RU2015104269A - Химический способ - Google Patents
Химический способ Download PDFInfo
- Publication number
- RU2015104269A RU2015104269A RU2015104269A RU2015104269A RU2015104269A RU 2015104269 A RU2015104269 A RU 2015104269A RU 2015104269 A RU2015104269 A RU 2015104269A RU 2015104269 A RU2015104269 A RU 2015104269A RU 2015104269 A RU2015104269 A RU 2015104269A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- formula
- reagent
- chloride
- compound
- group
- Prior art date
Links
- 0 *CCN(CC1)CCC1C(O*)=O Chemical compound *CCN(CC1)CCC1C(O*)=O 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
- C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D211/08—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms
- C07D211/10—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms with radicals containing only carbon and hydrogen atoms attached to ring carbon atoms
- C07D211/14—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms with radicals containing only carbon and hydrogen atoms attached to ring carbon atoms with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals attached to the ring nitrogen atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/06—Antiasthmatics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
- C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D211/36—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D211/60—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
- C07D211/62—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals attached in position 4
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D453/00—Heterocyclic compounds containing quinuclidine or iso-quinuclidine ring systems, e.g. quinine alkaloids
- C07D453/02—Heterocyclic compounds containing quinuclidine or iso-quinuclidine ring systems, e.g. quinine alkaloids containing not further condensed quinuclidine ring systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/08—Bridged systems
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
Abstract
1. Способ получения соединения формулы (V),,где Rявляется Салкилом, арилом или бензилом, и Y является уходящей группой, который включает:a) взаимодействие соединения формулы (VI),с соединением формулы (VII),,где X является уходящей группой, в присутствии подходящего основания; иb) превращение продукта, полученного на стадии (а), в соединение формулы (V) с использованием подходящего реагента.2. Способ по п. 1, где Rпредставляет собой этил.3. Способ по п. 1, где X представляет собой Cl или Br.4. Способ по п. 1, где реагент на стадии (b) выбран из группы, состоящей из тионилхлорида, сульфонилгалогенидов, таких как сульфонилхлориды, сульфонильные ангидриды и галогениды фосфора.5. Способ по п. 4, где реагент на стадии (b) выбран из группы, состоящей из тионилхлорида, п-толуолсульфонилхлорида, метансульфонилхлорида, метансульфонового ангидрида, п-толуолсульфонового ангидрида, трифторметансульфонового ангидрида, фосфорилхлорида, трибромида фосфора и пентахлорида фосфора.6. Способ по п. 5, где реагент представляет собой тионилхлорид.7. Способ по п. 1, где стадии (а) и (b) осуществляют в подходящем растворителе.8. Способ по п. 7, где растворитель представляет собой толуол.9. Способ по любому из пп. 1-8, где основание представляет собой 1,8-диазабицикло(5.4.0)ундец-7-ен (ДБУ).
Claims (9)
1. Способ получения соединения формулы (V),
где R1 является С1-6 алкилом, арилом или бензилом, и Y является уходящей группой, который включает:
a) взаимодействие соединения формулы (VI),
с соединением формулы (VII),
где X является уходящей группой, в присутствии подходящего основания; и
b) превращение продукта, полученного на стадии (а), в соединение формулы (V) с использованием подходящего реагента.
2. Способ по п. 1, где R1 представляет собой этил.
3. Способ по п. 1, где X представляет собой Cl или Br.
4. Способ по п. 1, где реагент на стадии (b) выбран из группы, состоящей из тионилхлорида, сульфонилгалогенидов, таких как сульфонилхлориды, сульфонильные ангидриды и галогениды фосфора.
5. Способ по п. 4, где реагент на стадии (b) выбран из группы, состоящей из тионилхлорида, п-толуолсульфонилхлорида, метансульфонилхлорида, метансульфонового ангидрида, п-толуолсульфонового ангидрида, трифторметансульфонового ангидрида, фосфорилхлорида, трибромида фосфора и пентахлорида фосфора.
6. Способ по п. 5, где реагент представляет собой тионилхлорид.
7. Способ по п. 1, где стадии (а) и (b) осуществляют в подходящем растворителе.
8. Способ по п. 7, где растворитель представляет собой толуол.
9. Способ по любому из пп. 1-8, где основание представляет собой 1,8-диазабицикло(5.4.0)ундец-7-ен (ДБУ).
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US201261683369P | 2012-08-15 | 2012-08-15 | |
| US61/683,369 | 2012-08-15 | ||
| PCT/EP2013/067035 WO2014027045A1 (en) | 2012-08-15 | 2013-08-14 | Chemical process |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2015104269A true RU2015104269A (ru) | 2016-10-10 |
| RU2644160C2 RU2644160C2 (ru) | 2018-02-08 |
Family
ID=49080842
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2015104269A RU2644160C2 (ru) | 2012-08-15 | 2013-08-14 | Химический способ |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US9273001B2 (ru) |
| EP (2) | EP2885298B1 (ru) |
| JP (2) | JP6389174B2 (ru) |
| KR (1) | KR20150043465A (ru) |
| CN (2) | CN104619706B (ru) |
| AU (3) | AU2013304102B2 (ru) |
| BR (1) | BR112015003101B1 (ru) |
| CA (1) | CA2881935A1 (ru) |
| ES (2) | ES2893473T3 (ru) |
| IN (1) | IN2015KN00323A (ru) |
| RU (1) | RU2644160C2 (ru) |
| WO (1) | WO2014027045A1 (ru) |
Families Citing this family (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ES2959699T3 (es) | 2014-05-28 | 2024-02-27 | Glaxosmithkline Ip Dev Ltd | Furoato de fluticasona en el tratamiento de la EPOC |
| WO2016071792A1 (en) | 2014-11-03 | 2016-05-12 | Laboratorio Chimico Internazionale S.P.A. | Method for the preparation of 1-(2-halogen-ethyl)-4 piperidine-carboxylic acid ethyl esters |
| PT108370B (pt) * | 2015-03-30 | 2018-10-25 | Hovione Farm S A | Processo de preparação de brometo de aclidínio |
| EP3248970A1 (en) | 2016-05-27 | 2017-11-29 | Zentiva K.S. | Forms of umeclidinium bromide |
| PT109740B (pt) * | 2016-11-14 | 2020-07-30 | Hovione Farmaciencia Sa | Processo para a preparação de brometo de umeclidínio |
| CN108069956B (zh) * | 2016-11-18 | 2021-03-16 | 扬州奥锐特药业有限公司 | 1-氮杂双环[2,2,2]辛-4-基苯基酮化合物及其制备方法和应用 |
| IT201700058796A1 (it) * | 2017-05-30 | 2018-11-30 | Olon Spa | Procedimento per la preparazione di un nuovo intermedio di sintesi dell’umeclidinio. |
| CN107935917A (zh) * | 2017-10-30 | 2018-04-20 | 广东莱佛士制药技术有限公司 | 一种1‑(2‑氯乙基)‑4‑哌啶甲酸酯的合成方法 |
| CN109956938A (zh) * | 2017-12-26 | 2019-07-02 | 天津金耀集团有限公司 | 乌美溴铵中间体晶型及其制备方法和以该中间体制备乌美溴铵的方法 |
| CN108558860B (zh) * | 2018-06-04 | 2020-12-25 | 成都伊诺达博医药科技有限公司 | 一种合成芜地溴铵的方法 |
| PT115583B (pt) * | 2019-06-17 | 2022-05-02 | Hovione Farm S A | Processo contínuo para a preparação de medicamentos anticolinérgicos |
| PT117440B (pt) | 2021-09-03 | 2024-04-26 | Hovione Farm S A | Processo para a preparação de aminas cíclicas cloroaquilo substituídas |
| CN117310022B (zh) * | 2023-09-22 | 2024-05-17 | 山东泰合医药科技有限公司 | 一种分离和检测乌美溴铵中间体奎宁环二苯甲醇有关物质的方法 |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3998832A (en) * | 1975-04-16 | 1976-12-21 | G. D. Searle & Co. | Anti-diarrheal compounds |
| US4540780A (en) * | 1983-06-02 | 1985-09-10 | Warner-Lambert Company | Diphenylmethylene piperidines |
| FR2816618B1 (fr) * | 2000-11-15 | 2002-12-27 | Aventis Pharma Sa | Derives heterocyclylalcoyl piperidine, leur preparation et les compositions qui les contiennent |
| PE20060259A1 (es) * | 2004-04-27 | 2006-03-25 | Glaxo Group Ltd | Compuestos de quinuclidina como antagonistas del receptor de acetilcolina muscarinico |
| GB0519879D0 (en) * | 2005-09-30 | 2005-11-09 | Astrazeneca Ab | Chemical process |
| JP4841279B2 (ja) * | 2006-03-23 | 2011-12-21 | 一般財団法人 化学物質評価研究機構 | 被検物質の発がん性予測方法 |
| WO2011029896A1 (en) * | 2009-09-11 | 2011-03-17 | Glaxo Group Limited | Methods of preparation of muscarinic acetylcholine receptor antagonists |
| JP6001560B2 (ja) * | 2011-01-31 | 2016-10-05 | ブリストル−マイヤーズ スクイブ カンパニーＢｒｉｓｔｏｌ−Ｍｙｅｒｓ Ｓｑｕｉｂｂ Ｃｏｍｐａｎｙ | Ｈｉｖ成熟阻害活性を有するｃ−１７およびｃ−３修飾トリテルペノイド |
-
2013
- 2013-08-14 IN IN323KON2015 patent/IN2015KN00323A/en unknown
- 2013-08-14 CA CA2881935A patent/CA2881935A1/en not_active Abandoned
- 2013-08-14 BR BR112015003101-3A patent/BR112015003101B1/pt active IP Right Grant
- 2013-08-14 EP EP13753596.9A patent/EP2885298B1/en active Active
- 2013-08-14 JP JP2015526985A patent/JP6389174B2/ja active Active
- 2013-08-14 ES ES18177114T patent/ES2893473T3/es active Active
- 2013-08-14 KR KR20157006531A patent/KR20150043465A/ko not_active Application Discontinuation
- 2013-08-14 CN CN201380043392.3A patent/CN104619706B/zh active Active
- 2013-08-14 RU RU2015104269A patent/RU2644160C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2013-08-14 ES ES13753596.9T patent/ES2678697T3/es active Active
- 2013-08-14 WO PCT/EP2013/067035 patent/WO2014027045A1/en active Application Filing
- 2013-08-14 US US14/421,266 patent/US9273001B2/en active Active
- 2013-08-14 AU AU2013304102A patent/AU2013304102B2/en not_active Ceased
- 2013-08-14 EP EP18177114.8A patent/EP3401316B1/en active Active
- 2013-08-14 CN CN201710384492.2A patent/CN107163038B/zh active Active
-
2016
- 2016-01-15 US US14/996,306 patent/US9657011B2/en active Active
- 2016-08-10 AU AU2016213768A patent/AU2016213768B2/en not_active Ceased
- 2016-11-28 AU AU2016262787A patent/AU2016262787A1/en not_active Abandoned
-
2018
- 2018-08-16 JP JP2018153019A patent/JP6799037B2/ja active Active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US20160159786A1 (en) | 2016-06-09 |
| EP2885298B1 (en) | 2018-06-13 |
| AU2016213768B2 (en) | 2018-01-04 |
| CN107163038B (zh) | 2020-07-28 |
| IN2015KN00323A (ru) | 2015-07-10 |
| CN107163038A (zh) | 2017-09-15 |
| EP2885298A1 (en) | 2015-06-24 |
| WO2014027045A1 (en) | 2014-02-20 |
| US9273001B2 (en) | 2016-03-01 |
| BR112015003101A2 (pt) | 2017-07-04 |
| BR112015003101B1 (pt) | 2022-06-14 |
| ES2678697T3 (es) | 2018-08-16 |
| AU2013304102A1 (en) | 2015-02-26 |
| AU2013304102B2 (en) | 2016-09-01 |
| EP3401316B1 (en) | 2021-08-04 |
| CN104619706B (zh) | 2017-06-20 |
| CA2881935A1 (en) | 2014-02-20 |
| RU2644160C2 (ru) | 2018-02-08 |
| JP2015524832A (ja) | 2015-08-27 |
| AU2016213768A1 (en) | 2016-09-01 |
| EP3401316A1 (en) | 2018-11-14 |
| AU2016262787A1 (en) | 2016-12-15 |
| ES2893473T3 (es) | 2022-02-09 |
| US9657011B2 (en) | 2017-05-23 |
| JP2018203752A (ja) | 2018-12-27 |
| CN104619706A (zh) | 2015-05-13 |
| JP6389174B2 (ja) | 2018-09-12 |
| JP6799037B2 (ja) | 2020-12-09 |
| KR20150043465A (ko) | 2015-04-22 |
| US20150232423A1 (en) | 2015-08-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2015104269A (ru) | Химический способ | |
| RU2017102355A (ru) | Способ получения конденсированного гетероциклического соединения | |
| EA201490831A1 (ru) | Способ получения хинолиновых производных | |
| UA111626C2 (uk) | Похідні дигідрохінолін-2-ону | |
| CY1119731T1 (el) | Διαδικασια για την παρασκευη παραγωγων χολικου οξεος | |
| EA201291436A1 (ru) | Производные гексафторизопропил карбамата, их получение и их терапевтическое применение | |
| EP4329431A3 (en) | Novel heteroleptic iridium complexes | |
| BRPI0415855A (pt) | processo para preparação de ésteres de ácido 2-dihalogenacil-3-amino-acrìlico e ésteres de ácido 3-dihalogeno-metil-pirazol-4-carboxìlico | |
| BR112012025820A2 (pt) | método de analisar uma célula ou outro material biológico compreendendo um ácido nucleico | |
| AR094952A1 (es) | Proceso mejorado para la preparación de ciertos carbamatos de ramnosa triarilo | |
| EP2503633A3 (en) | Electrolyte for rechargeable lithium battery and rechargeable lithium battery including the same | |
| AR072986A1 (es) | Profarmacos de inhibidores heterociclicos fusionados de oxidasa de d- aminoacido | |
| BRPI0906906B8 (pt) | Métodos para preparar um composto e compostos | |
| MX2013006585A (es) | Compuestos de anillo indeno fusionados. | |
| EP3388426A3 (en) | Compounds for protection of cells | |
| EA201301315A1 (ru) | Способ получения промежуточных соединений эстетрола | |
| RU2014129937A (ru) | Способы и промежуточные соединения для получения фармацевтических агентов | |
| CO6400202A2 (es) | Derivados de quinazolinona útiles como antagonistas de vanilloides | |
| RU2017144050A (ru) | Способ синтеза производных рапамицина | |
| AR088714A1 (es) | Procesos de preparacion de derivados de 2-carboxamida-cicloamino-urea | |
| EA201490998A1 (ru) | Способ получения сложных эфиров (5-фтор-2-метил-3-хинолин-2-илметил-индол-1-ил)-уксусной кислоты | |
| AR094652A1 (es) | Preparación de sulfonamidas nematocidas | |
| RU2011152372A (ru) | Способ получения сложного алкилового эфира бендамустина, бендамустина, а также его производных | |
| EA201590116A1 (ru) | Способ получения замещенных триазолопиридинов | |
| RU2011118583A (ru) | 5-о-производные авермектина, способ их получения и антипаразитарные средства на их основе |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20200815 |