KR970706259A - 도파민 수용체 아류형 특이적 리간드로서 아미노메틸 페닐 이미다졸 유도체(certain aminomethyl phenylimidazole derivatives; a new class of dopamine receptor subtype specific ligands) - Google Patents

도파민 수용체 아류형 특이적 리간드로서 아미노메틸 페닐 이미다졸 유도체(certain aminomethyl phenylimidazole derivatives; a new class of dopamine receptor subtype specific ligands) Download PDF

Info

Publication number
KR970706259A
KR970706259A KR1019970702005A KR19970702005A KR970706259A KR 970706259 A KR970706259 A KR 970706259A KR 1019970702005 A KR1019970702005 A KR 1019970702005A KR 19970702005 A KR19970702005 A KR 19970702005A KR 970706259 A KR970706259 A KR 970706259A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
carbon atoms
straight
hydrogen
compound
methyl
Prior art date
Application number
KR1019970702005A
Other languages
English (en)
Inventor
터카우프 앤드류
휴치슨 앨런
Original Assignee
해리 에이치. 페너, 쥬니어
뉴로젠 코포레이션
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from US08/313,435 external-priority patent/US5633376A/en
Application filed by 해리 에이치. 페너, 쥬니어, 뉴로젠 코포레이션 filed Critical 해리 에이치. 페너, 쥬니어
Publication of KR970706259A publication Critical patent/KR970706259A/ko

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/64Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms, e.g. histidine
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33Heterocyclic compounds
    • A61K31/395Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/4151,2-Diazoles
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00Drugs for disorders of the nervous system
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A61P25/16Anti-Parkinson drugs
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/18Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/24Antidepressants
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/26Psychostimulants, e.g. nicotine, cocaine
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/06Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/12Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Psychology (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)

Abstract

본 발명은 하기 화학식(I)의 화합물에 관한 것이다;
상기 식에서, R1,R3,R4,R6,X,Y,Z 및 T는 변수이고, M은 하기 (a) 또는 (b)이고 (여기서, R2은 변수이다)
R1및 R2는 함께 -(CH2)N1(여기서, n은 1, 2 또는 3이다)일 수 있다.
상기 화합물은 뇌 도파민 수용체 아류형 또는 그의 전구약제에 매우 선택적인 부분 작용제 또는 길항제이며, 정신분열증 및 우울증과 같은 정서적 장애 뿐만 아니라 파킨스병과 같은 특정 운종 장애를 진단하고 치료하는데 유용하다. 또한, 본 발명의 화합물은 종래의 신경 이완제 사용과 관련된 파라미딜외 부작용을 치료하는데 유용할 수 있다.

Description

도파민 수용체 아류형 특이적 리간드로서 아미노메틸 페닐 이미다졸 유도체(CERTAIN AMINOMETHYL PHENYLIMIDAZOLE DERIVATIVES; A NEW CLASS OF DOPAMINE RECEPTOR SUBTYPE SPEXIFIC LIGANDS)
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (61)

  1. 하기 화학식의 화합물 또는 그의 약제학적으로 허용되는 비독성 염을 특징으로 하는 화합물;
    상기 식에서, R1및 T는 동일하거나 상이하며, 수소, 할로겐, 히드록시, 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 저급 알킬, 또는 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 저급 알콕시이고; M은
    여기서, R2는 수소 또는 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 저급 알킬이거나, R1및 R2는 함께 -(CH2)n1(여기서, n은 1, 2또는 3이다)일 수 있고; X 및 Z은 동일하거나 상이하며, 수소, 할로겐, 히드록시, 1 내지 6개의 탄소원자를 갖는 알킬, 또는 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 저급 알콕시이거나, SO2R6(여기서, R6는 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 측쇄 또는 측쇄 저급 알킬이다)이고; Y는 수소, 할로겐, 아미노, 또는 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 저급 알킬이고; R3는 수소, 또는 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 저급 알킬이거나, R3및 R4는 함께 -(CH2)n2(여기서, n2는 3 또는 4이다)일 수 있고; R4및 R5는 동일하거나 상이하며, 수소 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 저급 알킬, 또는 각각의 알킬이 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 알킬인 페닐알킬 또는 피리딜알킬이거나; R2및 R5는 함께 -(CH2)n3(여기서, n3는 2 또는 3이다)일 수 있거나; NR4R5는 2-(1,2,3,4-테트라히드로이소퀴놀리닐), 또는 할로겐, 히드록시, 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 저급 알킬 또는 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 저급 알콕시로 일 또는 이치환된 2-(1,2,3,4-테트라히드로이소-퀴놀리닐)이거나;이고; 여기서, W는 질소 또는 CH이고; R7은 수소, 페닐, 피리딜 또는 피리미디닐, 각각이 할로겐, 히드록시, 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 저급 알킬 또는 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 저급 알콕시로 일 또는 이치환될 수 있는 수소, 페닐, 피리딜 또는 피리미디닐이거나; W-R7은 산소 또는 황이고; n은 1, 2 또는 3이다.
  2. 제1항에 있어서, 하기 화학식의 화합물임을 특징으로 하는 화합물;
    상기 식에서, R1은 수소, 할로겐, 히드록시, 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 알킬, 또는 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 저급 알콕시이고; M은
    여기서, R2는 수소 또는 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 저급 알킬이거나, R1및 R2는 함께 -(CH2)n1(여기서, n은 1, 2또는 3이다)일 수 있고; X는 수소, 할로겐, 히드록시, 1 내지 6개의 탄소원자를 갖는 알킬, 또는 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 저급 알콕시이거나, SO2R6(여기서, R6는 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 측쇄 또는 측쇄 저급 알킬이다)이고; R3는 수소, 또는 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 저급 알킬이거나, R3및 R4는 함께 -(CH2)n2(여기서, n2는 3 또는 4이다)일 수 있고; R4및 R5는 동일하거나 상이하며, 수소 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 저급 알킬, 또는 각각의 알킬이 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 알킬인 페닐알킬 또는 피리딜알킬이거나; R2및 R5는 함께 -(CH2)n3(여기서, n3는 2 또는 3이다)일 수 있거나; NR4R5는 2-(1,2,3,4-테트라히드로이소퀴놀리닐), 또는 할로겐, 히드록시, 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 저급 알킬 또는 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 저급 알콕시로 일 또는 이치환된 2-(1,2,3,4-테트라히드로이소-퀴놀리닐)이거나;이고; 여기서, W는 질소 또는 CH이고; R7은 수소, 페닐, 피리딜 또는 피리미디닐, 각각이 할로겐, 히드록시, 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 저급 알킬 또는 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 저급 알콕시로 일 또는 이치환될 수 있는 수소, 페닐, 피리딜 또는 피리미디닐이거나; W-R7은 산소 또는 황이고; n은 1, 2 또는 3이다.
  3. 제1항에 있어서, 하기 화학식의 화합물임을 특징으로 하는 화합물;
    상기 식에서, R1은 수소, 할로겐, 히드록시, 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 저급 알킬, 또는 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 저급 알콕시이고; M은
    여기서, R2는 수소 또는 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 저급 알킬이거나, R1및 R2는 함께 -(CH2)n1(여기서, n1은 1, 2또는 3이다)일 수 있고; R3는 수소, 또는 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 저급 알킬이거나, R3및 R4는 함께 -(CH2)n2(여기서, n2은 3또는 4이다)일 수 있고; R4및 R5는 동일하거나 상이하며, 수소 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 저급 알킬, 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 아릴직쇄 또는 측쇄 저급알킬이거나; R2및 R5는 함께 -(CH2)n3(여기서, n3는 2 또는 3이다)일 수 있거나; NR4R5는 2-(1,2,3,4-테트라히드로이소퀴놀리닐), 또는 할로겐, 히드록시, 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 저급 알킬 또는 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 저급 알콕시로 일 또는 이치환된 2-(1,2,3,4-테트라히드로이소-퀴놀리닐)이거나;이고; 여기서, W는 질소 또는 CH이고; R7은 수소, 페닐, 피리딜 또는 피리미디닐, 각각이 할로겐, 히드록시, 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 저급 알킬 또는 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 저급 알콕시로 일 또는 이치환될 수 있는 수소, 페닐, 피리딜 또는 피리미디닐이거나; W-R7은 산소 또는 황이고; n은 1, 2 또는 3이다.
  4. 제1항에 있어서, 하기 화학식의 화합물임을 특징으로 하는 화합물;
    상기 식에서, M은
    여기서, R2는 수소 또는 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 저급 알킬이거나, R1및 R2는 함께 -(CH2)n1(여기서, n1은 1, 2또는 3이다)일 수 있고; X는 수소, 할로겐, 히드록시, 1 내지 6개의 탄소원자를 갖는 알킬, 또는 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 저급 알콕시이거나, SO2R6(여기서, R6는 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 측쇄 또는 측쇄 저급 알킬이다)이고; R3는 수소, 또는 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 저급 알킬이거나, R3및 R4는 함께 -(CH2)n2(여기서, n2는 3 또는 4이다)일 수 있고; R4및 R5는 동일하거나 상이하며, 수소 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 저급 알킬, 1 내지 6개의 탄소원자를 갖는 아릴 직쇄 또는 측쇄 저급 알킬이거나; R2및 R5는 함께 -(CH2)n3(여기서, n3는 2 또는 3이다)일 수 있거나; NR4R5는 2-(1,2,3,4-테트라히드로이소퀴놀리닐), 또는 할로겐, 히드록시, 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 저급 알킬 또는 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 저급 알콕시로 일 또는 이치환된 2-(1,2,3,4-테트라히드로이소-퀴놀리닐)이거나;이고; 여기서, W는 질소 또는 CH이고; R7은 수소, 페닐, 피리딜 또는 피리미디닐, 각각이 할로겐, 히드록시, 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 저급 알킬 또는 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 저급 알콕시로 일 또는 이치환될 수 있는 수소, 페닐, 피리딜 또는 피리미디닐이거나; W-R7은 산소 또는 황이고; n은 1, 2 또는 3이다.
  5. 제2항에 있어서, R1및 X가 메톡시임을 특징으로 하는 화합물.
  6. 제5항에 있어서, NR4R5가 N,N-디메틸임을 특징으로 하는 화합물.
  7. 제3항에 있어서, R1이 불소이고, NR4R5가 N-메틸, N-벤질임을 특징으로 하는 화합물.
  8. 제4항에 있어서, X가 메틸이고, NR4R5가 N,N-디메틸임을 특징으로 하는 화합물.
  9. 제1항에 있어서, 2-(5-브로모-2-메톡시페닐)-4(5)-[N,N-디메틸)아미노메틸]-이미다졸 디히드로클로라이드임을 특징으로 하는 화합물.
  10. 제1항에 있어서, 2-페닐-4(5)-[N,N-디메틸)아미노메틸]-이미다졸 디히드로클로라이드임을 특징으로 하는 화합물.
  11. 제1항에 있어서, 2-페닐-4(5)-(피레리디노메틸)-이미다졸 디히드로클로라이드임을 특징으로 하는 화합물.
  12. 제1항에 있어서, 2-페닐-4(5)-[(N-메틸-N-벤질)아미노메틸]-이미다졸 디히드로클로라이드임을 특징으로 하는 화합물.
  13. 제1항에 있어서, 2-(2-메톡시페닐)-4(5)-[(N,N-디메틸)아미노메틸]-이미다졸 디히드로클로라이드임을 특징으로 하는 화합물.
  14. 제1항에 있어서, 2-(3-메톡시페닐)-4(5)-[(N-메틸-N-벤질)아미노메틸]-이미다졸 디히드로클로라이드임을 특징으로 하는 화합물.
  15. 제1항에 있어서, 2-(2,3-디메톡시페닐)-4(5)-[(N,N-디메틸)아미노메틸]-이미다졸 디히드로클로라이드임을 특징으로 하는 화합물.
  16. 제1항에 있어서, 2-(2,3-디메톡시페닐)-4(5)-[(N-메틸-N-벤질)아미노메틸]-이미다졸 디히드로클로라이드임을 특징으로 하는 화합물.
  17. 제1항에 있어서, 2-(3-메톡시페닐)-4(5)-[(N,N-디메틸)아미노메틸]-이미다졸 디히드로클로라이드임을 특징으로 하는 화합물.
  18. 제1항에 있어서, 2-(3-플루오로페닐)-4(5)-[(N,N-디메틸)아미노메틸]-이미다졸 디히드로클로라이드임을 특징으로 하는 화합물.
  19. 제1항에 있어서, 2-(2-플루오로페닐)-4(5)-[(N-메틸-N-벤질)아미노메틸]-이미다졸 디히드로클로라이드임을 특징으로 하는 화합물.
  20. 제1항에 있어서, 2-(3-메틸페닐)-4(5)-[(N,N-디메틸)아미노메틸]-이미다졸 디히드로클로라이드임을 특징으로 하는 화합물.
  21. 제1항에 있어서, 2-(2-플루오로페닐)-4(5)-[(N,N-디메틸)아미노메틸]-이미다졸 디히드로클로라이드임을 특징으로 하는 화합물.
  22. 제1항에 있어서, 2-(4-플루오로페닐)-4(5)-[(N-메틸-N-벤질)아미노메틸]-이미다졸 디히드로클로라이드임을 특징으로 하는 화합물.
  23. 제1항에 있어서, 2-(2-메톡시페닐)-4(5)-[(N-메틸-N-벤질)아미노메틸]-이미다졸 디히드로클로라이드임을 특징으로 하는 화합물.
  24. 제1항에 있어서, 2-(5-브로모-2,3-디메톡시페닐)-4(5)-[(N,N-디메틸)아미노메틸]-이미다졸 디히드로클로라이드임을 특징으로 하는 화합물.
  25. 제1항에 있어서, 2-(5-브로모-2-메톡시페닐)-4(5)-[(N-메틸-N-벤질)아미노메틸]-이미다졸 디히드로클로라이드임을 특징으로 하는 화합물.
  26. 제1항에 있어서, 2-(5-브로모-2,3-디메톡시페닐)-4(5)-[(N-메틸-N-벤질)아미노메틸]-이미다졸 디히드로클로라이드임을 특징으로 하는 화합물.
  27. 제1항에 있어서, 2-페닐-4(5)-[(4-(2-메톡시페닐)-피페라진-1-일)-메틸]-이미다졸임을 특징으로 하는 화합물.
  28. 제1항에 있어서, 2-(4-플루오로페닐)-4(5)-[(4-(2-메톡시페닐)-피페라진-1-일)-메틸]-이미다졸임을 특징으로 하는 화합물.
  29. 제1항에 있어서, 2-(2,3-디메톡시페닐)-4(5)-[(4-(2-메톡시페닐)-피페라진-1-일)-메틸]-이미다졸 디히드로클로라이드임을 특징으로 하는 화합물.
  30. 제1항에 있어서, 2-(3-디메톡시페닐)-4(5)-[(4-(2-메톡시페닐)-피페라진-1-일)-메틸]-이미다졸 디히드로클로라이드임을 특징으로 하는 화합물.
  31. 제1항에 있어서, 2-페닐-4(5)-[(4-(2-메톡시페닐)-피페라진-1-일)-메틸]-이미다졸 디히드로클로라이드임을 특징으로 하는 화합물.
  32. 제1항에 있어서, 2-페닐-4(5)-[(4-(2-피리딜)-피페라진-1-일)-메틸]-이미다졸 디히드로클로라이드임을 특징으로 하는 화합물.
  33. 제1항에 있어서, 2-페닐-4(5)-[(4-벤질-피페라진-1-일)-메틸]-이미다졸 디히드로클로라이드임을 특징으로 하는 화합물.
  34. 제1항에 있어서, 2-페닐-4(5)-[(4-벤질-피페라진-1-일)-메틸]-이미다졸 디히드로클로라이드임을 특징으로 하는 화합물.
  35. 제1항에 있어서, 2-페닐-4(5)-[(1,2,3,4-테트라히드로이소퀴놀린)-2-일)-메틸]-이미다졸 디히드로클로라이드임을 특징으로 하는 화합물.
  36. 제1항에 있어서, 2-(2,3-디메톡시페닐)-4(5)-[(1,2,3,4-테트라히드로이소퀴놀린)-2-일)-메틸]-이미다졸 디히드로클로라이드임을 특징으로 하는 화합물.
  37. 제1항에 있어서, 2-(4-메톡시페닐)-4(5)-[(N-메틸-N-벤질)아미노메틸]-이미다졸 디히드로클로라이드임을 특징으로 하는 화합물.
  38. 제1항에 있어서, 2-(43,-디메톡시페닐)-4(5)-[(N-메틸-N-벤질)아미노메틸]-이미다졸 디히드로클로라이드임을 특징으로 하는 화합물.
  39. 제1항에 있어서, 2-(3-메톡시페닐)-4(5)-[(N-메틸)아미노메틸]-이미다졸 디히드로클로라이드임을 특징으로 하는 화합물.
  40. 제1항에 있어서, 2-(5-클로로-2-메톡시페닐)-4(5)-[(N-메틸-N-벤질)아미노메틸]-이미다졸 디히드로클로라이드임을 특징으로 하는 화합물.
  41. 제1항에 있어서, 2-(5-클로로-2-메톡시페닐)-4(5)-[(N,N-디메틸)아미노메틸]-이미다졸 디히드로클로라이드임을 특징으로 하는 화합물.
  42. 제1항에 있어서, 2-(5-클로로-2-메톡시페닐)-4(5)-[(N-메틸)아미노메틸]-이미다졸 디히드로클로라이드임을 특징으로 하는 화합물.
  43. 제1항에 있어서, 2-(5-클로로-2-메톡시페닐)-4(5)-[(N-벤질)아미노메틸]-이미다졸 디히드로클로라이드임을 특징으로 하는 화합물.
  44. 제1항에 있어서, 2-(5-클로로-2-벤질옥시페닐)-4(5)-[(N-메틸-N-벤질)아미노메틸]-이미다졸 디히드로클로라이드임을 특징으로 하는 화합물.
  45. 제1항에 있어서, 2-(2-벤질옥시페닐)-4(5)-[(N-메틸-N-벤질)아미노메틸]-이미다졸 디히드로클로라이드임을 특징으로 하는 화합물.
  46. 제1항에 있어서, 2-(3-에틸페닐)-4(5)-[(N-메틸-N-벤질)아미노메틸]-이미다졸 디히드로클로라이드임을 특징으로 하는 화합물.
  47. 제1항에 있어서, 2-(5-클로로-2-메톡시페닐)-4(5)-[(N-메틸-N-클로로벤질)아미노메틸]-이미다졸 디히드로클로라이드임을 특징으로 하는 화합물.
  48. 제1항에 있어서, 2-(5-클로로-2-히드록시페닐)-4(5)-[(N-메틸-N-벤질)아미노메틸]-이미다졸 디히드로클로라이드임을 특징으로 하는 화합물.
  49. 제1항에 있어서, 2-(5-브로모-2-벤질옥페닐)-4(5)-[(N-메틸-N-벤질)아미노메틸]-이미다졸 디히드로클로라이드임을 특징으로 하는 화합물.
  50. 제1항에 있어서, 2-(5-에틸-2-메톡시페닐)-4(5)-[(N-메틸-N-벤질)아미노메틸]-이미다졸 디히드로클로라이드임을 특징으로 하는 화합물.
  51. 제1항에 있어서, 2-(5-클로로-2-메톡시페닐)-4(5)-[(4-(2-메톡시페닐)-피페라진-1-일)-메틸]-이미다졸 디히드로클로라이드임을 특징으로 하는 화합물.
  52. 제1항에 있어서, 2-(5-클로로-2-메톡시페닐)-4(5)-[(4-페닐-피페라진-1-일)-메틸]-이미다졸 디히드로클로라이드임을 특징으로 하는 화합물.
  53. 제1항에 있어서, R1, X, Y, Z 및 T는 수소이고; M은이고; 여기서, R2는 수소이고; R3는 수소이고; NR4R5이고; 여기서, W는 N 또는 CH이고, R7은 페닐, 피리딜 또는 피리미 디닐이고; n은 2임을 특징으로 하는 화합물.
  54. 제1항에 있어서, 2-(2,3-디메톡시페닐)-4(5)-[(4-(2-메톡시페닐)-피페라딘-1-일)-메틸]-이미다졸 디히드로클로라이드임을 특징으로 하는 화합물.
  55. 제1항에 있어서, 2-페닐-4(5)-[(4-(2-피리딜)-피페라딘-1-일)-메틸]-이미다졸 디히드로클로라이드임을 특징으로 하는 화합물.
  56. 제1항에 있어서, 2-페닐-4(5)-[(4-페닐-피페라진-1-일)-메틸]-이미다졸 디히드로클로라이드임을 특징으로 하는 화합물.
  57. 하기 화학식의 화합물;
    상기 식에서, R1및 T는 독립적으로 수소, 할로겐, 히드록시, 저급 알킬 또는 저급 알콕시이고; X, Y 및 Z은 독립적으로 수소, 할로겐, 히드록시, 저급 알킬, 저급 알콕시 또는 SO2R6(여기서, R6는 저급 알킬이다)이고; E는 CH 는 질소이다.
  58. 하기 화학식의 화합물;
    상기 식에서, R1및 T는 독립적으로 수소, 할로겐, 히드록시, 저급 알킬 또는 저급 알콕시이고; X, Y 및 Z은 독립적으로 수소, 할로겐, 히드록시, 저급 알킬, 저급 알콕시 또는 SO2R6(여기서, R6는 저급 알킬이다)이고; n은 0 또는 1이고; A 및 Q는 동일하거나, 상이하며, CH 또는 질소이다.
  59. 하기 화학식의 화합물 또는 그의 약제학적으로 허용되는 염을 특징으로 하는 화합물;
    상기 식에서, R은 수소 또는 할로겐이고; R1은 수소, 할로겐, 또는 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 알콕시이고; R2는 수소, 또는 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 알콕시이고; Z는 질소 또는 CH 이고; X는 질소 또는 CH 이고; Y는 질소 또는 CR4(여기서, R4는 수소 또는 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 저급 알콕시이다)이다.
  60. 제59항에 있어서, 하기 화학식의 화합물임을 특징으로 하는 화합물;
    상기 식에서, X는 질소 또는 CH이다.
  61. 제59항에 있어서, 하기 화학식의 화합물임을 특징으로 하는 화합물;
    상기 식에서, R은 수소 또는 할로겐이고; R1은 수소, 할로겐, 또는 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 알콕시이다.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019970702005A 1994-09-27 1995-09-26 도파민 수용체 아류형 특이적 리간드로서 아미노메틸 페닐 이미다졸 유도체(certain aminomethyl phenylimidazole derivatives; a new class of dopamine receptor subtype specific ligands) KR970706259A (ko)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US08/313,435 1994-09-27
US08/313,435 US5633376A (en) 1990-12-28 1994-09-27 Certain aminomethyl phenylimidazole derivatives; and 4-aryl substituted piperazinyl and piperidinylmethyl phenylimidazole derivatives; a new class of dopamine receptor subtype ligands
US08/401,201 US5681956A (en) 1990-12-28 1995-03-09 4-aryl substituted piperazinylmethyl phenylimidazole derivatives; a new class of dopamine receptor subtype specific ligands
US08/401,201 1995-03-09
PCT/US1995/012272 WO1996010018A1 (en) 1994-09-27 1995-09-26 Certain aminomethyl phenylimidazole derivatives; a new class of dopamine receptor subtype specific ligands

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR970706259A true KR970706259A (ko) 1997-11-03

Family

ID=26978872

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1019970702005A KR970706259A (ko) 1994-09-27 1995-09-26 도파민 수용체 아류형 특이적 리간드로서 아미노메틸 페닐 이미다졸 유도체(certain aminomethyl phenylimidazole derivatives; a new class of dopamine receptor subtype specific ligands)

Country Status (16)

Country Link
US (1) US5681956A (ko)
EP (1) EP0783494A1 (ko)
JP (1) JP2927967B2 (ko)
KR (1) KR970706259A (ko)
CN (1) CN1092643C (ko)
AU (1) AU705585B2 (ko)
BR (1) BR9509101A (ko)
CA (1) CA2201140A1 (ko)
CZ (1) CZ87397A3 (ko)
HU (1) HUT76928A (ko)
MX (1) MX9702234A (ko)
NO (1) NO971423L (ko)
NZ (1) NZ294447A (ko)
PL (1) PL319637A1 (ko)
SK (1) SK40797A3 (ko)
WO (1) WO1996010018A1 (ko)

Families Citing this family (35)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5656762A (en) * 1990-12-28 1997-08-12 Neurogen Corporation 4-piperidino-and piperazinomethyl-2-phenylimidazole derivatives, dopamine receptor subtype specific ligands
TW504510B (en) * 1996-05-10 2002-10-01 Janssen Pharmaceutica Nv 2,4-diaminopyrimidine derivatives
US5905152A (en) * 1996-08-08 1999-05-18 Schering Corporation Preparation of aminomethyl-phenylimidazoles
DE19637237A1 (de) 1996-09-13 1998-03-19 Merck Patent Gmbh Piperazin-Derivate
US6313141B1 (en) 1997-06-13 2001-11-06 Neurogen Corporation 2-aminoalkylaminoquinolines as dopamine D4 ligands
EP0991642A1 (en) * 1997-06-13 2000-04-12 Neurogen Corporation 2-aminoalkylaminoquinolines as dopamine d4 ligands
US5972945A (en) * 1997-06-13 1999-10-26 Neurogen Corporation 2-aminoalkylaminoquinolines; dopamine receptor subtype specific ligands
WO2000012500A2 (en) * 1998-09-02 2000-03-09 Neurogen Corporation 2-aryl-4-(1-[4-heteroaryl]piperazin-1-yl) methylimidazoles: dopamine d4 receptor subtype ligands
US6288230B1 (en) 1998-09-29 2001-09-11 Neurogen Corporation 2-(2, 3-dihydrobenzofuran-5-yl)-4-aminomethylimidazoles: dopamine receptor subtype specific ligands
AU6503899A (en) * 1998-09-29 2000-04-17 Neurogen Corporation 2-(2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)-4-aminomethylimidazoles: dopamine receptor subtype specific ligands
US6284759B1 (en) 1998-09-30 2001-09-04 Neurogen Corporation 2-piperazinoalkylaminobenzo-azole derivatives: dopamine receptor subtype specific ligands
MA26696A1 (fr) 1998-10-08 2004-12-20 Smithkline Beecham Plc Derives de tetrahydrobenzazepine nouveaux, procede pour leur preparation et compositions pharmaceutiques les contenant
US6723743B1 (en) 1999-09-28 2004-04-20 Neurogen Corporation High affinity small molecule C5a receptor modulators
US6884815B1 (en) 1999-09-28 2005-04-26 Neurogen Corporation High affinity small molecule C5a receptor modulators
US6613901B2 (en) 2000-03-08 2003-09-02 Neurogen Corporation 2-aminoalkylaminoquinolines as dopamine D4 ligands
DE10041479A1 (de) * 2000-08-24 2002-03-14 Sanol Arznei Schwarz Gmbh Neue pharmazeutische Zusammensetzung zur Verabreichung von N-0923
BR0017338A (pt) * 2000-09-29 2004-04-27 Neurogen Corp Composto, processo para preparar um composto, composição farmacêutica, e métodos para tratar um paciente, para inibir quimiotaxia celular promovida com c5a, para localizar receptores de c5a em um tecido, e para reduzir a gravidade ou frequência de uma ou mais sequelas inflamatórias de transplante de órgão
US6861440B2 (en) 2001-10-26 2005-03-01 Hoffmann-La Roche Inc. DPP IV inhibitors
US20040014782A1 (en) * 2002-03-29 2004-01-22 Krause James E. Combination therapy for the treatment of diseases involving inflammatory components
EP1490343A1 (en) 2002-03-29 2004-12-29 Neurogen Corporation New aryl imidazoles and related compounds as c5a receptor modulators
US20040048779A1 (en) * 2002-05-06 2004-03-11 Erwin Schollmayer Use of rotigotine for treating the restless leg syndrome
WO2004087653A2 (en) * 2003-04-03 2004-10-14 Merck & Co., Inc. 4-ring imidazole derivatives as modulators of metabotropic glutamate receptor-5
CN101090901B (zh) 2003-06-20 2010-12-15 霍夫曼-拉罗奇有限公司 作为dpp-iv抑制剂的六氢吡啶并异喹啉类
WO2005000848A1 (en) 2003-06-20 2005-01-06 F. Hoffmann-La Roche Ag Pyrido` 2, 1-a - isoquinoline derivatives as dpp-iv inhibitors
DE10334188B4 (de) * 2003-07-26 2007-07-05 Schwarz Pharma Ag Verwendung von Rotigotin zur Behandlung von Depressionen
DE10334187A1 (de) * 2003-07-26 2005-03-03 Schwarz Pharma Ag Substituierte 2-Aminotetraline zur Behandlung von Depressionen
AU2004261268B2 (en) * 2003-07-30 2009-03-12 Xenon Pharmaceuticals Inc. Piperazine derivatives and their use as therapeutic agents
US7423149B2 (en) * 2003-12-23 2008-09-09 Schering Corporation Substituted n-aryl amidines as selective D1 dopamine receptor antagonists for the treatment of obesity and CNS disorders
DE10361258A1 (de) * 2003-12-24 2005-07-28 Schwarz Pharma Ag Verwendung von substituierten 2-Aminotetralinen zur vorbeugenden Behandlung von Morbus Parkinson
US20050197385A1 (en) * 2004-02-20 2005-09-08 Schwarz Pharma Ag Use of rotigotine for treatment or prevention of dopaminergic neuron loss
DE102004014841B4 (de) * 2004-03-24 2006-07-06 Schwarz Pharma Ag Verwendung von Rotigotin zur Behandlung und Prävention des Parkinson-Plus-Syndroms
WO2006089076A2 (en) * 2005-02-18 2006-08-24 Neurogen Corporation Thiazole amides, imidazole amides and related analogues
TW200800946A (en) * 2005-08-15 2008-01-01 Astrazeneca Ab Substituted piperazines as metabotropic glutamate receptor antagonists
EP1987815A1 (en) * 2007-05-04 2008-11-05 Schwarz Pharma Ag Oronasopharyngeally deliverable pharmaceutical compositions of dopamine agonists for the prevention and/or treatment of restless limb disorders
CN105829297B (zh) * 2013-12-20 2019-08-09 埃斯蒂文制药股份有限公司 具有抗疼痛的多重模式活性的哌啶化合物

Family Cites Families (29)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3304306A (en) * 1964-01-02 1967-02-14 Ciba Geigy Corp Nu (amidino-lower alkyl)-benzhydryl piperidines
US3491098A (en) * 1967-05-29 1970-01-20 Sterling Drug Inc 1-((imidazolyl)-lower-alkyl)-4-substituted-piperazines
US4080503A (en) * 1972-07-19 1978-03-21 Boehringer Ingelheim Gmbh 2-Amino-4-phenyl-2-imidazolines and salts thereof
US4404382A (en) * 1980-09-17 1983-09-13 The Upjohn Company Piperazinyl-substituted imidazoles
US4605655A (en) * 1984-03-06 1986-08-12 Bristol-Myers Company Antipsychotic 1-fluorophenylbutyl-4-(2-pyrimidinyl)piperazine derivatives
DE3411997A1 (de) * 1984-03-31 1985-10-17 Boehringer Mannheim Gmbh, 6800 Mannheim Neue redox-indikatoren
US5206257A (en) * 1987-03-05 1993-04-27 May & Baker Limited Pesticidal method using 2-phenylimidazole derivatives
US4829065A (en) * 1987-04-24 1989-05-09 Syntex Pharmaceuticals, Ltd. Substituted imidazolyl-alkyl-piperazine and -diazepine derivatives
US5043447A (en) * 1987-04-24 1991-08-27 Syntex Pharmaceuticals, Ltd. Substituted imidazolyl-alkyl-piperazine and -diazepine derivatives
JPS63269445A (ja) * 1987-04-28 1988-11-07 Canon Inc 電子ビーム発生素子
JP2700475B2 (ja) * 1988-07-30 1998-01-21 コニカ株式会社 非線形光学材料および非線形光学素子
IT1230703B (it) * 1989-01-26 1991-10-29 Luso Farmaco Inst Derivati imidazolonici ad attivita' antiipertensiva, loro metodi di preparazione e composizioni farmaceutiche che li contengono.
FR2642758B1 (fr) * 1989-02-09 1991-05-17 Esteve Labor Dr Derives de pyrimidine,2-(4-((alpha)-heteroaryl-(alpha) aryl-((alpha)-alkyl)-methoxy)-butyl)-1-piperazinyl), avec activite serotoninergique
FR2642759B1 (fr) * 1989-02-09 1991-05-17 Laboratorios Esteve Sa Derives de pyrimidyl-piperazinyl-alkyl azoles avec activite anxiolytique et/ou tranquillisante
AU621245B2 (en) * 1989-10-17 1992-03-05 Boehringer Mannheim Gmbh Hydrolase substrates, a process for the preparation thereof and agents containing them
FR2654621B1 (fr) * 1989-11-22 1994-09-23 Esteve Labor Dr Inhibition du syndrome d'abstinence.
FR2672052B1 (fr) * 1991-01-28 1995-05-24 Esteve Labor Dr Derives d'aryl (ou heteroaryl)-piperazinyl-alkyl-azoles, leur preparation et leur application en tant que medicaments.
GB9021453D0 (en) * 1990-10-03 1990-11-14 Wyeth John & Brother Ltd Piperazine derivatives
US5159083A (en) * 1990-12-28 1992-10-27 Neurogen Corporation Certain aminomethyl phenylimidazole derivatives; a class of dopamine receptor subtype specific ligands
FR2671972B1 (fr) * 1991-01-25 1995-03-03 Esteve Labor Dr Utilisation de derives 1-h-azole-(omega-(4-(2-pyrimidinyl)-1-piperazinyl)-alkyl) pour la preparation de medicaments destines au traitement des troubles des fonctions cognitives.
FR2673628B1 (fr) * 1991-03-07 1993-07-09 Esteve Labor Dr Procede de preparation de derives d'aryl (ou heteroaryl)-piperazinyl-butyl-azoles.
US5093333A (en) * 1991-04-29 1992-03-03 American Home Products Corporation N-substituted-2-aminoquinolines useful for treating hypofunction of the cholinergic system
AU662588B2 (en) * 1991-12-18 1995-09-07 Schering Corporation Imidazolyl-alkyl-piperazine and -diazepine derivatives as histamine H3 agonists/antagonists
JP3393891B2 (ja) * 1992-08-18 2003-04-07 塩野義製薬株式会社 イミダゾール類の製造方法
FR2701260B1 (fr) * 1993-02-05 1995-05-05 Esteve Labor Dr Dérivés de 2-[4-(4-azolylbutyl)-1-pipérazinyl]-5-hydroxypyrimidine, leur préparation et leur application en tant que médicaments.
US5296609A (en) * 1993-04-09 1994-03-22 Syntex Pharmaceuticals, Ltd. Process for the preparation of 1,2,4-substituted imidazoles and related aminoalkylimidazole derivatives
FR2705098B1 (fr) * 1993-05-10 1995-08-04 Esteve Labor Dr Procédé de préparation de 2-{4-[4-(chloro-1-pyrazolyl)butyl]1-pipérazinyl}pyrimidine (Lesopitron) .
WO1994028933A1 (en) * 1993-06-04 1994-12-22 New York University Bispecific human monoclonal antibodies specific for human immunodeficiency virus
FR2712808B1 (fr) * 1993-11-25 1996-02-16 Esteve Labor Dr Utilisation des dérivés de 1-{4-[4-aryl(ou hétéroaryl)-1-pipérazinyl]-butyl}-1-H-azole pour la préparation de médicaments destinés au traitement des troubles de la sécrétion gastrique .

Also Published As

Publication number Publication date
SK40797A3 (en) 1997-10-08
US5681956A (en) 1997-10-28
HUT76928A (hu) 1998-01-28
NO971423D0 (no) 1997-03-25
NO971423L (no) 1997-05-23
WO1996010018A1 (en) 1996-04-04
EP0783494A1 (en) 1997-07-16
CN1158608A (zh) 1997-09-03
PL319637A1 (en) 1997-08-18
CA2201140A1 (en) 1996-04-04
NZ294447A (en) 1998-10-28
BR9509101A (pt) 1998-07-14
AU705585B2 (en) 1999-05-27
MX9702234A (es) 1997-12-31
JP2927967B2 (ja) 1999-07-28
JPH10501819A (ja) 1998-02-17
CN1092643C (zh) 2002-10-16
CZ87397A3 (en) 1997-08-13
AU3725995A (en) 1996-04-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR970706259A (ko) 도파민 수용체 아류형 특이적 리간드로서 아미노메틸 페닐 이미다졸 유도체(certain aminomethyl phenylimidazole derivatives; a new class of dopamine receptor subtype specific ligands)
AR106929A2 (es) Procedimiento para sintetizar compuestos útiles para tratar hepatitis c
RU97100151A (ru) Производные пиперазина в качестве антагонистов 5нт1а
PE20020917A1 (es) Derivados de imidazol como bloqueadores del receptor n-metil-d-aspartato
CA2617991A1 (en) N-phenyl-2-pyrimidine-amine derivatives and process for the preparation thereof
JP2020503299A5 (ko)
AR029489A1 (es) Piridinas, pirimidinas, pirazinas, triazinas sustituidas por arilo, composiciones farmaceuticas y el uso de las mismas para la manufactura de un medicamento
NZ601794A (en) Di - substituted pyridine derivatives as anticancers
PE20010031A1 (es) Azoles sustituidos como inhibidores de la produccion de tnf
MXPA04002172A (es) Derivados de piridina 2-(4-fenoxi)heterociclicos substituidos, compuestos relacionados como bloqueadores de canal de sodio para tratamiento de dano neurologico y neurodegenerativo.
DK0957099T3 (da) Heterocykliske carboxamider
EA199800909A1 (ru) Тригидрат мезилата 5-(2-(4-(1,2-бензизотиазол-3-ил)пиперазин-1-ил)этил)-6-хлор-1,3-дигидро-2н-индол-2-она, фармацевтическая композиция и способ лечения психического расстройства
PL338129A1 (en) Crystalline form of a derivative of n-phenyl-2-dipyrimidin amine, methods of obtaining same and apllication thereof
KR970703333A (ko) 5-HT_1A 길항제로서의 피페라진 유도체(Piperazine derivatives as 5-HT_1A antagonists)
ATE325796T1 (de) Derivate von triazolyl-imidazopyridine und von triazolylpurine als ligande des adenosine a2a rezeptoren und ihre verwendung als medicamente
MXPA05007115A (es) Nuevos agonistas inversos del receptor cb 1.
ATE501141T1 (de) Kondensierte bizyklisch substituierte amine als histamin 3 rezeptor liganden
KR840006633A (ko) 벤족사졸리논 유도체의 제조방법
DE2966030D1 (en) Antisecretory heterocyclic guanidine derivatives, process for their manufacture and pharmaceutical compositions containing them
NZ612336A (en) Novel substituted isoquinoline derivative
EA200801734A1 (ru) Производные n-тиазол-2-илбензамида
JP2016536348A5 (ko)
ATE388939T1 (de) N-((piperazinyl)hetaryl)arylsulfonamid-derivate mit affinität zum dopamin-d3-rezeptor
NZ504316A (en) Pyrimidine substituted carboxylic acid derivatives which have amido side-chains useful as endothelin receptor antagonists
MXPA02011464A (es) Derivados 1,4-diazepan-2,5-diona y su uso como antagonistas del receptor de la nk-1.

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E601 Decision to refuse application