RU2011101593A - Способы получения бициклических соединений на основе имидазола - Google Patents
Способы получения бициклических соединений на основе имидазола Download PDFInfo
- Publication number
- RU2011101593A RU2011101593A RU2011101593/04A RU2011101593A RU2011101593A RU 2011101593 A RU2011101593 A RU 2011101593A RU 2011101593/04 A RU2011101593/04 A RU 2011101593/04A RU 2011101593 A RU2011101593 A RU 2011101593A RU 2011101593 A RU2011101593 A RU 2011101593A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- base
- formula
- compound
- heterocycle
- clause
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D261/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings
- C07D261/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings
- C07D261/04—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
- A61K31/42—Oxazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
- A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/66—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D413/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Physical Education & Sports Medicine (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Immunology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Abstract
1. Способ получения соединения формулы I: ! ! включающий взаимодействие соединения формулы II: ! ! с соединением формулы III: ! ! в условиях, достаточных для образования соединения формулы I, где: ! A представляет собой необязательно замещенный гетероцикл; ! R1 является N(R1A)2, водородом, гидроксилом или необязательно замещенным алкилом, арилом, алкиларилом, арилалкилом, гетероалкилом, гетероциклом, алкилгетероциклом или гетероциклоалкилом; и ! каждый R1A является независимо водородом или необязательно замещенным алкилом, арилом, алкиларилом, арилалкилом, гетероалкилом, гетероциклом, алкилгетероциклом или гетероциклоалкилом. ! 2. Способ по п.1, в котором A представляет собой необязательно замещенный дигидроимидазол, дигидроизоксазол, дигидропиразол, дигидротиазол, диоксолан, дитиолан, дитиол, имидазол, изоксазол, изоксазолидин, оксатиолан или пиразол. ! 3. Способ по п.1, в котором условия, достаточные для образования соединения формулы I, включают растворитель и основание. ! 4. Способ по п.3, в котором растворитель представляет собой спирт (например, метанол, этанол, изопропанол), простой эфир (например, тетрагидрофуран, простой метилтретбутиловый эфир, метилтетрагидрофуран, диметоксиэтан) или их смесь. ! 5. Способ по п.3, в котором основание представляет собой алкоголят металла (например, метилат натрия, этилат натрия, третбутилат калия). ! 6. Способ получения соединения формулы I(a): ! ! включающий взаимодействие соединения формулы II(a): ! ! с 1-амино-3,4,5,6-тетрагидроксигексан-2-оном: ! ! в условиях, достаточных для образования соединения формулы I(a), где: ! X представляет собой CR2, CHR2, N, NR3, O или S; ! Y представляет собой CR2, CHR2, N, N
Claims (53)
1. Способ получения соединения формулы I:
включающий взаимодействие соединения формулы II:
с соединением формулы III:
в условиях, достаточных для образования соединения формулы I, где:
A представляет собой необязательно замещенный гетероцикл;
R1 является N(R1A)2, водородом, гидроксилом или необязательно замещенным алкилом, арилом, алкиларилом, арилалкилом, гетероалкилом, гетероциклом, алкилгетероциклом или гетероциклоалкилом; и
каждый R1A является независимо водородом или необязательно замещенным алкилом, арилом, алкиларилом, арилалкилом, гетероалкилом, гетероциклом, алкилгетероциклом или гетероциклоалкилом.
2. Способ по п.1, в котором A представляет собой необязательно замещенный дигидроимидазол, дигидроизоксазол, дигидропиразол, дигидротиазол, диоксолан, дитиолан, дитиол, имидазол, изоксазол, изоксазолидин, оксатиолан или пиразол.
3. Способ по п.1, в котором условия, достаточные для образования соединения формулы I, включают растворитель и основание.
4. Способ по п.3, в котором растворитель представляет собой спирт (например, метанол, этанол, изопропанол), простой эфир (например, тетрагидрофуран, простой метилтретбутиловый эфир, метилтетрагидрофуран, диметоксиэтан) или их смесь.
5. Способ по п.3, в котором основание представляет собой алкоголят металла (например, метилат натрия, этилат натрия, третбутилат калия).
6. Способ получения соединения формулы I(a):
включающий взаимодействие соединения формулы II(a):
с 1-амино-3,4,5,6-тетрагидроксигексан-2-оном:
в условиях, достаточных для образования соединения формулы I(a), где:
X представляет собой CR2, CHR2, N, NR3, O или S;
Y представляет собой CR2, CHR2, N, NR3, O или S;
Z представляет собой CR2, CHR2, N, NR3, O или S;
каждый R2 является независимо OR2A, OC(O)R2A, водородом, галогеном или необязательно замещенным алкилом, арилом, алкиларилом, арилалкилом, гетероалкилом, гетероциклом, алкилгетероциклом или гетероциклоалкилом;
каждый R2A является независимо водородом или необязательно замещенным алкилом, арилом, алкиларилом, арилалкилом, гетероалкилом, гетероциклом, алкилгетероциклом или гетероциклоалкилом; и
каждый R3 является независимо водородом или необязательно замещенным алкилом, арилом, алкиларилом, арилалкилом, гетероалкилом, гетероциклом, алкилгетероциклом или гетероциклоалкилом.
7. Способ по п.6, в котором X представляет собой N или O.
8. Способ по п.6, в котором Y представляет собой N или O.
9. Способ по п.6, в котором Z представляет собой CH.
10. Способ по п.6, в котором R2 является водородом или необязательно замещенным низшим алкилом.
11. Способ по п.6, в котором растворитель представляет собой спирт (например, метанол, этанол, изопропанол), простой эфир (например, тетрагидрофуран, простой метил-трет-бутиловый эфир, метилтетрагидрофуран, диметоксиэтан) или их смесь.
12. Способ по п.6, в котором основание представляет собой алкоголят металла (например, метилат натрия, этилат натрия, третбутилат калия).
15. Способ по п.14, в котором основание является неорганическим основанием (например, гидроксидом, карбонатом, фосфатом, алкоголятом или амидом щелочного или щелочноземельного металла).
16. Способ по п.15, в котором неорганическим основанием является NaOH, K2CO3, NaHMDS или KOtBu.
17. Способ по п.14, в котором основание является органическим основанием.
18. Способ по п.17, в котором основание представляет собой пиридин, NEt3, DBU, DBN или диизопропилэтиламин.
19. Способ по п.18, в котором основание представляет собой DBU в ТГФ или DCM.
22. Способ по п.21, в котором условия включают растворитель или систему растворителей (например, EtOAc, ДМФ, EtOAc/ДМФ, MeCN/ДМФ, CH2Cl2/NEt3, MTBE/NEt3, ТГФ, ТГФ/NEt3 или ТГФ/пиридин).
23. Способ по п.22, в котором растворитель или система растворителей представляет собой ТГФ или ТГФ/NEt3.
24. Способ по п.21, в котором N-гидрокси-2-(гидроксиимино)ацетимидоилхлорид получают взаимодействием хлораль гидрата с гидроксиламином в условиях, достаточных для получения N-гидрокси-2-(гидроксиимино)ацетимидоилхлорида.
25. Способ по п.24, в котором условия включают присутствие основания.
26. Способ по п.25, в котором основание является неорганическим основанием (например, гидроксидом, карбонатом, фосфатом, алкоголятом или амидом щелочного или щелочноземельного металла).
27. Способ по п.26, в котором неорганическим основанием является K2CO3, Na2CO3, NaOAc, KOAc, KHCO3 или K3PO4.
28. Способ по п.25, в котором условия включают растворитель или систему растворителей (например, H2O, EtOH, iPrOH или ТГФ).
29. Способ получения (1R,2S,3R)-1-(2-(изоксазол-3-ил)-1H-имидазол-5-ил)бутан-1,2,3,4-тетраола:
включающий:
взаимодействие изоксазол-3-карбонитрила с растворителем и первым основанием для получения первой реакционной смеси;
взаимодействие первой реакционной смеси с фруктозамином для получения второй реакционной смеси; и
выделение (1R,2S,3R)-1-(2-(изоксазол-3-ил)-1H-имидазол-5-ил)бутан-1,2,3,4-тетраола из второй реакционной смеси.
30. Способ по п.29, в котором вторая реакционная смесь дополнительно содержит второе основание.
31. Способ по п.29, в котором растворитель является метанолом.
32. Способ по п.30, в котором первое основание является таким же, как второе основание.
33. Способ по п.29, в котором первое основание является метилатом.
34. Способ по п.32, в котором первое основание и второе основание оба являются метилатом.
35. Способ по п.29, в котором первую реакционную смесь перемешивают в течение менее чем приблизительно 48, 36, 24 или 12 ч.
36. Способ по п.29, в котором первую реакционную смесь выдерживают при температуре от приблизительно 10 до приблизительно 30, от приблизительно 15 до приблизительно 25 или от приблизительно 20 до приблизительно 25°C.
37. Способ по п.29, в котором вторую реакционную смесь перемешивают в течение менее чем приблизительно 48, 36, 24 или 12 ч.
38. Способ по п.29, в котором вторую реакционную смесь выдерживают при температуре от приблизительно 10 до приблизительно 30, от приблизительно 15 до приблизительно 25 или от приблизительно 20 до приблизительно 25°C.
39. Способ по п.29, в котором изоксазол-3-карбонитрил получают при взаимодействии 5-этокси-4,5-дигидроизоксазол-3-карбонитрила с основанием в растворителе для получения третьей смеси.
40. Способ по п.39, в котором растворителем является ТГФ.
41. Способ по п.39, в котором третью смесь перемешивают при температуре от приблизительно -5 до приблизительно 10, от приблизительно 0 до приблизительно 7,5 или от приблизительно 0 до приблизительно 5°C.
42. Способ по п.39, в котором третью смесь перемешивают в течение менее чем приблизительно 10, 7 или 4 ч.
43. Способ получения кристаллического гидрата (1R,2S,3R)-1-(2-(изоксазол-3-ил)-1H-имидазол-5-ил)бутан-1,2,3,4-тетраола, включающий:
охлаждение раствора, содержащего (1R,2S,3R)-1-(2-(изоксазол-3-ил)-1H-имидазол-5-ил)бутан-1,2,3,4-тетраол и воду, до получения осадка; и
отделение осадка.
44. Способ по п.43, в котором раствор находится при температуре от приблизительно 50 до приблизительно 100, от приблизительно 60 до приблизительно 90 или от приблизительно 70 до приблизительно 80°C перед охлаждением.
45. Способ по п.43, в котором раствор охлаждали до температуры меньше приблизительно 25, 20 или 15°C.
46. Способ по п.43, в котором отделенный осадок промывали водой или спиртом (например, этанолом).
47. Способ получения кристаллического безводного (1R,2S,3R)-1-(2-(изоксазол-3-ил)-1H-имидазол-5-ил)бутан-1,2,3,4-тетраола, включающий:
охлаждение раствора, содержащего (1R,2S,3R)-1-(2-(изоксазол-3-ил)-1H-имидазол-5-ил)бутан-1,2,3,4-тетраол и спирт, до получения осадка; и
отделение осадка.
48. Способ по п.47, в котором спиртом является этанол.
49. Способ по п.47, в котором раствор находится при температуре от приблизительно 65 до приблизительно 80, от приблизительно 70 до приблизительно 80 или от приблизительно 75 до приблизительно 80°C перед охлаждением.
50. Способ по п.47, в котором раствор охлаждают до температуры ниже приблизительно 25, 20 или 15°C.
51. Способ по п.47, в котором выделенный осадок промывают спиртом (например, этанолом).
53. Соединение по п.52, в котором R4 является этилом или бутилом.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US7339908P | 2008-06-18 | 2008-06-18 | |
US61/073,399 | 2008-06-18 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2011101593A true RU2011101593A (ru) | 2012-07-27 |
Family
ID=41402541
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2011101593/04A RU2011101593A (ru) | 2008-06-18 | 2009-06-16 | Способы получения бициклических соединений на основе имидазола |
Country Status (19)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US7968726B2 (ru) |
EP (1) | EP2318380B1 (ru) |
JP (1) | JP2011524916A (ru) |
KR (1) | KR20110019433A (ru) |
CN (1) | CN102066344A (ru) |
AR (1) | AR072152A1 (ru) |
AU (1) | AU2009271409B2 (ru) |
BR (1) | BRPI0914260A2 (ru) |
CA (1) | CA2728097C (ru) |
CL (1) | CL2009001437A1 (ru) |
CO (1) | CO6341619A2 (ru) |
ES (1) | ES2604313T3 (ru) |
IL (1) | IL209817A0 (ru) |
MX (1) | MX2010013817A (ru) |
PE (1) | PE20100086A1 (ru) |
RU (1) | RU2011101593A (ru) |
TW (1) | TW201002698A (ru) |
UY (1) | UY31899A (ru) |
WO (1) | WO2010008734A2 (ru) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
AU2009271408A1 (en) * | 2008-06-18 | 2010-01-21 | Lexicon Pharmaceuticals, Inc. | Solid forms of (1R,2S,3R)-1-(2-(isoxazol-3-yl) -1H-imidazol-4-yl)butane-1,2,3,4-tetraol and methods of their use |
WO2013049272A2 (en) | 2011-09-29 | 2013-04-04 | Theraceutix, Llc | Composition and method for treatment of symptoms associated with various skin conditions |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4567194A (en) * | 1983-03-10 | 1986-01-28 | The Coca-Cola Company | 2-Acylimidazole compounds, their synthesis and use as medicinal agents |
US4587194A (en) * | 1984-11-20 | 1986-05-06 | The Mead Corporation | Photosensitive material employing microcapsules having different photographic speeds |
AU2881797A (en) | 1996-05-31 | 1998-01-05 | University Of Wollongong, The | Acetyl derivatives of thiazoles and analogues |
JP2008546839A (ja) * | 2005-06-28 | 2008-12-25 | メルク エンド カムパニー インコーポレーテッド | 非ヌクレオシド逆転写酵素阻害剤 |
US7649098B2 (en) | 2006-02-24 | 2010-01-19 | Lexicon Pharmaceuticals, Inc. | Imidazole-based compounds, compositions comprising them and methods of their use |
TW200848029A (en) * | 2007-03-01 | 2008-12-16 | Lexicon Pharmaceuticals Inc | Heterocyclic compounds, compositions comprising them and methods of their use |
AR065980A1 (es) | 2007-04-12 | 2009-07-15 | Lexicon Pharmaceuticals Inc | Metodos para preparar compuestos basados en imidazol |
AU2009271408A1 (en) | 2008-06-18 | 2010-01-21 | Lexicon Pharmaceuticals, Inc. | Solid forms of (1R,2S,3R)-1-(2-(isoxazol-3-yl) -1H-imidazol-4-yl)butane-1,2,3,4-tetraol and methods of their use |
-
2009
- 2009-06-10 TW TW098119434A patent/TW201002698A/zh unknown
- 2009-06-16 UY UY0001031899A patent/UY31899A/es not_active Application Discontinuation
- 2009-06-16 KR KR1020117001153A patent/KR20110019433A/ko not_active Application Discontinuation
- 2009-06-16 ES ES09744243.8T patent/ES2604313T3/es active Active
- 2009-06-16 CA CA2728097A patent/CA2728097C/en active Active
- 2009-06-16 MX MX2010013817A patent/MX2010013817A/es not_active Application Discontinuation
- 2009-06-16 JP JP2011514748A patent/JP2011524916A/ja active Pending
- 2009-06-16 CN CN2009801233909A patent/CN102066344A/zh active Pending
- 2009-06-16 WO PCT/US2009/047495 patent/WO2010008734A2/en active Application Filing
- 2009-06-16 AR ARP090102171A patent/AR072152A1/es unknown
- 2009-06-16 US US12/485,507 patent/US7968726B2/en active Active
- 2009-06-16 BR BRPI0914260A patent/BRPI0914260A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2009-06-16 RU RU2011101593/04A patent/RU2011101593A/ru unknown
- 2009-06-16 EP EP09744243.8A patent/EP2318380B1/en active Active
- 2009-06-16 AU AU2009271409A patent/AU2009271409B2/en active Active
- 2009-06-16 PE PE2009000872A patent/PE20100086A1/es not_active Application Discontinuation
- 2009-06-17 CL CL2009001437A patent/CL2009001437A1/es unknown
-
2010
- 2010-12-07 IL IL209817A patent/IL209817A0/en unknown
-
2011
- 2011-01-18 CO CO11004599A patent/CO6341619A2/es not_active Application Discontinuation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
WO2010008734A3 (en) | 2010-03-11 |
KR20110019433A (ko) | 2011-02-25 |
MX2010013817A (es) | 2011-02-24 |
JP2011524916A (ja) | 2011-09-08 |
CO6341619A2 (es) | 2011-11-21 |
BRPI0914260A2 (pt) | 2015-11-03 |
US20090318705A1 (en) | 2009-12-24 |
ES2604313T3 (es) | 2017-03-06 |
WO2010008734A2 (en) | 2010-01-21 |
EP2318380A2 (en) | 2011-05-11 |
AR072152A1 (es) | 2010-08-11 |
US7968726B2 (en) | 2011-06-28 |
AU2009271409B2 (en) | 2014-01-30 |
EP2318380B1 (en) | 2016-08-24 |
IL209817A0 (en) | 2011-02-28 |
AU2009271409A1 (en) | 2010-01-21 |
TW201002698A (en) | 2010-01-16 |
CA2728097A1 (en) | 2010-01-21 |
PE20100086A1 (es) | 2010-02-08 |
UY31899A (es) | 2010-01-29 |
CL2009001437A1 (es) | 2010-08-20 |
CN102066344A (zh) | 2011-05-18 |
CA2728097C (en) | 2017-01-03 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2012154811A (ru) | Способ получения хиральных триазолонов | |
MX2012006723A (es) | Procedimiento para la preparacion de derivados de acido 1-alquil-/1-aril-5-pirazolcarboxilico. | |
JPH0587508B2 (ru) | ||
KR20160133446A (ko) | 2-(2,4-디플루오르페닐)-1,1-디플루오르-1-(5-치환된-피리딘-2-일)-3-(1h-테트라졸-1-일)프로판-2-올 및 이의 제조방법 | |
MX2014000318A (es) | Procedimiento de preparacion de derivados de diamida del acido antranilico sustituidos con tetrazol mediante la reaccion de acidos de pirazol con esteres antranilicos. | |
RU2015118572A (ru) | Получение и составление композиции, содержащей ингибитор мек | |
BR112014004210B1 (pt) | processo para a preparação de derivados de diamida do ácido antranílico substituídos com tetrazole por reação de benzoxazinonas com aminas | |
RU2012154809A (ru) | Очистка позаконазола и промежуточных продуктов для синтеза позаконазола | |
ES2474015T3 (es) | Procedimiento para la preparación de pirazoles sustituidos con arilo | |
CN106536484A (zh) | 由六氟丙烯起始制备5‑氟‑1h‑吡唑的方法 | |
JP2023076737A (ja) | 新規スルファミン酸リチウム | |
CZ2015688A3 (cs) | Způsob výroby 1-(4-fluorobenzyl)-3-(4-isobutoxybenzyl)-1-(1-methylpiperidin-4-yl)močoviny a jeho deuterovaných analogů | |
Kitamura et al. | Synthesis of Diazonaphthoquinones from Naphthols by Diazo-Transfer Reaction | |
RU2011101593A (ru) | Способы получения бициклических соединений на основе имидазола | |
WO2012169468A1 (ja) | シクロペンタノン化合物の製造方法、および中間体化合物 | |
KR20160120009A (ko) | 4,4-디플루오로-((2-디알킬아미노)메틸렌)-3-옥소부탄산 알킬에스테르의 새로운 제조방법 | |
JP6251197B2 (ja) | 置換フェニルプロパノンを調製するためのプロセス | |
EP2818461A1 (en) | Method for preparation of 6-trifluoromethylpyridine-3-carboxylic acid derivatives from 4,4,4-trifluoro-3-oxobutanoyl chloride | |
JP2016508512A (ja) | ビス−ジハロアルキルピラゾールの製造方法 | |
CN103739606A (zh) | 2-氨基-5,8-二取代[1,2,4]三唑[1,5-c]嘧啶的环保合成方法 | |
EP2671874B1 (en) | Preparation of esters of 1-substituted-3-fluoroalkyl-pyrazole-4-carboxylic acids | |
KR101590106B1 (ko) | 1-옥사세팔로스포린 유도체의 제조방법 | |
RU2009109745A (ru) | Новый способ получения химических соединений | |
EP3221305B1 (en) | Method for preparation of certain 1,5 disubstituted tetrazoles | |
TW201335142A (zh) | N-羥基-1-(1-烷基-1h-四唑-5-基)-1-苯亞甲胺衍生物的製備方法 |