JP5592607B2 - フッ素化有機化合物の製造方法 - Google Patents
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Description
本発明は、フッ素化有機化合物の新規な調製方法に関し、特にフッ素化オレフィンの製造方法に関する。
(2)関連技術の説明
ヒドロフルオロカーボン(HFC)、特にテトラフルオロプロペン類(2,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペン(HFO−1234yf)および1,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペン(HFO−1234ze)を含む)(HFOはヒドロフルオロオレフィン)などのヒドロフルオロアルケンは、冷媒、消火剤、伝熱媒体、推進剤、起泡剤、発泡剤、気体誘電体、滅菌剤担体、重合媒体、粒子除去用流体、担体用流体、バフ磨き用研磨剤、置換乾燥剤および電力サイクル作動流体として有効であることが開示されている。地球のオゾン層を破壊する可能性のあるクロロフルオロカーボン(CFCs)やヒドロクロロフルオロカーボン(HCFCs)とは異なり、HFCは塩素を含まないため、オゾン層を脅かすことはない。
を触媒作用による水素還元によって式(2)の化合物に転化する反応が記載されている。
C3HaClbFc (1)
C3Ha+xClb−yFc−z (2)
式中、a、b、c、x、yおよびzは以下の条件を満たす整数である:
a≧0、b≧1、c≧2、x≧1、y≧1、z≧0、a+b+c=8、x=y+z、b−y≧0、かつc−z≧2。この特許で開示された反応は、a+b+c=8かつx=y+zである反応生成物を必要とするので、この開示された反応生成物には、上記の通り、多くの重要な用途において使用するのが望ましいことが分かっているC3オレフィンを含むことはできない。
CF3CFnCHmXa−m (I)
CF3CZ=CHZ (II)
式中、Xはそれぞれ独立にCl、IまたはBrであり;Zはそれぞれ独立にHまたはFであり;nは1または2で;mは1、2または3である、ただし、nが1のとき、mは1または2である;aは2または3であり、かつa−m≧0である。特定の好ましい態様では、Zはそれぞれ異なる。式IIは、可能な全ての異性体を含むものとする。
CF3CFnCHmXa−m (I)
式中、X、n、m、およびaは上記を示す。好ましい態様では、フッ素化オレフィン反応物は式(III)の化合物である。
CY2=CY2 (III)
式中、Yはそれぞれ独立にF、Cl、IまたはBrである、ただし、各炭素原子における少なくとも1つはFであり、C1付加剤は式(IV)の化合物を含む。
CHmYa−m (IV)
式中、Yは上記を示し、mは1、2または3であり;aは2または3で、a−m≧0である。好ましい態様では、式(III)の化合物は、式(IIIA)の化合物を含む。
CF2=CY2 (IIIA)
式中、Yはそれぞれ独立にFまたはClであり、式(IV)の化合物は式(IVA)の化合物を含む。
CH2FCl (IVA)
式(III)の化合物を式(I)の化合物に転化する反応は、付加反応として、便宜上、本明細書に時々引用されるが、必ずしも限定を目的とするものではない。
I.付加反応
好ましい態様では、式(III)の反応化合物は、フッ素化オレフィン、より好ましくはフッ素化エチレン、さらにより好ましくはCF2=CF2(本明細書では時々「TFE」と称される)またはCF2=CFCl(本明細書では時々「CTFE」と称される)である。1つ以上のフッ素化エチレン化合物と1つ以上のCH2FClを反応させることが好ましい。
II.式IIの化合物の形成
本発明の方法は、好ましくは、式(I)の化合物をフルオロオレフィン、好ましくはC3フルオロオレフィン、より好ましくは式(II)の化合物、さらにより好ましくはテトラフルオロプロペンに転化することを含む。
A.気相脱ハロゲン化水素反応
1つの好ましい反応工程を、式(I)の化合物がnが2のときの化合物、すなわち式(IA)の化合物を含むときの反応によって説明することができる。
CF3CF2CHmXa−m (IA)
例えば、式(IA)の1つの好ましい化合物は1,1,1,2,2−ペンタフルオロ−3−クロロプロパン(CF3CF2CH2Cl)である。必ずしも限定を目的とするものではない例証によって、この化合物に関連する態様として、還元剤を水素とする以下の反応が進行することを示す。
CF3CF2CH2Cl+H2→CF3CF=CH2+HCl+HF
本米国出願人らは、いかなる特定の運転理論にも束縛または制限されることはないが、上記のいくつかの態様における反応は、式(IA)に従う別の化合物、すなわちCF3CF2CH3(水素、メタンまたは他の脱水素化剤との反応による中間体または副生成物として生成する)の形成によって進行していくと考えられる。このような理論に従って、式(IA)の中間体化合物は、その後、既存の反応条件で、好ましくは触媒表面で、所望の式(II)の化合物、好ましくはHFO−1234yfに転化される。
CF3CF2CH2Cl+CH4→CF3CF=CH2+CH3Cl+HF
特定の好ましい態様では、式(I)の化合物、好ましくは式(IA)の化合物を含む流れを、まず凝縮を防ぐために、約50℃〜約90℃、好ましくは約60℃〜約70℃の温度に予熱した後に、反応容器に導入する。次いで、適量の還元剤(好ましくは化学量論量の約0.1%〜約500%)を反応容器に加える。容器としては、ハステロイ、インコネル、モネルおよび/またはフッ素樹脂ライニングなどの耐腐食性の材料でできているものが好ましい。この容器は、触媒、例えば適当な脱ハロゲン化水素触媒を充填した固定または流動触媒床を含み、反応混合物を所望の反応温度に加熱するための適当な手段が装備されているものが好ましい。
B.液相還元
1つの好ましい反応工程を、式(I)の化合物がnが1のときの化合物、すなわち式(IB)の化合物を含むときの反応によって説明することができる。
CF3CF=CHX (IB)
Xは前に定義したとおりである。
例えば、式(IB)の1つの好適な化合物は、3,3,3,2−テトラフルオロ−1−クロロ−1−プロペン(CF3CF=CHCl)である。
実施例
本発明の更なる特徴を以下の実施例に示すが、いずれにせよ、これらが請求の範囲を限定するものとして解釈されるべきではない。
実施例1〜11
これらの実施例では、CF3CF2CH2Cl(HFC−235cb)からCF3CF=CH2(1234yf)への気相脱ハロゲン化水素反応について説明する。以下の表1に示すように、22インチ(約55.88cm)(直径1/2インチ(約1.27cm))のモネル製管状反応器に120ccの触媒を充填した。この反応器の内側3カ所(上部、中間部、下部)に加熱器を取り付けた。反応器の入り口を予熱器に接続し、電気的加熱により300℃に保った。有機物(235cb)を65℃に保ったシリンダーから供給した。水素ガスからなる還元剤と不活性N2ガスの流量を、以下の表1に示すような流量に維持した。反応器の温度を表に示す温度にした。HFC−235cbをガス流量調節器を通して、約300℃の温度に保った予熱器に供給した。予熱器から出たガス流を、所望の温度、所定の時間、約2.5〜5.3psigの圧力で触媒床を通した。反応器出口ラインにおいて一定の時間間隔で採取したサンプルをオンラインGCおよびGCMSを用いて分析した。最終的に、反応器の流出ガスを20〜60%のKOH洗浄溶液に通した後、洗浄溶液からの流出ガスを凝縮して生成物を回収した。その後、所望の生成物であるCF3CF=CH2(1234yf)を蒸留によって混合物から分離した。反応条件にもよるが、HFC−235cbの転化率は、約50%〜約100%であり、HFO−1234yfへの選択率は、約60%〜約100%であった。主な副生成物は、CF3CF2CH3(HFC−245cb)、CF3CF2Cl(CFC−115)、CF3Cl(CFC−13)、およびCF3CF=CHClであった。
これらの実施例では、還元剤としてメタンを用いるCF3CF2CH2Cl(HFC−235cb)からCF3CF=CH2(HFO−1234yf)への気相脱ハロゲン化水素反応について説明する。以下の表2に示したもの以外は、実施例1〜11の手順を繰り返した。
この実施例では、Pd(PPh3)4触媒を用いるCF3CF=CHClからCF3CF=CH2(1234yf)への液相還元反応について説明する。250mLのパール反応器/オートクレーブに30mLのテトラヒドロフランを充填し、その中に、0.5g(0.04mmol)のテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(Pd(PPh3)4)、10.0gのギ酸アンモニウム(158mmol)、および11.4gの冷却(0〜10℃)CF3CF=CHCl(77mmol)を窒素雰囲気下で加えた。反応器を即座に密封し、−30〜−40℃に冷却した後、部分的に減圧にした。パール反応器の内容物を室温に戻した後、撹拌しながら徐々に100℃まで加熱した。反応物をこの温度で24時間維持した。この間、反応器内の圧力は約180〜200psigまで上昇した。その後、反応器を25℃に冷却した後、揮発性物質を減圧した金属シリンダー内に回収した。
実施例17
この実施例では、Pd2(dba)3触媒を用いるCF3CF=CHClからCF3CF=CH2(HFO−1234yf)への液相還元反応について説明する。250mLのパール反応器/オートクレーブに30mLのテトラヒドロフラン(30mL)を充填し、その中に、0.456gのトリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)(Pd2(dba)3)(2.0mmol)、0.8グレインのトリブチルホスフィン(2.0mmol)、8.0gのギ酸アンモニウム(126mmol)、および11.4gの冷却(5〜10℃)CF3CF=CHCl(77mmol)を窒素雰囲気下で加えた。反応器を即座に密封し、約−30℃〜約−40℃に冷却した後、部分的に減圧にした。パール反応器の内容物を室温に戻した後、撹拌しながら徐々に100℃まで加熱した。反応物をこの温度で24時間維持した。その間に反応器内の圧力は約200psigまで上昇した。次いで、反応器を25℃に冷却した後、揮発性物質を約−70℃〜約−78℃のトラップに通し、冷却減圧した金属シリンダー内に回収した。回収した揮発性物質のガスクロマトグラフ(GC)分析結果によると、主要生成物はCF3CF=CH2で微量のCF3CF=CHClおよび二酸化炭素が確認された。この反応混合物を0℃に冷却した後、濾液をGCで分析した結果、CF3CF=CHClのCF3CF=CH2への転化率は約35%であることがわかった。
実施例18
この実施例では、Pd2(dba)3触媒を用いるCF3CF=CHClからCF3CF=CH2(HFO−1234yf)への液相還元反応について説明する。溶媒としてテトラヒドロフランの代わりにジオキサンを用いた以外は、実施例17を繰り返した。結果は、実施例17と本質的に同様であった。
実施例19
この実施例では、Pd2(dba)3・CHCl3触媒を用いるCF3CF=CHClからCF3CF=CH2(HFO−1234yf)への液相還元反応について説明する。Pd2(dba)3触媒の代わりに等量のトリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)クロロホルム錯体(Pd2(dba)3・CHCl3)を用いた以外は、実施例17と同様に反応を行った。CF3CF=CHClのCF3CF=CH2への転化率の程度は、実施例17と本質的に同様であった。
実施例20
この実施例では、テトラヒドロフラン中におけるPd(PPh3)4触媒を用いるCF3CF=CHClからCF3CF=CH2(HFO−1234yf)への液相還元反応について説明する。250mLのパール反応器/オートクレーブに30mLのテトラヒドロフランを充填し、その中に、0.5gのテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(Pd(PPh3)4)(0.04mmol)、10gのギ酸アンモニウム(158mmol)、および11.4gのCF3CF=CHCl(61mmol)を窒素雰囲気下で加えた。反応器を即座に密封し、−30〜−40℃に冷却した後、部分的に減圧にした。パール反応器の内容物を室温に戻した後、撹拌しながら徐々に100℃まで加熱した。反応物をこの温度で24時間維持した。その後、反応器を25℃に冷却した後、揮発性物質を減圧した金属シリンダー内に回収した。揮発性物質のガスクロマトグラフ(GC)分析結果によると、CF3CF=CH2とCF3CH=CHClが約57:42の比で存在していることが確認された。二酸化炭素も存在していた。この反応混合物を0℃に冷却した後、加圧濾過を行い、濾液をGCで分析した結果、CF3CF=CHClのCF3CH=CH2への転化率は約40%であることがわかった。
実施例21〜29
これらの実施例では、CF3CF2CH3(HFC−245cb)からCF3CF=CH2(HFO−1234yf)への気相脱ハロゲン化水素反応について説明する。以下の表Iに示すように、22インチ(約55.88cm)(直径1/2インチ(約1.27cm))のモネル製管状反応器に120ccの触媒を充填した。この反応器の内側3カ所(上部、中間部、下部)に加熱器を取り付けた。反応器の入り口を予熱器に接続し、電気的加熱により300℃に保った。有機物(HFC−245cb)を65℃に保ったシリンダーから供給した。水素ガスからなる還元剤の流量を、以下の表3に示すような流量に維持した。反応器の温度を表に示す温度にした。HFC−245cbをガス流量調節器を通して、約300℃の温度に保った予熱器に供給した。予熱器から出たガス流を、所望の温度、所定の時間、約2.5〜5.3psigの圧力で触媒床を通した。反応器出口ラインにおいて一定の時間間隔で採取したサンプルをオンラインGCおよびGCMSを用いて分析した。最終的に、反応器の流出ガスを20〜60%のKOH洗浄溶液に通した後、洗浄溶液からの流出ガスを凝縮して生成物を回収した。その後、所望の生成物であるCF3CF=CH2(HFO−1234yf)を蒸留によって混合物から分離した。反応条件にもよるが、HFC−245cbの転化率は、約30%〜約70%であり、HFO−1234yfへの選択率は、約90%〜約100%であった。
この実施例では、気相反応における、TFEとCH2FClの反応による式(I)の化合物の付加形成について説明する。1/2インチ(約1.27cm)の流通反応器(モネル製)に、50gの新たに調製した触媒(以下に示す)を充填した。制御装置と接続したそれぞれのシリンダーより、CF2=CF2(TFE)とCH2FCl(R31)を質量流量調節器を通して所望の流量(以下に示す)にして、予熱器に供給した。予熱器は反応器に接続されており、常に反応器の温度より10℃低く保たれていた。反応器を、自動制御された外部発熱体によって、所望の温度になるように均一に加熱した。反応器の出口ラインを分析用のオンラインGCおよびGCMSに接続した。50℃の15wt%KOH洗浄溶液を用いて、反応器から出てくる酸を中和した。その後、洗浄溶液からのガス流を、液体窒素で冷却したシリンダー内で凝縮した後、最終的に分画(蒸留)して生成物を分離した。触媒としてSbF5/CおよびAlCl3/Cを使用した。50℃、30psigの反応圧力で、50sccmのTFEと150sccmのR31をSbF5/Cに通したとき、TFEの転化率は26%であり、かつCF3CF2CH2Clへの選択率は82%であった。触媒としてAlCl3/Cを用いた場合は、転化率は35%であり、かつCF3CF2CH2Clへの選択率は78%であった。
実施例30
この実施例では、気相反応における、CTFEとCH2FClの反応による式(I)の化合物の付加形成について説明する。TFEの代わりにCTFEを用いた以外は、実施例28を繰り返した。主な反応生成物としては、CF3CClFCH2ClとF2ClCCF2CH2Clが挙げられ、転化率(CTFE)は21%であった。
実施例31
この実施例では、気相反応における、TFEとCH2FClの反応による式(I)の化合物の形成について説明する。300mlのオートクレーブ内で、0.1molのC2F4と0.2molのCH2ClFを0.05molのAlCl3の存在下、20〜30℃で3時間反応させて、CF3CF2CH2Cl(収率60%)を得た後、これを蒸留によって分離、精製した。
実施例32
この実施例では、気相反応における、TFEとCH2FClの反応による式(I)の化合物の形成について説明する。300mlのオートクレーブ内で、0.1molのC2F4と0.2molのCH2ClFを0.05molのAlCl3の存在下、20〜30℃で3時間反応させて、CF3CF2CH2Cl(収率60%)を得た後、これを蒸留によって分離、精製した。
実施例33
この実施例では、気相反応における、CTFEとCH2FClの反応による式(I)の化合物の形成について説明する。300mlのオートクレーブ内で、0.1molのCF2=CFClと0.2molのCH2ClFを0.05molのAlCl3の存在下、20〜30℃で3時間反応させて、CF3CClFCH2ClおよびF2ClCF2CH2Clを収率60%で得た後、これらを蒸留によって分離、精製した。
Claims (2)
- 1−クロロ−2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロパン(CF 3 CF 2 CH 2 Cl;HCFC−235cb)を脱ハロゲン化水素することを含んでなるテトラフルオロプロペンの調製方法であって、
前記1−クロロ−2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロパン(CF 3 CF 2 CH 2 Cl;HCFC−235cb)が式:CF 2 =CF 2 の化合物とクロロフルオロメタン(CH2FCl)とを反応させることを含んでなる方法によって形成される、方法。 - 前記テトラフルオロプロペン生成物が2,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペン(CF3CF=CH2;HFO−1234yf)である、請求項1に記載の方法。
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