JP2015157837A - 2,3,3,3‐テトラフルオロプロペンの製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
直径約1.25cm(0.5″)×20cm長のチューブ型反応器に0.5%Pd/C触媒10gを装填した。反応器をファン付きオーブン内に収納した。熱電対を触媒と密接させて反応器の入口と出口に置いた。オーブンに入れたら、反応器を窒素、水素および有機原料へ接続した。これらの供給流を調整し、質量流コントローラーにより制御した。
クロミア上6重量%Znから構成される非晶質触媒の2gサンプルを管状炉内に設置された15cm×1.25mm Inconel(R)反応チューブに装填した。この触媒を250℃で1時間乾燥させ、次いで6:1のN2:HF比で1時間にわたり250℃で前フッ素処理してから、温度を380℃へ上げ、その時点で窒素希釈流を止めた。約18時間後、HF供給を切り、反応器を220〜240℃に冷却した。
Inconel(R)反応器チューブ(1.25cm(0.5″)×30cm)に5.2%Zn/クロミア触媒6gを装填した。この触媒を使用前に下記のように前処理した。
・250℃で80mL/min窒素下3bargで一夜乾燥させた
・300℃に加熱し、3bargで16時間にわたり4mL/min HFおよび80mL/min窒素で処理した
・300℃で更に4時間加熱を続けながら、窒素流をゼロに減らして、HF流を維持した
・HF流を維持して、温度を25℃/hrで380℃に上げた
・HF流と380℃の加熱を更に3時間維持した
[項1]
(a)水素化触媒の存在下で1,1,2,3,3,3‐ヘキサフルオロプロペン(1216)を水素と接触させて1,1,2,3,3,3‐ヘキサフルオロプロパン(236ea)を生成すること、
(b)236eaを脱フッ化水素して1,2,3,3,3‐ペンタフルオロプロペン(1225ye)を生成すること、
(c)水素化触媒の存在下で1225yeを水素と接触させて1,2,3,3,3‐ペンタフルオロプロパン(245eb)を生成すること、および
(d)245ebを脱フッ化水素して1234yfを生成すること
を含んでなる、2,3,3,3‐テトラフルオロプロペン(1234yf)の製造方法。
[項2]
工程(a)および(c)が同一の反応器で行われる、項1に記載の方法。
[項3]
工程(a)および(c)が同時に行われる、項2に記載の方法。
[項4]
工程(b)および(d)が同一の反応器で行われる、項1〜3のいずれか一項に記載の方法。
[項5]
工程(b)および(d)が同時に行われる、項4に記載の方法。
[項6]
工程(a)および(c)が約−25〜約275℃の温度および約0〜約40baraの圧力で行われる、項1〜5のいずれか一項に記載の方法。
[項7]
工程(a)および(c)が気相中において約0〜約250℃、好ましくは約20〜約200℃、更に好ましくは約50〜約150℃の温度で行われる、項1〜6のいずれか一項に記載の方法。
[項8]
工程(a)における水素:1216および工程(c)における水素:1225yeの比率が約1:1〜約40:1である、項1〜7のいずれか一項に記載の方法。
[項9]
工程(a)における水素化触媒と工程(c)における水素化触媒が、Ni、Pd、Pt、Re、Rh、Ruおよびそれらの混合物から選択される、担持されたまたは担持されていない遷移金属を含んでなる、項1〜8のいずれか一項に記載の方法。
[項10]
各水素化触媒が、アルミナ、チタニア、シリカ、ジルコニア(またはそれらのフッ化物)、フッ化カルシウム、炭素および/または硫酸バリウムに担持されている、項9に記載の方法。
[項11]
各水素化触媒が、炭素に担持されたパラジウム(Pd/C)である、項9または10に記載の方法。
[項12]
工程(b)および(d)が−70〜1000℃の温度および0〜約30baraの圧力で行われる、項1〜11のいずれか一項に記載の方法。
[項13]
工程(b)および(d)が、活性炭、主族金属および/または遷移金属を含んでなる触媒の存在下で行われる、項1〜12のいずれか一項に記載の方法。
[項14]
工程(b)および(d)が、遷移金属を含んでなる触媒の存在下で行われる、項13に記載の方法。
[項15]
遷移金属を含んでなる触媒がクロミアを含んでなる、項14に記載の方法。
[項16]
工程(b)および(d)が約0〜約400℃の温度および0.01〜約25baraの圧力、好ましくは約200〜約360℃および約1〜約10baraで行われる、項1〜15のいずれか一項に記載の方法。
[項17]
工程(b)および(d)が塩基の存在下で行われる、項1〜12のいずれか一項に記載の方法。
[項18]
工程(b)および(d)が約−50〜約300℃、好ましくは約20〜約250℃の温度で行われる、項17に記載の方法。
[項19]
塩基が金属水酸化物、金属アミドおよびそれらの混合物から選択される、項17または18に記載の方法。
[項20]
塩基がアルカリ金属水酸化物であり、好ましくはアルカリ金属水酸化物が水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウムから選択される、項17〜19のいずれか一項に記載の方法。
[項21]
塩基がアルカリ土類金属水酸化物であり、好ましくはアルカリ土類金属水酸化物が水酸化カルシウムである、項17〜20のいずれか一項に記載の方法。
[項22]
工程(b)および(d)が溶媒中で行われ、好ましくは溶媒が水、アルコール類、ジオール類、ポリオール類、極性非プロトン溶媒およびそれらの混合物から選択され、該方法が場合により共溶媒または希釈液の存在下で行われる、項17〜21のいずれか一項に記載の方法。
[項23]
工程(b)および(d)が触媒の存在下で行われ、好ましくは触媒がクラウンエーテルまたは四級アンモニウム塩である、項17〜22のいずれか一項に記載の方法。
[項24]
ここに一般的に記載されているような、あらゆる新規な方法。
[項25]
実施例を参照してここに一般的に記載されているような、あらゆる新規な方法。
Claims (24)
- (a)水素化触媒の存在下で1,1,2,3,3,3‐ヘキサフルオロプロペン(1216)を水素と接触させて1,1,2,3,3,3‐ヘキサフルオロプロパン(236ea)を生成すること、
(b)236eaを脱フッ化水素して1,2,3,3,3‐ペンタフルオロプロペン(1225ye)を生成すること、
(c)水素化触媒の存在下で1225yeを水素と接触させて1,2,3,3,3‐ペンタフルオロプロパン(245eb)を生成すること、および
(d)245ebを脱フッ化水素して1234yfを生成すること
を含んでなる、2,3,3,3‐テトラフルオロプロペン(1234yf)の製造方法であって、
該方法が連続的に行われ、工程(a)、(b)、(c)および(d)がその順序で順次行われる、2,3,3,3‐テトラフルオロプロペン(1234yf)の製造方法。 - (a)水素化触媒の存在下で1,1,2,3,3,3‐ヘキサフルオロプロペン(1216)を水素と接触させて1,1,2,3,3,3‐ヘキサフルオロプロパン(236ea)を生成すること、
(b)236eaを脱フッ化水素して1,2,3,3,3‐ペンタフルオロプロペン(1225ye)を生成すること、
(c)水素化触媒の存在下で1225yeを水素と接触させて1,2,3,3,3‐ペンタフルオロプロパン(245eb)を生成すること、および
(d)245ebを脱フッ化水素して1234yfを生成すること
を含んでなる、2,3,3,3‐テトラフルオロプロペン(1234yf)の製造方法であって、
該方法が1つの水素化反応器と1つの脱フッ化水素反応器を用いて半バッチ式で行われる、2,3,3,3‐テトラフルオロプロペン(1234yf)の製造方法。 - 工程(a)、(b)、(c)および(d)がその順序で順次行われる、請求項2に記載の方法。
- 工程(a)および(b)を、それぞれ前記水素化反応器および前記脱フッ化水素反応器を用いて、一定期間(例えば1〜1000時間)行うこと、
工程(b)で生成された1225yeをバッファタンクで貯蔵すること、
工程(c)および(d)を、それぞれ前記水素化反応器および前記脱フッ化水素反応器を用いて、一定期間(例えば1〜1000時間)行うこと、
を含む、請求項2に記載の方法。 - 工程(a)および(c)が同一の反応器で同時に行われる、請求項2に記載の方法。
- 工程(b)および(d)が同一の反応器で同時に行われる、請求項2に記載の方法。
- 工程(a)および(c)が−25〜275℃の温度および0〜40baraの圧力で行われる、請求項1〜6のいずれか一項に記載の方法。
- 工程(a)および(c)が気相中において0〜250℃、好ましくは20〜200℃、更に好ましくは50〜150℃の温度で行われる、請求項7に記載の方法。
- 工程(a)〜(d)の各々が、腐食に抵抗性である1種以上の材料から作製される装置において行われる、請求項1〜8のいずれか一項に記載の方法。
- 工程(a)および工程(c)における水素化触媒が、Ni、Pd、Pt、Re、Rh、Ruおよびそれらの混合物から選択される、担持されたまたは担持されていない遷移金属を含んでなる、請求項1〜9のいずれか一項に記載の方法。
- 前記水素化触媒が、アルミナ、チタニア、シリカ、ジルコニア(またはそれらのフッ化物)、フッ化カルシウム、炭素および/または硫酸バリウムに担持されている、請求項10に記載の方法。
- 前記水素化触媒が、炭素に担持されたパラジウム(Pd/C)である、請求項10または11に記載の方法。
- 前記水素化触媒が、工程(a)および(c)を構成する諸成分の総重量ベースで0.01〜30重量%の量で用いられる、請求項10〜12のいずれか一項に記載の方法。
- 工程(a)および(c)が、原材料である1216および1225yeの一方又は両方を過剰に含む希釈ガスを用いて行われる、請求項1〜13のいずれか一項に記載の方法。
- 工程(b)および(d)が、活性炭、主族金属および/または遷移金属を含んでなる触媒の存在下で行われる、請求項1〜14のいずれか一項に記載の方法。
- 工程(b)および(d)が、遷移金属を含んでなる触媒の存在下で行われ、好ましくは前記触媒がクロミアを含んでなり、より好ましくは亜鉛/クロミア触媒である、請求項15に記載の方法。
- 工程(b)および(d)が0〜400℃の温度および0.01〜25baraの圧力、好ましくは200〜360℃および1〜10baraで行われる、請求項1〜16のいずれか一項に記載の方法。
- 工程(b)および(d)が塩基の存在下で−50〜300℃の温度で行われる、請求項1〜14のいずれか一項に記載の方法。
- 工程(b)および(d)が20〜250℃の温度で行われる、請求項18に記載の方法。
- 塩基が金属水酸化物、金属アミドおよびそれらの混合物から選択される、請求項18または19に記載の方法。
- 塩基がアルカリ金属水酸化物であり、好ましくはアルカリ金属水酸化物が水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウムから選択される、請求項18〜20のいずれか一項に記載の方法。
- 塩基がアルカリ土類金属水酸化物であり、好ましくはアルカリ土類金属水酸化物が水酸化カルシウムである、請求項18〜21のいずれか一項に記載の方法。
- 工程(b)および(d)が溶媒中で行われ、好ましくは溶媒が水、アルコール類、ジオール類、ポリオール類、極性非プロトン溶媒およびそれらの混合物から選択され、該方法が場合により共溶媒または希釈液の存在下で行われる、請求項18〜22のいずれか一項に記載の方法。
- 工程(b)および(d)が触媒の存在下で行われ、好ましくは触媒がクラウンエーテルまたは四級アンモニウム塩である、請求項18〜23のいずれか一項に記載の方法。
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