JPS62120327A - フルオロアルキル化方法 - Google Patents
フルオロアルキル化方法Info
- Publication number
- JPS62120327A JPS62120327A JP60257666A JP25766685A JPS62120327A JP S62120327 A JPS62120327 A JP S62120327A JP 60257666 A JP60257666 A JP 60257666A JP 25766685 A JP25766685 A JP 25766685A JP S62120327 A JPS62120327 A JP S62120327A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- atom
- olefin
- organometallic compound
- equivalent
- olefins
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
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-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はオレフィン類にフルオロアルキル基を導入する
ためのフルオロアルキル化方法に関するものである。
ためのフルオロアルキル化方法に関するものである。
オレフィン類に対するハロゲノフルオロアルキル基の付
加は、学術上、工業上重要な化合物の合成に必要されて
いる、従来より、この付加反応を効率よく行なう方法が
種々・検討されており、たとえば光照射、加熱、電気分
解などの方法の採用や種々の触媒の検討が行われている
（たとえばＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ、、２５
，３０３（１９８４）参照）、シかしながら、従来技術
では必ずしも充分な高収率で目的物が得られず、かつ分
離困難な副生成物を伴なうことが多々見られた。
加は、学術上、工業上重要な化合物の合成に必要されて
いる、従来より、この付加反応を効率よく行なう方法が
種々・検討されており、たとえば光照射、加熱、電気分
解などの方法の採用や種々の触媒の検討が行われている
（たとえばＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ、、２５
，３０３（１９８４）参照）、シかしながら、従来技術
では必ずしも充分な高収率で目的物が得られず、かつ分
離困難な副生成物を伴なうことが多々見られた。
本発明は上記問題点を解決した新規なハロゲノフルオロ
アルキル化方法を提供するものであり、即ち。
アルキル化方法を提供するものであり、即ち。
有機金属化合物の存在下オレフィン類に少なくとも１個
のフッ素原子と少なくとも１個の臭素原子あるいはヨウ
素原子を有するパーハロカンを付加することを特徴とす
るオレフィン類のフルオロアルキル化方法、 である。
のフッ素原子と少なくとも１個の臭素原子あるいはヨウ
素原子を有するパーハロカンを付加することを特徴とす
るオレフィン類のフルオロアルキル化方法、 である。
有機金属化合物は触媒として作用することはあっても主
として反応剤として作用していると考えられる。従って
、有機金属化合物は基質であるオレフィン類に対して通
常の触媒と考えうる量よりも多量に使用される。高収率
を達成する必要がある場合は通常オレフィンに対してほ
ぼ等当量以上使用することが好ましい、より好ましい有
機金属化合物の使用量はオレフィン類１当量に対して約
１〜５０当量が適当であり、最も好ましくは約１〜５当
量使用される。有機金属化合物としては、有機アルミニ
ウム化合物が適当であり、とりわけトリアルキルアルミ
ニウムが好ましい、トリアルキルアルミニウムとしては
炭素数４以下のアルキル基を有するトリアルキルアルミ
ニウムが好ましく、トリメチルアルミラムが最も好まし
い、トリアルキルアルミニウムなどの有機金属化合物と
ともに触媒を使用することもできる。触媒としては有機
金属化合物の範ちゅうに含まれる化合物が適当であり、
特に有機遷移金属化合物が好ましい、とりわけ、０価の
遷移金属を含む錯体が好ましく、特に０価のパラジウム
を含む錯体、たとえばテトラキス（トリフェニルホスフ
ィン）パラジウム、が好ましい、触媒を使用する場合、
その使用量は特に限定されるものではないが、オレフィ
ン類１当量に対し約ｏ、ｏｏｔ〜０．１当量が適当であ
り、特に約ｏ、ｏｔ Ｎｏ、を当量が好ましい。
として反応剤として作用していると考えられる。従って
、有機金属化合物は基質であるオレフィン類に対して通
常の触媒と考えうる量よりも多量に使用される。高収率
を達成する必要がある場合は通常オレフィンに対してほ
ぼ等当量以上使用することが好ましい、より好ましい有
機金属化合物の使用量はオレフィン類１当量に対して約
１〜５０当量が適当であり、最も好ましくは約１〜５当
量使用される。有機金属化合物としては、有機アルミニ
ウム化合物が適当であり、とりわけトリアルキルアルミ
ニウムが好ましい、トリアルキルアルミニウムとしては
炭素数４以下のアルキル基を有するトリアルキルアルミ
ニウムが好ましく、トリメチルアルミラムが最も好まし
い、トリアルキルアルミニウムなどの有機金属化合物と
ともに触媒を使用することもできる。触媒としては有機
金属化合物の範ちゅうに含まれる化合物が適当であり、
特に有機遷移金属化合物が好ましい、とりわけ、０価の
遷移金属を含む錯体が好ましく、特に０価のパラジウム
を含む錯体、たとえばテトラキス（トリフェニルホスフ
ィン）パラジウム、が好ましい、触媒を使用する場合、
その使用量は特に限定されるものではないが、オレフィ
ン類１当量に対し約ｏ、ｏｏｔ〜０．１当量が適当であ
り、特に約ｏ、ｏｔ Ｎｏ、を当量が好ましい。
パーフルオロアルカンは少なくとも１個の臭素原子ある
いはヨウ素原子を有する。また、本発明の目的はオレフ
ィン類にフルオロアルキル基を導入する点にあるので、
さらに少なくとも１個のフッ素原子を有する。フルオロ
アルキル基はフッ素原子以外に他のハロゲン原子を有し
ていてもよい、副生物の生成を少なくし収率を向上する
ためにはフッ素原子以外の／＼ロゲン原子は同一の炭素
原子に結合していることが好ましく、その炭素原子はパ
ーハロアルカンの末端に存在していることが好ましい、
このようなパーハロアルカンは次の式（１）で表される
化合物である。
いはヨウ素原子を有する。また、本発明の目的はオレフ
ィン類にフルオロアルキル基を導入する点にあるので、
さらに少なくとも１個のフッ素原子を有する。フルオロ
アルキル基はフッ素原子以外に他のハロゲン原子を有し
ていてもよい、副生物の生成を少なくし収率を向上する
ためにはフッ素原子以外の／＼ロゲン原子は同一の炭素
原子に結合していることが好ましく、その炭素原子はパ
ーハロアルカンの末端に存在していることが好ましい、
このようなパーハロアルカンは次の式（１）で表される
化合物である。
ＣｎＦ２ｎ＋＋−Ｇ−Ｙ −一−−”（１）ただし、
ＸとＹは同一あるいは異 なるハロゲン原子 Ｚは臭素原子あるいはヨウ素原子 ｎはＯまたは１以上の整数 式（＋）で表される化合物の内好ましい化合物はＸとＹ
のいずれもフッ素原子であるかまたは一方がフッ素原子
で他力が他のハロゲン原子、とりわけ臭素原子あるいは
ヨウ素原子である化合物である。前者は、オレフィンに
有用なパーフルオロアルキル基を導入することができ、
後者は後で種々の官能基や有ａ基に置換しうる活性なハ
ロゲン原子（即ち、臭素原子あるいはヨウ素原子）を有
するフルオロアルキル基を導入する点で有用である０式
（１）おけるｎは通常１２以下が適当であり、特に３以
下が好ましい、最も好ましいパーハロアルカンはｎがＯ
であるパーハロメタンである。
ＸとＹは同一あるいは異 なるハロゲン原子 Ｚは臭素原子あるいはヨウ素原子 ｎはＯまたは１以上の整数 式（＋）で表される化合物の内好ましい化合物はＸとＹ
のいずれもフッ素原子であるかまたは一方がフッ素原子
で他力が他のハロゲン原子、とりわけ臭素原子あるいは
ヨウ素原子である化合物である。前者は、オレフィンに
有用なパーフルオロアルキル基を導入することができ、
後者は後で種々の官能基や有ａ基に置換しうる活性なハ
ロゲン原子（即ち、臭素原子あるいはヨウ素原子）を有
するフルオロアルキル基を導入する点で有用である０式
（１）おけるｎは通常１２以下が適当であり、特に３以
下が好ましい、最も好ましいパーハロアルカンはｎがＯ
であるパーハロメタンである。
オレフィン類は不飽和二重結合を少なくとも１個有する
オレフィンやその誘導体（たとえば不活性な官能基を有
するオレフィン）であり、特に不飽和二重結合を１個有
するオレフィンが好ましい、このオレフィンとしては下
記式（２）で表される化合物が好ましい。
オレフィンやその誘導体（たとえば不活性な官能基を有
するオレフィン）であり、特に不飽和二重結合を１個有
するオレフィンが好ましい、このオレフィンとしては下
記式（２）で表される化合物が好ましい。
Ｈ
式（２）において、Ｒ１とＲ２は異なっていても同一で
あってもよく、それは水素原子、アルキル基、アリール
基、アルアルキル基などを表す。
あってもよく、それは水素原子、アルキル基、アリール
基、アルアルキル基などを表す。
アルキル基は直鎖状あるいは分岐状のアルキル基は勿論
、シクロアルキル基であってもよい。
、シクロアルキル基であってもよい。
また、アリール基やアルアルキル基はアルキル基などの
核置換基を有していてもよい、オレフィンの炭素数は特
に限定されないが約２０以下、特に約１５以下が好まし
い、目的生成物の種類にもよるが、末端にフルオロアル
キル基を有する生成物の有用性が高いこと、および副成
分が少なくなるなどの理由で１ｌｉｌとＲ２の一方が水
素原子であるオレフィン類が好ましい。
核置換基を有していてもよい、オレフィンの炭素数は特
に限定されないが約２０以下、特に約１５以下が好まし
い、目的生成物の種類にもよるが、末端にフルオロアル
キル基を有する生成物の有用性が高いこと、および副成
分が少なくなるなどの理由で１ｌｉｌとＲ２の一方が水
素原子であるオレフィン類が好ましい。
、上記オレフィン類に対するバーハロアルカンの使用量
はオレフィン類１当量に対し約１〜５０当量が適当であ
り、特に約１〜５当量が好ましい、オレフィンにパーハ
ロアルカンが付加してフルオロアルキル基を有する生成
物が得られる。たとえば前記式（１）で表されるバーハ
ロアルカンと前記式（２）で表されるオレフィン類より
下記式（３）で表される生成物が生じる。
はオレフィン類１当量に対し約１〜５０当量が適当であ
り、特に約１〜５当量が好ましい、オレフィンにパーハ
ロアルカンが付加してフルオロアルキル基を有する生成
物が得られる。たとえば前記式（１）で表されるバーハ
ロアルカンと前記式（２）で表されるオレフィン類より
下記式（３）で表される生成物が生じる。
ＨＹ−Ｇ−（ＣｎＦ２ｎ、＋） −−一−−−−−
（３）Ｈ オレフィン類が末端不飽和二重結合を有するオレフィン
類である場合、フルオロアルキル基は通常末端の炭素原
子に結合する。即ち、式（３）において Ｒ２が水素原
子である生成物が得られる。
（３）Ｈ オレフィン類が末端不飽和二重結合を有するオレフィン
類である場合、フルオロアルキル基は通常末端の炭素原
子に結合する。即ち、式（３）において Ｒ２が水素原
子である生成物が得られる。
反応は無溶媒中で行いうるが１通常は反応に対して不活
性な溶媒中で行なわれる。溶媒としてはバーハロアルカ
ンが付加しうる不飽和基を有しない炭化水素類（たとえ
ば飽和炭化水素や芳香族炭化水素）や臭素原子やヨウ素
原子を有しないハロゲン化炭化水素（たとえばジクロロ
メタンやトリフルオロトリクロロエタンなど、ただしテ
トラクロロメタンなどのパークロルアルカンを除く）を
使用しうる。特に、ジクロロメタンやトリフルオロトリ
クロロエタンなどのハロゲン化炭化水素が好ましい、勿
論、溶媒を使用することなく、バーハロアルカンやオレ
フィン類の少なくとも一方を溶媒と兼用して使用するこ
ともできる０反応器度は約−１００〜５０℃を採用する
ことができ、特に約−５０〜３０℃の温和な条件下で行
なうことが好ましい。
性な溶媒中で行なわれる。溶媒としてはバーハロアルカ
ンが付加しうる不飽和基を有しない炭化水素類（たとえ
ば飽和炭化水素や芳香族炭化水素）や臭素原子やヨウ素
原子を有しないハロゲン化炭化水素（たとえばジクロロ
メタンやトリフルオロトリクロロエタンなど、ただしテ
トラクロロメタンなどのパークロルアルカンを除く）を
使用しうる。特に、ジクロロメタンやトリフルオロトリ
クロロエタンなどのハロゲン化炭化水素が好ましい、勿
論、溶媒を使用することなく、バーハロアルカンやオレ
フィン類の少なくとも一方を溶媒と兼用して使用するこ
ともできる０反応器度は約−１００〜５０℃を採用する
ことができ、特に約−５０〜３０℃の温和な条件下で行
なうことが好ましい。
以下本発明を実施例により具体的に説明するが本発明は
これら実施例に限定されるものではない。
これら実施例に限定されるものではない。
実施例１ ［２−ヨード−１，１，１−トリフルオロ
トリデカンの合成］ ヨートドリフルオロメタン（７８８ｍｇ、４．Ｏｉｍｏ
ｌ）をアルゴン雰囲気ｆ、外壁を一７８°Ｃに冷却した
反応器（内容１１０＋＋＋（２）に捕集した。ジクロロ
メタン（２ｍｆｌり、１−ドデセン（１８８ｍｇ、１．
Ｏｉｍｏｌ） 。
トリデカンの合成］ ヨートドリフルオロメタン（７８８ｍｇ、４．Ｏｉｍｏ
ｌ）をアルゴン雰囲気ｆ、外壁を一７８°Ｃに冷却した
反応器（内容１１０＋＋＋（２）に捕集した。ジクロロ
メタン（２ｍｆｌり、１−ドデセン（１８８ｍｇ、１．
Ｏｉｍｏｌ） 。
そしてトリメチルアルミニウム（２Ｍヘキサン溶液、
０．５１ｍ（２，１，Ｏｉｍｏｌ）を順次滴丁し、−２
５℃で８時間攪拌した。反応終了後、希塩酸にて処理し
生成物をジクロロメタンで抽出し、次いで有機層を無水
硫酸ナトリウムにより乾燥しｅ１ｉｌシた。残渣をカラ
ムクロマトグラフィー（溶出液：ヘキサン）により精製
し、２−ヨード−１，１，１−トリフルオロトリデカン
を７０％の収率で得た。
０．５１ｍ（２，１，Ｏｉｍｏｌ）を順次滴丁し、−２
５℃で８時間攪拌した。反応終了後、希塩酸にて処理し
生成物をジクロロメタンで抽出し、次いで有機層を無水
硫酸ナトリウムにより乾燥しｅ１ｉｌシた。残渣をカラ
ムクロマトグラフィー（溶出液：ヘキサン）により精製
し、２−ヨード−１，１，１−トリフルオロトリデカン
を７０％の収率で得た。
実施例２［２−ヨード−４−７エニルー１．１，１４９
フルオロブタンの合成］ 実ｍ例ｉの１−ドデセンの代りに３−７エニルー１−７
’ａヘンを用いヨートドリフルオロメタン−トリメチル
アルミニウムで同様に処理することにより、２−ヨード
−４−フェニル−！、１．１−トリフルオロブタンを７
６％の収率で得た。
フルオロブタンの合成］ 実ｍ例ｉの１−ドデセンの代りに３−７エニルー１−７
’ａヘンを用いヨートドリフルオロメタン−トリメチル
アルミニウムで同様に処理することにより、２−ヨード
−４−フェニル−！、１．１−トリフルオロブタンを７
６％の収率で得た。
実施例３ ［１，２−ジブロモ−１，１−ジフルオロ
トリデカンの合に＆］ ジブロモジフルオロメタン（８４０Ｂ、４．０＋ｕａｏ
ｌ）、ｌ−ドデセン（１Ｂ８ｍｇ、１．Ｏｍｍｏｌ）
、 ）リメチルアルミニウム（２Ｍヘキサン溶液２．
０ ｍ（！、４．ＯＬ１ｍｏｌ）、テトラキス（トリフ
ェこルホスフィン）パラジウム（５８ｍｇ、０．０５１
１ｍｏｌ） 、およびジクロロメタン（２ｍＱ）の混合
物を室温で２４時間攪拌した。常法により処理し、カラ
ムクロマトグラフィーで精製することにより、１，２−
ジブロモ−１，１−ジフルオロトリデカンを６６％の収
率で得た。生成物の構造は文献（Ｊ、Ａｍ、Ｃｈｅｍ、
Ｓｏｃ、 、７ｆｉ、３４６６）との比較により決定し
た。
トリデカンの合に＆］ ジブロモジフルオロメタン（８４０Ｂ、４．０＋ｕａｏ
ｌ）、ｌ−ドデセン（１Ｂ８ｍｇ、１．Ｏｍｍｏｌ）
、 ）リメチルアルミニウム（２Ｍヘキサン溶液２．
０ ｍ（！、４．ＯＬ１ｍｏｌ）、テトラキス（トリフ
ェこルホスフィン）パラジウム（５８ｍｇ、０．０５１
１ｍｏｌ） 、およびジクロロメタン（２ｍＱ）の混合
物を室温で２４時間攪拌した。常法により処理し、カラ
ムクロマトグラフィーで精製することにより、１，２−
ジブロモ−１，１−ジフルオロトリデカンを６６％の収
率で得た。生成物の構造は文献（Ｊ、Ａｍ、Ｃｈｅｍ、
Ｓｏｃ、 、７ｆｉ、３４６６）との比較により決定し
た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、有機金属化合物の存在下オレフィン類に少なくとも
１個のフッ素原子と少なくとも１個の臭素原子あるいは
ヨウ素原子を有するパーハロアルカンを付加することを
特徴とするオレフィン類のフルオロアルキル化方法。 ２、有機金属化合物の使用量がオレフィン類１当量に対
し少なくとも約１当量であることを特徴とする特許請求
の範囲第１項の方法。 ３、有機金属化合物がトリアルキルアルミニウムである
ことを特徴とする特許請求の範囲第１項の方法。 ４、パーハロアルカンが下記式（１）で表される化合物
であることを特徴とする特許請求の範囲第１項の方法。 ▲数式、化学式、表等があります▼−−−−−（１） ただし、ＸとＹは同一あるいは異なるハロゲン原子 Ｚは臭素原子あるいはヨウ素原子 ｎは０または１以上の整数
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60257666A JPS62120327A (ja) | 1985-11-19 | 1985-11-19 | フルオロアルキル化方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60257666A JPS62120327A (ja) | 1985-11-19 | 1985-11-19 | フルオロアルキル化方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62120327A true JPS62120327A (ja) | 1987-06-01 |
Family
ID=17309414
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60257666A Pending JPS62120327A (ja) | 1985-11-19 | 1985-11-19 | フルオロアルキル化方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62120327A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5446217A (en) * | 1994-05-16 | 1995-08-29 | Alliedsignal Inc. | Processes for the preparation of fluorinated olefins and hydrofluorocarbons using fluorinated olefin |
| JP2010270009A (ja) * | 2009-05-19 | 2010-12-02 | Agc Seimi Chemical Co Ltd | 含フッ素化合物の製造方法および中間体 |
| JP2013510150A (ja) * | 2009-11-04 | 2013-03-21 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | 触媒オレフィン挿入 |
-
1985
- 1985-11-19 JP JP60257666A patent/JPS62120327A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5446217A (en) * | 1994-05-16 | 1995-08-29 | Alliedsignal Inc. | Processes for the preparation of fluorinated olefins and hydrofluorocarbons using fluorinated olefin |
| JP2010270009A (ja) * | 2009-05-19 | 2010-12-02 | Agc Seimi Chemical Co Ltd | 含フッ素化合物の製造方法および中間体 |
| JP2013510150A (ja) * | 2009-11-04 | 2013-03-21 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | 触媒オレフィン挿入 |
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