RU2013151315A - Производное гиалуроновой кислоты, способ его получения и его применение - Google Patents
Производное гиалуроновой кислоты, способ его получения и его применение Download PDFInfo
- Publication number
- RU2013151315A RU2013151315A RU2013151315/05A RU2013151315A RU2013151315A RU 2013151315 A RU2013151315 A RU 2013151315A RU 2013151315/05 A RU2013151315/05 A RU 2013151315/05A RU 2013151315 A RU2013151315 A RU 2013151315A RU 2013151315 A RU2013151315 A RU 2013151315A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- derivative
- group
- hyaluronan
- formula
- crosslinked
- Prior art date
Links
- 0 CC(C(*(C1C(CN*(C#C)I)OC2OC)C(C3O)OC1C2N*)C([O-])=O)=C3O Chemical compound CC(C(*(C1C(CN*(C#C)I)OC2OC)C(C3O)OC1C2N*)C([O-])=O)=C3O 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
- C08B37/00—Preparation of polysaccharides not provided for in groups C08B1/00 - C08B35/00; Derivatives thereof
- C08B37/0006—Homoglycans, i.e. polysaccharides having a main chain consisting of one single sugar, e.g. colominic acid
- C08B37/0024—Homoglycans, i.e. polysaccharides having a main chain consisting of one single sugar, e.g. colominic acid beta-D-Glucans; (beta-1,3)-D-Glucans, e.g. paramylon, coriolan, sclerotan, pachyman, callose, scleroglucan, schizophyllan, laminaran, lentinan or curdlan; (beta-1,6)-D-Glucans, e.g. pustulan; (beta-1,4)-D-Glucans; (beta-1,3)(beta-1,4)-D-Glucans, e.g. lichenan; Derivatives thereof
- C08B37/0027—2-Acetamido-2-deoxy-beta-glucans; Derivatives thereof
- C08B37/003—Chitin, i.e. 2-acetamido-2-deoxy-(beta-1,4)-D-glucan or N-acetyl-beta-1,4-D-glucosamine; Chitosan, i.e. deacetylated product of chitin or (beta-1,4)-D-glucosamine; Derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
- A61K31/415—1,2-Diazoles
- A61K31/416—1,2-Diazoles condensed with carbocyclic ring systems, e.g. indazole
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/70—Carbohydrates; Sugars; Derivatives thereof
- A61K31/7028—Compounds having saccharide radicals attached to non-saccharide compounds by glycosidic linkages
- A61K31/7034—Compounds having saccharide radicals attached to non-saccharide compounds by glycosidic linkages attached to a carbocyclic compound, e.g. phloridzin
- A61K31/704—Compounds having saccharide radicals attached to non-saccharide compounds by glycosidic linkages attached to a carbocyclic compound, e.g. phloridzin attached to a condensed carbocyclic ring system, e.g. sennosides, thiocolchicosides, escin, daunorubicin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K35/00—Medicinal preparations containing materials or reaction products thereof with undetermined constitution
- A61K35/12—Materials from mammals; Compositions comprising non-specified tissues or cells; Compositions comprising non-embryonic stem cells; Genetically modified cells
- A61K35/32—Bones; Osteocytes; Osteoblasts; Tendons; Tenocytes; Teeth; Odontoblasts; Cartilage; Chondrocytes; Synovial membrane
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
- A61K47/30—Macromolecular organic or inorganic compounds, e.g. inorganic polyphosphates
- A61K47/36—Polysaccharides; Derivatives thereof, e.g. gums, starch, alginate, dextrin, hyaluronic acid, chitosan, inulin, agar or pectin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/06—Ointments; Bases therefor; Other semi-solid forms, e.g. creams, sticks, gels
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/20—Pills, tablets, discs, rods
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
- C08B37/00—Preparation of polysaccharides not provided for in groups C08B1/00 - C08B35/00; Derivatives thereof
- C08B37/006—Heteroglycans, i.e. polysaccharides having more than one sugar residue in the main chain in either alternating or less regular sequence; Gellans; Succinoglycans; Arabinogalactans; Tragacanth or gum tragacanth or traganth from Astragalus; Gum Karaya from Sterculia urens; Gum Ghatti from Anogeissus latifolia; Derivatives thereof
- C08B37/0063—Glycosaminoglycans or mucopolysaccharides, e.g. keratan sulfate; Derivatives thereof, e.g. fucoidan
- C08B37/0072—Hyaluronic acid, i.e. HA or hyaluronan; Derivatives thereof, e.g. crosslinked hyaluronic acid (hylan) or hyaluronates
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Cell Biology (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Developmental Biology & Embryology (AREA)
- Immunology (AREA)
- Virology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
- Materials For Medical Uses (AREA)
Abstract
1. Сшитое производное гиалуроновой кислоты формулы I:где Rи Rнезависимо друг от друга одинаковые или разные и выбраны из группы, включающей алифатическую, ароматическую, арилалифатическую и циклоалифатическую группы, содержащие 3-12 атомов углерода и, возможно содержащие гетероатом О, и где DS производного составляет от 1 до 28%, причем DS означает количество замещенных димеров на 100 сахаридных димеров.2. Сшитое производное по п. 1, в котором Rвыбран из группы, включающей метил и фенил, и Rвыбран из группы, включающей пропил, фенил и 3,6,9-триоксаундекан.3. Сшитое производное по п. 1, в котором DS составляет 10%.4. Способ получения производного по п. 1, включающий стадии:i) получения производного гиалуронана формулы II, содержащего алкинильную группу, связанную через группу вторичного амина, где Rуказан в п. 1:ii) получения производного гиалуронана формулы III, содержащего азидильную группу связанную через группу вторичного амина, где Rуказан в п. 1:iii) смешения производного формулы (II) и производного формулы (III), иiv) реакции циклоприсоединения формулы (II) и производного формулы (III) в присутствии CuSOи аскорбата натрия для получения сшитого производного гиалуроновой кислоты общей формулы (I).5. Способ по п. 4, в котором стадия i) включает стадии а) химиоселективного окисления гиалуронана в положении С-6, b) соединения первичного амина, содержащего концевую алкинильную группу, с окисленным гиалуронаном с образованием алкинилиминогиалуронана, с) восстановления алкинилиминогиалуронана с образованием вторичного алкиниламиногиалуронана.6. Способ по п. 5, в котором стадия а) сопровождается выделением окисленного гиалуронана.7. Способ по п. 5, в котором �
Claims (23)
1. Сшитое производное гиалуроновой кислоты формулы I:
где R1 и R2 независимо друг от друга одинаковые или разные и выбраны из группы, включающей алифатическую, ароматическую, арилалифатическую и циклоалифатическую группы, содержащие 3-12 атомов углерода и, возможно содержащие гетероатом О, и где DS производного составляет от 1 до 28%, причем DS означает количество замещенных димеров на 100 сахаридных димеров.
2. Сшитое производное по п. 1, в котором R1 выбран из группы, включающей метил и фенил, и R2 выбран из группы, включающей пропил, фенил и 3,6,9-триоксаундекан.
3. Сшитое производное по п. 1, в котором DS составляет 10%.
4. Способ получения производного по п. 1, включающий стадии:
i) получения производного гиалуронана формулы II, содержащего алкинильную группу, связанную через группу вторичного амина, где R1 указан в п. 1:
ii) получения производного гиалуронана формулы III, содержащего азидильную группу связанную через группу вторичного амина, где R1 указан в п. 1:
iii) смешения производного формулы (II) и производного формулы (III), и
iv) реакции циклоприсоединения формулы (II) и производного формулы (III) в присутствии CuSO4 и аскорбата натрия для получения сшитого производного гиалуроновой кислоты общей формулы (I).
5. Способ по п. 4, в котором стадия i) включает стадии а) химиоселективного окисления гиалуронана в положении С-6, b) соединения первичного амина, содержащего концевую алкинильную группу, с окисленным гиалуронаном с образованием алкинилиминогиалуронана, с) восстановления алкинилиминогиалуронана с образованием вторичного алкиниламиногиалуронана.
6. Способ по п. 5, в котором стадия а) сопровождается выделением окисленного гиалуронана.
7. Способ по п. 5, в котором все стадии от а) до с) осуществляются в одном реакционном сосуде.
8. Способ по п. 4, в котором стадия ii) включает стадии а) химиоселективного окисления гиалуронана в положении С-6, b) соединения первичного амина, содержащего концевую азидную группу, с окисленным гиалуронаном с образованием азидоалкилиминогиалуронана, с) восстановления азидоалкилиминогиалуронана с образованием вторичного азидоалкиламиногиалуронана.
9. Способ по п. 8, в котором стадия а) сопровождается выделением окисленного гиалуронана.
10. Способ по п. 8, в котором все стадии от а) до с) осуществляются в одном реакционном сосуде.
11. Способ по п. 5, в котором первичный амин, содержащий концевую алкинильную группу, выбран из группы, включающей пропаргиламин и этиниламин, и первичный амин, содержащий концевую азидную группу, выбран из группы, включающей 3-азидопропанамин, 11-азидо-3,6,9-триоксаундекан-1-амин и азидоанилин.
12. Способ по п. 5, в котором окисление гиалуронана на стадии а) осуществляют с применением окислительной системы 2,2,6,6,-тетраметилпиперидин-1-оксильный радикал (ТЕМРО)/гипохлорит натрия (NaCIO) и NaX в качестве добавки, где Х=Br или Cl, или с применением периодинана Десса-Мартина (DMP).
13. Способ по любому из пп. 4-12, который осуществляют при температуре в пределах от 0 до 60°C, предпочтительно от 5 до 37°C.
14. Способ по п. 4, в котором сшитое производное, полученное на стадии iv) получается в виде геля, который затем лиофилизируют.
15. Способ по п. 14, в котором лиофилизацию проводят при помощи жидкого азота или льда.
16. Способ по п. 4, в котором стадия iii) включает также добавление в реакционную смесь биологически активных веществ, при этом эти вещества выбраны из группы, включающей лекарства, белки, ферменты, биополимеры и биологически совместимые синтетические полимеры.
17. Способ по п. 16, в котором лекарства выбраны из группы, включающей анальгетики, антибиотики, антимикробные агенты, цитостатики, противораковые лекарства, противовоспалительные вещества, агенты, способствующие заживлению ран и анестетики.
18. Способ по п. 4, в котором стадия iv) сопровождается диссеминированием факторов роста в полученном сшитом производном.
19. Способ по п. 18, в котором факторы роста представляют собой хондроциты.
20. Сшитое производное гиалуроновой кислоты формулы (I) по любому из пп. 1-3 в виде геля или каркаса.
21. Сшитое производное гиалуроновой кислоты по п. 20, содержащее также включенные (захваченные) биологически активные вещества, выбранные из группы, включающей лекарства, белки, ферменты, биополимеры и биологически совместимые синтетические полимеры.
22. Сшитое производное гиалуроновой кислоты по п. 20, которое находится в виде геля и представляет собой средство для доставки с пролонгированным высвобождением.
23. Применение сшитого производного формулы (I) в системах с пролонгированным высвобождением, в тканевой инженерии, в повязках для ран и при регенерации тканей.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CZPV2011-241 | 2011-04-24 | ||
| CZ20110241A CZ304072B6 (cs) | 2011-04-26 | 2011-04-26 | Amfoterní materiál na bázi sítované kyseliny hyaluronové, zpusob jeho prípravy, materiály obsahující aktivní cinidla uzavrené v síti hyaluronanu, zpusob jejich prípravy a jejich pouzití |
| PCT/CZ2012/000035 WO2012146218A1 (en) | 2011-04-24 | 2012-04-19 | Amphoteric materials based on crosslinked hyaluronic acid, method of preparation thereof, materials containing entrapped active agents, method of preparation thereof, and use of said materials |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2013151315A true RU2013151315A (ru) | 2015-05-27 |
Family
ID=46125105
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2013151315/05A RU2013151315A (ru) | 2011-04-24 | 2012-04-19 | Производное гиалуроновой кислоты, способ его получения и его применение |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20140120069A1 (ru) |
| EP (1) | EP2702079A1 (ru) |
| JP (1) | JP5818969B2 (ru) |
| KR (1) | KR20140034797A (ru) |
| BR (1) | BR112013027161A2 (ru) |
| CZ (1) | CZ304072B6 (ru) |
| RU (1) | RU2013151315A (ru) |
| WO (1) | WO2012146218A1 (ru) |
Families Citing this family (20)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CZ2009836A3 (cs) | 2009-12-11 | 2011-06-22 | Contipro C A.S. | Derivát kyseliny hyaluronové oxidovaný v poloze 6 glukosaminové cásti polysacharidu selektivne na aldehyd, zpusob jeho prípravy a zpusob jeho modifikace |
| CZ302503B6 (cs) | 2009-12-11 | 2011-06-22 | Contipro C A.S. | Zpusob prípravy derivátu kyseliny hyaluronové oxidovaného v poloze 6 glukosaminové cásti polysacharidu selektivne na aldehyd a zpusob jeho modifikace |
| EP2716662A4 (en) * | 2011-05-31 | 2014-11-19 | Univ Tokyo | HYDROGEL AND METHOD FOR ITS MANUFACTURE |
| CZ2012136A3 (cs) | 2012-02-28 | 2013-06-05 | Contipro Biotech S.R.O. | Deriváty na bázi kyseliny hyaluronové schopné tvorit hydrogely, zpusob jejich prípravy, hydrogely na bázi techto derivátu, zpusob jejich prípravy a pouzití |
| CZ304512B6 (cs) | 2012-08-08 | 2014-06-11 | Contipro Biotech S.R.O. | Derivát kyseliny hyaluronové, způsob jeho přípravy, způsob jeho modifikace a použití |
| CZ304267B6 (cs) * | 2012-11-27 | 2014-02-05 | Contipro Biotech S.R.O. | Fotoreaktivní derivát kyseliny hyaluronové, způsob jeho přípravy, 3D síťovaný derivát kyseliny hyaluronové, způsob jeho přípravy a použití |
| CZ2012842A3 (cs) | 2012-11-27 | 2014-08-20 | Contipro Biotech S.R.O. | Nanomicelární kompozice na bázi C6-C18-acylovaného hyaluronanu, způsob přípravy C6-C18-acylovaného hyaluronanu, způsob přípravy nanomicelární kompozice a stabilizované nanomicelární kompozice a použití |
| EP2934595A1 (en) * | 2012-12-19 | 2015-10-28 | University of Geneva | Hyaluronic acid - antioxidant conjugates and their uses |
| CZ2013913A3 (cs) * | 2013-11-21 | 2015-06-03 | Contipro Biotech S.R.O. | Objemný nanovlákenný materiál na bázi kyseliny hyaluronové, jejích solí nebo jejich derivátů, způsob jeho přípravy, způsob jeho modifikace, modifikovaný nanovlákenný materiál, nanovlákenný útvar a jejich použití |
| CZ305153B6 (cs) * | 2014-03-11 | 2015-05-20 | Contipro Biotech S.R.O. | Konjugáty oligomeru kyseliny hyaluronové nebo její soli, způsob jejich přípravy a použití |
| CZ2014451A3 (cs) | 2014-06-30 | 2016-01-13 | Contipro Pharma A.S. | Protinádorová kompozice na bázi kyseliny hyaluronové a anorganických nanočástic, způsob její přípravy a použití |
| CZ309295B6 (cs) | 2015-03-09 | 2022-08-10 | Contipro A.S. | Samonosný, biodegradabilní film na bázi hydrofobizované kyseliny hyaluronové, způsob jeho přípravy a použití |
| CZ306479B6 (cs) | 2015-06-15 | 2017-02-08 | Contipro A.S. | Způsob síťování polysacharidů s využitím fotolabilních chránicích skupin |
| CZ306662B6 (cs) | 2015-06-26 | 2017-04-26 | Contipro A.S. | Deriváty sulfatovaných polysacharidů, způsob jejich přípravy, způsob jejich modifikace a použití |
| CZ308106B6 (cs) | 2016-06-27 | 2020-01-08 | Contipro A.S. | Nenasycené deriváty polysacharidů, způsob jejich přípravy a jejich použití |
| SG10202107829YA (en) | 2017-03-22 | 2021-08-30 | Genentech Inc | Hydrogel cross-linked hyaluronic acid prodrug compositions and methods |
| JOP20190245A1 (ar) | 2017-04-20 | 2019-10-15 | Novartis Ag | أنظمة توصيل إطلاق مستدام تتضمن روابط بلا أثر لنقطة الربط |
| CN107335093A (zh) * | 2017-08-18 | 2017-11-10 | 四川大学 | 具有表面定向功能修饰涂层的多孔支架及其制备方法 |
| TW202027794A (zh) | 2018-10-03 | 2020-08-01 | 瑞士商諾華公司 | 血管生成素樣３多肽之持續遞送 |
| CN113667141B (zh) * | 2021-07-09 | 2023-10-03 | 深圳华源再生医学有限公司 | 抗蛋白粘附的海藻酸盐水凝胶及其制备方法和应用 |
Family Cites Families (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NO169637C (no) | 1983-10-11 | 1992-07-22 | Fidia Spa | Fremgangsmaate for fremstilling av terapeutisk aktive hyaluronsyre-fraksjoner |
| IT1263393B (it) | 1993-07-30 | 1996-08-05 | Fidia Advanced Biopolymers Srl | Processo per la preparazione e purificazione di acido ialuronico ad alto peso molecolare |
| IT1317358B1 (it) * | 2000-08-31 | 2003-06-16 | Fidia Advanced Biopolymers Srl | Derivati cross-linkati dell'acido ialuronico. |
| IT1317359B1 (it) * | 2000-08-31 | 2003-06-16 | Fidia Advanced Biopolymers Srl | Polisaccaridi percarbossilati, quali l'acido ialuronico, processo perla loro preparazione e loro impiego in campo farmaceutico e |
| WO2007035296A2 (en) | 2005-09-15 | 2007-03-29 | University Of Utah Research Foundation | Polymeric compositions and methods of making and using thereof |
| EP3028677A1 (en) * | 2005-12-14 | 2016-06-08 | Anika Therapeutics Inc. | Treatment of arthritis and other musculoskeletal disorders with crosslinked hyaluronic acid |
| US20080008328A1 (en) | 2006-07-06 | 2008-01-10 | Sony Ericsson Mobile Communications Ab | Audio processing in communication terminals |
| ITMI20061726A1 (it) * | 2006-09-11 | 2008-03-12 | Fidia Farmaceutici | Derivati crosslinkati a base di acido ialuronico reticolato via click chemistry |
| EP2090592A1 (en) | 2007-07-31 | 2009-08-19 | OctoPlus Sciences B.V. | Biodegradable hydrogels based on click chemistry |
| ITRM20080636A1 (it) * | 2008-11-28 | 2010-05-29 | Univ Palermo | Procedimento per la produzione di derivati funzionalizzati dell acido ialuronico e relativi idrogeli. |
| KR101551681B1 (ko) * | 2009-07-30 | 2015-09-09 | 카르빌란 테라퓨틱스, 인코포레이티드 | 변형된 히알루론산 폴리머 조성물 및 관련방법 |
| CZ302503B6 (cs) * | 2009-12-11 | 2011-06-22 | Contipro C A.S. | Zpusob prípravy derivátu kyseliny hyaluronové oxidovaného v poloze 6 glukosaminové cásti polysacharidu selektivne na aldehyd a zpusob jeho modifikace |
| CZ2009836A3 (cs) * | 2009-12-11 | 2011-06-22 | Contipro C A.S. | Derivát kyseliny hyaluronové oxidovaný v poloze 6 glukosaminové cásti polysacharidu selektivne na aldehyd, zpusob jeho prípravy a zpusob jeho modifikace |
-
2011
- 2011-04-26 CZ CZ20110241A patent/CZ304072B6/cs not_active IP Right Cessation
-
2012
- 2012-04-19 WO PCT/CZ2012/000035 patent/WO2012146218A1/en active Application Filing
- 2012-04-19 EP EP12722062.2A patent/EP2702079A1/en not_active Withdrawn
- 2012-04-19 KR KR1020137031065A patent/KR20140034797A/ko not_active Application Discontinuation
- 2012-04-19 JP JP2014506754A patent/JP5818969B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2012-04-19 RU RU2013151315/05A patent/RU2013151315A/ru not_active Application Discontinuation
- 2012-04-19 US US14/113,527 patent/US20140120069A1/en not_active Abandoned
- 2012-04-19 BR BR112013027161A patent/BR112013027161A2/pt not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP5818969B2 (ja) | 2015-11-18 |
| BR112013027161A2 (pt) | 2017-12-12 |
| EP2702079A1 (en) | 2014-03-05 |
| CZ2011241A3 (cs) | 2012-11-07 |
| JP2014512445A (ja) | 2014-05-22 |
| KR20140034797A (ko) | 2014-03-20 |
| US20140120069A1 (en) | 2014-05-01 |
| WO2012146218A1 (en) | 2012-11-01 |
| CZ304072B6 (cs) | 2013-09-25 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2013151315A (ru) | Производное гиалуроновой кислоты, способ его получения и его применение | |
| JP2014512445A5 (ru) | ||
| He et al. | Tannic acid-reinforced methacrylated chitosan/methacrylated silk fibroin hydrogels with multifunctionality for accelerating wound healing | |
| Zheng et al. | Synthesis, characterization and biological safety of O-carboxymethyl chitosan used to treat Sarcoma 180 tumor | |
| Hassan et al. | Encapsulation and 3D culture of human adipose-derived stem cells in an in-situ crosslinked hybrid hydrogel composed of PEG-based hyperbranched copolymer and hyaluronic acid | |
| BRPI0514297A (pt) | composições farmacêuticas para liberação controlada de compostos biologicamente ativos | |
| US20170014543A1 (en) | HYDROGEL BASED ON γ-POLYGLUTAMIC ACID AND ε-POLYLYSINE CROSSLINKED POLYMER, AND PREPARATION METHOD THEREFOR | |
| Kim et al. | Biodegradable and injectable hydrogels as an immunosuppressive drug delivery system | |
| US20220370618A1 (en) | Polymer hydrogels for in vivo applications and methods for using and preparing same | |
| CN105176080A (zh) | 一种生物相容性良好的可注射水凝胶及其制备方法和应用 | |
| RU2011105299A (ru) | Кизельзоль-материал, по меньшей мере, с одним терапевтически активным веществом для получения биологически разлагаемых и/или впитываемых кизельгель-материалов для медицины человека и/или медтехники | |
| Wei et al. | Facile preparation of polysaccharides-based adhesive hydrogel with antibacterial and antioxidant properties for promoting wound healing | |
| AU2006292752A1 (en) | Polymeric compositions and methods of making and using thereof | |
| DE60100542D1 (de) | Herstellungsverfahren von kolloidale systeme enthaltenden mikrokugeln | |
| Lin et al. | An injectable extracellular matrix for the reconstruction of epidural fat and the prevention of epidural fibrosis | |
| UA108872C2 (uk) | Процес приготування фармацевтичних композицій для уповільненого вивільнення аналогів соматостатину | |
| CA2556942A1 (en) | Esters of hyaluronic acid with rhein, process for their preparation and compositions comprising the same | |
| Huang et al. | Preparation of novel stable microbicidal hydrogel films as potential wound dressing | |
| US20210161814A1 (en) | Cryogel scaffold capable of controlling degree of degradation and soft bio-integrated device in which drug modulating immunosuppressive action in solid microenvironment is loaded in same scaffold | |
| Lu et al. | Wound-healing material with antibacterial and antioxidant functions, constructed using keratin, hyperbranched polymers, and MnO2 | |
| CZ305040B6 (cs) | Způsob přípravy vysoce substituovaných amidů kyseliny hyaluronové | |
| CN104784103A (zh) | 基于寡聚氨基酸两亲分子可注射抗菌水凝胶 | |
| You et al. | A honeycomb composite of mollusca shell matrix and calcium alginate | |
| Rhim et al. | Multiplexed PLGA scaffolds with nitric oxide-releasing zinc oxide and melatonin-modulated extracellular vesicles for severe chronic kidney disease | |
| KR102025546B1 (ko) | 히알루론산-칼슘 복합체 및 알지네이트를 포함하는 약물 전달체 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA92 | Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted) |
Effective date: 20160718 |