RU2010145334A - Способ получения 1,1,1-трифтор-2,3-дихлорпропана - Google Patents

Способ получения 1,1,1-трифтор-2,3-дихлорпропана Download PDF

Info

Publication number
RU2010145334A
RU2010145334A RU2010145334/04A RU2010145334A RU2010145334A RU 2010145334 A RU2010145334 A RU 2010145334A RU 2010145334/04 A RU2010145334/04 A RU 2010145334/04A RU 2010145334 A RU2010145334 A RU 2010145334A RU 2010145334 A RU2010145334 A RU 2010145334A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
stage
carried out
catalyst
contacting
formula
Prior art date
Application number
RU2010145334/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2476413C2 (ru
Inventor
Джон Уильям СМИТ (GB)
Джон Уильям СМИТ
Клэр МакГИНЕСС (GB)
Клэр МакГИНЕСС
Эндрю Пол ШЭРРАТ (GB)
Эндрю Пол ШЭРРАТ
Original Assignee
Мексичем Аманко Холдинг С.А. Де С.В. (Mx)
Мексичем Аманко Холдинг С.А. Де С.В.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=39433340&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=RU2010145334(A) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Мексичем Аманко Холдинг С.А. Де С.В. (Mx), Мексичем Аманко Холдинг С.А. Де С.В. filed Critical Мексичем Аманко Холдинг С.А. Де С.В. (Mx)
Publication of RU2010145334A publication Critical patent/RU2010145334A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2476413C2 publication Critical patent/RU2476413C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/093—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
    • C07C17/20—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms
    • C07C17/202—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms two or more compounds being involved in the reaction
    • C07C17/204—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms two or more compounds being involved in the reaction the other compound being a halogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/013—Preparation of halogenated hydrocarbons by addition of halogens
    • C07C17/04—Preparation of halogenated hydrocarbons by addition of halogens to unsaturated halogenated hydrocarbons
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/093—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
    • C07C17/20—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms
    • C07C17/202—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms two or more compounds being involved in the reaction
    • C07C17/206—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms two or more compounds being involved in the reaction the other compound being HX
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/25—Preparation of halogenated hydrocarbons by splitting-off hydrogen halides from halogenated hydrocarbons
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/26—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton
    • C07C17/272—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton by addition reactions
    • C07C17/275—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton by addition reactions of hydrocarbons and halogenated hydrocarbons
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C19/00—Acyclic saturated compounds containing halogen atoms
    • C07C19/08—Acyclic saturated compounds containing halogen atoms containing fluorine
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C19/00—Acyclic saturated compounds containing halogen atoms
    • C07C19/08—Acyclic saturated compounds containing halogen atoms containing fluorine
    • C07C19/10—Acyclic saturated compounds containing halogen atoms containing fluorine and chlorine
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C21/00—Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms
    • C07C21/02—Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms containing carbon-to-carbon double bonds
    • C07C21/18—Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms containing carbon-to-carbon double bonds containing fluorine

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Catalysts (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Abstract

1. Способ получения 1,1,1-трифтор-2,3-дихлорпропана (243db), включающий контактирование 3,3,3-трифторпропена (1243zf) с хлором в присутствии катализатора, включающего активированный уголь, оксид алюминия и/или оксид переходного металла. ! 2. Способ по п.1, который проводят при температуре от примерно -100 до примерно 400°С и давлении от 0 до примерно 3000 кПа. ! 3. Способ по п.1, где молярное отношение 1243zf: хлор составляет от примерно 10:1 до примерно 1:5. ! 4. Способ по п.1, где катализатор включает активированный уголь. ! 5. Способ по п.1, включающий стадию (b) конверсии 1,1,1,3-тетрахлорпропена с образованием 3,3,3-тетрафторпропена (1243zf). ! 6. Способ по п.5, включающий стадию (а) теломеризации этилена и четыреххлористого углерода (CCl4) с образованием 1,1,1,3-тетрахлорпропена. ! 7. Способ получения 1,1,1-трифтор-2,3-дихлорпропана (243db), включающий ! (a) теломеризацию этилена и четыреххлористого углерода (CCl4) с образованием 1,1',1,3-тетрахлорпропана; ! (b) конверсию 1,1,1,3-тетрахлорпропанав 3,3,3-тетрафторпропен (1243zf); и ! (c) контактирование 3,3,3-трифторпропена (1243zf) с хлором в присутствии катализатора, включающего активированный уголь, оксид алюминия и/или оксид переходного металла. ! 8. Способ по п.6 или 7, где стадия (а) включает контактирование этилена с CCl4 в, жидкой фазе и/или паровой фазе в присутствии катализатора в количестве от примерно 0,01 до примерно 50 мол.%. ! 9. Способ по п.8, где катализатор на стадии (а) включает железо, медь и/или пероксид. ! 10. Способ по п.6 или 7, где на стадии (а) молярное отношение CCl4: этилен составляет от примерно 1:1 до примерно 50:1. ! 11. Способ по п.6 или 7, где стадию (а) проводят при температуре от примерно 20 до примерно 300°С и давлении от 0 до примерно 4000 кПа. ! 12. С�

Claims (75)

1. Способ получения 1,1,1-трифтор-2,3-дихлорпропана (243db), включающий контактирование 3,3,3-трифторпропена (1243zf) с хлором в присутствии катализатора, включающего активированный уголь, оксид алюминия и/или оксид переходного металла.
2. Способ по п.1, который проводят при температуре от примерно -100 до примерно 400°С и давлении от 0 до примерно 3000 кПа.
3. Способ по п.1, где молярное отношение 1243zf: хлор составляет от примерно 10:1 до примерно 1:5.
4. Способ по п.1, где катализатор включает активированный уголь.
5. Способ по п.1, включающий стадию (b) конверсии 1,1,1,3-тетрахлорпропена с образованием 3,3,3-тетрафторпропена (1243zf).
6. Способ по п.5, включающий стадию (а) теломеризации этилена и четыреххлористого углерода (CCl4) с образованием 1,1,1,3-тетрахлорпропена.
7. Способ получения 1,1,1-трифтор-2,3-дихлорпропана (243db), включающий
(a) теломеризацию этилена и четыреххлористого углерода (CCl4) с образованием 1,1',1,3-тетрахлорпропана;
(b) конверсию 1,1,1,3-тетрахлорпропанав 3,3,3-тетрафторпропен (1243zf); и
(c) контактирование 3,3,3-трифторпропена (1243zf) с хлором в присутствии катализатора, включающего активированный уголь, оксид алюминия и/или оксид переходного металла.
8. Способ по п.6 или 7, где стадия (а) включает контактирование этилена с CCl4 в, жидкой фазе и/или паровой фазе в присутствии катализатора в количестве от примерно 0,01 до примерно 50 мол.%.
9. Способ по п.8, где катализатор на стадии (а) включает железо, медь и/или пероксид.
10. Способ по п.6 или 7, где на стадии (а) молярное отношение CCl4: этилен составляет от примерно 1:1 до примерно 50:1.
11. Способ по п.6 или 7, где стадию (а) проводят при температуре от примерно 20 до примерно 300°С и давлении от 0 до примерно 4000 кПа.
12. Способ по п.7, где 1,1,1,3-тетрахлорпропан очищают перед конверсией в 3,3,3-тетрафторпропен (1243zf).
13. Способ по п.5 или 7, где стадия (b) включает фторирование 1,1,1,3-тетрахлорпропена с образованием соединения формулы CF3CH2CH2Cl (253fb) с последующим дегидрогалогенированием 253fb с образованием 1243zf.
14. Способ по п.13, включающий контактирование 1,1,1,3-тетрахлорпропена с HF в присутствии катализатора (например, цинкхромового катализатора) с образованием 1243zf.
15. Способ по п.5 или 7, где стадию (b) осуществляют при температуре от примерно 20 до примерно 500°С и давлении от 0 до примерно 3000 кПа.
16. Способ по п.14, где на стадии (b) молярное отношение HF: органические вещества составляет от примерно 1:1 до примерно 100:1.
17. Способ по п.1 или 7, включающий контактирование 1,1,1-трифтор-2,3-дихлорпропана (243db) с фтороводородом в присутствии катализатора фторирования с образованием соединения формулы CF2CHFCH2X, где Х представляет собой Cl или F.
18. Способ получения соединения формулы CF3CHFCH2X, где Х представляет собой Cl или F, включающий
(i) контактирование 3,3,3-тетрафторпропена (1243zf) с хлором (Cl2) в присутствии катализатора, включающего активированный уголь, оксид алюминия и/или оксид переходного металла, с образованием 1,1,1-трифтор-2,3-дихлорпропана (243db); и
(ii) контактирование 243db с фтороводородом (HF) в присутствии катализатора фторирования с образованием соединения формулы CF3CHFCH2X.
19. Способ по п.18, где стадии (i) и (ii) проводят одновременно.
20. Способ по п.19, где молярное отношение HF: 1243zf составляет от примерно 1:1 до примерно 200:1.
21. Способ по п.18, где стадию (ii) осуществляют последовательно со стадией (i).
22. Способ по п.21, где 243db, образовавшийся на стадии (i), отделяют и/или очищают перед фторированием на стадии (ii).
23. Способ по п.21, где катализатор фторирования на стадии (ii) представляет собой хромовый катализатор, предпочтительно, цинкхромовый катализатор.
24. Способ по п.21, где стадию (i) проводят в отсутствие HF.
25. Способ по п.21, где стадию (i) проводят в присутствии HF, где молярное отношение HF: 1243zf составляет от примерно 0,01:1 до примерно 10:1.
26. Способ по п.18, где молярное отношение HF:243db составляет от примерно 1:1 до примерно 100:1.
27. Способ по п.21, где стадию (i) проводят при температуре от примерно -100 до примерно 400°С и давлении от примерно 10 до примерно 2000 кПа, и стадию (ii) проводят при температуре от примерно 100 до примерно 380°С и давлении от примерно 500 до примерно 2800 кПа.
28. Способ по п.18, где обе стадии (i) и (ii) осуществляют в паровой фазе.
29. Способ по п.18, где стадию (i) осуществляют в жидкой фазе и стадию (ii) осуществляют в паровой фазе.
30. Способ по любому из пп.18-29, включающий стадию (iii) дегидрогалогенирования соединения формулы CF3CHFCH2X с образованием 2,3,3,3-тетрафторпропена (1234yf).
31. Способ получения 2,3,3,3-тетрафторпропена (1234yf), включающий
(i) контактирование 3,3,3-трифторпропена (1243zf) с хлором (Cl2) в присутствии катализатора, включающего активированный уголь, оксид алюминия и/или оксид переходного металла, с образованием 1,1,1-трифтор-2,3-дихлорпропана (243db);
(ii) контактирование 243db с фтороводородом (HF) в присутствии катализатора фторирования с образованием соединения формулы CF3CHFCH2X, где Х=Cl или F; и
(iii) дегидрогалогенирование соединения формулы CF3CHFCH2X с образованием 1234yf.
32. Способ по п.1 или 7, включающий стадию (х) конверсии 243db в 3,3,3-трифтор-2-хлорпроп-1-ен (CF3CCl=СН2, 1233xf).
33. Способ получения 3,3,3-трифтор-2-хлорпроп-1-ена (1233xf), включающий (w) контактирование 3,3,3-трифторпропена (1243zf) с хлором (Cl2) в присутствии катализатора, включающего активированный уголь, оксид алюминия и/или оксид переходного металла, с образованием 1,1,1-трифтор-2,3-дихлорпропана (243db); и
(х) конверсию 1,1,1-трифтор-2,3-дихлорпропана (243db) в 3,3,3-трифтор-2-хлорпроп-1-ен (CF3CCl=СН2, 1233xf).
34. Способ по п.33, где стадию (х) осуществляют в присутствии катализатора, выбранного из катализаторов, включающих активированный уголь, катализаторов, включающих оксид алюминия, катализаторов, включающих оксид переходного металла, катализаторов галогенидов металлов кислот Льюиса и их смесей.
35. Способ по п.33, где стадию (х) осуществляют при температуре от примерно -70 до примерно 450°С и давлении от 0 до примерно 3000 кПа.
36. Способ по п.33, включающий стадию (y) контактирования 1233xf с фторирующим агентом с образованием соединения формулы CF3CFXCH3, где Х=Cl или F.
37. Способ получения соединения формулы CF3CFXCH2, где Х=Cl или F включающий
(w) контактирование 3,3,3-трифторпропена (1243zf) с хлором (Cl2) в присутствии катализатора, включающего активированный уголь, оксид алюминия и/или оксид переходного металла, с образованием 1,1,1-трифтор-2,3-дихлорпропана (243db);
(х) конверсию 1,1,1-трифтор-2,3-дихлорпропана (243db) в 3,3,3-трифтор-2-хлорпроп-1-ен (CF3CCl=СН2, 1233xf); и
(y) контактирование 1233xf с фторирующим агентом с образованием соединения формулы CF3CFXCH3, где Х=Cl или F.
38. Способ по п.36 или 37, где стадию (y) осуществляют при температуре от примерно -100 до примерно 400°С и давлении от 0 до примерно 5000 кПа.
39. Способ по п.36 или 37, где фторирующий агент представляет собой фтороводород (HF).
40. Способ по п.36 или 37, где стадию (y) осуществляют в присутствии катализатора, выбранного из катализаторов, включающих активированный уголь, катализаторов, включающих оксид алюминия, катализаторов, включающих оксид переходного металла, катализаторов галогенидов металлов кислот Льюиса и их смесей.
41. Способ по п.36 или 37, где стадии (х) и (y) осуществляют в разных реакторах.
42. Способ по п.36 или 37, где стадию (х) осуществляют в паровой фазе.
43. Способ по п.42, где стадию (y) осуществляют в присутствии катализатора, выбранного из катализаторов, включающих активированный уголь, оксид алюминия и/или оксид переходного металла.
44. Способ по п.43, где стадию (y) осуществляют при температуре от примерно 0 до примерно 390°С и давлении от 10 до примерно 3000 кПа, предпочтительно при температуре от примерно 200 до примерно 370°С и давлении от примерно 100 до примерно 1000 кПа.
45. Способ по п.36 или 37, где стадию (х) осуществляют в жидкой фазе.
46. Способ по п.45, где стадию (y) осуществляют в присутствии катализатора галогенида металла кислоты Льюиса.
47. Способ по п.46, где стадию (y) осуществляют при температуре от примерно -50 до примерно 250°С и давлении от 10 до примерно 5000 кПа, предпочтительно при температуре от примерно 10 до примерно 150°С и давлении от примерно 1000 до примерно 3000 кПа.
48. Способ по п.33 или 37, где стадию (х) проводят в присутствии HF.
49. Способ по п.48, где молярное отношение НР: органические вещества на стадии
(х) составляет от примерно 0,01:1 до примерно 50:1, предпочтительно, от примерно 2:1 до примерно 15:1.
50. Способ по п.39, где молярное отношение HF: органические вещества на стадии (y) составляет от примерно 1:1 до примерно 100:1, предпочтительно, от примерно 5:1 до примерно 40:1.
51. Способ по п.36 или 37, включающий стадию (z) дегидрогалогенирования соединения формулы CF3CFXCH3 с образованием 1234yf.
52. Способ получения 2,3,3,3-тетрафторпропена (1234yf), включающий
(w) контактирование 3,3,3-трифторпропена (1243zf) с хлором (Cl2) в присутствии катализатора, включающего активированный уголь, оксид алюминия и/или оксид переходного металла, с образованием 1,1,1-трифтор-2,3-дихлорпропана (243db);
(х) конверсию 1,1,1-трифтор-2,3-дихлорпропана (243db) в 3,3,3-трифтор-2-хлорпроп-1-ен (CF3CCl=СН2, 1233xf);
(у) контактирование 1233xf с фторирующим агентом с образованием соединения формулы CF3CFXCH3, где Х=Cl или F; и
(z) дегидрогалогенирование соединения формулы CF3CFXCH3 с образованием 1234yf.
53. Способ по любому из пп.35, 36 или 52, где стадию дегидрогалогенирования (iii) или (z) осуществляют при температуре от -70 до 1000°С и давлении от 0 до примерно 3000 кПа.
54. Способ по любому из пп.35, 36 или 52, где стадию (iii) или (z) осуществляют дегидрогалогенированием, катализируемым металлом.
55. Способ по п.54, где стадию (iii) или (z) осуществляют при температуре от примерно 0 до примерно 400°С и давлении от 10 до примерно 2500 кПа, предпочтительно при температуре от примерно 200 до примерно 360°С и давлении от примерно 100 до примерно 1000 кПа.
56. Способ по п.54, где стадию (iii) или (z) проводят в присутствии HF.
57. Способ по п.56, где молярное отношение HF: органические вещества на стадии (iii) или (z) составляет от примерно 0,01:1 до примерно 50:1, предпочтительно от примерно 2:1 до примерно 15:1.
58. Способ по п.54, где стадию (iii) осуществляют одновременно со стадией (ii), или где стадию (z) осуществляют одновременно со стадией (y).
59. Способ по любому из пп.35, 36 или 52, где стадию (iii) или (z) осуществляют контактированием соединения формулы CF3CFXCH3 с основанием.
60. Способ по п.59, где стадию (iii) или (z) осуществляют при температуре от примерно -50 до примерно 300°С, предпочтительно от примерно 20 до примерно 250°С.
61. Способ по п.59, где основание выбирают из гидроксида металла, амида металла и их смесей.
62. Способ по п.59, где основание представляет собой гидроксид щелочного металла, предпочтительно, где гидроксид щелочного металла выбирают из гидроксида натрия и гидроксида калия.
63. Способ по п.59, где основание представляет собой гидроксид щелочноземельного металла, предпочтительно, где гидроксид щелочноземельного металла представляет собой гидроксид кальция.
64. Способ по п.59, где стадию (iii) или (z) осуществляют в растворителе, предпочтительно, где растворитель выбирают из воды, спиртов, диолов, полиолов, полярных апротонных растворителей и их смесей, и где способ необязательно осуществляют в присутствии сорастворителя или разбавителя.
65. Способ по п.59, где стадию (iii) или (z) осуществляют в присутствии катализатора, предпочтительно, где катализатор представляет собой краун-эфир или соль четвертичного аммония.
66. Способ получения 3,3,3-трифторпропена (1243zf), включающий контактирование соединения формулы CX3CH3CH2X или СХ3СН=СН2 с фтороводородом (HF) в присутствии цинкхромового катализатора, где каждый Х независимо представляет собой F, Cl, Br или I, при условии, что в соединении формулы СХ3СН=СН2, по меньшей мере, один Х не является F.
67. Способ по п.66, где Х представляет собой F или Cl.
68. Способ по п.66, включающий контактирование соединения формулы СХ3СН2СН2Х.
69. Способ по п.66, где соединение формулы СХ3СН2СН2Х включает CF3CH2CH2Cl (253fb).
70. Способ по п.66, где соединение формулы CX3CH2CH2X включает CCl3CH2CH2Cl (250fb).
71. Способ по п.66, который проводят при температуре от примерно 100°С до примерно 500°С, предпочтительно от примерно 150°С до примерно 450°С.
72. Способ по п.66, который проводят при давлении от 0 до примерно 3000 кПа, предпочтительно от примерно 10 до примерно 2000 кПа.
73. Способ по п.66, где молярное отношение HF: органические вещества составляет от примерно 1:1 до примерно 100:1, предпочтительно от примерно 3:1 до примерно 50:1.
74. Способ по п.66, который проводят в паровой фазе.
75. Способ по любому из пп.66-74. который является непрерывным или полунепрерывным.
RU2010145334/04A 2008-04-09 2009-04-09 Способ получения 1,1,1-трифтор-2,3-дихлорпропана RU2476413C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GBGB0806419.8A GB0806419D0 (en) 2008-04-09 2008-04-09 Process
GB0806419.8 2008-04-09
PCT/GB2009/000949 WO2009125200A2 (en) 2008-04-09 2009-04-09 Process

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2010145334A true RU2010145334A (ru) 2012-05-20
RU2476413C2 RU2476413C2 (ru) 2013-02-27

Family

ID=39433340

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2010145334/04A RU2476413C2 (ru) 2008-04-09 2009-04-09 Способ получения 1,1,1-трифтор-2,3-дихлорпропана

Country Status (14)

Country Link
US (1) US8633340B2 (ru)
EP (2) EP2481720A2 (ru)
JP (1) JP5409768B2 (ru)
KR (1) KR101282754B1 (ru)
CN (1) CN102056875B (ru)
AU (1) AU2009235214A1 (ru)
BR (1) BRPI0910911A2 (ru)
CA (2) CA2721123C (ru)
ES (1) ES2395146T3 (ru)
GB (1) GB0806419D0 (ru)
HK (1) HK1155144A1 (ru)
MX (1) MX2010011123A (ru)
RU (1) RU2476413C2 (ru)
WO (1) WO2009125200A2 (ru)

Families Citing this family (46)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
PT2634231T (pt) 2008-05-07 2022-08-12 Chemours Co Fc Llc Composições
FR2933691B1 (fr) * 2008-07-10 2012-11-09 Arkema France Hydro(chloro)fluoroolefines et leur procede de preparation
FR2935700B1 (fr) * 2008-09-11 2013-05-10 Arkema France Procede de preparation de composes trifluores et tetrafluores
GB0906191D0 (en) * 2009-04-09 2009-05-20 Ineos Fluor Holdings Ltd Process
US8765747B2 (en) 2009-06-12 2014-07-01 Dana-Farber Cancer Institute, Inc. Fused 2-aminothiazole compounds
US9180127B2 (en) 2009-12-29 2015-11-10 Dana-Farber Cancer Institute, Inc. Type II Raf kinase inhibitors
US8816140B2 (en) 2010-02-12 2014-08-26 Daikin Industries, Ltd. Process for producing fluorine-containing alkene compound
US8865952B2 (en) * 2010-02-12 2014-10-21 Daikin Industries, Ltd. Process for producing fluorine-containing alkene
US20110269999A1 (en) 2010-04-29 2011-11-03 Honeywell International Inc. Process for dehydrohalogenation of halogenated alkanes
US8513474B2 (en) 2010-06-24 2013-08-20 Honeywell International Inc. Process for the manufacture of fluorinated olefins
CN103313960B (zh) 2011-01-21 2016-06-08 阿克马法国公司 催化气相氟化
US8884083B2 (en) * 2011-02-21 2014-11-11 E. I. Du Pont De Nemours And Company Selective catalytical dehydrochlorination of hydrochlorofluorocarbons
CN102336630B (zh) * 2011-07-07 2014-01-29 浙江衢化氟化学有限公司 一种2，3-二氯-1，1，1-三氟丙烷的催化合成方法
GB201112370D0 (en) * 2011-07-19 2011-08-31 Mexichem Amanco Holding Sa Process
CN102503766A (zh) * 2011-10-08 2012-06-20 巨化集团技术中心 一种2,3-二氯-1,1,1-三氟丙烷的光催化合成方法
WO2013074986A1 (en) 2011-11-17 2013-05-23 Dana-Farber Cancer Institute, Inc. Inhibitors of c-jun-n-terminal kinase (jnk)
EP2909194A1 (en) 2012-10-18 2015-08-26 Dana-Farber Cancer Institute, Inc. Inhibitors of cyclin-dependent kinase 7 (cdk7)
WO2014063054A1 (en) 2012-10-19 2014-04-24 Dana-Farber Cancer Institute, Inc. Bone marrow on x chromosome kinase (bmx) inhibitors and uses thereof
US9758522B2 (en) 2012-10-19 2017-09-12 Dana-Farber Cancer Institute, Inc. Hydrophobically tagged small molecules as inducers of protein degradation
FR3000096B1 (fr) 2012-12-26 2015-02-20 Arkema France Composition comprenant du 2,3,3,3-tetrafluoropropene
US8907147B2 (en) 2013-02-04 2014-12-09 Honeywell International Inc. Synthesis of 1,1,2,3-tetrachloropropene
US9029617B2 (en) * 2013-08-08 2015-05-12 Honeywell International Inc. Process for 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene from trifluoropropene
AU2014337044A1 (en) 2013-10-18 2016-05-05 Dana-Farber Cancer Institute, Inc. Polycyclic inhibitors of cyclin-dependent kinase 7 (CDK7)
CA2927917C (en) 2013-10-18 2022-08-09 Syros Pharmaceuticals, Inc. Heteroaromatic compounds useful for the treatment of proliferative diseases
WO2015095497A1 (en) * 2013-12-18 2015-06-25 E.I. Du Pont De Nemours And Company Catalytic chlorination of 3,3,3-trifluoropropene to 2,3-dichloro-1,1,1-trifluoropropane
US20170015607A1 (en) * 2014-03-21 2017-01-19 The Chemours Company Fc, Llc Processes for the production of z 1,1,1,4,4,4 hexafluoro 2-butene
WO2015164604A1 (en) 2014-04-23 2015-10-29 Dana-Farber Cancer Institute, Inc. Hydrophobically tagged janus kinase inhibitors and uses thereof
WO2015164614A1 (en) 2014-04-23 2015-10-29 Dana-Farber Cancer Institute, Inc. Janus kinase inhibitors and uses thereof
US9896400B2 (en) 2014-10-16 2018-02-20 Spolek Pro Chemickou A Hutni Vyrobu A.S. Process for producing a chlorinated C3-6 alkane
CN107001190A (zh) * 2014-10-16 2017-08-01 化学和冶金生产联合体股份公司 方法
CA2972239A1 (en) 2014-12-23 2016-06-30 Dana-Farber Cancer Institute, Inc. Inhibitors of cyclin-dependent kinase 7 (cdk7)
WO2016128763A1 (en) * 2015-02-13 2016-08-18 Mexichem Fluor S.A. De C.V. Production of 1,1,1 -trifluoro-2,3-dichloropropane (243bd) by catalytic chlorination of 3,3,3-trifluoropropene (1243zf)
EP3273966B1 (en) 2015-03-27 2023-05-03 Dana-Farber Cancer Institute, Inc. Inhibitors of cyclin-dependent kinases
AU2016276963C1 (en) 2015-06-12 2021-08-05 Dana-Farber Cancer Institute, Inc. Combination therapy of transcription inhibitors and kinase inhibitors
GB2540428B (en) 2015-07-17 2017-09-13 Mexichem Fluor Sa De Cv Process for preparing 3,3,3-trifluoropropene
WO2017044858A2 (en) 2015-09-09 2017-03-16 Dana-Farber Cancer Institute, Inc. Inhibitors of cyclin-dependent kinases
CN105622330A (zh) * 2016-01-26 2016-06-01 巨化集团技术中心 一种氯代烃的连续制备方法
CN105669359A (zh) * 2016-02-03 2016-06-15 扬州大学 一种1-氯丙烯的制备方法
CN106380369B (zh) * 2016-08-17 2019-02-15 巨化集团技术中心 一种2,3,3,3-四氟丙烯的合成方法
FR3055221B1 (fr) 2016-08-29 2023-12-15 Arkema France Compositions de catalyseurs d'oxyfluorure ou de fluorure de chrome, leur preparation et leur utilisation dans des procedes en phase gazeuse
GB201615209D0 (en) 2016-09-07 2016-10-19 Mexichem Fluor Sa De Cv Catalyst and process using the catalyst
GB201615197D0 (en) * 2016-09-07 2016-10-19 Mexichem Fluor Sa De Cv Catalyst and process using the catalyst
GB201712775D0 (en) * 2017-08-09 2017-09-20 Mexichem Fluor Sa De Cv Compositions and uses thereof
WO2020164217A1 (en) * 2019-02-15 2020-08-20 Fujian Yongjing Technology Co., Ltd New process for manufacture of fluoroaryl compounds and derivatives
JP7341953B2 (ja) * 2019-07-01 2023-09-11 ダイキン工業株式会社 アルカンの製造方法
US20240199513A1 (en) * 2021-04-19 2024-06-20 The Chemours Company Fc, Llc Compositions containing 3,3,3-trifluoropropene (1243zf) and methods for making and using the compositions

Family Cites Families (64)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2700686A (en) * 1951-02-15 1955-01-25 Eastman Kodak Co Hydroxy substituted polyfluorinated compounds
GB844597A (en) * 1959-04-14 1960-08-17 Arthur Abbey Preparation of 3,3,3-trifluoropropene
US2889379A (en) * 1957-02-06 1959-06-02 Dow Chemical Co Preparation of 3, 3, 3-trifluoropropene
US2918501A (en) * 1958-02-27 1959-12-22 Du Pont Internally unsaturated perfluoroolefins and preparation thereof
US3000979A (en) * 1958-11-12 1961-09-19 Du Pont Isomerization of fluoroolefins
US2931840A (en) * 1958-11-25 1960-04-05 Du Pont Process for preparing 2, 3, 3, 3-tetrafluoropropene
DE1140928B (de) 1959-04-14 1962-12-13 Dow Chemical Co Verfahren zur Herstellung von 3,3,3-Trifluorpropen
US2996555A (en) * 1959-06-25 1961-08-15 Dow Chemical Co Preparation of 2, 3, 3, 3-tetrafluoropropene
US3398204A (en) * 1965-08-26 1968-08-20 Dow Chemical Co Isomerization process
US3674665A (en) * 1970-05-28 1972-07-04 Du Pont Photosynthesis of cyclopropyl compounds from allylic compounds
NL171235C (nl) 1970-06-10 1983-03-01 Montedison Spa Werkwijze voor het bereiden van katalysatoren die in hoofdzaak uit aluminiumfluoride bestaan en werkwijze voor het bereiden van gefluoreerde of gechloorfluoreerde koolwaterstoffen met behulp van een dergelijke katalysator.
US3739036A (en) * 1971-09-30 1973-06-12 Dow Corning Method of preparing 3,3,3-trifluoropropene-1
GB1407696A (en) 1972-03-28 1975-09-24 Bp Chem Int Ltd Isomerisation process
JPS52108911A (en) 1976-03-05 1977-09-12 Central Glass Co Ltd Isomerization of hexafluoropropene oligomers
JPS5849527B2 (ja) * 1977-05-23 1983-11-05 ダイキン工業株式会社 ３，３，３−トリフルオロプロペンの製法
US4220608A (en) * 1979-06-06 1980-09-02 E. I. Du Pont De Nemours And Company Preparation of 3,3,3-trifluoropropene-1
JPS62263134A (ja) * 1982-04-01 1987-11-16 ヘイロウカ−ボン　プロダクツ　コ−ポレイシヨン １，１，１，３−テトラクロロプロパンの製法
US4465786A (en) * 1982-09-27 1984-08-14 General Electric Company Catalyst composition for the preparation of 3,3,3-trifluoropropene
JPS59108726A (ja) * 1982-12-15 1984-06-23 Central Glass Co Ltd ３．３．３．−トリフルオロプロペン−１の製造方法
US4781807A (en) 1986-11-28 1988-11-01 National Distillers And Chemical Corporation Efficient cis-to-trans isomerization of 1,4-dihalobutene-2
US4798818A (en) * 1987-11-27 1989-01-17 Dow Corning Corporation Catalyst composition and process for its preparation
US5072063A (en) 1990-01-09 1991-12-10 Dowelanco Process for rearranging allylic geminal dihalogen compounds
GB9104775D0 (en) 1991-03-07 1991-04-17 Ici Plc Fluorination catalyst and process
US5316690A (en) 1991-04-18 1994-05-31 Allied Signal Inc. Hydrochlorofluorocarbons having OH rate constants which do not contribute substantially to ozone depletion and global warming
JP3158440B2 (ja) * 1992-06-05 2001-04-23 ダイキン工業株式会社 １，１，１，２，３−ペンタフルオロプロペンの製造方法及び１，１，１，２，３−ペンタフルオロプロパンの製造方法
ES2131669T3 (es) * 1992-12-29 1999-08-01 Daikin Ind Ltd Procedimiento para la produccion de 1,1,1,3,3-pentafluoropropano.
JP3778298B2 (ja) * 1995-01-13 2006-05-24 ダイキン工業株式会社 ヘキサフルオロプロペンの製造方法
US6291730B1 (en) 1995-08-01 2001-09-18 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for the manufacture of halocarbons and selected compounds and azeotropes with HF
FR2740994B1 (fr) 1995-11-10 1997-12-05 Atochem Elf Sa Catalyseurs massiques a base d'oxyde de chrome, leur procede de preparation et leur application a la fluoration d'hydrocarbures halogenes
US6111150A (en) * 1996-06-20 2000-08-29 Central Glass Company, Limited Method for producing 1,1,1,3,3,-pentafluoropropane
WO1998010862A1 (en) 1996-09-10 1998-03-19 Imperial Chemical Industries Plc Fluorination catalyst and process
US5945573A (en) 1997-01-31 1999-08-31 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for the manufacture of 1,1,1,3,3-pentafluoropropane
DE69842237D1 (de) 1997-02-19 2011-06-01 Du Pont Azeotropische Zusammensetzungen enthaltend 1,1,1,2,3,3,3-Heptafluorpropan und Verfahren, die diese Zusammensetzungen verwenden
DE69811479T3 (de) 1997-04-23 2006-09-28 Asahi Glass Co., Ltd. Verfahren zur herstellung halogenierter kohlenwasserstoffe
US5811603A (en) * 1997-12-01 1998-09-22 Elf Atochem North America, Inc. Gas phase fluorination of 1230za
DE69909860T2 (de) 1998-02-26 2004-05-27 Central Glass Co., Ltd., Ube Verfahren zur Herstellung von fluorierten Propanen
EP1082286B1 (en) 1998-05-29 2005-02-23 GTC Technology, Inc Method for preparing purified terephthalic acid and isophthalic acid from mixed xylenes
US6329559B1 (en) * 1998-06-02 2001-12-11 E. I. Du Pont De Nemours And Company Processes for the production of hexafluoropropene and optionally other halogenated hydrocarbons containing fluorine
ATE267790T1 (de) * 1999-10-06 2004-06-15 Solvay Verfahren zur herstellung von halogenierten kohlenwasserstoffen
US6548719B1 (en) * 2001-09-25 2003-04-15 Honeywell International Process for producing fluoroolefins
US7592494B2 (en) 2003-07-25 2009-09-22 Honeywell International Inc. Process for the manufacture of 1,3,3,3-tetrafluoropropene
US8530708B2 (en) * 2003-07-25 2013-09-10 Honeywell International Inc. Processes for selective dehydrohalogenation of halogenated alkanes
US20050038302A1 (en) * 2003-08-13 2005-02-17 Hedrick Vicki E. Systems and methods for producing fluorocarbons
US20050049443A1 (en) 2003-08-28 2005-03-03 Vulcan Chemicals A Business Group Of Vulcan Materials Company Method for producing 1,1,1,3-tetrachloropropane and other haloalkanes using a copper catalyst
CN100387562C (zh) 2003-10-14 2008-05-14 纳幕尔杜邦公司 制备1,1,1,3,3-五氟丙烷和1,1,1,2,3-五氟丙烷的方法
CN1867402B (zh) * 2003-10-14 2010-04-28 纳幕尔杜邦公司 含锌的氧化铬组合物、它们的制备以及它们作为催化剂和催化剂前体的用途
WO2005037744A1 (en) 2003-10-14 2005-04-28 E.I. Dupont De Nemours And Company Process for the preparation of 1,1,1,3,3-pentafluoropropane and 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropane
US7674939B2 (en) * 2004-04-29 2010-03-09 Honeywell International Inc. Method for producing fluorinated organic compounds
US8084653B2 (en) * 2004-04-29 2011-12-27 Honeywell International, Inc. Method for producing fluorinated organic compounds
US8067649B2 (en) 2004-04-29 2011-11-29 Honeywell International Inc. Method for producing fluorinated organic compounds
WO2005108334A1 (en) 2004-04-29 2005-11-17 Honeywell International, Inc. Processes for synthesis of 1,3,3,3-tetrafluoropropene and 2,3,3,3-tetrafluoropropene
US7102041B2 (en) * 2004-12-08 2006-09-05 Honeywell International Inc. Continuous process for preparing halogenated compounds
GB0507139D0 (en) 2005-04-08 2005-05-18 Ineos Fluor Holdings Ltd Catalyst
WO2007019355A1 (en) 2005-08-05 2007-02-15 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for the preparation of 1,3,3,3-tetrafluoropropene and/or 2,3,3,3-tetrafluoropropene
CN103274895B (zh) 2005-11-03 2016-06-15 霍尼韦尔国际公司 氟化有机化合物的制备方法
JP5592607B2 (ja) 2005-11-03 2014-09-17 ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッド フッ素化有機化合物の製造方法
LT2546224T (lt) 2006-01-03 2019-01-10 Honeywell International Inc. Fluorintų organinių junginių gamybos būdas
US7420094B2 (en) 2006-09-05 2008-09-02 E.I. Du Pont De Nemours And Company Catalytic isomerization processes of 1,3,3,3-tetrafluoropropene for making 2,3,3,3-tetrafluoropropene
GB0806422D0 (en) * 2008-04-09 2008-05-14 Ineos Fluor Holdings Ltd Process
KR101394583B1 (ko) * 2006-10-03 2014-05-12 멕시켐 아만코 홀딩 에스.에이. 데 씨.브이. 탄소수 3-6의 (하이드로)플루오로알켄의 생성을 위한 탈수소할로겐화 방법
US8318992B2 (en) * 2006-10-31 2012-11-27 E I Du Pont De Nemours And Company Processes for the production of fluoropropanes and halopropenes
CN103483141B (zh) 2006-10-31 2015-09-16 纳幕尔杜邦公司 氟丙烷、卤代丙烯以及2-氯-3,3,3-三氟-1-丙烯与hf的共沸组合物和1,1,1,2,2-五氟丙烷与hf的共沸组合物的制备方法
GB0625214D0 (en) * 2006-12-19 2007-01-24 Ineos Fluor Holdings Ltd Process
GB0806389D0 (en) * 2008-04-09 2008-05-14 Ineos Fluor Holdings Ltd Process

Also Published As

Publication number Publication date
WO2009125200A3 (en) 2009-12-17
CN102056875B (zh) 2014-04-23
EP2285761A2 (en) 2011-02-23
CA2790098C (en) 2015-08-25
JP2011516533A (ja) 2011-05-26
KR101282754B1 (ko) 2013-07-08
WO2009125200A2 (en) 2009-10-15
HK1155144A1 (ru) 2012-05-11
CA2721123A1 (en) 2009-10-15
GB0806419D0 (en) 2008-05-14
US20110118513A1 (en) 2011-05-19
AU2009235214A1 (en) 2009-10-15
EP2481720A2 (en) 2012-08-01
MX2010011123A (es) 2010-11-30
RU2476413C2 (ru) 2013-02-27
BRPI0910911A2 (pt) 2015-09-29
ES2395146T3 (es) 2013-02-08
JP5409768B2 (ja) 2014-02-05
US8633340B2 (en) 2014-01-21
KR20110015543A (ko) 2011-02-16
CA2721123C (en) 2014-01-07
CN102056875A (zh) 2011-05-11
CA2790098A1 (en) 2009-10-15
EP2285761B1 (en) 2012-08-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2010145334A (ru) Способ получения 1,1,1-трифтор-2,3-дихлорпропана
RU2010145332A (ru) Способ получения 2,3,3,3-тетрафторпропена
RU2010145335A (ru) Способ получения 2,3,3,3-тетрафторпропена
CN1976885B (zh) 1,3,3,3-四氟丙烯和2,3,3,3-四氟丙烯的合成方法
JP5143011B2 (ja) フッ素化有機化合物の製造方法
JP5946410B2 (ja) ２−クロロ−３，３，３−トリフルオロプロペンの製造方法
ES2959807T3 (es) Método para producir 1-cloro-1,2-difluoroetileno
KR20100094465A (ko) 플루오르화 올레핀의 합성방법
WO2020171011A1 (ja) ハロゲン化アルケン化合物及びフッ化アルキン化合物の製造方法
RU2476417C1 (ru) Способ получения 2,3,3,3-тетрафторпропилена и 1,3,3,3-тетрафторпропилена
WO1998040335A1 (fr) Procede pour produire du 1,1,1,3,3-pentafluoropropane
RU2795964C2 (ru) Способ получения 1,3,3,3-тетрафторпропилена
WO2013090354A1 (en) Process for the production of chlorinated and/or brominated propanes and/or propenes
JP7209995B2 (ja) フッ素化合物の製造方法
JP2010534190A (ja) ハイドロハロプロパンおよびハイドロフルオロブタンの接触製造方法

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20170410