RU2433128C2 - Новые пиримидиновые производные и их применение в терапии, а также применение пиримидиновых производных в изготовлении лекарственного средства для предупреждения и/или лечения болезни альцгеймера - Google Patents
Новые пиримидиновые производные и их применение в терапии, а также применение пиримидиновых производных в изготовлении лекарственного средства для предупреждения и/или лечения болезни альцгеймера Download PDFInfo
- Publication number
- RU2433128C2 RU2433128C2 RU2008110910/04A RU2008110910A RU2433128C2 RU 2433128 C2 RU2433128 C2 RU 2433128C2 RU 2008110910/04 A RU2008110910/04 A RU 2008110910/04A RU 2008110910 A RU2008110910 A RU 2008110910A RU 2433128 C2 RU2433128 C2 RU 2433128C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- methyl
- imidazol
- pyrimidin
- fluoro
- pyran
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
- A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
- A61K31/506—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim not condensed and containing further heterocyclic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
- A61P25/16—Anti-Parkinson drugs
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
- A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
Abstract
Настоящее изобретение относится к новым пиримидиновым производным или их фармацевтически приемлемым солям, обладающих ингибиторной активностью в отношении киназы-3 гликогенсинтазы (GSK3). Соединения могут найти применение в изготовлении лекарственного средства для предупреждения и/или лечения преддеменционных состояний, умеренной когнитивной недостаточности и диабета типа II, болезни Альцгеймера и болезни Паркинсона, а также расстройств, связанных с костями. В соединении формулы I: ! ! R1 выбран из водорода, циано, С1-3галогеноалкила, SO2NRbRc, C0-2алкилC(O)NRbRc, С1-4алкилNRbRс, SO2Ri, C(O)ORa, CH(OH)Rj и C(O)Rj; R2 и R4 независимо выбраны из водорода, галогено, циано, NO2, С1-4алкила, C1-3галогеноалкила, ORa, C(O)NRbRc, SO2Ri, и C(O)ORa; или R1 и R2 вместе с атомами, к которым они присоединены, соединены с образованием 5- или 6-членного гетероциклического кольца, содержащего один S, причем любой из атомов водорода групп СН2 в указанном гетероциклическом кольце может быть заменен оксо, гидрокси, и атом серы в указанном гетероциклическом кольце возможно окислен до -SO2-; R3 и R5 представляют собой водород; R6 представляет собой тетрагидропиран; R7 выбран из водорода, C1-3алкила, циано и С1-3галогеноалкила; R8 представляет собой водород; R9 независимо выбран из водорода и фторо; Ra выбран из водорода, C1-3алкила и С1-3галогеноалкила. Другие радикалы указаны в формуле изобретения. 6 н. и 34 з.п. ф-лы, 1 табл.
Description
Claims (40)
1. Соединение формулы I
где R1 выбран из водорода, циано, C1-3галогеноалкила, SO2NRbRc,
C0-2алкилC(O)NRbRc, C1-4алкилRbRc, SO2Ri, C(O)ORa, CH(OH)Rj и C(O)Rj;
R2 и R4 независимо выбраны из водорода, галогено, циано, NO2, С1-4алкила, С1-3галогеноалкила, ORa, C(O)NRbRc, SO2Ri, и C(O)ORa; или
R1 и R2 вместе с атомами, к которым они присоединены, соединены с образованием 5- или 6-членного гетероциклического кольца, содержащего один S, причем любой из атомов водорода групп СН2 в указанном гетероциклическом кольце может быть заменен оксо, гидрокси, и атом серы в указанном гетероциклическом кольце возможно окислен до -SO2-;
R3 и R5 представляют собой водород;
R6 представляет собой тетрагидропиран;
R7 выбран из водорода, С1-3алкила, циано и С1-3галогеноалкила;
R8 представляет собой водород;
R9 независимо выбран из водорода и фторо;
Ra выбран из водорода, С1-3алкила и С1-3галогеноалкила;
Rb и Rc независимо выбраны из водорода, C1-6алкила, 5-7-членного гетероциклила, имеющего 1-2 гетероатома в кольце, выбранных из азота и кислорода, где указанный С1-6алкил и гетероциклил возможно замещен одним или более чем одним С1-4алкилом, С1-4галогеноалкилом, галогено, циано, группой метансульфонил-, ORa или NRdRe; или
Rb и Rc вместе с атомом, к которому они присоединены, могут образовывать 4-7-членное моно- или бициклическое гетероциклическое кольцо, имеющее 1-2 гетероатома, выбранные из азота и кислорода, которое возможно замещено одним или более чем одним галогено, гидрокси, ди-(С1-4алкил)амино-, C1-6алкилом или C1-3галогеноалкилом, где указанный С1-6алкил или С1-3галогеноалкил возможно дополнительно замещен одним или более чем одним С1-3алкокси или ORa;
Rd и Re независимо выбраны из водорода, C1-6алкила; или
Rd и Re вместе с атомом, к которому они присоединены, могут образовывать 5- или 6-членное гетероциклическое кольцо, имеющее 1-2 гетероатома, выбранные из азота или кислорода, которое возможно замещено одним или более чем одним галогено;
Ri выбран из C1-6алкила или 6-членного гетероциклического кольца, имеющего один гетероатом кислорода, где указанный С1-6алкил возможно замещен одним ди-(С1-4алкил)амино- или ORa;
Rj представляет собой 6-членное гетероарильное кольцо, имеющее один гетероатом азота;
в форме свободного основания или фармацевтически приемлемой соли.
где R1 выбран из водорода, циано, C1-3галогеноалкила, SO2NRbRc,
C0-2алкилC(O)NRbRc, C1-4алкилRbRc, SO2Ri, C(O)ORa, CH(OH)Rj и C(O)Rj;
R2 и R4 независимо выбраны из водорода, галогено, циано, NO2, С1-4алкила, С1-3галогеноалкила, ORa, C(O)NRbRc, SO2Ri, и C(O)ORa; или
R1 и R2 вместе с атомами, к которым они присоединены, соединены с образованием 5- или 6-членного гетероциклического кольца, содержащего один S, причем любой из атомов водорода групп СН2 в указанном гетероциклическом кольце может быть заменен оксо, гидрокси, и атом серы в указанном гетероциклическом кольце возможно окислен до -SO2-;
R3 и R5 представляют собой водород;
R6 представляет собой тетрагидропиран;
R7 выбран из водорода, С1-3алкила, циано и С1-3галогеноалкила;
R8 представляет собой водород;
R9 независимо выбран из водорода и фторо;
Ra выбран из водорода, С1-3алкила и С1-3галогеноалкила;
Rb и Rc независимо выбраны из водорода, C1-6алкила, 5-7-членного гетероциклила, имеющего 1-2 гетероатома в кольце, выбранных из азота и кислорода, где указанный С1-6алкил и гетероциклил возможно замещен одним или более чем одним С1-4алкилом, С1-4галогеноалкилом, галогено, циано, группой метансульфонил-, ORa или NRdRe; или
Rb и Rc вместе с атомом, к которому они присоединены, могут образовывать 4-7-членное моно- или бициклическое гетероциклическое кольцо, имеющее 1-2 гетероатома, выбранные из азота и кислорода, которое возможно замещено одним или более чем одним галогено, гидрокси, ди-(С1-4алкил)амино-, C1-6алкилом или C1-3галогеноалкилом, где указанный С1-6алкил или С1-3галогеноалкил возможно дополнительно замещен одним или более чем одним С1-3алкокси или ORa;
Rd и Re независимо выбраны из водорода, C1-6алкила; или
Rd и Re вместе с атомом, к которому они присоединены, могут образовывать 5- или 6-членное гетероциклическое кольцо, имеющее 1-2 гетероатома, выбранные из азота или кислорода, которое возможно замещено одним или более чем одним галогено;
Ri выбран из C1-6алкила или 6-членного гетероциклического кольца, имеющего один гетероатом кислорода, где указанный С1-6алкил возможно замещен одним ди-(С1-4алкил)амино- или ORa;
Rj представляет собой 6-членное гетероарильное кольцо, имеющее один гетероатом азота;
в форме свободного основания или фармацевтически приемлемой соли.
2. Соединение формулы Ib по п.1
где R1 выбран из водорода, циано, C1-3галогеноалкила, SO2NRbRc,
C(O)NRbRc, CH2NRbRc, SO2Ri и C(O)Rj;
R2 и R4 независимо выбраны из водорода, галогено, циано, NO2, С1-3галогеноалкила, ORa, C(O)NRbRc и SO2Ri,
R3 и R5 представляют собой водород;
R6 представляет собой тетрагидропиран;
R7 выбран из C1-3алкила и С1-3галогеноалкила;
R8 представляет собой водород;
R9 представляет собой водород или фторо;
Ra представляет собой С1-3алкил или С1-3галогеноалкил;
Rb и Rc независимо выбраны из водорода и C1-6алкила, возможно замещенного одним или более чем одним ORa; или
Rb и Rc вместе с атомом, к которому они присоединены, могут образовывать 4-, 5- или 6-членное гетероциклическое кольцо, содержащее один или два гетероатома, выбранные из N или О, которое возможно замещено одним или более чем одним галогено или C1-3алкилом;
Ri представляет собой С1-3алкил;
Rj представляет собой 6-членное гетероарильное кольцо, имеющее один атом азота;
в форме свободного основания или фармацевтически приемлемой соли.
где R1 выбран из водорода, циано, C1-3галогеноалкила, SO2NRbRc,
C(O)NRbRc, CH2NRbRc, SO2Ri и C(O)Rj;
R2 и R4 независимо выбраны из водорода, галогено, циано, NO2, С1-3галогеноалкила, ORa, C(O)NRbRc и SO2Ri,
R3 и R5 представляют собой водород;
R6 представляет собой тетрагидропиран;
R7 выбран из C1-3алкила и С1-3галогеноалкила;
R8 представляет собой водород;
R9 представляет собой водород или фторо;
Ra представляет собой С1-3алкил или С1-3галогеноалкил;
Rb и Rc независимо выбраны из водорода и C1-6алкила, возможно замещенного одним или более чем одним ORa; или
Rb и Rc вместе с атомом, к которому они присоединены, могут образовывать 4-, 5- или 6-членное гетероциклическое кольцо, содержащее один или два гетероатома, выбранные из N или О, которое возможно замещено одним или более чем одним галогено или C1-3алкилом;
Ri представляет собой С1-3алкил;
Rj представляет собой 6-членное гетероарильное кольцо, имеющее один атом азота;
в форме свободного основания или фармацевтически приемлемой соли.
3. Соединение по п.1, где
R1 выбран из водорода, циано, С1-3галогеноалкила, SO2NRbRc,
С0-2алкилС(О)NRbRc, С1-4алкилNRbRc, SO2Ri, C(O)ORa, CH(OH)Rj и
C(O)Rj;
R2 и R4 независимо выбраны из водорода, галогено, циано, NO2, С1-4алкила, С1-3галогеноалкила, ORa, SO2Ri, C(O)NRbRc и C(O)ORa; или
R1 и R2 вместе с атомами, к которым они присоединены, соединены с образованием 5-или 6-членного гетероциклического кольца, содержащего один S, причем любой из атомов водорода групп СН2 в указанном гетероциклическом кольце может быть заменен оксо, гидрокси или галогено, и любой атом серы в указанном гетероциклическом кольце возможно окислен до -SO2-;
R3 и R5 представляют собой водород;
R6 представляет собой тетрагидропиран;
R7 выбран из C1-3алкила, циано и С1-3галогеноалкила;
R8 представляет собой водород;
R9 представляет собой водород или фторо;
Ra выбран из водорода, С1-3алкила и С1-3галогеноалкила, где указанный С1-3алкил возможно замещен одним или более чем одним C1-3алкокси;
Rb и Rc независимо выбраны из водорода, С1-6алкила и 5-7-членного гетероциклила, имеющего 1-2 гетероатома в кольце, выбранных из азота и кислорода, где указанный С1-6алкил, гетероциклил возможно замещен одним или более чем одним циано, ORa или NRdRe; или
Rb и Rc вместе с атомом, к которому они присоединены, могут
образовывать 4-7-членное моно- или бициклическое гетероциклическое кольцо, имеющее 1-2 гетероатома, выбранные из азота и кислорода, которое возможно замещено одним или более чем одним галогено, гидрокси, ди-(С1-4алкил)амино-, C1-6алкилом или C1-3галогеноалкилом, где указанный С1-6алкил или С1-3галогеноалкил возможно дополнительно замещен одним или более чем одним C1-3алкокси или ORa;
Rd и Re независимо выбраны из C1-6алкила; или
Rd и Re вместе с атомом, к которому они присоединены, могут образовывать 5- или 6-членное гетероциклическое кольцо, имеющее 1-2 гетероатома, выбранные из азота или кислорода, которое возможно замещено одним или более чем одним галогено;
Ri выбран из C1-6алкила или 6-членного гетероциклического кольца, имеющего один гетероатом кислорода, где указанный С1-6алкил возможно замещен одним ди-(С1-4алкил)амино- или ORa,
Rj представляет собой 6-членное гетероарильное кольцо, имеющее один гетероатом азота;
в форме свободного основания или фармацевтически приемлемой соли.
R1 выбран из водорода, циано, С1-3галогеноалкила, SO2NRbRc,
С0-2алкилС(О)NRbRc, С1-4алкилNRbRc, SO2Ri, C(O)ORa, CH(OH)Rj и
C(O)Rj;
R2 и R4 независимо выбраны из водорода, галогено, циано, NO2, С1-4алкила, С1-3галогеноалкила, ORa, SO2Ri, C(O)NRbRc и C(O)ORa; или
R1 и R2 вместе с атомами, к которым они присоединены, соединены с образованием 5-или 6-членного гетероциклического кольца, содержащего один S, причем любой из атомов водорода групп СН2 в указанном гетероциклическом кольце может быть заменен оксо, гидрокси или галогено, и любой атом серы в указанном гетероциклическом кольце возможно окислен до -SO2-;
R3 и R5 представляют собой водород;
R6 представляет собой тетрагидропиран;
R7 выбран из C1-3алкила, циано и С1-3галогеноалкила;
R8 представляет собой водород;
R9 представляет собой водород или фторо;
Ra выбран из водорода, С1-3алкила и С1-3галогеноалкила, где указанный С1-3алкил возможно замещен одним или более чем одним C1-3алкокси;
Rb и Rc независимо выбраны из водорода, С1-6алкила и 5-7-членного гетероциклила, имеющего 1-2 гетероатома в кольце, выбранных из азота и кислорода, где указанный С1-6алкил, гетероциклил возможно замещен одним или более чем одним циано, ORa или NRdRe; или
Rb и Rc вместе с атомом, к которому они присоединены, могут
образовывать 4-7-членное моно- или бициклическое гетероциклическое кольцо, имеющее 1-2 гетероатома, выбранные из азота и кислорода, которое возможно замещено одним или более чем одним галогено, гидрокси, ди-(С1-4алкил)амино-, C1-6алкилом или C1-3галогеноалкилом, где указанный С1-6алкил или С1-3галогеноалкил возможно дополнительно замещен одним или более чем одним C1-3алкокси или ORa;
Rd и Re независимо выбраны из C1-6алкила; или
Rd и Re вместе с атомом, к которому они присоединены, могут образовывать 5- или 6-членное гетероциклическое кольцо, имеющее 1-2 гетероатома, выбранные из азота или кислорода, которое возможно замещено одним или более чем одним галогено;
Ri выбран из C1-6алкила или 6-членного гетероциклического кольца, имеющего один гетероатом кислорода, где указанный С1-6алкил возможно замещен одним ди-(С1-4алкил)амино- или ORa,
Rj представляет собой 6-членное гетероарильное кольцо, имеющее один гетероатом азота;
в форме свободного основания или фармацевтически приемлемой соли.
4. Соединение по любому из пп.1-3, где R7 представляет собой метил или трифторметил.
5. Соединение по любому из пп.1-4, где R4 выбран из водорода, галогено, NO2, C1-4алкила, C1-3галогеноалкила, ORa, SO2Ri, C(O)NRbRc, C(O)ORa.
6. Соединение по п.5, где R4 представляет собой C(O)NRbRc, и где Rb и Rc независимо выбраны из водорода и С1-6алкила, где указанный С1-6алкил возможно замещен одним или более чем одним ORa, и где Ra представляет собой C1-3алкил.
7. Соединение по п.5, где R4 представляет собой трифторметил.
8. Соединение по п.5, где R4 представляет собой хлоро.
9. Соединение по п.5, где R3 представляет собой трифторметил.
10. Соединение по любому из пп.1-5, где R2 представляет собой водород, галогено, С1-3алкил или ORa.
11. Соединение по п.10, где R2 представляет собой хлоро.
12. Соединение по п.10, где R1 выбран из водорода, циано, C1-3галогеноалкила, SO2NRbRc, C0-2алкилC(O)NRbRc, C1-4алкилNRbRc, SO2Ri, C(O)ORa, CH(OH)Rj и C(O)Rj.
13. Соединение по п.12, где R1 представляет собой C0-2алкилC(O)NRbRc, и
Rb и Rc независимо выбраны из водорода, C1-6алкила, 5-7-членного гетероциклила, имеющего 1-2 гетероатома в кольце, выбранных из азота и кислорода, где указанный С1-6алкил и гетероциклил возможно замещен одним или более чем одним С1-4алкилом, C1-4галогеноалкилом, галогено, циано, группой метансульфонил-, ORa или NRdRe, или
Rb и Rc вместе с атомом, к которому они присоединены, могут образовывать 4-7-членное моно- или бициклическое гетероциклическое кольцо, имеющее 1-2 гетероатома, выбранные из азота и кислорода, которое возможно замещено одним или более чем одним галогено, гидрокси, ди-(С1-4алкил)амино-, С1-6алкилом или C1-3галогеноалкилом, где указанный С1-6алкил или С1-3галогеноалкил возможно дополнительно замещен одним или более чем одним С1-3алкокси или ORa.
Rb и Rc независимо выбраны из водорода, C1-6алкила, 5-7-членного гетероциклила, имеющего 1-2 гетероатома в кольце, выбранных из азота и кислорода, где указанный С1-6алкил и гетероциклил возможно замещен одним или более чем одним С1-4алкилом, C1-4галогеноалкилом, галогено, циано, группой метансульфонил-, ORa или NRdRe, или
Rb и Rc вместе с атомом, к которому они присоединены, могут образовывать 4-7-членное моно- или бициклическое гетероциклическое кольцо, имеющее 1-2 гетероатома, выбранные из азота и кислорода, которое возможно замещено одним или более чем одним галогено, гидрокси, ди-(С1-4алкил)амино-, С1-6алкилом или C1-3галогеноалкилом, где указанный С1-6алкил или С1-3галогеноалкил возможно дополнительно замещен одним или более чем одним С1-3алкокси или ORa.
14. Соединение по п.13, где Rb и Rc вместе с атомом, к которому они присоединены, образуют 4-7-членное моно- или бициклическое гетероциклическое кольцо, имеющее 1-2 гетероатома, выбранные из азота и кислорода, которое возможно замещено одним или более чем одним галогено, С1-6алкилом или C1-3галогеноалкилом, где указанный С1-6алкил или С1-3галогеноалкил возможно дополнительно замещен одним или более чем одним C1-3алкокси или ORa.
15. Соединение по п.14, где указанное 4-7-членное моно- или бициклическое гетероциклическое кольцо замещено метилом.
16. Соединение по п.12, где R1 представляет собой С1-4алкил NRbRc, и Rb и Rc вместе с атомом, к которому они присоединены, образуют 4-7-членное моно- или бициклическое гетероциклическое кольцо, имеющее 1-2 гетероатома, выбранные из азота и кислорода.
17. Соединение по п.12, где R1 представляет собой SO2Ri, и Ri представляет собой C1-6алкил, где указанный С1-6алкил возможно замещен одним или более чем одним ORa.
18. Соединение по п.17, где Ri представляет собой метил.
19. Соединение по п.12, где R1 представляет собой SO2NRbRc, и Rb и Rc независимо выбраны из водорода, C1-6алкила, 5-7-членного гетероциклила, имеющего 1-2 гетероатома в кольце, выбранных из азота и кислорода, где указанный С1-6алкил и гетероциклил возможно замещен одним или более чем одним С1-4алкилом, С1-4галогеноалкилом, галогено, циано, группой метансульфонил-, ORa или NRdRe; или
Rb и Rc вместе с атомом, к которому они присоединены, могут образовывать 4-7-членное моно- или бициклическое гетероциклическое кольцо, имеющее 1-2 гетероатома, выбранные из азота и кислорода, которое возможно замещено одним или более чем одним галогено, гидрокси, ди-(С1-4алкил)амино-, C1-6алкилом или C1-3галогеноалкилом, где указанный С1-6алкил или С1-3галогеноалкил возможно дополнительно замещен одним или более чем одним С1-3алкокси или ORa.
Rb и Rc вместе с атомом, к которому они присоединены, могут образовывать 4-7-членное моно- или бициклическое гетероциклическое кольцо, имеющее 1-2 гетероатома, выбранные из азота и кислорода, которое возможно замещено одним или более чем одним галогено, гидрокси, ди-(С1-4алкил)амино-, C1-6алкилом или C1-3галогеноалкилом, где указанный С1-6алкил или С1-3галогеноалкил возможно дополнительно замещен одним или более чем одним С1-3алкокси или ORa.
20. Соединение по п.19, где Rb и Rc вместе с атомом, к которому они присоединены, образуют 4-7-членное моно- или бициклическое гетероциклическое кольцо, имеющее 1-2 гетероатома, выбранные из азота и кислорода, которое возможно замещено одним или более чем одним галогено, С1-6алкилом или C1-3галогеноалкилом.
21. Соединение по п.20, где указанное гетероциклическое кольцо замещено C1-6алкилом.
22. Соединение по п.21, где указанный С1-6алкил представляет собой метил.
23. Соединение по п.1 или 2, которое выбрано из:
гидрохлорида 5-фтор-N-{4-[(4-метилпиперазин-1-ил)сульфонил]фенил}-4-[2-метил-1-(тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)-1Н-имидазол-5-ил]пиримидин-2-амина;
гидрохлорида 5-фтор-N-{3-метокси-4-[(4-метилпиперазин-1-ил)карбонил]фенил}-4-[2-метил-1-(тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)-1Н-имидазол-5-ил]пиримидин-2-амина;
гидрохлорида 5-фтор-N-[4-[(4-метилпиперазин-1-ил)карбонил]-3-(метилсульфонил)фенил]-4-[2-метил-1-(тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)-1N-имидазол-5-ил]пиримидин-2-амина;
гидрохлорида 5-фтор-N-[4-[(4-метилпиперазин-1-ил)сульфонил]-3-(трифторметокси)фенил]-4-[2-метил-1-(тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)-1Н-имидазол-5-ил]пиримидин-2-амина;
гидрохлорида 5-фтор-4-[2-метил-1-(тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)-1Н-имидазол-5-ил]-N-[4-(пирролидин-1-илсульфонил)фенил]пиримидин-2-амина;
гидрохлорида 5-фтор-4-[2-метил-1-(тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)-1Н-имидазол-5-ил]-N-[4-(морфолин-4-илсульфонил)фенил]пиримидин-2-амина;
гидрохлорида [4-({5-фтор-4-[2-метил-1-(тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)-1Н-имидазол-5-ил]пиримидин-2-ил}амино)фенил](пиридин-2-ил)метанона;
гидрохлорида 5-фтор-4-[2-метил-1-(тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)-1Н-имидазол-5-ил]-N-[4-(пиперидин-1-илкарбонил)фенил]пиримидин-2-амина;
гидрохлорида 5-фтор-4-[2-метил-1-(тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)-1Н-имидазол-5-ил]-N-[4-(трифторметил)фенил]пиримидин-2-амина;
гидрохлорида 3-фтор-N-[3-(метилсульфонил)фенил]-4-[2-метил-1-(тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)-1Н-имидазол-5-ил]пиримидин-2-амина;
гидрохлорида 5-фтор-N-[4-(метилсульфонил)фенил]-4-[2-метил-1-(тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)-1Н-имидазол-5-ил]пиримидин-2-амина;
гидрохлорида 3-({5-фтор-4-[2-метил-1-(тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)-1Н-имидазол-5-ил]пиримидин-2-ил}амино)бензонитрила;
гидрохлорида 4-({5-фтор-4-[2-метил-1-(тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)-1Н-имидазол-5-ил]пиримидин-2-ил}амино)бензонитрила;
гидрохлорида 5-фтор-4-[2-метил-1-(тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)-1Н-имидазол-5-ил]-N-[4-(пиперазин-1-илсульфонил)фенил]пиримидин-2-амина и
гидрохлорида 5-фтор-N-{4-[(4-метилпиперазин-1-ил)сульфонил]фенил}-4-[1-(тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)-2-(трифторметил)-1Н-имидазол-5-ил]пиримидин-2-амина.
гидрохлорида 5-фтор-N-{4-[(4-метилпиперазин-1-ил)сульфонил]фенил}-4-[2-метил-1-(тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)-1Н-имидазол-5-ил]пиримидин-2-амина;
гидрохлорида 5-фтор-N-{3-метокси-4-[(4-метилпиперазин-1-ил)карбонил]фенил}-4-[2-метил-1-(тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)-1Н-имидазол-5-ил]пиримидин-2-амина;
гидрохлорида 5-фтор-N-[4-[(4-метилпиперазин-1-ил)карбонил]-3-(метилсульфонил)фенил]-4-[2-метил-1-(тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)-1N-имидазол-5-ил]пиримидин-2-амина;
гидрохлорида 5-фтор-N-[4-[(4-метилпиперазин-1-ил)сульфонил]-3-(трифторметокси)фенил]-4-[2-метил-1-(тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)-1Н-имидазол-5-ил]пиримидин-2-амина;
гидрохлорида 5-фтор-4-[2-метил-1-(тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)-1Н-имидазол-5-ил]-N-[4-(пирролидин-1-илсульфонил)фенил]пиримидин-2-амина;
гидрохлорида 5-фтор-4-[2-метил-1-(тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)-1Н-имидазол-5-ил]-N-[4-(морфолин-4-илсульфонил)фенил]пиримидин-2-амина;
гидрохлорида [4-({5-фтор-4-[2-метил-1-(тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)-1Н-имидазол-5-ил]пиримидин-2-ил}амино)фенил](пиридин-2-ил)метанона;
гидрохлорида 5-фтор-4-[2-метил-1-(тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)-1Н-имидазол-5-ил]-N-[4-(пиперидин-1-илкарбонил)фенил]пиримидин-2-амина;
гидрохлорида 5-фтор-4-[2-метил-1-(тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)-1Н-имидазол-5-ил]-N-[4-(трифторметил)фенил]пиримидин-2-амина;
гидрохлорида 3-фтор-N-[3-(метилсульфонил)фенил]-4-[2-метил-1-(тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)-1Н-имидазол-5-ил]пиримидин-2-амина;
гидрохлорида 5-фтор-N-[4-(метилсульфонил)фенил]-4-[2-метил-1-(тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)-1Н-имидазол-5-ил]пиримидин-2-амина;
гидрохлорида 3-({5-фтор-4-[2-метил-1-(тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)-1Н-имидазол-5-ил]пиримидин-2-ил}амино)бензонитрила;
гидрохлорида 4-({5-фтор-4-[2-метил-1-(тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)-1Н-имидазол-5-ил]пиримидин-2-ил}амино)бензонитрила;
гидрохлорида 5-фтор-4-[2-метил-1-(тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)-1Н-имидазол-5-ил]-N-[4-(пиперазин-1-илсульфонил)фенил]пиримидин-2-амина и
гидрохлорида 5-фтор-N-{4-[(4-метилпиперазин-1-ил)сульфонил]фенил}-4-[1-(тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)-2-(трифторметил)-1Н-имидазол-5-ил]пиримидин-2-амина.
24. Соединение по п.1 или 2, которое выбрано из:
N-{4-[(диметиламино)метил]фенил}-5-фтор-4-[2-метил-1-(тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)-1Н-имидазол-5-ил]пиримидин-2-амина;
5-фтор-4-[2-метил-1-(тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)-1Н-имидазол-5-ил]-N-[4-(1-морфолин-4-илэтил)фенил]пиримидин-2-амина;
N-[4-(1-азетидин-1-илэтил)фенил]-5-фтор-4-[2-метил-1-(тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)-1Н-имидазол-5-ил]пиримидин-2-амина;
5-фтор-4-[2-метил-1-(тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)-1Н-имидазол-5-ил]-N-[4-(2-морфолин-4-илэтил)фенил]пиримидин-2-амина;
[4-(метилсульфонил)фенил]-4-[2-метил-1-(тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)-1Н-имидазол-5-ил]пиримидин-2-амина;
N-{4-[(4-метилпиперазин-1-ил)сульфонил]фенил}-4-[2-метил-1-(тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)-1Н-имидазол-5-ил]пиримидин-2-амина;
N-{4-[(4-метилпиперазин-1-ил)карбонил]фенил}-4-[2-метил-1-(тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)-1Н-имидазол-5-ил]пиримидин-2-амина;
4-[2-метил-1-(тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)-1Н-имидазол-5-ил]-N-[4-(морфолин-4-илметил)фенил]пиримидин-2-амина;
4-[2-метил-1-(тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)-1Н-имидазол-5-ил]-N-[4-(морфолин-4-илсульфонил)фенил]пиримидин-2-амина;
N-(4-{[4-(2-метоксиэтил)пиперазин-1-ил]сульфонил}фенил)-4-[2-метил-1-(тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)-1Н-имидазол-5-ил]пиримидин-2-амина;
N-{4-[(4-изопропилпиперазин-1-ил)сульфонил]фенил}-4-[2-метил-1-(тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)-1Н-имидазол-5-ил]пиримидин-2-амина;
4-[2-метил-1-(тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)-1Н-имидазол-5-ил]-N-[4-(пирролидин-1-илсульфонил)фенил]пиримидин-2-амина;
N-(1-метилпиперидин-4-ил)-4-({4-[2-метил-1-(тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)-1Н-имидазол-5-ил]пиримидин-2-ил}амино)бензолсульфонамида;
N-{4-[(4-метил-14-диазепан-1-ил)сульфонил]фенил}-4-[2-метил-1-(тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)-1Н-имидазол-5-ил]пиримидин-2-амина;
N,N-диэтил-4-({4-[2-метил-1-(тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)-1Н-имидазол-5-ил]пиримидин-2-ил}амино)бензолсульфонамида;
N-[4-(азетидин-1-илсульфонил)фенил]-4-[2-метил-1-(тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)-1Н-имидазол-5-ил]пиримидин-2-амина;
N-{3-[(4-метилпиперазин-1-ил)сульфонил]фенил}-4-[2-метил-1-(тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)-1H-имидазол-5-ил]пиримидин-2-амина;
N-{3-хлор-4-[(4-метилпиперазин-1-ил)сульфонил]фенил}-4-[2-
метил-1-(тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)-1Н-имидазол-5-ил]пиримидин-2-амина;
N-{3-метил-4-[(4-метилпиперазин-1-ил)сульфонил]фенил}-4-[2-метил-1-(тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)-1Н-имидазол-5-ил]пиримидин-2-амина;
5-фтор-N-(4-{[(3R)-3-метилморфолин-4-ил]сульфонил}фенил)-4-[2-метил-1-(тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)-1Н-имидазол-5-ил]пиримидин-2-амина;
5-фтор-N-{3-метил-4-[(4-метилпиперазин-1-ил)сульфонил]фенил}-4-[2-метил-1-(тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)-1Н-имидазол-5-ил]пиримидин-2-амина;
5-фтор-N-(4-{[(1S,4S)-5-метил-2,5-диазабицикло[2.2.1]гепт-2-ил]сульфонил}фенил)-4-[2-метил-1-(тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)-1Н-имидазол-5-ил]пиримидин-2-амина;
4-({5-фтор-4-[2-метил-1-(тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)-1Н-имидазол-5-ил]пиримидин-2-ил}амино)-N,N-диметилбензолсульфонамида;
N-[4-(азетидин-1-илсульфонил)фенил]-5-фтор-4-[2-метил-1-(тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)-1Н-имидазол-5-ил]пиримидин-2-амина;
этил-4-({5-фтор-4-[2-метил-1-(тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)-1Н-имидазол-5-ил]пиримидин-2-ил}амино)бензоата;
N-[4-(азетидин-1-илкарбонил)фенил]-5-фтор-4-[1-(тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)-2-(трифторметил)-1Н-имидазол-5-ил]пиримидин-2-амина;
N-{3-хлор-4-[(4-метилпиперазин-1-ил)карбонил]фенил}-5-фтор-4-[2-метил-1-(тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)-1Н-имидазол-5-ил]пиримидин-2-амина;
5-фтор-N-{3-[(4-метилпиперазин-1-ил)карбонил]фенил}-4-[2-метил-1-(тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)-1H-имидазол-5-ил]пиримидин-2-амина;
5-фтор-N-[4-(изопропилсульфонил)фенил]-4-[2-метил-1-(тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)-1Н-имидазол-5-ил]пиримидин-2-амина;
N-[4-(этилсульфонил)фенил]-5-фтор-4-[2-метил-1-(тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)-1Н-имидазол-5-ил]пиримидин-2-амина;
5-фтор-N-{4-[(2-метоксиэтил)сульфонил]фенил}-4-[2-метил-1-тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)-1Н-имидазол-5-ил]пиримидин-2-амина;
N-(4-{[2-(диэтиламино)этил]сульфонил}фенил)-5-фтор-4-[2-метил-1-(тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)-1Н-имидазол-5-ил]пиримидин-2-амина;
2-{[4-({5-фтор-4-[2-метил-1-(тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)-1Н-имидазол-5-ил]пиримидин-2-ил}амино)фенил]сульфонил}этанола;
{5-фтор-4-[3-(тетрагидро-пиран-4-ил)-3Н-имидазол-4-ил]-пиримидин-2-ил}-[4-(4-метил-пиперазин-1-сульфонил)-фенил]-амина;
5-{5-фтор-2-[4-(4-метил-пиперазин-1-сульфонил)-фениламино]-пиримидин-4-ил}-1-(тетрагидро-пиран-4-ил)-1Н-имидазол-2-карбонитрила; и
{5-фтор-4-[2-метил-3-(тетрагидро-пиран-4-ил)-3Н-имидазол-4-ил]-пиримидин-2-ил}-[4-(тетрагидро-пиран-2-илметансульфонил)-фенил]-амина.
N-{4-[(диметиламино)метил]фенил}-5-фтор-4-[2-метил-1-(тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)-1Н-имидазол-5-ил]пиримидин-2-амина;
5-фтор-4-[2-метил-1-(тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)-1Н-имидазол-5-ил]-N-[4-(1-морфолин-4-илэтил)фенил]пиримидин-2-амина;
N-[4-(1-азетидин-1-илэтил)фенил]-5-фтор-4-[2-метил-1-(тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)-1Н-имидазол-5-ил]пиримидин-2-амина;
5-фтор-4-[2-метил-1-(тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)-1Н-имидазол-5-ил]-N-[4-(2-морфолин-4-илэтил)фенил]пиримидин-2-амина;
[4-(метилсульфонил)фенил]-4-[2-метил-1-(тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)-1Н-имидазол-5-ил]пиримидин-2-амина;
N-{4-[(4-метилпиперазин-1-ил)сульфонил]фенил}-4-[2-метил-1-(тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)-1Н-имидазол-5-ил]пиримидин-2-амина;
N-{4-[(4-метилпиперазин-1-ил)карбонил]фенил}-4-[2-метил-1-(тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)-1Н-имидазол-5-ил]пиримидин-2-амина;
4-[2-метил-1-(тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)-1Н-имидазол-5-ил]-N-[4-(морфолин-4-илметил)фенил]пиримидин-2-амина;
4-[2-метил-1-(тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)-1Н-имидазол-5-ил]-N-[4-(морфолин-4-илсульфонил)фенил]пиримидин-2-амина;
N-(4-{[4-(2-метоксиэтил)пиперазин-1-ил]сульфонил}фенил)-4-[2-метил-1-(тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)-1Н-имидазол-5-ил]пиримидин-2-амина;
N-{4-[(4-изопропилпиперазин-1-ил)сульфонил]фенил}-4-[2-метил-1-(тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)-1Н-имидазол-5-ил]пиримидин-2-амина;
4-[2-метил-1-(тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)-1Н-имидазол-5-ил]-N-[4-(пирролидин-1-илсульфонил)фенил]пиримидин-2-амина;
N-(1-метилпиперидин-4-ил)-4-({4-[2-метил-1-(тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)-1Н-имидазол-5-ил]пиримидин-2-ил}амино)бензолсульфонамида;
N-{4-[(4-метил-14-диазепан-1-ил)сульфонил]фенил}-4-[2-метил-1-(тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)-1Н-имидазол-5-ил]пиримидин-2-амина;
N,N-диэтил-4-({4-[2-метил-1-(тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)-1Н-имидазол-5-ил]пиримидин-2-ил}амино)бензолсульфонамида;
N-[4-(азетидин-1-илсульфонил)фенил]-4-[2-метил-1-(тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)-1Н-имидазол-5-ил]пиримидин-2-амина;
N-{3-[(4-метилпиперазин-1-ил)сульфонил]фенил}-4-[2-метил-1-(тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)-1H-имидазол-5-ил]пиримидин-2-амина;
N-{3-хлор-4-[(4-метилпиперазин-1-ил)сульфонил]фенил}-4-[2-
метил-1-(тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)-1Н-имидазол-5-ил]пиримидин-2-амина;
N-{3-метил-4-[(4-метилпиперазин-1-ил)сульфонил]фенил}-4-[2-метил-1-(тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)-1Н-имидазол-5-ил]пиримидин-2-амина;
5-фтор-N-(4-{[(3R)-3-метилморфолин-4-ил]сульфонил}фенил)-4-[2-метил-1-(тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)-1Н-имидазол-5-ил]пиримидин-2-амина;
5-фтор-N-{3-метил-4-[(4-метилпиперазин-1-ил)сульфонил]фенил}-4-[2-метил-1-(тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)-1Н-имидазол-5-ил]пиримидин-2-амина;
5-фтор-N-(4-{[(1S,4S)-5-метил-2,5-диазабицикло[2.2.1]гепт-2-ил]сульфонил}фенил)-4-[2-метил-1-(тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)-1Н-имидазол-5-ил]пиримидин-2-амина;
4-({5-фтор-4-[2-метил-1-(тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)-1Н-имидазол-5-ил]пиримидин-2-ил}амино)-N,N-диметилбензолсульфонамида;
N-[4-(азетидин-1-илсульфонил)фенил]-5-фтор-4-[2-метил-1-(тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)-1Н-имидазол-5-ил]пиримидин-2-амина;
этил-4-({5-фтор-4-[2-метил-1-(тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)-1Н-имидазол-5-ил]пиримидин-2-ил}амино)бензоата;
N-[4-(азетидин-1-илкарбонил)фенил]-5-фтор-4-[1-(тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)-2-(трифторметил)-1Н-имидазол-5-ил]пиримидин-2-амина;
N-{3-хлор-4-[(4-метилпиперазин-1-ил)карбонил]фенил}-5-фтор-4-[2-метил-1-(тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)-1Н-имидазол-5-ил]пиримидин-2-амина;
5-фтор-N-{3-[(4-метилпиперазин-1-ил)карбонил]фенил}-4-[2-метил-1-(тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)-1H-имидазол-5-ил]пиримидин-2-амина;
5-фтор-N-[4-(изопропилсульфонил)фенил]-4-[2-метил-1-(тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)-1Н-имидазол-5-ил]пиримидин-2-амина;
N-[4-(этилсульфонил)фенил]-5-фтор-4-[2-метил-1-(тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)-1Н-имидазол-5-ил]пиримидин-2-амина;
5-фтор-N-{4-[(2-метоксиэтил)сульфонил]фенил}-4-[2-метил-1-тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)-1Н-имидазол-5-ил]пиримидин-2-амина;
N-(4-{[2-(диэтиламино)этил]сульфонил}фенил)-5-фтор-4-[2-метил-1-(тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)-1Н-имидазол-5-ил]пиримидин-2-амина;
2-{[4-({5-фтор-4-[2-метил-1-(тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)-1Н-имидазол-5-ил]пиримидин-2-ил}амино)фенил]сульфонил}этанола;
{5-фтор-4-[3-(тетрагидро-пиран-4-ил)-3Н-имидазол-4-ил]-пиримидин-2-ил}-[4-(4-метил-пиперазин-1-сульфонил)-фенил]-амина;
5-{5-фтор-2-[4-(4-метил-пиперазин-1-сульфонил)-фениламино]-пиримидин-4-ил}-1-(тетрагидро-пиран-4-ил)-1Н-имидазол-2-карбонитрила; и
{5-фтор-4-[2-метил-3-(тетрагидро-пиран-4-ил)-3Н-имидазол-4-ил]-пиримидин-2-ил}-[4-(тетрагидро-пиран-2-илметансульфонил)-фенил]-амина.
25. Соединение по п.1 или 2, которое выбрано из:
гидрохлорида N-[4-(азетидин-1-илкарбонил)фенил]-5-фтор-4-[2-метил-1-(тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)-1Н-имидазол-5-ил]пиримидин-2-амина;
гидрохлорида N-{4-[(3,3-дифторазетидин-1-ил)карбонил]фенил}-5-фтор-4-[2-метил-1-(тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)-1Н-имидазол-5-ил]пиримидин-2-амина;
гидрохлорида 5-фтор-N-[3-метил-4-(морфолин-4-илметил)фенил]-4-[2-метил-1-(тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)-1Н-имидазол-5-ил]пиримидин-2-амина;
гидрохлорида 5-фтор-N-{4-[(4-фторпиперидин-1-ил)карбонил]фенил}-4-[2-метил-1-(тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)-1Н-имидазол-5-ил]пиримидин-2-амина;
гидрохлорида 4-[5-фтор-4-(2-метил-3-тетрагидропиран-4-ил-имидазол-4-ил)-пиримидин-2-ил]амино-N-(3-метоксипропил)бензамида;
гидрохлорида [4-[5-фтор-4-(2-метил-3-тетрагидропиран-4-ил-имидазол-4-ил)-пиримидин-2-ил]аминофенил]-(1,4-оксазепан-4-ил)метанона;
гидрохлорида (4-этилпиперазин-1-ил)-[4-[5-фтор-4-(2-метил-3-тетрагидропиран-4-ил-имидазол-4-ил)-пиримидин-2-ил]аминофенил]-метанона;
гидрохлорида (2,6-диметилморфолин-4-ил)-[4-[5-фтор-4-(2-метил-3-тетрагидропиран-4-ил-имидазол-4-ил)-пиримидин-2-ил]аминофенил]-метанона;
гидрохлорида [4-[5-фтор-4-(2-метил-3-тетрагидропиран-4-ил-имидазол-4-ил)-пиримидин-2-ил]аминофенил]-(3-фторпирролидин-1-ил)-метанона;
гидрохлорида (3,3-дифторпирролидин-1-ил)-[4-[5-фтор-4-(2-метил-3-тетрагидропиран-4-ил-имидазол-4-ил)-пиримидин-2-ил]аминофенил]-метанона;
гидрохлорида 4-[5-фтор-4-(2-метил-3-тетрагидропиран-4-ил-имидазол-4-ил)-пиримидин-2-ил]амино-N-тетрагидропиран-4-ил-бензамида;
гидрохлорида [4-[5-фтор-4-(2-метил-3-тетрагидропиран-4-ил-имидазол-4-ил)-пиримидин-2-ил]аминофенил]-(3-гидроксипирролидин-1-ил)-метанона;
гидрохлорида N-(2-цианоэтил)-4-[5-фтор-4-(2-метил-3-тетрагидропиран-4-ил-имидазол-4-ил)-пиримидин-2-ил]амино-N-метил-бензамида;
гидрохлорида N-этил-4-[5-фтор-4-(2-метил-3-тетрагидропиран-4-ил-имидазол-4-ил)-пиримидин-2-ил]амино-N-(2-гидроксиэтил)бензамида;
гидрохлорида 4-[5-фтор-4-(2-метил-3-тетрагидропиран-4-ил-имидазол-4-ил)-пиримидин-2-ил]амино-N-(2-гидроксиэтил)-N-метил-бензамида;
гидрохлорида 4-[5-фтор-4-(2-метил-3-тетрагидропиран-4-ил-имидазол-4-ил)-пиримидин-2-ил]амино-N-(2-гидроксиэтил)бензамида;
гидрохлорида N-(2-диметиламиноэтил)-4-[5-фтор-4-(2-метил-3-тетрагидропиран-4-ил-имидазол-4-ил)-пиримидин-2-ил]амино-бензамида;
гидрохлорида (4-диметиламино-1-пиперидил)-[4-[5-фтор-4-(2-метил-3-тетрагидропиран-4-ил-имидазол-4-ил)-пиримидин-2-ил]аминофенил]-метанона;
гидрохлорида [4-[5-фтор-4-(2-метил-3-тетрагидропиран-4-ил-имидазол-4-ил)-пиримидин-2-ил]аминофенил]-[4-(2-метоксиэтил)пиперазин-1-ил]-метанона;
гидрохлорида 4-[5-фтор-4-(2-метил-3-тетрагидропиран-4-ил-имидазол-4-ил)-пиримидин-2-ил]амино-N-[2-(1-пиперидил)этил]бензамида;
гидрохлорида 4-[5-фтор-4-(2-метил-3-тетрагидропиран-4-ил-имидазол-4-ил)-пиримидин-2-ил]амино-N-изопропил-бензамида;
гидрохлорида N-[2-(3,3-дифторпирролидин-1-ил)этил]-4-[5-фтор-4-(2-метил-3-тетрагидропиран-4-ил-имидазол-4-ил)-пиримидин-2-ил]амино-бензамида;
гидрохлорида [4-[5-фтор-4-(2-метил-3-тетрагидропиран-4-ил-имидазол-4-ил)-пиримидин-2-ил]аминофенил]-(4-изопропилпиперазин-1-ил)-метанона;
гидрохлорида [4-[5-фтор-4-(2-метил-3-тетрагидропиран-4-ил-имидазол-4-ил)-пиримидин-2-ил]аминофенил]-(4-метил-1,4-диазепан-1-ил)-метанона;
гидрохлорида 4-[5-фтор-4-(2-метил-3-тетрагидропиран-4-ил-имидазол-4-ил)-пиримидин-2-ил]амино-N-тетрагидрофуран-3-ил-бензамида;
гидрохлорида 5-фтор-N-[3-(метилсульфонил)-4-(морфолин-4-илметил)фенил]-4-[2-метил-1-(тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)-1Н-имидазол-5-ил]пиримидин-2-амина;
гидрохлорида 5-фтор-N-[4-(метилсульфонил)-3-(трифторметил)фенил]-4-[2-метил-1-(тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)-1Н-имидазол-5-ил]пиримидин-2-амина;
гидрохлорида 1,1-диоксида 6-({5-фтор-4-[2-метил-1-(тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)-1Н-имидазол-5-ил]пиримидин-2-ил}амино)-2,3-дигидро-4Н-тиохромен-4-она;
гидрохлорида 1,1-диоксида 6-({5-фтор-4-[2-метил-1-(тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)-1Н-имидазол-5-ил]пиримидин-2-ил}амино)тиохроман-4-ола.
гидрохлорида N-[4-(азетидин-1-илкарбонил)фенил]-5-фтор-4-[2-метил-1-(тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)-1Н-имидазол-5-ил]пиримидин-2-амина;
гидрохлорида N-{4-[(3,3-дифторазетидин-1-ил)карбонил]фенил}-5-фтор-4-[2-метил-1-(тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)-1Н-имидазол-5-ил]пиримидин-2-амина;
гидрохлорида 5-фтор-N-[3-метил-4-(морфолин-4-илметил)фенил]-4-[2-метил-1-(тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)-1Н-имидазол-5-ил]пиримидин-2-амина;
гидрохлорида 5-фтор-N-{4-[(4-фторпиперидин-1-ил)карбонил]фенил}-4-[2-метил-1-(тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)-1Н-имидазол-5-ил]пиримидин-2-амина;
гидрохлорида 4-[5-фтор-4-(2-метил-3-тетрагидропиран-4-ил-имидазол-4-ил)-пиримидин-2-ил]амино-N-(3-метоксипропил)бензамида;
гидрохлорида [4-[5-фтор-4-(2-метил-3-тетрагидропиран-4-ил-имидазол-4-ил)-пиримидин-2-ил]аминофенил]-(1,4-оксазепан-4-ил)метанона;
гидрохлорида (4-этилпиперазин-1-ил)-[4-[5-фтор-4-(2-метил-3-тетрагидропиран-4-ил-имидазол-4-ил)-пиримидин-2-ил]аминофенил]-метанона;
гидрохлорида (2,6-диметилморфолин-4-ил)-[4-[5-фтор-4-(2-метил-3-тетрагидропиран-4-ил-имидазол-4-ил)-пиримидин-2-ил]аминофенил]-метанона;
гидрохлорида [4-[5-фтор-4-(2-метил-3-тетрагидропиран-4-ил-имидазол-4-ил)-пиримидин-2-ил]аминофенил]-(3-фторпирролидин-1-ил)-метанона;
гидрохлорида (3,3-дифторпирролидин-1-ил)-[4-[5-фтор-4-(2-метил-3-тетрагидропиран-4-ил-имидазол-4-ил)-пиримидин-2-ил]аминофенил]-метанона;
гидрохлорида 4-[5-фтор-4-(2-метил-3-тетрагидропиран-4-ил-имидазол-4-ил)-пиримидин-2-ил]амино-N-тетрагидропиран-4-ил-бензамида;
гидрохлорида [4-[5-фтор-4-(2-метил-3-тетрагидропиран-4-ил-имидазол-4-ил)-пиримидин-2-ил]аминофенил]-(3-гидроксипирролидин-1-ил)-метанона;
гидрохлорида N-(2-цианоэтил)-4-[5-фтор-4-(2-метил-3-тетрагидропиран-4-ил-имидазол-4-ил)-пиримидин-2-ил]амино-N-метил-бензамида;
гидрохлорида N-этил-4-[5-фтор-4-(2-метил-3-тетрагидропиран-4-ил-имидазол-4-ил)-пиримидин-2-ил]амино-N-(2-гидроксиэтил)бензамида;
гидрохлорида 4-[5-фтор-4-(2-метил-3-тетрагидропиран-4-ил-имидазол-4-ил)-пиримидин-2-ил]амино-N-(2-гидроксиэтил)-N-метил-бензамида;
гидрохлорида 4-[5-фтор-4-(2-метил-3-тетрагидропиран-4-ил-имидазол-4-ил)-пиримидин-2-ил]амино-N-(2-гидроксиэтил)бензамида;
гидрохлорида N-(2-диметиламиноэтил)-4-[5-фтор-4-(2-метил-3-тетрагидропиран-4-ил-имидазол-4-ил)-пиримидин-2-ил]амино-бензамида;
гидрохлорида (4-диметиламино-1-пиперидил)-[4-[5-фтор-4-(2-метил-3-тетрагидропиран-4-ил-имидазол-4-ил)-пиримидин-2-ил]аминофенил]-метанона;
гидрохлорида [4-[5-фтор-4-(2-метил-3-тетрагидропиран-4-ил-имидазол-4-ил)-пиримидин-2-ил]аминофенил]-[4-(2-метоксиэтил)пиперазин-1-ил]-метанона;
гидрохлорида 4-[5-фтор-4-(2-метил-3-тетрагидропиран-4-ил-имидазол-4-ил)-пиримидин-2-ил]амино-N-[2-(1-пиперидил)этил]бензамида;
гидрохлорида 4-[5-фтор-4-(2-метил-3-тетрагидропиран-4-ил-имидазол-4-ил)-пиримидин-2-ил]амино-N-изопропил-бензамида;
гидрохлорида N-[2-(3,3-дифторпирролидин-1-ил)этил]-4-[5-фтор-4-(2-метил-3-тетрагидропиран-4-ил-имидазол-4-ил)-пиримидин-2-ил]амино-бензамида;
гидрохлорида [4-[5-фтор-4-(2-метил-3-тетрагидропиран-4-ил-имидазол-4-ил)-пиримидин-2-ил]аминофенил]-(4-изопропилпиперазин-1-ил)-метанона;
гидрохлорида [4-[5-фтор-4-(2-метил-3-тетрагидропиран-4-ил-имидазол-4-ил)-пиримидин-2-ил]аминофенил]-(4-метил-1,4-диазепан-1-ил)-метанона;
гидрохлорида 4-[5-фтор-4-(2-метил-3-тетрагидропиран-4-ил-имидазол-4-ил)-пиримидин-2-ил]амино-N-тетрагидрофуран-3-ил-бензамида;
гидрохлорида 5-фтор-N-[3-(метилсульфонил)-4-(морфолин-4-илметил)фенил]-4-[2-метил-1-(тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)-1Н-имидазол-5-ил]пиримидин-2-амина;
гидрохлорида 5-фтор-N-[4-(метилсульфонил)-3-(трифторметил)фенил]-4-[2-метил-1-(тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)-1Н-имидазол-5-ил]пиримидин-2-амина;
гидрохлорида 1,1-диоксида 6-({5-фтор-4-[2-метил-1-(тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)-1Н-имидазол-5-ил]пиримидин-2-ил}амино)-2,3-дигидро-4Н-тиохромен-4-она;
гидрохлорида 1,1-диоксида 6-({5-фтор-4-[2-метил-1-(тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)-1Н-имидазол-5-ил]пиримидин-2-ил}амино)тиохроман-4-ола.
26. Соединение по п.1 или 2, представляющее собой 4-[5-фтор-4-(2-метил-3-тетрагидропиран-4-ил-имидазол-4-ил)-пиримидин-2-ил]амино-N-метил-бензамид.
27. Соединение по п.1 или 2, представляющее собой 5-фтор-N-[4-(метилсульфонил)фенил]-4-[1-(тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)-2-(трифторметил)-1Н-имидазол-5-ил]пиримидин-2-амин.
28. Соединение по п.1 или 2, представляющее собой 4-[5-фтор-4-(2-метил-3-тетрагидропиран-4-ил-имидазол-4-ил)-пиримидин-2-ил]амино-N-(2-морфолиноэтил)бензамид.
29. Соединение по п.1 или 2, представляющее собой [4-[5-фтор-4-[3-тетрагидропиран-4-ил-2-(трифторметил)имидазол-4-ил]-пиримидин-2-ил]аминофенил]-(4-метилпиперазин-1-ил)-метанон.
30. Соединение по п.1 или 2, представляющее собой 5-фтор-N-{4-[(4-метилпиперазин-1-ил)сульфонил]фенил}-4-[2-метил-1-(тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)-1Н-имидазол-5-ил]пиримидин-2-амин.
31. Соединение по п.1 или 2, представляющее собой 5-фтор-4-[2-метил-1-(тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)-1Н-имидазол-5-ил]-N-[4-(морфолин-4-илметил)фенил]пиримидин-2-амин.
32. Соединение по п.1 или 2, представляющее собой N,N-диэтил-4-({5-фтор-4-[2-метил-1-(тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)-1Н-имидазол-5-ил]пиримидин-2-ил}амино)бензамид.
33. Соединение по любому из пп.1-32 обладающее ингибиторной активностью в отношении киназы-3 гликогенсинтазы (GSK3).
34. Применение соединения по любому из пп.1-32 в изготовлении лекарственного средства для предупреждения и/или лечения болезни Альцгеймера и болезни Паркинсона.
35. Применение по п.34, где заболевание представляет собой болезнь Альцгеймера.
36. Применение соединения по любому из пп.1-32 в изготовлении лекарственного средства для предупреждения и/или лечения преддеменционных состояний, умеренной когнитивной недостаточности и диабета типа II.
37. Применение соединения по любому из пп.1-32 в изготовлении лекарственного средства для предупреждения и/или лечения хронических нейродегенеративных заболеваний, биполярного расстройства, шизофрении и когнитивных расстройств.
38. Применение по п.37, где заболевание представляет собой биполярное расстройство.
39. Применение соединения по любому из пп.1-32 в изготовлении лекарственного средства для предупреждения и/или лечения расстройств, связанных с костями.
40. Фармацевтическая композиция, обладающая ингибиторной активностью в отношении киназы-3 гликогенсинтазы (GSK3), содержащая в качестве активного ингредиента терапевтически эффективное количество соединения по любому из пп.1-32 вместе с фармацевтически приемлемыми эксципиентами, носителями или разбавителями.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SE0502174 | 2005-10-03 | ||
SE0502174-6 | 2005-10-03 |
Related Child Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2011115406/04A Division RU2011115406A (ru) | 2005-10-03 | 2011-04-20 | Новые пиримидиновые производные и их применение в терапии, а также применение пиримидиновых производных в изготовлении лекарственного средства для предупреждения и/или лечения болезни альцгеймера |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2008110910A RU2008110910A (ru) | 2009-11-10 |
RU2433128C2 true RU2433128C2 (ru) | 2011-11-10 |
Family
ID=37906403
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2008110910/04A RU2433128C2 (ru) | 2005-10-03 | 2006-10-02 | Новые пиримидиновые производные и их применение в терапии, а также применение пиримидиновых производных в изготовлении лекарственного средства для предупреждения и/или лечения болезни альцгеймера |
RU2011115406/04A RU2011115406A (ru) | 2005-10-03 | 2011-04-20 | Новые пиримидиновые производные и их применение в терапии, а также применение пиримидиновых производных в изготовлении лекарственного средства для предупреждения и/или лечения болезни альцгеймера |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2011115406/04A RU2011115406A (ru) | 2005-10-03 | 2011-04-20 | Новые пиримидиновые производные и их применение в терапии, а также применение пиримидиновых производных в изготовлении лекарственного средства для предупреждения и/или лечения болезни альцгеймера |
Country Status (20)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20090105252A1 (ru) |
EP (1) | EP1945628A4 (ru) |
JP (1) | JP2009513575A (ru) |
KR (1) | KR20080059423A (ru) |
CN (1) | CN101326179A (ru) |
AR (1) | AR058073A1 (ru) |
AU (2) | AU2006297890B2 (ru) |
BR (1) | BRPI0616658A2 (ru) |
CA (1) | CA2624875A1 (ru) |
EC (1) | ECSP088405A (ru) |
IL (1) | IL190150A0 (ru) |
NO (1) | NO20082067L (ru) |
NZ (2) | NZ566804A (ru) |
RU (2) | RU2433128C2 (ru) |
SG (1) | SG166125A1 (ru) |
TW (1) | TW200800957A (ru) |
UA (1) | UA92181C2 (ru) |
UY (1) | UY29827A1 (ru) |
WO (1) | WO2007040440A1 (ru) |
ZA (1) | ZA200802897B (ru) |
Families Citing this family (24)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
TW200811169A (en) * | 2006-05-26 | 2008-03-01 | Astrazeneca Ab | Chemical compounds |
TW200815418A (en) * | 2006-06-27 | 2008-04-01 | Astrazeneca Ab | New compounds I |
TW200815417A (en) * | 2006-06-27 | 2008-04-01 | Astrazeneca Ab | New compounds II |
WO2009017453A1 (en) * | 2007-07-30 | 2009-02-05 | Astrazeneca Ab | New therapeutic combination of an antipsychotic and a gsk3 inhibitor 958 |
WO2009017454A1 (en) * | 2007-07-30 | 2009-02-05 | Astrazeneca Ab | New therapeutic combination of a gsk3 inhibitor and an a7-nicotinic agonist 960 |
WO2009017455A1 (en) * | 2007-07-30 | 2009-02-05 | Astrazeneca Ab | A new combination of (a) an alpha-4-beta-2 -neuronal nicotinic agonist and (b) a gsk3 inhibitor |
US8124764B2 (en) | 2008-07-14 | 2012-02-28 | Gilead Sciences, Inc. | Fused heterocyclyc inhibitor compounds |
US8344018B2 (en) | 2008-07-14 | 2013-01-01 | Gilead Sciences, Inc. | Oxindolyl inhibitor compounds |
US8134000B2 (en) | 2008-07-14 | 2012-03-13 | Gilead Sciences, Inc. | Imidazolyl pyrimidine inhibitor compounds |
US8088771B2 (en) | 2008-07-28 | 2012-01-03 | Gilead Sciences, Inc. | Cycloalkylidene and heterocycloalkylidene inhibitor compounds |
PE20110843A1 (es) | 2008-09-22 | 2011-12-08 | Cayman Chem Co | Derivados de 5-(1h-imidazol-5-il)-2-fenilpirimidina, como inhibidores de prostaglandina d sintasa hematopoyetica |
CA2761064A1 (en) * | 2009-04-15 | 2010-10-21 | Astrazeneca Ab | Imidazole substituted pyrimidines useful in the treatment of glycogen synthase kinase 3 related disorders such as alzheimer's disease |
GB0908772D0 (en) * | 2009-05-21 | 2009-07-01 | Astrazeneca Ab | New salts 756 |
JP5586692B2 (ja) | 2009-06-08 | 2014-09-10 | ギリアード サイエンシーズ, インコーポレイテッド | アルカノイルアミノベンズアミドアニリンhdacインヒビター化合物 |
NZ596783A (en) | 2009-06-08 | 2014-01-31 | Gilead Sciences Inc | Cycloalkylcarbamate benzamide aniline hdac inhibitor compounds |
WO2012050517A1 (en) * | 2010-10-14 | 2012-04-19 | Astrazeneca Ab | Imidazole substituted pyrimidine having a high gsk3 inhibiting potency as well as pan-kinase selectivity |
CZ305457B6 (cs) | 2011-02-28 | 2015-09-30 | Ústav organické chemie a biochemie, Akademie věd ČR v. v. i. | Pyrimidinové sloučeniny inhibující tvorbu oxidu dusnatého a prostaglandinu E2, způsob výroby a použití |
WO2016008966A1 (en) | 2014-07-17 | 2016-01-21 | INSERM (Institut National de la Santé et de la Recherche Médicale) | Methods for treating neuromuscular junction-related diseases |
WO2016207366A1 (en) | 2015-06-26 | 2016-12-29 | INSERM (Institut National de la Santé et de la Recherche Médicale) | Methods and pharmaceutical compositions for the treatment of viral infections |
GB201519573D0 (en) | 2015-11-05 | 2015-12-23 | King S College London | Combination |
CA3172750A1 (en) * | 2020-03-23 | 2021-09-30 | Ge Hyeong Lee | Novel pyrimidine derivative, and composition for preventing or treating neurodegenerative diseases and cancer, comprising same |
KR102342803B1 (ko) * | 2020-03-23 | 2021-12-24 | 환인제약 주식회사 | 신규한 피리미딘 유도체 및 이를 포함하는 신경퇴행성 질환 및 암의 예방 또는 치료용 조성물 |
JP2023547220A (ja) * | 2020-10-29 | 2023-11-09 | 蘇州亜宝薬物研発有限公司 | 置換ジアリールアミン化合物及びその医薬組成物、製造方法と用途 |
JP2024517792A (ja) * | 2021-04-28 | 2024-04-23 | コーネル・ユニバーシティー | 可溶性アデニリルシクラーゼ(sAC)阻害剤及びその使用 |
Family Cites Families (20)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3530710A1 (de) | 1985-08-28 | 1987-03-05 | Hoechst Ag | Verfahren zur herstellung von halogenphenyl-oxethyl-sulfiden und deren oxidationsprodukten |
GB0021726D0 (en) * | 2000-09-05 | 2000-10-18 | Astrazeneca Ab | Chemical compounds |
ES2316546T3 (es) * | 2001-02-20 | 2009-04-16 | Astrazeneca Ab | 2-arilamino-pirimidinas para el tratamiento de trastornos asociados a gsk3. |
SE0100569D0 (sv) * | 2001-02-20 | 2001-02-20 | Astrazeneca Ab | New compounds |
SE0102439D0 (sv) | 2001-07-05 | 2001-07-05 | Astrazeneca Ab | New compounds |
CA2463822A1 (en) * | 2001-11-01 | 2003-05-08 | Janssen Pharmaceutica N.V. | Heteroaryl amines as glycogen synthase kinase 3beta inhibitors (gsk3 inhibitors) |
AU2003208479A1 (en) * | 2002-03-09 | 2003-09-22 | Astrazeneca Ab | 4- imidazolyl substuited pyrimidine derivatives with cdk inhibitiory activity |
GB0205693D0 (en) * | 2002-03-09 | 2002-04-24 | Astrazeneca Ab | Chemical compounds |
WO2004005283A1 (en) * | 2002-07-09 | 2004-01-15 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Imidazoles, oxazoles and thiazoles with protein kinase inhibiting activities |
GB0226583D0 (en) * | 2002-11-14 | 2002-12-18 | Cyclacel Ltd | Compounds |
GB0229581D0 (en) * | 2002-12-19 | 2003-01-22 | Cyclacel Ltd | Use |
EP1611125A1 (en) * | 2003-02-07 | 2006-01-04 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Heteroaryl substituted pyrolls useful as inhibitors of protein kinases |
WO2004083203A1 (en) * | 2003-03-13 | 2004-09-30 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Compositions useful as protein kinase inhibitors |
GB0311276D0 (en) * | 2003-05-16 | 2003-06-18 | Astrazeneca Ab | Chemical compounds |
WO2005012298A1 (en) * | 2003-07-30 | 2005-02-10 | Cyclacel Limited | Pyridinylamino-pyrimidine derivatives as protein kinase inhibitors |
TW200528101A (en) * | 2004-02-03 | 2005-09-01 | Astrazeneca Ab | Chemical compounds |
US7132651B2 (en) | 2004-04-23 | 2006-11-07 | Framatome Anp, Inc. | In-situ BWR and PWR CRUD flake analysis method and tool |
CA2617170A1 (en) * | 2005-07-30 | 2007-02-08 | Astrazeneca Ab | Imidazolyl-pyrimidine compounds for use in the treatment of proliferative disorders |
TW200815418A (en) * | 2006-06-27 | 2008-04-01 | Astrazeneca Ab | New compounds I |
CA2761064A1 (en) * | 2009-04-15 | 2010-10-21 | Astrazeneca Ab | Imidazole substituted pyrimidines useful in the treatment of glycogen synthase kinase 3 related disorders such as alzheimer's disease |
-
2006
- 2006-09-29 UY UY29827A patent/UY29827A1/es not_active Application Discontinuation
- 2006-09-29 AR ARP060104310A patent/AR058073A1/es not_active Application Discontinuation
- 2006-10-02 WO PCT/SE2006/001116 patent/WO2007040440A1/en active Application Filing
- 2006-10-02 JP JP2008534486A patent/JP2009513575A/ja active Pending
- 2006-10-02 SG SG201007265-0A patent/SG166125A1/en unknown
- 2006-10-02 RU RU2008110910/04A patent/RU2433128C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2006-10-02 NZ NZ566804A patent/NZ566804A/en not_active IP Right Cessation
- 2006-10-02 EP EP06799716A patent/EP1945628A4/en not_active Withdrawn
- 2006-10-02 NZ NZ591316A patent/NZ591316A/en not_active IP Right Cessation
- 2006-10-02 US US12/089,008 patent/US20090105252A1/en not_active Abandoned
- 2006-10-02 CA CA002624875A patent/CA2624875A1/en not_active Abandoned
- 2006-10-02 CN CNA2006800454648A patent/CN101326179A/zh active Pending
- 2006-10-02 BR BRPI0616658-0A patent/BRPI0616658A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2006-10-02 AU AU2006297890A patent/AU2006297890B2/en not_active Ceased
- 2006-10-02 UA UAA200802783A patent/UA92181C2/ru unknown
- 2006-10-02 KR KR1020087010755A patent/KR20080059423A/ko not_active Application Discontinuation
- 2006-10-03 TW TW095136796A patent/TW200800957A/zh unknown
-
2008
- 2008-03-13 IL IL190150A patent/IL190150A0/en not_active IP Right Cessation
- 2008-04-02 ZA ZA200802897A patent/ZA200802897B/xx unknown
- 2008-04-28 EC EC2008008405A patent/ECSP088405A/es unknown
- 2008-04-30 NO NO20082067A patent/NO20082067L/no not_active Application Discontinuation
-
2011
- 2011-03-03 AU AU2011200948A patent/AU2011200948A1/en not_active Abandoned
- 2011-04-20 RU RU2011115406/04A patent/RU2011115406A/ru not_active Application Discontinuation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
SG166125A1 (en) | 2010-11-29 |
ZA200802897B (en) | 2008-12-31 |
AU2011200948A1 (en) | 2011-03-24 |
NO20082067L (no) | 2008-07-02 |
UA92181C2 (ru) | 2010-10-11 |
NZ591316A (en) | 2012-06-29 |
TW200800957A (en) | 2008-01-01 |
US20090105252A1 (en) | 2009-04-23 |
ECSP088405A (es) | 2008-05-30 |
AU2006297890A1 (en) | 2007-04-12 |
CN101326179A (zh) | 2008-12-17 |
NZ566804A (en) | 2011-03-31 |
RU2011115406A (ru) | 2012-10-27 |
CA2624875A1 (en) | 2007-04-12 |
IL190150A0 (en) | 2008-08-07 |
AR058073A1 (es) | 2008-01-23 |
UY29827A1 (es) | 2007-05-31 |
JP2009513575A (ja) | 2009-04-02 |
EP1945628A4 (en) | 2010-06-02 |
AU2006297890B2 (en) | 2011-04-28 |
EP1945628A1 (en) | 2008-07-23 |
BRPI0616658A2 (pt) | 2011-06-28 |
WO2007040440A1 (en) | 2007-04-12 |
RU2008110910A (ru) | 2009-11-10 |
KR20080059423A (ko) | 2008-06-27 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2433128C2 (ru) | Новые пиримидиновые производные и их применение в терапии, а также применение пиримидиновых производных в изготовлении лекарственного средства для предупреждения и/или лечения болезни альцгеймера | |
JP2009513575A5 (ru) | ||
RU2401265C2 (ru) | Соединения и композиции в качестве ингибиторов протеинкиназы | |
RU2007102429A (ru) | Производные пиримидиномочевины в качестве ингибиторов киназ | |
RU2354653C2 (ru) | Производные 1-(2-аминобензол)пиперазина, используемые в качестве ингибиторов поглощения глицина и предназначенные для лечения психоза | |
AU2010286569B2 (en) | Compounds and compositions as protein kinase inhibitors | |
AU2010212339B2 (en) | Composition comprising a JNK inhibitor and cyclosporin | |
RU2016136116A (ru) | Фармацевтические соединения | |
RU2008103143A (ru) | Соединения и композиции в качестве ингибиторов протеинтирозинкиназы | |
ES2461799T3 (es) | Derivados de indolil-piridona que tienen actividad inhibidora de la quinasa de control 1 | |
RU2008148902A (ru) | Производные имидазол-пиримидина для лечения заболеваний, связанных с киназой гликогенсинтазы 3 (gsk3) | |
RU2012143689A (ru) | Спироциклические соединения и их применение в качестве терапевтических агентов и диагностических зондов | |
HRP20110882T1 (hr) | Ciklopenta [d] pirimidini kao inhibitori kinaze akt proteina | |
RU2014151009A (ru) | Пиразолопиримидоновые и пиразолопиридоновые ингибиторы танкиразы | |
RU2008108939A (ru) | Замещенные имидазолы, фармацевтическая композиция, способ лечения заболевания, связанного по крайней мере с активностью ksp, способ ингибирования ksp, лекарственное средство для лечения рака | |
RU2013155456A (ru) | Соединения пирролидинилмочевины и пирролидинилтиомочевины как ингибиторы киназы trka | |
HRP20201430T1 (hr) | Spojevi 6-heterociklil-4-morfolin-4-ilpiridin-2-ona korisni za liječenje karcinoma i dijabetesa | |
PE20051046A1 (es) | Derivados de diaril-urea en el tratamiento de enfermedades dependientes de la quinasa de proteina | |
RU2008135690A (ru) | Соединения и композиции в качестве ингибиторов протеинкиназы | |
RU2011142654A (ru) | Антагонисты гистаминовых н3-рецепторов | |
IL175609A (en) | N-acylsulfonamide apoptosis promoters for use in treating diseases during which anti-apoptotic protein family members are expressed | |
JP2013522286A5 (ru) | ||
HRP20130106T1 (hr) | Imidazotriazini i imidazopirimidini kao inhibitori kinaze | |
JP2017505794A5 (ru) | ||
RU2011125376A (ru) | Способ получения соединений дигидроинденамида, фармацевтические композиции, содержащие данные соединения, и их применение в качестве ингибитора протеинкиназы |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
TK4A | Correction to the publication in the bulletin (patent) |
Free format text: AMENDMENT TO CHAPTER -FG4A- IN JOURNAL: 31-2011 FOR TAG: (57) |
|
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20121003 |