JP5036208B2 - アルコキシル化植物油ヒドロキシレートを用いて製造されたポリウレタンフォーム又はエラストマー及びその製造方法と用途 - Google Patents
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Description
本発明のこれら及び他の利点及び利益は、以下の説明から明らかになるであろう。
実施例及び他の指示がある場合を除き、特許請求の範囲及び明細書で使用する量、パーセント、ヒドロキシル価、官能価等を表す全ての数値は、「約」を付けて読むものとする。ダルトンにより示される当量及び分子量は、別の記述がない限り、平均当量及び平均分子量である。
少なくとも1種のポリイソシアネート;及び
アルコキシル化植物油ヒドロキシレートに基づいて約15〜90質量%のアルコキシレートを含む少なくとも1種のアルコキシル化植物油ヒドロキシレート、
所望により、少なくとも1種の非植物油系ポリオールを、
所望により、少なくとも1種の発泡剤、界面活性剤、顔料、難燃剤、触媒及び充填剤の存在下に反応させた反応生成物を含んでなるポリウレタンフォーム又はエラストマー
を提供する。
少なくとも1種のポリイソシアネート;及び
アルコキシル化植物油ヒドロキシレートに基づいて約15〜90質量%のアルコキシレートを含む少なくとも1種のアルコキシル化植物油ヒドロキシレート、
所望により、少なくとも1種の非植物油系ポリオールを、
所望により、少なくとも1種の発泡剤、界面活性剤、顔料、難燃剤、触媒及び充填剤の存在下に反応させること含んでなる、ポリウレタンフォーム又はエラストマーの製造方法
を提供する。
少なくとも1種のポリイソシアネート;及び
アルコキシル化植物油ヒドロキシレートに基づいて約15〜90質量%のアルコキシレートを含み、複金属シアン化物(DMC)触媒の存在下にアルコキシレート化された少なくとも1種のアルコキシル化植物油ヒドロキシレート、
所望により、少なくとも1種の非植物油系ポリオールを、
所望により、少なくとも1種の発泡剤、界面活性剤、顔料、難燃剤、触媒及び充填剤の存在下に反応させた反応生成物を含んでなるポリウレタンフォーム又はエラストマー
を提供する。
少なくとも1種のポリイソシアネート;及び
アルコキシル化植物油ヒドロキシレートに基づいて約15〜90質量%のアルコキシレートを含み、複金属シアン化物(DMC)触媒の存在下にアルコキシレート化された少なくとも1種のアルコキシル化植物油ヒドロキシレート、
所望により、少なくとも1種の非植物油系ポリオールを、
所望により、少なくとも1種の発泡剤、界面活性剤、顔料、難燃剤、触媒及び充填剤の存在下に反応させること含んでなる、ポリウレタンフォーム又はエラストマーの製造方法
を提供する。
a)連続反応器中で、アルキレンオキシドを連続反応器に導入した後にヒドロキシレート化植物油のポリオキシアルキル化を開始するのに有効な複金属シアン化物(DMC)触媒及びヒドロキシレート化植物油の混合物を形成し、
b)連続反応器に、1種又はそれ以上のアルキレンオキシドを連続的に導入し、
c)連続反応器に、ヒドロキシレート化植物油を連続的に導入し、
d)連続反応器に、新しい複金属シアン化物(DMC)触媒及び/又は更なる複金属シアン化物(DMC)触媒/更なるヒドロキシレート化植物油混合物を連続的に導入して、触媒活性を維持し、
e)少なくとも工程a)〜d)を連続的に繰り返すことによりヒドロキシレート化植物油をポリオキシアルキル化して、アルコキシル化植物油ヒドロキシレートを製造し、
f)連続反応器からアルコキシル化植物油ヒドロキシレートを連続的に取り出す
工程を含んでなる、アルコキシル化植物油ヒドロキシレートの連続製造方法
をも提供する。
2〜80質量%、好ましくは5〜70質量%、より好ましくは10〜60質量%の量で存在していてよい。官能化ポリマーは、記載した値を含めて、上記の値の任意の組み合わせの間の範囲にある量で、DMC触媒中に存在し得る。更に、米国特許第6,699,961号に記載されているような触媒ポリオール懸濁液も使用することができる。
ドロキシル化大豆油をアルコキシル化するために、内部熱交換器、3つの供給流口及びコンピュータプロセス制御を備えた2ガロン(約7.6リットル)加圧反応器を用いた。反応器を脱気し、130℃に加熱した。反応器に、吹込(ヒドロキシル化)大豆油及びトルエンの1:1混合物(60g)並びに複金属シアン化物触媒(米国特許第5,482,908号に記載)(最終ポリオールの質量に対し200 ppm)を投入した。吹込大豆油は、高温で油に空気を吹き込む制御された方法でUrethane Soy Systems により製造された。この手順により、脂肪酸基にヒドロキシル基を導入した。吹込大豆油は、267のヒドロキシル価を有していた。
分析:ヒドロキシル価=56。
ポリオール Aの製造に使用した一般的な方法及び装置を少し改良して使用し、ポリオール Bを製造した。反応器への初期投入物は700 MWプロポキシル化グリセリン(100 g)であり、続いて触媒(0.743 g)を加えた。系を脱気し、窒素でパージした後、プロピレンオキシド(50 g)を添加して、触媒を活性化した。ヒドロキシル化大豆油及びトルエンの1:1混合物(1600 g)を2.5時間かけて添加し、それと共に、プロピレンオキシド(1964 g)を3.3時間かけて添加した。添加の終了後、温度を130℃から150℃に上げて、プロピレンオキシドの反応を完了した。次いで、系を脱気して、トルエンを除いた。78のヒドロキシル価を有する生成物が得られた。これをポリオール Bとする。
トルエン(2,000 g)、ヒドロキシル価179及び官能価3を有するヒドロキシル化大豆油(GC-5NとしてUrethane Soy Systemsから販売)(2,000 g)、及び濃リン酸(1 g)から、溶液を調製した。この溶液を2ガロン容器(Pope Scientific Inc.)に供給し、2ガロン容器に供給するために50 psia(約344.8kPa)の窒素で加圧した。
2ガロンステンレス鋼製ポリオール反応器に、ポリオール C(500 g)及び複金属シアン化物触媒(1.088 g)(米国特許第5,482,908号に記載)を供給した。混合物を、減圧下、反応器内の圧力を1.0 psiaに保つのに十分なように窒素でゆっくりパージし、撹拌しながら130℃で加熱した。30分間のパージ及びストリッピングの後、窒素パージを停止し、真空バルブを閉じて、反応器を約0.3 psiaに保持した。閉じた反応器に、プロピレンオキシド(50 g)を5分でポンプ送りした。この添加の後、反応器内の圧力を25.1 psiaに上昇した。圧力は急速に低下し始め、プロピレンオキシドの添加後4分で5.0 psiaに達したが、これは、DMC触媒の活性化を示している。プロピレンオキシド(90 g)及びエチレンオキシド(10 g)の混合供給物を、それぞれ9.5及び1 g/min.の供給速度で添加したところ、反応器圧力は上昇しなかった。これは、触媒が活性化されたことを示している。同じ速度でエチレンオキシド及びプロピレンオキシドの供給を続けながら、(先のポリオール C)の調製で記載した)ヒドロキシル化大豆油のトルエン溶液を含む第3供給物流の供給を、5 g/min.の速度で開始し、40分かけて直線的に20 g/min.に増した。合計で1880 g の溶液(3.0 OH 当量)に達するまで、この速度で、大豆油の供給を続けた。合計で1355 g のプロピレンオキシド及び155 g のエチレンオキシドが供給されるまで、同じ速度でオキシドを供給した。次いで、エチレンオキシドの供給速度を6.3 g/min.に増し、プロピレンオキシドの供給速度を9.5 g/min.に維持して、更にエチレンオキシド(600 g)及びプロピレンオキシド(900 g)を反応器に供給した。
ポリオール A:約56 mg KOH/gのヒドロキシル価を有するプロポキシル化大豆油ヒドロキシレート;上記の製法で調製。
ポリオール B:約78 mg KOH/gのヒドロキシル価を有するプロポキシル化大豆油ヒドロキシレート;上記の製法で調製。
ポリオール D:約42.6 mg KOH/gのヒドロキシル価を有するプロポキシル化大豆油ヒドロキシレート;上記の製法で調製。
ポリオール E:約56 mg KOH/gヒドロキシル価を有するトリオール。
MeCl2:塩化メチレン。
界面活性剤A:シリコーン界面活性剤(NIAX L 620、GE Silicones製)。
界面活性剤B:シリコーン界面活性剤(TEGOSTAB B-8715 LF、Goldschmidt AG製)。
界面活性剤C:シリコーン界面活性剤(DABCO 5943、Air Products製)。
DEOA:ジエタノールアミン及び水の85/15 混合物。
触媒A:ジ-(2-エチルヘキシル)フタレート/第1スズアルキルヘキサノエート(50/50 比)触媒(DABCO T-10、Air Products製)。
触媒B:アミン触媒(NIAX A-1、GE Silicones製)。
触媒C:アミン触媒(DABCO 33-LV、Air Products製)。
触媒D:アミン触媒(NIAX A-4、GE Silicones製)。
触媒E:遅延活性アミン触媒(NIAX A-300、GE Silicones製)。
イソシアネートA:トルエンジイソシアネート(MONDUR TD-80、Bayer MaterialScience製)。
イソシアネートB:約32.4のNCO基含有量、約2.3の官能価及び約25 mPa・s(25℃)の粘度を有するポリマージフェニルメタンジイソシアネート(PMDI)。
以上の本発明の実施例は、本発明を説明するためのものであり、本発明を限定するものではない。当業者なら、本発明の趣旨及び範囲から逸脱することなく、種々の変更または改変が可能なことを理解できるであろう。本発明の範囲は、特許請求の範囲によって規定される。
Claims (57)
- 2,4-及び2,6-トルエンジイソシアネート並びにこれらの混合物、ポリフェニル-ポリメチレンポリイソシアネート、1,3-及び1,4-フェニレンジイソシアネート、ジフェニルメタン-2,4'-及び/又は-4,4'-ジイソシアネート、並びにカルボジイミド基、ウレタン基、アロファネート基、イソシアヌレート基、尿素基又はビウレット基を含有するポリイソシアネートからなる群から選択される少なくとも1種のポリイソシアネート;及び
アルコキシル化植物油ヒドロキシレートに基づいて約15〜90質量%のアルコキシレートを含み、空気酸化又は過酸化物の使用によりヒドロキシル化された少なくとも1種のアルコキシル化植物油ヒドロキシレートを
反応させた反応生成物を含んでなるポリウレタンフォーム又はエラストマー。 - 少なくとも1種のポリイソシアネートが2,4-又は2,6-トルエンジイソシアネートである、請求項1に記載のポリウレタンフォーム又はエラストマー。
- 植物油は、ひまわり油、カノーラ油、亜麻仁油、綿実油、キリ油、ヤシ油、ケシ油、トウモロコシ油、ピーナツ油及び大豆油から選択される、請求項1に記載のポリウレタンフォーム又はエラストマー。
- 植物油は大豆油である、請求項1に記載のポリウレタンフォーム又はエラストマー。
- アルコキシル化植物油ヒドロキシレートは、アルコキシル化植物油ヒドロキシレートに基づいて約20〜80質量%のアルコキシレートを含む、請求項1に記載のポリウレタンフォーム又はエラストマー。
- 植物油ヒドロキシレートは、複金属シアン化物(DMC)触媒の存在下にアルコキシレート化される、請求項1に記載のポリウレタンフォーム又はエラストマー。
- 植物油ヒドロキシレートは、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、1,2-ブチレンオキシド、2,3-ブチレンオキシド、イソブチレンオキシド、エピクロロヒドリン、シクロヘキセンオキシド、スチレンオキシド、C5-C30 α−アルキレンオキシド、ポリカルボン酸無水物、ラクトン及びそれらの混合物から選択されるアルキレンオキシドによりアルコキシレート化される、請求項1に記載のポリウレタンフォーム又はエラストマー。
- アルコキシル化植物油ヒドロキシレートはエチレンオキシドによりキャップされている、請求項1に記載のポリウレタンフォーム又はエラストマー。
- 非植物油系ポリオールは、ポリエーテル、ポリエステル、ポリアセタール、ポリカーボネート、ポリエステルエーテル、ポリエステルカーボネート、ポリチオエーテル、ポリアミド、ポリエステルアミド、ポリシロキサン、ポリブタジエン及びポリアセトンから選択される、請求項1に記載のポリウレタンフォーム又はエラストマー。
- 非植物油系ポリオールはポリエーテルポリオールである、請求項1に記載のポリウレタンフォーム又はエラストマー。
- ポリエーテルポリオールは複金属シアン化物(DMC)触媒の存在下に製造される、請求項10に記載のポリウレタンフォーム又はエラストマー。
- 請求項1〜11のいずれかに記載のポリウレタンフォーム又はエラストマーを含んでなる、自動車内装部品、ポリウレタン構造フォーム、床被覆又は陸上競技トラック。
- 2,4-及び2,6-トルエンジイソシアネート並びにこれらの混合物、ポリフェニル-ポリメチレンポリイソシアネート、1,3-及び1,4-フェニレンジイソシアネート、ジフェニルメタン-2,4'-及び/又は-4,4'-ジイソシアネート、並びにカルボジイミド基、ウレタン基、アロファネート基、イソシアヌレート基、尿素基又はビウレット基を含有するポリイソシアネートからなる群から選択される少なくとも1種のポリイソシアネート;及び
アルコキシル化植物油ヒドロキシレートに基づいて約15〜90質量%のアルコキシレートを含み、空気酸化又は過酸化物の使用によりヒドロキシル化された少なくとも1種のアルコキシル化植物油ヒドロキシレートを
反応させること含んでなる、ポリウレタンフォーム又はエラストマーの製造方法。 - 少なくとも1種のポリイソシアネートは2,4-又は2,6-トルエンジイソシアネートである、請求項13に記載の製造方法。
- 植物油は、ひまわり油、カノーラ油、亜麻仁油、綿実油、キリ油、ヤシ油、ケシ油、トウモロコシ油、ピーナツ油及び大豆油から選択される、請求項13に記載の製造方法。
- 植物油は大豆油である、請求項13に記載の製造方法。
- 植物油ヒドロキシレートは、複金属シアン化物(DMC)触媒の存在下にアルコキシレート化される、請求項13に記載の製造方法。
- 植物油ヒドロキシレートは、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、1,2-ブチレンオキシド、2,3-ブチレンオキシド、イソブチレンオキシド、エピクロロヒドリン、シクロヘキセンオキシド、スチレンオキシド、C5-C30 α−アルキレンオキシド、ポリカルボン酸無水物、ラクトン及びそれらの混合物から選択されるアルキレンオキシドによりアルコキシレート化される、請求項13に記載の製造方法。
- アルコキシル化植物油ヒドロキシレーはエチレンオキシドによりキャップされる、請求項13に記載の製造方法。
- アルコキシル化植物油ヒドロキシレートは、アルコキシル化植物油ヒドロキシレートに基づいて約20〜80質量%のアルコキシレートを含む、請求項13に記載の製造方法。
- 非植物油系ポリオールは、ポリエーテル、ポリエステル、ポリアセタール、ポリカーボネート、ポリエステルエーテル、ポリエステルカーボネート、ポリチオエーテル、ポリアミド、ポリエステルアミド、ポリシロキサン、ポリブタジエン及びポリアセトンから選択される、請求項13に記載の製造方法。
- 非植物油系ポリオールはポリエーテルポリオールである、請求項13に記載の製造方法。
- 非植物油系ポリオールは、複金属シアン化物(DMC)触媒の存在下に製造される、請求項13に記載の製造方法。
- 複金属シアン化物(DMC)触媒はヘキサシアノコバルト酸亜鉛である、請求項23に記載の製造方法。
- 請求項13〜24のいずれかに記載の製造方法により製造されたポリウレタンフォーム又はエラストマーを含んでなる、自動車内装部品、ポリウレタン構造フォーム、床被覆又は陸上競技トラック。
- 2,4-及び2,6-トルエンジイソシアネート並びにこれらの混合物、ポリフェニル-ポリメチレンポリイソシアネート、1,3-及び1,4-フェニレンジイソシアネート、ジフェニルメタン-2,4'-及び/又は-4,4'-ジイソシアネート、並びにカルボジイミド基、ウレタン基、アロファネート基、イソシアヌレート基、尿素基又はビウレット基を含有するポリイソシアネートからなる群から選択される少なくとも1種のポリイソシアネート;及び
アルコキシル化植物油ヒドロキシレートに基づいて約15〜90質量%のアルコキシレートを含み、複金属シアン化物(DMC)触媒の存在下にアルコキシレート化され、空気酸化又は過酸化物の使用によりヒドロキシル化された少なくとも1種のアルコキシル化植物油ヒドロキシレートを
反応させた反応生成物を含んでなるポリウレタンフォーム又はエラストマー。 - 少なくとも1種のポリイソシアネートが2,4-又は2,6-トルエンジイソシアネートである、請求項26に記載のポリウレタンフォーム又はエラストマー。
- 植物油は、ひまわり油、カノーラ油、亜麻仁油、綿実油、キリ油、ヤシ油、ケシ油、トウモロコシ油、ピーナツ油及び大豆油から選択される、請求項26に記載のポリウレタンフォーム又はエラストマー。
- 植物油は大豆油である、請求項26に記載のポリウレタンフォーム又はエラストマー。
- アルコキシル化植物油ヒドロキシレートは、アルコキシル化植物油ヒドロキシレートに基づいて約20〜80質量%のアルコキシレートを含む、請求項26に記載のポリウレタンフォーム又はエラストマー。
- 植物油ヒドロキシレートは、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、1,2-ブチレンオキシド、2,3-ブチレンオキシド、イソブチレンオキシド、エピクロロヒドリン、シクロヘキセンオキシド、スチレンオキシド、C5-C30 α−アルキレンオキシド、ポリカルボン酸無水物、ラクトン及びそれらの混合物から選択されるアルキレンオキシドによりアルコキシレート化される、請求項26に記載のポリウレタンフォーム又はエラストマー。
- アルコキシル化植物油ヒドロキシレートはエチレンオキシドによりキャップされている、請求項26に記載のポリウレタンフォーム又はエラストマー。
- 非植物油系ポリオールは、ポリエーテル、ポリエステル、ポリアセタール、ポリカーボネート、ポリエステルエーテル、ポリエステルカーボネート、ポリチオエーテル、ポリアミド、ポリエステルアミド、ポリシロキサン、ポリブタジエン及びポリアセトンから選択される、請求項26に記載のポリウレタンフォーム又はエラストマー。
- 非植物油系ポリオールはポリエーテルポリオールである、請求項26に記載のポリウレタンフォーム又はエラストマー。
- ポリエーテルポリオールは複金属シアン化物(DMC)触媒の存在下に製造される、請求項34に記載のポリウレタンフォーム又はエラストマー。
- 請求項26〜35のいずれかに記載のポリウレタンフォーム又はエラストマーを含んでなる、自動車内装部品、ポリウレタン構造フォーム、床被覆又は陸上競技トラック。
- 2,4-及び2,6-トルエンジイソシアネート並びにこれらの混合物、ポリフェニル-ポリメチレンポリイソシアネート、1,3-及び1,4-フェニレンジイソシアネート、ジフェニルメタン-2,4'-及び/又は-4,4'-ジイソシアネート、並びにカルボジイミド基、ウレタン基、アロファネート基、イソシアヌレート基、尿素基又はビウレット基を含有するポリイソシアネートからなる群から選択される少なくとも1種のポリイソシアネート;及び
アルコキシル化植物油ヒドロキシレートに基づいて約15〜90質量%のアルコキシレートを含み、複金属シアン化物(DMC)触媒の存在下にアルコキシレート化され、空気酸化又は過酸化物の使用によりヒドロキシル化された少なくとも1種のアルコキシル化植物油ヒドロキシレートを
反応させること含んでなる、ポリウレタンフォーム又はエラストマーの製造方法。 - 少なくとも1種のポリイソシアネートは2,4-又は2,6-トルエンジイソシアネートである、請求項37に記載の製造方法。
- 植物油は、ひまわり油、カノーラ油、亜麻仁油、綿実油、キリ油、ヤシ油、ケシ油、トウモロコシ油、ピーナツ油及び大豆油から選択される、請求項37に記載の製造方法。
- 植物油は大豆油である、請求項37に記載の製造方法。
- 植物油ヒドロキシレートは、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、1,2-ブチレンオキシド、2,3-ブチレンオキシド、イソブチレンオキシド、エピクロロヒドリン、シクロヘキセンオキシド、スチレンオキシド、C5-C30 α−アルキレンオキシド、ポリカルボン酸無水物、ラクトン及びそれらの混合物から選択されるアルキレンオキシドによりアルコキシレート化される、請求項37に記載の製造方法。
- アルコキシル化植物油ヒドロキシレーはエチレンオキシドによりキャップされる、請求項37に記載の製造方法。
- アルコキシル化植物油ヒドロキシレートは、アルコキシル化植物油ヒドロキシレートに基づいて約20〜80質量%のアルコキシレートを含む、請求項37に記載の製造方法。
- 非植物油系ポリオールは、ポリエーテル、ポリエステル、ポリアセタール、ポリカーボネート、ポリエステルエーテル、ポリエステルカーボネート、ポリチオエーテル、ポリアミド、ポリエステルアミド、ポリシロキサン、ポリブタジエン及びポリアセトンから選択される、請求項37に記載の製造方法。
- 非植物油系ポリオールはポリエーテルポリオールである、請求項37に記載の製造方法。
- 非植物油系ポリオールは、複金属シアン化物(DMC)触媒の存在下に製造される、請求項37に記載の製造方法。
- 複金属シアン化物(DMC)触媒はヘキサシアノコバルト酸亜鉛である、請求項46に記載の製造方法。
- 請求項37〜47のいずれかに記載の製造方法により製造された、自動車内装部品、ポリウレタン構造フォーム、床被覆又は陸上競技トラック。
- a)連続反応器中で、アルキレンオキシドを連続反応器に導入した後にヒドロキシレート化植物油のポリオキシアルキル化を開始するのに有効な複金属シアン化物(DMC)触媒及びヒドロキシレート化植物油の混合物を形成し、
b)連続反応器に、1種又はそれ以上のアルキレンオキシドを連続的に導入し、
c)連続反応器に、ヒドロキシレート化植物油を連続的に導入し、
d)連続反応器に、新しい複金属シアン化物(DMC)触媒及び/又は更なる複金属シアン化物(DMC)触媒/更なるヒドロキシレート化植物油混合物を連続的に導入して、触媒活性を維持し、
e)少なくとも工程a)〜d)を連続的に繰り返すことによりヒドロキシレート化植物油をポリオキシアルキル化して、アルコキシル化植物油ヒドロキシレートを製造し、
f)連続反応器からアルコキシル化植物油ヒドロキシレートを連続的に取り出す
工程を含んでなる、アルコキシル化植物油ヒドロキシレートの連続製造方法。 - 植物油は、ひまわり油、カノーラ油、亜麻仁油、綿実油、キリ油、ヤシ油、ケシ油、トウモロコシ油、ピーナツ油及び大豆油から選択される、請求項49に記載の連続製造方法。
- 植物油は大豆油である、請求項49に記載の連続製造方法。
- 複金属シアン化物(DMC)触媒は、ヘキサシアノコバルト酸亜鉛である、請求項49に記載の連続製造方法。
- アルキレンオキシドは、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、1,2-ブチレンオキシド、2,3-ブチレンオキシド、イソブチレンオキシド、エピクロロヒドリン、シクロヘキセンオキシド、スチレンオキシド、C5-C30 α−アルキレンオキシド、ポリカルボン酸無水物、ラクトン及びそれらの混合物から選択される、請求項49に記載の連続製造方法。
- アルキレンオキシドはプロピレンオキシドである、請求項49に記載の連続製造方法。
- 更に、アルコキシル化植物油ヒドロキシレートをエチレンオキシドによりキャップする工程を含む、請求項49に記載の連続製造方法。
- アルコキシル化植物油ヒドロキシレートに基づいて約15〜90質量%のアルコキシレートを含む、請求項49に記載の連続製造方法により製造されたポリオール。
- アルコキシル化植物油ヒドロキシレートに基づいて約20〜80質量%のアルコキシレートを含む、請求項49に記載の連続製造方法により製造されたポリオール。
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