RU2013126947A - Соединения, пригодные для лечения спида - Google Patents

Соединения, пригодные для лечения спида Download PDF

Info

Publication number
RU2013126947A
RU2013126947A RU2013126947/04A RU2013126947A RU2013126947A RU 2013126947 A RU2013126947 A RU 2013126947A RU 2013126947/04 A RU2013126947/04 A RU 2013126947/04A RU 2013126947 A RU2013126947 A RU 2013126947A RU 2013126947 A RU2013126947 A RU 2013126947A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
group
hydrogen atom
groups
atom
chloro
Prior art date
Application number
RU2013126947/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2598845C2 (ru
Inventor
Жамаль ТАЗИ
Флоренс МАЮТО
Ромен НАЖМАН
Дидье ШЕРРЕР
Нуалье КАМПО
Оде ГАРСЕЛЬ
Original Assignee
Спликос
Сентр Насьональ Де Ла Решерш Сьентифик
Институт Кюри
Юниверсит Монпелье 2
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Спликос, Сентр Насьональ Де Ла Решерш Сьентифик, Институт Кюри, Юниверсит Монпелье 2 filed Critical Спликос
Publication of RU2013126947A publication Critical patent/RU2013126947A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2598845C2 publication Critical patent/RU2598845C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/12—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms
    • C07D295/135—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms with the ring nitrogen atoms and the substituent nitrogen atoms separated by carbocyclic rings or by carbon chains interrupted by carbocyclic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/38—Nitrogen atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/535—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with at least one nitrogen and one oxygen as the ring hetero atoms, e.g. 1,2-oxazines
    • A61K31/5375—1,4-Oxazines, e.g. morpholine
    • A61K31/5377—1,4-Oxazines, e.g. morpholine not condensed and containing further heterocyclic rings, e.g. timolol
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/08—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease
    • A61P19/10—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease for osteoporosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P21/00—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system
    • A61P21/04—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system for myasthenia gravis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02—Ophthalmic agents
    • A61P27/12—Ophthalmic agents for cataracts
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A61P31/14—Antivirals for RNA viruses
    • A61P31/18—Antivirals for RNA viruses for HIV
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Ophthalmology & Optometry (AREA)
  • Virology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • AIDS & HIV (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Quinoline Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

1. Соединение формулы (I)где X представляет собой CRили N, т.е. образует вместе с кольцом, к которому он относится, соответственно бензольную или пиридиновую группу,R, R, R, R, R, Rи Rнезависимо представляют собой атом водорода, атом галогена или группу, выбранную из (C-C)алкильной группы, (C-C)циклоалкильной группы, (C-C)фторалкильной группы, (C-C)алкоксигруппы, (С-C)фторалкоксигруппы, группы -CN, группы -COOR, группы -NO, группы -NRR, группы -NR-SO-NRR, группы -NRSOR, группы -NR-C(=O)-R, группы -NR-C(=O)-NRR, группы -SO-NRR, группы -SOH, группы -ОН, группы -O-SO-OR, группы -O-P(=O)-(OR)(OR), группы -O-СН-COOR, и могут дополнительно представлять собой группу, выбранную из:A представляет собой ковалентную связь, атом кислорода или NH,B представляет собой ковалентную связь или NH,n равно 1, 2, 3, 4 или 5,m равно 1, 2 или 3,R, R', Rи Rнезависимо представляют собой атом водорода, (C-С)алкильную группу или (C-C)циклоалкильную группу,R и R' могут дополнительно образовывать вместе с атомом азота, к которому они присоединены, насыщенный 5- или 6-членный гетероцикл, возможно содержащий еще один гетероатом, выбранный из N, О и S, причем указанный гетероцикл возможно замещен одним или более чем одним R,Rи Rнезависимо представляют собой атом водорода, Li, Na, K, N(R)или бензильную группу,Rпредставляет собой атом водорода, (C-С)алкильную группу или (C-C)циклоалкильную группу,Rпредставляет собой атом водорода или атом хлора, иRпредставляет собой атом водорода или (C-C)алкильную группу,или любая из его фармацевтически приемлемых солей,при условии, что по меньшей мере три из R, R, Rи Rотличаются от атома водорода, или в качестве альтернативыпри условии, что один из Rи Rпредставляет собой группу, выбранную изгруппу -NR-SONRR, группу -NR-SO-R, группу -NR-C(

Claims (14)

1. Соединение формулы (I)
Figure 00000001
где X представляет собой CR0 или N, т.е. образует вместе с кольцом, к которому он относится, соответственно бензольную или пиридиновую группу,
R0, R1, R2, R3, R4, R7 и R8 независимо представляют собой атом водорода, атом галогена или группу, выбранную из (C1-C5)алкильной группы, (C3-C6)циклоалкильной группы, (C1-C5)фторалкильной группы, (C1-C5)алкоксигруппы, (С1-C5)фторалкоксигруппы, группы -CN, группы -COORa, группы -NO2, группы -NRaRb, группы -NRa-SO2-NRaRb, группы -NRa-SO2-Ra, группы -NRa-C(=O)-Ra, группы -NRa-C(=O)-NRaRb, группы -SO2-NRaRb, группы -SO3H, группы -ОН, группы -O-SO2-ORc, группы -O-P(=O)-(ORc)(ORd), группы -O-СН2-COORc, и могут дополнительно представлять собой группу, выбранную из:
Figure 00000002
Figure 00000003
A представляет собой ковалентную связь, атом кислорода или NH,
B представляет собой ковалентную связь или NH,
n равно 1, 2, 3, 4 или 5,
m равно 1, 2 или 3,
R, R', Ra и Rb независимо представляют собой атом водорода, (C1-С5)алкильную группу или (C3-C6)циклоалкильную группу,
R и R' могут дополнительно образовывать вместе с атомом азота, к которому они присоединены, насыщенный 5- или 6-членный гетероцикл, возможно содержащий еще один гетероатом, выбранный из N, О и S, причем указанный гетероцикл возможно замещен одним или более чем одним R,
Rc и Rd независимо представляют собой атом водорода, Li+, Na+, K+, N+(Ra)4 или бензильную группу,
R5 представляет собой атом водорода, (C1-С5)алкильную группу или (C3-C6)циклоалкильную группу,
R10 представляет собой атом водорода или атом хлора, и
R11 представляет собой атом водорода или (C1-C4)алкильную группу,
или любая из его фармацевтически приемлемых солей,
при условии, что по меньшей мере три из R5, R7, R8 и R10 отличаются от атома водорода, или в качестве альтернативы
при условии, что один из R7 и R8 представляет собой группу, выбранную из
Figure 00000002
Figure 00000003
группу -NRa-SO2-NRaRb, группу -NRa-SO2-Ra, группу -NRa-C(=O)-Ra и группу -NRa-C(=O)-NRaRb, где R, R', А, В, Ra, Rb, n и m являются такими, как определено выше, а другой из R7 и R8 представляет собой атом водорода, или в качестве альтернативы
при условии, что один из R0, R1, R2, R3 и R4 представляет собой группу, выбранную из
Figure 00000002
Figure 00000003
группу -NRa-SO2-NRaRb, группу -NRa-SO2-Ra, группу -NRa-C(=O)-Ra и группу -NRa-C(=O)-NRaRb, где R, R', A, B, Ra, Rb, n и m являются такими, как определено выше,
для применения в качестве агента для предупреждения, ингибирования или лечения СПИДа.
2. Соединение формулы (I)
Figure 00000001
где X представляет собой CR0 или N, т.е. образует вместе с кольцом, к которому он относится, соответственно бензольную или пиридиновую группу,
R0, R1, R2, R3, R4, R7 и R8 независимо представляют собой атом водорода, атом галогена или группу, выбранную из (C1-С5)алкильной группы, (C3-C6)циклоалкильной группы, (С1-C5)фторалкильной группы, (C1-С5)алкоксигруппы, (C1-С5)фторалкоксигруппы, группы -CN, группы -COORa, группы -NO2, группы -NRaRb, группы -NRa-SO2-NRaRb, группы -NRa-SO2-Ra, группы -NRa-C(=O)-Ra, группы -NRa-C(=O)-NRaRb, группы -SO2-NRaRb, группы -SO3H, группы -ОН, группы -O-SO2-ORc, группы -O-P(=O)-(ORc)(ORd), группы -O-CH2-COORc, и могут дополнительно представлять собой группу, выбранную из
Figure 00000002
Figure 00000003
А представляет собой ковалентную связь, атом кислорода или NH,
В представляет собой ковалентную связь или NH,
n равно 1, 2, 3, 4 или 5,
m равно 1, 2 или 3,
R, R', Ra и Rb независимо представляют собой атом водорода, (C1-С5)алкильную группу или (C3-С6)циклоалкильную группу,
R и R' могут дополнительно образовывать вместе с атомом азота, к которому они присоединены, насыщенный 5- или 6-членный гетероцикл, возможно содержащий еще один гетероатом, выбранный из N, О и S, причем указанный гетероцикл возможно замещен одним или более чем одним R,
Rc и Rd независимо представляют собой атом водорода, Li+, Na+, K+, N+(Ra)4 или бензильную группу,
R5 представляет собой атом водорода, (C1-С5)алкильную группу или (C3-C6)циклоалкильную группу,
R10 представляет собой атом водорода или атом хлора, и
R11 представляет собой атом водорода или (C1-С4)алкильную группу
или любая из его фармацевтически приемлемых солей,
при условии, что по меньшей мере три из R5, R7, R8 и R10 отличаются от атома водорода, или в качестве альтернативы
при условии, что один из R7 и R8 представляет собой группу, выбранную из
Figure 00000002
Figure 00000003
группу -NRa-SO2-NRaRb, группу -NRa-SO2-Ra, группу -NRa-C(=O)-Ra и группу -NRa-C(=O)-NRaRb, где R, R', А, В, Ra, Rb, n и m являются такими, как определено выше, а другой из R7 и R8 представляет собой атом водорода, или в качестве альтернативы
при условии, что один из R0, R1, R2, R3 и R4 представляет собой группу, выбранную из
Figure 00000002
Figure 00000003
группу -NRa-SO2-NRaRb, группу -NRa-SO2-Ra, группу -NRa-C(=O)-Ra и группу -NRa-C(=O)-NRaRb, где R, R', А, В, Ra, Rb, n и m являются такими, как определено выше,
и при условии, что исключены следующие соединения:
- соединение формулы (I), где если R2 представляет собой -OH, то ни R1, ни R3 не представляет собой радикал
Figure 00000004
, где R и R' являются такими, как определено выше,
- соединение формулы (I), где если R8 представляет собой метоксигруппу, то ни R1, ни R3 не представляет собой радикал
Figure 00000005
где R и R' являются такими, как определено выше,
- соединение формулы (I), где если R8 представляет собой группу -NH-С(=O)-CH3, то R2 не представляет собой группу -N(CH3)2,
- и за исключением следующих соединений
Figure 00000006
Figure 00000007
Figure 00000008
и
Figure 00000009
3. Соединение формулы (I) по п.2, где
X представляет собой CR0 или N, т.е. образует вместе с кольцом, к которому он относится, соответственно бензольную или пиридиновую группу,
R0 и R4 независимо представляют собой атом водорода, атом фтора, группу NO2, группу NH2, метильную группу, метоксигруппу, трифторметоксигруппу, группу -N-SO2-N(CH3)2, группу -N-SO2-CH3, группу -N-С(=O)-CH3 или группу -N-C(=O)-NRaRb,
R1 и R3 независимо представляют собой атом водорода, метильную группу или трифторметильную группу, атом хлора, метоксигруппу, трифторметоксигруппу или группу, выбранную из:
Figure 00000010
и
Figure 00000011
,
X1 представляет собой O, N(CH3) или CH2,
m равно 1 или 2,
R2 представляет собой атом водорода, атом фтора, метильную группу, трифторметильную группу, группу NH2, метоксигруппу, трифторметоксигруппу, группу -O-CH2-CH2-OH, группу -N-SO2-N(CH3)2, группу -N-SO2-CH3, группу -N-С(=O)-CH3 или группу -N-C(=O)-NRaRb,
R5 представляет собой атом водорода или метильную группу,
R7 представляет собой атом водорода, группу NH2, или, когда R8 представляет собой атом водорода, R7 может дополнительно представлять собой группу, выбранную из:
Figure 00000002
Figure 00000003
группу -N-SO2-N(CH3)2, группу -N-SO2-CH3, группу -N-С(=O)-CH3 и группу -N-C(=O)-N(Ra)(Rb),
n равно 1, 2 или 3,
А, В, R, R', Ra и Rb являются такими, как определено в п.2,
R8 представляет собой атом водорода, группу NH2 или, когда R7 представляет собой атом водорода, R8 может дополнительно представлять собой группу, выбранную из:
Figure 00000002
Figure 00000003
R10 представляет собой атом водорода или атом хлора, и
R11 представляет собой атом водорода или (C1-С4)алкильную группу,
или любая из его фармацевтически приемлемых солей,
при условии, что по меньшей мере три из R5, R7, R8 и R10 отличаются от атома водорода, или в качестве альтернативы
при условии, что один из R7 и R8 представляет собой группу, выбранную из:
Figure 00000002
Figure 00000003
а другой из R7 и R8 представляет собой атом водорода, причем R7 дополнительно способен представлять собой группу -N-SO2-N(CH3)2, группу -N-SO2-CH3, группу -N-С(=O)-CH3 или группу -N-C(=O)-NRaRb, когда R8 представляет собой атом водорода, где R, R', А, В, Ra, Rb, n и m являются такими, как определено выше, или в качестве альтернативы
при условии, что R1 или R3 представляет собой группу, выбранную из:
Figure 00000010
и
Figure 00000011
где X1 и m являются такими, как определено выше, или в качестве альтернативы
при условии, что R0, R2 или R4 представляет собой группу, выбранную из группы -N-SO2-N(CH3)2, группы -N-SO2-CH3, группы -N-С(=O)-СН3 и группы -N-C(=O)-NRaRb, где Ra и Rb являются такими, как определено выше,
и при условии, что исключено следующее соединение:
Figure 00000006
4. Соединение формулы (I) по п.2
Figure 00000012
где R1 и R3 независимо представляет собой атом водорода, метильную группу или трифторметильную группу,
R2 представляет собой атом водорода, атом фтора, метильную группу, трифторметильную группу, группу NH2, группу -N-SO2-N(CH3)2, группу -N-SO2-CH3, группу -N-С(=O)-CH3 или группу -N-C(=O)-NRaRb,
R4 представляет собой атом водорода, группу NO2, группу NH2, атом фтора, метильную группу, группу -N-SO2-N(CH3)2, группу -N-SO2-СН3, группу -N-С(=O)-СН3 или группу -N-C(=O)-NRaRb,
R5 представляет собой атом водорода или метильную группу,
R7 представляет собой атом водорода, группу NH2, или, когда R8 представляет собой атом водорода, R7 представляет собой группу, выбранную из:
Figure 00000002
Figure 00000003
группу -N-SO2-N(CH3)2, группу -N-SO2-CH3, группу -N-C(=O)-CH3 и группу -N-C(=O)-NRaRb,
n равно 1, 2 или 3,
m равно 1 или 2,
А, В, R, R', Ra и Rb являются такими, как определено в п.2,
R8 представляет собой атом водорода, группу NH2, или, когда R7 представляет собой атом водорода, R8 может дополнительно представлять собой группу, выбранную из:
Figure 00000002
Figure 00000003
R10 представляет собой атом водорода или атом хлора, и
R11 является таким, как определено в п.2, и предпочтительно представляет собой атом водорода,
или любая из его фармацевтически приемлемых солей,
при условии, что по меньшей мере три из R5, R7, R8 и R10 отличаются от атома водорода, или в качестве альтернативы
при условии, что один из R7 и R8 представляет собой группу, выбранную из:
Figure 00000002
Figure 00000003
а другой из R7 и R8 представляет собой атом водорода, причем R7 дополнительно способен представлять собой группу -N-SO2-N(CH3)2, группу -N-SO2-CH3, группу -N-C(=O)-CH3 или группу -N-C(=O)-NRaRb, когда R8 представляет собой атом водорода, где R, R', А, В, Ra, Rb, n и m являются такими, как определено выше, или в качестве альтернативы
при условии, что R2 или R4 представляет собой группу, выбранную из группы -N-SO2-N(CH3)2, группы -N-SO2-CH3, группы -N-С(=O)-CH3 и группы -N-C(=O)-NRaRb, где Ra и Rb являются такими, как определено выше.
5. Соединение формулы (I) по п.2
Figure 00000013
где R0 и R4 независимо представляют собой атом водорода, группу NO2, группу NH2, метильную группу, метоксигруппу, трифторметоксигруппу, группу -N-SO2-N(CH3)2, группу -N-SO2-CH3, группу -N-С(=O)-CH3 или группу -N-C(=O)-NRaRb,
R1 и R3 независимо представляют собой атом водорода, атом хлора, метоксигруппу, трифторметоксигруппу или группу, выбранную из:
Figure 00000010
Figure 00000011
X1 представляет собой O, N(CH3) или CH2,
m равно 1 или 2,
R2 представляет собой атом водорода, метоксигруппу, трифторметоксигруппу или группу -O-СН2-СН2-OH,
R5 представляет собой атом водорода или метильную группу,
R7 представляет собой атом водорода, группу NH2, или, когда R8 представляет собой атом водорода, R7 представляет собой группу, выбранную из:
Figure 00000002
Figure 00000003
группу -N-SO2-N(CH3)2, группу -N-SO2-CH3, группу -N-C(=O)-CH3 и группу -N-C(=O)-NRaRb,
n равно 1, 2 или 3,
А, В, R, R', Ra и Rb являются такими, как определено в п.2,
R8 представляет собой атом водорода, группу NH2, или, когда R7 представляет собой атом водорода, R8 может дополнительно представлять собой группу, выбранную из:
Figure 00000002
Figure 00000003
R10 представляет собой атом водорода или атом хлора, и
R11 является таким, как определено в п.2, и предпочтительно представляет собой атом водорода,
или любая из его фармацевтически приемлемых солей,
при условии, что по меньшей мере три из R5, R7, R8 и R10 отличаются от атома водорода, или в качестве альтернативы
при условии, что один из R7 и R8 представляет собой группу, выбранную из:
Figure 00000002
Figure 00000003
а другой из R7 и R8 представляет собой атом водорода, причем R7 дополнительно способен представлять собой группу -N-SO2-N(CH3)2, группу -N-SO2-CH3, группу -N-С(=O)-CH3 или группу -N-C(=O)-NRaRb, когда R8 представляет собой атом водорода, где R, R', А, В, Ra, Rb, n и m являются такими, как определено выше, или в качестве альтернативы
при условии, что R1 или R3 представляет собой группу, выбранную из:
Figure 00000010
и
Figure 00000011
где X1 и m являются такими, как определено выше, или в качестве альтернативы
при условии, что R0, R2 или R4 представляет собой группу, выбранную из группы -N-SO2-N(CH3)2, группы -N-SO2-CH3, группы -N-С(=O)-CH3 и группы -N-C(=O)-NRaRb, где Ra и Rb являются такими, как определено выше,
и при условии, что исключено следующее соединение:
Figure 00000006
6. Соединение формулы (I) по п.2
где
X представляет собой N,
R1, R2, R8 и R11 представляют собой атом водорода,
R3 представляет собой метильную группу или трифторметильную группу,
R4 представляет собой атом водорода или группу NH2,
R5 представляет собой атом водорода или метильную группу,
R7 представляет собой атом водорода, группу NH2, или, когда R8 представляет собой атом водорода, R7 может дополнительно представлять собой группу, выбранную из:
Figure 00000014
и
Figure 00000015
и группу -N-SO2-N(CH3)2,
n' равно 0, 1 или 2 и более предпочтительно 1, и
R10 представляет собой атом водорода или атом хлора,
или любая из его фармацевтически приемлемых солей,
при условии, что по меньшей мере три из R5, R7, R8 и R10 отличаются от атома водорода, или в качестве альтернативы
при условии, что R7 представляет собой группу, выбранную из:
Figure 00000014
и
Figure 00000015
и группу -N-SO2-N(СН3)2, где n' представляет собой такое, как определено выше.
7. Соединение формулы (I) по п.2
Figure 00000016
где R3 представляет собой атом водорода, метильную группу или трифторметильную группу, и предпочтительно метильную группу или трифторметильную группу,
R4 представляет собой атом водорода, группу NO2, группу NH2, атом фтора, метильную группу, группу -N-SO2-N(CH3)2, группу -N-SO2-CH3, группу -N-С(=O)-CH3 или группу -N-C(=O)-NRaRb, и предпочтительно атом водорода или группу NH2,
R5 представляет собой атом водорода или метильную группу,
R7 представляет собой атом водорода, группу NH2 или группу, выбранную из:
Figure 00000002
Figure 00000003
группу -N-SO2-N(CH3)2, группу -N-SO2-CH3, группу -N-C(=O)-CH3 и группу -N-C(=O)-NRaRb, и предпочтительно группу -N-SO2-N(CH3)2, группу NH2 или группу, выбранную из:
Figure 00000014
и
Figure 00000015
n равно 1, 2 или 3, и предпочтительно 2,
n' равно 0, 1 или 2, и предпочтительно 1,
m равно 1 или 2,
А, В, R, R', Ra и Rb являются такими, как определено в п.2, и
R11 является таким, как определено в п.2, и предпочтительно представляет собой атом водорода,
или любая из его фармацевтически приемлемых солей,
при условии, что R5 и R7 не представляют собой атом водорода, или в качестве альтернативы
при условии, что R5 представляет собой атом водорода, и R7 выбран из
Figure 00000002
Figure 00000003
группы -N-SO2-N(CH3)2, группы -N-SO2-CH3, группы -N-С(=O)-CH3 и группы -N-C(=O)-NRaRb, где R, R', А, В, Ra, Rb, n и m являются такими, как определено выше, или в качестве альтернативы
при условии, что R7 представляет собой атом водорода, и R4 выбран из группы -N-SO2-N(CH3)2, группы -N-SO2-CH3, группы -N-С(=O)-CH3 и группы -N-C(=O)-NRaRb, где Ra и Rb являются такими, как определено выше.
8. Соединение формулы (I) по п.2,
где X представляет собой CR0,
R0, R1, R4, R8 и R11 независимо представляют собой атом водорода,
R2 представляет собой метоксигруппу, трифторметоксигруппу или группу -O-СН2-СН2-ОН,
R3 представляет собой атом водорода, атом хлора или группу, выбранную из:
Figure 00000017
,
Figure 00000018
и
Figure 00000019
m равно 1 или 2 и более предпочтительно 2,
R5 представляет собой атом водорода или метильную группу,
R7 представляет собой атом водорода, группу NH2, или, когда R8 представляет собой атом водорода, R7 может дополнительно представлять собой группу, выбранную из:
Figure 00000014
Figure 00000015
и группу -NH-SO2-N(CH3)2,
n' равно 0, 1 или 2, и более предпочтительно 1, и
R10 представляет собой атом водорода или атом хлора,
или любая из его фармацевтически приемлемых солей,
при условии, что по меньшей мере три из R5, R7, R8 и R10 отличаются от атома водорода, или в качестве альтернативы
при условии, что R7 представляет собой группу, выбранную из:
Figure 00000014
Figure 00000015
и группу -N-SO2-N(СН3)2, где n' представляет собой такое, как определено выше, или в качестве альтернативы
при условии, что R3 представляет собой группу, выбранную из:
Figure 00000017
,
Figure 00000018
и
Figure 00000019
где m представляет собой такое, как определено выше.
9. Соединение формулы (I) по п.2
Figure 00000020
где R2 представляет собой атом водорода, метоксигруппу, трифторметоксигруппу или группу -O-СН2-СН2-OH, и предпочтительно метоксигруппу, трифторметоксигруппу или группу -O-СН2-СН2-ОН,
R3 представляет собой атом водорода, атом хлора, метоксигруппу, трифторметоксигруппу или группу, выбранную из:
Figure 00000021
и
Figure 00000017
и предпочтительно представляет собой атом хлора, атом водорода, группу -O-СН2-СН2-O-СН2-СН2-O-СН3,
Figure 00000018
или
Figure 00000019
X1 представляет собой O, N(CH3) или CH2, и предпочтительно представляет собой O или CH2,
m равно 1 или 2 и предпочтительно равно 2,
R5 представляет собой атом водорода или метильную группу,
R7 представляет собой атом водорода, группу NH2 или, когда R8 представляет собой атом водорода, R7 представляет собой группу, выбранную из:
Figure 00000002
Figure 00000003
группу -N-SO2-N(CH3)2, группу -N-SO2-CH3, группу -N-С(=O)-CH3 и группу -N-C(=O)-NRaRb, и предпочтительно атом водорода, группу NH2, группу -NH-SO2-N(CH3)2 или группу, выбранную из
Figure 00000014
и
Figure 00000015
и
n' равно 0, 1 или 2 и более предпочтительно 1,
n равно 1, 2 или 3 и предпочтительно 2,
R, R', А, В, Ra и Rb являются такими, как определено в п.2, и
R11 является таким, как определено в п.2, и предпочтительно представляет собой атом водорода,
или любая из его фармацевтически приемлемых солей,
при условии, что R5 и R7 не представляют собой атом водорода, или в качестве альтернативы
при условии, что R5 представляет собой атом водорода, и R7 представляет собой группу, выбранную из:
Figure 00000002
Figure 00000003
группу -N-SO2-N(CH3)2, группу -N-SO2-CH3, группу -N-С(=O)-CH3 и группу -N-C(=O)-NRaRb, где R, R', А, В, Ra, Rb, n и m являются такими, как определено выше, или в качестве альтернативы
при условии, что R7 представляет собой атом водорода, и R3 представляет собой группу, выбранную из:
Figure 00000021
и
Figure 00000017
где X1 и m являются такими, как определено выше.
10. Соединение, выбранное из
- (1) 8-хлор-5-(2-морфолиноэтокси)-N-(4-(трифторметил)пиридин-2-ил)хинолин-2-амина
- (2) N2-(8-хлор-5-(2-морфолиноэтокси)хинолин-2-ил)-4-метилпиридин-2,3-диамина
- (3) 8-хлор-5-(2-(пиперидин-1-ил)этокси)-N-(4-(трифторметил)пиридин-2-ил)хинолин-2-амина
- (4) 8-хлор-3-метил-5-(2-(пиперидин-1-ил)этокси)-N-(4-(трифторметил)пиридин-2-ил)хинолин-2-амина
- (5) N2-(8-хлор-3-метил-5-(2-(пиперидин-1-ил)этокси)хинолин-2-ил)-4-метилпиридин-2,3-диамина
- (6) N,N-диметил-N'-[2-[(4-трифторметилпиридин-2-ил)амино]-8-хлор-5-хинолинил]сульфамида
- (7) N,N-диметил-N'-[2-[(4-трифторметилпиридин-2-ил)амино]-3-метил-5-хинолинил]сульфамида
- (8) 8-хлор-3-метил-N2-(4-(трифторметил)пиридин-2-ил)хинолин-2,5-диамина
- (9) N,N-диметил-N'-[2-[(4-трифторметил-пиридин-2-ил)амино]-8-хлор-3-метил-5-хинолинил]сульфамида
- (10) N'-[2-[(3-амино-4-метилпиридин-2-ил)амино]-8-хлор-5-хинолинил]N,N-диметилсульфамида
(11) N'-[2-[(3-амино-4-метилпиридин-2-ил)амино]-8-хлор-3-метил-5-хинолинил]-N,N-диметилсульфамида
- (12) N2-(3-амино-4-метилпиридин-2-ил)-8-хлор-3-метилхинолин-2,5-диамина
- (13) N'-[2-[(-3-амино-4-метилпиридин-2-ил)амино]-3-метил-5-хинолинил]-N,N-диметилсульфамида
- (14) 8-хлор-5-(2-(пиперидин-1-ил)этокси)-N-(4-(трифторметокси)фенил)хинолин-2-амина
- (15) 8-хлор-3-метил-5-(2-(пиперидин-1-ил)этокси)-N-(4-(трифторметокси)фенил)хинолин-2-амина
- (16) 8-хлор-N-(3-хлор-4-(трифторметокси)фенил)-5-(2-(пиперидин-1-ил)этокси)хинолин-2-амина
- (17) 8-хлор-N-(3-хлор-4-метоксифенил)-5-(2-морфолиноэтокси)хинолин-2-амина
- (18) 8-хлор-N2-(3-хлор-4-(трифторметокси)фенил)-3-метилхинолин-2,5-диамина
- (19) N'-[2-[(3-хлор-4-(трифторметокси)фенил)амино]-3-метил-5-хинолинил]-N,N-диметилсульфамида
- (20) N'-[2-[(3-хлор-4-(трифторметокси)фенил)амино]-8-хлор-5-хинолинил]-N,N-диметилсульфамида
- (21) N'-[2-[(3-хлор-4-(трифторметокси)фенил)амино]-8-хлор-3-метил-5-хинолинил]-N,N-диметилсульфамида
- (22) 2-(4-((8-хлорхинолин-2-ил)амино)фенокси)этанола
- (23) 8-хлор-N-(4-метокси-3-(2-морфолиноэтокси)фенил)хинолин-2-амина
- (24) 8-хлор-N-(4-метокси-3-(2-(2-метоксиэтокси)этокси)фенил)хинолин-2-амина
- (25) 8-хлор-N-(4-метокси-3-(2-(пиперидин-1-ил)этокси)фенил)хинолин-2-амина
- (26) N-[3-метил-2-[(4-трифторметилпиридин-2-ил)амино]-5-хинолинил]-метансульфонамида
- (27) N-[2-[(3-хлор-4-(трифторметокси)фенил)амино]-3-метил-5-хинолинил]-метансульфонамида
- и их фармацевтически приемлемых солей, таких как гидробромид, тартрат, цитрат, трифторацетат, аскорбат, гидрохлорид, тартрат, трифлат, малеат, мезилат, формиат, ацетат и фумарат.
11. Фармацевтическая композиция, содержащая по меньшей мере одно соединение по любому из пп.2-10.
12. Соединение формулы (I) по любому из пп.2-10 для применения в качестве лекарственного средства.
13. Соединение формулы (I) по любому из пп.2-10 для применения в качестве лекарственного средства для лечения у субъекта заболевания, возникающего в результате по меньшей мере одной аномалии сплайсинга.
14. Соединение формулы (I) по любому из пп.2-10 для применения в качестве агента для предупреждения, ингибирования или лечения СПИДа.
RU2013126947/04A 2010-12-15 2011-12-13 ПРОИЗВОДНЫЕ ХИНОЛИН-2-АМИНА, ПРИГОДНЫЕ ДЛЯ ЛЕЧЕНИЯ СПИДа RU2598845C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP10306417A EP2465502A1 (en) 2010-12-15 2010-12-15 Compounds useful for treating AIDS
EP10306417.6 2010-12-15
PCT/IB2011/055643 WO2012080953A1 (en) 2010-12-15 2011-12-13 Compounds useful for treating aids

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2013126947A true RU2013126947A (ru) 2015-01-20
RU2598845C2 RU2598845C2 (ru) 2016-09-27

Family

ID=43755105

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2013126947/04A RU2598845C2 (ru) 2010-12-15 2011-12-13 ПРОИЗВОДНЫЕ ХИНОЛИН-2-АМИНА, ПРИГОДНЫЕ ДЛЯ ЛЕЧЕНИЯ СПИДа

Country Status (19)

Country Link
US (1) US9061999B2 (ru)
EP (2) EP2465502A1 (ru)
JP (1) JP6049630B2 (ru)
KR (1) KR101749232B1 (ru)
CN (1) CN103415290B (ru)
AR (1) AR084277A1 (ru)
AU (1) AU2011342826B2 (ru)
BR (1) BR112013014943B1 (ru)
CA (1) CA2819317C (ru)
CU (1) CU20130080A7 (ru)
DK (1) DK2651416T3 (ru)
ES (1) ES2681539T3 (ru)
HR (1) HRP20181190T1 (ru)
MX (1) MX337258B (ru)
PL (1) PL2651416T3 (ru)
PT (1) PT2651416T (ru)
RU (1) RU2598845C2 (ru)
WO (1) WO2012080953A1 (ru)
ZA (1) ZA201303922B (ru)

Families Citing this family (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN113004249A (zh) 2009-06-12 2021-06-22 Abivax公司 用于治疗过早衰老和尤其是早衰的化合物
US10253020B2 (en) 2009-06-12 2019-04-09 Abivax Compounds for preventing, inhibiting, or treating cancer, AIDS and/or premature aging
EP2757161A1 (en) 2013-01-17 2014-07-23 Splicos miRNA-124 as a biomarker of viral infection
EP3016656B1 (en) 2013-07-05 2021-09-08 Abivax Bicyclic compounds useful for treating diseases caused by retroviruses
EP2975034A1 (en) * 2014-07-17 2016-01-20 Abivax A quinoline derivative for the treatment of inflammatory diseases and AIDS
EP2974729A1 (en) * 2014-07-17 2016-01-20 Abivax Quinoline derivatives for use in the treatment of inflammatory diseases
EP3059236A1 (en) 2015-02-23 2016-08-24 Abivax A new quinoline derivative for use in the treatment and prevention of viral infections
EP3058940A1 (en) * 2015-02-23 2016-08-24 Abivax Quinoline derivatives for use in the treatment or prevention of viral infection
EP3059591A1 (en) * 2015-02-23 2016-08-24 Abivax Methods for screening compounds for treating or preventing a viral infection or a virus-related condition
EP3337481B1 (en) * 2015-08-21 2020-11-11 The University of Kansas Quinoline-2-amine derivatives as human tlr8-selective agonists for increasing immune response
US10464903B2 (en) 2016-03-18 2019-11-05 Ratiopharm Gmbh Process for preparing quinolin-2-yl-phenylamine derivatives and their salts
KR101966351B1 (ko) * 2016-06-08 2019-04-08 한국과학기술연구원 히스톤 메틸전달효소 저해용 퀴놀린 유도체 및 이의 용도
EP3645029B1 (en) 2017-06-26 2023-01-18 Institut Pasteur Treatments to eliminate hiv reservoirs and reduce viral load
WO2019186277A1 (en) 2018-03-28 2019-10-03 Institut Pasteur Ultrasensitive hiv-1 p24 detection assay
EP3594206A1 (en) * 2018-07-09 2020-01-15 Abivax Phenyl-n-quinoline derivatives for treating a rna virus infection
EP3594205A1 (en) 2018-07-09 2020-01-15 Abivax Phenyl-n-aryl derivatives for treating a rna virus infection
EP3669873A1 (en) 2018-12-20 2020-06-24 Abivax Quinoline derivatives for use ine the traeatment of inflammation diseases
EP3669874A1 (en) 2018-12-20 2020-06-24 Abivax Quinoline derivatives for use in the treatment or prevention of cancer
WO2020128033A1 (en) 2018-12-20 2020-06-25 Institut Pasteur Cellular metabolism of hiv-1 reservoir seeding in cd4+ t cells
CN109776498B (zh) * 2019-03-13 2020-04-07 浙江永宁药业股份有限公司 一种西洛他唑的制备方法
EP4063351A1 (en) * 2021-03-26 2022-09-28 Abivax Preparation method of quinoline derivative compounds
EP4212156A1 (en) 2022-01-13 2023-07-19 Abivax Combination of 8-chloro-n-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)quinolin-2-amine and its derivatives with a s1p receptor modulator
EP4215196A1 (en) 2022-01-24 2023-07-26 Abivax Combination of 8-chloro-n-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)quinolin-2-amine and its derivatives with a jak inhibitor
WO2024109936A1 (zh) * 2022-11-25 2024-05-30 江苏恒瑞医药股份有限公司 一种喹啉胺类化合物晶型及其制备方法

Family Cites Families (25)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2419199A (en) * 1945-02-09 1947-04-22 Parke Davis & Co Quinoline compounds and process of making same
FR2387229A1 (fr) 1977-04-13 1978-11-10 Anvar Dipyrido (4,3-b) (3,4-f) indoles, procede d'obtention, application therapeutique et compositions pharmaceutiques les contenant
FR2436786A1 (fr) 1978-09-21 1980-04-18 Anvar Nouveaux derives des pyrido (4,3-b) carbazoles (ellipticines), substitues en position 1 par une chaine polyaminee, leur obtention et leur application a titre de medicaments
JPS59501318A (ja) * 1982-07-26 1984-07-26 アメリカン　ホスピタル　サプライ　コ−ポレ−シヨン ヘテロアリ−ル置換アミノメチルベンゼン誘導体
US4466965A (en) * 1982-07-26 1984-08-21 American Hospital Supply Corporation Phthalazine compounds, compositions and use
FR2627493B1 (fr) 1988-02-23 1991-10-31 Sanofi Sa Procede de preparation de derives d'isoquinoleine
FR2645861A1 (fr) 1989-04-17 1990-10-19 Inst Nat Sante Rech Med Utilisation de dipyrido (4,3-b) (3,4-f) indoles pour la preparation de medicaments utiles pour le traitement du sida
WO2000059875A2 (en) 1999-04-05 2000-10-12 City Of Hope Novel inhibitors of formation of advanced glycation endproducts (age's)
UA75055C2 (ru) * 1999-11-30 2006-03-15 Пфайзер Продактс Інк. Производные бензоимидазола, которые применяются как антипролиферативное средство, фармацевтическая композиция на их основании
DE60335635D1 (de) 2002-05-22 2011-02-17 Amgen Inc Aminopyrimidin-derivate zur verwendung als vanilloid-rezeptor-liganden zur behandlung von schmerzen
AU2002950217A0 (en) 2002-07-16 2002-09-12 Prana Biotechnology Limited 8- Hydroxy Quinoline Derivatives
JP2006504656A (ja) 2002-07-19 2006-02-09 メモリー・ファーマシューティカルズ・コーポレイション Ｎ−置換されたアニリン及びジフェニルアミンアナログを含むホスホジエステラーゼ４インヒビター
FR2849474B3 (fr) 2002-12-27 2004-12-03 Olivier Jean Noel Juin Installation de transformation de l'energie cinetique d'un fluide en energie electrique
WO2004078731A1 (fr) * 2003-03-06 2004-09-16 'chemical Diversity Research Institute', Ltd. Acides quinoline-carboxyliques et leurs derives et bibliotheque focalisee
FR2859474B1 (fr) 2003-09-04 2006-01-13 Centre Nat Rech Scient Utilisation de composes derives d'indole pour la preparation d'un medicament utile pour le traitement de maladies genetiques resultant de l'alteration des processus d'epissage
FR2859475A1 (fr) 2003-09-04 2005-03-11 Centre Nat Rech Scient Utilisation de composes derives d'ellipticine et d'aza-ellipticine pour la preparation d'un medicament utile pour le traitement de maladies genetiques resultant de l'alteration des processus d'epissage
EP1853265B1 (en) 2005-01-28 2016-01-27 The Government of the United States of America as represented by the Secretary of the Department of Health and Human Services Farnesyltransferase inhibitors for use in the treatment of laminopathies, cellular aging and atherosclerosis
FR2903312B1 (fr) 2006-07-05 2008-09-26 Univ Aix Marseille Ii Utilisation d'inhibiteurs d'hmg-coa reductase et de farnesyl-pyrophosphate synthase dans la preparation d'un medicament
US8030487B2 (en) 2006-07-07 2011-10-04 Targegen, Inc. 2-amino—5-substituted pyrimidine inhibitors
FR2912745A1 (fr) 2007-02-19 2008-08-22 Centre Nat Rech Scient Nouveaux composes derives d'indole et compositions pharmaceutiques les contenant
CA2681481A1 (en) 2007-03-16 2008-09-25 Mount Sinai School Of Medicine Induction and/or maintenance of tumor dormancy by disruption of urokinase plasminogen activator receptor-integrin interaction
KR100961821B1 (ko) 2007-05-17 2010-06-08 주식회사 엘지화학 신규한 안트라센 유도체 및 이를 이용한 유기전자소자
AU2008286760A1 (en) 2007-08-15 2009-02-19 Memory Pharmaceuticals Corporation 3' substituted compounds having 5-HT6 receptor affinity
FR2926297B1 (fr) 2008-01-10 2013-03-08 Centre Nat Rech Scient Molecules chimiques inhibitrices du mecanisme d'epissage pour traiter des maladies resultant d'anomalies d'epissage.
CN113004249A (zh) * 2009-06-12 2021-06-22 Abivax公司 用于治疗过早衰老和尤其是早衰的化合物

Also Published As

Publication number Publication date
US20130267703A1 (en) 2013-10-10
DK2651416T3 (en) 2018-08-06
CU20130080A7 (es) 2013-08-29
CN103415290A (zh) 2013-11-27
AU2011342826A1 (en) 2013-07-04
AR084277A1 (es) 2013-05-02
CA2819317A1 (en) 2012-06-21
JP2013545798A (ja) 2013-12-26
EP2651416A1 (en) 2013-10-23
EP2651416B1 (en) 2018-05-09
CN103415290B (zh) 2016-09-14
AU2011342826B2 (en) 2016-02-11
KR20140041402A (ko) 2014-04-04
BR112013014943B1 (pt) 2022-05-03
HRP20181190T1 (hr) 2019-03-08
CA2819317C (en) 2017-02-28
KR101749232B1 (ko) 2017-07-03
RU2598845C2 (ru) 2016-09-27
PT2651416T (pt) 2018-07-30
MX2013006322A (es) 2013-10-25
EP2465502A1 (en) 2012-06-20
JP6049630B2 (ja) 2016-12-21
ZA201303922B (en) 2014-07-30
WO2012080953A1 (en) 2012-06-21
PL2651416T3 (pl) 2018-09-28
BR112013014943A2 (pt) 2016-09-13
ES2681539T3 (es) 2018-09-13
BR112013014943A8 (pt) 2018-06-12
US9061999B2 (en) 2015-06-23
MX337258B (es) 2016-02-22

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2013126947A (ru) Соединения, пригодные для лечения спида
JP2013545798A5 (ru)
RU2009148673A (ru) Производные пиразинона и их применение для лечения легочных заболеваний
RU2419626C2 (ru) Соединения и композиции в качестве ингибиторов протеазы, активирующей каналы
PE20230238A1 (es) Inhibidores de kras g12c
RU2012116877A (ru) Соединения 2-пиридона, применяемые в качестве ингибиторов нейтрофильной эластазы
JP2010531345A5 (ru)
RU2013108641A (ru) Способ лечения офтальмологических заболеваний с использованием соединений ингибиторов киназы в пролекарственных формах
RU2008110917A (ru) ПРОИЗВОДНЫЕ 7-(2-АМИНО-1-ГИДРОКСИ-ЭТИЛ)-4-ГИДРОКСИБЕНЗОТИАЗОЛ-2(3Н)-ОНА В КАЧЕСТВЕ АГОНИСТОВ β2-АДРЕНЕРГИЧЕСКИХ РЕЦЕПТОРОВ
JP2009507788A5 (ru)
RU2007141738A (ru) ПРОИЗВОДНЫЕ ГИДРОКСИБЕНЗАМИДА И ИХ ПРИМЕНЕНИЕ В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРОВ Hsp90
YU49443B (sh) Derivati benzimidazola, postupci za njihovo pripremanje i primena tih derivata u medicinskoj terapiji, naročito za lečenje ili sprečavanje virusnih infekcija
RU2006130000A (ru) Органические соединения
RU2006135111A (ru) Производные тиазола
JP2005533803A5 (ru)
AR034203A1 (es) Derivados de 1-aril- o 1-alquilsulfonilbenzazol como ligandos de 5-hidroxitriptamina-6, un metodo para su preparacion, composicion farmaceutica y el uso de los mismos para la fabricacion de un medicamento
NO20066041L (no) Anvendelse av substituerte kinolinderivater for behandlingen og legemiddelresistente mykobakterielle sykdommer
NO20062905L (no) Nye hydroksaminsyreestere og farmasoytisk anvendelse derav
JP2019519616A5 (ru)
RU2013154117A (ru) Производные 1-фенил-2-пиридинилалкильных спиртов в качестве ингибиторов фосфодиэстеразы
JP2005509622A5 (ru)
RU2007115548A (ru) Новые сульфонамидные производные в качестве модуляторов глюкокортикоидного рецептора для лечения воспалительных заболеваний
DE540544T1 (de) Benzosaeure substituierte derivate mit kardiovasculaerer wirkung.
RU2007141887A (ru) Защитное средство для нейронных клеток сетчатки, содержащее в качестве активного ингредиента производные индазола
AR035427A1 (es) Compuestos derivados de piperidina, su empleo, un procedimiento para prepararlos y medicamentos que los contienen

Legal Events

Date Code Title Description
HZ9A Changing address for correspondence with an applicant
PC43 Official registration of the transfer of the exclusive right without contract for inventions

Effective date: 20180629