RU2017120040A - Способ получения фторзамещенного органического алифатического соединения и способ очистки фторзамещенного органического алифатического соединения - Google Patents
Способ получения фторзамещенного органического алифатического соединения и способ очистки фторзамещенного органического алифатического соединения Download PDFInfo
- Publication number
- RU2017120040A RU2017120040A RU2017120040A RU2017120040A RU2017120040A RU 2017120040 A RU2017120040 A RU 2017120040A RU 2017120040 A RU2017120040 A RU 2017120040A RU 2017120040 A RU2017120040 A RU 2017120040A RU 2017120040 A RU2017120040 A RU 2017120040A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- group
- aliphatic compound
- cartridge
- manufacturing
- methyl
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K51/00—Preparations containing radioactive substances for use in therapy or testing in vivo
- A61K51/02—Preparations containing radioactive substances for use in therapy or testing in vivo characterised by the carrier, i.e. characterised by the agent or material covalently linked or complexing the radioactive nucleus
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K51/00—Preparations containing radioactive substances for use in therapy or testing in vivo
- A61K51/02—Preparations containing radioactive substances for use in therapy or testing in vivo characterised by the carrier, i.e. characterised by the agent or material covalently linked or complexing the radioactive nucleus
- A61K51/04—Organic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B59/00—Introduction of isotopes of elements into organic compounds ; Labelled organic compounds per se
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/38—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/38—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C17/383—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by distillation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/38—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C17/389—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by adsorption on solids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C19/00—Acyclic saturated compounds containing halogen atoms
- C07C19/08—Acyclic saturated compounds containing halogen atoms containing fluorine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C21/00—Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms
- C07C21/02—Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms containing carbon-to-carbon double bonds
- C07C21/18—Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms containing carbon-to-carbon double bonds containing fluorine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C41/00—Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
- C07C41/01—Preparation of ethers
- C07C41/18—Preparation of ethers by reactions not forming ether-oxygen bonds
- C07C41/22—Preparation of ethers by reactions not forming ether-oxygen bonds by introduction of halogens; by substitution of halogen atoms by other halogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C41/00—Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
- C07C41/01—Preparation of ethers
- C07C41/34—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C41/36—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by solid-liquid treatment; by chemisorption
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
- C07B2200/05—Isotopically modified compounds, e.g. labelled
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B59/00—Introduction of isotopes of elements into organic compounds ; Labelled organic compounds per se
- C07B59/001—Acyclic or carbocyclic compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Public Health (AREA)
- Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicines Containing Antibodies Or Antigens For Use As Internal Diagnostic Agents (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
Claims (52)
1. Способ изготовления фторзамещенного органического алифатического соединения, включающий в себя стадию обеспечения взаимодействия соли фтора с алифатическим соединением, содержащим замещаемую группу, с использованием многофункционального растворителя, имеющего химическую формулу 1, с получением алифатического соединения, меченого [18F] фторидом, замещающим замещаемую группу:
(химическая формула 1)
где каждая из групп R1 и R2 независимо друг от друга представляет собой Н, C1-C10-алкильную группу или ту же функциональную группу, что и группа X1; группа Ln представляет собой C1-C10-алкильную группу или полиэтиленгликолевую группу СН2(ОСН2СН2)n, где n является целым числом в диапазоне 1-10; группа X1 представляет собой полярную группу, выбранную из следующего: алкоксильная группа (OR3), нитрильная группа (CN) и галоид, а группа R3 представляет собой C1-C10-алкильную группу.
2. Способ изготовления фторзамещенного органического алифатического соединения по п. 1, в котором Ln представляет собой C1-C10-алкильную группу или полиэтиленгликолевую группу CH2(ОСН2СН2)n, где n является целым числом в диапазоне 1-3.
3. Способ изготовления фторзамещенного органического алифатического соединения по п. 1, в котором алкоксильная группа (OR3) выбрана из следующего: метоксигруппа, этоксигруппа, пропоксигруппа, изопропоксигруппа и трет-бутоксигруппа.
4. Способ изготовления фторзамещенного органического алифатического соединения по п. 1, в котором галоид выбран из следующего: хлорид (Cl), бромид (Br) и йодид (I).
5. Способ изготовления фторзамещенного органического алифатического соединения по п. 1, в котором каждая из групп R1 и R2 является метильной группой или этильной группой.
6. Способ изготовления фторзамещенного органического алифатического соединения по п. 1, в котором многофункциональный растворитель, имеющий химическую формулу 1, выбран из группы, состоящей из следующего: 1-метокси-2-метил-2-пропанол, 1-этокси-2-метил-2-пропанол, 1-пропокси-2-метил-2-пропанол, 1-изопропокси-2-метил-2-пропанол, 1-трет-бутокси-2-метил-2-пропанол, 1-нитрил-2-метил-2-пропанол, 1-хлор-2-метил-2-пропанол, 1-бром-2-метил-2-пропанол, 1-йод-2-метил-2-пропанол, 1-(2-метоксиэтокси)-2-метил-2-пропанол и 3-(метоксиметил)-3-пентанол.
7. Способ изготовления фторзамещенного органического алифатического соединения по п. 1, в котором соль фтора, используемая в качестве источника [18F] фторида, представляет собой соединение, содержащее фтор-18.
8. Способ изготовления фторзамещенного органического алифатического соединения по п. 1, в котором алифатическое соединение представляет собой соединение, содержащее алкилгалоидную группу или алкилсульфонатную группу, причем галоидная группа или сульфонатная группа является замещаемой группой.
9. Способ изготовления фторзамещенного органического алифатического соединения по п. 1, в котором алифатическое соединение представляет собой соединение, содержащее алкилгалоидную группу или алкилсульфонатную группу, причем галоидная группа или сульфонатная группа является первичной замещаемой группой или вторичной замещаемой группой.
10. Способ изготовления фторзамещенного органического алифатического соединения по п. 1, в котором алифатическое соединение имеет формулу N-(CH2)n-Х2 или O-(СН2)n-Х2, где группа Х2 является замещаемой группой, а n является целым числом в диапазоне 1-10.
11. Способ изготовления фторзамещенного органического алифатического соединения по п. 10, в котором группа Х2 является галоидной группой или сульфонатной группой.
12. Способ изготовления фторзамещенного органического алифатического соединения по любому из пп. 8, 9 и 11, в котором галоидная группа выбрана из группы, состоящей из следующего: Cl, Br и I.
13. Способ изготовления фторзамещенного органического алифатического соединения по любому из пунктов 8, 9 и 11, в котором сульфонатная группа имеет формулу -SO3R12, где группа R12 выбрана из следующего: С1-С12-алкил, С1-С12-алкилгалоид, фенил, С1-С4-алкилфенил, галогенфенил, С1-С4-алкоксифенил и нитрофенил.
14. Способ изготовления фторзамещенного органического алифатического соединения по п. 1, дополнительно включающий в себя стадию очистки меченного [18F] фторидом алифатического соединения с использованием, по меньшей мере, одного ионообменного ТФЭ картриджа.
15. Способ изготовления фторзамещенного органического алифатического соединения по п. 14, в котором ионообменный ТФЭ картридж выбран из следующего: катионообменный ТФЭ картридж и анионообменный ТФЭ картридж.
16. Способ изготовления фторзамещенного органического алифатического соединения по п. 15, в котором ионообменный ТФЭ картридж содержит твердофазный носитель, включая полимер, содержащий фенильную группу и С1-С20-утлеводород, или кремнезем.
17. Способ изготовления фторзамещенного органического алифатического соединения по п. 16, в котором катионообменный ТФЭ картридж выбран из следующего: ТФЭ картридж SCX (сильный катионообменник на кремнеземе), ТФЭ картридж МСХ (сильный катионообменник на полимере) и ТФЭ картридж WCX (слабый катионообменник на полимере).
18. Способ изготовления фторзамещенного органического алифатического соединения по п. 16, в котором анионообменный ТФЭ картридж выбран из следующего: ТФЭ картридж SAX (сильный анионообменник на кремнеземе), ТФЭ картридж МАХ (сильный анионообменник на полимере) и ТФЭ картридж WAX (слабый анионообменник на полимере).
19. Способ очистки фторзамещенного органического алифатического соединения, включающий в себя стадию очистки фторзамещенного органического алифатического соединения путем проведения твердофазной экстракции (ТФЭ) с использованием ионообменного ТФЭ картриджа, имеющего химическую формулу 2:
(химическая формула 2)
где твердофазный носитель представляет собой полимер, содержащий фенильную группу и C1-С20-углеводород, или кремнезем;
группа А может отсутствовать, когда твердофазный носитель является полимером, или представляет собой фенил либо С1-C20-углеводородную группу, когда твердофазный носитель является кремнеземом; и
группа В может представлять собой органический катион или органический анион,
причем органический катион имеет формулу , где Е представляет собой азот или фосфор, группы R1, R2 и R3 могут быть одинаковыми или могут отличаться друг от друга и каждая из них выбрана из C2-С20-гетероароматических катионов, имеющих формулу и и содержащих C1-С20-углеводородную группу, арильную группу, содержащую, по меньшей мере, один атом азота, азот и кислород или азот и серу, а также содержащую С1-C20-углеводородную группу в качестве заместителя у одного атома азота, а органический анион является анионом сульфоновой кислоты (-SO3-) или карбоновой кислоты (-СОО-).
20. Способ очистки фторзамещенного органического алифатического соединения по п. 19, в котором очистку фторзамещенного органического алифатического соединения проводят, используя ионообменный ТФЭ картридж, имеющий химическую формулу 2, где группа В является органическим катионом, в сочетании с ионообменным ТФЭ картриджем, имеющим химическую формулу 2, где группа В является органическим анионом.
21. Способ очистки фторзамещенного органического алифатического соединения, включающий в себя стадию очистки фторзамещенного органического алифатического соединения путем проведения твердофазной экстракции (ТФЭ) с использованием, по меньшей мере, одного ионообменного ТФЭ картриджа, причем фторзамещенное органическое алифатическое соединение представляет собой [18F] фторпропилкарбометокситропан.
22. Способ очистки фторзамещенного органического алифатического соединения по п. 21, в котором ионообменный ТФЭ картридж выбран из следующего: катионообменный ТФЭ картридж и анионообменный ТФЭ картридж.
23. Способ очистки фторзамещенного органического алифатического соединения по п. 22, в котором ионообменный ТФЭ картридж содержит твердофазный носитель, включая полимер, содержащий фенильную группу и С1-С20-углеводород, или кремнезем.
24. Способ очистки фторзамещенного органического алифатического соединения по п. 23, в котором катионообменный ТФЭ картридж выбран из следующего: ТФЭ картридж SCX (сильный катионообменник на кремнеземе), ТФЭ картридж МСХ (сильный катионообменник на полимере) и ТФЭ картридж WCX (слабый катионообменник на полимере).
25. Способ очистки фторзамещенного органического алифатического соединения по п. 23, в котором анионообменный ТФЭ картридж выбран из следующего: ТФЭ картридж SAX (сильный анионообменник на кремнеземе), ТФЭ картридж МАХ (сильный анионообменник на полимере) и ТФЭ картридж WAX (слабый анионообменник на полимере).
26. Способ изготовления радиофармацевтического препарата с использованием кассеты, содержащей реакционный контейнер, предотвращающий противоточное движение жидкости, включающий в себя следующие стадии:
элюирование [18F] фторида через реакционный контейнер, предотвращающий противоточное движение жидкости;
выпаривание элюента в реакционном контейнере, предотвращающем противоточное движение жидкости; и
подачу радиофармацевтического прекурсора и растворителя, используемого в качестве реакционной среды, в реакционный контейнер, предотвращающий противоточное движение жидкости, и обеспечение взаимодействия выпаренного [18F] фторида с радиофармацевтическим прекурсором в присутствии растворителя, используемого в качестве реакционной среды,
причем реакционный контейнер, предотвращающий противоточное движение жидкости, содержит первую трубку для подачи реагентов, используемых для изготовления радиофармацевтического препарата, и вторую трубку для создания разрежения, при этом конечная точка первой трубки расположена, по меньшей мере, над поверхностью реагентов, используемых для изготовления радиофармацевтического препарата, подаваемых в реакционный контейнер, предотвращающий противоточное движение жидкости.
27. Способ изготовления радиофармацевтического препарата с использованием кассеты, содержащей реакционный контейнер, предотвращающий противоточное движение жидкости, по п. 26, в котором конечная точка отстоит от поверхности реагентов на расстояние не более 5 см.
28. Способ изготовления радиофармацевтического препарата с использованием кассеты, содержащей реакционный контейнер, предотвращающий противоточное движение жидкости, по п. 27, в котором кассета, содержащая реакционный контейнер, предотвращающий противоточное движение жидкости, представляет собой кассету коллекторного типа.
29. Способ изготовления радиофармацевтического препарата с использованием кассеты, содержащей реакционный контейнер, предотвращающий противоточное движение жидкости, по п. 27, в котором растворитель, используемый в качестве реакционной среды, выбран из следующего: апротонный растворитель, протонный растворитель и многофункциональный растворитель.
30. Способ изготовления радиофармацевтического препарата с использованием кассеты, содержащей реакционный контейнер, предотвращающий противоточное движение жидкости, по п. 29, в котором апротонный растворитель выбран из следующего: ацетонитрил, диметилформамид и диметилсульфоксид.
31. Способ изготовления радиофармацевтического препарата с использованием кассеты, содержащей реакционный контейнер, предотвращающий противоточное движение жидкости, по п. 29, в котором протонный растворитель выбран из группы, состоящей из следующего: первичные спирты, в том числе метанол, этанол, н-пропанол, н-бутанол, н-амиловый спирт, н-гексиловый спирт, н-гептанол и н-октанол; вторичные спирты, в том числе изопропанол, изобутанол, изоамиловый спирт и 3-пентанол; и третичные спирты, в том числе трет-бутанол, трет-амиловый спирт, 2,3-диметил-2-бутанол, 2-(трифторметил)-2-пропанол, 3-метил-3-пентанол, 3-этил-3-пентанол, 2-метил-2-пентанол, 2,3-диметил-3-пентанол, 2,4-диметил-2-пентанол, 2-метил-2-гексанол, 2-циклопропил-2-пропанол, 2-циклопропил-2-бутанол, 2-циклопропил-3-метил-2-бутанол, 1-метилциклопентанол, 1-этилциклопентанол, 1-пропилциклопентанол, 1-метилциклогексанол, 1-этилциклогексанол и 1-метилциклогептанол.
32. Способ изготовления радиофармацевтического препарата с использованием кассеты, содержащей реакционный контейнер, предотвращающий противоточное движение жидкости, по п. 29, в котором многофункциональный растворитель представляет собой соединение, имеющее химическую формулу 1:
(химическая формула 1)
где каждая из групп R1 и R2 независимо друг от друга представляет собой Н, С1-С10-алкильную группу или ту же функциональную группу, что и группа X1;
группа Ln представляет собой C1-C10-алкильную группу или полиэтиленгликолевую группу CH2(ОСН2СН2)n, где n является целым числом в диапазоне 1-10;
группа X1 представляет собой полярную группу, выбранную из следующего: алкоксильная группа (OR3), нитрильная группа (CN) и галоид, а группа R3 представляет собой C1-C10-алкильную группу.
33. Способ изготовления радиофармацевтического препарата с использованием кассеты, содержащей реакционный контейнер, предотвращающий противоточное движение жидкости, по п. 32, в котором галоид выбран из следующего: хлорид (Cl), бромид (Br) и йодид (I).
34. Способ изготовления радиофармацевтического препарата с использованием кассеты, содержащей реакционный контейнер, предотвращающий противоточное движение жидкости, по п. 33, в котором многофункциональный растворитель, имеющий химическую формулу 1, выбран из группы, состоящей из следующего: 1-метокси-2-метил-2-пропанол, 1-этокси-2-метил-2-пропанол, 1-пропокси-2-метил-2-пропанол, 1-изопропокси-2-метил-2-пропанол, 1-трет-бутокси-2-метил-2-пропанол, 1-нитрил-2-метил-2-пропанол, 1-хлор-2-метил-2-пропанол, 1-бром-2-метил-2-пропанол и 1-йод-2-метил-2-пропанол, 1-(2-метоксиэтокси)-2-метил-2-пропанол и 3-(метоксиметил)-3-пентанол.
Applications Claiming Priority (7)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
KR1020140154593A KR101519425B1 (ko) | 2014-11-07 | 2014-11-07 | 역류방지 반응용기를 포함하는 카세트를 이용한 방사성 의약품의 제조방법 |
KR10-2014-0154592 | 2014-11-07 | ||
KR10-2014-0154593 | 2014-11-07 | ||
KR20140154592 | 2014-11-07 | ||
KR10-2015-0126731 | 2015-09-08 | ||
KR1020150126731A KR101605291B1 (ko) | 2014-11-07 | 2015-09-08 | 유기 플루오르화 지방족 화합물의 제조방법 및 정제방법 |
PCT/KR2015/011955 WO2016072801A1 (ko) | 2014-11-07 | 2015-11-06 | 유기 플루오르화 지방족 화합물의 제조방법 및 정제방법 |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2017120040A true RU2017120040A (ru) | 2018-12-10 |
RU2017120040A3 RU2017120040A3 (ru) | 2019-06-06 |
RU2710558C2 RU2710558C2 (ru) | 2019-12-27 |
Family
ID=55909438
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2017120040A RU2710558C2 (ru) | 2014-11-07 | 2015-11-06 | Способ получения фторзамещенного органического алифатического соединения и способ очистки фторзамещенного органического алифатического соединения |
Country Status (10)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US10525151B2 (ru) |
EP (1) | EP3216780B1 (ru) |
JP (1) | JP6605034B2 (ru) |
CN (2) | CN107001213B (ru) |
AU (1) | AU2015343906B2 (ru) |
CA (1) | CA2971382C (ru) |
DK (1) | DK3216780T5 (ru) |
ES (1) | ES2838752T3 (ru) |
RU (1) | RU2710558C2 (ru) |
WO (1) | WO2016072801A1 (ru) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR101842989B1 (ko) * | 2018-01-02 | 2018-03-28 | (주)퓨쳐켐 | 카보닐기를 갖는 알코올 용매를 이용한 플루오르화 화합물의 제조방법 |
CN115160308A (zh) * | 2022-08-08 | 2022-10-11 | 江苏华益科技有限公司 | 一种18f-fpcit的自动化合成方法 |
Family Cites Families (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1997037993A1 (fr) * | 1996-04-09 | 1997-10-16 | Yamasa Corporation | DERIVES DE 9-(2-DESOXY-2-FLUORO-4-THIO-β-D-ARABINOFURANOSYL)PURINE |
KR100549213B1 (ko) * | 2003-01-15 | 2006-02-03 | 학교법인 인하학원 | 플루오린-18로 표지된 유기플루오로화합물의 제조방법 |
KR100789847B1 (ko) * | 2004-12-15 | 2007-12-28 | (주)퓨쳐켐 | 알코올 용매하에서 유기플루오로 화합물의 제조방법 |
CN101511854B (zh) * | 2006-09-06 | 2012-07-11 | 日本医事物理股份有限公司 | 放射性氟标记有机化合物的制造方法、合成装置及程序 |
KR101009712B1 (ko) * | 2007-02-22 | 2011-01-19 | 재단법인 아산사회복지재단 | 양성자성 용매와 이에 녹는 염들을 이용한 음이온 교환고분자 지지체로부터의 플루오린-18 플루오라이드 용리와이를 이용한 플루오린-18의 표지방법 |
CN101104627A (zh) * | 2007-07-20 | 2008-01-16 | 张锦明 | 18f-fdg自动化合成方法及设备 |
RU2475448C2 (ru) * | 2008-01-03 | 2013-02-20 | ДжиИ ХЕЛТКЕР ЛИМИТЕД | Способ обработки фторида |
CN101585816B (zh) * | 2008-05-20 | 2011-04-20 | 中国科学院上海应用物理研究所 | 一种苯磺酰胺类羟基衍生物及其中间体及制备方法和应用 |
US20140039074A1 (en) * | 2010-09-09 | 2014-02-06 | Piramal Imaging Sa | Method for rapid preparation of suitable [18f]fluoride for nucleophilic [18f]fluorination |
KR101351878B1 (ko) | 2010-12-14 | 2014-02-06 | 서강대학교산학협력단 | 18f 방사성의약품 제조를 위한 고체 지지체에 연결된 전구체 화합물, 이의 제조방법 및 응용 |
US20130334443A1 (en) * | 2010-12-27 | 2013-12-19 | Ge Healthcare Limited | Radiopharmacy and devices |
CN102336678A (zh) * | 2011-07-13 | 2012-02-01 | 中国人民解放军总医院 | 一种制备18f-fet的方法 |
US20140213757A1 (en) | 2011-09-30 | 2014-07-31 | Ge Healthcare Limited | Cassette for radiopharmaceutical synthesis |
KR101326000B1 (ko) | 2012-01-30 | 2013-11-07 | 재단법인 아산사회복지재단 | 수소이온 농도가 조절된 플루오린-18의 용리액 제조 및 이를 이용한 플루오린-18의 표지방법 |
KR20130087816A (ko) * | 2012-01-30 | 2013-08-07 | 재단법인 아산사회복지재단 | 방사성 동위원소 플루오린-18이 표지된 유기플루오로화합물의 제조방법 |
US9468692B2 (en) * | 2014-01-23 | 2016-10-18 | General Electric Company | Labeled molecular imaging agents and methods of use |
-
2015
- 2015-11-06 US US15/524,705 patent/US10525151B2/en active Active
- 2015-11-06 ES ES15856189T patent/ES2838752T3/es active Active
- 2015-11-06 CA CA2971382A patent/CA2971382C/en active Active
- 2015-11-06 DK DK15856189.4T patent/DK3216780T5/da active
- 2015-11-06 CN CN201580065240.2A patent/CN107001213B/zh active Active
- 2015-11-06 WO PCT/KR2015/011955 patent/WO2016072801A1/ko active Application Filing
- 2015-11-06 RU RU2017120040A patent/RU2710558C2/ru active
- 2015-11-06 AU AU2015343906A patent/AU2015343906B2/en active Active
- 2015-11-06 CN CN202010460956.5A patent/CN111574515B/zh active Active
- 2015-11-06 EP EP15856189.4A patent/EP3216780B1/en active Active
- 2015-11-06 JP JP2017543693A patent/JP6605034B2/ja active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP6605034B2 (ja) | 2019-11-13 |
CN111574515B (zh) | 2023-01-10 |
CN107001213A (zh) | 2017-08-01 |
EP3216780B1 (en) | 2020-10-07 |
US20170319720A1 (en) | 2017-11-09 |
US10525151B2 (en) | 2020-01-07 |
EP3216780A1 (en) | 2017-09-13 |
CA2971382A1 (en) | 2016-05-12 |
RU2710558C2 (ru) | 2019-12-27 |
CN107001213B (zh) | 2021-01-15 |
AU2015343906A1 (en) | 2017-06-15 |
RU2017120040A3 (ru) | 2019-06-06 |
AU2015343906B2 (en) | 2020-07-23 |
EP3216780A4 (en) | 2019-02-20 |
CN111574515A (zh) | 2020-08-25 |
JP2017535605A (ja) | 2017-11-30 |
WO2016072801A1 (ko) | 2016-05-12 |
DK3216780T5 (da) | 2021-03-15 |
CA2971382C (en) | 2023-03-07 |
DK3216780T3 (da) | 2021-01-11 |
ES2838752T3 (es) | 2021-07-02 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US8674135B2 (en) | Functionalized ionic liquids, and methods of use thereof | |
AU2005317370B2 (en) | Method for preparation of organofluoro compounds in alcohol solvents | |
US20050194561A1 (en) | Anionic-sweetener-based ionic liquids and methods of use thereof | |
CN103772297B (zh) | 手性六元氮杂环卡宾前体化合物及其制备方法和应用 | |
RU2017120040A (ru) | Способ получения фторзамещенного органического алифатического соединения и способ очистки фторзамещенного органического алифатического соединения | |
JP5402634B2 (ja) | 精製された含フッ素ビススルホニルイミドのアンモニウム塩の製造方法 | |
CN110156645B (zh) | 一种氟苯尼考中间体的制备方法 | |
CN104016968A (zh) | 用于Cu(Ⅰ)的配体的N1取代的1,2,3-三唑衍生物及其制备方法和应用 | |
JP2018115129A5 (ru) | ||
CN105593218A (zh) | 用于制备苯并异噻唑啉酮的方法 | |
CN102952078B (zh) | 一种烷基咪唑羧酸盐离子液体的制备方法 | |
RU2018113741A (ru) | Способ получения флутеметамола | |
JP2007238540A5 (ru) | ||
CN102516133A (zh) | 一种苯甲磺酸衍生物的制备方法 | |
CN103087039B (zh) | 一种多取代苯并[1,3]间二氧杂环戊烷类化合物的合成方法 | |
KR20160067900A (ko) | 플루오르알킬 술포네이트 염의 합성 방법 | |
US10981861B1 (en) | Bromination method for m-diamide compounds | |
JP2006256967A (ja) | 含フッ素エーテル化合物の製造方法 | |
CN105688983B (zh) | 一种环状金鸡纳碱季铵盐化合物的制法以及用途 | |
CN104402759B (zh) | 一种快速响应光致异构4-氟烷基偶氮苯基丙烯基醚及其制备方法 | |
JP2007031344A5 (ru) | ||
JP2009292728A (ja) | 新規なクロロフルオロスルホンイミド類およびその製造方法 | |
BR112020004825B1 (pt) | Processo aperfeiçoado para a preparação de trifloxistrobina | |
CN104390139B (zh) | 一种天然气管道减阻剂及其制备方法 | |
CA1178606A (en) | PRODUCTION OF .alpha.-CYANOBENZYL ESTERS |