KR970706259A - 도파민 수용체 아류형 특이적 리간드로서 아미노메틸 페닐 이미다졸 유도체(certain aminomethyl phenylimidazole derivatives; a new class of dopamine receptor subtype specific ligands) - Google Patents
도파민 수용체 아류형 특이적 리간드로서 아미노메틸 페닐 이미다졸 유도체(certain aminomethyl phenylimidazole derivatives; a new class of dopamine receptor subtype specific ligands) Download PDFInfo
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Abstract
본 발명은 하기 화학식(I)의 화합물에 관한 것이다;
상기 식에서, R1,R3,R4,R6,X,Y,Z 및 T는 변수이고, M은 하기 (a) 또는 (b)이고 (여기서, R2은 변수이다)
R1및 R2는 함께 -(CH2)N1(여기서, n은 1, 2 또는 3이다)일 수 있다.
상기 화합물은 뇌 도파민 수용체 아류형 또는 그의 전구약제에 매우 선택적인 부분 작용제 또는 길항제이며, 정신분열증 및 우울증과 같은 정서적 장애 뿐만 아니라 파킨스병과 같은 특정 운종 장애를 진단하고 치료하는데 유용하다. 또한, 본 발명의 화합물은 종래의 신경 이완제 사용과 관련된 파라미딜외 부작용을 치료하는데 유용할 수 있다.
Description
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
Claims (61)
- 하기 화학식의 화합물 또는 그의 약제학적으로 허용되는 비독성 염을 특징으로 하는 화합물;상기 식에서, R1및 T는 동일하거나 상이하며, 수소, 할로겐, 히드록시, 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 저급 알킬, 또는 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 저급 알콕시이고; M은여기서, R2는 수소 또는 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 저급 알킬이거나, R1및 R2는 함께 -(CH2)n1(여기서, n은 1, 2또는 3이다)일 수 있고; X 및 Z은 동일하거나 상이하며, 수소, 할로겐, 히드록시, 1 내지 6개의 탄소원자를 갖는 알킬, 또는 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 저급 알콕시이거나, SO2R6(여기서, R6는 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 측쇄 또는 측쇄 저급 알킬이다)이고; Y는 수소, 할로겐, 아미노, 또는 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 저급 알킬이고; R3는 수소, 또는 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 저급 알킬이거나, R3및 R4는 함께 -(CH2)n2(여기서, n2는 3 또는 4이다)일 수 있고; R4및 R5는 동일하거나 상이하며, 수소 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 저급 알킬, 또는 각각의 알킬이 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 알킬인 페닐알킬 또는 피리딜알킬이거나; R2및 R5는 함께 -(CH2)n3(여기서, n3는 2 또는 3이다)일 수 있거나; NR4R5는 2-(1,2,3,4-테트라히드로이소퀴놀리닐), 또는 할로겐, 히드록시, 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 저급 알킬 또는 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 저급 알콕시로 일 또는 이치환된 2-(1,2,3,4-테트라히드로이소-퀴놀리닐)이거나;이고; 여기서, W는 질소 또는 CH이고; R7은 수소, 페닐, 피리딜 또는 피리미디닐, 각각이 할로겐, 히드록시, 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 저급 알킬 또는 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 저급 알콕시로 일 또는 이치환될 수 있는 수소, 페닐, 피리딜 또는 피리미디닐이거나; W-R7은 산소 또는 황이고; n은 1, 2 또는 3이다.
- 제1항에 있어서, 하기 화학식의 화합물임을 특징으로 하는 화합물;상기 식에서, R1은 수소, 할로겐, 히드록시, 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 알킬, 또는 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 저급 알콕시이고; M은여기서, R2는 수소 또는 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 저급 알킬이거나, R1및 R2는 함께 -(CH2)n1(여기서, n은 1, 2또는 3이다)일 수 있고; X는 수소, 할로겐, 히드록시, 1 내지 6개의 탄소원자를 갖는 알킬, 또는 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 저급 알콕시이거나, SO2R6(여기서, R6는 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 측쇄 또는 측쇄 저급 알킬이다)이고; R3는 수소, 또는 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 저급 알킬이거나, R3및 R4는 함께 -(CH2)n2(여기서, n2는 3 또는 4이다)일 수 있고; R4및 R5는 동일하거나 상이하며, 수소 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 저급 알킬, 또는 각각의 알킬이 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 알킬인 페닐알킬 또는 피리딜알킬이거나; R2및 R5는 함께 -(CH2)n3(여기서, n3는 2 또는 3이다)일 수 있거나; NR4R5는 2-(1,2,3,4-테트라히드로이소퀴놀리닐), 또는 할로겐, 히드록시, 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 저급 알킬 또는 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 저급 알콕시로 일 또는 이치환된 2-(1,2,3,4-테트라히드로이소-퀴놀리닐)이거나;이고; 여기서, W는 질소 또는 CH이고; R7은 수소, 페닐, 피리딜 또는 피리미디닐, 각각이 할로겐, 히드록시, 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 저급 알킬 또는 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 저급 알콕시로 일 또는 이치환될 수 있는 수소, 페닐, 피리딜 또는 피리미디닐이거나; W-R7은 산소 또는 황이고; n은 1, 2 또는 3이다.
- 제1항에 있어서, 하기 화학식의 화합물임을 특징으로 하는 화합물;상기 식에서, R1은 수소, 할로겐, 히드록시, 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 저급 알킬, 또는 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 저급 알콕시이고; M은여기서, R2는 수소 또는 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 저급 알킬이거나, R1및 R2는 함께 -(CH2)n1(여기서, n1은 1, 2또는 3이다)일 수 있고; R3는 수소, 또는 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 저급 알킬이거나, R3및 R4는 함께 -(CH2)n2(여기서, n2은 3또는 4이다)일 수 있고; R4및 R5는 동일하거나 상이하며, 수소 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 저급 알킬, 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 아릴직쇄 또는 측쇄 저급알킬이거나; R2및 R5는 함께 -(CH2)n3(여기서, n3는 2 또는 3이다)일 수 있거나; NR4R5는 2-(1,2,3,4-테트라히드로이소퀴놀리닐), 또는 할로겐, 히드록시, 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 저급 알킬 또는 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 저급 알콕시로 일 또는 이치환된 2-(1,2,3,4-테트라히드로이소-퀴놀리닐)이거나;이고; 여기서, W는 질소 또는 CH이고; R7은 수소, 페닐, 피리딜 또는 피리미디닐, 각각이 할로겐, 히드록시, 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 저급 알킬 또는 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 저급 알콕시로 일 또는 이치환될 수 있는 수소, 페닐, 피리딜 또는 피리미디닐이거나; W-R7은 산소 또는 황이고; n은 1, 2 또는 3이다.
- 제1항에 있어서, 하기 화학식의 화합물임을 특징으로 하는 화합물;상기 식에서, M은여기서, R2는 수소 또는 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 저급 알킬이거나, R1및 R2는 함께 -(CH2)n1(여기서, n1은 1, 2또는 3이다)일 수 있고; X는 수소, 할로겐, 히드록시, 1 내지 6개의 탄소원자를 갖는 알킬, 또는 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 저급 알콕시이거나, SO2R6(여기서, R6는 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 측쇄 또는 측쇄 저급 알킬이다)이고; R3는 수소, 또는 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 저급 알킬이거나, R3및 R4는 함께 -(CH2)n2(여기서, n2는 3 또는 4이다)일 수 있고; R4및 R5는 동일하거나 상이하며, 수소 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 저급 알킬, 1 내지 6개의 탄소원자를 갖는 아릴 직쇄 또는 측쇄 저급 알킬이거나; R2및 R5는 함께 -(CH2)n3(여기서, n3는 2 또는 3이다)일 수 있거나; NR4R5는 2-(1,2,3,4-테트라히드로이소퀴놀리닐), 또는 할로겐, 히드록시, 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 저급 알킬 또는 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 저급 알콕시로 일 또는 이치환된 2-(1,2,3,4-테트라히드로이소-퀴놀리닐)이거나;이고; 여기서, W는 질소 또는 CH이고; R7은 수소, 페닐, 피리딜 또는 피리미디닐, 각각이 할로겐, 히드록시, 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 저급 알킬 또는 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 저급 알콕시로 일 또는 이치환될 수 있는 수소, 페닐, 피리딜 또는 피리미디닐이거나; W-R7은 산소 또는 황이고; n은 1, 2 또는 3이다.
- 제2항에 있어서, R1및 X가 메톡시임을 특징으로 하는 화합물.
- 제5항에 있어서, NR4R5가 N,N-디메틸임을 특징으로 하는 화합물.
- 제3항에 있어서, R1이 불소이고, NR4R5가 N-메틸, N-벤질임을 특징으로 하는 화합물.
- 제4항에 있어서, X가 메틸이고, NR4R5가 N,N-디메틸임을 특징으로 하는 화합물.
- 제1항에 있어서, 2-(5-브로모-2-메톡시페닐)-4(5)-[N,N-디메틸)아미노메틸]-이미다졸 디히드로클로라이드임을 특징으로 하는 화합물.
- 제1항에 있어서, 2-페닐-4(5)-[N,N-디메틸)아미노메틸]-이미다졸 디히드로클로라이드임을 특징으로 하는 화합물.
- 제1항에 있어서, 2-페닐-4(5)-(피레리디노메틸)-이미다졸 디히드로클로라이드임을 특징으로 하는 화합물.
- 제1항에 있어서, 2-페닐-4(5)-[(N-메틸-N-벤질)아미노메틸]-이미다졸 디히드로클로라이드임을 특징으로 하는 화합물.
- 제1항에 있어서, 2-(2-메톡시페닐)-4(5)-[(N,N-디메틸)아미노메틸]-이미다졸 디히드로클로라이드임을 특징으로 하는 화합물.
- 제1항에 있어서, 2-(3-메톡시페닐)-4(5)-[(N-메틸-N-벤질)아미노메틸]-이미다졸 디히드로클로라이드임을 특징으로 하는 화합물.
- 제1항에 있어서, 2-(2,3-디메톡시페닐)-4(5)-[(N,N-디메틸)아미노메틸]-이미다졸 디히드로클로라이드임을 특징으로 하는 화합물.
- 제1항에 있어서, 2-(2,3-디메톡시페닐)-4(5)-[(N-메틸-N-벤질)아미노메틸]-이미다졸 디히드로클로라이드임을 특징으로 하는 화합물.
- 제1항에 있어서, 2-(3-메톡시페닐)-4(5)-[(N,N-디메틸)아미노메틸]-이미다졸 디히드로클로라이드임을 특징으로 하는 화합물.
- 제1항에 있어서, 2-(3-플루오로페닐)-4(5)-[(N,N-디메틸)아미노메틸]-이미다졸 디히드로클로라이드임을 특징으로 하는 화합물.
- 제1항에 있어서, 2-(2-플루오로페닐)-4(5)-[(N-메틸-N-벤질)아미노메틸]-이미다졸 디히드로클로라이드임을 특징으로 하는 화합물.
- 제1항에 있어서, 2-(3-메틸페닐)-4(5)-[(N,N-디메틸)아미노메틸]-이미다졸 디히드로클로라이드임을 특징으로 하는 화합물.
- 제1항에 있어서, 2-(2-플루오로페닐)-4(5)-[(N,N-디메틸)아미노메틸]-이미다졸 디히드로클로라이드임을 특징으로 하는 화합물.
- 제1항에 있어서, 2-(4-플루오로페닐)-4(5)-[(N-메틸-N-벤질)아미노메틸]-이미다졸 디히드로클로라이드임을 특징으로 하는 화합물.
- 제1항에 있어서, 2-(2-메톡시페닐)-4(5)-[(N-메틸-N-벤질)아미노메틸]-이미다졸 디히드로클로라이드임을 특징으로 하는 화합물.
- 제1항에 있어서, 2-(5-브로모-2,3-디메톡시페닐)-4(5)-[(N,N-디메틸)아미노메틸]-이미다졸 디히드로클로라이드임을 특징으로 하는 화합물.
- 제1항에 있어서, 2-(5-브로모-2-메톡시페닐)-4(5)-[(N-메틸-N-벤질)아미노메틸]-이미다졸 디히드로클로라이드임을 특징으로 하는 화합물.
- 제1항에 있어서, 2-(5-브로모-2,3-디메톡시페닐)-4(5)-[(N-메틸-N-벤질)아미노메틸]-이미다졸 디히드로클로라이드임을 특징으로 하는 화합물.
- 제1항에 있어서, 2-페닐-4(5)-[(4-(2-메톡시페닐)-피페라진-1-일)-메틸]-이미다졸임을 특징으로 하는 화합물.
- 제1항에 있어서, 2-(4-플루오로페닐)-4(5)-[(4-(2-메톡시페닐)-피페라진-1-일)-메틸]-이미다졸임을 특징으로 하는 화합물.
- 제1항에 있어서, 2-(2,3-디메톡시페닐)-4(5)-[(4-(2-메톡시페닐)-피페라진-1-일)-메틸]-이미다졸 디히드로클로라이드임을 특징으로 하는 화합물.
- 제1항에 있어서, 2-(3-디메톡시페닐)-4(5)-[(4-(2-메톡시페닐)-피페라진-1-일)-메틸]-이미다졸 디히드로클로라이드임을 특징으로 하는 화합물.
- 제1항에 있어서, 2-페닐-4(5)-[(4-(2-메톡시페닐)-피페라진-1-일)-메틸]-이미다졸 디히드로클로라이드임을 특징으로 하는 화합물.
- 제1항에 있어서, 2-페닐-4(5)-[(4-(2-피리딜)-피페라진-1-일)-메틸]-이미다졸 디히드로클로라이드임을 특징으로 하는 화합물.
- 제1항에 있어서, 2-페닐-4(5)-[(4-벤질-피페라진-1-일)-메틸]-이미다졸 디히드로클로라이드임을 특징으로 하는 화합물.
- 제1항에 있어서, 2-페닐-4(5)-[(4-벤질-피페라진-1-일)-메틸]-이미다졸 디히드로클로라이드임을 특징으로 하는 화합물.
- 제1항에 있어서, 2-페닐-4(5)-[(1,2,3,4-테트라히드로이소퀴놀린)-2-일)-메틸]-이미다졸 디히드로클로라이드임을 특징으로 하는 화합물.
- 제1항에 있어서, 2-(2,3-디메톡시페닐)-4(5)-[(1,2,3,4-테트라히드로이소퀴놀린)-2-일)-메틸]-이미다졸 디히드로클로라이드임을 특징으로 하는 화합물.
- 제1항에 있어서, 2-(4-메톡시페닐)-4(5)-[(N-메틸-N-벤질)아미노메틸]-이미다졸 디히드로클로라이드임을 특징으로 하는 화합물.
- 제1항에 있어서, 2-(43,-디메톡시페닐)-4(5)-[(N-메틸-N-벤질)아미노메틸]-이미다졸 디히드로클로라이드임을 특징으로 하는 화합물.
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- 제1항에 있어서, R1, X, Y, Z 및 T는 수소이고; M은이고; 여기서, R2는 수소이고; R3는 수소이고; NR4R5는이고; 여기서, W는 N 또는 CH이고, R7은 페닐, 피리딜 또는 피리미 디닐이고; n은 2임을 특징으로 하는 화합물.
- 제1항에 있어서, 2-(2,3-디메톡시페닐)-4(5)-[(4-(2-메톡시페닐)-피페라딘-1-일)-메틸]-이미다졸 디히드로클로라이드임을 특징으로 하는 화합물.
- 제1항에 있어서, 2-페닐-4(5)-[(4-(2-피리딜)-피페라딘-1-일)-메틸]-이미다졸 디히드로클로라이드임을 특징으로 하는 화합물.
- 제1항에 있어서, 2-페닐-4(5)-[(4-페닐-피페라진-1-일)-메틸]-이미다졸 디히드로클로라이드임을 특징으로 하는 화합물.
- 하기 화학식의 화합물;상기 식에서, R1및 T는 독립적으로 수소, 할로겐, 히드록시, 저급 알킬 또는 저급 알콕시이고; X, Y 및 Z은 독립적으로 수소, 할로겐, 히드록시, 저급 알킬, 저급 알콕시 또는 SO2R6(여기서, R6는 저급 알킬이다)이고; E는 CH 는 질소이다.
- 하기 화학식의 화합물;상기 식에서, R1및 T는 독립적으로 수소, 할로겐, 히드록시, 저급 알킬 또는 저급 알콕시이고; X, Y 및 Z은 독립적으로 수소, 할로겐, 히드록시, 저급 알킬, 저급 알콕시 또는 SO2R6(여기서, R6는 저급 알킬이다)이고; n은 0 또는 1이고; A 및 Q는 동일하거나, 상이하며, CH 또는 질소이다.
- 하기 화학식의 화합물 또는 그의 약제학적으로 허용되는 염을 특징으로 하는 화합물;상기 식에서, R은 수소 또는 할로겐이고; R1은 수소, 할로겐, 또는 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 알콕시이고; R2는 수소, 또는 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 알콕시이고; Z는 질소 또는 CH 이고; X는 질소 또는 CH 이고; Y는 질소 또는 CR4(여기서, R4는 수소 또는 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 저급 알콕시이다)이다.
- 제59항에 있어서, 하기 화학식의 화합물임을 특징으로 하는 화합물;상기 식에서, X는 질소 또는 CH이다.
- 제59항에 있어서, 하기 화학식의 화합물임을 특징으로 하는 화합물;상기 식에서, R은 수소 또는 할로겐이고; R1은 수소, 할로겐, 또는 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 알콕시이다.※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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