JPS62135439A - ヒドロフルオルアルカン類の製造方法 - Google Patents
ヒドロフルオルアルカン類の製造方法Info
- Publication number
- JPS62135439A JPS62135439A JP61244307A JP24430786A JPS62135439A JP S62135439 A JPS62135439 A JP S62135439A JP 61244307 A JP61244307 A JP 61244307A JP 24430786 A JP24430786 A JP 24430786A JP S62135439 A JPS62135439 A JP S62135439A
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- JP
- Japan
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- reaction
- fluorine
- parts
- fluorination
- range
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C41/00—Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
- C07C41/01—Preparation of ethers
- C07C41/18—Preparation of ethers by reactions not forming ether-oxygen bonds
- C07C41/22—Preparation of ethers by reactions not forming ether-oxygen bonds by introduction of halogens; by substitution of halogen atoms by other halogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/013—Preparation of halogenated hydrocarbons by addition of halogens
- C07C17/02—Preparation of halogenated hydrocarbons by addition of halogens to unsaturated hydrocarbons
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［技術分野］
この発明は、対応するヒドロ（ハロ）アルケン類から出
発することによるヒドロ（ハロ）フルオルアルカン類の
製造方法に関する。
発することによるヒドロ（ハロ）フルオルアルカン類の
製造方法に関する。
［従来の技術］
ヒドロフルオルアルカン類は、ハロフルオルアルカン類
のＬｉＡｌｌ１＜による還元（「ヒエミ・ンシェ・ベリ
ッヒテ（Ｃｈｃ＋＊１ｓｃｈｅ Ｂｅｒｉｃｈｔｅ）
Ｊ ９７ （７）（１９６４年））又はアルコール存在
下におけるＵｖ照射（チェコスロバキア国特許第１３１
ｉ、７３５号）による還元によって得ることかできる。
のＬｉＡｌｌ１＜による還元（「ヒエミ・ンシェ・ベリ
ッヒテ（Ｃｈｃ＋＊１ｓｃｈｅ Ｂｅｒｉｃｈｔｅ）
Ｊ ９７ （７）（１９６４年））又はアルコール存在
下におけるＵｖ照射（チェコスロバキア国特許第１３１
ｉ、７３５号）による還元によって得ることかできる。
しかしながら、これらの方法はいずれも、反応成分が高
価格であること若しくは同様の処理に必要な装置に関す
る難点（ＬｉＡｌｌ１４の場合）又はＵＶ線を使用する
ことのために、工業的に利用することかてきない。さら
に、ＵＶによる還元方法は、それによって得られるのは
一水素化又は同一炭素上を工水素化された数種の特定の
化合物だけであるというように制限される。
価格であること若しくは同様の処理に必要な装置に関す
る難点（ＬｉＡｌｌ１４の場合）又はＵＶ線を使用する
ことのために、工業的に利用することかてきない。さら
に、ＵＶによる還元方法は、それによって得られるのは
一水素化又は同一炭素上を工水素化された数種の特定の
化合物だけであるというように制限される。
実際、これらの方法ては、第１の水素原子の分子への導
入はたとえ反応時間か２０時間程度であっても比較的容
易であるか、しかし第２の水素原子の分子への導入は第
１の水素原子の分子への導入より困難であり、そして隣
接炭素原子上を工水素化された化合物は得られない。
入はたとえ反応時間か２０時間程度であっても比較的容
易であるか、しかし第２の水素原子の分子への導入は第
１の水素原子の分子への導入より困難であり、そして隣
接炭素原子上を工水素化された化合物は得られない。
また、炭化水素上に実施される電気弗素化のような弗素
化も知られている（「ジャーナル・オブ・エレクトロケ
ミカル・ソサエティ（Ｊｏｕｒｎａｌｏｆ Ｅｌｅｃｔ
ｒｏｃｈｅ＋＊１ｃａｌ ５ｏｃｉｅｔｙ） Ｊ第９５
巻、第４７頁（１９４７年））か、しかしこのような方
法においては、装置の点及びエネルギー上の観点から難
点がある。そして、上記全ての方法においては、フラグ
メント化の副反応か起こる。また、Ｃｕ／Ａｇ触媒上、
気相中において、一般に窒素て稀釈された元素状弗素に
よって実施される炭化水素の弗素化も知られている（「
インダストリアル・アンド・エンジニアリング・ケミス
トリー（Ｉｎｄｕｓｔｒｉａｌ ａｎｄＥｎｇｉｎｅｅ
ｒｉｎｇ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ） Ｊ第３９巻、第
２９０頁（１９４７年）。しかしながら、このような方
法もまた、大量のフラグメント化生成物又は二量体及び
三量体のような副反応副生成物の生成を導くという点て
非常に制限される。
化も知られている（「ジャーナル・オブ・エレクトロケ
ミカル・ソサエティ（Ｊｏｕｒｎａｌｏｆ Ｅｌｅｃｔ
ｒｏｃｈｅ＋＊１ｃａｌ ５ｏｃｉｅｔｙ） Ｊ第９５
巻、第４７頁（１９４７年））か、しかしこのような方
法においては、装置の点及びエネルギー上の観点から難
点がある。そして、上記全ての方法においては、フラグ
メント化の副反応か起こる。また、Ｃｕ／Ａｇ触媒上、
気相中において、一般に窒素て稀釈された元素状弗素に
よって実施される炭化水素の弗素化も知られている（「
インダストリアル・アンド・エンジニアリング・ケミス
トリー（Ｉｎｄｕｓｔｒｉａｌ ａｎｄＥｎｇｉｎｅｅ
ｒｉｎｇ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ） Ｊ第３９巻、第
２９０頁（１９４７年）。しかしながら、このような方
法もまた、大量のフラグメント化生成物又は二量体及び
三量体のような副反応副生成物の生成を導くという点て
非常に制限される。
ハロゲン化オレフィンのＣｏＦ、にょる弗素化もまた知
られている（「ジャーナル・オツ・オルガニック拳ケミ
ストリー（Ｊ□ｕｒＨＩ ｏｆ ＯｒｇａｎｉｃＣｂｅ
＋５ｉｓｔｒｙ ） Ｊ第２８巻、第 ４９４頁（１９
６：１年））か１分子内Ｈ−弗素、ハロゲンー弗素置換
のような副反応か起こ、る。
られている（「ジャーナル・オツ・オルガニック拳ケミ
ストリー（Ｊ□ｕｒＨＩ ｏｆ ＯｒｇａｎｉｃＣｂｅ
＋５ｉｓｔｒｙ ） Ｊ第２８巻、第 ４９４頁（１９
６：１年））か１分子内Ｈ−弗素、ハロゲンー弗素置換
のような副反応か起こ、る。
しかして、この方法によってオレフィンから選択的にア
ルカンを製造することはできない。
ルカンを製造することはできない。
さらにその上、このような弗素化方法には、ＣｏＦ３を
再生する（３００℃近辺の温度）のに用いられる弗素に
対して耐性のある特に精巧な装置か必要である。
再生する（３００℃近辺の温度）のに用いられる弗素に
対して耐性のある特に精巧な装置か必要である。
しかして、工業的規模で容易に実施てきる方法によって
、ヒドロ（ハロ）フルオルアルカン類に属する飽和化合
物を、−水素化されたもの及び隣接炭素原子上にＨ原子
を含有するものの両方製造することか必要とされていた
。
、ヒドロ（ハロ）フルオルアルカン類に属する飽和化合
物を、−水素化されたもの及び隣接炭素原子上にＨ原子
を含有するものの両方製造することか必要とされていた
。
また、副生成物の二量体、三量体及び付加重合体を最少
限に留めると同時に出発物質の水素又はハロゲン原子か
弗素によって同時置換するのを非常に低い割合に留める
ような弗素化方法を確立する必要もあった。
限に留めると同時に出発物質の水素又はハロゲン原子か
弗素によって同時置換するのを非常に低い割合に留める
ような弗素化方法を確立する必要もあった。
［発明の概要］
ここに、０℃より低い低温において元素状弗素１、′に
ってヒドロ（ハロ）オレフィン類の弗素化反応を実施す
ることによって、二重結合への弗素の付加反応が水素原
子及び（又は）オレフィン中に含有する弗素以外のハロ
ゲン原子の置換反応より優先し、この置換生成物の含有
率が非常に低くなるという驚くべきことか見出された。
ってヒドロ（ハロ）オレフィン類の弗素化反応を実施す
ることによって、二重結合への弗素の付加反応が水素原
子及び（又は）オレフィン中に含有する弗素以外のハロ
ゲン原子の置換反応より優先し、この置換生成物の含有
率が非常に低くなるという驚くべきことか見出された。
さらにその上、付加二量体生成物の生成か非常に少なく
なり、三量体又は重合体は力Ｔ、跡さえも生成しない。
なり、三量体又は重合体は力Ｔ、跡さえも生成しない。
［発明の詳細な説明コ
本発明の目的は１次の一般式：
％式％
（式中、ＸはＨ，Ｆ、ＣＩ又はＢｒであり、Ｒ４及びＲ
２はＨ，Ｆ、 ＣＩ、 Ｉｌｒ又はＣ，〜Ｃ３のアルキ
ル若しくはアルコキシ（これらの中のＨ原子はＣ１，Ｆ
のようなハロゲンで完全に置換されていてもよい）であ
る） を有するヒドロアルケン又はヒドロハロアルケンを、０
℃より低い温度において元素状弗素を使用して液相中て
弗素化する方法にある。
２はＨ，Ｆ、 ＣＩ、 Ｉｌｒ又はＣ，〜Ｃ３のアルキ
ル若しくはアルコキシ（これらの中のＨ原子はＣ１，Ｆ
のようなハロゲンで完全に置換されていてもよい）であ
る） を有するヒドロアルケン又はヒドロハロアルケンを、０
℃より低い温度において元素状弗素を使用して液相中て
弗素化する方法にある。
本発明の弗素化方法は、０℃〜−１００℃、好ましくは
一７０℃〜−８５℃の範囲内より成る温度において、同
じ反応成分及び反応生成物で構成されだ液相中で実施さ
れる。また、溶媒をヒドロ（ハロ）オレフィン１部につ
き１〜２０重量部、好ましくは４〜ＩＯ重陽部の範囲内
より成る量で存在させることもてきる。使用できる溶媒
は、反応を実施する温度において液体であり、弗素化条
件下において不活性である完全にハロゲン化されたアル
カン類である。好ましい溶媒はＣＦＣＩ、Ｊ、ＣＦ２Ｃ
１ｚ及びＣＦ２Ｃｌ−ＣＦ２Ｃｌである。
一７０℃〜−８５℃の範囲内より成る温度において、同
じ反応成分及び反応生成物で構成されだ液相中で実施さ
れる。また、溶媒をヒドロ（ハロ）オレフィン１部につ
き１〜２０重量部、好ましくは４〜ＩＯ重陽部の範囲内
より成る量で存在させることもてきる。使用できる溶媒
は、反応を実施する温度において液体であり、弗素化条
件下において不活性である完全にハロゲン化されたアル
カン類である。好ましい溶媒はＣＦＣＩ、Ｊ、ＣＦ２Ｃ
１ｚ及びＣＦ２Ｃｌ−ＣＦ２Ｃｌである。
元素状弗素は好ましくは、窒素のような不活性気体て稀
釈され、不活性気体二Ｆ２のモル比が５〜１５の範囲内
より成るものを使用する。
釈され、不活性気体二Ｆ２のモル比が５〜１５の範囲内
より成るものを使用する。
この反応は大気圧下又は低圧下て実施することができる
。
。
木発す１の方法は、出発物質の高い転化率を達成すると
同時に目的化合物を高い選択性で得ることを可能にする
ものである。
同時に目的化合物を高い選択性で得ることを可能にする
ものである。
本発明の方法の別の利点は、比較的簡単な方法によって
前記した従来技術における類似の方法より高い収率でオ
レフィンを弗素化することを可能にすることである。
前記した従来技術における類似の方法より高い収率でオ
レフィンを弗素化することを可能にすることである。
本発明の方法によって得られる生成物は、麻酔剤として
又は、既知の方法によって適当に脱ハロゲン若しくは脱
ハロゲン化水素した後に、弗老化ポリマーの製造におけ
るコモノマーとして、有利に使用される。
又は、既知の方法によって適当に脱ハロゲン若しくは脱
ハロゲン化水素した後に、弗老化ポリマーの製造におけ
るコモノマーとして、有利に使用される。
［実施例］
以下の実施例は本発明を例示するためのものてあり、こ
れを何ら限定するものではない。
れを何ら限定するものではない。
以下の例において、部及び百分率は特に記載かない限り
重量部及び重量百分率である。
重量部及び重量百分率である。
旧
内径８５１１１１及び有効容量１０１００Ｏを有し、制
御温度−７５℃に保った円筒状反応器ｒ 八１ｇｏｆｌ
ｏｎ Ｊ （登録商標名）に、１．２−ジクロルエチレ
ン（ｃｉｓ−ｔｒａｎｓ異性体の重量比：ＩＯニア０の
混合物） １００ｇ及びＣＣＩ：＋Ｆ １０００ｇを
装入した。
御温度−７５℃に保った円筒状反応器ｒ 八１ｇｏｆｌ
ｏｎ Ｊ （登録商標名）に、１．２−ジクロルエチレ
ン（ｃｉｓ−ｔｒａｎｓ異性体の重量比：ＩＯニア０の
混合物） １００ｇ及びＣＣＩ：＋Ｆ １０００ｇを
装入した。
窒素９部に対して１部のモル比に稀釈された元素状弗素
を、８時間かけて総量１モル連続供給した。
を、８時間かけて総量１モル連続供給した。
反応終了時に、粗製の反応生成物１１３０ｇか得られた
。５玉量％Ｎ ａ Ｏｆｆ水溶液で洗浄し、次いてＣａ
（：Ｌを用いて充分に乾爆させ、蒸留して生成物を溶媒
から分離した。反応生成物への転化率は。
。５玉量％Ｎ ａ Ｏｆｆ水溶液で洗浄し、次いてＣａ
（：Ｌを用いて充分に乾爆させ、蒸留して生成物を溶媒
から分離した。反応生成物への転化率は。
供給したＣｌＩＣＩ ＝ （：ｌＩＣＩに対しテ１３％
であり、（：ＩＩＣＩＰ−ｆｌ：ＩＩＣＩＦの収率は
反応させた物質に対して７２％たった。
であり、（：ＩＩＣＩＰ−ｆｌ：ＩＩＣＩＦの収率は
反応させた物質に対して７２％たった。
し
１．５モル量のＦ２を８時間かけて供給した以外は、例
１の操作を繰り返した。
１の操作を繰り返した。
転化率は８０％であり、収率は７４％であった。
九ｌ
ｖＩ御湯温度６０℃に保った例１の反応器に、 １．２
−ジクロルエチレン（ｃｉｓ−Ｌｒａｔ＋ｓ異性体のｆ
ｆ１ｆｆｉ比３０ニア０ノ混合物） １００ｇ及びＣ
Ｃ１１Ｆ １０００ ｇを装入した。
−ジクロルエチレン（ｃｉｓ−Ｌｒａｔ＋ｓ異性体のｆ
ｆ１ｆｆｉ比３０ニア０ノ混合物） １００ｇ及びＣ
Ｃ１１Ｆ １０００ ｇを装入した。
窒素９部に対してＦ２１部のモル比に稀釈された元素状
弗素を、８時間かけて総Ｗ１モル・Ｐ続供給した。
弗素を、８時間かけて総Ｗ１モル・Ｐ続供給した。
反応終了時に、粗製の反応生成物１１１０ｇか得られた
。これを例１に記載したように精製した。転化率は８０
％テあり、ＣＩＩＣＩＰ−ＣＩＩＣＩＦ （７）収率は
６３％たった。
。これを例１に記載したように精製した。転化率は８０
％テあり、ＣＩＩＣＩＰ−ＣＩＩＣＩＦ （７）収率は
６３％たった。
旧
制御温度−８０℃に保った例１の反応器に、■、２−ジ
クロルエチレン（ｃｉｓ−ｔｒａｎｓ異性体の重量比３
０ ニア０の混合物） １００ｇ及びＣＧ１３Ｆ １
０００ ｇを装入した。
クロルエチレン（ｃｉｓ−ｔｒａｎｓ異性体の重量比３
０ ニア０の混合物） １００ｇ及びＣＧ１３Ｆ １
０００ ｇを装入した。
窒素９部に対してＦ２１部のモル比に稀釈された元素状
弗素を、８時間かけて総量１モル連続供給した。
弗素を、８時間かけて総量１モル連続供給した。
反応終了時に、粗製の反応生成物１１３０ｇが得られた
。転化率は６８％であり、ＣＨＣＩＦ−ＣＩＩＣＩＦの
収率は７４％だった。
。転化率は６８％であり、ＣＨＣＩＦ−ＣＩＩＣＩＦの
収率は７４％だった。
□□□二
制御温度−７５℃に保った例１の反応器に、１．２−ジ
クロルエチレン（１００％ｃｉｓ異性体） １００ ｇ
及びＣＣＩ＋Ｆ １０００ｇを装入した。
クロルエチレン（１００％ｃｉｓ異性体） １００ ｇ
及びＣＣＩ＋Ｆ １０００ｇを装入した。
窒素１５部に対してＦ２１部のモル比に稀釈された元素
状弗素を、８時間かけて総量１モル連続供給した。
状弗素を、８時間かけて総量１モル連続供給した。
反応終了時に、粗製の反応生成物１１２０ｇか得られた
。転化率は７５％であり、ＣｌＩＣ１Ｆ−ＣＩＩＣＩＦ
の収率は７０％たった。
。転化率は７５％であり、ＣｌＩＣ１Ｆ−ＣＩＩＣＩＦ
の収率は７０％たった。
性互
制御温度−７５℃に保った例１の反応器に、 １．２−
ジクロルエチレン（１００％ｃｉｓ異性体） １０（ｌ
ｇ及びＣＧ１３Ｆ １０００ｇを装入した。
ジクロルエチレン（１００％ｃｉｓ異性体） １０（ｌ
ｇ及びＣＧ１３Ｆ １０００ｇを装入した。
窒素９部に対してＦ２１部のモル比に稀釈された元素状
弗素を、８時間かけて総量１モル連続供給した。
弗素を、８時間かけて総量１モル連続供給した。
反応終了時に、粗製の反応生成物１１２５ｇが、転化率
７０％、Ｃ１１ＣＩＦ−ＣＩＩＣＩＦの収率７４％で得
られた。
７０％、Ｃ１１ＣＩＦ−ＣＩＩＣＩＦの収率７４％で得
られた。
［
制御温度−７５℃に保った例１の反応器に、トリクロル
エチレン１００ｇ及びＣＣＩユＦ １０００ｇを装入し
た。
エチレン１００ｇ及びＣＣＩユＦ １０００ｇを装入し
た。
窒素１５部に対してＦ２１部のモル比に稀釈された元素
状弗素を、８時間かけて総量１モル連続供給した。
状弗素を、８時間かけて総量１モル連続供給した。
反応終了時に、粗製の反応生成物１１：１５Ｋか、転化
率７９％、 ＣＣｌｆｆ１Ｆ−ＣＩＩＣＩＦの収率９３
％で得られた。
率７９％、 ＣＣｌｆｆ１Ｆ−ＣＩＩＣＩＦの収率９３
％で得られた。
Claims (5)
- （１）次の一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ｛式中、ＸはＨ、Ｆ、Ｃｌ又はＢｒであり、Ｒ＿１及び
Ｒ＿２はＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ又はＣ＿１〜Ｃ＿３のアル
キル若しくはアルコキシ（これらの中のＨ原子はＣｌ、
Ｆのようなハロゲンで完全に置換されていてもよい）で
ある｝ より成る有機化合物の二重結合に弗素を付加させて成る
弗素化方法であって、０℃〜−１００℃の範囲内より成
る温度において元素状弗素を使用して液相中で実施する
ことを特徴とする前記弗素化方法。 - （２）前記温度が−７０℃〜−８５℃の範囲内より成る
特許請求の範囲第１項記載の方法。 - （３）液体反応相がペルハロゲン化不活性溶媒との混合
物状の反応成分及び反応生成物で構成されている特許請
求の範囲第１項記載の方法。 - （４）使用する溶媒の量が反応成分化合物１部につき１
〜２０重量部の範囲内より成る量である特許請求の範囲
第３項記載の方法。 - （５）使用する元素状弗素が不活性気体で稀釈され、不
活性気体：Ｆ＿２のモル比が５〜１５の範囲内より成る
特許請求の範囲第１項記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT22564/85A IT1200806B (it) | 1985-10-21 | 1985-10-21 | Procedimento per la preparazione di idroalofluoroalcani |
| IT22564A/85 | 1985-10-21 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62135439A true JPS62135439A (ja) | 1987-06-18 |
Family
ID=11197887
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61244307A Pending JPS62135439A (ja) | 1985-10-21 | 1986-10-16 | ヒドロフルオルアルカン類の製造方法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4754085A (ja) |
| EP (1) | EP0219823B1 (ja) |
| JP (1) | JPS62135439A (ja) |
| DE (1) | DE3676937D1 (ja) |
| IT (1) | IT1200806B (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007169276A (ja) * | 2005-12-22 | 2007-07-05 | Solvay Solexis Spa | フルオロハロゲンエーテルの製造方法 |
| JP2007169275A (ja) * | 2005-12-22 | 2007-07-05 | Solvay Solexis Spa | フルオロハロゲンエーテルの製造方法 |
| JP2013535432A (ja) * | 2010-07-13 | 2013-09-12 | ソルヴェイ・スペシャルティ・ポリマーズ・イタリー・エッセ・ピ・ア | ハロオレフィンのフッ素化方法 |
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| US5322904A (en) * | 1988-09-28 | 1994-06-21 | Exfluor Research Corporation | Liquid-phase fluorination |
| US5332790A (en) * | 1988-09-28 | 1994-07-26 | Exfluor Research Corporation | Liquid-phase fluorination |
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| US5177275A (en) * | 1989-05-01 | 1993-01-05 | Pcr Group, Inc. | Reaction of substrate compounds with fluorine in an eductor |
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| JP2000007593A (ja) * | 1998-06-24 | 2000-01-11 | Asahi Glass Co Ltd | ペルフルオロ（ｎ−ペンタン）の製造方法 |
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