RU2214997C2 - Производные адамантана, способ их получения, фармацевтическая композиция и способ получения фармацевтической композиции - Google Patents

Производные адамантана, способ их получения, фармацевтическая композиция и способ получения фармацевтической композиции Download PDF

Info

Publication number
RU2214997C2
RU2214997C2 RU2000117574/04A RU2000117574A RU2214997C2 RU 2214997 C2 RU2214997 C2 RU 2214997C2 RU 2000117574/04 A RU2000117574/04 A RU 2000117574/04A RU 2000117574 A RU2000117574 A RU 2000117574A RU 2214997 C2 RU2214997 C2 RU 2214997C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
tricyclo
ylmethyl
dec
benzamide
chloro
Prior art date
Application number
RU2000117574/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2000117574A (ru
Inventor
Эндрю БЭКСТЕР (GB)
Эндрю БЭКСТЕР
Томас МАКИНАЛЛИ (GB)
Томас МакИналли
Майкл МОРТИМОР (GB)
Майкл МОРТИМОР
Дэвид КЛЭДИНГБОЭЛЬ (GB)
Дэвид КЛЭДИНГБОЭЛЬ
Original Assignee
АСТРАЗЕНЕКА Ю Кей ЛИМИТЕД
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by АСТРАЗЕНЕКА Ю Кей ЛИМИТЕД filed Critical АСТРАЗЕНЕКА Ю Кей ЛИМИТЕД
Publication of RU2000117574A publication Critical patent/RU2000117574A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2214997C2 publication Critical patent/RU2214997C2/ru

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D203/00—Heterocyclic compounds containing three-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D203/04—Heterocyclic compounds containing three-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D203/06—Heterocyclic compounds containing three-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D203/08—Heterocyclic compounds containing three-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D203/14—Heterocyclic compounds containing three-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to the ring nitrogen atom with carbocyclic rings directly attached to the ring nitrogen atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A61P37/06—Immunosuppressants, e.g. drugs for graft rejection
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/64—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C07C233/65—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atoms of the carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C235/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms
    • C07C235/42—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
    • C07C235/44—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with carbon atoms of carboxamide groups and singly-bound oxygen atoms bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring
    • C07C235/46—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with carbon atoms of carboxamide groups and singly-bound oxygen atoms bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring having the nitrogen atoms of the carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C235/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms
    • C07C235/42—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
    • C07C235/44—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with carbon atoms of carboxamide groups and singly-bound oxygen atoms bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring
    • C07C235/58—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with carbon atoms of carboxamide groups and singly-bound oxygen atoms bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring with carbon atoms of carboxamide groups and singly-bound oxygen atoms, bound in ortho-position to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring
    • C07C235/60—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with carbon atoms of carboxamide groups and singly-bound oxygen atoms bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring with carbon atoms of carboxamide groups and singly-bound oxygen atoms, bound in ortho-position to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring having the nitrogen atoms of the carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C237/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups
    • C07C237/28—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups having the carbon atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a non-condensed six-membered aromatic ring of the carbon skeleton
    • C07C237/30—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups having the carbon atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a non-condensed six-membered aromatic ring of the carbon skeleton having the nitrogen atom of the carboxamide group bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/50—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/62—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atom of at least one of the thio groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
    • C07D209/08—Indoles; Hydrogenated indoles with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/81—Amides; Imides
    • C07D213/82—Amides; Imides in position 3
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/64—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms, e.g. histidine
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/12—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms
    • C07D295/125—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms with the ring nitrogen atoms and the substituent nitrogen atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings
    • C07D295/13—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms with the ring nitrogen atoms and the substituent nitrogen atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings to an acyclic saturated chain
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
    • C07C2603/56—Ring systems containing bridged rings
    • C07C2603/58—Ring systems containing bridged rings containing three rings
    • C07C2603/70—Ring systems containing bridged rings containing three rings containing only six-membered rings
    • C07C2603/74—Adamantanes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Transplantation (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

Описываются производные адамантана общей формулы (I)
Figure 00000001

где х равно 1 или 2, А представляет группу СН2, В представляет атом водорода или галогена, R представляет фенильную, пиридильную или индолильную группу, каждая из которых может быть замещена атомом галогена, аминогруппой, нитро, C1-С6-алкилом, 3-8-членным гетероциклидом, C1-С6- алкилсульфинильной группой, С1-С6- алкокси, C1-С6- алкиламином, бензилом, C1-С6- алкилтиогруппой, фенилтиогруппой и др., а также способ получения соединения формулы (I). Представлена фармацевтическая композиция, обладающая антагонистической активностью в отношении рецептора Р2Х7 и способ ее получения. Технический результат заключается в разработке соединений, эффективных в качестве антагонистов рецептора Р2Х7 для использования при лечении воспалительных, иммунных и сердечно-сосудистых заболеваний. 4 с. и 5 з.п. ф-лы.

Description

Текст описания в факсимильном виде (см. графическую часть).

Claims (8)

1. Производные адамантана общей формулы (I)
Figure 00000003

где х равно 1 или 2;
А представляет собой группу СН2;
В представляет собой атом водорода или галогена;
R представляет собой фенильную, пиридильную или индолильную группу, каждая из которых может быть необязательно замещена одним или несколькими заместителями, независимо выбранными из (i) атома галогена или амино, гидроксила, нитро, C1-С6-алкила, галоген-С1-С6-алкила, -NR5R6, 3-8-членного гетероциклила, C1-С6-алкилсульфинильной или C1-С6-алкилсульфонильной группы, или (ii) C1-С6-алкокси, C1-С6-алкиламино, бензила, C1-С6-алкилтио или фенилтиогруппы, необязательно замещенной одним или несколькими заместителями, независимо выбранными из атома галогена или амино, циано, карбоксила, гидроксила, 1-пирролидинила, 1-пиперидинила, C1-С6-алкила, C1-С6-алкокси, (ди)С1-С6-алкиламино, C1-С6-алкоксикарбонила или одной из следующих групп:
-О-(СН2)у-СО2Н, у равно 1-6,
Figure 00000004

у равно 2-6,
Figure 00000005

R5 представляет собой атом водорода или C1-С6-алкильную или С3-С6-циклоалкильную группу;
R6 представляет собой С3-С8-циклоалкильную группу и, кроме того, C1-С6-алкильную группу, когда R5 не представляет собой атом водорода;
R7 представляет собой атом водорода или C1-С6-алкильную или С3-C8-циклоалкильную группу;
R8 представляет собой C1-С6-алкильную или С3-С8-циклоалкильную группу,
R9 представляет собой атом водорода или гидроксильную группу; R10 представляет собой атом водорода или фенильную или имидазолильную группу,
при условии, что R не представляет собой незамещенную пиридильную группу, когда А представляет собой группу CH2 и В представляет собой атом водорода,
или их фармацевтически приемлемые соли или сольваты.
2. Соединение по п. 1, где R представляет собой фенильную, пиридильную или индолильную группу, каждая из которых может быть необязательно замещена одним или двумя заместителями, независимо выбранными из (i) атома фтора, хлора, брома или йода или амино, гидроксила, нитро, азиридинила, пирролидинила, С1-С4-алкила, трифторметила, -NR5R6, С1-С4-алкилсульфинильной или C1-С4-алкилсульфонильной группы, или (ii) С1-С4-алкокси, С1-С4-алкиламино, бензила, С1-С4-алкилтио или фенилтиогруппы, необязательно замещенных одним или двумя заместителями, независимо выбранными из атома галогена или амино, циано, карбоксила, гидроксила, 1-пирролидинила, 1-пиперидинила, метила, метокси, диметиламино, С1-С4-алкоксикарбонила или одной из следующих групп:
-O-(СН2)у-СО2Н, у равно 1-3,
Figure 00000006
у равно 2-3,
Figure 00000007

3. Соединение по п. 1 или 2, где R5 представляет собой атом водорода или С1-С4-алкильную группу.
4. Соединение по любому из пп. 1-3, где R6 представляет собой C1-C4-алкильную группу, когда R5 не является атомом водорода.
5. Соединение формулы (I) по п. 1 или его фармацевтически приемлемая соль или сольват, представляющее собой
2,4-дихлор-N-(трицикло[3.3.1.13,7] дeц-1-илметил)бензамид,
3,5-диxлop-N-(тpициклo[3.3.1.13,7] дeц-1-илмeтил)бeнзaмид,
2-хлор-N-(трицикло[3.3.1.13,7] дец-1-илметил)бензамид,
2,6-дихлор-N-(трицикло[3.3.1.13,7] дец-1-илметил)бензамид,
2-метокси-N-(трицикло[3.3.1.13,7] дец-1-илметил)бензамид,
2-метил-N-(трицикло[3.3.1.13,7] дец-1-илметил)бензамид,
2-бром-N-(трицикло[3.3.1.13,7] дец-1-илметил)бензамид,
2-йод-N-(трицикло[3.3.1.13,7] дец-1-илметил)бензамид,
2-нитро-N-(трицикло[3.3.1.13,7] дец-1-илметил)бензамид,
2,6-диметокси-N-(трицикло[3.3.1.13,7] дец-1-илметил)бензамид,
2-(трифторметил)-N-(трицикло[3.3.1.13,7] дец-1-илметил)бензамид,
2,6-дифтор-N-(трицикло[3.3.1.13,7] дец-1-илметил)бензамид,
2-(трифторметил)-6-фтор-N-(трицикло[3.3.1.13,7] дец-1-илметил)-бензамид,
2-амино-6-фтор-N-(трицикло[3.3.1.13,7] дец-1-илметил)бензамид,
2-хлор-4-нитро-N-(трицикло[3.3.1.13,7] дец-1-илметил)бензамид,
2-(2-цианфенилтио)-N-(трицикло[3.3.1. l3,7] дeц-1-илмeтил)бeнзaмид,
2-(4-метилфенилтио)-N-(трицикло[3.3.1.13,7] дец-1-илметил)-3-пиридинкарбоксамид,
2-(метилтио)-N-(трицикло[3.3.1.13,7] дец-1-илметил)бензамид,
2-(метилтио)-N-(трицикло[3.3.1.13,7] дец-1-илметил)-3-пиридинкарбоксамид,
3-хлор-N-(трицикло[3.3.1.13,7] дец-1-илметил)бензамид,
2,3-дихлор-N-(трицикло[3.3.1. l3,7] дeц-1-илмeтил)бeнзaмид,
2,5-диметил-N-(трицикло[3.3.1.13,7] дeц-1-илметил)бензамид,
2-(фенилметил)-N-(трицикло[3.3.1.13,7] дец-1-илметил)бензамид,
Гидрохлорид 2-(2-(N, N-диметиламино)этилокси)-N-(трицикло[3.3.1.13,7] дец-1-илметил)бензамид,
1,1-диметилэтиловый эфир 2-[[(трицикло[3.3.1.13,7] дец-1-илметил)амино] карбонил] фенил-1-оксиуксусной кислоты,
2-[[(трицикло[3.3.1.13,7] дец-1-илметил)амино] карбонил] фенил-1-оксиуксусную кислоту,
2-(метилсульфоксид)-N-(трицикло[3.3.1.13,7] дец-1-илметил)-3-пиридинкарбоксамид,
N-(трицикло[3.3.1.13,7] дец-1-илметил)-5-индолкарбоксамид,
2-амино-6-хлор-N-(2-[трицикло[3.3.1.13,7] дец-1-ил] этил)бензамид,
2-(2-метилсульфонил)-N-(трицикло[3.3.1.13,7] дец-1-илметил)-3-пиридинкарбоксамид,
Трифторацетат 2-(2-аминоэтилтио)-N-(трицикло[3.3.1.13,7] дeц-1-илметил)-3-пиридинкарбоксамида,
Дигидpoxлopид 2-(2-(N, N-димeтилaминo)этилaминo)-N-(трицикло[3.3.1.13,7] дец-1-илметил)-3-пиридинкарбоксамида,
Дигидрохлорид 2-(2-(пирролидин-1-ил)этиламино)-N-(трицикло-[3.3.1.13,7] дeц-1-илметил)-3-пиридинкарбоксамида,
Дигидрохлорид 2-(метиламино)-N-(трицикло[3.3.1.13,7] дец-1-илметил)-3-пиридинкарбоксамида,
Гидрохлорид 2-(диметиламино)-N-(трицикло[3.3.1.13,7] дец-1-илметил-3-пиридинкарбоксамида,
Дигидрохлорид 2-(пирролидин-1-ил)-N-(трицикло[3.3.1.13,7] дец-1-илметил)-3-пиридинкарбоксамида,
2-(2,5-диметоксифенилтио)-N-(трицикло[3.3.1.13,7] дeц-1-илметил)-3-пиридинкарбоксамид,
2-хлор-5-метилтио-N-(трицикло[3.3.1.13,7] дец-1-илметил)бензамид,
2-(2-(N, N-диметиламино)этилтио)-N-(трицикло[3.3.1.13,7] дец-1-илметил)бензамид,
2-(4-метоксифенилтио)-N-(трицикло[3.3.1.13,7] дец-1-илметил)-3-пиридинкарбоксамид,
2-хлор-3-фтор-N-(трицикло[3.3.1.13,7] дец-1-илметил)бензамид,
2-бром-5-фтор-N-(трицикло[3.3.1.13,7] дец-1-илметил)бензамид,
2-хлор-5-фтор-N-(трицикло[3.3.1.13,7] дец-1-илметил)бензамид,
2-(2,5-дигидроксифенилтио)-N-(трицикло[3.3.1.13,7] дец-1-илметил)-3-пиридинкарбоксамид,
3-[[(трицикло[3.3.1.13,7] дец-1-илметил)амино] карбонил] пиридил-2-тиоуксусную кислоту,
(2-хлор-6-метил)-N-(трицикло[3.3.1.13,7] дец-1-илметил)-3-пиридинкарбоксамид,
3-[[(трицикло[3.3.1.13,7] дец-1-илметил)амино] карбонил] пиридил-2-(4-фенилтио)оксиуксусную кислоту,
Дигидрохлорид 2-(4-(3-N, N-диметиламино)пропилоксифенилтио)-N-(трицикло[3.3.1.13,7] дец-1-илметил)-3-пиридинкарбоксамида,
(2-метилтио-6-метил)-N-трицикло[3.3.1.13,7] дец-1-илметил)-3-пиридинкарбоксамид,
2-[[(трицикло[3.3.1.13,7] дец-1-илметил)амино] карбонил] фенил-1-оксимасляную кислоту,
2-хлор-5-гидрокси-N-(трицикло[3.3.1.13,7] дец-1-илметил)-бензамид,
2-хлор-3-нитро-N-(трицикло[3.3.1.13,7] дец-1-илметил)бензамид,
2-хлор-5-нитро-N-(трицикло[3.3.1.13,7] дец-1-илметил)бензамид,
3-амино-2-хлор-N-(трицикло[3.3.1.13,7] дец-1-илметил)бензамид,
5-амино-2-хлор-N-(трицикло[3.3.1.13,7] дец-1-илметил)бензамид,
2-хлор-3-(N, N-диметиламино)этиламино-N-(трицикло[3.3.1.13,7] дец-1-илметил)бензамид,
2-хлор-5-(N, N-диметиламино)этиламино-N-(трицикло[3.3.1.13,7] дeц-1-илметил)бензамид,
Фумарат 2-хлор-5-(N, N-диметиламино)этилтио-N-(трицикло-[3.3.1.13,7] дец-1-илметил)бензамида,
2-хлор-3-гидрокси-N-(трицикло[3.3.1.13,7] дeц-1-илметил)-бензамид,
2-хлор-5-(N, N-диметиламиио)этилокси-N-(трицикло[3.3.1.13,7] дец-1-илметил)бензамид,
2,5-дихлор-N-(трицикло[3.3.1.13,7] дец-1-илметил)бензамид,
2-хлор-5-метиламино-N-(трицикло[3.3.1.13,7] дец-1-илметил) бензамид,
2-хлор-5-(2-хлорэтил)амино-N-(трицикло[3.3.1.13,7] дец-1-илметил) бензамид,
5-азиридин-1-ил-2-хлор-N-(трицикло[3.3.1.13,7] дец-1-илметил)-бензамид,
2-метил-3,5-динитро-N-(трицикло[3.3.1.13,7] дец-1-илметил) бензамид,
3,5-диамино-2-метил-N-(трицикло[3.3.1.13,7] дец-1-илметил) бензамид,
3,5-диметокси-2-метил-N-(трицикло[3.3.1.13,7] дeц-1-илметил) бензамид,
3,5-диметокси-N-(трицикло[3.3.1. l3,7] дeц-1-илмeтил)бeнзaмид,
5-(N-(2-гидрокси-2-фенилэтил)-2-аминоэтил)амино-2-хлор-N-(трицикло[3.3.1.13,7] дец-1-илметил)бензамид,
Гидрохлорид 2-хлор-5-(2-(пиперидин-1-ил)этиламино)-N-(трицикло[3.3.1.13,7] дeц-1-илметил)бензамида,
Дигидрохлорид 5-(N-(2-гидроксиэтил)-2-аминоэтил)амино-2-хлор-N-(трицикло[3.3.1.13,7] дeц-1-илметил)бензамида,
2-хлор-N-(2-[трицикло[3.3.1.13,7] дец-1-ил] этил)бензамид,
2,3-дихлор-N-(2-[трицикло[3.3.1.13,7] дец-1-ил] этил)бензамид,
5-амино-2-хлор-N-(2-[трицикло[3.3.1.13,7] дец-1-ил)бензамид,
2,5-диметил-N-(2-[трицикло[3.3.1.13,7] дец-1-ил] этил)бензамид,
2-хлор-N-(3-хлортрицикло[3.3.1.13,7] дец-1-илметил)бензамид,
2-хлор-3-(N-(2-[имидазоил-2-ил] этил)-2-аминоэтил)амино-N-(трицикло[3.3.1.13,7] дец-1-илметил)бензамид,
2,5-диметил-N-(3-хлортрицикло[3.3,1. l3,7] дeц-1-илмeтил)бeнзaмид,
3,5-диметокси-2-метил-N-(3-хлортрицикло[3.3.1.13,7] дец-1-илметил)бензамид или
2-хлор-5-йод-N-(трицикло[3.3.1.13,7] дец-1-илметил)бензамид.
6. Соединение формулы (I) или его фармацевтически приемлемая соль или сольват по любому из пп. 1-5 для использования в качестве антагониста рецептора P2X7.
7. Способ получения соединения формулы (I) по п. 1, отличающийся тем, что включает взаимодействие соединения общей формулы
Figure 00000008

где значения х, А и В такие, как определено для формулы (I), с соединением общей формулы
Figure 00000009

где значения R такие, как определено для формулы (I), и L представляет собой удаляемую группу, такую как галоген, имидазолил или уреидо группа, и, необязательно, образование его фармацевтически приемлемой соли или сольвата.
8. Фармацевтическая композиция, обладающая антагонистической активностью в отношении рецептора Р2Х7, содержащая соединение формулы (I) или его фармацевтически приемлемую соль или сольват, указанные в любом из пп. 1-6, вместе с фармацевтически приемлемым адъювантом, разбавителем или носителем.
9. Способ получения фармацевтической композиции, указанной в п. 8, который включает смешивание соединения формулы (I) или его фармацевтически приемлемой соли или сольвата, указанные в любом из пп. 1-6, с фармацевтически приемлемым адъювантом, разбавителем или носителем.
RU2000117574/04A 1997-12-05 1998-12-01 Производные адамантана, способ их получения, фармацевтическая композиция и способ получения фармацевтической композиции RU2214997C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SE9704544-7 1997-12-05
SE9704544A SE9704544D0 (sv) 1997-12-05 1997-12-05 Novel compounds

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2000117574A RU2000117574A (ru) 2002-10-27
RU2214997C2 true RU2214997C2 (ru) 2003-10-27

Family

ID=20409281

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2000117574/04A RU2214997C2 (ru) 1997-12-05 1998-12-01 Производные адамантана, способ их получения, фармацевтическая композиция и способ получения фармацевтической композиции

Country Status (25)

Country Link
US (3) US6201024B1 (ru)
EP (1) EP1036059B1 (ru)
JP (1) JP2001525392A (ru)
KR (1) KR20010032814A (ru)
CN (1) CN1284057A (ru)
AT (1) ATE224360T1 (ru)
AU (1) AU744280B2 (ru)
BR (1) BR9813390A (ru)
CA (1) CA2312420A1 (ru)
DE (1) DE69808130T2 (ru)
DK (1) DK1036059T3 (ru)
EE (1) EE200000378A (ru)
ES (1) ES2184352T3 (ru)
HU (1) HUP0004434A3 (ru)
ID (1) ID28003A (ru)
IL (1) IL136369A0 (ru)
NO (1) NO20002786L (ru)
NZ (1) NZ504447A (ru)
PL (1) PL340906A1 (ru)
PT (1) PT1036059E (ru)
RU (1) RU2214997C2 (ru)
SE (1) SE9704544D0 (ru)
SK (1) SK8432000A3 (ru)
TR (1) TR200001605T2 (ru)
WO (1) WO1999029661A1 (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2009131493A2 (ru) 2008-04-23 2009-10-29 Общество С Ограниченной Ответственностью "Биhatex" Производные 5-гидpoкcи-4-aминoмeтил-l-циклoгeкcил (или циклoгeптил)--3-aлкoкcикapбoнилиндoлoв, их фармацевтически приемлемые соли, обладающие противовирусной активностью, и способ их получения

Families Citing this family (71)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1161412A1 (en) * 1999-03-16 2001-12-12 Glaxo Group Limited Nuclear receptor arylating compounds
BR0009651A (pt) * 1999-04-09 2002-01-08 Astrazeneca Ab Composto, processo para a preparação de um composto, composição farmacêutica, uso de um composto, e, método para tratar artrite reumatóide e uma doença obstrutiva das vias aéreas
SE9904505D0 (sv) 1999-12-09 1999-12-09 Astra Pharma Prod Novel compounds
TWI258462B (en) * 1999-12-17 2006-07-21 Astrazeneca Ab Adamantane derivative compounds, process for preparing the same and pharmaceutical composition comprising the same
SE9904738D0 (sv) * 1999-12-22 1999-12-22 Astra Pharma Prod Novel compounds
IL152682A0 (en) 2000-05-31 2003-06-24 Astrazeneca Ab Indole derivatives with vascular damaging activity
GB0013737D0 (en) 2000-06-07 2000-07-26 Astrazeneca Ab Novel compounds
JP2002330787A (ja) * 2000-10-21 2002-11-19 Astrazeneca Ab 化学物質
US7795468B2 (en) * 2001-01-19 2010-09-14 Chevron U.S.A. Inc. Functionalized higher diamondoids
EP2335700A1 (en) 2001-07-25 2011-06-22 Boehringer Ingelheim (Canada) Ltd. Hepatitis C virus polymerase inhibitors with a heterobicylic structure
SE524951C2 (sv) * 2001-09-02 2004-10-26 Sandvik Ab Användning av en duplex rostfri stållegering
SE524952C2 (sv) * 2001-09-02 2004-10-26 Sandvik Ab Duplex rostfri stållegering
WO2003042190A1 (en) 2001-11-12 2003-05-22 Pfizer Products Inc. N-alkyl-adamantyl derivatives as p2x7-receptor antagonists
PA8557501A1 (es) 2001-11-12 2003-06-30 Pfizer Prod Inc Benzamida, heteroarilamida y amidas inversas
SE0103836D0 (sv) 2001-11-16 2001-11-16 Astrazeneca Ab Novel compounds
SE0200920D0 (sv) * 2002-03-25 2002-03-25 Astrazeneca Ab Novel compounds
AU2003214462A1 (en) 2002-04-03 2003-10-13 Astrazeneca Ab Indole derivatives having anti-angiogenetic activity
US7582309B2 (en) * 2002-11-15 2009-09-01 Etex Corporation Cohesive demineralized bone compositions
PA8591801A1 (es) 2002-12-31 2004-07-26 Pfizer Prod Inc Inhibidores benzamidicos del receptor p2x7.
US7071223B1 (en) * 2002-12-31 2006-07-04 Pfizer, Inc. Benzamide inhibitors of the P2X7 receptor
SE0300480D0 (sv) * 2003-02-21 2003-02-21 Astrazeneca Ab Novel compounds
JP4731468B2 (ja) * 2003-05-12 2011-07-27 ファイザー・プロダクツ・インク Ｐ２ｘ７受容体のベンズアミド阻害剤
US20070010497A1 (en) * 2003-05-29 2007-01-11 Nigel Boughton-Smith Pharmaceutical composition comprising a p2x7 antagonist and sulfasalazine
EP1633401A1 (en) * 2003-05-29 2006-03-15 AstraZeneca AB A pharmaceutical composition comprising a p2x7-receptor antagonist and a tumour necrosis factor alpha
WO2004105796A1 (en) * 2003-05-29 2004-12-09 Astrazeneca Ab A pharmaceutical composition containing a p2x7 receptor antagonist and methotrexate
GB0312609D0 (en) * 2003-06-02 2003-07-09 Astrazeneca Ab Novel compounds
GB0324498D0 (en) 2003-07-21 2003-11-26 Aventis Pharma Inc Heterocyclic compounds as P2X7 ion channel blockers
SE0302192D0 (sv) * 2003-08-08 2003-08-08 Astrazeneca Ab Novel compounds
SE0302488D0 (sv) * 2003-09-18 2003-09-18 Astrazeneca Ab New combination
DK1718608T3 (da) 2004-02-20 2013-10-14 Boehringer Ingelheim Int Virale polymeraseinhibitorer
EP1763353A1 (en) * 2004-06-29 2007-03-21 Warner-Lambert Company LLC COMBINATION THERAPIES UTILIZING BENZAMIDE INHIBITORS OF THE P2X<sb>7</sb> RECEPTOR
WO2006003513A1 (en) * 2004-06-29 2006-01-12 Pfizer Products Inc. Method for preparing 5-`4-(2-hydroxy-ethyl)-3,5-dioxo-4,5-dihydro-3h-`1,2,4!-triazin-2-yl!benzamide derivatives with p2x7 inhibiting activity by reaction of the derivative unsubstituted in 4-position of the triazine with an oxiran in the presence of a lewis acid
AU2005258911A1 (en) * 2004-06-29 2006-01-12 Pfizer Products Inc. Method for preparing 5-`4-(2-hydroxy-propyl)-3,5-dioxo-4,5-dihydro-3H`1,2,4!triazin-2-YL!-benzamide derivatives by deprotecting the hydroxyl-protected precursers
SA05260265A (ar) * 2004-08-30 2005-12-03 استرازينيكا ايه بي مركبات جديدة
US20060063834A1 (en) * 2004-09-09 2006-03-23 Frangioni John V Substituted adamantanes, and methods of making the same
SE0402925D0 (sv) * 2004-11-30 2004-11-30 Astrazeneca Ab Novel Compounds
US20060235028A1 (en) * 2005-04-14 2006-10-19 Li James J Inhibitors of 11-beta hydroxysteroid dehydrogenase type I
JP5281395B2 (ja) * 2005-06-06 2013-09-04 メルク シャープ エンド ドーム リミテッド 統合失調症の治療用のｇｌｙｔ１阻害剤としてのシクロヘキサンスルホニル誘導体
TWI464148B (zh) 2006-03-16 2014-12-11 Evotec Us Inc 作為ｐ２ｘ7調節劑之雙環雜芳基化合物與其用途
EP1937643B1 (en) 2006-03-16 2016-07-13 Second Genome, Inc. Bicycloheteroaryl compounds as p2x7 modulators and uses thereof
DK2001474T3 (en) 2006-03-16 2016-05-09 Second Genome Inc BICYCLOHETEROARYL COMPOUNDS AS P2X7 MODULATORS AND APPLICATIONS THEREOF
EA016076B1 (ru) * 2006-07-06 2012-01-30 Глэксо Груп Лимитед Замещенные n-фенилметил-5-оксопролин-2-амиды в качестве антагонистов р2х7-рецептора и способы их применения
EP2096923B1 (en) 2006-11-27 2014-01-22 H. Lundbeck A/S Heteroaryl amide derivatives
CN101686680B (zh) 2007-03-09 2015-12-09 伊沃泰克美国股份有限公司 作为p2x7调节剂的双环杂芳基化合物及其用途
EP2139879B1 (en) 2007-03-22 2012-07-11 AstraZeneca AB Quinoline derivatives for the treatment of inflammatory diseases
GB0705882D0 (en) 2007-03-27 2007-05-02 Glaxo Group Ltd Novel compounds
JP2010522711A (ja) * 2007-03-28 2010-07-08 グラクソ グループ リミテッド Ｐ２ｘ７調節因子としてのピペリジノンカルボキサミド誘導体
MY148461A (en) 2007-04-10 2013-04-30 Lundbeck & Co As H Heteroaryl amide analogues as p2x7 antagonists
DK2178865T3 (en) 2007-07-19 2015-10-19 Lundbeck H As 5-membered heterocyclic amides and related compounds
CN101903384A (zh) 2007-11-02 2010-12-01 沃泰克斯药物股份有限公司 作为蛋白激酶Cθ抑制剂的[1H-吡唑并[3,4-B]吡啶-4-基]-苯基或-吡啶-2-基衍生物
PE20091036A1 (es) 2007-11-30 2009-08-15 Astrazeneca Ab Derivado de quinolina como antagonista del receptor p2x7
NZ587799A (en) 2008-03-25 2012-06-29 Affectis Pharmaceuticals Ag Novel p2x7r antagonists and their use
CA2745866A1 (en) 2008-12-23 2010-07-01 F.Hoffmann-La Roche Ag Dihydropyridone ureas as p2x7 modulators
EP2385939A1 (en) * 2008-12-23 2011-11-16 F. Hoffmann-La Roche AG Dihydropyridone amides as p2x7 modulators
SG172785A1 (en) 2008-12-23 2011-08-29 Hoffmann La Roche Dihydropyridone amides as p2x7 modulators
CN102395562A (zh) 2009-04-14 2012-03-28 阿费克蒂斯制药股份公司 新的p2x7r拮抗剂及其用途
EP2322149A1 (en) 2009-11-03 2011-05-18 Universidad del Pais Vasco Methods and compositions for the treatment of ischemia
CN102958927A (zh) 2010-05-12 2013-03-06 Abbvie公司 激酶的吲唑抑制剂
EP2386541A1 (en) 2010-05-14 2011-11-16 Affectis Pharmaceuticals AG Novel methods for the preparation of P2X7R antagonists
WO2012110190A1 (en) 2011-02-17 2012-08-23 Affectis Pharmaceuticals Ag Novel p2x7r antagonists and their use
WO2012163792A1 (en) 2011-05-27 2012-12-06 Affectis Pharmaceuticals Ag Novel p2x7r antagonists and their use
WO2012163456A1 (en) 2011-05-27 2012-12-06 Affectis Pharmaceuticals Ag Novel p2x7r antagonists and their use
KR101957843B1 (ko) * 2011-10-06 2019-03-14 (주)아모레퍼시픽 신규 아다만탄 유도체 화합물
US8889730B2 (en) 2012-04-10 2014-11-18 Pfizer Inc. Indole and indazole compounds that activate AMPK
EP2906217A1 (en) * 2012-10-11 2015-08-19 Grünenthal GmbH Treatment and/or prophylaxis of tspo mediated diseases and/or disorders
EP2931717B1 (en) * 2012-12-12 2016-12-07 Actelion Pharmaceuticals Ltd. Indole carboxamide derivatives as p2x7 receptor antagonists
US9556117B2 (en) * 2012-12-18 2017-01-31 Actelion Pharmaceuticals Ltd. Indole carboxamide derivatives as P2X7 receptor antagonists
US9394285B2 (en) 2013-03-15 2016-07-19 Pfizer Inc. Indole and indazole compounds that activate AMPK
WO2016032182A1 (ko) * 2014-08-29 2016-03-03 (주)아모레퍼시픽 신규 아다만탄 유도체 화합물
KR102529578B1 (ko) 2014-08-29 2023-05-09 (주)아모레퍼시픽 신규 아다만탄 유도체 화합물
US20210323910A1 (en) * 2018-08-24 2021-10-21 The University Of Sydney Adamantanyl-substituted benzamide compounds and their use as p2x7 receptor antagonists

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3464998A (en) 1968-03-04 1969-09-02 Searle & Co Adamantyl esters and amides of pyridinecarboxylic acids
US3732305A (en) * 1970-03-03 1973-05-08 Us Army S-substituted thiosulfuric acid derivatives and preparation thereof
US3789072A (en) 1970-04-22 1974-01-29 Squibb & Sons Inc Carboxamides
CA2015473C (en) * 1989-04-28 1998-04-14 Iwao Kinoshita Triphenylmethane derivatives
CA2091194A1 (en) * 1992-04-08 1993-10-09 Richard D. Connell 2-oxo-ethyl derivatives as immunosuppressants
ATE197146T1 (de) 1993-08-10 2000-11-15 Black James Foundation Gastrin-und cck-rezeptorligande
GB9409150D0 (en) 1994-05-09 1994-06-29 Black James Foundation Cck and gastrin receptor ligands

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2009131493A2 (ru) 2008-04-23 2009-10-29 Общество С Ограниченной Ответственностью "Биhatex" Производные 5-гидpoкcи-4-aминoмeтил-l-циклoгeкcил (или циклoгeптил)--3-aлкoкcикapбoнилиндoлoв, их фармацевтически приемлемые соли, обладающие противовирусной активностью, и способ их получения

Also Published As

Publication number Publication date
US6303659B2 (en) 2001-10-16
US6201024B1 (en) 2001-03-13
DK1036059T3 (da) 2002-12-02
US20010003121A1 (en) 2001-06-07
NZ504447A (en) 2002-04-26
DE69808130T2 (de) 2003-05-28
AU744280B2 (en) 2002-02-21
PL340906A1 (en) 2001-03-12
EP1036059B1 (en) 2002-09-18
BR9813390A (pt) 2000-10-03
NO20002786L (no) 2000-07-31
ID28003A (id) 2001-05-03
IL136369A0 (en) 2001-06-14
EP1036059A1 (en) 2000-09-20
HUP0004434A2 (hu) 2001-05-28
KR20010032814A (ko) 2001-04-25
ES2184352T3 (es) 2003-04-01
JP2001525392A (ja) 2001-12-11
TR200001605T2 (tr) 2000-10-23
EE200000378A (et) 2001-12-17
WO1999029661A1 (en) 1999-06-17
PT1036059E (pt) 2003-02-28
SK8432000A3 (en) 2000-12-11
NO20002786D0 (no) 2000-05-31
AU1791399A (en) 1999-06-28
CA2312420A1 (en) 1999-06-17
US6258838B1 (en) 2001-07-10
HUP0004434A3 (en) 2002-12-28
DE69808130D1 (de) 2002-10-24
SE9704544D0 (sv) 1997-12-05
ATE224360T1 (de) 2002-10-15
CN1284057A (zh) 2001-02-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2214997C2 (ru) Производные адамантана, способ их получения, фармацевтическая композиция и способ получения фармацевтической композиции
RU2000117574A (ru) Производные адамантана
RU2003120798A (ru) Новые производные n-(фенилсульфонил) глицина и их применение в терапии
CA2458035C (en) Quaternary ammonium salts of omega-aminoalkylamides of r-2-aryl-propionic acids and pharmaceutical compositions containing them
RU2011134634A (ru) Индуцирующие апоптоз средства для лечения рака и иммунных и аутоиммунных заболеваний
RU2007125710A (ru) Способ получения n-фенилпиразол-1-карбоксамидов
JP2006515858A5 (ru)
HRP20170638T1 (hr) MODULATORI RETINOIDNIMA SRODNOG SIROČETA RECEPTORA γ (ROR-γ), NAMIJENJENI UPOTREBI U LIJEČENJU AUTOIMUNIH I PROTUUPALNIH BOLESTI
RU2007148217A (ru) Получение производных n-фенил-2-пиримидинамина
RU2004120553A (ru) Производные никотинамида, полезные в качестве р38-ингибиторов
JP2005523920A5 (ru)
JP2013505903A5 (ru)
RU2001125899A (ru) Фенильные и пиридинильные производные
JP2002534468A (ja) ｐ３８キナーゼ阻害剤としてのω−カルボキシアリール置換ジフェニル尿素
RU99101350A (ru) Бензосульфоновые производные
NO974844D0 (no) Benzimidazolforbindelser, farmasöytiske sammensetninger som inneholder forbindelsene og deres anvendelser
CO5680479A2 (es) Derivados de pirimidilsulfonamida como moduladores del receptor de quimiocina, sus composiciones y proceso de obtencion
JP2006515585A5 (ru)
RU2012143212A (ru) Способ лечения артрита
HUP0301514A2 (hu) Benzimidazol származékok, elżállításuk és ezeket tartalmazó gyógyszerkészítmények
RU2006102127A (ru) Производные хинолина и их применение в терапии
RU99122343A (ru) Производные 2-(иминометил)аминофенила, способ их получения, их применение в качестве лекарственных средств и фармацевтические композиции на их основе
HRP20130989T1 (hr) (2r) -2-[(4-sulfonil)aminofenil] propanamidi i farmaceutski sastavi koji ih sadrže
JP2017534569A5 (ru)
RU2013142433A (ru) Аминоиндановые соединения и их применение при лечении боли

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20041202