RU97100151A - Производные пиперазина в качестве антагонистов 5нт1а - Google Patents
Производные пиперазина в качестве антагонистов 5нт1аInfo
- Publication number
- RU97100151A RU97100151A RU97100151/04A RU97100151A RU97100151A RU 97100151 A RU97100151 A RU 97100151A RU 97100151/04 A RU97100151/04 A RU 97100151/04A RU 97100151 A RU97100151 A RU 97100151A RU 97100151 A RU97100151 A RU 97100151A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- formula
- methyl
- represents hydrogen
- compound according
- compound
- Prior art date
Links
- 230000003042 antagnostic Effects 0.000 title claims 2
- 239000005557 antagonist Substances 0.000 title claims 2
- 150000004885 piperazines Chemical class 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 13
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 7
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 7
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 4
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 4
- -1 4-indolyl-1-piperazinyl ethyl Chemical group 0.000 claims 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims 3
- 230000000996 additive Effects 0.000 claims 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 3
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 3
- 125000005278 alkyl sulfonyloxy group Chemical group 0.000 claims 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims 2
- 125000005279 aryl sulfonyloxy group Chemical group 0.000 claims 2
- ODIGIKRIUKFKHP-UHFFFAOYSA-N (N-propan-2-yloxycarbonylanilino) acetate Chemical compound CC(C)OC(=O)N(OC(C)=O)C1=CC=CC=C1 ODIGIKRIUKFKHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- REEQLUWLFOEMLN-UHFFFAOYSA-N 2-fluoro-1-oxidopyridin-1-ium Chemical compound [O-][N+]1=CC=CC=C1F REEQLUWLFOEMLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NZNMSOFKMUBTKW-UHFFFAOYSA-N Cyclohexanecarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCCCC1 NZNMSOFKMUBTKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 claims 1
- 125000000815 N-oxide group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 claims 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 claims 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
- 230000001681 protective Effects 0.000 claims 1
- CXKVBJWYKLHQNW-UHFFFAOYSA-N C(CNCC1)C1c1c(cc[nH]2)c2ccc1 Chemical compound C(CNCC1)C1c1c(cc[nH]2)c2ccc1 CXKVBJWYKLHQNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Claims (11)
1. Соединение общей формулы A:
где Ra и Rb каждый представляет водород или метил;
Rc представляет водород, галоген или C1-4-алкил;
или его фармацевтически приемлемая аддитивная кислая соль.
где Ra и Rb каждый представляет водород или метил;
Rc представляет водород, галоген или C1-4-алкил;
или его фармацевтически приемлемая аддитивная кислая соль.
2. Соединение по п. 1, в котором Rc представляет водород.
3. Соединение по п. 1, выбранное из группы, включающей (R)-N-(1-метил-2-(4-индолил-1-пиперазинилэтил)-N-(2-пиридил) циклогексанкарбоксамид или его фармацевтически приемлемая аддитивная кислая соль,
(R)-N-(2-метил-(4-индолил-1-пиперазинил)этил)-N-(2-(пиридил) циклогексанкарбоксамид или его фармацевтически приемлемая аддитивная кислая соль
N-[2-(4-(4-индолил)-1-пиперазинил)этил] -N-(2-пиридил) циклогексанкарбоксамид или его фармацевтически приемлемая аддитивная кислая соль.
(R)-N-(2-метил-(4-индолил-1-пиперазинил)этил)-N-(2-(пиридил) циклогексанкарбоксамид или его фармацевтически приемлемая аддитивная кислая соль
N-[2-(4-(4-индолил)-1-пиперазинил)этил] -N-(2-пиридил) циклогексанкарбоксамид или его фармацевтически приемлемая аддитивная кислая соль.
4. Фармацевтическая композиция, отличающаяся тем, что содержит эффективное количество соединения по любому из предшествующих пунктов в комбинации с фармацевтически приемлемыми разбавителями или носителем.
5. Соединение по любому из пп. 1-5 в качестве антагониста 5HT1A.
6. Способ лечения расстройства ЦНС, отличающийся тем, что назначают эффективное количество соединения по любому из пп. 1-3 животному, нуждающемуся в таком лечении.
7. Амин формулы B:
где Ra и Rb каждый представляет водород или метил.
где Ra и Rb каждый представляет водород или метил.
8. Способ получения соединения по любому из п. 2 или 3, отличающийся тем, что ацилируют амин формулы B:
где Ra и Rb каждый представляет водород или метил, циклогексанкарбоновой кислотой, или ацилируют его производное.
где Ra и Rb каждый представляет водород или метил, циклогексанкарбоновой кислотой, или ацилируют его производное.
9. Способ получения соединения по любому из пп. 2 и 3, отличающийся тем, что амид формулы:
алкилируют агентом формулы:
в которой Ra и Rb каждый представляет водород или метил, а X1 представляет удаляемую группу, такую, как галоген или алкил- или арил-сульфонилоксигруппу.
алкилируют агентом формулы:
в которой Ra и Rb каждый представляет водород или метил, а X1 представляет удаляемую группу, такую, как галоген или алкил- или арил-сульфонилоксигруппу.
10. Способ получения соединения по любому из пп.2 и 3, отличающийся тем, что соединение формулы C:
подвергают алкилированию соединением формулы:
в которой Ra и Rb каждый представляет водород или метил, а X1 представляет удаляемую группу, такую, как галоген или алкил- или арил-сульфонилоксигруппу.
подвергают алкилированию соединением формулы:
в которой Ra и Rb каждый представляет водород или метил, а X1 представляет удаляемую группу, такую, как галоген или алкил- или арил-сульфонилоксигруппу.
11. Способ получения соединения по любому из пп. 2 и 3, включающий реакцию N-защищенного производного соединения формулы:
с 2-фторпиридин-N-оксидом с последующим удалением защитной группы и N-оксидной группы.
с 2-фторпиридин-N-оксидом с последующим удалением защитной группы и N-оксидной группы.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB9411099.6 | 1994-06-03 | ||
| GB9411099A GB9411099D0 (en) | 1994-06-03 | 1994-06-03 | Piperazine derivatives |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU97100151A true RU97100151A (ru) | 1999-02-10 |
| RU2165933C2 RU2165933C2 (ru) | 2001-04-27 |
Family
ID=10756114
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU97100151/04A RU2165933C2 (ru) | 1994-06-03 | 1995-06-01 | Производные пиперазина, способ их получения, фармацевтическая композиция и способ лечения синдрома 8-oh-dpat |
Country Status (25)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5723464A (ru) |
| EP (1) | EP0763031B1 (ru) |
| JP (1) | JPH10500989A (ru) |
| KR (1) | KR100359393B1 (ru) |
| CN (2) | CN1048985C (ru) |
| AT (1) | ATE192744T1 (ru) |
| AU (1) | AU680147B2 (ru) |
| BR (1) | BR9507910A (ru) |
| CA (1) | CA2191871C (ru) |
| CZ (1) | CZ287381B6 (ru) |
| DE (1) | DE69516867T2 (ru) |
| DK (1) | DK0763031T3 (ru) |
| ES (1) | ES2145275T3 (ru) |
| FI (1) | FI114985B (ru) |
| GB (1) | GB9411099D0 (ru) |
| GR (1) | GR3033449T3 (ru) |
| HU (1) | HUT76466A (ru) |
| IL (1) | IL113967A (ru) |
| MX (1) | MX9605915A (ru) |
| NZ (2) | NZ331452A (ru) |
| PT (1) | PT763031E (ru) |
| RU (1) | RU2165933C2 (ru) |
| SK (1) | SK281418B6 (ru) |
| WO (1) | WO1995033743A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA954525B (ru) |
Families Citing this family (32)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IL101722A (en) * | 1991-05-02 | 1996-05-14 | Wyeth John & Brother Ltd | History of piperazine, their preparation and pharmaceutical preparations containing them |
| ES2180638T3 (es) * | 1994-06-03 | 2003-02-16 | Wyeth John & Brother Ltd | Nuevos procedimientos e intermediarios para la preparacion de derivados de piperazina. |
| EP0773942A1 (en) * | 1994-07-26 | 1997-05-21 | Pfizer Inc. | 4-indole derivatives as serotonin agonists and antagonists |
| US5519025A (en) * | 1995-04-10 | 1996-05-21 | American Home Products Corporation | 4-indolylpiperazinyl derivatives |
| US5486518A (en) * | 1995-04-10 | 1996-01-23 | American Home Products Corporation | 4-indolylpiperazinyl derivatives |
| IT1282705B1 (it) * | 1996-02-28 | 1998-03-31 | Recordati Chem Pharm | Uso di antagonisti del recettore serotoninergico 5-ht|a per il trattamento dell'incontinenza urinaria |
| US5990114A (en) * | 1996-02-28 | 1999-11-23 | Recordati, S.A., Chemical And Pharmaceutical Company | Use of 5-HT1A receptor antagonists for the treatment of urinary incontinence |
| DE19615232A1 (de) * | 1996-04-18 | 1997-10-23 | Merck Patent Gmbh | Neue Carbamoylderivate und deren Verwendung als 5-HT ¶1¶¶A¶-Antagonisten |
| DE19725664A1 (de) | 1997-06-18 | 1998-12-24 | Merck Patent Gmbh | 3-Benzylpiperidine |
| IT1293804B1 (it) | 1997-08-01 | 1999-03-10 | Recordati Chem Pharm | Diarilalchilpiperazine attive sulle basse vie urinarie |
| US6271234B1 (en) | 1997-08-01 | 2001-08-07 | Recordati S.A., Chemical And Pharmaceutical Company | 1,4-disubstituted piperazines |
| US6399614B1 (en) | 1997-08-01 | 2002-06-04 | Recordati S.A. Chemical And Pharmaceutical Company | 1-(N-phenylaminoalkyl)piperazine derivatives substituted at position 2 of the phenyl ring |
| AU9256498A (en) * | 1997-08-01 | 1999-02-22 | Recordati S.A. Chemical And Pharmaceutical Company | 1,4-disubstituted piperazines |
| IT1293807B1 (it) * | 1997-08-01 | 1999-03-10 | Recordati Chem Pharm | Derivati 1- (n-fenilaminoalchil) piperazinici sostituiti alla posizione 2 dell'anello fenilico |
| US6376494B1 (en) | 1998-06-15 | 2002-04-23 | American Home Products Corporation | Cycloalkyl-substituted aryl-piperazines, piperidines and tetrahydropyridines as serotonergic agents |
| JP2002518382A (ja) * | 1998-06-15 | 2002-06-25 | アメリカン・ホーム・プロダクツ・コーポレイション | セロトニン作動薬としてのシクロアルキル−置換アリール−ピペラジン、ピペリジンおよびテトラヒドロピリジン |
| US20060223824A1 (en) | 2000-11-28 | 2006-10-05 | Wyeth | Serotonergic agents |
| US20060287335A1 (en) | 2000-11-28 | 2006-12-21 | Wyeth | Serotonergic agents for treating sexual dysfunction |
| CA2439208A1 (en) * | 2001-02-27 | 2002-09-12 | Kaneka Corporation | Process for producing optically active n-aryl-1-amino-2-propanol derivatives |
| AU2003220110B2 (en) | 2002-03-12 | 2009-04-09 | Wyeth | Process for making chiral 1,4-disubstituted piperazines |
| US7091349B2 (en) | 2002-03-12 | 2006-08-15 | Wyeth | Process for synthesizing N-aryl piperazines with chiral N′-1-[benzoyl(2-pyridyl)amino]-2-propane substitution |
| US7361773B2 (en) | 2002-03-12 | 2008-04-22 | Wyeth | Preparation of N1-(2'-pyridyl)-1,2-propanediamine sulfamic acid and its use in the synthesis of biologically active piperazines |
| WO2003078417A1 (en) * | 2002-03-12 | 2003-09-25 | Wyeth, A Corporation Of The State Of Delaware | Process for synthesizing chiral n-aryl piperazines |
| ATE449073T1 (de) * | 2002-03-12 | 2009-12-15 | Wyeth Corp | Verfahren zur herstellung von n1-(2-pyridyl)-1,2- propandiaminsulfamidsäure und ihre verwendung zur herstellung von biologisch aktiven piperazinen |
| CN100436448C (zh) * | 2003-06-11 | 2008-11-26 | 惠氏公司 | 二环吲哚基衍生物以及其作为5-羟色胺能活性剂的应用 |
| US7179813B2 (en) * | 2003-06-11 | 2007-02-20 | Wyeth | Bicyclic indolyl derivatives and methods for their use as serotonergic agents |
| TW200800959A (en) | 2005-06-10 | 2008-01-01 | Wyeth Corp | Piperazine-piperidine antagonists and agonists of the 5-HT1a receptor |
| CN101466365A (zh) * | 2006-06-09 | 2009-06-24 | 惠氏公司 | 增强认知功能的方法 |
| EP3151820A4 (en) | 2014-06-06 | 2017-11-22 | Flexus Biosciences, Inc. | Immunoregulatory agents |
| UY36390A (es) | 2014-11-05 | 2016-06-01 | Flexus Biosciences Inc | Compuestos moduladores de la enzima indolamina 2,3-dioxigenasa (ido), sus métodos de síntesis y composiciones farmacéuticas que los contienen |
| UY36391A (es) | 2014-11-05 | 2016-06-01 | Flexus Biosciences Inc | Compuestos moduladores de la enzima indolamina 2,3-dioxigenasa (ido1), sus métodos de síntesis y composiciones farmacèuticas que las contienen |
| EP3215141A4 (en) | 2014-11-05 | 2018-06-06 | Flexus Biosciences, Inc. | Immunoregulatory agents |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB8909209D0 (en) * | 1989-04-22 | 1989-06-07 | Wyeth John & Brother Ltd | Piperazine derivatives |
| ES2130116T3 (es) * | 1989-04-22 | 1999-07-01 | Wyeth John & Brother Ltd | Derivados de piperazina. |
| GB9021535D0 (en) * | 1990-10-03 | 1990-11-14 | Wyeth John & Brother Ltd | Piperazine derivatives |
| IL101722A (en) * | 1991-05-02 | 1996-05-14 | Wyeth John & Brother Ltd | History of piperazine, their preparation and pharmaceutical preparations containing them |
| SE9201138D0 (sv) * | 1992-04-09 | 1992-04-09 | Astra Ab | Novel phthalimidoalkylpiperazines |
| GB9300195D0 (en) * | 1993-01-06 | 1993-03-03 | Wyeth John & Brother Ltd | Piperazine derivatives |
-
1994
- 1994-06-03 GB GB9411099A patent/GB9411099D0/en active Pending
-
1995
- 1995-06-01 IL IL11396795A patent/IL113967A/xx not_active IP Right Cessation
- 1995-06-01 DE DE69516867T patent/DE69516867T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1995-06-01 ZA ZA954525A patent/ZA954525B/xx unknown
- 1995-06-01 AU AU26230/95A patent/AU680147B2/en not_active Ceased
- 1995-06-01 CN CN95193383A patent/CN1048985C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1995-06-01 CZ CZ19963507A patent/CZ287381B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1995-06-01 KR KR1019960706880A patent/KR100359393B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1995-06-01 JP JP8500531A patent/JPH10500989A/ja not_active Withdrawn
- 1995-06-01 DK DK95921017T patent/DK0763031T3/da active
- 1995-06-01 NZ NZ331452A patent/NZ331452A/xx unknown
- 1995-06-01 RU RU97100151/04A patent/RU2165933C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1995-06-01 CA CA002191871A patent/CA2191871C/en not_active Expired - Fee Related
- 1995-06-01 EP EP95921017A patent/EP0763031B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1995-06-01 PT PT95921017T patent/PT763031E/pt unknown
- 1995-06-01 BR BR9507910A patent/BR9507910A/pt not_active Application Discontinuation
- 1995-06-01 NZ NZ287498A patent/NZ287498A/xx unknown
- 1995-06-01 SK SK1541-96A patent/SK281418B6/sk unknown
- 1995-06-01 AT AT95921017T patent/ATE192744T1/de not_active IP Right Cessation
- 1995-06-01 ES ES95921017T patent/ES2145275T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1995-06-01 WO PCT/GB1995/001263 patent/WO1995033743A1/en active IP Right Grant
- 1995-06-01 HU HU9603315A patent/HUT76466A/hu unknown
- 1995-06-01 MX MX9605915A patent/MX9605915A/es not_active IP Right Cessation
- 1995-06-02 US US08/459,205 patent/US5723464A/en not_active Expired - Lifetime
-
1996
- 1996-12-02 FI FI964815A patent/FI114985B/fi active IP Right Grant
-
1998
- 1998-11-10 CN CN98122461A patent/CN1093122C/zh not_active Expired - Fee Related
-
2000
- 2000-05-19 GR GR20000401137T patent/GR3033449T3/el not_active IP Right Cessation
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU97100151A (ru) | Производные пиперазина в качестве антагонистов 5нт1а | |
| KR970703333A (ko) | 5-HT_1A 길항제로서의 피페라진 유도체(Piperazine derivatives as 5-HT_1A antagonists) | |
| RU2002101935A (ru) | Аминовые и амидные производные как лиганды для рецептора Y5 нейропептида Y, используемые для лечения ожирения и других расстройств | |
| RU2388750C2 (ru) | Ингибиторы фосфодиэстеразы 4, включая аналоги n-замещенного диариламина | |
| RU2001114978A (ru) | N-ариламиды антраниловой кислоты и тиоантраниловой кислоты | |
| AR106929A2 (es) | Procedimiento para sintetizar compuestos útiles para tratar hepatitis c | |
| RU2000112020A (ru) | Соединения пиперазина, ингибитор продуцирования tnf-альфа и /или промотор продуцирования il-10 и средство для профилактики лечения болезней на его основе | |
| KR970706259A (ko) | 도파민 수용체 아류형 특이적 리간드로서 아미노메틸 페닐 이미다졸 유도체(certain aminomethyl phenylimidazole derivatives; a new class of dopamine receptor subtype specific ligands) | |
| PL338129A1 (en) | Crystalline form of a derivative of n-phenyl-2-dipyrimidin amine, methods of obtaining same and apllication thereof | |
| RU99101350A (ru) | Бензосульфоновые производные | |
| EA199800912A1 (ru) | Дигидратная соль мезилата 5-(2-(4-(1,2-бензизотиазол-3-ил)-1-пиперазинил)этил)-6-хлор-1,3-дигидро-2(1н)-индол-2-она, фармацевтическая композиция и способ лечения психотического расстройства | |
| RU2007148217A (ru) | Получение производных n-фенил-2-пиримидинамина | |
| EA199800909A1 (ru) | Тригидрат мезилата 5-(2-(4-(1,2-бензизотиазол-3-ил)пиперазин-1-ил)этил)-6-хлор-1,3-дигидро-2н-индол-2-она, фармацевтическая композиция и способ лечения психического расстройства | |
| EA200000637A1 (ru) | Бициклические гетероароматические соединения в качестве ингибиторов протеин-тирозинкиназ | |
| RU2003131964A (ru) | Производные 4-(фенил-пиперазинил-метил)-бензамида и их применение для лечения боли, тревоги или желудочно-кишечных расстройств | |
| EP0382687A3 (en) | Benzofused-n-containing heterocycle derivatives | |
| RU97109847A (ru) | Производные аминотетразола, полезные как ингибиторы синтазы оксида азота | |
| RU2005111968A (ru) | Производные 4-пирролидинофенилбензилового эфира | |
| RU2004117543A (ru) | Амиды антраниловой кислоты и их применение в качестве ингибиторов тирозинкиназного рецептора фактора роста сосудистого эндотелия (vegf) | |
| JP2005511602A5 (ru) | ||
| EA200300718A1 (ru) | Производные 3-индолина, которые могут применяться при лечении психиатрических и неврологических расстройств | |
| RU2004119963A (ru) | Ингибиторы вич интегразы | |
| RU99128028A (ru) | Цианогуанидины как ингибиторы разрастания клеток | |
| RU2014328C1 (ru) | Способ получения производных n-арилпиперазиналканамида | |
| JP2006508090A5 (ru) |