RU2010145332A - Способ получения 2,3,3,3-тетрафторпропена - Google Patents

Способ получения 2,3,3,3-тетрафторпропена Download PDF

Info

Publication number
RU2010145332A
RU2010145332A RU2010145332/04A RU2010145332A RU2010145332A RU 2010145332 A RU2010145332 A RU 2010145332A RU 2010145332/04 A RU2010145332/04 A RU 2010145332/04A RU 2010145332 A RU2010145332 A RU 2010145332A RU 2010145332 A RU2010145332 A RU 2010145332A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
stage
carried out
catalyst
formula
compound
Prior art date
Application number
RU2010145332/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2466122C2 (ru
Inventor
Джон Уильям СМИТ (GB)
Джон Уильям СМИТ
Клэр МакГИНЕСС (GB)
Клэр МакГИНЕСС
Эндрю Пол ШЭРРАТ (GB)
Эндрю Пол ШЭРРАТ
Original Assignee
Мексичем Аманко Холдинг С.А. Де С.В. (Mx)
Мексичем Аманко Холдинг С.А. Де С.В.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Мексичем Аманко Холдинг С.А. Де С.В. (Mx), Мексичем Аманко Холдинг С.А. Де С.В. filed Critical Мексичем Аманко Холдинг С.А. Де С.В. (Mx)
Publication of RU2010145332A publication Critical patent/RU2010145332A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2466122C2 publication Critical patent/RU2466122C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C21/00—Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms
    • C07C21/02—Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms containing carbon-to-carbon double bonds
    • C07C21/18—Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms containing carbon-to-carbon double bonds containing fluorine
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/07—Preparation of halogenated hydrocarbons by addition of hydrogen halides
    • C07C17/087—Preparation of halogenated hydrocarbons by addition of hydrogen halides to unsaturated halogenated hydrocarbons
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/093—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
    • C07C17/20—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms
    • C07C17/202—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms two or more compounds being involved in the reaction
    • C07C17/206—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms two or more compounds being involved in the reaction the other compound being HX
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/25—Preparation of halogenated hydrocarbons by splitting-off hydrogen halides from halogenated hydrocarbons
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/26—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton
    • C07C17/272—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton by addition reactions
    • C07C17/275—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton by addition reactions of hydrocarbons and halogenated hydrocarbons

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Abstract

1. Способ получения 2,3,3,3-тетрафторпропена (1234yf), включающий ! (a) конверсию 1,1,1-трифтор-2,3-дихлорпропана (243db) в 3,3,3-трифтор-2-хлорпроп-1-ен (СF3ССl=СН2, 1233xf) в присутствии первого катализатора в первом реакторе; ! (b) контактирование 1233xf с фторирующим агентом в присутствии второго катализатора во втором реакторе с образованием соединения формулы СF3СFХСН3, где Х = Сl или F; и ! (c) дегидрогалогенирование соединения формулы СF3СFХСН3 с образованием 1234yf. ! 2. Способ по п.1, где стадию (а) осуществляют при температуре от примерно -70 до примерно 450°С и давлении от 0 до примерно 3000 кПа. ! 3. Способ по п.1, где первый катализатор и второй катализатор выбирают из катализаторов, включающих активированный уголь, катализаторов, включающих оксид алюминия, катализаторов, включающих оксид переходного металла, катализаторов галогенидов металлов кислот Льюиса и их смесей. ! 4. Способ по п.1, где стадию (b) осуществляют при температуре от примерно -100 до примерно 400°С и давлении от 0 до примерно 5000 кПа. ! 5. Способ по п.1, где фторирующим агентом является HF. ! 6. Способ по п.1, где стадию (b) осуществляют в паровой фазе. ! 7. Способ по п.6, где второй катализатор включает активированный уголь, оксид алюминия и/или оксид переходного металла. ! 8. Способ по п.6 или 7, где стадию (b) осуществляют при температуре от примерно 0 до примерно 390°С и давлении от 10 до примерно 3000 кПа, предпочтительно, при температуре от примерно 200 до примерно 370°С и давлении от примерно 100 до примерно 1000 кПа. ! 9. Способ по п.1, где стадию (b) осуществляют в жидкой фазе. ! 10. Способ по п.9, где второй катализатор представляет собой катализатор галогенид металла кислоту Льюиса. ! 11. Способ по п.9 или 10, где стадию (b) �

Claims (42)

1. Способ получения 2,3,3,3-тетрафторпропена (1234yf), включающий
(a) конверсию 1,1,1-трифтор-2,3-дихлорпропана (243db) в 3,3,3-трифтор-2-хлорпроп-1-ен (СF3ССl=СН2, 1233xf) в присутствии первого катализатора в первом реакторе;
(b) контактирование 1233xf с фторирующим агентом в присутствии второго катализатора во втором реакторе с образованием соединения формулы СF3СFХСН3, где Х = Сl или F; и
(c) дегидрогалогенирование соединения формулы СF3СFХСН3 с образованием 1234yf.
2. Способ по п.1, где стадию (а) осуществляют при температуре от примерно -70 до примерно 450°С и давлении от 0 до примерно 3000 кПа.
3. Способ по п.1, где первый катализатор и второй катализатор выбирают из катализаторов, включающих активированный уголь, катализаторов, включающих оксид алюминия, катализаторов, включающих оксид переходного металла, катализаторов галогенидов металлов кислот Льюиса и их смесей.
4. Способ по п.1, где стадию (b) осуществляют при температуре от примерно -100 до примерно 400°С и давлении от 0 до примерно 5000 кПа.
5. Способ по п.1, где фторирующим агентом является HF.
6. Способ по п.1, где стадию (b) осуществляют в паровой фазе.
7. Способ по п.6, где второй катализатор включает активированный уголь, оксид алюминия и/или оксид переходного металла.
8. Способ по п.6 или 7, где стадию (b) осуществляют при температуре от примерно 0 до примерно 390°С и давлении от 10 до примерно 3000 кПа, предпочтительно, при температуре от примерно 200 до примерно 370°С и давлении от примерно 100 до примерно 1000 кПа.
9. Способ по п.1, где стадию (b) осуществляют в жидкой фазе.
10. Способ по п.9, где второй катализатор представляет собой катализатор галогенид металла кислоту Льюиса.
11. Способ по п.9 или 10, где стадию (b) осуществляют при температуре от примерно -50 до примерно 250°С и давлении от примерно 100 до примерно 5000 кПа, предпочтительно, при температуре от примерно 10 до примерно 150°С и давлении от примерно 1000 до примерно 3000 кПа.
12. Способ по п.1, где стадию (а) проводят в присутствии HF.
13. Способ по п.12, где молярное отношение HF:органические вещества на стадии (а) составляет от примерно 0,01:1 до примерно 50:1, предпочтительно, от примерно 2:1 до примерно 15:1.
14. Способ по п.5, где молярное отношение HF:органические вещества на стадии (b) составляет от примерно 1:1 до примерно 100:1, предпочтительно, от примерно 5:1 до примерно 40:1.
15. Способ по п.1, где 1233xf, полученный на стадии (а), очищают перед подачей во второй реактор на стадию (b).
16. Способ по п.1, где стадию (с) осуществляют при температуре от примерно -70 до примерно 1000°С и давлении от примерно 100 до примерно 3000 кПа.
17. Способ по п.1, где стадию (с) осуществляют дегидрогалогенированием, катализируемым металлом.
18. Способ по п.17, где стадию (с) осуществляют при температуре от примерно 0 до примерно 400°С и давлении от примерно 1 до примерно 25000 кПа, предпочтительно, при температуре от примерно 200 до примерно 360°С и давлении от примерно 100 до примерно 1000 кПа.
19. Способ по п.17 или 18, где стадию (с) проводят в присутствии HF.
20. Способ по п.19, где молярное отношение HF:органические вещества на стадии (c) составляет от примерно 0,01:1 до примерно 50:1, предпочтительно, от примерно 2:1 до примерно 15:1.
21. Способ по п.17, где стадию (с) проводят одновременно со стадией (b).
22. Способ по п.16, где стадию (с) осуществляют путем контактирования соединения формулы СF3СFХСН3 с основанием.
23. Способ по п.22, где стадию (с) осуществляют при температуре от примерно -50 до примерно 300°С, предпочтительно, от примерно 20 до примерно 250°С.
24. Способ по п.22 или 23, где основание выбирают из гидроксида металла, амида металла и их смесей.
25. Способ по п.22, где основание представляет собой гидроксид щелочного металла, предпочтительно, где гидроксид щелочного металла выбирают из гидроксида натрия и гидроксида калия.
26. Способ по п.22, где основание представляет собой гидроксид щелочноземельного металла, предпочтительно, где гидроксид щелочноземельного металла представляет собой гидроксид кальция.
27. Способ по п.22, где стадию (с) осуществляют в растворителе, предпочтительно, где растворитель выбирают из воды, спиртов, диолов, полиолов, полярных апротонных растворителей и их смесей, и где способ необязательно осуществляют в присутствии сорастворителя или разбавителя.
28. Способ по п.22, где стадию (с) осуществляют в присутствии катализатора, предпочтительно, где катализатор представляет собой краун-эфир или соль четвертичного аммония.
29. Способ по п.1, включающий стадию (iii) контактирования 3,3,3-трифторпропена (1243zf) с соединением формулы АВ с образованием соединения формулы СF3СНАСН2В, где А и В представляют собой, независимо, Н, F, Cl, Вr или I, при условии, что А и В не являются оба Н или F, предпочтительно, где АВ представляет собой хлор, и СF3СНАСН2 В представляет собой 243db.
30. Способ по п.29, включающий стадию (ii) конверсии 1,1,1,3-тетрахлорпропана (250fb) в 3,3,3-трифторпропен (1243zf).
31. Способ по п.30, включающий стадию (i) теломеризации этилена и четыреххлористого углерода (CCl4) с образованием 1,1,1,3-тетрахлорпропана.
32. Способ получения 1234yf, включающий
(i) теломеризацию этилена и четыреххлористого углерода (CCl4) с образованием 1,1,1,3-тетрахлорпропана (250fb);
(ii) конверсию 250fb в 3,3,3-трифторпропен (1243zf);
(iii) контактирование 1243zf с соединением формулы АВ с образованием соединения формулы СF3СНАСН2B, где А и В представляют собой, независимо, Н, F, Cl, Вr или I, при условии, что А и В не являются оба Н или F;
(iv) конверсию соединения формулы СF3СНАСН2B в 1233xf в присутствии первого катализатора в первом реакторе;
(v) контактирование 1233xf с фторирующим агентом в присутствии второго катализатора во втором реакторе с образованием соединения формулы СF3СFХCН3, где Х = Cl или F; и
(vi) дегидрогалогенирование соединения формулы СF3СFХCН3 с образованием 1234yf.
33. Способ получения 3,3,3-трифторпропена (1243zf), включающий контактирование соединения формулы СХ3СН2СН2Х или СХ3СН=СН2 с фтороводородом (HF) в присутствии цинкхромового катализатора, где каждый Х представляет собой независимо F, Cl, Вr или I, при условии, что в соединении формулы СХ3СН=СН2, по меньшей мере, один Х не является F.
34. Способ по п.33, где Х представляет собой F или Cl.
35. Способ по п.33, включающий контактирование соединения формулы CX3СН2CH2X.
36. Способ по п.33, где соединение формулы CX3СН2CH2X включает СF3СН2СН2Сl (253fb).
37. Способ по п.33, где соединение формулы СХ3СН2СН2Х включает ССl3СН2СН2Сl (250fb).
38. Способ по п.33, который проводят при температуре от примерно 100°С до примерно 500°С, предпочтительно, от примерно 150°С до примерно 450°С.
39. Способ по п.33, который проводят при давлении от 0 до примерно 30000 кПа, предпочтительно, от примерно 100 до примерно 20000 кПа.
40. Способ по п.33, где молярное отношение HF:органические вещества составляет от примерно 1:1 до примерно 100:1, предпочтительно, от примерно 3:1 до примерно 50:1.
41. Способ по п.33, который проводят в паровой фазе.
42. Способ по любому из пп.33-41, который является непрерывным или полунепрерывным.
RU2010145332/04A 2008-04-09 2009-04-09 Способ получения 2,3,3,3-тетрафторпропена RU2466122C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB0806422.2 2008-04-09
GBGB0806422.2A GB0806422D0 (en) 2008-04-09 2008-04-09 Process

Related Child Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2012130459/04A Division RU2012130459A (ru) 2008-04-09 2012-07-17 Способ получения 2,3,3,3-тетрафторпропена

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2010145332A true RU2010145332A (ru) 2012-05-20
RU2466122C2 RU2466122C2 (ru) 2012-11-10

Family

ID=39433342

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2010145332/04A RU2466122C2 (ru) 2008-04-09 2009-04-09 Способ получения 2,3,3,3-тетрафторпропена
RU2012130459/04A RU2012130459A (ru) 2008-04-09 2012-07-17 Способ получения 2,3,3,3-тетрафторпропена

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2012130459/04A RU2012130459A (ru) 2008-04-09 2012-07-17 Способ получения 2,3,3,3-тетрафторпропена

Country Status (14)

Country Link
US (1) US8536388B2 (ru)
EP (1) EP2268595B1 (ru)
JP (1) JP5303634B2 (ru)
KR (1) KR101321940B1 (ru)
CN (1) CN102099319B (ru)
AU (1) AU2009235213A1 (ru)
BR (1) BRPI0910910A2 (ru)
CA (1) CA2721121C (ru)
ES (1) ES2601893T3 (ru)
GB (1) GB0806422D0 (ru)
MX (1) MX2010011125A (ru)
RU (2) RU2466122C2 (ru)
WO (1) WO2009125199A2 (ru)
ZA (1) ZA201007526B (ru)

Families Citing this family (54)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8058486B2 (en) * 2004-04-29 2011-11-15 Honeywell International Inc. Integrated process to produce 2,3,3,3-tetrafluoropropene
US9416074B2 (en) 2007-07-06 2016-08-16 Honeywell International Inc. Process for producing 2,3,3,3-tetrafluoropropene
GB0806419D0 (en) * 2008-04-09 2008-05-14 Ineos Fluor Holdings Ltd Process
US8853284B2 (en) 2008-06-02 2014-10-07 Honeywell International Inc. Wax dispersion formulations, method of producing same, and uses
FR2935700B1 (fr) * 2008-09-11 2013-05-10 Arkema France Procede de preparation de composes trifluores et tetrafluores
GB0906191D0 (en) * 2009-04-09 2009-05-20 Ineos Fluor Holdings Ltd Process
JP5418603B2 (ja) 2009-04-23 2014-02-19 ダイキン工業株式会社 ２，３，３，３−テトラフルオロプロペンの製造方法
CN102770400B (zh) * 2010-02-12 2015-09-30 大金工业株式会社 制备含氟烯烃化合物的方法
EP2534120B2 (en) 2010-02-12 2023-02-15 Daikin Industries, Ltd. Process for producing fluorine-containing alkene
US20110269999A1 (en) 2010-04-29 2011-11-03 Honeywell International Inc. Process for dehydrohalogenation of halogenated alkanes
JP5984796B2 (ja) * 2010-05-03 2016-09-06 アーケマ・インコーポレイテッド ペンタフルオロアルカンの脱フッ化水素化反応によるテトラフルオロオレフィンの形成
US8513474B2 (en) 2010-06-24 2013-08-20 Honeywell International Inc. Process for the manufacture of fluorinated olefins
US8263817B2 (en) * 2010-07-06 2012-09-11 E I Du Pont De Nemours And Company Synthesis of 1234YF by selective dehydrochlorination of 244BB
US8884083B2 (en) * 2011-02-21 2014-11-11 E. I. Du Pont De Nemours And Company Selective catalytical dehydrochlorination of hydrochlorofluorocarbons
US8884082B2 (en) * 2011-02-21 2014-11-11 E. I. Du Pont De Nemours And Company Selective catalytical dehydrochlorination of hydrochlorofluorocarbons
US9724684B2 (en) * 2011-02-21 2017-08-08 The Chemours Company Fc, Llc Selective catalytical dehydrochlorination of hydrochlorofluorocarbons
US8653309B2 (en) * 2011-04-20 2014-02-18 Honeywell International Inc. Process for producing trans-1233zd
WO2013015068A1 (en) * 2011-07-26 2013-01-31 Daikin Industries, Ltd. Process for preparing 2,3,3,3-tetrafluoropropene
CN102989489B (zh) * 2011-09-14 2015-04-22 中化蓝天集团有限公司 一种制备2,3,3,3-四氟丙烯的方法
MX346507B (es) * 2011-10-14 2017-03-23 Honeywell Int Inc Proceso para producir 2,3,3,3,-tetrafluoropropeno.
US10266464B2 (en) 2011-10-31 2019-04-23 Daikin Industries, Ltd. Process for producing 2-chloro-3,3,3-trifluoropropene
EP2807137B1 (en) * 2012-01-25 2017-04-26 Daikin Industries, Ltd. Process for producing fluorine-containing olefin
JP6213480B2 (ja) 2012-07-10 2017-10-18 ダイキン工業株式会社 含フッ素オレフィンの製造方法
US20140275651A1 (en) * 2013-03-15 2014-09-18 Honeywell International Inc. Process for producing 2,3,3,3-tetrafluoropropene
US9029617B2 (en) * 2013-08-08 2015-05-12 Honeywell International Inc. Process for 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene from trifluoropropene
CN103508843B (zh) * 2013-09-28 2015-08-12 西安近代化学研究所 一种气相氟化制备1,2-二氯-3,3,3-三氟丙烯的方法
CN103524293B (zh) * 2013-09-28 2015-06-24 西安近代化学研究所 2,3-二氯-1,1,1,2-四氟丙烷的制备方法
CN106164026B (zh) * 2013-12-18 2021-02-09 纳幕尔杜邦公司 使3,3,3-三氟丙烯催化氯化成2,3-二氯-1,1,1-三氟丙烷
CN104744210A (zh) * 2013-12-25 2015-07-01 中化近代环保化工(西安)有限公司 一种2,3,3,3-四氟丙烯的制备工艺
WO2015174503A1 (ja) * 2014-05-16 2015-11-19 ダイキン工業株式会社 １，２－ジクロロ－３，３，３－トリフルオロプロペン（ＨＣＦＯ－１２２３ｘｄ）及び／又は１，１，２－トリクロロ－３，３，３－トリフルオロプロペン（ＣＦＯ－１２１３ｘａ）を含有する組成物の製造方法
GB2528690B (en) 2014-07-28 2017-03-01 Mexichem Amanco Holding Sa Process for preparing a (hydro)(chloro)fluoroalkene
GB2540421C (en) * 2015-07-17 2018-11-14 Mexichem Fluor Sa De Cv Process for preparing 245cb from 243db
GB2540428B (en) 2015-07-17 2017-09-13 Mexichem Fluor Sa De Cv Process for preparing 3,3,3-trifluoropropene
GB2540427B (en) * 2015-07-17 2017-07-19 Mexichem Fluor Sa De Cv Process for the preparation of 2,3,3,3-tetrafluoropropene (1234yf)
WO2017018412A1 (ja) * 2015-07-27 2017-02-02 旭硝子株式会社 １－クロロ－２，３，３－トリフルオロプロペンの製造方法
EP3347335A4 (en) * 2015-09-09 2019-03-20 The Chemours Company FC, LLC NOVEL METHOD FOR FLUORING CHLOROALKANES
WO2017049026A1 (en) * 2015-09-16 2017-03-23 Honeywell International Inc. Novel process for manufacturing 2-chloro-3,3,3-trifluoropropene from 1,2-dichloro-3,3,3-trifluoropropene
KR102671919B1 (ko) * 2015-09-21 2024-06-05 알케마 인코포레이티드 펜타클로로프로판의 촉매되는 기체상 탈염화수소화에 의한 테트라클로로프로펜의 제조방법
EP3370865A4 (en) * 2015-11-05 2019-07-24 Reliance Industries Limited IONIC LIQUID COMPOSITION BASED ON METAL HYDROXIDE
US11602737B2 (en) 2015-11-05 2023-03-14 Reliance Industries Limited Metal hydroxide based ionic liquid composition
CN105622330A (zh) * 2016-01-26 2016-06-01 巨化集团技术中心 一种氯代烃的连续制备方法
FR3055221B1 (fr) 2016-08-29 2023-12-15 Arkema France Compositions de catalyseurs d'oxyfluorure ou de fluorure de chrome, leur preparation et leur utilisation dans des procedes en phase gazeuse
GB201615197D0 (en) 2016-09-07 2016-10-19 Mexichem Fluor Sa De Cv Catalyst and process using the catalyst
GB201615209D0 (en) * 2016-09-07 2016-10-19 Mexichem Fluor Sa De Cv Catalyst and process using the catalyst
GB201701099D0 (en) 2017-01-23 2017-03-08 Mexichem Fluor Sa De Cv Process
CA3049411C (en) * 2017-01-25 2021-02-16 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Transalkylation process and catalyst composition used therein
FI3592723T3 (fi) 2017-03-10 2024-01-03 Chemours Co Fc Llc Parannettu menetelmä 3,3,3-trifluoriprop-1-eenin valmistamiseksi
KR101992230B1 (ko) * 2017-08-08 2019-06-25 (주)후성 기상 촉매를 이용한 1,1,1-트리플루오로-2-클로로프로펜과 1,1,1,2-테트라플루오로프로펜의 동시 제조 방법
GB201712775D0 (en) * 2017-08-09 2017-09-20 Mexichem Fluor Sa De Cv Compositions and uses thereof
FR3073516B1 (fr) * 2017-11-13 2019-10-18 Arkema France Procede de production du 2,3,3,3-tetrafluoropropene.
US11555001B2 (en) 2018-06-06 2023-01-17 Honeywell International Inc. Method for dehydrochlorination of HCFC-244bb to manufacture HFO-1234yf
EP4326697A1 (en) * 2021-04-19 2024-02-28 The Chemours Company FC, LLC Compositions containing 3,3,3-trifluoropropene (1243zf) and methods for making and using the compositions
CN114213211B (zh) * 2021-12-30 2022-12-13 浙江孚诺林化工新材料有限公司 一种1,3-二氯-1,1-二氟丙烷的制备方法
CN117983233B (zh) * 2024-04-03 2024-06-18 淄博飞源化工有限公司 一种合成2，3，3，3-四氟丙烯的催化剂及其制备方法

Family Cites Families (58)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2700686A (en) 1951-02-15 1955-01-25 Eastman Kodak Co Hydroxy substituted polyfluorinated compounds
US2889379A (en) * 1957-02-06 1959-06-02 Dow Chemical Co Preparation of 3, 3, 3-trifluoropropene
US2918501A (en) * 1958-02-27 1959-12-22 Du Pont Internally unsaturated perfluoroolefins and preparation thereof
US3000979A (en) * 1958-11-12 1961-09-19 Du Pont Isomerization of fluoroolefins
US2931840A (en) * 1958-11-25 1960-04-05 Du Pont Process for preparing 2, 3, 3, 3-tetrafluoropropene
DE1140928B (de) 1959-04-14 1962-12-13 Dow Chemical Co Verfahren zur Herstellung von 3,3,3-Trifluorpropen
US2996555A (en) * 1959-06-25 1961-08-15 Dow Chemical Co Preparation of 2, 3, 3, 3-tetrafluoropropene
US3398204A (en) * 1965-08-26 1968-08-20 Dow Chemical Co Isomerization process
US3674665A (en) * 1970-05-28 1972-07-04 Du Pont Photosynthesis of cyclopropyl compounds from allylic compounds
SE374675B (ru) * 1970-06-10 1975-03-17 Montedison Spa
US3739036A (en) * 1971-09-30 1973-06-12 Dow Corning Method of preparing 3,3,3-trifluoropropene-1
GB1407696A (en) 1972-03-28 1975-09-24 Bp Chem Int Ltd Isomerisation process
JPS52108911A (en) 1976-03-05 1977-09-12 Central Glass Co Ltd Isomerization of hexafluoropropene oligomers
US4220608A (en) * 1979-06-06 1980-09-02 E. I. Du Pont De Nemours And Company Preparation of 3,3,3-trifluoropropene-1
US4465786A (en) * 1982-09-27 1984-08-14 General Electric Company Catalyst composition for the preparation of 3,3,3-trifluoropropene
US4781807A (en) 1986-11-28 1988-11-01 National Distillers And Chemical Corporation Efficient cis-to-trans isomerization of 1,4-dihalobutene-2
US4798818A (en) * 1987-11-27 1989-01-17 Dow Corning Corporation Catalyst composition and process for its preparation
RU2026279C1 (ru) * 1989-02-03 1995-01-09 Е.И.Дюпон Де Немур Энд Компани Способ гидрогенолиза и/или дегидрогалогенирования фторгалоуглеродов и/или фторгалоуглеводородов
US5072063A (en) 1990-01-09 1991-12-10 Dowelanco Process for rearranging allylic geminal dihalogen compounds
GB9104775D0 (en) 1991-03-07 1991-04-17 Ici Plc Fluorination catalyst and process
US5316690A (en) 1991-04-18 1994-05-31 Allied Signal Inc. Hydrochlorofluorocarbons having OH rate constants which do not contribute substantially to ozone depletion and global warming
EP0726243A1 (en) 1992-06-05 1996-08-14 Daikin Industries, Limited Method for manufacturing 1,1,1,2,3-pentafluoropropene and method for manufacturing 1,1,1,2,3-pentafluoropropane
CN1082039C (zh) 1995-08-01 2002-04-03 纳幕尔杜邦公司 制备卤化碳的方法和制得的化合物及其与氟化氢的恒沸物
FR2740994B1 (fr) 1995-11-10 1997-12-05 Atochem Elf Sa Catalyseurs massiques a base d'oxyde de chrome, leur procede de preparation et leur application a la fluoration d'hydrocarbures halogenes
US6111150A (en) * 1996-06-20 2000-08-29 Central Glass Company, Limited Method for producing 1,1,1,3,3,-pentafluoropropane
WO1998010862A1 (en) 1996-09-10 1998-03-19 Imperial Chemical Industries Plc Fluorination catalyst and process
US5945573A (en) 1997-01-31 1999-08-31 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for the manufacture of 1,1,1,3,3-pentafluoropropane
DE69825253T2 (de) 1997-02-19 2005-08-04 E.I. Du Pont De Nemours And Co., Wilmington Verfahren für die herstellung von 1,1,1,3,3-pentafluorpropen und 2-chlor-pentafluorpropen
US6172270B1 (en) 1997-04-23 2001-01-09 Asahi Glass Company, Ltd. Process for producing halogenated hydrocarbons
US5811603A (en) * 1997-12-01 1998-09-22 Elf Atochem North America, Inc. Gas phase fluorination of 1230za
DE69909860T2 (de) 1998-02-26 2004-05-27 Central Glass Co., Ltd., Ube Verfahren zur Herstellung von fluorierten Propanen
WO1999062857A1 (en) 1998-05-29 1999-12-09 Hfm International, Inc. Method for preparing purified terephthalic acid and isophthalic acid from mixed xylenes
US6329559B1 (en) * 1998-06-02 2001-12-11 E. I. Du Pont De Nemours And Company Processes for the production of hexafluoropropene and optionally other halogenated hydrocarbons containing fluorine
JP2004500339A (ja) * 1999-10-06 2004-01-08 ソルヴェイ ハロゲン化炭化水素の製造方法
US6548719B1 (en) * 2001-09-25 2003-04-15 Honeywell International Process for producing fluoroolefins
US8530708B2 (en) * 2003-07-25 2013-09-10 Honeywell International Inc. Processes for selective dehydrohalogenation of halogenated alkanes
US7592494B2 (en) 2003-07-25 2009-09-22 Honeywell International Inc. Process for the manufacture of 1,3,3,3-tetrafluoropropene
US20050038302A1 (en) * 2003-08-13 2005-02-17 Hedrick Vicki E. Systems and methods for producing fluorocarbons
US20050049443A1 (en) 2003-08-28 2005-03-03 Vulcan Chemicals A Business Group Of Vulcan Materials Company Method for producing 1,1,1,3-tetrachloropropane and other haloalkanes using a copper catalyst
EP1673326A1 (en) 2003-10-14 2006-06-28 E.I. Dupont De Nemours And Company Process for the preparation of 1,1,1,3,3-pentafluoropropane and 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropane
JP2007508376A (ja) 2003-10-14 2007-04-05 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー １，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンおよび１，１，１，２，３−ペンタフルオロプロパンの調製法
AU2004281816B2 (en) * 2003-10-14 2010-05-27 E.I. Dupont De Nemours And Company Chromium oxide compositions containing zinc, their preparation, and their use as catalysts and catalyst precursors
US8067649B2 (en) 2004-04-29 2011-11-29 Honeywell International Inc. Method for producing fluorinated organic compounds
US8084653B2 (en) * 2004-04-29 2011-12-27 Honeywell International, Inc. Method for producing fluorinated organic compounds
US7189884B2 (en) 2004-04-29 2007-03-13 Honeywell International Processes for synthesis of tetrafluoropropene
US8058486B2 (en) * 2004-04-29 2011-11-15 Honeywell International Inc. Integrated process to produce 2,3,3,3-tetrafluoropropene
US7674939B2 (en) * 2004-04-29 2010-03-09 Honeywell International Inc. Method for producing fluorinated organic compounds
US7102041B2 (en) * 2004-12-08 2006-09-05 Honeywell International Inc. Continuous process for preparing halogenated compounds
GB0507139D0 (en) 2005-04-08 2005-05-18 Ineos Fluor Holdings Ltd Catalyst
US7678949B2 (en) 2005-08-05 2010-03-16 E.I. Du Pont De Nemours And Company Process for the preparation of 1,3,3,3-tetrafluoropropene and/or 2,3,3,3-tetrafluoropropene
RU2425822C2 (ru) 2005-11-03 2011-08-10 Хонейвелл Интернэшнл Инк. Способ получения тетрафторпропенов
CN101351427B (zh) 2005-11-03 2013-08-21 霍尼韦尔国际公司 氟化有机化合物的制备方法
PT3336073T (pt) 2006-01-03 2022-12-21 Honeywell Int Inc Método para produzir compostos orgânicos fluorados
US7420094B2 (en) 2006-09-05 2008-09-02 E.I. Du Pont De Nemours And Company Catalytic isomerization processes of 1,3,3,3-tetrafluoropropene for making 2,3,3,3-tetrafluoropropene
WO2008040969A2 (en) * 2006-10-03 2008-04-10 Ineos Fluor Holdings Limited Dehydrogenationhalogenation process for the production of c3-c6-(hydro)fluoroalkenes
WO2008054781A1 (en) * 2006-10-31 2008-05-08 E. I. Du Pont De Nemours And Company Processes for the production of fluoropropanes and halopropenes and azeotropic compositions of 2-chloro-3,3,3-trifluoro-1-propene with hf and of 1,1,1,2,2-pentafluoropropane with hf
TW200844075A (en) 2006-10-31 2008-11-16 Du Pont Processes for the production of fluoropropanes and halopropenes
GB0625214D0 (en) 2006-12-19 2007-01-24 Ineos Fluor Holdings Ltd Process

Also Published As

Publication number Publication date
ES2601893T3 (es) 2017-02-16
EP2268595B1 (en) 2016-10-05
CA2721121A1 (en) 2009-10-15
ZA201007526B (en) 2014-03-26
KR20110004431A (ko) 2011-01-13
CN102099319B (zh) 2014-06-11
US8536388B2 (en) 2013-09-17
JP5303634B2 (ja) 2013-10-02
MX2010011125A (es) 2010-11-12
RU2466122C2 (ru) 2012-11-10
GB0806422D0 (en) 2008-05-14
WO2009125199A2 (en) 2009-10-15
CN102099319A (zh) 2011-06-15
AU2009235213A1 (en) 2009-10-15
BRPI0910910A2 (pt) 2015-09-29
WO2009125199A3 (en) 2009-12-17
JP2011517681A (ja) 2011-06-16
CA2721121C (en) 2013-06-25
KR101321940B1 (ko) 2013-10-29
EP2268595A2 (en) 2011-01-05
RU2012130459A (ru) 2014-01-27
US20110124930A1 (en) 2011-05-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2010145332A (ru) Способ получения 2,3,3,3-тетрафторпропена
RU2010145334A (ru) Способ получения 1,1,1-трифтор-2,3-дихлорпропана
RU2010145335A (ru) Способ получения 2,3,3,3-тетрафторпропена
CN1976885B (zh) 1,3,3,3-四氟丙烯和2,3,3,3-四氟丙烯的合成方法
KR101349634B1 (ko) 플루오르화된 유기 화합물의 제조 방법
US8835699B2 (en) Process for preparing R-1234yf by base mediated dehydrohalogenation
US7345209B2 (en) Processes for synthesis of 1,3,3,3-tetrafluoropropene
EP1678106B1 (en) Process for producing fluoropropenes
JP5615179B2 (ja) フッ素化されたオレフィンの合成のための方法
JP6271676B2 (ja) テトラフルオロプロペンの作製方法
KR101577842B1 (ko) 퍼플루오로부타디엔의 합성 방법
US20030060670A1 (en) Process for producing fluoroolefins
JP5946410B2 (ja) ２−クロロ−３，３，３−トリフルオロプロペンの製造方法
JP2008069147A (ja) 統合ｈｆｃトランス−１２３４ｚｅ製造方法
US20130211156A1 (en) Process for 1,3,3,3-tetrafluoropropene
JP5805812B2 (ja) 統合ｈｆｃトランス−１２３４ｚｅ製造方法
WO2020171011A1 (ja) ハロゲン化アルケン化合物及びフッ化アルキン化合物の製造方法
RU2476417C1 (ru) Способ получения 2,3,3,3-тетрафторпропилена и 1,3,3,3-тетрафторпропилена
JP7184055B2 (ja) １，３－ジオキソラン化合物及びペルフルオロ（２，２－ジメチル－１，３－ジオキソール）の製造方法
WO1998040335A1 (fr) Procede pour produire du 1,1,1,3,3-pentafluoropropane
RU2795964C2 (ru) Способ получения 1,3,3,3-тетрафторпропилена

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20170410