HRP20120895T1 - Imidazokinolini sa imuno-modulacijskim svojstvima - Google Patents

Imidazokinolini sa imuno-modulacijskim svojstvima Download PDF

Info

Publication number
HRP20120895T1
HRP20120895T1 HRP20120895AT HRP20120895T HRP20120895T1 HR P20120895 T1 HRP20120895 T1 HR P20120895T1 HR P20120895A T HRP20120895A T HR P20120895AT HR P20120895 T HRP20120895 T HR P20120895T HR P20120895 T1 HRP20120895 T1 HR P20120895T1
Authority
HR
Croatia
Prior art keywords
methyl
amino
quinolin
imidazo
propyl
Prior art date
Application number
HRP20120895AT
Other languages
English (en)
Inventor
Roger Victor Bonnert
Thomas Mcinally
Stephen Thom
Hiroki Wada
Original Assignee
Astrazeneca Ab
Dainippon Sumitomo Pharma Co., Ltd.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=39596464&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=HRP20120895(T1) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Astrazeneca Ab, Dainippon Sumitomo Pharma Co., Ltd. filed Critical Astrazeneca Ab
Publication of HRP20120895T1 publication Critical patent/HRP20120895T1/hr

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/4353—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems
    • A61K31/437—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems the heterocyclic ring system containing a five-membered ring having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. indolizine, beta-carboline
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/02—Nasal agents, e.g. decongestants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/06—Antiasthmatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02—Ophthalmic agents
    • A61P27/14—Decongestants or antiallergics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A61P31/14—Antivirals for RNA viruses
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A61P31/14—Antivirals for RNA viruses
    • A61P31/18—Antivirals for RNA viruses for HIV
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A61P31/20—Antivirals for DNA viruses
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/08—Antiallergic agents

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Virology (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • AIDS & HIV (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Ophthalmology & Optometry (AREA)
  • Otolaryngology (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Claims (19)

1. Spoj prema formuli (I) [image] pri čemu R1 predstavlja ravnolančani C1-C6 alkil, proizvoljno supstituiran sa jednim ili više supstituenata neovisno odabranih od halogena, cijano, hidroksila i C1-C3 alkoksi; Z1 predstavlja C2-C6 alkilen ili C3-C8 cikloalkilen skupinu; X1 predstavlja NR5, >N-COR5, CONR5, NR5CO, SO2NR5, >N-SO2R5, NR5SO2, NR5CONR6 ili NR6CONR5, S(O)p ili O; Y1 predstavlja jednostruku vezu ili C1-C6 alkilen; svaki R2 je neovisno odabran od halogena, cijano, hidroksi, tiola, C1-C3 alkila, C1-C3 hidroksialkila, C1-C3 haloalkila, C1-C3 alkoksi, C1-C3 haloalkoksi, C1-3alkiltio, C1-3alkilsulfonila i C1-3alkilsulfinila; R3 predstavlja C1-6alkil proizvoljno supstituiran sa C1-6alkoksi; svaki Ra je neovisno odabran od halogena, cijano, hidroksi, tiola, C1-C3 alkila, C1-C3 hidroksialkila, C1-C3 haloalkila, C1-C3 alkoksi, C1-C3 haloalkoksi, C1-3alkiltio, C1-3alkilsulfonila i C1-3alkilsulfinila; R5 predstavlja vodik, 3- do 8-člani zasićeni heterociklički prsten koji sadrži prstenastu skupinu O, S(O)p ili NR10, C1-C6 alkilnu skupinu ili C3-C6 cikloalkilnu skupinu, posljednje dvije skupine proizvoljno su supstituirane sa jednim ili više supstituenata neovisno odabranih od NR7R8 ili R9, ili R5 je C1-C6 alkilen koji može biti povezan sa atomom ugljika u C2-C6alkilen skupini Z1 tako da tvori zasićeni 4-7 člani prsten koji sadrži dušik; pod uvjetom da kada X1 je >N-SO2R5, R5 ne predstavlja vodik; R7 i R8 svaki neovisno predstavljaju vodik, 3- do 8-člani zasićeni heterociklički prsten koji sadrži prstenastu skupinu O, S(O)p ili NR10a, C1-C6 alkil ili C3-C6 cikloalkil, posljednje dvije skupine proizvoljno su supstituirane sa jednom ili više skupina neovisno odabranih od halogena, cijano, S(O)qR11, OR12, CO2R12, OC(O)R12, SO2NR12R13, CONR12R13, NR12R13, NR12SO2R14, NR12COR13, ili 3- do 8-člani zasićeni heterociklički prsten koji sadrži prstenastu skupinu O, S(O)p ili NR10b, ili R7 i R8 zajedno sa atomom dušika na koji su spojeni tvore 3- do 8-člani zasićeni heterociklički prsten koji sadrži atom dušika u prstenu i proizvoljno jedan ili više dodatnih heteroatoma neovisno odabranih od dušika, kisika, sumpora i sulfonila, te je heterociklički prsten proizvoljno supstituiran sa jednim ili više supstituenata neovisno odabranih od halogena, cijano, S(O)qR15, OR15, CO2R15, COR15, OC(O)R15, SO2NR15R16, CONR15R16, NR15R16, NR15SO2R17, NR15COR16, NR15CO2R16, heteroarila, C1-C6 haloalkila, C3-C8 cikloalkila i C1-C6 alkila, posljednje dvije skupine proizvoljno su supstituirane sa jednom ili više skupina neovisno odabranih od cijano, S(O)qR18 OR18, CO2R18 SO2NR18R19, CONR18R19 ili NR18R19. R9 predstavlja halogen, cijano, CO2R20 S(O)qR20 OR20 SO2NR20R22, CONR20R22 NR20SO2R21, NR20CO2R21, NR20COR22 ili 3- do 8-člani zasićeni heterociklički prsten koji sadrži prstenastu skupinu NR10c; R10, R10a, R10b i R10c neovisno predstavljaju vodik, CO2R23, S(O)qR23, COR24, ili C1-C6 alkil, C2-C6 alkenil, C2-C6 alkinil ili C3-C8 cikloalkilnu skupinu, od kojih svaka može biti proizvoljno supstituirana sa jednim ili više supstituenata neovisno odabranih od halogena, cijano, OR25 ili NR25R26; R6, R11, R12, R13, R15, R16, R18, R19, R20, R22, R24, R25 i R26 svaki neovisno predstavlja vodik, C1-C6 alkil ili C3-C6 cikloalkil; R14, R17, R21 i R23 svaki neovisno predstavlja C1-C6 alkil ili C3-C6 cikloalkil; m, n, p i q svaki neovisno predstavlja cijeli broj 0, 1 ili 2; i A predstavlja monociklički ili biciklički C6-C10 aril ili monocikličku ili bicikličku C5-C12 heteroarilnu skupinu koja sadrži 1-3 heteroatoma; ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol.
2. Spoj prema zahtjevu 1 naznačen time da R1 je metil.
3. Spoj prema zahtjevu 1 ili zahtjevu 2 naznačen time da Z1 je n-propilen.
4. Spoj prema bilo kojem od prethodnih zahtjeva naznačen time da X1 je skupina NR5 ili >NCOR5.
5. Spoj prema zahtjevu 4 naznačen time da X1 je >NCOR5.
6. Spoj prema zahtjevu 4 ili zahtjevu 5 naznačen time da R5 je vodik ili C1-C6 alkil proizvoljno supstituiran sa jednom ili više skupina NR7R8 ili R9 gdje su R7, R8 i R9 kako je definirano u zahtjevu 1.
7. Spoj prema zahtjevu 4 ili zahtjevu 5 naznačen time da R5 je C1-C6 alkilen koji može biti povezan sa atomom ugljika u C2-C6 alkilen skupini Z1 tako da tvori zasićeni 4-7 člani prsten koji sadrži dušik.
8. Spoj prema bilo kojem od prethodnih zahtjeva naznačen time da Y1 predstavlja C1-C6 alkilen.
9. Spoj prema bilo kojem od prethodnih zahtjeva naznačen time da A je fenil.
10. Spoj prema bilo kojem od prethodnih zahtjeva naznačen time da n je 0.
11. Spoj prema bilo kojem od prethodnih zahtjeva naznačen time da R3 je n-butil, metoksietil ili etoksimetil.
12. Spoj prema bilo kojem od prethodnih zahtjeva naznačen time da m je 0.
13. Spoj prema zahtjevu 1 naznačen time da je odabran od: metil 2-(4-((3-(4-amino-2-butil-1H-imidazo[4,5-c]kinolin-1-il)propilamino)metil)fenil)acetat, metil 2-(3-((3-(4-amino-2-butil-1H-imidazo[4,5-c]kinolin-1-il)propilamino)metil)fenil)acetat, metil 2-(4-((N-(3-(4-amino-2-butil-1H-imidazo[4,5-c]kinolin-1-il)propil)-2-(dimetilamino)acetamido)metil)fenil)acetat, metil 2-(3-((N-(3-(4-amino-2-butil-1H-imidazo[4,5-c]kinolin-1-il)propil)-2-(dimetilamino)acetamido)metil)fenil)acetat, metil 2-(3-((4-((4-amino-2-(2-metoksietil)-1H-imidazo[4,5-c]kinolin-1-il)metil)piperidin-1-il)metil)fenil)acetat di-trifluoroacetatna sol, metil [4-(1[3-(4-amino-2-butil-1H-imidazo[4,5-c]kinolin-1-il)propil][2-(dimetilamino)etil] amino}metil)fenil] acetat, metil 2-(3-((N-(3-(4-amino-2-(etoksimetil)-1H-imidazo[4,5-c]kinolin-1-il)propil)-2-(dimetilamino)acetamido)metil)fenil)acetat, metil 2-(3-(((3-(4-amino-2-butil-1H-imidazo[4,5-c]kinolin-1-il)propil)(1-metilpiperidin-4-il)amino)metil)fenil)acetat, metil 2-(4-(((3-(4-amino-2-butil-1H-imidazo[4,5-c]kinolin-1-il)propil)(1-metilpiperidin-4-il)amino)metil)fenil)acetat, metil 2-(4-((N-(3-(4-amino-2-butil-1H-imidazo[4,5-c]kinolin-1-il)propil)-2-(4-metilpiperazin-1-il)acetamido)metil)fenil)acetat, metil 2-(3-(((3-(4-amino-2-butil-1H-imidazo[4,5-c]kinolin-1-il)propil)(3-(dimetilamino)propil)amino)metil)fenil)acetat, metil 2-(3-(((3-(4-amino-2-butil-1H-imidazo[4,5-c]kinolin-1-il)propil)(3-morfolinopropil)amino)metil)fenil)acetat, metil 2-(3-(((3-(4-amino-2-butil-1H-imidazo[4,5-c]kinolin-1-il)propil)(3-(etil(metil)amino)propil)amino)metil)fenil)acetat, metil 2-(3-(((3-(4-amino-2-butil-1H-imidazo[4,5-c]kinolin-1-il)propil)(3-(4-metilpiperazin-1-il)propil)amino)metil)fenil)acetat, metil 2-(4-((N-(3-(4-amino-2-butil-1H-imidazo[4,5-c]kinolin-1-il)propil)-2-(metilsulfonil)acetamido)metil)fenil)acetat, metil 2-(4-((N-(3-(4-amino-2-butil-1H-imidazo[4,5-c]kinolin-1-il)propil)acetamido)metil)fenil)acetat, metil 2-(4-((N-(3-(4-amino-2-butil-1H-imidazo[4,5-c]kinolin-1-il)propil)-2-morfolinoacetamido)metil)fenil)acetat, metil 2-(4-((N-(3-(4-amino-2-butil-1H-imidazo[4,5-c]kinolin-1-il)propil)-2-((2-metoksietil)(metil)amino)acetamido)metil)fenil)acetat, metil 2-(4-((2-(4-acetilpiperazin-1-il)-N-(3-(4-amino-2-butil-1H-imidazo[4,5-c]kinolin-1-il)propil)acetamido)metil)fenil)acetat, (R)-metil 2-(4-((N-(3-(4-amino-2-butil-1H-imidazo[4,5-c]kinolin-1-il)propil)-2-(3-hidroksipirolidin-1-il)acetamido)metil)fenil)acetat, metil 2-(4-((N-(3-(4-amino-2-butil-1H-imidazo[4,5-c]kinolin-1-il)propil)-2-(4-(pirimidin-2-il)piperazin-1-il)acetamido)metil)fenil)acetat, etil 4-(2-((3-(4-amino-2-butil-1H-imidazo[4,5-c]kinolin-1-il)propil)(4-(2-metoksi-2-oksoetil)benzil)amino)-2-oksoetil)piperazin-1-karboksilat, metil 2-(4-((N-(3-(4-amino-2-butil-1H-imidazo[4,5-c]kinolin-1-il)propil)-2-(4-(etilsulfonil)piperazin-1-il)acetamido)metil)fenil)acetat, metil 2-(4-((N-(3-(4-amino-2-butil-1H-imidazo[4,5-c]kinolin-1-il)propil)-2-(piperidin-1-il)acetamido)metil)fenil)acetat, metil 2-(4-((N-(3-(4-amino-2-butil-1H-imidazo[4,5-c]kinolin-1-il)propil)-2-(4-(tert-butoksikarbonilamino)piperidin-1-il)acetamido)metil)fenil)acetat, metil 2-(4-((N-(3-(4-amino-2-butil-1H-imidazo[4,5-c]kinolin-1-il)propil)-2-(4-(tert-butoksikarbonil(metil)amino)piperidin-1-il)acetamido)metil)fenil)acetat, etil 2-(1-(2-((3-(4-amino-2-butil-1H-imidazo[4,5-c]kinolin-1-il)propil)(4-(2-metoksi-2-oksoetil)benzil)amino)-2-oksoetil)piperidin-4-il)acetat, metil 1-(2-((3-(4-amino-2-butil-1H-imidazo[4,5-c] kinolin-1-il)propil)(4-(2-metoksi-2-oksoetil)benzil)amino)-2-oksoetil)piperidine-4-karboksilat, metil 2-(4-((N-(3-(4-amino-2-(2-metoksietil)-1H-imidazo[4,5-c]kinolin-1-il)propil)-2-(piperidin-1-il)acetamido)metil)fenil)acetat, metil 2-(4-((N-(3-(4-amino-2-(2-metoksietil)-1H-imidazo[4,5-c]kinolin-1-il)propil)-2-(dimetilamino)acetamido)metil)fenil)acetat, metil 2-(3-((N-(3-(4-amino-2-(2-metoksietil)-1H-imidazo[4,5-c]kinolin-1-il)propil)-2-(piperidin-1-il)acetamido)metil)fenil)acetat, metil 2-(4-((N-(3-(4-amino-2-(2-metoksietil)-1H-imidazo[4,5-c]kinolin-1-il)propil)-2-((2-metoksietil)(metil)amino)acetamido)metil)fenil)acetat, metil 2-(4-((N-(3-(4-amino-2-(2-metoksietil)-1H-imidazo[4,5-c]kinolin-1-il)propil)-3-(piperidin-1-il)propanamido)metil)fenil)acetat, metil 2-(4-(((3-(4-amino-2-(2-metoksietil)-1H-imidazo[4,5-c]kinolin-1-il)propil)(3-morfolinopropil)amino)metil)fenil)acetat, (S)-metil 2-(4-((N-(3-(4-amino-2-(2-metoksietil)-1H-imidazo[4,5-c]kinolin-1-il)propil)-2-(2-(metoksimetil)pirolidin-1-il)acetamido)metil)fenil)acetat, (R)-metil 2-(4-((N-(3-(4-amino-2-(2-metoksietil)-1H-imidazo[4,5-c]kinolin-1-il)propil)-2-(2-(metoksimetil)pirolidin-1-il)acetamido)metil)fenil)acetat, metil 2-(4-((N-(3-(4-amino-2-(2-metoksietil)-1H-imidazo[4,5-c]kinolin-1-il)propil)-2-(pirolidin-1-il)acetamido)metil)fenil)acetat, metil 2-(4-((N-(3-(4-amino-2-(2-metoksietil)-1H-imidazo[4,5-c]kinolin-1-il)propil)-2-((2-hidroksietil)(metil)amino)acetamido)metil)fenil)acetat, metil 2-(3-((N-(3-(4-amino-2-butil-1H-imidazo[4,5-c]kinolin-1-il)propil)-2-((2-metoksietil)(metil)amino)acetamido)metil)fenil)acetat, metil 2-(3-((N-(3-(4-amino-2-butil-1H-imidazo[4,5-c]kinolin-1-il)propil)-2-(butil(metil)amino)acetamido)metil)fenil)acetat, metil 3-((N-(3-(4-amino-2-butil-1H-imidazo[4,5-c]kinolin-1-il)propil)-2-(dipropilamino)acetamido)metil)fenil)acetat, metil 2-(3-((N-(3-(4-amino-2-butil-1H-imidazo[4,5-c]kinolin-1-il)propil)-2-(bis(2-hidroksietil)amino)acetamido)metil)fenil)acetat, metil 2-(3-((N-(3-(4-amino-2-butil-1H-imidazo[4,5-c]kinolin-1-il)propil)-2-(metil(tetrahidro-2H-piran-4-il)amino)acetamido)metil)fenil)acetat, metil 2-(3-((N-(3-(4-amino-2-butil-1H-imidazo[4,5-c]kinolin-1-il)propil)-2-(azetidin-1-il)acetamido)metil)fenil)acetat, metil 2-(3-((N-(3-(4-amino-2-butil-1H-imidazo[4,5-c]kinolin-1-il)propil)-2-(3-hidroksiazetidin-1-il)acetamido)metil)fenil)acetat, metil 2-(3-((N-(3-(4-amino-2-butil-1H-imidazo[4,5-c]kinolin-1-il)propil)-2-(pirolidin-1-il)acetamido)metil)fenil)acetat, metil 2-(3-((N-(3-(4-amino-2-butil-1H-imidazo[4,5-c]kinolin-1-il)propil)-2-(3-hidroksipirolidin-1-il)acetamido)metil)fenil)acetat, (R)-metil 2-(3-((N-(3-(4-amino-2-butil-1H-imidazo[4,5-c]kinolin-1-il)propil)-2-(3-hidroksipirolidin-1-il)acetamido)metil)fenil)acetat, metil 2-(3-((N-(3-(4-amino-2-butil-1H-imidazo[4,5-c]kinolin-1-il)propil)-2-(piperidin-1-il)acetamido)metil)fenil)acetat, metil 2-(3-((N-(3-(4-amino-2-butil-1H-imidazo[4,5-c]kinolin-1-il)propil)-2-(4-hidroksipiperidin-1-il)acetamido)metil)fenil)acetat, metil 2-(3-((N-(3-(4-amino-2-butil-1H-imidazo[4,5-c]kinolin-1-il)propil)-2-(4-metoksipiperidin-1-il)acetamido)metil)fenil)acetat, metil 2-(3-((N-(3-(4-amino-2-butil-1H-imidazo[4,5-c]kinolin-1-il)propil)-2-(4-(dimetilkarbamoil)piperidin-1-il)acetamido)metil)fenil)acetat, metil 2-(3-((N-(3-(4-amino-2-butil-1H-imidazo[4,5-c]kinolin-1-il)propil)-2-morfolinoacetamido)metil)fenil)acetat, metil 2-(3-((N-(3-(4-amino-2-butil-1H-imidazo[4,5-c]kinolin-1-il)propil)-2-((2S,6R)-2,6-dimetilmorfolino)acetamido)metil)fenil)acetat, metil 2-(3-((N-(3-(4-amino-2-butil-1H-imidazo[4,5-c]kinolin-1-il)propil)-2-(4-metilpiperazin-1-il)acetamido)metil)fenil)acetat, metil 2-(3-((N-(3-(4-amino-2-butil-1H-imidazo[4,5-c]kinolin-1-il)propil)-2-(4-(2-hidroksietil)piperazin-1-il)acetamido)metil)fenil)acetat, metil 2-(3-((N-(3-(4-amino-2-butil-1H-imidazo[4,5-c]kinolin-1-il)propil)-2-(4-(2-metoksietil)piperazin-1-il)acetamido)metil)fenil)acetat, metil 2-(3-((2-(4-acetilpiperazin-1-il)-N-(3-(4-amino-2-butil-1H-imidazo[4,5-c]kinolin-1-il)propil)acetamido)metil)fenil)acetat, metil 2-(3-((N-(3-(4-amino-2-butil-1H-imidazo[4,5-c]kinolin-1-il)propil)-2-(4-(metilsulfonil)piperazin-1-il)acetamido)metil)fenil)acetat, metil 2-(3-((N-(3-(4-amino-2-butil-1H-imidazo[4,5-c]kinolin-1-il)propil)-2-(azepan-1-il)acetamido)metil)fenil)acetat, metil 2-(3-((N-(3-(4-amino-2-butil-1H-imidazo[4,5-c]kinolin-1-il)propil)-2-(1,4-oksazepan-4-il)acetamido)metil)fenil)acetat, metil 2-(3-((N-(3-(4-amino-2-butil-1H-imidazo[4,5-c]kinolin-1-il)propil)-2-(4-metil-1,4-diazepan-1-il)acetamido)metil)fenil)acetat, metil 2-(3-((2-(4-acetil-1,4-diazepan-1-il)-N-(3-(4-amino-2-butil-1H-imidazo[4,5-c]kinolin-1-il)propil)acetamido)metil)fenil)acetat, metil 2-(3-((N-(3-(4-amino-2-butil-1H-imidazo[4,5-c]kinolin-1-il)propil)-2-(4-(etilkarbamoil)-1,4-diazepan-1-il)acetamido)metil)fenil)acetat, metil 2-(3-((N-(3-(4-amino-2-butil-1H-imidazo[4,5-c]kinolin-1-il)propil)-2-(4-(metilsulfonil)-1,4-diazepan-1-il)acetamido)metil)fenil)acetat, metil 2-(4-((N-(3-(4-amino-2-butil-1H-imidazo[4,5-c]kinolin-1-il)propil)-2-(4-(2-metoksietil)piperazin-1-il)acetamido)metil)fenil)acetat, metil 2-(4-((2-(4-acetil-1,4-diazepan-1-il)-N-(3-(4-amino-2-butil-1H-imidazo[4,5-c]kinolin-1-il)propil)acetamido)metil)fenil)acetat, metil 2-(4-((N-(3-(4-amino-2-butil-1H-imidazo[4,5-c]kinolin-1-il)propil)-2-(4-(metilsulfonil)-1,4-diazepan-1-il)acetamido)metil)fenil)acetat, metil 2-(4-((2-((1-acetilpiperidin-4-il)(metil)amino)-N-(3-(4-amino-2-butil-1H-imidazo[4,5-c]kinolin-1-il)propil)acetamido)metil)fenil)acetat, metil 2-(4-((N-(3-(4-amino-2-(2-metoksietil)-1H-imidazo[4,5-c]kinolin-1-il)propil)-2-(4-metilpiperazin-1-il)acetamido)metil)fenil)acetat, metil 2-(4-((N-(3-(4-amino-2-(2-metoksietil)-1H-imidazo[4,5-c]kinolin-1-il)propil)-2-(4-(2-metoksietil)piperazin-1-il)acetamido)metil)fenil)acetat, metil 2-(3-((N-(3-(4-amino-2-(2-metoksietil)-1H-imidazo[4,5-c]kinolin-1-il)propil)-2-(4-metilpiperazin-1-il)acetamido)metil)fenil)acetat, i metil 2-(3-((N-(3-(4-amino-2-(2-metoksietil)-1H-imidazo[4,5-c]kinolin-1-il)propil)-2-(4-(2-metoksietil)piperazin-1-il)acetamido)metil)fenil)acetat; ili farmaceutski prihvatljiva sol bilo kojeg od njih
14. Spoj prema zahtjevu 1 naznačen time da je odabran od: metil 2-(4-((3-(4-amino-2-butil-1 H-imidazo[4,5-c]kinolin-1-il)propilamino)metil)fenil)acetat, metil 2-(3-((3-(4-amino-2-butil-1H-imidazo[4,5-c]kinolin-1-il)propilamino)metil)fenil)acetat, metil 2-(4-((N-(3-(4-amino-2-butil-1H-imidazo[4,5-c]kinolin-1-il)propil)-2-(dimetilamino)acetamido)metil)fenil)acetat, metil 2-(3-((N-(3-(4-amino-2-butil-1H-imidazo[4,5-c]kinolin-1-il)propil)-2-(dimetilamino)acetamido)metil)fenil)acetat, di-trifluoroacetatna sol metil 2-(3-((4-((4-amino-2-(2-metoksietil)-1H-imidazo[4,5-c]kinolin-1-il)metil)piperidin-1-il)metil)fenil)acetata, metil [4-({[3-(4-amino-2-butil-1H-imidazo[4,5-c]kinolin-1-il)propil][2-(dimetilamino)etil]amino}metil)fenil]acetat, metil 2-(3-((N-(3-(4-amino-2-(etoksimetil)-1H-imidazo[4,5-c]kinolin-1-il)propil)-2-(dimetilamino)acetamido)metil)fenil)acetat, metil 2-(3-(((3-(4-amino-2-butil-1H-imidazo[4,5-c]kinolin-1-il)propil)(1-metilpiperidin-4-il)amino)metil)fenil)acetat, metil 2-(4-(((3-(4-amino-2-butil-1H-imidazo[4,5-c]kinolin-1-il)propil)(1-metilpiperidin-4-il)amino)metil)fenil)acetat, metil 2-(4-((N-(3-(4-amino-2-butil-1H-imidazo[4,5-c]kinolin-1-il)propil)-2-(4-metilpiperazin-1-il)acetamido)metil)fenil)acetat, metil 2-(3-(((3-(4-amino-2-butil-1H-imidazo[4,5-c]kinolin-1-il)propil)(3-(dimetilamino)propil)amino)metil)fenil)acetat, metil 2-(3-(((3-(4-amino-2-butil-1H-imidazo[4,5-c]kinolin-1-il)propil)(3-morfolinopropil)amino)metil)fenil)acetat, metil 2-(3-(((3-(4-amino-2-butil-1H-imidazo[4,5-c]kinolin-1-il)propil)(3-(etil(metil)amino)propil)amino)metil)fenil)acetat, metil 2-(3-(((3-(4-amino-2-butil-1H-imidazo[4,5-c]kinolin-1-il)propil)(3-(4-metilpiperazin-1-il)propil)amino)metil)fenil)acetat, metil 2-(4-((N-(3-(4-amino-2-butil-1H-imidazo[4,5-c]kinolin-1-il)propil)-2-(metilsulfonil)acetamido)metil)fenil)acetat, metil 2-(4-((N-(3-(4-amino-2-butil-1H-imidazo[4,5-c]kinolin-1-il)propil)acetamido)metil)fenil)acetat, metil 2-(4-((N-(3-(4-amino-2-butil-1 H-imidazo [4,5-c]kinolin-1-il)propil)-2-morfolinoacetamido)metil)fenil)acetat, metil 2-(4-((N-(3-(4-amino-2-butil-1H-imidazo[4,5-c]kinolin-1-il)propil)-2-((2-metoksietil)(metil)amino)acetamido)metil)fenil)acetat, metil 2-(4-((2-(4-acetilpiperazin-1-il)-N-(3-(4-amino-2-butil-1H-imidazo[4,5-c]kinolin-1-il)propil)acetamido)metil)fenil)acetat, (R)-metil 2-(4-((N-(3-(4-amino-2-butil-1H-imidazo[4,5-c]kinolin-1-il)propil)-2-(3-hidroksipirolidin-1-il)acetamido)metil)fenil)acetat, metil 2-(4-((N-(3-(4-amino-2-butil-1H-imidazo[4,5-c]kinolin-1-il)propil)-2-(4-(pirimidin-2-il)piperazin-1-il)acetamido)metil)fenil)acetat, etil 4-(2-((3-(4-amino-2-butil-1H-imidazo[4,5-c]kinolin-1-il)propil)(4-(2-metoksi-2-oksoetil)benzil)amino)-2-oksoetil)piperazin-1-karboksilat, metil 2-(4-((N-(3-(4-amino-2-butil-1H-imidazo[4,5-c]kinolin-1-il)propil)-2-(4-(etilsulfonil)piperazin-1-il)acetamido)metil)fenil)acetat, metil 2-(4-((N-(3-(4-amino-2-butil-1H-imidazo[4,5-c]kinolin-1-il)propil)-2-(piperidin-1-il)acetamido)metil)fenil)acetat, metil 2-(4-((N-(3-(4-amino-2-butil-1H-imidazo[4,5-c]kinolin-1-il)propil)-2-(4-(tert-butoksikarbonilamino)piperidin-1-il)acetamido)metil)fenil)acetat, metil 2-(4-((N-(3-(4-amino-2-butil-1H-imidazo[4,5-c]kinolin-1-il)propil)-2-(4-(tert-butoksikarbonil(metil)amino)piperidin-1-il)acetamido)metil)fenil)acetat, etil 2-(1-(2-((3-(4-amino-2-butil-1H-imidazo[4,5-c]kinolin-1-il)propil)(4-(2-metoksi-2-oksoetil)benzil)amino)-2-oksoetil)piperidin-4-il)acetat, metil 1-(2-((3-(4-amino-2-butil-1H-imidazo[4,5-c]kinolin-1-il)propil)(4-(2-metoksi-2-oksoetil)benzil)amino)-2-oksoetil)piperidine-4-karboksilat, metil 2-(4-((N-(3-(4-amino-2-(2-metoksietil)-1H-imidazo[4,5-c]kinolin-1-il)propil)-2-(piperidin-1-il)acetamido)metil)fenil)acetat, metil 2-(4-((N-(3-(4-amino-2-(2-metoksietil)-1H-imidazo[4,5-c]kinolin-1-il)propil)-2-(dimetilamino)acetamido)metil)fenil)acetat, saharidna sol metil 2-(3-((N-(3-(4-amino-2-(2-metoksietil)-1H-imidazo[4,5-c]kinolin-1-il)propil)-2-(piperidin-1-il)acetamido)metil)fenil)acetata, metil 2-(4-((N-(3-(4-amino-2-(2-metoksietil)-1H-imidazo[4,5-c]kinolin-1-il)propil)-2-((2-metoksietil)(metil)amino)acetamido)metil)fenil)acetat, metil 2-(4-((N-(3-(4-amino-2-(2-metoksietil)-1H-imidazo[4,5-c]kinolin-1-il)propil)-3-(piperidin-1-il)propanamido)metil)fenil)acetat, metil 2-(4-(((3-(4-amino-2-(2-metoksietil)-1H-imidazo[4,5-c]kinolin-1-il)propil)(3-morfolinopropil)amino)metil)fenil)acetat, disaharidna sol (S)-metil 2-(4-((N-(3-(4-amino-2-(2-metoksietil)-1H-imidazo[4,5-c]kinolin-1-il)propil)-2-(2-(metoksimetil)pirolidin-1-il)acetamido)metil)fenil)acetata, disaharidna sol (R)-metil 2-(4-((N-(3-(4-amino-2-(2-metoksietil)-1H-imidazo[4,5-c]kinolin-1-il)propil)-2-(2-(metoksimetil)pirolidin-1-il)acetamido)metil)fenil)acetata, disaharidna sol metil 2-(4-((N-(3-(4-amino-2-(2-metoksietil)-1H-imidazo[4,5-c]kinolin-1-il)propil)-2-(pirolidin-1-il)acetamido)metil)fenil)acetata, disaharidna sol metil 2-(4-((N-(3-(4-amino-2-(2-metoksietil)-1H-imidazo[4,5-c]kinolin-1-il)propil)-2-((2-hidroksietil)(metil)amino)acetamido)metil)fenil)acetata, metil 2-(3-((N-(3-(4-amino-2-butil-1H-imidazo[4,5-c]kinolin-1-il)propil)-2-((2-metoksietil)(metil)amino)acetamido)metil)fenil)acetat, metil 2-(3-((N-(3-(4-amino-2-butil-1H-imidazo[4,5-c]kinolin-1-il)propil)-2-(butil(metil)amino)acetamido)metil)fenil)acetat, metil 3-((N-(3-(4-amino-2-butil-1H-imidazo[4,5-c]kinolin-1-il)propil)-2-(dipropilamino)acetamido)metil)fenil)acetat, metil 2-(3-((N-(3-(4-amino-2-butil-1H-imidazo[4,5-c]kinolin-1-il)propil)-2-(bis(2-hidroksietil)amino)acetamido)metil)fenil)acetat, metil 2-(3-((N-(3-(4-amino-2-butil-1H-imidazo[4,5-c]kinolin-1-il)propil)-2-(metil(tetrahidro-2H-piran-4-il)amino)acetamido)metil)fenil)acetat, metil 2-(3-((N-(3-(4-amino-2-butil-1H-imidazo[4,5-c]kinolin-1-il)propil)-2-(azetidin-1-il)acetamido)metil)fenil)acetat, metil 2-(3-((N-(3-(4-amino-2-butil-1H-imidazo[4,5-c]kinolin-1-il)propil)-2-(3-hidroksiazetidin-1-il)acetamido)metil)fenil)acetat, metil 2-(3-((N-(3-(4-amino-2-butil-1H-imidazo[4,5-c]kinolin-1-il)propil)-2-(pirolidin-1-il)acetamido)metil)fenil)acetat, metil 2-(3-((N-(3-(4-amino-2-butil-1H-imidazo[4,5-c]kinolin-1-il)propil)-2-(3-hidroksipirolidin-1-il)acetamido)metil)fenil)acetat, (R)-metil 2-(3-((N-(3-(4-amino-2-butil-1H-imidazo[4,5-c]kinolin-1-il)propil)-2-(3-hidroksipirolidin-1-il)acetamido)metil)fenil)acetat, metil 2-(3-((N-(3-(4-amino-2-butil-1H-imidazo[4,5-c]kinolin-1-il)propil)-2-(piperidin-1-il)acetamido)metil)fenil)acetat, metil 2-(3-((N-(3-(4-amino-2-butil-1H-imidazo[4,5-c]kinolin-1-il)propil)-2-(4-hidroksipiperidin-1-il)acetamido)metil)fenil)acetat, metil 2-(3-((N-(3-(4-amino-2-butil-1H-imidazo[4,5-c]kinolin-1-il)propil)-2-(4-metoksipiperidin-1-il)acetamido)metil)fenil)acetat, metil 2-(3-((N-(3-(4-amino-2-butil-1H-imidazo[4,5-c]kinolin-1-il)propil)-2-(4-(dimetilkarbamoil)piperidin-1-il)acetamido)metil)fenil)acetat, metil 2-(3-((N-(3-(4-amino-2-butil-1H-imidazo[4,5-c]kinolin-1-il)propil)-2-morfolinoacetamido)metil)fenil)acetat, metil 2-(3-((N-(3-(4-amino-2-butil-1H-imidazo[4,5-c]kinolin-1-il)propil)-2-((2S,6R)-2,6-dimetilmorfolino)acetamido)metil)fenil)acetat, metil 2-(3-((N-(3-(4-amino-2-butil-1H-imidazo[4,5-c]kinolin-1-il)propil)-2-(4-metilpiperazin-1-il)acetamido)metil)fenil)acetat, metil 2-(3-((N-(3-(4-amino-2-butil-1H-imidazo[4,5-c]kinolin-1-il)propil)-2-(4-(2-hidroksietil)piperazin-1-il)acetamido)metil)fenil)acetat, metil 2-(3-((N-(3-(4-amino-2-butil-1 H-imidazo[4,5-c]kinolin-1-il)propil)-2-(4-(2-metoksietil)piperazin-1-il)acetamido)metil)fenil)acetat, metil 2-(3-((2-(4-acetilpiperazin-1-il)-N-(3-(4-amino-2-butil-1H-imidazo[4,5-c]kinolin-1-il)propil)acetamido)metil)fenil)acetat, metil 2-(3-((N-(3-(4-amino-2-butil-1H-imidazo[4,5-c]kinolin-1-il)propil)-2-(4-(metilsulfonil)piperazin-1-il)acetamido)metil)fenil)acetat, metil 2-(3-((N-(3-(4-amino-2-butil-1H-imidazo[4,5-c]kinolin-1-il)propil)-2-(azepan-1-il)acetamido)metil)fenil)acetat, metil 2-(3-((N-(3-(4-amino-2-butil-1H-imidazo[4,5-c]kinolin-1-il)propil)-2-(1,4-oksazepan-4-il)acetamido)metil)fenil)acetat, metil 2-(3-((N-(3-(4-amino-2-butil-1H-imidazo[4,5-c]kinolin-1-il)propil)-2-(4-metil-1,4-diazepan-1-il)acetamido)metil)fenil)acetat, metil 2-(3-((2-(4-acetil-1,4-diazepan-1-il)-N-(3-(4-amino-2-butil-H-imidazo[4,5-c]kinolin-1-il)propil)acetamido)metil)fenil)acetat, metil 2-(3-((N-(3-(4-amino-2-butil-1H-imidazo[4,5-c]kinolin-1-il)propil)-2-(4-(etilkarbamoil)-1,4-diazepan-1-il)acetamido)metil)fenil)acetat, metil 2-(3-((N-(3-(4-amino-2-butil-1H-imidazo[4,5-c]kinolin-1-il)propil)-2-(4-(metilsulfonil)-1,4-diazepan-1-il)acetamido)metil)fenil)acetat, metil 2-(4-((N-(3-(4-amino-2-butil-1H-imidazo[4,5-c]kinolin-1-il)propil)-2-(4-(2-metoksietil)piperazin-1-il)acetamido)metil)fenil)acetat, metil 2-(4-((2-(4-acetil-1,4-diazepan-1-il)-N-(3-(4-amino-2-butil-1H-imidazo[4,5-c]kinolin-1-il)propil)acetamido)metil)fenil)acetat, metil 2-(4-((N-(3-(4-amino-2-butil-1H-imidazo[4,5-c]kinolin-1-il)propil)-2-(4-(metilsulfonil)-1,4-diazepan-1-il)acetamido)metil)fenil)acetat, metil 2-(4-((2-((1-acetilpiperidin-4-il)(metil)amino)-N-(3-(4-amino-2-butil-1H-imidazo[4,5-c]kinolin-1-il)propil)acetamido)metil)fenil)acetat, sol metil 2-(4-((N-(3-(4-amino-2-butil-1H-imidazo[4,5-c]kinolin-1-il)propil)-2-(dimetilamino)acetamido)metil)fenil)acetata dimetan sulfonske kiseline, monosaharidna sol metil 2-(4-((N-(3-(4-amino-2-butil-1H-imidazo[4,5-c]kinolin-1-il)propil)-2-(dimetilamino)acetamido)metil)fenil)acetata, disaharidna sol metil 2-(4-((N-(3-(4-amino-2-butil-1H-imidazo[4,5-c]kinolin-1-il)propil)-2-(dimetilamino)acetamido)metil)fenil)acetata, sol metil 2-(4-((N-(3-(4-amino-2-butil-1H-imidazo[4,5-c]kinolin-1-il)propil)-2-(dimetilamino)acetamido)metil)fenil)acetata di-1-hidroksi-2-naftoične kiseline, sol metil 2-(4-((N-(3-(4-amino-2-butil-1H-imidazo[4,5-c]kinolin-1-il)propil)-2-(dimetilamino)acetamido)metil)fenil)acetata dibenzensulfonske kiseline, sol metil 2-(4-((N-(3-(4-amino-2-butil-1H-imidazo[4,5-c]kinolin-1-il)propil)-2-(dimetilamino)acetamido)metil)fenil)acetata bademove kiseline, sol metil 2-(4-((N-(3-(4-amino-2-butil-1H-imidazo[4,5-c]kinolin-1-il)propil)-2-(dimetilamino)acetamido)metil)fenil)acetata fumarne kiseline, metil 2-(4-((N-(3-(4-amino-2-(2-metoksietil)-1H-imidazo[4,5-c]kinolin-1-il)propil)-2-(4-metilpiperazin-1-il)acetamido)metil)fenil)acetat, metil 2-(4-((N-(3-(4-amino-2-(2-metoksietil)-1H-imidazo[4,5-c]kinolin-1-il)propil)-2-(4-(2-metoksietil)piperazin-1-il)acetamido)metil)fenil)acetat, metil 2-(3-((N-(3-(4-amino-2-(2-metoksietil)-1H-imidazo[4,5-c]kinolin-1-il)propil)-2-(4-metilpiperazin-1-il)acetamido)metil)fenil)acetat, i metil 2-(3-((N-(3-(4-amino-2-(2-metoksietil)-1H-imidazo[4,5-c]kinolin-1-il)propil)-2-(4-(2-metoksietil)piperazin-1-il)acetamido)metil)fenil)acetat.
15. Postupak za dobivanje spoja prema formuli (I) ili njegove farmaceutski prihvatljive soli kako je gore definirano naznačen time da se sastoji bilo od: (a) gdje X1 je skupina NR5, reakcijom spoja sa formulom (II) [image] pri čemu Z1, R3, Ra i m su kako je definirano u formuli (I) i L1 je odlazeća skupina, sa spojem prema formuli (III) [image] gdje Y1, R1, R2, R5, A i n su kako je definirano u formuli (I); ili (b) gdje X1 je skupina NR5 i Y1 je C1-C6 alkilen, reakcijom spoja sa formulom (IV) [image] gdje Ra, R3, R5, Z1 i m su kako je definirano u formuli (I), sa spojem sa formulom (V) [image] gdje R1, R2, A i n su kako je definirano u formuli (I) i Y2 je veza ili C1-5alkilenska skupina u prisutnosti pogodnog redukcijskog sredstva (npr. natrijevog triacetoksiborohidrida); ili (c) gdje X1 je skupina NR5, O ili S, reakcijom spoja sa formulom (VI) [image] pri čemu X3 je skupina NR5, O ili S, i Z1, R3, R5, Ra i m su kako je definirano u formuli (I), sa spojem sa formulom (VII) [image] gdje Y1, R1, R2, A i n su kako je definirano u formuli (I) i L2 je odlazeća skupina; ili (d) gdje X1 je skupina S(O)p gdje p je 1 ili 2, oksidacijom spoja sa formulom (I) gdje X1 je S; ili (e) gdje X1 je skupina NR5CO, NR5SO2, NR5CONR6 ili NR6CONR5, reakcijom spoja sa formulom (IVA) [image] gdje Ra, R3, Z1 i m su kako je definirano u odnosu na formulu (I) i R5a je skupina R5 ili R6 kako je definirano u odnosu na formulu (I), sa spojem sa formulom (VIII) [image] gdje L3 je odlazeća skupina kao što je halo, X2 je CO, SO2, CONR6 ili CONR5 skupina u tom poretku, i Y1, R1, R2, A i n su kako je definirano u odnosu na formulu (I); ili (f) gdje X1 je CONR5 ili SO2NR5, reakcijom spoja sa formulom (IX) [image] gdje X4 je aktivirana kiselina kao što je kiseli klorid ili SO2Cl, Ra, R3, Z1 i m su kako je definirano u formuli (I), sa spojem sa formulom (III) kako je gore definirano; ili (h) gdje X1 je >N-COR5 ili >N-SO2R5, reakcijom spoja prema formuli (I) gdje X1 je NR5 gdje R5 je vodik sa spojem prema formuli (X) ili (XI) u tom poretku L4-COR5     (X) L4-SO2R5     (XI) gdje L4 je odlazeća skupina kao što je halo ili kloro, a R5 je definiran u odnosu na formulu (I); te zatim ako se želi ili ako je potrebno, provođenje jednog ili više slijedećih koraka: pretvaranje dobivenog spoja u drugi spoj formule (I); uklanjanje bilo kojih zaštitnih skupina; formiranje farmaceutski prihvatljive soli tog spoja.
16. Farmaceutski pripravak naznačen time da sadrži spoj prema formuli (I) ili njegovu farmaceutski prihvatljivu sol prema bilo kojem od zahtjeva 1 do 14 u kombinaciji sa farmaceutski prihvatljivim adjuvantom, razrjeđivačem ili nosačem.
17. Spoj prema formuli (I) ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol prema bilo kojem od zahtjeva 1 do 14 naznačen time da je za uporabu kod liječenja alergijskih ili virusnih bolesti ili karcinoma ili za uporabu kod liječenja astme, COPD, alergijskog rinitisa, alergijskog konjunktivitisa, atopijskog dermatitisa, raka, hepatitisa B, hepatitisa C, HIV, HPV, bakterijskih infekcija i dermatoze.
18. Spoj prema formuli (I) ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol prema bilo kojem od zahtjeva 1 do 14 naznačen time da je za uporabu kod liječenja.
19. Spoj prema formuli (I) ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol prema bilo kojem od zahtjeva 1 do 14 naznačen time da je za uporabu kod liječenja bolesti ili stanja opstruktivnih dišnih puteva.
HRP20120895AT 2007-05-08 2012-11-07 Imidazokinolini sa imuno-modulacijskim svojstvima HRP20120895T1 (hr)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US91658607P 2007-05-08 2007-05-08
US2495708P 2008-01-31 2008-01-31
PCT/GB2008/050328 WO2008135791A1 (en) 2007-05-08 2008-05-06 Imidazoquinolines with immuno-modulating properties

Publications (1)

Publication Number Publication Date
HRP20120895T1 true HRP20120895T1 (hr) 2012-11-30

Family

ID=39596464

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HRP20120895AT HRP20120895T1 (hr) 2007-05-08 2012-11-07 Imidazokinolini sa imuno-modulacijskim svojstvima

Country Status (28)

Country Link
US (2) US8436178B2 (hr)
EP (1) EP2155743B1 (hr)
JP (1) JP5400763B2 (hr)
KR (1) KR20100016289A (hr)
CN (1) CN101687867B (hr)
AR (1) AR066492A1 (hr)
AU (1) AU2008247165B2 (hr)
BR (1) BRPI0811125A2 (hr)
CA (1) CA2686163A1 (hr)
CL (1) CL2008001357A1 (hr)
CO (1) CO6251247A2 (hr)
CY (1) CY1113339T1 (hr)
DK (1) DK2155743T3 (hr)
EC (1) ECSP099750A (hr)
ES (1) ES2393037T3 (hr)
HK (1) HK1138849A1 (hr)
HR (1) HRP20120895T1 (hr)
IL (1) IL201572A0 (hr)
MX (1) MX2009011802A (hr)
MY (1) MY150519A (hr)
PE (1) PE20090276A1 (hr)
PL (1) PL2155743T3 (hr)
PT (1) PT2155743E (hr)
RU (1) RU2475487C2 (hr)
TW (1) TW200902529A (hr)
UY (1) UY31069A1 (hr)
WO (1) WO2008135791A1 (hr)
ZA (1) ZA200907547B (hr)

Families Citing this family (54)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1728793B1 (en) 2004-03-26 2016-02-03 Sumitomo Dainippon Pharma Co., Ltd. 9-substituted 8-oxoadenine compound
US8138172B2 (en) * 2006-07-05 2012-03-20 Astrazeneca Ab 8-oxoadenine derivatives acting as modulators of TLR7
TW200831105A (en) 2006-12-14 2008-08-01 Astrazeneca Ab Novel compounds
ES2373616T3 (es) 2007-03-19 2012-02-07 Astrazeneca Ab Compuestos de 8-oxo-adenina 9 sustituidos como moduladores del receptor de tipo toll (tlr7).
ES2457316T3 (es) 2007-03-19 2014-04-25 Astrazeneca Ab Compuestos 8-oxo-adenina 9 sustituidos como moduladores del receptor similares a toll (TLR7)
US8044056B2 (en) * 2007-03-20 2011-10-25 Dainippon Sumitomo Pharma Co., Ltd. Adenine compound
AR065784A1 (es) * 2007-03-20 2009-07-01 Dainippon Sumitomo Pharma Co Derivados de 8-oxo adenina,medicamentos que los contienen y usos como agentes terapeuticos para enfermedades alergicas, antivirales o antibacterianas.
JP5400763B2 (ja) * 2007-05-08 2014-01-29 アストラゼネカ・アクチエボラーグ 免疫調節特性を有するイミダゾキノリン類
EA024359B1 (ru) * 2007-06-29 2016-09-30 Джилид Сайэнс, Инк. Пуриновые производные и их применение в качестве модуляторов толл-подобного рецептора 7
PE20091236A1 (es) 2007-11-22 2009-09-16 Astrazeneca Ab Derivados de pirimidina como immunomoduladores de tlr7
PE20091156A1 (es) 2007-12-17 2009-09-03 Astrazeneca Ab Sales de (3-{[[3-(6-amino-2-butoxi-8-oxo-7,8-dihidro-9h-purin-9-il)propil](3-morfolin-4-ilpropil)amino]metil}fenil)acetato de metilo
US20110054168A1 (en) * 2008-01-17 2011-03-03 Ayumu Kurimoto Method for preparing adenine compound
KR20100125245A (ko) 2008-01-17 2010-11-30 다이닛본 스미토모 세이야꾸 가부시끼가이샤 아데닌 화합물의 제조 방법
US8466167B2 (en) * 2008-03-03 2013-06-18 Irm Llc Compounds and compositions as TLR activity modulators
PL2276486T3 (pl) * 2008-03-24 2014-04-30 4Sc Discovery Gmbh Nowe podstawione imidazochinoliny
AU2009333559B2 (en) 2008-12-09 2015-03-12 Gilead Sciences, Inc. Modulators of toll-like receptors
GB0908772D0 (en) 2009-05-21 2009-07-01 Astrazeneca Ab New salts 756
AU2010290896B2 (en) 2009-09-02 2014-07-03 Glaxosmithkline Biologicals S.A. Immunogenic compositions including TLR activity modulators
NZ598384A (en) * 2009-09-14 2014-04-30 Gilead Sciences Inc Modulators of toll-like receptors
EP2491035B1 (en) 2009-10-22 2017-08-30 Gilead Sciences, Inc. Derivatives of purine or deazapurine useful for the treatment of (inter alia) viral infections
JP2013512859A (ja) * 2009-12-03 2013-04-18 大日本住友製薬株式会社 トール様受容体（ｔｌｒ）を介して作用するイミダゾキノリン
WO2011084725A1 (en) * 2009-12-21 2011-07-14 3M Innovative Properties Company 4-AMINO-2-(ETHOXYMETHYL)-1-(2-HYDROXY-2-METHYLPROPYL)-1H-IMIDAZO[4,5-c]QUINOLIN-5-IUM 1-HYDROXYNAPHTHALENE-2-CARBOXYLATE COMPOSITIONS AND METHODS
US20110150836A1 (en) * 2009-12-22 2011-06-23 Gilead Sciences, Inc. Methods of treating hbv and hcv infection
CN103313725B (zh) 2010-09-01 2016-06-29 诺华有限公司 免疫增强剂吸附不溶性金属离子
CN103370317B (zh) * 2010-12-16 2015-10-07 阿斯利康(瑞典)有限公司 可用于治疗的咪唑并[4,5-c]喹啉-1-基衍生物
WO2012080730A1 (en) 2010-12-17 2012-06-21 Astrazeneca Ab Purine derivatives
EP2680885B8 (en) 2011-03-02 2018-07-25 GlaxoSmithKline Biologicals SA Combination vaccines with lower doses of antigen and/or adjuvant
MX2014002363A (es) 2011-09-01 2014-04-14 Novartis Ag Formulaciones de antigenos de staphylococcus aureus con adyuvante.
AU2013229465A1 (en) 2012-03-07 2014-09-04 Novartis Ag Adjuvanted formulations of rabies virus immunogens
JP2015510872A (ja) 2012-03-07 2015-04-13 ノバルティス アーゲー Ｓｔｒｅｐｔｏｃｏｃｃｕｓｐｎｅｕｍｏｎｉａｅ抗原の増強された製剤
RU2014140521A (ru) 2012-03-08 2016-04-27 Новартис Аг Адъювантные составы бустерных вакцин
MY178053A (en) 2012-05-18 2020-09-30 Sumitomo Dainippon Pharma Co Ltd Carboxylic acid compounds
RU2015106930A (ru) 2012-09-06 2016-10-20 Новартис Аг Комбинированные вакцины с менингококком серогруппы в и к/д/с
AU2015205753A1 (en) 2014-01-10 2016-07-21 Birdie Biopharmaceuticals Inc. Compounds and compositions for treating HER2 positive tumors
CA2954446A1 (en) 2014-07-09 2016-01-14 Shanghai Birdie Biotech, Inc. Anti-pd-l1 combinations for treating tumors
TWI733652B (zh) 2014-07-11 2021-07-21 美商基利科學股份有限公司 用於治療ＨＩＶ之ｔｏｌｌ樣受體調節劑
EP3194401B1 (en) 2014-09-16 2020-10-21 Gilead Sciences, Inc. Solid forms of a toll-like receptor modulator
CN115252792A (zh) 2016-01-07 2022-11-01 博笛生物科技有限公司 用于治疗肿瘤的抗-egfr组合
CN106943596A (zh) 2016-01-07 2017-07-14 博笛生物科技（北京）有限公司 用于治疗肿瘤的抗-cd20组合
BR112019013911A2 (pt) * 2017-01-06 2020-02-04 Hoffmann La Roche novas formas sólidas de acetato de [(1s)-1-[2s,4r,5r)-5-(5-amino-2-oxo-tiazolo[4,5-d]pirimidin-3-il)-4-hidroxi-tetrahidrofuran-2il]propil
TWI674261B (zh) 2017-02-17 2019-10-11 美商英能腫瘤免疫股份有限公司 Nlrp3 調節劑
CA3057813A1 (en) 2017-03-29 2018-10-04 Sumitomo Dainippon Pharma Co., Ltd. Vaccine adjuvant formulation
CN108794467A (zh) 2017-04-27 2018-11-13 博笛生物科技有限公司 2-氨基-喹啉衍生物
MX2019015744A (es) 2017-06-23 2020-02-20 Birdie Biopharmaceuticals Inc Composiciones farmaceuticas.
US12012421B2 (en) 2017-07-07 2024-06-18 Hoffmann-La Roche Inc. Solid forms of [(1S)-1-[(2S,4R,5R)-5-(5-amino-2-oxo-thiazolo[4,5-d]pyrimidin-3-yl)-4-hydroxy-tetrahydrofuran-2-yl]propyl] acetate
WO2019048036A1 (en) * 2017-09-06 2019-03-14 Biontech Ag SUBSTITUTED IMIDAZOQUINOLINES
US12012420B2 (en) 2017-11-21 2024-06-18 Hoffmann-La Roche, Inc. Solid forms of [(1S)-1-[(2S,4R,5R)-5-(5-amino-2-oxo-thiazolo[4,5-d]pyrimidin-3-yl)-4-hydroxy-tetrahydrofuran-2-yl]propyl] acetate
EP3728255B1 (en) 2017-12-20 2022-01-26 3M Innovative Properties Company Amide substituted imidazo[4,5-c]quinoline compounds with a branched chain linking group for use as an immune response modifier
CN116115765A (zh) 2017-12-21 2023-05-16 住友制药株式会社 包含tlr7激动剂的组合药物
JP7395461B2 (ja) 2018-07-23 2023-12-11 国立感染症研究所長 インフルエンザワクチンを含む組成物
US11339159B2 (en) 2019-07-17 2022-05-24 Pfizer Inc. Toll-like receptor agonists
CN114761406B (zh) * 2019-12-03 2024-04-19 豪夫迈·罗氏有限公司 用于治疗自身免疫性疾病的氢吡啶并[1,2-a]吡嗪化合物
CN115916342A (zh) * 2020-07-08 2023-04-04 普渡研究基金会 用于治疗纤维化疾病和癌症的化合物、组合物和方法
US20230390409A1 (en) 2020-10-30 2023-12-07 Avacta Life Sciences Limited Fap-activated serum extended half-life therapeutic conjugates

Family Cites Families (71)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
SE8404768L (sv) 1983-09-27 1985-03-28 Ceskoslovenska Akademie Ved 9-(aminoalkyl)-8-hydroxiadeniner och sett for deras framstellning
ZA848968B (en) * 1983-11-18 1986-06-25 Riker Laboratories Inc 1h-imidazo(4,5-c)quinolines and 1h-imidazo(4,5-c)quinolin-4-amines
IL73534A (en) * 1983-11-18 1990-12-23 Riker Laboratories Inc 1h-imidazo(4,5-c)quinoline-4-amines,their preparation and pharmaceutical compositions containing certain such compounds
IL78643A0 (en) * 1985-05-02 1986-08-31 Wellcome Found Purine derivatives,their preparation and pharmaceutical compositions containing them
GB8918267D0 (en) * 1989-08-10 1990-04-25 British Aerospace Weapon systems
SG70625A1 (en) * 1991-03-01 2000-02-22 Minnesota Mining & Mfg 1-Substituted 2-substituted 1H-imidazo(4, 5-c) quinolin-4-amines
JPH08165292A (ja) 1993-10-07 1996-06-25 Techno Res Kk アデニン誘導体、その製造法及び用途
US6110923A (en) 1994-06-22 2000-08-29 Biochem Pharma Inc. Method for treating cancer using novel substituted purinyl derivatives with immunomodulating activity
HUT77436A (hu) 1994-10-05 1998-04-28 Darwin Discovery Limited Purin- és guaninszármazékok, eljárás előállításukra, ezeket tartalmazó gyógyszerkészítmények és alkalmazásuk gyógyszerkészítmények előállítására
NZ329798A (en) 1996-07-03 1999-04-29 Japan Energy Corp Purine derivatives their tautomers and salts thereof and interferon secretion inducers, antiviral agents and anticancer drugs containing the same
AU732361B2 (en) * 1997-11-28 2001-04-26 Dainippon Sumitomo Pharma Co., Ltd. Novel heterocyclic compounds
JPH11180981A (ja) 1997-12-19 1999-07-06 Sumitomo Pharmaceut Co Ltd 複素環誘導体
TW572758B (en) * 1997-12-22 2004-01-21 Sumitomo Pharma Type 2 helper T cell-selective immune response inhibitors comprising purine derivatives
JP4160645B2 (ja) 1997-12-24 2008-10-01 大日本住友製薬株式会社 新規アデニン誘導体及びその医薬用途
JP4189048B2 (ja) 1997-12-26 2008-12-03 大日本住友製薬株式会社 複素環化合物
ATE267175T1 (de) * 1998-08-27 2004-06-15 Sumitomo Pharma Pyrimidin derivate
JP2000159767A (ja) 1998-11-26 2000-06-13 Sumitomo Pharmaceut Co Ltd ８−ヒドロキシアデニン誘導体の新規製造法
CZ27399A3 (cs) * 1999-01-26 2000-08-16 Ústav Experimentální Botaniky Av Čr Substituované dusíkaté heterocyklické deriváty, způsob jejich přípravy, tyto deriváty pro použití jako léčiva, farmaceutická kompozice a kombinovaný farmaceutický přípravek tyto deriváty obsahující a použití těchto derivátů pro výrobu léčiv
US6451810B1 (en) * 1999-06-10 2002-09-17 3M Innovative Properties Company Amide substituted imidazoquinolines
US6573273B1 (en) * 1999-06-10 2003-06-03 3M Innovative Properties Company Urea substituted imidazoquinolines
US6541485B1 (en) * 1999-06-10 2003-04-01 3M Innovative Properties Company Urea substituted imidazoquinolines
US6756382B2 (en) * 1999-06-10 2004-06-29 3M Innovative Properties Company Amide substituted imidazoquinolines
US6331539B1 (en) * 1999-06-10 2001-12-18 3M Innovative Properties Company Sulfonamide and sulfamide substituted imidazoquinolines
GB9924361D0 (en) * 1999-10-14 1999-12-15 Pfizer Ltd Purine derivatives
US20020040032A1 (en) * 2000-07-07 2002-04-04 Glasky Michelle S. Methods for stimulation of synthesis of synaptophysin in the central nervous system
WO2002004449A2 (en) * 2000-07-07 2002-01-17 Neotherapeutics, Inc. Methods for treatment of conditions affected by activity of multidrug transporters
AU2001273212A1 (en) * 2000-07-07 2002-01-21 Neotherapeutics, Inc. Methods for treatment of drug-induced peripheral neuropathy and related conditions
AU2002239277A1 (en) * 2000-11-20 2002-05-27 Cor Therapeutics, Inc. Adenine based inhibitors of adenylyl cyclase, pharmaceutical compositions and method of use thereof
SI1341791T1 (en) 2000-12-08 2005-10-31 3M Innovative Properties Company Thioether substituted imidazoquinolines
US6677348B2 (en) * 2000-12-08 2004-01-13 3M Innovative Properties Company Aryl ether substituted imidazoquinolines
CN1250548C (zh) * 2001-04-17 2006-04-12 大日本住友制药株式会社 新的腺嘌呤衍生物
ITRM20010465A1 (it) * 2001-07-31 2003-01-31 Sigma Tau Ind Farmaceuti Derivati della triazolil-imidazopiridina e delle triazolilpurine utili come ligandi del recettore a2a dell'adenosina e loro uso come medicam
JP2005513021A (ja) * 2001-11-16 2005-05-12 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー Ｉｒｍ化合物およびトール様受容体経路に関する方法および組成物
US20060252774A1 (en) * 2002-05-02 2006-11-09 Vatner Stephen F Regulation of type 5 adenylyl cyclase for treatment of neurodegenerative and cardiac diseases
ATE488246T1 (de) * 2002-08-15 2010-12-15 3M Innovative Properties Co Immunstimulatorische zusammensetzungen und verfahren zur stimulierung einer immunantwort
BR0314761A (pt) 2002-09-27 2005-07-26 Sumitomo Pharma Composto de adenina e seu uso
JP2004137157A (ja) 2002-10-16 2004-05-13 Sumitomo Pharmaceut Co Ltd 新規アデニン誘導体を有効成分として含有する医薬
BRPI0411514A (pt) * 2003-06-20 2006-08-01 Coley Pharm Gmbh antagonistas de receptor toll-like de molécula pequena
BRPI0414045A (pt) * 2003-09-05 2006-10-24 Anadys Pharmaceuticals Inc administração de ligantes de tlr7 e pró-medicamentos dos mesmos para tratamento de infecção por vìrus de hepatite c
JP2005089334A (ja) 2003-09-12 2005-04-07 Sumitomo Pharmaceut Co Ltd ８−ヒドロキシアデニン化合物
EP1728793B1 (en) * 2004-03-26 2016-02-03 Sumitomo Dainippon Pharma Co., Ltd. 9-substituted 8-oxoadenine compound
WO2005092892A1 (ja) * 2004-03-26 2005-10-06 Dainippon Sumitomo Pharma Co., Ltd. ８−オキソアデニン化合物
WO2006117670A1 (en) * 2005-05-04 2006-11-09 Pfizer Limited 2-amido-6-amino-8-oxopurine derivatives as toll-like receptor modulators for the treatment of cancer and viral infections, such as hepatitis c
WO2006129784A1 (ja) 2005-06-03 2006-12-07 Riken インターフェロン－α制御剤
ES2577514T3 (es) * 2005-08-22 2016-07-15 The Regents Of The University Of California Antagonistas de TLR
TW200801003A (en) * 2005-09-16 2008-01-01 Astrazeneca Ab Novel compounds
EP1939198A4 (en) * 2005-09-22 2012-02-15 Dainippon Sumitomo Pharma Co NEW ADENINE CONNECTION
US20090118263A1 (en) * 2005-09-22 2009-05-07 Dainippon Sumitomo Pharma Co., Ltd. Novel Adenine Compound
JPWO2007034917A1 (ja) * 2005-09-22 2009-03-26 大日本住友製薬株式会社 新規なアデニン化合物
TW200745114A (en) * 2005-09-22 2007-12-16 Astrazeneca Ab Novel compounds
EP1939200A4 (en) * 2005-09-22 2010-06-16 Dainippon Sumitomo Pharma Co NEW ADENINE CONNECTION
JPWO2007034882A1 (ja) * 2005-09-22 2009-03-26 大日本住友製薬株式会社 新規アデニン化合物
US20090281075A1 (en) * 2006-02-17 2009-11-12 Pharmacopeia, Inc. Isomeric purinones and 1h-imidazopyridinones as pkc-theta inhibitors
US8138172B2 (en) * 2006-07-05 2012-03-20 Astrazeneca Ab 8-oxoadenine derivatives acting as modulators of TLR7
US8338593B2 (en) * 2006-07-07 2012-12-25 Gilead Sciences, Inc. Modulators of toll-like receptor 7
TW200831105A (en) * 2006-12-14 2008-08-01 Astrazeneca Ab Novel compounds
WO2008101867A1 (en) * 2007-02-19 2008-08-28 Smithkline Beecham Corporation Purine derivatives as immunomodulators
ES2457316T3 (es) * 2007-03-19 2014-04-25 Astrazeneca Ab Compuestos 8-oxo-adenina 9 sustituidos como moduladores del receptor similares a toll (TLR7)
ES2373616T3 (es) * 2007-03-19 2012-02-07 Astrazeneca Ab Compuestos de 8-oxo-adenina 9 sustituidos como moduladores del receptor de tipo toll (tlr7).
AR065784A1 (es) * 2007-03-20 2009-07-01 Dainippon Sumitomo Pharma Co Derivados de 8-oxo adenina,medicamentos que los contienen y usos como agentes terapeuticos para enfermedades alergicas, antivirales o antibacterianas.
US8044056B2 (en) * 2007-03-20 2011-10-25 Dainippon Sumitomo Pharma Co., Ltd. Adenine compound
JP5400763B2 (ja) * 2007-05-08 2014-01-29 アストラゼネカ・アクチエボラーグ 免疫調節特性を有するイミダゾキノリン類
EA024359B1 (ru) * 2007-06-29 2016-09-30 Джилид Сайэнс, Инк. Пуриновые производные и их применение в качестве модуляторов толл-подобного рецептора 7
PE20091236A1 (es) * 2007-11-22 2009-09-16 Astrazeneca Ab Derivados de pirimidina como immunomoduladores de tlr7
US20110054168A1 (en) * 2008-01-17 2011-03-03 Ayumu Kurimoto Method for preparing adenine compound
KR20100125245A (ko) * 2008-01-17 2010-11-30 다이닛본 스미토모 세이야꾸 가부시끼가이샤 아데닌 화합물의 제조 방법
CN101239980B (zh) 2008-02-18 2011-06-22 靳广毅 免疫受体调节剂偶联体前体和偶联体及其应用
WO2009151910A2 (en) * 2008-05-25 2009-12-17 Wyeth Combination product of receptor tyrosine kinase inhibitor and fatty acid synthase inhibitor for treating cancer
UA103195C2 (uk) * 2008-08-11 2013-09-25 Глаксосмитклайн Ллк Похідні пурину для застосування у лікуванні алергій, запальних та інфекційних захворювань
GB0908772D0 (en) * 2009-05-21 2009-07-01 Astrazeneca Ab New salts 756
JP2013512859A (ja) * 2009-12-03 2013-04-18 大日本住友製薬株式会社 トール様受容体（ｔｌｒ）を介して作用するイミダゾキノリン

Also Published As

Publication number Publication date
PE20090276A1 (es) 2009-04-21
BRPI0811125A2 (pt) 2017-05-09
TW200902529A (en) 2009-01-16
WO2008135791A8 (en) 2009-03-26
CN101687867A (zh) 2010-03-31
ZA200907547B (en) 2013-04-24
KR20100016289A (ko) 2010-02-12
CN101687867B (zh) 2013-10-02
MY150519A (en) 2014-01-30
EP2155743A1 (en) 2010-02-24
ECSP099750A (es) 2010-02-26
UY31069A1 (es) 2009-01-05
RU2475487C2 (ru) 2013-02-20
DK2155743T3 (da) 2012-11-05
RU2009140465A (ru) 2011-06-20
PT2155743E (pt) 2012-10-30
CL2008001357A1 (es) 2009-01-02
EP2155743B1 (en) 2012-08-29
HK1138849A1 (en) 2010-09-03
CY1113339T1 (el) 2016-06-22
US8436178B2 (en) 2013-05-07
PL2155743T3 (pl) 2013-01-31
US20100280001A1 (en) 2010-11-04
AR066492A1 (es) 2009-08-26
IL201572A0 (en) 2010-05-31
JP2010526129A (ja) 2010-07-29
US20130225555A1 (en) 2013-08-29
AU2008247165B2 (en) 2011-11-03
MX2009011802A (es) 2009-11-18
ES2393037T3 (es) 2012-12-18
WO2008135791A1 (en) 2008-11-13
JP5400763B2 (ja) 2014-01-29
AU2008247165A1 (en) 2008-11-13
CO6251247A2 (es) 2011-02-21
CA2686163A1 (en) 2008-11-13

Similar Documents

Publication Publication Date Title
HRP20120895T1 (hr) Imidazokinolini sa imuno-modulacijskim svojstvima
HRP20130174T1 (hr) Derivati pirimidina za lijeäśenje astme, kopb, alergijskog rinitisa, alergijskog konjuktivitisa, atopijskog dermatitisa, karcinoma, hepatitisa b, hepatitisa c, hiv, hpv, bakterijskih infekcija i dermatoze
JP2010526129A5 (hr)
ES2629414T3 (es) Derivados de tiazol
BRPI0920966A2 (pt) derivado de piridina-3-carboxiamida
NO20063681L (no) Aryloksyalkylkarbamattype derivater, fremgangsmate for fremstilling derav og anvendelse av derivatene i terapeutiske midler
ES2520647T3 (es) Compuestos de triazolopiridina
HRP20140503T1 (hr) Derivati tieno-piridina kao inhibitori mek
CA2371583A1 (en) Piperazine derivatives useful as ccr5 antagonists
MEP22008A (en) Derivatives of n-[heteroaryl(piperidine-2-yl)methyl]benzamide, preparation method thereof and application of same in therapeutics
HRP20070430T3 (hr) (3-okso-3,4-dihidro-kiinoksalin-2-il-amino)-benzamidni derivati i srodni spojevi kao inhibitori glikogen-fosforilaze za liječenje dijabetesa i pretilosti
CA2371587A1 (en) Piperidine derivatives useful as ccr5 antagonists
TNSN05252A1 (en) Novel heterocyclic compounds useful for the treatment of inflammatory and allergic disorders : process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
PE20090183A1 (es) Derivados de 1-oxa-3,9-diaza-espiro-[5.5]undecan-2-ona como moduladores de ccr5
NO20092286L (no) Nitrogenhaldige heterosykliske forbindelser og anvendelse derav
NO20073926L (no) Pyrazolforbindelser som modulerer aktivitet av CDK-, GSK- og aurorakinaser
NO20075059L (no) Nye forbindelser II 2-pyridinderivater som inhibitorer av neutrofil elastase
RS20060201A (en) 1,1,1,-trifluoro-4-phenyl-4-methyl-2-(1h-pyrrolo
TW200633979A (en) Method
NO20072371L (no) Kinuklidinderivater og deres anvendelse som muskarine M3-reseptorantagonister
NO20070173L (no) Nye forbindelser
ATE476431T1 (de) Piperidin- und azetidinderivate als glyt1- inhibitoren
JP2007521287A5 (hr)
JP6602856B2 (ja) キナーゼ阻害剤としてのピラゾロ−ピリジン誘導体
JP2017521480A (ja) ベンゼンスルホンアミド誘導体及びｒｏｒｃモデュレーターとしてのその使用