RU2009140465A - Имидазохинолины с иммуномодулирующими свойствами - Google Patents

Имидазохинолины с иммуномодулирующими свойствами Download PDF

Info

Publication number
RU2009140465A
RU2009140465A RU2009140465/04A RU2009140465A RU2009140465A RU 2009140465 A RU2009140465 A RU 2009140465A RU 2009140465/04 A RU2009140465/04 A RU 2009140465/04A RU 2009140465 A RU2009140465 A RU 2009140465A RU 2009140465 A RU2009140465 A RU 2009140465A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
methyl
amino
propyl
quinolin
imidazo
Prior art date
Application number
RU2009140465/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2475487C2 (ru
Inventor
Роджер Виктор БОННЕРТ (GB)
Роджер Виктор Боннерт
Томас МАКИНАЛЛИ (GB)
Томас МакИналли
Стивен ТОМ (GB)
Стивен Том
Хироки ВАДА (GB)
Хироки ВАДА
Original Assignee
Астразенека Аб (Se)
Астразенека Аб
Дайниппон Сумитомо Фарма Ко.Лтд. (JP)
Дайниппон Сумитомо Фарма Ко.Лтд.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=39596464&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=RU2009140465(A) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Астразенека Аб (Se), Астразенека Аб, Дайниппон Сумитомо Фарма Ко.Лтд. (JP), Дайниппон Сумитомо Фарма Ко.Лтд. filed Critical Астразенека Аб (Se)
Publication of RU2009140465A publication Critical patent/RU2009140465A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2475487C2 publication Critical patent/RU2475487C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/4353—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems
    • A61K31/437—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems the heterocyclic ring system containing a five-membered ring having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. indolizine, beta-carboline
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/02—Nasal agents, e.g. decongestants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/06—Antiasthmatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02—Ophthalmic agents
    • A61P27/14—Decongestants or antiallergics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A61P31/14—Antivirals for RNA viruses
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A61P31/14—Antivirals for RNA viruses
    • A61P31/18—Antivirals for RNA viruses for HIV
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A61P31/20—Antivirals for DNA viruses
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/08—Antiallergic agents

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Virology (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • AIDS & HIV (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Ophthalmology & Optometry (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Otolaryngology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Abstract

1. Соединение формулы (I) !! где R1 представляет собой прямоцепочечный C1-С6алкил, возможно замещенный одним или более заместителями, независимо выбранными из галогена, циано, гидроксила и C1-С3алкокси; ! Z1 представляет собой группу С2-С6алкилен или С3-С8циклоалкилен; ! X1 представляет собой NR5, >N-COR5, CONR5, NR5CO, SO2NR5, >N-SO2R5, NR5SO2, NR5CONR6 или NR6CONR5, S(O)p или О; ! Y1 представляет собой простую связь или C1-С6алкилен; ! каждый R2 независимо выбран из галогена, циано, гидрокси, тиола, C1-С3алкила, C1-С3гидроксиалкила, C1-С3галогеноалкила, C1-С3алкокси, C1-С3галогеноалкокси, C1-3алкилтио, C1-3алкилсульфонила и С1-3алкилсульфинила; ! R3 представляет собой C1-6алкил, возможно замещенный C1-6алкокси; ! каждый Ra независимо выбран из галогена, циано, гидрокси, тиола, C1-С3алкила, C1-С3гидроксиалкила, C1-С3галогеноалкила, C1-С3алкокси, C1-С3галогеноалкокси, C1-3алкилтио, C1-3алкилсульфонила и C1-3алкилсульфинила; ! R5 представляет собой водород, 3-8-членное насыщенное гетероциклическое кольцо, содержащее кольцевую группу О, S(O)p или NR10, группу С1-С6алкил или группу С3-С6циклоалкил, где последние две группы возможно замещены одним или более заместителями, независимо выбранными из NR7R8 или R9, ! или R5 представляет собой C1-С6алкилен, который может быть связан с атомом углерода в С2-С6алкиленовой группе Z1 с образованием насыщенного 4-7-членного азотсодержащего кольца; ! при условии, что когда X1 представляет собой >N-SO2R5, R5 не является водородом; ! каждый из R7 и R8 независимо представляет собой водород, 3-8-членное насыщенное гетероциклическое кольцо, содержащее кольцевую группу О, S(O)p или NR10a, С1-С6алкил или С3-С6циклоалкил, где последние две группы возможно замещены одной или более группами, независимо выб

Claims (17)

1. Соединение формулы (I)
Figure 00000001
где R1 представляет собой прямоцепочечный C1-С6алкил, возможно замещенный одним или более заместителями, независимо выбранными из галогена, циано, гидроксила и C1-С3алкокси;
Z1 представляет собой группу С2-С6алкилен или С3-С8циклоалкилен;
X1 представляет собой NR5, >N-COR5, CONR5, NR5CO, SO2NR5, >N-SO2R5, NR5SO2, NR5CONR6 или NR6CONR5, S(O)p или О;
Y1 представляет собой простую связь или C1-С6алкилен;
каждый R2 независимо выбран из галогена, циано, гидрокси, тиола, C1-С3алкила, C1-С3гидроксиалкила, C1-С3галогеноалкила, C1-С3алкокси, C1-С3галогеноалкокси, C1-3алкилтио, C1-3алкилсульфонила и С1-3алкилсульфинила;
R3 представляет собой C1-6алкил, возможно замещенный C1-6алкокси;
каждый Ra независимо выбран из галогена, циано, гидрокси, тиола, C1-С3алкила, C1-С3гидроксиалкила, C1-С3галогеноалкила, C1-С3алкокси, C1-С3галогеноалкокси, C1-3алкилтио, C1-3алкилсульфонила и C1-3алкилсульфинила;
R5 представляет собой водород, 3-8-членное насыщенное гетероциклическое кольцо, содержащее кольцевую группу О, S(O)p или NR10, группу С1-С6алкил или группу С3-С6циклоалкил, где последние две группы возможно замещены одним или более заместителями, независимо выбранными из NR7R8 или R9,
или R5 представляет собой C1-С6алкилен, который может быть связан с атомом углерода в С2-С6алкиленовой группе Z1 с образованием насыщенного 4-7-членного азотсодержащего кольца;
при условии, что когда X1 представляет собой >N-SO2R5, R5 не является водородом;
каждый из R7 и R8 независимо представляет собой водород, 3-8-членное насыщенное гетероциклическое кольцо, содержащее кольцевую группу О, S(O)p или NR10a, С1-С6алкил или С3-С6циклоалкил, где последние две группы возможно замещены одной или более группами, независимо выбранными из галогена, циано, S(O)qR11, OR12, CO2R12, OC(O)R12, SO2NR12R13, CONR12R13, NR12R13, NR12SO2R14, NR12COR13 или 3-8-членного насыщенного гетероциклического кольца, содержащего кольцевую группу О, S(O)p или NR10b,
или R7 и R8 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют 3-8-членное насыщенное гетероциклическое кольцо, содержащее кольцевой атом азота и возможно один или более чем один дополнительный гетероатом, независимо выбранный из азота, кислорода, серы и сульфонила, где гетероциклическое кольцо возможно замещено одним или более заместителями, независимо выбранными из галогена, циано, S(O)qR15, OR15, CO2R15, COR15, OC(O)R15, SO2NR15R16, CONR15R16, NR15R16, NR15SO2R17, NR15COR16, NR15CO2R16, гетероарила, C1-С6галогеноалкила, С3-С8циклоалкила и C1-С6алкила, где последние две группы возможно замещены одной или более группами, независимо выбранными из циано, S(O)qR18, OR18, CO2R18, SO2NR18R19, CONR18R19 или NR18R19;
R9 представляет собой галоген, циано, CO2R20, S(O)qR20, OR20, SO2NR20R22, CONR20R22, NR20SO2R21, NR20CO2R21, NR20COR22 или 3-8-членное насыщенное гетероциклическое кольцо, содержащее кольцевую группу NR10c;
R10, R10a, R10b и R10c независимо представляют собой водород, CO2R23, S(O)qR23, COR24 или группу C1-С6алкил, С2-С6алкенил, С2-С6алкинил или С3-С8циклоалкил, каждая из которых возможно может быть замещена одним или более заместителями, независимо выбранными из галогена, циано, OR25 или NR25R26;
каждый из R6, R11, R12, R13, R15, R16, R18, R19, R20, R22, R24, R25 и R26 независимо представляет собой водород, С1-С6алкил или С3-С6циклоалкил;
каждый из R14, R17, R21 и R23 независимо представляет собой C1-С6алкил или С3-С6циклоалкил;
каждый из m, n, р и q независимо представляет собой целое число 0, 1 или 2; и
А представляет собой моноциклическую или бициклическую С6-С10арильную или моноциклическую или бициклическую С5-С12гетероарильную группу, содержащую 1-3 гетероатома;
или его фармацевтически приемлемая соль.
2. Соединение по п.1, где R1 представляет собой метил.
3. Соединение по п.1, где Z1 представляет собой н-пропилен.
4. Соединение по п.1, где X1 представляет собой группу NR5 или >NCOR5.
5. Соединение по п.4, где X1 представляет собой >NCOR5.
6. Соединение по п.4, где R5 представляет собой водород или C1-С6алкил, возможно замещенный одной или более группами NR7R8 или R9, где R7, R8 и R9 такие, как они определены в п.1.
7. Соединение по п.4, где R5 представляет собой C1-С6алкилен, который может быть связан с атомом углерода в С2-С6алкиленовой группе Z1 с образованием насыщенного 4-7-членного азотсодержащего кольца.
8. Соединение по п.1, где Y1 представляет собой С1-С6алкилен.
9. Соединение по п.1, где А представляет собой фенил.
10. Соединение по п.1, где n равен 0.
11. Соединение по п.1, где R3 представляет собой н-бутил, метоксиэтил или этоксиметил.
12. Соединение по п.1, где m равен 0.
13. Соединение по п.1, выбранное из:
Метил-2-(4-((3-(4-амино-2-бутил-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил)пропиламино)метил)фенил)ацетата,
Метил-2-(3-((3-(4-амино-2-бутил-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил)пропиламино)метил)фенил)ацетата,
Метил-2-(4-((N-(3-(4-амино-2-бутил-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил)пропил)-2-(диметиламино)ацетамидо)метил)фенил)ацетата,
Метил-2-(3-((N-(3-(4-амино-2-бутил-1H-имидазо[4,5-c]хинолин-1-ил)пропил)-2-(диметиламино)ацетамидо)метил)фенил)ацетата,
Метил-2-(3-((4-((4-амино-2-(2-метоксиэтил)-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил)метил)пиперидин-1-ил)метил)фенил)ацетата ди-трифторацетатной соли,
Метил-[4-({[3-(4-амино-2-бутил-1H-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил)пропил][2-(диметиламино)этил]амино}метил)фенил]ацетата,
Метил-2-(3-((N-(3-(4-амино-2-(этоксиметил)-1H-имидазо[4,5-c]хинолин-1-ил)пропил)-2-(диметиламино)ацетамидо)метил)фенил)ацетата,
Метил-2-(3-(((3-(4-амино-2-бутил-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил)пропил)(1-метилпиперидин-4-ил)амино)метил)фенил)ацетата,
Метил-2-(4-(((3-(4-амино-2-бутил-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил)пропил)(1-метилпиперидин-4-ил)амино)метил)фенил)ацетата,
Метил-2-(4-((N-(3-(4-амино-2-бутил-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил)пропил)-2-(4-метилпиперазин-1-ил)ацетамидо)метил)фенил)ацетата,
Метил-2-(3-(((3-(4-амино-2-бутил-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил)пропил)(3-(диметиламино)пропил)амино)метил)фенил)ацетата,
Метил-2-(3-(((3-(4-амино-2-бутил-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил)пропил)(3-морфолинопропил)амино)метил)фенил)ацетата,
Метил-2-(3-(((3-(4-амино-2-бутил-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил)пропил)(3-(этил(метил)амино)пропил)амино)метил)фенил)ацетата,
Метил-2-(3-(((3-(4-амино-2-бутил-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил)пропил)(3-(4-метилпиперазин-1-ил)пропил)амино)метил)фенил)ацетата,
Метил-2-(4-((N-(3-(4-амино-2-бутил-1H-имидазо[4,5-c]хинолин-1-ил)пропил)-2-(метилсульфонил)ацетамидо)метил)фенил)ацетата,
Метил-2-(4-((N-(3-(4-амино-2-бутил-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил)пропил)ацетамидо)метил)фенил)ацетата,
Метил-2-(4-((N-(3-(4-амино-2-бутил-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил)пропил)-2-морфолиноацетамидо)метил)фенил)ацетата,
Метил-2-(4-((N-(3-(4-амино-2-бутил-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил)пропил)-2-((2-метоксиэтил)(метил)амино)ацетамидо)метил)фенил)ацетата,
Метил-2-(4-((2-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-N-(3-(4-амино-2-бутил-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил)пропил)ацетамидо)метил)фенил)ацетата,
(R)-Метил-2-(4-((N-(3-(4-амино-2-бутил-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил)пропил)-2-(3-гидроксипирролидин-1-ил)ацетамидо)метил)фенил)ацетата,
Метил-2-(4-((N-(3-(4-амино-2-бутил-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил)пропил)-2-(4-(пиримидин-2-ил)пиперазин-1-ил)ацетамидо)метил)фенил)ацетата,
Этил-4-(2-((3-(4-амино-2-бутил-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил)пропил)(4-(2-метокси-2-оксоэтил)бензил)амино)-2-оксоэтил)пиперазин-1-карбоксилата,
Метил-2-(4-((N-(3-(4-амино-2-бутил-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил)пропил)-2-(4-(этилсульфонил)пиперазин-1-ил)ацетамидо)метил)фенил)ацетата,
Метил-2-(4-((N-(3-(4-амино-2-бутил-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил)пропил)-2-(пиперидин-1-ил)ацетамидо)метил)фенил)ацетата,
Метил-2-(4-((N-(3-(4-амино-2-бутил-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил)пропил)-2-(4-(трет-бутоксикарбониламино)пиперидин-1-ил)ацетамидо)метил)фенил)ацетата,
Метил-2-(4-((N-(3-(4-амино-2-бутил-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил)пропил)-2-(4-(трет-бутоксикарбонил(метил)амино)пиперидин-1-ил)ацетамидо)метил)фенил)ацетата,
Этил-2-(1-(2-((3-(4-амино-2-бутил-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил)пропил)(4-(2-метокси-2-оксоэтил)бензил)амино)-2-оксоэтил)пиперидин-4-ил)ацетата,
Метил-1-(2-((3-(4-амино-2-бутил-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил)пропил)(4-(2-метокси-2-оксоэтил)бензил)амино)-2-оксоэтил)пиперидин-4-карбоксилата,
Метил-2-(4-((N-(3-(4-амино-2-(2-метоксиэтил)-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил)пропил)-2-(пиперидин-1-ил)ацетамидо)метил)фенил)ацетата,
Метил-2-(4-((N-(3-(4-амино-2-(2-метоксиэтил)-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил)пропил)-2-(диметиламино)ацетамидо)метил)фенил)ацетата,
Метил-2-(3-((N-(3-(4-амино-2-(2-метоксиэтил)-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил)пропил)-2-(пиперидин-1-ил)ацетамидо)метил)фенил)ацетата сахариновой соли,
Метил-2-(4-((N-(3-(4-амино-2-(2-метоксиэтил)-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил)пропил)-2-((2-метоксиэтил)(метил)амино)ацетамидо)метил)фенил)ацетата,
Метил-2-(4-((N-(3-(4-амино-2-(2-метоксиэтил)-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил)пропил)-3-(пиперидин-1-ил)пропанамидо)метил)фенил)ацетата,
Метил-2-(4-(((3-(4-амино-2-(2-метоксиэтил)-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил)пропил)(3-морфолинопропил)амино)метил)фенил)ацетата,
(S)-Метил-2-(4-((N-(3-(4-амино-2-(2-метоксиэтил)-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил)пропил)-2-(2-(метоксиметил)пирролидин-1-ил)ацетамидо)метил)фенил)ацетата дисахариновой соли,
(R)-Метил-2-(4-((N-(3-(4-амино-2-(2-метоксиэтил)-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил)пропил)-2-(2-(метоксиметил)пирролидин-1-ил)ацетамидо)метил)фенил)ацетата дисахариновой соли,
Метил-2-(4-((N-(3-(4-амино-2-(2-метоксиэтил)-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил)пропил)-2-(пирролидин-1-ил)ацетамидо)метил)фенил)ацетата дисахариновой соли,
Метил-2-(4-((N-(3-(4-амино-2-(2-метоксиэтил)-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил)пропил)-2-((2-гидроксиэтил)(метил)амино)ацетамидо)метил)-фенил)ацетата дисахариновой соли,
Метил-2-(3-((N-(3-(4-амино-2-бутил-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил)пропил)-2-((2-метоксиэтил)(метил)амино)ацетамидо)метил)фенил)ацетата,
Метил-2-(3-((N-(3-(4-амино-2-бутил-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил)пропил)-2-(бутил(метил)амино)ацетамидо)метил)фенил)ацетата,
Метил-3-((N-(3-(4-амино-2-бутил-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил)пропил)-2-(дипропиламино)ацетамидо)метил)фенил)ацетата,
Метил-2-(3-((N-(3-(4-амино-2-бутил-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил)пропил)-2-(бис(2-гидроксиэтил)амино)ацетамидо)метил)фенил)ацетата,
Метил-2-(3-((N-(3-(4-амино-2-бутил-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил)пропил)-2-(метил(тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)амино)ацетамидо)-метил)фенил)ацетата,
Метил-2-(3-((N-(3-(4-амино-2-бутил-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил)пропил)-2-(азетидин-1-ил)ацетамидо)метил)фенил)ацетата,
Метил-2-(3-((N-(3-(4-амино-2-бутил-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил)пропил)-2-(3-гидроксиазетидин-1-ил)ацетамидо)метил)фенил)ацетата,
Метил-2-(3-((N-(3-(4-амино-2-бутил-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил)пропил)-2-(пирролидин-1-ил)ацетамидо)метил)фенил)ацетата,
Метил-2-(3-((N-(3-(4-амино-2-бутил-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил)пропил)-2-(3-гидроксипирролидин-1-ил)ацетамидо)метил)фенил)ацетата,
(R)-Метил-2-(3-((N-(3-(4-амино-2-бутил-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил)пропил)-2-(3-гидроксипирролидин-1-ил)ацетамидо)метил)фенил)ацетата,
Метил-2-(3-((N-(3-(4-амино-2-бутил-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил)пропил)-2-(пиперидин-1-ил)ацетамидо)метил)фенил)ацетата,
Метил-2-(3-((N-(3-(4-амино-2-бутил-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил)пропил)-2-(4-гидроксипиперидин-1-ил)ацетамидо)метил)фенил)ацетата,
Метил-2-(3-((N-(3-(4-амино-2-бутил-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил)пропил)-2-(4-метоксипиперидин-1-ил)ацетамидо)метил)фенил)ацетата,
Метил-2-(3-((N-(3-(4-амино-2-бутил-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил)пропил)-2-(4-(диметилкарбамоил)пиперидин-1-ил)ацетамидо)-метил)фенил)ацетата,
Метил-2-(3-((N-(3-(4-амино-2-бутил-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил)пропил)-2-морфолиноацетамидо)метил)фенил)ацетата,
Метил-2-(3-((N-(3-(4-амино-2-бутил-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил)пропил)-2-((2S,6R)-2,6-диметилморфолино)ацетамидо)-метил)фенил)ацетата,
Метил-2-(3-((N-(3-(4-амино-2-бутил-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил)пропил)-2-(4-метилпиперазин-1-ил)ацетамидо)метил)фенил)ацетата,
Метил-2-(3-((N-(3-(4-амино-2-бутил-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил)пропил)-2-(4-(2-гидроксиэтил)пиперазин-1-ил)ацетамидо)-метил)фенил)ацетата,
Метил-2-(3-((N-(3-(4-амино-2-бутил-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил)пропил)-2-(4-(2-метоксиэтил)пиперазин-1-ил)ацетамидо)-метил)фенил)ацетата,
Метил-2-(3-((2-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-N-(3-(4-амино-2-бутил-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил)пропил)ацетамидо)метил)фенил)ацетата,
Метил-2-(3-((N-(3-(4-амино-2-бутил-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил)пропил)-2-(4-(метилсульфонил)пиперазин-1-ил)ацетамидо)метил)-фенил)ацетата,
Метил-2-(3-((N-(3-(4-амино-2-бутил-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил)пропил)-2-(азепан-1-ил)ацетамидо)метил)фенил)ацетата,
Метил-2-(3-((N-(3-(4-амино-2-бутил-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил)пропил)-2-(1,4-оксазепан-4-ил)ацетамидо)метил)фенил)ацетата,
Метил-2-(3-((N-(3-(4-амино-2-бутил-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил)пропил)-2-(4-метил-1,4-диазепан-1-ил)ацетамидо)метил)фенил)ацетата,
Метил-2-(3-((2-(4-ацетил-1,4-диазепан-1-ил)-N-(3-(4-амино-2-бутил-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил)пропил)ацетамидо)метил)фенил)ацетата,
Метил-2-(3-((N-(3-(4-амино-2-бутил-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил)пропил)-2-(4-(этилкарбамоил)-1,4-диазепан-1-ил)ацетамидо)-метил)фенил)ацетата,
Метил-2-(3-((N-(3-(4-амино-2-бутил-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил)пропил)-2-(4-(метилсульфонил)-1,4-диазепан-1-ил)ацетамидо)-метил)фенил)ацетата,
Метил-2-(4-((N-(3-(4-амино-2-бутил-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил)пропил)-2-(4-(2-метоксиэтил)пиперазин-1-ил)ацетамидо)-метил)фенил)ацетата,
Метил-2-(4-((2-(4-ацетил-1,4-диазепан-1-ил)-N-(3-(4-амино-2-бутил-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил)пропил)ацетамидо)метил)фенил)ацетата,
Метил-2-(4-((N-(3-(4-амино-2-бутил-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил)пропил)-2-(4-(метилсульфонил)-1,4-диазепан-1-ил)ацетамидо)метил)фенил)ацетата
Метил-2-(4-((2-((1-ацетилпиперидин-4-ил)(метил)амино)-N-(3-(4-амино-2-бутил-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил)пропил)ацетамидо)метил)фенил)ацетата,
Метил-2-(4-((N-(3-(4-амино-2-бутил-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил)пропил)-2-(диметиламино)ацетамидо)метил)фенил)ацетата диметансульфоновокислой соли,
Метил-2-(4-((N-(3-(4-амино-2-бутил-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил)пропил)-2-(диметиламино)ацетамидо)метил)фенил)ацетата моносахариновой соли,
Метил-2-(4-((N-(3-(4-амино-2-бутил-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил)пропил)-2-(диметиламино)ацетамидо)метил)фенил)ацетата дисахариновой соли,
Метил-2-(4-((N-(3-(4-амино-2-бутил-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил)пропил)-2-(диметиламино)ацетамидо)метил)фенил)ацетата ди-1-гидрокси-2-нафтоевокислой соли,
Метил-2-(4-((N-(3-(4-амино-2-бутил-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил)пропил)-2-(диметиламино)ацетамидо)метил)фенил)ацетата дибензолсульфоновокислой соли,
Метил-2-(4-((N-(3-(4-амино-2-бутил-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил)пропил)-2-(диметиламино)ацетамидо)метил)фенил)ацетата миндалевокислой соли,
Метил-2-(4-((N-(3-(4-амино-2-бутил-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил)пропил)-2-(диметиламино)ацетамидо)метил)фенил)ацетата фумаровокислой соли,
Метил-2-(4-((N-(3-(4-амино-2-(2-метоксиэтил)-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил)пропил)-2-(4-метилпиперазин-1-ил)ацетамидо)метил)фенил)ацетата,
Метил-2-(4-((N-(3-(4-амино-2-(2-метоксиэтил)-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил)пропил)-2-(4-(2-метоксиэтил)пиперазин-1-ил)ацетамидо)-метил)фенил)ацетата,
Метил-2-(3-((N-(3-(4-амино-2-(2-метоксиэтил)-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил)пропил)-2-(4-метилпиперазин-1-ил)ацетамидо)метил)фенил)ацетата, или
Метил-2-(3-((N-(3-(4-амино-2-(2-метоксиэтил)-1Н-имидазо[4,5-с]хинолин-1-ил)пропил)-2-(4-(2-метоксиэтил)пиперазин-1-ил)ацетамидо)-метил)фенил)ацетата.
14. Способ получения соединения формулы (I) или его фармацевтически приемлемой соли по любому из пп.1-13, который включает либо:
(а) когда X1 представляет собой группу NR5, взаимодействие соединения формулы (II)
Figure 00000002
где Z1, R3, Rа и m такие, как они определены в формуле (I), и L1 представляет собой уходящую группу, с соединением формулы (III)
Figure 00000003
где Y1, R1, R2, R5, А и n такие, как они определены в формуле (I); либо
(б) когда X1 представляет собой группу NR5, и Y1 представляет собой C1-С6алкилен, взаимодействие соединения формулы (IV)
Figure 00000004
где R3, R3, R5, Z1 и m такие, как они определены в формулы (I), с соединением формулы (V)
Figure 00000005
где R1, R2, А и n такие, как они определены в формуле (I), и Y2 представляет собой связь или С1-5алкиленовую группу в присутствии подходящего восстановителя (например триацетоксиборгидрида натрия); либо
(в) когда X1 представляет собой группу NR5, О или S, взаимодействие соединения формулы (VI)
Figure 00000006
где X3 представляет собой группу NR5, О или S, и Z1, R3, R5, Ra и m такие, как они определены в формуле (I), с соединением формулы (VII)
Figure 00000007
где Y1, R1, R2, А и n такие, как они определены в формуле (I), и L2 представляет собой уходящую группу; либо
(г) когда X1 представляет собой группу S(O)p, где р равен 1 или 2, оксиление соединения формулы (I), где X1 представляет собой S; либо
(д) когда X1 представляет собой группу NR5CO, NR5SO2, NR5CONR6 или NR6CONR5, взаимодействие соединения формулы (IVA)
Figure 00000008
где Ra, R3, Z1 и m такие, как они определены для формулы (I), и R5a представляет собой группу R5 или R6, как они определены для формулы (I),
с соединением формулы (VIII)
Figure 00000009
где L3 представляет собой уходящую группу, такую как галогено, X2 представляет собой группу СО, SO2, CONR6 или CONR5 соответственно, и Y1, R1, R2, А и n такие, как они определены для формулы (I); либо
(е) когда X1 представляет собой CONR5 или SO2NR5, взаимодействие соединения формулы (IX)
Figure 00000010
где X4 представляет собой активированную кислоту, такую как хлорангидрид или SO2Cl, Ra, R3, Z1 и m такие, как они определены в формуле (I), с соединением формулы (III), как оно определено выше; либо
(ж) когда X1 представляет собой >N-COR5 или >N-SO2R5, взаимодействие соединения формулы (I), где X1 представляет собой NR5, где R5 представляет собой водород, с соединением формулы (X) или (XI) соответственно
Figure 00000011
Figure 00000012
где L4 представляет собой уходящую группу, такую как галогено, например хлоро, и R5 является таким, как определено для формулы (I);
и затем, если желательно или необходимо выполняют одну или более из следующих стадий:
- превращение полученного соединения в другое соединение формулы (I)
- удаление любых защитных групп
- получение фармацевтически приемлемой соли соединения.
15. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение формулы (I) или его фармацевтически приемлемую соль по любому из пп.1-13 вместе с фармацевтически приемлемым вспомогательным веществом, разбавителем или носителем.
16. Соединение формулы (I) или его фармацевтически приемлемая соль по любому из пп.1-13 для применения в лечении аллергических или вирусных заболеваний, или раковых заболеваний, или для применения в лечении астмы, COPD (хронической обструктивной болезни легких), аллергического ринита, аллергического конъюнктивита, атопического дерматита, рака, гепатита В, гепатита С, ВИЧ (вируса иммунодефицита человека), HPV (вируса папилломы человека), бактериальных инфекций и дерматоза.
17. Способ лечения или уменьшения риска болезни или состояния, при которых полезна модуляция активности TLR7, включающий введение пациенту, нуждающемуся в этом, терапевтически эффективного количества соединения формулы (I) или его фармацевтически приемлемой соли по любому из пп.1-13.
RU2009140465/04A 2007-05-08 2008-05-06 Имидазохинолины с иммуномодулирующими свойствами RU2475487C2 (ru)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US91658607P 2007-05-08 2007-05-08
US60/916,586 2007-05-08
US2495708P 2008-01-31 2008-01-31
US61/024,957 2008-01-31
PCT/GB2008/050328 WO2008135791A1 (en) 2007-05-08 2008-05-06 Imidazoquinolines with immuno-modulating properties

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2009140465A true RU2009140465A (ru) 2011-06-20
RU2475487C2 RU2475487C2 (ru) 2013-02-20

Family

ID=39596464

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2009140465/04A RU2475487C2 (ru) 2007-05-08 2008-05-06 Имидазохинолины с иммуномодулирующими свойствами

Country Status (28)

Country Link
US (2) US8436178B2 (ru)
EP (1) EP2155743B1 (ru)
JP (1) JP5400763B2 (ru)
KR (1) KR20100016289A (ru)
CN (1) CN101687867B (ru)
AR (1) AR066492A1 (ru)
AU (1) AU2008247165B2 (ru)
BR (1) BRPI0811125A2 (ru)
CA (1) CA2686163A1 (ru)
CL (1) CL2008001357A1 (ru)
CO (1) CO6251247A2 (ru)
CY (1) CY1113339T1 (ru)
DK (1) DK2155743T3 (ru)
EC (1) ECSP099750A (ru)
ES (1) ES2393037T3 (ru)
HK (1) HK1138849A1 (ru)
HR (1) HRP20120895T1 (ru)
IL (1) IL201572A0 (ru)
MX (1) MX2009011802A (ru)
MY (1) MY150519A (ru)
PE (1) PE20090276A1 (ru)
PL (1) PL2155743T3 (ru)
PT (1) PT2155743E (ru)
RU (1) RU2475487C2 (ru)
TW (1) TW200902529A (ru)
UY (1) UY31069A1 (ru)
WO (1) WO2008135791A1 (ru)
ZA (1) ZA200907547B (ru)

Families Citing this family (52)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2397171C2 (ru) 2004-03-26 2010-08-20 ДАЙНИППОН СУМИТОМО ФАРМА Ко., ЛТД. 9-замещенное производное 8-оксоаденина и лекарственное средство
WO2008004948A1 (en) * 2006-07-05 2008-01-10 Astrazeneca Ab 8-oxoadenine derivatives acting as modulators of tlr7
TW200831105A (en) 2006-12-14 2008-08-01 Astrazeneca Ab Novel compounds
JP5329444B2 (ja) * 2007-03-19 2013-10-30 アストラゼネカ・アクチエボラーグ Ｔｏｌｌ様受容体（ｔｌｒ７）モジュレーターとしての９−置換−８−オキソ−アデニン化合物
DK2132209T3 (da) * 2007-03-19 2014-04-14 Astrazeneca Ab 9-substituerede 8-oxo-adeninforbindelser som modulatorer af tlr7 (toll-like receptor 7)
TW200902018A (en) * 2007-03-20 2009-01-16 Dainippon Sumitomo Pharma Co Novel adenine compound
US8044056B2 (en) * 2007-03-20 2011-10-25 Dainippon Sumitomo Pharma Co., Ltd. Adenine compound
JP5400763B2 (ja) * 2007-05-08 2014-01-29 アストラゼネカ・アクチエボラーグ 免疫調節特性を有するイミダゾキノリン類
US7968544B2 (en) 2007-06-29 2011-06-28 Gilead Sciences, Inc. Modulators of toll-like receptor 7
PE20091236A1 (es) 2007-11-22 2009-09-16 Astrazeneca Ab Derivados de pirimidina como immunomoduladores de tlr7
PE20091156A1 (es) 2007-12-17 2009-09-03 Astrazeneca Ab Sales de (3-{[[3-(6-amino-2-butoxi-8-oxo-7,8-dihidro-9h-purin-9-il)propil](3-morfolin-4-ilpropil)amino]metil}fenil)acetato de metilo
US20110054168A1 (en) * 2008-01-17 2011-03-03 Ayumu Kurimoto Method for preparing adenine compound
CN102143964A (zh) 2008-01-17 2011-08-03 大日本住友制药株式会社 制备腺嘌呤化合物的方法
AU2009222105B2 (en) * 2008-03-03 2012-05-17 Novartis Ag Compounds and compositions as TLR activity modulators
EP2276486B1 (en) * 2008-03-24 2013-08-28 4SC Discovery GmbH Novel substituted imidazoquinolines
ES2623794T3 (es) 2008-12-09 2017-07-12 Gilead Sciences, Inc. Intermedios para la preparación de moduladores de receptores tipo toll
GB0908772D0 (en) * 2009-05-21 2009-07-01 Astrazeneca Ab New salts 756
CN102844047B (zh) 2009-09-02 2017-04-05 诺华股份有限公司 含tlr活性调节剂的免疫原性组合物
NZ598384A (en) * 2009-09-14 2014-04-30 Gilead Sciences Inc Modulators of toll-like receptors
NO2491035T3 (ru) 2009-10-22 2018-01-27
JP2013512859A (ja) * 2009-12-03 2013-04-18 大日本住友製薬株式会社 トール様受容体（ｔｌｒ）を介して作用するイミダゾキノリン
WO2011084725A1 (en) * 2009-12-21 2011-07-14 3M Innovative Properties Company 4-AMINO-2-(ETHOXYMETHYL)-1-(2-HYDROXY-2-METHYLPROPYL)-1H-IMIDAZO[4,5-c]QUINOLIN-5-IUM 1-HYDROXYNAPHTHALENE-2-CARBOXYLATE COMPOSITIONS AND METHODS
US20110150836A1 (en) * 2009-12-22 2011-06-23 Gilead Sciences, Inc. Methods of treating hbv and hcv infection
US20120177681A1 (en) 2010-09-01 2012-07-12 Manmohan Singh Formulation of immunopotentiators
CN103370317B (zh) * 2010-12-16 2015-10-07 阿斯利康(瑞典)有限公司 可用于治疗的咪唑并[4,5-c]喹啉-1-基衍生物
US8895570B2 (en) 2010-12-17 2014-11-25 Astrazeneca Ab Purine derivatives
CA2828844C (en) 2011-03-02 2020-07-14 Novartis Ag Combination vaccines with lower doses of antigen and/or adjuvant
JP2014525429A (ja) 2011-09-01 2014-09-29 ノバルティス アーゲー Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓａｕｒｅｕｓ抗原のアジュバント添加処方物
US20150030630A1 (en) 2012-03-07 2015-01-29 Novartis Ag Adjuvanted formulations of rabies virus immunogens
US20150132339A1 (en) 2012-03-07 2015-05-14 Novartis Ag Adjuvanted formulations of streptococcus pneumoniae antigens
WO2013132041A2 (en) 2012-03-08 2013-09-12 Novartis Ag Adjuvanted formulations of booster vaccines
TWI619704B (zh) 2012-05-18 2018-04-01 大日本住友製藥股份有限公司 羧酸化合物
AU2013311702A1 (en) 2012-09-06 2015-02-19 Novartis Ag Combination vaccines with serogroup B meningococcus and D/T/P
AU2015205755C1 (en) 2014-01-10 2020-08-13 Birdie Biopharmaceuticals Inc. Compounds and compositions for immunotherapy
KR102462743B1 (ko) 2014-07-09 2022-11-02 버디 바이오파마슈티칼즈, 인크. 종양 치료용 항-pd-l1 조합
PL3166607T3 (pl) 2014-07-11 2023-02-20 Gilead Sciences, Inc. Modulatory receptorów toll-podobnych do leczenia hiv
CN106715431A (zh) 2014-09-16 2017-05-24 吉利德科学公司 Toll样受体调节剂的固体形式
CN115554406A (zh) 2016-01-07 2023-01-03 博笛生物科技有限公司 用于治疗肿瘤的抗-cd20组合
CN115252792A (zh) 2016-01-07 2022-11-01 博笛生物科技有限公司 用于治疗肿瘤的抗-egfr组合
JP7125401B2 (ja) * 2017-01-06 2022-08-24 エフ．ホフマン－ラ ロシュ アーゲー ［（１Ｓ）－１－［（２Ｓ，４Ｒ，５Ｒ）－５－（５－アミノ－２－オキソ－チアゾロ［４，５－ｄ］ピリミジン－３－イル）－４－ヒドロキシ－テトラヒドロフラン－２－イル］プロピル］アセテートの新しい固形
TWI674261B (zh) 2017-02-17 2019-10-11 美商英能腫瘤免疫股份有限公司 Nlrp3 調節劑
CN110650729A (zh) 2017-03-29 2020-01-03 大日本住友制药株式会社 疫苗佐剂制剂
CN108794467A (zh) 2017-04-27 2018-11-13 博笛生物科技有限公司 2-氨基-喹啉衍生物
EP3641771A4 (en) 2017-06-23 2020-12-16 Birdie Biopharmaceuticals, Inc. PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS
WO2019048036A1 (en) 2017-09-06 2019-03-14 Biontech Ag SUBSTITUTED IMIDAZOQUINOLINES
WO2019123178A1 (en) 2017-12-20 2019-06-27 3M Innovative Properties Company Amide substitued imidazo[4,5-c]quinoline compounds with a branched chain linking group for use as an immune response modifier
JPWO2019124500A1 (ja) 2017-12-21 2020-12-10 大日本住友製薬株式会社 Ｔｌｒ７アゴニストを含む併用薬
US20210353737A1 (en) 2018-07-23 2021-11-18 Japan As Represented By Director General Of National Institute Of Infectious Diseases Composition containing influenza vaccine
US11339159B2 (en) 2019-07-17 2022-05-24 Pfizer Inc. Toll-like receptor agonists
WO2021110614A1 (en) * 2019-12-03 2021-06-10 F. Hoffmann-La Roche Ag HYDROPYRIDO[1,2-α]PYRAZINE COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF AUTOIMMUNE DISEASE
JP2023533961A (ja) * 2020-07-08 2023-08-07 パーデュー・リサーチ・ファウンデーション 線維性疾患およびがんを処置するための化合物、組成物、および方法
JP2023548310A (ja) 2020-10-30 2023-11-16 アバクタ・ライフ・サイエンシーズ・リミテッド Ｆａｐ活性化血清半減期延長型治療用コンジュゲート

Family Cites Families (71)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
SE8404768L (sv) 1983-09-27 1985-03-28 Ceskoslovenska Akademie Ved 9-(aminoalkyl)-8-hydroxiadeniner och sett for deras framstellning
IL73534A (en) 1983-11-18 1990-12-23 Riker Laboratories Inc 1h-imidazo(4,5-c)quinoline-4-amines,their preparation and pharmaceutical compositions containing certain such compounds
ZA848968B (en) 1983-11-18 1986-06-25 Riker Laboratories Inc 1h-imidazo(4,5-c)quinolines and 1h-imidazo(4,5-c)quinolin-4-amines
IL78643A0 (en) 1985-05-02 1986-08-31 Wellcome Found Purine derivatives,their preparation and pharmaceutical compositions containing them
GB8918267D0 (en) * 1989-08-10 1990-04-25 British Aerospace Weapon systems
DK0872478T3 (da) * 1991-03-01 2003-03-31 Minnesota Mining & Mfg Mellemprodukter til fremstilling af 1-substituerede, 2-substituerede 1H-imidazo[4,5-c]quinolin-4-aminer
JPH08165292A (ja) 1993-10-07 1996-06-25 Techno Res Kk アデニン誘導体、その製造法及び用途
US5994361A (en) 1994-06-22 1999-11-30 Biochem Pharma Substituted purinyl derivatives with immunomodulating activity
PL319485A1 (en) 1994-10-05 1997-08-04 Chiroscience Ltd Purinic and guanic compounds as pnp inhibitors
ES2232871T3 (es) 1996-07-03 2005-06-01 Sumitomo Pharmaceuticals Company, Limited Nuevos derivados de purina.
ES2205573T3 (es) 1997-11-28 2004-05-01 Sumitomo Pharmaceuticals Company, Limited Nuevo compuestos heterociclicos.
JPH11180981A (ja) 1997-12-19 1999-07-06 Sumitomo Pharmaceut Co Ltd 複素環誘導体
TW572758B (en) 1997-12-22 2004-01-21 Sumitomo Pharma Type 2 helper T cell-selective immune response inhibitors comprising purine derivatives
JP4160645B2 (ja) 1997-12-24 2008-10-01 大日本住友製薬株式会社 新規アデニン誘導体及びその医薬用途
JP4189048B2 (ja) 1997-12-26 2008-12-03 大日本住友製薬株式会社 複素環化合物
EP1110951B1 (en) 1998-08-27 2004-05-19 Sumitomo Pharmaceuticals Company, Limited Pyrimidine derivatives
JP2000159767A (ja) 1998-11-26 2000-06-13 Sumitomo Pharmaceut Co Ltd ８−ヒドロキシアデニン誘導体の新規製造法
CZ27399A3 (cs) 1999-01-26 2000-08-16 Ústav Experimentální Botaniky Av Čr Substituované dusíkaté heterocyklické deriváty, způsob jejich přípravy, tyto deriváty pro použití jako léčiva, farmaceutická kompozice a kombinovaný farmaceutický přípravek tyto deriváty obsahující a použití těchto derivátů pro výrobu léčiv
US6573273B1 (en) * 1999-06-10 2003-06-03 3M Innovative Properties Company Urea substituted imidazoquinolines
US6541485B1 (en) * 1999-06-10 2003-04-01 3M Innovative Properties Company Urea substituted imidazoquinolines
US6451810B1 (en) * 1999-06-10 2002-09-17 3M Innovative Properties Company Amide substituted imidazoquinolines
US6756382B2 (en) 1999-06-10 2004-06-29 3M Innovative Properties Company Amide substituted imidazoquinolines
US6331539B1 (en) * 1999-06-10 2001-12-18 3M Innovative Properties Company Sulfonamide and sulfamide substituted imidazoquinolines
GB9924361D0 (en) 1999-10-14 1999-12-15 Pfizer Ltd Purine derivatives
ATE499103T1 (de) 2000-07-07 2011-03-15 Spectrum Pharmaceuticals Inc Verfahren zur behandlung von arzneimittelinduzierter peripherer neuropathie und verwandten krankheitsformen
US20020040032A1 (en) 2000-07-07 2002-04-04 Glasky Michelle S. Methods for stimulation of synthesis of synaptophysin in the central nervous system
US20020128264A1 (en) 2000-07-07 2002-09-12 Taylor Eve M. Methods for treatment of conditions affected by activity of multidrug transporters
US6887880B2 (en) 2000-11-20 2005-05-03 Millennium Pharmaceuticals, Inc. Adenine based inhibitors of adenylyl cyclase, pharmaceutical compositions, and method of use thereof
SI1341791T1 (en) 2000-12-08 2005-10-31 3M Innovative Properties Company Thioether substituted imidazoquinolines
US6677348B2 (en) 2000-12-08 2004-01-13 3M Innovative Properties Company Aryl ether substituted imidazoquinolines
JP4331944B2 (ja) 2001-04-17 2009-09-16 大日本住友製薬株式会社 新規アデニン誘導体
ITRM20010465A1 (it) 2001-07-31 2003-01-31 Sigma Tau Ind Farmaceuti Derivati della triazolil-imidazopiridina e delle triazolilpurine utili come ligandi del recettore a2a dell'adenosina e loro uso come medicam
JP2005513021A (ja) * 2001-11-16 2005-05-12 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー Ｉｒｍ化合物およびトール様受容体経路に関する方法および組成物
US20060252774A1 (en) 2002-05-02 2006-11-09 Vatner Stephen F Regulation of type 5 adenylyl cyclase for treatment of neurodegenerative and cardiac diseases
EP1545597B1 (en) * 2002-08-15 2010-11-17 3M Innovative Properties Company Immunostimulatory compositions and methods of stimulating an immune response
AU2003271064B2 (en) 2002-09-27 2010-06-17 Dainippon Sumitomo Pharma Co., Ltd. Novel adenine compound and use thereof
JP2004137157A (ja) 2002-10-16 2004-05-13 Sumitomo Pharmaceut Co Ltd 新規アデニン誘導体を有効成分として含有する医薬
EA200600069A1 (ru) 2003-06-20 2006-08-25 Коли Фармасьютикал Гмбх Низкомолекулярные антагонисты toll-подобных рецепторов (tlr)
CA2537450C (en) 2003-09-05 2012-04-17 Anadys Pharmaceuticals, Inc. Administration of tlr7 ligands and prodrugs thereof for treatment of infection by hepatitis c virus
JP2005089334A (ja) 2003-09-12 2005-04-07 Sumitomo Pharmaceut Co Ltd ８−ヒドロキシアデニン化合物
RU2397171C2 (ru) 2004-03-26 2010-08-20 ДАЙНИППОН СУМИТОМО ФАРМА Ко., ЛТД. 9-замещенное производное 8-оксоаденина и лекарственное средство
JPWO2005092892A1 (ja) 2004-03-26 2008-02-14 大日本住友製薬株式会社 ８−オキソアデニン化合物
EP1888587A1 (en) 2005-05-04 2008-02-20 Pfizer Limited 2-amido-6-amino-8-oxopurine derivatives as toll-like receptor modulators for the treatment of cancer and viral infections, such as hepatitis c
WO2006129784A1 (ja) 2005-06-03 2006-12-07 Riken インターフェロン－α制御剤
CN101304748A (zh) 2005-08-22 2008-11-12 加利福尼亚大学董事会 Tlr激动剂
TW200801003A (en) * 2005-09-16 2008-01-01 Astrazeneca Ab Novel compounds
JPWO2007034917A1 (ja) 2005-09-22 2009-03-26 大日本住友製薬株式会社 新規なアデニン化合物
JPWO2007034916A1 (ja) 2005-09-22 2009-03-26 大日本住友製薬株式会社 新規アデニン化合物
EP1939199A4 (en) * 2005-09-22 2010-10-20 Dainippon Sumitomo Pharma Co NEW ADENINE CONNECTION
US20090192153A1 (en) 2005-09-22 2009-07-30 Dainippon Sumitomo Pharma Co., Ltd. a corporation of Japan Novel adenine compound
TW200745114A (en) * 2005-09-22 2007-12-16 Astrazeneca Ab Novel compounds
US20090118263A1 (en) 2005-09-22 2009-05-07 Dainippon Sumitomo Pharma Co., Ltd. Novel Adenine Compound
US20090281075A1 (en) 2006-02-17 2009-11-12 Pharmacopeia, Inc. Isomeric purinones and 1h-imidazopyridinones as pkc-theta inhibitors
WO2008004948A1 (en) 2006-07-05 2008-01-10 Astrazeneca Ab 8-oxoadenine derivatives acting as modulators of tlr7
ES2437871T3 (es) 2006-07-07 2014-01-14 Gilead Sciences, Inc. Moduladores del receptor tipo toll 7
TW200831105A (en) 2006-12-14 2008-08-01 Astrazeneca Ab Novel compounds
CL2008000496A1 (es) 2007-02-19 2008-09-22 Smithkline Beecham Corp Compuestos derivados de purina; procedimiento de preparacion de dichos compuestos; composicion farmaceutica que comprende a dichos compuestos; y su uso para tratar enfermedades infecciosas, cancer, alergias y otras afecciones inflamatorias.
JP5329444B2 (ja) 2007-03-19 2013-10-30 アストラゼネカ・アクチエボラーグ Ｔｏｌｌ様受容体（ｔｌｒ７）モジュレーターとしての９−置換−８−オキソ−アデニン化合物
DK2132209T3 (da) 2007-03-19 2014-04-14 Astrazeneca Ab 9-substituerede 8-oxo-adeninforbindelser som modulatorer af tlr7 (toll-like receptor 7)
US8044056B2 (en) 2007-03-20 2011-10-25 Dainippon Sumitomo Pharma Co., Ltd. Adenine compound
TW200902018A (en) 2007-03-20 2009-01-16 Dainippon Sumitomo Pharma Co Novel adenine compound
JP5400763B2 (ja) * 2007-05-08 2014-01-29 アストラゼネカ・アクチエボラーグ 免疫調節特性を有するイミダゾキノリン類
US7968544B2 (en) 2007-06-29 2011-06-28 Gilead Sciences, Inc. Modulators of toll-like receptor 7
PE20091236A1 (es) 2007-11-22 2009-09-16 Astrazeneca Ab Derivados de pirimidina como immunomoduladores de tlr7
US20110054168A1 (en) 2008-01-17 2011-03-03 Ayumu Kurimoto Method for preparing adenine compound
CN102143964A (zh) 2008-01-17 2011-08-03 大日本住友制药株式会社 制备腺嘌呤化合物的方法
CN101239980B (zh) 2008-02-18 2011-06-22 靳广毅 免疫受体调节剂偶联体前体和偶联体及其应用
WO2009151910A2 (en) 2008-05-25 2009-12-17 Wyeth Combination product of receptor tyrosine kinase inhibitor and fatty acid synthase inhibitor for treating cancer
UA103195C2 (ru) 2008-08-11 2013-09-25 Глаксосмитклайн Ллк Производные пурина для применения в лечении аллергий, воспалительных и инфекционных заболеваний
GB0908772D0 (en) 2009-05-21 2009-07-01 Astrazeneca Ab New salts 756
JP2013512859A (ja) 2009-12-03 2013-04-18 大日本住友製薬株式会社 トール様受容体（ｔｌｒ）を介して作用するイミダゾキノリン

Also Published As

Publication number Publication date
EP2155743B1 (en) 2012-08-29
AU2008247165B2 (en) 2011-11-03
US20130225555A1 (en) 2013-08-29
WO2008135791A1 (en) 2008-11-13
AU2008247165A1 (en) 2008-11-13
CL2008001357A1 (es) 2009-01-02
CY1113339T1 (el) 2016-06-22
HRP20120895T1 (hr) 2012-11-30
MY150519A (en) 2014-01-30
EP2155743A1 (en) 2010-02-24
MX2009011802A (es) 2009-11-18
HK1138849A1 (en) 2010-09-03
UY31069A1 (es) 2009-01-05
PT2155743E (pt) 2012-10-30
CA2686163A1 (en) 2008-11-13
DK2155743T3 (da) 2012-11-05
RU2475487C2 (ru) 2013-02-20
CO6251247A2 (es) 2011-02-21
WO2008135791A8 (en) 2009-03-26
JP2010526129A (ja) 2010-07-29
CN101687867A (zh) 2010-03-31
CN101687867B (zh) 2013-10-02
US8436178B2 (en) 2013-05-07
PL2155743T3 (pl) 2013-01-31
ECSP099750A (es) 2010-02-26
KR20100016289A (ko) 2010-02-12
US20100280001A1 (en) 2010-11-04
AR066492A1 (es) 2009-08-26
JP5400763B2 (ja) 2014-01-29
BRPI0811125A2 (pt) 2017-05-09
TW200902529A (en) 2009-01-16
ES2393037T3 (es) 2012-12-18
PE20090276A1 (es) 2009-04-21
ZA200907547B (en) 2013-04-24
IL201572A0 (en) 2010-05-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2009140465A (ru) Имидазохинолины с иммуномодулирующими свойствами
JP2010526129A5 (ru)
HRP20130174T1 (hr) Derivati pirimidina za lijeäśenje astme, kopb, alergijskog rinitisa, alergijskog konjuktivitisa, atopijskog dermatitisa, karcinoma, hepatitisa b, hepatitisa c, hiv, hpv, bakterijskih infekcija i dermatoze
RU2412192C2 (ru) Сульфонамидтиазолпиридиновые производные как активаторы глюкокиназы, пригодные для лечения диабета типа 2
ES2629414T3 (es) Derivados de tiazol
RU2433128C2 (ru) Новые пиримидиновые производные и их применение в терапии, а также применение пиримидиновых производных в изготовлении лекарственного средства для предупреждения и/или лечения болезни альцгеймера
HRP20191821T1 (hr) Antiproliferativni spojevi i načini njihove uporabe
RU2011107437A (ru) Ингибиторы кинуренин-3-моноксигеназы
JP2017519781A5 (ru)
JP2017525668A5 (ru)
JP2011504497A5 (ru)
RU2010138577A (ru) ИНГИБИТОРЫ РЕЦЕПТОРА ХЕМОКИНА CxCR3
AR057810A1 (es) Inhibidores ns5b de vhc de indolobenzazepina fusionados a ciclopropilo y composicion farmaceutica
RU2007118538A (ru) Производные хинолина
JP2017514830A5 (ru)
AR039566A1 (es) Inhibidores de la histona deacetilasa, composicion farmaceutica que los contiene y sus procesos de preparacion
JP2008517945A5 (ru)
WO2002030891A1 (fr) Composes aliphatiques azotes a noyau a cinq elements
JP2015533782A (ja) スルファモイル−アリールアミド及びｂ型肝炎の治療のための薬剤としてのその使用
RU2012129737A (ru) Замещенные бензамидные производные
RU2008132966A (ru) Производные циклогексилпиперазинилметанона и их применение в качестве модуляторов гистамин н3 рецептора
JP2007519754A5 (ru)
PE20030968A1 (es) Derivados de 5-feniltiazol como inhibidores de cinasas
RU2009126624A (ru) Производные 2-(пиперидин-4-ил)-4-фенокси-или фенилаинопиримидина в качестве ненуклеозидных ингибитров обратной транскриптазы
JP2013517283A5 (ru)

Legal Events

Date Code Title Description
TK4A Correction to the publication in the bulletin (patent)

Free format text: AMENDMENT TO CHAPTER -FG4A- IN JOURNAL: 5-2013 FOR TAG: (57)

MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20140507