RU2222541C2 - Оптически активные производные пирролопиридазина, способы их получения, фармацевтическая композиция и агент на их основе, способ лечения или профилактики язвенной болезни - Google Patents
Оптически активные производные пирролопиридазина, способы их получения, фармацевтическая композиция и агент на их основе, способ лечения или профилактики язвенной болезни Download PDFInfo
- Publication number
- RU2222541C2 RU2222541C2 RU2001134010/04A RU2001134010A RU2222541C2 RU 2222541 C2 RU2222541 C2 RU 2222541C2 RU 2001134010/04 A RU2001134010/04 A RU 2001134010/04A RU 2001134010 A RU2001134010 A RU 2001134010A RU 2222541 C2 RU2222541 C2 RU 2222541C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- optically active
- pharmaceutically acceptable
- acceptable salt
- formula
- alkyl
- Prior art date
Links
- YTJAMOLQXDNLJC-UHFFFAOYSA-N N1N=CC=C2N=CC=C21 Chemical class N1N=CC=C2N=CC=C21 YTJAMOLQXDNLJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract 19
- 238000011282 treatment Methods 0.000 title claims abstract 9
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract 8
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 title claims abstract 3
- 208000025865 Ulcer Diseases 0.000 title abstract 4
- 238000011321 prophylaxis Methods 0.000 title abstract 3
- 239000008177 pharmaceutical agent Substances 0.000 title 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract 16
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 8
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims abstract 4
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims abstract 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims abstract 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims abstract 2
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 claims abstract 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims abstract 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 5
- 208000008469 Peptic Ulcer Diseases 0.000 claims 4
- 208000011906 peptic ulcer disease Diseases 0.000 claims 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 3
- 230000002265 prevention Effects 0.000 claims 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 3
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims 2
- 229910052801 chlorine Chemical group 0.000 claims 2
- 239000000460 chlorine Chemical group 0.000 claims 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 2
- HNORUNBXDVOQJC-XHDPSFHLSA-N 7-[(2,4-difluorophenyl)methoxy]-2,3-dimethyl-1-[[(1s,2s)-2-methylcyclopropyl]methyl]pyrrolo[2,3-d]pyridazine Chemical compound C[C@H]1C[C@@H]1CN1C2=C(OCC=3C(=CC(F)=CC=3)F)N=NC=C2C(C)=C1C HNORUNBXDVOQJC-XHDPSFHLSA-N 0.000 claims 1
- YYPLQZNWJHJHMS-BLLLJJGKSA-N 7-[(4-chlorophenyl)methoxy]-2,3-dimethyl-1-[[(1s,2s)-2-methylcyclopropyl]methyl]pyrrolo[2,3-d]pyridazine Chemical compound C[C@H]1C[C@@H]1CN1C2=C(OCC=3C=CC(Cl)=CC=3)N=NC=C2C(C)=C1C YYPLQZNWJHJHMS-BLLLJJGKSA-N 0.000 claims 1
- NXPLYKRKIFPEOA-BLLLJJGKSA-N 7-[(4-fluorophenyl)methoxy]-2,3-dimethyl-1-[[(1s,2s)-2-methylcyclopropyl]methyl]pyrrolo[2,3-d]pyridazine Chemical compound C[C@H]1C[C@@H]1CN1C2=C(OCC=3C=CC(F)=CC=3)N=NC=C2C(C)=C1C NXPLYKRKIFPEOA-BLLLJJGKSA-N 0.000 claims 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical group [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 claims 1
- -1 halogen pyrrolopyridazine derivative Chemical class 0.000 claims 1
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 2
- 210000002784 stomach Anatomy 0.000 abstract 2
- 125000000041 C6-C10 aryl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 abstract 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract 1
- 230000007721 medicinal effect Effects 0.000 abstract 1
- 210000004877 mucosa Anatomy 0.000 abstract 1
- 230000028327 secretion Effects 0.000 abstract 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D207/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Public Health (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Oncology (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pyrrole Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
Описывается оптически активное производное пирролопиридазина формулы (I) или его фармацевтически приемлемая соль
в которой R1 представляет C1-С6-алкил; R2 и R3, каждый независимо, представляют C1-С6-алкил; и R4 представляет С6-С10-арил, который необязательно замещен одним или более атомами галогена; и А представляет атом, кислород. Описываются также фармацевтическая композиция для лечения язвенной болезни на основе соединения формулы (I), агент для применения при лечении или профилактике язвенной болезни, способ лечения и профилактики язвенной болезни, а также способы получения соединения формулы (I) взаимодействием оптически активного производного галогенпирролопиридазина с соединением R4CH2-А-H(VII), либо взаимодействием рацемического производного галогенпирролопиридазина с соединением формулы (VII) с последующим оптическим разделением рацемического продукта. Технический результат - за счет превосходной ингибирующей секрецию кислоты в желудке активности и активности защищать слизистые желудка соединения полезны для лечения и профилактики язвенной болезни. 7 с. и 9 з.п. ф-лы, 2 табл.
в которой R1 представляет C1-С6-алкил; R2 и R3, каждый независимо, представляют C1-С6-алкил; и R4 представляет С6-С10-арил, который необязательно замещен одним или более атомами галогена; и А представляет атом, кислород. Описываются также фармацевтическая композиция для лечения язвенной болезни на основе соединения формулы (I), агент для применения при лечении или профилактике язвенной болезни, способ лечения и профилактики язвенной болезни, а также способы получения соединения формулы (I) взаимодействием оптически активного производного галогенпирролопиридазина с соединением R4CH2-А-H(VII), либо взаимодействием рацемического производного галогенпирролопиридазина с соединением формулы (VII) с последующим оптическим разделением рацемического продукта. Технический результат - за счет превосходной ингибирующей секрецию кислоты в желудке активности и активности защищать слизистые желудка соединения полезны для лечения и профилактики язвенной болезни. 7 с. и 9 з.п. ф-лы, 2 табл.
Description
Текст описания в факсимильном виде (см. графическую часть)0
Claims (16)
1. Оптически активное производное пирролопиридазина формулы (I) или его фармацевтически приемлемая соль
в которой R1 представляет C1-С6 алкил;
R2 и R3, каждый независимо, представляет C1-С6 алкил;
R4 представляет С6-С10 арил, который необязательно замещен одним или более атомами галогена;
А представляет атом кислорода.
2. Оптически активное производное пирролопиридазина или его фармацевтически приемлемая соль по п.1, в котором R1 представляет C1-C4 алкил.
3. Оптически активное производное пирролопиридазина или его фармацевтически приемлемая соль по п.1, в котором R1 представляет метил.
4. Оптически активное производное пирролопиридазина или его фармацевтически приемлемая соль по одному из пп.1-3, в котором R2 и R3, каждый независимо, представляет C1-C4 алкил.
5. Оптически активное производное пирролопиридазина или его фармацевтически приемлемая соль по одному из пп.1-3, в котором R2 и R3, каждый, представляет метил.
6. Оптически активное производное пирролопиридазина или его фармацевтически приемлемая соль по одному из пп.1-5, в котором R4 представляет фенил, который замещен 1-3 заместителями, выбранными из группы, состоящей из фтора, хлора и брома.
7. Оптически активное производное пирролопиридазина или его фармацевтически приемлемая соль по одному из пп.1-5, в котором R4 представляет фенил, который замещен 1 или 2 заместителями, выбранными из группы, состоящей из фтора и хлора в положении(ях), выбранных из группы, состоящей из 2-, 4- и 6-го положений фенила.
8. Оптически активное производное пирролопиридазина или его фармацевтически приемлемая соль по одному из пп.1-5, в котором R4 представляет фенил, который замещен 1 или 2 заместителями, выбранными из группы, состоящей из фтора и хлора в 4-м положении или во 2- и 4-м положениях фенила.
9. Оптически активное производное пирролопиридазина или его фармацевтически приемлемая соль, выбранные из группы, состоящей из:
7-(4-фторбензилокси)-2,3-диметил-1-[(1S,2S)-2-метилциклопропил-метил]пирроло[2,3-d]пиридазина;
7-(2,4-дифторбензилокси)-2,3-диметил-1-[(1S,2S)-2-метилциклопро-пилметил]пирроло[2,3-d]пиридазина и
7-(4-хлорбензилокси)-2,3-диметил-1-[(1S,2S)-2-метилциклопропил-метил]пирроло[2,3-d]пиридазина.
10. Фармацевтическая композиция для лечения язвенной болезни, содержащая в качестве активного ингредиента оптически активное производное пирролопиридазина или его фармацевтически приемлемую соль по одному из пп.1-9.
11. Оптически активное производное пирролопиридазина или его фармацевтически приемлемая соль по одному из пп.1-9, пригодное в качестве активного ингредиента лекарственного средства для лечения или профилактики язвенной болезни.
12. Агент, содержащий оптически активное производное пирролопиридазина или его фармацевтически приемлемую соль по одному из пп.1-9 для применения при лечении или профилактике язвенной болезни.
13. Способ лечения или профилактики язвенной болезни у теплокровного животного, который включает введение теплокровному животному, нуждающемуся в таком лечении или профилактике, эффективного количества оптически активного производного пирролопиридазина или его фармацевтически приемлемой соли по одному из пп.1-9.
14. Способ по п.13, в котором теплокровным животным является человек.
15. Способ получения оптически активного производного пирролопиридазина формулы (I) или его фармацевтически приемлемой соли
в которой R1, R2, R3, R4 и А имеют значения, определенные ниже,
который включает взаимодействие оптически активного производного галогенпирролопиридазина формулы (VI)
в которой R1 представляет C1-С6 алкил;
R2 и R3, каждый независимо, представляет C1-С6 алкил;
Y представляет галоген,
с соединением формулы (VII)
R4CH2-A-H (VII)
в которой R4 представляет С6-С10 арил, который необязательно замещен одним или более атомами галогена;
А представляет атом кислорода.
16. Способ получения оптически активного производного пирролопиридазина формулы (I) или его фармацевтически приемлемой соли
в которой R1, R2, R3, R4 и А имеют значения, определенные ниже,
который включает взаимодействие рацемического производного галогенпирролопиридазина формулы (VIa)
в которой R1 представляет C1-С6 алкил;
R2 и R3, каждый независимо, представляет C1-С6 алкил;
Y представляет галоген,
с соединением формулы (VII)
R4CH2-А-Н, (VII)
в которой R4 представляет С6-С10 арил, который необязательно замещен одним или более атомами галогена;
А представляет атом кислорода,
с последующим оптическим разделением рацемического продукта.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16767999 | 1999-06-15 | ||
| JP11/167679 | 1999-06-15 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2001134010A RU2001134010A (ru) | 2003-08-10 |
| RU2222541C2 true RU2222541C2 (ru) | 2004-01-27 |
Family
ID=15854223
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2001134010/04A RU2222541C2 (ru) | 1999-06-15 | 2000-06-15 | Оптически активные производные пирролопиридазина, способы их получения, фармацевтическая композиция и агент на их основе, способ лечения или профилактики язвенной болезни |
Country Status (25)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6670360B2 (ru) |
| EP (1) | EP1186607B1 (ru) |
| KR (1) | KR100583663B1 (ru) |
| CN (1) | CN1170829C (ru) |
| AT (1) | ATE240957T1 (ru) |
| AU (1) | AU757611B2 (ru) |
| BR (1) | BR0011666A (ru) |
| CA (1) | CA2375848A1 (ru) |
| CZ (1) | CZ290935B6 (ru) |
| DE (1) | DE60002860T2 (ru) |
| DK (1) | DK1186607T3 (ru) |
| ES (1) | ES2198319T3 (ru) |
| HK (1) | HK1044341B (ru) |
| HU (1) | HUP0201434A3 (ru) |
| IL (2) | IL147088A0 (ru) |
| MX (1) | MXPA01013011A (ru) |
| NO (1) | NO20016099L (ru) |
| NZ (1) | NZ516194A (ru) |
| PL (1) | PL356479A1 (ru) |
| PT (1) | PT1186607E (ru) |
| RU (1) | RU2222541C2 (ru) |
| TR (1) | TR200103685T2 (ru) |
| TW (1) | TWI287014B (ru) |
| WO (1) | WO2000077003A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA200110279B (ru) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| HUP0204579A3 (en) * | 2000-02-10 | 2006-01-30 | Ube Industries | Pyrrolopyridazine derivatives, pharmaceutical compositions containing them and their use |
| WO2004029057A1 (ja) * | 2002-09-25 | 2004-04-08 | Sankyo Company, Limited | 内臓痛の治療または予防のための医薬組成物 |
| WO2004029058A1 (ja) * | 2002-09-25 | 2004-04-08 | Sankyo Company, Limited | 血中ガストリン濃度上昇の抑制のための医薬組成物 |
| EP1974730A1 (en) | 2003-11-03 | 2008-10-01 | AstraZeneca AB | Imidazo[1,2-a]pyridine derivatives for use in the treatment of sleep disturbance due to silent gastro-esophageal reflux |
| CN101010321B (zh) | 2004-09-03 | 2011-10-26 | 株式会社柳韩洋行 | 吡咯并[3,2-b]吡啶衍生物及其制备方法 |
| CN101003537A (zh) * | 2006-01-17 | 2007-07-25 | 上海恒瑞医药有限公司 | 吡咯并哒嗪类衍生物及其制备方法和用途 |
| CN105919998B (zh) | 2009-07-09 | 2021-08-24 | 拉夸里亚创药株式会社 | 用于治疗与异常肠胃运动有关的疾病的酸泵拮抗剂 |
| CN105367550A (zh) * | 2014-08-11 | 2016-03-02 | 江苏柯菲平医药股份有限公司 | 四氢环戊二烯并[c]吡咯类衍生物、其制备方法及其在医药上的应用 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1991017164A1 (de) | 1990-04-27 | 1991-11-14 | Byk Gulden Lomberg Chemische Fabrik Gmbh | Neue pyridazine |
| AU8712191A (en) | 1990-10-15 | 1992-05-20 | Byk Gulden Lomberg Chemische Fabrik Gmbh | New diazines |
| JPH07500329A (ja) | 1991-10-25 | 1995-01-12 | ビイク グルデン ロンベルク ヒエーミツシエ フアブリーク ゲゼルシヤフト ミツト ベシユレンクテル ハフツング | ピロロ−ピリダジン |
| ES2185693T3 (es) | 1994-01-19 | 2003-05-01 | Sankyo Co | Derivado de pirrolopiridacina. |
-
2000
- 2000-06-13 TW TW089111505A patent/TWI287014B/zh not_active IP Right Cessation
- 2000-06-15 PT PT00939072T patent/PT1186607E/pt unknown
- 2000-06-15 IL IL14708800A patent/IL147088A0/xx not_active IP Right Cessation
- 2000-06-15 CN CNB008115990A patent/CN1170829C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2000-06-15 PL PL00356479A patent/PL356479A1/xx not_active Application Discontinuation
- 2000-06-15 TR TR2001/03685T patent/TR200103685T2/xx unknown
- 2000-06-15 KR KR1020017016061A patent/KR100583663B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2000-06-15 HU HU0201434A patent/HUP0201434A3/hu unknown
- 2000-06-15 EP EP00939072A patent/EP1186607B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2000-06-15 DE DE60002860T patent/DE60002860T2/de not_active Expired - Fee Related
- 2000-06-15 ES ES00939072T patent/ES2198319T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2000-06-15 DK DK00939072T patent/DK1186607T3/da active
- 2000-06-15 CA CA002375848A patent/CA2375848A1/en not_active Abandoned
- 2000-06-15 RU RU2001134010/04A patent/RU2222541C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2000-06-15 BR BR0011666-1A patent/BR0011666A/pt not_active IP Right Cessation
- 2000-06-15 AT AT00939072T patent/ATE240957T1/de not_active IP Right Cessation
- 2000-06-15 MX MXPA01013011A patent/MXPA01013011A/es active IP Right Grant
- 2000-06-15 CZ CZ20014505A patent/CZ290935B6/cs not_active IP Right Cessation
- 2000-06-15 AU AU54269/00A patent/AU757611B2/en not_active Ceased
- 2000-06-15 WO PCT/JP2000/003895 patent/WO2000077003A1/ja active IP Right Grant
- 2000-06-15 NZ NZ516194A patent/NZ516194A/xx unknown
-
2001
- 2001-12-12 US US10/021,214 patent/US6670360B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2001-12-13 IL IL147088A patent/IL147088A/en unknown
- 2001-12-13 ZA ZA200110279A patent/ZA200110279B/xx unknown
- 2001-12-14 NO NO20016099A patent/NO20016099L/no not_active Application Discontinuation
-
2002
- 2002-08-14 HK HK02105957.8A patent/HK1044341B/zh not_active IP Right Cessation
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2353616C2 (ru) | Производные 2-пиридона в качестве ингибиторов эластазы нейтрофилов и их применение | |
| RU2395500C2 (ru) | 2,4-пиримидиндиамины, применяемые в лечении неопластических болезней, воспалительных и иммунных расстройств | |
| RU2220950C2 (ru) | N-алканоилфенилаланиновые производные | |
| RU2403258C2 (ru) | Тиазолилдигидроиндазолы | |
| RU2000125568A (ru) | Производные циклоалкенов, их получение и применение | |
| RU2001108591A (ru) | Арилпиперазины и их применение в качестве агентов-ингибиторов металлопротеиназ (ммр) | |
| NO154582C (no) | Analogifremgangsmaate for fremstilling av terapeutisk aktive difenyl-dibutylpiperazinkarboksamider. | |
| ATE79376T1 (de) | Dithioacetal-verbindungen, verfahren zu deren herstellung und diese enthaltende pharmazeutische zusammensetzungen. | |
| AU8531101A (en) | Immunoregulatory compounds and derivatives and methods of treating diseases therewith | |
| RU2005105337A (ru) | Противомикробные хинолины, их композиции и применение | |
| RU2222541C2 (ru) | Оптически активные производные пирролопиридазина, способы их получения, фармацевтическая композиция и агент на их основе, способ лечения или профилактики язвенной болезни | |
| KR101926281B1 (ko) | 신규 술포닐아미노벤즈아미드 화합물 | |
| BR8202861A (pt) | Composto composicao farmaceutica processo para baixar a pressao sanguinea de seres humanos processo para preparar um composto e process para preparar uma composicao farmaceutica | |
| CA2042113A1 (en) | Spiro-isoquinoline-pyrrolidines and analogs thereof useful as aldose reductase inhibitors | |
| CN101341150A (zh) | 硝基咪唑化合物 | |
| JP2017530093A (ja) | 駆虫薬としての新規スルホニルアミノベンズアミド化合物 | |
| SE8700714L (sv) | Anvendning av substituerade 4-fenyl-4-oxo-2-butensyraderivat for framstellning av lekemedel for behandling av sjukdomar i matsmeltningskanalen och som antiulcerost lekemedel | |
| RU2001134010A (ru) | Оптически активные производные пирролопиридазина | |
| RU2205829C2 (ru) | Замещенное производное циклобутиламина, антибактериальный агент и фармацевтическая композиция на его основе | |
| DE69217613D1 (de) | Stickstoff enthaltende bizyklische Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende pharmazeutische Zubereitungen | |
| RU2008102912A (ru) | Сочетание ингибиторов бетта-лактазмы бициклического 6-алкилиденпенема с бетта-лактанным антибиотиком: антибиотик широкого спектра | |
| RU2004109817A (ru) | Производные аминопиррола в качестве противовоспалительных средств | |
| WO2002055661A2 (en) | Fatty acid synthase inhibitors | |
| AU579295B2 (en) | New thiazole derivatives, a process for the preparation thereof and pharmaceutical compositions containing them | |
| RU2412195C2 (ru) | Новые соединения, производные от 5-тиоксилозы, и их терапевтическое применение |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20070616 |