RU2013142433A - Аминоиндановые соединения и их применение при лечении боли - Google Patents
Аминоиндановые соединения и их применение при лечении боли Download PDFInfo
- Publication number
- RU2013142433A RU2013142433A RU2013142433/04A RU2013142433A RU2013142433A RU 2013142433 A RU2013142433 A RU 2013142433A RU 2013142433/04 A RU2013142433/04 A RU 2013142433/04A RU 2013142433 A RU2013142433 A RU 2013142433A RU 2013142433 A RU2013142433 A RU 2013142433A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- compound
- indan
- amino
- ethyl
- dimethyl
- Prior art date
Links
- 0 CC(CCCCN)C(C)(C)C*(C)O Chemical compound CC(CCCCN)C(C)(C)C*(C)O 0.000 description 5
- MHVHCDLCLNXADJ-UHFFFAOYSA-N C(C(C1)Nc2ccccc2)c2c1cccc2 Chemical compound C(C(C1)Nc2ccccc2)c2c1cccc2 MHVHCDLCLNXADJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDOZBXCQGVVTPU-UHFFFAOYSA-N C(CC1N(Cc2ccccc2)CCCC1)CNC(C1)Cc2c1cccc2 Chemical compound C(CC1N(Cc2ccccc2)CCCC1)CNC(C1)Cc2c1cccc2 KDOZBXCQGVVTPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XVVWCBYOAWWICR-UHFFFAOYSA-N OCCC1N(Cc2ccccc2)CCCC1 Chemical compound OCCC1N(Cc2ccccc2)CCCC1 XVVWCBYOAWWICR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
- C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D211/08—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms
- C07D211/18—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D211/26—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms with hydrocarbon radicals, substituted by nitrogen atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/16—Amides, e.g. hydroxamic acids
- A61K31/165—Amides, e.g. hydroxamic acids having aromatic rings, e.g. colchicine, atenolol, progabide
- A61K31/167—Amides, e.g. hydroxamic acids having aromatic rings, e.g. colchicine, atenolol, progabide having the nitrogen of a carboxamide group directly attached to the aromatic ring, e.g. lidocaine, paracetamol
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/40—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/438—The ring being spiro-condensed with carbocyclic or heterocyclic ring systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
- A61K31/445—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine
- A61K31/452—Piperidinium derivatives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
- A61K31/445—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine
- A61K31/4523—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine containing further heterocyclic ring systems
- A61K31/453—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine containing further heterocyclic ring systems containing a six-membered ring with oxygen as a ring hetero atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
- A61K31/445—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine
- A61K31/4523—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine containing further heterocyclic ring systems
- A61K31/454—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine containing further heterocyclic ring systems containing a five-membered ring with nitrogen as a ring hetero atom, e.g. pimozide, domperidone
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
- A61K31/445—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine
- A61K31/4523—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine containing further heterocyclic ring systems
- A61K31/4545—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine containing further heterocyclic ring systems containing a six-membered ring with nitrogen as a ring hetero atom, e.g. pipamperone, anabasine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
- A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
- A61K31/506—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim not condensed and containing further heterocyclic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K45/00—Medicinal preparations containing active ingredients not provided for in groups A61K31/00 - A61K41/00
- A61K45/06—Mixtures of active ingredients without chemical characterisation, e.g. antiphlogistics and cardiaca
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
- A61P13/02—Drugs for disorders of the urinary system of urine or of the urinary tract, e.g. urine acidifiers
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P23/00—Anaesthetics
- A61P23/02—Local anaesthetics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
- A61P29/02—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID] without antiinflammatory effect
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D207/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D207/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon radicals, substituted by hetero atoms, attached to ring carbon atoms
- C07D207/09—Radicals substituted by nitrogen atoms, not forming part of a nitro radical
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/10—Spiro-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D498/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D498/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D498/10—Spiro-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2300/00—Mixtures or combinations of active ingredients, wherein at least one active ingredient is fully defined in groups A61K31/00 - A61K41/00
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Anesthesiology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurology (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pyrrole Compounds (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
Abstract
1. Соединение формулы (I) или (II):,где А является фенилом или гетероарилом;Rи R, независимо, являются C-Cалкилом или CHCHOH; илиRи Rобъединены с образованием 4-6-членного карбоциклического или гетероциклического кольца;Rнезависимо выбран из группы, состоящей из водорода, галогена, NO, OH и C-Cалкокси;Rнезависимо выбран из группы, состоящей из водорода, галогена, CN, NO, NH, необязательно замещенного C-Cалкила, C-Cалкенила, C-Cалкинила, OH, CF, OCF, SCF, необязательно замещенного C-Cалкокси, C-Cалкинилокси, гетероциклилокси, гетероарилокси, необязательно замещенного C-Cалкилтио, гетероарилтио, C(O)O(C-Cалкил), C(O)(C-Cалкил), C(O)(арил), C(O)(гетероцикл), C(O)NH, C(O)NH(C-Cалкил), C(O)NH(арил), C(O)NH(гетероцикл), C(O)NH(гетероарил), C(O)N(C-Cалкил)(C-Cалкил), C(O)N(арил)(C-Cалкил), C(S)NH, необязательно замещенного арила, гетероарила, гетероцикла, NHC(O)(C-Cалкил), NHC(O)(арил), NHC(O)(гетероарил), NHC(O)O(C-Cалкил), N(C-Cалкил)C(O)(C-Cалкил), N(C-Cалкил)C(O)O(C-Cалкил), NHC(O)NH, NHC(O)NH(C-Cалкил), NHC(O)NH(гетероарил), NHSO(C-Cалкил), SO(C-Cалкил), SONH, SONH(C-Cалкил), SONH(C-Cалкинил), SON(C-Cалкил)(C-Cалкил), SONH(гетероарил), NH(C-Cалкил), N(C-Cалкил)(C-Cалкил), N(C-Cалкил)(C-Cалкенил) и N(C-Cалкил)(гетероцикл); илиq равен 2, и две группы Rсвязаны с образованием необязательно замещенного 6-членного арила, необязательно замещенного 5- или 6-членного карбоциклического кольца или необязательно замещенного 5- или 6-членного гетероцикла или гетероарила, содержащего от 1 до 3 атомов кислорода, азота или серы и 4 или 5 атомов углерода;m равен от 1 до 5;n равен от 1 до 3;p равен от 0 до 2;q равен от 0 до 4; иXявляется ионом галогена, трифторацетатом, сульфатом, фосфатом, ацетатом, фумаратом, малеатом, цитратом, пируватом, сукцинатом, оксалатом, бисульфатом, малонатом, ксинафоатом, аскорбатом, олеатом, никот
Claims (71)
1. Соединение формулы (I) или (II):
где А является фенилом или гетероарилом;
R1 и R4, независимо, являются C1-C6 алкилом или CH2CH2OH; или
R1 и R4 объединены с образованием 4-6-членного карбоциклического или гетероциклического кольца;
R2 независимо выбран из группы, состоящей из водорода, галогена, NO2, OH и C1-C6 алкокси;
R3 независимо выбран из группы, состоящей из водорода, галогена, CN, NO2, NH2, необязательно замещенного C1-C6 алкила, C2-C6 алкенила, C2-C6 алкинила, OH, CF3, OCF3, SCF3, необязательно замещенного C1-C6 алкокси, C2-C6 алкинилокси, гетероциклилокси, гетероарилокси, необязательно замещенного C1-C6 алкилтио, гетероарилтио, C(O)O(C1-C6 алкил), C(O)(C1-C6 алкил), C(O)(арил), C(O)(гетероцикл), C(O)NH2, C(O)NH(C1-C6 алкил), C(O)NH(арил), C(O)NH(гетероцикл), C(O)NH(гетероарил), C(O)N(C1-C6 алкил)(C1-C6 алкил), C(O)N(арил)(C1-C6 алкил), C(S)NH2, необязательно замещенного арила, гетероарила, гетероцикла, NHC(O)(C1-C6 алкил), NHC(O)(арил), NHC(O)(гетероарил), NHC(O)O(C1-C6 алкил), N(C1-C6 алкил)C(O)(C1-C6 алкил), N(C1-C6 алкил)C(O)O(C1-C6 алкил), NHC(O)NH2, NHC(O)NH(C1-C6 алкил), NHC(O)NH(гетероарил), NHSO2(C1-C6 алкил), SO2(C1-C6 алкил), SO2NH2, SO2NH(C1-C6 алкил), SO2NH(C2-C6 алкинил), SO2N(C1-C6 алкил)(C1-C6 алкил), SO2NH(гетероарил), NH(C1-C6 алкил), N(C1-C6 алкил)(C1-C6 алкил), N(C1-C6 алкил)(C2-C6 алкенил) и N(C1-C6 алкил)(гетероцикл); или
q равен 2, и две группы R3 связаны с образованием необязательно замещенного 6-членного арила, необязательно замещенного 5- или 6-членного карбоциклического кольца или необязательно замещенного 5- или 6-членного гетероцикла или гетероарила, содержащего от 1 до 3 атомов кислорода, азота или серы и 4 или 5 атомов углерода;
m равен от 1 до 5;
n равен от 1 до 3;
p равен от 0 до 2;
q равен от 0 до 4; и
X- является ионом галогена, трифторацетатом, сульфатом, фосфатом, ацетатом, фумаратом, малеатом, цитратом, пируватом, сукцинатом, оксалатом, бисульфатом, малонатом, ксинафоатом, аскорбатом, олеатом, никотинатом, сахаринатом, адипатом, формиатом, гликолятом, L-лактатом, D-лактатом, аспартатом, малатом, L-тартратом, D-тартратом, стеаратом, 2-фуроатом, 3-фуроатом, нападизилатом, эдизилатом, изетионатом, D-манделатом, L-манделатом, пропионатом, тартратом, фталатом, гидрохлоратом, гидроброматом, нитратом, метансульфонатом, этансульфонатом, нафталинсульфонатом, бензолсульфонатом, толуолсульфонатом, мезитиленсульфонатом, камфорсульфонатом или трифторметансульфонатом.
2. Соединение по п. 1, в котором два атома водорода, присоединенные к атому углерода, заменены двойной связью с атомом кислорода с образованием карбонила.
3. Соединение по п. 1, содержащее, по меньшей мере, 1 хиральный центр.
4. Соединение по п. 1, которое представляет собой смесь энантиомеров.
5. Соединение по п. 1, представляющее собой R-энантиомер.
6. Соединение по п. 1, представляющее собой S-энантиомер.
7. Соединение по п. 1, в котором p равен 0.
8. Соединение по п. 1, в котором q равен 0.
9. Соединение по п. 1, в котором n равен 1.
10. Соединение по п. 1, в котором n равен 2.
11. Соединение по п. 1, в котором n равен 3.
12. Соединение по п. 1, в котором m равен 3.
13. Соединение по п. 1, в котором m равен 2.
14. Соединение по п. 1, имеющее структуру:
15. Соединение по п. 1, имеющее структуру:
16. Соединение по п. 1, имеющее структуру:
17. Соединение по п. 16, имеющее структуру:
18. Соединение по п. 1, которое представляет собой
19. Соединение по п. 1 которое представляет собой
20. Соединение по п. 19, которое представляет собой
21. Соединение по п. 1, которое представляет собой
22. Соединение по п. 1, которое представляет собой
рацемическую смесь 
23. Соединение по п. 1, которое выбрано из группы, состоящей из:
(S)-1,1-диметил-2-[2-((индан-2-ил)(фенил)амино)этил]пиперидиния йодида,
(R)-1,1-диметил-2-[2-((индан-2-ил)(фенил)амино)этил]пиперидиния йодида,
(S)-1,1-диэтил-2-[2-((индан-2-ил)(фенил)амино)этил]пиперидиния йодида,
(R)-1,1-диэтил-2-[2-((индан-2-ил)(фенил)амино)этил]пиперидиния йодида,
(S)-1,1-дипропил-2-[2-((индан-2-ил)(фенил)амино)этил]пиперидиния йодида,
(R)-1,1-дипропил-2-[2-((индан-2-ил)(фенил)амино)этил]пиперидиния йодида,
(S)-1,1-диметил-2-[((индан-2-ил)(фенил)амино)метил]пиперидиния йодида,
(R)-1,1-диметил-2-[((индан-2-ил)(фенил)амино)метил]пиперидиния йодида,
(S)-1,1-диметил-2-[2-((индан-2-ил)(2-метилфенил)амино)этил]пиперидиния йодида,
(R)-1,1-диметил-2-[2-((индан-2-ил)(2-метилфенил)амино)этил]пиперидиния йодида,
1,1-диметил-2-[((индан-2-ил)(фенил)амино)метил]пиперидиния йодида,
1,1-диметил-2-[2-((индан-2-ил)(фенил)амино)этил]пирролидиния йодида,
1,1-диэтил-2-[((индан-2-ил)(фенил)амино)метил]пиперидиния йодида,
1,1-диметил-2-[2-((2-фторфенил)(индан-2-ил)амино)этил]пиперидиния йодида,
1,1-диметил-2-[2-((3-фторфенил)(индан-2-ил)амино)этил]пиперидиния йодида,
1,1-диметил-2-[2-((4-фторфенил)(индан-2-ил)амино)этил]пиперидиния йодида,
1,1-диэтил-2-[2-((2-фторфенил)(индан-2-ил)амино)этил]пиперидиния йодида,
1,1-диэтил-2-[2-((3-фторфенил)(индан-2-ил)амино)этил]пиперидиния йодида,
1,1-диэтил-2-[2-((4-фторфенил)(индан-2-ил)амино)этил]пиперидиния йодида,
1,1-диметил-2-[2-((индан-2-ил)(3-метилфенил)амино)этил]пиперидиния йодида,
1,1-диэтил-2-[2-((индан-2-ил)(3-метилфенил)амино)этил]пиперидиния йодида,
1,1-диметил-2-[2-((индан-2-ил)(4-метилфенил)амино)этил]пиперидиния йодида,
1,1-диэтил-2-[2-((индан-2-ил)(4-метилфенил)амино)этил]пиперидиния йодида,
1,1-диметил-2-[2-((индан-2-ил)(2-метилфенил)амино)этил]пиперидиния йодида,
1,1-диэтил-2-[2-((индан-2-ил)(2-метилфенил)амино)этил]пиперидиния йодида,
6-[2-((индан-2-ил)(фенил)амино)этил]-5-азониаспиро[4.5]декана бромида,
1,1-диметил-2-[3-((индан-2-ил)(фенил)амино)пропил]пиперидиния йодида,
1,1-диэтил-2-[3-((индан-2-ил)(фенил)амино)пропил]пиперидиния йодида,
1,1-диметил-2-[((индан-2-ил)(4-метилфенил)амино)метил]пиперидиния йодида,
1,1-диметил-2-[((4-фторфенил)(индан-2-ил)амино)метил]пиперидиния йодида,
1,1-диметил-2-[((индан-2-ил)(3-метилфенил)амино)метил]пиперидиния йодида,
1,1-диэтил-2-[((индан-2-ил)(4-метилфенил)амино)метил]пиперидиния йодида,
1,1-диметил-2-[((3-фторфенил)(индан-2-ил)амино)метил]пиперидиния йодида,
1,1-диметил-2-[((индан-2-ил)(фенил)амино)метил]пирролидиния йодида,
1,1-диэтил-2-[2-((индан-2-ил)(фенил)амино)этил]пирролидиния йодида,
1,1-диметил-2-[2-((индан-2-ил)(пиридин-2-ил)амино)этил]пиперидиния йодида,
1,1-диметил-2-[2-((индан-2-ил)(пиримидин-2-ил)амино)этил]пиперидиния йодида,
1,1-диметил-2-[2-((индан-2-ил)(тиазол-2-ил)амино)этил]пиперидиния йодида,
1,1-диметил-4-[2-((индан-2-ил)(2-метилфенил)амино)этил]пиперидиния бромида,
7-[2-((индан-2-ил)(2-метилфенил)амино)этил]-3-окса-6-азаспиро[5.5]ундекан-6-ия хлорида,
1,1-диметил-2-[2-((2,3-дигидробензо[b][1,4]диоксин-6-ил)(индан-2-ил)амино)этил]пиперидиния йодида,
(R)-1,1-диметил-2-[2-((индан-2-ил)(2-метилфенил)амино)этил]пиперидиния бромида,
(S)-1,1-диметил-2-[2-((индан-2-ил)(2-метилфенил)амино)этил]пиперидиния хлорида,
1,1-диметил-4-[2-((индан-2-ил)(2-метилфенил)амино)этил]пиперидиния йодида,
1,1-бис(2-гидроксиэтил)-2-[2-((индан-2-ил)(2-метилфенил)амино) этил]пиперидиния бромида,
1,1-диметил-2-[2-((индан-2-ил)(6-метилпиридин-2-ил)амино)этил]пиперидиния йодида,
1,1-диметил-2-[2-((индан-2-ил)(6-метилпиридин-2-ил)амино)этил]пиперидиния бромида,
(S)-1,1-диэтил-2-[2-((индан-2-ил)(фенил)амино)этил]пиперидиния бромида,
1,1-диметил-2-[2-((индан-2-ил)(2-метилфенил)амино)этил]пиперидиния хлорида,
(R)-1,1-диметил-2-[2-((индан-2-ил)(2-метилфенил)амино)этил]пиперидиния хлорида и
1,1-диметил-2-[2-((индан-2-ил)(2-метилфенил)амино)этил]пиперидиния бромида.
24. Состав, включающий:
(i) активатор рецептора TRPV1; и
(ii) соединение формулы (I) или формулы (II) по любому из пп. 1-23, или их комбинацию.
25. Состав по п. 24, где активатор рецептора TRPV1 выбран из группы, состоящей из капсаицина, дигидрокапсаицина, нордигидрокапсаицина, лидокаина, артикаина, прокаина, тетракаина, мепивикаина, бупивикаина, эвгенола, камфора, клотримазола, N-арахидоноилванилламина, анандамида, 2-аминоэтоксидифенилбората, AM404, резинифератоксина, форбола 12-фенилацетата 13-ацетата 20-гомованиллата, олванила, N-олеоилдопамина, N-арахидонилдопамина, 6'-йодрезинифератоксина, C18 N-ацилэтаноламина, производного липоксигеназы, нонивамида, жирного ациламида тетрагидроизохинолинового пептида ингибитора цистеинового узла, пипелина, N-[2-(3,4-диметилбензил)-3-(пивалоилокси)пропил]-2-[4-(2-аминоэтокси)-3-метоксифенил]ацетамида, N-[2-(3,4-диметилбензил)-3-(пивалоилокси)пропил]-N'-(4-гидрокси-3-метоксибензил)тиомочевины, гидрокси-α-саншула, 2-аминоэтоксидифенилбората, 10-шогаола, олеилгингерола, олеилшогаола, N-(4-трет-бутилбензил)-N'-(4-гидрокси-3-метоксибензил)тиомочевины, априндина, бензокаина, бутакаина, кокаина, дибукаина, энкаинида, мексилетина, оксетакаина, прилокаина, пропаракаина, прокаинамида, н-ацетилпрокаинамида, хлорпрокаина, диклонина, этидокаина, левобупивакаина, ропивакаина, циклометикаина, диметокаина, пропоксикаина, тримекаина и симпокаина.
26. Состав по п. 24, где активатор рецептора TRPV1 является лидокаином.
27. Состав по п. 24, который сформулирован в композицию для перорального, внутримышечного, ректального, кожного, подкожного, местного, трансдермального, сублингвального, назального, вагинального, эпидурального, интратекального, внутрипузырного или глазного введения субъекту.
28. Состав по п. 24, содержащий около 2% указанного активатора рецептора TRPV1.
29. Состав по п. 24, включающий около 0,5% соединения формулы (I), формулы (II) или их комбинации.
30. Композиция, включающая соединение формулы (I) или формулы (II) по любому из пп. 1-23, или их комбинацию, и носитель.
31. Способ получения соединения (I) по п. 1, где А является фенилом, включающий:
(i) превращение 
(ii) превращение соединения 2а в 
;
(iii) восстановление соединения 4а до 
;
(iv) хлорирование соединения 5а с образованием 
(v) сочетание соединения 6а с 
с образованием
(vi) удаление бензиловой группы в соединении 8а гидрированием с образованием
(vii) замещение соединения 9а группой R1 с образованием 
и
(viii) замещение соединения 11а группой R4.
32. Способ по п. 31, где соединением 1a является 
соединением 2a является 
соединением 4a является 
соединением 5a является 
соединением 6a является 
соединением 8a является 
соединением 9a является 
и соединением 11a является 
33. Способ получения соединения по п. 1, где А является фенилом, включающий:
(vii) замещение соединения 9с группами R1 и R4:
34. Способ по п. 33, где соединением 9c является 
35. Способ получения соединения по п. 1, где А является фенилом, включающий:
(i) защиту атома азота 
с образованием 
(ii) хлорирование указанного соединения 13a с образованием 
(iii) сочетание указанного соединения 14a с 
с образованием 
(iv) снятие защиты с соединения 15а с образованием 
;
(v) замещение указанного соединения 16a группой R1 с образованием 
и
(vi) замещение соединения 17a группой R4.
36. Способ по п. 35, где соединением 12a является пиперидин-2-метанол, соединением 13a является 
соединением 14a является 
соединением 15a является 
соединением 16a является 
и соединением 17a является 
37. Способ получения соединения по п. 1, где А является фенилом, R3 является 2-F, m равен 2, и q равен 1, включающий:
(vi) замещение соединения 9d группами R1 и R4:
38. Способ по п. 37, где соединение 9d имеет следующую структуру:
39. Способ получения соединения по п. 1, где А является фенилом, включающий:
(i) сочетание 
и 
с образованием 
и
(ii) замещение соединения 17a группой R4.
40. Способ по п. 39, где указанным соединением 18a является 
, и соединением 17a является 
41. Способ получения соединения по п. 1, где m равно 3, включающий:
(i) восстановление 
с использованием кислоты с образованием 
(ii) защиту соединения 21а бензиловой группой с образованием 
(iii) окисление соединения 22а с образованием 
(iv) сочетание соединения 23a с 
с образованием 
(v) замещение атома азота указанного соединения 24a R3-замещенной фениловой группой с образованием 
(vi) снятие защиты с указанного соединения 25а с образованием 
и
(v) замещение указанного соединения 26a группами R1 и R4.
42. Способ по п. 41, где соединением 20a является 
соединением 21a является 
соединением 22a является 
соединением 23a является 
соединением 24a является 
соединением 25a является 
и соединением 26a является 
43. Способ получения соединения по п. 1, где А является фенилом, включающий:
(i) превращение 
(ii) превращение указанного соединения 2а в 
(iii) восстановление указанного соединения 4а до 
(iv) окисление соединения 5а с образованием 
(v) сочетание указанного соединения 23a с 
с образованием 
(v) замещение атома азота соединения 24c с R3-замещенной фениловой группой с образованием 
; и
(vi) снятие защиты с соединения 8с с образованием 
; и
(vii) замещение кольцевого азота группами R1 и R4.
44. Способ по п. 43, где соединением 1a является 
соединением 2c является 
, соединением 4с является 
соединением 5с является 
соединением 31 является 
соединением 24с является 
соединением 8с является 
и соединением 9f является 
45. Способ получения соединения по п. 1, включающий
(i) превращение 
(ii) восстановление соединения 2b до 
(iii) окисление соединения 37a до 
(iv) сочетание соединения 38a с 
в
(v) сочетание соединения 39а с группой A-(R3)q с образованием
(vi) снятие защиты с соединения 40a с образованием 
и
(vii) замещение соединения 41a группами R1 и R4.
46. Способ по п. 45, где:
соединением 1a является 
соединением 2b является 
соединением 37a является 
соединением 38a является 
соединением 39a является 
соединением 40a является 
и соединением 41a является 
47. Способ получения соединения по п. 1, включающий:
(i) BOC-защиту
с образованием 
(ii) окисление соединения 37a с образованием 
(iii) сочетание соединения 38a с 
с образованием 
(iv) замещение соединения 39a группой A-(R3)q с образованием 
(v) снятие защиты с соединения 40a с образованием 
и
(vi) замещение соединения 41a группами R1 и R4.
48. Способ по п. 47, где:
соединением 12b является 
соединением 37a является 
соединением 38a является 
соединением 39a является 
соединением 40a является 
и соединением 41a является 
49. Способ получения соединения по п. 1, где n равен 2, включающий
(i) замещение 
группой A-(R3)q с образованием 
(ii) снятие защиты с соединения 40a с образованием 
и
(iii) замещение соединения 41a группами R1 и R4.
50. Способ по п. 49, где:
соединением 39a является 
соединением 40a является 
и соединением 41a является 
51. Способ получения соединения по п. 1, включающий:
(i) защиту
с образованием 
(ii) окисление соединения 5a с образованием 
(iii) сочетание соединения 23a с 
с образованием 
(iv) замещение соединения 24f группой A-(R3)q с образованием 
(v) снятие защиты с соединения 8e с образованием 
(vi) замещение соединения 41a группой R1 с образованием 
и
(vii) замещение соединения 61c группой R4.
52. Способ по п. 51, где:
соединением 12b является 
соединением 5a является 
соединением 23c является 
соединением 24f является 
соединением 8e является 
соединением 41a является 
и соединением 61c является 
53. Способ получения соединения по п. 1, включающий взаимодействие 
с X"-(CH2)r-Y-(CH2)s-X", где:
r равен от 1 до 4;
s равен от 1 до 4;
Y является CH2, O или S; и
X" является уходящей группой.
54. Способ по п. 53, где соединением 41a является
55. Способ получения соединения по п. 1, включающий:
(i) взаимодействие 
с H2N-A-(R3)q с образованием 
(ii) сочетание соединения 7c с 
с образованием 
(iii) снятие защиты с соединения 8f с образованием 
(iv) замещение соединения 9h группой R1 с образованием 
и
(v) замещение соединения 61a группой R4.
56. Способ по п. 55, где H2N-A-(R3)q является 
соединением 7c является 
соединением 58a является 
соединением 8f является 
соединением 9h является 
и соединением 61a является 
57. Способ получения соединения по п. 1, где R4 является CH3, включающий:
(i) окисление 
с образованием 
(ii) сочетание соединения 38a с 
с образованием 
(iii) восстановление соединения 40a с образованием 
и
(iv) замещение соединения 41c группой R1.
58. Способ по п. 57, где соединение 40а получают добавлением соединения 38а к раствору, содержащему соединение 7с и мягкий восстановитель.
59. Способ по п. 58, где мягким восстановителем является Na(OAc)3BH.
60. Способ по любому из пп. 57-59, где % э.и. соединения 40а составляет, по меньшей мере, около 97% э.и.
61. Соединение формулы (I) или формулы (II) или любого из пп. 1-23, или их комбинация для применения при лечении боли или зуда у субъекта.
62. Состав по любому из пп. 24-29, предназначенный для применения при лечении боли или зуда у субъекта.
63. Соединение по п. 61 или состав по п. 62, где указанный рецептор TRPV1 находится на ноцицепторах, прурицепторах или их комбинации.
64. Соединение по п. 61 или состав по п. 62, где боль является невропатической болью.
65. Соединение по п. 61 или состав по п. 62, где боль является воспалительной болью.
66. Соединение по п. 61 или состав по п. 62, где боль является ноцицептивной болью.
67. Соединение по п. 61 или состав по п. 62, где боль является процедурной болью.
68. Соединение по п. 61 или состав по п. 62, где боль обусловлена раком пищевода, синдромом раздраженного кишечника или идиопатической невропатией.
69. Состав по п. 62, где отношение указанного активатора рецептора TRPV1 к соединению формулы (I), формулы (II) или их комбинации составляет около 4:1.
70. Состав по п. 62, где отношение указанного активатора рецептора TRPV1 к соединению формулы (I), формулы (II) или их комбинации составляет около 10:1.
71. Применение соединения по любому из пп. 1-23 для получения лекарственного средства.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US201161444379P | 2011-02-18 | 2011-02-18 | |
| US61/444,379 | 2011-02-18 | ||
| PCT/US2012/025759 WO2012112969A1 (en) | 2011-02-18 | 2012-02-18 | Aminoindane compounds and use thereof in treating pain |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2016151688A Division RU2016151688A (ru) | 2011-02-18 | 2012-02-18 | Аминоиндановые соединения и их применение при лечении боли |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2013142433A true RU2013142433A (ru) | 2015-03-27 |
| RU2612959C2 RU2612959C2 (ru) | 2017-03-14 |
Family
ID=45787355
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2016151688A RU2016151688A (ru) | 2011-02-18 | 2012-02-18 | Аминоиндановые соединения и их применение при лечении боли |
| RU2013142433A RU2612959C2 (ru) | 2011-02-18 | 2012-02-18 | Аминоиндановые соединения и их применение при лечении боли |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2016151688A RU2016151688A (ru) | 2011-02-18 | 2012-02-18 | Аминоиндановые соединения и их применение при лечении боли |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8865741B2 (ru) |
| EP (3) | EP3363437B8 (ru) |
| JP (1) | JP6184328B2 (ru) |
| KR (4) | KR20200125765A (ru) |
| CN (2) | CN103547566B (ru) |
| AU (5) | AU2012219254B2 (ru) |
| BR (1) | BR112013020874A2 (ru) |
| CA (1) | CA2826648C (ru) |
| DK (2) | DK3363437T3 (ru) |
| ES (2) | ES2675510T3 (ru) |
| HK (1) | HK1248704A1 (ru) |
| IL (1) | IL227967A (ru) |
| MX (1) | MX348961B (ru) |
| RU (2) | RU2016151688A (ru) |
| UA (1) | UA112769C2 (ru) |
| WO (1) | WO2012112969A1 (ru) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8809372B2 (en) | 2011-09-30 | 2014-08-19 | Asana Biosciences, Llc | Pyridine derivatives |
| EP2771320B1 (en) | 2011-10-24 | 2016-06-22 | Endo Pharmaceuticals Inc. | Cyclohexylamines |
| WO2014028675A1 (en) * | 2012-08-15 | 2014-02-20 | Endo Pharmaceuticals Inc. | Use of aminoindane compounds in treating overactive bladder and interstitial cystitis |
| WO2014124222A1 (en) | 2013-02-08 | 2014-08-14 | General Mills, Inc. | Reduced sodium food products |
| TWI799366B (zh) | 2015-09-15 | 2023-04-21 | 美商建南德克公司 | 胱胺酸結骨架平臺 |
| CN106214678B (zh) * | 2016-07-26 | 2020-12-29 | 上海璃道医药科技有限公司 | 苯酮类药物的用途 |
| KR20210099051A (ko) * | 2018-11-30 | 2021-08-11 | 아사나 바이오사이언시스 엘엘씨 | 활성 약학 성분의 개선된 안정성을 위한 제형물, 방법, 키트, 및 투여형 |
Family Cites Families (55)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE760018A (fr) | 1969-12-19 | 1971-06-08 | Christiaens Sa A | Nouveau derives du 2-amino-indane, leur preparation et leur utilisation |
| ZA738419B (en) * | 1972-11-06 | 1974-09-25 | Christiaens Sa A | New derivatives of 2-aminoindane,the preparation and use thereof |
| US5411738A (en) | 1989-03-17 | 1995-05-02 | Hind Health Care, Inc. | Method for treating nerve injury pain associated with shingles (herpes-zoster and post-herpetic neuralgia) by topical application of lidocaine |
| US5190956A (en) | 1990-09-07 | 1993-03-02 | Schering Corporation | Certain N-substituted 3-oximino-2,4-dioxoquinolin-2,4-(1H)diones useful for treating viral infections |
| US5344836A (en) | 1991-11-11 | 1994-09-06 | Ono Pharmaceutical Co., Ltd. | Fused benzeneoxyacetic acid derivatives |
| EP0804434A1 (en) | 1994-08-02 | 1997-11-05 | MERCK SHARP & DOHME LTD. | Azetidine, pyrrolidine and piperidine derivatives |
| JP3471122B2 (ja) | 1995-04-26 | 2003-11-25 | アルケア株式会社 | 医療用粘着配合物 |
| GB9523243D0 (en) | 1995-11-14 | 1996-01-17 | Merck Sharp & Dohme | Therapeutic agents |
| SE508357C2 (sv) | 1996-01-02 | 1998-09-28 | Kay Laserow | Mätinstrument för mätning av smärta jämte ett förfarande för att med ett mätinstrument mäta smärta |
| GB9610979D0 (en) | 1996-05-24 | 1996-07-31 | Merck Sharp & Dohme | Therapeutic agents |
| WO1998024428A1 (en) * | 1996-12-02 | 1998-06-11 | Brigham & Women's Hospital, Inc. | Long-acting local anesthetics |
| SE9604751D0 (sv) | 1996-12-20 | 1996-12-20 | Astra Ab | New therapy |
| US6623040B1 (en) | 1997-09-03 | 2003-09-23 | Recot, Inc. | Method for determining forced choice consumer preferences by hedonic testing |
| CN1814589A (zh) * | 1999-06-10 | 2006-08-09 | 布里奇药品有限公司 | 皮肤麻醉剂 |
| CA2376819C (en) * | 1999-06-10 | 2008-09-02 | Bridge Pharma, Inc. | 2-aminoindane derivatives as dermal anesthetic agents |
| US6858577B1 (en) | 1999-06-29 | 2005-02-22 | Ortho-Mcneil Pharmaceutical, Inc. | Indole peptidomimetics as thrombin receptor antagonists |
| US6630451B1 (en) | 1999-06-29 | 2003-10-07 | Orthomcneil Pharmaceutical, Inc. | Benzimidazolone peptidometics as thrombin receptor antagonist |
| AU5895500A (en) | 1999-06-29 | 2001-01-31 | Cor Therapeutics, Inc. | Novel indazole peptidomimetics as thrombin receptor antagonists |
| AU6824700A (en) | 1999-07-20 | 2001-02-05 | Novartis Ag | Organic compounds |
| WO2001036381A1 (fr) | 1999-11-15 | 2001-05-25 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Composes hydrazone et pesticides |
| CZ20031028A3 (cs) | 2000-10-12 | 2003-08-13 | Merck & Co., Inc. | Aza- a polyazanaftalenylkarboxamidy |
| DE60138411D1 (de) | 2000-10-13 | 2009-05-28 | Alza Corp | Vorrichtung und verfahren zum durchstechen der haut mit micronadeln |
| MXPA03003815A (es) | 2000-10-26 | 2004-08-12 | Johnson & Johnson | Dispositivos de suministro transdermico de farmaco que tienen microrresaltos recubiertos. |
| US6766319B1 (en) | 2000-10-31 | 2004-07-20 | Robert J. Might | Method and apparatus for gathering and evaluating information |
| US20030134836A1 (en) | 2001-01-12 | 2003-07-17 | Amgen Inc. | Substituted arylamine derivatives and methods of use |
| US20020147198A1 (en) | 2001-01-12 | 2002-10-10 | Guoqing Chen | Substituted arylamine derivatives and methods of use |
| US7102009B2 (en) | 2001-01-12 | 2006-09-05 | Amgen Inc. | Substituted amine derivatives and methods of use |
| US7105682B2 (en) | 2001-01-12 | 2006-09-12 | Amgen Inc. | Substituted amine derivatives and methods of use |
| US6995162B2 (en) | 2001-01-12 | 2006-02-07 | Amgen Inc. | Substituted alkylamine derivatives and methods of use |
| EA007063B1 (ru) | 2001-11-01 | 2006-06-30 | Янссен Фармацевтика Н.В. | ПРОИЗВОДНЫЕ АМИНОБЕНЗАМИДОВ В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРОВ ГЛИКОГЕНСИНТАЗА-КИНАЗЫ 3β; |
| DK1321139T3 (da) | 2001-12-21 | 2007-01-02 | Chiesi Farma Spa | 2-indanylaminoderivater til behandling af kronisk, akut eller inflammatorisk smerte |
| EP1474145B1 (en) | 2002-02-04 | 2008-04-23 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Quinoline derivatives as npy antagonists |
| US20040156869A1 (en) | 2002-12-13 | 2004-08-12 | Neurogen Corporation | 2-substituted quinazolin-4-ylamine analogues |
| AU2004220112A1 (en) | 2003-03-07 | 2004-09-23 | Eli Lilly And Company | 6-substituted nicotinamide derivatives as opioid receptor antagonists |
| US7718674B2 (en) * | 2004-09-27 | 2010-05-18 | Bridge Pharma, Inc. | Methods of relieving neuropathic pain with the S-isomer of 2-{2[N-(2-indanyl)-N-phenylamino]ethyl}piperidine |
| US20060079558A1 (en) | 2004-09-27 | 2006-04-13 | Bridge Pharma. Inc. | R-isomer of 2-{2[N-(2-indanyl)-N-phenylamino]ethyl}piperidine and other dermal anesthetics |
| EP1659113A1 (en) | 2004-11-08 | 2006-05-24 | Evotec AG | Inhibitors of 11beta-hydroxy steroid dehydrogenase type 1 (11beta-HSD1) |
| EP1655283A1 (en) | 2004-11-08 | 2006-05-10 | Evotec OAI AG | 11beta-HSD1 Inhibitors |
| EP1848498A4 (en) | 2004-11-18 | 2009-12-16 | Transpharma Medical Ltd | ASSOCIATED MICRO-CHANNEL PRODUCTION AND IONTOPHORESIS FOR TRANSDERMAL DELIVERY OF PHARMACEUTICAL AGENTS |
| US20090137628A1 (en) * | 2005-09-23 | 2009-05-28 | Bridge Pharma, Inc. | Formulations of Indanylamines and the Use Thereof as Local Anesthetics and as Medication for Chronic Pain |
| KR20080067361A (ko) * | 2005-10-28 | 2008-07-18 | 아보트 러보러터리즈 | Ｔｒｐｖ1 수용체를 억제하는 인다졸 유도체 |
| GB0525029D0 (en) | 2005-12-08 | 2006-01-18 | Univ Hull | Receptor Antagonist |
| TWI409256B (zh) | 2006-09-01 | 2013-09-21 | Dow Agrosciences Llc | 殺蟲性之ｎ-取代（雜芳基）環烷基磺醯亞胺 |
| TWI383970B (zh) | 2006-11-08 | 2013-02-01 | Dow Agrosciences Llc | 多取代的吡啶基磺醯亞胺及其作為殺蟲劑之用途 |
| WO2008063603A2 (en) * | 2006-11-20 | 2008-05-29 | President And Fellows Of Harvard College | Methods, compositions, and kits for treating pain and pruritis |
| DK2114885T3 (en) | 2007-02-09 | 2016-05-09 | Dow Agrosciences Llc | A process for the oxidation of certain substituted sulfiliminer for insecticidal sulfoximines |
| US7511149B2 (en) | 2007-02-09 | 2009-03-31 | Dow Agrosciences Llc | Process for the oxidation of certain substituted sulfilimines to insecticidal sulfoximines |
| WO2008099022A1 (en) | 2007-02-16 | 2008-08-21 | Tibotec Pharmaceuticals Ltd. | 10-sulfonyl-dibenzodiazepinones useful as hepatitis c virus inhibitors |
| EP2225236B1 (de) | 2007-11-22 | 2016-01-27 | Boehringer Ingelheim International GmbH | Organische verbindungen |
| EP2225237A2 (de) | 2007-11-22 | 2010-09-08 | Boehringer Ingelheim International GmbH | Organische verbindungen |
| EP2062889A1 (de) | 2007-11-22 | 2009-05-27 | Boehringer Ingelheim Pharma GmbH & Co. KG | Verbindungen |
| EP2225223B1 (de) | 2007-11-22 | 2017-01-11 | Boehringer Ingelheim International GmbH | Organische verbindungen |
| CA2717042A1 (en) | 2008-03-11 | 2009-09-17 | The General Hospital Corporation | Methods, compositions, and kits for treating pain and pruritis |
| AU2009283085A1 (en) | 2008-08-20 | 2010-02-25 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Non-amidic linkers with branched termini as CGRP receptor antagonists |
| CA2767646C (en) | 2009-07-10 | 2019-01-29 | President And Fellows Of Harvard College | Permanently charged sodium and calcium channel blockers as anti-inflammatory agents |
-
2012
- 2012-02-18 EP EP18157055.7A patent/EP3363437B8/en active Active
- 2012-02-18 CA CA2826648A patent/CA2826648C/en active Active
- 2012-02-18 DK DK18157055.7T patent/DK3363437T3/da active
- 2012-02-18 JP JP2013554666A patent/JP6184328B2/ja active Active
- 2012-02-18 WO PCT/US2012/025759 patent/WO2012112969A1/en active Application Filing
- 2012-02-18 UA UAA201311103A patent/UA112769C2/uk unknown
- 2012-02-18 KR KR1020207031145A patent/KR20200125765A/ko not_active Application Discontinuation
- 2012-02-18 KR KR1020187018400A patent/KR102014203B1/ko active IP Right Grant
- 2012-02-18 KR KR1020137023468A patent/KR101938684B1/ko active IP Right Grant
- 2012-02-18 CN CN201280016004.8A patent/CN103547566B/zh active Active
- 2012-02-18 EP EP12706985.4A patent/EP2675787B1/en active Active
- 2012-02-18 DK DK12706985.4T patent/DK2675787T3/en active
- 2012-02-18 AU AU2012219254A patent/AU2012219254B2/en active Active
- 2012-02-18 RU RU2016151688A patent/RU2016151688A/ru not_active Application Discontinuation
- 2012-02-18 KR KR1020197024272A patent/KR102173572B1/ko active IP Right Grant
- 2012-02-18 ES ES12706985.4T patent/ES2675510T3/es active Active
- 2012-02-18 ES ES18157055T patent/ES2898910T3/es active Active
- 2012-02-18 MX MX2013009537A patent/MX348961B/es active IP Right Grant
- 2012-02-18 RU RU2013142433A patent/RU2612959C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2012-02-18 BR BR112013020874-0A patent/BR112013020874A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2012-02-18 EP EP21187447.4A patent/EP3970723A1/en active Pending
- 2012-02-18 CN CN201710350820.7A patent/CN107540599B/zh active Active
- 2012-02-18 US US13/400,039 patent/US8865741B2/en active Active
-
2013
- 2013-08-15 IL IL227967A patent/IL227967A/en active IP Right Grant
-
2016
- 2016-11-11 AU AU2016256819A patent/AU2016256819C1/en not_active Ceased
-
2018
- 2018-07-04 HK HK18108618.5A patent/HK1248704A1/zh unknown
- 2018-11-09 AU AU2018260936A patent/AU2018260936B2/en active Active
-
2020
- 2020-11-26 AU AU2020277232A patent/AU2020277232C1/en active Active
-
2023
- 2023-04-06 AU AU2023202157A patent/AU2023202157A1/en active Pending
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2013142433A (ru) | Аминоиндановые соединения и их применение при лечении боли | |
| PE20110588A1 (es) | Derivados de benzotiazol como agentes anticancerigenos | |
| PE20061305A1 (es) | Compuestos derivados de fenilacetamidas como inhibidores de proteincinasas | |
| BRPI0507506A (pt) | compostos | |
| RU2363700C2 (ru) | Производные хинуклидина и фармацевтические композиции, содержащие их | |
| AR089134A1 (es) | Arilos y heteroarilos biciclicos inhibidores de los canales de sodio | |
| HRP20050543A2 (en) | Substituted indolepyridinium as anti-infective compounds | |
| RU2009148673A (ru) | Производные пиразинона и их применение для лечения легочных заболеваний | |
| CO5700757A2 (es) | Derivados de (3-oxo-3,4-dihidro-quinoxalin-2-il-amino)-benzamida y compuesto relacionado, como inhibidores de glucogeno fosforilasa para el tratamiento de la diabetes y obesidad | |
| RU2013126947A (ru) | Соединения, пригодные для лечения спида | |
| PE20091400A1 (es) | Derivados de n-(2-amino-fenil)-amida como inhibidores de hdac | |
| AR032113A1 (es) | Novedosas carboxamidas | |
| AR049110A1 (es) | Compuestos terapeuticos: piridina como andamiaje estructural | |
| RU2010133903A (ru) | Способ и промежуточные соединения для получения производных 5-бифенил-4-ил-2-метилпентановой кислоты | |
| CL2008002654A1 (es) | Compuestos derivados de 1,2,4,5-tetrahidro-3h-benzazepinas, bloqueadores de los canales hcn; procedimiento de preparacion de dichos compuestos; composicion farmaceutica que comprende a dichos compuestos; y su uso para tratar cardiopatias isquemicas, insuficiencias cardiacas tanto sistolicas como diastolicas, entre otras. | |
| AR078201A1 (es) | Compuestos de 2-piridona y su uso en el tratamiento de enfermedades mediadas por la elastasa de neutrofilos | |
| PL125596B1 (en) | Process for preparing therapeutically active derivatives of piperidine | |
| AR081426A1 (es) | Derivados de pirazol inhibidores del receptor sigma | |
| RU2014145819A (ru) | Бициклическое соединение | |
| CA2780224A1 (en) | Use of benzo-heterocycle derivatives for preventing and treating cancer or for inhibiting cancer metastasis | |
| PE20070829A1 (es) | Inhibidores cetp heterociclicos | |
| JOP20190239A1 (ar) | مركبات مثبطة لـ vmat2 وتركيبات منها | |
| CA2504269A1 (en) | Piperazinyl and diazapanyl benzamides and benzthioamides | |
| DE540544T1 (de) | Benzosaeure substituierte derivate mit kardiovasculaerer wirkung. | |
| YU40998A (sh) | Derivati supstituisanog 1,2,3,4-tetrahidronaftalina |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| HZ9A | Changing address for correspondence with an applicant | ||
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20210219 |