JPWO2018012511A1 - 1−クロロ−1,2−ジフルオロエチレンの製造方法 - Google Patents
1−クロロ−1,2−ジフルオロエチレンの製造方法 Download PDFInfo
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Abstract
Description
項1.
1−クロロ−1,2−ジフルオロエチレンの製造方法であって、
一般式(1):CFClX1−CHFX2
[一般式(1)中、X1及びX2は互いに異なってH、F、又はClを示し、X1及びX2のいずれか一方がHである。]
で表されるクロロフルオロエタンを脱ハロゲン化水素する工程
を含む、方法。
項2.
前記脱ハロゲン化水素工程が気相で行われる、上記項1に記載の方法。
項3.
前記クロロフルオロエタンが、1−クロロ−1,2,2−トリフルオロエタン、1−クロロ−1,1,2−トリフルオロエタン、1,2−ジクロロ−1,2−ジフルオロエタン、及び1,1−ジクロロ−1,2−ジフルオロエタンからなる群から選択される少なくとも1種である、上記項1又は2に記載の方法。
項4.
前記脱ハロゲン化水素工程が触媒の存在下で行われる、上記項1〜3のいずれかに記載の方法。
項5.
前記脱ハロゲン化水素工程が触媒の非存在下で行われる、上記項1〜3のいずれかに記載の方法。
項6.
前記脱ハロゲン化水素工程が200〜550℃の温度で行われる、上記項1〜5のいずれかに記載の方法。
項7.
前記クロロフルオロエタンが、1−クロロ−1,2,2−トリフルオロエタン及び/又は1−クロロ−1,1,2−トリフルオロエタンであり、かつ
前記脱ハロゲン化水素工程が、脱フッ化水素工程である、
上記項1〜6のいずれかに記載の方法。
項8.
1−クロロ−1,2−ジフルオロエチレンの製造方法であって、
クロロトリフルオロエチレン及び/又は1,1,2−トリクロロ−1,2,2−トリフルオロエタンを還元することにより、
一般式(2):CFClX3−CHFX4
[一般式(2)中、X3及びX4は互いに異なってH又はFを示す。]
で表されるクロロトリフルオロエタンを生成する工程、及び
前記工程により得られたクロロトリフルオロエタンを脱フッ化水素する工程
を含む、方法。
本発明は、1−クロロ−1,2−ジフルオロエチレン(CFCl=CHF;HCFO−1122a)を製造する方法を包含する。なお、本明細書において、当該方法を「本発明の第1方法」と記載する場合がある。
一般式(1):CFClX1−CHFX2
[一般式(1)中、X1及びX2は互いに異なってH、F、又はClを示し、X1及びX2のいずれか一方がHである。]
で表されるクロロフルオロエタンを脱ハロゲン化水素する工程を含む。なお、本明細書において、一般式(1)で表されるクロロフルオロエタンを単に「クロロフルオロエタン」と記載する場合がある。また、本明細書において上記の工程を「脱ハロゲン化水素工程」と記載する場合がある。
本発明は、クロロトリフルオロエチレン(CFCl=CF2;CTFE)及び/又は1,1,2−トリクロロ−1,2,2−トリフルオロエタン(CFCl2−CF2Cl;CFC−113)を原料として、1−クロロ−1,2−ジフルオロエチレン(CFCl=CHF;HCFO−1122a)を製造する方法をも包含する。なお、本明細書において、当該方法を「本発明の第2方法」と記載する場合がある。
一般式(2):CFClX3−CHFX4
[一般式(2)中、X3及びX4は互いに異なってH又はFを示す。]
で表されるクロロトリフルオロエタンを生成する工程を含む。なお、本明細書において、一般式(2)で表されるクロロトリフルオロエタンを単に「クロロトリフルオロエタン」と記載する場合がある。また、本明細書において上記の工程を「第1工程」と記載する場合がある。
また、第1工程において、1,1,2−トリクロロ−1,2,2−トリフルオロエタンを用い、還元剤として水素を用いた場合には、下記の反応式(2)で示される還元反応が進行する。
第1工程は、液相又は気相で行うことができ、中でも気相で行うことが好ましい。
活性炭担持パラジウム触媒20.0g(担持量0.5質量%)を、内径15mm、長さ1mの管状ハステロイ製反応器に充填した。この反応器を大気圧(0.1MPa)及び150℃に維持し、水素ガスを60cc/min(0℃、0.1MPaでの流量、以下同じ)の流速、クロロトリフルオロエチレン(CTFE)ガスを60cc/minの流速、及び窒素ガスを480cc/minの流速で該反応器に供給して2時間維持した。反応器出口ガスをガスクロマトグラフ(GC)で分析したところ、CTFE転化率64%、CHF2CHFCl:62%、CHF2CH2F:25%、CH2FCH2F:5%、その他:8%の選択率でCHF2CHFClが得られた。
酸化アルミニウムであるγ−アルミナ触媒20.0g(比表面積400m2/g)を、内径15mm、長さ1mの管状ハステロイ製反応器に充填した。この反応器を大気圧(0.1MPa)及び350℃に維持し、CHF2CHFClガスを4cc/minの流速、及び窒素ガスを20cc/minの流速で該反応器に供給して2時間維持した。反応器出口ガスをGCで分析したところ、CHF2CHFCl転化率82%、CHF=CFCl:80%、CHF=CHF:11%、その他:9%の選択率でCHF=CFClが得られた。
フッ化マグネシウム触媒20.0g(比表面積15m2/g)を、内径15mm、長さ1mの管状ハステロイ製反応器に充填した。この反応器を大気圧(0.1MPa)及び450℃に維持し、CHFClCHFClガスを4cc/minの流速、及び窒素ガスを20cc/minの流速で該反応器に供給して2時間維持した。反応器出口ガスをGCで分析したところ、CHFClCHFCl転化率56%、CHF=CFCl:82%、CHF=CHF:12%、その他:6%の選択率でCHF=CFClが得られた。
Claims (8)
- 1−クロロ−1,2−ジフルオロエチレンの製造方法であって、
一般式(1):CFClX1−CHFX2
[一般式(1)中、X1及びX2は互いに異なってH、F、又はClを示し、X1及びX2のいずれか一方がHである。]
で表されるクロロフルオロエタンを脱ハロゲン化水素する工程
を含む、方法。 - 前記脱ハロゲン化水素工程が気相で行われる、請求項1に記載の方法。
- 前記クロロフルオロエタンが、1−クロロ−1,2,2−トリフルオロエタン、1−クロロ−1,1,2−トリフルオロエタン、1,2−ジクロロ−1,2−ジフルオロエタン、及び1,1−ジクロロ−1,2−ジフルオロエタンからなる群から選択される少なくとも1種である、請求項1又は2に記載の方法。
- 前記脱ハロゲン化水素工程が触媒の存在下で行われる、請求項1〜3のいずれかに記載の方法。
- 前記脱ハロゲン化水素工程が触媒の非存在下で行われる、請求項1〜3のいずれかに記載の方法。
- 前記脱ハロゲン化水素工程が200〜550℃の温度で行われる、請求項1〜5のいずれかに記載の方法。
- 前記クロロフルオロエタンが、1−クロロ−1,2,2−トリフルオロエタン及び/又は1−クロロ−1,1,2−トリフルオロエタンであり、かつ
前記脱ハロゲン化水素工程が、脱フッ化水素工程である、
請求項1〜6のいずれかに記載の方法。 - 1−クロロ−1,2−ジフルオロエチレンの製造方法であって、
クロロトリフルオロエチレン及び/又は1,1,2−トリクロロ−1,2,2−トリフルオロエタンを還元することにより、
一般式(2):CFClX3−CHFX4
[一般式(2)中、X3及びX4は互いに異なってH又はFを示す。]
で表されるクロロトリフルオロエタンを生成する工程、及び
前記工程により得られたクロロトリフルオロエタンを脱フッ化水素する工程
を含む、方法。
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