RU2020112285A - Соединение, содержащее фторсульфонильную группу, мономер, содержащий фторсульфонильную группу, и способы их получения - Google Patents

Соединение, содержащее фторсульфонильную группу, мономер, содержащий фторсульфонильную группу, и способы их получения Download PDF

Info

Publication number
RU2020112285A
RU2020112285A RU2020112285A RU2020112285A RU2020112285A RU 2020112285 A RU2020112285 A RU 2020112285A RU 2020112285 A RU2020112285 A RU 2020112285A RU 2020112285 A RU2020112285 A RU 2020112285A RU 2020112285 A RU2020112285 A RU 2020112285A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
compound represented
following formula
group
fluoride
represent
Prior art date
Application number
RU2020112285A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2020112285A3 (ru
RU2766150C2 (ru
Inventor
Такеси ХИРАИ
Дайсуке ДЗОМУТА
Тикая ТАМИЦУДЗИ
Original Assignee
ЭйДжиСи Инк.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by ЭйДжиСи Инк. filed Critical ЭйДжиСи Инк.
Publication of RU2020112285A3 publication Critical patent/RU2020112285A3/ru
Publication of RU2020112285A publication Critical patent/RU2020112285A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2766150C2 publication Critical patent/RU2766150C2/ru

Links

Classifications

    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D67/00—Processes specially adapted for manufacturing semi-permeable membranes for separation processes or apparatus
    • B01D67/0081—After-treatment of organic or inorganic membranes
    • B01D67/0093—Chemical modification
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D69/00—Semi-permeable membranes for separation processes or apparatus characterised by their form, structure or properties; Manufacturing processes specially adapted therefor
    • B01D69/02—Semi-permeable membranes for separation processes or apparatus characterised by their form, structure or properties; Manufacturing processes specially adapted therefor characterised by their properties
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D69/00—Semi-permeable membranes for separation processes or apparatus characterised by their form, structure or properties; Manufacturing processes specially adapted therefor
    • B01D69/14—Dynamic membranes
    • B01D69/141—Heterogeneous membranes, e.g. containing dispersed material; Mixed matrix membranes
    • B01D69/145—Heterogeneous membranes, e.g. containing dispersed material; Mixed matrix membranes containing embedded catalysts
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D71/00—Semi-permeable membranes for separation processes or apparatus characterised by the material; Manufacturing processes specially adapted therefor
    • B01D71/06—Organic material
    • B01D71/30—Polyalkenyl halides
    • B01D71/32—Polyalkenyl halides containing fluorine atoms
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D71/00—Semi-permeable membranes for separation processes or apparatus characterised by the material; Manufacturing processes specially adapted therefor
    • B01D71/06—Organic material
    • B01D71/30—Polyalkenyl halides
    • B01D71/32—Polyalkenyl halides containing fluorine atoms
    • B01D71/36—Polytetrafluoroethene
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D71/00—Semi-permeable membranes for separation processes or apparatus characterised by the material; Manufacturing processes specially adapted therefor
    • B01D71/06—Organic material
    • B01D71/76—Macromolecular material not specifically provided for in a single one of groups B01D71/08 - B01D71/74
    • B01D71/82—Macromolecular material not specifically provided for in a single one of groups B01D71/08 - B01D71/74 characterised by the presence of specified groups, e.g. introduced by chemical after-treatment
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J39/00—Cation exchange; Use of material as cation exchangers; Treatment of material for improving the cation exchange properties
    • B01J39/08—Use of material as cation exchangers; Treatment of material for improving the cation exchange properties
    • B01J39/16—Organic material
    • B01J39/18—Macromolecular compounds
    • B01J39/20—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving unsaturated carbon-to-carbon bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
    • C07C303/02—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of sulfonic acids or halides thereof
    • C07C303/22—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of sulfonic acids or halides thereof from sulfonic acids, by reactions not involving the formation of sulfo or halosulfonyl groups; from sulfonic halides by reactions not involving the formation of halosulfonyl groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
    • C07C309/78—Halides of sulfonic acids
    • C07C309/79—Halides of sulfonic acids having halosulfonyl groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C309/80—Halides of sulfonic acids having halosulfonyl groups bound to acyclic carbon atoms of a saturated carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
    • C07C309/78—Halides of sulfonic acids
    • C07C309/79—Halides of sulfonic acids having halosulfonyl groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C309/82—Halides of sulfonic acids having halosulfonyl groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton substituted by singly-bound oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F14/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen
    • C08F14/18—Monomers containing fluorine
    • C08F14/26—Tetrafluoroethene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F16/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an alcohol, ether, aldehydo, ketonic, acetal or ketal radical
    • C08F16/12—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an alcohol, ether, aldehydo, ketonic, acetal or ketal radical by an ether radical
    • C08F16/14—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical
    • C08F16/24—Monomers containing halogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F16/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an alcohol, ether, aldehydo, ketonic, acetal or ketal radical
    • C08F16/12—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an alcohol, ether, aldehydo, ketonic, acetal or ketal radical by an ether radical
    • C08F16/14—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical
    • C08F16/30—Monomers containing sulfur
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F214/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen
    • C08F214/18—Monomers containing fluorine
    • C08F214/26—Tetrafluoroethene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F214/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen
    • C08F214/18—Monomers containing fluorine
    • C08F214/26—Tetrafluoroethene
    • C08F214/262—Tetrafluoroethene with fluorinated vinyl ethers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F216/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an alcohol, ether, aldehydo, ketonic, acetal or ketal radical
    • C08F216/12—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an alcohol, ether, aldehydo, ketonic, acetal or ketal radical by an ether radical
    • C08F216/14—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical
    • C08F216/1466—Monomers containing sulfur
    • C08F216/1475—Monomers containing sulfur and oxygen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
    • C08F8/12—Hydrolysis
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J5/00—Manufacture of articles or shaped materials containing macromolecular substances
    • C08J5/20—Manufacture of shaped structures of ion-exchange resins
    • C08J5/22—Films, membranes or diaphragms
    • C08J5/2206—Films, membranes or diaphragms based on organic and/or inorganic macromolecular compounds
    • C08J5/2218—Synthetic macromolecular compounds
    • C08J5/2231—Synthetic macromolecular compounds based on macromolecular compounds obtained by reactions involving unsaturated carbon-to-carbon bonds
    • C08J5/2237—Synthetic macromolecular compounds based on macromolecular compounds obtained by reactions involving unsaturated carbon-to-carbon bonds containing fluorine
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J5/00—Manufacture of articles or shaped materials containing macromolecular substances
    • C08J5/20—Manufacture of shaped structures of ion-exchange resins
    • C08J5/22—Films, membranes or diaphragms
    • C08J5/2206—Films, membranes or diaphragms based on organic and/or inorganic macromolecular compounds
    • C08J5/2218—Synthetic macromolecular compounds
    • C08J5/2231—Synthetic macromolecular compounds based on macromolecular compounds obtained by reactions involving unsaturated carbon-to-carbon bonds
    • C08J5/2243—Synthetic macromolecular compounds based on macromolecular compounds obtained by reactions involving unsaturated carbon-to-carbon bonds obtained by introduction of active groups capable of ion-exchange into compounds of the type C08J5/2231
    • C08J5/225—Synthetic macromolecular compounds based on macromolecular compounds obtained by reactions involving unsaturated carbon-to-carbon bonds obtained by introduction of active groups capable of ion-exchange into compounds of the type C08J5/2231 containing fluorine
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L27/00—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L27/22—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Compositions of derivatives of such polymers modified by chemical after-treatment
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C25—ELECTROLYTIC OR ELECTROPHORETIC PROCESSES; APPARATUS THEREFOR
    • C25B—ELECTROLYTIC OR ELECTROPHORETIC PROCESSES FOR THE PRODUCTION OF COMPOUNDS OR NON-METALS; APPARATUS THEREFOR
    • C25B1/00—Electrolytic production of inorganic compounds or non-metals
    • C25B1/01—Products
    • C25B1/02—Hydrogen or oxygen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C25—ELECTROLYTIC OR ELECTROPHORETIC PROCESSES; APPARATUS THEREFOR
    • C25B—ELECTROLYTIC OR ELECTROPHORETIC PROCESSES FOR THE PRODUCTION OF COMPOUNDS OR NON-METALS; APPARATUS THEREFOR
    • C25B1/00—Electrolytic production of inorganic compounds or non-metals
    • C25B1/01—Products
    • C25B1/02—Hydrogen or oxygen
    • C25B1/04—Hydrogen or oxygen by electrolysis of water
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C25—ELECTROLYTIC OR ELECTROPHORETIC PROCESSES; APPARATUS THEREFOR
    • C25B—ELECTROLYTIC OR ELECTROPHORETIC PROCESSES FOR THE PRODUCTION OF COMPOUNDS OR NON-METALS; APPARATUS THEREFOR
    • C25B1/00—Electrolytic production of inorganic compounds or non-metals
    • C25B1/01—Products
    • C25B1/34—Simultaneous production of alkali metal hydroxides and chlorine, oxyacids or salts of chlorine, e.g. by chlor-alkali electrolysis
    • C25B1/46—Simultaneous production of alkali metal hydroxides and chlorine, oxyacids or salts of chlorine, e.g. by chlor-alkali electrolysis in diaphragm cells
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C25—ELECTROLYTIC OR ELECTROPHORETIC PROCESSES; APPARATUS THEREFOR
    • C25B—ELECTROLYTIC OR ELECTROPHORETIC PROCESSES FOR THE PRODUCTION OF COMPOUNDS OR NON-METALS; APPARATUS THEREFOR
    • C25B13/00—Diaphragms; Spacing elements
    • C25B13/04—Diaphragms; Spacing elements characterised by the material
    • C25B13/08—Diaphragms; Spacing elements characterised by the material based on organic materials
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01B—CABLES; CONDUCTORS; INSULATORS; SELECTION OF MATERIALS FOR THEIR CONDUCTIVE, INSULATING OR DIELECTRIC PROPERTIES
    • H01B1/00—Conductors or conductive bodies characterised by the conductive materials; Selection of materials as conductors
    • H01B1/06—Conductors or conductive bodies characterised by the conductive materials; Selection of materials as conductors mainly consisting of other non-metallic substances
    • H01B1/12—Conductors or conductive bodies characterised by the conductive materials; Selection of materials as conductors mainly consisting of other non-metallic substances organic substances
    • H01B1/122—Ionic conductors
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01M—PROCESSES OR MEANS, e.g. BATTERIES, FOR THE DIRECT CONVERSION OF CHEMICAL ENERGY INTO ELECTRICAL ENERGY
    • H01M10/00—Secondary cells; Manufacture thereof
    • H01M10/05—Accumulators with non-aqueous electrolyte
    • H01M10/056—Accumulators with non-aqueous electrolyte characterised by the materials used as electrolytes, e.g. mixed inorganic/organic electrolytes
    • H01M10/0564—Accumulators with non-aqueous electrolyte characterised by the materials used as electrolytes, e.g. mixed inorganic/organic electrolytes the electrolyte being constituted of organic materials only
    • H01M10/0565—Polymeric materials, e.g. gel-type or solid-type
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01M—PROCESSES OR MEANS, e.g. BATTERIES, FOR THE DIRECT CONVERSION OF CHEMICAL ENERGY INTO ELECTRICAL ENERGY
    • H01M4/00—Electrodes
    • H01M4/86—Inert electrodes with catalytic activity, e.g. for fuel cells
    • H01M4/8663—Selection of inactive substances as ingredients for catalytic active masses, e.g. binders, fillers
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01M—PROCESSES OR MEANS, e.g. BATTERIES, FOR THE DIRECT CONVERSION OF CHEMICAL ENERGY INTO ELECTRICAL ENERGY
    • H01M50/00—Constructional details or processes of manufacture of the non-active parts of electrochemical cells other than fuel cells, e.g. hybrid cells
    • H01M50/40—Separators; Membranes; Diaphragms; Spacing elements inside cells
    • H01M50/409—Separators, membranes or diaphragms characterised by the material
    • H01M50/411—Organic material
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01M—PROCESSES OR MEANS, e.g. BATTERIES, FOR THE DIRECT CONVERSION OF CHEMICAL ENERGY INTO ELECTRICAL ENERGY
    • H01M8/00—Fuel cells; Manufacture thereof
    • H01M8/10—Fuel cells with solid electrolytes
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01M—PROCESSES OR MEANS, e.g. BATTERIES, FOR THE DIRECT CONVERSION OF CHEMICAL ENERGY INTO ELECTRICAL ENERGY
    • H01M8/00—Fuel cells; Manufacture thereof
    • H01M8/10—Fuel cells with solid electrolytes
    • H01M8/1004—Fuel cells with solid electrolytes characterised by membrane-electrode assemblies [MEA]
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01M—PROCESSES OR MEANS, e.g. BATTERIES, FOR THE DIRECT CONVERSION OF CHEMICAL ENERGY INTO ELECTRICAL ENERGY
    • H01M8/00—Fuel cells; Manufacture thereof
    • H01M8/10—Fuel cells with solid electrolytes
    • H01M8/1007—Fuel cells with solid electrolytes with both reactants being gaseous or vaporised
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01M—PROCESSES OR MEANS, e.g. BATTERIES, FOR THE DIRECT CONVERSION OF CHEMICAL ENERGY INTO ELECTRICAL ENERGY
    • H01M8/00—Fuel cells; Manufacture thereof
    • H01M8/10—Fuel cells with solid electrolytes
    • H01M8/1016—Fuel cells with solid electrolytes characterised by the electrolyte material
    • H01M8/1018—Polymeric electrolyte materials
    • H01M8/102—Polymeric electrolyte materials characterised by the chemical structure of the main chain of the ion-conducting polymer
    • H01M8/1023—Polymeric electrolyte materials characterised by the chemical structure of the main chain of the ion-conducting polymer having only carbon, e.g. polyarylenes, polystyrenes or polybutadiene-styrenes
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01M—PROCESSES OR MEANS, e.g. BATTERIES, FOR THE DIRECT CONVERSION OF CHEMICAL ENERGY INTO ELECTRICAL ENERGY
    • H01M8/00—Fuel cells; Manufacture thereof
    • H01M8/10—Fuel cells with solid electrolytes
    • H01M8/1016—Fuel cells with solid electrolytes characterised by the electrolyte material
    • H01M8/1018—Polymeric electrolyte materials
    • H01M8/1039—Polymeric electrolyte materials halogenated, e.g. sulfonated polyvinylidene fluorides
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01M—PROCESSES OR MEANS, e.g. BATTERIES, FOR THE DIRECT CONVERSION OF CHEMICAL ENERGY INTO ELECTRICAL ENERGY
    • H01M8/00—Fuel cells; Manufacture thereof
    • H01M8/18—Regenerative fuel cells, e.g. redox flow batteries or secondary fuel cells
    • H01M8/184—Regeneration by electrochemical means
    • H01M8/188—Regeneration by electrochemical means by recharging of redox couples containing fluids; Redox flow type batteries
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D2325/00—Details relating to properties of membranes
    • B01D2325/04—Characteristic thickness
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D2325/00—Details relating to properties of membranes
    • B01D2325/14—Membrane materials having negatively charged functional groups
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D2325/00—Details relating to properties of membranes
    • B01D2325/42—Ion-exchange membranes
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01M—PROCESSES OR MEANS, e.g. BATTERIES, FOR THE DIRECT CONVERSION OF CHEMICAL ENERGY INTO ELECTRICAL ENERGY
    • H01M8/00—Fuel cells; Manufacture thereof
    • H01M8/10—Fuel cells with solid electrolytes
    • H01M2008/1095—Fuel cells with polymeric electrolytes
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01M—PROCESSES OR MEANS, e.g. BATTERIES, FOR THE DIRECT CONVERSION OF CHEMICAL ENERGY INTO ELECTRICAL ENERGY
    • H01M2300/00—Electrolytes
    • H01M2300/0017—Non-aqueous electrolytes
    • H01M2300/0065—Solid electrolytes
    • H01M2300/0082—Organic polymers
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
    • Y02E60/00—Enabling technologies; Technologies with a potential or indirect contribution to GHG emissions mitigation
    • Y02E60/10—Energy storage using batteries
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
    • Y02E60/00—Enabling technologies; Technologies with a potential or indirect contribution to GHG emissions mitigation
    • Y02E60/30—Hydrogen technology
    • Y02E60/36—Hydrogen production from non-carbon containing sources, e.g. by water electrolysis
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
    • Y02E60/00—Enabling technologies; Technologies with a potential or indirect contribution to GHG emissions mitigation
    • Y02E60/30—Hydrogen technology
    • Y02E60/50—Fuel cells
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P70/00—Climate change mitigation technologies in the production process for final industrial or consumer products
    • Y02P70/50—Manufacturing or production processes characterised by the final manufactured product

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Electrochemistry (AREA)
  • Manufacturing & Machinery (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Sustainable Energy (AREA)
  • Sustainable Development (AREA)
  • Metallurgy (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Condensed Matter Physics & Semiconductors (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Fuel Cell (AREA)
  • Manufacture Of Macromolecular Shaped Articles (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Inert Electrodes (AREA)

Claims (37)

1. Способ получения соединения, содержащего фторсульфонильную группу, включающий в себя
реагирование соединения, представленного следующей формулой 1, выбранного из группы ацетона, метил этил кетона, диэтил кетона, метил пропил кетона, этил пропил кетона, дипропил кетона, диизопропил кетона, изопропил метил кетона, изопропил этил кетона или изопропил пропил кетона, с сульфонирующим агентом, выбранным из группы хлоросульфуриновой кислоты, флюоросульфоновой кислоты, триоксида серы, комплекса триоксида серы, дымящейся серной кислоты или концентрированной серной кислоты, для получения соединения, представленного следующей формулой 2,
реагирование соединения, представленного следующей формулой 2, с хлорирующим агентом, выбранным из группы тионил хлорида, фосфора пентахлорида, фосфора трихлорида, хлорида фосфорила, хлоросульфуриновая кислота, сульфурилхлорида или оксалилхлорида, для получения соединения, представленного следующей формулой 3,
реагирование соединения, представленного следующей формулой 3, с фторирующим агентом, выбранным из группы гидрофторида калия, гидрофторида натрия, фторида калия, фторида натрия, фторида цезия, фторида серебра, четырехзамещенного фторида аммония (например, фторида тетраэтиламмония или фторида тетрабутиламмония), фторида водорода, гидрофторной кислоты или комплекса фторида водорода, такого как комплекса HF-пирида или HF-триэтиламина), для получения соединения, представленного следующей формулой 4, и
воздействие на соединение, представленное следующей формулой 4, обработкой фторированием путем контактирования с газообразным фтором или соединением фтора, выбранным из группы фтористого водорода, трифторида хлора, пентафторида йода, трифторида бора, трифторида азота, пентафторида фосфора, тетрафторида кремния или гексафторида серы, фторида лития или фторида никеля (II), трифторметила гипофторита или трифторацетила гипофторита, агента реакции электрофильного фторирования, такого как N-фторбензолсульфонимид, для получения соединения, представленного следующей формулой 5
Figure 00000001
где R1 и R2 представляют собой C1-3 алкиленовую группу, а RF1 и RF2 представляют собой C1-3 перфторалкиленовую группу.
2. Способ получения мономера, содержащего фторсульфонильную группу, включающий в себя получение соединения, представленного формулой 5, способом получения соединения, содержащего фторсульфонильную группу, по п. 1, и реагирование соединения, представленного формулой 5, с перфтораллилирующим агентом, имеющим формулу CF2=CFCF2-G, где G представляет собой -OSO2F, -OSO2Rf2, атом хлора, атом брома или атом йода, и Rf2 представляет собой C1-8 перфторалкильную группу, для получения соединения, представленного следующей формулой 7
Figure 00000002
где RF1 и RF2 представляет собой C1-3 перфторлкиленовую группу.
3. Способ получения мономера, содержащего фторсульфонильную группу, включающий в себя получение соединения, представленного формулой 5, способом получения мономера, содержащего фторсульфонильную группу, по п. 1, добавление 2 молей гексафторпропиленоксида к 1 молю соединения, представленного формулой 5, в присутствии фторида металла для получения соединения, представленного следующей формулой 8a, и термическое разложение соединения, представленного следующей формулой 8a, для получения соединения, представленного следующей формулой 9а
Figure 00000003
где RF1 и RF2 представляют собой C1-3 перфторалкиленовую группу.
4. Способ получения мономера, содержащего фторсульфонильную группу, включающий в себя получение соединения, представленного формулой 5, способом получения соединения, содержащего фторсульфонильную группу, по п. 1, добавление 1 моля гексафторпропиленоксида к 1 молю соединения, представленного формулой 5, в присутствии фторида металла для получения соединения, представленного следующей формулой 8b, и термическое разложение соединения, представленного следующей формулой 8b, для получения соединения, представленного следующей формулой 10:
Figure 00000004
где RF1 и RF2 представляют собой C1-3 перфторалкиленовую группу.
5. Способ получения мономера, содержащего фторсульфонильную группу, включающий в себя взаимодействие соединения, представленного следующей формулой 5, с перфтораллилирующим агентом, имеющим формулу CF2=CFCF2-G, где G представляет собой -OSO2F, -OSO2Rf2, атом хлора, атом брома или атом йода, и Rf2 представляет собой C1-8 перфторалкильную группу, с получением соединения, представленного следующей формулой 7
Figure 00000005
где RF1 и RF2 представляют собой C1-3 перфторалкиленовую группу.
6. Способ получения мономера, содержащего фторсульфонильную группу, который включает добавление 2 молей гексафторпропиленоксида к 1 молю соединения, представленного следующей формулой 5, в присутствии фторида металла для получения соединения, представленного следующей формулой 8a, и термическое разложение соединения, представленного следующей формулой 8а, с получением соединения, представленного следующей формулой 9а
Figure 00000006
где RF1 и RF2 представляют собой C1-3 перфторалкиленовую группу.
7. Способ получения мономера, содержащего фторсульфонильную группу, который включает добавление 1 моля гексафторпропиленоксида к 1 молю соединения, представленного следующей формулой 5, в присутствии фторида металла с получением соединения, представленного следующей формулой 8b, и термическое разложение соединения, представленного следующей формулой 8b, с получением соединения, представленного следующей формулой 10
Figure 00000007
где RF1 и RF2 представляют собой C1-3 перфторалкиленовую группу.
8. Соединение, содержащее фторсульфонильную группу, которое представляет собой одно или оба из соединения, представленного следующей формулой 5, и соединения, представленного следующей формулой 5'
Figure 00000008
где RF1 и RF2 представляют собой CF2- группу.
9. Мономер, содержащий фторсульфонильную группу, который представляет собой соединение, представленное следующей формулой 7
Figure 00000009
где RF1 и RF2 представляют собой C1-3 перфторалкиленовую группу.
10. Мономер, содержащий фторсульфонильную группу, который представляет собой соединение, представленное следующей формулой 9а
Figure 00000010
где RF1 и RF2 представляют собой CF2- группу.
11. Мономер, содержащий фторсульфонильную группу, который представляет собой соединение, представленное следующей формулой 10:
Figure 00000011
где RF1 и RF2 представляют собой C1-3 перфторалкиленовую группу.
RU2020112285A 2017-09-01 2018-08-31 Соединение, содержащее фторсульфонильную группу, мономер, содержащий фторсульфонильную группу, и способы их получения RU2766150C2 (ru)

Applications Claiming Priority (7)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2017-168659 2017-09-01
JP2017168659 2017-09-01
JP2018-091757 2018-05-10
JP2018091756 2018-05-10
JP2018091757 2018-05-10
JP2018-091756 2018-05-10
PCT/JP2018/032433 WO2019045063A1 (ja) 2017-09-01 2018-08-31 フルオロスルホニル基含有化合物、フルオロスルホニル基含有モノマー及びそれらの製造方法

Publications (3)

Publication Number Publication Date
RU2020112285A3 RU2020112285A3 (ru) 2021-10-04
RU2020112285A true RU2020112285A (ru) 2021-10-04
RU2766150C2 RU2766150C2 (ru) 2022-02-08

Family

ID=65525602

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2020112290A RU2771278C2 (ru) 2017-09-01 2018-08-31 Полимер, содержащий фторсульфонильную группу или группу сульфоновой кислоты, способ его получения и его применение
RU2020112285A RU2766150C2 (ru) 2017-09-01 2018-08-31 Соединение, содержащее фторсульфонильную группу, мономер, содержащий фторсульфонильную группу, и способы их получения

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2020112290A RU2771278C2 (ru) 2017-09-01 2018-08-31 Полимер, содержащий фторсульфонильную группу или группу сульфоновой кислоты, способ его получения и его применение

Country Status (7)

Country Link
US (3) US11242420B2 (ru)
EP (2) EP3677570B1 (ru)
JP (4) JP7173019B2 (ru)
KR (1) KR102616339B1 (ru)
CN (2) CN111065624B (ru)
RU (2) RU2771278C2 (ru)
WO (2) WO2019045064A1 (ru)

Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111065624B (zh) * 2017-09-01 2022-07-26 Ａｇｃ株式会社 含氟磺酰基化合物、含氟磺酰基的单体及它们的制造方法
EP3892643A4 (en) * 2018-12-07 2022-08-24 Agc Inc. POLYMER CONTAINING ACIDIC SULPHONATE GROUP, LIQUID COMPOSITION, SOLID POLYMER ELECTROLYTE MEMBRANE, MEMBRANE ELECTRODE CONNECTING BODY, SOLID POLYMER FUEL CELL AND ION EXCHANGE MEMBRANE FOR WATER ELECTROLYSIS
CN113166304B (zh) * 2018-12-07 2022-08-30 Ａｇｃ株式会社 含有氟磺酰基的含氟聚合物的制造方法、含有盐型磺酸基的含氟聚合物的制造方法及含有酸型磺酸基的含氟聚合物的制造方法
WO2020116648A1 (ja) * 2018-12-07 2020-06-11 Ａｇｃ株式会社 液状組成物、固体高分子電解質膜、膜電極接合体及び固体高分子形燃料電池
WO2020116650A1 (ja) * 2018-12-07 2020-06-11 Ａｇｃ株式会社 ペルフルオロポリマー、液状組成物、固体高分子電解質膜、膜電極接合体および固体高分子形燃料電池
CN113166298B (zh) * 2018-12-07 2023-08-01 Ａｇｃ株式会社 全氟聚合物、液体组合物、固体高分子电解质膜、膜电极接合体及固体高分子型水电解装置
CN113195551A (zh) * 2018-12-19 2021-07-30 Ａｇｃ株式会社 聚合物、聚合物的制造方法及膜的制造方法
JP7371680B2 (ja) * 2019-02-28 2023-10-31 Ａｇｃ株式会社 固体高分子電解質膜、膜電極接合体および固体高分子形水電解装置
JP7392709B2 (ja) * 2019-02-28 2023-12-06 Ａｇｃ株式会社 スルホン酸基含有ポリマー、フルオロスルホニル基含有ポリマーおよび液状組成物
CN113491024A (zh) * 2019-02-28 2021-10-08 Ａｇｃ株式会社 固体高分子电解质膜、膜电极接合体和固体高分子型燃料电池
JP2022108751A (ja) * 2019-06-11 2022-07-27 パナソニックＩｐマネジメント株式会社 電気化学式水素ポンプ
JPWO2021079904A1 (ru) * 2019-10-21 2021-04-29
CN117642436A (zh) 2021-07-07 2024-03-01 Ａｇｃ株式会社 全氟化合物的制造方法及含氟聚合物的制造方法
CN116265492B (zh) * 2021-12-17 2024-05-14 济南大学 一类氢键增强型全氟共轭阳离子树脂及其合成方法以及阴离子交换膜和膜电极

Family Cites Families (26)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3282875A (en) * 1964-07-22 1966-11-01 Du Pont Fluorocarbon vinyl ether polymers
JPS5141251B2 (ru) 1973-09-03 1976-11-09
IT1313597B1 (it) 1999-08-04 2002-09-09 Ausimont Spa Lubrificanti perfluoropolieterei contenenti gruppi solfonilfluoruro
JP3668478B2 (ja) * 2000-07-06 2005-07-06 松下電器産業株式会社 膜電極接合体の製造方法及び固体高分子型燃料電池の製造方法
JP4412171B2 (ja) 2002-06-14 2010-02-10 ダイキン工業株式会社 スルホン酸官能基含有フッ素化単量体、それを含有する含フッ素共重合体、およびイオン交換膜
JP2004143055A (ja) * 2002-10-22 2004-05-20 Kyoji Kimoto フッ素化ケトン化合物およびその製造方法
JP4792972B2 (ja) 2003-07-02 2011-10-12 旭硝子株式会社 含フッ素スルホニルフルオリド化合物
RU2267498C1 (ru) * 2004-07-20 2006-01-10 Открытое акционерное общество "Пластполимер" (ОАО "Пластполимер") Линейный статистический терполимер тетрафторэтилена с функциональными перфторированными сомономерами и способ его получения
EP1914824B1 (en) * 2005-07-27 2010-03-17 Asahi Glass Company, Limited Electrolyte material for solid polymer fuel cell, electrolyte membrane and membrane-electrode assembly
WO2007013532A1 (ja) * 2005-07-27 2007-02-01 Asahi Glass Company, Limited フルオロスルホニル基含有化合物、その製造方法およびそのポリマー
JP5217708B2 (ja) * 2008-07-09 2013-06-19 旭硝子株式会社 ポリマー、その製造方法、固体高分子形燃料電池用電解質膜および膜電極接合体
JP5195286B2 (ja) * 2008-10-28 2013-05-08 旭硝子株式会社 固体高分子形燃料電池用膜電極接合体の製造方法
JP5381367B2 (ja) 2009-06-15 2014-01-08 旭硝子株式会社 含フッ素樹脂成形体の製造方法
EP2460835B1 (en) 2009-07-31 2014-06-25 Asahi Glass Company, Limited Electrolyte material, liquid composition, and membrane -electrode assembly for polymer electrolyte fuel cell
JP2011241344A (ja) * 2010-05-20 2011-12-01 Toyota Central R&D Labs Inc 高分子電解質及びその製造方法、イミドモノマ、並びに、電池
RU2450023C1 (ru) * 2010-10-18 2012-05-10 Федеральное государственное унитарное предприятие "Российский научный центр "Прикладная химия" Способ получения перфторированного сополимера перфторэтилена, содержащего сульфонилфторидные функциональные группы
RU2454431C1 (ru) * 2011-02-07 2012-06-27 Учреждение Российской академии наук Институт катализа им. Г.К. Борескова Сибирского отделения РАН Способ получения перфторированного функционализированного сополимера методом эмульсионной сополимеризации
JP5862372B2 (ja) 2012-03-02 2016-02-16 旭硝子株式会社 ポリマーの製造方法、固体高分子形燃料電池用電解質膜の製造方法および膜電極接合体の製造方法
RU2645156C2 (ru) * 2012-10-18 2018-02-16 3М Инновейтив Пропертиз Компани Фториодированные соединения для фторполимеров
EP3065209B1 (en) * 2013-11-29 2019-04-10 Asahi Kasei Kabushiki Kaisha Polymer electrolyte film
EP2902424B1 (en) * 2014-01-31 2020-04-08 3M Innovative Properties Company Tetrafluoroethene polymer dispersions stabilized with aliphatic non-ionic surfactants
JP6524835B2 (ja) 2015-07-27 2019-06-05 Ａｇｃ株式会社 フルオロスルホニル基含有モノマー、フルオロスルホニル基含有ポリマー、スルホン酸基含有ポリマー、液状組成物および膜電極接合体の製造方法
JP6834156B2 (ja) 2016-03-16 2021-02-24 富士電機株式会社 半導体装置および製造方法
JP6769273B2 (ja) 2016-12-05 2020-10-14 いすゞ自動車株式会社 車両重量推定装置及び車両重量推定方法
JP6820731B2 (ja) 2016-12-05 2021-01-27 東京ガスエンジニアリングソリューションズ株式会社 ガス検知装置
CN111065624B (zh) * 2017-09-01 2022-07-26 Ａｇｃ株式会社 含氟磺酰基化合物、含氟磺酰基的单体及它们的制造方法

Also Published As

Publication number Publication date
US11242420B2 (en) 2022-02-08
JP7367817B2 (ja) 2023-10-24
US20220041765A1 (en) 2022-02-10
JP7173019B2 (ja) 2022-11-16
CN111051368A (zh) 2020-04-21
EP3677570A1 (en) 2020-07-08
EP3677571A4 (en) 2021-06-30
RU2020112285A3 (ru) 2021-10-04
JP2022169648A (ja) 2022-11-09
JP7056664B2 (ja) 2022-04-19
CN111065624B (zh) 2022-07-26
JP2022044614A (ja) 2022-03-17
WO2019045064A1 (ja) 2019-03-07
RU2771278C2 (ru) 2022-04-29
US20200190233A1 (en) 2020-06-18
US11414502B2 (en) 2022-08-16
EP3677570B1 (en) 2023-11-08
RU2020112290A (ru) 2021-10-01
JPWO2019045063A1 (ja) 2020-10-01
KR20200047516A (ko) 2020-05-07
CN111051368B (zh) 2022-04-12
KR102616339B1 (ko) 2023-12-20
RU2020112290A3 (ru) 2021-10-01
EP3677571A1 (en) 2020-07-08
RU2766150C2 (ru) 2022-02-08
JPWO2019045064A1 (ja) 2020-10-29
WO2019045063A1 (ja) 2019-03-07
CN111065624A (zh) 2020-04-24
JP7238957B2 (ja) 2023-03-14
US20200190025A1 (en) 2020-06-18
EP3677570A4 (en) 2021-06-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2020112285A (ru) Соединение, содержащее фторсульфонильную группу, мономер, содержащий фторсульфонильную группу, и способы их получения
CN1326835C (zh) 有磺酰氟端基的全氟化乙烯基醚的制备
TWI644890B (zh) 製備雙（氟磺醯基）亞胺酸及其鹽之方法
JP6298956B2 (ja) ビス（フルオロスルホニル）イミドの合成
JP6694394B2 (ja) フルオロスルホニル基を含むイミドの調製
JP2006510720A5 (ru)
JP6645855B2 (ja) フルオロスルホニルイミド化合物の製造方法
JP2010168308A (ja) フルオロスルホニルイミド類およびその製造方法
US20150246812A1 (en) Method for preparing imide salts containing a fluorosulphonyl group
KR20160083013A (ko) 플루오로트리플루오로메틸설포닐 이미드의 합성
KR20160095027A (ko) 수성 매질 중 불소-함유 및 황-함유 화합물 및 이의 염을 제조하는 방법
JP6779265B2 (ja) スルホニルハライド化合物をフッ素化するための方法
JP2016124735A (ja) フルオロスルホニルイミド化合物の製造方法
JP5538534B2 (ja) フッ素含有イミド化合物の製造方法
JPS6337096B2 (ru)
JP6577317B2 (ja) フルオロスルホニルイミド化合物の製造方法
JP5158073B2 (ja) ジフルオロメタンビス（スルホニルフルオリド）の製造方法
EP3941910B1 (en) Methods of preparing fluorinated alcohols
JP4993462B2 (ja) フッ素化合物の製造方法
KR20190011273A (ko) 불소 함유 술포닐아미드 화합물의 제조 방법
JP2004018423A (ja) 含フッ素フルオロスルホニルアルキルビニルエーテルの製造方法
JP2008285419A (ja) トリフルオロメタンスルホニルフロリドの製造方法