RU2004117543A - Амиды антраниловой кислоты и их применение в качестве ингибиторов тирозинкиназного рецептора фактора роста сосудистого эндотелия (vegf) - Google Patents

Амиды антраниловой кислоты и их применение в качестве ингибиторов тирозинкиназного рецептора фактора роста сосудистого эндотелия (vegf) Download PDF

Info

Publication number
RU2004117543A
RU2004117543A RU2004117543/04A RU2004117543A RU2004117543A RU 2004117543 A RU2004117543 A RU 2004117543A RU 2004117543/04 A RU2004117543/04 A RU 2004117543/04A RU 2004117543 A RU2004117543 A RU 2004117543A RU 2004117543 A RU2004117543 A RU 2004117543A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
formula
tautomer
anthranilic acid
oxide
compound
Prior art date
Application number
RU2004117543/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2318811C2 (ru
Inventor
Гуидо БОЛЬД (CH)
Гуидо Больд
Паскаль ФЮРЕ (FR)
Паскаль Фюре
Пол Уилль м МАНЛИ (CH)
Пол Уилльям МАНЛИ
Original Assignee
Новартис АГ (CH)
Новартис Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Новартис АГ (CH), Новартис Аг filed Critical Новартис АГ (CH)
Publication of RU2004117543A publication Critical patent/RU2004117543A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2318811C2 publication Critical patent/RU2318811C2/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/63One oxygen atom
    • C07D213/64One oxygen atom attached in position 2 or 6
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33Heterocyclic compounds
    • A61K31/395Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
    • A61K31/4402Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof only substituted in position 2, e.g. pheniramine, bisacodyl
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/06Antiasthmatics
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P15/00Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/06Antipsoriatics
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/02Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02Ophthalmic agents
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00Antineoplastic agents
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00Antineoplastic agents
    • A61P35/02Antineoplastic agents specific for leukemia
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/14Vasoprotectives; Antihaemorrhoidals; Drugs for varicose therapy; Capillary stabilisers
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/70Sulfur atoms

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Reproductive Health (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Ophthalmology & Optometry (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)

Claims (10)

1. Амид антраниловой кислоты формулы I
Figure 00000001
где R1 означает водород или (низш.)алкил;
R2 означает водород или (низш.)алкил;
R3 означает перфтор(низш.)алкил; и
Х означает кислород или серу,
или его N-оксид либо его таутомер, или соль такого амида антраниловой кислоты, ее N-оксид или ее таутомер.
2. Амид антраниловой кислоты формулы I по п.1,
где R1 означает водород или (низш.)алкил,
R2 означает водород или низший алкил,
R3 означает трифторметил, и
Х означает кислород,
или его N-оксид или его таутомер, или соль такого амида антраниловой кислоты, ее N-оксид или ее таутомер.
3. Амид антраниловой кислоты формулы I по п.1,
где R1 означает водород или метил,
R2 означает водород или метил,
R3 означает трифторметил, и
Х означает кислород,
или его таутомер, или соль такого амида антраниловой кислоты, или ее таутомер.
4. Амид антраниловой кислоты формулы I по п.1, выбранный из гидрохлоридной соли 2-[[6-метокси-3-пиридинил]метил]амино-N-[3-(трифторметил)фенил]бензамида,
2-[[6-метокси-3-пиридинил]метил]амино-N-[2-метил-3-(трифторметил)фенил]-бензамида,
2-[[(1,6-дигидро-6-оксо-3-пиридинил)метил]амино]-N-[3-(трифторметил)фенил]бензамида и
2-[[(1,6-дигидро-6-оксо-3-пиридинил)метил]амино]-N-[2-метил-3-(трифторметил)фенил]бензамидаили его N-оксида, или его таутомера, или соли такого амида антраниловой кислоты, ее N-оксида или ее таутомера.
5. Амид антраниловой кислоты формулы I по одному из пп.1-4 или его N-оксид, или его таутомер, или фармацевтически приемлемая соль такого соединения для применения в способе лечения человека или млекопитающего.
6. Применение амида антраниловой кислоты формулы I, где радикалы и символы имеют значения, как определено по п.1, или его N-оксида, или его таутомера, или фармацевтически приемлемой соли такого соединения при получении фармацевтического продукта для лечения заболевания новообразованием.
7. Применение амида антраниловой кислоты формулы I, где радикалы и символы имеют значения, как определено по п.1, или его N-оксида, или его таутомера, или фармацевтически приемлемой соли такого соединения при получении фармацевтического продукта для лечения ретинопатии или возрастной дегенерации с появлением пятен на роговице.
8. Способ лечения заболевания новообразованием, которое откликается на ингибирование активности тирозинкиназного рецептора VEGF, который включает введение теплокровному млекопитающему, нуждающемуся в таком лечении, амида антраниловой кислоты формулы I или его N-оксида, или его таутомера, или фармацевтически приемлемой соли такого амида антраниловой кислоты, или ее N-оксида, или ее таутомера, где радикалы и символы имеют значения, которые определены по п.1, в количестве, эффективном в отношении упомянутого заболевания.
9. Фармацевтический препарат, включающий амид антраниловой кислоты формулы I по одному из пп.1-4, или его N-оксид, или его таутомер, или фармацевтически приемлемую соль такого соединения, или ее гидрат, или ее сольват и по меньшей мере один фармацевтически приемлемый носитель.
10. Способ получения амида антраниловой кислоты формулы I
Figure 00000001
где R1 означает (низш.)алкил;
а остальные символы R2 и R3 имеют значения, определенные по п.1,
где соединение формулы II
Figure 00000002
где R2 и R3 имеют значения, определенные для соединения формулы I,
реагирует с карбонильным соединением формулы III
Figure 00000003
где X означает кислород или серу; и
R1 означает (низш.)алкил,
в присутствии восстанавливающего агента;
где исходные соединения формул II и III могут также присутствовать с защищенными функциональными группами, если необходимо, и/или в виде солей, при условии что имеется солеобразующая группа, и реакция соединения в форме соли возможна;
где любые защитные группы в защищенном производном соединения формулы I удаляются;
и, если потребуется, получаемое соединение формулы I превращают в другое соединение формулы I или его N-оксид, свободное соединение формулы I превращают в соль, получаемую соль соединения формулы I превращают в свободное соединение или другую соль, и/или смесь изомерных соединений формулы I разделяют на индивидуальные изомеры.
RU2004117543/04A 2001-11-08 2002-11-07 Амиды антраниловой кислоты, способ их получения и их применение, способ лечения заболевания новообразованием и фармацевтический препарат, обладающий ингибирующей активностью в отношении тирозинкиназного рецептора vegf RU2318811C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GBGB0126902.6A GB0126902D0 (en) 2001-11-08 2001-11-08 Organic compounds
GB0126902.6 2001-11-08

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2004117543A true RU2004117543A (ru) 2006-01-10
RU2318811C2 RU2318811C2 (ru) 2008-03-10

Family

ID=9925448

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2004117543/04A RU2318811C2 (ru) 2001-11-08 2002-11-07 Амиды антраниловой кислоты, способ их получения и их применение, способ лечения заболевания новообразованием и фармацевтический препарат, обладающий ингибирующей активностью в отношении тирозинкиназного рецептора vegf

Country Status (28)

Country Link
US (2) US7091224B2 (ru)
EP (1) EP1446382B1 (ru)
JP (1) JP2005511602A (ru)
KR (1) KR100602977B1 (ru)
CN (1) CN1300113C (ru)
AT (1) ATE496889T1 (ru)
AU (1) AU2002351909B2 (ru)
BR (1) BR0213970A (ru)
CA (1) CA2463968C (ru)
CO (1) CO5580823A2 (ru)
DE (1) DE60239073D1 (ru)
ES (1) ES2360283T3 (ru)
GB (1) GB0126902D0 (ru)
HR (1) HRP20040411A2 (ru)
IL (1) IL161747A0 (ru)
MX (1) MXPA04004391A (ru)
NO (1) NO327231B1 (ru)
NZ (1) NZ532590A (ru)
PE (1) PE20030714A1 (ru)
PL (1) PL368416A1 (ru)
PT (1) PT1446382E (ru)
RU (1) RU2318811C2 (ru)
SA (1) SA02230412B1 (ru)
TW (1) TWI260222B (ru)
UA (1) UA77446C2 (ru)
WO (1) WO2003040102A1 (ru)
YU (1) YU36004A (ru)
ZA (1) ZA200402940B (ru)

Families Citing this family (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7307088B2 (en) * 2002-07-09 2007-12-11 Amgen Inc. Substituted anthranilic amide derivatives and methods of use
US7615565B2 (en) 2002-07-31 2009-11-10 Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft VEGFR-2 and VEGFR-3 inhibitory anthranilamide pyridines
GB0229022D0 (en) * 2002-12-12 2003-01-15 Novartis Ag Organic Compounds
DE10327719A1 (de) * 2003-06-13 2005-01-20 Schering Ag VEGFR-2 und VEGFR-3 Inhibitorische Anthranylamidpyridone
US7202260B2 (en) 2003-06-13 2007-04-10 Schering Ag VEGFR-2 and VEGFR-3 inhibitory anthranilamide pyridones
US7129252B2 (en) * 2003-06-16 2006-10-31 Guoqing P Chen Six membered amino-amide derivatives an angiogenisis inhibitors
UA89035C2 (ru) 2003-12-03 2009-12-25 Лео Фарма А/С Эфиры гидроксамовых кислот и их фармацевтическое применение
EP1568368A1 (en) * 2004-02-26 2005-08-31 Schering Aktiengesellschaft Pharmaceutical combination comprising a CDK inhibitor and a VEGF receptor inhibitor
EP1657241A1 (en) 2004-11-03 2006-05-17 Schering Aktiengesellschaft Novel anthranilamide pyridinureas as VEGF receptor kinase inhibitors
US7906533B2 (en) 2004-11-03 2011-03-15 Bayer Schering Pharma Ag Nicotinamide pyridinureas as vascular endothelial growth factor (VEGF) receptor kinase inhibitors
EP1655295A1 (en) 2004-11-03 2006-05-10 Schering Aktiengesellschaft Anthranilamide pyridinureas as VEGF receptor kinase inhibitors
KR20070100888A (ko) 2004-12-07 2007-10-12 토야마 케미칼 컴퍼니 리미티드 신규의 안트라닐산 유도체 또는 그 염
US7547782B2 (en) 2005-09-30 2009-06-16 Bristol-Myers Squibb Company Met kinase inhibitors
CN101323629B (zh) * 2007-02-16 2011-08-17 江苏正大天晴药业股份有限公司 4-{6-[5-(2-氯-6-甲基苯胺甲酰基)-噻唑-2-氨基]-2-甲基嘧啶-4}-哌嗪-1-甲基磷酸二乙酯
WO2010022725A1 (en) 2008-08-27 2010-03-04 Leo Pharma A/S Pyridine derivatives as vegfr-2 receptor and protein tyrosine kinase inhibitors
JO3265B1 (ar) 2008-12-09 2018-09-16 Novartis Ag مثبطات بيريديلوكسى اندولات vegf-r2 واستخدامها لعلاج المرض
GB201322538D0 (en) 2013-06-21 2014-02-05 Immusmol Sas Method for detecting small molecules in a sample
CN107954893A (zh) * 2017-11-28 2018-04-24 兰州纬寰生物科技有限公司 邻氨基苯甲酰胺衍生物及制备方法和用途

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
UA71587C2 (ru) * 1998-11-10 2004-12-15 Шерінг Акцієнгезелльшафт Translated By PlajАМИДЫ АНТРАНИЛОВОЙ КИСЛОТЫ И ИХ ПРИМЕНЕНИЕ В КАЧЕСТВЕ ЛЕЧЕБНЫХ СРЕДСТВ
GB9824579D0 (en) * 1998-11-10 1999-01-06 Novartis Ag Organic compounds

Also Published As

Publication number Publication date
TW200300087A (en) 2003-05-16
ZA200402940B (en) 2005-02-10
BR0213970A (pt) 2004-08-31
HRP20040411A2 (en) 2005-04-30
RU2318811C2 (ru) 2008-03-10
CO5580823A2 (es) 2005-11-30
NZ532590A (en) 2005-12-23
US20060178409A1 (en) 2006-08-10
CN1300113C (zh) 2007-02-14
PL368416A1 (en) 2005-03-21
KR100602977B1 (ko) 2006-07-20
YU36004A (sh) 2006-08-17
SA02230412B1 (ar) 2007-07-31
US7091224B2 (en) 2006-08-15
CA2463968C (en) 2011-02-22
PE20030714A1 (es) 2003-10-13
US7482369B2 (en) 2009-01-27
US20050096356A1 (en) 2005-05-05
KR20050044382A (ko) 2005-05-12
WO2003040102A1 (en) 2003-05-15
IL161747A0 (en) 2005-11-20
GB0126902D0 (en) 2002-01-02
CN1585750A (zh) 2005-02-23
UA77446C2 (en) 2006-12-15
ATE496889T1 (de) 2011-02-15
ES2360283T3 (es) 2011-06-02
TWI260222B (en) 2006-08-21
EP1446382A1 (en) 2004-08-18
PT1446382E (pt) 2011-05-03
MXPA04004391A (es) 2005-12-12
CA2463968A1 (en) 2003-05-15
DE60239073D1 (de) 2011-03-10
NO20042187L (no) 2004-05-26
AU2002351909B2 (en) 2007-04-26
NO327231B1 (no) 2009-05-18
JP2005511602A (ja) 2005-04-28
EP1446382B1 (en) 2011-01-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2004117543A (ru) Амиды антраниловой кислоты и их применение в качестве ингибиторов тирозинкиназного рецептора фактора роста сосудистого эндотелия (vegf)
NO933452D0 (no) Et terapeutisk middel for parkinson's sykdom
RU97100151A (ru) Производные пиперазина в качестве антагонистов 5нт1а
MXPA01004256A (es) N-arilamidas del acido antranilico y del acido tioantranilico.
CA2300051A1 (en) Amide derivatives for the treatment of diseases mediated by cytokines
RU2004120553A (ru) Производные никотинамида, полезные в качестве р38-ингибиторов
KR900701759A (ko) 비-펩타이드 레닌 억제제
EA200601287A1 (ru) Производные (3-оксо-3,4-дигидрохиноксалин-2-иламино) бензамида и родственные соединения в качестве ингибиторов гликогенфосфорилазы для лечения диабета и ожирения
EP0382687A3 (en) Benzofused-n-containing heterocycle derivatives
EA200300424A1 (ru) Соли изотиазол-4-карбоксамида и их применение в качестве антигиперпролиферативных агентов
JP2005511602A5 (ru)
RU2005113153A (ru) Новые пиримидинамидные производные и их применение
RU2004139041A (ru) Применение гетероаренкарбоксамидов в качестве дофамин-d3 лигандов для лечения заболеваний центральной нервной системы
RU2007133712A (ru) Способы улучшения распределения лекарственных средств
CA2462390A1 (en) Anthranilic acid amides and pharmaceutical use thereof
KR970706811A (ko) I형 알레르기성 질환의 예방 및 치료제(Preventive and remedy for type Ⅰ allergic diseases)
DE69315836T2 (de) Pyrazolpyridine für die behandlung der anämie
PE20010167A1 (es) Amidas de acidos fenilciclohexanocarboxilicos sustituidos con actividad inhibidora de la incorporacion de adenosina
CN111094259A (zh) 止痛化合物
CA2265396A1 (en) Methods and compositions for treating leukemia
HUP0303253A2 (hu) Aril-karbamát-származékok, eljárás előállításukra és alkalmazásuk
KR960704870A (ko) 숙시남산 화합물, 그의 제조방법 및 그의 용도 (Succinamic Acid Compound, Production Method Thereof And Use Thereof)
RU99108674A (ru) Новые гетероарилоксиэтиламины, способ их получения, их применение в качестве лекарственных средств и содержащие их фармацевтические композиции

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20111108