RU2363700C2 - Производные хинуклидина и фармацевтические композиции, содержащие их - Google Patents

Производные хинуклидина и фармацевтические композиции, содержащие их Download PDF

Info

Publication number
RU2363700C2
RU2363700C2 RU2005137360/04A RU2005137360A RU2363700C2 RU 2363700 C2 RU2363700 C2 RU 2363700C2 RU 2005137360/04 A RU2005137360/04 A RU 2005137360/04A RU 2005137360 A RU2005137360 A RU 2005137360A RU 2363700 C2 RU2363700 C2 RU 2363700C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
nitrogen
oxygen
membered heterocyclic
heteroatom selected
ring heteroatom
Prior art date
Application number
RU2005137360/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2005137360A (ru
Inventor
Стивен Пол КОЛЛИНГВУД (GB)
Стивен Пол Коллингвуд
Брайан КОКС (GB)
Брайан Кокс
Урс БЭТТИГ (GB)
Урс Бэттиг
Гурдип БАЛЕЙ (GB)
Гурдип БАЛЕЙ
Николас Джеймс ДЕВИРЮКС (GB)
Николас Джеймс ДЕВИРЮКС
Original Assignee
Новартис Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=33420896&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=RU2363700(C2) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Priority claimed from GB0324887A external-priority patent/GB0324887D0/en
Application filed by Новартис Аг filed Critical Новартис Аг
Publication of RU2005137360A publication Critical patent/RU2005137360A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2363700C2 publication Critical patent/RU2363700C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D453/00—Heterocyclic compounds containing quinuclidine or iso-quinuclidine ring systems, e.g. quinine alkaloids
    • C07D453/02—Heterocyclic compounds containing quinuclidine or iso-quinuclidine ring systems, e.g. quinine alkaloids containing not further condensed quinuclidine ring systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/02—Nasal agents, e.g. decongestants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/06—Antiasthmatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/08—Bronchodilators
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/06—Antipsoriatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/08—Antiallergic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Otolaryngology (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

Изобретение относится к новым соединениям формулы I ! ! в форме соли или цвиттер-иона, где R1 и R3 независимо друг от друга обозначают фенильную, C3-C8циклоалкильную или тиенильную группу, R2 обозначает галоид или гидроксигруппу; R4 обозначает C1-C8алкил, замещенный -NR5-CO-R6 или -CO-NR9R10; R5 обозначает водород; R6 обозначает C1-C8алкил или C1-C8алкокси, каждый из которых необязательно замещен 5- или 6-членной гетероциклической группой, содержащей по крайней мере один кольцевой гетероатом, выбранный из азота, кислорода и серы, или R6 обозначает 5-10-членную гетероциклическую группу, содержащую по крайней мере один кольцевой гетероатом, выбранный из азота, кислорода и серы; R9 обозначает водород или C1-C8алкил; R10 обозначает C1-C8алкил, необязательно замещенный цианогруппой, C1-C8алкоксигруппой или 5- или 6-членной гетероциклической группой, содержащей по крайней мере один кольцевой гетероатом, выбранный из азота, кислорода и серы, или R10 обозначает 5-9-членную гетероциклическую группу, содержащую по крайней мере один кольцевой гетероатом, выбранный из азота, кислорода и серы. Изобретение также относится к фармацевтической композиции, к применению соединения по любому из пп.1-5, а также к способу получения соединения формулы I по п.1. Технический результат - получение новых биологически активных соединений, обладающих действием мускаринового рецептора М3. 5 н. и 4 з.п. ф-лы, 3 табл.

Description

Текст описания приведен в факсимильном виде.
Figure 00000001
Figure 00000002
Figure 00000003
Figure 00000004
Figure 00000005
Figure 00000006
Figure 00000007
Figure 00000008
Figure 00000009
Figure 00000010
Figure 00000011
Figure 00000012
Figure 00000013
Figure 00000014
Figure 00000015
Figure 00000016
Figure 00000017
Figure 00000018
Figure 00000019
Figure 00000020
Figure 00000021
Figure 00000022
Figure 00000023
Figure 00000024
Figure 00000025
Figure 00000026
Figure 00000027
Figure 00000028
Figure 00000029
Figure 00000030
Figure 00000031
Figure 00000032
Figure 00000033
Figure 00000034
Figure 00000035
Figure 00000036
Figure 00000037
Figure 00000038
Figure 00000039
Figure 00000040
Figure 00000041
Figure 00000042
Figure 00000043
Figure 00000044
Figure 00000045
Figure 00000046
Figure 00000047
Figure 00000048
Figure 00000049
Figure 00000050
Figure 00000051
Figure 00000052
Figure 00000053
Figure 00000054
Figure 00000055
Figure 00000056
Figure 00000057
Figure 00000058
Figure 00000059
Figure 00000060
Figure 00000061
Figure 00000062
Figure 00000063
Figure 00000064
Figure 00000065
Figure 00000066
Figure 00000067
Figure 00000068
Figure 00000069
Figure 00000070
Figure 00000071
Figure 00000072
Figure 00000073
Figure 00000074
Figure 00000075
Figure 00000076
Figure 00000077
Figure 00000078
Figure 00000079
Figure 00000080
Figure 00000081
Figure 00000082
Figure 00000083
Figure 00000084
Figure 00000085
Figure 00000086
Figure 00000087
Figure 00000088
Figure 00000089
Figure 00000090
Figure 00000091
Figure 00000092
Figure 00000093
Figure 00000094
Figure 00000095
Figure 00000096
Figure 00000097
Figure 00000098
Figure 00000099

Claims (9)

1. Соединение формулы I
Figure 00000100

в форме соли или цвиттер-иона,
где R1 и R3 независимо друг от друга обозначают фенильную, C3-C8циклоалкильную или тиенильную группу,
R2 обозначает галоид или гидроксигруппу;
R4 обозначает C1-C8алкил, замещенный -NR5-CO-R6 или -CO-NR9R10;
R5 обозначает водород;
R6 обозначает C1-C8алкил или C1-C8алкокси, каждый из которых необязательно замещен 5- или 6-членной гетероциклической группой, содержащей по крайней мере один кольцевой гетероатом, выбранный из азота, кислорода и серы,
или
R6 обозначает 5-10-членную гетероциклическую группу, содержащую по крайней мере один кольцевой гетероатом, выбранный из азота, кислорода и серы;
R9 обозначает водород или C1-C8алкил;
R10 обозначает C1-C8алкил, необязательно замещенный цианогруппой, C1-C8алкоксигруппой или 5- или 6-членной гетероциклической группой, содержащей по крайней мере один кольцевой гетероатом, выбранный из азота, кислорода и серы,
или
R10 обозначает 5-9-членную гетероциклическую группу, содержащую по крайней мере один кольцевой гетероатом, выбранный из азота, кислорода и серы.
2. Соединение по п.1, в котором
R1 и R3 независимо друг от друга обозначают фенильную или тиенильную группу,
R2 обозначает галоид или гидроксигруппу;
R4 обозначает C1-C8алкил, замещенный -NR5-CO-R6 или -CO-NR9R10;
R5 обозначает водород;
R6 обозначает C1-C4алкил или C1-C4алкокси, каждый из которых необязательно замещен 5- или 6-членной гетероциклической группой, содержащей по крайней мере один кольцевой гетероатом, выбранный из азота, кислорода и серы,
или
R6 обозначает 5-10-членную гетероциклическую группу, содержащую по крайней мере один кольцевой гетероатом, выбранный из азота, кислорода и серы;
R9 обозначает водород или C1-C8алкил;
R10 обозначает C1-C4алкил, необязательно замещенный цианогруппой, C1-C4алкоксигруппой или 5- или 6-членной гетероциклической группой, содержащей по крайней мере один кольцевой гетероатом, выбранный из азота, кислорода и серы,
или
R10 обозначает 5- или 6-членную гетероциклическую группу, содержащую по крайней мере один кольцевой гетероатом, выбранный из азота, кислорода и серы.
3. Соединение по п.1, которое является соединением формулы XIV
Figure 00000101

в котором R1, R2, R3 и R4 принимают значения, указанные в нижеследующей таблице:
Figure 00000102

Figure 00000103

Figure 00000104

Figure 00000105
4. Соединение по п.1, которое является соединением формулы XIV
Figure 00000106

в котором R1, R2, R3 и R4 принимают значения, указанные в нижеследующей таблице:
Figure 00000107
Figure 00000108
Figure 00000109
Figure 00000110
Figure 00000111
5. Соединение по п.1, которое представляет собой бромид (R)-3-(2-гидрокси-2,2-дифенилацетокси)-1-(изоксазол-3-илкарбамоилметил)-1-азонийбицикло[2.2.2]октана.
6. Фармацевтическая композиция для лечения воспалительного или обструктивного заболевания дыхательных путей, включающая в качестве активного ингредиента соединение по любому из пп.1-5.
7. Применение соединения по любому из пп.1-5 для получения лекарственного средства для лечения состояния, опосредованного действием мускаринового рецептора М3.
8. Применение соединения по любому из пп.1-5 для получения лекарственного средства для лечения воспалительного или аллергического состояния, в особенности воспалительного или обструктивного заболевания дыхательных путей.
9. Способ получения соединения формулы I по п.1, включающий
(i) взаимодействие соединения формулы II
Figure 00000112

или его защищенной формы, в котором R1, R2 и R3 имеют значения, указанные в п.1, с соединением формулы III
Figure 00000113
,
в котором R4 имеет значения, указанные в п.1, а Х обозначает хлор, бром или иод; и
(ii) выделение продукта в форме соли или цвиттер-иона.
RU2005137360/04A 2003-05-02 2004-04-30 Производные хинуклидина и фармацевтические композиции, содержащие их RU2363700C2 (ru)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB0310232.4 2003-05-02
GB0310232 2003-05-02
GB0324887A GB0324887D0 (en) 2003-10-24 2003-10-24 Organic compounds
GB0324887.9 2003-10-24

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2005137360A RU2005137360A (ru) 2006-07-27
RU2363700C2 true RU2363700C2 (ru) 2009-08-10

Family

ID=33420896

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2005137360/04A RU2363700C2 (ru) 2003-05-02 2004-04-30 Производные хинуклидина и фармацевтические композиции, содержащие их

Country Status (32)

Country Link
US (2) US20070060563A1 (ru)
EP (1) EP1631569B1 (ru)
JP (1) JP4416786B2 (ru)
KR (1) KR100896544B1 (ru)
AR (1) AR044134A1 (ru)
AT (1) ATE440840T1 (ru)
AU (1) AU2004234069B2 (ru)
BR (1) BRPI0410238A (ru)
CA (1) CA2523436C (ru)
CL (1) CL2004000918A1 (ru)
CO (1) CO5700782A2 (ru)
CY (1) CY1109655T1 (ru)
DE (1) DE602004022805D1 (ru)
DK (1) DK1631569T3 (ru)
EC (1) ECSP056134A (ru)
ES (1) ES2331185T3 (ru)
HK (1) HK1087704A1 (ru)
HR (1) HRP20050933A2 (ru)
IL (1) IL171591A (ru)
IS (1) IS2746B (ru)
MA (1) MA27775A1 (ru)
MX (1) MXPA05011739A (ru)
MY (1) MY142652A (ru)
NO (1) NO20055688L (ru)
NZ (1) NZ542995A (ru)
PE (1) PE20050465A1 (ru)
PL (1) PL1631569T3 (ru)
PT (1) PT1631569E (ru)
RU (1) RU2363700C2 (ru)
SI (1) SI1631569T1 (ru)
TW (1) TWI340139B (ru)
WO (1) WO2004096800A2 (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2580835C2 (ru) * 2010-06-22 2016-04-10 КЬЕЗИ ФАРМАЧЕУТИЧИ С.п.А. Алкалоидные производные на основе сложных аминоэфиров и композиции лекарственных средств, содержащие их

Families Citing this family (29)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ES2239546B1 (es) * 2004-03-15 2006-12-01 Almirall Prodesfarma, S.A. Nuevos esteres de quinuclidina cuaternizados.
GB0410712D0 (en) 2004-05-13 2004-06-16 Novartis Ag Organic compounds
GB0424284D0 (en) * 2004-11-02 2004-12-01 Novartis Ag Organic compounds
GB0428416D0 (en) * 2004-12-24 2005-02-02 Novartis Ag Organic compounds
GB0601951D0 (en) 2006-01-31 2006-03-15 Novartis Ag Organic compounds
EP1894568A1 (en) * 2006-08-31 2008-03-05 Novartis AG Pharmaceutical compositions for the treatment of inflammatory or obstructive airway diseases
EP1900737A1 (en) * 2006-08-31 2008-03-19 Novartis AG Polymorph of (R)-3-(2-hydroxy-2,2-diphenyl-acetoxy)-1-(isoxazol-3-ylcarbamoyl-methyl)-1-azonia-bicyclo-[2.2.2]octane bromide
TW200825084A (en) 2006-11-14 2008-06-16 Astrazeneca Ab New compounds 521
ES2385681T3 (es) * 2006-12-19 2012-07-30 Astrazeneca Ab Derivados de quinuclidinol como antagonistas de receptores muscarínicos
EP1950196A1 (de) * 2007-01-29 2008-07-30 Boehringer Ingelheim Pharma GmbH & Co. KG Verfahren zur Herstellung von Ammoniumhexafluorophosphaten
CN101796026B (zh) * 2007-09-07 2013-10-23 施万制药 可用作毒蕈碱受体拮抗剂的含胍化合物
EP2222637A1 (en) 2007-12-14 2010-09-01 Theravance, Inc. Amidine-containing compounds useful as muscarinic receptor antagonists
WO2009087224A1 (en) 2008-01-11 2009-07-16 Novartis Ag Pyrimidines as kinase inhibitors
AU2008356409B2 (en) 2008-05-13 2012-01-19 Astrazeneca Ab Quinuclidine derivatives as muscarinic M3 receptor antagonists
GB0808709D0 (en) * 2008-05-13 2008-06-18 Astrazeneca Ab New combination 295
KR20110010725A (ko) * 2008-05-13 2011-02-07 아스트라제네카 아베 무스카린성 수용체 길항제 및 β２­아드레날린수용체 효능제를 포함하는 제약 생성물
US20090326004A1 (en) 2008-06-03 2009-12-31 Ranbaxy Laboratories Limited Muscarinic receptor antagonists
GB0811100D0 (en) * 2008-06-17 2008-07-23 Astrazeneca Ab New combination
WO2009153536A1 (en) * 2008-06-17 2009-12-23 Argenta Discovery Limited 1-aza-bicyclo [2.2.2] octane derivatives useful as muscarinic receptor antagonists
US8637516B2 (en) 2010-09-09 2014-01-28 Irm Llc Compounds and compositions as TRK inhibitors
WO2012034095A1 (en) 2010-09-09 2012-03-15 Irm Llc Compounds and compositions as trk inhibitors
MA34969B1 (fr) 2011-02-25 2014-03-01 Irm Llc Composes et compositions en tant qu inibiteurs de trk
JP2011195593A (ja) * 2011-06-30 2011-10-06 Astrazeneca Ab ムスカリンｍ３受容体アンタゴニストとしてのキヌクリジン誘導体
EP2797910B1 (en) * 2011-12-30 2015-09-16 Chiesi Farmaceutici S.p.A. Quinuclidine esters of 1-azaheterocyclylacetic acid as antimuscarinic agents, process for their preparation and medicinal compositions thereof
CN104470515B (zh) * 2012-05-03 2016-12-07 圣路易斯药学院 用于增加神经营养肽的组合物和方法
TWI647227B (zh) * 2013-02-28 2019-01-11 日商安斯泰來製藥股份有限公司 ２－醯胺噻唑衍生物或其鹽
CZ306791B6 (cs) 2013-10-29 2017-07-12 Zentiva, K.S. Průmyslově využitelný způsob přípravy aklidinium bromidu o vysoké čistotě
PT108370B (pt) * 2015-03-30 2018-10-25 Hovione Farm S A Processo de preparação de brometo de aclidínio
PL3111978T3 (pl) 2015-07-03 2022-01-24 Novartis Ag Inhalator przystosowany do odczytu informacji przechowywanych w środkach przechowywania danych pojemnika

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1219606A (en) * 1968-07-15 1971-01-20 Rech S Et D Applic Scient Soge Quinuclidinol derivatives and preparation thereof
DK534178A (da) * 1977-12-16 1979-06-17 Interx Research Corp Anticholinerge midler med sektrtionshaemmende virkning
ES2165768B1 (es) * 1999-07-14 2003-04-01 Almirall Prodesfarma Sa Nuevos derivados de quinuclidina y composiciones farmaceuticas que los contienen.
WO2002004402A1 (fr) * 2000-07-11 2002-01-17 Banyu Pharmaceutical Co., Ltd. Derives d'ester
UA75626C2 (en) * 2000-12-28 2006-05-15 Almirall Prodesfarma Ag Quinuclidine derivatives and medicinal compositions containing the same
CN1832948B (zh) * 2001-12-20 2011-06-15 基耶西药品股份公司 1-烷基-1-氮*双环[2.2.2]辛烷氨基甲酸酯衍生物及其用作蕈毒碱受体拮抗剂的用途
GB0424284D0 (en) 2004-11-02 2004-12-01 Novartis Ag Organic compounds
EP1900737A1 (en) * 2006-08-31 2008-03-19 Novartis AG Polymorph of (R)-3-(2-hydroxy-2,2-diphenyl-acetoxy)-1-(isoxazol-3-ylcarbamoyl-methyl)-1-azonia-bicyclo-[2.2.2]octane bromide

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2580835C2 (ru) * 2010-06-22 2016-04-10 КЬЕЗИ ФАРМАЧЕУТИЧИ С.п.А. Алкалоидные производные на основе сложных аминоэфиров и композиции лекарственных средств, содержащие их

Also Published As

Publication number Publication date
ATE440840T1 (de) 2009-09-15
CY1109655T1 (el) 2014-08-13
HRP20050933A2 (en) 2006-12-31
MA27775A1 (fr) 2006-02-01
NZ542995A (en) 2009-02-28
SI1631569T1 (sl) 2010-01-29
WO2004096800A3 (en) 2005-01-06
IL171591A (en) 2010-11-30
EP1631569B1 (en) 2009-08-26
PL1631569T3 (pl) 2010-02-26
IS8158A (is) 2005-11-30
US20100041887A1 (en) 2010-02-18
DK1631569T3 (da) 2009-11-23
RU2005137360A (ru) 2006-07-27
CA2523436C (en) 2011-11-01
JP2006525267A (ja) 2006-11-09
PE20050465A1 (es) 2005-07-18
AU2004234069A1 (en) 2004-11-11
KR20060015572A (ko) 2006-02-17
JP4416786B2 (ja) 2010-02-17
NO20055688D0 (no) 2005-12-01
CA2523436A1 (en) 2004-11-11
US20070060563A1 (en) 2007-03-15
PT1631569E (pt) 2009-11-26
ES2331185T3 (es) 2009-12-23
NO20055688L (no) 2006-01-09
ECSP056134A (es) 2006-04-19
CO5700782A2 (es) 2006-11-30
MXPA05011739A (es) 2006-01-26
TW200505920A (en) 2005-02-16
HK1087704A1 (en) 2006-10-20
MY142652A (en) 2010-12-15
BRPI0410238A (pt) 2006-05-16
DE602004022805D1 (de) 2009-10-08
KR100896544B1 (ko) 2009-05-07
US8168654B2 (en) 2012-05-01
AU2004234069B2 (en) 2008-02-21
IS2746B (is) 2011-08-15
WO2004096800A2 (en) 2004-11-11
TWI340139B (en) 2011-04-11
EP1631569A2 (en) 2006-03-08
AR044134A1 (es) 2005-08-24
CL2004000918A1 (es) 2005-02-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2363700C2 (ru) Производные хинуклидина и фармацевтические композиции, содержащие их
RU2353616C2 (ru) Производные 2-пиридона в качестве ингибиторов эластазы нейтрофилов и их применение
RU2214400C2 (ru) Производные 1-[(1-замещенного-4-пиперидинил)метил]-4-пиперидина, способы их получения, фармацевтическая композиция на их основе и промежуточные вещества
RU2348617C2 (ru) Производные 2-пиридона в качестве ингибиторов эластазы нейтрофилов и их применение
RU2368608C2 (ru) Производные пиперидина в качестве модуляторов хемокинового рецептора ccr5
EA200500304A1 (ru) Производные 3-(сульфонамидоэтил)индола, предназначенные для использования в качестве миметиков глюкокортикоидов при лечении воспалительных, аллергических и пролиферативных заболеваний
MXPA03011638A (es) Nuevos derivados de 4-piperazinil indol con afinidad por el receptor 5-ht6.
PE20040164A1 (es) Mimeticos de glucocorticoides, procedimientos para su preparacion y composiciones farmaceuticas
EA200301306A1 (ru) Производные 1-фенилсульфонил-1,3-дигидро-2h-индол-2-она, их получение и их терапевтическое применение
WO2003080580A3 (en) Quinoline derivatives and their use as 5-ht6 ligands
AR066460A2 (es) Compuestos derivados de fenil-piperazina, fenil-piperidina y fenil-tetrahidropiridina como inhibidores de la reabsorcion de la serotonina, una composicion farmaceutica y utilizacion de los mismos para la preparacion de medicamentos
EA200500018A1 (ru) Бензконденсированные гетероариламидные производные тиенопиридинов, применяемые в качестве терапевтических агентов, фармацевтические композиции, включающие их, и способы их применения
JP2006501181A5 (ru)
PE20070218A1 (es) COMPUESTOS DE CICLOALQUILO AMINO-HIDANTOINA Y USO DE ESTOS PARA LA MODULACION DE ß-SECRETASA
EA200600892A1 (ru) Новые хинолиновые производные
EA200300718A1 (ru) Производные 3-индолина, которые могут применяться при лечении психиатрических и неврологических расстройств
JP2005538111A5 (ru)
HUP0304101A2 (hu) Pirazolszármazékok, eljárás előállításukra, alkalmazásuk, a vegyületeket tartalmazó gyógyszerkészítmények és intermedierjeik
DE602004020730D1 (de) Pharmazeutisches verfahren und damit hergestellte verbindungen
EA200501148A1 (ru) Пиридилоксиметильные и бензизоксазольные азабициклические производные
KR930004262A (ko) 메타노안트라센 화합물
NO20045351L (no) 1-[(indol-3-yl)karbonyl] piperazin-derivater
KR890016017A (ko) 치환된 1-(1h-이미다졸-4-일)알킬-벤즈아미드
RU2008129623A (ru) Ингибиторы ccr9 активности
EA200001101A1 (ru) НОВЫЕ ДИГИДРОФУРО[3,4-b]ХИНОЛИН-1-ОНЫ, СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ И СОДЕРЖАЩИЕ ИХ ФАРМАЦЕВТИЧЕСКИЕ КОМПОЗИЦИИ

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20140501