ES2959807T3 - Método para producir 1-cloro-1,2-difluoroetileno - Google Patents

Método para producir 1-cloro-1,2-difluoroetileno Download PDF

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ES2959807T3 ES17827638T ES17827638T ES2959807T3 ES 2959807 T3 ES2959807 T3 ES 2959807T3 ES 17827638 T ES17827638 T ES 17827638T ES 17827638 T ES17827638 T ES 17827638T ES 2959807 T3 ES2959807 T3 ES 2959807T3
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Abstract

La presente invención proporciona un método para producir 1-cloro-1,2-difluoroetileno a bajo costo y con alta eficiencia. Más específicamente, la presente invención proporciona un método para producir un 1-cloro-1,2-difluoroetileno, comprendiendo dicho método una etapa de deshidrohalogenación de un clorofluoroetano representado por la fórmula general (1): CFClX1-CHFX2 [en la que X1 y X2 son diferentes de entre sí y representan independientemente H, F o Cl, siempre que cualquiera de X1 y X2 represente H]. (Traducción automática con Google Translate, sin valor legal)

Description

DESCRIPCIÓN
Método para producir 1-cloro-1,2-difluoroetileno
Campo técnico
La presente invención se refiere a un método para producir 1-cloro-1,2-difluoroetileno.
Antecedentes de la técnica
El 1 -cloro-1,2-difluoroetileno (CFCl=CHF; HCFO-1122a) se muestra prometedor como refrigerante con bajo potencial de calentamiento global (GWP) (véase el documento JP-A-2014-141538).
Ejemplos de métodos conocidos para producir 1-cloro-1,2-difluoroetileno incluyen un método en que la deshalogenación se realiza en un etano halogenado de fórmula CFClX-CHFX en donde cada X es Cl, Br o I (un material de partida) en presencia de un catalizador, como zinc; y un método en que se reduce 1,2-dicloro-difluoroetileno (CFCl=CFCl) usando un compuesto de silano (véanse el documento US 2.716.109 y JACS, 58, 403 (1936)); J. Chem. Soc., 2204 (1961) y J. Org. Chem., 35, 678 (1970)). Sin embargo, tales métodos, debido al uso de zinc como catalizador, deben emplear una reacción en lotes, lo que genera una cantidad considerable de desechos insolubles que requieren un tratamiento complicado, lo que resulta en altos costos. Además, el etano halogenado utilizado como material de partida, por ejemplo, 1,1,2-tricloro-1,2-difluoroetano (CFCl<2>-CHFCl), se produce realizando una reacción de adición de F<2>en el tricloroetileno (CCl<2>=CHCl), y esta reacción usa sustancias que requieren especial cuidado en su manipulación, como el F<2>y CoF3.
Otro método conocido para producir deshidrocloratos de 1-cloro-1,2-difluoroetileno 1,2-dicloro-1,2-difluoroetano (CHFCl-CHFCl; HCFC-132) en fase líquida (véase el documento JP-A-2015-120670 y Zhurnal Organicheskoi Khimii, 18(5), 938-945 (1982))). Sin embargo, este método usa una cantidad considerable de reactivo para realizar la deshidrocloración y también genera una cantidad considerable de cloruros que no se pueden reciclar por la reacción. El documento US 3.557.228 describe un proceso para la producción de un compuesto (1) de fórmula CH<2>=CFR en donde R es H o F mediante deshidrohalogenación de un compuesto (2) de fórmula CH<3>-CFXY en donde X es halógeno e Y es H o halógeno distinto de F y es 1,1,1-clorodifluoroetano, 1,1-clorofluoroetano o un compuesto de bromofluoro o yodofluoro correspondiente, que comprende poner en contacto el compuesto (2) como un gas a una temperatura de 18-150 C con una mezcla líquida que contiene NaOH, KOH o un hidróxido de tetra-alquilamonio en disolvente de dimetilsulfóxido, y recuperar del mismo el producto fluorocarbonado insaturado.
Debido a los problemas en la técnica, existe una demanda de un método para producir eficazmente 1-cloro-1,2-difluoroetileno a bajo costo.
Compendio de la invención
Problema técnico
La presente invención se realizó en vista de los problemas en la técnica descritos anteriormente, y un objeto de la invención es proporcionar un método para producir eficazmente 1 -cloro-1,2-difluoroetileno a bajo costo.
Solución al problema
Los presentes inventores llevaron a cabo una extensa investigación para lograr el objetivo y descubrieron que se puede producir eficazmente 1-cloro-1,2-difluoroetileno a bajo costo deshidrohalogenando un clorofluoroetano representado por la fórmula (1) CFClX1-CHFX2 en donde uno de X1 y X2 es H y el otro es F o Cl. Los presentes inventores llevaron a cabo investigaciones adicionales sobre la base de este hallazgo y completaron la invención. Específicamente, la presente invención proporciona un método para producir 1-cloro-1,2-difluoroetileno, que comprende deshidrohalogenar, en presencia de un catalizador, en fase gaseosa a una temperatura de 200-550 °C, al menos un clorofluoroetano de los fórmula CFClX1-CHFX2 (1) en donde uno de X1 y X2 es H y el otro es F o Cl. Las realizaciones preferidas son las definidas en las reivindicaciones dependientes adjuntas y/o en la siguiente descripción detallada.
Efectos ventajosos de la invención
La presente invención puede producir eficazmente 1-cloro-1,2-difluoroetileno a bajo costo.
Descripción de realizaciones
A continuación se describe la presente invención en detalle.
Primera invención
La presente invención abarca un método para producir 1 -cloro-1,2-difluoroetileno (CFCl=CHF; HCFO-1122a). En esta memoria, el método puede denominarse como "el presente método". El 1-cloro-1,2-difluoroetileno también se abreviará en la presente memoria como "1122a".
El producto del presente método, 1 -cloro-1,2-difluoroetileno (1122a), tiene isómeros geométricos tales como la forma cis (Z) y la forma trans (E). En esta memoria, la forma cis de 1122a puede denominarse como "cis-1122a" y la forma trans de 1122a puede denominarse como "trans-1122a". Una mezcla de la forma cis y la forma trans de 1122a, o 1122a que no se distingue en cuanto a si es la forma cis o la forma trans puede denominarse simplemente como "1122a".
El presente método comprende la etapa de deshidrohalogenar un clorofluoroetano de fórmula CFClX1-CHFX2 (1) en donde uno de X1 y X2 es H y el otro es F o Cl. En la presente memoria, el clorofluoroetano de fórmula (1) puede denominarse simplemente como "clorofluoroetano", y la etapa descrita anteriormente puede denominarse como "etapa de deshidrohalogenación".
Debido a la etapa de deshidrohalogenación, se separa un haluro de hidrógeno del clorofluoroetano de fórmula (1), obteniendo así 1122a. En la presente memoria, "haluro de hidrógeno" significa fluoruro de hidrógeno (HF) o cloruro de hidrógeno (HCl).
La etapa de deshidrohalogenación se realiza en fase gaseosa. Realizar la etapa de deshidrohalogenación en fase gaseosa genera trans-1-cloro-1,2-difluoroetileno con una selectividad más alta, en comparación con cis-1-cloro-1,2-difluoroetileno.
En la fórmula (1) uno de X1 y X2 es H, y el otro es F o Cl, es decir, cuando X1 es H, X2 es F o Cl, y cuando X1 es F o Cl, X2 es H.
Los ejemplos del clorofluoroetano de fórmula (1) incluyen 1-cloro-1,2,2-trifluoroetano (CHFCl-CHF<2>, HCFC-133), 1-cloro-1,1,2-trifluoroetano (CF<2>CPCH<2>F, HCFC-133b), 1,2-dicloro-1,2-difluoroetano (CHFCl-CHFCl, HCFC-132) y 1,1-dicloro-1,2-difluoroetano (CFCl<2>-CH<2>F, HCFC-132c).
El clorofluoroetano de fórmula (1) para usar como material de partida en la etapa de deshidrohalogenación puede ser un compuesto o una combinación de dos o más compuestos de los enumerados anteriormente como ejemplos de clorofluoroetano. La proporción de mezcla de dos o más compuestos de dicha combinación no está particularmente limitada y puede determinarse adecuadamente.
La etapa de deshidrohalogenación se clasifica en términos generales en una reacción de deshidrofluoración en la que se separa HF del clorofluoroetano de fórmula (1) y una reacción de deshidrocloración en la que se separa HCl del clorofluoroetano de fórmula (1), dependiendo del material de partida para su uso (específicamente, el tipo del clorofluoroetano de fórmula (1)). En esta memoria, el término "deshidrohalogenación" incluye la reacción de deshidrofluoración en la que se separa HF y la reacción de deshidrocloración en la que se separa HCl. La deshidrohalogenación se refiere a una de estas dos reacciones, o ambas, dependiendo del material de partida a utilizar. Por ejemplo, cuando se usa 1-cloro-1,2,2-trifluoroetano o 1-cloro-1,1,2-trifluoroetano como material de partida, la deshidrohalogenación se refiere a la reacción de deshidrofluoración; cuando se usa 1,2-dicloro-1,2-difluoroetano o 1,1-dicloro-1,2-difluoroetano, la deshidrohalogenación se refiere a la reacción de deshidrocloración; cuando al menos uno de 1-cloro-1,2,2-trifluoroetano y 1-cloro-1,1,2-trifluoroetano y al menos uno de 1,2-dicloro-1,2-difluoroetano y 1,1-dicloro-1,2-difluoroetano se mezclan para su uso, la deshidrohalogenación se refiere tanto a la reacción de deshidrofluoración como a la reacción de deshidrocloración.
La etapa de deshidrohalogenación se realiza en presencia de un catalizador. Hacerlo puede mejorar la selectividad y el rendimiento de 1122a.
El catalizador para usar en la etapa de deshidrohalogenación puede ser un catalizador conocido que exhibe actividad catalítica en la reacción de deshidrohalogenación. Para dicho catalizador, se pueden usar catalizadores de deshidrohalogenación. Los ejemplos de catalizadores de deshidrohalogenación incluyen catalizadores de deshidrofluoración que exhiben actividad catalítica en la reacción de deshidrofluoración y catalizadores de deshidrocloración que exhiben actividad catalítica en la reacción de deshidrocloración.
Ejemplos de catalizadores de deshidrofluoración incluyen haluros, óxidos y óxidos fluorados de metales, tales como metales de transición, aluminio, metales elementales que pertenecen al grupo 14 y metales elementales que pertenecen al grupo 15. Se considera que estos catalizadores de deshidrofluoración tienen un efecto de aceleración de la reacción de deshidrofluoración debido a la alta afinidad de los elementos metálicos por el átomo de flúor desprendido.
Ejemplos de metales de transición incluyen titanio, vanadio, cromo, manganeso, hierro, cobalto, níquel, niobio, molibdeno, tantalio y circonia. Ejemplos de metales elementales que pertenecen al grupo 14 incluyen el estaño y el plomo. Ejemplos de metales elementales que pertenecen al grupo 15 incluyen el antimonio y el bismuto. Ejemplos de haluros incluyen fluoruros y cloruros.
Ejemplos específicos de haluros de los metales descritos anteriormente incluyen cloruro de titanio (IV), fluoruro de cromo (III), cloruro de cromo (III), cloruro de hierro (III), cloruro de niobio (V), cloruro de molibdeno (V), cloruro de tantalio (V), fluoruro de aluminio, cloruro de estaño (IV), fluoruro de antimonio (V), cloruro de antimonio (V) y cloruro de antimonio (III). Ejemplos específicos de óxidos de los metales descritos anteriormente incluyen óxido de cromo (III) y óxido de aluminio. Ejemplos específicos de óxidos fluorados de los metales descritos anteriormente incluyen óxido de cromo (III) fluorado y óxido de aluminio fluorado.
De los catalizadores de deshidrofluoración enumerados anteriormente, son preferibles en particular óxido de cromo (III), óxido de aluminio, óxido de cromo (III) fluorado y óxido de aluminio fluorado. El óxido de cromo (III) y el óxido de cromo (III) fluorado para uso pueden estar en forma de, p. ej. óxido de cromo cristalino y óxido de cromo amorfo.
Los catalizadores de deshidrofluoración se pueden usar solos o en cualquier combinación de dos o más.
Ejemplos de catalizadores de deshidrocloración incluyen haluros, óxidos y óxidos fluorados de metales, tales como metales alcalinos, metales alcalinotérreos y metales de transición divalentes o monovalentes; y carbón activado.
Ejemplos de metales alcalinos incluyen litio, sodio, potasio y cesio. Ejemplos de metales alcalinotérreos incluyen magnesio, calcio, estroncio y bario. Ejemplos de metales de transición divalentes o monovalentes incluyen cobalto, níquel (II), cobre (II), zinc (II) y plata. Ejemplos de haluros incluyen fluoruros y cloruros.
Ejemplos específicos de haluros de los metales descritos anteriormente incluyen fluoruro de magnesio, cloruro de magnesio, fluoruro de níquel (II), cloruro de níquel (II), fluoruro de zinc (II), cloruro de zinc (II), fluoruro de cobre (II) y cloruro de cobre (II). Ejemplos específicos de óxidos de los metales descritos anteriormente incluyen óxido de magnesio, óxido de níquel (II), óxido de zinc (II) y óxido de cobre (II). Ejemplos de óxidos fluorados de metales incluyen óxido de zinc (II) fluorado, óxido de magnesio fluorado y óxido de níquel (II) fluorado.
De los catalizadores de deshidrocloración enumerados anteriormente, son preferibles en particular fluoruro de magnesio, óxido de zinc (II), óxido de níquel (II) y carbón activado.
Los catalizadores de deshidrocloración se pueden usar solos o en cualquier combinación de dos o más.
Los catalizadores de deshidrofluoración y los catalizadores de deshidrocloración se pueden usar en combinación. En particular, cuando un clorofluoroetano (p. ej., 1-cloro-1,2,2-trifluoroetano y 1-cloro-1,1,2-trifluoroetano) que genera 1-cloro-1,2-difluoroetileno a través de la reacción de deshidrofluoración y un clorofluoroetano (p. ej., 1,1 -dicloro-1,2-difluoroetano) que genera 1-cloro-1,2-difluoroetileno a través de la reacción de deshidrocloración se usan en combinación como material de partida, es preferible usar una combinación de un catalizador de deshidrofluoración y un catalizador de deshidrocloración.
Los catalizadores de deshidrohalogenación pueden estar soportados sobre un vehículo. Dicho vehículo no está particularmente limitado y puede ser un vehículo conocido para uso en catalizadores de deshidrohalogenación. Ejemplos de vehículos incluyen aluminosilicato poroso, tal como zeolita, óxido de aluminio, óxido de silicio, carbón activado, óxido de titanio, óxido de circonio, óxido de zinc y fluoruro de aluminio. Los vehículos pueden usarse solos o en forma de un compuesto compuesto por dos o más vehículos. Ejemplos de combinación de un catalizador de deshidrohalogenación y un vehículo (un catalizador de deshidrohalogenación sobre un vehículo) incluyen óxido de cromo (III) sobre óxido de aluminio, óxido de cromo (III) sobre fluoruro de aluminio y óxido de cromo (III) sobre carbón activado. Ejemplos de combinación de dos catalizadores de deshidrohalogenación y un vehículo (un catalizador de deshidrohalogenación y un catalizador de deshidrohalogenación sobre un vehículo) incluyen cloruro de cobalto (II) y óxido de cromo (III) sobre óxido de aluminio, y cloruro de níquel (II) y óxido de cromo (III) sobre óxido de aluminio.
La etapa de deshidrohalogenación se realiza preferiblemente en un reactor. El reactor no está particularmente limitado. Por ejemplo, se puede usar un reactor continuo, tal como un reactor adiabático, y un reactor multitubular calentado con un medio calefactor. El reactor a usar también está fabricado preferiblemente de un material resistente a la acción corrosiva del HF o HCl generado en la etapa de deshidrohalogenación.
El método de la presente invención que usa un catalizador presente en el reactor no está particularmente limitado, siempre que el material de partida entre en contacto suficientemente con el catalizador. Los ejemplos del método incluyen un método mediante el cual un reactor se llena con un catalizador.
En la etapa de deshidrohalogenación, el clorofluoroetano de fórmula (1) y un catalizador se ponen en contacto entre sí. El método para poner en contacto entre sí el clorofluoroetano de fórmula (1) y un catalizador no está particularmente limitado. Por ejemplo, el clorofluoroetano de fórmula (1) y un catalizador se pueden poner en contacto suministrando el clorofluoroetano de fórmula (1) a un reactor en fase gaseosa.
El clorofluoroetano de fórmula (1) se puede suministrar tal cual a un reactor, o se puede suministrar a un reactor junto con un gas inerte para el material de partida, el catalizador, etc., cuando el clorofluoroetano debe diluirse por alguna razón, tal como para controlar la reactividad. Ejemplos de gas inerte incluyen nitrógeno, helio y argón.
Cuando el clorofluoroetano de fórmula (1) se suministra a un reactor junto con un gas inerte, la concentración del gas inerte no está particularmente limitada. Por ejemplo, la concentración del gas inerte puede ser del 10 al 99 % en moles de la cantidad total del componente gaseoso suministrado al reactor.
Se puede suministrar oxígeno al reactor para mantener la actividad catalítica durante un período de tiempo prolongado. El oxígeno suministrado al reactor puede ser oxígeno gaseoso solo o aire que contiene oxígeno. La cantidad de oxígeno suministrada puede ser, por ejemplo, del 0,1 al 50 % en moles, y preferiblemente del 1 al 20 % en moles de la cantidad total del componente gaseoso suministrado al reactor.
Además, se puede suministrar HF anhidro al reactor, por ejemplo, con el fin de aumentar la actividad catalítica del catalizador de deshidrohalogenación. La cantidad de HF anhidro suministrada puede ser de 1 a 100 moles por mol del clorofluoroetano de fórmula (1) suministrado al reactor.
La temperatura de reacción en la etapa de deshidrohalogenación para generar 1122a a partir del clorofluoroetano de fórmula (1) es 200-550 °C, preferiblemente 250-450 °C y más preferiblemente 300-450 °C. La temperatura de reacción dentro de estos intervalos puede mantener una excelente conversión del material de partida y es probable que reduzca la generación de impurezas y el deterioro de la actividad catalítica causados por el catalizador alterado. Es probable que una temperatura de reacción más alta genere trans-1122a. Por lo tanto, si se desea una alta selectividad para la forma trans de 1122a, la temperatura de reacción es preferiblemente > 300 °C.
El tiempo de reacción en la etapa de deshidrohalogenación no está particularmente limitado. El tiempo de contacto es preferiblemente de 1 a 500 gs/cc, y más preferiblemente de 30 a 300 gs/cc. El tiempo de contacto está representado por la relación entre la cantidad de catalizador empaquetado W (g) y el caudal total F<0>de un gas suministrado a un reactor (un caudal a 0 °C y 0,1 MPa; cc/s) (W/F<0>). El caudal total de un gas suministrado a un reactor se refiere a la suma del caudal del clorofluoroetano de fórmula (1) y el caudal de, p. ej., gas inerte añadido opcionalmente, oxígeno y HF anhidro.
La presión en la etapa de deshidrohalogenación no está particularmente limitada y puede ser presión atmosférica, una presión aumentada de hasta 3 MPaG o una presión reducida de hasta -0,1 MPaG. De éstas, es preferible la presión atmosférica o una presión reducida de hasta -0,1 MPaG.
La etapa de deshidrohalogenación se realiza en fase gaseosa, y el gas después de la reacción contiene, además del producto objetivo (1122a) generado a través de la reacción de deshidrohalogenación, un haluro de hidrógeno y un subproducto, e incluso puede contener el compuesto material de partida (el compuesto de fórmula (1)) bajo ciertas condiciones de reacción. El subproducto varía dependiendo del compuesto material de partida (el compuesto de fórmula (1)) usado en la etapa de deshidrohalogenación. Por ejemplo, cuando se usa 1-cloro-1,2,2-trifluoroetano, cloro-2,2-difluoroetileno (HCFO-1122) de fórmula CHCl=CF<2>y trifluoroetileno (HFO-1123) representado por la fórmula CHF=CF<2>se generan como subproductos. Cuando se usa 1-cloro-1,1,2-trifluoroetano, trifluoroetileno (HFO-1123) de fórmula CHF=CF<2>se genera como subproducto. Cuando se usa 1,2-dicloro-1,2-difluoroetano, se genera como subproducto 1,2-dicloro-1-fluoroetileno (HCFO-1121) de fórmula CFCl=CHCl. Cuando se usa 1,1 -dicloro-1,2-difluoroetano, 1,1-dicloro-2-fluoroetileno (HCFO-1121a) representado por CCl<2>=CHF se genera como subproducto.
Después de la etapa de deshidrohalogenación, el presente método puede comprender opcionalmente la etapa de separar el haluro de hidrógeno contenido en el gas después de la reacción. El método para separar el haluro de hidrógeno no está particularmente limitado y puede ser un método conocido. Cuando el haluro de hidrógeno es HF, el HF puede separarse del compuesto orgánico que contiene el producto objetivo mediante, por ejemplo, destilación o separación líquido-líquido. Cuando el haluro de hidrógeno es HCl, el HCl se puede separar del compuesto orgánico que contiene el producto objetivo, por ejemplo, comprimiendo el gas después de la reacción y destilando el gas comprimido a presión aumentada. Alternativamente, se puede separar HCl del compuesto orgánico que contiene el producto objetivo realizando la etapa de deshidrocloración a presión aumentada y realizando destilación continuamente a presión aumentada. Además, el haluro de hidrógeno se puede eliminar, por ejemplo, lavando con agua; se pueden combinar adecuadamente el lavado con agua y la destilación.
Después de la etapa de deshidrohalogenación, el presente método puede comprender opcionalmente la etapa de separar el producto objetivo (1122a) contenido en el gas después de la reacción del subproducto, y el compuesto material de partida (el compuesto de fórmula (1)) que puede estar contenido bajo ciertas condiciones de reacción. El método para separar el producto objetivo del subproducto y el compuesto de material de partida no está particularmente limitado y se puede usar un método conocido. Ejemplos de dicho método incluyen destilación, separación líquido-líquido y adsorción. Cuando la separación por destilación es difícil de realizar debido a los puntos de ebullición cercanos del producto objetivo, el subproducto y el compuesto de material de partida que puede estar contenido en determinadas condiciones, un componente opcional capaz de formar un azeótropo con el producto objetivo o sub-producto se puede añadir para realizar la destilación mediante el uso de azeotropía con el componente opcional con fines de separación. El compuesto de material de partida separado se puede usar nuevamente en la etapa de deshidrohalogenación (es decir, reciclable).
Después de la etapa de deshidrohalogenación, el presente método puede comprender opcionalmente la etapa de separar la mezcla generada de la forma cis y la forma trans de 1122a en trans-1122a y cis-1122a. El método para separar la mezcla en la forma cis y la forma trans no está particularmente limitado y puede ser un método conocido. Por ejemplo, se pueden usar los métodos para separar el producto objetivo del subproducto y el compuesto de material de partida descrito anteriormente como ejemplos. Se puede usar la forma cis separada o la forma trans separada, o tanto la forma cis como la forma trans se pueden usar individualmente para una aplicación diferente.
Cuando el presente método comprende dos o tres etapas de las etapas descritas anteriormente (es decir, la etapa de separar el haluro de hidrógeno contenido en el gas después de la reacción, la etapa de separar el producto objetivo del subproducto y el compuesto de material de partida, y la etapa de separar la mezcla en la forma cis y la forma trans), el orden de las etapas no está particularmente limitado, y estas etapas se pueden realizar en cualquier orden.
Ejemplos
A continuación se describe la presente invención en detalle con referencia a los Ejemplos.
Ejemplo 1
Un reactor tubular Hastelloy (diámetro interior: 15 mm, longitud: 1 m) se rellenó con 20,0 g de un catalizador de yalúmina (área superficial específica: 400 m2/g), que es óxido de aluminio. El reactor se mantuvo a presión atmosférica (0,1 MPa) y a 350 °C, y se suministraron al reactor gas CHF<2>-CHFCl a un caudal de 4 cc/min y gas nitrógeno a un caudal de 20 cc/min. Luego se mantuvo el reactor durante 2 horas. El gas a la salida del reactor fue analizado por GC. CHF=CFCl se obtuvo como sigue: conversión de CHF<2>-CHFCl: 82 %; selectividad para CHF=CFCl: 80 %; CHF=CHF: 11 %; otros: 9 %.
Ejemplo 2
Un reactor tubular Hastelloy (diámetro interior: 15 mm, longitud 1 m) se rellenó con 20,0 g de un catalizador de fluoruro de magnesio (área superficial específica: 15 m2/g). El reactor se mantuvo a presión atmosférica (0,1 MPa) y a 450 °C, y se suministraron al reactor gas CHFCl-CHFCl a un caudal de 4 cc/min y nitrógeno gaseoso a un caudal de 20 cc/min. Luego se mantuvo el reactor durante 2 horas. El gas a la salida del reactor fue analizado por GC. CHF=CFCl se obtuvo como sigue: Conversión CHFCl-CHFCl: 56 %; selectividad para CHF=CFCl: 82 %; CHF=CHF: 12 %; otros: 6 %.

Claims (3)

REIVINDICACIONES
1. Un método para producir 1-cloro-1,2-difluoroetileno, que comprende deshidrohalogenar, en presencia de un catalizador, en fase gaseosa a una temperatura de 200-550 °C, al menos un clorofluoroetano de fórmula CFClX1-CHFX2 (1) en donde uno de X1 y X2 es H y el otro es F o Cl.
2. El método según la reivindicación 1, en donde el clorofluoroetano es 1-cloro-1,2,2-trifluoroetano y/o 1 -cloro-1,1,2-trifluoroetano, y la etapa de deshidrohalogenación es una etapa de deshidrofluoración.
3. El método según la reivindicación 2, en donde el 1-cloro-1,2,2-trifluoroetano y/o 1-cloro-1,1,2-trifluoroetano se produce reduciendo un clorotrifluoroetileno y/o 1,1,2-tricloro-1,2,2-trifluoroetano para generar un clorotrifluoroetano de fórmula CFClX3-CHFX4 (2) en donde uno de X3 y X4 es H y el otro es F.
ES17827638T 2016-07-11 2017-07-11 Método para producir 1-cloro-1,2-difluoroetileno Active ES2959807T3 (es)

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