CN106380369B - 一种2,3,3,3-四氟丙烯的合成方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种2,3,3,3‑四氟丙烯的合成方法，包括以下步骤：(1)将1,1,1,3‑四氯丙烷与金属粉进行反应，反应液经碱洗、干燥、精馏得到三氯丙烯；(2)将步骤(1)得到的三氯丙烯与溶剂混合后通入氟氮混合气进行反应，反应液经精馏得到二氟三氯丙烷；(3)将步骤(2)得到的二氟三氯丙烷与无水氟化氢在催化剂作用下进行反应，反应产物经碱洗、干燥、压缩得到2,3,3,3‑四氟丙烯产品。本发明具有工艺简单、成本低，绿色环保的优点。

Description

一种2,3,3,3-四氟丙烯的合成方法
技术领域
本发明涉及含氟烯烃的合成方法，具体涉及一种2,3,3,3-四氟丙烯的合成方法。
背景技术
2,3,3,3-四氟丙烯(HFO-1234yf)ODP为零，GWP值为4，大气寿命仅为11天，具有优良的物化性能，HFO-1234yf与HFC-134a具有相近的密度和临界点，被认为是HFC-134a的“直接替代物”，被誉为第四代制冷剂。HFO-1234yf作为单一工质制冷剂，具有优异的环境参数，GWP＝4，ODP＝0，寿命期气候性能(LCCP)低于HFC-134a，大气分解物与HFC-134a相同，而且其系统性能优于HFC-134a。可以应用于冰箱制冷剂、灭火剂、传热介质、推进剂、发泡剂、起泡剂、气体介质、灭菌剂载体、聚合物单体、移走颗粒流体、载气流体、研磨抛光剂、替换干燥剂、电循环工作流体等领域。
HFO-1234yf优良的性能和广泛的用途，使其合成技术越来越引起了人们的关注。目前，根据文献及专利，目前2,3,3,3-四氟丙烯合成路线按起始原料分主要有：四氟乙烯法、三氟丙炔法、三氟丙烯法、四氟丙醇法、六氟丙烯法(HFP)、四氯丙烯法、HCFC-242法、二氟氯甲烷法、CF3COCH2COCF3法、HFO-1234ze异构化法等。其中1,1,2-三氟丙烯法是比较有工业化利用前景的路线，因此也是研究较多的路线之一。1,1,2-三氟丙烯法是用氟气加成氟化后再脱氟化氢得HFC-1234yf。但作为合成2,3,3,3-四氟丙烯原料的三氟丙烯，一般采用1,1,1,3-四氯丙烷(CCl3CH2CH2Cl)气相氟化制得，但在合成1,1,1,3-四氯丙烷的过程中极易生成三氯丙烯，导致1,1,1,3-四氯丙烷产品中都含有一定量的三氯丙烯副产物，进而在氟化制备三氟丙烯过程中聚合结焦，使催化剂失效。如果进行分离，三氯丙烯就成为了三废，形成新的环保问题。
发明内容
针对现有技术的不足，本发明提供了一种工艺简单、成本低，绿色环保的2,3,3,3-四氟丙烯的合成方法。
为了解决上述技术问题，本发明是通过以下技术方案实现的：一种2,3,3,3-四氟丙烯的合成方法，包括以下步骤：
(1)将1,1,1,3-四氯丙烷与金属粉按摩尔比为1：0.02～0.3进行反应，所述反应温度为90～150℃，反应时间为1～5h，反应液经碱洗、干燥、精馏得到三氯丙烯；
(2)将步骤(1)得到的三氯丙烯与溶剂混合后通入氟氮混合气进行反应，三氯丙烯与溶剂的摩尔比为1：0.1～5，反应温度为-80～-20℃，当氟气通入量与三氯丙烯的摩尔比为1～1.2：1时，停止反应，反应液经精馏得到二氟三氯丙烷；
(3)将步骤(2)得到的二氟三氯丙烷与无水氟化氢在催化剂作用下进行反应，所述二氟三氯丙烷与无水氟化氢的摩尔比为1：5～15，反应温度为280～360℃，反应压力为0.1～0.5MPa，空速为500h-1～4000h-1，反应产物经碱洗、干燥、压缩得到2,3,3,3-四氟丙烯产品。
步骤(1)所述的金属粉优选为Fe粉、Ni粉、Zn粉、Cu粉中的一种。
步骤(1)所述的金属粉规格优选为500～800目。
步骤(1)所述的三氯丙烯与金属粉的摩尔量比优选为1：0.1～0.3，反应温度优选为105～120℃，反应时间优选为2～3h。
步骤(2)所述的溶剂优选为三氟三氯乙烷(F113)、全氟丁烷、全氟己烷、全氟辛烷及全氟萘烷中的一种。
步骤(2)所述的氟氮混合气中氟气的体积浓度优选为1～30％。所述的氟氮混合气中氟气的体积浓度更优选为5～15％。
步骤(2)所述的三氯丙烯与溶剂的摩尔比优选为1：1.5～3；反应温度优选为-60～-40℃，氟气通入量与三氯丙烯的摩尔比优选为1.05～1.1：1。
步骤(3)所述的二氟三氯丙烷与无水氟化氢的摩尔比优选为1：8～12，反应温度优选为300～330℃，反应压力优选为0.2～0.4MPa，空速优选为1000～2000h-1。
步骤(3)所述的催化剂优选为负载于氟化铝或氧化铝的铬系催化剂，其中铬含量优选为0.5～5wt％(wt％，质量百分含量)，锌含量优选为1～5wt％。
本发明步骤(1)中，生成的三氯丙烯为3,3,3-三氯丙烯(CCl3CH＝CH2)、1,1,3-三氯丙烯(CCl2＝CHCH2Cl)的混合物，根据反应条件的差别，比例有所区别，一般以1,1,3-三氯丙烯(CCl2＝CHCH2Cl)为主。
本发明步骤(1)所述的金属粉颗粒目数越大，用量越多，反应越快，但过多的金属粉，过高的反应温度，会导致反应非常剧烈而变得不可控，而且易生成三氯丙烯的聚合物。因此，本发明中1,1,1,3-四氯丙烷与金属粉摩尔比为1：0.02～0.3，优选为1：0.1～0.3，反应温度为90～150℃，优选为105～120℃。
本发明步骤(2)中，三氯丙烯可以在没有溶剂的存在下与氟气反应，但会非常剧烈，选择性会大大降低，得到极少量的目标产物，生成全氟丙烷、CF4等副产物。因此需要加入一定量的溶剂，增加氟气的分散，使反应更加平稳，提高选择性。可以加入氟氯烷烃、全氟烷烃等溶剂，如F113、全氟丁烷、全氟己烷、全氟辛烷及全氟萘烷都是很好的溶剂。从成本考虑优选F113，从使用效果考虑更多的应选择全氟丁烷、全氟己烷、全氟辛烷及全氟萘烷等全氟烷烃。因此，本发明中溶剂优选为三氟三氯乙烷(F113)、全氟丁烷、全氟己烷、全氟辛烷及全氟萘烷中的一种。溶剂使用量太少，起不到效果，太多又会影响反应效率，一般选择三氯丙烯与溶剂的摩尔比为1：0.1～5，优选为1：1.5～3。
本发明步骤(2)中，氟气的总通入量对收率有一定影响，如果反应温度不够低，三氯丙烯和氟气全部以加成形式反应结束后就会发生取代氟化反应，生成类似CCl3CHFCHF2、CCl3CHFCF3、CCl3CF2CH2F等副产物。因此本发明中氟气通入量与三氯丙烯的摩尔比为1～1.2：1，优选为1.05～1.1：1。
本发明步骤(2)中，温度及氟气浓度对反应的选择性影响较大，要求在低温低浓度下进行。较高的反应温度及氟气浓度会使反应非常剧烈，难以控制，同时降低选择性，难以得到理想的收率。因此本发明中选择反应温度为-80～-20℃为宜，优选-60～-40℃；氟氮混合气中氟气的体积浓度为1～30％为宜，优选为5～15％。
本发明步骤(3)中，反应的转化率随着温度的升高而增加，但温度过高时，选择性会下降。这是因为过高的温度下，三氯丙烯会发生聚合、结碳，包裹催化剂，使其失效，温度越高越明显。因此，反应温度选择为280～360℃，优选300～330℃。
空速对步骤(3)反应影响比较大，空速越大反应产能越大，但原料转化率越低，同时催化剂失活越快，因此空速选择为500～4000h-1，优选1000～2000h-1。
本发明步骤(3)反应中，提高压力，增加了物料的浓度及接触时间，有助于反应的选择性的提高，因此反应压力选择为0.1～0.5MPa，优选0.2～04MPa。
本发明步骤(3)反应中，无水氟化氢的浓度，有助于四氟丙烯的生成。无水氟化氢用量越大，氟化效率越高，转化率越高。同时，高浓度的氟化氢稀释了三氯丙烯的浓度，降低其聚合的几率，提高催化剂寿命。因此，二氟三氯丙烷与无水氟化氢的摩尔比为1：5～15，优选为1：8～12。
与现有技术相比，本发明具有以下有益效果：
1、工艺简单，由于采用氟气加成氟化方法在2-位碳上引入氟原子，避免了氟氯取代反应的重排等问题，副产物大大减少，具有产品易提纯的优势；
2、成本大大降低，本发明从1,1,1,3-四氯丙烷出发，得到三氯丙烯，进而合成2,3,3,3-四氟丙烯，可以将1,1,1,3-四氯丙烷及其副产物三氯丙烯100％利用，降低了生产成本和能耗；
3、绿色环保，选用作为副产处理的三氯丙烯作为反应原料，变废为宝，经济和环保效益显著。
具体实施方式
以下通过实施例对本发明进行更具体的说明，但本发明并不限于所述的实施例。
实施例1
(1)在2L带有搅拌的316L不锈钢反应釜中加入5mol 1,1,1,3-四氯丙烷(CCl3CH2CH2Cl)、1.5mol 500目Fe粉，在115℃进行反应3h，尾气常压下连续排出，碱液吸收，反应液经碱洗、干燥、精馏得到4.95mol三氯丙烯(3,3,3-三氯丙烯、1,1,3-三氯丙烯)，结果见表1。
(2)将脱脂、钝化处理过的2L带搅拌反应釜氮气置换，冷却，加入6mol溶剂F113，3mol步骤(1)得到的三氯丙烯，继续冷却至-40℃，连续经流量计通入氟气体积浓度15％的氟氮混合气。当氟气通入量达到3.3mol时，停止反应，氮气吹扫残余氟气，反应液经精馏得到2.86mol二氟三氯丙烷(1,2-二氟-3,3,3-三氯丙烷、1,2-二氟-1,1,3-三氯丙烷)，结果见表2。
(3)在直径DN50mm镍材质直管式反应器中加入氟化铝为载体的铬系催化剂(铬含量5wt％，锌含量3wt％)80ml，将步骤(2)得到的二氟三氯丙烷与无水氟化氢按1：10摩尔比进行混合气化后，通入反应器反应，反应温度310℃，反应压力0.3MPa，空速为1500h-1，反应产物经碱洗、干燥、压缩得到产物2,3,3,3-四氟丙烯，结果见表3。
实施例2：
(1)在2L带有搅拌的316L不锈钢反应釜中加入5mol 1,1,1,3-四氯丙烷(CCl3CH2CH2Cl)、0.1mol 800目Fe粉，在150℃进行反应1h，尾气常压下连续排出，碱液吸收，反应液经碱洗、干燥、精馏得到4.77mol三氯丙烯(3,3,3-三氯丙烯、1,1,3-三氯丙烯)，结果见表1。
(2)将脱脂、钝化处理过的2L带搅拌反应釜氮气置换，冷却，加入8mol全氟萘烷，2mol步骤(1)得到的三氯丙烯，继续冷却至-20℃，连续经流量计通入氟气体积浓度1％的氟氮混合气。当氟气通入量达到2.1mol时，停止反应，氮气吹扫残余氟气，反应液经精馏得到1.87mol二氟三氯丙烷(1,2-二氟-3,3,3-三氯丙烷、1,2-二氟-1,1,3-三氯丙烷)，结果见表2。
(3)在直径DN50mm镍材质直管式反应器中加入氟化铝为载体的铬系催化剂(铬含量4wt％，锌含量2wt％)80ml，二氟三氯丙烷与无水氟化氢按1：12摩尔比进行混合气化后，通入反应器反应，反应温度300℃，反应压力0.2MPa，空速为1000h-1，反应产物经碱洗、干燥、压缩得到产物2,3,3,3-四氟丙烯，结果见表3。
实施例3
(1)在2L带有搅拌的316L不锈钢反应釜中加入5mol 1,1,1,3-四氯丙烷(CCl3CH2CH2Cl)、0.7mol 500目Zn粉，在120℃进行反应4h，尾气常压下连续排出，碱液吸收，反应液经碱洗、干燥、精馏得到4.94mol三氯丙烯(3,3,3-三氯丙烯、1,1,3-三氯丙烯)，结果见表1。
(2)将脱脂、钝化处理过的2L带搅拌反应釜氮气置换，冷却，加入10mol全氟己烷，2mol步骤(1)得到的三氯丙烯，继续冷却至-60℃，间歇经流量计通入氟气体积浓度10％的氟氮混合气。当氟气通入量达到2.4mol时，停止反应，氮气吹扫残余氟气，反应液经精馏得到1.97mol二氟三氯丙烷(1,2-二氟-3,3,3-三氯丙烷、1,2-二氟-1,1,3-三氯丙烷)，结果见表2。
(3)在直径DN50mm镍材质直管式反应器中加入氧化铝为载体的铬系催化剂(铬含量4wt％，锌含量1wt％)80ml，二氟三氯丙烷与无水氟化氢按1：8摩尔比进行混合气化后，通入反应器反应，反应温度300℃，反应压力0.4MPa，空速为2000h-1，反应产物经碱洗、干燥、压缩得到产物2,3,3,3-四氟丙烯，结果见表3。
实施例4
(1)在2L带有搅拌的316L不锈钢反应釜中加入5mol 1,1,1,3-四氯丙烷(CCl3CH2CH2Cl)、0.5mol 600目Cu粉105℃进行反应4h，尾气常压下连续排出，碱液吸收，反应液经碱洗、干燥、精馏得到4.90mol三氯丙烯(3,3,3-三氯丙烯、1,1,3-三氯丙烯)，结果见表1。
(2)将脱脂、钝化处理过的2L带搅拌反应釜氮气置换，冷却，加入6mol全氟辛烷，2mol步骤(1)得到的三氯丙烯，继续冷却至-30℃，连续经流量计通入氟气体积浓度7％的氟氮混合气。当氟气通入量达到2.3mol时，停止反应，氮气吹扫残余氟气，反应液经精馏得到1.94mol二氟三氯丙烷(1,2-二氟-3,3,3-三氯丙烷、1,2-二氟-1,1,3-三氯丙烷)，结果见表2。
(3)在直径DN50mm镍材质直管式反应器中加入氟化铝为载体的铬系催化剂(铬含量2wt％，锌含量3wt％)80ml，二氟三氯丙烷与无水氟化氢按1：15摩尔比进行混合气化后，通入反应器反应，反应温度280℃，反应压力0.5MPa，空速为500h-1，反应产物经碱洗、干燥、压缩得到产物2,3,3,3-四氟丙烯，结果见表3。
实施例5
(1)在2L带有搅拌的316L不锈钢反应釜中加入5mol 1,1,1,3-四氯丙烷(CCl3CH2CH2Cl)、1mol 600目Ni粉90℃进行反应2h，尾气常压下连续排出，碱液吸收，反应液经碱洗、干燥、精馏得到4.87mol三氯丙烯(3,3,3-三氯丙烯、1,1,3-三氯丙烯)，结果见表1。
(2)将脱脂、钝化处理过的2L带搅拌反应釜氮气置换，冷却，加入4.5mol全氟己烷，3mol步骤(1)得到的三氯丙烯，继续冷却至-50℃，连续经流量计通入氟气体积浓度5％的氟氮混合气。当氟气通入量达到3mol时，停止反应，氮气吹扫残余氟气，反应液经精馏得到2.88mol二氟三氯丙烷(1,2-二氟-3,3,3-三氯丙烷、1,2-二氟-1,1,3-三氯丙烷)，结果见表2。
(3)在直径DN50mm镍材质直管式反应器中加入氧化铝为载体的铬系催化剂(铬含量1wt％，锌含量5wt％)80ml，二氟三氯丙烷与无水氟化氢按1：15摩尔比进行混合气化后，通入反应器反应，反应温度360℃，反应压力0.1MPa，空速为4000h-1，反应产物经碱洗、干燥、压缩得到产物2,3,3,3-四氟丙烯，结果见表3。
实施例6
(1)制备方法同实施例1步骤(1)，结果见表1。
(2)将脱脂、钝化处理过的2L带搅拌反应釜氮气置换，冷却，加入3mol全氟丁烷，3mol步骤(1)得到的三氯丙烯，继续冷却至-80℃，连续经流量计通入氟气体积浓度30％的氟氮混合气。当氟气通入量达到3.21mol时，停止反应，氮气吹扫残余氟气，反应液经精馏得到2.86mol二氟三氯丙烷(1,2-二氟-3,3,3-三氯丙烷、1,2-二氟-1,1,3-三氯丙烷)，结果见表2。
(3)在直径DN50mm镍材质直管式反应器中加入氟化铝为载体的铬系催化剂(铬含量2wt％，锌含量2wt％)80ml，二氟三氯丙烷与无水氟化氢按1：5摩尔比进行混合气化后，通入反应器反应，反应温度340℃，反应压力0.5MPa，空速为3000h-1，反应产物经碱洗、干燥、压缩得到产物2,3,3,3-四氟丙烯，结果见表3。
表1实施例1-6步骤(1)实施效果
表2实施例1-6步骤(2)实施效果
实施例 产物纯度％ 收率％
1 98.7 95.3
2 99.7 93.4
3 99.9 98.7
4 99.9 96.9
5 99.8 96.1
6 97.8 95.5
表3实施例1-6步骤(3)实施效果
实施例 原料转化率％ 选择性％
1 100 99.7
2 99.9 99.3
3 99.5 99.7
4 98.3 99.5
5 95.8 97.1
6 95.2 98.4

Claims (7)

1.一种2,3,3,3-四氟丙烯的合成方法，其特征在于，包括以下步骤：
(1)将1,1,1,3-四氯丙烷与规格为500～800目的金属粉按摩尔比为1：0.02～0.3进行反应，所述的金属粉为Fe粉、Ni粉、Zn粉、Cu粉中的一种，反应温度为90～150℃，反应时间为1～5h，反应液经碱洗、干燥、精馏得到三氯丙烯；
(2)将步骤(1)得到的三氯丙烯与溶剂混合后通入氟氮混合气进行反应，三氯丙烯与溶剂的摩尔比为1：0.1～5，反应温度为-80～-20℃，当氟气通入量与三氯丙烯的摩尔比为1～1.2：1时，停止反应，反应液经精馏得到二氟三氯丙烷；
(3)将步骤(2)得到的二氟三氯丙烷与无水氟化氢在催化剂作用下进行反应，所述的催化剂为负载于氟化铝或氧化铝的铬系催化剂，其中铬含量为0.5～5wt％，锌含量为1～5wt％，二氟三氯丙烷与无水氟化氢的摩尔比为1：5～15，反应温度为280～360℃，反应压力为0.1～0.5MPa，空速为500～4000h-1，反应产物经碱洗、干燥、压缩得到2,3,3,3-四氟丙烯产品。
2.根据权利要求1所述的2,3,3,3-四氟丙烯的合成方法，其特征在于步骤(1)所述的1,1,1,3-四氯丙烷与金属粉的摩尔比为1：0.1～0.3，反应温度为105～120℃，反应时间为2～3h。
3.根据权利要求1所述的2,3,3,3-四氟丙烯的合成方法，其特征在于步骤(2)所述的三氯丙烯与溶剂的摩尔比为1：1.5～3，反应温度为-60～-40℃，氟气通入量与三氯丙烯的摩尔比为1.05～1.1：1。
4.根据权利要求1所述的2,3,3,3-四氟丙烯的合成方法，其特征在于步骤(2)所述的氟氮混合气中氟气的体积浓度为1～30％。
5.根据权利要求4所述的2,3,3,3-四氟丙烯的合成方法，其特征在于所述的氟氮混合气中氟气的体积浓度为5～15％。
6.根据权利要求1或3所述的2,3,3,3-四氟丙烯的合成方法，其特征在于步骤(2)所述的溶剂为三氟三氯乙烷、全氟丁烷、全氟己烷、全氟辛烷及全氟萘烷中的一种。
7.根据权利要求1所述的2,3,3,3-四氟丙烯的合成方法，其特征在于步骤(3)所述的二氟三氯丙烷与无水氟化氢的摩尔比为1：8～12，反应温度为300～330℃，反应压力为0.2～0.4MPa，空速为1000～2000h-1。
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