18
DE602006006612D1 (de) 2009-06-18
CN1858082A (zh) 2006-11-08
ATE430769T1 (de) 2009-05-15
BRPI0601267A (pt) 2006-12-05
RU2006111985A (ru) 2007-10-27
PT1712578E (pt) 2009-06-25
CA2541924A1 (en) 2006-10-13
JP4917825B2 (ja) 2012-04-18
US20060235100A1 (en) 2006-10-19
JP2006291208A (ja) 2006-10-26
PL1712578T3 (pl) 2009-10-30
EP1712578A1 (en) 2006-10-18
CA2541924C (en) 2014-02-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2419637C2 (ru) Пенополиуретан и способ получения пенополиуретана
EP2885337B1 (en) A process for the in situ production of polyether polyols based on renewable materials and their use in the production of flexible polyurethane foams
JP5036208B2 (ja) アルコキシル化植物油ヒドロキシレートを用いて製造されたポリウレタンフォーム又はエラストマー及びその製造方法と用途
EP1845121B1 (en) Storage stable isocyanate-reactive component containing vegetable oil-based polyol
JP5628024B2 (ja) 高弾性発泡体
US7828991B2 (en) Polyether polyols based on cashew nutshell liquid and flexible foams
EP2029651B1 (en) A process for the production of rigid and semi-rigid foams with low amounts of diisocyanate using polymer polyols characterized by high solids and a high hydroxyl number and the resultant foams
US20070238798A1 (en) Flexible polyurethane foams made from vegetable oil alkoxylated via DMC-catalysis
US8598248B2 (en) Flexible polyurethane foams made from alkoxylated natural oil
EP2202256A1 (en) Polymer polyols comprising a natural oil base polyol, polyurethane foams comprising these polymer polyols and processes for their preparation
MX2008012171A (es) Polioles basados en aceite natural con tensoactividad intrinseca para la espumacion de poliuretano.
EP3320006B1 (en) Polyurethane prepolymers
JP2009521558A (ja) 非直鎖ポリオキシエチレン含有化合物の存在下での塩基触媒によるアルコキシル化
CN104292417A (zh) 羟基封端前体及制备其的方法
JP2009521555A (ja) 長鎖ポリエーテルポリオール
MXPA06003884A (en) Polyurethane foams made with vegetable oil hydroxylate, polymer polyol and aliphatic polyhydroxy alcohol
MXPA06003759A (en) Polyurethane foams made with alkoxylated vegetable oil hydroxylate

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20160413