RU99101350A - Бензосульфоновые производные - Google Patents
Бензосульфоновые производныеInfo
- Publication number
- RU99101350A RU99101350A RU99101350/04A RU99101350A RU99101350A RU 99101350 A RU99101350 A RU 99101350A RU 99101350/04 A RU99101350/04 A RU 99101350/04A RU 99101350 A RU99101350 A RU 99101350A RU 99101350 A RU99101350 A RU 99101350A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- formula
- group
- aminobenzenesulfonyl
- ness
- alkyl
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 23
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 13
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 13
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 12
- -1 pyrimidine-4-yl Chemical group 0.000 claims 10
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims 8
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 8
- 230000000875 corresponding Effects 0.000 claims 6
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical class [H]* 0.000 claims 6
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims 6
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 5
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 5
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 5
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 4
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 4
- 229940079593 drugs Drugs 0.000 claims 4
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 4
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 4
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 4
- 125000004105 2-pyridyl group Chemical group N1=C([*])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 3
- 206010001897 Alzheimer's disease Diseases 0.000 claims 3
- 206010002026 Amyotrophic lateral sclerosis Diseases 0.000 claims 3
- 206010004939 Bipolar I disease Diseases 0.000 claims 3
- 206010004938 Bipolar disease Diseases 0.000 claims 3
- 201000001971 Huntington's disease Diseases 0.000 claims 3
- 208000001652 Memory Disorders Diseases 0.000 claims 3
- 208000009025 Nervous System Disease Diseases 0.000 claims 3
- 206010029305 Neurological disorder Diseases 0.000 claims 3
- 206010061536 Parkinson's disease Diseases 0.000 claims 3
- 206010061920 Psychotic disease Diseases 0.000 claims 3
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims 3
- 230000003001 depressive Effects 0.000 claims 3
- 125000002757 morpholinyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 3
- 125000004193 piperazinyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000000719 pyrrolidinyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 201000000980 schizophrenia Diseases 0.000 claims 3
- 201000010874 syndrome Diseases 0.000 claims 3
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000339 4-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 claims 2
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 claims 2
- 230000002265 prevention Effects 0.000 claims 2
- 125000004527 pyrimidin-4-yl group Chemical group N1=CN=C(C=C1)* 0.000 claims 2
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims 2
- LFHKWOGVMDGOGO-UHFFFAOYSA-N 1-[6-bromo-4-[3-(trifluoromethyl)phenyl]sulfonylpyridin-2-yl]piperazine Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=CC(S(=O)(=O)C=2C=C(N=C(Br)C=2)N2CCNCC2)=C1 LFHKWOGVMDGOGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SGVIRQMTPUPXBQ-UHFFFAOYSA-N 2-(4-aminophenyl)sulfonyl-6-bromo-N-methylpyridin-4-amine Chemical compound CNC1=CC(Br)=NC(S(=O)(=O)C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 SGVIRQMTPUPXBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YRYVAGQJEFNFOP-UHFFFAOYSA-N 3-(4-aminophenyl)sulfonyl-5-bromo-N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC(Br)=CC(S(=O)(=O)C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 YRYVAGQJEFNFOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VBANXLMZDBUBMQ-UHFFFAOYSA-N 3-(4-aminophenyl)sulfonyl-5-bromo-N-ethyl-N-methylaniline Chemical compound CCN(C)C1=CC(Br)=CC(S(=O)(=O)C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 VBANXLMZDBUBMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SRJVAKMYNBMXLD-UHFFFAOYSA-N 3-(4-aminophenyl)sulfonyl-5-bromo-N-methylaniline Chemical compound CNC1=CC(Br)=CC(S(=O)(=O)C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 SRJVAKMYNBMXLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FGDYWIYXFCDHOI-UHFFFAOYSA-N 3-[3-(4-aminophenyl)sulfonyl-5-bromoanilino]propan-1-ol Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC(Br)=CC(NCCCO)=C1 FGDYWIYXFCDHOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KSMWSYNAJGWNMR-UHFFFAOYSA-N 4-(2-bromo-6-piperazin-1-ylpyridin-4-yl)sulfonylaniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC(Br)=NC(N2CCNCC2)=C1 KSMWSYNAJGWNMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WDFMDNUTOSLOPW-UHFFFAOYSA-N 4-(2-bromo-6-pyrrolidin-1-ylpyridin-4-yl)sulfonylaniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC(Br)=NC(N2CCCC2)=C1 WDFMDNUTOSLOPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KKDCGGDVDFZYTB-UHFFFAOYSA-N 4-(2-chloro-6-pyrrolidin-1-ylpyridin-4-yl)sulfonylaniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC(Cl)=NC(N2CCCC2)=C1 KKDCGGDVDFZYTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OEQIXIYYFHPIAA-UHFFFAOYSA-N 4-(2-iodo-6-pyrrolidin-1-ylpyridin-4-yl)sulfonylaniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC(I)=NC(N2CCCC2)=C1 OEQIXIYYFHPIAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GTTIHTACBBSWCF-UHFFFAOYSA-N 4-(2-phenyl-6-pyrrolidin-1-ylpyridin-4-yl)sulfonylaniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC(N2CCCC2)=NC(C=2C=CC=CC=2)=C1 GTTIHTACBBSWCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AUXVFTAPQJEIOK-UHFFFAOYSA-N 4-(3,5-dimethoxyphenyl)sulfonyl-2-methylaniline Chemical compound COC1=CC(OC)=CC(S(=O)(=O)C=2C=C(C)C(N)=CC=2)=C1 AUXVFTAPQJEIOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SBIYLJBIZZNZJV-UHFFFAOYSA-N 4-(3,5-dimethoxyphenyl)sulfonylaniline Chemical compound COC1=CC(OC)=CC(S(=O)(=O)C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 SBIYLJBIZZNZJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VQGXDKWYDBXYNK-UHFFFAOYSA-N 4-(4-aminophenyl)sulfonyl-6-bromo-N-methylpyridin-2-amine Chemical compound BrC1=NC(NC)=CC(S(=O)(=O)C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 VQGXDKWYDBXYNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IXNHUQDFMNQLLU-UHFFFAOYSA-N 4-(4-aminophenyl)sulfonyl-6-bromo-N-methylpyrimidin-2-amine Chemical compound CNC1=NC(Br)=CC(S(=O)(=O)C=2C=CC(N)=CC=2)=N1 IXNHUQDFMNQLLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZPGINSOGHDYPOS-UHFFFAOYSA-N N'-[3-(4-aminophenyl)sulfonyl-5-bromophenyl]-N-methylpropane-1,3-diamine Chemical compound CNCCCNC1=CC(Br)=CC(S(=O)(=O)C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 ZPGINSOGHDYPOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NBKOKAWBESVBAX-UHFFFAOYSA-N N'-[4-(4-aminophenyl)sulfonyl-6-bromopyridin-2-yl]butane-1,4-diamine Chemical compound BrC1=NC(NCCCCN)=CC(S(=O)(=O)C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 NBKOKAWBESVBAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VFGHVHYBFRCHNM-UHFFFAOYSA-N N-[4-(4-aminophenyl)sulfonyl-6-bromopyridin-2-yl]-N',N'-dimethylpropane-1,3-diamine Chemical compound BrC1=NC(NCCCN(C)C)=CC(S(=O)(=O)C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 VFGHVHYBFRCHNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 claims 1
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000005755 formation reaction Methods 0.000 claims 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 1
- 150000002828 nitro derivatives Chemical class 0.000 claims 1
- 125000004433 nitrogen atoms Chemical group N* 0.000 claims 1
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000467 secondary amino group Chemical group [H]N([*:1])[*:2] 0.000 claims 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 claims 1
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 claims 1
Claims (17)
1. Соединения общей формулы I
где R1 обозначает водород, R2 обозначает водород, трифторметил или (низш.)алкил, R3 обозначает водород или аминогруппу, или же R1 и R2 или R3 и R2 вместе обозначают группу -СН= СН-СН=СН-, Z обозначает пиримидин-4-ил, пиридин-4-ил, пиридин-2-ил или фенил, R4, R5 каждый независимо друг от друга обозначает водород, (низш. )алкил, трифторметил, галоген, (низш.)алкоксил, нитрил, амино-, (низш.)алкил-амино-, ди(низш.)алкиламиногруппу, пиперазинил, морфолинил, пирролидинил, винил, C3-С6циклоалкил, C3-С6циклоалкенил, третбутилэтинил, гидроксиалкилэтинил, фенилэтинил, нафтил, тиофенил или фенил, который может быть замещен галогеном, (низш.)алкоксилом, (низш.)алкилом, трифторметилом или нитрогруппой, или обозначает группу -NH(CH2)nNR6R7, -N(CH3)(CH2)nNR6R7, -NH(CH2)n-морфолин-4-ил или -NH(CH2)nOH,
n=2-4,
R6 и R7 каждый независимо друг от друга обозначает водород или (низш. )алкил,
при условии, что когда Z обозначает пиримидин-4-ил, значения R4 отличны от значений R5 когда Z обозначает пиридин-2-ил, R5 не обозначает (низш.) алкил и когда Z обозначает фенил, значения R4 и одного из R1-R3 отличны от водорода,
и их фармацевтически приемлемые соли.
где R1 обозначает водород, R2 обозначает водород, трифторметил или (низш.)алкил, R3 обозначает водород или аминогруппу, или же R1 и R2 или R3 и R2 вместе обозначают группу -СН= СН-СН=СН-, Z обозначает пиримидин-4-ил, пиридин-4-ил, пиридин-2-ил или фенил, R4, R5 каждый независимо друг от друга обозначает водород, (низш. )алкил, трифторметил, галоген, (низш.)алкоксил, нитрил, амино-, (низш.)алкил-амино-, ди(низш.)алкиламиногруппу, пиперазинил, морфолинил, пирролидинил, винил, C3-С6циклоалкил, C3-С6циклоалкенил, третбутилэтинил, гидроксиалкилэтинил, фенилэтинил, нафтил, тиофенил или фенил, который может быть замещен галогеном, (низш.)алкоксилом, (низш.)алкилом, трифторметилом или нитрогруппой, или обозначает группу -NH(CH2)nNR6R7, -N(CH3)(CH2)nNR6R7, -NH(CH2)n-морфолин-4-ил или -NH(CH2)nOH,
n=2-4,
R6 и R7 каждый независимо друг от друга обозначает водород или (низш. )алкил,
при условии, что когда Z обозначает пиримидин-4-ил, значения R4 отличны от значений R5 когда Z обозначает пиридин-2-ил, R5 не обозначает (низш.) алкил и когда Z обозначает фенил, значения R4 и одного из R1-R3 отличны от водорода,
и их фармацевтически приемлемые соли.
2. Соединение по п.1, соответствующее формуле I-а
где R1-R5 имеют значения, указанные в п.1, при условии, что значения R4 отличны от значений R5.
где R1-R5 имеют значения, указанные в п.1, при условии, что значения R4 отличны от значений R5.
3. Соединение по п. 2, которое представляет собой [4-(4-аминобензолсульфонил)-6-бромпиримидин-2-ил] метиламин.
4. Соединение по п.1, соответствующее формуле I-в
где R1-R5 имеют значения, указанные в п.1.
где R1-R5 имеют значения, указанные в п.1.
5. Соединение по п.4, которое представляет собой
[4-(4-аминобензолсульфонил)-6-бромпиридин-2-ил] метиламин,
[4-(4-аминобензолсульфонил)-6-бромпиридин-2-ил1 диметиламин,
4-(2-хлор-6-пирролидин-1-илпиридин-4-сульфонил)фениламин,
4-(2-бром-6-пирролидин-1-илпиридин-4-сульфонил)фениламин,
4-(2-иод-6-пирролидин-1-илпиридин-4-сульфонил)фениламин,
4-(2-бром-6-пиперазин-1-илпиридин-4-сульфонил)фениламин,
4-(2-фенил-6-пирролидин-1-илпиридин-4-сульфонил)фениламин,
N-[4-(4-аминобензолсульфонил)-6-бромпиридин-2-ил] -N', N'-димeтилэтан-1,2-диамин
N-[4-(4-аминобензолсульфонил)-6-бромпиридин-2-ил] -N, N', N'-триметилэтан-1,2-диамин,
N-[4-(4-аминобензолсульфонил)-6-бромпиридин-2-ил] -N',N'-диметилпропан-1,3-диамин,
N-[4-(4-аминобензолсульфонил)-6-бромпиридин-2-ил1 -N',N'-диэтилпропан-1,3-диамин,
N1-[4-(4-аминобензолсульфонил)-6-бромпиридин-2-ил] -бутан-1,4-диамин или
1-[6-бром-4-(3-трифторметилбензолсульфонил)пиридин-2-ил]пиперазин.
[4-(4-аминобензолсульфонил)-6-бромпиридин-2-ил] метиламин,
[4-(4-аминобензолсульфонил)-6-бромпиридин-2-ил1 диметиламин,
4-(2-хлор-6-пирролидин-1-илпиридин-4-сульфонил)фениламин,
4-(2-бром-6-пирролидин-1-илпиридин-4-сульфонил)фениламин,
4-(2-иод-6-пирролидин-1-илпиридин-4-сульфонил)фениламин,
4-(2-бром-6-пиперазин-1-илпиридин-4-сульфонил)фениламин,
4-(2-фенил-6-пирролидин-1-илпиридин-4-сульфонил)фениламин,
N-[4-(4-аминобензолсульфонил)-6-бромпиридин-2-ил] -N', N'-димeтилэтан-1,2-диамин
N-[4-(4-аминобензолсульфонил)-6-бромпиридин-2-ил] -N, N', N'-триметилэтан-1,2-диамин,
N-[4-(4-аминобензолсульфонил)-6-бромпиридин-2-ил] -N',N'-диметилпропан-1,3-диамин,
N-[4-(4-аминобензолсульфонил)-6-бромпиридин-2-ил1 -N',N'-диэтилпропан-1,3-диамин,
N1-[4-(4-аминобензолсульфонил)-6-бромпиридин-2-ил] -бутан-1,4-диамин или
1-[6-бром-4-(3-трифторметилбензолсульфонил)пиридин-2-ил]пиперазин.
6. Соединение по п.1, соответствующее формуле I-c
где R1-R5 имеют значения, указанные в п.1, при условии, что значения R5 не обозначает (низш.) алкил.
где R1-R5 имеют значения, указанные в п.1, при условии, что значения R5 не обозначает (низш.) алкил.
7. Соединение по п. 6, которое представляет собой [2-(4-аминобензолсульфонил) -6-бромпиридин-4-ил] метиламин.
8. Соединение по п.1, соответствующее формуле I-d
где R1-R5 имеют значения, указанные в п.1, при условии, что значения R4 и одного из R1-R3 отличны от водорода.
где R1-R5 имеют значения, указанные в п.1, при условии, что значения R4 и одного из R1-R3 отличны от водорода.
9. Соединение по п.8, которое представляет собой
4-(3,5-диметоксибензолсульфонил)фениламин,
[3-(4-аминобензолсульфонил)-5-бромфенил]метиламин,
[3-(4-аминофенилсульфонил)-5-бромфенил]диметиламин,
[3-(4-аминобензолсульфонил)-5-бромфенил]этилметиламин,
4-(3,5-диметоксибензолсульфонил)-2-метилфениламин,
N-[3-(4-аминобензолсульфонил)-5-бромфенил]-N'-метилпропан-1,3-диамин и
3-[3-(4-аминобензолсульфонил)-5-бромфениламино]пропан-1-ол.
4-(3,5-диметоксибензолсульфонил)фениламин,
[3-(4-аминобензолсульфонил)-5-бромфенил]метиламин,
[3-(4-аминофенилсульфонил)-5-бромфенил]диметиламин,
[3-(4-аминобензолсульфонил)-5-бромфенил]этилметиламин,
4-(3,5-диметоксибензолсульфонил)-2-метилфениламин,
N-[3-(4-аминобензолсульфонил)-5-бромфенил]-N'-метилпропан-1,3-диамин и
3-[3-(4-аминобензолсульфонил)-5-бромфениламино]пропан-1-ол.
10. Лекарственное средство, включающее соединение по любому из пп.1-9 и терапевтически инертный носитель.
11. Лекарственное средство по п.10 на основе соединения формулы 1 по пп. 1-9 и его фармацевтически приемлемых кислотно-аддитивных солей, эффективное против психозов, шизофрении, маниакальных депрессий, депрессивных синдромов, неврологических нарушений, расстройств памяти, болезни Паркинсона, бокового амиотрофического склероза, болезни Альцгеймера и болезни Хантингтона.
12. Способ получения соединений по любому из пп.1-9, в котором
а) соответствующее нитросоединение превращают в аминовое соединение формулы I или
б) окисляют сульфанильную группу в соединении формулы II.
а) соответствующее нитросоединение превращают в аминовое соединение формулы I или
б) окисляют сульфанильную группу в соединении формулы II.
до сульфонильной группы,
где R1-R5 и Z имеют значения, указанные выше, или
в) подвергают взаимодействию соединения формулы III
где R1-R4 имеют значения, указанные выше, Z обозначает пиридил или пиримидил, а Х обозначает галоген или нитрогруппу, с соединением формулы
HNR'R"
где R'-R" каждый независимо друг от друга обозначает водород, (низш. )алкил, -(CH2)nNR6R7, -(CH2)n-морфолин-4-ил или -(CH2)nОН, или же R' и R" вместе с атомом N, с которым они связаны, обозначают группу -(CH2)2N(CH2)2-, -(CH2)2O(CH2)2-, или -(CH2)4-, с образованием соединения формулы 1, в которой R5 обозначает амино-, (низш.)алкиламино-, ди (низш.)алкиламиногруппу, пиперазинил, морфолинил, пирролидинил, -NH(CH2)nNR6R7, -N(CH3)(CH2)CHnNR6R7,
-NH(CH2)n-морфолин-4-ил или -NH(CH2)nOH, а n обозначает число 2-4, a R6 и R7 каждый обозначает водород или (низш.)алкил, или
г) алкилируют соответствующую аминогруппу соединения формулы I с получением (низш.)алкиламиногруппы или ди(низш.)алкиламиногруппы, или
д) удаляют аминозащитную группу в соединении формулы IV
где R1-R4, Z и R' имеют значения, указанные выше, а Р обозначает аминзащитную группу, или
е) модифицируют заместители R4 и/или R5 в рамках вышеприведенного определения и
при необходимости соединения формулы I превращают в фармацевтически приемлемую соль.
13. Соединения по любому из пп.1-9, полученные способом по п.12 или эквивалентным ему способом.
14. Соединения по любому из пп.1-9, а также их фармацевтически приемлемые соли для использования в качестве терапевтически действующих веществ.
15. Применение соединений по любому из пп.1-9 для лечения или профилактики психозов, шизофрении, маниакальных депрессий, депрессивных синдромов, неврологических нарушений, расстройств памяти, болезни Паркинсона, бокового амиотрофического склероза, болезни Альцгеймера и болезни Хантингтона и, следовательно, для приготовления соответствующих лекарственных средств.
16. Применение соединений формулы I
где
R1 обозначает водород,
R2 обозначает водород, трифторметил или (низш.)алкил,
R3 обозначает водород или аминогруппу, или же
R1 и R2 или R3 и R2 вместе обозначают группу -СН=СН-СН=СН-,
Z обозначает пиримидин-4-ил, пиридин-4-ил, пиридин-2-ил или фенил,
R4, R5 каждый независимо друг от друга обозначает водород, (низш.) алкил, трифторметил, галоген, (низш. )алкоксил, нитрил, амино-, (низш. )алкиламино-, ди(низш. )алкиламиногруппу, пиперазинил, морфолинил, пирролидинил, винил, C3-С6циклоалкил, C3-С6циклоалкенил, трет-бутилэтинил, гидроксиалкилэтинил, фенилэтинил, нафтил, тиофенил или фенил, который может быть замещен галогеном, (низш. )алкоксилом, (низш.)алкилом, трифторметилом или нитрогруппой, или обозначает группу -NH(CH2)nNR6R7, -N(CH3)(CH2)nNR6R7,
-NH(CH2)n-мopфoлин-4-ил или -NH(CH2)nOH,
n=2-4,
R6 и R7 каждый независимо друг от друга обозначает водород или (низш.) алкил,
и их фармацевтически приемлемых солей для лечения или профилактики психозов, шизофрении, маниакальных депрессий, депрессивных синдромов, неврологических нарушений, расстройств памяти, болезни Паркинсона, бокового амиотрофического склероза, болезни Альцгеймера и болезни Хантингтона и, следовательно, для приготовления соответствующих лекарственных средств.
где
R1 обозначает водород,
R2 обозначает водород, трифторметил или (низш.)алкил,
R3 обозначает водород или аминогруппу, или же
R1 и R2 или R3 и R2 вместе обозначают группу -СН=СН-СН=СН-,
Z обозначает пиримидин-4-ил, пиридин-4-ил, пиридин-2-ил или фенил,
R4, R5 каждый независимо друг от друга обозначает водород, (низш.) алкил, трифторметил, галоген, (низш. )алкоксил, нитрил, амино-, (низш. )алкиламино-, ди(низш. )алкиламиногруппу, пиперазинил, морфолинил, пирролидинил, винил, C3-С6циклоалкил, C3-С6циклоалкенил, трет-бутилэтинил, гидроксиалкилэтинил, фенилэтинил, нафтил, тиофенил или фенил, который может быть замещен галогеном, (низш. )алкоксилом, (низш.)алкилом, трифторметилом или нитрогруппой, или обозначает группу -NH(CH2)nNR6R7, -N(CH3)(CH2)nNR6R7,
-NH(CH2)n-мopфoлин-4-ил или -NH(CH2)nOH,
n=2-4,
R6 и R7 каждый независимо друг от друга обозначает водород или (низш.) алкил,
и их фармацевтически приемлемых солей для лечения или профилактики психозов, шизофрении, маниакальных депрессий, депрессивных синдромов, неврологических нарушений, расстройств памяти, болезни Паркинсона, бокового амиотрофического склероза, болезни Альцгеймера и болезни Хантингтона и, следовательно, для приготовления соответствующих лекарственных средств.
17. Изобретение, как оно описано выше.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP98100690 | 1998-01-16 | ||
| EP98100690.1 | 1998-01-16 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU99101350A true RU99101350A (ru) | 2000-11-20 |
| RU2201922C2 RU2201922C2 (ru) | 2003-04-10 |
Family
ID=8231273
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU99101350/04A RU2201922C2 (ru) | 1998-01-16 | 1999-01-15 | Бензолсульфоновые производные и лекарственное средство |
Country Status (34)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5990105A (ru) |
| EP (1) | EP0930302B1 (ru) |
| JP (1) | JP3249092B2 (ru) |
| KR (1) | KR100319250B1 (ru) |
| CN (1) | CN1148356C (ru) |
| AR (1) | AR014313A1 (ru) |
| AT (1) | ATE236136T1 (ru) |
| AU (1) | AU757841B2 (ru) |
| BR (1) | BR9900065A (ru) |
| CA (1) | CA2258454A1 (ru) |
| CO (1) | CO5090847A1 (ru) |
| CZ (1) | CZ12099A3 (ru) |
| DE (1) | DE69906397T2 (ru) |
| DK (1) | DK0930302T3 (ru) |
| ES (1) | ES2193607T3 (ru) |
| HK (1) | HK1022310A1 (ru) |
| HR (1) | HRP990011B1 (ru) |
| HU (1) | HUP9900120A3 (ru) |
| ID (1) | ID23234A (ru) |
| IL (1) | IL128027A (ru) |
| MA (1) | MA26599A1 (ru) |
| MY (1) | MY121778A (ru) |
| NO (1) | NO312065B1 (ru) |
| NZ (1) | NZ333706A (ru) |
| PE (1) | PE20000170A1 (ru) |
| PL (1) | PL194735B1 (ru) |
| PT (1) | PT930302E (ru) |
| RU (1) | RU2201922C2 (ru) |
| SG (1) | SG71898A1 (ru) |
| SI (1) | SI0930302T1 (ru) |
| TR (1) | TR199900090A2 (ru) |
| TW (1) | TW553938B (ru) |
| YU (1) | YU1199A (ru) |
| ZA (1) | ZA99254B (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2676277C2 (ru) * | 2013-01-18 | 2018-12-27 | Кардиоксил Фармасьютикалз, Инк. | Доноры нитроксила с улучшенным терапевтическим индексом |
Families Citing this family (34)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7030109B2 (en) | 1999-07-19 | 2006-04-18 | Pharmacia & Upjohn Company | 1,2,3,4,5,6-Hexahydroazepino[4,5-b]indoles containing arylsulfones at the 9-position |
| MY122278A (en) | 1999-07-19 | 2006-04-29 | Upjohn Co | 1,2,3,4,5,6-hexahydroazepino[4,5-b]indoles containing arylsulfones at the 9-position |
| DE19956791A1 (de) | 1999-11-25 | 2001-05-31 | Merck Patent Gmbh | Neue Sulfonyloxazolamine |
| AU2005102A (en) * | 2000-11-02 | 2002-05-15 | Wyeth Corp | 1-aryl- or 1-alkylsulfonyl-heterocyclylbenzazoles as 5-hydroxytryptamine-6 ligands |
| US7034029B2 (en) | 2000-11-02 | 2006-04-25 | Wyeth | 1-aryl- or 1-alkylsulfonyl-heterocyclylbenzazoles as 5-hydroxytryptamine-6 ligands |
| KR100608417B1 (ko) | 2001-08-10 | 2006-08-02 | 에프. 호프만-라 로슈 아게 | 5-ｈｔ6 수용체 친화성을 갖는 아릴설포닐 유도체 |
| MXPA04003419A (es) | 2001-10-09 | 2004-07-08 | Upjohn Co | Tetrahidro y hexahidro-carbazoles sustituidos con arilsulfonilo como ligandos del receptor 5-ht-6. |
| ES2307919T3 (es) * | 2002-03-27 | 2008-12-01 | Glaxo Group Limited | Derivados de quinolina y su uso como ligandos de 5-ht6. |
| US6875771B2 (en) | 2002-07-26 | 2005-04-05 | Bristol-Myers Squibb Company | Pyridopyrimidine derivatives as 5-HT6 antagonists |
| PL377821A1 (pl) * | 2002-11-21 | 2006-02-20 | Chiron Corporation | 2,4,6-tripodstawione pirymidyny jako inhibitory kinazy fosfatydyloinozytolu (PI) 3 i ich zastosowanie w leczeniu nowotworu |
| GB0305575D0 (en) | 2003-03-11 | 2003-04-16 | Glaxo Group Ltd | Novel compounds |
| GB0419192D0 (en) * | 2004-08-27 | 2004-09-29 | Merck Sharp & Dohme | Therapeutic agents |
| PT1831159E (pt) * | 2004-12-21 | 2010-03-03 | Hoffmann La Roche | Derivados de tetralina e de indano e as suas utilizações |
| WO2006119390A1 (en) * | 2005-05-04 | 2006-11-09 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Pyridines useful as modulators of ion channels |
| JO2660B1 (en) * | 2006-01-20 | 2012-06-17 | نوفارتيس ايه جي | Pi-3 inhibitors and methods of use |
| WO2007144005A1 (en) | 2006-06-16 | 2007-12-21 | H. Lundbeck A/S | 1- [2- (2, 4-dimethylphenylsulfanyl) -phenyl] piperazine as a compound with combined serotonin reuptake, 5-ht3 and 5-ht1a activity for the treatment of cognitive impairment |
| JP2010509266A (ja) * | 2006-11-09 | 2010-03-25 | エフ．ホフマン−ラ ロシュ アーゲー | ５−ｈｔ６阻害剤としてのアリールスルホニルピロリジン |
| JP2010518107A (ja) * | 2007-02-06 | 2010-05-27 | ノバルティス アーゲー | Ｐｉ３−キナーゼ阻害剤およびその使用方法 |
| MX2010003765A (es) * | 2007-10-26 | 2010-04-30 | Suven Life Sciences Ltd | Compuestos de aminoarilsulfonamida y su uso como ligandos de la 5-hidroxitriptamina6. |
| WO2009128058A1 (en) | 2008-04-18 | 2009-10-22 | UNIVERSITY COLLEGE DUBLIN, NATIONAL UNIVERSITY OF IRELAND, DUBLIN et al | Psycho-pharmaceuticals |
| UA100192C2 (en) | 2008-11-11 | 2012-11-26 | УАЙТ ЭлЭлСи | 1-(arylsulfonyl)-4-(piperazin-1-yl)-1h-benzimidazoles as 5-hydroxytryptamine-6 ligands |
| RU2443697C1 (ru) | 2010-12-21 | 2012-02-27 | Александр Васильевич Иващенко | Замещенные метил-амины, антагонисты серотониновых 5-ht6 рецепторов, способы получения и применения |
| CU24269B1 (es) | 2011-09-27 | 2017-08-08 | Novartis Ag | 3- pirimidin- 4-il- oxazolidin- 2- onas inhibidores de la idh mutante |
| UY34632A (es) | 2012-02-24 | 2013-05-31 | Novartis Ag | Compuestos de oxazolidin- 2- ona y usos de los mismos |
| US9296733B2 (en) | 2012-11-12 | 2016-03-29 | Novartis Ag | Oxazolidin-2-one-pyrimidine derivative and use thereof for the treatment of conditions, diseases and disorders dependent upon PI3 kinases |
| MX355945B (es) | 2013-03-14 | 2018-05-07 | Novartis Ag | 3-pirimidin-4-il-oxazolidin-2-onas como inhibidoras de idh mutante. |
| US9663498B2 (en) | 2013-12-20 | 2017-05-30 | Sunshine Lake Pharma Co., Ltd. | Aromatic heterocyclic compounds and their application in pharmaceuticals |
| GB201514021D0 (en) * | 2015-08-07 | 2015-09-23 | Arner Elias Set Jeno | Novel Pyridines and their use in the treatment of cancer |
| EP3580203A1 (en) | 2017-02-07 | 2019-12-18 | Oblique Therapeutics AB | Hydrocarbylsulfonyl-substituted pyridines and their use in the treatment of cancer |
| AU2018218519B2 (en) | 2017-02-07 | 2021-08-05 | Oblique Therapeutics Ab | Heteroarylsulfonyl-substituted pyridines and their use in the treatment of cancer |
| CN110382480A (zh) | 2017-02-07 | 2019-10-25 | 欧比力克治疗公司 | 杂环基磺酰基取代的吡啶和其在癌症治疗中的用途 |
| US11208384B2 (en) | 2017-02-07 | 2021-12-28 | Oblique Therapeutics Ab | Sulfinylpyridines and their use in the treatment of cancer |
| SI3762368T1 (sl) | 2018-03-08 | 2022-06-30 | Incyte Corporation | Aminopirazin diolne spojine kot zaviralci PI3K-y |
| US11046658B2 (en) | 2018-07-02 | 2021-06-29 | Incyte Corporation | Aminopyrazine derivatives as PI3K-γ inhibitors |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS55151560A (en) * | 1979-05-14 | 1980-11-26 | Ishihara Sangyo Kaisha Ltd | Pyridylthioaniline compound |
| JPS60185764A (ja) * | 1984-03-05 | 1985-09-21 | Wako Pure Chem Ind Ltd | ピリジン誘導体の新規な製造法 |
| DE4137433A1 (de) * | 1990-11-27 | 1992-06-11 | Merck Patent Gmbh | 3,6-disubstituierte-2-halogenpyridine |
| GB9214120D0 (en) * | 1991-07-25 | 1992-08-12 | Ici Plc | Therapeutic amides |
| JPH06127956A (ja) * | 1992-10-16 | 1994-05-10 | Copal Co Ltd | ガラスレンズの成形装置 |
| JP3907722B2 (ja) * | 1995-08-23 | 2007-04-18 | 株式会社クラレ | ２−ヒドロキシピリジン類および／または２（１ｈ）−ピリドン類の製造法 |
| JP3907721B2 (ja) * | 1995-08-23 | 2007-04-18 | 株式会社クラレ | ２−アラルキルオキシピリジン類の製造法 |
| EP0894791A4 (en) * | 1996-03-29 | 2001-07-11 | Ube Industries | PYRIMIDINE COMPOUNDS, PROCESS FOR THE PRODUCTION THEREOF AND BACTERICIDES FOR AGRICULTURE AND HORTICULTURE |
| JP3814885B2 (ja) * | 1996-09-03 | 2006-08-30 | 宇部興産株式会社 | ２−シアノピリミジン誘導体、その製造法及び農園芸用の殺菌剤 |
| US6191280B1 (en) * | 1997-05-30 | 2001-02-20 | Basf Aktiengesellschaft | Method for producing substituted thiopyridines |
| KR100396431B1 (ko) * | 1998-01-26 | 2003-09-02 | 가부시키가이샤 구라레 | 2-술포닐피리딘 유도체 및 2-[((2-피리딜)메틸)티오]-1ｈ-벤즈이 |
-
1999
- 1999-01-08 EP EP99100149A patent/EP0930302B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-01-08 PT PT99100149T patent/PT930302E/pt unknown
- 1999-01-08 AT AT99100149T patent/ATE236136T1/de not_active IP Right Cessation
- 1999-01-08 DK DK99100149T patent/DK0930302T3/da active
- 1999-01-08 ES ES99100149T patent/ES2193607T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1999-01-08 SI SI9930252T patent/SI0930302T1/xx unknown
- 1999-01-08 DE DE69906397T patent/DE69906397T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1999-01-12 NZ NZ333706A patent/NZ333706A/xx unknown
- 1999-01-12 PE PE1999000027A patent/PE20000170A1/es not_active Application Discontinuation
- 1999-01-13 YU YU1199A patent/YU1199A/sh unknown
- 1999-01-13 TW TW088100465A patent/TW553938B/zh not_active IP Right Cessation
- 1999-01-13 CA CA002258454A patent/CA2258454A1/en not_active Abandoned
- 1999-01-13 IL IL12802799A patent/IL128027A/en unknown
- 1999-01-13 SG SG1999000077A patent/SG71898A1/en unknown
- 1999-01-13 KR KR1019990000667A patent/KR100319250B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1999-01-13 HR HR98100690.1 patent/HRP990011B1/xx not_active IP Right Cessation
- 1999-01-14 CO CO99001735A patent/CO5090847A1/es unknown
- 1999-01-14 JP JP00741099A patent/JP3249092B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1999-01-14 CZ CZ99120A patent/CZ12099A3/cs unknown
- 1999-01-14 TR TR1999/00090A patent/TR199900090A2/xx unknown
- 1999-01-14 PL PL330841A patent/PL194735B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1999-01-14 MY MYPI99000139A patent/MY121778A/en unknown
- 1999-01-14 ZA ZA9900254A patent/ZA99254B/xx unknown
- 1999-01-14 BR BR9900065-2A patent/BR9900065A/pt not_active Application Discontinuation
- 1999-01-15 AR ARP990100132A patent/AR014313A1/es unknown
- 1999-01-15 AU AU12110/99A patent/AU757841B2/en not_active Ceased
- 1999-01-15 RU RU99101350/04A patent/RU2201922C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1999-01-15 US US09/232,775 patent/US5990105A/en not_active Expired - Fee Related
- 1999-01-15 ID IDP990038D patent/ID23234A/id unknown
- 1999-01-15 HU HU9900120A patent/HUP9900120A3/hu unknown
- 1999-01-15 CN CNB99100955XA patent/CN1148356C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1999-01-15 MA MA25434A patent/MA26599A1/fr unknown
- 1999-01-15 NO NO19990187A patent/NO312065B1/no unknown
-
2000
- 2000-02-28 HK HK00101191A patent/HK1022310A1/xx not_active IP Right Cessation
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2676277C2 (ru) * | 2013-01-18 | 2018-12-27 | Кардиоксил Фармасьютикалз, Инк. | Доноры нитроксила с улучшенным терапевтическим индексом |
| US10213408B2 (en) | 2013-01-18 | 2019-02-26 | Cardioxyl Pharmaceuticals, Inc. | Nitroxyl donors with improved therapeutic index |
| US10517847B2 (en) | 2013-01-18 | 2019-12-31 | Cardioxyl Pharmaceuticals, Inc. | Nitroxyl donors with improved therapeutic index |
| US10548872B2 (en) | 2013-01-18 | 2020-02-04 | Cardioxyl Pharmaceuticals, Inc. | Pharmaceutical compositions comprising nitroxyl donors |
| US10792273B2 (en) | 2013-01-18 | 2020-10-06 | Cardioxyl Pharmaceuticals, Inc. | Nitroxyl donors with improved therapeutic index |
| US11273143B2 (en) | 2013-01-18 | 2022-03-15 | Cardioxyl Pharmaceuticals, Inc. | Nitroxyl donors with improved therapeutic index |
| US11304924B2 (en) | 2013-01-18 | 2022-04-19 | Cardioxyl Pharmaceuticals, Inc. | Pharmaceutical compositions comprising nitroxyl donors |
| US11786501B2 (en) | 2013-01-18 | 2023-10-17 | Cardioxyl Pharmaceuticals, Inc. | Nitroxyl donors with improved therapeutic index |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU99101350A (ru) | Бензосульфоновые производные | |
| RU2498983C2 (ru) | Соединения фениламинопиримидина и их применения | |
| RU2002101935A (ru) | Аминовые и амидные производные как лиганды для рецептора Y5 нейропептида Y, используемые для лечения ожирения и других расстройств | |
| RU97100151A (ru) | Производные пиперазина в качестве антагонистов 5нт1а | |
| CA2426461A1 (en) | Nitrogen-containing aromatic derivatives | |
| RU2214997C2 (ru) | Производные адамантана, способ их получения, фармацевтическая композиция и способ получения фармацевтической композиции | |
| RU2001114978A (ru) | N-ариламиды антраниловой кислоты и тиоантраниловой кислоты | |
| RU2007148217A (ru) | Получение производных n-фенил-2-пиримидинамина | |
| JP2013505903A5 (ru) | ||
| JP2020503297A5 (ru) | ||
| RU2004111979A (ru) | Производные 1н-имидазола, обладающие св1-агонистической, частичной св1-агонистической или св1-антагонистической активностью | |
| JP2005522438A5 (ru) | ||
| ZA200105751B (en) | omega-Carboxyaryl substituted diphenyl ureas as raf kinase inhibitors. | |
| JP2015502335A5 (ru) | ||
| CA2617991A1 (en) | N-phenyl-2-pyrimidine-amine derivatives and process for the preparation thereof | |
| RU2004127925A (ru) | N3-алкилированные бензимидазольные производные в качестве ингибиторов мек | |
| JP2006515858A5 (ru) | ||
| RU2012116584A (ru) | Лизинспецифические ингибиторы деметилазы-1 и их применение | |
| CA2300051A1 (en) | Amide derivatives for the treatment of diseases mediated by cytokines | |
| CA2482346A1 (en) | Substituted phenylacetamides and their use as glucokinase activators | |
| SK9882001A3 (en) | Omega-carboxyaryl substituted diphenyl ureas as raf kinase inhibitors | |
| JP2012508252A5 (ru) | ||
| RU2009120388A (ru) | Имидазопиридазины в качестве ингибиторов липидкиназы | |
| JP2008519783A5 (ru) | ||
| JP2017534569A5 (ru) |