JPH01207249A - 含フツ素オレフインの製造方法 - Google Patents
含フツ素オレフインの製造方法Info
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- JPH01207249A JPH01207249A JP63031550A JP3155088A JPH01207249A JP H01207249 A JPH01207249 A JP H01207249A JP 63031550 A JP63031550 A JP 63031550A JP 3155088 A JP3155088 A JP 3155088A JP H01207249 A JPH01207249 A JP H01207249A
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、−船式：
％式％
（式中、Ｒｆはパーフルオロ又はフルオロアルキル基を
示す、） で表される含フツ素オレフィンの製造方法に関するもの
である。
示す、） で表される含フツ素オレフィンの製造方法に関するもの
である。
上記含フツ素オレフィンは、エチレン−テトラフルオロ
エチレンの改質用単量体として有用である。
エチレンの改質用単量体として有用である。
〔従来の技術及び発明が解決しようとする課題〕従来１
．１−ジヒドロー２−フルオロビニル基を有スる含フツ
素オレフィンは１．１−ジヒドロ−２，２−ジフルオロ
アルコール（以下フッ素アルコールと略記）のヒドロキ
シ基をハロゲン置換した後に、得られ。
．１−ジヒドロー２−フルオロビニル基を有スる含フツ
素オレフィンは１．１−ジヒドロ−２，２−ジフルオロ
アルコール（以下フッ素アルコールと略記）のヒドロキ
シ基をハロゲン置換した後に、得られ。
たハロゲン化物を亜鉛で脱ハロゲン反応する方法によっ
て得るのが一般的である。
て得るのが一般的である。
フッ素アルコールのハロゲン置換の方法としては、トシ
ル化反応を行った後にヨウ化ナトリウムの如きハロゲン
化合物と反応させる方法がＧ、Ｖ、Ｄ。
ル化反応を行った後にヨウ化ナトリウムの如きハロゲン
化合物と反応させる方法がＧ、Ｖ、Ｄ。
Ｔｉｅｒｓ らによって報告されている（Ｊ、Ａｍ、Ｃ
ｈｅｍ。
ｈｅｍ。
Ｓｏｃ、、 ７５．５９７８（１９５３）） 。
説明のために反応式を例示する。
この方法は実験室的方法としては手軽で有用であるが、
ｐ−）ルエンスルホン酸クロリドあるいはヨウ化ナトリ
ウムの如き高価な試薬を用いる必要があること、あるい
は（２）式の反応においては、ジエチレングリコールの
如き高沸点有機溶媒を用いて高温で反応させなければな
らず、しかも高沸点の反応廃液を多量に処理する必要が
ある等の欠点を有し、工業的に実施するには不利である
。
ｐ−）ルエンスルホン酸クロリドあるいはヨウ化ナトリ
ウムの如き高価な試薬を用いる必要があること、あるい
は（２）式の反応においては、ジエチレングリコールの
如き高沸点有機溶媒を用いて高温で反応させなければな
らず、しかも高沸点の反応廃液を多量に処理する必要が
ある等の欠点を有し、工業的に実施するには不利である
。
ハロゲン置換の別法としては、フッ素アルコールは通常
ハロゲン化チオニルとは反応が進行しないが、アミド化
合物を触媒的に用いるとハロゲン置換反応が進行するこ
とが知られている（ＵＳＰ３．０３８，９４７ ） 。
ハロゲン化チオニルとは反応が進行しないが、アミド化
合物を触媒的に用いるとハロゲン置換反応が進行するこ
とが知られている（ＵＳＰ３．０３８，９４７ ） 。
説明のために反応式を例示する。
ジメチルホルムアミド
ＲｆＣＦｆＣ１ｌ！ＯＨ＋ ｓｏｃ＋。
Ｒ，ＣＦ２ＣＨオＣＩ ＋ ｓｏ、 ＋ ｌｌＣｌ
（３）この反応は前記の方法に比較すると筒便で
有利である。
（３）この反応は前記の方法に比較すると筒便で
有利である。
このようにして得られたハロゲン化物（以下フッ素アル
コールのハロゲン化物と略する）の脱ハロゲン反応は亜
鉛によって実行可能である。
コールのハロゲン化物と略する）の脱ハロゲン反応は亜
鉛によって実行可能である。
説明のために反応式を例示する。
ＲｆｅＦｌＣｌ（ｚＩ ＋ Ｚｎ −→ＲｒＣＦ−Ｃ
Ｈｔ＋ Ｚｎ１Ｆ （４）ＲｒＣＦｔＧＨｚＣＩ ＋
Ｚｎ −→ｐｆｃＦ−ｃｌｌ！＋ ＺｎＣＩＦ （
５）この反応は比較的容易であるが、塩化物の場合は反
応速度が極めて遅いこと、又通常上記反応を行う場合は
メタノール、ジメチルホルムアミドの如き有機溶剤を用
いるのが一般的であるが、その廃溶剤の処理が必要であ
ること、さらに未反応亜鉛を含んだハロゲン化亜鉛の廃
棄処理が必要となる等工業的に実施する場合欠点がある
。
Ｈｔ＋ Ｚｎ１Ｆ （４）ＲｒＣＦｔＧＨｚＣＩ ＋
Ｚｎ −→ｐｆｃＦ−ｃｌｌ！＋ ＺｎＣＩＦ （
５）この反応は比較的容易であるが、塩化物の場合は反
応速度が極めて遅いこと、又通常上記反応を行う場合は
メタノール、ジメチルホルムアミドの如き有機溶剤を用
いるのが一般的であるが、その廃溶剤の処理が必要であ
ること、さらに未反応亜鉛を含んだハロゲン化亜鉛の廃
棄処理が必要となる等工業的に実施する場合欠点がある
。
以上説明したように、従来知られていた脱ハロゲン化方
法は工業的に実施するにおいては多くの欠点を有するも
のである。
法は工業的に実施するにおいては多くの欠点を有するも
のである。
本発明の目的は従来の脱ハロゲン化方法の欠点を解決し
、工業的に容易に実施でき、廃棄物が少ない１．１−ジ
ヒドロ−２−フルオロビニル基を有する含フツ素オレフ
ィンの製造方法を提供することにある。
、工業的に容易に実施でき、廃棄物が少ない１．１−ジ
ヒドロ−２−フルオロビニル基を有する含フツ素オレフ
ィンの製造方法を提供することにある。
本発明の要旨は、一般式：
％式％
（式中、Ｒｆはパーフルオロ又はフルオロアルキル基を
示す。） で表される１、１−ジヒドロ−２，２−ジフルオロアル
カンと水素ガスを高温で接触させることを特徴とする一
般式： ％式％ （式中、Ｒｆは前記と同意義、） で表される含フツ素オレフィンの製造方法に存する。
示す。） で表される１、１−ジヒドロ−２，２−ジフルオロアル
カンと水素ガスを高温で接触させることを特徴とする一
般式： ％式％ （式中、Ｒｆは前記と同意義、） で表される含フツ素オレフィンの製造方法に存する。
本発明の製造方法によれば、亜鉛を用いることなく脱ハ
ロゲン化を行うことができ、１．１−ジヒドロ−２−フ
ルオロビニル基を有する含フツ素オレフィンを廃棄物の
生成が少な（得ることができるものである。
ロゲン化を行うことができ、１．１−ジヒドロ−２−フ
ルオロビニル基を有する含フツ素オレフィンを廃棄物の
生成が少な（得ることができるものである。
本発明における１−クロロ−１，１−ジヒドロ−２，２
−ジフルオロアルカンと水素ガスを高温で接触させる具
体的な方法としては、高温に保持した反応管に１−クロ
ロ−１，１−ジヒドロ−２，２−ジフルオロアルカンと
水素ガスを気体状で通ずるのが有利で実用的である。こ
の方法における反応管については形状、材質等特に制限
はな〈実施可能であり、通常管状の反応管よりなり、外
部加熱により所望の内温を保持できるものであればよく
、短期間の使用であればステンレス鋼でよく、さらに耐
蝕性の優れたハステロイあるいはインコネル等がさらに
好ましい例としてあげられる。
−ジフルオロアルカンと水素ガスを高温で接触させる具
体的な方法としては、高温に保持した反応管に１−クロ
ロ−１，１−ジヒドロ−２，２−ジフルオロアルカンと
水素ガスを気体状で通ずるのが有利で実用的である。こ
の方法における反応管については形状、材質等特に制限
はな〈実施可能であり、通常管状の反応管よりなり、外
部加熱により所望の内温を保持できるものであればよく
、短期間の使用であればステンレス鋼でよく、さらに耐
蝕性の優れたハステロイあるいはインコネル等がさらに
好ましい例としてあげられる。
本発明における反応管は、充填剤の有無に関係な〈実施
可能である。充填剤については特に限定されるものでは
ないが、活性炭が最も好ましい例としてあげられる。こ
の場合活性炭は塩化亜鉛等で賦活されていてもよい。
可能である。充填剤については特に限定されるものでは
ないが、活性炭が最も好ましい例としてあげられる。こ
の場合活性炭は塩化亜鉛等で賦活されていてもよい。
本発明における１−クロロ−１，１−ジヒドロ−２，２
−ジフルオロアルカンと水素ガスの割合は、通常１−ク
ロロ−１，１−ジヒドロ−２，２−ジフルオロアルカン
１モルに対して水素ガスが１モル以上の範囲にあればよ
く、好ましい範囲としては１〜３モルがあげられる。
−ジフルオロアルカンと水素ガスの割合は、通常１−ク
ロロ−１，１−ジヒドロ−２，２−ジフルオロアルカン
１モルに対して水素ガスが１モル以上の範囲にあればよ
く、好ましい範囲としては１〜３モルがあげられる。
本発明における温度は通常３５０〜６５０℃の範囲でよ
く、反応温度が低すぎると反応が進まず、反応温度が高
すぎると望ましくない分解反応等が起こり、最も好まし
くは４００〜５５０℃があげられる。
く、反応温度が低すぎると反応が進まず、反応温度が高
すぎると望ましくない分解反応等が起こり、最も好まし
くは４００〜５５０℃があげられる。
本発明における１−クロロ−１，１−ジヒドロ−２，２
−ジフルオロアルカン一般式： ％式％ （式中、Ｐ、はパーフルオロ又はフルオロアルキル基を
示す、） で表されるものであって上記反応温度で蒸気圧ををする
ものであればよく、具体例としては次のような１−クロ
ロ−１，１−ジヒドロ−２，２−ジフルオロアルカンが
あげられる。
−ジフルオロアルカン一般式： ％式％ （式中、Ｐ、はパーフルオロ又はフルオロアルキル基を
示す、） で表されるものであって上記反応温度で蒸気圧ををする
ものであればよく、具体例としては次のような１−クロ
ロ−１，１−ジヒドロ−２，２−ジフルオロアルカンが
あげられる。
ＸＣ，ｌＦｇ−ＣＨ２Ｃ１
（ここでχはＦ又はＨ，ｎは２〜１２の整数）従って、
本発明で得られる１、１−ジヒドロ−２−フルオロビニ
ル基を存する含フツ素オレフィンとしては各１−クロロ
弓、１〜ジヒドロ−２，２−ジフルオロアルカンに対応
して例示できるが、上記の１−クロロ−１，１−ジヒド
ロ−２，２−ジフルオロアルカンの具体例に対応して次
の化合物があげられる。
本発明で得られる１、１−ジヒドロ−２−フルオロビニ
ル基を存する含フツ素オレフィンとしては各１−クロロ
弓、１〜ジヒドロ−２，２−ジフルオロアルカンに対応
して例示できるが、上記の１−クロロ−１，１−ジヒド
ロ−２，２−ジフルオロアルカンの具体例に対応して次
の化合物があげられる。
ＸＣ１１−、Ｆｔ ｔ、−＋＋ ＣＦ−Ｃ）ｌｘ（ここ
でＸはＰ又は１１、ｎは２〜１２の整数）本発明におけ
る反応圧力及び接触時間には特に制限はないが、通常反
応圧力は０．５〜５ ｋｇ ／ ａｓ ”であり、接触
時間は０．５秒から１２０秒である。
でＸはＰ又は１１、ｎは２〜１２の整数）本発明におけ
る反応圧力及び接触時間には特に制限はないが、通常反
応圧力は０．５〜５ ｋｇ ／ ａｓ ”であり、接触
時間は０．５秒から１２０秒である。
以下、具体的に実施例をあげて説明する。
実施例１
内径３鶴、長す５ｍ＋＜７） スｆ ７ レス１１４
（ＳｔｌＳ−３１６）製のパイプを温度制御ｎ可能な長
さ６００酊の縦型管状電気炉に収容し反応装置とした０
粒状活性炭を上記パイプに充填した後、パイプ内温を５
００℃に保ちながら反応管上部より、ｌ−クロロ−１，
１，５−）ジヒドロ−２，２，３，３，４，４，５，５
−オクタフルオロペンタン（ＣＩＣＨｔＣＦＩＣＦ、Ｃ
Ｆ、ＣＰｚＨ）と水素ガスを１対１のモル比で接触時間
が１２秒となるよう供給した。
（ＳｔｌＳ−３１６）製のパイプを温度制御ｎ可能な長
さ６００酊の縦型管状電気炉に収容し反応装置とした０
粒状活性炭を上記パイプに充填した後、パイプ内温を５
００℃に保ちながら反応管上部より、ｌ−クロロ−１，
１，５−）ジヒドロ−２，２，３，３，４，４，５，５
−オクタフルオロペンタン（ＣＩＣＨｔＣＦＩＣＦ、Ｃ
Ｆ、ＣＰｚＨ）と水素ガスを１対１のモル比で接触時間
が１２秒となるよう供給した。
供給開始から１時間後に反応管出口ガスをガスクロマト
グラフで分析した結果、上記ｌ−クロロ−１，１，５−
トリヒドロ−２，２，３，３，４，４，５，５−オクタ
フルオロペンタンの転化率が５０％、反応生成物中の選
択率が６９．７％で１．１．５− トリヒドロ−２，３
，３，４，４，５，５−ヘプタフルオロペンテン−１（
ＣＨ，＝ＣＦＣＦ□ＣＦｚＣＰＪ）を得た。
グラフで分析した結果、上記ｌ−クロロ−１，１，５−
トリヒドロ−２，２，３，３，４，４，５，５−オクタ
フルオロペンタンの転化率が５０％、反応生成物中の選
択率が６９．７％で１．１．５− トリヒドロ−２，３
，３，４，４，５，５−ヘプタフルオロペンテン−１（
ＣＨ，＝ＣＦＣＦ□ＣＦｚＣＰＪ）を得た。
本発明の製造方法によれば、１．１〜ジヒドロ−２−フ
ルオロビニル基を有する含フツ素オレフィンを廃棄物も
少なく容易に得ることができる。
ルオロビニル基を有する含フツ素オレフィンを廃棄物も
少なく容易に得ることができる。
以上
特許出願人 ダイキン工業株式会社
手粘墜ネｍ正書（自発）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式： ＣｌＣＨ＿２ＣＦ＿２Ｒ＿ｆ （式中、Ｒ＿ｆはパーフルオロ又はフルオロアルキル基
を示す。） で表される１−クロロ−１，１−ジヒドロ−２，２−ジ
フルオロアルカンと水素ガスを高温で接触させることを
特徴とする一般式： ＣＨ＿２＝ＣＦＲ＿ｆ （式中、Ｒ＿ｆは前記と同意義。） で表される含フッ素オレフィンの製造方法。 ２、１−クロロ−１，１−ジヒドロ−２，２−ジフルオ
ロアルカンに対する水素ガスのモル比が１以上の１−ク
ロロ−１，１−ジヒドロ−２，２−ジフルオロアルカン
と水素ガスの混合ガスを３５０℃から６５０℃の温度で
反応管に通ずることよりなる特許請求の範囲第１項記載
の製造方法。 ３、反応管に充填物として活性炭を使用する特許請求の
範囲第２項の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63031550A JPH01207249A (ja) | 1988-02-12 | 1988-02-12 | 含フツ素オレフインの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63031550A JPH01207249A (ja) | 1988-02-12 | 1988-02-12 | 含フツ素オレフインの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01207249A true JPH01207249A (ja) | 1989-08-21 |
Family
ID=12334297
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63031550A Pending JPH01207249A (ja) | 1988-02-12 | 1988-02-12 | 含フツ素オレフインの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH01207249A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1994005611A1 (en) * | 1992-09-04 | 1994-03-17 | Daikin Industries, Ltd. | Process for producing 1,1,1,2,3,3-hexafluoropropane and process for producing tetrafluorochloropropene |
| WO2008053811A1 (fr) * | 2006-11-01 | 2008-05-08 | Daikin Industries, Ltd. | Procédé destiné à produire une oléfine |
| JP2009518288A (ja) * | 2005-11-03 | 2009-05-07 | ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッド | フッ素化有機化合物の製造方法 |
| JP2009522313A (ja) * | 2006-01-03 | 2009-06-11 | ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッド | フッ化有機化合物の製造方法 |
| WO2019230456A1 (ja) * | 2018-05-28 | 2019-12-05 | Ａｇｃ株式会社 | 含フッ素プロペンの製造方法 |
-
1988
- 1988-02-12 JP JP63031550A patent/JPH01207249A/ja active Pending
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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