JP5303634B2 - プロセス - Google Patents
プロセス Download PDFInfo
- Publication number
- JP5303634B2 JP5303634B2 JP2011503492A JP2011503492A JP5303634B2 JP 5303634 B2 JP5303634 B2 JP 5303634B2 JP 2011503492 A JP2011503492 A JP 2011503492A JP 2011503492 A JP2011503492 A JP 2011503492A JP 5303634 B2 JP5303634 B2 JP 5303634B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- catalyst
- compound
- formula
- temperature
- carried out
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C21/00—Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms
- C07C21/02—Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms containing carbon-to-carbon double bonds
- C07C21/18—Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms containing carbon-to-carbon double bonds containing fluorine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/07—Preparation of halogenated hydrocarbons by addition of hydrogen halides
- C07C17/087—Preparation of halogenated hydrocarbons by addition of hydrogen halides to unsaturated halogenated hydrocarbons
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/093—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
- C07C17/20—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms
- C07C17/202—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms two or more compounds being involved in the reaction
- C07C17/206—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms two or more compounds being involved in the reaction the other compound being HX
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/25—Preparation of halogenated hydrocarbons by splitting-off hydrogen halides from halogenated hydrocarbons
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/26—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton
- C07C17/272—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton by addition reactions
- C07C17/275—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton by addition reactions of hydrocarbons and halogenated hydrocarbons
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
(i)エチレンおよび四塩化炭素(CCl4)をテロメル化して1,1,1,3‐テトラクロロプロパン(250fb)を生成すること、
(ii)250fbを3,3,3‐トリフルオロプロペン(1243zf)へ変換すること、
(iii)式CF3CHACH2Bの化合物を生成するために1243zfを式ABの化合物(式中、AおよびBは独立してH、F、Cl、BrまたはIを表わすが、AおよびBが双方ともHまたはFであることはない)と接触させること、
(iv)第一リアクタ中、第一触媒の存在下で、式CF3CHACH2Bの化合物を1233xfへ変換すること、
(v)第二リアクタ中第二触媒の存在下で1233xfをフッ素化剤と接触させて式CF3CFXCH3の化合物(式中、X=ClまたはF)を生成すること、および
(vi)式CF3CFXCH3の化合物を脱ハロゲン化水素して1234yfを生成すること
を含んでなる。
243dbを1243zfの塩素化によりその場で製造し、下記のように1233xfへ脱塩化水素した。活性炭触媒1.1gを1.25cm(0.5″)×30cm Inconelリアクタチューブへ装填した。触媒を250℃で2時間にわたり窒素流(約10mL/min)下で乾燥させた。次いで供給流 塩素(約2mL/min)および1243zf(約6mL/min)を始める前に、下記表1で示された反応温度にチューブを冷却した。リアクタゾーンから出た反応ガスのサンプルを採取し、GCおよびGC‐MSで分析した(表1参照)。
243dbを1243zfの塩素化によりその場で製造し、下記のように1233xfへ脱塩化水素した。活性炭触媒4.0gを1.25cm(0.5″)×30cm Inconelリアクタチューブへ装填した。触媒を250℃で1.5時間にわたり窒素流(約30mL/min)下で乾燥させた。次いで供給流 窒素(0または8mL/min)、塩素(8mL/min)および1243zf(8mL/min)を始める前に、下記表で示された反応温度にチューブを冷却した。リアクタゾーンから出た反応ガスのサンプルを採取し、GCおよびGC‐MSで分析した。
243dbを1243zfの塩素化によりその場で製造し、下記のように1233xfへ脱塩化水素した。1.25cm(0.5″)×30cm Inconelリアクタチューブへ5.2%亜鉛/クロミア触媒4gを装填した。触媒を250℃および2時間にわたり窒素流(50mL/min)下で乾燥させた。乾燥時間後、触媒のフッ素処理を始めるために、HF(5〜8mL/min)を窒素流へ導入した。温度を40℃/minで380℃に上げ、そこで16時間保った。2〜3時間後、HFブレークスルーをリアクタ排ガスで検出し、窒素流を止めた。この処理後にリアクタ温度を表3で示された温度へ下げ、HF(12mL/min)、1243zf(3.2mL/min)および塩素(3mL/min)を含んでなる混合物をそれに通した。リアクタ排ガスのサンプルを採取し、GCおよびGC‐MSで分析した。応答ファクターを調べるために既知標準を用いてGCを較正し、未知物質を定量するために平均応答ファクターを用いた。
2つのInconelリアクタ(30cm×0.5″)に各6gの5.2%Zn/クロミア触媒を装填した。これらのチューブを次いで連結して置き、触媒を250℃および3barg圧力で一夜にわたり窒素流(80mL/min)下で乾燥させた。触媒を次いで300℃および3barg圧力で72時間にわたる4mL/min HFおよび80mL/min窒素の混合物との処理により活性化させた。300℃のとき、窒素流をゼロに減少させた。HFブレークスルーを検出したとき(4時間)、温度を25℃/hrで380℃に上げ、そこで更に7時間保った。
活性化後に圧力を15bargに高め、第一リアクタ温度を340℃に調整し、第二を100℃に調整して、243db(10mL/min)およびHF(100mL/min)からなる原料混合物をそれらに通した。リアクタの連結から出たガスをサンプリングし、GC‐MSで分析したが、結果は以下に掲載されている:
243db変換90%
生成物:1233xf(70%),CF3CFClCH3を含む244異性体(10%),1234yf(1.4%),245eb(1.0%)
Inconnelチューブ30cm×0.5インチから作製されたリアクタに、下記のように処理された、本質的に特性上非晶質である5.2%Zn/クロミア触媒6gを装填した:
触媒を250℃および3bargで48時間にわたり窒素(80mL/min)下で加熱することにより最初に乾燥させた。次いで、窒素流へHF(4mL/min)を導入して温度を300℃に16時間上げることにより、触媒の前フッ素処理を始めた。最後の5時間で、窒素流を徐々にゼロへ減少させた。温度を次いで25℃/hrで380℃に上げ、380℃で7時間保ち、次いで25℃/hrで250℃へ冷却した。
250fb(3mL/min)およびHF(45mL/min)を含んでなる原料混合物を次いで15bargおよび200℃で触媒へ通した。リアクタから出たガスを定期的にサンプリングし、酸ガスを除去するためにアルカリ性スクラバーへ通した後でGCにより分析した。酸ガスの除去後にリアクタ排ガスで検出された唯一の生成物は、望ましい生成物1243zf(91mol%,CF3CH=CH2)および1,1‐ジフルオロ‐1,3‐ジクロロプロパン(9mol%,CF2ClCH2CH2Cl)であった。
反応条件を変えることにより(例えば、温度および/または接触時間を増すことにより)、1,1‐ジフルオロ‐1,3‐ジクロロプロパンが1243zfへ変換されうる、と考えられている。こうして、250fbは1回の通過で1243zfへ100%選択率で完全に変換された。
Inconnelチューブ30cm×0.5インチから作製されたリアクタに、本質的に特性上非晶質であるクロミア担持5.2%wt Zn触媒2.0gを装填した。触媒を次いで250℃で3時間にわたり窒素(80mL/min)下で乾燥させた。HF(20mL/min)を次いで窒素流へ導入し、触媒の前フッ素処理を始めた。HFがリアクタ排ガスで検出されたとき、リアクタ温度を25℃/hrで250℃から370℃へ上げ、そこで7時間維持してから、25℃/hrで200℃へ逆冷却した。
250fb(1mL/min)、HF(25mL/min)および窒素(30mL/min)を含んでなる原料混合物を200℃で15時間にわたりリアクタへ供給した。リアクタから出たガスをアルカリ性溶液でスクラブして酸ガスを除去し、GC‐MSおよびGCにより分析した。スクラブされたリアクタ排ガスで同定された唯一の種類は実験全体を通して1243zfであった。
実施例5および6は、亜鉛/クロミア触媒を用いた250fbとHFとの反応が非常に穏やかな条件下で1243zfを選択的に生成することを実証している。
Inconnelチューブ30cm×0.5インチから作製されたリアクタに、本質的に特性上非晶質であるクロミア担持5.2%wt Zn触媒2.0gを装填した。触媒を次いで250℃で3時間にわたり窒素(80mL/min)下で乾燥させた。HF(20mL/min)を次いで窒素流へ導入し、触媒の前フッ素処理を始めた。HFがリアクタ排ガスで検出されたとき、リアクタ温度を25℃/hrで250℃から370℃へ上げ、そこで7時間維持してから、25℃/hrで200℃へ逆冷却した。
1243zfへの254fbの変換を実証するために、HFおよび254fbの混合物を様々な温度および比率で触媒に通して供給した。リアクタへの原料の輸送を助けるために、窒素キャリアガス流を用いた。リアクタから出たガスをGC‐MSおよびGCにより分析した。結果が下記表でまとめられている:
Claims (45)
- (a)第一リアクタ中、第一触媒の存在下で、1,1,1‐トリフルオロ‐2,3‐ジクロロプロパン(243db)を3,3,3‐トリフルオロ-2-クロロプロペ-1-エン(CF3CCl=CH2,1233xf)へ変換すること、
(b)第二リアクタ中、第二触媒の存在下で、1233xfをフッ素化剤と接触させて式CF3CFXCH3の化合物(式中、X=ClまたはF)を生成すること、および
(c)式CF3CFXCH3の化合物を脱ハロゲン化水素して1234yfを生成する
こと
を含んでなる,2,3,3,3‐テトラフルオロプロペン(1234yf)の製造方法。 - 工程(a)が−70〜450℃の温度および0〜30baraの圧力で行われる、請求項1の方法。
- 第一触媒および第二触媒が、活性炭を含んでなる触媒、アルミナを含んでなる触媒、遷移金属の酸化物を含んでなる触媒、ルイス酸金属ハロゲン化物触媒およびそれらの混合物から選択される、請求項1または2の方法。
- 工程(b)が−100〜400℃の温度および0〜50baraの圧力で行われる、請求項1〜3のいずれか一項に記載の方法。
- フッ素化剤がフッ化水素(HF)である、請求項1〜4のいずれか一項に記載の方法。
- 工程(b)が気相で行われる、請求項1〜5のいずれか一項に記載の方法。
- 第二触媒が活性炭、アルミナおよび/または遷移金属の酸化物を含んでなる、請求項6の方法。
- 工程(b)が0〜390℃の温度および0.1〜30baraの圧力で行われる、請求項6または7の方法。
- 工程(b)が200〜370℃の温度および1〜10baraの圧力で行われる、請求項6または7の方法。
- 工程(b)が液相で行われる、請求項1〜5のいずれか一項に記載の方法。
- 第二触媒がルイス酸金属ハロゲン化物触媒である、請求項10の方法。
- 工程(b)が−50〜250℃の温度および1〜50baraの圧力で行われる、請求項10または11の方法。
- 工程(b)が10〜150℃の温度および10〜30baraの圧力で行われる、請求項10または11の方法。
- 工程(a)がHFの存在下で行われる、請求項1〜13のいずれか一項に記載の方法。
- 工程(a)におけるHF:有機物のモル比が0.01:1〜50:1である、請求項14の方法。
- 工程(a)におけるHF:有機物のモル比が2:1〜15:1である、請求項14の方法。
- 工程(b)におけるHF:有機物のモル比が1:1〜100:1である、請求項5〜16のいずれか一項に記載の方法。
- 工程(b)におけるHF:有機物のモル比が5:1〜40:1である、請求項5〜16のいずれか一項に記載の方法。
- 工程(a)で生成された1233xfが、工程(b)で第二リアクタへ通される前に精製される、請求項1〜18のいずれか一項に記載の方法。
- 工程(c)が−70〜1000℃の温度および1〜30baraの圧力で行われる、請求項1〜19のいずれか一項に記載の方法。
- 工程(c)が金属触媒脱ハロゲン化水素により行われる、請求項1〜20のいずれか一項に記載の方法。
- 工程(c)が0〜400℃の温度および0.01〜25baraの圧力で行われる、請求項21の方法。
- 工程(c)が200〜360℃の温度および1〜10baraの圧力で行われる、請求項21の方法。
- 工程(c)がHFの存在下で行われる、請求項21〜23のいずれか一項に記載の方法。
- 工程(c)におけるHF:有機物のモル比が0.01:1〜50:1である、請求項24の方法。
- 工程(c)におけるHF:有機物のモル比が2:1〜15:1である、請求項24の方法。
- 工程(c)が工程(b)と同時に行われる、請求項21〜26のいずれか一項に記載の方法。
- 工程(c)が式CF3CFXCH3の化合物を塩基と接触させて行われる、請求項20の方法。
- 工程(c)が−50〜300℃の温度で行われる、請求項28の方法。
- 工程(c)が20〜250℃の温度で行われる、請求項28の方法。
- 塩基が金属水酸化物、金属アミドおよびそれらの混合物から選択される、請求項28〜30のいずれか一項に記載の方法。
- 塩基がアルカリ金属水酸化物である、請求項28〜31のいずれか一項に記載の方法。
- アルカリ金属水酸化物が水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウムから選択される、請求項32に記載の方法。
- 塩基がアルカリ土類金属水酸化物である、請求項28〜31のいずれか一項に記載の方法。
- アルカリ土類金属水酸化物が水酸化カルシウムである、請求項34に記載の方法。
- 工程(c)が溶媒中で行われる、請求項28〜35のいずれか一項に記載の方法。
- 溶媒が水、アルコール類、ジオール類、ポリオール類、極性非プロトン溶媒およびそれらの混合物から選択される、請求項36に記載の方法。
- 工程(c)が共溶媒または希釈液の存在下で行われる、請求項36または37に記載の方法。
- 工程(c)が触媒の存在下で行われる、請求項28〜38のいずれか一項に記載の方法。
- 触媒がクラウンエーテルまたは四級アンモニウム塩である、請求項39に記載の方法。
- 3,3,3‐トリフルオロプロペン(1243zf)を式ABの化合物と接触させて式CF3CHACH2Bの化合物を生成する工程(iii)を含んでなり、ここでAおよびBは独立してH、F、Cl、BrまたはIを表わすが、AおよびBが双方ともHまたはFであることはない、請求項1〜40のいずれか一項に記載の方法。
- ABは塩素であり、CF 3 CHACH 2 Bは243dbである、請求項41に記載の方法。
- 1,1,1,3‐テトラクロロプロパン(250fb)を3,3,3‐トリフルオロプロペン(1243zf)へ変換する工程(ii)を含んでなる、請求項41または42に記載の方法。
- エチレンおよび四塩化炭素(CCl4)をテロメル化して1,1,1,3‐テトラクロロプロパンを生成する工程(i)を含んでなる、請求項43に記載の方法。
- (i)エチレンおよび四塩化炭素(CCl4)をテロメル化して1,1,1,3‐テトラクロロプロパン(250fb)を生成すること、
(ii)250fbを3,3,3‐トリフルオロプロペン(1243zf)へ変換すること、
(iii)1243zfを式ABの化合物(式中、AおよびBは独立してH、F、Cl、BrまたはIを表わすが、AおよびBが双方ともHまたはFであることはない)と接触させて式CF3CHACH2Bの化合物を生成すること、
(iv)第一リアクタ中、第一触媒の存在下で、式CF3CHACH2Bの化合物を1233xfへ変換すること、
(v)第二リアクタ中、第二触媒の存在下で、1233xfをフッ素化剤と接触させて式CF3CFXCH3の化合物(式中、X=ClまたはF)を生成すること、および
(vi)式CF3CFXCH3の化合物を脱ハロゲン化水素して1234yfを生成すること
を含んでなる、1234yfの製造方法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GBGB0806422.2A GB0806422D0 (en) | 2008-04-09 | 2008-04-09 | Process |
GB0806422.2 | 2008-04-09 | ||
PCT/GB2009/000948 WO2009125199A2 (en) | 2008-04-09 | 2009-04-09 | Process |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2011517681A JP2011517681A (ja) | 2011-06-16 |
JP5303634B2 true JP5303634B2 (ja) | 2013-10-02 |
Family
ID=39433342
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2011503492A Active JP5303634B2 (ja) | 2008-04-09 | 2009-04-09 | プロセス |
Country Status (14)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US8536388B2 (ja) |
EP (1) | EP2268595B1 (ja) |
JP (1) | JP5303634B2 (ja) |
KR (1) | KR101321940B1 (ja) |
CN (1) | CN102099319B (ja) |
AU (1) | AU2009235213A1 (ja) |
BR (1) | BRPI0910910A2 (ja) |
CA (1) | CA2721121C (ja) |
ES (1) | ES2601893T3 (ja) |
GB (1) | GB0806422D0 (ja) |
MX (1) | MX2010011125A (ja) |
RU (2) | RU2466122C2 (ja) |
WO (1) | WO2009125199A2 (ja) |
ZA (1) | ZA201007526B (ja) |
Families Citing this family (55)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US8058486B2 (en) | 2004-04-29 | 2011-11-15 | Honeywell International Inc. | Integrated process to produce 2,3,3,3-tetrafluoropropene |
US9416074B2 (en) | 2007-07-06 | 2016-08-16 | Honeywell International Inc. | Process for producing 2,3,3,3-tetrafluoropropene |
GB0806419D0 (en) * | 2008-04-09 | 2008-05-14 | Ineos Fluor Holdings Ltd | Process |
US8853284B2 (en) | 2008-06-02 | 2014-10-07 | Honeywell International Inc. | Wax dispersion formulations, method of producing same, and uses |
FR2935700B1 (fr) * | 2008-09-11 | 2013-05-10 | Arkema France | Procede de preparation de composes trifluores et tetrafluores |
GB0906191D0 (en) | 2009-04-09 | 2009-05-20 | Ineos Fluor Holdings Ltd | Process |
KR101374000B1 (ko) | 2009-04-23 | 2014-03-12 | 다이킨 고교 가부시키가이샤 | 2,3,3,3-테트라플루오로프로펜의 제조 방법 |
US8865952B2 (en) | 2010-02-12 | 2014-10-21 | Daikin Industries, Ltd. | Process for producing fluorine-containing alkene |
JP5569589B2 (ja) * | 2010-02-12 | 2014-08-13 | ダイキン工業株式会社 | 含フッ素アルケン化合物の製造方法 |
US20110269999A1 (en) | 2010-04-29 | 2011-11-03 | Honeywell International Inc. | Process for dehydrohalogenation of halogenated alkanes |
JP5984796B2 (ja) | 2010-05-03 | 2016-09-06 | アーケマ・インコーポレイテッド | ペンタフルオロアルカンの脱フッ化水素化反応によるテトラフルオロオレフィンの形成 |
US8513474B2 (en) * | 2010-06-24 | 2013-08-20 | Honeywell International Inc. | Process for the manufacture of fluorinated olefins |
US8263817B2 (en) * | 2010-07-06 | 2012-09-11 | E I Du Pont De Nemours And Company | Synthesis of 1234YF by selective dehydrochlorination of 244BB |
US8884082B2 (en) * | 2011-02-21 | 2014-11-11 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Selective catalytical dehydrochlorination of hydrochlorofluorocarbons |
US8884083B2 (en) * | 2011-02-21 | 2014-11-11 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Selective catalytical dehydrochlorination of hydrochlorofluorocarbons |
US9724684B2 (en) * | 2011-02-21 | 2017-08-08 | The Chemours Company Fc, Llc | Selective catalytical dehydrochlorination of hydrochlorofluorocarbons |
US8653309B2 (en) * | 2011-04-20 | 2014-02-18 | Honeywell International Inc. | Process for producing trans-1233zd |
ES2616097T3 (es) * | 2011-07-26 | 2017-06-09 | Daikin Industries, Ltd. | Procedimiento para preparar 2,3,3,3-tetrafluoropropeno |
CN102989489B (zh) * | 2011-09-14 | 2015-04-22 | 中化蓝天集团有限公司 | 一种制备2,3,3,3-四氟丙烯的方法 |
PT2766330T (pt) * | 2011-10-14 | 2020-05-29 | Honeywell Int Inc | Processo para a produção de 2,3,3,3-tetrafluoropropeno |
KR20160117649A (ko) | 2011-10-31 | 2016-10-10 | 다이킨 고교 가부시키가이샤 | 2-클로로-3,3,3-트리플루오로프로펜의 제조방법 |
WO2013111911A1 (en) * | 2012-01-25 | 2013-08-01 | Daikin Industries, Ltd. | Process for producing fluorine-containing olefin |
JP6213480B2 (ja) | 2012-07-10 | 2017-10-18 | ダイキン工業株式会社 | 含フッ素オレフィンの製造方法 |
US20140275651A1 (en) * | 2013-03-15 | 2014-09-18 | Honeywell International Inc. | Process for producing 2,3,3,3-tetrafluoropropene |
US9029617B2 (en) * | 2013-08-08 | 2015-05-12 | Honeywell International Inc. | Process for 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene from trifluoropropene |
CN103524293B (zh) * | 2013-09-28 | 2015-06-24 | 西安近代化学研究所 | 2,3-二氯-1,1,1,2-四氟丙烷的制备方法 |
CN103508843B (zh) * | 2013-09-28 | 2015-08-12 | 西安近代化学研究所 | 一种气相氟化制备1,2-二氯-3,3,3-三氟丙烯的方法 |
CN106164026B (zh) | 2013-12-18 | 2021-02-09 | 纳幕尔杜邦公司 | 使3,3,3-三氟丙烯催化氯化成2,3-二氯-1,1,1-三氟丙烷 |
CN104744210A (zh) * | 2013-12-25 | 2015-07-01 | 中化近代环保化工(西安)有限公司 | 一种2,3,3,3-四氟丙烯的制备工艺 |
ES2787373T3 (es) * | 2014-05-16 | 2020-10-16 | Daikin Ind Ltd | Método de producción de una composición que contiene 1,2-dicloro-3,3,3-trifluoropropeno (HCFO-1223xd) y/o 1,1,2-tricoloro-3,3,3-trifluoropropeno (CFO-1213xa) |
GB2528690B (en) * | 2014-07-28 | 2017-03-01 | Mexichem Amanco Holding Sa | Process for preparing a (hydro)(chloro)fluoroalkene |
GB2559056B (en) * | 2015-07-17 | 2019-09-11 | Mexichem Fluor Sa De Cv | Process for preparing 245cb and 1234yf from 243db |
GB2540428B (en) * | 2015-07-17 | 2017-09-13 | Mexichem Fluor Sa De Cv | Process for preparing 3,3,3-trifluoropropene |
GB2540427B (en) | 2015-07-17 | 2017-07-19 | Mexichem Fluor Sa De Cv | Process for the preparation of 2,3,3,3-tetrafluoropropene (1234yf) |
JP6620815B2 (ja) | 2015-07-27 | 2019-12-18 | Agc株式会社 | 1−クロロ−2,3,3−トリフルオロプロペンの製造方法 |
KR20180039665A (ko) * | 2015-09-09 | 2018-04-18 | 더 케무어스 컴퍼니 에프씨, 엘엘씨 | 클로로알칸의 신규 플루오린화 방법 |
US20190084905A1 (en) * | 2015-09-16 | 2019-03-21 | Honeywell International Inc. | Novel process for manufacturing 2-chloro-3,3,3-trifluoropropene from 1,2-dichloro-3,3,3-trifluoropropene |
WO2017053159A1 (en) * | 2015-09-21 | 2017-03-30 | Arkema Inc. | Process for making tetrachloropropene by catalyzed gas-phase dehydrochlorination of pentachloropropane |
US20180318808A1 (en) * | 2015-11-05 | 2018-11-08 | Reliance Industries Limited | Metal hydroxide based ionic liquid composition |
US11602737B2 (en) | 2015-11-05 | 2023-03-14 | Reliance Industries Limited | Metal hydroxide based ionic liquid composition |
CN105622330A (zh) * | 2016-01-26 | 2016-06-01 | 巨化集团技术中心 | 一种氯代烃的连续制备方法 |
FR3055221B1 (fr) | 2016-08-29 | 2023-12-15 | Arkema France | Compositions de catalyseurs d'oxyfluorure ou de fluorure de chrome, leur preparation et leur utilisation dans des procedes en phase gazeuse |
GB201615197D0 (en) | 2016-09-07 | 2016-10-19 | Mexichem Fluor Sa De Cv | Catalyst and process using the catalyst |
GB201615209D0 (en) | 2016-09-07 | 2016-10-19 | Mexichem Fluor Sa De Cv | Catalyst and process using the catalyst |
GB201701099D0 (en) | 2017-01-23 | 2017-03-08 | Mexichem Fluor Sa De Cv | Process |
KR102315640B1 (ko) * | 2017-01-25 | 2021-10-21 | 엑손모빌 케미칼 패턴츠 인코포레이티드 | 트랜스알킬화 방법 및 이에 사용되는 촉매 조성물 |
PT3592723T (pt) | 2017-03-10 | 2023-12-19 | Chemours Co Fc Llc | Processo de preparação de 3,3,3-trifluoroprop-1-eno |
KR101992230B1 (ko) * | 2017-08-08 | 2019-06-25 | (주)후성 | 기상 촉매를 이용한 1,1,1-트리플루오로-2-클로로프로펜과 1,1,1,2-테트라플루오로프로펜의 동시 제조 방법 |
GB201712775D0 (en) * | 2017-08-09 | 2017-09-20 | Mexichem Fluor Sa De Cv | Compositions and uses thereof |
FR3073516B1 (fr) * | 2017-11-13 | 2019-10-18 | Arkema France | Procede de production du 2,3,3,3-tetrafluoropropene. |
EP4212500A1 (en) | 2018-06-06 | 2023-07-19 | Honeywell International Inc. | Method for dehydrochlorination of hcfc-244bb to manufacture hfo-1234yf |
GB2580623A (en) * | 2019-01-17 | 2020-07-29 | Mexichem Fluor Sa De Cv | Method |
CN117377646A (zh) * | 2021-04-19 | 2024-01-09 | 科慕埃弗西有限公司 | 包含3,3,3-三氟丙烯(1243zf)的组合物及其制备和使用方法 |
CN114213211B (zh) * | 2021-12-30 | 2022-12-13 | 浙江孚诺林化工新材料有限公司 | 一种1,3-二氯-1,1-二氟丙烷的制备方法 |
CN117983233B (zh) * | 2024-04-03 | 2024-06-18 | 淄博飞源化工有限公司 | 一种合成2,3,3,3-四氟丙烯的催化剂及其制备方法 |
Family Cites Families (58)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2700686A (en) | 1951-02-15 | 1955-01-25 | Eastman Kodak Co | Hydroxy substituted polyfluorinated compounds |
US2889379A (en) * | 1957-02-06 | 1959-06-02 | Dow Chemical Co | Preparation of 3, 3, 3-trifluoropropene |
US2918501A (en) * | 1958-02-27 | 1959-12-22 | Du Pont | Internally unsaturated perfluoroolefins and preparation thereof |
US3000979A (en) * | 1958-11-12 | 1961-09-19 | Du Pont | Isomerization of fluoroolefins |
US2931840A (en) * | 1958-11-25 | 1960-04-05 | Du Pont | Process for preparing 2, 3, 3, 3-tetrafluoropropene |
DE1140928B (de) * | 1959-04-14 | 1962-12-13 | Dow Chemical Co | Verfahren zur Herstellung von 3,3,3-Trifluorpropen |
US2996555A (en) * | 1959-06-25 | 1961-08-15 | Dow Chemical Co | Preparation of 2, 3, 3, 3-tetrafluoropropene |
US3398204A (en) * | 1965-08-26 | 1968-08-20 | Dow Chemical Co | Isomerization process |
US3674665A (en) * | 1970-05-28 | 1972-07-04 | Du Pont | Photosynthesis of cyclopropyl compounds from allylic compounds |
NL171235C (nl) | 1970-06-10 | 1983-03-01 | Montedison Spa | Werkwijze voor het bereiden van katalysatoren die in hoofdzaak uit aluminiumfluoride bestaan en werkwijze voor het bereiden van gefluoreerde of gechloorfluoreerde koolwaterstoffen met behulp van een dergelijke katalysator. |
US3739036A (en) * | 1971-09-30 | 1973-06-12 | Dow Corning | Method of preparing 3,3,3-trifluoropropene-1 |
GB1407696A (en) | 1972-03-28 | 1975-09-24 | Bp Chem Int Ltd | Isomerisation process |
JPS52108911A (en) * | 1976-03-05 | 1977-09-12 | Central Glass Co Ltd | Isomerization of hexafluoropropene oligomers |
US4220608A (en) * | 1979-06-06 | 1980-09-02 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Preparation of 3,3,3-trifluoropropene-1 |
US4465786A (en) * | 1982-09-27 | 1984-08-14 | General Electric Company | Catalyst composition for the preparation of 3,3,3-trifluoropropene |
US4781807A (en) | 1986-11-28 | 1988-11-01 | National Distillers And Chemical Corporation | Efficient cis-to-trans isomerization of 1,4-dihalobutene-2 |
US4798818A (en) * | 1987-11-27 | 1989-01-17 | Dow Corning Corporation | Catalyst composition and process for its preparation |
RU2026279C1 (ru) * | 1989-02-03 | 1995-01-09 | Е.И.Дюпон Де Немур Энд Компани | Способ гидрогенолиза и/или дегидрогалогенирования фторгалоуглеродов и/или фторгалоуглеводородов |
US5072063A (en) | 1990-01-09 | 1991-12-10 | Dowelanco | Process for rearranging allylic geminal dihalogen compounds |
GB9104775D0 (en) | 1991-03-07 | 1991-04-17 | Ici Plc | Fluorination catalyst and process |
US5316690A (en) | 1991-04-18 | 1994-05-31 | Allied Signal Inc. | Hydrochlorofluorocarbons having OH rate constants which do not contribute substantially to ozone depletion and global warming |
EP0726243A1 (en) | 1992-06-05 | 1996-08-14 | Daikin Industries, Limited | Method for manufacturing 1,1,1,2,3-pentafluoropropene and method for manufacturing 1,1,1,2,3-pentafluoropropane |
CA2228287C (en) | 1995-08-01 | 2008-06-10 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Process for the manufacture of halocarbons and selected compounds and azeotropes with hf |
FR2740994B1 (fr) | 1995-11-10 | 1997-12-05 | Atochem Elf Sa | Catalyseurs massiques a base d'oxyde de chrome, leur procede de preparation et leur application a la fluoration d'hydrocarbures halogenes |
US6111150A (en) * | 1996-06-20 | 2000-08-29 | Central Glass Company, Limited | Method for producing 1,1,1,3,3,-pentafluoropropane |
US6403524B2 (en) | 1996-09-10 | 2002-06-11 | Imperial Chemical Industries Plc | Fluorination catalyst and process |
US5945573A (en) | 1997-01-31 | 1999-08-31 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Process for the manufacture of 1,1,1,3,3-pentafluoropropane |
DE69842237D1 (de) | 1997-02-19 | 2011-06-01 | Du Pont | Azeotropische Zusammensetzungen enthaltend 1,1,1,2,3,3,3-Heptafluorpropan und Verfahren, die diese Zusammensetzungen verwenden |
US6172270B1 (en) | 1997-04-23 | 2001-01-09 | Asahi Glass Company, Ltd. | Process for producing halogenated hydrocarbons |
US5811603A (en) * | 1997-12-01 | 1998-09-22 | Elf Atochem North America, Inc. | Gas phase fluorination of 1230za |
DE69909860T2 (de) | 1998-02-26 | 2004-05-27 | Central Glass Co., Ltd., Ube | Verfahren zur Herstellung von fluorierten Propanen |
EP1082286B1 (en) | 1998-05-29 | 2005-02-23 | GTC Technology, Inc | Method for preparing purified terephthalic acid and isophthalic acid from mixed xylenes |
EP1084093B1 (en) * | 1998-06-02 | 2004-08-18 | E.I. Dupont De Nemours And Company | Processes for the production of hexafluoropropene and optionally other halogenated hydrocarbons containing fluorine |
ES2220547T3 (es) * | 1999-10-06 | 2004-12-16 | Solvay (Societe Anonyme) | Procedimiento de preparacion de hidrocarburos halogenados. |
US6548719B1 (en) * | 2001-09-25 | 2003-04-15 | Honeywell International | Process for producing fluoroolefins |
US8530708B2 (en) * | 2003-07-25 | 2013-09-10 | Honeywell International Inc. | Processes for selective dehydrohalogenation of halogenated alkanes |
US7592494B2 (en) | 2003-07-25 | 2009-09-22 | Honeywell International Inc. | Process for the manufacture of 1,3,3,3-tetrafluoropropene |
US20050038302A1 (en) * | 2003-08-13 | 2005-02-17 | Hedrick Vicki E. | Systems and methods for producing fluorocarbons |
US20050049443A1 (en) | 2003-08-28 | 2005-03-03 | Vulcan Chemicals A Business Group Of Vulcan Materials Company | Method for producing 1,1,1,3-tetrachloropropane and other haloalkanes using a copper catalyst |
JP2007508140A (ja) | 2003-10-14 | 2007-04-05 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | 亜鉛を含有するクロム酸化物組成物、それらの調製、ならびにそれらの触媒および触媒前駆体としての使用 |
CA2539936C (en) | 2003-10-14 | 2012-10-02 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Process for the preparation of 1,1,1,3,3-pentafluoropropane and 1,1,1,2,3-pentafluoropropane |
CN100445248C (zh) | 2003-10-14 | 2008-12-24 | 纳幕尔杜邦公司 | 制备1,1,3,3,3-五氟-2-氯丙烯和1,1,1,3,3,3-六氟-2-氯丙烷的方法 |
US7674939B2 (en) * | 2004-04-29 | 2010-03-09 | Honeywell International Inc. | Method for producing fluorinated organic compounds |
US8084653B2 (en) * | 2004-04-29 | 2011-12-27 | Honeywell International, Inc. | Method for producing fluorinated organic compounds |
US8067649B2 (en) | 2004-04-29 | 2011-11-29 | Honeywell International Inc. | Method for producing fluorinated organic compounds |
MXPA06012466A (es) | 2004-04-29 | 2007-01-31 | Honeywell Int Inc | Procesos para la sintesis de 1,3,3,3-tetrafluoropropeno y 2,3,3,3-tetrafluoropropeno. |
US8058486B2 (en) * | 2004-04-29 | 2011-11-15 | Honeywell International Inc. | Integrated process to produce 2,3,3,3-tetrafluoropropene |
US7102041B2 (en) * | 2004-12-08 | 2006-09-05 | Honeywell International Inc. | Continuous process for preparing halogenated compounds |
GB0507139D0 (en) | 2005-04-08 | 2005-05-18 | Ineos Fluor Holdings Ltd | Catalyst |
WO2007019355A1 (en) | 2005-08-05 | 2007-02-15 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Process for the preparation of 1,3,3,3-tetrafluoropropene and/or 2,3,3,3-tetrafluoropropene |
CA2628463C (en) | 2005-11-03 | 2014-07-08 | Honeywell International Inc. | Method for producing fluorinated organic compounds |
EP1954661B1 (en) | 2005-11-03 | 2016-10-19 | Honeywell International Inc. | Method for producing 2,3,3,3-tetrafluoro-1-propene |
FI3336073T3 (fi) | 2006-01-03 | 2023-01-31 | Menetelmä fluorattujen orgaanisten yhdisteiden tuottamiseksi | |
US7420094B2 (en) | 2006-09-05 | 2008-09-02 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Catalytic isomerization processes of 1,3,3,3-tetrafluoropropene for making 2,3,3,3-tetrafluoropropene |
KR101394583B1 (ko) * | 2006-10-03 | 2014-05-12 | 멕시켐 아만코 홀딩 에스.에이. 데 씨.브이. | 탄소수 3-6의 (하이드로)플루오로알켄의 생성을 위한 탈수소할로겐화 방법 |
CN103553871A (zh) | 2006-10-31 | 2014-02-05 | 纳幕尔杜邦公司 | 氟丙烷、卤代丙烯以及2-氯-3,3,3-三氟-1-丙烯与hf的共沸组合物和1,1,1,2,2-五氟丙烷与hf的共沸组合物的制备方法 |
TW200844075A (en) | 2006-10-31 | 2008-11-16 | Du Pont | Processes for the production of fluoropropanes and halopropenes |
GB0625214D0 (en) * | 2006-12-19 | 2007-01-24 | Ineos Fluor Holdings Ltd | Process |
-
2008
- 2008-04-09 GB GBGB0806422.2A patent/GB0806422D0/en not_active Ceased
-
2009
- 2009-04-09 RU RU2010145332/04A patent/RU2466122C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2009-04-09 BR BRPI0910910A patent/BRPI0910910A2/pt active Search and Examination
- 2009-04-09 CA CA2721121A patent/CA2721121C/en not_active Expired - Fee Related
- 2009-04-09 MX MX2010011125A patent/MX2010011125A/es active IP Right Grant
- 2009-04-09 AU AU2009235213A patent/AU2009235213A1/en not_active Abandoned
- 2009-04-09 US US12/736,444 patent/US8536388B2/en active Active
- 2009-04-09 CN CN200980121112.XA patent/CN102099319B/zh active Active
- 2009-04-09 KR KR1020107025062A patent/KR101321940B1/ko active IP Right Grant
- 2009-04-09 ES ES09729701.4T patent/ES2601893T3/es active Active
- 2009-04-09 EP EP09729701.4A patent/EP2268595B1/en active Active
- 2009-04-09 WO PCT/GB2009/000948 patent/WO2009125199A2/en active Application Filing
- 2009-04-09 JP JP2011503492A patent/JP5303634B2/ja active Active
-
2010
- 2010-10-21 ZA ZA2010/07526A patent/ZA201007526B/en unknown
-
2012
- 2012-07-17 RU RU2012130459/04A patent/RU2012130459A/ru not_active Application Discontinuation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
GB0806422D0 (en) | 2008-05-14 |
CN102099319B (zh) | 2014-06-11 |
ES2601893T3 (es) | 2017-02-16 |
WO2009125199A2 (en) | 2009-10-15 |
CA2721121A1 (en) | 2009-10-15 |
EP2268595A2 (en) | 2011-01-05 |
KR101321940B1 (ko) | 2013-10-29 |
BRPI0910910A2 (pt) | 2015-09-29 |
AU2009235213A1 (en) | 2009-10-15 |
US20110124930A1 (en) | 2011-05-26 |
US8536388B2 (en) | 2013-09-17 |
RU2012130459A (ru) | 2014-01-27 |
CN102099319A (zh) | 2011-06-15 |
JP2011517681A (ja) | 2011-06-16 |
KR20110004431A (ko) | 2011-01-13 |
EP2268595B1 (en) | 2016-10-05 |
CA2721121C (en) | 2013-06-25 |
MX2010011125A (es) | 2010-11-12 |
WO2009125199A3 (en) | 2009-12-17 |
RU2466122C2 (ru) | 2012-11-10 |
RU2010145332A (ru) | 2012-05-20 |
ZA201007526B (en) | 2014-03-26 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5303634B2 (ja) | プロセス | |
JP5732492B2 (ja) | プロセス | |
JP5409768B2 (ja) | プロセス |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
RD04 | Notification of resignation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424 Effective date: 20121017 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20121114 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20121204 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20130225 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20130401 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20130417 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20130528 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20130624 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5303634 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |