RU2005113153A - Новые пиримидинамидные производные и их применение - Google Patents
Новые пиримидинамидные производные и их применение Download PDFInfo
- Publication number
- RU2005113153A RU2005113153A RU2005113153/04A RU2005113153A RU2005113153A RU 2005113153 A RU2005113153 A RU 2005113153A RU 2005113153/04 A RU2005113153/04 A RU 2005113153/04A RU 2005113153 A RU2005113153 A RU 2005113153A RU 2005113153 A RU2005113153 A RU 2005113153A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- lower alkyl
- compound
- alkylene
- formula
- carbon atoms
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
- A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
- A61K31/506—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim not condensed and containing further heterocyclic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/06—Antiasthmatics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
- A61P13/12—Drugs for disorders of the urinary system of the kidneys
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/06—Antipsoriatics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
- A61P27/02—Ophthalmic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
- A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
- A61P35/02—Antineoplastic agents specific for leukemia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
- A61P7/02—Antithrombotic agents; Anticoagulants; Platelet aggregation inhibitors
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/12—Antihypertensives
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Hematology (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Ophthalmology & Optometry (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- Obesity (AREA)
- Oncology (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Vascular Medicine (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
Claims (13)
1. Соединение формулы 1
где R1 представляет собой водород и R2 представляет собой NR5R6, или R1 представляет собой NR5R6 и R2 представляет собой водород;
R3 представляет собой низший алкил, фторалкил, гидроксиалкил или карбамоил;
R4 представляет собой водород, низший алкил или галоген; и
R5 и R6 представляют собой, независимо друг от друга, водород, низший алкил, гидрокси-низший алкил, низший алкокси-низший алкил, низший асилокси-низший алкил, карбокси-низший алкил, низший алкоксикарбонил-низший алкил, амино-низший алкил, низший алкиламино-низший алкил, ди(низший алкил)амино-низший алкил, N-низший алкилпиперидинил, N-низший алкилпирролидинил, или низший ацил, или R5R6 вместе представляют собой алкилен с четырьмя, пятью или шестью атомами углерода, окса-низший алкилен с одним атомом кислорода и тремя или четырьмя атомами углерода, или азанизший алкилен с одним атомом азота и тремя или четырьмя атомами углерода, где атом азота является незамещенным или замещенным низшим алкилом, гидрокси-низшим алкилом или низший алкокси-низшим алкилом, и где низший алкилен в каждом случае может быть частично или полностью ненасыщенным и/или атомы углерода низшего алкилена могут быть замещены низшим алкилом, гидрокси или низшим алкокси;
и N-оксид или фармацевтически приемлемая соль такого соединения.
2. Соединение формулы 1 по п.1, где
R1 представляет собой водород и R2 представляет собой NR5R6, или R1 представляет собой NR5R6 и R2 представляет собой водород;
R3 представляет собой низший алкил, фторалкил, гидроксиалкил или карбамоил;
R4 представляет собой низший алкил; и
R5 и R6 представляют собой, независимо друг от друга, водород, низший алкил, гидрокси-низший алкил, низший алкокси-низший алкил, низший асилокси-низший алкил, карбокси-низший алкил, низший алкоксикарбонил-низший алкил, амино-низший алкил, низший алкиламино-низший алкил, ди(низший алкил)амино-низший алкил, N-низший алкилпиперидинил, N-низший алкилпирролидинил, или низший ацил, или R5R6 вместе представляют собой алкилен с четырьмя, пятью или шестью атомами углерода, окса-низший алкилен с одним атомом кислорода и тремя или четырьмя атомами углерода, или азанизший алкилен с одним атомом азота и тремя или четырьмя атомами углерода, где атом азота является незамещенным или замещенным низшим алкилом, гидрокси-низшим алкилом или низшим алкокси-низшим алкилом, и где низший алкилен в каждом случае может быть частично или полностью ненасыщенным и/или атомы углерода низшего алкилена могут быть замещены низшим алкилом, гидрокси или низшим алкокси;
и N-оксид или фармацевтически приемлемая соль такого соединения.
3. Соединение формулы 1 по п.1, где
R1 представляет собой водород и R2 представляет собой NR5R6, или R1 представляет собой NR5R6 и R2 представляет собой водород;
R3 представляет собой трифторметил;
R4 представляет собой метил; и
R5 и R6 представляют собой, независимо друг от друга, водород, низший алкил, гидрокси-низший алкил, низший алкокси-низший алкил, низший асилокси-низший алкил, карбокси-низший алкил, низший алкоксикарбонил-низший алкил, амино-низший алкил, низший алкиламино-низший алкил, ди(низший алкил)амино-низший алкил, N-низший алкилпиперидинил, N-низший алкилпирролидинил, или ацетил, или R5R6 вместе представляют собой алкилен с четырьмя, пятью или шестью атомами углерода, окса-низший алкилен с одним атомом кислорода и тремя или четырьмя атомами углерода, или азанизший алкилен с одним атомом азота и тремя или четырьмя атомами углерода, где атом азота является незамещенным или замещенным низшим алкилом, гидрокси-низшим алкилом или низший алкокси-низшим алкилом, и где низший алкилен в каждом случае может быть частично или полностью ненасыщенным и/или атомы углерода низшего алкилена могут быть замещены низшим алкилом, гидрокси или низшим алкокси;
и N-оксид или фармацевтически приемлемая соль такого соединения.
4. Соединение формулы 1 по п.1, где
R1 представляет собой водород и R2 представляет собой NR5R6 или R1 представляет собой NR5R6 и R2 представляет собой водород;
R3 представляет собой трифторметил;
R4 представляет собой метил; и
R5 и R6 представляют собой, независимо друг от друга, водород, низший алкил, гидрокси-низший алкил, амино-низший алкил, низший алкиламино-низший алкил, ди(низший алкил)амино-низший алкил, N-низший алкилпиперидинил, или низший ацил, или R5R6 вместе представляют собой алкилен с четырьмя или пятью атомами углерода, окса-низший алкилен с одним атомом кислорода и тремя или четырьмя атомами углерода, или азанизший алкилен с одним атомом азота и тремя или четырьмя атомами углерода, где атом азота является незамещенным или замещенным низшим алкилом, гидрокси-низшим алкилом или низший алкокси-низшим алкилом, и где низший алкилен в каждом случае может быть частично или полностью ненасыщенным и/или атомы углерода низшего алкилена могут быть замещены низшим алкилом;
и N-оксид или фармацевтически приемлемая соль такого соединения.
5. Соединение формулы 1 по п.1, где
R1 представляет собой водород и R2 представляет собой NR5R6, или R1 представляет собой NR5R6 и R2 представляет собой водород;
R3 представляет собой трифторметил;
R4 представляет собой метил; и
R5 и R6 представляют собой, независимо друг от друга, водород, низший алкил, ди(низший алкил)амино-низший алкил, N-низший алкилпиперидинил, или низший ацетил, или R5R6 вместе представляют собой алкилен с четырьмя или пятью атомами углерода, окса-низший алкилен с одним атомом кислорода и пятью атомами углерода, или азанизший алкилен с одним атомом азота и тремя или четырьмя атомами углерода, где атом азота является незамещенным или замещенным низшим алкилом, и где азанизший алкилен может быть ненасыщенным и/или атомы углерода азанизшего алкилена могут быть замещены низшим алкилом;
и N-оксид или фармацевтически приемлемая соль такого соединения.
6. Соединение формулы 1 по п.1, где
R1 представляет собой водород и R2 представляет собой NR5R6, или R1 представляет собой NR5R6 и R2 представляет собой водород;
R3 представляет собой трифторметил;
R4 представляет собой метил; и
R5 и R6 представляют собой, независимо друг от друга, водород, метил, этил, 2-диметиламиноэтил, 4-метил-1-пиперидинил или ацетил, или NR5R6 вместе представляют собой пирролидино, пиперидино, морфолино, N-метилпиперазино, 1H-имидазолил, 1H-2-метилимидазолил, 1Н-4-метилимидазолил или 1Н-2,4-диметилимидазолил;
и N-оксид или фармацевтически приемлемая соль такого соединения.
7. Способ получения соединения формулы 1
или его N-оксида или соли, где символы R1, R2, R3 и R4 являются такими, как определено в п.1, заключающийся в том, что соединение формулы 2
где R1, R2 и R3 являются такими, как определено для соединения формулы 1, или его производное, где карбоксигруппа -СООН находится в активированной форме, подвергают реакции с амином формулы 3
где R4 является таким, как определено для соединения формулы 1, необязательно в присутствии дегидрирующего агента и инертного основания и/или подходящего катализатора, и необязательно в присутствии инертного растворителя;
где указанные выше исходные соединения формулы 2 и 3, при необходимости, могут также присутствовать с функциональными группами в защищенной форме и/или в форме солей, при условии, что присутствует солеобразующая группа и реакция в форме соли является возможной; любые защитные группы в защищенном производном соединения формулы 1 удаляют; и, при необходимости, полученное соединение формулы 1 превращают в другое соединение формулы 1 или его N-оксид, свободное соединение формулы 1 превращают в соль, полученную соль соединения формулы 1 превращают в свободное соединение или другую соль, и/или смесь изомерных соединений формулы 1 разделяют на индивидуальные изомеры.
8. Фармацевтическая композиция, включающая в качестве активного ингредиента соединение формулы 1 по п.1 или его N-оксид или фармацевтически приемлемую соль вместе с фармацевтически приемлемым носителем.
9. Применение соединения формулы 1 по любому одному из пп.1-6 или его N-оксида или возможного таутомера или фармацевтически приемлемой соли такого соединения для получения фармацевтической композиции для лечения заболевания, связанного с ингибированием активности протеинкиназы.
10. Применение соединения формулы 1 по любому одному из пп.1-6 или его N-оксида или возможного таутомера или фармацевтически приемлемой соли такого соединения для лечения заболевания, которое связано с ингибированием активности протеинкиназы.
11. Способ лечения заболевания, которое связано с ингибированием активности протеинкиназы, который включает введение соединения формулы 1 по п.1 или его N-оксида или фармацевтически приемлемой соли.
12. Применение или способ по любому одному из пп.9-11, где заболевание представляет собой неопластическое заболевание.
13. Применение или способ по любому одному из пп.9-11, где заболевание представляет собой лейкемию, которая связана с ингибированием активности тирозинкиназы Raf и/или Abl.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB0222514.2 | 2002-09-27 | ||
| GBGB0222514.2A GB0222514D0 (en) | 2002-09-27 | 2002-09-27 | Organic compounds |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2005113153A true RU2005113153A (ru) | 2006-11-10 |
| RU2378267C2 RU2378267C2 (ru) | 2010-01-10 |
Family
ID=9944917
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2005113153/04A RU2378267C2 (ru) | 2002-09-27 | 2003-09-26 | Новые пиримидинамидные производные и их применение |
Country Status (24)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7655669B2 (ru) |
| EP (1) | EP1546127B1 (ru) |
| JP (2) | JP4463685B2 (ru) |
| KR (2) | KR20070098940A (ru) |
| CN (1) | CN100404528C (ru) |
| AT (1) | ATE369355T1 (ru) |
| AU (1) | AU2003270277B2 (ru) |
| BR (1) | BR0314797A (ru) |
| CA (1) | CA2499822C (ru) |
| DE (1) | DE60315479T2 (ru) |
| DK (1) | DK1546127T3 (ru) |
| EC (1) | ECSP055701A (ru) |
| ES (1) | ES2288615T3 (ru) |
| GB (1) | GB0222514D0 (ru) |
| HK (1) | HK1080459A1 (ru) |
| MX (1) | MXPA05003253A (ru) |
| NO (1) | NO20051966L (ru) |
| NZ (1) | NZ538930A (ru) |
| PL (1) | PL374443A1 (ru) |
| PT (1) | PT1546127E (ru) |
| RU (1) | RU2378267C2 (ru) |
| SI (1) | SI1546127T1 (ru) |
| WO (1) | WO2004029038A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA200502304B (ru) |
Families Citing this family (24)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB0222514D0 (en) * | 2002-09-27 | 2002-11-06 | Novartis Ag | Organic compounds |
| US7232825B2 (en) * | 2003-05-02 | 2007-06-19 | Guoqing P Chen | Phenylaminopyrimidine derivatives and methods of use |
| GB0325031D0 (en) * | 2003-10-27 | 2003-12-03 | Novartis Ag | Organic compounds |
| DE10352979A1 (de) | 2003-11-13 | 2005-06-09 | Merck Patent Gmbh | Pyridopyrimidinone |
| TW200616974A (en) * | 2004-07-01 | 2006-06-01 | Astrazeneca Ab | Chemical compounds |
| CA2577275A1 (en) | 2004-08-31 | 2006-03-09 | Astrazeneca Ab | Quinazolinone derivatives and their use as b-raf inhibitors |
| US7939541B2 (en) | 2004-09-09 | 2011-05-10 | Natco Pharma Limited | Intermediates and a process employing the intermediates for the preparation of (3-trifluoromethylsulfonyl)-N-[4-methyl-3-(4-pyridin-3yl-pyrimidin-2ylamino)-phenyl]-benzamide |
| US8735415B2 (en) | 2004-09-09 | 2014-05-27 | Natco Pharma Limited | Acid addition salts of (3,5-Bis trifluoromethyl)-N-[4-methyl-3-(4-pyridin-3yl-pyrimidin-2ylamino)-phenyl]-benzamide |
| MX2007002819A (es) * | 2004-09-09 | 2007-08-14 | Natco Pharma Ltd | Nuevos derivados de fenilaminopirimidina como inhibidores de bcl-abl cinasa. |
| CN1939910A (zh) | 2004-12-31 | 2007-04-04 | 孙飘扬 | 氨基嘧啶类化合物及其盐和其制备方法与药物用途 |
| PT1843771E (pt) * | 2005-01-28 | 2011-12-02 | Novartis Ag | Uso de pirimidilaminobenzamidas para o tratamento de doenças que respondem à modulação da atividade da cinase tie-2 |
| MY146795A (en) * | 2005-06-09 | 2012-09-28 | Novartis Ag | Process for the synthesis of organic compounds |
| WO2008020203A1 (en) * | 2006-08-17 | 2008-02-21 | Astrazeneca Ab | Pyridinylquinaz0linamine derivatives and their use as b-raf inhibitors |
| CA2662977A1 (en) | 2006-09-22 | 2008-03-27 | Novartis Ag | Method of optimizing the treatment of philadelphia-positive leukemia with abl tyrosine kinase inhibitors |
| BRPI0718677A2 (pt) * | 2006-11-03 | 2013-11-26 | Irm Llc | Compostos e composições como inibidores de quinases proteicas |
| US7550591B2 (en) * | 2007-05-02 | 2009-06-23 | Chemagis Ltd. | Imatinib production process |
| WO2008137794A1 (en) | 2007-05-04 | 2008-11-13 | Irm Llc | Compounds and compositions as c-kit and pdgfr kinase inhibitors |
| ATE544761T1 (de) * | 2007-05-04 | 2012-02-15 | Irm Llc | Pyrimidinderivate und zusammensetzungen als c-kit-und pdgfr-kinasehemmer |
| TWI433677B (zh) | 2007-06-04 | 2014-04-11 | Avila Therapeutics Inc | 雜環化合物及其用途 |
| KR20120107538A (ko) | 2007-08-22 | 2012-10-02 | 아이알엠 엘엘씨 | 키나제 억제제로서의 5-(4-(할로알콕시)페닐)피리미딘-2-아민 화합물 및 조성물 |
| BRPI0815572A2 (pt) | 2007-08-22 | 2015-02-18 | Irm Llc | Compostos e composições como inibidores de quinases |
| US8067422B2 (en) | 2008-03-04 | 2011-11-29 | Natco Pharma Limited | Crystal form of phenylamino pyrimidine derivatives |
| EP2569288A2 (en) * | 2010-05-11 | 2013-03-20 | Krisani Biosciences (P) Ltd. | 4,6-dibenzoylamino-2-methyl-pyrimidine derivatives and their use for the treatment of cancer |
| EP2822935B1 (en) | 2011-11-17 | 2019-05-15 | Dana-Farber Cancer Institute, Inc. | Inhibitors of c-jun-n-terminal kinase (jnk) |
Family Cites Families (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SG47583A1 (en) | 1986-01-13 | 1998-04-17 | American Cyanamid Co | 4,5,6-Substituted-n- (substituted-phenyl) -2- pyrimidinamines |
| US5215989A (en) | 1989-12-08 | 1993-06-01 | Merck & Co., Inc. | Nitrogen-containing heterocyclic compounds as class III antiarrhythmic agents |
| US5521184A (en) * | 1992-04-03 | 1996-05-28 | Ciba-Geigy Corporation | Pyrimidine derivatives and processes for the preparation thereof |
| TW225528B (ru) * | 1992-04-03 | 1994-06-21 | Ciba Geigy Ag | |
| US5516775A (en) | 1992-08-31 | 1996-05-14 | Ciba-Geigy Corporation | Further use of pyrimidine derivatives |
| US5543520A (en) | 1993-10-01 | 1996-08-06 | Ciba-Geigy Corporation | Pyrimidine derivatives |
| CA2148931A1 (en) | 1993-10-01 | 1995-04-13 | Jurg Zimmermann | Pyrimidineamine derivatives and processes for the preparation thereof |
| ITMI992711A1 (it) | 1999-12-27 | 2001-06-27 | Novartis Ag | Composti organici |
| US7087608B2 (en) | 2000-03-03 | 2006-08-08 | Robert Charles Atkins | Use of PDGF receptor tyrosine kinase inhibitors for the treatment of diabetic nephropathy |
| GB0022438D0 (en) * | 2000-09-13 | 2000-11-01 | Novartis Ag | Organic Compounds |
| GB0025820D0 (en) | 2000-10-20 | 2000-12-06 | Novartis Ag | Organic compounds |
| ATE331519T1 (de) | 2001-05-16 | 2006-07-15 | Gpc Biotech Ag | Pyridylpyrimidin-derivate als wirksame verbindungen gegen prionen-krankheiten |
| GB0222514D0 (en) * | 2002-09-27 | 2002-11-06 | Novartis Ag | Organic compounds |
| WO2005064409A2 (en) | 2003-12-23 | 2005-07-14 | Koninklijke Philips Electronics N.V. | Removable pellicle for immersion lithography |
-
2002
- 2002-09-27 GB GBGB0222514.2A patent/GB0222514D0/en not_active Ceased
-
2003
- 2003-09-26 AU AU2003270277A patent/AU2003270277B2/en not_active Ceased
- 2003-09-26 PT PT03750639T patent/PT1546127E/pt unknown
- 2003-09-26 US US10/528,913 patent/US7655669B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2003-09-26 SI SI200331014T patent/SI1546127T1/sl unknown
- 2003-09-26 BR BR0314797-5A patent/BR0314797A/pt not_active IP Right Cessation
- 2003-09-26 KR KR1020077019251A patent/KR20070098940A/ko not_active Application Discontinuation
- 2003-09-26 EP EP03750639A patent/EP1546127B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2003-09-26 MX MXPA05003253A patent/MXPA05003253A/es active IP Right Grant
- 2003-09-26 AT AT03750639T patent/ATE369355T1/de not_active IP Right Cessation
- 2003-09-26 WO PCT/EP2003/010724 patent/WO2004029038A1/en active IP Right Grant
- 2003-09-26 DK DK03750639T patent/DK1546127T3/da active
- 2003-09-26 CA CA2499822A patent/CA2499822C/en not_active Expired - Fee Related
- 2003-09-26 DE DE60315479T patent/DE60315479T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2003-09-26 RU RU2005113153/04A patent/RU2378267C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2003-09-26 KR KR1020057005204A patent/KR100876055B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2003-09-26 JP JP2004539039A patent/JP4463685B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2003-09-26 CN CNB038232138A patent/CN100404528C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2003-09-26 PL PL03374443A patent/PL374443A1/xx not_active Application Discontinuation
- 2003-09-26 NZ NZ538930A patent/NZ538930A/en unknown
- 2003-09-26 ES ES03750639T patent/ES2288615T3/es not_active Expired - Lifetime
-
2005
- 2005-03-18 ZA ZA200502304A patent/ZA200502304B/en unknown
- 2005-03-23 EC EC2005005701A patent/ECSP055701A/es unknown
- 2005-04-22 NO NO20051966A patent/NO20051966L/no not_active Application Discontinuation
- 2005-12-23 HK HK05111972A patent/HK1080459A1/xx not_active IP Right Cessation
-
2009
- 2009-10-09 JP JP2009235252A patent/JP5178681B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2005113153A (ru) | Новые пиримидинамидные производные и их применение | |
| CA2677313A1 (en) | Pyrimidinylaminobenzamide derivatives and their use as inhibitors of tyrosine kinases | |
| RU2215746C2 (ru) | Гетероциклические производные глицил-бета-аланина в качестве антагонистов витронектина | |
| ES2655899T3 (es) | Compuestos de pirazolo[1,5-a]pirimidina sustituidos como inhibidores de la Trk cinasa | |
| RU2336275C2 (ru) | Пиримидопроизводные, характеризующиеся антипролиферативной активностью, и фармацевтическая композиция | |
| JP3274865B2 (ja) | ５−ｈｔレセプター拮抗物質としてのピペラジン誘導体 | |
| CA2474104A1 (en) | N-oxides of n-phenyl-2-pyrimidine-amine derivatives | |
| NO20023218L (no) | 2-amino-nikotinamidderivater og deres anvendelse som VEGF- reseptor tyrosinkinaseinhibitorer | |
| EP2206714B1 (en) | Agent for prevention and/or treatment of skin diseases | |
| AR025735A1 (es) | Compuestos terapeuticos | |
| RU2008127257A (ru) | Тризамещенные производные хиназолинона в качестве ваниллоидных антагонистов | |
| EP3722292A1 (en) | Novel pyrimidine derivative having effect of inhibiting cancer cell growth and pharmaceutical composition containing same | |
| CN113717156A (zh) | Egfr抑制剂、其制备方法及用途 | |
| KR890001957A (ko) | N-아미노부틸-n-페닐아릴아미드 유도체, 그의 제법 및 치료에의 응용 | |
| RU2004117543A (ru) | Амиды антраниловой кислоты и их применение в качестве ингибиторов тирозинкиназного рецептора фактора роста сосудистого эндотелия (vegf) | |
| EP1154988A1 (en) | Mevinolin derivatives | |
| RU2220953C2 (ru) | Ненасыщенные производные гидроксимовой кислоты в качестве ингибиторов nadnad+ - adp-рибозилтрансферазы | |
| KR880013920A (ko) | 디하이드로피리딘 화합물 및 이의 제조방법 | |
| GB2041358A (en) | Benzoxadiazoles and benzothiadiazoles | |
| KR900009596A (ko) | N-피리디닐-9h-카바졸-9-아민, 이의 제조방법 및 이의 약제로서의 용도 | |
| SE0301371D0 (sv) | New Compounds | |
| AU2002253633B2 (en) | 20-hydroxyeicosatetraenoic acid production inhibitors | |
| US3988371A (en) | Meta-[2-(benzylamino)-ethyl] benzoic acid amides | |
| US5258387A (en) | Tricyclic pyridone derivatives | |
| EP0888320A1 (en) | Novel n-aminoalkyl-2-anthracenecarboxamides; new dopamine receptor subtype specific ligands |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20170927 |