RU2016151637A - Новая полиморфная форма n-[2-(6-фтор-1н-индол-3-ил)этил]-3(2,2,3,3-тетрафторпропокси)бензиламина гидрохлорида для лечения болезни альцгеймера - Google Patents
Новая полиморфная форма n-[2-(6-фтор-1н-индол-3-ил)этил]-3(2,2,3,3-тетрафторпропокси)бензиламина гидрохлорида для лечения болезни альцгеймера Download PDFInfo
- Publication number
- RU2016151637A RU2016151637A RU2016151637A RU2016151637A RU2016151637A RU 2016151637 A RU2016151637 A RU 2016151637A RU 2016151637 A RU2016151637 A RU 2016151637A RU 2016151637 A RU2016151637 A RU 2016151637A RU 2016151637 A RU2016151637 A RU 2016151637A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- tetrafluoropropoxy
- indol
- fluoro
- ethyl
- polymorphic form
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
- C07D209/10—Indoles; Hydrogenated indoles with substituted hydrocarbon radicals attached to carbon atoms of the hetero ring
- C07D209/14—Radicals substituted by nitrogen atoms, not forming part of a nitro radical
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
- C07D209/10—Indoles; Hydrogenated indoles with substituted hydrocarbon radicals attached to carbon atoms of the hetero ring
- C07D209/14—Radicals substituted by nitrogen atoms, not forming part of a nitro radical
- C07D209/16—Tryptamines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/40—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil
- A61K31/403—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil condensed with carbocyclic rings, e.g. carbazole
- A61K31/404—Indoles, e.g. pindolol
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/40—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil
- A61K31/403—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil condensed with carbocyclic rings, e.g. carbazole
- A61K31/404—Indoles, e.g. pindolol
- A61K31/4045—Indole-alkylamines; Amides thereof, e.g. serotonin, melatonin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K45/00—Medicinal preparations containing active ingredients not provided for in groups A61K31/00 - A61K41/00
- A61K45/06—Mixtures of active ingredients without chemical characterisation, e.g. antiphlogistics and cardiaca
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
- C07B2200/13—Crystalline forms, e.g. polymorphs
Claims (29)
1. Полиморфная форма III N-[2-(6-фтор-1Н-индол-3-ил)этил]-3-(2,2,3,3-тетрафторпропокси)бензиламина гидрохлорида, характеризующаяся рентгеновской порошковой дифрактограммой, показывающей пики при следующих углах 2θ: 4,63°, 6,94°, 13,89°, 17,26° и 19,97°.
2. Полиморфная форма по п. 1, дополнительно характеризующаяся рентгеновской порошковой дифрактограммой, показывающей пики при следующих углах 2θ: 4,63°, 6,94°, 13,89°, 17,26°, 18,95°, 19,97°, 22,53° и 23,65°.
3. Полиморфная форма по п. 1, где указанное соединение имеет рентгеновскую порошковую дифрактограмму, как показано на фигуре 5.
4. Способ получения полиморфной формы III N-[2-(6-фтор-1H-индол-3-ил)этил]-3-(2,2,3,3-тетрафторпропокси)бензиламина гидрохлорида, включающий:
а. улавливание полиморфной формы III N-[2-(6-фтор-1Н-индол-3-ил)этил]-3-(2,2,3,3-тетрафторпропокси)бензиламина гидрохлорида из суспензии N-[2-(6-фтор-1Н-индол-3-ил)этил]-3-(2,2,3,3-тетрафторпропокси)бензиламина гидрохлорида в органическом растворителе, выбранном из следующего перечня: ацетонитрил, пропионитрил, ацетон, метанол, этанол, толуол и ксилолы (орто, мета или пара) или их смеси, при температуре ниже 60°C.
5. Способ получения полиморфной формы III N-[2-(6-фтор-1Н-индол-3-ил)этил]-3-(2,2,3,3-тетрафторпропокси)бензиламина гидрохлорида, включающий:
a. введение полиморфной формы I, полиморфной формы II, аморфной формы или смеси этих форм N-[2-(6-фтор-1Н-индол-3-ил)этил]-3-(2,2,3,3-тетрафторпропокси)бензиламина гидрохлорида в органический растворитель, выбранный из следующего перечня: ацетонитрил, пропионитрил, ацетон, метанол, этанол, толуол и ксилолы (орто, мета или пара) или их смеси, при температуре ниже 60°C для получения суспензии;
b. улавливание полиморфной формы III N-[2-(6-фтор-1Н-индол-3-ил)этил]-3-(2,2,3,3-тетрафторпропокси)бензиламина гидрохлорида.
6. Способ получения полиморфной формы III N-[2-(6-фтор-1Н-индол-3-ил)этил]-3-(2,2,3,3-тетрафторпропокси)бензиламина гидрохлорида, включающий:
a. внесение затравки из полиморфной формы III N-[2-(6-фтор-1Н-индол-3-ил)этил]-3-(2,2,3,3-тетрафторпропокси)бензиламина гидрохлорида в суспензию N-[2-(6-фтор-1Н-индол-3-ил)этил]-3-(2,2,3,3-тетрафторпропокси)бензиламина гидрохлорида в органическом растворителе, выбранном из следующего перечня: ацетонитрил, пропионитрил, ацетон, метанол, этанол, толуол и ксилолы (орто, мета или пара) или их смеси, при температуре ниже 60°C;
b. улавливание полиморфной формы III N-[2-(6-фтор-1Н-индол-3-ил)этил]-3-(2,2,3,3-тетрафторпропокси)бензиламина гидрохлорида.
7. Способ получения полиморфной формы III N-[2-(6-фтор-1Н-индол-3-ил)этил]-3-(2,2,3,3-тетрафторпропокси)бензиламина гидрохлорида, включающий:
a. введение полиморфной формы I, полиморфной формы II, аморфной формы или смеси этих форм N-[2-(6-фтор-1Н-индол-3-ил)этил]-3-(2,2,3,3-тетрафторпропокси)бензиламина гидрохлорида в органический растворитель, выбранный из следующего перечня: ацетонитрил, пропионитрил, ацетон, метанол, этанол, гептан, толуол и ксилолы (орто, мета или пара) или их смеси, при температуре ниже 60°C для получения суспензии;
b. внесение затравки из полиморфной формы III N-[2-(6-фтор-1Н-индол-3-ил)этил]-3-(2,2,3,3-тетрафторпропокси)бензиламина гидрохлорида при температуре ниже 60°C;
c. улавливание полиморфной формы III N-[2-(6-фтор-1Н-индол-3-ил)этил]-3-(2,2,3,3-тетрафторпропокси)бензиламина гидрохлорида.
8. Способ по любому из пп. 4-7, где органический растворитель представляет собой смесь ацетона и гептана в соотношении 1:4.
9. Способ по любому из пп. 4-7, где органический растворитель представляет собой смесь метанола и толуола в соотношении 1:4.
10. Полиморфная форма III N-[2-(6-фтор-1Н-индол-3-ил)этил]-3-(2,2,3,3-тетрафторпропокси)бензиламина гидрохлорида, характеризующаяся ИКПФ спектрами, имеющими полосы с относительно сильной интенсивностью в следующих положениях полос [см-1]: 3426, 1586, 1089, 762 и плечо при 1099 см-1.
11. Соединение по любому из пп. 1-3 или 10 для применения в качестве лекарственного средства.
12. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по любому из пп. 1-3 или 10.
13. Способ лечения болезни Альцгеймера в качестве вспомогательной терапии при лечении ацетилхолинэстеразой, включающий введение эффективной суточной дозы соединения по любому из пп. 1-3 или 10 пациенту, нуждающемуся в таком лечении.
14. Способ по п. 13, где эффективная суточная доза указанного соединения, вводимая пациенту, составляет от примерно 30 до примерно 60 мг.
15. Соединение по любому из пп. 1-3 или 10 в применении к лечению болезни Альцгеймера в качестве вспомогательной терапии при лечении ацетилхолинэстеразой.
16. Соединение по п. 15, где доза указанного соединения составляет от примерно 30 до примерно 60 мг.
17. Применение соединения по любому из пп. 1-3 или 10 в производстве лекарственного средства для лечения болезни Альцгеймера в качестве вспомогательной терапии при лечении ацетилхолинэстеразой.
18. Применение по п. 17, где доза указанного соединения составляет от примерно 30 до примерно 60 мг.
19. Способ по любому из пп. 4-7, где суспензию готовят в температурном интервале 45 - 55°C.
20. Фармацевтическая композиция, полученная из полиморфной формы III N-[2-(6-фтор-1Н-индол-3-ил)этил]-3-(2,2,3,3-тетрафторпропокси)бензиламина гидрохлорида, где полиморфная форма III N-[2-(6-фтор-1Н-индол-3-ил)этил]-3-(2,2,3,3-тетрафторпропокси)бензиламина гидрохлорида характеризуется рентгеновской порошковой дифрактограммой, показывающей пики при следующих углах 2θ: 4,63°, 6,94°, 13,89°, 17,26°, 18,95°, 19,97°, 22,53° и 23,65°.
21. Фармацевтическая композиция, полученная из полиморфной формы III N-[2-(6-фтор-1Н-индол-3-ил)этил]-3-(2,2,3,3-тетрафторпропокси)бензиламина гидрохлорида, где полиморфная форма III N-[2-(6-фтор-1Н-индол-3-ил)этил]-3-(2,2,3,3-тетрафторпропокси)бензиламина гидрохлорида характеризуется ИКПФ спектрами, имеющими полосы с сильной интенсивностью в следующих положениях полос [см-1]: 3426, 1586, 1089, 762 и плечо при 1099 см-1.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DKPA201400369 | 2014-07-04 | ||
| DKPA201400369 | 2014-07-04 | ||
| PCT/EP2015/065176 WO2016001398A1 (en) | 2014-07-04 | 2015-07-03 | Novel polymorphic form of n-[2-(6-fluoro-lh-indol-3-yl)ethyl]-3-(2,2,3,3-tetrafluoropropoxy)benzylamine hydrochloride for the treatment of alzheimer's |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2016151637A true RU2016151637A (ru) | 2018-08-08 |
| RU2016151637A3 RU2016151637A3 (ru) | 2019-01-28 |
Family
ID=58794010
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2016151637A RU2016151637A (ru) | 2014-07-04 | 2015-07-03 | Новая полиморфная форма n-[2-(6-фтор-1н-индол-3-ил)этил]-3(2,2,3,3-тетрафторпропокси)бензиламина гидрохлорида для лечения болезни альцгеймера |
Country Status (41)
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP3333154A1 (en) | 2016-12-07 | 2018-06-13 | Sandoz Ag | Crystalline form of a selective 5-ht6 receptor antagonist |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| HU230322B1 (hu) * | 2001-03-29 | 2016-01-28 | Eli Lilly And Co. | N-(2-Aril-etil)-benzil-amin 5-HT6 receptor antagonisták és az ezeket tartalmazó gyógyszerkészítmények |
| TW201139370A (en) * | 2009-12-23 | 2011-11-16 | Lundbeck & Co As H | Processes for the manufacture of a pharmaceutically active agent |
| JO3459B1 (ar) | 2012-09-09 | 2020-07-05 | H Lundbeck As | تركيبات صيدلانية لعلاج مرض الزهايمر |
| CN105175307A (zh) | 2014-11-18 | 2015-12-23 | 苏州晶云药物科技有限公司 | Lu AE58054的盐酸盐晶型A及其制备方法和用途 |
-
2015
- 2015-07-01 JO JOP/2015/0161A patent/JO3639B1/ar active
- 2015-07-03 WO PCT/EP2015/065176 patent/WO2016001398A1/en active Application Filing
- 2015-07-03 ES ES15733469T patent/ES2893619T3/es active Active
- 2015-07-03 HU HUE15733469A patent/HUE056368T2/hu unknown
- 2015-07-03 TN TN2016000549A patent/TN2016000549A1/en unknown
- 2015-07-03 PE PE2017000007A patent/PE20170522A1/es unknown
- 2015-07-03 RU RU2016151637A patent/RU2016151637A/ru unknown
- 2015-07-03 EA EA201692485A patent/EA035894B1/ru not_active IP Right Cessation
- 2015-07-03 GE GEAP201514363A patent/GEP20227368B/en unknown
- 2015-07-03 SG SG11201610334XA patent/SG11201610334XA/en unknown
- 2015-07-03 PT PT15733469T patent/PT3164385T/pt unknown
- 2015-07-03 AU AU2015282909A patent/AU2015282909B2/en active Active
- 2015-07-03 KR KR1020167036726A patent/KR102399374B1/ko active IP Right Grant
- 2015-07-03 JP JP2017520000A patent/JP6643330B2/ja active Active
- 2015-07-03 MX MX2016016895A patent/MX2016016895A/es active IP Right Grant
- 2015-07-03 LT LTEPPCT/EP2015/065176T patent/LT3164385T/lt unknown
- 2015-07-03 PL PL15733469T patent/PL3164385T3/pl unknown
- 2015-07-03 CA CA2951794A patent/CA2951794C/en active Active
- 2015-07-03 SI SI201531712T patent/SI3164385T1/sl unknown
- 2015-07-03 MA MA40345A patent/MA40345B1/fr unknown
- 2015-07-03 TW TW104121636A patent/TWI665188B/zh active
- 2015-07-03 CN CN202110188270.XA patent/CN112961095A/zh active Pending
- 2015-07-03 CN CN202110188269.7A patent/CN112961094A/zh active Pending
- 2015-07-03 CR CR20160605A patent/CR20160605A/es unknown
- 2015-07-03 DK DK15733469.9T patent/DK3164385T3/da active
- 2015-07-03 HR HRP20211596TT patent/HRP20211596T8/hr unknown
- 2015-07-03 RS RS20211193A patent/RS62380B1/sr unknown
- 2015-07-03 CN CN201580032800.4A patent/CN106458889A/zh active Pending
- 2015-07-03 AR ARP150102145A patent/AR101109A1/es unknown
- 2015-07-03 MY MYPI2016002171A patent/MY190715A/en unknown
- 2015-07-03 UA UAA201612979A patent/UA121547C2/uk unknown
- 2015-07-03 US US15/323,426 patent/US10071963B2/en active Active
- 2015-07-03 AP AP2016009643A patent/AP2016009643A0/en unknown
- 2015-07-03 NZ NZ727251A patent/NZ727251A/en unknown
- 2015-07-03 EP EP15733469.9A patent/EP3164385B1/en active Active
-
2016
- 2016-12-07 IL IL24942816A patent/IL249428B/en active IP Right Grant
- 2016-12-12 PH PH12016502477A patent/PH12016502477B1/en unknown
- 2016-12-22 SV SV2016005353A patent/SV2016005353A/es unknown
-
2017
- 2017-01-03 CL CL2017000002A patent/CL2017000002A1/es unknown
- 2017-01-03 DO DO2017000001A patent/DOP2017000001A/es unknown
- 2017-01-03 CO CONC2017/0000019A patent/CO2017000019A2/es unknown
- 2017-01-04 EC ECIEPI2017222A patent/ECSP17000222A/es unknown
-
2019
- 2019-11-22 JP JP2019211301A patent/JP2020059724A/ja active Pending
-
2021
- 2021-10-15 CY CY20211100897T patent/CY1124594T1/el unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2014151565A (ru) | Способ получения n-[5-(3,5-дифторбензил)-1н-индазол-3-ил]-4-(4-метилпиперазин-1-ил)-2-(тетрагидропиран-4-иламино)бензамида | |
| PH12018550049A1 (en) | Protein kinase inhibitor, preparation method and medical use thereof | |
| JP2013501731A5 (ru) | ||
| JP2016517857A5 (ru) | ||
| RU2016123382A (ru) | Твердые формы { [5-(3-хлорфенил)-3-гидроксипиридин-2-карбонил]амино} уксусной кислоты, их композиции и применения | |
| JP2015522589A5 (ru) | ||
| KR20140008297A (ko) | 도파민성 안정제로서 유용한 프리도피딘의 듀테륨화된 유사체 | |
| JP2010514832A5 (ru) | ||
| JP2009537498A5 (ru) | ||
| JP2020516591A (ja) | Ｍｏｒアゴニストおよびｋｏｒアゴニストを含有する医薬組成物、およびその用途 | |
| JP6087367B2 (ja) | 三環式化合物、それらを含む組成物およびそれらの使用 | |
| RU2008143362A (ru) | Сокристаллическая форма производного с-гликозида c l-пролином | |
| RU2020113141A (ru) | Кристаллическая форма гидрата свободного основания лорлатиниба | |
| JP2019524883A5 (ru) | ||
| EA201370184A1 (ru) | Гетероарильные производные | |
| RU2011145054A (ru) | Кристаллические формы саксаглиптина | |
| RU2015134420A (ru) | Кристаллические формы { [1-циано-5-(4-хлорофеноксид)-4-гидроксид-изохинолин-3-карбонил]-амино} -уксусной кислоты | |
| RU2017142958A (ru) | Кристаллы азабициклического соединения | |
| RU2020111019A (ru) | Полиморфная форма tg02 | |
| RU2013113634A (ru) | Агонисты рецепторов нейротрофинов и их применение в качестве лекарственных средств | |
| JP2017503753A5 (ru) | ||
| JP2016505071A5 (ru) | ||
| KR20120099212A (ko) | 트라마돌 및 콕시브의 공결정 | |
| JP2014524449A (ja) | ５−置換テトランドリン誘導体、その調製方法及びその使用 | |
| JP2018140987A5 (ru) |