RU2016118594A - NdBR С ПАДЕНИЕМ МОЛЯРНОЙ МАССЫ - Google Patents
NdBR С ПАДЕНИЕМ МОЛЯРНОЙ МАССЫ Download PDFInfo
- Publication number
- RU2016118594A RU2016118594A RU2016118594A RU2016118594A RU2016118594A RU 2016118594 A RU2016118594 A RU 2016118594A RU 2016118594 A RU2016118594 A RU 2016118594A RU 2016118594 A RU2016118594 A RU 2016118594A RU 2016118594 A RU2016118594 A RU 2016118594A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- neodymium
- polymer
- less
- sulfur
- molar mass
- Prior art date
Links
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 title 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 13
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims 8
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 claims 5
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 claims 5
- FWMUJAIKEJWSSY-UHFFFAOYSA-N sulfur dichloride Chemical class ClSCl FWMUJAIKEJWSSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical group C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 4
- 241001441571 Hiodontidae Species 0.000 claims 3
- 229910052779 Neodymium Inorganic materials 0.000 claims 3
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 claims 3
- 239000005060 rubber Substances 0.000 claims 3
- CMAOLVNGLTWICC-UHFFFAOYSA-N 2-fluoro-5-methylbenzonitrile Chemical compound CC1=CC=C(F)C(C#N)=C1 CMAOLVNGLTWICC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 2
- PXJJSXABGXMUSU-UHFFFAOYSA-N disulfur dichloride Chemical compound ClSSCl PXJJSXABGXMUSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 2
- -1 neodymium alkoxide Chemical class 0.000 claims 2
- QEFYFXOXNSNQGX-UHFFFAOYSA-N neodymium atom Chemical compound [Nd] QEFYFXOXNSNQGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 150000002798 neodymium compounds Chemical class 0.000 claims 2
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims 2
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000005639 Lauric acid Substances 0.000 claims 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 claims 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 claims 1
- SIPUZPBQZHNSDW-UHFFFAOYSA-N bis(2-methylpropyl)aluminum Chemical compound CC(C)C[Al]CC(C)C SIPUZPBQZHNSDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 claims 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 claims 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 1
- 229920003244 diene elastomer Polymers 0.000 claims 1
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 claims 1
- 150000002366 halogen compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 claims 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 claims 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 claims 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 claims 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 claims 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 claims 1
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 claims 1
- 239000004416 thermosoftening plastic Substances 0.000 claims 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08C—TREATMENT OR CHEMICAL MODIFICATION OF RUBBERS
- C08C19/00—Chemical modification of rubber
- C08C19/08—Depolymerisation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08C—TREATMENT OR CHEMICAL MODIFICATION OF RUBBERS
- C08C19/00—Chemical modification of rubber
- C08C19/20—Incorporating sulfur atoms into the molecule
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08C—TREATMENT OR CHEMICAL MODIFICATION OF RUBBERS
- C08C19/00—Chemical modification of rubber
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F136/00—Homopolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds
- C08F136/02—Homopolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds
- C08F136/04—Homopolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds conjugated
- C08F136/06—Butadiene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
- C08K5/3412—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having one nitrogen atom in the ring
- C08K5/3415—Five-membered rings
- C08K5/3417—Five-membered rings condensed with carbocyclic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/36—Sulfur-, selenium-, or tellurium-containing compounds
- C08K5/37—Thiols
- C08K5/372—Sulfides, e.g. R-(S)x-R'
- C08K5/3725—Sulfides, e.g. R-(S)x-R' containing nitrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L15/00—Compositions of rubber derivatives
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Transition And Organic Metals Composition Catalysts For Addition Polymerization (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Polymerization Catalysts (AREA)
Claims (27)
1. Способ производства катализируемого неодимом полибутадиена (NdBR), включающий стадии:
а) полимеризации бутадиенового мономера в присутствии, по меньшей мере, одного инертного органического растворителя и, по меньшей мере, одного катализатора на основе соединений неодима при температурах от 60 до 140°С;
b) остановки полимеризации путем подмешивания реакционноспособных соединений с получением в результате первого полимера;
с) смешения хлоридов серы с первым полимером, при этом не давая первому полимеру остывать, с получением в результате полимера со скачком по Муни, и
d) смешения полимера со скачком по Муни с пластицирующим агентом.
2. Способ по п. 1, дополнительно включающий стадии:
с1) после стадии с) перед стадией d) измерение вязкости по Муни полимера со скачком по Муни,
е) после стадии d) повторное измерение вязкости по Муни полимера,
f) расчет падения молярной массы в % полимера, и
необязательно повторение стадий d), e) и f).
3. Способ по п. 2, в котором добавляют некоторое количество пластицирующего агента, в результате чего падение молярной массы в % составляет не менее чем 33%, предпочтительно не менее чем 50%.
4. Способ по п. 1, в котором температура на стадии с) находится в интервале от 66 до 140°С.
5. Способ по п. 1, в котором стадию с) проводят в течение менее чем 15 мин, предпочтительно 10 мин.
6. Способ по п. 1, в котором конверсия хлорида серы составляет более 90%, предпочтительно более 95% и более предпочтительно более 97%.
7. Способ по п. 1, в котором катализатор на основе соединений неодима содержит каталитическую систему на основе неодима, включающую:
компонента А: алкоксид, фосфат или карбоксилат неодима, предпочтительно версатат неодима,
компонента В: алкилалюминиевое соединение, предпочтительно диизобутилалюминийгидрид (ДИБАГ (DIBAH)),
компонента С: диен, предпочтительно бутадиен, и
компонента D: по меньшей мере, одно соединение галогена, предпочтительно сесквихлорид этилалюминия (EASC).
8. Способ по п. 1, в котором реакционноспособные соединения включают стеариновую кислоту или лауриновую кислоту.
9. Способ по п. 1, в котором подмешивание хлоридов серы проводят при температуре от 75 до 100°С.
10. Способ по п. 1, дополнительно включающий добавление стабилизатора после подмешивания хлоридов серы.
11. Способ по п. 1, в котором количество подмешанных хлоридов серы составляет от 0,05 до 0,7 мас.ч., предпочтительно от 0,1 до 0,4 мас.ч., на 100 мас.ч. частей диенового каучука.
12. Способ по п. 1, в котором хлориды серы включают дихлорид дисеры, дихлорид серы, тионилхлорид или любую их смесь.
13. Резиновые смеси, содержащие катализируемый неодимом полибутадиен (NdBR), полученный способом по п. 1, в которых катализируемый неодимом полибутадиен содержит более 90 мас.% цис-1,4 звеньев и менее 1 мас.% 1,2-винилбутадиена из расчета на катализируемый неодимом полибутадиен, и причем катализируемый неодимом полибутадиен проявляет падение молярной массы в % не менее чем 25%, предпочтительно не менее чем 33% и более предпочтительно не менее чем 50%.
14. Применение резиновых смесей по п. 13 при производстве формованных изделий любого типа, предпочтительно компонентов шины или мячей для гольфа.
15. Применение резиновых смесей по п. 13 для модификации ударной вязкости термопластиков.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP13188993.3 | 2013-10-16 | ||
EP13188993 | 2013-10-16 | ||
PCT/EP2014/071684 WO2015055510A1 (en) | 2013-10-16 | 2014-10-09 | NdBR WITH MOLAR MASS BREAKDOWN |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2016118594A true RU2016118594A (ru) | 2017-11-21 |
RU2016118594A3 RU2016118594A3 (ru) | 2018-05-15 |
RU2660853C2 RU2660853C2 (ru) | 2018-07-10 |
Family
ID=49354596
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2016118594A RU2660853C2 (ru) | 2013-10-16 | 2014-10-09 | NdBR С ПАДЕНИЕМ МОЛЯРНОЙ МАССЫ |
Country Status (14)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US20160257770A1 (ru) |
EP (1) | EP3057998B1 (ru) |
JP (1) | JP6363705B2 (ru) |
KR (2) | KR102270433B1 (ru) |
CN (2) | CN107254008B (ru) |
BR (1) | BR112016008352B1 (ru) |
MX (1) | MX2016004886A (ru) |
MY (1) | MY176435A (ru) |
RU (1) | RU2660853C2 (ru) |
SA (1) | SA516370934B1 (ru) |
SG (1) | SG11201602765QA (ru) |
TW (1) | TWI649344B (ru) |
WO (1) | WO2015055510A1 (ru) |
ZA (1) | ZA201603258B (ru) |
Families Citing this family (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US9758646B2 (en) * | 2011-11-03 | 2017-09-12 | Arlanxeo Deutschland Gmbh | NdBR wet masterbatch |
EP2865540A1 (de) * | 2013-10-24 | 2015-04-29 | LANXESS Deutschland GmbH | Kautschukzusammensetzung |
FR3045626A1 (fr) * | 2015-12-22 | 2017-06-23 | Michelin & Cie | Bande de roulement comprenant au moins un chelate metallique et/ou un pigment |
KR102173756B1 (ko) * | 2017-10-18 | 2020-11-04 | 주식회사 엘지화학 | 변성 공액디엔계 중합체의 제조방법 |
CN109553803A (zh) * | 2018-12-17 | 2019-04-02 | 山东阳谷华泰化工股份有限公司 | 一种环保型颗粒状塑解剂及其制备方法 |
US11970616B2 (en) | 2018-12-21 | 2024-04-30 | Lg Chem, Ltd. | Modified conjugated diene-based polymer and rubber composition comprising same |
KR102379598B1 (ko) * | 2018-12-21 | 2022-03-29 | 주식회사 엘지화학 | 변성 공액디엔계 중합체의 제조방법 |
KR102666895B1 (ko) * | 2019-11-21 | 2024-05-20 | 주식회사 엘지화학 | 변성 공액디엔계 중합체의 제조방법 |
KR20230075406A (ko) | 2020-09-28 | 2023-05-31 | 아란세오 도이치란드 게엠베하 | 부분 수소화 디엔 중합체 |
WO2023193943A1 (en) | 2022-04-08 | 2023-10-12 | Arlanxeo Deutschland Gmbh | Branched modified diene rubbers |
Family Cites Families (18)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3374191A (en) * | 1965-08-05 | 1968-03-19 | Bayer Ag | Process for the production of elastomeric diene polymers with improved properties |
US4129538A (en) * | 1977-05-20 | 1978-12-12 | American Cyanamid Company | Peptizing agent for natural rubber and synthetic butadiene-styrene rubber |
DE4428457C1 (de) * | 1994-08-11 | 1995-10-05 | Bayer Ag | Geformte, paraffinhaltige Mastiziermittel |
DE4436059A1 (de) * | 1994-10-10 | 1996-04-11 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von mittels Nd-Katalysatoren polymerisierten Dienkautschuken mit niedrigem cold-flow und geringem Eigengeruch |
DE19512120A1 (de) * | 1995-04-04 | 1996-10-10 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Dien-Kautschuken in der Gasphase |
DE10003743A1 (de) * | 2000-01-28 | 2001-08-16 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung eines Copolymerisats auf der Basis von vinylaromatischen Verbindungen und konjugierten Dienen |
JP2002012702A (ja) * | 2000-06-30 | 2002-01-15 | Nippon Zeon Co Ltd | ゴム組成物 |
US7135514B2 (en) * | 2002-10-28 | 2006-11-14 | Rhein Chemie Corporation | Zinc diacrylate predispersed in high-cis polybutadiene |
ZA200904420B (en) * | 2006-12-27 | 2010-08-25 | Jsr Corp | Method for producing modified conjugated diene polymer, modified conjugated diene polymer, and rubber composition |
KR100970767B1 (ko) * | 2007-12-12 | 2010-07-16 | 금호석유화학 주식회사 | 방향족 유기황화합물로 기능화된 1,4-시스 폴리부타디엔 |
JP5064295B2 (ja) * | 2008-05-15 | 2012-10-31 | 電気化学工業株式会社 | 硫黄変性クロロプレン重合体の製造方法 |
DE102008053888A1 (de) * | 2008-10-30 | 2010-05-06 | Lanxess Deutschland Gmbh | Neues Verfahren zur Herstellung von Polybutadien-haltigen Formteilen |
EP2311889A1 (de) * | 2009-10-16 | 2011-04-20 | LANXESS Deutschland GmbH | Neodym-katalysierte Polybutadiene |
JP5459116B2 (ja) * | 2010-07-08 | 2014-04-02 | 宇部興産株式会社 | ポリブタジエンゴム、その製造方法、および組成物 |
JP5676197B2 (ja) * | 2010-10-01 | 2015-02-25 | 株式会社ブリヂストン | ゴム組成物及びその製造方法、並びにタイヤ |
US8586678B2 (en) | 2010-10-25 | 2013-11-19 | Acushnet Company | Blends of linear and branched neodymium-catalyzed rubber formulations for use in golf balls |
EP2819853B1 (en) | 2012-02-29 | 2015-11-18 | Trinseo Europe GmbH | Process for producing diene polymers |
EP2676968A1 (de) | 2012-06-18 | 2013-12-25 | LANXESS Deutschland GmbH | Hoch Mooney NdBR mit Mooneysprung |
-
2014
- 2014-10-09 WO PCT/EP2014/071684 patent/WO2015055510A1/en active Application Filing
- 2014-10-09 KR KR1020167012765A patent/KR102270433B1/ko active IP Right Grant
- 2014-10-09 CN CN201710332323.4A patent/CN107254008B/zh active Active
- 2014-10-09 US US15/029,029 patent/US20160257770A1/en not_active Abandoned
- 2014-10-09 MY MYPI2016701321A patent/MY176435A/en unknown
- 2014-10-09 RU RU2016118594A patent/RU2660853C2/ru active
- 2014-10-09 MX MX2016004886A patent/MX2016004886A/es unknown
- 2014-10-09 BR BR112016008352-0A patent/BR112016008352B1/pt not_active IP Right Cessation
- 2014-10-09 SG SG11201602765QA patent/SG11201602765QA/en unknown
- 2014-10-09 EP EP14781603.7A patent/EP3057998B1/en active Active
- 2014-10-09 KR KR1020217019363A patent/KR102304489B1/ko active IP Right Grant
- 2014-10-09 CN CN201480056261.3A patent/CN105764928A/zh active Pending
- 2014-10-09 JP JP2016524484A patent/JP6363705B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2014-10-14 TW TW103135452A patent/TWI649344B/zh not_active IP Right Cessation
-
2016
- 2016-04-13 SA SA516370934A patent/SA516370934B1/ar unknown
- 2016-05-13 ZA ZA2016/03258A patent/ZA201603258B/en unknown
-
2017
- 2017-03-13 US US15/457,074 patent/US9963519B2/en active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
BR112016008352B1 (pt) | 2021-09-08 |
US20160257770A1 (en) | 2016-09-08 |
KR20160079811A (ko) | 2016-07-06 |
JP6363705B2 (ja) | 2018-07-25 |
BR112016008352A2 (pt) | 2017-09-12 |
EP3057998A1 (en) | 2016-08-24 |
SG11201602765QA (en) | 2016-05-30 |
US20170183424A1 (en) | 2017-06-29 |
CN107254008A (zh) | 2017-10-17 |
RU2660853C2 (ru) | 2018-07-10 |
WO2015055510A1 (en) | 2015-04-23 |
CN105764928A (zh) | 2016-07-13 |
TW201522398A (zh) | 2015-06-16 |
MX2016004886A (es) | 2016-10-12 |
EP3057998B1 (en) | 2022-12-21 |
MY176435A (en) | 2020-08-08 |
CN107254008B (zh) | 2020-02-07 |
US9963519B2 (en) | 2018-05-08 |
TWI649344B (zh) | 2019-02-01 |
JP2016535130A (ja) | 2016-11-10 |
KR102270433B1 (ko) | 2021-06-29 |
RU2016118594A3 (ru) | 2018-05-15 |
KR20210079425A (ko) | 2021-06-29 |
SA516370934B1 (ar) | 2017-11-28 |
ZA201603258B (en) | 2017-08-30 |
KR102304489B1 (ko) | 2021-09-23 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2016118594A (ru) | NdBR С ПАДЕНИЕМ МОЛЯРНОЙ МАССЫ | |
EP2784115B1 (en) | Rubber composition for base tread | |
ES2581545T3 (es) | NdBR de alta viscosidad Mooney con salto de viscosidad Mooney | |
RU2014136533A (ru) | Содержащая микрогель протекторная смесь для зимних шин | |
RU2012119827A (ru) | Полибутадиены, катализируемые неодимом | |
RU2012139790A (ru) | Бимодальные, катализируемые неодимом полибутадиены | |
JP2016172862A (ja) | 防振ゴム、ベルト、ホース又は履物部材用ゴム組成物 | |
RU2014138950A (ru) | Способ получения разветвленного полибутадиена с высоким содержанием 1,4-цис звеньев | |
JP6701763B2 (ja) | ビニル・シス−ポリブタジエンゴム及びその製造方法 | |
JP2015533388A5 (ru) | ||
CN104448423A (zh) | 一种耐磨胶底及其制备方法 | |
JP6074161B2 (ja) | ゴム組成物およびタイヤの製造方法 | |
RU2017125514A (ru) | Способ получения высоконасыщенного нитрильного каучука | |
TW201934636A (zh) | 聚合體組成物及輪胎 | |
JP6772539B2 (ja) | タイヤ用ゴム組成物の製造方法及びタイヤ用ゴム組成物 | |
JP5513338B2 (ja) | ブタジエン系重合体及びその製造方法、並びにゴム組成物及びタイヤ | |
WO2014039055A3 (en) | Method for producing rubber compositions with reinforcing resins | |
JP6450067B2 (ja) | 共役ジエン重合体の製造方法、ゴム組成物および空気入りタイヤ | |
JP2017132959A (ja) | ゴム組成物及びタイヤ | |
JP2017132954A (ja) | ビニル・シス−ポリブタジエンゴム及びその製造方法 | |
JP4637075B2 (ja) | 変性ポリブタジエンの製造方法 | |
JP6701764B2 (ja) | ビニル・シス−ポリブタジエンゴム及びその製造方法 | |
JP6268119B2 (ja) | ポリブタジエン及びその製造方法、並びにゴム組成物及びタイヤ | |
JP6754575B2 (ja) | ゴム組成物及びタイヤ | |
JP2017132957A (ja) | ゴム組成物およびタイヤ |