RU2012100273A - Способ получения глицидиловых эфиров разветвленных монокарбоновых кислот - Google Patents
Способ получения глицидиловых эфиров разветвленных монокарбоновых кислот Download PDFInfo
- Publication number
- RU2012100273A RU2012100273A RU2012100273/04A RU2012100273A RU2012100273A RU 2012100273 A RU2012100273 A RU 2012100273A RU 2012100273/04 A RU2012100273/04 A RU 2012100273/04A RU 2012100273 A RU2012100273 A RU 2012100273A RU 2012100273 A RU2012100273 A RU 2012100273A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- acid
- reaction
- epoxyalkyl halide
- epoxyalkyl
- halide
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D303/00—Compounds containing three-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D303/02—Compounds containing oxirane rings
- C07D303/12—Compounds containing oxirane rings with hydrocarbon radicals, substituted by singly or doubly bound oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D303/00—Compounds containing three-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D303/02—Compounds containing oxirane rings
- C07D303/12—Compounds containing oxirane rings with hydrocarbon radicals, substituted by singly or doubly bound oxygen atoms
- C07D303/16—Compounds containing oxirane rings with hydrocarbon radicals, substituted by singly or doubly bound oxygen atoms by esterified hydroxyl radicals
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Epoxy Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
1. Способ получения глицидилового эфира разветвленной монокарбоновой кислоты взаимодействием алифатической монокарбоновой кислоты формулы RRRCOOH, в которой R, Rи Rкаждый независимо представляет алкильный радикал нормальной или разветвленной структуры, содержащий 1-20 атомов углерода, и эпоксиалкилгалида, содержащего 3-13 атомов углерода, в присутствии катализатора, в котором- эпоксиалкилгалид вступает в реакцию связывания с кислотой для образования промежуточного продукта реакции, содержащего галогидрин, в количестве большем стехиометрического.- эпоксиалкилгалид добавляют к кислоте с соответствующим охлаждением реагентов и/или реакционной смеси для поддержания температуры реакционной смеси ниже 80°С, после чего эпоксиалкилгалид и кислота взаимодействуют при температуре ниже 80°С в течение времени, достаточного для снижения количества кислоты до уровня не более 2 мас.%, но не менее 0,1 мас.% в пересчете на исходное количество кислоты,- необязательно удаляют весь избыток эпоксиалкилгалида из продукта реакции до реакции замыкания цикла,- с продуктом реакции проводят реакцию замыкания цикла (DHC) и, необязательно, одну или более последующих обработок (ADHC) для удаления всех оставшихся галогенсодержащих функциональных групп.2. Способ по п.1, в котором мольное отношение эпоксиалкилгалида к кислоте превышает 1, предпочтительно по меньшей мере 1,01, более предпочтительно по меньшей мере 1,02.3. Способ по пп.1 и 2, в котором мольное отношение эпоксиалкилгалида не превышает 1,5, более предпочтительно не превышает 1,2, еще более предпочтительно не превышает 1,1.4. Способ по пп.1 и 2, в котором избыток эпоксиалкилгалида, по существу, удаля�
Claims (16)
1. Способ получения глицидилового эфира разветвленной монокарбоновой кислоты взаимодействием алифатической монокарбоновой кислоты формулы R1R2R3COOH, в которой R1, R2 и R3 каждый независимо представляет алкильный радикал нормальной или разветвленной структуры, содержащий 1-20 атомов углерода, и эпоксиалкилгалида, содержащего 3-13 атомов углерода, в присутствии катализатора, в котором
- эпоксиалкилгалид вступает в реакцию связывания с кислотой для образования промежуточного продукта реакции, содержащего галогидрин, в количестве большем стехиометрического.
- эпоксиалкилгалид добавляют к кислоте с соответствующим охлаждением реагентов и/или реакционной смеси для поддержания температуры реакционной смеси ниже 80°С, после чего эпоксиалкилгалид и кислота взаимодействуют при температуре ниже 80°С в течение времени, достаточного для снижения количества кислоты до уровня не более 2 мас.%, но не менее 0,1 мас.% в пересчете на исходное количество кислоты,
- необязательно удаляют весь избыток эпоксиалкилгалида из продукта реакции до реакции замыкания цикла,
- с продуктом реакции проводят реакцию замыкания цикла (DHC) и, необязательно, одну или более последующих обработок (ADHC) для удаления всех оставшихся галогенсодержащих функциональных групп.
2. Способ по п.1, в котором мольное отношение эпоксиалкилгалида к кислоте превышает 1, предпочтительно по меньшей мере 1,01, более предпочтительно по меньшей мере 1,02.
3. Способ по пп.1 и 2, в котором мольное отношение эпоксиалкилгалида не превышает 1,5, более предпочтительно не превышает 1,2, еще более предпочтительно не превышает 1,1.
4. Способ по пп.1 и 2, в котором избыток эпоксиалкилгалида, по существу, удаляют до реакции DHC.
5. Способ по пп.1 и 2, в котором температура реакции связывания в течение и после добавления эпоксиалкилгалида ниже 80°С, предпочтительно ниже 75°С и более предпочтительно 70°С или ниже.
6. Способ по пп.1 и 2, в котором температура реакции связывания в течение и после добавления эпоксиалкилгалида составляет по меньшей мере 55°С, более предпочтительно по меньшей мере 60°С.
7. Способ по пп.1 и 2, в котором реакция связывания продолжается до тех пор, пока количество кислоты не составит не более 0,65 мас.% и/или не менее 0,3 мас.%.
8. Способ по пп.1 и 2, в котором карбоновая кислота является алифатической, циклоалифатической или гетероциклической кислотой или их смесью.
9. Способ по п.8, в котором кислота является вторичной или третичной монокарбоновой кислотой или их смесью с одной или двумя алкильными группами, связанными с атомом углерода, который находится в альфа-положении относительно атома углерода карбоксильной группы.
10. Способ по п.9, в котором кислота имеет от 4 до около 20, предпочтительно 9-11 атомов углерода в молекуле или является смесью таких кислот.
11. Способ по пп.1 и 2, 9 или 10, в котором эпоксиалкилгалид является эпигалогидрином или 2-метилэпигалогидрином.
12. Способ по пп.11, в котором атом галогена является атомом хлора или брома.
13. Способ по пп.1, 2, 9, 10 или 12, выполняемый в отсутствии дополнительного растворителя.
14. Способ по пп.1, 2, 9, 10 или 12, в котором в реакции связывания используют гомогенный катализатор, что не требует растворителя.
15. Способ по п.14, в котором катализатор выбран из гидроксидов щелочных металлов, карбонатов щелочных металлов, гидроксидов щелочноземельных металлов, алкоголятов щелочных металлов или щелочноземельных металлов или солей аммония и солей фосфония.
16. Способ по п.15, в котором катализатор выбран из гидроксидов или галидов аммония формулы R'R",R'",R""N+Y-, где R', R" и R'" независимо друг от друга могут представлять алкильную группу с 1 - 16 атомами углерода, которые необязательно могут быть замещены одной или большим числом гидроксильных групп, где R"" представляет алкильную группу с 1-16 атомами углерода, фенил или бензил, и где Y представляет гидроксил или галоген.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP09075264A EP2261220A1 (en) | 2009-06-11 | 2009-06-11 | Process for preparing glycidyl esters of branched monocarboxylic acids |
| EP09075264.3 | 2009-06-11 | ||
| PCT/EP2010/003334 WO2010142396A1 (en) | 2009-06-11 | 2010-06-02 | Process for preparing glycidyl esters of branched monocarboxylic acids |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2014102706/04A Division RU2560877C2 (ru) | 2009-06-11 | 2010-06-02 | Способ получения глицидиловых эфиров разветвленных монокарбоновых кислот |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2012100273A true RU2012100273A (ru) | 2013-07-20 |
| RU2515897C2 RU2515897C2 (ru) | 2014-05-20 |
Family
ID=41100757
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2012100273/04A RU2515897C2 (ru) | 2009-06-11 | 2010-06-02 | Способ получения глицидиловых эфиров разветвленных монокарбоновых кислот |
| RU2014102706/04A RU2560877C2 (ru) | 2009-06-11 | 2010-06-02 | Способ получения глицидиловых эфиров разветвленных монокарбоновых кислот |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2014102706/04A RU2560877C2 (ru) | 2009-06-11 | 2010-06-02 | Способ получения глицидиловых эфиров разветвленных монокарбоновых кислот |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8802872B2 (ru) |
| EP (2) | EP2261220A1 (ru) |
| JP (1) | JP5726180B2 (ru) |
| KR (1) | KR101384835B1 (ru) |
| CN (1) | CN102803242B (ru) |
| BR (1) | BRPI1013046A2 (ru) |
| MX (1) | MX2011013037A (ru) |
| RU (2) | RU2515897C2 (ru) |
| TW (1) | TWI405758B (ru) |
| WO (1) | WO2010142396A1 (ru) |
Families Citing this family (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2474537A1 (en) * | 2010-12-22 | 2012-07-11 | Momentive Specialty Chemicals Research Belgium S.A. | glycidyl esters of alpha, alpha branched acids compositions |
| EP2476672A1 (en) | 2010-12-22 | 2012-07-18 | Momentive Specialty Chemicals Research Belgium S.A. | Glycidyl esters of alpha , alpha branched acids compositions |
| US9803051B2 (en) | 2011-10-19 | 2017-10-31 | Hexion Inc. | Acrylic polyol resins compositions |
| US9663597B2 (en) | 2011-10-19 | 2017-05-30 | Hexicon Inc. | Acrylic polyol resins compositions |
| DK2768903T3 (da) | 2011-10-19 | 2020-08-24 | Hexion Res Belgium Sa | Sammensætninger af polyetherpolyolresiner |
| EP2780315B1 (de) * | 2011-11-17 | 2018-01-24 | BASF Coatings GmbH | Verwendung von glyceroldiestern als reaktivverdünner und diese enthaltende beschichtungsmittel |
| WO2013075805A2 (en) * | 2011-11-25 | 2013-05-30 | Momentive Specialty Chemicals Research Beigium S.A. | Epoxy compositions |
| CN102924407A (zh) * | 2012-11-30 | 2013-02-13 | 西南化工研究设计院有限公司 | 一种一元羧酸缩水甘油酯的精制方法 |
| KR101650528B1 (ko) * | 2015-04-24 | 2016-08-23 | 대달산업주식회사 | 알파-분지형 지방족 모노카르복시산의 글리시딜 에스테르의 제조 방법 |
| EP3115409A1 (en) * | 2015-07-10 | 2017-01-11 | Hexion Research Belgium SA | Odorless polyester stabilizer compositions |
| KR20170112515A (ko) | 2016-03-31 | 2017-10-12 | 코오롱인더스트리 주식회사 | 글리시딜에스테르 화합물의 제조방법 |
| US20190225734A1 (en) | 2016-07-08 | 2019-07-25 | Resinate Materials Group, Inc. | Sustainable polyol blends for high-performance coatings |
| US20190119510A1 (en) * | 2017-10-23 | 2019-04-25 | Hexion Inc. | Glycidyl esters of alpha, alpha branched acids compositions |
| EP3808823A1 (en) * | 2019-10-14 | 2021-04-21 | Hexion Research Belgium SA | Glycidyl esters of alpha, alpha branched acids from renewable sources and formulation thereof |
| CN110683996A (zh) * | 2019-11-01 | 2020-01-14 | 于翔 | 一种叔碳酸缩水甘油酯的制备方法 |
| KR20220152321A (ko) * | 2020-03-20 | 2022-11-15 | 인제비티 사우스 캐롤라이나, 엘엘씨 | 톨유 유래 글리시딜 에스테르 및 그 제조 방법 |
| CN111978502B (zh) * | 2020-08-18 | 2022-04-22 | 北京化工大学常州先进材料研究院 | 一种氨酯油丙烯酸酯光固化树脂及其制备方法 |
| CN117777060A (zh) * | 2023-12-26 | 2024-03-29 | 同宇新材料(广东)股份有限公司 | 一种亚麻油酸缩水甘油酯的制备方法 |
Family Cites Families (27)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3075999A (en) | 1963-01-29 | Glycidyl esteks | ||
| GB763559A (en) | 1953-11-23 | 1956-12-12 | Bataafsche Petroleum | A process for preparing epoxy esters |
| US2992239A (en) | 1957-08-01 | 1961-07-11 | American Cyanamid Co | Preparing glycidyl esters of higher fatty acids |
| DE1219481B (de) | 1958-12-29 | 1966-06-23 | Shell Int Research | Verfahren zur Herstellung von Carbonsaeureglycidylestern |
| US3178454A (en) | 1959-05-19 | 1965-04-13 | Shell Oil Co | Epoxy esters of alpha, alpha-dialkyl monocarboxylic acids |
| NL239308A (ru) | 1959-05-19 | |||
| DE1211177B (de) | 1964-08-27 | 1966-02-24 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Epoxyalkylestern von hydroaromatischen Mono- und Polycarbonsaeuren |
| US3859314A (en) | 1967-06-29 | 1975-01-07 | Celanese Coatings Co | Process for preparing glycidyl esters of polycarboxylic acids |
| JPS49815B1 (ru) | 1970-10-27 | 1974-01-10 | ||
| DE2127699C3 (de) | 1971-06-04 | 1979-08-23 | Chemische Werke Huels Ag, 4370 Marl | Verfahren zur Herstellung von hydrolyseresistenten Glycidylestern |
| SU431162A1 (ru) * | 1972-06-23 | 1974-06-05 | Способ получения глицидиловых эфиров карбоновых кислот | |
| JPS5133528B2 (ru) | 1972-09-19 | 1976-09-20 | ||
| JPS53147018A (en) | 1977-05-26 | 1978-12-21 | Nippon Oil & Fats Co Ltd | Preparation of carboxylic acid glycidyl ester |
| JPS57130980A (en) | 1981-02-07 | 1982-08-13 | Toto Kasei Kk | Preparation of epoxyalkyl ester |
| JPS57203077A (en) | 1981-06-06 | 1982-12-13 | New Japan Chem Co Ltd | Production of alpha-branched saturated fatty acid glycidyl ester |
| EP0475238A3 (en) | 1990-09-13 | 1994-05-25 | Dow Chemical Co | Mesogenic glycidyl esters |
| JPH0578340A (ja) | 1991-09-19 | 1993-03-30 | Nippon Oil & Fats Co Ltd | グリシジルエステルの製造方法及びこの方法により得られた多価グリシジルエステル |
| AU714033B2 (en) | 1996-07-19 | 1999-12-16 | Nissan Chemical Industries Ltd. | Method for producing purified epoxy compound |
| TW455584B (en) | 1998-09-23 | 2001-09-21 | Shell Int Research | Process for the preparation of glycidylesters of branched carboxylic acids |
| US6570028B1 (en) | 2000-02-25 | 2003-05-27 | Resolution Performance Products Llc | Process for the preparation of glycidylesters of branched carboxylic acids |
| JP2003171371A (ja) | 2001-12-10 | 2003-06-20 | Yokkaichi Chem Co Ltd | α−モノ分岐飽和脂肪族カルボン酸グリシジルエステルの製造方法 |
| CN1425729A (zh) | 2002-12-30 | 2003-06-25 | 中国科学院广州化学研究所 | 丙烯海松酸二缩水甘油酯及其环氧树脂和它们的制法 |
| CN101245053B (zh) | 2007-02-15 | 2011-04-13 | 天津市四友精细化学品有限公司 | 叔碳酸缩水甘油酯的制备方法 |
| CN101245033A (zh) | 2007-02-16 | 2008-08-20 | 上海天伟生物制药有限公司 | 异丝氨酸酯衍生物及其制备方法 |
| US8372994B2 (en) | 2007-06-28 | 2013-02-12 | Basf Se | C10 alkanoic acid glycidyl esters and use thereof |
| CN100545154C (zh) | 2007-07-09 | 2009-09-30 | 南京林业大学 | (甲基)丙烯酸缩水甘油酯的合成方法 |
| CN101220134A (zh) * | 2007-12-14 | 2008-07-16 | 中国科学院广州化学研究所 | 聚合松香二缩水甘油酯环氧树脂及其制备方法 |
-
2009
- 2009-06-11 EP EP09075264A patent/EP2261220A1/en not_active Withdrawn
-
2010
- 2010-06-02 EP EP10739480.1A patent/EP2440539B1/en active Active
- 2010-06-02 CN CN201080025488.3A patent/CN102803242B/zh active Active
- 2010-06-02 RU RU2012100273/04A patent/RU2515897C2/ru active
- 2010-06-02 JP JP2012514373A patent/JP5726180B2/ja active Active
- 2010-06-02 US US13/377,470 patent/US8802872B2/en active Active
- 2010-06-02 WO PCT/EP2010/003334 patent/WO2010142396A1/en active Application Filing
- 2010-06-02 KR KR1020127000517A patent/KR101384835B1/ko active IP Right Grant
- 2010-06-02 BR BRPI1013046A patent/BRPI1013046A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2010-06-02 MX MX2011013037A patent/MX2011013037A/es active IP Right Grant
- 2010-06-02 RU RU2014102706/04A patent/RU2560877C2/ru active
- 2010-06-11 TW TW099119175A patent/TWI405758B/zh active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN102803242A (zh) | 2012-11-28 |
| JP2012529447A (ja) | 2012-11-22 |
| WO2010142396A1 (en) | 2010-12-16 |
| CN102803242B (zh) | 2015-09-23 |
| EP2261220A1 (en) | 2010-12-15 |
| JP5726180B2 (ja) | 2015-05-27 |
| KR101384835B1 (ko) | 2014-04-15 |
| RU2014102706A (ru) | 2015-06-27 |
| US8802872B2 (en) | 2014-08-12 |
| KR20120016313A (ko) | 2012-02-23 |
| TW201114751A (en) | 2011-05-01 |
| EP2440539B1 (en) | 2017-10-04 |
| EP2440539A1 (en) | 2012-04-18 |
| US20120095244A1 (en) | 2012-04-19 |
| RU2515897C2 (ru) | 2014-05-20 |
| MX2011013037A (es) | 2012-02-21 |
| TWI405758B (zh) | 2013-08-21 |
| BRPI1013046A2 (pt) | 2015-09-15 |
| RU2560877C2 (ru) | 2015-08-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2012100273A (ru) | Способ получения глицидиловых эфиров разветвленных монокарбоновых кислот | |
| EP1115714B1 (en) | Process for the preparation of glycidylesters of branched carboxylic acids | |
| JP6269508B2 (ja) | 精製されたアミン化合物の製造方法 | |
| JP2016011292A (ja) | 混合酸無水物の製造方法 | |
| CN102531889A (zh) | 一种含氟丙烯酸酯的制备方法 | |
| US10633319B2 (en) | Method of producing solution composition containing monoetherified product, solution composition, and method of producing polymerizable compound | |
| JP2002275132A (ja) | 高純度四級アンモニウム無機酸塩の製造方法 | |
| TWI423952B (zh) | 鋶鹽的製備方法及以該方法製備的鋶鹽 | |
| EP1215192A2 (en) | Preparation process of dicarboxylic acid compounds | |
| SU633468A3 (ru) | Спомоб получени тетрабромксилиленбис (мет) акрилата | |
| JPWO2015174214A1 (ja) | α−ブロモアセトフェノン化合物の製造方法 | |
| JP2008247815A (ja) | 多価アルコールエステルの製造法 | |
| JPH09255622A (ja) | 水溶性フマル酸ジエステルの製造方法 | |
| RU2355674C1 (ru) | Способ получения 4-бифенилметакрилата | |
| KR102157528B1 (ko) | 2-아미노니코틴산 벤질에스테르 유도체의 제조 방법 | |
| JP2007112788A (ja) | オキセタン化合物 | |
| WO1999055660A1 (en) | Process for the preparation of aceclofenac | |
| EA046383B1 (ru) | Способы получения 5-бром-2-(3-хлорпиридин-2-ил)-2h-пиразол-3-карбоновой кислоты | |
| TWI565695B (zh) | (Meth) acrylic acid glycidyl ester | |
| JP2002128772A (ja) | ２−グリシジルオキシエチル（メタ）アクリレートの製造方法 | |
| JPH04297428A (ja) | ポリフルオロビフェニルの製法 | |
| JP2012041310A (ja) | ヒドロキシアルキル（メタ）アクリル酸エステルの製造方法 | |
| JP2013136522A (ja) | スルホン酸含有ジオール化合物の製造方法 | |
| JP2005298378A (ja) | １，３−ジアダマンチルエステル類の製造方法 | |
| JP2002241348A (ja) | 新規な化合物及びその製造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PD4A | Correction of name of patent owner |