RU2018130292A - Способ производства длинноцепочечного спирта циклогексенона высокой степени очистки - Google Patents

Способ производства длинноцепочечного спирта циклогексенона высокой степени очистки Download PDF

Info

Publication number
RU2018130292A
RU2018130292A RU2018130292A RU2018130292A RU2018130292A RU 2018130292 A RU2018130292 A RU 2018130292A RU 2018130292 A RU2018130292 A RU 2018130292A RU 2018130292 A RU2018130292 A RU 2018130292A RU 2018130292 A RU2018130292 A RU 2018130292A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
acid
compound
substances selected
reaction
sodium
Prior art date
Application number
RU2018130292A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2729186C2 (ru
RU2018130292A3 (ru
Inventor
Цзянь Чжан
Дехуэй ЦЗЯН
Сяоцзюнь ШЭНЬ
Original Assignee
Тайхо Фармасьютикал Ко., Лтд.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Тайхо Фармасьютикал Ко., Лтд. filed Critical Тайхо Фармасьютикал Ко., Лтд.
Publication of RU2018130292A publication Critical patent/RU2018130292A/ru
Publication of RU2018130292A3 publication Critical patent/RU2018130292A3/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2729186C2 publication Critical patent/RU2729186C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/42—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by hydrolysis
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/45—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by condensation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C249/00—Preparation of compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
    • C07C249/16—Preparation of compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton of hydrazones
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
    • C07C251/72—Hydrazones
    • C07C251/86—Hydrazones having doubly-bound carbon atoms of hydrazone groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C281/00—Derivatives of carbonic acid containing functional groups covered by groups C07C269/00 - C07C279/00 in which at least one nitrogen atom of these functional groups is further bound to another nitrogen atom not being part of a nitro or nitroso group
    • C07C281/06—Compounds containing any of the groups, e.g. semicarbazides
    • C07C281/08—Compounds containing any of the groups, e.g. semicarbazides the other nitrogen atom being further doubly-bound to a carbon atom, e.g. semicarbazones
    • C07C281/14—Compounds containing any of the groups, e.g. semicarbazides the other nitrogen atom being further doubly-bound to a carbon atom, e.g. semicarbazones the carbon atom being further bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/48—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of sulfonamide groups further bound to another hetero atom
    • C07C311/49—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of sulfonamide groups further bound to another hetero atom to nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/51—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by pyrolysis, rearrangement or decomposition
    • C07C45/516—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by pyrolysis, rearrangement or decomposition involving transformation of nitrogen-containing compounds to >C = O groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
    • C07C45/64—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by introduction of functional groups containing oxygen only in singly bound form
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
    • C07C49/587—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring
    • C07C49/703—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring containing hydroxy groups
    • C07C49/713—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring containing hydroxy groups a keto group being part of a six-membered ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
    • C07C251/72—Hydrazones
    • C07C251/84—Hydrazones having doubly-bound carbon atoms of hydrazone groups being part of rings other than six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
    • C07C49/587—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring
    • C07C49/753—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring containing ether groups, groups, groups, or groups

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pyrane Compounds (AREA)

Claims (103)

1. Способ получения длинноцепочечного спирта циклогексенона высокой чистоты, представленного формулой I, где способ проходит по следующей реакционной схеме:
Figure 00000001
где
A является C10-18алкиленом,
R1, R2 и R3 каждый независимо является H или метилом, и
R4 является H, замещенным или незамещенным C1-7алкилом, замещенным или незамещенным C6-14арилом,
Figure 00000002
или
Figure 00000003
,
где ʺзамещенныйʺ означает замещенный одним заместителем или двумя или более заместителями, выбранными из метила, нитро, хлора и брома; R5 является H, метокси, трет-бутокси, бензилокси, фенилом, 4-метилфенилом или амино; и R4 предпочтительно является
Figure 00000002
или
Figure 00000003
,
где способ включает стадии
(1a) реакцию конденсации неочищенного продукта длинноцепочечного спирта циклогексенона III и гидразина или его производного R4NHNH2 с получением соединения II, и
(1b) гидролиз соединения II в присутствии кислого вещества с получением соединения I высокой чистоты.
2. Способ получения по п. 1, где длинноцепочечный спирт циклогексенон высокой чистоты, представленный формулой I, имеет чистоту по ВЭЖХ более 95%; предпочтительно, длинноцепочечный спирт циклогексенон высокой чистоты, представленный формулой I имеет чистоту по ВЭЖХ более 99%; и более предпочтительно, длинноцепочечный спирт циклогексенон высокой чистоты, представленный формулой I имеет чистоту по ВЭЖХ более 99,9%.
3. Способ получения по п. 1, где
стадию (1a) проводят в присутствии кислоты, щелочи или десиканта;
щелочью является одно, или два или более веществ, выбранных из алкоксида натрия, алкоксида калия, оксида магния, оксида кальция, карбоната натрия, карбоната калия, карбоната лития, карбоната цезия, карбоната кальция, ацетата натрия, ацетата калия, ацетата лития, бензоата натрия, бензоата калия, бензоата лития, триэтиламина, триметиламина, диизопропилэтиламина, 1,8-диазабицикло[5.4.0]ундец-7-ена, 1,5-диазабицикло[4.3.0]нон-5-ена и триэтилендиамина, и, предпочтительно, одно, или два или более веществ, выбранных из трет-бутоксида натрия, трет-бутоксида калия, карбоната натрия, карбоната калия, ацетата натрия, ацетата калия, триэтиламина и диизопропилэтиламина;
кислотой является одно, или два или более веществ, выбранных из уксусной кислоты, бензойной кислоты, хлористоводородной кислоты, серной кислоты, фосфорной кислоты, бензолсульфоновой кислоты, п-толуолсульфоновой кислоты, камфорсульфоновой кислоты, этилового эфира трифторида бора, трифторметансульфоната индия и трифторметансульфоната висмута, и, предпочтительно, одно, или два или более веществ, выбранных из уксусной кислоты, п-толуолсульфоновой кислоты, этилового эфира трифторида бора и трифторметансульфоната висмута;
десикантом является одно, или два или более веществ, выбранных из десикантов, таких как молекулярное сито, сульфат магния, сульфат натрия и гидрид кальция, и, предпочтительно, одно, или два или более веществ, выбранных из молекулярного сита и сульфата магния.
4. Способ получения по п. 1, где молярное отношение гидразина или его производного R4NHNH2 к неочищенному продукту длинноцепочечному спирту циклогексенону III составляет от 0,8:1 до 3:1, и, предпочтительно, от 0,9:1 до 2:1.
5. Способ получения по п. 1, где
реакцию конденсации проводят в растворителе;
растворителем является является одно, или два или более веществ, выбранных из метанола, этанола, изопропанола, н-бутанола, трет-бутанола, трет-пентанола, ацетонитрила, тетрагидрофурана, метил-трет-бутилового эфира, изопропилового эфира, диоксана, ацетона, 2-бутанона, этилацетата, изобутилацетата, толуола, ксилола, хлорбензола, бензола, N,N-диметилацетамида, N,N-диметилформамида, N,N-диэтилформамида, N-метилпирролидона, дихлорметана, 1,2-дихлорэтана, хлороформа, н-гексана, н-гептана, циклогексана и воды, и, предпочтительно, является одно, или два или более веществ, выбранных из метанола, этанола, тетрагидрофурана, ацетонитрила и н-гептана;
температура реакции конденсации составляет от 0 до 149°C, и, предпочтительно, от 20 до 129°C; и
время реакции конденсации составляет от 0,5 до 24 часов, и, предпочтительно, от 1 до 10 часов.
6. Способ получения по п. 1, где
кислым веществом на стадии (1b) является одно, или два или более веществ, выбранных из органической кислоты, неорганической кислоты, кислоты Льюиса, кислой соли и другого кислого вещества;
неорганической кислотой является серная кислота, хлористоводородная кислота, фосфорная кислота, полифосфорная кислота или фосфорновольфрамовая кислота;
органической кислотой является муравьиная кислота, уксусная кислота, пропионовая кислота, щавелевая кислота, фумаровая кислота, малеиновая кислота, трифторуксусная кислота, метансульфоновая кислота, бензолсульфоновая кислота, п-толуолсульфоновая кислота, камфорсульфоновая кислота или трифторметансульфоновая кислота;
кислотой Льюиса является этиловый эфир трифторида бора, трихлорид алюминия, трихлорид железа, трифторметансульфонат висмута или трифторметансульфонат скандия;
кислой солью является кислая соль, такая как гидросульфат натрия, гидросульфат аммония, гидросульфат магния, п-толуолсульфонат пиридиния, гидрохлорид триэтиламина и гидрохлорид пиридина;
другими кислыми веществами являются силикагель или кислая смола;
предпочтительно, кислым веществом является п-толуолсульфоновая кислота, хлористоводородная кислота, серная кислота, гидросульфат натрия или гидросульфат магния; и
молярное отношение добавленного количества соединения II к добавленному количеству кислого вещества составляет от 1:0,2 до 1:10, и, предпочтительно, от 1:0,2 до 1:2.
7. Способ получения по п. 1, где
реакцию гидролиза проводят в растворителе;
растворителем является одно, или два или более веществ, выбранных из бензола, толуола, хлорбензола, ксилола, ацетонитрила, 2-бутанона, ацетона, 1,2-диметил-2-имидазолона, диметилсульфоксида, диметилсульфона, сульфолана, гексаметилфосфорного триамида, N,N-диметилформамида, N,N-диметилацетамида, N,N-диэтилформамида, N-метилпирролидона, метанола, этанола, изопропанола, н-бутанола, этиленгликоля, полиэтиленгликоля, диоксана, метил-трет-бутилового эфира, изопропилового эфира, тетрагидрофурана, н-гексана, циклогексана, дихлорметана, 1,2-дихлорэтана, хлороформа и воды, и, предпочтительно, растворителем является одно, или два или более веществ, выбранных из толуола, ацетонитрила, метанола, этанола, воды, тетрагидрофурана, метил-трет-бутилового эфира и дихлорметана;
температура реакции гидролиза составляет от 20 до 139°C, и время реакции гидролиза составляет от 0,5 до 24 часов, и
предпочтительно, температура реакции гидролиза составляет от 20 до 100°C, и время реакции гидролиза составляет от 0,5 до 10 часов.
8. Способ получения по п. 1, где неочищенный продукт длинноцепочечного спирта циклогексенона III получают по следующей схеме реакции:
Figure 00000004
где X является галогеном, R8 является C1-7алкилом, C6-14 арилом или
Figure 00000005
,
где n равно 1-12,
ЗГ является
Figure 00000006
,
Figure 00000007
,
Figure 00000008
,
Figure 00000009
,
Figure 00000010
или
Figure 00000011
,
и ЗГ предпочтительно является
Figure 00000012
или
Figure 00000013
,
где способ включает стадии:
(2a) медиированная металлом реакция Барбье соединения IV и соединения V с получением соединения VI, и
(2b) реакция снятия защиты с соединения VI в присутствии кислого вещества для прямого удаления защитной группы с получением неочищенного продукта длинноцепочечного спирта циклогексенона III,
9. Способ получения по п. 8, где на стадии (2a),
металлом является литий, натрий, стронций, магний или цинк, и, предпочтительно, литий, стронций или магний,
молярное отношение металла к соединению IV составляет от 1:1 до 12:1, и, предпочтительно, от 2:1 до 10:1, и
молярное отношение соединения V к соединению IV составляет от 0,6:1 до 6:1, и, предпочтительно, от 0,8:1 до 4:1.
10. Способ получения по п. 8, где
реакцию Барбье проводят в присутствии катализатора,
катализатором является одно, или два или более веществ, выбранных из тетраметилэтилендиамина и гексаметилфосфорного триамида,
молярное отношение катализатора к соединению IV составляет от 0,2:1 до 2:1, и, предпочтительно, от 0,4:1 до 1,2:1,
реакцию Барбье проводят в подходящем растворителе,
растворителем является одно, или два или более веществ, выбранных из бензола, толуола, хлорбензола, ксилола, тетрагидрофурана, метилтетрагидрофурана, диоксана, метил-трет-бутилового эфира, н-гексана, н-гептана, циклогексана, ацетонитрила, гексаметилфосфорного триамида и сульфолана, и, предпочтительно, одно, или два или более веществ, выбранных из толуола, ксилола, тетрагидрофурана, метилтетрагидрофурана и н-гексана,
температуру реакции Барбье выбирают из -20-100°C, и, предпочтительно, -10-50°C, и
время реакции Барбье составляет от 1 до 36 часов, и, предпочтительно, от 2 до 24 часов.
11. Способ получения по п. 8, где на стадии (2b),
кислым веществом является одно, или два или более веществ, выбранных из метансульфоновой кислоты, бензолсульфоновой кислоты, п-толуолсульфоновой кислоты, камфорсульфоновой кислоты, п-толуолсульфоната пиридиния, гидрохлорида триэтиламина, хлористоводородной кислоты, серной кислоты, фосфорной кислоты, гидросульфата натрия, гидросульфата магния, кислого молекулярного сита, кислой смолы, уксусной кислоты, трифторуксусной кислоты, трифторметансульфоновой кислоты, трихлорида железа, простого эфира трифторида бора, хлоротриметилсилана и ацетилхлорида, и, предпочтительно, одно, или два или более веществ, выбранных из бензолсульфоновой кислоты, п-толуолсульфоновой кислоты, камфорсульфоновой кислоты, п-толуолсульфоната пиридиния, хлористоводородной кислоты и уксусной кислоты,
молярное отношение кислого вещества к соединению VI составляет от 0,02:1 до 1:1, и, предпочтительно, от 0,05:1 до 0,2:1,
реакцию снятия защиты проводят в подходящем растворителе, и растворителем является одно, или два или более веществ, выбранных из метанола, этанола, изопропанола, н-бутанола, трет-бутанола, трет-пентанола, ацетонитрила, тетрагидрофурана, метил-трет-бутилового эфира, изопропилового эфира, диоксана, ацетона, 2-бутанона, этилацетата, изобутилацетата, толуола, ксилола, хлорбензола, бензола, N,N-диметилацетамида, N,N-диметилформамида, N,N-диэтилформамида, N-метилпирролидона, дихлорметана, 1,2-дихлорэтана, хлороформа, н-гексана, н-гептана, циклогексана и воды, и, предпочтительно, является одно, или два или более веществ, выбранных из метанола, этанола, тетрагидрофурана, ацетонитрила, н-гептана и воды,
температуру реакции снятия защиты выбирают из от -20 до 100°C, и, предпочтительно, от 0 до 50°C,
время реакции составляет от 0,1 до 10 часов, и, предпочтительно, от 0,5 до 5 часов.
12. Способ получения по п. 8, где стадия (2a) и стадия (2b) могут быть проведены по-отдельности друг за другом, или могут быть проведены однореакторным методом.
13. Способ получения по п. 1, где неочищенный продукт длинноцепочечного спирта циклогексенона III получают по следующей схеме реакции:
Figure 00000014
способ получения по п. 1, где неочищенный продукт длинноцепочечного спирта циклогексенона III получают по следующей схеме реакции:
Figure 00000014
где соединение IX подвергают медиирвоанной металлом межолекулярной реакции Барбье с получением неочищенного продукта длинноцепочечного спирта циклогексенона III, и A является C10-18 алкиленом.
14. Способ получения по п. 13, где
металлом является литий, натрий, стронций, магний или цинк, и, предпочтительно, литий, стронций или магний, и
молярное отношение металла к соединению IX составляет от 1:1 до 12:1, и, предпочтительно, от 2:1 до 10:1.
15. Способ получения по п. 13, где
реакцию Барбье проводят в присутствии или отсутствии катализатора,
катализатором является одно, или два или более веществ, выбранных из тетраметилэтилендиамина и гексаметилфосфорного триамида,
молярное отношение катализатора к соединению IX составляет от 0,2 до 2:1, и, предпочтительно, от 0,4 до 1,2:1,
реакцию Барбье проводят в подходящем растворителе, и растворителем является одно, или два или более веществ, выбранных из бензола, толуола, хлорбензола, ксилола, тетрагидрофурана, метилтетрагидрофурана, диоксана, метил-трет-бутилового эфира, н-гексана, н-гептана, циклогексана, ацетонитрила, гексаметилфосфорного триамида и сульфолана, и предпочтительно, одно, или два или более веществ, выбранных из толуола, ксилола, тетрагидрофурана, метилтетрагидрофурана и н-гексана,
температура реакции Барбье составляет от -20 до 100°C, и, предпочтительно, от -10 до 50°C, и
время реакции Барбье составляет от 1 до 36 часов, и, предпочтительно, от 2 до 24 часов.
16. Соединение, представленное формулой II
Figure 00000015
где
А является С10-18 алкиленом,
R1, R2 и R3 каждый независимо является Н или метилом,
R4 является Н, замещенным или незамещенным С1-7 алкилом, замещенным или незамещенным С6-14 арилом,
Figure 00000016
или
Figure 00000017
,
где ʺзамещенныйʺ означает замещенный одним заместителем или двумя или более заместителями, выбранными из метила, нитро, хлора и брома; R5 является H, метокси, трет-бутокси, бензилокси, фенилом, 4-метилфенилом или амино; и R4 предпочтительно является
Figure 00000002
или
Figure 00000003
,
17. Соединение по п. 16, которое выбирают из [3-(15-гилроксипентадецил)-2,4,4-триметилциклошекс-2-ен]аминоформилгидразона
Figure 00000018
и
[3-(15-гидроксипентадецил)-2,4,4-триметилциклогекс-2-ен]-4-метилбензолсульфонилгидразона
Figure 00000019
.
18. Соединение, представленное формулой IX
Figure 00000020
где R1, R2 и R3 каждый независимо является Н или метилом, Х является галогеном и А является С10-18 алкиленом.
19. Соединение по п. 18, которое выбирают из 3-(15-хлорпентадецилокси-2,6,6-триметилциклогекс-2-ен-1-она)
Figure 00000021
,
3-(15-бромпентадецилокси-2,6,6-триметилциклогекс-2-ен-1-она)
Figure 00000022
и
3-(15-йодпентадецилокси-2,6,6-триметилциклогекс-2-ен-1-она)
Figure 00000023
.
20. Применение соединения по п. 18 или 19 для получения соединения формулы III.
21. Применение соединения по п. 16 или 17 для получения соединения, представленного формулой I.
22. Соединение 3-(15-метоксиметиленокси-пентадецил)-2,4,4-триметилциклогекс-2-ен-1-он, представленное формулой
Figure 00000024
.
RU2018130292A 2016-01-22 2017-01-22 Способ производства длинноцепочечного спирта циклогексенона высокой степени очистки RU2729186C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201610044990.8 2016-01-22
CN201610044990 2016-01-22
PCT/CN2017/072078 WO2017125087A1 (zh) 2016-01-22 2017-01-22 一种高纯度环己烯酮长链醇的制备方法

Publications (3)

Publication Number Publication Date
RU2018130292A true RU2018130292A (ru) 2020-02-25
RU2018130292A3 RU2018130292A3 (ru) 2020-03-12
RU2729186C2 RU2729186C2 (ru) 2020-08-05

Family

ID=59361489

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2018130292A RU2729186C2 (ru) 2016-01-22 2017-01-22 Способ производства длинноцепочечного спирта циклогексенона высокой степени очистки

Country Status (12)

Country Link
US (1) US11485696B2 (ru)
EP (1) EP3406586B1 (ru)
JP (1) JP6807396B2 (ru)
KR (1) KR102387362B1 (ru)
AU (1) AU2017209644B2 (ru)
BR (1) BR112018014841B1 (ru)
CA (1) CA3011913C (ru)
ES (1) ES2849425T3 (ru)
MX (1) MX2018008936A (ru)
RU (1) RU2729186C2 (ru)
TW (1) TWI728042B (ru)
WO (1) WO2017125087A1 (ru)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111848552B (zh) * 2019-04-28 2023-12-19 南京富润凯德生物医药有限公司 一种3-（取代苯基）氧杂环丁烷-3-羧酸及其中间体的制备方法及应用
CN111662262B (zh) * 2020-06-29 2023-04-28 陕西大美化工科技有限公司 6-(4-((2-环己硫基乙基)氨基)苯基)四氢-2h-吡喃-2-酮的合成方法
BR112023001832A2 (pt) 2020-08-07 2023-02-23 Taiho Pharmaceutical Co Ltd Composto cicloalquenona ou sal do mesmo
WO2023153422A1 (ja) * 2022-02-09 2023-08-17 大鵬薬品工業株式会社 シクロヘキセノン化合物の結晶形
CN115353449B (zh) * 2022-08-12 2024-02-20 东莞理工学院 二价钐单电子还原试剂、制备方法及其应用

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2306918A1 (de) 1973-02-13 1974-08-15 Bayer Ag Benzaldehyd-sulfonylhydrazone, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung von hasenartigen und nagetieren
DE3924241A1 (de) * 1989-07-21 1991-01-31 Shell Int Research Neue glyoxyl-cyclohexendione, verfahren zu ihrer herstellung, diese verbindungen enthaltende formulierungen und ihre verwendung
JPH1017520A (ja) 1996-06-26 1998-01-20 Nippon Kayaku Co Ltd 芳香族化合物のホルミル化法
CA2299308C (en) 1997-08-13 2008-03-25 Meiji Milk Products Co., Ltd. Cyclohexenone long-chain alcohol and medicament containing same
JP4469441B2 (ja) * 1999-02-10 2010-05-26 明治乳業株式会社 神経変性疾患の予防又は治療薬
ATE450602T1 (de) 2000-10-04 2009-12-15 Meiji Dairies Corp Stemzelldifferenzierung induzierende promoter
JP4861560B2 (ja) 2001-02-19 2012-01-25 株式会社明治 糖尿病合併症治療剤
JP3905340B2 (ja) 2001-09-13 2007-04-18 独立行政法人科学技術振興機構 有機金属化合物の新規調製法
JP4035332B2 (ja) 2002-01-22 2008-01-23 明治乳業株式会社 シクロヘキセノン長鎖アルコールの製造法
US7235700B2 (en) * 2003-03-28 2007-06-26 Meiji Dairies Corporation Process for producing cyclohexenone long-chain alcohols
JP2011051904A (ja) 2009-08-31 2011-03-17 Kansai Electric Power Co Inc:The 第３級アルコールの製造方法
MX2013002981A (es) 2010-09-16 2013-04-05 Basf Se Proceso para preparar 2-metil-3-(4-ter-butilfenil)propanal con para-isomericos de alta pureza.
WO2013147072A1 (ja) 2012-03-29 2013-10-03 大鵬薬品工業株式会社 3-(15-ヒドロキシペンタデシル)-2,4,4-トリメチル-2-シクロヘキセン-1-オンの共結晶

Also Published As

Publication number Publication date
RU2729186C2 (ru) 2020-08-05
KR20180108669A (ko) 2018-10-04
TW201728561A (zh) 2017-08-16
TWI728042B (zh) 2021-05-21
US20210101859A1 (en) 2021-04-08
CA3011913A1 (en) 2017-07-27
CA3011913C (en) 2023-02-14
EP3406586B1 (en) 2020-12-30
RU2018130292A3 (ru) 2020-03-12
JP2019504079A (ja) 2019-02-14
ES2849425T3 (es) 2021-08-18
WO2017125087A1 (zh) 2017-07-27
JP6807396B2 (ja) 2021-01-06
AU2017209644A1 (en) 2018-08-09
US11485696B2 (en) 2022-11-01
MX2018008936A (es) 2018-11-09
EP3406586A4 (en) 2019-09-11
EP3406586A1 (en) 2018-11-28
BR112018014841A2 (pt) 2018-12-18
BR112018014841B1 (pt) 2022-03-03
KR102387362B1 (ko) 2022-04-15
AU2017209644B2 (en) 2020-08-13
AU2017209644A2 (en) 2018-08-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2018130292A (ru) Способ производства длинноцепочечного спирта циклогексенона высокой степени очистки
KR20140018941A (ko) 케토-벤조퓨란 유도체의 합성 방법
JP2009256327A (ja) シクロアルカンジカルボン酸モノエステルの製造方法
JP7426412B2 (ja) カンナビジオール系化合物の製造方法
BR112019002192B1 (pt) Processo para produzir cetoenóis cíclicos substituídos por espirocetal, e seus intermediários e seu processo de preparação
RU2018131239A (ru) Способ производства длинноцепочечного спирта циклогексенона высокой степени очистки
CN104177331B (zh) 比拉斯汀的制备方法
CN113072436A (zh) 一种苄基芳基醚的制备方法
JP6222973B2 (ja) ジベンジルトリチオカーボネート誘導体
JP2011084512A (ja) 環状カーボネート
JP2020530016A5 (ru)
Jackson et al. Direct synthesis of unprotected phenols using palladium-catalysed cross coupling reactions of functionalised organozinc reagents
US10508072B2 (en) Method for producing acid halide solution, mixed solution, and method for producing monoester compound
US9676703B2 (en) Production method for 3,3-dimethyl-3,4-dihydro-1H-quinoxalin-2-one derivative and intermediate for said production method
CN101602670A (zh) 一种5-氯-1-氧代-2,3-二氢茚-2-羧酸甲酯的制备方法
CN108530474B (zh) 一类吡咯腙肼双氟硼荧光染料及其制备方法
CN105801328B (zh) 一种晕苯的制备方法
WO2014024769A1 (ja) ａｎｔｉ－アントラジカルコゲノフェンの合成方法
Baleeva et al. The Sonogashira reaction as a new method for the modification of borated analogues of the green fluorescence protein chromophore
TW201431860A (zh) １，２－二氫喹啉合成中間體之製造方法
US20050234246A1 (en) Process for producing 2-benzoyloxyacetaldehyde derivative
JP2001163879A (ja) ３，４−ジヒドロキシチオフェン類と３，４−アルキレンジオキシチオフェン類の製造法
CN114805122A (zh) 一种酯化反应的方法
RU2667362C2 (ru) Донорно-акцепторные олигомеры с фенилдициановинильными заместителями на основе трифениламина и способ их получения
Gurunadham et al. Simple and efficient esterification reaction catalyzed by Zinc chloride (ZnCl2)