RU2013108878A - Споосб получения 2,3,3,3-трифторпропилена - Google Patents
Споосб получения 2,3,3,3-трифторпропилена Download PDFInfo
- Publication number
- RU2013108878A RU2013108878A RU2013108878/04A RU2013108878A RU2013108878A RU 2013108878 A RU2013108878 A RU 2013108878A RU 2013108878/04 A RU2013108878/04 A RU 2013108878/04A RU 2013108878 A RU2013108878 A RU 2013108878A RU 2013108878 A RU2013108878 A RU 2013108878A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- range
- carried out
- stages
- hydrogen
- hydrogenation catalyst
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/25—Preparation of halogenated hydrocarbons by splitting-off hydrogen halides from halogenated hydrocarbons
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/23—Preparation of halogenated hydrocarbons by dehalogenation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/35—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions not affecting the number of carbon or of halogen atoms in the reaction
- C07C17/354—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions not affecting the number of carbon or of halogen atoms in the reaction by hydrogenation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C21/00—Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms
- C07C21/02—Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms containing carbon-to-carbon double bonds
- C07C21/18—Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms containing carbon-to-carbon double bonds containing fluorine
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
1. Способ получения 2,3,3,3-тетрафторпропилена (1234yf), включающий:(a) взаимодействие 1,1,2,3,3,3-гексафторпропилена (1216) с водородом в присутствии катализатора гидрирования с образованием 1,1,2,3,3,3-гексафторпропана (236еа);(b) дегидрофторирование 236еа с образованием 1,2,3,3,3-пентафторпропилена (1225ye);(c) взаимодействие 1225ye с водородом в присутствии катализатора гидрирования с образованием 1,2,3,3,3-пентафторпропана (245eb); и(d) дегидрофторирование 245eb с образованием 1234yf, гдестадии (b) и (d) проводят в присутствии катализатора, содержащего активированный уголь, металл основной группы и/или переходный металл.2. Способ по п.1, в котором стадии (а) и (с) проводят в одном и том же реакторе.3. Способ по п.2, в котором стадии (а) и (с) проводят одновременно.4. Способ по п.1, в котором стадии (b) и (d) проводят в одном и том же реакторе.5. Способ по п.4, в котором стадии (b) и (d) проводят одновременно.6. Способ по п.1, в котором стадии (а) и (с) проводят при температуре в диапазоне приблизительно от -25 приблизительно до 275°C и давлении в диапазоне приблизительно от 0 приблизительно до 40 бар.7. Способ по п.6, в котором стадии (а) и (с) проводят в паровой фазе при температуре в диапазоне приблизительно от 0 приблизительно до 250°C, предпочтительно в диапазоне приблизительно от 20 приблизительно до 200°C, более предпочтительно в диапазоне приблизительно от 50 приблизительно до 150°C.8. Способ по п.1, в котором соотношение водород:1216 на стадии (а) и водород: 1225ye на стадии (с) находится в диапазоне приблизительно от 1:1 приблизительно до 40:1.9. Способ по п.1, в котором катализатор гидрирования на стадии (а) и в котором катализатор гидрирования на стадии (с) содержит нанесенный или ненанесенный переходный м
Claims (17)
1. Способ получения 2,3,3,3-тетрафторпропилена (1234yf), включающий:
(a) взаимодействие 1,1,2,3,3,3-гексафторпропилена (1216) с водородом в присутствии катализатора гидрирования с образованием 1,1,2,3,3,3-гексафторпропана (236еа);
(b) дегидрофторирование 236еа с образованием 1,2,3,3,3-пентафторпропилена (1225ye);
(c) взаимодействие 1225ye с водородом в присутствии катализатора гидрирования с образованием 1,2,3,3,3-пентафторпропана (245eb); и
(d) дегидрофторирование 245eb с образованием 1234yf, где
стадии (b) и (d) проводят в присутствии катализатора, содержащего активированный уголь, металл основной группы и/или переходный металл.
2. Способ по п.1, в котором стадии (а) и (с) проводят в одном и том же реакторе.
3. Способ по п.2, в котором стадии (а) и (с) проводят одновременно.
4. Способ по п.1, в котором стадии (b) и (d) проводят в одном и том же реакторе.
5. Способ по п.4, в котором стадии (b) и (d) проводят одновременно.
6. Способ по п.1, в котором стадии (а) и (с) проводят при температуре в диапазоне приблизительно от -25 приблизительно до 275°C и давлении в диапазоне приблизительно от 0 приблизительно до 40 бар.
7. Способ по п.6, в котором стадии (а) и (с) проводят в паровой фазе при температуре в диапазоне приблизительно от 0 приблизительно до 250°C, предпочтительно в диапазоне приблизительно от 20 приблизительно до 200°C, более предпочтительно в диапазоне приблизительно от 50 приблизительно до 150°C.
8. Способ по п.1, в котором соотношение водород:1216 на стадии (а) и водород: 1225ye на стадии (с) находится в диапазоне приблизительно от 1:1 приблизительно до 40:1.
9. Способ по п.1, в котором катализатор гидрирования на стадии (а) и в котором катализатор гидрирования на стадии (с) содержит нанесенный или ненанесенный переходный металл, выбранный из группы, состоящей из Ni, Pd, Pt, Re, Rh, Ru и их смесей.
10. Способ по п.9, в котором катализатор гидрирования или каждый из катализаторов гидрирования нанесен на алюминий, титан, кремний, цирконий (или фториды вышеописанных элементов), фторид кальция, уголь и/или сульфат бария.
11. Способ по п.9, в котором катализатор гидрирования или каждый из катализаторов гидрирования представляет собой палладий, нанесенный на уголь (Pd/C).
12. Способ по п.1, в котором стадии (b) и (d) проводят при температуре в диапазоне от -70 до 1000°C и под давлением в диапазоне приблизительно от 0 приблизительно до 30 бар.
13. Способ по п.1, в котором стадии (b) и (d) проводят в присутствии катализатора, содержащего переходный металл.
14. Способ по п.13, в котором катализатор, содержащий переходный металл, содержит хром.
15. Способ по п.1, в котором стадии (b) и (d) проводят при температуре в диапазоне приблизительно от 0 приблизительно до 400°C и давлении от 0,01 приблизительно до 25 бар, предпочтительно в диапазоне приблизительно от 200 приблизительно до 360°C и приблизительно от 1 приблизительно до 10 бар.
16. Способ по п.1, в котором стадии (b) и (d) проводят в присутствии фтористого водорода (HF) из отдельного исходного продукта.
17. Способ по п.16, в котором молярное соотношение HF:органические вещества (например, 236еа на стадии (b) и 245eb на стадии (d)) находится в диапазоне приблизительно от 0,01:1 приблизительно до 50:1, предпочтительно в диапазоне приблизительно от 0,5:1 приблизительно до 30:1.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GBGB0808836.1A GB0808836D0 (en) | 2008-05-15 | 2008-05-15 | Process |
| GB0808836.1 | 2008-05-15 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2010151458/04A Division RU2484079C2 (ru) | 2008-05-15 | 2009-05-15 | Способ получения 2,3,3,3-тетрафторпропилена |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2013108878A true RU2013108878A (ru) | 2014-07-20 |
| RU2535215C2 RU2535215C2 (ru) | 2014-12-10 |
Family
ID=39571410
Family Applications (3)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2013108880/04A RU2535214C2 (ru) | 2008-05-15 | 2009-05-15 | Способ получения 2,3,3,3-тетрафторпропилена |
| RU2010151458/04A RU2484079C2 (ru) | 2008-05-15 | 2009-05-15 | Способ получения 2,3,3,3-тетрафторпропилена |
| RU2013108878/04A RU2535215C2 (ru) | 2008-05-15 | 2009-05-15 | Способ получения 2,3,3,3-тетрафторпропилена |
Family Applications Before (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2013108880/04A RU2535214C2 (ru) | 2008-05-15 | 2009-05-15 | Способ получения 2,3,3,3-тетрафторпропилена |
| RU2010151458/04A RU2484079C2 (ru) | 2008-05-15 | 2009-05-15 | Способ получения 2,3,3,3-тетрафторпропилена |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| US (5) | US9162948B2 (ru) |
| EP (4) | EP3309139B1 (ru) |
| JP (3) | JP2011520856A (ru) |
| KR (4) | KR20130079654A (ru) |
| CN (4) | CN104710275B (ru) |
| AU (1) | AU2009247765A1 (ru) |
| BR (1) | BRPI0912625A2 (ru) |
| CA (1) | CA2724174C (ru) |
| DK (1) | DK3309139T3 (ru) |
| ES (2) | ES2657997T3 (ru) |
| GB (1) | GB0808836D0 (ru) |
| HK (2) | HK1210137A1 (ru) |
| MX (5) | MX2010012246A (ru) |
| PL (1) | PL2297073T3 (ru) |
| RU (3) | RU2535214C2 (ru) |
| WO (1) | WO2009138764A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA201008097B (ru) |
Families Citing this family (34)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8710282B2 (en) | 2008-03-14 | 2014-04-29 | Honeywell International Inc. | Integrated process for the manufacture of fluorinated olefins |
| GB0808836D0 (en) * | 2008-05-15 | 2008-06-18 | Ineos Fluor Ltd | Process |
| FR2935703B1 (fr) * | 2008-09-11 | 2010-09-03 | Arkema France | Procede de preparation de composes fluores. |
| FR2940968B1 (fr) | 2009-01-13 | 2012-12-14 | Arkema France | Procede de preparation de composes fluores olefiniques |
| FR2946644B1 (fr) * | 2009-06-12 | 2011-10-14 | Arkema France | Procede de fabrication du pentafluoropropane. |
| FR2948362B1 (fr) * | 2009-07-23 | 2012-03-23 | Arkema France | Procede de preparation de composes fluores |
| FR2948361B1 (fr) * | 2009-07-23 | 2011-08-05 | Arkema France | Procede de preparation de composes fluores |
| FR2948360B1 (fr) | 2009-07-23 | 2011-08-05 | Arkema France | Procede de preparation de composes fluores olefiniques |
| US8158549B2 (en) | 2009-09-04 | 2012-04-17 | Honeywell International Inc. | Catalysts for fluoroolefins hydrogenation |
| WO2011099604A2 (en) * | 2010-02-12 | 2011-08-18 | Daikin Industries, Ltd. | Process for producing fluorine-containing alkene |
| US8513474B2 (en) * | 2010-06-24 | 2013-08-20 | Honeywell International Inc. | Process for the manufacture of fluorinated olefins |
| US9890096B2 (en) | 2011-01-19 | 2018-02-13 | Honeywell International Inc. | Methods of making 2,3,3,3-tetrafluoro-2-propene |
| TW201247315A (en) * | 2011-05-16 | 2012-12-01 | Du Pont | Catalytic hydrogenation of fluoroolefins, alpha-alumina supported palladium compositions and their use as hydrogenation catalysts |
| CN102267869A (zh) * | 2011-05-27 | 2011-12-07 | 山东东岳高分子材料有限公司 | 2,3,3,3-四氟丙烯的合成方法 |
| GB201207666D0 (en) * | 2012-05-02 | 2012-06-13 | Mexichem Amanco Holding Sa | Process |
| US8791309B2 (en) * | 2012-12-21 | 2014-07-29 | Honeywell International Inc. | Synthesis of 3,3,3-trifluoropropyne |
| US9290424B2 (en) * | 2013-03-14 | 2016-03-22 | Honeywell International Inc. | Processes for the hydrogenation of halogenated alkenes and the manufacture of fluorinated olefins |
| CN103449963B (zh) * | 2013-08-06 | 2015-12-23 | 巨化集团技术中心 | 一种由六氟丙烯多步连续反应合成2，3，3，3-四氟丙烯的方法 |
| KR101492871B1 (ko) | 2013-08-07 | 2015-02-13 | 한국과학기술연구원 | 이온성 액체를 이용하여 제조된 탄소에 담지된 팔라듐 촉매 및 이것의 제조방법과, 이를 이용한 수소불화탄소의 수소화 반응 |
| KR101500655B1 (ko) | 2013-09-17 | 2015-03-12 | 한국과학기술연구원 | 금속불소화물 촉매 제조방법 및 이를 이용한 탈불산화 방법 |
| GB2519572B (en) | 2013-10-25 | 2015-12-30 | Mexichem Amanco Holding Sa | Process for isomerising (hydro)(halo)fluoroalkenes |
| CN104311385A (zh) * | 2014-11-05 | 2015-01-28 | 华玉叶 | 一种制备1,2,3,3,3-五氟-1-丙烯的方法 |
| JP6052340B2 (ja) | 2015-05-29 | 2016-12-27 | ダイキン工業株式会社 | 含フッ素化合物含有組成物の製造方法 |
| CN104945221B (zh) * | 2015-06-11 | 2017-07-18 | 浙江衢州巨新氟化工有限公司 | 一种联产2,3,3,3‑四氟丙烯和1,3,3,3‑四氟丙烯的方法 |
| CN105130743B (zh) * | 2015-07-30 | 2017-05-24 | 浙江衢州巨新氟化工有限公司 | 一种 2,3,3,3‑四氟丙烯的生产方法 |
| JP6780656B2 (ja) * | 2015-12-16 | 2020-11-04 | Ａｇｃ株式会社 | ハイドロフルオロオレフィンの製造方法 |
| KR20160017661A (ko) | 2016-01-29 | 2016-02-16 | 한국과학기술연구원 | 헥사플루오로프로필렌으로부터 2,3,3,3-테트라플루오로프로펜과 1,3,3,3-테트라플루오로프로펜의 제조방법 |
| CN105622331A (zh) * | 2016-02-23 | 2016-06-01 | 常熟三爱富中昊化工新材料有限公司 | 一种含氟烯烃的制备方法 |
| FR3055221B1 (fr) | 2016-08-29 | 2023-12-15 | Arkema France | Compositions de catalyseurs d'oxyfluorure ou de fluorure de chrome, leur preparation et leur utilisation dans des procedes en phase gazeuse |
| KR101914236B1 (ko) | 2017-01-11 | 2018-12-28 | 한국과학기술연구원 | 1,2,3,3,3-펜타플루오로프로펜 제조방법 |
| GB201701099D0 (en) | 2017-01-23 | 2017-03-08 | Mexichem Fluor Sa De Cv | Process |
| FR3093721A1 (fr) * | 2019-03-12 | 2020-09-18 | Arkema France | Procédé de production de fluorooléfines |
| CN112794787B (zh) * | 2021-04-08 | 2021-07-09 | 泉州宇极新材料科技有限公司 | 气相连续制备3,3,3-三氟-2-(三氟甲基)-1-丙烯的方法 |
| EP4324811A1 (en) | 2021-04-15 | 2024-02-21 | Zhejiang Research Institute of Chemical Industry Co., Ltd. | Method for preparing 2,3,3,3-tetrafluoropropene |
Family Cites Families (52)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2931320A (en) | 1954-04-16 | 1960-04-05 | American Mach & Foundry | Dough mixer |
| US2931840A (en) | 1958-11-25 | 1960-04-05 | Du Pont | Process for preparing 2, 3, 3, 3-tetrafluoropropene |
| JPH0295459A (ja) | 1988-09-30 | 1990-04-06 | Hosokawa Micron Corp | 皮革粉末の製造方法 |
| US5001287A (en) | 1989-02-02 | 1991-03-19 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Purification of saturated halocarbons |
| GB9104775D0 (en) | 1991-03-07 | 1991-04-17 | Ici Plc | Fluorination catalyst and process |
| KR950701896A (ko) | 1992-06-05 | 1995-05-17 | 이노우에 노리유키 | 1,1,1,2,3-펜타플루오로프로펜의 제조방법 및 1,1,1,2,3-펜타플루오로프로판의 제조방법 |
| JPH0687771A (ja) | 1992-09-04 | 1994-03-29 | Daikin Ind Ltd | １，１，１，２，３−ペンタフルオロプロパンの製造方法 |
| US5396000A (en) | 1993-05-24 | 1995-03-07 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Process for the manufacture of 1,1,1,2,3,-pentafluoropropane |
| US5315048A (en) * | 1993-09-30 | 1994-05-24 | Alliedsignal Inc. | Preparation of 1,1,1,2,3-pentafluoropropane by reduction of 1,2,3-trichloropentafluropropane |
| EP0714875A1 (en) | 1994-11-28 | 1996-06-05 | The Dow Chemical Company | Hydrogenation of halogenated compounds |
| JPH08165256A (ja) * | 1994-12-09 | 1996-06-25 | Daikin Ind Ltd | １，１，１，２，３，３−ヘキサフルオロプロパンの製造方法 |
| JP3543863B2 (ja) | 1994-12-16 | 2004-07-21 | ダイキン工業株式会社 | １，１，１，２，３，３−ヘキサフルオロプロパンの製造方法 |
| JPH0995459A (ja) | 1995-09-29 | 1997-04-08 | Daikin Ind Ltd | １，１，１，３，３−ペンタフルオロプロペン及び１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパンの製造方法、及び１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンの製造方法 |
| FR2740994B1 (fr) | 1995-11-10 | 1997-12-05 | Atochem Elf Sa | Catalyseurs massiques a base d'oxyde de chrome, leur procede de preparation et leur application a la fluoration d'hydrocarbures halogenes |
| RU2098400C1 (ru) | 1995-12-19 | 1997-12-10 | Акционерное общество открытого типа "Кирово-Чепецкий химический комбинат им.Б.П.Константинова" | Способ получения 1,1,2,2-тетрафторэтана |
| US6403524B2 (en) | 1996-09-10 | 2002-06-11 | Imperial Chemical Industries Plc | Fluorination catalyst and process |
| US5945573A (en) * | 1997-01-31 | 1999-08-31 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Process for the manufacture of 1,1,1,3,3-pentafluoropropane |
| JP4031052B2 (ja) | 1997-01-31 | 2008-01-09 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | ペンタフルオロプロペンの接触製造 |
| ES2192768T3 (es) | 1997-04-23 | 2003-10-16 | Asahi Glass Co Ltd | Procedimiento de produccion de hidrocarburos halogenados. |
| JPH10316597A (ja) | 1997-05-15 | 1998-12-02 | Agency Of Ind Science & Technol | 弗素化飽和炭化水素 |
| US6031141A (en) | 1997-08-25 | 2000-02-29 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Fluoroolefin manufacturing process |
| US6329559B1 (en) * | 1998-06-02 | 2001-12-11 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Processes for the production of hexafluoropropene and optionally other halogenated hydrocarbons containing fluorine |
| US6548719B1 (en) * | 2001-09-25 | 2003-04-15 | Honeywell International | Process for producing fluoroolefins |
| US7592494B2 (en) * | 2003-07-25 | 2009-09-22 | Honeywell International Inc. | Process for the manufacture of 1,3,3,3-tetrafluoropropene |
| US20050038302A1 (en) * | 2003-08-13 | 2005-02-17 | Hedrick Vicki E. | Systems and methods for producing fluorocarbons |
| KR101141210B1 (ko) | 2004-04-29 | 2012-05-04 | 허니웰 인터내셔널 인코포레이티드 | 1,3,3,3-테트라플루오로프로펜 및2,3,3,3-테트라플루오로프로펜의 합성방법 |
| CA2564903C (en) * | 2004-04-29 | 2012-12-04 | Honeywell International Inc. | Processes for synthesis of 1,3,3,3-tetrafluoropropene |
| US7897823B2 (en) | 2004-10-29 | 2011-03-01 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Process for production of azeotrope compositions comprising hydrofluoroolefin and hydrogen fluoride and uses of said azeotrope compositions in separation processes |
| GB0507139D0 (en) | 2005-04-08 | 2005-05-18 | Ineos Fluor Holdings Ltd | Catalyst |
| US7678949B2 (en) | 2005-08-05 | 2010-03-16 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Process for the preparation of 1,3,3,3-tetrafluoropropene and/or 2,3,3,3-tetrafluoropropene |
| US7476771B2 (en) | 2005-11-01 | 2009-01-13 | E.I. Du Pont De Nemours + Company | Azeotrope compositions comprising 2,3,3,3-tetrafluoropropene and hydrogen fluoride and uses thereof |
| US7335804B2 (en) | 2005-11-03 | 2008-02-26 | Honeywell International Inc. | Direct conversion of HCFC 225ca/cb mixture |
| US7902410B2 (en) | 2005-11-03 | 2011-03-08 | Honeywell International Inc. | Process for the manufacture of fluorinated alkanes |
| US7560602B2 (en) | 2005-11-03 | 2009-07-14 | Honeywell International Inc. | Process for manufacture of fluorinated olefins |
| ES2400732T3 (es) * | 2005-11-03 | 2013-04-11 | Honeywell International Inc. | Método para la producción de compuestos orgánicos fluorados |
| ES2392591T3 (es) * | 2006-03-31 | 2012-12-12 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Coproducción de hidrofluoroolefinas |
| WO2008002501A2 (en) | 2006-06-27 | 2008-01-03 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | 1,2,3,3,3-pentafluoropropene production processes |
| US8067650B2 (en) * | 2006-08-24 | 2011-11-29 | Honeywell International Inc. | Process for the production of HFO trans-1234ze from HFC-245fa |
| US8288597B2 (en) | 2006-09-05 | 2012-10-16 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Dehydrofluorination process to manufacture hydrofluoroolefins |
| EP2066605B1 (en) * | 2006-09-05 | 2013-12-25 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Process to manufacture 2,3,3,3-tetrafluoropropene |
| WO2008040969A2 (en) * | 2006-10-03 | 2008-04-10 | Ineos Fluor Holdings Limited | Dehydrogenationhalogenation process for the production of c3-c6-(hydro)fluoroalkenes |
| US8013194B2 (en) | 2008-03-14 | 2011-09-06 | Honeywell International Inc. | Process for the manufacture of fluorinated olefins |
| GB0625214D0 (en) | 2006-12-19 | 2007-01-24 | Ineos Fluor Holdings Ltd | Process |
| JP5481770B2 (ja) | 2007-01-09 | 2014-04-23 | 住友電気工業株式会社 | ノンハロゲン難燃性樹脂組成物およびそれを用いた電線・ケーブル |
| TWI588210B (zh) | 2007-12-27 | 2017-06-21 | 邁圖高新材料日本合同公司 | Thermosetting silicone rubber composition |
| EP2292574B1 (en) * | 2007-12-27 | 2015-05-06 | Arkema France | Process for producing 2,3,3,3-tetrafluoropropene |
| GB0801209D0 (en) | 2008-01-23 | 2008-02-27 | Ineos Fluor Holdings Ltd | Process |
| FR2929272B1 (fr) * | 2008-03-28 | 2010-04-09 | Arkema France | Procede pour la preparation du 2,3,3,3-tetrafluoro-1-propene |
| ES2421231T3 (es) | 2008-05-07 | 2013-08-29 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Composiciones que comprenden 2,3,3,3-tetrafluoropropeno |
| GB0808836D0 (en) * | 2008-05-15 | 2008-06-18 | Ineos Fluor Ltd | Process |
| FR2932798B1 (fr) | 2008-06-18 | 2010-08-13 | Arkema France | Procede de preparation de composes fluores |
| FR2932799B1 (fr) | 2008-06-18 | 2010-08-13 | Arkema France | Procede de preparation de composes fluores |
-
2008
- 2008-05-15 GB GBGB0808836.1A patent/GB0808836D0/en not_active Ceased
-
2009
- 2009-05-15 MX MX2010012246A patent/MX2010012246A/es active IP Right Grant
- 2009-05-15 BR BRPI0912625A patent/BRPI0912625A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2009-05-15 RU RU2013108880/04A patent/RU2535214C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2009-05-15 RU RU2010151458/04A patent/RU2484079C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2009-05-15 KR KR1020137015284A patent/KR20130079654A/ko not_active Application Discontinuation
- 2009-05-15 CN CN201510096988.0A patent/CN104710275B/zh active Active
- 2009-05-15 CA CA2724174A patent/CA2724174C/en not_active Expired - Fee Related
- 2009-05-15 MX MX2017003827A patent/MX364640B/es unknown
- 2009-05-15 ES ES15182372.1T patent/ES2657997T3/es active Active
- 2009-05-15 MX MX2014001129A patent/MX346552B/es unknown
- 2009-05-15 MX MX2014001128A patent/MX347166B/es unknown
- 2009-05-15 JP JP2011509004A patent/JP2011520856A/ja active Pending
- 2009-05-15 CN CN200980117398.4A patent/CN102026947B/zh active Active
- 2009-05-15 EP EP17201171.0A patent/EP3309139B1/en active Active
- 2009-05-15 DK DK17201171.0T patent/DK3309139T3/da active
- 2009-05-15 EP EP15184539.3A patent/EP2995603B1/en active Active
- 2009-05-15 ES ES09746081.0T patent/ES2558807T3/es active Active
- 2009-05-15 KR KR1020147027035A patent/KR101543241B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2009-05-15 PL PL09746081T patent/PL2297073T3/pl unknown
- 2009-05-15 KR KR1020137015285A patent/KR101495717B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2009-05-15 EP EP09746081.0A patent/EP2297073B1/en active Active
- 2009-05-15 US US12/992,637 patent/US9162948B2/en active Active
- 2009-05-15 AU AU2009247765A patent/AU2009247765A1/en not_active Abandoned
- 2009-05-15 RU RU2013108878/04A patent/RU2535215C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2009-05-15 CN CN201510346426.7A patent/CN105037076B/zh active Active
- 2009-05-15 CN CN201510096987.6A patent/CN104710270B/zh active Active
- 2009-05-15 WO PCT/GB2009/001263 patent/WO2009138764A1/en active Application Filing
- 2009-05-15 KR KR1020107028004A patent/KR20110040758A/ko active Search and Examination
- 2009-05-15 EP EP15182372.1A patent/EP2995602B1/en active Active
-
2010
- 2010-11-09 MX MX2019005159A patent/MX2019005159A/es unknown
- 2010-11-11 ZA ZA2010/08097A patent/ZA201008097B/en unknown
-
2013
- 2013-11-13 JP JP2013235119A patent/JP5883842B2/ja active Active
-
2015
- 2015-04-20 JP JP2015085944A patent/JP6177271B2/ja active Active
- 2015-10-06 US US14/876,090 patent/US9957210B2/en active Active
- 2015-11-06 HK HK15110949.4A patent/HK1210137A1/xx unknown
- 2015-12-04 HK HK15111977.7A patent/HK1211280A1/xx unknown
-
2018
- 2018-04-24 US US15/960,860 patent/US10683248B2/en active Active
-
2020
- 2020-06-09 US US16/896,758 patent/US11267772B2/en active Active
-
2022
- 2022-01-25 US US17/583,520 patent/US20220220050A1/en active Pending
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2013108878A (ru) | Споосб получения 2,3,3,3-трифторпропилена | |
| ES2388039T3 (es) | Procedimiento para la producción de 1,1,1,2-tetrafluorpropeno | |
| ES2394870T3 (es) | Procedimiento para la fabricación de OLEFINAS fluoradas | |
| CA2743842C (en) | Process for the manufacture of hydrofluoroolefins | |
| KR101206877B1 (ko) | 펜타플루오로프로펜의 수소 첨가를 위한 공정 | |
| TWI394740B (zh) | 方法 | |
| EA200901458A1 (ru) | Каталитическая гидрогенизация диоксида углерода в смесь синтез-газа | |
| RU2013138735A (ru) | Способ получения 2,3,3,3-тетрафторопропена газофазным фторированием пентахоропропана | |
| RU2008127066A (ru) | Катализаторы и способы реформинга кислородсодержащих соединений | |
| RU2009104933A (ru) | Способы каталитического получения для изготовления тетрафторпропенов и пентафторпропенов | |
| WO2009003084A1 (en) | Process for the manufacture of hydrofluoroolefins | |
| MX2013002467A (es) | Proceso integrado para co-producir trans-1-cloro-3,3,3-trifluoropr openo, trans-1,3,3,3-tetrafluoropropeno y 1,1,1,3,3-pentafluoropro pano. | |
| BRPI0619703A2 (pt) | processo para produzir hidrofluoroolefina, processos para separar hidrofluoroolefina e hidrofluoroolefina | |
| JP2007500127A5 (ru) | ||
| MX2010000768A (es) | Método mejorado para producir 2-cloro-3,3,3-trifluoropropeno (hcfc-1233xf). | |
| MX362353B (es) | Proceso integrado para coproducir trans - 1 - cloro - 3,3,3 trifluoropropeno, trans - 1,3,3,3 - tetrafluoropropeno y 1,1,1,3,3, - pentafluoropropano. | |
| CN103537305B (zh) | 用于HFC-245fa裂解联产HFC-1234ze和HFC-1234yf的催化剂及其制备方法 | |
| EP2675773A2 (en) | Process for cis-1-chloro-3,3,3,trifluoropropene | |
| US20160023972A1 (en) | One-Step Process for Hexafluoro-2-Butene | |
| Öcal et al. | Conversion of CCl2F2 (CFC-12) in the presence and absence of H2 on sol–gel derived Pd/Al2O3 catalysts | |
| JP2017200907A5 (ru) | ||
| CN104496746A (zh) | 一种同时制备1,1,1,2,2-五氯丙烷和2,3,3,3-四氯丙烯的方法 | |
| BR112016022494B1 (pt) | Processo para a produção de furano | |
| BR112012008684A2 (pt) | processo para produção de hidrocarbonetos e, opcionalmente, oxigenados de hidrocarbonetos e uso de um catalisador de síntese fischer-tropsch | |
| Moulijn et al. | Selective hydrogenolysis of CCl2F2 into CH2F2 over palladium on activated carbon: Kinetic mechanism and process design |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20170516 |